Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и пероксидов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Онищенко, Оксана Станиславовна

• Онищенко, Оксана Станиславовна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Онищенко, Оксана Станиславовна

Введение.

1. Литературный обзор

1.1. Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

1.2. О реакциях ди- и поликарбонильных соединений с пероксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила.

2. Синтез и физико-химические свойства полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений

2.1. Взаимодействие алкиловых эфиров перфторированных карбоновых и ди-карбоновых кислот с метилкетонами.

2.2. Взаимодействие дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с ал-кил- и арилмагнийбромидами.

2.3. ИК- и ПМР-спектральные характеристики полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

2.4. Масс-спектрометрическое изучение полученных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

2.5. Образование медных комплексов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и их реакции с гидразином.

3. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных взаимодействием фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила

3.1. Синтез гидроксипероксидов на основе фторсодержащих дикетонов.

3.2. Синтез гидроксипероксидов на основе фторсодержащих дикетоэфи-ров.

3.3. ИК- и ПМР-спектральные характеристики полученных фторсодержащих гидроксипероксидов.

3.4. Изучение термических характеристик фторсодержащих пероксидов.

3.4.1. Термическое разложение фторсодержащих пероксидов в хлорбензоле.

3.4.2. Термогравиметрическое изучение пероксидных производных фторсо-держащих дикетонов и дикетоэфиров.

4. Применение синтезированных фторсодержащих соединений

4.1. Биологическая активность полученных ди- и поликарбонильных соединений.

4.2. Фторсодержащие пероксиды как структурирующие агенты эластомерных композиций на основе фторкаучуков.

5. Экспериментальная часть

5.1. Характеристика исходных веществ и растворителей.

5.2. Методики кинетических исследований.

5.2.1. Термораспад пероксидов в растворе хлорбензола.

5.2.2. Термораспад пероксидов в массе.

5.3. Физико-химические исследования полученных соединений.

5.4. Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

5.4.1. Синтез фторсодержащих симметричных дикетонов.

5.4.2. Синтез фторсодержащих несимметричных 1,3-дикетонов.

5.4.3. Синтез фторсодержащих дикетоэфиров.

5.5. Синтез медных комплексов фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и их реакция с гидразином.

5.6. Синтез фторсодержащих гидроксипероксидов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

5.6.1. Синтез пероксидов на основе фторсодержащих дикарбонильных соединений

5.6.2. Синтез пероксидов на основе фторсодержащих поликарбонильных соединений.

5.7. Получение эластомерных композиций на основе фторкаучука СКФ-32.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений и пероксидов на их основе»

В последние годы интенсивно развиваются новые направления химии фтора: разработка и применение фторсодержащих синтонов для создания новых структур, использование специфики соединений фтора для нанесения тонкопленчатых металлических, оксидных, карбидных и других покрытий, а также совершенствование существующих и развитие новых методов аналитической химии [1-3]. Для практического использования наиболее ценной является способность фторсодержащих (З-дикетонов, и их солей с аминами образовывать комплексы с большинством металлов периодической системы. Как сами лиганды, так и их комплексы обладают рядом уникальных свойств, которые невозможно достичь для нефториро-ванных аналогов: растворимость в полярных и неполярных органических растворителях; растворимость ряда солей дикетонов с аминами не только в органических растворителях, но и в воде; возможность в широких пределах (от 1 до 14) варьировать рН сред, из которых производится извлечение катионов металлов. Эти свойства дают реальную основу для применения новых лигандов и комплексов для следующих целей:

- нанесение тонких пленок металлов, их оксидов, карбидов и других производных методом парофазного напыления;

- удаление следов металлов и их соединений с поверхности полупроводниковых и диэлектрических материалов без повреждения поверхности;

- гомогенные катализаторы синтеза полимеров [4];

- количественное определение микроколичеств металлов в продуктах питания и объектах окружающей среды экстракционно-газохроматографическим методом.

