Инверснофотохромные системы на основе производных кетоенаминов и норборнадиенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Дубоносов, Александр Дмитриевич

• Дубоносов, Александр Дмитриевич
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Дубоносов, Александр Дмитриевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. E/Z- И Z/Е-ФОТОИЗОМЕРИЗАЦИИ

ОТНОСИТЕЛЬНО СВЯЗИ С=С.

1.1 .Геометрическая фотоизомеризация алкенов (основные положения).

1.1.1. Механизмы изомеризации арилэтиленов.

1.1.2. Адиабатическая фотоизомеризация в синглетном электронном состоянии.

1.1.3. Необратимая и обратимая изомеризации в триплетном электронном состоянии.

1.2. Двухстадийный механизм фотоизомеризации ацилированных кетоенаминов гетероциклического ряда.

ГЛАВА 2. E/Z-ФОТОИЗОМЕРИЗАЦИИ СТЕРИЧЕСКИ НАПРЯЖЕННЫХ КЕТОЕНАМИНОВ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.

2.1. Изомеризации стерически напряженных кетоенаминов.

2.1.1. Имины 2-бензоил- и 2-ацетил-З-гидроксибензо[6]тиофенов.

2.1.2. Имины 2-ацетил-3-гидроксинафто[1,8-£,с]тиопирана и 3-гидроксинафто[1,8-6,с]тиопиран-2-карбальдегида.

2.1.3. Имины 2-ацетил-З-гидрокси-1-метилиндола.

2.1.4. Флуоресцентные свойства иминов 2-ацетил-З-гидроксибензо[6]тиофена и 2-ацетил-3-гидрокси-1метилиндола.

2.2. Производные стерически напряженных кетоенаминов.

2.2.1. Фенилртутные производные иминов 2-ацетил-Згидроксибензо[6]тиофена.

2.2.2. Гидразоны 2-ацетил-З-гидроксибензо[6]тиофена, 2-ацетил-3-гидроксибензо[6]фурана и 2-(2-метилпропионил)-3гидроксибензо[6]фурана.

2.3. Рентгеноструктурные исследования.

ГЛАВА 3. Z/Е-ФОТОИЗОМЕРИЗАЦИИ АЦИЛИРОВАННЫХ КЕТОЕНАМИНОВ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА, СОПРОВОЖДАЮЩИЕСЯ МИГРАЦИЕЙ АЦИЛЬНЫХ ГРУПП.

3.1. Фото- и термохромные превращения ацилированных алкилиминов 3-гидроксибензо[6]тиофен-2-карбальдегида и 3-гидрокси-1-метилиндол-2-карбальдегида.

3.2. Фотохромизм N-ацилированных кетоенаминов с флуорофорными мигрантами и/или заместителями.

3.2.1. N-Ацилированные 2-(2-метоксифенил- и 2-(2-тозиламинофениламинометилен)бензо[6]тиофен-3(2//)-оны

3.2.2. N-Ацилированные 2-|Ъ1-(5-хлорхинолин-8-ил)- и 2-[N-(хинолин-8-ил)аминометилен]бензо[6]тиофен-3(2//)-оны

3.2.3. Флуоресцентные свойства N-ацилированных кетоенаминов

3.3. Фотохромные хемосенсоры для катионов металлов.

3.3.1. N-Ацилированные 15-краун-5-содержащие фенилимины 3гидроксибензо[6]тиофен-2-карбальдегида.

ГЛАВА 4. КЕТОЕНАМИНЫ БЕНЗО[А]ФУРАНОВОГО РЯДА - ТАУТОМЕРНЫЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ХЕМОСЕНСОРЫ

НА КАТИОНЫ МЕТАЛЛОВ.

4.1. 15-Краун-5-содержащие фенилимины 5-гидрокси-2,3-тетраметиленбензо[6]фуран-4-карбальдегида и его производных.

ГЛАВА 5. ВАЛЕНТНАЯ ИЗОМЕРИЗАЦИЯ 2,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ НОРБОРНАДИЕНОВ ПО ТИПУ

2%+2%)- ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ.

5.1. Изомеризация норборнадиен-квадрициклан (основные положения).

5.1.1. Фотосенсибилизация валентной изомеризации норборнадиена в квадрициклан.

5.1.2. «Донорно-акцепторные» норборнадиены.

• 5.1.3. 2,3-Дизамещенные норборнадиены.

5.1.4. Полимерно-связанные норборнадиены и сенсибилизаторы

5.2. Фотохимическая изомеризация 2.3-дизамещенных норборнадиенов в соответствующие квадрицикланы.

5.2.1. Карбонилсодержащие норборнадиены.

5.2.2. Амиды З-фенилнорборнадиен-2-карбоновой кислоты.

5.2.3. Имины, гидразоны и другие производные 3-фенилнорборнадиен-2-карбальдегида.

5.2.4. Молекулярные структуры 3-фенилнорборнадиен-2-(>1-фенил)альдимина и 3-фенил-2-(2,2-дициановинил)норборнадиена.

5.2.5. Норборнадиены, содержащие при одной из двойных связей гетероциклические катионы.

ГЛАВА 6. БИФОТОХРОМНЫЕ СИСТЕМЫ, СПОСОБНЫЕ К ГЕОМЕТРИЧЕСКОЙ Z/Е-ИЗОМЕРИЗАЦИИ И ВАЛЕНТНОЙ ИЗОМЕРИЗАЦИИ ПО ТИПУ (2ти+2тс)-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ.

6.1. Фотоизомеризации динорборнадиеновых систем.

6.2. Бифотохромные системы с постадийными фотоинициированными процессами: Z/E-изомеризацией, N—Ю миграцией норборнадиенсодержащей ацильной группы и валентной изомеризацией в соответствующие квадрицикланы.

ГЛАВА 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

7.1. Методики синтезов.

7.2. Методики физико-химических измерений.

7.3. Кинетические и термодинамические измерения и расчеты.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Инверснофотохромные системы на основе производных кетоенаминов и норборнадиенов»

Фотохромизмом принято называть обратимую, индуцированную электромагнитным излучением в одном или обоих направлениях трансформацию химического соединения между двумя состояниями молекулы А и В, которые характеризуются различными спектрально-люминесцентными свойствами*. 1-8 hv,

А « В (1) hv2, Д

Формы А и В представляют собой два различных изомера бистабильной системы, причем превращение формы А в В инициируется облучением светом с энергией Ej = hvb тогда как обратное превращение формы В в А может осуществляться различным образом: фотохимически (при облучении светом с другой длиной волны и энергией Е2 = hv2), под действием магнитного или электрического поля, при изменении температуры или под воздействием химических агентов. В большинстве случаев неокрашенная или бледно-желтая форма А переходит в окрашенную форму В {положительный фотохромизм). Отрицательный фотохромизм (^макс А > ^макс В) наблюдается гораздо реже, такие системы называются инверснофотохромными. 2'3

В основе действия мономолекулярных инверснофотохромных систем лежат наиболее простые механизмы химических превращений: геометрическая изомеризация и валентная изомеризация по типу циклоприсоединения. В первом случае речь чаще всего идет об индуцированной светом E/Z-изомеризации по связи С=С. 9"13 Различие в спектрально-люминесцентных свойствах обычно сопровождается различием в иных физических характеристиках.

Ri R R hv. hv2, Д

V<R

2) R R

Во втором случае комбинация, например, двух этиленовых связей, особенно при наличии мостика между ними, открывает путь к фотоиндуцированному образованию напряженного циклобутанового фрагмента. 14-16 R hv. R RR О

-R R

3)

Исследования инверснофотохромных соединений, работающих по схемам (2) и (3) не только актуальны с точки зрения развития фундаментальных представлений о природе фотохромизма, !*4 но имеют и ярко выраженный прикладной характер, поскольку подобные системы могут быть использованы для аккумулирования световой энергии, 1'6'14"17 в качестве материалов для приема и обработки информации или молекулярного переключения оптического сигнала, 18-24 при разработке материалов для оптических лг волноводов, а также при создании новых фотохромных хемосенсоров на катионы металлов. 14,26"29 Большинство указанных выше свойств могут проявляться достаточно эффективно лишь в том случае, если в изомеризациях типа (2) и (3) принимают участие «реальные» фотохромные системы, т.е. такие, одна из форм которых окрашена и обладает интенсивным поглощением в видимой области спектра. Однако подавляющее большинство соединений, содержащих одну или две двойных связи С=С и способных к фотоиндуцируемой изомеризации (например, замещенных этиленов или норборнадиенов), представляют собой неокрашенные или слабоокрашенные вещества. Кроме того, «реальные» фотохромные системы, пригодные для практического использования в различных областях органической, физической и биологической химии, должны отвечать следующим основным требованиям:

2 3 5 6 1) обратимость фотопроцессов (2) и (3) при многократном повторении циклов, 2) достаточная термическая устойчивость фотохимически генерируемого метастабильного изомера в интервале температур от -20 до 80 °С, 3) спектральная детектируемость обеих форм А и В, т.е. отсутствие перекрывания или несущественное перекрывание полос поглощения обеих структур. Несмотря на весьма значительное количество органических соединений, способных к фотоизомеризации по схемам (2) и (3), лишь небольшая их часть может быть отнесена к «реальным» инверснофотохромным системам.

В связи с этим в данной работе была поставлена цель провести углубленное исследование инверснофотохромных систем на примере новых фотохромных объектов, способных к геометрической изомеризации относительно связи С=С или к валентной изомеризации по типу циклоприсоединения с участием двух связей С=С. Для достижения указанной цели предполагалось решить следующие конкретные задачи: 1. Изучить процессы E/Z-изомеризации кетоенаминов 1 на основе пяти- и шестичленных бензоаннелированных гетероциклов, содержащих объемные заместители R1 (СбН5, СН3, СН(СН3)2) при экзоциклическом атоме углерода.

Такой выбор связан, в первую очередь, с тем, что ранее исследованные кетоенамины типа 1, не содержащие таких заместителей (R1 = Н), существуют, как правило, в виде ^-изомеров, стабилизированных внутримолекулярной

30 32 32 водородной связью. Вместе с тем, в работе высказывалось предположение о том, что стерические напряжения в молекулах 1 могут определяющим образом влиять на наличие окраски и относительную устойчивость Е- и Z-изомеров. В качестве гетероциклов использовались бензо[£]тиофен, нафто[1,8-£,с]тиопиран, бензо[£]фуран и 1-метилиндол. Заместитель R2 = Ar, Alk; в случае R2 = NAr2, NAlk2, NArAlk объектами изучения были соответствующие кетоенгидразинные структуры. 2. Провести исследование фотоинициированных перегруппировок (5) ацилированных кетоенаминов 2, включающих в свой состав объемные алкильные или арильные группы R2, в том числе, обеспечивающие комплексообразование краун-эфирные группировки, а также мигранты COR3, представленные как обычной ацетильной группой (R3 = СН3), так и объемными заместителями (R = СН28СбН5, СН2ОАг), способными к дополнительному комп лексообразованию.

Het О

R1 hv

Het

2 JSL з

R COR Z-2

-О з COR

N.

R"

R'

E-2 A

Het

OCOR R1 NR2

5)

Такой подбор систем 2 обусловлен, во-первых, тем, что в ранее изученных фотохромных соединениях этого типа 6'30'32 стадия 7JE-изомеризации фиксировалась лишь при помощи импульсного фотолиза; во

2 3 вторых, сочетание различных по природе заместителей R и R в молекулах 2 может придавать им свойства молекулярных переключателей оптического сигнала или фотохромных хемосенсоров для катионов металлов. 2'4'5 Первоначально планировалось также использование объемных групп R1 (аналогично кетоенаминам 1), однако при ацилировании соединений 1 стерические затруднения оказались столь велики, что продуктами реакции были не N-ацилпроизводные 2, а О-ацилпроизводные 3. Поэтому заместитель R1 в кетоенаминах 2, как правило, представлен атомом водорода. 3. Исследовать инверснофотохромные системы с двумя активными связями С=С - 2,3-дизамещенные норборнадиены 4, способные к эффективному процессу аккумулирования световой энергии в ходе реакции (27г+27г)-циклоприсоединения.

