Соединения "остаточной" и "активной" серы нефтей и газоконденсатов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Улендеева, Анна Дмитриевна

• Улендеева, Анна Дмитриевна
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Улендеева, Анна Дмитриевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. СЕРА НЕФТЕЙ И ГАЗОКОНДЕНСАТОВ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Соединения серы нефтей и газоконденсатов.

1.2. "Остаточная" сера нефтей и газоконденсатов.

1.3. Соединения "активной" серы.

1.4. Очистка углеводородного сырья от меркаптанов и сероводорода.

1.5. Обезвреживание сернисто-щелочных стоков.

1.6. Синтез на основе нефтяных меркаптанов.

1.7. Реакция тиометилирования кетонов.

1.8. Методы синтеза у-кетосульфидов.

1.9. Химические свойства у-кетосульфидов и перспективы 55 их использования.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Соединения "остаточной" и "активной" серы нефтей и газоконденсатов»

Актуальность работы. Соединения серы нефтей и газоконденсатов являются ценным химическим сырьём для получения продуктов, которые могут найти применение как в органическом синтезе, так и в различных областях промышленности и сельского хозяйства. Сероорганические соединения нефтей и газоконденсатов представляют собой сложную смесь соединений различного строения; наиболее представительными из них являются тиофены, сульфиды и меркаптаны. В существующих процессах сероочистки нефтепродуктов соединения серы распадаются на углеводороды и сероводород, из последнего, чаще всего, получают элементную серу. Для решения проблем, связанных с извлечением и рациональным использованием сероорганических соединений, необходим комплексный подход, включающий: изучение структурно-группового и функционального состава; исследование реакционной способности и физико-химических свойств индивидуальных соединений или их смесей; создание новых эффективных технологий нефтехимических процессов на базе соединений серы нефтей и газоконденсатов. В последние годы на примере нефтяных сульфидов убедительно показана возможность их извлечения и применения. Разработка аналогичного подхода для меркаптанов, присутствующих в углеводородном сырье, позволит уменьшить его коррозионную, экологическую и токсикологическую опасность, улучшить качество и эксплуатационные свойства нефтепродуктов, а также подойти к рациональному использованию природных ресурсов. В связи с этим проведение исследований в указанных направлениях актуально как в научном, так и в практическом отношениях.

Цель работы. Систематическое изучение состава сероорганических соединений, включающих "остаточную" серу нефтей и дистиллятов, разработка хроматографического метода их концентрирования и дифференциации.

Создание научной основы химической демеркаптанизации дистиллятов, газоконденсатов и нефтей путем тиометилирования кетонов. Вовлечение в эту реакцию меркаптанов и дисульфидов углеводородного сырья, а также сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия отработанных сульфидно-щелочных растворов (СЩР). Разработка доступных, простых и технологичных способов получения практически полезных веществ на основе "активных" соединений серы углеводородного сырья.

Исследование выполнено в соответствии с планом научно-исследовательских работ по темам "Изучение состава, строения и химических превращений сероорганических соединений нефтей и конденсатов" (номера государственной регистрации 01.86.0 110534, 01.9.10 053663, 01.9.60 001044) и "Экологически безопасные процессы химии и химической технологии" (постановление 880 от 20.04.92 г. Российской ГНТП).

Научная новизна. В результате выполненного исследования состава сероорганических соединений, включающих "остаточную" серу, выявлено присутствие в нефтях и газоконденсатах сульфоксидов и сульфонов тиапо-лициклоалканов (от 1 до 5 циклов), ациклических сульфидов, бензо- и ди-бензотиофенов. Показано преимущественное содержание в нефтях бицик-лических сульфоксидов, би- и тетрациклических сульфонов. Предложен метод концентрирования сульфоксидов на макропористых сорбентах.

Впервые осуществлено тиометилирование ациклических, циклических и жирно-ароматических кетонов с использованием в качестве серосодержащих реагентов соединений "активной" серы нефтей и газоконденсатов, а также сульфида, гидросульфида и меркаптидов натрия, присутствующих в отработанных сульфидно-щелочных растворах. Изучены общие закономерности протекания реакции тиометилирования кетонов в углеводородной и водно-щелочной средах.

Выявлены основные факторы, влияющие на направленность реакции тиометилирования кетонов и образование смесей кетосульфидов, различных по составу и строению. Показано, что преимущественное образование ациклических, циклических, бициклических кето- и дикетосульфидов определяется условиями реакции, природой кетона и серосодержащего реагента. Впервые в одну стадию и с высоким выходом получен 4-метил-1-(ме-тилтиометил)-7-тиабицикло[3.3.1]нон-3-ен-2-он. Разработаны новые препаративные способы получения 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-диона, 1,4,5-три-метил-7-тиабицикло[2.2.2]октан-2-она и 1,1 -бис(метилтиометил)пропан-2-она на основе пропан-, бутан-2-онов и сернистых компонентов СЩР.

Практическая значимость работы. Разработаны научные основы технологии нового метода химической демеркаптанизации углеводородного сырья путем тиометилирования кетонов. Разработана принципиальная технологическая схема регенерации гидроксида натрия СЩР, проведены опытно-промышленные испытания на Оренбургском ГПЗ и АО "Уфанеф-техим" в 1990-1992 гг, в ходе которых получены концентраты кетосульфи-дов, обладающие полезными свойствами.

Установлена активность полученных концентратов кетосульфидов в качестве абсорбентов диоксида серы, реагентов собирателей при флотации сульфидных медно-цинковых руд, ингибиторов сероводородной коррозии, экстрагентов ароматических углеводородов и благородных металлов. Полученные вещества имеют перспективу применения в качестве новых регуляторов роста растений.