Помимо синтетических возможностей фторированные ди- и поликарбонильные соединения представляют и теоретический интерес. Благодаря наличию нескольких карбонильных групп и склонности к енолизации они открывают возможности исследования кето-енольной таутомерии и двойственной реакционной способности, изучения природы внутримолекулярной водородной связи, а также получения различных гетероциклических соединений. Фторсодержащие ди- и поликарбонильные соединения во многих случаях превосходят по своим полезным свойствам нефториро-ванные аналоги, особенно как биологически активные вещества.

Вместе с тем, необходимо отметить, что при наличии у фторсодер-жащих ди- и поликарбонильных соединений ряда важных в прикладном и теоретическом отношении свойств, до настоящего времени остаются малоизученными многие вопросы.

Представляет интерес расширение исследований нуклеофильных реакций. Мало изучены реакции введения пероксидных групп во фторсодержащие дикарбонильные соединения, сведения об изучении взаимодействия фторсодержащих поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила в литературе отсутствуют.

Рост потребностей промышленности в термически и химически стойких полимерных материалах диктует поиск новых пероксидов, применение которых позволило бы получать полимеры с улучшенными физико-механическими свойствами и широким температурным диапазоном, что особенно важно в процессах полимеризации [5-9].

Цель работы: Разработка методов получения фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений, изучение их реакционной способности по отношению к гидропероксидам, синтез фторсодержащих пероксидов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений, исследование аспектов практического применения полученных соединений. Работа проводилась в следующих направлениях: - разработка методов синтеза фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений;

- исследование физико-химических свойств синтезированных фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений;

- изучение биологической активности полученных соединений;

- разработка методов синтеза пероксидов на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений;

- исследование физико-химических свойств синтезированных пероксидов, кинетических закономерностей их термического разложения;

- изучение возможности использования синтезированных пероксидов в качестве структурирующих агентов для создания эласто-мерных композиций на основе фторкаучуков.

Научная новизна: Исследована реакция конденсации алкиловых эфиров перфторированных карбоновых и дикарбоновых кислот с метилке-тонами.

Установлено, что при взаимодействии диалкиловых эфиров пер-фтордикарбоновых кислот с алифатическими и ароматическими метилке-тонами образуются фторсодержащие дикетоэфиры. Реакция по второй сложноэфирной группе затруднена, вследствие участия ее в образовании внутримолекулярной водородной связи.

Исследована реакция дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с реактивами Гриньяра, в результате которой образуются фторсодержащие симметричные дикетоны. Впервые синтезированы полифториро-ванные симметричные дикетоны, содержащие перфторированный цикло-гексановый фрагмент между карбонильными группами.

Изучены особенности реакции фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила, при этом синтезированы новые фторсодержащие пероксидные соединения.

Практическая ценность: В ходе работы разработаны методы синтеза фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений.

Впервые синтезированы новые пероксидные производные на основе фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений. Показано, что полученные трипероксиды могут быть использованы как структуририрую-щие агенты эластомерных композиций на основе фторкаучуков, устойчивых к действию агрессивных сред.

Обнаружена высокая бактерицидная и фунгицидыая биологическая активность избирательного характера для синтезированных соединений.

Основные разделы диссертации докладывались и обсуждались на

4 Международной конференции «Полимерные материалы пониженной горючести» (Волгоград, 2000 г.), на Всероссийской Научно-технической конференции «Хардинские чтения» (Волгоград, 2001 г.), на 3 Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2001 г.), на 39 Межвузовской Научно-практической конференции (Волгоград, 2002 г.), на XI Международной конференции по органическим и элеменггоорганиче-ским пероксидам «Пероксиды 2003» (Москва, 2003 г. ). По теме диссертации опубликовано 8 печатных работ.

Диссертация изложена на 110 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 21 таблицами и 11 рисунками, состоит из введения,

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Онищенко, Оксана Станиславовна

ВЫВОДЫ:

1. Разработаны методы синтеза фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений, показана их биологическая активность и возможность применения для синтеза новых фторсодержащих пероксидных соединений, изучены особенности взаимодействия фторсодержащих ди- и поликарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила .

2. Впервые при конденсации диалкиловых эфиров перфтордикарбоновых кислот с алкил- и арилметилкетонами получены фторсодержащие дикетоэфиры. Реакция по второй сложноэфирной группе затруднена вследствие образования циклической структуры с внутримолекулярной водородной связью.

