Фотоизомеризация производных 2- и 4-стирилхинолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Поташова, Наталья Игоревна

• Поташова, Наталья Игоревна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поташова, Наталья Игоревна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Механизмы фотоизомеризации и фотоциклизации диарилэтиленов.

1.1.1. Механизм фотоизомеризации.

1.1.2. Альтернативные механизмы фотоизомеризации.

1.1.3. Механизмы фотоциклизации.

1.1.4. Фотохимические свойства и особенности гетероциклических аналогов диарилэтиленов.

1.2. Основные принципы, подходы и тенденции в области создания логических устройств.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Объекты исследования.

2.2. Использованная аппаратура и методика экспериментов.

2.3. Методы расчета квантовых выходов.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Фотоизомеризация 2-стирилхинолина и его производных в нейтральной и протонированной формах.

3.1.1. Спектральные свойства 2-стирилхинолина и его производных.

3.1.2. Фотоизомеризация 2-стирилхинолина и его производных

3.2. Фотоизомеризация и фотоциклизация 4-стирилхинолина и его производных.

3.2.1. Спектральные свойства 4-стирилхинолина и его производных.

3.2.2. Фотохимические превращения 4-стирилхинолина и его производных.

3.2.2.1. Реакция фотоизомеризации производных 4-стирилхинолина.

3.2.2.2. Реакция фотоциклизации производных 4-стирилхинолина.

3.3. Механизм фотоизомеризации и фотоциклизации стирилхинолинов.

3.4. Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина.

3.4.1. Логические операции в растворе.

3.4.2. Логические операции в полимерной пленке.

4. ВЫВОДЫ.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фотоизомеризация производных 2- и 4-стирилхинолинов»

Актуальность. Процессы, протекающие под действием света, широко распространены в природе и технике, являются предметом всестороннего научного исследования. Фотохимические реакции в органических молекулах широко используются в таких важных областях науки и технике, как преобразование световой энергии, регистрация и обработка информации, фотография и голография, лазерная техника и во многих других областях. Большое внимание при этом уделяется соединениям с ненасыщенными связями, спектр действий возможных фотопроцессов для этих молекул приходится на видимую и ближнюю ультрафиолетовую области. Одними из таких соединений являются диарилэтилены (ДАЭ).

Значительный интерес, проявляемый к соединениям с арилэтиленовой группировкой, обусловлен их фотохромными свойствами и возможностью использования в качестве элементов молекулярной электроники. Стирилхинолины представляют собой аза-замещенные диарилэтилены (аза-ДАЭ), в которых имеются две функциональные группы - центральная двойная связь и эндоциклический (хинолиновый) атом азота, способные к обратимым превращениям - фотоизомеризации и протонированию, соответственно. Благодаря этому аза-ДАЭ являются удобными объектами для исследования принципов создания и действия молекулярных устройств -управляемых переключателей, логических вентилей и т.п. Переключение между разными состояниями аза-ДАЭ {цис- и га/?аноизомерами) осуществляется с помощью реакции фотоизомеризации, а управление этой реакцией - путем протонирования аза-функции.

В настоящее время много работ посвящено поиску соединений, которые можно использовать в качестве молекулярных логических устройств (МЛУ). При разработке МЛУ, для которых входным сигналом является облучение светом, а выходным сигналом — изменение оптической плотности, важное значение имеет сочетание спектральных и фотохимических свойств соединений и возможность управления этими свойствами, что можно сделать путем варьирования заместителей и среды.

Цель работы:

- установить закономерности влияния заместителей в «ара-положении стирильной группы на спектральные и фотохимические свойства производных 2- и 4-стирилхинолинов, изучить эффект протонирования аза-функции на квантовые выходы фотоизомеризации;

- исследовать возможность построения на основе стирилхинолинов управляемых фотопереключателей и молекулярных логических устройств.

Научная новизна. Впервые показано, что в нейтральной форме донорные заместители в стирильном фрагменте т/?ш/с-2-стирилхинолина увеличивают квантовый выход транс-цис фотоизомеризации (ptc, что объяснено стабилизацией промежуточного цвиттерионного перпендикулярного конформера.