1. СЕРА НЕФТЕЙ И ГАЗОКОНДЕНСАТОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

В настоящее время преобладающую часть добываемых и перерабатываемых в мире нефтей составляют сернистые и высокосернистые. По содержанию серы нефти делятся на четыре типа: I - содержание серы не более 0,6; II - 1,8; III - 2,5; IV - 3,5 мас.% (ГУ 39-1623-90). Эта классификация не распространяется на газоконденсаты и совершенно не отражает химический состав соединений серы. Однако направление переработки последних лет на производство высококачественных нефтепродуктов и ужесточение экологических требований по отношению к окружающей среде не может не поставить вопрос об учете химических особенностей соединений серы, присутствующих в углеводородном сырье.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Улендеева, Анна Дмитриевна

ВЫВОДЫ

1. Осуществлена программа исследований, позволившая обнаружить и впервые экспериментально доказать присутствие в нефтях и газоконденсатах сероорганических соединений с окисленным атомом серы. Установлена возможность химической демеркаптанизации углеводородного сырья и регенерации отработанных сульфидно-щелочных растворов тиометили-рованием кетонов. В качестве серосодержащих реагентов в этой реакции предложены меркаптаны, диалкилдисульфиды, а также сульфид, гидросульфид, меркаптиды натрия и их смеси. Выявлены новые возможности реакции тиометилирования кетонов и получены ранее неизвестные у-кето-сульфиды. Определены перспективные области применения нового нефтехимического продукта - концентратов кетосульфидов.

2. Выявлено присутствие в нефтях серии гомологических рядов -сульфоксидов и сульфонов тиаполициклоалканов (от 1 до 5 циклов), ациклических сульфидов, бензо- и дибензотиофенов и оценено их содержание. Впервые проведено концентрирование и дифференциация сульфоксидов и сульфонов на макропористых стеклах и силохроме. Показано преимущественное содержание в изученных нефтях бициклических сульфоксидов, би- и тетрациклических сульфонов.

3. Впервые установлено, что меркаптаны, дисульфиды и сероводород газоконденсатов, нефтей и их дистиллятов легко вступают в реакцию тиометилирования ациклических, циклических и жирно-ароматических кетонов. Выявлены общие закономерности протекания этой реакции в углеводородной среде. Найдено, что скорость реакции и глубина конверсии "активных" соединений серы зависит от природы кетона, соотношения реагентов, состава углеводородов, присутствия асфальто-смолистых компонентов, обводнённости и эмульсионности сырья и снижается в ряду: бензин > газоконденсат > нефть.

4. Созданы научные основы химической демеркаптанизации углеводородного сырья путем тиометилирования кетонов. Разработана принципиальная технологическая схема полной и частичной демеркаптанизации дистиллятов, газоконденсатов и нефтеи, основанная на различной реакционной способности меркаптанов. Найдены условия демеркаптанизации тяжелых смолистых нефтей.

5. Впервые показано, что получение кетосульфидов тиометилирова-нием кетонов можно осуществить, используя в качестве серосодержащего реагента индивидуальные диалкилдисульфиды, а также их промышленные концентраты. Разработаны способы экстрактивного (86 %-ная Ш804, ДМСО) извлечения образующихся кетосульфидов из газоконденсатов и дистиллятов.

6. Систематически исследована реакция тиометилирования кетонов формальдегидом, сульфидом и гидросульфидом натрия. Изучены условия протекания реакции, влияющие на конверсию сульфидов натрия, направление и селективность образования кето- и дикетосульфидов. Установлено, что использование гидросульфида натрия в реакции тиометилирования бутан-2-она приводит к преимущественному образованию 3,7-диметил-5-тианонан-2,8-диона.

7. Впервые проведено тиометилирование кетонов с использованием в качестве серосодержащего реагента отработанных сернисто-щелочных растворов газо- и нефтехимических предприятий. Показано, что в реакцию одновременно вовлекаются все сернистые компоненты СЩР, реакционная способность которых уменьшается в ряду: меркаптиды > гидросульфид > сульфид натрия. Установлена возможность регенерации гидроксида натрия отработанных сульфидно-щелочных растворов.

8. Изучены закономерности образования различных по строению кетосульфидов. Установлено, что в результате тиометилирования кетонов образуется смесь кетосульфидов, строение которых определяется природой используемого кетоиа, качественным и количественным составом сернистых соединений СЩР и условиями проведения реакции.

9. Предложены новые пути направленного синтеза ранее неизвестных кето- и дикетосульфидов алифатического ряда, а также тиамоноцикланов и мостиковых тиабицикланов. Разработан одностадийный способ препаративного получения 4-метил-1-(метилтиометил)-7-тиабицикло[3.3.1]нон-3-ен-2-она с высоким выходом.

10. Разработана принципиальная технологическая схема регенерации гидроксида натрия отработанных сульфидно-щелочных растворов и проведены опытно-промышленные испытания, в ходе которых получены новые нефтехимические продукты - различные по составу концентраты кето-сульфидов.

11. На основании изучения свойств полученных концентратов кето-сульфидов предложены пути их практического применения в качестве растворителей ароматических углеводородов, абсорбентов диоксида серы, реагентов-собирателей при флотации сульфидных медно-цинковых руд, ингибиторов коррозии, росторегуляторов различных сельскохозяйственных культур.

4.8. Заключение

Таким образом, экспериментально доказана возможность использования серосодержащих соединений отработанных СЩР газо- и нефтехимических предприятий в качестве серосодержащего реагента в реакции тиометилирования ациклических и циклических кетонов. Показано, что в реакцию вовлекаются все сернистые компоненты СЩР, реакционная способность которых уменьшается в ряду: меркаптиды, гидросульфид, сульфид натрия. Степень конверсии зависит от условий реакции и составляет 70 - 100 отн.%. Установлено, что в результате тиометилирования пропан- и бутан-2-онов образуется смесь кетосульфидов, структура которых определяется природой используемого кетона, а также качественным и количественным составом сернистых соединений СЩР. Преимущественное образование алифатических, циклических, бициклических кето- и дикетосуль-фидов в основном определяется условиями реакции и природой серосодержащего реагента.

На основе бутан-2-она и СЩР, содержащих преимущественно и МаБН, разработаны простые одностадийные способы получения 3,7-диме-тил-5-тианонан-2,8-диона (77,0) и 1,4,5-триметил-7-тиабицикло[2.2.2]ок-тан-2-она (30,0 -г- 20,0 мас.%). На основе пропан-2-она и СЩР с преимущественным содержанием метилмеркаптида, при 20 °С получен 1,1-бис(ме-тилтиометил)пропан-2-он (76,0 80,0), при 80 °С - 4-метил-1-(метилтиоме-тил)-7-тиабицикло[3.3.1]нон-3-ен-2-он (52 ч- 60,0) мас.%. В данной работе при тиометилировании пропан- и бутан-2-онов формальдегидом и различными СЩР получено и охарактеризовано 16 соединений, из них впервые -7. Получены необходимые данные для создания нового направления в нефтехимическом синтезе - получение кетосульфидов тиометилированием предельных кетонов с использованием в качестве серосодержащего реагента отработанных сульфидно-щелочных растворов.

