Серосодержащие реагенты в реакции тиометилирования кетонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Баева, Лариса Асхатовна

• Баева, Лариса Асхатовна
• кандидат химических наук
• 1997

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баева, Лариса Асхатовна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Методы синтеза у-кетосульфидов.

1.2. Синтез на основе природных тиолов.

1.3. Химические свойства у-кетосульфидов и перспективы использования

1.4. Обезвреживание сернисто-щелочных стоков.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Серосодержащие реагенты в реакции тиометилирования кетонов»

Актуальность темы. Тиопроизводные кетонов - у-кетосульфиды, привлекают в последние годы значительное внимание. Это вызвано прежде всего их необычными химическими и практически полезными свойствами. Возможность применения у-кетосульфидов в качестве экстрагентов благородных металлов, флотореагентов полиметаллических руд, растворителей и пластификаторов, антиокислительных стабилизаторов и регуляторов роста растений, связана с поиском доступных, технологичных и экологически обоснованных методов их получения. Одним из направлений получения различных по структуре и свойствам у-кетосульфидов является использование в реакции тиометилирования кетонов активных соединений серы нефтяного происхождения, вовлечение которых позволяет одновременно подойти к решению экологических проблем.

В связи с этим, исследование, направленное на введение в реакцию тиометилирования кетонов сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия - основных компонентов отработанного сернисто-щелочного раствора (СЩР), образующегося в результате щелочной очистки углеводородного сырья, представляется важной и актуальной задачей.

Цель работы. Цель исследования заключается в изучении основных закономерностей реакции тиометилирования кетонов при использовании в качестве серосодержащих реагентов сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия, а также их смесей в виде отработанных СЩР.

Исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам "Изучение состава, строения и химических превращений соединений нефтей и конденсатов" (Гос. per. № 01.9.10 053663) и "Экологически безопасные процессы химии и химической технологии" (пост. № 880 от 20.04.92 г. Российской ГНТП).

Научная новизна. Впервые систематически исследована реакция тиометилирования кетонов формальдегидом и сульфидом (гидросульфидом) натрия. Выявлено влияние природы кетона, концентрации реагентов, наличия гидроксида натрия и этилового спирта в реакционной среде на конверсию сернистых соединений.

Показана возможность получения смеси кетосульфидов нормального и циклического строения с одновременной регенерацией гидроксида натрия при использовании в реакции тиометилирования кетонов отработанных СЩР газо- и нефтеперерабатывающих предприятий.

Установлено, что тиометилирование пропанона формальдегидом и СЩР, содержащими преимущественно метилмеркаптид натрия, приводит к образованию бис(метилтиометил)пропан-2-она при 20° С и 4-метил-5-(метилтиометил)-7-тиабицикло-[3.3.1]-нон-3-ен-2-она при 80° С.

Найдено, что при тиометилировании бутанона смесью формальдегида и сульфида, гидросульфида или меркаптидов натрия СЩР образуются преимущественно 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-дион, 1,4,5-триметил-7-тиа-бицикло-[2.2.2]-октан-2-он или 3-метил-5-тиагексан-2-он, З-метил-5-тиа-гептан-2-он, 3,6-диметил-5-тиагептан-2-он.

Практическое значение. Разработаны научные основы технологии получения кетосульфидов на основе доступных серосодержащих реагентов -промышленных щелочных смесей сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия, путем тиометилирования кетонов с одновременной регенерацией гидроксида натрия. Проведены опытно-промышленные испытания разработанной технологии регенерации СЩР и наработана партия концентратов кетосульфидов на АО "Уфанефтехим". Показано, что полученные концентраты кетосульфидов являются эффективными абсорбентами диоксида серы и реагентами-собирателями при флотации сульфидных медно-цинко-вых руд.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Баева, Лариса Асхатовна

выводы

1. Осуществлено систематическое исследование реакции тиометили-рования кетонов формальдегидом, сульфидом и гидросульфидом натрия. Показано, что реакция протекает при 200 С и нормальном давлении с образованием кето- и дикетосульфидов.

2. Установлено, что реакционная способность кетонов увеличивается в ряду: бутанон, циклогексанон, пропанон, ацетофенон. Показано, что тиометилирование бутанона предпочтительнее проводить в водно-щелочной, циклогексанона - спирто-щелочной, ацетофенона - водно-спиртовой среде.

4. Экспериментально доказана возможность использования в реакции тиометилирования кетонов в качестве серосодержащих реагентов смесей сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия отработанных сернисто-щелочных растворов. Показано, что в реакцию вовлекаются все сернистые компоненты, реакционная способность которых уменьшается в ряду: меркаптиды, гидросульфид, сульфид натрия. Степень конверсии зависит от условий реакции и составляет 70-100 %.

5. Выявлена зависимость состава продуктов реакции от качественного и количественного содержания сернистых соединений отработанных щелочных растворов. Установлено, что при тиометилировании бутанона присутствие в сернисто-щелочных растворах сульфида или гидросульфида натрия приводит к преимущественному образованию 3,7-диметил-5-тиа-нонан-2,8-диона и 1,4,5-триметил-7-тиабицикло-[2.2.2]-октан-2-она, а меркаптидов натрия - 3-метил-5-тиагексан-2-она, 3-метил-5-тиагептан-2-она и 3,6-диметил-5-тиагептан-2-она.

6. Установлено, что тиометилирование пропанона формальдегидом и отработанными сернисто-щелочными растворами с преимущественным содержанием метилмеркаптида натрия приводит в основном к образованию

112 бис(метилтиометил)пропан-2-она при 200 С, а при 800 С - 4-метил-5-(ме-тилтиометил)-7-тиабицикло-[3.3.1]-нон-3-ен-2-она.

7. Проведены опытно-промышленные испытания технологии регенерации СЩР тиометилированием бутанона и наработана опытная партия концентратов кетосульфидов (~1000 кг) на АО "Уфанефтехим".

8. Показано, что концентраты кетосульфидов, полученные на основе отработанных сернисто-щелочных растворов, являются эффективными абсорбентами диоксида серы и реагентами-собирателями при флотации сульфидных медно-цинковых руд.