R'

6)

R2

4 5

Сочетание электронодонорных и электроноакцепторных групп R1 и R2 при двойной связи должно обеспечивать не только поглощение в видимой области спектра, но и высокие значения квантовых выходов (ф) фотопроцессов (6). Отметим, что к началу настоящей работы был накоплен определенный экспериментальный и теоретический материал по изомеризации норборнадиенов, 617 однако лишь незначительная их часть удовлетворяла требованиям, предъявляемым к «реальным» фотохромным системам: квантовые выходы валентной изомеризации (6) были малы, а длинноволновая граница поглощения (А.^) структур 4 редко превышала значение 350 нм. Кроме w j 2 того, отсутствовало теоретическое обоснование влияния заместителей R и R на параметры ср и Х,ф.

Таким образом основная задача настоящей диссертационной работы состояла в молекулярном дизайне новых инверснофотохромных систем, фотоизомеризации которых основаны на наличии в молекулах одной или двух активных связей С=С - кетоенаминов и норборнадиенов; выявлении структурных факторов, позволяющих перейти к созданию «реальных»

ОС п. hv фотохромов, обладающих поглощением в видимой области спектра и эффективно изомеризующихся при облучении в устойчивые при комнатной температуре метастабильные структуры, способные к молекулярному переключению оптического сигнала, проявлению хемосенсорной активности на катионы металлов или аккумулированию световой энергии.

Диссертация состоит из введения, семи глав, выводов и списка использованной литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Дубоносов, Александр Дмитриевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые охарактеризован двухстадийный механизм N—Ю ацилотропной перегруппировки N-ацилированных кетоенаминов гетероциклического ряда в условиях стационарного облучения, включающий стадии фотохимической 2/£-изомеризации и термической N—Ю миграции ацильной группы. Спектральными методами, а также при помощи рентгеноструктурного анализа показано, что N-ацилированные кетоенамины на основе 1 -метилиндола моделируют все стадии процесса и в зависимости от структурных особенностей могут находиться в виде Е-, Z- или О-ацилированных изомерных форм.

2. Показано, что введение объемных заместителей к экзоциклическому атому углерода и в N-арильный фрагмент кетоенаминов гетероциклического ряда придает им свойства инверснофотохромных систем: увеличивает квантовый выход изомеризации и АЯ,маКс Z- и Е- изомеров кетоенаминов ряда 2-ацетил-и 2-бензоилбензо[6]тиофена. Для производных 2-ацетил-1-метилиндола, 2-ацетилнафто[ 1,8-Ь, с]тиопирана характерна устойчивая Е-форма, стабилизированная прочной внутримолекулярной водородной связью.

3. На основании изучения спектрально-люминесцентных свойств иминов 2-ацетил-3-гидроксибензо[Ь]тиофена и 2-ацетил-З-гидрокси-1 -метилиндола впервые установлено существование процесса адиабатической структурной релаксации в возбужденном состоянии, конкурирующего с E/Z-фотоизомеризацией. Основной координатой структурной релаксации является торсионный угол N-арильного кольца, меньший вклад вносит уплощение по связи С=С.

4. Определены структурные факторы (наличие метильной группы при экзоциклическом углеродном атоме и алкильных заместителей в гидразонном фрагменте), способствующие осуществлению полного фотопревращения ^-изомера гидразонов ряда 2-ацетил-Згидроксибензо[Ь]тиофена в Z-изомер с разделением максимумов AA,e-z более 70 нм, что позволяет использовать эти системы для записи оптической информации. Определены термодинамические характеристики и активационные параметры is/Z-фотоизомеризации и обратной термической Z/is-изомеризации.

5. Установлено, что кетоенамины ряда бензо[Ь]тиофена и 1-метилиндола с наиболее объемными N-алкильными заместителями способны не только к фотоинициированной N—Ю ацильной перегруппировке, но и к нереализуемому для N-арилпроизводных термическому пути N—Ю ацильного переноса под действием кислот. Определены константы скорости и значения активационных барьеров перегруппировок. Некоторые из рассмотренных соединений являются молекулярными переключателями флуоресцентного сигнала.

6. Показано, что N-ацилированные 15-краун-5-содержащие фенилимины 3-гидроксибензо[6]тиофен-2-карбальдегида и продукты их фотоперегруппировок образуют комплексы с катионами щелочных, щелочноземельных и переходных металлов, характеризующиеся специфическими изменениями в спектрах поглощения и флуоресценции. Некоторые соединения обладают селективностью по отношению к катиону Li+ в присутствии Na+, К+, Cs+.

7. Получен и исследован новый тип флуоресцентных хемосенсоров — таутомерные краунсодержащие имины на основе 5 -гидроксибензо[6] фуран-4-карбальдегида и его производных. Краун-эфирное комплексообразование этих систем с катионами щелочных и щелочноземельных металлов приводит к смещению бензоидно-хиноидного равновесия и сопровождается изменением величины аномального стоксова сдвига флуоресценции. Отдельные соединения проявляют специфическую селективность по отношению к ионам лития.

8. На основании изучения строения и превращений инверснофотохромных систем с двумя активными связями С=С - 2,3-дизамещенных норборнадиенов - при помощи методов электронной, ИК, ЯМР *Н спектроскопии и рентгеноструктурного анализа показано, что введение электронодонорного и электроноакцепторного заместителей к одной из этиленовых связей норборнадиена сопровождается ее удлинением, что вызывает увеличение длинноволновой границы поглощения и квантового выхода фотоизомеризации в соответствующие квадрицикланы. Обнаружена корреляция между указанными параметрами и характером заместителей.

9. Показана возможность использования производных З-фенил-2-ароилвинилнорборнадиенов, амидов З-фенилнорборнадиен-2-карбоновой кислоты, иминов З-фенилнорборнадиен-2-карбальдегида, обладающих необходимыми характеристиками (А^акс, ?Чр, (pN>Q и др.), для эффективного аккумулирования световой энергии, которая может быть выделена в виде тепловой энергии в ходе контролируемого катализа обратной реакции.

10. Установлено, что бифотохромные системы - 2-[N-(3-фенилнорборнадиен-2-карбонил)-Ы-ариламинометилен]бензо[6]тиофен-3(2Н)-оны - при фотовозбуждении способны последовательно проходить следующие стадии: Z/E-изомеризацию по экзоциклической С=С связи, N—>0 ацильный термический перенос, (2тг+27г)-циклоприсоединение с образованием соответствующих квадрицикланов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Дубоносов, Александр Дмитриевич, 2004 год

1. Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (2nd ed). Eds. W.M. Horspool, F.Lenci. CRC Press, Boca Raton, FL., 2004. V. 1,2. 137 ch.

2. Photochromism (Revised Edition). Eds. H. Diirr, H. Bouas-Laurent. Elsevier Science B.V., Amsterdam, Neth., 2003. 1044 p.

3. Bouas-Laurent H., Durr H. Organic Photochromism (IUPAC Technical Report). // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. N 4. P. 639-665.

4. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds (Topics in Applied Chemistry). Eds. J.C. Crano, R. Guglielmetti. Plenum, New York, 1999. V. 1. 376 p., V. 2. 473 p.

5. Applied Photochromic Polymer Systems. Ed. C.B. McArdle. Blackie, Glasgow and London, 1992. 255 p.

6. Organic Photochromes. Ed. A.V. Eltsov. Consultants Bureau, New York and London, 1990. 280 p.

7. Барачевский B.A., Дашков Г.И., Цехомский B.A. Фотохромизм и его применение. М.: Химия, 1977. 280 с.

8. Photochromism (Techniques of Chemistry Vol. III). Ed. G.H. Brown. Wiley-Interscience, New York, 1971. 853 p.

9. Saltiel J., Sun Y.-P. Cis-Trans Isomerization of C=C Double Bonds. In Photochromism (Revised Edition). Eds. H.Diirr, H.Bouas-Laurent, Elsevier Science B.V., Amsterdam, Neth., 2003. P. 64-164.

10. Horspool W.M. Photochemistry of Alkenes, Alkynes and Related Compounds. IIPhotochemistry. 2002. V. 33. P. 119-154.

11. Horspool W.M. Photochemistry of Alkenes, Alkynes and Related Compounds. II Photochemistry. 2001. V. 32. P. 117-148.

12. Arai Т., Tokumaru K. Present Status of the Photoisomerization About Ethylenic Bonds. II Adv. Photochem. 1995. V. 20. P. 1-57.

13. Arai T. Photochemical Cis-Trans Isomerization in the Triplet State. // Mol. Supramol. Photochem. 1999. P. 131-167.

14. Дубоносов А.Д., Брень B.A., Черноиванов В. А. Норборнадиен-квадрициклан абиотическая система для аккумулирования солнечной энергии. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 11. С. 1040-1050.

15. Брень В.А., Дубоносов А. Д., Минкин В.И., Черноиванов В. А. Норборнадиен-квадрициклан эффективная молекулярная система аккумулирования солнечной энергии. // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 5. С. 913-948.

16. Hahn S., Stock G., Ultrafast Cis-Trans Photos witching: A Model Study. // J. Chem. Phys. 2002. V. 116. N3. P. 1085-1091.

17. Минкин В.И. Молекулярная электроника на пороге нового тысячелетия. // Рос. хим. журн. (Ж. Рос. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева). 2000. Т. 44. № 6. С. 3-13.

18. Feringa B.L., van Delden R.A., Koumura N., Geertsema E.M. Chiroptical Molecular Switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. N 5. P. 1789-1816.

19. Vlahakis J.Z., Maly K.E., Lemieux R.P. Thioindigocontaining Organosiloxane Liquid Crystals with Electroclinic Properties. // J. Mater. Chem. 2001. N 10. P. 2459-2464.

20. Laine P., Marvaud V., Gourdon A., Launay J.-P., Argazzi R., Bignozzi C.-A. Electron Transfer Through Norbornadiene and Quadricyclane Moieties as a Model for Molecular Switching. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. N 3. P. 711-714.

21. Bonfantini E.E., Officer D.L. The Synthesis of Norbornadienes Conjugatively Linked to Tetraphenylporphyrine and Anthracene: Towards a Norbornadiene-derived Molecular Electronic Device. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 1445-1446.

22. Kinoshita K., Horie K., Morino S., Nishikubo T. Large Photoinduced Refractive Index Changes of a Polymer Containing Photochromic Norbornadiene Groups. И Appl. Phys. Lett. 1997. V. 70. N 22. P. 2940-2942.

23. Громов С.П. Синтез, структура и свойства молекулярных фоточувствительных устройств на основе краунсодержащих непредельных соединений. // Рос. хим. журн. (Ж. Рос. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева). 2001. Т. 45. № 3. С. 116-122.

24. Sukwattanasinitt М., Rojanathanes R., Tuntulani Т., Sritana-Anant Y., Ruangpornvisuti V. Synthesis of Stilbene Crown Ether p-tert-Butylcalix4.arenes. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 5291-5293.

25. Herges R., Winkler T. Alkali Metal Cation Selectivity of an Oligo-Ether Substituted Norbornadiene and Quadricyclane Isomer. // Eur. J. Org. Chem. 2001. V. 23. P. 4419-4422.

26. Herges R., Reif W. Photoresponsive Carboxylic Acids. // Liebigs. Ann. 1996. N5. P. 761-768.

27. Брень B.A. Прото-, металло- и ацилотропная таутомерия азометиновых систем. Дис. . докт. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1986. 428 с.

28. Княжанский М.И. Фотоинициированные процессы в молекулярных системах, содержащих C-N группу. Дис. . докт. хим. наук. Ростов-на-Дону. 1986. 299 с.