Впервые показано, что производные тр<з«с-4-стирилхинолина изомеризуются под действием света по диабатическому механизму в этаноле и адиабатическому - в гексане. Впервые показано, что протеканием реакции транс-цис фотоизомеризации диарилэтиленов по диабатическому или адиабатическому механизму можно управлять, изменяя полярность среды.

Впервые показано, что производные 4-стирилхинолина, подвергающиеся фотоциклизации в нейтральной форме, в протонированной форме не вступают в реакцию. Производные с электронодонорными заместителями не вступают в реакцию фотоциклизации ни в нейтральной, ни в протонированной формах.

Впервые показано, что на основе производных 2-стирилхинолина можно построить разнообразные молекулярные логические устройства, для которых входными сигналами являются облучение светом и протонирование, выходным сигналом - оптическая плотность, а тип действия которых -"ЗАПРЕТ" ("INH"), "ИЛИ" ("OR"), "И" ("AND") - зависит от длины волны считывающего света.

Практическая значимость. Полученные результаты по исследованию. спектров поглощения и квантовых выходов фотоизомеризации стирил-хинолинов расширяют имеющиеся представления о влиянии заместителей и среды на спектральные и фотохимические свойства аза-диарилэтиленов, факторах, определяющих соотношение адиабатического и диабатического путей фотоизомеризации диарилэтиленов и могут быть использованы для целенаправленного дизайна и синтеза соединений, обладающих заданным набором свойств. Эффект отключения реакции фотоизомеризации при протонировании аминостирилхинолинов может быть использован для построения на их основе молекулярных протон-управляемых фотопереключателей. Полученные данные по использованию стирилхинолинов как молекулярных логических устройств могут быть использованы для построения более сложных молекулярных устройств, выполняющих функции бинарного сложения и вычитания, что является предпосылкой для' построения молекулярного компьютера.

Апробация работы. По результатам работы опубликовано 6 статей, 12 тезисов докладов. Результаты проведенных исследований доложены на следующих конференциях и симпозиумах:

1. 18 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 22 сентября - 3 октября 2006.

2. Молодая наука в классическом университете, г. Иваново, 16-27 апреля 2007.

3. VII Voevodsky Conference «Physics and chemistry of elementary chemical processes», Chernogolovka, June 25-28 2007.

4. XXIII International Conference on photochemistry 2007 ICP, Cologne, Germany, 29 July-3 August 2007.

5. Симпозиум «Нанофотоника», г. Черноголовка, 18-22 сентября 2007.

6. 19 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 22 сентября - 3 октября 2007.

7. Фестиваль студентов, аспирантов и молодых ученых, г. Иваново, 2126 апреля 2008.

8. XXII IUP АС Symposium on photochemistry, Gothenburg, Sweden, 28 July-1 August 2008.

9. 20 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 15-26 сентября 2008.

10. Симпозиум «Нанофотоника», г. Ужгород, Украина, 28 сентября-3 октября 2008

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного фотохимическим реакциям диарилэтиленов и принципам создания молекулярных логических устройств, экспериментальной части, в которой описаны объекты исследования, использованная аппаратура, методика экспериментов и методы расчета квантовых выходов реакции фотоизомеризации, четырех глав обсуждения результатов, выводов, списка публикаций по теме диссертации и списка цитируемой литературы, содержащего 145 наименований. Работа изложена на 122 страницах, содержит 33 рисунка, 10 таблиц, 17 схем.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Поташова, Наталья Игоревна

выводы

1. Показано, что донорные заместители в стирильном фрагменте 2-стирилхинолина увеличивают квантовый выход транс-цис фотоизомеризации фь: в нейтральной форме, вследствие стабилизации промежуточного цвиттерионного перпендикулярного конформера. При переходе от нейтральной к положительно заряженным формам (протонированной или кватернизованной) наблюдается увеличение квантовых выходов до значений ф1с > 0.5, что в рамках классического диабатического механизма фотоизомеризации через перпендикулярный конформер свидетельствует о сдвиге минимума на поверхности потенциальной энергии (ППЭ) 8Г состояния относительно максимума на ППЭ Бо-состояния в сторону цис-изомера или о возможном вкладе адиабатического пути в фотоизомеризацию катионов 2-стирилхинолина.