Реакция тиометилирования кетонов позволяет также провести регенерацию гидроксида натрия одновременно по всем сернистым компонентам СЩР и использовать его многократно, что особенно важно с экологической и экономической точек зрения.

5. НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПОЛУЧЕННЫХ КОНЦЕНТРАТОВ

КЕТОСУЛЬФИДОВ

5.1. Растворимость концентратов кетосульфидов

Для поиска областей практического применения концентратов кетосульфидов необходимы исследования их физико-химических свойств. Одним из практически важных свойств веществ является их растворимость в различных средах.

5.1.1. Растворимость концентратов кетосульфидов в воде

В данной работе проведено исследование растворимости концентратов кетосульфидов в водной среде в зависимости от рН (1 12,5), а также в 10 и 15 %-ных водных растворах гидроксида натрия. Выбор указанных концентраций объясняется тем, что получение у-кетосульфидов сопровождается регенерацией СЩР и увеличением концентрации гидроксида натрия до 10 - 15 мас.%.

Для исследования использовали концентраты кетосульфидов ГК-10, ПМ-7 и ПА-4, полученные на основе бутан-2-она и СЩР ГФУ, производства многофункциональной и антиокислительной присадок к смазочным маслам соответственно.

Найдено, что растворимость концентратов кетосульфидов изменяется в пределах 0,1 - 1,8 мас.%, зависит от их компонентного состава, а также рН водных растворов (табл. 59).

Для всех концентратов растворимость уменьшается с увеличением рН среды. При этом следует отметить, что при рН 12,5 растворимость для концентратов близка, а при рН 1 и 6 растворимость убывает в ряду: КГ-10, ПМ-7, ПА-4.

В 10, 15 %-ных водных растворах гидроксида натрия растворимость концентратов кетосульфидов минимальна (~ 0,1 мас.%). При растворении в

15 %-ном растворе ЫаОН протекают химические превращения, что проявляется в появлении новых пиков высококипящих компонентов в хромато-граммах продуктов, извлеченных из щелочного раствора.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Улендеева, Анна Дмитриевна, 1998 год

1. Smith Н.М. Crude oil: qualitative and quantitative aspects. The petroleum world // US Dept. of the 1.terior, US Bur. Mines, Information circular 8286. Washington. - 1966.

2. Coleman H.I., Hopkins R.L., Thompson C.I. Separation of sulfur compounds from petroleum // Inter. J. Sulfur Chem. B. 1971. - V. 6. - P. 41-45.

3. Dooley J.E., Hirsch D.E., Thompson C.J., Ward C.C. Analyzing heavy ends of crude // Hydrocarbon Process. 1974. - V. 53, № 1. - P. 187.

4. Birch S.F., Cullum T.V., Dean R.A., Denyer R.L. Sulfur compounds in kerosene boiling range of middle east crude's // Industr. and Eng. Chem. 1955. - V. 47. - P. 240-249.

5. Оболенцев Р.Д., Байкова А .Я. Сероорганические соединения неф-тей Урало-Поволжья и Сибири. М.: Наука, 1973. - 264 с.

6. Нефти СССР. Справочник: В 4 т. М.: Химия, 1974.

7. Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука, 1970. 202 с.

8. Караулова Е.Н. Синтез насыщенных циклических сульфидов // Успехи химии. 1987. - Т. 56, № 6. - С. 938-974.

9. Караулова Е.Н. Реакции насыщенных циклических сульфидов // Успехи химии. 1988. - Т. 57, № 7. - С. 1131-1169.

10. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Комиссарова Н.Г. Исследование взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями. XXIII. Реакция 2,3-тетрафторбензобицикло2.2.2.октатриена с двухлористой серой // Ж. Орг. химии 1985. - Т. 21, № 9. - С. 1915-1918.

11. Волынский Н.П., Урин А.Б., Гальперн Г.Д. К синтезу цис-3-тиа-бицикло4.3.0.нонана и цис-3-тиабицикло[3.3.1]нонана // Нефтехимия. -1983.-Т. 23.-С. 542-547.

12. Оболенцев Р.Д., Марина Н.Г., Ермилова Л.Ф. Эталонные препараты органических соединений двухвалентной серы. Сообщение Б. // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах.-М., 1972.-Т. 7.-С. 89-96.

13. Гальперн Г.Д. Гетероатомные компоненты нефти // Успехи химии. 1976. - Т. 45, № 8. - С. 1395-1427.

14. Нуманов И.У., Насыров И.М. Гетероатомные компоненты нефтей Таджикской депрессии. Душанбе: Дониш, 1973. - 260 с.

15. Чертков Я.Б., Спиркин В.Г. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов. М.: Химия, 1971. - С. 130.

16. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. - 120 с.

17. Санин П.И. Углеводороды нефти // Успехи химии. 1976. - Т. 45, № 8. - С. 1361-1394.

18. Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Бродский Е.С., Улендеева А.Д. Структурно-групповой состав сероорганических соединений высококипя-щих дистиллятов оренбургской нефти // Нефтехимия. 1996. - Т. 36, № 2. -С. 105-115.

19. Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Бродский Е.С., Улендеева А.Д., Берг A.A. Структурно-групповой состав дистиллята 500-540 °С и остатка выше 540 °С промышленной западно-сибирской нефти // Нефтехимия. -1989. Т. 29, № 4. - С. 444-452.

20. Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Бродский Е.С., Берг A.A., Улендеева А.Д. Сероорганические соединения и углеводороды высококипящих дистиллятов некоторых нефтей // Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 2. - С. 173178.

21. Юрьев Ю.К., Розанцев Э.Г. Насыщенные циклические сульфиды нефти и их синтез // Успехи химии. 1962. - Т. 31, № 2. - С. 168-193.