29. Алдошин С.М. Структурные аспекты фотохромных превращений органических соединений. Дис. . докт. хим. наук. Черноголовка. 1985. 416 с.

30. Arai Т., Tokumaru К. Photochemical One-Way Adiabatic Isomerization of Aromatic Olefins. // Chem. Rev. 1993. V. 93. N 1. P. 23-39.

31. Hammond G.S., Saltiel J., Lamola A.A., Turro N.J., Bradshaw J.S., Cowan D.O., Counsell R.C., Vogt V., Dalton C. Mechanisms of Photochemical Cis-Trans Isomerization. II J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. N 6. P. 3197-3217.

32. Muszkat K.A., Fischer E. Structure, Spectra, Photochemistry, and Thermal Reactions of the 4a,4b-Dihydrophenanthrenes. II J. Chem. Soc. B. 1967. N 7. P. 662-678.

33. Wismonski-Knittel Т., Fischer G., Fischer E. Excited State Behaviour of 1-Naphtyl-2-phenyl- and 1,2-Dinaphthylethylenes and their Photocyclization Products, and Properties of the Latter. // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 2. 1974. N 15. P. 1930-1940.

34. Sumitani M., Yoshihara K. Photochemistry of the Lowest Excited Singlet State: Acceleration of Trans-Cis Isomerization by Two Consecutive Picosecunds Pulses. II J. Chem. Phys. 1982. V. 76. N 1. P. 738-740.

35. Abrash S., Repinec S., Hochstrasser R.M. The Viscosity Dependence and Reaction Coordinate for Isomerization of Cis-Stilbene. II J. Chem. Phys. 1990. V. 93. N2. P. 1041-1053.

36. Saltiel J., Waller A., Sun Y.-P., Sears D.F. Cw-Stilbene Fluorescence in Solution. Adiabatic 'c* — Conversion. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. N 11. P. 4580-4581.

37. Waldeck D.H. Photoisomerization Dynamics of Stilbenes. // Chem. Rev. 1991. V. 91. N3. P. 415-436.

38. Saltiel J., Waller A.S., Sears D.F. Dynamics of Cw-Stilbene Photoisomerization: the Adiabatic Pathway to Excited Trans-Stilbene. // J. Photochem. Photobiol. A. 1992. V. 65. N 1-2. P. 29-40.

39. Stock G. Classical Description of Nonadiabatic Photoisomerization Process and Their Real-Time Detection via Femtosecund Spectroscopy. // J. Chem. Phys. 1995. V. 103. N23. P. 10015-10029.

40. Tahara Т., Hamaguchi H. Investigation of Single-vibronic-level Fluorescence Lifetimes of Jet-cooled Si 7><ms-Stilbene above the Isomerization Barrier. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V. 69. N 4. P. 925-931.

41. Bolton K., Nordholm S. A Classical Molecular Dynamics Study of the Intramolecular Energy Transfer of Model Trans-Stilbene. // Chem. Phys. 1996. V. 203. N1. P. 101-106.

42. Bolton K., Nordholm S. Classical Trajectory Study of Collision Induced Intramolecular Energy Transfer in Trans-Stilbene. // Chem. Phys. 1996. V. 206. N 1-2. P. 103-128.

43. Goerner H., Aloisi G.G., Elisei F. Photochemistry of Aromatic Substituted Styrenes: Trans-Cis Isomerization and Electron Transfer. // J. Inf. Rec. 1996. V. 22. N5-6. P. 531-532.

44. Zhao Y., Khodorkovsky V., Cohen J., Priel Z. UV- visible Absorption and Fluorescence Studies of 4,4' -Diamino-tomy-stilbene and Its Protonated Species. II J. Photochem. Photobiol. A. 1996. V 99. N 1. P. 23-28.

45. Heikal A.A., Baskin J.S., Banares L., Zewail A.H. Structural Effects on the Isomerization Dynamics of fnms-Stilbenes: IVR, Microcanonical Reaction Rates, and the Nature of the Transition State. // J. Phys. Chem. 1997. V. 101. N 4. P. 572-590.

46. McGill R.A., Rice J.K., Baronavski A.P., Owrutsky J.C., Lowrey A.H., Stavrev K.K., Tamma Т., Zerner M.C. Using Theoretical Descriptors to Model Solvent Effects in the Isomerization of Cis-Stilbene. // Int. J. Quantum Chem. 1996. V. 60. N7. P. 383-394.

47. Lewis F.D., Yang J.-S. The Excited State Behavior of Aminostilbenes. A New Example of the Meta Effect. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N 16. P. 38343835.

48. Molina V., Merchan M., Roos B.O. Theoretical Study of the Electronic Spectrum of 7>«my-Stilbene. II J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. N 19. P. 34783487.

49. Ilichev Yu. V., Zachariasse K.A. Intramolecular Charge Transfer, Photoisomerization and Rotational Reorientation of frans-4-Dimethylamino-4'-cyanostilbene in Liquid Solution. // Ber. Bunsenges. 1997. V. 101. N 3. P. 625-635.

50. Schroeder J. Picosecond Kinetics of Ггага-Cw-Photoisomerization; from Jet-cooled Molecules to Compressed Solutions. // Ber. Bunsenges. 1997. V. 101. N 4. P. 643-650.

51. Papper V., Pines D., Likhtenshtein G., Pines E. Photophysical Characterization of Trans-4,4'-disubstituted Stilbenes. // J. Photochem. Photobiol A. 1997. V. 111. N 1-3. P. 87-96.

52. Goerner H. Photophysics and Photochemistry of Trans-4-nitrostylbenes. Effects of Intramolecular Charge Transfer. // Ber. Bunsenges. 1998. V. 102. N 4. P. 726-737.

53. Freund L., Klessinger M. Photochemical Reaction Pathways of Ethylene. // Int. J. Quantum Chem. 1988. V. 70. N 4-5. P. 1023-1028.

54. Ben-Nun M., Martinez T.J. Ab Initio Molecular Dynamics Study of Cis-Trans Photoisomerization in Ethylene. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 298. N 1-3. P. 57-65.

55. Molina V., Merchan M., Roos B.O. A Theoretical Study of the Electronic Spectrum of Cw-stilbene. // Spectrochim. Acta. A. 1999. P. 137-162.

56. Amatatsu Y. Ab initio CI Study on Electronically Excited Stilbene. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1999. V. 491. P. 461-462.

57. Schneider S., Brem В., Jager W., Rehaber H., Lenoir D., Frank R. Influence of Solvent Viscosity on the Photoisomerization of a Novel Trans-stilbene Derivative with Hindered Single Bond Torsion. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 308. N3-4. P. 211-217.

58. Amatatsu Y. Ab initio Study on the Electronic Structures of Stilbene at the Conical Intersection. II J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1999. V. 491. P. 281286.

59. Lewis F.D., Weigel W. Excited State Properties of Donor-Acceptor Substituted frans-Stilbenes: The meta-Amino Effect. // J. Phys. Chem. A. 2000. V. 104. N 34. P. 8146-8153.

60. Seydack M., Bendig J. rrara-Stilbene Photochemistry beyond 500 nm. // J. Fluorescence. 2000. V. 10. N 3. P. 291-294.

61. Molina V., Merchan M., Roos B.O., Malmqvist P.-A. On the Low-Lying Singlet Excited States of Styrene: a Theoretical Contribution. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. V. 2. N 10. P. 2211-2217.

62. Wiemers K.L., Kauffman J.F. Excited State Isomerization Kinetics of 4-(Methanol)Stilbene: Application of the Isodielectric Kramers-Hubbard Analysis. II J. Phys. Chem. A. 2001. V. 105. N 5. P. 823-828.

63. Papper V., Likhtenshtein G.I. Substituted Stilbenes: a New View on Well-known Systems. New Applications in Chemistry and Biophysics. // J. Photochem. Photobiol. A. 2001. V. 140. N 1. P. 39-52.

64. Зюбина T.C., Разумов В.Ф. Теоретическое изучение механизма фотокатализируемой иодом цис-транс изомеризации стильбена. // Хим. выс. энергий. 2001. Т. 35. № 2. С. 100-106.

65. Sakakibara Н., Ikegami М., Isagawa К., Tojo S., Majima Т., Arai Т. Novel Findings of the Effect of Triple Bond on the Photochemical Cis-Trans Isomerization of C=C Double Bond. // Chem. Lett. 2001. N 10. P. 1050-1051.

66. Brink M., Wennerstrom O. Efficient Catalysis of the Photoisomerization of Stilbene Derivatives by Zink Porphyrin Complexation. // J. Photochem. Photobiol. A. 2001. V. 143. N 2-3. P. 201-208.

67. Liu R.S.H., Hammond G.S. Examples of Hula-Twist in Photochemical Cis-Trans Isomerization. // Chem. Eur. J. 2001. V. 7. N21. P. 4536-4544.

68. Amatatsu Y. Ab initio Study on the Photochemical Behavior of 4-Dimetylamino-4'-cyanostilbene. // Chem. Phys. 2001. V. 274. N 2-3. P. 87-98.

69. Yang J.-S., Chiou S.-Y., Liau K.-L. Fluorescent Enhancement of trans-4-Aminostilbene by N-Phenyl Substitutions: The "Amino Conjugation Effect". // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 11. P. 2518-2527.

70. Han W.-G., Lovell Т., Liu Т., Noodleman L. Density Functional Studies of the Ground- and Excited-state Potential-energy Curves of Stilbene Cis-Trans Isomerization.// Chem. Phys. Phys. Chem. 2002. V. 3. N 2. P. 167-168.

71. Hamaguchi H., Iwata K. Physical Chemistry of the Lowest Excited Singlet State of frvms-Stilbene in Solution as Studied by Time-resolved Raman Spectroscopy. // Bull Chem. Soc. Jpn. 2002. V. 75. N 5. P. 883-897.

72. Quenneville J., Martinez T.J. Ab initio Study of Cis-Trans Photoizomerization in Stilbene and Ethylene. // J. Phys. Chem. A. 2003. V. 107. N 6. P. 829-837.

73. Chemistry and Biology of Synthetic Rethenoids. Eds. M. Dawson, W. Okamura. CRC Press, Boca Raton, FL., 1990. 632 p.

74. Liu R.S.H., Asato A.E. Photochemistry and Synthesis of Stereoisomers of Vitamin A. // Tetrahedron. 1984. V. 40. N 11. P. 1931-1969.

75. Hamm P., Zurek M., Roeschinger Т., Patzelt H., Oesterhelt D., Zinth W. Femtosecond Spectroscopy of the Photoisomerization of the Protonated Schiff Base of All-trans Retinal. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 263. N 5. P. 613-621.

76. Merchan M., Gonzalez-Luque R. Ab initio Study on the Low-lying Excited States of Retinal. II J. Chem. Phys. 1997. V. 106. N 3. P. 1112-1122.

77. Garavelli M., Vreven Т., Celani P., Bernardi F., Robb M.A., Olivucci M. Photoisomerization Path for a Realistic Retinal Chromophore Model: The Nonatetraenimminium Cation. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N 6. P. 1285-1286.

78. Yamaguchi S., Hamaguchi H. Femtosecond Visible Absorption Study of Excited-State Dynamics of 9-Cis Retinal. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 287. N 5-6. P. 694-700.

79. Ben-Nun M., Martinez T.J. Electronic Energy Funnels in Cis-Trans Photoisomerization of Retinal Protonated Schiff Base. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. N 47. P. 9607-9617.

80. Yamaguchi S., Hamaguchi H. Ultrafast Electronic Relaxation and Hydrogen-Bond-Formation/Dissociation Dynamics of Photoexcited AW-trans Retinal in Protic Solvents. II J. Phys. Chem. A. 2000. V. 104. N 18. P. 4272-4279.

