Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Биктимирова, Наталья Владимировна

• Биктимирова, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Биктимирова, Наталья Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ФОТОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ АЗИДОВ.

1.1. Применение в науке и технике.

1.2. Фоторазложение ароматических азидов в реакции нитренов.

1.2.1. Реакция внедрения в СН-связь.

1.2.2. Реакции нитренов с ароматическими соединениями.

1.2.3. Реакция нитренов с кислородом.

1.2.4. Реакция димеризации.

1.2.5. Реакция отрыва атома водорода.

1.3. Длинноволновая светочувствительность азидов.

1.3.1. Сенсибилизированное разложение азидов.

1.3.2. Фотодиссоциация азидокрасителей.

1.3.3. Механизм диссоциации азидогруппы.

1.3.4. Теоретические исследования фотоактивности ароматических азидов.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Физико-химические методы анализа, используемые в работе.

2.2. Очистка используемых реагентов и растворителей.

2.3. Синтез ароматических азидов.

2.3.1. Синтез 4-азидопиридина, 9-азидоакридина и 9-(4'-азидофенил)-акридина.

2.3.2. Синтез азидостирилхинолинов.

2.3.2.1. Синтез нитростирилхинолинов. Общая методика проведения реакции.

2.3.2.2. Синтез аминостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции.

2.3.2.3. Синтез азидостирилхинолинов. Общая методика проведения реакции.

2.3.2.4. Синтез Ы-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний йодида.

2.4. Исследование фотохимических свойств ароматических азидов.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

3.1. Фотохимические свойства 4-азидопиридина.

3.1.1. Спектры поглощения.

3.1.2. Реакция фотодиссоциации.

3.2. Фотохимические свойства 9-азидоакридина.

3.2.1. Структура 9-азидоакридина.

3.2.2. Спектры поглощения.

3.2.3. Реакция фотодиссоциации.

3.2.4. Продукты фотолиза.

3.3. Фотохимические свойства 9-(4'-азидофенил)акридина.

3.3.1. Спектры поглощения.

3.3.2. Фотодиссоциация азидогруппы. Управление фотоактивностью.

3.3.3. Реакция фотовосстановления акридинового ядра.

3.4. Размерный и зарядовый эффекты.

3.5. Фотохимические свойства азидостирилхинолинов.

3.5.1. Получение азидостирилхинолинов.

3.5.2. Спектры поглощения.

3.5.3. Реакция фотодиссоциации азидогруппы.

3.5.4. Продукты реакции.

3.6. Фотохимические свойства М-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний иодида.

3.6.1. Спектральные свойства.

3.6.2. Реакция фотодиссоциации азидогруппы.

3.6.3. Продукты реакции.

4. ВЫВОДЫ.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экспериментальное исследование процессов фотодиссоциации гетероароматических азидов и их производных»

Ароматические азиды, благодаря своей фотохимической активности, широко применяются в науке и технике: в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений; в фотолитографии в качестве фоторезистов; в молекулярной биологии и биохимии в качестве фотоаффинных меток и т. д. В результате интенсивных исследований к настоящему времени установлена последовательность реакций, протекающих после фотодиссоциации азидов, изучена структура первичных продуктов реакции - синглетного и триплетного нитренов, структура продуктов их дальнейших превращений, найдены кинетические и термодинамические параметры реакций этих интермедиатов, изучены их спектральные свойства, в том числе с применением квантово-химических методов.

Исследование самой реакции фотодиссоциации показало, что по фотохимическим свойствам ароматические азиды условно делят на две группы: фотоактивные - имеющие полосы поглощения в ультрафиолетовой (УФ) области спектра и квантовые выходы фотодиссоциации ср >0Л, и фотоинертные - имеющие длинноволновые полосы поглощения в видимой области спектра и квантовые выходы фотодиссоциации при облучении видимым светом ср < 0.01. В то же время остается нерешенным ряд проблем, связанных с ответом на вопрос, какие факторы определяют фотохимическую активность азида. Несмотря на многообразие синтезированных азидов лишь некоторые из них охарактеризованы количественно, и в настоящее время в литературе недостаточно информации о влиянии структуры азида на величину квантового выхода фотодиссоциации, т.е. на фотохимическую активность.

