Синтез и функционализация производных изоксазола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Корсаков, Михаил Константинович

• Корсаков, Михаил Константинович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Корсаков, Михаил Константинович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтез изоксазолов путем нуклеофильного присоединения гид- 7 роксиламина к бинуклеофильным соединениям

1.2 Синтез изоксазолов из нитрилов N-оксидов

1.3 Другие способы синтеза изоксазолов

1.4 Применение производных изоксазола

2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Функционализация 3,5-диметилизоксазола и новые направления 37 превращений его сульфо- и нитропроизводных

2.1.1 Сульфамидные производные 3,5-диметилизоксазола

2.1.2 Сульфамидные производные З-метил-5-аминовинил заме- 40 щенных изоксазолов

2.1.3 Сульфамидные производные З-метил-5-винил замещенных 45 изоксазолов

2.1.4 Сульфамидные производные 3-метил-4-нитро-5- 46 винилизоксазолов

2.2 Синтез двуядерных соединений, содержащих изоксазольный 49 цикл, их функционализация и превращения

2.2.1 Замещенные 5-арил- и 5-гетерилизоксазолы

2.2.2 Замещенные 3-гетерилизоксазолы

2.2.3 Замещенные 4-арилизоксазолы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и функционализация производных изоксазола»

В настоящее время проблема создания современной отечественной химико-фармацевтической индустрии выдвигается в ряд важнейших элементов национальной безопасности, а разработка эффективных методов синтеза биологически активных соединений рассматривается как один из ключевых этапов в развитии базовых технологий этой индустрии. В связи с этим, в области органической химии проводится все больше целенаправленных исследований, связанных с изучением методов синтеза и функционализации оригинальных гетероциклических соединений, обладающих потенциальными практически значимыми биологическими свойствами и являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных препаратов различного назначения. Использование гетероциклических соединений в этих исследованиях имеет перспективу по целому ряду причин, таких как огромное количество возможностей структурного разнообразия этих веществ, высокую статистическую вероятность проявления их мишень-специфичной активности, прогнозируемые низкие токсические эффекты. В частности, производные изоксазола с каждым годом находят всё более широкое применение в качестве объектов для фармакологических исследований и, как результат, в качестве коммерчески доступных лекарственных препаратов, таких как, сульфизоксазол (противовоспалительное средство), вал-декоксиб (анальгетик), эдонентан (препарат для лечения гипертонии и сердечно-сосудистых заболеваний), изокарбоксазид (психотерапия), циклосерин (противотуберкулёзный антибиотик), лефлюномид (лекарство для лечения ревматизма) и т.д.

Данная работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре органической химии Ярославского государственного педагогического университета имени К.Д. Ушинского в рамках договоров о научно-исследовательской работе с химической компанией "Chemical Diversity Inc.", Сан-Диего, США (2003-2004 гг.), и с ООО "Исследовательский Институт Химического Разнообразия", г. Долгопрудный, Московской обл. (2004-2006 гг.) в соответствии с программой «Биоскрининг активных веществ для создания готовых лекарственных форм и средств защиты растений на базе ООО "Исследовательский институт химического разнообразия"», включёнными в Федеральную целевую программу Министерства образования и науки РФ «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники (20022006 годы)».

Целью работы является разработка методов синтеза новых гетероциклических соединений - производных изоксазола, отличающихся большим химическим разнообразием молекулярных фрагментов и рассматривающихся в качестве объектов для дальнейших биомедицинских испытаний. Для достижения этой цели в работе решались следующие задачи:

- разработка методов получения новых производных 3,5-диметилизоксазола путём его функционализации и последующих превращений сульфо- и нитропроизводных;

- разработка методов получения новых двуядерных соединений, содержащих изоксазольный цикл, их функционализация и превращения. Научная новизна работы заключается в следующем:

- получение неизвестных ранее З-метил-4-сульфамоил- (или -4-нитро)-5-винилизоксазолов конденсацией соответствующих 4-сульфамоил (или 4-нитро) производных 3,5-диметилизоксазола с ароматическими и гетероциклическими альдегидами и диметоксиметил-диметиламином;