3. Исследована реакция дифторангидридов перфтордикарбоновых кислот с реактивами Гриньяра, в результате которой образуются фторсодержащие симметричные дикетоны. Впервые синтезированы полифторированные симметричные дикетоны, содержащие перфторированный циклогексановый фрагмент между карбонильными группами.

4. Обнаружено, что взаимодействие фторированных дикетонов и дикетоэфиров с гидропероксидом трет-бутила приводит к образованию моно- и трипероксидов, что определяется составом и строением фторированного фрагмента в исходных фторкарбонильных соединениях.

5. Показаны направления практического использования синтезированных фторсодержащих дикетонов и дикетоэфиров. Выявлена высокая бактерицидная и фунгицидная биологическая активность. Синтезированные фторпероксиды являются инициаторами процессов структурирования фторкаучуков для получения пленок, устойчивых к действию агрессивных сред.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Онищенко, Оксана Станиславовна, 2003 год

1. Соединения фтора. Синтез и применение./ Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир.-1990.-450 с.

2. Новое в технологии соединений фтора./ Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир.-1984. 591 с.

3. Исходные соединения для получения высокотемпературных сверхпроводимых пленок CVD-методом./ Минкина В.Г.// Изв. АН. Сер.хим.-1993.-№9.-С. 1529-1534.

4. А.С. 763346 (1978) Медные хелаты |3-аминовинилкетонов как катализатор тримеризации нитрилов перфторкарбоновых кислот в триазины. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Постовский И .Я., Кечина А.Г., Круковский С.П., Ярош А. А., Пономаренко В. А.// Б.И. 1980. №34

5. Паншин Ю.А., Малкевич С.Г., Дунаевская Ц.С. Фторопласты. Л.: Химия, 1978.- 232 с.

6. Нестеров А.Е., Лебедев Е.В. Модификация полимеров полимерными добавками. // Усп. химии. 1989. - Т. 58. - Вып. 8. - С. 1384-1403.

7. Walker N.S., Des Marteau D.D. Synthesis of perfluoro-t-butyl esters from acid fluorides and potassium perfluore-t-butoxide. // J. Fluor. Chem. 1975. - № 5. — P. 135-139.

8. De Marco R.A., Schreeve J. M. Fluorinated peroxides. // Inorg. Chem. and Radiochem. 1974. - № 16. - P. 109-176.

9. Sawada H., Kobajashi M. Chemistry of fluorinated Organic Peroxides. // J. Synt. Org. Chem. 1986. - V. 44. - № 7. - P. 600-611.

10. Ю.Ягупольский Л.М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. — Киев.: Наукова Думка. — 1988. — 321с.

11. И.Филатов А.С., Энглин М.А. Реакции пентакарбонила железа. II. Взаимодействие с галоидангидридами уксусной и галоидуксусной кислот. // ЖОХ. 1969.- Т. 39, Вып. 3. С 533-538.

12. Филатов А.С., Энглин М.А. Реакции пентакарбонила железа. V. Взаимодействие с ангидридами уксусной и фторуксусной кислот.// ЖорХ. 1971, Т 7, Вып. 11.- С. 2316 2319.

13. Drysdale J. Пат. США 3240811 (1966), РЖХим,1968, 117141. Selected fluorinated acyloins and 1,2-diketones and their preparation.

14. Салоутин В.И., Пашкевич К.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие а-дикарбонильные соединения и их производные. //Успехи химии. — 1982. Т. LI. - Вып. 5. - С. 1287-1304.

15. Moore L.O., Clark J.W. Пат. США 3055913 (1962); С.А., 1963, v. 58, 1347. Novel fluorinated compounds.

16. Krespan C.G. Пат. США 4005104 (1977), РЖХим, 1977, 22H75. Products from the reaction of sulfur trioxide with acyclic internal vicdialkoxypolyfluoroalkenes.

17. Hudlicky M. Synthesis of fluorinated a-diketones and some intermediates.// J. Fluor. Chem. 1981.- № 18. -P. 383-405.

18. Chen L.S., Tamborski C. Fluoro-ketones VI. Sintesis of perfluoro di- and tetra-ketones from 1,1-dichlorobenzyllitium and perfluoroesters. // J. Fluor. Chem.-1984.-Vol. 26.-P. 269-279.