Целью нашей работы является количественное исследование влияния таких структурных факторов, как размер ароматической я-системы азида и ее заряд на фотохимическую активность азида (квантовый выход фотодиссоциации азидогруппы), и исследование возможности получения гетероароматических азидов, способных с большим квантовым выходом разлагаться при действии видимого света.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые систематически на количественном уровне исследованы фотохимические свойства ряда гетероароматических азидов от азидопиридина до 9-(4'-азидофенилакридина). Выявлены и изучены факторы, отвечающие за фотохимическую активность данных веществ - взаимозависимое влияние размера ароматической ти-системы и заряда ядра. Впервые показана возможность управления фотохимической активностью ароматического азида путем изменения кислотности среды. Впервые синтезирован и описан ряд новых азидостирилхинолинов, исследованы их спектральные и фотохимические свойства, на их основе получены азиды, чувствительные к видимому свету с длиной волны до 500 нм.

Практическая значимость. Полученные данные вносят существенный вклад в понимание факторов, определяющих фотохимические свойства ароматических азидов. Найденные закономерности о влиянии на фотоактивность ароматических азидов размера ароматического ядра и его заряда позволяют синтезировать азиды, обладающие заданными свойствами.

Ароматические азиды, чувствительные к видимому свету, обладают преимуществом по сравнению с традиционными УФ-чувствительными соединениями при использования в фотоаффинной модификации биополимеров, т.к. воздействие "жесткого" УФ света на биоматериал может приводить к его фотодеструкции. Применение "мягкого" видимого света позволит избежать данного побочного эффекта.

В качестве предмета исследования, гетероароматические азиды были выбраны нами не случайно, т. к. они позволяют сравнительно легко переходить от нейтральной к катионной форме путем протонирования или кватернизации эндоциклического атома азота и при этом не прибегать к изменению структуры молекулы.

Ароматические азиды с управляемой фотохимической активностью могут быть использованы при разработке средств записи и обработки оптической информации.

Апробация работы. По результатам работы опубликовано 6 статей, 11 тезисов докладов. Результаты проведенных исследований доложены в виде стендовых докладов на конференциях:

Молодая наука в классическом университете", Иваново, 2003;

15-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2003; 22-я Всероссийская школа-симпозиум молодых ученых по химической кинетике, Пансионат "Клязьма", 2004;

Международная конференция студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов - 2004", Москва, МГУ, 2004;

16-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2004; Международная конференция по химии гетероциклических соединений,

Москва, МГУ, 2005;

17-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2005;

18-й симпозиум по современной химической физике, Туапсе, 2006; Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Биктимирова, Наталья Владимировна

4. ВЫВОДЫ

1. Экспериментально показано, что гетероароматические азиды с размером п-системы в пределах 6-14 электронов (системы пиридин - акридин), как в нейтральной, так и в положительно заряженной форме являются фотоактивными, т.е. разлагаются под действием света с квантовым выходом ф >0.1.

2. Установлено, что при увеличении размера я-системы гетероароматического азида выше 20 электронов квантовый выход фотодиссоциации азида при переходе от нейтральной к положительно заряженной форме резко уменьшается, до значений ф < 0.1, т.е. азид становится фотоинертным.

3. Показано совместное действие таких структурных факторов, как размер сопряженной л-системы и ее заряд на фотоактивность ароматических азидов. На основе этого найдено объяснение эффекта резкого уменьшения квантового выхода фотодиссоциации для положительно заряженных азидов, имеющих большой размер л-системы, в частности, азидокрасителей.

4. На примере 9-(4'-азидофенил)акридина впервые найдена зависимость наблюдаемого квантового выхода фотодиссоциации ароматического азида от кислотности среды. Показана возможность плавно регулировать наблюдаемый квантовый выход фотодиссоциации азида (в пределах значений квантовых выходов для нейтральной и протонированной формы) путем варьирования кислотности среды.

5. Впервые целенаправленно синтезированы фотоактивные азиды -азидостирилхинолины, имеющие размер сопряженной 7Г-системы 18 электронов и являющиеся производными гемицианиновых красителей, которые распадаются при облучении видимым светом с квантовым выходом 0.5 - 0.7 и имеют длинноволновую границу чувствительности до 500 нм.