- установление факта метилирования N-монозамещенных сульфамоиль-ных фрагментов до соответствующих ЫДЯ-дизамещенных сульфамидов в процессе реакции конденсации диметилизоксазолов с диметоксиметил-диметиламином и факта переаминирования диметиламиновинильного фрагмента в 3-метил-4-сульфамиол-5-аминовинил-замещенных изоксазолах активными аминами;

- разработка подходов к синтезу и последующих превращениям новых двуядерных соединений, содержащих изоксазольный цикл, конкретно 5арилизоксазолов, 5-гетерилизоксазолов, 4-арилизоксазолов, 3-гетерилизоксазолов;

- сульфофункционализация данных соединений с установлением точного положения сульфогруппы в случаях селективного сульфохлорирования и с установлением строения и соотношения изомерных продуктов в случаях неселективного сульфохлорирования.

В результате проведенных исследований разработаны новые мультиста-дийные схемы синтеза широкого круга не описанных ранее потенциально био-лологически активных соединений, характерной особенностью которых является наличие изоксазольного цикла, связанного с большим количеством структурно разнообразных фрагментов.

По материалам диссертации опубликованы 4 научные статьи и 4 тезисов докладов научных конференций. Результаты работы были доложены на VII научной школе-конференции по органической химии, Екатеринбург, июнь 2004 г., на X Всероссийской научной конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов", Саратов, 20-24 сентября 2004 г., на XLI Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии, Москва, 18-22 апреля 2005.г., на Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А.Н. Коста, Москва, 17-21 октября 2005 г., на 60-ой Международной конференции "Чтения Ушинского", Ярославль, 2-3 марта 2006 г., на XLII Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии, Москва, 17-21 апреля 2006 г.

Положения, выносимые на защиту.

Синтез 4-сульфо- и 4-нитропроизводных 3,5-диметилизоксазола и способность данных соединений к превращениям до соответствующих 5-винилизоксазолов, содержащих разнообразные заместители при винильном фрагменте.

Использование различных синтетических подходов для получения 5-арилизоксазолов и 5-гетерилизоксазолов и реализации возможностей структурного разнообразия данных соединений.

Исследования в одном из наименее изученных направлений химии изо-ксазолов - получение и функционализация 4-арилзамещенных изоксазолов.

Синтез 3-гетерилизоксазолов на основе реакции циклоприсоединения гидроксиламина к 1,3-дикарбонильному субстрату и особенности сульфофунк-ционализации данных соединений.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Интерес к синтезу производных изоксазола возник с 1888 года, когда Кляйзен впервые сообщил о реакции 1,3-дикетона с гидроксиламином и описал полученный продукт - изоксазол [1]. Он же открыл некоторые важные свойства изоксазола - проявление ароматического характера в большинстве химических реакций, высокую лабильность в основных и восстановительных условиях. В 1946 Квилико разработал другой фундаментальный метод получения изо-ксазольных систем, заключающийся во взаимодействии нитрилоксидов и непредельных соединений [2]. Анализ литературных данных по методам синтеза изоксазола и его производных показывает, что два упомянутых выше метода получили наибольшее распространение. Ниже представлен обзор основных методов синтеза соединений, содержащих изоксазольный гетероцикл, а также обзор литературы по применению производных изоксазола в направленном поиске биологически активных веществ - лекарственных и агротехнических препаратов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Корсаков, Михаил Константинович

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза 4-сульфамоил- и 4-нитро-5-винил-3-метилизоксазолов, основанные на сульфохлорировании (нитровании) 3,5-диметилизоксазола и последующей региоселективной конденсации 4-сульфамоил- и 4-нитро-3,5-диметилизоксазолов с диметоксиметил-диметил амином и с ароматическими и гетероциклическими альдегидами.