1.5. Заключение

Таким образом, из литературного обзора следует, что у-кетосульфи-ды представляют собой перспективный, но малоизученный класс соединений. Они обладают практически - полезными свойствами и могут найти применение в промышленности и сельском хозяйстве. Кроме того, у-кето-сульфиды являются ценными промежуточными продуктами для органического синтеза, в том числе и для получения биологически активных соединений.

В настоящее время разработаны разнообразные методы синтеза у-ке-тосульфидов, сущность которых заключается во взаимодействии насыщенных, а,Р-ненасыщенных и различных производных кетонов с серосодержащими соединениями. По нашему мнению, наиболее простым, доступным и экономически целесообразным способом получения у-кетосульфидов является тиометилирование предельных (нормальных, ароматических и циклических) кетонов смесью формальдегида и тиолов или гидросульфида калия. Однако реакция тиометилирования кетонов мало изучена, особенно в отношении использования других серосодержащих реагентов. Наиболее подробно исследовано взаимодействие предельных кетонов лишь с индивидуальными тиолами С1-С15.

В последние годы показано, что в реакцию тиометилирования кетонов успешно вовлекаются тиолы нефтей, газоконденсатов и дистиллятов. Это позволяет получить у-кетосульфиды на основе природного сырья и одновременно провести его демеркаптанизацию.

Интерес, проявляемый к реакции тиометилирования в последние годы, обусловлен также возможностью создания нетрадиционной химической технологии получения у-кетосульфидов на основе СЩС - отходов производства. При этом происходит регенерация гидроксида натрия и появляется возможность его использования по замкнутому циклу при очистке широких фракций легких углеводородов и газов от активных соединений серы (меркаптаны, сероводород). Использование СЩС в реакции тиометилирования кетонов важно как с экологической, так экономической и практической точек зрения.

Однако для развития работ в этом направлении необходимы систематические исследования по вовлечению в реакцию тиометилирования предельных кетонов меркаптидов, сульфида и гидросульфида натрия, а также их смесей, которые в настоящее время практически отсутствуют.

Следует также учитывать, что использование сернисто-щелочных стоков приводит к образованию смесей у-кетосульфидов, состав и свойства которых необходимо исследовать. Эти данные необходимы, с одной стороны, для представления характера взаимодействия, с другой, для поиска областей практического применения продуктов реакции.

2. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ТИОМЕТИЛИРОВАНИЯ КЕТОНОВ СМЕСЬЮ ФОРМАЛЬДЕГИДА И РАЗЛИЧНЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ РЕАГЕНТОВ

В работах [101-106] (см. лит. обзор) показано, что при демеркаптани-зации газоконденсатов, нефтей и дистиллятов методом тиометилирования, наряду с конверсией меркаптанов, наблюдается также практически полное исчезновение сероводорода. Так как тиометилирование кетонов в среде углеводородного сырья протекает в присутствии гидроксида натрия, очевидно, что сероводород вовлекается в реакцию через стадии образования сульфида и гидросульфида натрия.

Как уже отмечалось, использование в реакции тиометилирования кетонов сульфида и гидросульфида натрия практически не изучено. С другой стороны, тиометилирование предельных кетонов смесью формальдегида и сульфида (гидросульфида) натрия представляет значительный научный и практический интерес, поскольку позволяет использовать для получения тиопроизводных кетонов сернисто-щелочные стоки газо- и нефтеперерабатывающих заводов и одновременно регенерировать гидроксид натрия [107].

2.1. Тиометилирование кетонов формальдегидом и сульфидом натрия

В процессе исследования основное внимание уделяли подбору условий реакции для достижения максимальной конверсии сульфида натрия и определению состава полученных продуктов.

Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что тиометилирование кетонов смесью формальдегида и сульфида натрия протекает в водном растворе при 20°С и атмосферном давлении.

Для исследованных кетонов реакция проходит через стадию образования меркаптидов натрия (схема 1), что подтверждается появлением на кривой потенциометрического титрования характерного скачка потенциала в области от + 100 до -400 мв [107, 183] (рис. 1).

Схема 1

СН3СОСН2СН3 + ОН" -» СН3СОСНХН3 + Н20 N828 + СН20 + Н20 №8СН20Н + NaOH

СНз + СН20,СНзС0СН2СНз [СН3СОСНХН3] + Ыа8СН2ОН -> СН3СОбнСН28Ыа ——->

СНз СНз

СНзСОСНСН28СН2СНСОСНз + №ОН

Определяющую роль в реакции играет природа кетона. Как видно из рисунка 2, скорость реакции для исследованных кетонов различна. Это отражается в изменении величины конверсии сульфида натрия, которая увеличивается в ряду бутанон, циклогексанон, пропанон, ацетофенон и за 1 час составляет 13,8; 18,5; 40,8 и 48,1 отн.% соответственно при исходной концентрации №28 - 6,3 мас.%. Однако со временем реакция замедляется и максимальная конверсия сульфида натрия для всех кетонов, за исключением пропанона, достигает приблизительно одинаковой величины и не превышает 59-65 отн.%, что, вероятно, связано с ингибированием процесса продуктами реакции.

Различия в характере взаимодействия кетонов объясняются прежде всего различной активностью а-протонов в молекуле кетона. Так, атомы водорода метальной группы ацетофенона наиболее подвижны вследствие влияния на них не только карбонильной группы, но и я-электронного облака бензольного кольца, что и вызывает увеличение его реакционной способности.

Существенное влияние на ход реакции оказывает исходная концентрация сульфида натрия (см. рис. 2.). При увеличении содержания сульфида натрия с 3,9 до 6,3 мас.% в реакции тиометилирования бутанона в услови

Рис. 2. Зависимость конверсии сульфида натрия* от времени тиометилирования:

1,3 - бутанон, 2 - пропанон, 4 - ацетофенон, 5 - цикло-гексанон. - исходная концентрация сульфида натрия для 1 и 2-5 составляет 3,9 и 6,3 мас.% соответственно ях стехиометрического расхода реагентов скорость и максимальная величина конверсии сульфида натрия увеличивается ~ в 2 раза.

Повысить конверсию сульфида натрия до 69,0-71,9 отн.% при исходной концентрации №28-6,3 мас.% позволяет увеличение расхода реагентов - кетона и формальдегида до 2,5 молей на 1 моль сульфида натрия (табл. 1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баева, Лариса Асхатовна, 1997 год

1. Общая органическая химия: В 12т./ Пер. с англ. Л.Я. Яновской; Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 221-222.