2. Найдено, что галогензамещенные в стирильном ' фрагменте производные 4-стирилхинолина вступают в реакцию транс-цис и цис-транс фотоизомеризации с высокими квантовыми выходами, которые сравнительно мало изменяются при переходе от нейтральных к протонированным формам. Эти соединения, а также нитропроизводные 4-стирилхинолина в нейтральной форме кроме фотоизомеризации подвергаются фотоциклизации с образованием производных бензоЩфенантридина. При возбуждении трансизомеров реакция фотоциклизации протекает по двухквантовому механизму в этаноле и одноквантовому в гексане, что свидетельствует о диабатическом механизме транс-цис фотоизомеризации в этаноле и адиабатическом - в гексане.

В протонированной форме реакция фотоциклизации "отключается" для всех исследованных производных 4-стирилхинолина. Производные с электронодонорными заместителями не вступают в реакцию фотоциклизации ни в нейтральной, ни в протонированной формах.

3. Установлено, что аминопроизводные как 2-, так и 4-стирилхинолина подвергаются фотоизомеризации в нейтральной форме, но не реагируют в монопротонированной форме, в монокатионе реакция фотоизомеризации "отключается" в результате конкурентного процесса внутримолекулярного переноса заряда. В дипротонированной форме реакция фотоизомеризации вновь включается, причем по сравнению с нейтральной формой, для дикатиона аминостирилхинолина квантовый выход транс-цис фотоизомеризации уменьшается в 2-2.5 раза из-за кулоновского отталкивания двух положительно заряженных ароматических ядер, а квантовый выход цис-транс изомеризации остается практически неизменным.

Эффект отключения реакции фотоизомеризации при протонировании аминостирилхинолинов может быть использован для построения на их основе молекулярных протон-управляемых фотопереключателей.

4. Показано, что при использовании в качестве входных сигналов облучения светом и протонирования, а в качестве выходного сигнала -оптической плотности, можно построить на основе производных 2-стирилхинолина разнообразные молекулярные логические устройства, тип действия которых - "ЗАПРЕТ" ("INH"), "ИЛИ" ("OR"), "И" ("AND") зависит от длины волны считывающего света. Эти логические устройства способны функционировать как в растворе, так и в полимерной матрице.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. М. Ф. Будыка, Н. И. Поташова, Н. В. Биктимирова, Т. Н. Гавришова // Фотохимические свойства амино- и нитропроизводных 2- и 4-стирилхинолинов и их гидрохлоридов // Химия высоких энергий, 2008, т.42, №3, 257-263.

2. М. Ф. Будыка, Н. И. Поташова, А. В. Григорьев, Т. Н. Гавришова, В. М. Ли // Фотоизомеризация 2-стирилхинолина в нейтральной и протонированной формах // Химия высоких энергий, 2008, т.42, № 6, 497-504.

3. М.Ф. Будыка, Н.И. Поташова, Т.Н. Гавришова, В.М. Ли // Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина// Изв. АН. Сер.хим., 2008, № 12, 1-6.

4. М. F. Budyka, N. I. Potashova, Т. N. Gavrishova, V. М. Li // Solvent-driven adiabatic trans-to-cis photoisomerization of 4-styrylquinoline // J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2009, V. 203, № 2-3, 100-104.

5. M. Ф. Будыка, H. И. Поташова, Т. H. Гавришова, В. М. Ли, А. В. Григорьев // Стирилхинолины как модели контролируемых молекулярных фотопереключателей и логических устройств // Сборник «Физика и химия процессов, ориентированных на создание новых наукоемких технологий, материалов и оборудования», 2007, 42-46.

6. М.Ф. Будыка, Н.И. Поташова, Т.Н. Гавришова, В.М. Ли // Стирилхинолины как модели управляемых молекулярных переключателей и логических устройств // Российские Нанотехнологии, 2007 № 11-12, 89-91.

7. Поташова Н.И., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Будыка М.Ф. «Спектральные и фотохимические свойства замещенных стирилхинолинов» //18 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 22 сентября -3 октября 2006, Тезисы докладов, 160.

8. Поташова Н.И., Биктимирова Н.В., Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н. «Фотоизомеризация амино- и нитро- производных 2- и 4-стирилхинолинов»

II Молодая наука в классическом университете, г. Иваново, 16-27 апреля 2007, Тезисы докладов, 33.

9. Поташова Н.И., Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Григорьев А.В., Ли В.М. «Фотоизомеризация и фотоциклизация изомерных стирилхинолинов» // 19 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 22 сентября - 3 октября 2007, Тезисы докладов, 345.

10. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Григорьев А.В., Гавришова Т.Н., Ли В.М. «Квантовый выход фотоизомеризации 2-стирилхинолина в нейтральной и протонированной формах» // Симпозиум «Нанофотоника», г. Черноголовка, 18-22 сентября 2007, Тезисы докладов, 54.

11. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Григорьев А.В., Гавришова Т.Н., Ли В.М. «Стирилхинолины как модели управляемых молекулярных переключателей и логических устройств » // Симпозиум «Нанофотоника», г. Черноголовка, 18-22 сентября 2007, Тезисы докладов, 55.

12. N.I. Potashova, N.V. Biktimirova, M.F. Budyka «Photochemistry of amino and nitro derivatives of 2- and 4-styrylquinolines»// XXIII International Conference on photochemistry ICP 2007, Book of Abstracts, 467.

13. M.F. Budyka, N.I. Potashova, T.N. Gavrishova, V.M. Lee, I.V. Oshkin, A.V. Grigoriev, «Styrylquinolines as models of controllable molecular photoswitches» // VII Voevodsky Conference «Physics and chemistry of elementary chemical processes», Chernogolovka, June 25-28 2007, Book of abstracts, 156-157.

14. Поташова Н.И., Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н. «Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина» // Фестиваль студентов, аспирантов и молодых ученых, г. Иваново, 21-26 апреля 2008, Тезисы докладов, 76.

15. M.F. Budyka, N.I. Potashova, T.N. Gavrishova, V.M. Lee, «Photoisomerization of 2-styrylquinolines»// XXII IUPAC Symposium on photochemistry, Gothenburg, Sweden, 28 July-1 August 2008, Abstracts, 346.

16. Ли В.М., Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н. «Логические устройства "INH", "OR", "AND" на основе производных 2-стирилхинолина»// 20 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 15-26 сентября 2008, Аннотации докладов, 72.

17. Поташова Н.И., Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н. Ли В.М «Влияние заместителей в стирильном фрагменте на фотоизомеризацию и фотоциклизацию производных 4-стирилхинолина» // 20 симпозиум по современной химической физике, г. Туапсе, 15-26 сентября 2008, Аннотации докладов, 84.

18. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., «Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина» //Симпозиум «Нанофотоника», г. Ужгород, Украина, 28 сентября-3 октября 2008, Тезисы докладов, С-71.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поташова, Наталья Игоревна, 2009 год

1. Antonov, L., Mateeva, N., Mitewa, M., Stoyanov, St. // "Spectral properties of aza-15-crown-5 containing styryl dyes"// Dyes and Pigments 1998, 30, 235243.

2. Rurack, К., Kollmannsberger, М., Daub, J. // "A highly efficient sensor molecule emitting in the near infrared (NIR): 3,5-distyryl-8-(pdimethylaminophenyl)-difluoroboradiaza-1s,-indacene" // New J. Chem. 2001, 25, 289-292.

3. Bartocci, G., Mazzucato, U., Masetti, F. // "Excited state reactivity of aza aromatics. 9. Fluorescence and photoisomerization of planar and hindered styrylpyridines"// J. Phys. Chem. 1980, 84, 847-851.

4. Kelkar, A. S., Letcher, R. M., Cheung, K.-K., Chiu, K.-F., Brown, G. D. //"Synthesis of C-ring substituted xanthones from the 4+2. cycloaddition reaction of vinylchromones and acyclic enamines" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7,2000, 3732-3741.

5. Waldeck, D.H., // "Photoisomerization dynamics of stilbenes" // Chem. Rev., 1991,91, 3,415-436.

6. В.Ф.Разумов, М.В.Алфимов, // "Фотохимия диарилэтиленов" // Журнал научной и прикладной фотографии, 2003, 48, 6, 28-71. T.Arai, K.Tokumaru, // "Photochemical one-way adiabatic isomerization of aromatic olefins" // Chem.Rev., 1993, 93, 1, 23-39.

7. S. Abrash, S. Repinec, R.M. Hochstrasser, // "The viscosity dependence and reaction coordinate for isomerization of cis-stilbene" // J. Chem. Phys., 1990, 93, 2, 1041-1053.