6. Методом электроспрейной масс-спектрометрии среди продуктов фотолиза азидостирилхинолинов наряду с обычными для фотохимии азидов соединениями: амино-, нитрозо-, нитро-, азо-, гидразо- и азоксипроизводными, образующимися в результате фотодиссоциации N-N2 связи и последующих реакций нитрена, зарегистрированы незамещенные стирилхинолины, свидетельствующие о фотодиссоциации C-N3 связи, что является необычным процессом в фотохимии ароматических азидов.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D. Acid-controlled photoreactivity of 9-(4'-azidophenyl)acridine // Mendeleev Commun., 2004, V. 14, №3,P.l 19-121.

2. Будыка М.Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т.Н., Лаухина О.Д. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств 4-азидопиридина и его производных // Журн. Физ. Химии, 2005, Т.79, № 9, с.1.

3. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms //J.Photochem. Photobiol. A: Chem., 2005, V.173, № 1, P.70-74.

4. Будыка М.Ф., Биктимирова H.B., Гавришова Т.Н., Лаухина О.Д. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Изв. АН. Сер.хим., 2005, № 12, с.2655-2660.

5. Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н. Фотохимические свойства 9-азидоакридина в нейтральной и протонированной формах // Химия высоких энергий, 2006, Т. 40, № 1, с. 1-8.

6. Budyka M.F., Shilov G.V., Biktimirova N.V., Korchagin D.V., Gavrishova T.N. Electronic and Steric Effect Manifestations in the Structure of 9-Azidoacridine // Russ.J.Phys.Chem., 2006, V. 80, Suppl. 1, P. S49-S54.

7. Биктимирова H.B., Лаухина О.Д., Будыка М.Ф. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов молодежной конференции "Молодая наука в классическом университете", Иваново, 2003, с. 8.

8. Биктимирова Н.В., Будыка М.Ф., Лаухина О.Д., Гавришова Т.Н. Влияние кислоты на квантовый выход фотодиссоциации 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов 15-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18-29 сентября 2003, с. 94-95.

9. Гавришова Т.Н., Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В., Лаухина О.Д. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств 4-азидопиридина в зависимости от заряда ароматического ядра // Тезисы докладов 15-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18-29 сентября 2003, с. 96-97.

10. Биктимирова Н.В., Будыка М.Ф., Лаухина О.Д., Гавришова Т.Н. Кислотно-зависимая фотодиссоциация 9-(4'-азидофенил)акридина // Тезисы докладов 22-й Всероссийская школы-симпозиума молодых ученых по химической кинетике, Пансионат "Клязьма", 15-18 марта 2004, с. 67.

11. Ошкин И.В., Будыка М.Ф., Биктимирова Н.В. Теоретическое исследование фотоактивности арилазидов, содержащих эндоциклический атом азота // Материалы международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов - 2004", М. 2004, Секция Химия, т.2, с.144.

12. Гавришова Т.Н., Биктимирова Н.В., Будыка М.Ф. Влияние заряда ароматического ядра на фотохимические свойства 9-азидоакридина // Тезисы докладов 16-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 20 сентября -1 октября 2004, с. 78-79.

13. Биктимирова Н.В., Ошкин И.В., Будыка М.Ф. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств гетероароматических азидов в ряду от пиридина до дибензакридина // Тезисы докладов 16-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 20 сентября - 1 октября 2004, с. 167-168.

14. Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Будыка М.Ф. Синтез и фотохимические свойства азидостирилпроизводных хинолина и акридина // Тезисы докладов Международной конференции по химии гетероциклических соединений, Москва, МГУ, 17-21 октября 2005, с. 125.

15. Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Будыка М.Ф. Фотохимические свойства азидостирилпроизводных хинолина // Тезисы докладов 17-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 18-29 сентября 2005, с. 185.

16. Биктимирова Н.В., Гавришова Т.Н., Будыка М.Ф. Фотохимические свойства 1Ч-метил-4-(4'-азидостирил)хинолиний йодиа // Тезисы докладов 18-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 22 сентября - 3 октября 2006, с. 130.