19. Гудлицкий M. Химия органических соединений фтора.- М.: ГХИ, 1961.-372с

20. Батизат Д.В., Ярош А.А., Игнатенко А.В., Пономаренко В.А. Особенности взаимодействия метилмагнийиодида со сложными эфирами перфгоркарбоновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1988. - № 5. — С. 1163-1165.

21. Chen L.S., Eisentraut К.J., Saba C.S., Ryan M.T., Tamborski С. Fluoro-ketones Vm. Syntesis of some fluoroquinoxaline compounds from fluoroketones. // J. Fluorine Chem.- 1986. Vol. 30. - P.385-398.

22. Claisen L., Ber., 20,655(1887) цит. по кн. Вацуро K.B., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии, М., Химия, 1976.

23. Бильдинов К.Н., Петренко С.С., Соколов С.В., Юфа П.А., Фиалков Ю.А., Ягупольский Л.М. Способ получения фторированных Р-дикетонов. А.С. №523076.-1977.

24. Joshi K.C., Joshi B.S. A modified synthesis of fluorinated 1,3-diketones.// J. Fluor. Chem. № 32. -1986. - P. 229-231.

25. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие Р-дшсетоны.// Успехи химии. 1981.- Т. 50. - Вып.2. - С.325-354.

26. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Ратнер В.Г., Хомутов О.Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений.//ЖОрХ. 1994. - Вып.12. - С. 1833-1837.

27. Пат. № 2100345. Способ получения фторсодержащих Р-дикетонов./ Ратнер В.Г, Хомутова О.Г., Карпенко Н.С., Филякова В.И., Пашкевич К.И. Россия -1997.

28. Ратнер В.Г., Чижов Д.Л., Пашкевич К.И. Синтез фторалкилсодержащих бис-р-дикетонов ароматического и гетероциклического ряда. // Изв. АН СССР. -Сер.хим. 1995. - № 11. - С. 2289-2290.

29. ЗО.Чижов Д.Л., Ратнер В.Г., Кодесс М.И., Пашкевич К.И. Синтез и внутримолекулярная циклизация полифторалкилсодержащих бис-Р-дикетонов. //ЖОрХ.- 1998.-Т.34.- Вып. 3.- С. 371-375.

30. Шиванюк А.Ф., Кудрявцева Л.С., Лозинский М.О., Неплюев В.М., Фиалков Ю.А., Братолюбова А.Г. Р-дикетоны, содержащие атом кислорода во фторированном радикале. //Укр. хим.журнал. 1981. - Т. 47.- №10. - С. 10781085.

31. Симонян Л.А., Гамбарян Н.П., Кнунянц И.Л. Некаталитическая реакция фторкетонов с активными метиленовыми группами. // ЖВХО им.Менделеева, 1966. Т. 11, № 4 , С. 467- 468.

32. Begue J-P., Bonnet-Delpont D. Preparation of trifluoromethyl ketones and related fluorinated ketones. // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - № 20/21. - P. 3207-3267.

33. Фурин Г.Г. Новое в развитии синтетических методов получения фторсодержащих гетероциклических соединений.// ЖОрХ. 1994. - Т. 30. -Вып. 11. - С.1704-1758.

34. Беленький Г.Г., Герман JI.C. Электрофильное ацилирование фторолефинов в присутствии пятифтористой сурьмы.//Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1974. - № 4.-С. 942-945.

35. Сирецкая Т.В. Синтез и изучение закономерностей ионизации и фрагментации ß-дикетонов в газовой фазе.: Дис. канд.хим.наук. — Ленинград, 1985. 259 с.

36. Anderson J.D., Pennington W.T., DesMarteau D.D. Synthesis, properties, and reactions of new perfluorinated diketones.// Inorg. Chem. 1993.- №32.- P. 50795083.

37. Синтезы фторорганических соединений: мономеры и промежуточные продукты.- Под ред. Кнунянца И.Л., Якобсона Г.Г., М.: Химия. 1977. — 303с.