22. Любопытова Н.С. Электронные спектры поглощения органических соединений серы. М.: Наука, 1977. - 192 с.

23. Большаков Г.Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф.Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969. - 449 с.

24. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А., Каплан З.Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1967. - 168 с.

25. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А. Таблицы частот ИК-спектров гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1968. - 128 с.

26. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия, 1972. - 368 с.

27. Бродский Е.С., Хмельницкий P.A., Полякова A.A., Гальперн Г.Д. Масс-спектры некоторых циклических сульфидов // Нефтехимия. 1969. -Т. 9, № 1.-С. 146-152.

28. Бродский Е.С., Хмельницкий P.A., Парфенова М.А. Анализ серу-содержащих соединений нефти с помощью масс-спектрометрии // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа, 1976. - С. 200-208.

29. Юсупова H.A., Полякова A.A., Нуманов И.У., Скобелина А.И. Масс-спектрометрическое исследование сульфидов средней фракции нефти Таджикской депрессии // Доклады АН Тадж. ССР. 1972. - Т. 15, № 2. - С. 44.

30. Парфенова М.А. Исследование состава сульфидов и тиофенов дистиллятов западносургутской и самотлорской нефтей: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1978. - 24 с.

31. Никитина Т.С. Углеводороды и сероорганические соединения вы-сококипящих дистиллятов и нефтяных остатков: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1991. - 22 с.

32. Birch S.F., Narris W.S. // J. Chem. Soc. 1925. - V. 127. - P. 8989.

33. McKittrick D.S. // Ind. Eng. Chem. 1929. - V. 21. - P. 585.

34. Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Никитина B.C. Экстракция сероорганических соединений из нефтяных дистиллятов жидким сернистым ангидридом // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа, 1976. - С. 219-223.

35. Нестеренко В. И. Состав гетероатомных соединений, выделенных из нефти с помощью тетрахлорида титана: Дис. канд. хим. наук. Томск,1982.-С. 71-73.

36. Хохлова Г.П. Комплексообразование высокомолекулярных гетероатомных компонентов нефти с некоторыми кислотами Льюиса как метод их выделения и фракционирования: Дис. .канд. хим. наук. Томск,1983.-С. 50.

37. Чертков Я.Б., Спиркин В.Г., Демишев В.Н. Извлечение сераорга-нических соединений из лигроино-керосиновых дистиллятов высокосернистых нефтей // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М., 1972. - Т. 9. - С. 379-384.

38. Чертков Я.Б., Спиркин В.Г., Демишев В.Н. Применение серной кислоты для извлечения сероорганических соединений из нефтяных фракций // Нефтехимия. 1965. - Т. 5, № 5. - С. 741-746.

39. Большаков Г.Ф. Сероорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986. - С. 51-76.

40. Оболенцев Р.Д., Ляпина Н.К., Галеева Г.В., Газеева В.Н. Разделение концентрата сераорганических соединений адсорбционным методом // Нефтехимия. 1970. - Т. 10, № 1. - С. 110-115.

41. Никитина Т.С., Ляпина Н.К., Максимов И.Е., Парфенова М.А. Гель-хроматография некоторых сероорганических соединений // Нефтехимия. 1980. - Т. 20, № 5. - С. 743-746.

42. Ляпина Н.К., Лыгин В.И., Улендеева А.Д. Адсорбция сероорганических соединений на кремнеземе // Нефтехимия. 1975. - Т. 15, № 3. - С. 474-476.

43. Лыгин В.И., Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Исследование методом инфракрасной спектроскопии адсорбции сероорганических соединений борсодержащими кремнезёмами // Ж. физ. химии. 1976. - Т. 50, № 10. - С. 2657-2659.

44. Лыгин В.И., Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Исследование механизма адсорбции сероорганических соединений на поверхности кремнезёма методом инфракрасной спектроскопии // Ж. физ. химии. 1976. - Т. 50, № 8. - С. 2032-2035.

45. Вольцов А. А., Лыгин В.И., Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Исследование адсорбции сероорганических соединений на аминированной поверхности кремнезёма // Ж. физ. химии. -1981. Т. 55, № 11. - С. 2883-2887.

46. Улендеева А.Д., Вольцов A.A., Ляпина Н.К., Лыгин В.И. Газо-ад-сорбционная хроматография сероорганических соединений на аэросилоге-ле // Нефтехимия. 1980. - Т. 20, № 1. - С. 131-135.

47. Улендеева А.Д, Лыгин В.И., Ляпина Н.К. Адсорбция сероорганических соединений на окиси алюминия и кремнезёме, модифицированном окисью алюминия // Кинетика и катализ. 1979. - Т. 20, № 4. - С. 978-983.

48. Ляпина Н.К., Лыгин В.И., Улендеева А.Д. Механизм адсорбции сероорганических соединений окислами и цеолитами // Успехи химии. -1980.-Т. 49, №6.-С. 998-1013.

49. Проскурякова Е.Б. Исследование нефтей, битумов и их фракцийметодом инфракрасной спектроскопии // Оптические методы исследования нефтей и органического вещества пород. Труды ВНИГНИ. 1970. - Вып. 97. - С. 9-33.

50. Надиров Н.К., Уразгалиев Б.У., Хахаев Б.Н. и др. Новые нефти Казахстана и их использование. Подсолевые нефти Прикаспийской впадины. Алма-Ата: Наука, 1983. - С. 93, 96, 116.

51. Okuno D.R., Latham W.E. Haines. Separation of sulfoxides from petroleum fractions by cation exchange resin chromatography // Anal. Chem.1967. V. 39, № 14. - P. 1830-1838.

52. Payzant J.D., Montgomery D.S., Stransz O.P. Novel terpenoid sulfoxides and sulfides in petroleum // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, № 7. - P. 651-654.

53. Анисимов JLA. Геохимия сероводорода и формирование залежей высокосернистых газов. М.: Недра, 1976. - С. 35.

54. Шмаков B.C., Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Фурлей И.И. Состав сероорганических соединений газоконденсатов Прикаспийской впадины // Нефтехимия. 1989. - Т. 24, № 1. - С. 14-18.

55. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Лю-бопытова Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. Бис-сульфиды, полученные из меркаптанов ишимбайских нефтей // Нефтехимия. 1976. -Т. 16,№2.-С. 285-292.

56. Korolczuk J., Daniewcki М., Miclniczur Z. Gas chromatographic separation of mercaptans as derivatives // J. Chromatogr. 1974. - V. 100, № 1. -P. 165.

57. Dahmen E., Dijkstra R., Verjaal A. Die bestimmung von mercaptanen in erdölprodukten // Erdöl und Kohle-Erdgas-Petrochem. 1963. - Bd. 16, № 7. -P. 768.

58. Шмаков B.C., Ляпина H.K., Фурлей И.И., Хвостенко В.И., Парфенова М.А., Толстиков Г.А. Определение алкантиолов методом масс-спектрометрии отрицательных ионов // Нефтехимия. 1988. - Т. 28, № 2. -С. 277-283.

59. Шмаков B.C., Фурлей И.И., Ляпина Н.К., Хвостенко В.И., Полякова A.A., Толстиков Г.А. Особенности образования отрицательных ионов дисульфидами и их аналитические аспекты // Докл. АН СССР. 1986. -Т. 287, № 1.-С. 139-144.

60. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Толстиков Г.А. Тиолы и дисульфиды газоконденсатов Прикаспийской впадины // Нефтехимия. -1988.-Т. 28,№ 1.-С. 9-14.

61. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. Меркаптаны и дисульфиды нефти Тенгиз // Нефтехимия. 1989. - Т. 29, № 4. - С. 453-457.

62. Оболенцев Р.Д., Машкина A.B. Гидрогенолиз сераорганических соединений нефти. М.: Гостоптехиздат, 1961. - 144 с.

63. Иванова С.Р., Толмачева Н.В., Минскер К.С., Ляпина Н.К., Улен-деева А.Д. О роли растворителя в каталитических превращениях некоторых сероорганических соединений // Докл. АН СССР. 1990. - Т. 312, № 6. -С. 1390-1394.

64. Агаев Т.А., Черномырдин B.C. Технический прогресс в области очистки природного газа от сероводорода окислительными методами. -М., 1980. 43 с. - (Обзорная информация. Сер. Подготовка и переработка газа и газового конденсата; Вып. 2).

65. Пат. 4283373 США. Метод очистки сернистых соединений и газа / K.J. Frech, J.J. Taxima. Реф. в: РЖХим. - 1982. - № 7. - И 632.

66. Ясьян Ю.П., Оленина З.К., Морева Н.П., Татузов А.Р. Адсорбционная очистка нефтяных газов от меркаптанов // Основные направления научно-технического прогресса в области сбора и переработки газа. М., 1987.-С. 61.

67. Пат. 4204947 США. Способ удаления тиолов из нефтепродуктов / R.J. Jacobson, K.R. Gibson. Реф. в: РЖХим. -1981. - № 7. - П 241П.

68. Пат. 4610780 США. Способ удаления сернистых соединений из углеводородов / Grose J J., Mooi J. Реф. в: РЖХим. - 1987. - № 10. - П 176.

69. Алхазов Т.Г., Амиргулян Н.С. Сернистые соединения природных газов и нефтей. М.: Недра, 1989. - 152 с.

70. Бекиров Т.М. Первичная переработка природных газов. М.: Химия, 1987.-256 с.

71. Кузьменко Н.М., Афанасьев Ю.М., Фролов Г.С. Очистка природного газа от сернистых соединений. М., 1980. - 47 с. - (Обзорная информация ЦИНТИХим нефтемаш. Сер. Промышленная и санитарная очистка газов).

72. Кемпбел Д.М. Очистка и переработка природных газов. М.: Недра, 1977. - 349 с.

73. Жадановский Н.Б., Беридзе Г.Ю., Дадыкина З.М. М., 1989. -(Обзорная информация ЦНИИТЭ Нефтехим. Сер. Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность; Вып. 3).

74. Manning W.P. Chemsweet, a new process for suvetening low valne sour gas // Oil and gas journal. -1979. V. 47, № 42. - P. 122.

75. Tyurin V.D., Cubin S.P., Nametkin N.S. New methods of purification and stabilization of the oil and oil refinery products by the low valent transition metal compounds // Abstracts of IX World Petroleum Congress. 1975. - London, Tokyo-P. 217-222.

76. Hopkins R.L., Smith H.M. Extraction and recovery of thiols from petroleum distillates // Anal. Chem. 1954. - V. 26. - P. 206.

77. Справочник современных процессов переработки газов // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1986. - № 7. - С. 102.

78. Оболенцев Р.Д., Макова Е.А., Воробьева А.И., Ибрагимова Ф.Ш. Выделение нефтяных меркаптанов и применение их в производстве бута-диен-стирольных каучуков // Нефтехимия. 1970 - Т. 10, № 4. - С. 586.

79. Пат. 4248695 США. Desulfurizing a fuel with alkanolalkali metal hydrosulfide solution / Swanson Rollan (США). № 4248695; Заявл. 1.10.79; Опубл. 3.02.81. - Реф. в: РЖХим. - 1982. - № 2. - П 268 П.

80. A.c. 1077884 СССР, МКИ С 07 С 148/04. Способ выделения меркаптанов из углеводородной смеси / В.А. Ященко, В.И. Латюк, А.Ф. Молчанов, Б.М. Гальперин, В.Р. Грунвальд (СССР). № 3484018/23-04; Заявл. 17.08.82 // Открытия. Изобрет. - 1984. - № 9. - С. 59

81. Анисонян A.A., Салтыкова Н.М., Жаркова Л.А. Возможность получения меркаптанов из конденсата Оренбургского месторождения // Газовая промышленность. -1971. № 11. - С. 40.

82. Наметкин Н.С., Тюрин В.Д., Кукина М.А. О взаимодействии се-роорганических соединений с карбонилами железа и некоторые свойства образующихся бис-(алкил-, арилтиожелезотрикарбонилов) / Нефтехимия. -1978.-Т. 18,№5.-С. 807-815.

83. Мазгаров A.M., Фомин В.А., Ахмадуллина А.Г. Жидкофазное окисление меркаптидов натрия кислородом в присутствии металфтало-цианиновых катализаторов // Катализаторы процессов получения и превращения сернистых соединений. Новосибирск, 1979. - С. 165.