81. Walther M., Fischer В., Schall M., Helm M., Jepsen P.U. Far-infrared Vibrational Spectra of all-trans, 9-cis and 13-m Retinal Measured by THz Time-domain Spectroscopy. // Chem. Phys. Lett. 2000. V. 332. N 3-4. P. 389395.

82. Kandori H., Ichioka Т., Sasaki M., Photoisomerization of the Rhodopsin Chromophore in Clay Interlayers at 77 K. // Chem. Phys. Lett. 2002. V. 354. N 3-4. P. 251-255.

83. Lee H.M., Kim J., Kim C.-J., Kim K.S. Ab initio Study of the Isomerization of Retinal Chromophore and Its Derivatives. II J. Chem. Phys. 2002. V. 116. N 15. P. 6549-6559.

84. Kim J.E., Mathies R A. Anti-Stokes Raman Study of Vibrational Cooling Dynamics in the Primary Photochemistry of Rhodopsin. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. N 37. P. 8508-8515.

85. Lu Т., Li B.F., Jiang L., Rothe U., Bakowsky U. Temperature- and pH-Dependent Inversion of Photoelectric Response in Bacteriophodopsine. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. N 1. P. 79-81.

86. Ben-Nun М., Molnar F., Lu H., Phillips J.C., Martinez T.J., Schulten K. Quantum Dynamics of the Femtosecond Photoisomerization of Retinal in Bacteriorhodopsin. II Faraday Discuss. 1998. N 110. P. 447-462.

87. Ruhman S., Hou В., Friendman N., Ottolenghi M., Sheves M. Following Evolution of Bacterirhodopsine in Its Reactive Excited State via Stimulated Emission Pumping. II J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. N 30. P. 8854-8858.

88. Anglin J.H. Urocanic Acid, a Natural Sunscreen. // Cosmet. Toiletries. 1976. V. 91. N 1. P. 47-49.

89. Morrison H., Avnir D., Bernasconi C., Fagan G. Z/E Photoisomerization of Urocanic Acid. // Photochem. Photobiol. 1980. V. 32. N 7. P. 711-714.

90. Morrison H., Deibel R.M. Photochemistry and Photobiology of Urocanic Acid. II Photochem. Photobiol. 1986. V. 43. N 6. P. 663-665.

91. Lewis F.D., Yoon B.A. The Influence of Intramolecular Hydrogen Bonding on the Structure and E ^^ Z Photoisomerization of Urocanic Acid Derivatives. // Res. Chem. Intermediates. 1995. V. 27. N 7. P. 749-763.

92. De Fine O.F., Wult H.C., Crosby J., Norval M. Sunscreen Protection Against Qs-Urocanic Acid Production in Human Skin. // Acta Dermato-Venereol. 1999. V. 79. N6. P. 426-430.

93. Ryan W.L., Levy D.H. Electronic Spectroscopy and Photoisomerization of 7ram,-Urocanic Acid in a Supersonic Jet. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N5. P. 961-966.

94. Mohammad Т., Morrison H. A Convenient Synthesis of Cis-Urocanic Acid, An Endogenous Immunodepressant. // Org. Prep. Proc. Int. 2000. V. 32. N 6. P. 581-584.

95. Jacobs H.J.C., Havinga E. Photochemistry of Vitamin D and Its Isomers and of Simple Trienes. II Adv. Photochem. 1979. V. 11. P. 305-377.

96. Теренецкая И.П., Репеев Ю.А. Особенности лазерного фотосинтеза провитамина D при пикосекундном облучении лазером высокой мощности. II Хим. выс. энергий. 1996. Т. 30. № 6. С. 418-422.

97. Braslavsky S.E. The Photophysics and Photochemistry of the Plant Photosensor Pigment Phytochrome. // Pure Appl. Chem. 1984. V. 56. N 9. P. 1153-1156.

98. Hoischen D., Colmenares L.U., Koukhareva I., Ho M., Liu R.S.H. 9-CF3- and 13-CF3-P-Carotene, Canthaxanthin and Related Carotenoids. Synthesis, Characterization and Electrochemical Data. // J. Fluor. Chem. 1999. V. 97. N 1-2. P. 165-171.

99. Strand A., Kvernberg K., Karlsen A.M., Liaaen-Jensen S. Carotenoids in Higher Plants. Geometrical E/Z Isomers of (6R)- and (6S)-Neoxantine and

100. Biological Implications. // Biochem. System. Ecology. 2000. V. 28. N 5. P. 443-455.

101. Molnar P., Deli J., Matus Z., Toth G., Renneberg D. Isomerization of (all-£)-Cucurbitaxanthin A. // Helv. Chim. Acta. 2000. V. 83. N 7. P. 1535-1541.

102. Molnar P., Deli J., Toth G., Haeberli A., Pfander H. £/Z-Isomerization of (all-£)-Diepikarpoxanthin. II Helv. Chim. Acta. 2002. V. 85. N 5. P. 1327-1339.

103. Zhang J., James D.A., Wooley G.A. PATIC: A Conformationally Constrained Photoisomerizable Amino Acids. // J. Peptide Res. 1999. V. 53. N 5. P. 560568.

104. Kubica Z., Kozlecki Т., Rzeszotarska B. Synthesis of Peptides with a,(3-Dihydroamino Acids. Photoisomerization of Ac-(Z)-5Phe-NH: Ac-(£)-5Phe-NHMe. // Chem. Pharm. Bull. 2000. V. 48. N 2. P. 296-297.

105. Inai Y., Kurashima S., Hirabayashi Т., Yokota K. Synthesis of 5EPhe-Containing Tripeptide via Photoisomerization and Its Conformation in Solution. //Biopolym. 2000. V. 53. N 6. P. 484-496.

106. Wada Т., Sugahara N., Kawano M., Inoue Y. First Asymmetric Photochemistry with Nucleosides and DNA: Enantiodifferentiation Z-E Isomerization of Cyclooctene. // Chem. Lett. 2000. N 10. P. 1174-1175.

107. Juskowiak В., Chudak M., Takagi N., Takagi M. Photoisomerizable DNA Ligands. Photoisomerization of Anthrylvinylpyridinium Derivatives. // Pol. J. Chem. 2002. V. 76. N 1. P. 83-93.

108. Шишпоренок С.И., Червоный B.C. Необратимая цис-транс-фотоизомеризация порфириновых димеров с этиленовым мостиком. // Журн. прикл. спектр. 2001. Т. 68. № 6. С. 742-746.

109. Sugimoto H., Kuramoto K., Inoue K. Irreversible Photoisomerization Behavior of 2-Stilbazol Covalently Bound to Porphyrine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. N15. P. 1826-1830.

110. Timberlake L.D., Morrison H. Steroids as Molecular Photonic Wires. Z—*E Olefin Photoisomerization by Intramolecular Triplet-Triplet Energy Transfer with and without Intervening Olefinic Gates. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 15. P. 3618-3632.

111. Spanu P., Rassu G., Pinna L., Battistini L., Casiraghi G. Diastereoselective Synthesis of D-Erythro-Sphingosine. // Tetrahedron. 1997. V. 8. N 19. P. 3237-3243.

112. Cheng L., Lightner D.A. A New Photoisomerization of Bilirubin. // Photochem. Photobiol. 1999. V. 70. N 6. P. 941-948.

113. Vasilescu M., Bandula R., Lupan L. The Photochemistry of Nistatin in Various Solvents. A Spectrofluorimetric Study. //Rev. Roum. Chim. 1996. V. 41. N 1112. P. 945-951.

114. Arai Т., Karatsu Т., Sakuragi H., Tokumaru K. "One way" Photoisomerization Between Cis- and 7><ms-olefin. A Novel Adiabatic Process in the Excited State. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N 24. P. 2873-2876.

115. Arai Т., Karatsu Т., Misawa H., Kuriyama Y., Okamoto H., Hiresaki Т., Furuuchi H., Zeng H., Sakuragi H., Tokumaru K. Novel Insight into Photoisomerization of Olefins. // Pure Appl. Chem. 1988. V. 60. N 7. P. 989998.

116. Hamaguchi H., Tasumi M., Karatsu Т., Arai Т., Tokumaru K. Transient Raman Evidence of the "One Way" Cis to Trans Isomerization in the Lowest Excited

117. Triplet State of 2-Styrylanthracene. II J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N 7. P. 1698-1699.

118. Arai Т., Karatsu Т., Tsuchiya M., Sakuragi H., Tokumaru K. Triplet Energy Surfaces of One-Way Isomerization Olefins as Studied by Singlet Oxygen Luminescence Technique. // Chem. Phys. Lett. 1988. N 149. N 2. P. 161-166.

119. Arai Т., Okamoto H., Sakuragi H., Tokumaru K. Mechanism of Photoisomerization of 1-Styrylpyrene. Finding of a Novel Type of Triplet Energy Surface with Two Decay Funnels. // Chem. Phys. Lett. 1989. V. 157. N 1-2. P. 46-50.

120. Okamoto H., Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K. Highly Selective Cis-Trans Isomerization of 1-Pyrenylethylenes: Relation between the Models of Isomerization and Potential Energy Surfaces. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. V. 63. N 10. P. 2881-2890.

121. Tokumaru K., Arai T. Potential Energy Surfaces of One-Way and Two-Way Photoisomerization of Olefins. II J. Photochem. Photobiol. A. 1992. V. 65. N 1-2. P. 1-13.

122. Saltiel J., Chang D.W.-L., Megarity E.D., Rousseau A.D., Shannon P.T., Thomas В., Uriarte A.K. The Triplet State of Stilbene Cis-Trans Photoisomerization. // Pure Appl. Chem. 1975. V. 41. N4. P. 559-579.

123. Saltiel J., Rousseau A.D., Thomas B. Energetics of Twisting in the Lowest Stilbene Triplet State. II J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. N 26. P. 7631-7637.

124. Saltiel J., Marchand G.R., , Kirkor-Kaminska E., Smothers W.K., Mueller W.B., Charlton J.L. Nonvertical Triplet Excitation Transfer to Cis- and Trans-Stilbene. И J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. N 11. P. 3144-3151.

125. Saltiel J., Ganapathy S., Werking C. The AH for Thermal 7><ms-Stilbene/Cw-Stilbene Isomerization. Do So and Tj Potential Energy Curves Cross? // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. N 11. P. 2755-2758.

126. Galiazzo G., Spalletti A., Elisei F., Gennari G. Spectral and Photochemical Characterization of n-Styrylanthracenes. // Gazz. Chim. Ital. 1989. V. 119. N 5. P. 277-280.

127. Wismontski-Knittel Т., Das P.K. Laser Flash Photolysis Study of (2-Anthryl)ethylenes. Triplet-related Photophysical Behaviors. // J. Phys. Chem. 1984. V. 88. N6. P. 1168-1173.

128. Bhattacharyya K., Chattopadhyay S.K., Batal-Tosh S., Das P.K. Excited-state Properties of Trans-(9-anthryl)ethylenes. Effect of Geometric Distortion about Single Bond. II J. Phys. Chem. 1986. V. 90. N 12. P. 2646-2651.

129. Orlandi G., Negry F., Mazzucato U., Bartocci G. Ti Potential Energy Curves and "One-Way" Photoisomerization of Styryl Aromatics. // J. Photochem. Photobiol. A. 1990. V. 55. N 1. P. 37-42.

130. Misawa H., Karatsu Т., Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K. A Novel "Cross-a-ridge" Isomerization of Olefins. The Energy Surface of 2-Ethenylanthracene in the Excited Triplet State. // Chem. Phys. Lett. 1988. V. 146. N 5. P. 405-409.

131. Momicchioli F., Baraldi I., Fischer E. Concerning Interconversion of Rotamers of Trans-1,2-diarylethylenes in the Triplet State. II J. Photochem. Photobiol. A. 1989. V. 48. N 1. P. 95-107.