2. Reid Е.Е. Organic chemistry of bivalent sulfur: В 2 т. New York: Chemical Publishing Co, Inc., 1960. - T. 2. - C. 301-302.

3. Пат. 887504 Ger. Thio ethers / W. Zerweck, W. Brunner. Опубл. 24. 08. 53. - Реф. в: С. А. - 1954. - V. 48. - 12166 с.

4. Mystafa A. The addition of thiols to 2-arylmethylidenindane-l:3-diones //J. Chem. Soc.- 1951.-№5.-P. 1370-1371.

5. Bohme H., Heller P. p- and y-Ketosulfonium salts and their decomposition in aqueous solution // C. A. 1955. - V. 49. - 7515 d.

6. Szabo J.L., Stiller E.T. Reaction of mercaptans with unsaturated compounds // J. Am. Chem. Soc. 1948. - V. 70, № 11. - P. 3667-3668.

7. Пат. 2492334 U.S. Stabilization of organic compounds / R.B. Thompson. Опубл. 27.11.49. - Реф. в: С. А. - 1950. - V. 44. - 5496 е.

8. Kipnis F., Ornfelt J. p-ketosulfides // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, № 10.-P. 3554-3555.

9. Nicolet B.H. The mechanism of sulfur lability in cysteine and its derivatives. I. Some thio ethers readily split by alkali // J. Am. Chem. Soc. 1931. - V. 53, № 8. - P. 3066-3069.

10. Sivasubramanian S., Muthusubramanian S., Arumugam N. 2-Aryl-3-arylthiocyclohexanones: syntesis & stereochemistry // Indian J. Chem. 1986. -V. 25, №2.-P. 162-165.

11. Nishio Т., Omoto L. Oxidative desulfenylation of p-alkylthio and P-arylthioaldehydes and ketones to a,p-unsaturated carbonyl compounds // Synthesis. 1980. - № 5. - P. 392-394.

12. Bakuzis P., Bakuzis M.L.F. Oxidative functionalization of the p-Car-bon in a,p-unsaturated systems. Preparation of 3-Phenylthio enones, acrylates, and other vinyl derivatives // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, № 2. - P. 235-239.

13. Thompson R.B. Sulfur compounds as antioxidants // C. A. 1947. - V. 47. - 4288 d.

14. Thompson R.B., Chenicek J.A., Symon T. Sulfur compounds as antioxidants // C. A. 1953. - V. 47. - 8012 b.

15. Herz A.H., Tarbell D.S. A new method of preparing substituted thio-fenols // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, № 19. - P. 4657-4660.

16. Stephens J.R., Hydock J.J., Kleinholz M.P. Certain n-dodicyl sulfides // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73, № 8. - P. 4050.

17. Kuwajima I., Murofushi Т., Nakamura E. Quaternery ammonium flu-oridecatalyzed conjugate addition of thiols to C:C double bonds // Synthesis. -1976.-№9.-P. 602-604.

18. Nicolet B.H. The addition of mercaptans to certain double bonds // J. Am. Chem. Soc. 1935. - V. 57, № 6. - P. 1098-1099.

19. Пат. 2010828 U.S. Ketobutyl derivatives, etc / H.S. Rothrock. -Опубл. 13.08.35. Реф. в: С. А. - 1935. - V. 29. - 66738.

20. Frank L.R., Drake S.S., Smith P.V.JR, Stevenst C. Mercaptan derivatives as modifiers in the copolymerization of bytadiene and styrene* // J. Polymer Science. 1948. - V. 3. - P. 50-57.

21. Backer H.J., de Jong G.J. The properties of the sulfonyl group. XIX. Isomerization of f3-olefinic sulfones to a-olefinic sulfones and their influence in addition // C. A. 1952. - V. 46. - 451 e.

22. Fehnel E.A., Carmack M. The ultraviolet absorption spectra of organic sulfur compounds. I. Compounds containing the sulfide function1 // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, № 1. - P. 84-93.

23. Teruaki M., Kihiro I., Keisuke S. Highly enantioselective Michael addition of thiols to 2-cyclohexenone by using (2S,4S)-2-(anilinomethyl)-l-ethyl-4-hydroxypyrolidine as a chiral catalyst // Chem. Lett. 1981. - № 2. - P. 165-168.

24. Teruaki M. Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring // Tetrahedron. -1981. V. 37, № 23. - P. 4111-4119.

25. Hiemstra H., Wynberg H. Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral (3-hydroxy amines. A mechanistic study on homogeneous catalytic asymmetric synthesis1 // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103,№2. -P. 417-430.

26. Dijkstra G.D.H., Kellogg R.M., Wynberg H. Conformational analysis of some chiral catalysts of the cinchona and ephedra family. The alkoloid catalyzed addition of aromatic thiols to cyclic a,p-unsaturated ketones // РЖХим. -1989.-23 Б 4122.

27. Tanaka H., Yokoyama A. Sulfur-containing chelating agents. I. Syntheses of р-mercaptones and their copper chelates // Chem. Pharm. Bull. 1960. - № 8. - P. 275-279.

28. Челенджер Ф. Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений. М.: Изд. Иностр. лит., 1963. - 298 с.

29. Foldi Z., Kollonitsch J. Addition of thiol compounds to the double bond. Part 1. Preparation of tertiary mercapto-acids // J. Chem. Soc. 1948. - № 9.-P. 1683-1685.

30. Arndt F., Schwarz R., Martius C., Aron E. Thiapyrones (penthiano-nes) and related organic sulfur compounds // C. A. 1948. - V. 42. - 4176 i.

31. Пат. 2492336. U.S. Stabilization of organic compounds / J.A. Cheni-cek, R.B. Thompson. Опубл. 27.11.49. - Реф. в: С. А. - 1950. - V. 44. - 5496 е.

32. А.с. 960168 СССР, МКИ С 07 С 149/14, С 10 М 1/38. Способ получения у-кетосульфидов / К.Х. Токмурзин, Ж.Е. Кожабеков, Н.Р. Жангутов, Ж.Б. Дандыбаев (СССР). № 3269763/23-04; Заявл. 15.01.81; Опубл. 23.09.82 // Открытия. Изобрет. - 1982. - № 35. - С. 91.