8. F. Negri, G. Orlandi, F. Zerbetto, // "Theoretical analysis of the force field of the lowest excited singlet state of trans-stilbene" // J. Chem. Phys., 1989, 93, 5124-5128.

9. T.Arai, T.Karatsu, H.Sakuragi, K.Tokumaru, // "One-way" photoisomerization between cis- and trans-olefm. A novel adiabatic process in the excited state" // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 28, 2873-2876.

10. T. Arai, T. Karatsu, M. Tsuchiya, H. Sakuragi, // "Triplet energy surfaces of one-way isomerizing olefins as studied by singlet oxygen luminescence technique"// Chem. Phys. Lett., 1988, 149, 2, 161-166.

11. N. Castel, E. Fischer, M. Strauch, M. Niemeyer, W. Luttke. // "Photophysics and reversible photo chemistry of 1,2-diarylethylenes containing perylenyl or biphenylenyl as an aryl group"///. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1991, 57, 1-3, 301-315.

12. G.S. Hammond, S.J. Saltiel, // "Photosensitized cis-trans isomerization of the stilbenes " II J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4983-4984.

13. N.P. Kovalenko, A. Abdulcadirov, V. Gerko, M.V. Alfimov, // "Luminescent and photo-chemical behavior of diarylethylenes with 3-pyrenyl substituents"// J.Photochem., 1980,12, 1, 59-65.

14. H.П.Коваленко, А.Абдукадиров, В.И.Герко, М.В.Алфимов, // "Некоторые особенности диарилэтиленов с 3-пиренильными фрагментами " //Журнал прикладной спектроскопии, 1980, 32, 6, 1036-1041.

15. G.G. Aloisi, G. Bartocci, F. Masetti, U. Mazzucato, // "Photophysical study of conformers of naphthylpyridylethylenes" // J.Photochem., 1981, 17, 1-2, 2222.

16. Saltiel, J., Waller, A., Sun, Y.P., and Sears, D.F., Jr., // "cis-Stilbene fluorescence in solution. Adiabatic lc*.fwdarw.lt* conversion" // J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 11, 4580-4581.

17. A. Spalleetti, G. Bartocci, U. Mazzucato, // "Decay pathways of the first excited singlet state of cis-1-styrylpyrene" // Chem. Phys. Lett., 1991, 186, 2-3, 297-302.

18. A. Warshel, 11 "Bicycle-pedal model for the first step in the vision process" // Nature, 1976, 260, 679-683.

19. S. Seltzer, // "MNDO barrier heights for catalyzed bicycle-pedal, hula-twist, and ordinary cis-trans isomerizations of protonated retinal Schiff base" // J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 1627- 1631.

20. T. Rnittel-Wismonsky, G. Fischer, E. Fischer, // "Photochemical ring opening and true photo-oxidation in the 4A,4B-dihydrophenanthrenes" // Tetr. Lett., 1972,13, 28, 2853 -2856.

21. D.D. Morgan, S.W. Horgan, M. Orchin, // "Photocyclization of stilbene analogs!. The oxidative photocyclization of 1,3-distyrylbenzene" // Tetr. Lett. 1970, 77,49, 4347-4350.

22. X. Zhou, R. Liu, // "Geometry, force field, and fundamental frequencies of 4a,4b-dihydrophenanthrene, a scaled quantum-mechanical force field study" // Chem. Phys. Lett. 1992,191, 5, 477-482.

23. F.B. Mallory, C.W. Mallory, // "Photochemistry of stilbenes. VI. Steric effects on the photocyclizations of some m-substituted stilbenes" // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 17, 6041-6048.

24. G.G.Aloisi, U.Mazzucato, J.B.Birks, L.Minuti, 11 "Role of the Charge Transfer Interactions in Photoreactions. 1. Exciplexes between Styrylnaphthalenes and Amines" // J.Am.Chem.Soc., 1977, 99, 19, 6340-6347.

25. T.Wismontski-Knittel, I.Sofer, P.K.Das, // "Exciplex Processes Involving Trans Naphthylethylenes. Implications of Ground-State Conformeric Equilibria" // J.Phys.Chem., 1983, 87, 10, 1745-1752.