17. Гавришова Т.Н., Биктимирова Н.В., Козловский В.И., Будыка М.Ф. Исследование продуктов фотолиза азидостирилхинолинов методом электроспрейной масс-спектрометрии // Тезисы докладов 18-го симпозиума по современной химической физике, Туапсе, 22 сентября - 3 октября 2006, с. 133.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Биктимирова, Наталья Владимировна, 2006 год

1. Scriven E.F.V., Turnbull К. Azides: Their preparation and synthetic uses // Chem. Rev.-1988, V.88, № 2, P.297-368.

2. Зуева T.A., Треушников B.M., Олейник A.B. Об особенностях фотохимического сшивания силоксановых каучуков ароматическими азидами // Журн. научн. и прикл. фотогр. и кинематогр.-1986, т.31, № 1, С.36.

3. Герасимов Б.Г. Фотохимические процессы в слоях // Под ред. Ельцова А.В. -Л.: Химия.- 1978, С.92.

4. Шеберстов В.И. Перспективы и возможности несеребряной фотографии // Под ред. Картужанского А. Л.: Химия, - 1988, С.112.

5. Власов В.В., Грачев М.А., Лаврик О.И. Афинная модификация биополимеров Ответственный редактор Кнорре Д.Г. - Новосибирск: Наука, - 1983.

6. Schuster D., Probst W., Ehrlich G., Singh G. Photoaffinity labeling // Photochem. and Photobiologi 1989, V.49, № 6, P.785-804.

7. Keana J.F.W., Cai S.X. Functionalized perfluorophenyl azides: new reagents for photoaffinity labeling // J. Fluor. Chem. 1989, V.43, P.151-154.

8. Nielsen P.E., Hansen J.B., Thomsen Т., Buchardt O. Reagents for photoaffinity labeling. 1. Photobinding efficiency of aryl azido-, diazocyclopentadienyl- and ethyl diazomalonyl-derivatives of 9-aminoacridine // Experientia.-1983,V.39, P. 1063-1072.

9. Mueller D.M., Hudson R.A., Lee C. Azide photoaffinity analogues for acridine dye binding sites //J. Am. Chem. Soc. -1981, V. 103, P.l 860-1862.

10. Добриков М.И., Гайдамаков C.A., Кошкин А.А., Шишкин Г.В. Власов В.В. Фотомодификация ДНК каталитической двухкомпонентной системой олигонулеотидов, несущих остатки бензантрацена и перфторарилазида // Доклады Акад. Наук. 1996, т.351, № 4, С.547-550.

11. Грицан Н.П., Притчина Е.А. Механизм фотолиза ароматических азидов // Успехи химии 1992, т.61, № 5, С.910-939.

12. Reiser A., Wagner Н.М. Photochemistry of the azido group // The chemistry of the azido group/ Patai S., Ed; Wiley: N.Y.-1971, ch.8, P.441-501.

13. Platz M.S. in Scriven E.F.V., Ed. Azides and nitrenes. Reactivity and Utility // Academic Press, New York 1984, P.359-394.

14. Sumitani M., Nagakura S., Yoshihara K. The Primary Process of Photochemical Formation of 1-nitrenopyrene // Bull. Chem. Soc. Jap.-1976,V.49,№ 1 l,P.2995-2998.

15. Kobayashi Т., Ohtani H., Suzuki K., Yamaoka T. Picosecond and Nanosecond Laser Photolyses of p-(Dimethylamino)phenyl Azide in solution // J. Phys. Chem. -1985, №89, P.776-779.

16. Gritsan N.P., Yuzawa Т., Platz M.S. Direct Observation of Singlet Phenylnitrene ans Measurement of Its Rate of Rearrangement // J.Am.Chem.Soc. 1997, V.119, P.5059.

17. Born R., Burda C., Senn P., Wirz J. Transient Absorption Spectra and Reaction Kinetics of Singlet Phenylnitrene and Its 2,4,6-Tribromo Derivative in Solution // J.Am.Chem.Soc.- 1997, V.119, P.5061.

18. Gritsan N.P. Zhu Z.D. Platz M.S. A Matrix-Isolation Spectroscopy and Laser Flash- Photolysis Study of 2-Pyrimidylnitrene // J.Phys.Chem. A. 2000, V.104, Iss 43, P.9681-9686.

19. Burdzinski G.T., Gustafson T.L., Hackett J.C., Hadad C.M., Platz M.S. The Direct Detection of an Aryl Azide Excited State: An Ultrafast Study of the Photochemistry of para- and ortho-Biphenyl Azide // J.Am.Chem.Soc. 2005, V. 127, P.13764-13765.