2. Показаны возможности дальнейших превращений 4-сульфамоил- и 4-нитро-5-винил-З-метилизоксазолов. Установлена возможность переамини-рования диметиламино-винильного фрагмента в 4-сульфамоил-5-(2-диметиламино-винил)-3-метилизоксазолах активными аминами. Обнаружено, что в случае N-замещенных 4-сульфамоил-3,5-диметилизоксазолов конденсация сопровождается метилированием сульфамидной группы.

3. С использованием реакции циклоприсоединения гидроксиламина к различным 1,3-дикетонам синтезированы двуядерные соединения, содержащие изоксазольный цикл и различные ароматические или гетероциклические фрагменты в положении 5- изоксазольного цикла (5-арил- и 5-гетерилизоксазолы). Разработан метод мультистадийного синтеза 5-пиридинилизоксазол-3-карбоновых кислот и их карбоксамидных производных.

4. Обнаружено, что взаимодействие 4,4,4-трифтор-1-гетерил-бутан-1,3-дионов с гидроксиламином приводит к образованию З-гетерил-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-5-олов. Установлено, что при действии на 3-гетерил-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-5~олы хлорсульфоновой кислоты происходит сульфохлорирование, сопровождающееся дегидратацией дигидроизоксазолольного цикла, приводящее к образованию 5-(5-трифторметилизоксазол-3-ил)-гетеро-2-сульфонилхлоридов.

5. Разработан новый метод синтеза 3,5-диметил-4-арилизоксазолов путем циклоконденсации (2-нитропропенил)-арилов с нитроэтаном. Методами совмещённой жидкостной хроматографии - масс-спектрометрии и 'Н ЯМР-спектроскопии выявлен ряд интермедиатов этого процесса.

6. На основе полученных 3-метил-4-нитро-5-винилизоксазолов, замещённых 5-арилизоксазолов, 5-гетерилизоксазолов, 4-арилизоксазолов и 3-гетерилизоксазолов синтезирован ряд ранее не известных сульфохлоридов и соответствующих сульфамидных производных. Положение сульфогруппы в этих соединениях определено с помощью методов одно- и двумерной спектроскопии !Н ЯМР. Ь j

136

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Корсаков, Михаил Константинович, 2006 год

1. Claisen L., LowmanO. //Ber. - 1888. -21. - p. 1149.

2. Quilico A., Speroni G. // Gazz. Chim. Ital. 1946. - 78. - p. 148.

3. Pavlik J.W., Lowell J.A., Vuthichai Ervithayasuporn Synthesys of 3-phenyl-5-(trifluoromethil)isoxazole and 5-phenyl-3-(trifluoromethil)isoxazole // J. Heterocyclic Chem. 2005. - 42. - p. 1253-1255

4. Fossa P., Schenone P. 5-Substituted 4-isoxazolecarboxamides with platelet antiaggregating and other activities // Farmaco. 1991. - 46, № 6. - p. 789-802.

5. S.A. Lang, Jr. Lin, Y.-i Lin Comprehensive Heterocycl. Chem., ed. A. R. Katritzky. Pergamon. - Oxford. - 1997. - vol. 6. - p. 1-130.

6. Doorenbos N.J., Milewich L. 17^-Isoxazolyl and 17^-Pyrazolyl Steroids from 3— Hydroxy-21-formylpregn-5-en-20-one. Structural Assignments1'2 // J. Org. Chem. 1966.-31.-p. 3193-3199.

7. Ling Y., Li J., Liu Y., et al.; 17-Imidazolyl, pyrazolyl, and isoxazolyl androstene derivatives, novel steroidal inhibitors of human cytochrome Cj^o-lyase (P450i7a) // J. Med. Chem. 1997. 40, № 20. - p. 3297-3304.

8. Lin Y.I., Lang S.A. Preparation of 4-(5-isoxazolyl)toluene // J. Org. Chem. 1980. -45.-p. 4857-4860.

9. Manferdini M., Morelli C.F., Veronese A.C. Chemoselective synthesis of pyrazole derivatives via p-enamino keto esters // Heterocycles. 2000. - 53, № 12. - p. 2775-2780.

