Химия фторангидридов перфторированных карбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Зачиняев, Ярослав Васильевич

• Зачиняев, Ярослав Васильевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Зачиняев, Ярослав Васильевич

ЛСОК СОКРАЩЕНИЙ .'.

МЩЕНИЕ

ШТЕРАТУРКЫЙ ОБЗОР .'.

1.1. Получение фторангидридов производных перфорированных карбоновых кислот

1.2. Нуклеофильные реакции на основе фторангидридов производных перфторированных карбоновых кислот

1.3. Реакции термического разложения (пиролиза) фторангидридов производных перфорированных карбоновых кислот

1.4. Некоторые особенности биологической активности фторорганических соединений.

1.5. Токсичность перфорированных карбоновых кислот и их фторангидридов

1.6. Получение пятичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, имеющих перфториро ванные заместители

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ

Основные объекты исследования.

2.1. Взаимодействие олигомеров ОГФП с водой (гидролиз).

2.2. Взаимодействие олигомеров ОГФП со спиртами

2.2.1. С алифатическими, в том числе высшими спиртами

2.2.2. С алициклическими спиртами

2.2.3. С ароматическими спиртами

2.2.4. С непредельными спиртами

2.2.5. Кинетика и механизм реакции перфорированных фтор (хлор) ангидридов с 1-бутанолом

2.3. Взаимодействие от гомеров ОГФП с алифатическими тиолами

2.4. Взаимодействие олигомеров ОГФП с тиогликолевой кислотой. 79 ■

2.5. Взаимодействие олигомеров ОГФП с

К Д-диэтилдитиокарбаматом натрия тригидратом

2.6. Взаимодействие олигомеров ОГФП с 2-фенилэтинилтиолятом калия и

2-фенилэтинилселенолятом калия.

2.7. Взаимодействие олигомеров ОГФП с аминами

2.8. Взаимодействие олигомеров ОГФП с гидразинами

2.9. Взаимодействие олигомеров ОГФП с азидом натрия, в том числе в условия МФК

2.10. Взаимодействие олигомеров ОГФП с диалкилфосфитами

2.11. Взаимодействие олигомеров ОГШ с пероксидом. . . водорода в щелочной среде . —.

2.12. Взаимодействие олигомеров ОГФП с о^-пиперидино-кротоновым альдегидом

2.13. Получение и свойства солей на.основе перфторполиоксаполищюпенкарбоновых кислот

2.14. Этерификация перфторполиоксаполипропен-. карбоновой кислоты (П = 8). НО

2.15. Взаимодействие фторангидрида перфторполиокса-полипропенкарбоновой кислоты {П - 10) с 3-амино-1,2,4-триазолом . П

2.16. Получение ЖД'-д^перфторгептаноил) гидразина.

2.17. Два способа получения гидразида 3,6-диокса-2,5~. -ди(трифторметил)перфторнонановой кислоты

2.18. Два способа получения Ж^'-бис-^б-диокса^б-. -ди(трифторметил)перфторнонаноил]гидразина.

2.19. Взаимодействие ТрОГ.с тиосемикарбазидом

2.20. Синтез 2-амино-5-[2,5-диокса-1,4-ди(тришторметил)-перфтороктил]-1,3,4-тиадиазола кислотной цикли задиеж 3,6-диокса-2, 5-ди (трифторметил) пер-фторнонаноилтиосемикарбазида

2.21. Синтез 2,5-диперфторзамещённых-1,3,4-оксадиазо-лов внутримолекулярной циклизацией Ш.м'-дипер-. фторацилгидразинов

2.22. Реакций термического разложения (пиролиза) некоторых перфорированных фторангидрзлдов

2.22.1. Термическое разложение ДиОГ

2.22.2. Термическое разложение ТрОГ

2.22.3. Термическое разложение ТеОГ

2.22.4. Термическое разложение ФАЗ

2.22.5. Термическое разложение ФС

2.23. Исследование биологической активности производных ДиОГ и ТрОГ

2.23.1. Фунгицидная активность

2.23.2. Бактерицидная активность

2.23.3. Токсичность олигомеров ОГФП

2.23.4. Мутагенная активность солей.карбоновой. кислоты ТрОГ

2.23.5. Детоксиканты экологически опасных олигомеров ОГФП

3. ЭКСШЖШТМШАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы исследования.

3.1.1. Физико-химические методы

3.1.2. Микробиологические методы

3.1.3. Токсикологические .методы.

3.2. Получение перфорированных фторангидридов

3.3. Получение 2-фенилэтинилтиолята калия.

3.3.1. Получение карбэтоксигидразина

3.3.2. Синтез карбэтоксигидразона ацетофенона.

3.3.3. Синтез 4-фенил-1,2,3-тиадйазола

3.3.4. Получение целевого 2-фенилэтинилтиолята калия.

3.4. Получение 2-фенилэтинилселенолята калия.

3.4.1. Получение семнкарбазона ацетофенона

3.4.2. Синтез 4-фенил-1,2,3-селенадиазола

3.4.3. Получение целевого 2-фенилэтинилселенолята. калия

3.5. Получение диалкилфосфи то в

3.6. Получение 06-пиперидинокротонового альдегида .I7S

3.7. Взаимодействие олигомеров ОГФП с водой (гидролиз).

3.8. Взаимодействие олигомеров ОГФП со спиртами

3.9. Взаимодействие олигомеров ОГФП с алифатическими, тиолами .».

3.10. Взаимодействие олигомеров ОГФП с тиогликолевой . кислотой

3.11. Взаимодействие олигомеров ОГФП с Я,H -диэтилди-. тиокарбаматом натрия три гидратом .—

3.12. Взаимодействие олигомеров ОГФП с 2-фенилэтинил-тиолятом калия и 2-$енилэтинилселенолятом калия.

3.13. Взаимодействие олигомеров ОГФП с аминами

3.14. Взаимодействие олигомеров ОГФП с гидразинами

3.15. Взаимодействие олигомеров ОГФП с азидом натрия. . 203 3.I5.I. Классическая реакция. 3.15.2. В условиях МФК

3.16. Взаимодействие олигомеров ОГФП с диалкилфосфитами.

3.17. Взаимодействие олигомеров ОГФП с пероксидом водорода в щелочной среде

3.18. Взаимодействие олигомеров ОГФП с -пиперидино-. кротоновым альдегидом

3.19. Получение солей на основе перфторполиоксаполи-проденкарбоновых кислот

3.20. Взаимодействие перфторполиоксаполипропенкарбоно-. вой кислоты (П =8) с н-октадециловъш спиртом.

3.21. Взаимодействие фторангидрида перфторполиоксаполипропенкарбоновой кислоты {П - 10) с 3-амино-.

-1,2,4-триазолом

3.22. Синтез МД/-ди(перфторгептаноил)гидразина

3.23. Два способа синтеза гидразида 3,6-диокса-2,5-ди-(трифторметил)перфторнонановой кислоты ------.

3.24. Два способа синтеза К,Я7-бис- 3,6-диокса-2,5ди-(трифторметил)перфторнонаноил гидразина

3.25. Взаимодействие ТрОГ с тиосемикарбазидом

3.26. Синтез 2-амино-5-12, 5-диокса-1,4-ди (трифторметил ) -перфтороктил] -1,3,4-тиадиазола

3.27. Синтез 2,5-дипер$торзамещённых-1,3,4-оксадиазолов .2^

3.28. Термическое разложение ДиОГ

3.29. Термическое разложение ТрОГ

3.30. Термическое разложение ТеОГ

3.31. Термическое разложение ФАЭ

3.32. Термическое разложение ФС

3.33. Определение фунгицидной и бактерицидной активности производных ДиОГ и Т^ОГ

3.34. Исследование токсичности олигомеров ОГФП

3.35. Исследование мутагенной активности солей карбоновой кислоты ТрОГ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия фторангидридов перфторированных карбоновых кислот»

В течение последних десятилетий интенсивное развитие химий и технологии органических соединений фтора привело к появлению различных фторсодержащйх продуктов - фторопластов, фреонов, фтор-каучуков, фторсодержащих лекарственных препаратов и гербицидов.

Среди фторорганических соединений особый интерес исследователей вызывают перфорированные фторангидриды, например, олигоме-ры оксида гексафторцропена.

Наличие у данных соединений чрезвычайно реакционноспособной группы —С^р позволяет получать на их основе широкий спектр функциональных производных, представляющих интерес в качестве полупродуктов для синтеза антикоррозионных присадок к смазочным маслам и моторным топливам, поверхностно-активных веществ, эмульгаторов, пластификаторов, ионообменных мембран, а также биологически активных веществ.