20. Platz M.S. Comparison of Phenylcarbene and Phenylnitrene // Accounts of chemical research 1995, V.28, Iss 12, P.487-492.

21. Gritsan N.P., Platz M.S. Kinetics and spectroscopy of substituted phenylnitrenes // Adv.Phys.Org.Chem. 2001, V.36, P.255-303.

22. Gritsan N.P., Platz M.S. Kinetics, Spectroscopy, and Computational Chemistry of Arylnitrenes // Chem.Rev. 2006, V.106, № 9, P.3844-3867.

23. Горяйнова Т.Ф., Ершов Ю.А., Лившиц P.M. Фотохимические превращения органических азидов // ХВЭ 1975, т.9, № 2, С.99-118.

24. Leyva E., Platz M.S., Persy G., Wirz J. Photochemistry of Phenyl Azide: The role of Singlet and Triplet Phenylnitrene as Transient Intermediates. // J.Am.Chem.Soc. -1986, V.108, P.3783-3790.

25. Smith P.A.S. Aryl and heteroaryl azides and nitrenes // Azides and nitrenes / Scriven E.F.V., Ed. Academic: Orlando 1984, P.95-203.

26. Torres M.J., Zayas J., Platz M.S. A formal CH insertion reaction of an aryl nitrene into an alkyl CH bond. Implication for photoaffinity labeling // Tetrahedr. Lett- 1986, V.27, P.791-794.

27. Reiser A., Leyshon L.J., Johnston L. Effect of matrix rigity on reactions of aromatic nitrenes in polymers // Trans. Far. Soc. 1971, V.67, P.2389-2396.

28. Young M.J.T., Platz M.S. Polyfluorinated aryl azides as photoaffinity labeling reagents; the room temperature CH insertion reactions of singlet pentafluoropfenyl nitrene with alkanes // Tetrahedr. Lett. 1989, V.30, № 17, P.2199-2202.

29. SchnappK.A., PoeR., Leyva E., Soundararajan N., Platz M.S. Exploratory Photochemistry of Fluorinated Aryl Azides. Implications for the Design of Photoaffinity Labeling Reagents // Bioconjugate Chem. 1993, V.4, № 2, P. 172-177.

30. Schuster G.B., Platz M.S., Photochemistry of phenylazide // Advances in photochemistry 1992, V.17, P.69-143.

31. Polshakov D.A., Tsentalovich Y.P., Gritsan N.P. Laser Flash-Photolysis of Fluorinated Aryl Azides in Neutral and Acidic Solutions // Russ.Chem.Bull. 2000, V.49, Iss 1, P.50-55.

32. Общая органическая химия // Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. в 12 т.-Пер. с англ.- М.: Химия 1982, т.3,736 с.

33. Liang Т., Schuster G.B. Photolysis of 3-nitrophenyl azide: trapping and reactive intermediates // Tetrahedr. Lett. 1986, V.27, № 29, P.3325-3328.

34. Odum R.A., Wolf G., Effect of wavelength on the photolysis of p-cyanophenyl azide in dimethylamine // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973, V.l 1, P.360-361.

35. Зеленцов C.B., Зеленцова H.B., Жезлов А.Б., Олейник А.В. Фотоокисление органических азидов // ХВЭ 2000, т.34, № 3, С.201.

36. Scriven E.F.V. Current aspects of the solution chemistry of arylnitrenes // Reactive Intermediates / Abramovich R.A. ed.-N.Y., Plenum Press.- 1982,V.2,P. 1-54.

37. Schrock A.K., Schuster G.B. Photochemistry of Phenyl Azide: Chemical Properties of the Transient Intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1984, V.l 06, P.5228-5234.

38. Reiser A., Willets F.W., Terry G.C. et al. Photolysis of Aromatic Azides. Part 4. Lifetimes of Aromatic nitrenes and Absolute rates of some of their reactions // Trans. Faraday Soc. 1968, V.64, P.3265 -3275.

39. Leyshon L.J., Reiser A. Sensitized photodecomposition of phenyl azide and a-naphtyl azide //J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 2.-1972, V.68, P.1918-1927.

40. Raviv Y., Bercovici Т., Gitler C., Salomon Y. Selective Labeling of Proteins in Biological-Systems by Photosensitization of 5-Iodonaphthalene-l-Azide // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1987, V.84, № 17, P.6103-6107.