33. Беленький Л.И., Бжезовский В.М., Власова Н.Н. и др. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. М.: Химия, 1988. - 320 с.

34. Paterson I., Fleming I. Regiospecific a-methylenation and a-methyla-tion of ketones: titanium tetrachloride promoted phenylthiomethylation of silyl enol ethers1 // Tetrahedron Lett. 1979. - № 11. - P. 995-998.

35. Paterson I., Fleming I. a-Alkylation and a-alkylidenation of carbonyl compounds: Lewis acid-promoted phenylthioalkylation of o-silylated enolates1 // Tetrahedron Lett. 1979. - № 23. - P. 2179-2182.

36. Paterson I. a-Alkylation and a-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation // Tetrahedron. 1988. - V. 44, № 13. -P. 4207-4219.

37. Reetz M.T., Giannis A. Lewis acid mediated a-thioalkylation of ketones // Synth. Commun. 1981. - У. 11, № 44. - P. 315-322.

38. Masahiro O., Masahiro M., Teruaki M. A convenient method for the preparation of y-ketosulfides from thioacetals // Chem. Lett. 1985. - № 12. -P. 1817-1874.

39. McGinnis N.A., Robinson R. XXXIV. Some thiopyranophenanthrene derivatives // J. Chem. Soc. 1941. - № 2. - P. 404-408.

40. Пат. 820005 Ger. Thio ethers / W. Salzer. Опубл. 8.11.51. - Реф. в: С. A. - 1953.-V. 47.- 2215 b.

41. Andrisano R., Angeloni A.S., Tramontine M. Reactivity of Mannich bases. IV. Action of nucleophilic agents (aniline, p-methylthiophenol) on styryl keto bases // C. A. 1965. - V. 63. - 9854 c.

42. Andrisano R., Angeloni A.S., De Maria P., Tramontine M. Reactivity of Mannich bases. X. Mechanism of the reaction between (3-amino ketones and thiophenols // J. Chem. Soc. 1967. - № 22. - P. 2307-2311.

43. Gill N.S., James K.B., Lions F., Potts K.T. p-Acylethylation with ke-tonic Mannich Bases. The synthesis of some diketones, ketonic sulfides, nitroketones and pyridines //J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74, № 19. - P. 1871-1874.

44. Кулиев A.M., Сардарова C.A., Гусейнов M.C., Кулиева Т.Г. р-Ацилэтилирование кетонными основаниями Манниха. Синтез и использование некоторых 3-арилтио-1-фенилпропан-1-онов // Азербайджанский химический журнал. 1971. - № 1. - С. 60-63.

45. Кулиев A.M., Гусейнов М.С., Сардарова С.А. Синтез и исследование 1,7-диарил-4-тиагептан-1,7-дионов // Органические соединения серы: В 2 т. -Рига: Зинатне, 1980. Т. 2. - С. 13-17.

46. Andreani F., Angeloni A.S., Angioloni L., Bizzari P.C., Delia C.C. и др. Poly(P-ketothioethers) by polycondensation of bis-p-dialkylaminoketones with bisthiols // Polymer. 1981. - V. 22, № 2. - P. 270-271.

47. Meguerian G., Clapp L.B. The reaction of l-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylethylenimine with thiophenol // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73, № 1. -P. 486.

48. Tamura R., Kusama Y., Oda D. Selective base-catalyzed rearrangement of epoxides into ketones. Application to y-keto sulfide synthesis // J. Org. Chem. -1990. V. 55, № 2. - P. 595-598.

49. Miller R.D., McKean D.R. The electrophilically initiated ring opening of some cyclobutanone derivatives // Tetrahedron Lett. 1979. - № 12. - P. 10031006.

50. Richer J.-C., Perelman D. Etudes sur la trimethyl-2,4,4-cyclohexanone et ses produits de réduction1 // Can. J. Chem. 1966. - V. 44, № 17. - P. 20032007.

51. The chemistry of the thiol group : В 2 т. / Под ред. Saul Patai.- London-New York-Sydney-Toronto: John Wilew & Sons, 1974. T. 2. - C. 572-573.

52. Пат. 862621 Англия. Improvements in or relating to 4-organothiome-thyl-3-oxo-delta4-steroids / D.N. Kirk, V. Petrov. Опубл. 15.03.61. - Реф. в: РЖХим. - 1961. -23 JI 338.

53. Burn D., Petrow V. Modified steroid hormones. Part XXVIIP. 17 a-Acetoxy-4a-methyl-5a-pregn-l-ene-3,20-dione // J. Chem. Soc. 1962. - № 4. -P. 1223-1226.

54. Kirk D.N., Petrov V. 4-Methyl-3-oxo-A4-steroids // Proc. Chem. Soc. -1961.-P. 114.

55. Пат. 51-25004 Япония, Кл. 16 В 563 С 07 С 149/00. Способ получения замещенных сульфидов / X. Кондо, Д. Цунэмото (Япония). № 46104195; Заявл. 23.12.71; Опубл. 28.07.76 - Реф. в: РЖХим. - 1977. - 13 О 376П.

56. A.c. 558909 СССР, МКИ С 07 С 149/14. Способ получения у-кето-сульфидов / В.И. Дронов, Р.Ф. Нигматуллина, В.П. Кривоногов, Л.В. Спи-рихин, Ю.С. Никитин (СССР). № 2075958; Заявл. 15.11.74; Опубл. 25.05.77 // Открытия. Изобрет. - 1977. - № 19. - С. 61.

57. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Кривоногов В.П., Спирихин Л.В., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования кетонов. I. Тиоалкилиро-вание кетонов алкантиолами // Ж. Орг. химии. 1976. - Т. 12, № 8. - С. 16721674.

58. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. II. Конденсация кетонов с формальдегидом и 2-метил-2-про-пан-, циклогексантиолами или тиофенолом // Ж. Орг. химии. 1977. - Т. 13, №8. -С. 1604-1608.

59. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Спирихин Л.В., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. III. Синтез поли(алкилтиометил)замещенных кетонов // Ж. Орг. химии. 1978. - Т. 14, № 11. - С. 2357-2364.

60. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Халилов Л.М., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. IV. Конденсация кетонов с гидросульфидомкалия и формальдегидом // Ж. Орг. химии. 1980.- Т. 16, № 7. - С. 13921396.

61. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Халилов J1.M., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. VIII. Синтез циклических у-кетосульфидов // Ж. Орг. химии. 1986. - Т. 22, № 5. - С. 1102-1107.

62. Шукуров С.Ш., Негматуллаев Х.Н., Даньярова М.С., Сабиров С.С. О синтезе у-кетосульфидов методом тиоалкилирования // Ж. Орг. химии. 1979. - Т. 15, № 5. - С. 1102-1103.

63. Бабаханова М.Д., Шукуров С.Ш., Сабиров С.С., Исобаев М.Д. Тиоалкилирование метилалкилкетонов // Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 26, № 5-С. 1093-1094.

64. Сабиров С.С., Гневашева JI.M., Исмаилов М.И., Исобаев М.Д. Синтез моно(алкилтио)замещенных кетонов // Ж. орг. химии. 1984. - Т. 20, №7.-С. 1362-1366.

65. Gilman Н., King W.B. Some reactions of substituted mercaptomagne-sium halides // J. Am. Chem. Soc. 1925. - V. 47, № 5. - P. 1136-1143.

66. Сабиров C.C., Шукуров С.Ш., Гулин A.B., Бабаханова М.Д. Реакция этинилирования кетосульфидов / Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 16, № 10. -С. 2066-2071.

67. Исмаилов Д.И., Гулин A.B., Сабиров С.С. Синтез 1,3-диоксаланов и алкилтиооксимов и их фармакологические свойства // Доклады АН Таджикской ССР. 1984. - Т. 27, № 7. - С. 386-388.

68. Горносталь А.А., Исмаилов Д.И., Сабиров С.С., Захарова P.M., Захаров К.С. Синтез тиосемикарбазонов у-кетосульфидов и их физико-химическое изучение // Доклады АН Таджикской ССР. 1987. - Т. 30, № 5. -С. 305-308.

69. Нигматуллина Р.Ф. Реакция тиоалкилирования кетонов: Дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1984. - 143 с.

70. Poppelsdorf F., Holt S. J. Reactions of thiols and sulphides. Part II. Some reactions of sulphur analogues of Mannich bases // J. Chem. Soc. 1954. -№ 12.-P. 4094-4101.

71. Cardwell H.M.E. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLVII. The synthetic use of thiacyclohexan-4-one methiodide // J. Chem. Soc. 1949. - P. 715-719.

72. Макарова T.C., Перфильева H.C., Кузмичев Г.В., Никитин Ю.Е., Дронов В.И. О флотационных свойствах кетосульфидов // Тез. докл. 16 конф. по химии и технол. орган, соедин. серы и сернист, нефтей. Рига, 1984.-С. 393-394.

73. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция серебра некоторыми кетосульфидами // Ж. неорг. химии. 1978. - Т. 23, № 11. - С. 3084-3088.

74. Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Никитин Ю.Е., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция золота некоторыми кетосульфидами // Ж. неорг. химии. 1980. - Т. 25, № 2. - С. 500-503.

75. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Старцева Е.А. Экстракция золота, палладия и платины октилтиометилацетофеноном // Гидрометаллургия золота. М, 1980. -С. 148-152.

76. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов P.A., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция серебра индивидуальными кетосульфида-ми // Гидрометаллургия золота. М, 1980. - С. 143-148.

77. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов 8,1Ч-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. - 190 с.

78. A.c. 1810336 СССР, МКИ 5 С 07 С 323/22 G 01 G 55/00. Способ получения экстрагента палладия или платины из кислых растворов / Н.К. Ля-пина, Ф.М. Латыпова, А.Д. Улендеева, И.И. Самигуллин (СССР). Опубл. 23.04.93, Бюл. № 15.-2 с.

79. Ляпина Н.К., Толстиков Г.А., Мельникова Л.А. Взаимодействие непредельных углеводородов с меркаптанами бензина и керосина // Нефтехимия. 1983. - Т. 23, № 3. - С. 403-408.

80. Мельникова Л.А. Исследование структурно-группового состава и некоторых превращений сероорганических соединений Оренбургской, Усинской и Ярегской нефтей: Дис. . канд. хим. наук. Сыктывкар, 1980. -131 с.

81. Канзафаров Ф.Я. Исследование электрофильного тиилирования непредельных углеводородов сероводородом и н-бутантиолом: Автореф. дис. канд. хим. наук. Уфа, 1980. - 133 с.

82. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Уварова Н.И., Караваева В.М. Синтез и превращения виниловых соединений, содержащих серу // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М., 1959. - Т. 2. - С. 337-350.

83. Прилежаева E.H., Лукин В.В., Снегоцкий В.И., Новицкая H.H., Лаба В.И., Шмонина Л.И., Петунова A.A., Лебедева Г.Ф. О новой группе гербицидных соединений алкилвинилсульфонов // Докл. АН СССР. -1970.-Т. 194, №3.-С. 727-730.

84. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Лю-бопытова Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. бис-Сульфиды,полученные из меркаптанов ишимбайских нефтей // Нефтехимия. 1976. -Т. 16, № 2. - С. 285-292.

85. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Лю-бопытова Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. Бис-сульфиды из меркаптанов нефтяного происхождения // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа, 1976. - С. 54-69.

86. Леплянин Г.В., Рафиков С.Р., Егоров Ю.И., Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Корчев О.И. Влияние алифатических биссульфидов на термоокислительную деструкцию полиметилметакрилата // Высокомолек. соединения.-1976. Т. 17, № 1. - С. 22-25.

87. Прочухан A.C., Барановская Э.М., Лукманова A.C. Синтез алкил-сульфохлоридов окислительным хлорированием меркаптанов // Органические соединения серы: В 2 т. Рига: Зинатне, 1980. - Т. 2. - С. 204-206.

88. Дронов В.И., Еникеев P.C. Получение поверхностно-активных веществ окислительным хлорированием концентратов сероорганических соединений // Химия сероорганических соединений, содержащихся в неф-тях и нефтепродуктах. М., 1964. - Т. 7. - С. 43-46.