26. Saltiel J., Tarkalanov N., Sears D.F., Jr., // "Conformer-specific Adiabatic cis-trans photoisomerization of cis-l-(2-naphthyl)-2-phenylethene. A striking application of the NEER principle" II J.Am.Chem.Soc., 1995, 117, 20, 55865587.

27. G.Orlandi, G.Poggi, G.Marconi // "Lowest Excited States of Aza-analogues of Stilbene. INDO/S Calculation" II J. Chem.Soc. Faraday Trans.2, 1980, 76, 6, 598-605.

28. Mazzucato U., // "Photophysical and photochemical behaviour of stilbene-like molecules and their aza-analogues" //Pure Appl.Chem., 1982, 54, 1705-1721.

29. S.C.Shim, K.T.Lee, P.H.Bong // "Photophysical behavior of trans-2-styrylquinoxaline conformers" // J.Photochem.Photobiol. A: Chem., 1987, 40, 381-390.

30. G.Gennary, G.Galiazzo, P.Bortolus, // "Dual emission of some styrylquinilines in alcohols "// Chem.Phys.Lett., 1989,157, 3, 194-199.

31. G. Bartocci, G. Galiazzo, U. Mazzucato, A. Spalletti, // "Photophysics and photochemistry of the EE and ZE isomers of 1-(«-pyridyl)-4-pheny 1-1,3-butadiene (n= 2, 3 and 4)" //Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 379- 386.

32. Shin E.J., Stackow R., Foote C.S., // "Excited state properties of some l-(9-anthryl)-2-naphthylethene and l-(9-anthryl)-2-quinolylethene derivatives" // Phys.Chem.Chem.Phys., 2002, 4, 20, 5088-5095.

33. G. Bartocci, G. Galiazzo, L. Latterini, E. Marri, U. Mazzucato, A. Spalletti, // "Photoisomerization mechanisms and photoselectivity of the stereoisomers of 1 -(pyrid-n-yl),4-phenylbuta-1,3-diene" ¡¡Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4 , 2911-2916.

34. U.Mazzucato, A.Spalletti, // "Protonation effect on the excited state behaviour of EE-l-(n-pyridyl)-4-phenylbutadienes (n=2, 3 and 4)" // Photochem. Photobiol. ScL, 2003, 2, 3, 282-288.0*7

35. T.A. Fayed, S.E.H. Etaiw, S. Landgraf, G. Grampp, // "Excited state properties of an aza-analogue of distyrylbenzene. Solvent polarity and hydrogen-bonding effects" II Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 376-380.

36. G.Ginocchietti, U.Mazzucato, A.Spalletti, // "Protonation effect on the excited state behaviour of some aza-analogues of iiis-distyrylbenzene" // Intern. J. Photoenergy, 2004, 6, 241-250.

37. H.Gorner, // "Photoinduced electron transfer vs. trans—»cis photoisomerization of quaternary salts of 4 substituted 4'-azastilbenes (R = CN, H, CH3, and OCH3) and their quinolinium analoques. 10." // J.Phys.Chem., 1987, 91, 1, 1887-1894.

38. Chih-Yuan Chen, Jinn-Hsuan Ho, Shun-Li Wang and Tong-Ing Ho //"Excimer and intramolecular charge transfer chemiluminescence from electrogenerated ion radicals of donoracceptor stilbenoids" // Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 1232-1236.

39. A. Mishra, G.B. Behera, M.M.G. Krishna, N. Periasamy, // "Time-resolved fuorescence studies of aminostyryl pyridinium dyes in organic solvents and surfactant solutions" I I Journal of Luminescence, 2001, 92, 175-188.

40. S.L.Wang, T.I.Ho, // "Protonation dependent electron transfer in 2-styrylquinolines" // Chem.Phys.Lett., 1997, 268, 5-6, 434-438.

41. Shun-Li Wang, Tong-Ing Ho, // "Substituent effects on intramolecular chargetransfer behaviour of styrylheterocycles" // J.Photochem.Photobiol. A: Chem., 2000,135, 119-126.

42. Shun-Li Wang, Tai-Chen Lee, Tong-Ing Ho, // "Excited state proton transfer and steric effect on the hydrogen bonding interaction of the styrylquinoline system" H J.Photochem.Photobiol. A: Chem., 2002,151, 21-26.