132. Bartocci G., Masetti F., Mazzucato U., Spalletti A., Orlandi G., Poggi G. A Photophysical and Theoretical Study of Styrylanthracenes. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1988. N 4. P. 385-399.

133. Goerner H., Elisei F., Aloisi G.G. Photoinduced Electron Transfer Between Styrylanthracenes and Electron Donors and Acceptors in Acetonitrile. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1992. V. 88. N 1. P. 29-34.

134. Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K. Unusual Behavior of |3-tert-Alkylstyrenes in Photosensitized Cis-Trans Isomerization. Structural Effects on Triplet Energy Transfer. // Chem. Lett. 1980. N 3. P. 261-264.

135. Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K. Effect of Oxygen on the Photostationary State Composition in Triplet Sensitized Isomerization of 3,3-Dimethyl-1,1-(2-naphthyl)-1 -butene. // Chem. Lett. 1980. N 11. P. 1335-1338.

136. Caldwell R.A., Sovocool G.W., Peresie R.J. Secondary Deuterium Isotope Effects on the Transfer of Triplet Excitation. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. N5. P. 1496-1502.

137. Caldwell R.A., Cao C.V. Structural Effects on Twisted Olefin Triplet Lifetime Styrene Derivatives. II J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. N 23. P. 6174-6180.

138. Bonneau R. Cis-Trans Isomerization of Styrenes via the Triplet Pathway: the Perpendicular Triplet State Observed by Laser Flash Photolysis. // J. Photochem. 1979. V. 10. N 6. P. 439-449.

139. Ghiggino K.P., Нага K., Mant G.R., Phillips D., Salisbury K., Steer R.P., Swords M.D. The Relaxation of Electronically Excited Styrenes: A Twisted Excited State. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1978. N 1. P. 88-91.

140. Goerner H., Eaker D.W., Saltiel J. Analysis of the Decay of l-Phenyl-2-(2-naphthyl)ethene Triplets. A Nanosecund Laser Pulse Study. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V 103. N 24. P. 7164-7169.

141. Saltiel J., Eaker D.W. Lifetime and Geometry of l-Phenyl-2-(2-naphthyl)ethene Triplet. Evidence against the Triplet Mechanism for Direct Photoisomerization. // Chem. Phys. Lett. 1980. V. 75. N 2. P. 209-213.

142. Bartocci G., Masetti F., Mazzucato U., Spalletti A., Baraldi I., Momicchioli F. Photophysical and Theoretical Studies of Photoisomerism of Trans-Styrylphenanthrenes. II J. Phys. Chem. 1987. V. 91. N 18. P. 4733-4743.

143. Mazzucato U. Influence of the Nature of the Lowest Excited States on the Photoisomerization Mechanism of fraws-Styrylaromatics. // Gazz. Chim. Ital. 1987. V. 39. N2. P. 285-300.

144. Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K. Photosensitized Cis-Trans Isomerization of P-Alkylstyrenes. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. N 7. P. 2204-2207.

145. Elisei F., Aloisi G.G., Mazzucato U. Laser Flash Photolysis Study of Trans-Styrylphenanthrene Isomers and Their Exciplexes with Amines. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. N 15. P. 5818-5823.

146. Arai Т., Yuda Y., Sano K. One-Way Isomerization and Internal Rotation in Anthrylethylenes in the Excited Triplet State. // Res. Chem. Intermed. 1995. V. 21. N8-9. P. 961-972.

147. Saltiel J., Zhang Y., Sears D.F. Highly Efficient Conformer Specific Adiabatic Cis-Trans Photoisomerization of cis-1 -(2-Anthryl)-2-phenylethene in Sj. II J. Am. Chem. Soc. 1996. V 118. N 12. P. 2811-2817.

148. Angeloni L., Castellucci E., Bartocci G., Mazzucato U., Spalletti A., Marconi G. Solvent Effect on the Photophysics and Photochemistry of Trans-3-styrylpyridine. // Gazz. Chim. Ital. 1996. V. 126. N 9. P. 609-613.

149. Reddy A.M., Gopal V.R, Rao V.J. Charge Transfer Excited State Studied by Fluorescence and Its Role in Cis-Trans Isomerization in Anthrylethylene. // Radiat. Phys. Chem. 1996. V. 49. N 1. P. 119-125.

150. Gopal V.R., Rao V.J., Saroja G., Samanta A. Photophysical Behavior of Some Pyrenylethylene Derivatives and Its Implication on Trans—^Cis Photoisomerization Reactions. // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 270. N 5-6. P. 593-598.

151. Saltiel J., Zhang Y., Sears D.F. Temperature Dependence of the Photoisomerization of Cis-1 -(2-Antryl)-2-phenylethylene. Conformer-Specificity, Torsional Energetics and Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N46. P. 11202-11210.

152. Spalletti A., Bartocci G., Elisei F., Masetti F., Mazzucato U. Effect of Pyridyl and Thienyl Groups on the Excited State Properties of Stilbene-Like Molecules. II Proc. Ind. Acad. Sci., Chem. Sci. 1998. V. 110.N3.P. 297-310.

153. Kim J.H., Sohn S.H., Hong S.W. Theoretical Studies on the Photochemistry of Pyrazinylquinoxalinylethylene. II J. Photosci. 1998. V. 5. N 2. P. 69-71.

154. Bushan K.M., Ayodele E.T., Gopal V.R., Soujanya Т., Rao V.J. One-Way cis-to-trans Photoisomerization in Styrylnaphthalene Derivative: Role of Substituents and Solvent. // Chem. Lett. 1999. N 2. P. 171-172.

155. Galiazzo G., Bortolus P., Gennari G. Interaction Between Naphtylindolylethenes and Aliphatic Amines. Effects on Fluorescence and trans-cis Photoisomerization. II J. Photochem. Photobiol. A. 1999. V. 120. N 3. P. 161-170.

156. Choi J., Reddy M.A., Yoon M. Unusual Fluorescence Spectroscopic Properties of 9-Anthrylethylene Derivatives: Photoisomerization. II Bull. Kor. Chem. Soc. 1998. V. 19. N9. P. 973-980.

157. Shin E.J. Fluorescence Properties and Photoisomerization Behavior of l-(9-Anthryl)-2-(2-quinolinyl)ethene. II Bull. Kor. Chem. Soc. 1999. V. 20. N 11. P. 1263-1268.

158. Shin E.J. Effect of Nitrogen Position on Excited State Properties of l-(9-Anthryl)-2-(n-quinolinyl)ethenes. // J. Photosci. 1999. V. 6. N2. P. 61-65.

159. Bong P.-H., Ryoo J.H. Spectral and Photophysical Properties of l-Pyrazinyl-2-(3-quinolinyl)ethylene. И J. Photosci. 1999. V. 6. N 4. P. 171-176.

160. Mollerstedt H., Wennerstrom O. Catalysis of a Photochemical Quantum Chain Process Optimal Conditions for Catalyzed Quantum Chain Cis-Trans Photoisomerizations of a Styrylpyrene. II J. Photochem. Photobiol. A. 2001. V. 139. N 1. P. 37-43.

161. Bartocci G., Spalletti A. Photophysical and Photochemical Behavior of the Three Conformational Isomers of trans-1,2-di(2-Naphthyl)ethene in Nonpolar Solvent. II J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. N 30. P. 7068-7074.

162. Bortolus P., Galiazzo G., Gennari G., Monti S. Photochemistry of (E)-1-(9-anthryl)-2-(4-nitrophenyl)ethene in the Presence of Aliphatic Amines: H Bonding and Charge-Transfer Effects. I I Photochem. Photobiol Sci. 2002. V. l.N 6. P. 412-417.

163. Reddy M.J.R., Rao G.V., Bushan K.M., Reddy M.J.R., Gopal V.R., Rao V.J. Wavelength Dependent Regioselective E(trans)—+Z(cis) Photoisomerization in Anthryldienes. // Chem. Lett. 2001. N 3. P. 186-187.

164. Shin E.J., Stackow R., Foote C.S. Excited State Properties of Some l-(9-Anthryl)-2-naphthylethene and l-(9-Anthryl)-2-quinolylethene Derivatives. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. N 20. P. 5088-5095.

165. Sandros K., Becker H.D. Adiabatic Photochemical Isomerization of Cis-l-(9-Anthryl)-2-phenylenes. II J. Photochem. 1987. V. 39. N 2. P. 301-305.

166. Goerner H. Cis-Trans Photoisomerization of l-(9-Anthryl)-2-phenylethylenes: Effects of Substitution and Solvent Polarity. // J. Photochem. Photobiol. A. 1988. V. 43. N3. P. 263-289.

167. Sandros К., Becker H.-D. Comments on "Cis-Trans Photoisomerization of 1-(9-Anthryl)-2-phenylethylenes: Effects of Substitution and Solvent Polarity." // J. Photochem. Photobiol. A. 1988. V. 43. N 3. P. 291-292.

168. Laarhoven W.H., Cuppen Th. J. H.M., Castel N., Fischer E. Intermediates Produced from the Room Temperature. 266 nm Laser Photolysis of Guanines. II J. Photochem. Photobiol. A. 1989. V. 49. N 1-2. P. 137-141.

169. Becker H.-D. Unimolecular Photochemistry of Anthracenes. // Chem. Rev. 1993. V. 93.N l.P. 145-172.

170. Spalletti A., Bartocci G., Mazzucato U. Decay Pathway of the First Excited Singlet State of Cis-l-Styrylpyrene. // Chem. Phys. Lett. 1991. V. 186. N 2-3. P. 297-302.

171. Arai Т., Kuriyama Y., Karatsu Т., Sakuragi H., Tokumaru K., Oishi S. A New "One-Way"-Photoisomerizing Aromatic Olefin: the Effect of a Fluoranthenyl Group on the Triplet Energy Surface. // J. Photochem. 1987. V. 36. N 1. P. 125-130.

172. Karatsu Т., Kitamura A., Zeng H., Arai Т., Sakuragi A., Tokumaru K. Effects of Substitution with the Positionally Isomeric Anthryl Groups on the One-way Isomerization. // Chem. Lett. 1992. N 11. P. 2193-2196.

173. Karatsu Т., Hiresaki Т., Arai Т., Sakuragi H., Tokumaru K., Wirz J. Semiempirical Calculation of the Triplet-triplet Absorption Spectra of 2

174. Anthrylethylenes Undergoing Photochemical One-Way Isomerization. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. N 3. P. 891-894.

175. Arai Т., Takahashi O., Asano Т., Tokumaru K. The Effect of Substitution of 3-Perylenyl Group, an Aromatic Nucleus with a Very Low Triplet Energy, on Photochemical Isomerization of a Styrene Derivative. // Chem. Lett. 1994. N 2. P. 204-208.

176. Castel N., Fischer E., Strauch M., Nimeyer M., Luttke W. Photophysics and Reversible Photochemistry of 1,2-Diarylethylenes Containing Perylenyl or Biphenylenyl as an Aryl Group. // J. Photochem. Photobiol. A. 1991. V. 57. N 1-3. P. 301-315.

177. Arai Т., Ogawa Y., Sakuragi H., Tokumaru K. The Efficient "One-Way" Isomerization of Cw-Styrylferrocene. Suppression of Cis-Trans Isomerization by Heavyatom-Induced Intersystem Crossing. // Chem. Phys. Lett. 1992. V. 196. N 1-2. P. 145-149.

178. Sun L., Goerner H. Trans-Cis Isomerization of l-(9-Anthryl)-2-(4-R-phenyl)ethylene, R: CH3 and OCH3. // Chem. Phys. Lett. 1993. V. 208. N 1-2. P. 43-47.

179. Ситкина Л.М., Дубоносов А.Д., Брень B.A., Алдошин С.М., Бубнова В.В., Минкин В.И., Атовмян JI.O. Синтез и строение ацилированных иминов 3-окси-1-метилиндол-2-карбальдегида. // Журн. орг. химии. 1987. Т. 23. № 4. С.803-813.