38. Севенард Д.В., Хомутов О.Г., Кодесс М.И., Пашкевич К.И. Синтез и таутомерное равновесие 2,6-бис(трифторацетил)циклогексанона. // Изв. АН. Сер.хим. - 1999. - № 2. - С. 402-403.

39. Крохалев В.М. Фторалкилсодержащие р,р'-трикарбонильные соединения.: Дис.канд.хим.наук. Свердловск, 1989. —178 с.

40. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Полифторированные тетракетоны. // Доклады АН СССР. 1977. - № 3. - Т. 234. - С. 600-602.

41. Кнунянц И.Л., Якобсон Г.Г. Синтез фторорганических соединений. — М.: Химия.-1973.-331с.

42. Hinterman L., Togni A. Catalytic enantioselective fluorination of P-ketoesters. //Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - V. 39. - № 23. - P. 4359-4362.

43. Брунштейн К.Я., Хургин Ю.И. Квантово-химическое изучение механизма присоединения нуклеофильного реагента к карбонильным соединениям.// Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1977. - № 5. - С. 1494-1497.

44. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. — М.: Химия. — 1972.-138 с.

45. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. — М.: Химия. 1979. - 392 с.

46. Пат. US № 3859361. Fluorinated peroxides. // Anderson L.R., Fox W.B., Hardin C.V., Ratcliffe C.T. -1975.

47. Camp F., Coll J., Messequer A., Roca A. NMR study of the keto-enol equilibrum of ethyl Y,y,y- trifloroacetate and its reaction with water and alcohols. // Tetrahedron. 1977. - V. 33. - № 13. - P. 1637-1639.

48. Фомин А.И., Салоутин В.И., Пашкевич К.И., Баженов Д.В., Гришин Ю.К., Успонюк Ю.А. Взаимодействие метиловых эфиров фторсодержащих ß-кетокислот с гидроксилсодержащими нуклеофилами. // Изв. АН СССР. — Сер.хим. 1983. - № 11. - С. 2626-2633.

49. Пашкевич К.И., Филякова В.И., Шейнклер Ю.Н., и др. Конденсация аммиака и первичных аминов с несимметричными полифторированными ß-дикетонами. // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1979. - № 9. - С. 2087-2091.

50. Кокорин C.JI. Синтез и изучение закономерностей ионизации и фрагментации ß-дикетонов в газовой фазе.:Дис.канд.хим.наук. -Волгоград, 1989. 259 с.

51. Камалов Г.Л., Кузьмин В.Е., Богатский A.B. О взаимосвязи между параметрами электорнной структуры и константами кето-енольного равновесия замещенных ацетоуксусных эфиров. // Теорет. и эксп. химия. — 1980.-Т. 16. Вып. 3.-С. 377-379.

52. Чапуркин В.В., Волынская Е.М., Кокорин С.Л. Синтез и реакции пероксидных производных полифторкарбонильных соединений. // Межвузовск. сб. научн. трудов. Волгоград, 1987. - С.21-28.

53. Чапуркин В.В. Пероксидные производные поли- и перфторированных карбонильных соединений. Синтез, свойства и применение.: Дис.доктора.хим.наук. Волгоград, 1991. — 320 с.

54. Park J.D., Brown H.A., Lacher J.R. A study of some fluorine-containing ß-diketones. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75. - № 19. - P. 4753-4755.

55. Stewart J. J. P. Optimization of paramoleis for semi-empirical methods. // J. Compt. Chem. 1989. - Vol. 10. - № 2. - P. 208-209.

56. Dewar M. J .S., Thiel W. A semiempirical model for two-center integrals in the NDDO apporination// Teoret. Chem. Acte. 1977. - Vol. 46. - P. 89-98.

57. Губанов B.A., Жуков В.П., Литанский A.O. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. М.: Наука. - 1976. — 537 с.

58. Moreau P., Naji N., Commeyras A. Syntheses de cetones a chaine F-alkylee. .// J. Fluor. Chem. 1987. - № 34. - P. 421-441.