10. Толмачев А.А., Бабиченко JI.H., Шейнкман А.К. Синтез 3,4-дигидроизоксазолов производных ш-карбонилзамещенных 1,3,3-триметил2.метилениндолинов и их химические превращения // ХГС. -1993. № 4. - с. 523-528.

11. Swedberg M.D.B., Olesen Р.Н. 3-(5-Alkylamino-4-isoxazolyl)-l,2,5,6-tetrahydropyridines: A novel class of central nicotinic receptor ligands // Bioorg. Med. Chem. 1998. - 6, № 9. - p. 1623-1627.

12. Хиля В.П., Ищенко B.B. Флавоны, изофлавоны, 2- и 3-гетарилхромоны в реакциях с гидроксиламином // ХГС. 2002. - 08. - с. 1019-1037.

13. Sorensen U.S., Falch Е., Stendbol Т.В., et al. Structural determinants for AMPA agonist activity of aryl or heteroaryl substituted AMPA analogues. Synthesis and pharmacology // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001.-334. - p. 62-68.

14. Ruhland В., Leclerc G. Synthesis of l-hydroxy-2H,5H-dihydroisoxazolo5,4-c.quinoline. A novel heterocyclic ring system // J. Heterocyclic Chem. 1989. -26.-p. 469-471.

15. Ikegami F., Yamamoto A., Sekine Т., et al. Synthesis and pharmacological activity of 0-(5-isoxazolyl)-L-serine // Chem. Pharm. Bull. 2000. - 48, № 2. - p. 278280.

16. Iwai I., NakamuraN. // Chem. Pharm. Bull. 1966. - 14. - p. 1277-1281.

17. Kochetkov N.K., Sokolov S.D. // Adv. Heterocycl. Chem. 1963. - 2. - p. 365369.

18. Purkayastha M.L., Ila H., Junjappa H. Regioselective synthesis of 5-alkylthio and3.alkylthioisoxazoles from acylketene dithioacetals // Synthesis. 1989. - p. 2024.

19. Rahman A., Vishwakarma J.N., Yaday R.D., et al. Reaction of a-ketoketene S,N-acetals with hydroxylamine: a facile general route to 5-aryl-3-(N-arylamino, N-alkylamino, or N-azacycloalkyl)- isoxazoles // Synthesis, BRD. 1984. - p. 247249.

20. Ddannhardt Von Gerd, Obergrusberger Irmengard Untersuchungen zur darstellung von 5-(beta-aminoethyl)-thioisoxazolen // Chem.-ZTG. 1989. - 113. - p. 109113.

21. Balbi A., Ermili A. Reazone di 3-(dialchilammino)-lH-nafto<2,l-B>piran-l-oni con idrossilammina // Farmaco. Ed. Sci. 1982. - 37, № 6. - p. 387-397.

22. Кочетков H.K., Хомутова Е.Д. // ЖОХ. 1960. - 30. - p. 954-958.

23. Popat K.H., Nimavat K.S. Synthesis and biological activity of 3-aryl-5-(3-bromo/chlorophenyl)isoxazoles // J. Indian Chem. Soc. 2003. - 80, № 7. - p. 707-708.

24. Habeeb A.G., Praveen Rao N.P., Knaus E. E. Design and Synthesis of 4,5-Diphenyl-4-isoxazolines: Novel Inhibitors of Cyclooxygenase-2 with Analgesic and Antiinflammatory Activity // J. Med. Chem. 2001. - 44, № 18. - p. 29212927.

25. Anjaneyulu A. S. R., Sudha Rani G. Synthesis and characterization of some new oxygen and nitrogen heterocyclics: Part II. 3,5-diarylisoxazoles, pyrazoles and 4,6-diarylpyrimidines // Indian J. Chem. B. 1995. - 34, № 11. - p. 933-938

26. Albar Hassan A., Makki Mohamad S. I., Faidallah Hassan M. Synthesis of heterocyclic compounds from delta-unsaturated 1,3-diketo-esters // Indian J. Chem. B. -1996.-35, № l.-p. 23-29.