89. Улендеева А.Д., Настека В.И., Латюк В.И., Самигуллин И.И., Ляпина Н.К., Салихов P.P. Демеркаптанизация нефтей, газоконденсатов и дистиллятов с помощью реакции тиометилирования // Нефтехимия. 1993. -Т. 33, №2.-С. 179-185.

90. Улендеева А.Д., Настека В.И., Латюк В.И., Самигуллин И.И., Ляпина Н.К., Салихов P.P. Получение кетосульфидов // Нефтехимия. -1993.-Т. 33,№6. -С. 547-551.

91. A.c. 1567598 СССР, МКИ С 10 G 19/04. Способ очистки нефти от меркаптанов / А.Д. Улендеева, B.C. Шмаков, Н.К. Ляпина, P.P. Салихов, Г.А. Толстиков, В.И. Дронов, А.Ф. Махов (СССР). № 4431883/ 31-04; За-явл. 30.05.88; Опубл. 30.05.90, Бюл. № 20. - 3 с.

92. A.c. 1579927 СССР, МКИ С 10 G 19/04. Способ очистаи газоконденсата от меркаптанов /А.Д. Улендеева , B.C. Шмаков, Н.К. Ляпина, P.P.

93. Салихов, Г.А. Толстиков, В.И. Дронов, А.Ф. Махов (СССР). № 4451212/ 31-04; Заявл. 30.05.88; Опубл. 23.07.90, Бюл. № 27. - 3 с.

94. A.c. 1583435 СССР, МКИ С 10 G 19/ 04. Способ очистки бензина от меркаптанов / Н.К. Ляпина, А.Д. Улендеева, B.C. Шмаков, P.P. Салихов, Г.А. Толстиков, В.И. Дронов, И.И. Фурлей (СССР). № 4432217/ 3104; Заявл. 30.05.88; Опубл. 07.08.90, Бюл. № 29. - 3 с.

95. A.c. 1744096 СССР, МКИ С 10 G 19/ 04. Способ очистки углеводородного сырья от серосодержащих соединений / А.Д. Улендеева, Н.К. Ляпина, И.И. Самигуллин, P.P. Салихов (СССР). № 4431883 31-04; Заявл. 30.05.88; Опубл. 30.05.92, Бюл. № 24. - 3 с.

96. Ю7.Улендеева А.Д., Самигуллин И.И., Настека В.И., Латюк В.И., Ляпина Н.К. Тиометилирование кетонов сульфиднощелочными растворами и формальдегидом // Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 6. - С. 542-546.

97. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Волыдов A.A., Толстиков Г.А. Тиолы и дисульфиды газоконденсатов прикаспийской впадины // Нефтехимия. 1988. - Т. 28, № 1. - С. 9-14.

98. Шмаков B.C., Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Фурлей И.И. Состав сероорганических соединений газоконденсатов прикаспийской впадины // Нефтехимия. 1989. - Т. 29, № 1. - С. 14-18.

99. Амиров Я.С., Абызгильдин Ю.М., Русанович Д.А., Тищенко В.Е. Вопросы рационального использования отходов нефтепереработки и нефтехимии. Уфа: Башк. книжн. изд., 1976. - 144 с.

100. Либин А.Л. Экономическая целесообразность производства сульфида натрия из сернисто-щелочных отходов нефтепереработки. М., 1974. - 60 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Экономика и научная организация труда в хим. промышленности; Вып. 11).

101. Питерский Л.Н., Зеленцева Н.И., Малышева Л.Н., Смирнов И.Н. Производство низших олефинов. М. : ЦНИИТЭНефтехим, 1978. -104 с.

102. Малышева Л.Н., Бобров А.И. Использование щелочных стоковэтиленовых установок в производстве сульфатной целлюлозы // Нефтепереработка и нефтехимия. 1977. - № 7. - С. 21.

103. Кутлугужина И.Х., Косинов В.П., Мунтанион JI.M. Получение товарных сернистощелочных стоков на этиленовом производстве // Нефтепереработка и нефтехимия. 1988. - № 1. - С. 30.

104. Рудин М.Г., Арсеньев Г.А., Васильев A.B. Общезаводское хозяйство нефтеперерабатывающего завода. Д., 1978. - 312 с.

105. Амосов В.В., Зильберман А.Г., Кучерявых Е.М., Сорокин Э.И. Опыт локальной очистки сточных вод нефтехимических производств // Химия и технология топлив и масел. 1976. - № 11. - С. 26-28.

106. Пат. 118598 ГДР, Кл С 02 С 5/02. Verfahren zur Aufar beitung sulfidartiger Abwässer / K. Roland, R. Günter, H.- J. Rusch (ГДР).- № 118598; 3a-явл. 22.04.75; Опубл. 12.03.76 Реф. в: РЖХим. - 1977. - 8 И 449П.

107. Widmaier О. Aufarblitung der Werksabwässer der Erdöl Raffinerie Emsland in Lingen // РЖХим. 1971. - 5 П 120.

108. Асылова К.Г., Назаров В.И., Колесник Т.А., Палик И.Л. Обезвреживание сернисто-щелочных стоков с утилизацией продуктов карбонизации // Химия и технология топлив и масел. 1983. - № 5. - С. 12-13.

109. Вильданов А.Ф., Шарифуллин В.Н., Мазгаров А.М., Нигматул-лина Л.И. Очистка выбросных газов от сероводорода с получением элементарной серы // Химия и технология топлив и масел. 1986. - № 1. - С. 39-41.

110. Дубин А.Г., Вишняков В.Г. Методы электрохимического окисления и восстановления для очистки сточных вод. М., 1976. - 17 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 1).

111. Эндюскин П.Н., Селезенкин C.B., Шлома Е.Н. Электрохимическая очистка сточных вод от органических соединений. М., 1983. - 24 с. -(Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 1(44)).

112. Заявка 55114386 Япония, Кл. С 02 F 1/46, С 01 В 17/02. Электрохимическая очистка серосодержащих сточных вод / Химукаи Хирохиса, Такада Си (Япония). № 54-21977; Заявл. 28.02.79; Опубл. 3.09.80. - Реф. в: РЖХим. - 1981. - 22 И 389П.