84. Мазгаров A.M., Вильданов А.Ф., Архиреева И.А. Окислительная демеркаптанизация светлых фракций (н.к. 350 °С) газового конденсата // Проблемы комплексного освоения Астраханского газоконденсатного месторождения. - М., 1987. - С. 239.

85. Борисенкова С.А., Вильданов А.Ф., Мазгаров A.M. Современные проблемы обессеривания нефтей и нефтепродуктов // Российский химический журнал. 1995. - Т. 39, № 5. - С. 87-101.

86. Амиров Я.С., Абызгильдин Ю.М., Русанович Д.А., Тищенко В.Е. Вопросы рационального использования отходов нефтепереработки и нефтехимии. Уфа: Башк. книжн. изд., 1976. - 144 с.

87. Либин А.Л. Экономическая целесообразность производства сульфида натрия из сернисто-щелочных отходов нефтепереработки. М., 1974. - 60 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Экономика и научная организация труда в хим. промышленности; Вып. 11).

88. Питерский Л.Н., Зеленцева Н.И., Малышева Л.Н., Смирнов И.Н. Производство низших олефинов. М. : ЦНИИТЭНефтехим, 1978. - 104 с.

89. Малышева Л.Н., Бобров А.И. Использование щелочных стоков этиленовых установок в производстве сульфатной целлюлозы // Нефтепереработка и нефтехимия. 1977. - № 7. - С. 21.

90. Кутлугужина И.Х., Косинов В.П., Мунтанион Л.М. Получение товарных сернисто-щелочных стоков на этиленовом производстве // Нефтепереработка и нефтехимия. 1988. - № 1. - С. 30.

91. Рудин М.Г., Арсеньев Г.А., Васильев A.B. Общезаводское хозяйство нефтеперерабатывающего завода. Л., 1978. - 312 с.

92. Амосов В.В., Зильберман А.Г., Кучерявых Е.М., Сорокин Э.И. Опыт локальной очистки сточных вод нефтехимических производств // Химия и технология топлив и масел. 1976. - № 11. - С. 26-28.

93. Пат. 118598 ГДР, Кл С 02 С 5/02. Verfahren zur Aufar beitung sulfidartiger Abwässer / K. Roland, R. Günter, H.- J. Rusch (ГДР).- № 118598; 3a-явл. 22.04.75; Опубл. 12.03.76 Реф. в: РЖХим. - 1977. - 8 И 449П.

94. Widmaier О. Aufarblitung der Werksabwässer der Erdöl Raffinerie Emsland in Lingen // РЖХим. 1971. - 5 П 120.

95. Асылова К.Г., Назаров В.И., Колесник Т.А., Палик И.Л. Обезвреживание сернисто-щелочных стоков с утилизацией продуктов карбонизации // Химия и технология топлив и масел. 1983. - № 5. - С. 12-13.

96. Вильданов А.Ф., Шарифуллин В.Н., Мазгаров A.M., Нигматул-лина Л.И. Очистка выбросных газов от сероводорода с получением элементарной серы // Химия и технология топлив и масел. 1986. - № 1. - С. 39-41.

97. Дубин А.Г., Вишняков В.Г. Методы электрохимического окисления и восстановления для очистки сточных вод. М., 1976. - 17 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 1).

98. Эндюскин П.Н., Селезенкин C.B., Шлома E.H. Электрохимическая очистка сточных вод от органических соединений. М., 1983. - 24 с. -(Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 1(44)).

99. Заявка 55114386 Япония, Кл. С 02 F 1/46, С 01 В 17/02. Электрохимическая очистка серосодержащих сточных вод / Химукаи Хирохиса, Такада Си (Япония). № 54-21977; Заявл. 28.02.79; Опубл. 3.09.80. - Реф. в: РЖХим. - 1981. - 22 И 389П.

100. Сулейманова Э.И., Мухин О.С., Шабанов А.Л. Очистка нефтепромысловых сточных вод от сероводорода // Азерб. нефт. х-во. 1985. -№4.-С. 57-61.

101. Яковлев C.B., Карелин Я.А., Ласков Ю.Н., Воронков Ю.В. Очистка производственных сточных вод. М.: Стройиздат, 1979. - 320 с.

102. Trudorei L., Din Е., Lesnic M., Zicu D. Epurarea apelor uzate prove-nite de la fabricarea hidrogenulul sulfurât // РЖХим. 1985. - 2 И 401.

103. Кацер Р.П., Ропот В.М. Исследование сорбции гидросульфид иона на природных сорбентах // Химия и технология воды. 1986. - № 3. - С. 81-82.

104. Пат. 254376 ГДР, МКИ С 02 F 1/ 76. Verfahren zur Entsulfîdierung von Abwässern / H.-J. Walther, S Grunig, A. Todt (ГДР). № 2972226; Заявл. 08.12.86; Опубл. 24.02.88. - Реф. в: РЖХим. - 1988. - 19 И 359П.

105. Каштанов С.А., Степанов A.M., Козлов Р.В. Озонирование сточных вод, содержащих сульфиды // Тез. докл. 7 Всес. симп. по совр. пробл. прогнозир., контроля качества воды водоемов и озонир. Таллин, 1985. -С. 68-70.

106. Линевич С.Н., Захлевный К.К. Экспериментально-теоретические исследования эффективности обработки сероводородных вод озоном / Це-линогр. инж.-строит. ин-т.- Целиноград, 1986. 7с. - Деп. в КазНИИНТИ 08.09.86, № 1420-Ка.

107. Пат. 4710305 США, МКИ С 02 F 1/76. Process and oxidizing agents for oxidizing sulfide ion to innocuous soluble sulfur species / Allison Joe D., Wimberley J.W. (США). № 947327; Заявл. 29.12.86; Опубл. 01.12.87.- Реф. в: РЖХим. - 1988.- 17И429П.

108. Пат. 4455236 США, МКИ С 02 F 1/72. Method for removing hydrogen sulfide from aqueous streams / Kim B.M. (США). № 450867; Заявл. 20.12.82; Опубл. 19.06.84. - Реф. в: РЖХим. - 1985. - 6 И 407П.