27. Choji K., Nobuyoshi Y. Gezielte darstellung von unsymmetrischen isoxazolen aus enonen//Heterocycles.- 1981.- 16,№ l.-p. 145-148.

28. Kashima C., Shirai S. Regiospezifische synthese von isoxazolen durch reaktion von alpha-brom-enonen mit hidroxylamin // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1980.- 17.-p. 826-827.

29. Quilico A. // Experientia. 1970. - 26. - p. 1169-1173.

30. Kai H., Tomida M., Nakai Т., et al. A convenient synthesis of 3-benzoylisoxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition // Heterocycles. 2002. - 57, № 12. - p. 2299-2308.

31. Simoni D., Invidiata F.P., Rondanin R., et al. Structure-activity relationship studies of novel heteroretinoids: induction of apoptosis in the HL-60 cell line by a novel isoxazole-containing heteroretinoid // J. Med. Chem. 1999. - 42. - p. 4961-4969.

32. De Luca L., Giacomelli G., Riu A. Solid-phase synthesis of isoxazole-based amino acids: a new scaffold for molecular diversity // J. Org. Chem. 2001. - 66. - p. 6823-6825.

33. Cereda E., Ezhaya A., Quai M. Solid-phase synthesis of 3-hydroxymethyl isoxa-zoles via resin bound nitrile oxides // Tetrahedron Lett. 2001. - 42. -p. 49514953.

34. Лукевиц Э., Арсенян П. Непредельные германы и стананы в синтезе азотосо-держащих гетероциклов методом 2+3.-циклоприсоединения // ХГС. 1998.- № 9. с. 1155-1169.

35. Hassner A., Dehaen W. Cycloadditions, 47. A route to fiinctionalized cyclic ethers by intramolecular cycloadditions of unsaturated nitro ethers // Chem. Ber. 1991. -Bd 124, №5.-p. 1184-1187.

36. Diamantini G., Duranti E., Tontini A. Nitroisoxazoles by manganese (IV) oxide oxidation of nitro-4,5-dihydroisoxazoles // Synthesis. 1993. - p. 1104-1108

37. Jones R.C.F., Bhalay G., Carter P.A., et al. 1,3-Dipolar cycloaddition route to nitrogen heterocyclic triones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - p. 765776.

38. Mosher M.D., Natale N.R. The preparation of intercalating isoxazoles via a nitrile oxide cicloaddition // J. Heterocycl. Chem. 1995. - 32. - p. 0779-0781.

39. Лахвич Ф.А., Королева E.B. Новый подход к синтезу 16-гетеропростаноидов через изоксазольные интермедиа™ // ХГС. 1994. - № 3. - с. 424.

40. Беленький Л.И. Получение и новые превращения трихлорметилзамещенных алифатического, ароматического и гетероциклического рядов // ХГС. 1993.- № 7. с. 980-990.

41. Tanaka K., Suzuki Т., Maeno S., et al. Synyhesis and reaction of 5-amino-3-fluoromethylisoxazole and -pyrazole-4-carboxylic acids // J. Heterocyclic Chem. -1986.-23.-p. 1535-1538.

42. Adhikari V.A., Badiger V.V. Heterocyclic systems containig bridgehead nitrogen atom: Synthesis and antimicrobial activities of isoxazolo4,5-e.imidazo/pyrimido[l,2-c]pyrimidines // Indian J. Chem. 1991. - ЗОВ. - p. 946949.

43. A. Park. C.A., Beam C.F., Kaiser E.M., et al. Preparation of 2-isoxazolines from C(a),0-dilithiooximes and aldehydes and ketones // J. Heterocyclic Chem. 1976. -13.-p. 449-453.

44. Talley. J.J., Brown, D.L., Carter, J.S., et al. 4-5-Methyl-3-phenylisoxazol.4-yl]-benzenesulfonamide, valdecoxib: A potent and selective inhibitor of COX-2 // J. Med. Chem. 2000. - 43, № 5. - p. 775-777.