Термическое разложение перфорированных фторангидридов приводит к образованию перфторвиниловых эфиров и перфторалкенов, используемых в качестве сомономеров в производстве фторкаучуков, фторопластов, ионообменных смол и других продуктов, находящих широкое применение в различных областях техника благодаря своим уникальным свойствам: термической и химической стабильности, стойкости к растворителям и индустриальным жидкостям, антиадгезионности и морозостойкости. В связи с этим синтез новых функциональных производных перфторалкоксиацилфторидов, а также разработка и усовершенствование способов получения перфторэфяров и перфторалкенов является актуальной задачей.

Перфорированные фторорганические соединения обладают высокой липофильностыо, что позволяет им легко проникать через биомембраны. Мевду тем, в литературе практически отсутствуют сведения о биологической активности производных перфторалкоксиацилфто-ридов. Поэтому представлялось интересным исследовать фунгицидную и бактерицидную активность функциональных производных исходных перфорированных фторангидридов.

Известно, что фторорганические соединения способны вызывать токсические эффекты у человека и животных, однако токсичность перфорированных фторангидридов изучена недостаточно полно. .По этой причине исследование токсичности перфорированных фторангидридов, в частности, димера и тримера оксида гексафторпропена, находящих всё более широкое применение в химической промышленности, приобретает особую актуальность.

Таким образом, целью настоящей работы явилось решение комплекса ключевых проблем в области технологии продуктов основного органического синтеза:

- изучение реакционной способности фторангидридов перфторкарбоно-вых кислот;

- разработка научных основ и прикладных вопросов синтеза новых функциональных производных перфторкарбоновых кислот и исследование их биологической активности;

- разработка новых подходов и методов в исследовании процессов термического разложения различных перфорированных фторангидридов;

- определение класса токсичности и опасности многотоннажных продуктов основного органического синтеза - димера и тримера оксида гексафторпропена.

Работа выполнена в соответствии с НШ Миннауки РФ по теме. II 2520-2 "Теоретические основы и технологические процессы получения фторсодержащих функциональных соединении", Решением Правительства РФ 1314-68 от 21.12.93 и тематическим планами НИР Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета) и Российского Научного Центра "Прикладная химия" (г. Санкт-Петербург) согласно Решению ГКЕТ Л 359 от 26.10.88. . .

Диссертация состоит из трёх разделов: литературного обзора, обсуждения собственных результатов проведённых исследований и экспериментальной части. Завершается работа выводами и перечнем цитируемой ли тературы.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В соответствии с задачами данного исследования в нервом разделе настоящего обзора рассматриваются способы получения исходных перфорированных фторангидридов, во втором разделе - нук-леофильные реакций на основе перфорированных фторангидридов и в третьем - способы термической деструкции перфторалкоксиацил-фторидов с целью получения сС,^ -непредельных перфторвиниловых эфиров. Четвёртый раздел посвящен биологической активности фтор-органических соединений, пятый - токсичности перфорированных карбоновых кислот и их фторангидридов и шестой - получению пята-членных азотсодержащих гетероциклических соединений, имеющих перфорированные заместители.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зачиняев, Ярослав Васильевич

ВЫВОДЫ

1. Проведённое комплексное синтетическое и физико-химическое исследование фторангидридов перфторкарбоновых кислот с представительным рядом нуклеофильных реагентов позволило оценить реакционную способхчость перфорированных фторангидридов и разработать надёжные методы получения широкого ряда функциональных производных перфторкарбоновых кислот.

В результате сравнительного кинетического исследования аци-лнрующей способности фтор- и хлорангидридов перфторкарбоновых кислот установлено, что реакционная способность исходных перфорированных фтор (хлор) ангидридов в реакциях (5$)уменьшается в ряду:

3,6-Диокса-2,5-ди(трифторметил )перфторнонаноил- ДиОГ > ТрОГ. хлорид

2. Фторангидриды перфторкарбоновых кислот реагируют с ди~-алкилфосфитами по нескольким направлениям. При нагревании реакционных смесей диалкилфосфит выступает в качестве алкоксилирую-щего средства, образуя алкилмонофторфосфористые кислоты и алки-ловые эфиры перфторкарбоновых кислот.

Другое направление взаимодействия олигомеров оксида гекса-фторпропена с диалкилфоофитами - окислительное фторирование,, сопровождающееся образованием даалкилфторфосфатов,.а также производных РШ и Р(У1). Образование производных Р(Ш) и Р(У1). сви=* детельствует о более глубоких вторичных процессах фторирования фосфористых кислот. В реакциях бис(тетрафторпрс5Ьл)фосфита с . фторангидрида!® перфторкарбоновых кислот реализовывалось тате ещё одно нацравление - образование трис(тетрафторпропид)фосфатов, связанное с реакциями обмена промежуточных фосфитов с диал-килфторфосфатами.

3. Осуществлены синтезы перфтордиацйлпероксидов - эффективных инициаторов радикальной полимеризации фторалкенов - взаимодействием промышленных фторангидридов перфторкарбоновых кислот с 50%-ным пероксидом водорода в среде хладона ИЗ в присутствии гидроксида натрия при -30 -20°С.

4. Впервые установлено, что взаимодействие фторангидридов перфторкарбоновых кислот с об-пиперидинокротоновым альдегидом (формилированным сб-аминоолефином) приводит к образованию, соответствующих енаммониевых солей. В ходе реакций наблюдается изменение соотношения Z - и Е -изомеров образовавшихся солей до .

1:2, то есть резко вьграстает процент Z -изомера. Этот факт может быть объясним феноменом вращения вокруг двойной углерод--утлеродной связи, изменяющем соотношение изомеров в сторону термодинамически более стабильного. Последнее происходит в результате изменения распределения электронной плотности после выведения, из. сопряжения неподелённой электронной пары атома азота.и, как следствие, частичного уменьшения кратности углерод-углеродной двойной связи.

5. Синтезирован ряд новых солей перфторполиоксаполипр.опен-. карбоновых кислот. Проведены коррозионные испытания в соответствии с ГОСТ 9.302-88 с целью определения.их защитного действия.

Полученные данные свидетельствуют о том, что некоторые соли. Со2+, Сг°+ и др.) обладают значительным ингибирующим эффектом.на коррозию стали Ст.З, алюминия Ад-I.и меди М-3. . 6. . Эффективными методами с высокими выходами получены н-ок-тадециловый эфир перфторполиоксаполипропенкарбоновой кислоты

Г1 - 8) (новое фторсодержащее ПАВ), З-лерфтордолиоксаполилро-пен(П = ТО)амидо-1,2,4-триазол (перспективный ингибитор коррозии ), перфторгептаноилгидразин, К,Ж7-ди(перфторгептаноил)гидразин, гидразид 3,6-диокса-2,5-ди(трифторметил)перфторнонановой кислоты (двумя способами) и Ж,Ж/-бис-[з,6-диокса-2,5-ди(трифтор-метил)перфторнонаноил]гидразин (альтернативными методами) -перспективные биологически, активные.вещества.

7. Взаимодействие 3,6-диокса-2,5-ди(трифторметил)перфтор-. нонаноилтиосемикарбазида с ледяной уксусной кислотой приводит к образованию 2-ацетамидо-5-[2,5-диокса-Х,4-ди (трифторметил).пер-фтороктил]-1,3,4-тиадиазола (кислотная циклизация),„который в кислой среде (Г^ЭО^) щдролизуется до 2-амино-5-|[2,5-дйокса--1,4-ди (трифторметил)перфтороктил] -1,3,4-тиадиазола. . .

8. Внутримолекулярная циклизация различных.НД'-диперфтор-ацилгидразинов под действием дегидратирующего агента - хлорида фосфора(У) - приводит к образованию соответствующих 2,5-дипер-фторзамещённых-1,3,4-оксадиазолов.

9. Осуществлены реакции термической деструкции димера, три-мера и тетрамера оксида гексафторпропена, а также.фторангидрида перфторэнантовой кислоты и фторангидрида 3,6.-диокса-2,5-ди(трифторметил )-8-сульфофторперфтороктановой кислоты ("ФС-161"). .

Установлено, что проведение процесса термического.разложения перфорированных фторангидридов в среде абсолютированных биполярных растворителей (ДМФА, ДМАА и ДМСО) позволяет увели-, чить выход целевых оО,^ -непредельных перфторэфиров и перфтор-алкенов за счёт повышения селективности.

Впервые проведены реакции термического разложения тримера и тетрамера оксида гексафторпропена, а также фторангидрида

QC-I6I" в среде вышеуказанных растворителей в отсутствие традиционного агента пиролиза - карбоната натрия.