109. Butler L., Nandan S. Destructive oxidation of phenolies and sulfides using hydroden peroxide // РЖХим. 1982. - 16 И 398.

110. Бурсова C.H., Кандзас П.Ф., Тринко А.И. Применение озона для очистки промышленных сточных вод. М., 1977. - 39 с. - (Обзорная информация НИИТЭХим. Сер. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов; Вып. 4 (11)).

111. Грищенко A.C., Романова Г.Д., Тимергалиев Т.Г. Дезодорация сточных вод прудов-накопителей // Нефтехимия и нефтепереработка.1978.-J49l.-C. 40-41.

112. Schwarzer H. Wasserstoffperoxid zur Abwasserreinigung // РЖХим.1979.- 14 И 521.

113. Treatment of industrial effluents // РЖХим. 1979. - 6 И 509.

114. Пат. 2211890 ФРГ, Кл. 85 с 1, С 02 с 5/04, С 02 с 5/10. Verfahren zur Reiningung von Abwässern / S. Gerhard (ФРГ). № 2211890; Заявл. 11.03.72; Опубл. 20.09.73. - Реф. в: РЖХим. - 1974. - 21 И 378П.

115. Hydrogen peroxide in industrial effluent treatment // Water Serv. -1979. V. 83, № 998. - P. 247-250.

116. Lowe K.E. Oxygen is basis for black liquor oxidation at O-I mill in Texas // РЖХим. 1976. - 19 И 532.

117. Заявка 2427307 Франция, Кл. С 02 С 5/04. Procédé pour le traitement a I oxigéne d'effluents industriels contenant des sulfures / Granger M., Roussel J. (Франция). № 7816186; Заявл. 31.05.78; Опубл. 28.12.79. - Реф. в: РЖХим. - 1980. - 24 И 475.

118. Заявка 2308166 ФРГ, Кл. 85 с 2, С 02 с 5/00. Verfahren und Vorrichtung zur Beseitigung von übelrilchenden Bestandteilen aus Abwasser und anderen Flüssigkeiten / W. Kötting (ФРГ): Заявл. 19.02.73; Опубл. 22.08.74. Реф. в: РЖХим. - 1975. - 14 И 406П.

119. Zehender F. Erfahrungsberichte über vier innerbetriebliche Stationen zur Abwasser-Behandlung. Oxidation des Sulfidschwefels unter Verwendung von Mangansalz // РЖХим. 1970. - 22 И 386.

120. Wysocki G., Höke В. Abwasserreinigung durch das KA TOXFAL-LINGS-Verfahren // РЖХим. 1974. - 24 И 180.

121. Fraser J.A.L., Sims A.F.E. Hydrogen peroxide in minicipal, landfill and industrial effluent treatment // РЖХим. 1985. - 3 И 406.

122. De Vriendt G. Le traitment des effluents industriels par le peroxyde d' hydrogène // РЖХим. 1984. - 4 И 466.

123. Nardini G., Zucchini G., Groppi P. Ossidazione di composti dello zolfo nelle acque li raffineria mediante H2O2 // РЖХим. 1985. - 19 И 420.

124. Заявка 0362429 ЕПВ, МКИ5 С 02 F 1/72, В 01 J 23/00. Process for oxidizing o low-valent sulfur compound / R.-A. Bull (ЕПВ). № 881165369; 3a-явл. 06.10.88; Опубл. 11.04.90. - Реф. в: РЖХим. - 1990. - 22 И 690П.

125. Карелин Я.А., Жуков Д.Д., Денисов М.А. Очистка производственных сточных вод (опыт Ново-Горьковского НПЗ). М.: Стройиздат, 1970.

126. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я. Очистка технологических суль-фидсодержащих конденсатов НПЗ // Химия и технология топлив и масел. -1967.-№ 12.-С. 18-22.

127. Иокамис Э.Г., Дмитриева В.Я., Беспаметнов Ю.В. Очистка суль-фидсодержащих технологических конденсатов на полупромышленной установке // Химия и технология топлив и масел. 1972. - № 4. - С. 25-28.

128. Алферова JI.A., Титова Г.А. Окисление сульфида и меркаптида натрия в черном щелоке // Бум. пром. 1966. - № 10. - С. 5-6.

129. Алферова JI.A., Титова Г.А. Катализаторы для очистки сточных вод от H2S и его солей окислением кислородом // Тр. ВНИИ водоснабжения, канализ. и гидротехн. сооружений. 1974. - Вып. 43. - С. 4-6.

130. Заявка 52-3500 Япония. Способ окисления сульфидов / Дайсэру К.К. (Япония) // Изобр. за рубежом. 1977. - Вып. 23, № 8. - С. 82.

131. Krebs H.A. Über dei Wirkung der Schwermetalle auf die Autoxydat-tion der Alkalisulfide und des Schwefel Wasserstoffes // Biochem. Z. 1929. - B. 204. - S. 343-346.

132. Costas D.I., Negulescu D., Sauciuc S., Olaru M. Desulfurarea catalitica a apelor reziduale // РЖХим. 1987. - 10 И 446.

133. Abegg О. Analage zur oxydtiven Behandlung von sulfidhaltigen Ablaugen und Abwässern mit Luft. Untersuchung über den Einsalz von Katalisatoren // РЖХим. 1962. - 10 И 373.

134. Кундо H.H. Каталитическое действие комплексов металлов с органическими лигандами в реакции окисления тиолов и сероводорода: Дис. . канд. хим. наук. Новосибирск, 1968. - 118 с.

135. Пат. 3029201 США. Water treatment / K.M. Brown, W.K.T. Gleim, Р. Urban (США). Опубл. 10.04.62. - Реф. в: РЖХим. - 1963. - 16 И 261 П.

136. Пат. 3029202 США. Treatmenting waste water / K.M. Brown (США). Опубл. 10.04.62. - Реф. в: РЖХим. - 1963. - 16 И 262 П.

137. Хрущева И.К. Жидкофазное окислительное обессеривание углеводородного сырья на гетерогенном фталоцианиновом катализаторе: Дис. . канд. техн. наук. Казань, 1986. - 116 с.