45. Leeson P., Castacer J., Castacer R.M., et al. Valdecoxib and parecoxib sodium // Drugs Fut. 2001. - 26, № 2. - p. 133-135.

46. Barber G.N., Olofson R.A. A useful, regiospecific synthesis of isoxazoles // J. Org. Chem. 1978. - 43, № 15. - p. 3015-3021.

47. Alcantara M.-P.D., Escribano F.C., Gomes-Sanchez A., et al. Synthesis of aliphatic 1,3-dinitro compounds // Synthesis. 1996. - p. 64-70.

48. Best W.M., Ghisalberti E.L., Powell M. Simple synthesis of symmetrical 4-substituted 3,5-dialkylisoxazoles // J. Chem. Research (S). 1998. - p. 388-389.

49. Buron C., Kaim L. E., Uslu A. A new straightforward formation of aminoisoxazoles from isocyanides // Tetrahedron Lett. 1997. - 38. - p. 80278030.

50. Pinho e Melo T.M.V.D., Lopes C.S J., Rocha Gonsalves A. M. d'A., et al. Reactivity of 2-halo-2H-azirines. Part II. Thermal ring expansion reactions: synthesis of 4-haloisoxazoles // Synthesis. 2002. - 5. - p. 605-608.

51. Padwa A., Smolanoff J., Tremper A. Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LXV. Intramolecular cycloaddition reactions of vinyl-substituted 2H-azirines // J. Am. Chem. Soc. 1975. - 97, № 16. - p. 4682-4685.

52. Зефирова O.H., Зефиров H.C. Медицинская химия (Medicinal chemistry). 2. Методологические основы создания лекарственных препаратов // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. Т. 41., №2.

53. Leeson P., Castacer J., Castacer R.M., et.al. Valdecoxib and parecoxib sodium // Drugs Fut.- 2001.-26, №2.-p. 133-135.

54. Leeson P.A., Castacer J., Graul A. Sitaxsentan Sodium // Drugs Fut. 2000. - 25, №2.-p. 159-161.

55. Lombardino J.G., Wiseman E.H. Antiinflammatory 3,4-dihydro-2-alkyl-3-oxo-2H-l,2-benzothiazine-4-carboxamide 1,1-dioxides // J. Med. Chem. -1971. 14, № 10.-p. 973-978.

56. Pop Emil, Wu Whei-Mei, Bodor Nicholas Chemical delivery systems for some penicillinase-resistant demisynthetic penicillins // J. Med. Chem. 1989. - 32, № 8.-p. 1789-1795.

57. Prous J., Castacer J. N-22 // Drugs Fut. 1988. - 13, № 12, - p. 1050-1055.

58. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978.

59. Huang W.-H., Yang C.-L., Lee A.-R., et al. Leflunomide analogues as potential antiinflammatory agents // Chem. Pharm. Bull. 2003. - 51, № 3. - p. 313-314.

60. Abdulla R.F., Brinkmeyer R.S. The chemistry of formamide acetals // Tetrahedron Report Number 67.- 1979.-35, № 14,-p. 1675-1735.

61. Bostrom L.L., Knabb R.M., Wong P.C., et al. Isoxazolines and isoxazoles as factor Xa inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. - 10, № 8. - p. 685-688.

62. Simoni D., et al.; Heterocycle-containing retinoids. Discovery of a novel isoxazole arotinoid possessing potent apoptotic activity in multidrug and drug-induced apop-tosis-resistant cells // J. Med. Chem. 2001. - 44, № 14. - p. 2308-2310.

63. Breitmaier E. Structure elucidation by NMR in organic chemistry: a practical guide. John Wiley and Sons, 2002. - p. 1-258.

64. Хауссер K.X., Кальбитцер X.P. ЯМР в медиуине и биологии: структура молекул, томография спектроскопия in-vivo. Киев: Наук.думка, 1993. - 259 с.

65. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. - 493 с.

66. Порай-Кошиц М.А. Основы структурного анализа химических соединений: учебное пособие. М.: Высшая школа, 1989. - 192 с.

67. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. -М.:Мир, 1965.-231 с.