113. Сулейманова Э.И., Мухин О.С., Шабанов А.Л. Очистка нефтепромысловых сточных вод от сероводорода // Азерб. нефт. х-во. 1985. - № 4.-С. 57-61.

114. Яковлев C.B., Карелин Я.А., Ласков Ю.Н., Воронков Ю.В. Очистка производственных сточных вод. М.: Стройиздат, 1979. - 320 с.

115. Trudorei L., Din Е., Lesnic M., Zicu D. Epurarea apelor uzate prove-nite de la fabricarea hidrogenulul sulfurât // РЖХим. 1985. - 2 И 401.

116. Деп. в УкрНИИНТИ 04.10.87, № 88-Ук 87.

117. Кацер Р.П., Ропот В.М. Исследование сорбции гидросульфид иона на природных сорбентах // Химия и технология воды. 1986. - № 3. - С. 81-82.

118. Пат. 254376 ГДР, МКИ С 02 F 1/ 76. Verfahren zur Entsulfidierung von Abwassern / H.-J. Walther, S Grunig, A. Todt (ГДР). № 2972226; Заявл. 08.12.86; Опубл. 24.02.88. - Реф. в: РЖХим. - 1988. - 19 И 359П.

119. Каштанов С.А., Степанов A.M., Козлов Р.В. Озонирование сточных вод, содержащих сульфиды // Тез. докл. 7 Всес. симп. по совр. пробл. прогнозир., контроля качества воды водоемов и озонир. Таллин, 1985. -С. 68-70.

120. Линевич С.Н., Захлевный К.К. Экспериментально-теоретические исследования эффективности обработки сероводородных вод озоном / Це-линогр. инж.-строит, ин-т.- Целиноград, 1986. 7с. - Деп. в КазНИИНТИ 08.09.86, № 1420-Ка.

121. Пат. 4710305 США, МКИ С 02 F 1/76. Process and oxidizing agents for oxidizing sulfide ion to innocuous soluble sulfur species / Allison Joe D., Wimberley J.W. (США). № 947327; Заявл. 29.12.86; Опубл. 01.12.87.- Реф. в: РЖХим. - 1988.- 17 И429П.

122. Пат. 4455236 США, МКИ С 02 F 1/72. Method for removing hydrogen sulfide from aqueous streams / Kim В.М. (США). № 450867; Заявл. 20.12.82; Опубл. 19.06.84. - Реф. в: РЖХим. - 1985. - 6 И 407П.

123. Butler L., Nandan S. Destructive oxidation of phenolies and sulfides using hydroden peroxide // РЖХим. 1982. - 16 И 398.

124. Бурсова C.H., Кандзас П.Ф., Тринко А.И. Применение озона для очистки промышленных сточных вод. М., 1977. - 39 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 4 (11)).

125. Грищенко А.С., Романова Г.Д., Тимергалиев Т.Г. Дезодорация сточных вод прудов-накопителей // Нефтехимия и нефтепереработка.1978.-№ l.-C. 40-41.

126. Schwarzer H. Wasserstoffperoxid zur Abwasserreinigung // РЖХим.1979.- 14 И 521.

127. Treatment of industrial effluents // РЖХим. 1979. - 6 И 509.

128. Пат. 2211890 ФРГ, Кл. 85 с 1, С 02 с 5/04, С 02 с 5/10. Verfahren zur Reiningung von Abwässern / S. Gerhard (ФРГ). № 2211890; Заявл. 11.03.72; Опубл. 20.09.73. - Реф. в: РЖХим. - 1974. - 21 И 378П.

129. Hydrogen peroxide in industrial effluent treatment // Water Serv. -1979. V. 83, № 998. - P. 247-250.

130. Lowe K.E. Oxygen is basis for black liquor oxidation at O-I mill in Texas // РЖХим. 1976. - 19 И 532.

131. Заявка 2427307 Франция, Кл. С 02 С 5/04. Procédé pour le traitement a 1 oxigéne d'effluents industriels contenant des sulfures / Granger M., Roussel J. (Франция). № 7816186; Заявл. 31.05.78; Опубл. 28.12.79. - Реф. в: РЖХим. - 1980.-24 И 475.

132. Заявка 2308166 ФРГ, Кл. 85 с 2, С 02 с 5/00. Verfahren und Vorrichtung zur Beseitigung von übelrilchenden Bestandteilen aus Abwasser und anderen Flüssigkeiten / W. Kötting (ФРГ): Заявл. 19.02.73; Опубл. 22.08.74. Реф. в: РЖХим. - 1975. - 14 И 406П.

133. Zehender F. Erfahrungsberichte über vier innerbetriebliche Stationen zur Abwasser-Behandlung. Oxidation des Sulfidschwefels unter Verwendung von Mangansalz // РЖХим. 1970. - 22 И 386.

134. Wysocki G., Höke В. Abwasserreinigung durch das KA TOXFAL-LINGS-Verfahren // РЖХим. 1974. - 24 И 180.

135. Fraser J.A.L., Sims A.F.E. Hydrogen peroxide in minicipal, landfill and industrial effluent treatment // РЖХим. -1985. 3 И 406.

136. De Vriendt G. Le traitment des effluents industriels par le peroxyde d' hydrogène // РЖХим. 1984. - 4 И 466.

137. Nardini G., Zucchini G., Groppi P. Ossidazione di composti dello zolfo nelle acque Ii raffineria mediante H2O2 // РЖХим. 1985. - 19 И 420.

138. Заявка 0362429 ЕПВ, МКИ5 С 02 F 1/72, В 01 J 23/00. Process for oxidizing о low-valent sulfur Compound / R.-A. Bull (ЕПВ). № 881165369; 3a-явл. 06.10.88; Опубл. 11.04.90. - Реф. в: РЖХим. - 1990. - 22 И 690П.

139. Карелин Я.А., Жуков Д.Д., Денисов М.А. Очистка производственных сточных вод (опыт Ново-Горьковского НПЗ). М.: Стройиздат, 1970.

140. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я. Очистка технологических суль-фидсодержащих конденсатов НПЗ // Химия и технология топлив и масел. -1967.-№ 12.-С. 18-22.

141. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я., Беспаметнов Ю.В. Очистка суль-фидсодержащих технологических конденсатов на полупромышленной установке // Химия и технология топлив и масел. 1972. - № 4. - С. 25-28.

142. Алферова JI.A., Титова Г.А. Окисление сульфида и меркаптида натрия в черном щелоке // Бум. пром. 1966. - № 10. - С. 5-6.

143. Пат. 1416698 Франция, Кл. D 21с. Procédé et appareil d'oxydation de composés du soufre en solution; Заявл. 20.11.64; Опубл. 27.09.65. Реф. в: РЖХим. - 1967.- 11 С340П.

144. Алферова JI.A., Титова Г.А. Катализаторы для очистки сточных вод от H2S и его солей окислением кислородом // Тр. ВНИИ водоснабжения, канализ. и гидротехн. сооружений. 1974. - Вып. 43. - С. 4-6.

145. Заявка 52-3500 Япония. Способ окисления сульфидов / Дайсэру К.К. (Япония) // Изобр. за рубежом. 1977. - Вып. 23, № 8. - С. 82.

146. Krebs H.A. Über dei Wirkung der Schwermetalle auf die Autoxydat-tion der Alkalisulfide und des Schwefel Wasserstoffes // Biochem. Z. 1929. - B. 204. - S. 343-346.

147. Costas D.I., Negulescu D., Sauciuc S., Olaru M. Desulfurarea catalitica a apelor reziduale // РЖХим. -1987. 10 И 446.

148. Abegg О. Analage zur oxydtiven Behandlung von sulfidhaltigen Ablaugen und Abwässern mit Luft. Untersuchung über den Einsalz von Katalisatoren // РЖХим. 1962. - 10 И 373.

149. Кундо Н.Н. Каталитическое действие комплексов металлов с органическими лигандами в реакции окисления тиолов и сероводорода: Дис. . канд. хим. наук. Новосибирск, 1968. - 118 с.

150. Пат. 3029201 США. Water treatment / К.М. Brown, W.K.T. Gleim, P. Urban (США). Опубл. 10.04.62. - Реф. в: РЖХим. - 1963. - 16 И 261 П.

151. Пат. 3029202 США. Treatmenting waste water / К.М. Brown (США). Опубл. 10.04.62. - Реф. в: РЖХим. - 1963. - 16 И 262 П.

152. Хрущева И.К. Жидкофазное окислительное обессеривание углеводородного сырья на гетерогенном фталоцианиновом катализаторе: Дис. . канд. техн. наук. Казань, 1986. - 116 с.

153. Захалявко Г.А., Гороховатская Н.В., Гончарук В.В. Окисление водного раствора сульфида натрия в присутствии метакаолинита // Химия и технология воды. 1985. - Т. 7, № 5. - С. 17-20.

154. A.c. 212855 ЧССР, МКИ С 02 F 1/72. Zpüsob cisteni odpadnich von obhujicich sirovodik / P. Fuchs, Z. Karasek, R. Kubicka, J. Posival (ЧССР).- № PV 1580-80; Заявл. 07.03.80; Опубл. 01.12.83. Реф. в: РЖХим. -1984.-21 И 449 П.

155. Пат. 57-37398 Япония, МКИ С 02 F 1/74. Способ очистки сточных жидкостей, содержащих сероводород / Тюкахара Мицуо, Араи Мин-эо, Йосикаи Мио (Япония). № 50-59802; Заявл. 20.05.75; Опубл. 09.08.82. -Реф. в: РЖХим. - 1984. - ПИ 444П.

156. Кузьменко Н.М., Афанасьев Ю.М., Фролов Г.С. Очистка природного газа от сернистых соединений. М., 1980. - 47 с. - (Обзорная информация ЦИНТИХим нефтемаш. Сер. Промышленная и санитарная очистка газов).

157. Лейтес И.Л., Тагинцев Б.Г., Силицкий А.П., Дедова И.В., Воскресенская Н.С. Щелочная очистка природного газа от этилмеркаптана // Хим. пром. 1966. - № 3. - С. 168-169.

158. A.c. 1002289 СССР, МКИ С 07 С 148/06 // С 10 G 19/02. Способ выделения меркаптанов из углеводородов / A.M. Фахриев, A.M. Мазгаров,

159. A.B. Неяглов, Ю.Ф. Вышеславцев, Б.М. Гальперин, В.Р. Грунвальд, А.И. Голод, В .Я. Климов (СССР). № 3303800/23-04; Заявл. 6.05.81; Опубл. 7.03.83 // Открытия. Изобрет. - 1983. - № 9. - С.75.

160. Коуль А.Д., Ризенфельд Ф.С. Очистка газа. М.: Недра, 1968.391 с.

161. Пат. 449897 США, МКИ СЮ G 27/06. Catalytie oxidation of mer-captan in petroleum distillate / R.R. Frame (США). № 555930; Заявл. 29.11. 83; Опубл. 12.02.85. - РЖХим. - 1985. - 22 П 260П.

162. A.c. 823418 СССР, МКИ С 10 G 27/06. Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов / A.M. Мазгаров, В.А. Фомин, A.B. Неяглов (СССР). № 2699138/23-04; Заявл. 22.11.78; Опубл. 23.04.81 // Открытия. Изобрет. - 1981. - № 15. - С. 97.

163. Рубинштейн И.А., Клейменова З.А., Соболев Е.П. Анализ группового состава сернистых соединений дизельных топлив потенциометри-ческим титрованием // Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М., 1960. С. 74-100.

164. Общая органическая химия: В 12т./ Пер. с англ. Л.Я. Яновской; Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1983. - Т. 2. - С. 600.

165. A.c. 319591 СССР, МКИ С 07 с 149/06. Способ получения 4-мер-капто-2-бутанона / Я.Л. Костюковский, Н.М. Славачевская, И.А. Беленькая (СССР). Заявл. 2.04.70; Опубл. 6.01.72 // Открытия. Изобрет. - 1971. -№ 33. - С. 75.

166. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

167. Зуйка И.В., Банковский Ю.А. Водородная связь в серусодержащих соединениях // Успехи химии. 1973. - Т. 42. - С. 39.133

168. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия, 1972. - 368 с.

169. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-751 с.

170. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: "Химия", 1974. - 407 с.193. ГОСТ 1023-21.