10. Проведено биотестирование полученных функциональных, производных перфторкарбоновых кислот на тест-культурах бактерий, дрожжей и грибов. Выявлена высокая бактерицидная и фунги-цидная активность у новых производных перфторкарбоновых кислот., что открывает возможности их практического применения в качестве бактерицидных и фунгицидных препаратов. использованный тест Эймса Salmonella/ микросомы не выявил мутагенную активность у исследуемых хромовой, медной и никелевой солей карбоновой кислоты тримера оксида гексафторпропена и.их метаболитов, образующихся под действием минросомных моноокси-геназ млекопитающих.

Исследованы токсикологические свойства исходных димера и тримера оксида гексафторпропена в опытах .in vivo. Установлены классы токсичности и опасности вредных веществ согласно ГО.СТ 12.1.005-83 - 3-й класс для димера оксида гексафторпропена и 2-й - для тримера оксида гексафторпропена. В качестве эффективных. детоксикантов экологически опасных олигомеров оксида, гексафторпропена предложены кобылье молоко и продукт его переработки. - . кумыс, имеющие уникальный биохимический состав. При этом, олиго-меры оксида гексафторпропена будут выделяться из организма чело- . века в виде соответствующих перфторкарбоновых кислот и нетоксичных сложных эфиров циклических форм лактозы, D -глюкозы и D -галактозы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Зачиняев, Ярослав Васильевич, 1998 год

1. Соединения фтора: Синтез и применение / Под ред. Н.Исикавы. - М.: Мир, 1990. - 407 с.

2. Пономаренко В.А., Круковский С.П., Алыбииа А.Ю. Фторсодержа-щие гетероцепные полимеры. М.: Наука, 1973. -.304 с.3. йсикава Н., Кобаяси Е. Фтор. Химия и применение. М.: Мир, 1982. - 280 с.

3. Фторполимеры / Под ред. Л.Уолла. М.: Мир, 1975. - 439 с.

4. Промышленные фторорганические продукты: Справочник /' Б.Н. Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкнн и др. Л.: Химия, 1990. - 464 с.

5. Шаповалов В.В., Полуэктов В. А., Рябинин H.A. Кинетика .и . механизм низкотемпературного жидкофазного окисления гексафторпро-пилена // Кинетика и катализ. 1984. - Т.25, вып.З.1. С.540-545.

6. Баранова Н.М., Полуэктов В.А. Кинетика низкотемпературного., жидкофазного инициированного УФ-светом окисления гексафтор-пропилена // Химия высок, энергий. 1987. - Т. 21, II 5.1. С. 446-451.

7. Новые поли функциональные фторированные реагенты / К.И .Пашкевич, А.Я.Запевалов, В.И.Салоутин, Т.И,.Филякова // Тез. докл.-Ж Всесоюз. совещания по химическим реактивам, 19-23 сентября1989 г. Ашхабад, 1989. - T. I. - С. 39. . . .

8. Синтез органических реактивов на основе. перфорированных .сб-окисей / А.Я.Запевалов, Т.И.Филякова, И.П.Коленко // Тез. докл. Юсесоюз. совещания по химическим реактивам, 19-23 сентября 1989 г. Ашхабад, 1989. - Т. 2. - С. 28.

9. Masanori I., Morikazu 1., Atsushi A. New method for the preparation of h exaf1uoropr op ene oxide // Abstr. of the XII Int. Symp. Fluor. Ghem., 7-12 august 1988. Santa Cruz, 1988. - p. 132.

10. Соколов ДГ.Ф., Валов ГГ.И., Соколов C.B. Получение.мономеров для синтеза фторутлеродных полимеров окислением фторолефи-нов // Успехи химии. 1984. - Т. 53, й 7. - С. 1222-1246.

11. Сополимеризация фторолефинов с кислородом при химическом инициировании / Е.А.Рябинин, Г.З.Сергеева, В.Н.Володьков, А.В.Вебер // Тез. докл. У1 Всесоюз. конф. по химии фторорга-нических соединений, 26-28 июня 1990 г., Новосибирск, 1990. — С. 129.

12. Япония). I 78-123900; Заявл. 06.10.72; Опубл. 14.04.80.19. 3.87-36683 Япония, ММ С 07 0 59/135. Переносчик цепи при олигомеризации оксида гексафторпропена / A.Toshida, T.Takai, J.Tarumi (Япония). il 86-195345; Заявл. 21.02.86; Опубл. 27.08.87.

13. Пат. 3301893 США, МКЙ С 07 С, кл. 560-513. Fluorocar'bon ethers containing sulfonyl groups / R.E.Putman, W.Iieoll

14. США). № 300076; Заявл. 15.08.63; Опубл. 31.01.67. .

15. Пат. 2852554 США, МКЙ С 07 С, кл. 260-484. СО-Сульфополи-фтормонокарбокислоты и их производные, гидролизуемые до кислот / D.England (США). it 597321; Заявл. 12.07.56; Опубл. 16.09.58.

16. Новое в технологии соединений фтора / Под ред. Н.йсикавы. М.: Мир, 1984. - 592 с.

17. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М.: Мир, 1972. - 480 с. .

18. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодер-жащие.соединения. М.: Изд-во иностр. лит-ры, I96X.345 с.

19. Пат. 3821297 США, МКИ С 07 С 143/08, С 07 С 143/70, кл. 260-543 P. Purification of perfluorosulforil fluoride per-fluorovinyl ethers by thermic decomposition of unstable isomers / P.Eesnicfe (США). Заявл. 18.08.72; Опубл. 28.06.74.

20. Пат. 1533172 Великобритания, МКИ С 07 С 69/62 , 53/24 , 53/30. Process of producing fluorinated vinyl ether having esters group / M.Yamabe, S.Munekata, 3. Same Jim а (Япония).1 6727/77; Заявл. 17.02.77; Опубл. 15.11.78.

21. Выл. Заявка 77-78826 Япония, МКИ С 07 С, 69/67, 16 В 66. . Жа-соли из олигомерных перфторполиэфиров с концевыми группами карбоновых кислот / y.iiasadki (Япония). Заявл.2612.75; Опубл. 02.07.77.

22. Пат. 45I3I28 США, Жй С 08 Р 214/18, С 08 Р 214/24. Fluorinated vinyl ether copolymers having low glass transition, temperatures/ Uahold Ronald E. (США). № 507083; Заявл. 23.06.83; Опубл. 23.04.85; НКЙ 526/212.

23. Пат. 3274239 США, кл. 260-514. Fluorocarbon ethers / S.Sel-man (США). № 220858; Заявл. 31.08.62; Опубл. 20.09.66 // С.А. - 1966. - 63; Р 20029а.

24. Sullivan 5. Synthesis of perfluoroalkyl vinyl ether acids and derivatives // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, Ж 6.1. P. I84I-I844.

25. Глазков А.А., Игнатенко А.В., Круковский СЛ., Пономарзнко В.А. Синтез перфторалкилендивиниловых эфиров // Изв. Ail СССР, Сер. хим. 1979. - Л II. - С. 2512-2515.

26. Пат. 3250806 США, 1Ш С 07 С, кл. 260-535. Фторуглеродные эфиры оксида тетрафторэтилена / J.L.Warnell (США) .185232; Заявл. 05.04.62; Опубл. 10.05.66.

27. Пат. 3449389 США, Жй С 07 Р, кл. 260-431. Primary fluoro-carbonalkoxides / J.L.l'arnell (США). -Заявл. 15.03.65; Опубл. 10.06.69. - РЖХим. - 1970. - 18Н39П.

28. Выл. Заявка 78-40708 Япония, Жй С 07 С, 69/34. Ацилфториды перфорированных кислот, содержащих сложноэфирную группу

29. Y.Masadki (Япония); Заявл. 24.09.76; Опубл. 13.04.78.

30. Выл. Заявка 61-235433 Япония, Жй С 08 g , 77/24, А 61,

31. К 31/80. Сложный эфир на основе димера оксида гексафторпро-пена и аялилового спирта / S.Kato (Япония); Заявл. 26.12.80; Опубл. 20.10.86.

32. Опарина H.H., Филиппова О.В. Синтез производных перфторполи-эфирокислот // Тез. докл. Л Всесоюз. конф. по химии фтор-органических соединений, 26-28 июня 1990 г. Новосибирск, 1990. - С. 128.

33. Перфторполиэфиры жидкая основа смазочных материалов / В.Г. Мельников, Т.В.Попкова, Л.Б.Капустина // Химия и технологиятошшв и масел. 1990. - В 4. - С. 36-38. (Обзор).

34. Новые фторированные жидкости как основа смазочных материалов / В.Г.Мельников, Т.В.Попкова, Л.Б.Капустина // Химия.и. ,. технология тошшв и масел. 1990. - Л 7. - С. 35-38. (Обзор).