43. Galiazzo G., Bortolus P., Gennari G. // "Synthesis and photochemical behaviour of «-styrylquinolines and rc-styrylisiquinolines" // Gazz.Chim.Ital., 1990, 120, 581-585.no

44. G.Gennari, P.Bortolus, G.Galiazzo // "Conformational equilibrium in trans-aza-aryl-ethylenes: n-styrylquino lines and n-styrylisoquinolines" // J.Mol.Struct., 1991, 249, 189-202.

45. A. P. de Silva, N.D. McClenaghan, // "Proof-of-Principle of Molecular-Scale Arithmetic" /IJAm.Chem.Soc., 2000,122, 3965-3966.

46. F. M. Raymo, // "Intermolecular fluorescence modulation: a mechanism to process optical signals with molecules" // The Spectrum., 2004, 17, 2, 14-18.

47. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, // "Molecular switches controlled by light" // Chem.Commun., 2006, 11, 1169-1178.

48. D. H. Qu, F. Y. Ji, Q. C. Wang, H. Tian, // "A double INHIBIT logic gate employing configuration and fluorescence changes" // Adv.Mater., 2006, 18, 15,2035-2038.

49. H. Tian, S. Wang, //"Photochromic bisthienylethene as multi-function switches" // Chem.Commun., 2007, 8, 781-792.

50. A. P. de Silva, S. Uchiyama, // "Molecular logic and computing"// Nature Nanotechnology, 2007, 2, 7, 399-410.

51. K.Szacilowski, // "Digital information processing in molecular systems"// Chem. Rev., 2008, 108, 9, 3481-3548.

52. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C.P. McCoy, // "Molecular photoionic and logic gates with bright fluorescence and "off-on" digital action" // J.Am. Chem.Soc., 1997,119, 33, 7891-7892.

53. F.M.Raymo, M.Tomasulo, // "Fluorescence modulation with photochromic switches" II J.Phys.Chem. A, 2005,109, 33, 7343-7352.

54. M.Irie, //"Diarylethenes for Memories and Switches"// Chem.Rev., 2000, 100, 5, 1685-1716.

55. K. Matsuda, M. Irie, I I "The use of diarylethene derivatives for photo-switching"// http://www.tokyokasei.co.jp/contrib/bun/120drE.pdf

56. G.Berkovic, V.Krongauz, V.Weiss // "Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches" // Chem.Rev., 2000,100, 5, 1741-1753.

57. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.m

58. K.Tokumaru, // "Design of conjugated aromatic unsaturated molecules for photonics to control trans to cis isomerization under irradiation" // Mol.Cryst.Liq.Crysr., 1998, 322, 1, 277-290.

59. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, // "Electronics using hybrid-molecular and mono-molecular devices" // Nature, 2000, 408, 541-548.1,5 A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, // "Molecular-Scale Logic Gates"UChem. Eur. J., 2004,10, 3, 574-586.

60. D. R. Reddy and B. G. Maiya, // "A molecular photoswitch based on an "axialbonding" type phosphorus(V) porphyrin" // Chem. Commun., 2001, 1, 117— 118.

61. S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, // "Light-triggered molecular devices: photochemical switching of optical and electrochemical properties in molecular wire type diarylethene species" // Chem. Eur. J., 1995,1, 275-284.

62. S. Tsuchiya, // "Intramolecular electron transfer of diporphyrins comprised of electron-deficient porphyrin and electron-rich porphyrin with photocontrolled isomerization" // J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 48-53.

63. J.Otsuki, A.Suka, K.Yamazaki, H.Abe, Y.Araki, O.Ito, // "Photocontrol of electron transfer from Zn-porphyrin to an axially bound stilbazole-pyromellitic diimide conjugate"// Chem.Commun.,2Q№, 11, 1290-1291.

64. A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, N.Mataga, T. Asahi, // "Intramolecular photoinduced electron transfer in pyromellitimide-linked porphyrins" // Chem. Lett., 1991, 20, 6, 1003-1006.

65. A. J. Myles, N. R. Branda, I I "Controlling photoinduced electron transfer within a hydrogen-bonded porphyrin-phenoxynaphthacenequinone photochrome system"// J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 177-178.

66. Y.Li, H.Zheng, Y.Li, S.Wang, Z.Wu, P.Liu, Z.Gao, H.Liu, D.Zhu, // "Photonic logic gates based on control of fret by a solvatochromic perylene bisimide" // J. Org. Chem., 2007, 72 ,8, 2878-2885.