59. Chen L.S., Tamborski C. Fluoro-ketones V. Reactions of alkyl and aryllithium compounds with perfluoroalkylether esters. // J. Fluor. Chem. — 1981/82. № 19. -P. 43-53.

60. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski C. Fluoro-ketones IV. Sinthesis of phenylperfluoroalkyl ketones mechanism of reaction between phenillithium and fluoroesters.// J. Fluor. Chem. - 1981. - № 18. - P. 117-129.

61. Дормидонтов Ю.П., Казаков А.Ф., Шадрина Л.П., Симонов А.Р., Пономарев В.Г. Взаимодействие перфторалкилмагнийиодидов с эфирами щавелевой кислоты. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - Вып. 3. - С. 533-536.

62. Chen L.S., Chen G.J., Tamborski С. Fluoro-ketones VII. Synthesis of perfluoro mono- and di-ketones from perfluoro-Grignard or lithium reagents and diethyl carbonate and diethyl oxalate. // J. Fluor. Chem. 1984. - № 26. - P. 341-358.

63. Chen L.S., Fratini A.V., Tamborski C. Fluoro-ketones IX.Hydration of perfluoroalkylpolyketones and their reactions forming novel cyclic compounds. // J. Fluor. Chem. -1986. Vol. 31. - P. 381-393.

64. Gopal H., Soloski E.J., Tamborski C. Fluro-ketones. I. Reaction of hydrocarbon Grignards with perfluoroalcylacid fluorides.// J. Fluor. Chem. 1978. - № 12. -P. 111-121.

65. Робертс Дж.Д., Касерио M.K. Основы органической химии. Т.1. - М.: Мир, 1968. - 592 с.

66. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. — М.: Химия, 1977. -320 с.76.0бщая органическая химия. / Под ред. Кочеткова Н.К. и др. Т. 4.- М.: Химия, 1983. - 727 с.

67. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. / Пер. с англ. Под ред. Мальцева A.A. М.: Мир. -1982. - 328 с.

68. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. — 1963. — 590 с.

69. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. — М.: Мир. 1977. - 590 с.

70. Trabelsi H., Rouvier Е., Cambon A. Réaction du Carboéthoxyméthylénetriphénylphosphorane sur les F-Nitriles: une Nouvelle Voie d'Accès aux ß-C6toesters Perfluoroalkyles. // J. Fluorine Chem.- 1986. Vol. 31. -P. 351-355.

71. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме У. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир. - 1966. - 324 с.

72. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии. -М.: Мир.-1964.-703 с.

73. Бильдинов К.Н., Груз Б.Е., Кудрявцева Л.С., Лозинский М.О., Мазуренко Е.А., Фиалков Ю.А. Алифатические несимметричные фторированные ß-дикетоны в качестве комплексообразователей. — A.C. № 729185. —1980.

74. Croxtall В., Fawcett J., Hope E.G., Stuart A.M. Syntesis and coordination chemistry of perfluoroalkyl-derivatised ß-diketonates. // J. Fluor. Chem. 2003. -№119.-P. 65-73.

75. Кондратьев П.Н., Скрябина З.Э., Салоутин В.И., Пашкевич К.И., Клюев H.A., Александров Г.Г. Реакция полифторированных ß-дикетонатов и ß-кетоэфиратов меди (IT) с гидразинами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1990. -№ 3. - С. 640-645.

76. Кондратьев П.Н. Реакции медных хелатов фторсодержащих ß-дикарбонильных соединений с НО- и HN- нуклеофилами.- Дис. канд.хим.наук. Екатеринбург, 1993. - 116 с.

77. Пат. 3062794 США, MKU3C07 с 74/06. 1,1,2,3-tetra-fluorobutadien its preparation and homopolymers and copolymers there of. / M. Iserson, F.E.Lowlor, M.Hauptschein.

78. Пат. 3020267 США, MKU3C07 с 73/06. Fluorinated organic compounds and polymers there of. / J.T.Barr.

79. Новидкая С.П., Нудельман 3.H., Донцов А.А. Фторэластомеры. M.: Химия, 1988.-240 с.

80. Нудельман З.Н. Органические пероксиды для вулканизации резин. // Химия органических пероксидов: Сб. Волгоград, 1982. - С.137-147.91 .Уолл Л. Фторполимеры. М.: Мир, 1975. - 448 с.