35. Исследование влияния химической- структуры солей алифатических амидов и перфтороксаалкилкарбоновых кислот.на их защитную эффективность / В.Г.Мельников, Т.В.Попкова, В.И.Назаров, Н.С.Хоц // Сб. трудов ВНИИНП. 1990. - Вып. 58.1. С. 68-73. .

36. Перфтороксасшрты как реагенты для, синтеза эфиров (¿-ненасыщенных кислот / А.АЛОльчибаев, Ш.Ш.Шарахмедов,. Э.Ф.Хамидо-ва //Тез. докл. и сообщ. 3-го Регион, совещ. Республик

37. J. Fluor. Chem. 1989. - Vol. 42, В 3. - P. 371-587.

38. Fukaya H., АЪе T., Hayashi 1. Convenient Synthesis of

39. K-containing perfluorоalky1 iodides // Chem. Lett. 1990. - Ж 5. - P. 813-814.

40. Laganis E.D., Chenard B.R. Metal silanolates: organic soluble equivalents for 02~ // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol. 25, I 51. - P. 5831-5834. .

41. Пат. 4723016 США, Жй С 07 d , 401/00, С 07 с, 51/00, 546/319. Preparation of anhydrous organic acid salts /B.R. Chenard, l.D.Laganis (США). të 828978; Заявл. 13.02.86;1. Опубл. 02.02.88.

42. Пат. 11X2350 Великобритания, ММ С 07 с (С2С), 31/34.

43. Preparation of perfluoroaltoxides / В.Title (Gr. Brit.).1 48134/65; Заявл. 13.10.66; Опубл. 01.05.68. // C.A. -1968. Toi. 69. - P. 5I5S3z.

44. Martini T. Preparation of car'bony! ethers containing fluorine // Tetrahedron Lett. 1976. - Yol. 17, ж 22.1. P. 1861-1864.

45. Пат. 4316986 США, МКЙ С 07 с, 67/14, 560/184. Preparation of difluoromalonyl fluoride / D.O.England, E.I.Kraft,

46. C.G.Krespan (U.S.A.). № 189827 ;■ Заявл. 23.09.80; Опубл.2302.82.

47. Пат. 4542238 США, МКЙ С 07 с, 59/00, 562/586. Optically active substance / I.Ishikawa (Япония). il 665501; Заявл. 29.10.84; Опубл. 17.09.85.

48. Shaw D.A., ïuominen Ï.C. An efficient synthesis of 3-hyd-roxy-3-trifluoromethyl phthalide // Synth. Соштап. -1985. Toi. 15, H" 14. - P. 1291-1297.

49. И 3703032/23-04; Заявл. 20.02.84; Опубл. 30.03.88. -Вкшл. изобр. 1988. - $12. - 8 с.

50. Рахимов А.И. Синтез фторированных алкил(арил)перокоидных. инициаторов и их физико-химические свойства //Тез. докж. 6-й Всесоюз. конф. по химии фторорганических соединений, 26-28 июня 1990 г. Новосибирск, 1990. - С. 96.

51. Зачиняев Я.В., Гинак А.И. Реакционная способность перфтори-рованных фторангидридов /./ Сер.: Актуальн. воцр. хим. науки . и технол,, экологии в химич. пром-ти. М.: ШЖЭХйМ, 1994.- Вып. 3. 16 с. (Обзор).

52. Пат. 3321532. США, ММ С .07 Р, кл. 260-614. Фторуглеродные перфторвиниловые эфиры / С.1.Lorenz (США). Ш 314618;

53. Заявл. 08.10.63; Опубл. 23.05.67.

54. Пат. 3291483 США, МКй С 07 Р, кл. 260-535. Фторированные виниловые эфиры и способ их получения / C.Fritz, S.Selaan (США). 314651; Заявл. 08.10.63; Опубл. 13.12.66.,

55. Пат. 3180895 США, МКй С 07 Р, кл. 260-614. Фторуглеродные эфиры / J.Harris (США). Ш 713931; Заявл. 25.11.60;1. Опубл. 27.04.65.

56. Пат. 3450684 США, МКЙ С 08 Р 3/34. Фторуглеродные простые, полиэфиры / Е.A.Darby (США). -.№297241; Заявл. 24.07.63; Опубл. 17.06.69.

57. Пат. 4334082 США, МКй С 08 С 9/708. Диалкилперфтор-СО-фтор-формилдиэфиры и мономеры из них /P.Sesnick (США).1 19X301; Заявл. 26.09.80; Опубл. 08.06.82. .

58. Пат. 4454247 США, МКЙ С 08 С 5/20. Ионообменные мембраны

59. P.Resnick (США). i 413788; Заявл. 01.09.82; Опубл. 00.06.82. .

60. Пат. 4390720 США, МКЙ С 08 С 63/317. Алкил-СО-фторфоршло-вые эфиры и способ их получения / P.Resnick (США).1 311312; Заявл. 14.10.81; Опубл. 28.06.83.

61. Пат. 4556747 США, МКИ С 07 С 43Д6, С 07 С 43/17. Fluorinated vinyl ethers, copolymers thereof, and precursors thereto / P.Kesnick (США). 707207; Заявл. 02.03.85; Опубл. 03.12.85.

62. Пат. 3282875 США, МКЙ С 07 С, кл. 260-296. Перфорированные углеродные полимеры на основе виниловых эфиров /jb.Conndiy, W.Greshsm (США). i! 384545; Заявл. 22.07.64; Опубл. 01.11.68.

63. Пат. 4834922 США, МШ С 08 Е 16/24. Способ получения новых виниловых эфиров / B.Ezzel (США). I 197420; Заявл. 16.10.80; Опубл.25.01.81.

64. Сондеро Б. .Химия и токсикология органических.соединений фосфора и фтора. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1961. -424 с. .

65. Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Экологические аспекты химии.физиологически активных фторорганических соединений // Тез.докл. УТ Всесоюз. конф. по химии фторорганических соединений, 26-28 июня 1990 г. Новосибирск, 1990. - G. 16. ,

66. Новый тип фосфорорганических ингибиторов тромбина / И.В.Мартынов, Е.Г.Киреева, Б.В.Соколов и др. // Те?, докл. Л Всесоюз. конф. по химии фторорганических соединений, 26-28 июня 1990 г. Новосибирск, 1990. - С. 268.

67. Крутиков А.И., Лаврентьев А.Н. Производные ангидридов перфторкарбоновых кислот ингибиторы холинэстераз // Тез. докл. УТ Всесоюз. конф. по химии фторорганических соединений, 26-28 июня 1990 г. - Новосибирск, 1990. - С. 265.

68. Peters R.A. Lethal synthesis // Proc. Roy. Soc. 1952. -Ser. B. - Vol. 139. - P. 143-148.

69. Жип E., Pummel R.J. Chemical properties and synthesis of fluoro-analogs of compounds relates to substrates of the citric acid cycle // Methods in Enziia. 1969. - Yol. 13. - P. 46-49.

70. Fried J., Saba E.P. Synthesis of 17-hydroxycorticosterone and its 9-h.aloderivatrves from II-epi-17-hydroxycorticoste-rone //

71. Kollonisch J., P&tchet A., Marburg S. Selective inhibitors of biosynthesis of aminergin heurotransmitters // "Mature. -1978. ~ I 274. P. 906-908.

72. Галактионов С. Биологически активные. М.: Молодая гвардия, 1988. - 270 с.

73. Ленинджер А. Основы биохимии: в 2 т.т. Т. 2. - М.: Мир, 1985. - 368 с.

74. Ландау М.А. Молекулярная природа отдельных физиологических процессов. М.: Наука, 1985. - 260 с.

75. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука, 1986. - 362 с.

76. Ландау М.А. Молекулярные механизмы действия физиологически активных соединений. М.: Наука, 1981. - 262 с.

77. Мухоморов В.К., Фрумкин Г.Т. Количественные соотношения. . биоактивность электронные характеристики галоидуглеводо-родов алифатического ряда // Хим.-фарм. журн. - 1982.1. Л 10. С. 1222-1226.

78. Hansch С., Leo A. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology. New York: 1979. -625 p.p.

79. Токсикология фторорганических соединений и гигиена труда в их цроизводстве / А.М.Корбакова, Й.Д.Макулова, Е.Н.Марченко и др. М.: Медицина, 1975. - 184 с.

80. Фролова А.Д. 0 судьбе некоторых фторорганических соединений в организме: Автореф. дис. . канд. мед. наук / Институт токсикологии МЗ СССР. Л., 1969. - 17 с.