180. Дубоносов А.Д., Ситкина Л.М., Любарская А.Э., Минкин В.И., Брень В.А. Механизм фотоинициированной перегруппировки 2-N-метоксикарбонил-Аг-(4-метоксифенил)аминометилен.-1 -метилиндол-3(2Н)-она. IIЖурн. орг. химии. 1987. Т. 23. № 10. С. 2041-2044.

181. Палуй Г.Д., Любарская А.Э., Симкин Б.Я., Брень В.А., Жданов Ю.А., Княжанский М.И., Минкин В.И., Олехнович Л.П. Фотоинициированные ацилотропные перегруппировки. // Журн. орг. химии. 1979. Т. 15. № 7. С. 1348-1355.

182. Рыбалкин В.П., Шепеленко E.H., Воробьева Я.Ю., Бородкин Г.С., Брень В.А., Минкин В.И., Алдошин С.М., Ткачев В.В., Утенышев А.Н. Хиральные фотохромные 2-(Ы-арил-Ы-ациламинометилен)-бензо6.тиофен-3(2Н)-оны. II Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 8. С. 1706-1711.

183. Алдошин С.М., Атовмян Л.О. Структурный аспект фотохромных превращений в органических соединениях. В кн. Проблемы кристаллохимии. М.: Наука, 1984. С. 34-71.

184. Ситкина Л.М., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 3-гидрокси-1-метилиндол-2-карбальдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1985. № 7. С. 921-924.

185. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. О сокращенных межмолекулярных контактах атомов в кристаллах. // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17. № 6. С. 994998.

186. Новые направления химии тиофена. Под ред. Я.Л.Гольдфарба. М.: Наука, 1976. 423 с.

187. Dudek G.O., Volpp G.P. Isomerization of Aliphatic Schiff Bases. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 6. P. 2694-2697.

188. Freyer W. Zur Tautomeric und Stereochemie von 4-Aminomethylen-A -pyrazolinonen-(5). II J. Prakt. Chem. 1978. Bd. 320. N 4. S. 508-520.

189. Квитко И.Я. Таутомерия и относительная устойчивость таутомеров азотистых производных окси- и меркаптоальдегидов пятичленных гетероциклов. //Журн. орг. химии. 1979. Т. 15. № 12. С. 2590-2595.

190. Pedersen С.Т., Lohse С., Lozac'h N., Sauve J.P. Photoisomerization of a-(Thiopyran-2-ylidene)ketones. Substitution Effects. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976. N2. P. 166-168.

191. Henning H.G., Forner T. Spectroscopic Detection of the Photochemical E—+Z Rearrangement of P-Enamino Ketone. 1978. // Z. Chem. Bd. 18. N 5. S. 184185.

192. Ралдугин B.A., Шевцов C.A., Ярошенко Н.И., Гатилов Ю.В., Багрянская И.Ю., Деменкова Л.И., Пентегова В.А. Новые тритерпеновые кислоты хвои Abies sibirica. НХимия природ, соединений. 1987. № 6. С. 824-831.

193. Agyin J.K., Timberlake L.D., Morrison Н. Steroids as Photonic Wires. Z—+E Olefin Photoisomerization Involving Ketone Singlet—► Triplet Switches by Through-Bond Energy Transfer. 11 J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N 34. P. 7945-7953.

194. Kessler H., Zimmerman G., Forster H., Engel J., Oepen G. Does a Molecule have the Same Conformation in the Crystalline State and in Solution? // Angew. Chem., Int. Ed. 1981. V. 20. N 12. P. 1053-1055.

195. Schich T.L., Lin C.T., McKenzie A.T., Byrn S.R. Relationship between the Solid-State and Solution Conformations of p-(Benzylamino)crotonate. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 3103-3105.

196. Yang Y., Arai T. Novel Photochemical Behavior of Olefins with a Pyrrole Ring and a Phenanthroline Ring Controlled by Hydrogen Bonding. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N 17. P. 2617-2620.

197. Ikegami M., Suzuki Т., Kaneko Y., Arai T. Photochromism of Hydrogen Bonded Compounds. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 2000. V. 345. P. 113-118.

198. Ikegami M., Arai T. Photoisomerization of 2-(2-Pyrrol-ylethenyl)benzoxazole and 2-(2-Pyrrol-2-ylethenyl)benzothiazole. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. N 2. P. 342-347.

199. Брень В.А. Влияние гетероатома бензо6.аннелированного пятичленного гетероцикла на структуру и свойства аминовинилкетонного фрагмента, включенного в цикл. // Химия гетероцикл. соединений. 1986. № 7. С. 878882.

200. Рыбалкин В.П., Ситкина Л.М., Брень Ж.В., Брень В.А., Минкин В.И. Обратимые термическая и фотоиндуцируемая Е—^-изомеризации бензо6.аннелированных пятичленных гетероциклических аминовинилкетонов. // Журн. орг. химии. 1990. Т. 26. № 11. С. 2389-2394.

201. Брень В.А., Усачева В.И., Минкин В.И. Синтез и строение анилов 3-оксибензо6.тиофен-2-альдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1972. № 7. С. 920-924.

202. Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Андрейчикова Г.Е. Синтез и строение производных 2-(аминобензилиден)-3(2Н)-бензо6.тиофенона. // Химия гетероцикл. соединений. 1987. № 8. С. 1043-1046.

203. Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Минкин В.И. Синтез, строение и спектрально-люминесцентные свойства иминов 3-гидрокси-2-ацетилбензо&.тиофена. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. №5. С. 591-595.

204. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 360 с.

205. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 3-гидроксинафто 1,8-с.тиопиран-2-карбальдегида и З-гидрокси-2-ацетил-нафто[1,8-с]тиопирана. И Журн. орг. химии. 1995. Т. 31. № 10. С. 15591562.

206. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Любарская А.Э., Брень В.А., Минкин В.И. Имины З-гидрокси-2-ацетил-1-метилиндола. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. № 5. С. 774-777.

207. Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Любарская А.Э., Фейгельман В.М., Ситкина Л.М. Проявление структурной релаксации в флуоресцентных свойствах 2-аминоэтилиден-1-метилиндол-3(2//)-онов. // Журн. прикл. спектроскопии. 1989. Т. 50. № 2. С. 321-323.

208. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. С. 173.

209. Харланов В.А., Тымянский Я.Р., Княжанский М.И. Проявление структурной релаксации арилзамещенных катионов пиридиния в спектрах флуоресценции. // Оптика и спектроскопия. 1985. Т. 58. № 5. С. 1147-1149.

210. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия молекулярных взаимодействий. Л.: Наука, 1972. 264 с.

211. Княжанский М.И. Формирование люминесцентных свойств, обусловленное фотохимическимми процессами. // Изв. АН. Сер. физ. 1983. Т. 47. №7. С. 1309-1313.

212. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета, 1977. 271 с.

213. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Ситкина Л.М., Любарская

214. A.Э., Минкин В.И. Фенилртутные производные иминов З-гидрокси-2-ацетил(бензоил)бензо 6.тиофена и 3 -гидрокси-1 -метилиндол-2-карбальдегида. // Химия гетероцикл. соединений. 1989. № 5. С. 596-599.

215. Шепеленко Е.Н., Дубоносов А.Д., Бушков А.Я., Ситкина Л.М., Брень

216. B.А., Любарская А.Э., Минкин В.И. Синтез и изомеризации гидразонов 3-гидрокси-2-ацетил(формил)бензо6.фурана, -бензо[6]тиофена и -1-метилиндола. IIЖурн. орг. химии. 1990. Т. 26. № 7. С. 1540-1543.

217. Bren V.A., Minkin V.I., Shepelenko E.N., Dubonosov A.D., Bushkov A.Ya. Photoisomerization of Hydrazones of 2-Acety 1-3 -hydroxybenzo b. furan and -benzo[6]thiophene. // Mendeleev Commun. 1991. N 2. P. 72-73.

218. Бушков А.Я., Дубоносов А.Д., Шепеленко E.H. Синтез и фотоизомеризация 2-Аг-фенил-Аг-метилгидразино-(2-метилпропилиден).-3(2//)-бензо[6]фуранона. И Журн. орг. химии. 1992. Т. 28. № 4. С. 872-873.

219. Зверев В.В., Эльман М.С., Китаев Ю.П. Химия гидразонов. М.: Наука, 1977. С. 5-39.

220. Брень В.А., Рыбалкин В.П., Минкин В.И., Алдошин С.М., Атовмян Л.О. Строение и таутомерия гидразонов 3-оксибензо£.тиофен-2-альдегида. // Журн. орг. химии. 1984. Т. 20. № 7. С. 1485-1493.

221. Чуев И.И., Филипенко О.С., Рыжиков В.Г., Алдошин С.М., Атовмян Л.О. Необычное строение гидразонов 3-гидро-2-ацетилбензо6.тиофена. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 4. С. 917-921.

222. Чуев И.И., Алдошин С.М., Козина О.А., Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Брень В.А., Минкин В.И. Молекулярная и кристаллическая структура 2-(Ы-бензил-Н-фенил гидразиноэтилиден)-3 (2#)-бензо 6. -тиофенона. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 12. С. 2805-2809.

223. Wachsen Е., Hartke К. Kinetische Daten der Acylgruppenwanderang von 2-Benzoyl-3-indenyl-acetat und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat. // Chem. Ber. 1975. Bd. 108. S. 683-690.

224. Рыбалкин В.П., Попова Л.Л., Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Ревинский Ю.В., Брень В. А., Минкин В.И. Фотоацилотропные енаминокетоны с флуорофорным мигрантом. // Журн. орг. химии. 2001. Т. 37. №9. С. 1384-1388.

225. Fabrizzi L., Poggi A. // Chem. Soc. Rev. 1995. N 24. P. 197-202.

226. Княжанский М.И., Стрюков М.Б., Минкин В.И., Любарская А.Э., Олехнович Л.П. К природе люминесценции и безызлучательных переходов в о-оксиазометинах. И Изв. АН СССР. Сер. физ. 1972. Т. 36. С. 1102-1105.

227. Prodi L., Bolletta F., Montalti M., Zaccheroni N. Luminescent Chemosensors for Transition Metal Ions. // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 205. P. 59-83.

228. Kimura К., Kado S., Sakamoto H., Sakai A., Yokoyama M., Tanaka M. Potential Photoresponse of Membranes Containing a Lipophilic Crowned Spirobenzopyran. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. N 11. P. 2539-2544.

229. Tanaka M., Kamada K., Ando H., Kitagaki Т., Shibutani Y., Yajima S., Sakamoto H., Kimura K. Metal-ion Stabilization of Photoinduced Open Colored Isomer in Crowned Spirobenzothiapyran. // Chem. Commun. 1999. N 16. P. 1453-1454.

230. Sakamoto H., Tanaka M., Kimura K. Lithium-Selective Coloration of Spirobenzopyran Derivative Incorporating Monoaza-12-Crown-4 in Micellar Solution. // Chem. Lett. 2000. N 9. P. 928-929.

231. Guo Z., Wang G., Tang Y., Song X. A Crown Ether Bearing Fulgide: the Regulation of Photochromism by Supramolecular Effects. // Liebigs Ann.Recueil. 1997. N 5. P. 941-942.

232. Yokoyama M. Fulgides for Memories and Switches. // Chem. Rev. 2000. V. 100. N5. P. 1717-1740.

233. Ушаков E.H., Громов С.П., Федорова O.A., Алфимов М.В. Комплексообразование и катиониндуцированная агрегация хромогенных аза-15-краун-5-эфиров. II Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 3. С. 484-492.

234. Lednev I.K., Hester R.E., Moore J.N. A Cation-Specific, Light-Controlled Transient Chromoionophore Based on a Benzothiazolium Styryl Azacrown Ether Dye. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. N 15. P. 3456-3461.