41. Pandurangi R.S., Kuntz R.R., Volkert W.A. Photolabeling of human serum-albumin by 4-Azido-2-((C-14)-methylamino) trifluorobenzonitrile -a high-efficiency, long-wsvelength photolabel // Appl. Radiat. Isotopes 1995, V.46, Iss 4, P.233-239.

42. Кошкин A.A., Иванова T.M., Булычев H.B., Добриков М.И., Лебедев А.В. Фотоактивные этидиевые и азидоэтидиевые красители. Синтез, свойства и ковалентное присоединение к олигодезоксинуклеотидам // Биоорг. химия -1993, V.19, № 5, Р.570-582.

43. Смирнов B.A. Фотодиссоциация ароматических и гетероароматических соединений в растворах // Диссертация на соискание ученой степени доктора физико-математических наук, Черноголовка-1984,329 с.

44. Починок В.Я., Смирнов В.А., Бричкин С.Б., Авраменко Л.Ф., Тылтина Л.И., Григоренко Т.Ф., Ольшевская И.А., Скопенко В.Н. Фотохимия азидосодержащих красителей в растворах // Укр. Хим. Журн.-1984, т.50, № 3, С.296-301.

45. Смирнов В.А., Бричкин С.Б., Алфимов М.В., Тылтина Л.И. Авраменко Л.Ф., Фотолиз азидов. Фотодиссоциация пара-азидомалахитового зеленого // ХВЭ -1979, т.13, № 2, С.156-160.

46. Будыка М.Ф., Кантор М.М., Фаткулбаянов Р. М. Фотохимические свойства 9-(4-азидофенил)акридина // ХГС-1997, №11, С.1504-1509.

47. Будыка М.Ф., Кантор М.М., Алфимов М.В. Фотохимия фенилазида // Успехи химии 1992, т.61, № 1, С.48-74.

48. Reiser A., Marley R. Photolysis of Aromatic Azides. Part 3.-Quantum Yield and Mechanism // Trans. Faraday Soc.-1968, V.64, P.1806-1815.

49. Tsuda M., Oikawa S., Nagayama K., Theoretical Investigations of Photochemical Reactions of Aromatic Azides // Photographic Science and Engineering-1983, V.27, №3,P.l 18-122.

50. Будыка М.Ф., Зюбина T.C. Диссоциация ароматических азидов в основном и низших возбужденных состояниях с отрывом молекулярного азота // ЖФХ-1998, т.72, № 8, С.1420-1426.

51. Будыка М.Ф., Зюбина Т.С., Кантор М.М. Электронное строение фотоактивных и неактивных азидов в низших возбужденных состояних // ЖФХ-2000, том 74, № 6, С.1115-1120.

52. Dodonov A.F., Kozlovski V.I., Soulimenkov I.V., Raznikov V.V., Loboda A.V., Zhen Z., Horwath Т., Wollnik H. High-resolution electrospray ionization orthogonal-injection time-of-flight mass spectrometer // Eur. J. Mass Spectrom.-2000,V.6, P.481.

53. Свойства органических соединений. // Справочник под ред. Потехина А.А. М.: Химия,-1984, 520 с.

54. Tanno М., Kamiya S. Synthesis of 4- (3-Cyano-l-triazeno)pyridines and Related Compounds // Chem. Pharm. Bull.-1979, V.27, № 8, P. 1824-1829.

55. Mair A.C., Stevens M.F.G. Azidoacridines: potential nucleic acid mutagens // J.Chem.Soc. Perkin Transact.I 1972, V.l, P.161-165.

56. Shun-Li Wang, Tong-Ing Ho, Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry-2000, V.l35, P.l 19-126.

57. Guesten Schulte-Frohlinde Z. // Naturforsch B.Anorg.Chem.Org.Chem.-1979, V.34, P.1556-1563.

58. Noelting E. und Witte E. Ueber die Farbeeigenschaften der Condensationsproducte von Chinaldin mit Aldehyden // Chem. Ber.-1906, Bd.39, S.2749-2751.