81. Kennedy G-.L. Dermal toxicity of ammoniim perfluorooctano-ate // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1985. - Vol. 81, N 2. -P. 348-355.

82. O. The induction of peroxisome proliferation in rat liver by perfluorinated fatty acids, metabolically inert derivatives of fatty acids / T.Ikeda, l.Aiba, K.Fukuda et al.

83. J. Biochem. 1985. - Vol. 98, N 2. - P. 475-482.

84. Тиунов Л.А., Тиунова l.B. Фторцроизводные алканов, алке-нов // Вредные химические вещества. Углеводороды. Галоген-производные углеводородов: Справочник / Под ред. В.А.Фило-ва и др. Л.: Химия, 1990. - С. 276-298.

85. Альберт А. Избирательная токсичность: Физико-химические основы терапии. В 2 т.т. Т. I. - М.: Медицина, 1989. -400 с.

86. Вредные вещества в промышленности: Справочник / Под ред. . Н.В.Лазарева, Э.H.Левиной. 7-е изд. - Л.: Химия, 1976. -T. I. - 590 е.; Т. 2. - 629 с.

87. Пушной Г.В. Токсикология группы фторорганических соединений и прогнозирование параметров токсичности и безвредных уровней воздействия: Дис. . канд. мед. наук / СПб Сан.-гиг. мед. ин-т. СПб, 199I. - 175 с.

88. ГОСТ 12.1.005-88. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны. М.: Изд-во стандартов, 1988. - 78 с.

89. Фролова А.Д., Цындаренко С.А. Материалы к.токсикологии некоторых фторангидридов // Гигиена труда. 1974.7. С. 52-55.108. Âzouz W.M., Parke D.V., Williams К.Т. Studies in detoaci-cation fluorobenzene // Biochem. J. 1952. - Yol. 50, 17. - P. 702-706.

90. Любашевский H.M. Механизмы нарушения минерального обмена при хронической фтористой интоксикации в эксперименте. -// Техногенные элементы и животный организм. Свердловск: ШЦ АН СССР, 1986. - С. 68-87.

91. НО. Фтор и фториды: Совм. изд. Программы ООН по окружающей среде, международной организации труда и ВОЗ. М.:1. Медицина, 1989. 114 е.

92. Тежло Г.Pl., Кремнёва С.Н. К сравнительной оценке токсичности трифторуксусной и пентафторцропионовой кислот // Гиги. ена труда. 1966. - ië 3. - С. 13-17.

93. Шварцман И.Е. Щтериалы к гигиеническому нормированию содержания перфторизобутенилового эфира в воде водоёмов

94. Гигиена и санитария. 1964. - â 5. - G. 13-19. .

95. Зачиняев Я.В., Русинов В.Б., Бобров А.И., Соколов В.Н., Гинак А.И. Экологические проблемы в коневодстве и .коннозаводстве // Сер.: Актуальн. воцр. хим. науки и.технол., . экологии в химич. пром-ти. М.: НИИТЭХМ, 1992. - Вып. 8.- 24 с. (Обзор).

96. Лопырёв В.А., Сидорова Л.П., Нецецкая O.A., Гринблат.М.П. Реакции гидразидов перфторкислот. I.Получение перфтор-. ациламидогуанидинов и их циклизация // !урн. общ. химии.- 1969. Т. 39, вып. II. - С. 2525-2528. .

97. Лопырёв В.А., Сидорова Л.П., Майорова Е.Д.,.Гринблат М.П. Реакции гидразидов перфторкарбоновых кислот. У. Получение Нд'-бис-гуанидиноамидов перфтордикарбоновых кислот и их ■■ циклизация // Журн. орган, химии. 1974. - Т. 10, вып. 8.- С. 1648-1649.

98. Вершилов С.В.,.Попова Л.М., Мунгалов.В.Е., Рябинин H.A. Синтез и свойства 3-перфторзамещённых 1,2,4-триазолов

99. Тез. докл.-1-й Междунар. конф. "Химия, технология и-применение фторсодеряащих соединений в промышленности", 30 мая 3 июня 1994 г.-.С.-Петербург, 1994. - С. 128.

100. Вершилов С.В., Попова Л.М., Мунгалов В.Е., Рябинин H.A. Синтез 3-перфторзамещённых-1,2,4-триазолил-5-аминов.и. -5-тиолов // Журн. прикл. химии. 1994. - Т. 67, вып. 7. -С. II24-II26.

101. Röchling Н., Hörlein G. Heterocyclen aus 3,3-Bich.lor-2,2-difluorpropionimidsä\ire-mel!ylester // Justus Liebigs

102. Ann. .Ciiem. 1974. 3. - S. 504-522.

103. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г.Сэммса: Пер. с англ. / Под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1985. - 752 с.

104. Мазалова З.И., Лопырёв В.А. Реакций гидразидов перфторкис-лот. Ж Получение Я.к'-перфторацилгидразинов .и их циклизация // Журн. орган, химии. 1971. - Т. 7, вып. 7.1. С. 1408-1410.

105. Chambers W.J., Coffman D.B. Synthesis of 2,5-bis(polyfluo-roalkyl)-I,3,4-oxadiazoles and -thiadiazoles // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26, If II. - P. 4410-4412.

106. Красуская М.П., .Дельцова Д.П., Кнунянц К.Л. Перфтор-бис--1,3,4-оксадиазолы //Изв. АН ССОР, Сер. хим. 1965.1 II. С. 2039-2042.

107. Brown Н.С., Cheng M.I., Parcell L.J., Pilipovich D. Synthesis of 2,5~bis(perfluoroalkyl)-I,3,4-oxadiazoles

108. J. Org. Chem. I96I. - Yol. 26, N II. - P. 4407-4409.

109. Paeiorek K.J.L., Kaufman J., Makaiiara J.H., Ito Ï.J., .Kratzer E.H., Rosser B.W., Parker J.Â. Synthesis of 2,5--diR -I,3,4-oxadiazoles // J. Fluor. Chem. 197?. -Yol. 10. - P. 277-288.

110. Brown H.G., Kassal E.J. 5-Perfluoroalkyltetrazoles. X. Ring-opening reactions // J. Org. Chem. I9&7. -Toi. 52, 16. - P. I87I-I873.

111. Зачиняев Я.В., Гинак А.И. Синтез.пятичленных азотсодержа-.щих гетероциклических соединении, имеющих .перфорированные заместители // Рац. предл. и науч.-техн.достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 3. - С. 30-36. (Обзор).

112. Новые фтороодержащие эластомеры и полимерные материалы

113. С.Б.Соколов, Е.В.Веретенников, В.А.Губанов, М.П.Грин-, блат // Еурн. Всесоюз. хим. об-ва. 1991. - Т. 36, il I. - С. II3-II6.

114. Синтез и некоторые свойства фторалкоксифосфазенавых поли-, меров / В.А.Губанов, Г.А.Иванова, А.И.Пономарёв, М.П.Грин-блат // Каучук и резина. 1991. - .№ I.- С. 25-29.

115. Фторалкоксифосфазеновые каучуки для бензо-, масло-.и.огнестойких резин с низкотемпературными свойствами / M Л.Грин-блат, А.М.Ливдстрём, В.А.Губанов, Г.А.Иванова // Каучук и резина. 1991. - il 7. - С. 8-10.

116. Взаимодействие димера оксида гексафторпропена с водой и . спиртами / Е.Л.Татаринова, Я. В. Зачиняев,. А.И.Бобров,-JÏ.M.

117. Попова, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак // Изв. вузов. Химия и .хим. технология. 1992. - Т. 35, вып. П-12. - С. I3I-I33.

118. Reactions of perfluorinated carboxylic acids fluorо-anhydrides derivatives with classical nucleophylic reagents

119. E.Tatarinova, Ya.Zachinyaev, A.Bobrov, A.Ginak // Abstr. of the 8-th Internat. Gonf. of Young Scientists on Org. and Bioorg. Chem., lov. 2-9, 1991. Riga, Latvija, 1991. - P. 86.

120. Реакции фторангидридов производных перфорированных.карбоновых кислот с водой и спиртами / Е.Л.Татаринова, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Е.А.Рябинин, А.И.Бобров, А.И.Гинак

121. Тез. докл. 3-й конф. мол. учёных-химиков; Ин-т физико--орг. химии и углехимии им. Л.М.Литвиненко АН Украины, 25-29 мая 1991 г. Донецк, Украина, .1991. - С. 150.

122. Реакции гримера оксида гексафторпропена с водой и спиртами / Е.Л.Татаринова, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62, вып. 7. -С. 1677-1678.