235. Цивадзе А.Ю., Варнек A.A., Хуторский B.E. Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991. 397 с.

236. Вайнштейн Б.К., Фридкин В.М., Инденбом В.Л. Современная кристаллография. М.: Наука, 1979. Т. 2. 359 с.

237. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1971. 456 с.

238. Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Попова Л.Л., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 6-бром-5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегидов. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 1.С. 101-105.

239. Рыбалкин В.П., Дубоносов А.Д., Шепеленко Е.Н., Попова Л.Л., Макарова

240. H.И., Цуканов А.В., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 6-трет-Ъутш1-5-гидрокси- и 5-гидрокси-6-иод-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегидов. // Журн. орг. химии. 2002. Т. 38. № 9. С. 1381-1385.

241. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Макарова Н.И., Минкин В.И, Попова Л.Л., Рыбалкин В.П., Шепеленко Е.Н., Цуканов А.В. Краунсодержащий имин 5-гидрокси-6-нитро-2,3-тетраметиленбензо6.фуран-4-карбальдегида. // Журн. орг. химии. 2002. Т. 38. № 1. С. 145-146.

242. Рыбалкин В.П., Бушков А .Я., Брень В.А., Минкин В.И. Имины 5-гидрокси-2,3-тетраметиленбензоЬ.фуран-4-альдегида. // Журн. орг. химии. 1986. Т. 22. № 3. С. 565-568.

243. Симкин Б.Я., Брень В.А., Минкин В.И. Бензоидно-хиноидная таутомерия и ароматичность окси- и меркаптоазометинов и азотистых гетероциклов. IIЖурн. орг. химии. 1977. Т. 13. № 8. С. 1710-1722.

244. Reichardt С. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Weinheim, Basel, Cambridge, N.Y., VCH, 1988. 534 p.

245. Brown N.M.D., Nonhebel D.C. NMR-Spectra of Intramolecular Hydrogen Bonded Compounds. Shiff Bases of (3-Diketones and o-Hydroxycarbonyl Compounds. // Tetrahedron. 1968. V. 24. N 16. P. 5655-5664.

246. Княжанский М.И., Метелица А.В. Фотоинициированные процессы в молекулах азометинов и их структурных аналогов. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского гос. ун-та, 1992. 208 с.

247. Fufi W., Pushpa К.К., Schmid W.E., Trushin S.A. Ultrafast 2+2.-Cycloaddition in Norbornadiene. // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. V. 1. N1. P. 60-66.

248. Helms A.M., Caldwell R.A. Triplet Species from Norbornadiene. Time-resolved Photoacoustic Calorimetry and ab initio Studies of Energy Geometry, and Spin-Orbit Coupling. II J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. N 1. P. 358-361.

249. Bach R.D., Schilke I.L., Schlegel H.B. The Energetics of Valence Isomerization in the Norbornadiene-Quadricyclane System. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. N 14. P. 4845-4847.

250. Inadomi Y., Morihashi K., Kikuchi O. Theoretical Study of the Thermal Interconversion Mechanism between the Norbornadiene and Quadricyclane Radical Cations. II J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 1998. V. 434. P. 59-66.

251. Cox A. Photochemical Aspects of Solar Energy Conversion. // Photochemistry. 2002. V. 33. P. 405-414.

252. Cox A. Photochemical Aspects of Solar Energy Conversion. // Photochemistry. 2001. V. 32. P. 409-418.

253. Hautala R.R., King R.B., Kutal C. Solar Energy: Chemical Conversion and Storage, Humana: Clifton, NJ, 1979. 333 p.

254. Fraysse S., Coudret C., Launay J.-P. Synthesis and Properties of Dinuclear Complexes with a Photochromic Bridge: an Intervalence Electron Transfer Switching "On" and "Off. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 1581-1590.

255. Takahashi S., Samata K., Muta H., Machida S., Horie K. Refractive-Index Pattering Using Near-field Scanning Optical Microscopy. // Appl. Phys. Lett. 2001. V. 78. N1. P. 13-15.

256. Horie K., Nishikubo Т., Kinoshita K., Morino S., Machida S., Yamashita S. Material for Making Polymer Optical Waveguide. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10448727 A2, 1998, 5p.

257. Morino S., Horie K. Photoinduced Refractive Index Changes of Polymer Films Containing Photochromic Dyes and Evaluation of the Minimal Switching Energy. И ACS Symp. Ser. 1997. V. 672. P. 260-279.

258. Nishino H., Inoue Y. Chiral Norbornadiene-Quadricyclane Derivative and Reversible Optical Recording Material Using It. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000086588, 2000, 11 p.

259. Miki S., Asako Y., Yoshida Z. Photochromic Solid Films Prepared by Doping with Donor-Acceptor Norbornadienes. // Chem. Lett. 1987. N 1. P. 195-198.

260. Starck F., Jones P.G., Herges R. Synthesis of Photoresponsive Polyethers. // Eur. J. Org. Chem. 1998. N 11. P. 2533-2539.

261. Nakatsuji S., Takeuchi S., Ojima Т., Ogawa Y., Akutsu H., Yamada J. Preparation and Properties of Photofunctional Systems with Nitroxide Radicals. // Mol Cryst. Liq. Cryst. Set Technol., Sect. A. 2001. V. 356. P. 2332.

262. Takeuchi S., Ogawa Y., Naito A., Sudo K., Yasuoka N., Akutsu H., Yamada J., Nakatsuji S. Preparation and Properties of Some Photo-Responsive Compounds with TEMPO Radical. // Mol Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 2000. V. 345. P. 167-172.

263. Wright M.E., Allred G.D., Wardle R.B., Cannizzo L.F. New Monomers and Polymers Based on Cyclopropane, Norbornadiene, and Quadricyclane. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 15. P. 4122-4126.

264. An X., Xie Y. Enthalpy of Isomerization of Quadricyclane to Norbornadiene. // Thermochim. Acta. 1993. V. 220. P. 17-25.

265. Hammond G.S., Turro N.J., Fischer A. Photosensitized Cycloaddition Reactions. II J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 4674-4675.

266. Dilling W.L. Intramolecular Photochemical Cycloaddition Reactions of Nonconjugated Olefins. // Chem. Rev. 1966. V. 66. P. 373-393.

267. Cuppoletti A., Dinnocenzo J.P., Goodman J.L., Gould I.R. Bond-Coupled Electron Transfer Reactions: Photoisomerization of Norbornadiene to Quadricyclane. II J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. N 51. P. 11253-11256.

268. Gorman A.A., Hamblett I., McNeeney S.P. Sensitization of the Norbornadiene to Quadricyclene Conversion by Substituted Benzophenones: Evidence

269. Against Biradical Intermediacy. I I Photochem. Photobiol. 1990. V. 51. N 2. P. 145-149.

270. Kavarnos G.J., Turro N.J. Photosensitization by Reversible Electron Transfer: Theories, Experimental Evidence, and Examples. // Chem. Rev. V. 86. N 2. P. 401-449.

271. Ristic G.S., Marinkovic M.D., Comor J.J., Vasic V.M., Ristic M.S., Nikolic R.M. Possibility of Photochemical Energy Storage in the Norbornadiene-Quadricyclane System. И J. Mol. Struct. 1992. V. 267. P. 7-12.

272. Braun M., Christl M., Deeg O., Rudolf M., Peters E.-M., Peters K. Photocycloaddition of Chloranil to Homobenzvalene, Norbornadiene, and Quadricyclane. II Eur. J. Org. Chem. 1999. N 9. P. 2093-2101.

273. Goez M., Frisch I. Rearrangements of Photogenerated 1,5-Biradicals in the Paterno-Buchi Reaction of Quinones with Norbornadiene or Quadricyclane. // J. Inf. Rec. 2000. V. 25. N 3-4. P. 287-293.

274. Goez M., Frisch I. Photocycloaddition of Quinones with Quadricyclane and Norbornadiene. A Mechanistic Study. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. N 42. P. 10486-10502.

275. Hatsui Т., Hayashi K., Takeshita H. Photoaddition of Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Norbornadiene and Quadricyclane. // J. Photochem. Photobiol. A. 1995. V. 87. N 3. P. 209-213.

276. Weng H., Roth H. Electron Transfer Photochemistry of Norbornadiene and Quadricyclane. Nucleophilic Capture of Radical Cations, Free Radical Rearrangements, and Hydrogen Abstraction. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 13. P. 4136-4145.

277. Sluggett G.W., Turro N.J., Roth H.D. Rh(III)-Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane. H J. Phys. Chem. 1997. V. 101. N 47. P. 8834-8838.

278. Raghavachari K., Haddon R.C., Roth H.D. Theoretical Studies in the Norbornadiene-Quadricyclane System. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. N 10. P. 3110-3114.

279. Haselbach E., Bally Т., Lanyiova Z., Baertshi P. The Type С Valence-Isomeric System Quadricyclane Radical Cation / Norbornadiene Radical Cation. // Helv. Chim. Acta. 1979. V. 62. N 61. P. 583-589.

280. Jiwan J.L.H., Soumillion J.Ph. Electron Transfer Photochemistry Initiated from a Twisted Intramolecular Charge Transfer State Used as an Electron Donor and as an Acceptor. II J. Photochem. Photobiol. A. 1992. V. 64. N 2. P. 145-158.

281. Onishi M., Hiraki K. Phosphine Steric Effects on the Catalytic Activities of a Few Chloro(tertiary phosphine)copper(I) Oligomers in Photo-isomerization of Norbornadiene and £rara-Stilbene. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 202. N 1. P. 27-30.

282. Onishi M., Hiraki K., Itoh H., Eguchi H., Abe S. Synthesis of New Ferrocenylphosphinecopper(I) Complexes and Their Application to the Valence Isomerization of Norbornadiene and Quadricyclane. // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 145. N 2. P. 105-109.

283. Rosi M., Sgamellotti A., Franceschi F., Floriani C. Use of Norbornadiene in Solar Energy Storage: Theoretical Study of a Copper (I) Photosensitizer for the Norbornadiene-Quadricyclane Transformation. // Inorg. Chem. V. 38. N 7. P. 1520-1522.

284. Wu Q.H., Zhang B.W., Ming Y.F., Cao Y. Inter- and Intramolecular Electron Transfer Isomerization of Norbornadiene Derivatives. // J. Photochem. Photobiol. A. 1991. V. 61. N 1. P. 53-63.

285. Okada K., Sakai H., Oda M., Kikuchi K. Intramolecular T2-Energy Transfer from Anthryl Group Studied by Stepwise Two-Color Two-Photon Excitation: A Cis to Trans Isomerization and a Valence Isomerization. // Chem. Lett. 1995. N 11. P. 977-978.

286. Tung C.-H., Zhang L.-P., Li Y. Photoisomerization of Norbornadiene Group in a Rigid Bichromophoric Compound Initiated by Remote Keto Chromophore: Long-Distance Trough-Bond Triplet Energy Transfer. // Chin. J. Chem. 1996. V. 14. N4. P. 377-380.

287. Roos B.O., Merchan M., McDiarmid R., Xing X. Theoretical and Experimental Determination of the Electronic Spectrum of Norbornadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N 13. P. 5927-5936.

288. Yoshida Z.-I. New Molecular Energy Storage Systems. // J. Photochem. 1985. V. 29. N 1-2. P. 27-40.

289. Zgierski M.Z., Zerbetto F. Franc-Condon Structure of the So—»Si and So—>82 Transitions in Norbornadiene. II J. Chem. Phys. 1993. V. 98. N 1. P. 14-20.

290. Galasso V. Ab Initio Calculations on the One- and Two-Photon Electronic Transitions of Cyclopentadiene, Spirononatetraene, 1,4-Cyclo-hexadiene, Dewar Benzene, Norbornadiene, and Barrelene. // Chem. Phys. 1991. V. 153. P. 13-23.