81. Чапуркин В.В., Рахимов А.И., Морозова Н.К., Кокорин С.Л., Пашкевич К.И., Салоутин В.И. Спектральные исследования пероксидных производных полифторированных кетоэфиров. // Сб. «Применение ЯМР в химии и нефтехимии». — Волгоград, 1990. — С. 40-41.

82. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. — М.: Высш. Шк., 1984.-463 с.

83. Денисов Е.Т. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. — М.: Наука, 1971.-711 с.

84. Эйринг Г., Лин С.Г., Лин С.М. Основы химической кинетики. — М.: Мир, 1983.-528 с.

85. Anderson Z.R., Ratcliff С.Т., Jong D.E., Fox W.B. Fluorinated peroxides derived from hexafluoroacetone. Insertion of (СРз)гСО into hydroperoxides.// J. Fluor. Chem. 1976. - №7. - P. 481-483.

86. Чапуркин B.B., Древин B.E. Термогравиметрическое изучение поли- и перфорированных 1-гидрокси-1-гидропероксидов и1,1-дигидроксипероксидов. // Сб. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов», Волгоград, 1997.- С. 49-52.

87. Чапуркин В.В., Рахимов А.И., Вальдман А.И., Вальдман Д.И. Термическое разложение пероксидных производных полифторированных ß-дикетоэфиров. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 7. - С. 1647-1650.

88. Фадеева В.П., Никуличева О.Н., Кобрина JI.C. Термогравиметрия полифторароматических соединений, содержащих у р-гибридного атома углерода атом фтора и петафторбензоилоксигруппу. // Изв. АН СССР. — Сер. хим. 1989. - Вып. 4. - С. 70-73.

89. Ювченко В.П., Бересневич Л.Б., Жуковская H.A. и др. Синтез дипероксикеталей на основе 5,5,6-триметилбицикло-2,2,1.-гептан-2-она. // ЖОрХ. 1988. - Т. 24. - Вып. 9. - С. 1889-1893.

90. Pelosi L.F., Hackett E.F. Improved stream resistance for fluoroelastomers // Elastomerics. 1977.-V.109,№7. -P.31-40.

91. Campbell P.R., Stivers D.A., Kolb R.E. Fluoroelastomers application for pollution control in the automotive, petrochemical and electric // Rubb. Chem. Techm. 1982. - V.55, № 4. - P. 1137-1163.

92. Сухотина T.M., Борисова H.H. Свойства этилен-пропиленовых каучуков и резин на их основе. М.: ЦНИИТЭ нефтехим., 1973. - 86с.

93. Moran A.L. Die temperatur und chemicalien bestandigkeit eines neuen viton // Kunstoff Plastics. 1961. - B.8. - P.50.

94. Чапуркин В.И., Древин В.Е. Фторинициаторы для создания экологически безопасной технологии защиты гуммированных покрытий. //Сб. "Процессы и оборудование экологических производств", Волгоград, 1998. — С. 159-161.

95. Новиков A.C., Галлин-Оглы Ф.А., Гилинская Н.С. Вулканизаторы из фторсополимера типа «Viton», содержащие перекись бензола. // Каучук и резина. 1962. -№2. С.4-10.

96. Кошелев В.Ф., Корнев А.Е., Буканов A.M. Общая технология резины. — М.: Химия,1978. -106 с.

97. Андреева А.И., Босова Г.А. Поверхностная модификация резин с целью повышения их стойкости к атмосферным и другим факторам. — М.: ЦНИИТЭ нефтехим,1985. С.22-48.

98. Галил-Оглы Ф.А., Новиков A.C., Нудельман З.Н. Фторкаучуки и резины на их основе. — М.: Химия. 1966. - 236 с.

99. Татуров Г.П., Костромина Т.А., Семерикова JI.C. Фторсодержащие соединения: Каталог. Черкассы: НИИТЭХИМ, 1985. - 14с.

100. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. — М.: Химия, 1968. 994с.

101. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541с.

102. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999, — 704с.

103. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: ГХИ, 1963. - 1032с.