123. Взаимодействие димера оксида гексафторпропена с высшими спиртами / Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, А.И.Бобров, А.И. Гинак // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1996. -Т. 39, вып. 3. - С. 136-138.

124. Реакции тримера оксида гексафторпропена с высшими спиртами / Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, Л.М.Попова, А.И.Гинак // Рац. цредл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1994. - Вып. 6. - С. 31-33. .

125. Взаимодействие олигомеров оксида гексафторпропена с ароматическими спиртами / Л.И.Ковалёва, Я.В.Зачиняев, Т.В.Халилова, Л.М.Попова, А.И.Гинак // Укр. хим. журн. 1996. -Т. 62, вып. 3. - С. 56-58.

126. Зачиняев Я.В., Ковалёва Л.И., Гинак А.И. Реакции димера и тримера оксида.гексафторпропена с ароматическими спиртами; С.-Петерб. гос. технол. ин-т (технич. ун-т). СПб, 1995.- 6 с. Деп. в ШНТЭХЙМ, г. Черкассы, Украина. -№ 17-хп95.

127. Реакции олигомеров оксида гексафторпропена с аллиловым спиртом / Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, С. А. Онохин, А.И.Бобров, Л.М.Попова, Н.А.Рябинин, А.Н.Гинак // Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. -1994. Вып. 6. - С. 29-31.

128. Химия ацетиленовых соединений: Пер. с англ. / Под ред. Г.Г.Вине и В.Ф.Кучерова. М.: Химия, 1973. - 0. 92-9.3.

129. Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. И.Л.Кнунянц. М.: Сов. Энциклопедия, 1983. - С. 573.

130. Промышленные фторорганические продукты: Справ, изд./.Б.Н. Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др. Л.: Химия, 1990. - С. 383-385.

131. Catalogue Handbook of Fine Chemicals "Alärich*. Steinheim (Germany): Aldrich-Chemie" GmbH and Co. KG, I990-I99I.- P. 693

132. Полифторалкиловые эфиры перфторкарбонаВых кислот /,Ю.Н. Студнев, О.Ф.Кинош, В.В.Заборня, В.А.Фроловский, В.П.Столяров, Г.Г.Розанцев //Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, вып. 8. - С. I292-Ï293.

133. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. . Н.М.Эмануэля, Г.Б.Сергеева. М.: Высш. школа, 1980. -375 с. .

134. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - С. 214. . .

135. Взаимодействие олигомеров орссида гексафторпропена с тиола-ми / Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Л.И.Ковалёва, А.И.Гинак, А.И.Бобров // Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 2. - С. 4-8.

136. Взаимодействие олигомеров оксида гексафторпропена с тио-лами / Я.В.Зачиняев, Л.И.Бобров, Л.М.Попова, Л.И.Ковалёва, А.И.Гинак // Латв. хим. журн. 1995. - 5-6. - С. 105. 107. .

137. Реакции олигомеров оксида гексафторпропена с меркаптанами / Я.В.Зачиняев, А.И.Бобров, Л.И.Ковалёва, А.И.Гинак.// Тез. докл. ХХУТ науч. конф. Калининградского гос. университета, апрель 1995 г. Калининград, 1995. - Ч. 2.1. С. 45.

138. Реакции димера и тримера оксида гексафторпропена с алифатическими тиолами / Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, А.И.Бобров, А.И.Гинак // Тез. докл. 19-ой Всеросс. . конф. по.химии и технологии орг. соед. серы, 3-6 октября 1995 г. -Казань, 1995. Ч. I. - С. 19.

139. Взаимодействие олигомеров оксида. гексафторпропена с К,К--диэтилдитиокарбаматом натрия тригидратом / Я.В.Зачиняев,

140. Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, С.А.Онохин, А.И.Бобров,

141. Г.М.Попова, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак // Рац. предл. и науч. техн. достиж. в хим. пром. 1994. - .Вып. 6. - С. 34-35.

142. Реакции димера и тримера оксида, гексафторпропена. с. 2-фе-нилэтинилтиолятом калия и 2-фенилэтинилселенолятом калия. /Я.В.Зачиняев, Л.К.Ковалёва, С.А.Онохин, Д.С.Орлов, А.И.

143. Гинак; С.-Петерб. гос. технол. ин-т (технич. ун-т). .-.

144. СПб, 1995. 7 с. - Деп. в НИЙТЭ1ИМ, г. Черкассы, Украина.- Ii- 67-хп95.

145. Зачиняев Я.В., Орлов, Д.С.2-Фенилэтинилтиолят калия и . 2-фенилэтинилселенолят калия. // Реактивы и особо чистые вещества. 1980. - Вып. 6. - С. 51-53.

146. Зачиняев Я.В., Онохин С.А., Фролков А.Н. Карбэтоксигидра-. зоны // Реактивы и особо чистые вещества. 1980. - Вып.6. - С. 26-31.

147. Зачиняев Я.В. Реакции <?С,/6 -непредельных тиолятов. и селено-лятов с Х-арил-С-хлоргидразонами и производными 1,4-хино-нов: Дис. . канд. хим. наук:. 02.00.03.- органическая химия. Л.: Л1И им. Ленсовета, 1988. - 168 с.

148. Зачиняев Я.В. Реакции оС^ -непредельных тиолятов и.селе-нолятов с К-арил-С-хлоргидразонами и.производными 1,4-хи-нонов. Автореф. дис. . канд. хим. наук. - Л.: Л'Ш им. Ленсовета, 1988. - 19 с.

149. Raap R., Mice tick E.G. The reaction of 1,2,3-tkiadiazoles with base. I. A new route to I-alkynylthioethers // Canad. J. Chen. 1968. - Vol. 46, I 7. - P. 1057-IG63. . .

150. Гордон А., Форд P. Сдутник химика / Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - С. 207.

151. Взаимодействие олигомеров оксида гексафторпропена с. некоторыми аминами / Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, С.А.Онохин, Л.М.Попова, А .И .Гинак //.Бапзк. хим. журя. 1995.1. Т. 2, вып. 2. С. 44-45.

152. Взаимодействие одигомеров оксида гексафторпропена с некоторыми аминами / Я,В.Зачиняев, I.И.Ковалёва, С.А.Онохин, Л.М.Попова, А.И.Гинак // Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 3. - С. 20-26.

153. On the reactions of hexafluoropropexie oxide oligomers with secondary amines / Xa.Y.Zachinyaev, L.I.Kovaleva, S.A.Qnokhin, A.I.Grinak // Abstr. of Symp. on Organic Chemistry, May 21-24, 1995. St. Petersburg, 1995.1. P. 40-41.

154. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Учеб. пособие / Н.Н.Артемьева» В.Л.Белобородов, С.З.Зура-бян и др. / Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М.: ШИШ, 1993. -С. 91.

155. О невозможности протекания реакции мешу олигомерами оксида гексафторпропена и дифениламином / Я.В,Зачиняев, 1.1. Ковалёва, Т.В.Халилова, Л.М.Попова,'А.I.Гинак //Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1994.1. Вып. 6. С. 36-37.

156. А.Й.Гинак // Рац. цредл, а науч.-техн. достиж. в хим. пром. I9S5. - Вып. 4. - С. 17-19.

157. Грандберг И.И. Органическая химия: Учеб. пособие для сель-хозвузов. М.: Высшая школа, 1980. - 0. 286.

158. Нейланд О.Я. Органическая химия: Учеб. для хим. -спец. вузов. М.: Высшая юкола, 1990. ~ 751 с. (0. 584-585).

159. Зачиняев Я.В., Гинак А.И. Реакции олигомеров оксида гексафторпропена с гидразинами // Оборн. науч. тр. Орловского гос. технич. университета. Орёл, 1995. - Т. 7.1. С. 338-343.

160. Вадуро К.В., Мищенко ГЛ. Именные реакции в органической химии: Справочник. М.: Химия, 1976. - С. 486-487.

161. Зачиняев Я.В., назаренко A.B., Бобров A.M. Синтез перфторацилазидов в условиях межфазного катализа // Т@з. докл. ПУП науч. конф. Калининградского гос. университета, апрель 1996 г. Калининград, 1996. - Ч. I. - С, 75.

162. Колдобским Г.И. Соли тетразолня катализаторы межфазнозю переноса // Тез. докл. Ж школы-семинара по межфазному катализу; Ин-т орг. синтеза Латвийской АН, 19-21 мая 1992 г. - Рига, Латвия, 1992. - 0. 19-22.

163. Жжвич А.Б., Коддобски! Г.1., °стровскии В.А. Получение солей тетразолня в условиях межфазного катализа // Журн. орган, химии. 1988. - Т. 24, вып. I. - С. 225-228.