291. Hirao K., Yamashita A. Fluoroalkylnorbornadienes and Their Corresponding Valence Isomer Quadricyclanes. A Light Energy Storage System. // J. Fluor. Chem. 1987. V. 36. P. 293-305.

292. Nagai Т., Fujii K., Takahashi I., Shimada M. Trifluoromethyl-Substitued Donor-Acceptor Norbornadiene, Useful Solar Energy Material. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001. V. 74. N 9. P. 1673-1678.

293. Nagai Т., Takahashi I., Shimada M. Trifluoromethyl-Substitued Norbornadiene, Useful Solar Energy Material. // Chem. Lett. 1999. N 9. P. 897-898.

294. Gleiter R., Ohlbach F. Photochemical Experiments with 2,3-Bis(tert-butylsulfonyl)bicyclo2.2.2.octa-2,5-diene and Related Systems. // J. Chin. Chem.Soc. 1996. V. 43. N 2. P. 117-122.

295. Maafi M., Lion C., Aaron J.J. Synthesis, Photophysical Properties and Valence Photoisomerization of New Fluorescent Aromatic Norbornadienes. // New J. Chem. 1996. V. 20. N 5. P. 559-570.

296. Maafi M., Aaron J.J., Lion C. Direct Valence Isomerization of Newly Synthesized Norbornadiene Aromatic Derivatives. A Kinetic and Photophysical Study. // Chem. Lett. 1994. N 10. P. 1865-1868.

297. Проскурина М.В., Казьмин А.Г., Зенова А.Ю., Лермонтов С.А., Борисенко А.А., Зефиров Н.С. Фотоинициируемая валентная изомеризация 2-трифторацетил-3-фенилбицикло2.2.1 .гепта-2,5-диена. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 1. С. 146-147.

298. Зенова А.Ю., Борисенко А.А., Платонов В.В., Проскурина М.В., Зефиров Н.С. Взаимодействие перфторированных ацетиленовых кетонов с циклопентадиенами. II Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 7. С. 992-995.

299. Hautala R.R., Little J., Sweet E. The Use of Functional Polymers as Photosensitizers in an Energy Storage Reaction. // Sol. Energy. 1977. V. 19. P. 503-508.

300. Asai N., Neckers D.C. Poly(p-(trifluorovinyl)benzophenone) and Poly(p>-(trifluorovinyl)acetophenone). Photostable Polymeric Triplet Energy Transfer Donors. II J. Org. Chem. 1980. V. 45 N 14. P. 2903-2907.

301. Wang X.S., Zhang B.W., Cao Y. Valence Isomerization of Norbornadiene in Polymer Systems for Solar Energy Storage. // J. Photochem. Photobiol. A. 1996. V. 96. N1-3. P. 193-198.

302. Nishimura I., Kameyama A., Nishikubo T. Synthesis of Self-Photosensitising Polyesters Carrying Pendant Norbornadiene (NBD) Moieties and Benzophenone Groups and Their Photochemical Reactions. // Macromolecules. 1998. V. 31. N 9. P. 2789-2796.

303. Nishikubo Т., Kameyama A., Kishi K., Nakajima T. Synthesis of New Photoresponsive Polyamides Containing Norbornadiene Residues in the Main Chain. И Macromolecules. 1994. V. 27. N 5. P. 1087-1092.

304. Nishikubo Т., Kameyama A., Nakajima Т., Kishi K. Synthesis of New Photoresponsive Polyamides Containing Norbornadiene Residues in the Main Chain. // Polym. J. 1992. V. 24. N 10. P. 1165-1168.

305. Kamogawa H., Goucho S., Nakahara M. Synthesis and Photo Valence Isomerization of Polyamide Bearing Norbornadiene Unit. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. V. 65. N 8. P. 2306-2308.

306. Nishikubo Т., Shimokawa Т., Sahara A. Successful Synthesis of Polymers Containing Pendant Norbornadiene Moieties and Norbornadiene

307. Photochemical Valence Isomerization. // Macromolecules. 1989. V. 22. N 1. P. 8-14.

308. Nishikubo Т., Hijikata C., Iizawa T. Photochemical Property of the Polymer Bearing Pendant Norbornadiene Moiety and Storage Stability of the Resulting Quadricyclane Group in the Polymer. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.1991. V. 29. P. 671-676.

309. Iizawa Т., Hijikata C., Nishikubo T. Synthesis and Solar Energy Storage Property of Polymers Containing Norbornadiene Moieties. II. Macromolecules.1992. V. 25. N 1. P. 21-26.

310. Nishikubo Т., Kameyama A., Kishi K., Mochizuki Y. Synthesis and Photochemical Properties of Solar Energy Storage-Exchange Polymers Containing Pendant Norbornadiene Moieties. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994. V. 32. N 14. P. 2765-2773.

311. Kawashima Т., Kameyama A., Nishikubo Т., Nagai T. Synthesis and Photochemical Property of Polymers with Pendant Donor-Acceptor-Type Norbornadiene Moieties. II J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001. V. 39. N 10. P. 1764-1773.

312. Nagai Т., Shimada M., Nishikubo Т., Synthesis of New Photoresponsive Polymers Containing Trifluoromethyl-Substitute4d Norbornadiene Moieties. // Chem. Lett. 2001. N 12. P. 1308-1309.

313. Iizawa Т., Suyeoshi Т., Hijikata С., Nishikubo Т. Synthesis of Rigid Polymer Containing Pendant Norbornadiene Moieties and Its Photochemical Valence Isomerization. // J. Polym. Set, Part A: Polym. Chem. 1994. V. 32. N 16. P. 3091-3098.

314. Iizawa Т., Ono H., Matsuda F. Synthesis of Rigid Polyimides Containing Pendant Norbornadiene Moieties and Their Valence Isomerization Between Norbornadiene and Quadricyclane. II React. Funct. Polym. 1996. V. 30. N 1-3. P. 17-25.

315. Nishikubo Т., Kameyama A., Kishi K., Hijikata C. Synthesis and Photochemical Properties of Insoluble Poly(styrene) Beads Containing Pendant Norbornadiene Moieties. // React. Polym. 1994. V. 24. N 1. P. 65-72.

316. Черноиванов B.A., Дубоносов А.Д., Минкин В.И., Брень В.А., Любарская

317. A.Э. Фотоизомеризации З-фенилнорборнадиен-2-карбальдегида и его иминов. //Журн. орг. химии. 1989. Т. 25. № 2. С. 443-444.

318. Черноиванов В.А., Дубоносов А.Д., Брень В.А., Минкин В.И., Галичев С.В., Суслов А.Н. Валентная изомеризация карбонилсодержащих норборнадиенов. // Журн. орг. химии. 1992. Т. 28. № 8. С. 1647-1651.

319. Minkin V.I., Bren V.A., Chernoivanov V.A., Dubonosov A.D., Galichev S.V. Photochromic Behavior of 2,3-Disubstituted Norbornadienes. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1994. V. 246. P. 151-154.

320. Дубоносов А.Д., Черноиванов B.A., Попова Л.Л., Брень В.А., Минкин

321. B.И. Синтез и фотохимическая изомеризация 2-фенил-3-(2-ароилвинил)норборнадиенов. // Журн. орг. химии. 1994. Т. 30. № 1. С. 148-149.

322. Hirao К., Ando A., Hamada Т., Yonemitsu O.Valence Isomerization Between Coloured Acylnorbornadienes and Quadricyclanes as a Promising Model for Visible (Solar) Light Energy Conversion. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. N 5. P. 300-302.

323. Butler D.N., Gupta I. Quadricyclane-Norbornadiene Isomerizations on Alumina. // Can. J. Chem. 1982. V. 60. N 4. P. 415-418.

324. Мукаи Т., Тода К., Хасэгава X. 2-Ароил-2-арилнорборнадиены и тетрацикланы. Такасаго корё когё. МКИ С 07 С 49/813, С 07 С 49/798 (РЖХимия, 1985, 14Н136П).

325. Hirao К., Yamashita A., Yonemitsu О. // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. P. 4109-4114.

326. Черноиванов В.А., Дубоносов А.Д., Попова JI.JI., Галичев С.В., Бородкин Г.С., Брень В.А., Минкин В.И., Суслов А.Н. Валентная изомеризация амидов З-фенилнорборнадиен-2-карбоновой кислоты. // Журн. орг. химии. 1993. Т. 29. № 11. С. 2148-2152.

327. Васильев В.Н., Паталаха А.Е., Бузаев А.В. Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. «Орг. химия». 1992. Т. 23. С. 1-24.

328. Browne N.R., Brown R.F.C., Eastwood F.W., Fallon G.D. The Chemistry of Ethyl 2-Ethoxy-carbonyl-5,5-diphenylpenta-2,3,4-trienoate, a Potential Precusor of Ph2C=C=C=C=C=0. II Aust. J. Chem. 1987. V. 40. N 10. P. 16751686.

329. Ingartinger H., Oeser Т., Jahn R., KallfaB D. Pyramidalization of the sp -Hybrized Carbon Atoms in 1,4-Bridged 2,5-Cyclohexadienes. // Chem. Ber. 1992. V. 125. N 9. P. 2067-2073.

330. Gourdon A., Laine P. Bicyclo2.2.1.hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxamide, C9H10N2O2. II Acta Cryst. 1994. V. 50. N 3. P. 414-415.

331. Коблик A.B., Мурадьян JI.A., Дубоносов А.Д., Золотовскова Г.П. Диеновый синтез в ряду солей 4-фенилэтинилпирилия. // Химия гетероцикл. соединений. 1990. № 3. С. 307-311.

332. Суслов А.Н., Черноиванов В.А., Дубоносов А.Д., Козина О.А., Брень В.А., Минкин В.И. Обратимая фотоизомеризация 2-бензимидазолил-производных 3-фенилнорборнадиена в соотвествующие квадрицикланы. IIЖурн. орг. химии. 1995. Т. 31. № 8. С. 1255-1256.

333. Yamashita Y., Hanaoka Т., Takeda Y., Mukai Т., Miyashi Т. Synthesis and Properties of Dipyridilnorbornadienes. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. N 7. P. 2451-2458.

334. Bren V.A., Minkin V.I., Dubonosov A.D., Chernoivanov V.A., Rybalkin V.P., Borodkin G.S. Biphotochromic Norbornadiene Systems. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol, Sect. A. 1997. V. 297. P. 247-253.

335. Maruyama K., Tamiaki H., Kawabata S. Development of a Solar Energy Storage Process. Photoisomerisation of a Norbornadiene Derivative in an Aqueous Alkaline Solution. II J. Org. Chem. 1985. V. 50. N 24. P. 4742-4749.

336. Фангхенгель Э., Тимпе Г., Ортман В. Фотохромные соединения с хромофорами N=N и C=N. В кн. Органические фотохромы. Ред. А.В.Ельцов. Л.: Химия, 1982. С. 120-188.

337. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир. 1971. Т. 4. С. 21-22.

338. Маркин В.М., Абраменко П.И., Бойко И.И. Органические комплексы бора. II Журн. Всесоюзн. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1984. № 5. С. 586588.

339. Родионов В.М., Богословский Б.М., Казакова З.С. О производных 3-окситионафтена. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1948. № 5. С. 536-547.

340. Усачева В.И., Брень Ж.В., Брень В.А., Минкин В.И. Ртутьпроизводные анилов о-окси- и омеркаптоальдегидов бензо6.тиофенового и бензо[6]фуранового рядов. // Химия гетероцикл. соединений. 1975. № 5. С. 623-626.

341. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

342. Heller H.G., Langan J.R. The use of (£)-o-(2,5-Dimethylfurylethylidene)-(isopropylidene)succinic Anhydride as a Simple Convenient Chemical Actinometer. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. P. 341-343.

343. Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1979. 510 с.

344. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. 145 с.