67. X.Guo, D.Zhang, G.Zhang, D.Zhu, // "Monomolecular logic: "Half-adder" based on multistate/multifunctional photochromic spiropyrans" // J.Phys.Chem.

68. B, 2004,108, 32, 11942-11945.

69. F.M.Raymo, R.J.Alvarado, S.Giordani, M.A.Cejas, // "Memory effects based on intermolecular photoinduced proton transfer" // J.Am.Chem.Soc., 2003, 125, 8, 2361-2364.

70. P.Singh, S.Kumar, // "Photonic logic gates based on metal ion and proton induced multiple outputs in 5-chloro-8-hydroxyquinoline based tetrapod" // New J. Chem., 2006, 30, 1553-1556.1 о с

71. Gade R., Porada Т., // "Determination of quantum yields and product spectra by studying reversible photoisomerizations in solution" // J.Photochem.Photobiol. A: Chem. 1997,107, 27-34.

72. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. Москва: Мир, 1987.

73. Mulder W.H., // "Effect of medium relaxation on the acidity constants of electronically excited states obtained by the Förster cycle method" // J.Photochem.Photobiol. A: Chem. 2003,161, 1, 21-25.1 Л 1

74. Tolbert L.M., Solntsev K.M., // "Excited-state proton transfer: fromconstrained systems to "super" photoacids to superfast proton transfer"

75. HAcc.Chem.Res. 2002, 35, 1, 19-27. 1 i*)

76. Salem L., // "The sudden polarization effect and its possible role in vision" // Sudden Polarization and Vision, 1979,12, 87-92.

77. Ma J., Zimmt M., // "Equilibration between the fluorescent and zwitterionic phantom states in alkyl-substituted tetraphenylethylenes" // J.Am.Chem.Soc. 1992,114, 9723-9724.

78. Cordes Т., Schadendorf Т., Priewisch В., Ruck-Braun К., Zinth W., // "The Hammett relationship and reactions in the excited electronic state: hemithioindigo Z/is-photoisomerization" // J.Phys.Chem. A., 2008, 112, 581588.

79. Marri E., Pannacci D., Galiazzo G., Mazzucato U., Spalletti A., // "Effect of the nitrogen heteroatom on the excited state properties of 1,4-distyrylbenzene" // J.Phys.Chem. A., 2003,107, 11231-11238.

80. Marri E., Elisei F., Mazzucato U., Pannacci D., Spalletti A., // " Excited-state proton transfer: from constrained systems to "super" photoacids to superfast proton transfer" И J.Photochem.Photobiol. A: Chem., 2006,177, 2-3, 307-313.

81. Tsuzuki S., Mikami M., Yamada S.,//"Origin of Attraction, Magnitude, and Directionality of Interactions in Benzene Complexes with Pyridinium Cations" // J.Am.Chem.Soc., 2007,129, 8656-8662.1 о о

82. Mazzucato U., Momicchioli F. // "Rotational isomerism in trans-1,2-diarylethylenes" // Chem.Rev., 1991, 91, 8, 1679-1719.

83. Saltiel J., Sears D.F., Jr., Choi J.O., Sun Y.P., Eaker D.W. // "Fluorescence, fluorescence-excitation, and ultraviolet absorption spectra of trans-l-(2-naphthyl)-2-phenylethene conformes" II J.Phys.Chem. 1994, 98, 35-46.

84. Shim S.C., Kim D.W., Kim M.S. // "Studies on the conformational equilibrium of trans-2-styrylquinoline" // J.Photochem.Photobiol. A: Chem., 1991, 56, 227

85. H.Gorner, D.Schulte-Frohlinde // "The role of triplet states in the trans —> cis photoisomerizatlon of quaternary salts of 4-nitro-4'-azastilbene and their quinolinium analogues. 6." // J.Phys.Chem., 1985, 89, 19, 4105-4112.

86. Gusten H., Schulte-Frohlinde D. // "Synthese und photochemische cis-trans-Isomerisierung eines quartàren cw-Stilbazoliumsalzes" // Chem.Ber. 1971, 104, 2, 402-406.

87. M. A. Reed, T. Lee, Eds., Molecular nanoelectronics, ASP, California, 2003.238.