59. Banner // J.Org.Chem.- 1958, V.23, P.l960.

60. Sawanishi H., Hirai Т., Tsuchiya Т. // Heterocycles-1982, V.19. № 6, P.1043.

61. Abramovitch R.A., Bachowska В., Tomasik P. Thermal and photochemical decomposition of 3- and 4-azidopyridine 1-oxides in nucleophilic solvents // Pol. J. Chem-1984, V.58, P.805.

62. Sawanishi H., Tajima K., Tsuchiya T. Studies on Diazepines. XXVI. Syntheses of 6H-1,4-Diazepines and l-Acyl-lH-l,4-diazepines from 4-Pyridyl Azides // Chem. Pharm. Bull-1987, V.35, № 8, P.3175.

63. Kamiya S. Azidoquinoline Azidopyridine derivatives. II. // Chem. Pharm. Bull.-1962, V.10, № 6, P.471.

64. Sawanishi H., Tajima K., Osada M., Tsuchiya T. Photolysis of pyridyl azides in the presence of methoxide ions: formation of fully unsaturated 1,3- and 1,4-diazepines // Chem.Pharm.Bull.-1984, V. 32, № 11, P. 4694.

65. Ельцов A.B., Ханчманн А., Ртищев Н.И. 4-азидопиридин и его комплексы // ЖОХ- 1977, т.8, № 2, С.465.

66. Mason S.F. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry // Ed. A.R. Katritzky. N.Y.: Academic Press-1963, V. 2, P.l.

67. Chachisvilis M., Zewail A.H. Femtosecond dynamics of pyridine in the condensed phase: valence isomerization by conical intersections // J.Phys.Chem. A-1999, V.103, № 37, P.7408.

68. McDonald J.R., Rabalais J.W., McGlynn S.P. Electronic spectra of the azide ion, hydrazoic acid, and azido molecules // J.Chem.Phys.-1970, V.52, № 3, P. 1332.

69. Ying L., Xia Y., Shang H. et.al. Photodissociation of methylazide: Observation of triplet methylnitrene radical // J.Chem.Phys.-1996, V.105, № 14, P.5798.

70. Steck E.A., Ewing G.W. Absorption spectra of heterocyclic compounds. II. Amino- derivatives of pyridine, quinoline and isoquinoline // J.Am.Chem.Soc-1948, V.70, № 10, P.3397.

71. Cacace F., Attina M., DePetris G. et.al. Gaseous Isomeric H2N-3(+) Ions A Joint Abinitio and Mass-Spectrometric Study of Protonated Hydrazoic Acid // Gazzetta Chimica Italiana.-1990, V.120, № 11, P.691.

72. Mazzucato U., Spalletti A. Protonation effect on the excited state behaviour of EE-l-(n-pyridyl)-4-phenylbutadienes (n=2, 3 and 4) // Photochem. Photobiol. Sci.-2003, V.2, № 3, P.282.

73. Batra S.P., Nicholson B.H. 9-Azidoacridine, a new photoaffinity label for nucleotide- and aromatic-binding sites in proteins // Biochem.J.-1982, V.207, P. 101.

74. Nicholson B.H., Batra S.P. Structural interpretation of the binding of 9-Azidoacridine to D-amino acid oxidase // Biochem.J.-1988, V.255, P.907.

75. Singer В., Maas G. Dication Ethers, 31. Substitution Reactions on Bis(acridinium) Ethers and 9-Trifloxyacridinium Salts by Halides, Pseudohalides and Sulfur Nucleophiles // Z.Naturforsch.-1984, V.39b, P.1399.

76. Будыка М.Ф., Ошкин И.В. Квантово-химическое исследование фотохимических свойств гетероароматических азидов в ряду от пиридина до дибензакридина в нейтральной и протонированной формах // ХВЭ-2005, т.39, № 4, С.259-266.

77. Budyka M.F., Oshkin I.V. Theoretic investigation of the size and charge effects in photochemistry of heteroaromatic azides // J.Mol.Struct. (Theochem)-2006, V.765, P.137.

78. Ryan E.T., Xiang Т., Johnston K.P., Fox M.A. Absorption and Fluorescence Studies of Acridine in Subcritical and Supercritical Water // J.Phys.Chem. A.-1997, V.101, № 10, P. 1827.