164. Тетразолы. Оообщ. НУ. Соли тетразолия новые катализатоj» —ä -ff ~ г "»л

165. А.Б.&ивич, ju.мызников, а .л .леядобский, В.А.Островский // Журя. общ. химии. ~ 1988. -Т. 58» вып. 8. С. I906-I9I4.

166. Нейланд О.Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. М.: Высшая школа, 1990. - 751 с. (0. 590-591).

167. Роберте Де.; Каеерио М. Основы органической химии. -Часть I. М.: Мир, 1968. - С. 272.

168. О взаимодействий диалкилфоофитов с фторангидридами замещённых перфторкарбоновых кислот / Я.В.Зачиняев, В.Ф.Миронов, А.И.Гинак, И.В.Коновалова //Журя. общ. химии. 1994.

169. Т. 64, вып. 8. 0. 1364-1365.

170. Взаимодействие олигомеров оксида гексафторпропена с диалкилфо офитами / Я.В.Зачиняев, Е.Л.Татаринева, А.И.Бобров, А.И.Гинак // Тез. докл. ХХУ науч. конф. Калининградского гос. университета, апрель 1993 г. 'Калининград, 1993. -С. 220.

171. Бурнаева JI.А., Зимин М.Г., Кутырев Г.А. а др. Методические указания по спеццрактикуму "Синтез фосфорорганических соединений" (для студентов химического факультета). Казань: Изд-во Казанского гос. университета, 1978.1. С. 12-13.

172. Кнунянц И.Л., Быховская Э.Г., Сизов Ю.А. Ацилирование фосфитов и фосфонитов хлорангидридами У-карбоновых кислот и бис-(трифторметил)кетеном // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева. 1972. - Т. 17, вып. 3. - С. 354-355.

173. Эфиры <?6-кетоперфторадкйлфосфоновнх кислот. Присоединение по карбонильной группе / И.Л.Кнунянц, Э.Г.Быховская, Ю.А» Сизов, Л.й.Зиновьева //Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.й. Менделеева. 1975. - Т. 20, вып. I. - С. 236-237.

174. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972. - 752 с. (С. 453-454).

175. Suckfüll Р., Haubrich Н. über Azophosphonsäureester // Angew. Chem. 1958. - Bd 70, Ы 8. - S. 238-240.

176. Пат. X0083I3 ( de ) ФРГ, МКИ С 07 f. Verfahren zur Herstellung von Azophosphonsäureestern / P.&uckfüll, H.Haubrich (Germany). Заявл. 19.12.55; Опубл. 17.10.57.

177. G-upta Q.B., Shreeve J.-M. Carbonyl difluoride: a versatile fluorinating reagent // J. Chem. Soc., Chem. Commin. (London). 1984. - I 7. - P. 416-417.

178. Mahmood Т., Shreeve J.-M. Preparation of dialkylfluoro-phosphates from dialkylphosphites and SOFg/SO^Fg // Inorg. Chem. 1985. - Vol. 24, N 9. - P. 1395-I398.

179. Краткая химическая энциклопедия. Т. 3. - М.: Советская Энциклопедия, 1964. - С. 931.

180. Рулёв А.Ю., Зачиняев Я.В., Гинак А.И. О реакции олигомеров оксида гексафторпропена с «¿-шшеридинокротоновым альдегидом // Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 4. - С. 7-15.

181. Рулёв А.Ю. Я Д-Ди замещённые об-амино-в6,уб-ненасыщенные альдегиды. Синтез и свойства: Дис." . канд. хим. наук: 02.00.03,- органическая химия. Иркутск; Иркутский гос. университет им. А.А.Жданова, 1988. - 152 с.

182. Синтез и антикоррозионная активность некоторых солей пер-фторполиоксаполипропенкарбоновых кислот / Л.М.Попова,

183. Я.В.Зачиняев, А. Ю. Три шина, С.В.Верщлов, Е.А.Ганкин, H.A. Рябинин, А.И.Гинак //Жури, прикл. химии. 1994. - Т. 67, вып. 5.-0. 875-876. '

184. Попова Л.М., Зачиняев Я.В. Синтез солей перфторполиокса-полипролиленкарбоновых кислот // Новые технологии и материалы, науч.-техн. достиг. в хим. пром. 1996. - Вып. I. — С. X—4.

185. Попова Л.М., Зачиняев Я.В. Взаимодействие перфторполиокса-полипропенкарбоновых кислот с карбонатами металлов и их ■ фторангидридов с 3-амино-1,2,4-триазолом // Латв. хим. журн. 1995. - № 5-6. - С. XQI-I04.

186. Этерификация перфторполиоксаполипропиленкарбоновой кислоты (П = 8) / Л.М.Попова, Я.В.Зачиняев, А.Ю."Гришина, H.A.Рябинин, А.И.Гинак // Латв. хим. журн. 1994. - 1 5,1. С. 619-620.

187. Попова Л.М., Зачиняев Я.В. Взаимодействие фторангидрида перфторполиоксаполицропиленкарбоновой кислоты {П = 10) с 3-амино-1,2,4-триазолом // Новые технологии и материалы, науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1996. - Вып. I.1. С. 4-6.

188. Пат. 4788292 США, 1КИ С 07 а, 249/18; С 23 f, И/14.

189. Perfluoroalkylsubstituted "benzotriazoles / Clark Kintland P., Karydas Atlianasios (U.S.A.). К 892219; Заявл. 31.07.86; Опубл. 29.11.88.

190. Синтез К,К'-ди(перфторгептаноил)гидразина / С.Б.Вершлов, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, А,И. Гинак // Рад. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. -1994. Вып. 6. - С. 46-48.

191. Два способа получения гидразида 3,6-диокса-2,5-ди(трифторметил )перфторнонановож кислоты / С.В.Вершнлов, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, А.И.Гинак

192. Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1994.- Вып. 6. С. 49-51.

193. Два способа синтеза Я^-бис-^З.б-диокса-З^-диСтрифторме-тил)перфторнонанор!л.гидразина / С.В.Вершилов, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Л.И.Ковалёва, Т.В.Халилова, А.И.Гинак

194. Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1994.- Вып. 6. С. 44-46.

195. Реакция тримера оксида гексафторпропена с тиосемикарбази-дом / С.В.Вершилов, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Н.А.Рябишш, Л.И.Ковалёва, Л.П.Васильева, А.Й.Гинак // Рац. преда, и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 3.1. С. 28-30.

196. Получение 2,5-диперфторзамещённых-1,3,4-оксадиазолов внутримолекулярной циклизацией Н,Н'-диперфторацилгидразинов

197. С.В.Вершлов, Я.В.Зачиняев, Л.М.Попова, Н.А.Рябинин, Л.И.Ковалёва, Л.П.Васильева, А.И.Гинак //" Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. 1995. - Вып. 4. -С. 19-22.

198. Зачиняев Я.В. Пиролиз моно- и бифункциональных производных перфорированных кислот. Ч. I. - Л.: ЛТК им. Ленсовета, 1989. - 41 с.

199. Получение непредельных перфторэфиров на основе промышленных фторангидридов производных перфорированных карбоно-вых кислот / Л.Л.иванчева, Я.В.Зачиняев, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак // Инф. бюлл. хим. пром. 1990. - Л 3 (130). -С. 31-34,

200. Получение непредельных перфторэфиров / Л.Л.Иванчева, Я„В. Зачиняев, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак // Тез. докл. 2-ой конф. молодых учёных-химиков; Ин-т шизико-орг. химии и углехимм АН Украины, 28-31 мая 1990 г. Донецк, Украина, 1990. - С. 81-83.

201. Зачиняев Я.В. Пиролиз моно- и бифункциональных производных перфорированных кислот. Ч. П. - Л.: ЛШ им. Ленсовета, 1990. - 32 с.

202. Исследование биологической активности функциональных производных олигомеров оксида гексафторпропена / Т.ВДалило-ва, Я.В.Зачиняев, Л.Й.К0валёва, В.Н.Соколов, А.й.Гинак

203. Охрана окруж. среды, вопросы экологии и контроль качества продукции. 1995. - Вып. 3. - С. 6-15.

204. Зачиняев Я.В., Назаренко A.B. Применение плесневых грибов в качестве биотестов в исследованиях биологической активности экологически опасных фторорганических соединений

205. Охрана окруж. среды, вопросы экологии и контроль качества продукции. 1995. - Вып. 4. - С. 27-28.

206. Зачиняев Я.В., Ковалёва Я.й., Гинак А.И. Биологическое тестирование продуктов реакций олигомеров оксида гексафторпропена с тиошшколевой кислотой, водой и спиртами // Рац. предл. и науч.-техн. достиж. в хим. пром. -1995. Вып. 4. - С. 15-16.