79. Acheson R.M., ed. Acridines. 2nd ed.- Interscience, Wiley, N.Y. 1973, P.633.

80. Albert A. Acridine Synthesis and Reactions. Part VI. // J.Chem.Soc.-1965, P. 4653.

81. Cauquis G., Fauvelot G. L'hydrazo-9 acridine, l'azo-9 acridine et deux radicaux libres intermediaires // Bull.Soc.Chim.Fr.-1964, № 8, P.2014.

82. Scriven E.F.V., ed. Azides and Nitrenes, Reactivity and Utility // Academic Press, N.Y., 1984.

83. Zhou В., Капо К. and Hashimoto S. Thermal and photochemical reactions of 10-methyl-9-phenylacridinium chloride in alcohols // Bull.Chem.Soc.Jpn.-1988, V.61, P. 1633.

84. Pedzinski Т., Marciniak B. and Hug G.L., Quenching of the excited singlet state of acridine and 10-methylacridinium cation by thio-organic compounds in aqueous solution // J.Photochem.Photobiol. A: Chem.-2002, V.150, P.21.

85. Iliescu Т., Marian I., Misca R., Smarandache V. Surface-enhanced raman-spectroscopy of 9-phenylacridine on silver// Analyst-1994, V.l 19, P.567.

86. Курапов П.Б., Клюев H.A., Чупахин O.H., Грандберг И.И. О сопряжении в системе 9-(4'-аминофенил)акридина // ЖОХ-1981, № 17, С. 141.

87. Kosower Е.М. and Huppert D. Excited state electron and proton transfers // Ann.Rev.Phys.Chem.-1986, V.37, P.127.

88. Mulder W.H. Effect of medium relaxation on the acidity constants of electronically excited states obtained by the Forster cycle method // J.Photochem.Photobiol. A: Chem.-2003, V.161, P.21.

89. Gritsan N.P, Tigelaar D. and Platz M.S. A Laser Flash-Photolysis Study of Some Simple Para-substituted Derivatives of Singlet Phenyl Nitrene // J.Phys.Chem. A.-1999, V.l 03, P.4465.

90. Kikuchi K., Kasama K., Kanemoto A. Reaction and Deactivation of Excited Acridine in Ethanol // J.Phys.Chem.-1985, V.89, P.868.

91. Budyka M.F., Biktimirova N.V., Gavrishova T.N., Laukhina O.D., Zemtsov D.B. Photodissociation of 4-azidopyridine and 4-azidoquinoline in neutral and cationic forms //J.Photochem. Photobiol. A: Chem.-2005, V.l73, № 1, P.70-74.

92. Galiazzo G., Bortolus P., Gennari G. Synthesis and photochemical behaviour of n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines //Gazz.Chim.Ital.-1990, V.l 20, P.581.

93. Mazzucato U., Momicchioli F. Rotational Isomerism in trans-1,2-Diarylethylenes // Chem.Rev.-1991, V.91, P. 1679.

94. Biffin M.E.C., Miller J., Paul D.B. The chemistry of the azido group // S. Patai (Ed.), Wiley, N.Y.-1971, P.203.

95. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей М.: Мир,-1987.

96. Рябенко А.Г., Файнгольд Е.Е., Ушаков Е.Н., Бравая Н.М. Спектрофото-метрическое исследование каталитических систем цирконоцен-полиметилалюмоксан: анализ главных компонент и параметрическое моделирование // Изв. АН. Сер. хим.-2005, № 9,С.2257.

97. Gallos L.K., Stathatos Е., Lianos P., Argyrakis P. Photophysical behavior of a homologous series of amphiphilic hemicyanine dyes in thin AOT films // Chem. Phys.-2002, V. 275, P.253.

98. Gritsan N.P., Yuzawa Т., Platz M.S. Direct Observation of Singlet Phenylnitrene ans Measurement of Its Rate of Rearrangement // J.Am.Chem.Soc.-1997, V.119, P.5059.

99. Sawanishi H., Hirai Т., Tsuchiya T. Photolysis of quinolyl and isoquinolyl azides in alcohols containing sulfuric acid // Heterocycles. 1982, V.19, P.2071.

100. Fang W.H Photodissociation of HN3 at 248 and longer wavelength: a CASSCF study // J.Phys.Chem. A. 2000, V.104, P.4045.

101. Колендо А.Ю. Необычный продукт в фотолизате 2-азидоксантона // ХГС -1998, № 10, С.1426.