207. Фунгицидная активность цроизводных димера и тримера оксида гексафторпропена / Т.ВДалилова, 'Я.В.Зачиняев, Л.И.Ковалёва, А.й.Гинак // Тез. докл. конф. "Баоповрездения в промышленности", 25-26 окт. 1994 г. Пенза, 1994.1. Ч. I. С. 88-90.

208. Проблемы биологических повревдений и обрастаний материалов, изделии и сооружений: Сборник / Под ред. Б.К.Флёрова. М.: Наука, 1972. - 276 с.

209. Биотехнология. Принципы и применение / Под ред. И.Хиггинса, д.Беста, Дж.Джонса. Пер. с англ. - М.: Мир, 1988.402 с.

210. Загуляева S.A. Вопросы консервации и реставрации бумаги и пергамента. М.: Наука, 1962. - 116 с.

211. Загуляева З.А. Микромицеты разрушители бумаги и некоторые меры борьбы с ними. - Авторе®, дис. . канд. биол. наук. -Л.: Ботанич. ин-т им. В.Л.Комарова АН СССР, 1964. - 18 с.

212. Каневская И.Г., Михайлова Ю.П. Разрушение грибами синтетических бумаг, полученных на основе полиэтиленовых, полипропиленовых и викодовых волокон // Микология и фитопатология.- 1969. Т. 3, вып. I. - С. 65-66.

213. Prince A. Tiie destruction of plasticates by various fungi // Development in Industrial Microbiology. i96i. - I 2.- P. 127-134.оно —

214. Чурсин В.И. Виоцидные свойства жирующих композиций // Матер. конф. "Биологические проблемы экологического материаловедения", 25-26 окт. 1995 г. Пенза, 1995. - С. 90-92.

215. Никитина З.И. Микробиологический мониторинг наземных экосистем. Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 199I.1.CjîÙ О *

216. Еяачник Р., Занова В. Микробиологическая коррозия / Пер. с чешского. М.: Химия, 1965. - С. 6-7, 133, 142.

217. Parker C.D. The corrosion of concrete. I. The isolation of a species of 'bacterium associated with the corrosion of concrete exposed to atmospheres containing hydrogen sulfide // J. Exp. Biol. Med. Sci. 1945. - I 25.1. P. 81-89.

218. Parker C.D. ihe corrosion of concrete. II. The functionof Thiobaeillus concretivorus in the corrosion of concrete exposed to atmospheres containing hydrogen sulfide // J. Exp. Biol. Med. Sci. 1945. - Ж 23. - P. 90-98.

219. Saines H.К. Bacterial activity as a corrosive influencein the soil // Ind. Eng. Cheat. I9IQ. - M 2. - P. 128-130.

220. Розенберг I.A., Улановский И.В. Развитие бактерий при катодной поляризации стали в морской воде // Микробиология. I960. - Т. 29, II 5. - 0. 721-724.

221. Ash.ton S.A., King R.Á., Miller J.D.A. Protective film formation on ferrous metals in semicontinuous cultures of nitrate-reducing bacteria // Br. Corr. J. 1973» - 1 8. -P. 132-136.

222. Stupian G.¥. Potential fouling of OTEC heat exchangers by marine organisms // Report Ifo. ART-77 (9401-01)-I. Aerospace corporation, EI-Segundo, CA. 1976. - 40 p.p.

223. Справочник по микробиологическим и вирусологическим методам исследования / Под ред. М.О.Биргера. М.: Медицина, 1882. - С. 177.

224. Особенности токсического действия фторангидридов производных перфорированных карбоновых кислот (опыты in vivo)

225. Г.В.Душой, Я.В.Зачиняев, Е.Л.Татаринова, Л.М.Попова, Н.А.Рябинин, А.И.Гинак; С.-Петерб. гос. технол. ин-т (тех- ' нич. ун-т). СПб, 1994. - 5 с. - Виблмогр.: 4 назв. -деп. в НИЙТЭХИМ, г. Черкассы, Украина. - й 34-хп94.

226. Ames В., Durston W., Xamasaki Е, et al. A new test for study of mutagenic activity of substances // Proc. Hat. Acad. Sei. U.S.A. 1973. - Yol. ?0. - p. 2281-2286.

227. Рябушева Т.И. Исследование изохорной теплоёмкости холодильных агентов. Автореф. дис. . канд. техн. наук. - Л.: ЛШ холодильн. пром-ти, 1979. ~ 19 с. . . .

228. Зачиняев Я.В., Попова Л.М., Назаренко A.B. Кумыс как де~ токсикант экологически опасных олигомеров оксида гексафторпропена // Матер. Всеросс. конф. "Современные'достижения биотехнологии", 1-3 июля 1996 г. Ставрополь, 1996.- С. 206-207.

229. Продуктивное коневодство / Ю.Н.Барминцев, В.С.Ковешников, К.К.Нечаев и др. М.: Колос, 1980. ~ С» 172.

230. Котов A.B., Зайцева Т.М. Методы молекулярной спектроскопии в анализе соединений фенотиазинового ряда // Фармация. 1975. - В 3. - С. 85-88.

231. Сент-Дъердьн А. Введение в субмолекулярную биологию. -М.: Наука, 1964. С. 102.

232. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 541 с.

233. Общий практикум по органической химии / Под ред. А.З.Кос-та. М.: Мир, 1965. - 613 с.287. лабораторные работы по органической химии / Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.А.Петрова. М.: Высшая школа, 1974. 276 с.

234. Бриан Л.Е. Бактериальная резистентность и чувствительность к химиопрепаратам. М.: Медицина, 1984. - 272 с.

235. Руководство к практическим занятиям по микробиологии / Под ред. И.С.Егорова. М.: Изд. МГУ, 1983. - 221 с.

236. Справочник по микробиологическим и вирусологическим методам исследования / Под ред. М.О.Виргера. М.: Медицина, 1982. - 464 с.

237. Ашмарин И.П., Васильев H.H., Амбросов В.А. Быстрые методы статистической обработки и планирования экспериментов. -I.: Изд. ЛГУ, 1975. 76 с.

238. Джонсон Н., Лион Ф. Статистика и планирование эксперимента в технике и науке, методы обработки данных: Пер. с англ. / Под ред. Э.К.Лецкого. М.: Мир, 1980.п ОС О 'ЗПЦ \j . /0>J J—QUO .

239. Установление смертельных эффектов токсических веществ при разных путях поступления / Г.Н.Красовский,. Ю.С.Каган, З.й. Жолдакова // Токсикометрия токсических веществ, загрязняющих окружающую среду. М.: Медицина, 1986. - С. 65-103.

240. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Нзд-во иностр. лит-ры, 1963. - 590 с.

241. Еаканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединении: Практическое руководство. М.: Мир, 1965. -216 с.

242. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР--спектроскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. - 264 с.

243. Фтор и его соединения: в 2-х т.т. / Под ред. Дж.Саймонса. М.: К3д-во иностр. лит-ры, 1956. - Т. 2. - 495 с.

244. Mayer R., Hunger В., Prousa R., Müller A.-K. Zur Einwirkung von Schwefelkohlen Stoff und Schwefel auf Phenylace-tylen // J. prakt. Chem. 1967. - Bd 35, К 5-6.s. 294-301.

245. Qrganic experiments. New York - Londons John Viley and Sons, ine., 1968. - P. 97.

246. Физер I.,.Физер M. Реагенты для органического синтеза. Т. Ж. M.: Мир, 1970. - С. 257.

247. Caplin A. Synthesis and % nuclear- magnetic resonance spectra of some aryl-I,2,3-selenadiazoles // J". Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1974. - Vol. I, N I. - P. 30-31.

248. Laie zar-i I., Shafiee A., Talpani 1. Selenium heterocycles. VI. Mechanism of the stereoselective formation of I,4-di-selenafulvenes from I,2,3-selenadiazoles and hase // J. Org. Chem. I973. - Vol. 38, Я 2. - P. 33S-340.

249. Перегуд E.A. Санитарная химия полимеров. Санитарно-химиче-ские методы исследования при производстве и применении синтетических полимеров. JT.: Химия, 1967. - С. 188.

250. Киселёва Е.К. Анализ фторсодержащих соединений. M.-JI.: Химия, 1966. - С. 166.

251. Определение фторид-анионов в биоматериалах / Я.В.Зачиняев, В.В.Русинов, А.И.Бобров, В.Н.Соколов, А.И.Гинак // Охрана окружающей среды. 1991. - Вып. 4. - С. 15-17.

252. Диссертационная работа выполнена на кафедре молекулярной биотехнологии Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета).

253. Научный консультант д.х.н., проф. Гинак А.И.