138. Захалявко Г.А., Гороховатская H.B., Гончарук В.В. Окисление водного раствора сульфида натрия в присутствии метакаолинита // Химия и технология воды. 1985. - Т. 7, № 5. - С. 17-20.

139. А.с. 212855 ЧССР, МКИ С 02 F 1/72. Zpusob cisteni odpadnich von obhujicich sirovodik / P. Fuchs, Z. Karasek, R. Kubicka, J. Posival (ЧССР).- № PV 1580-80; Заявл. 07.03.80; Опубл. 01.12.83. Реф. в: РЖХим. -1984.-21 И 449 П.

140. Пат. 57-37398 Япония, МКИ С 02 F 1/74. Способ очистки сточных жидкостей, содержащих сероводород / Тюкахара Мицуо, Араи Мин-эо, Йосикаи Мио (Япония). № 50-59802; Заявл. 20.05.75; Опубл. 09.08.82. -Реф. в: РЖХим. - 1984. - 11И 444П.

141. Лейтес И.Л., Тагинцев Б.Г., Силицкий А.П., Дедова И.В., Воскресенская Н.С. Щелочная очистка природного газа от этилмеркаптана // Хим. пром. 1966. - № 3. - С. 168-169.

142. Коуль А.Л., Ризенфельд Ф.С. Очистка газа. М.: Недра, 1968.391 с.

143. Пат. 449897 США, МКИ СЮ G 27/06. Catalytie oxidation of mer-captan in petroleum distillate / R.R. Frame (США). № 555930; Заявл. 29.11. 83; Опубл. 12.02.85. - РЖХим. - 1985. - 22 П 260П.

144. A.c. 823418 СССР, МКИ С 10 G 27/06. Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов / A.M. Мазгаров, В.А. Фомин, A.B. Неяг-лов (СССР). № 2699138/23-04; Заявл. 22.11.78; Опубл. 23.04.81 // Открытия. Изобрет. - 1981. - № 15. - С. 97.

145. Коваль И.В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т. 62, №8.-С. 813-830.

146. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. - С. 62.

147. Бартон Д., Уоллис У.Д. Общая органическая химия: В 12 т. М.: Химия, 1983.-Т. 5.-С. 134.

148. Прилежаева E.H., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена //Успехи химии. 1963. - Т. 32, № 8. - С. 897-947.

149. Воронков М.Г., Дерягина Э. Н. Термические реакции тиильных радикалов // Успехи химии. 1990. - Т. 59. - С. 1338-1361.

150. Мазаев В.Е., Коршунов М.А. Применение каталитических методов в процессах получения алкилмеркаптанов // Катализаторы процессов получения и превращения сернистых соединений. Новосибирск, 1979. - С. 7-16.

151. Ляпина Н.К., Толстиков Г.А., Мельникова Л.А. Взаимодействие непредельных углеводородов с меркаптанами бензина и керосина // Нефтехимия. 1983. - Т. 23, № 3. - С. 403-408.

152. Мельникова Л.А. Исследование структурно-группового состава и некоторых превращений сероорганических соединений оренбургской, усинской и ярегской нефтей: Дис. . канд. хим. наук. Сыктывкар, 1980. -131 с.

153. Канзафаров Ф.Я. Исследование электрофильного тиилирования непредельных углеводородов сероводородом и н-бутантиолом: Автореф. дис. канд. хим. наук. Уфа, 1980. - 24 с.

154. Шостаковский М.Ф., Прилежаева E.H., Уварова Н.И., Караваева В.М. Синтез и превращения виниловых соединений, содержащих серу // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М., 1959. - Т. 2. - С. 337-350.

155. Прилежаева E.H., Лукин В.В., Снегоцкий В.И., Новицкая H.H., Лаба В.И., Шмонина Л.И., Петунова A.A., Лебедева Г.Ф. О новой группе гербицидных соединений алкилвинилсульфонов // Докл. АН СССР. -1970.-Т. 194,№3.-С. 727-730.

156. Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Лукманова A.C., Заев Е.Е., Любопытова Н.С., Хвостенко В.И., Аминев И.Х., Галкин Е.Г. Бис-суль-фиды из меркаптанов нефтяного происхождения // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа, 1976. - С. 54-69.

157. Леплянин Г.В., Рафиков С.Р., Егоров Ю.И., Прохоров Г.М., Зайнуллина Р.В., Корчев О.И. Влияние алифатических биссульфидов на термоокислительную деструкцию полиметилметакрилата // Высокомолек. соединения.-1976. Т. 17, № 1. - С. 22-25.

158. Прочухан А.С. Окислительное хлорирование меркаптанов: Дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1968. - 137 с.

159. Прочухан А.С., Барановская Э.М., Лукманова А.С. Синтез ал-килсульфохлоридов окислительным хлорированием меркаптанов // Органические соединения серы: В 2 т. Рига: Зинатне, 1980. - Т. 2. - С. 204-206.

160. Дронов В.И., Еникеев Р.С. Получение поверхностно-активных веществ окислительным хлорированием концентратов сероорганических соединений // Химия сероорганических соединений, содержащихся в неф-тях и нефтепродуктах. М., 1964. - Т. 7. - С. 43-46.

161. Lewin S. Reaction of nuclear acids and their components. I. The reaction of acid imino and thiol groups with formaldehyde // J. Chem. Soc. 1962. - № 6. - P. 1462-1467.

162. Levi T.Y. Addition products of mercaptans with aldehydes in the reaction in which mercaptals are formed // Yazz. him. ital. 1932. - V. 62. - P. 775780.

163. Parham W.E., Ramp F.L. (3-Nitrosulfides and p-aminosulfides // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - P. 1293-1296.

164. Lichtenthaler F.W., Voss P. S-Benzyl-subtituierte nitrodithiole durch cyclisierend bismercaptoalkylierung von nitromethan // Justus Liebigs Ann. Chem. 1969. - Bd. 724. - S. 81-90.

165. Poppelsdorf F., Holt S.J. Reactions of thiols and thioethers. Part 1. An analogue of the Mannich reactions involving thiols formaldehyde and active methylene or methylidyne compounds // J. Chem. Soc. 1954. - P. 1124-1130.

166. Dougherty G., Taylor W.H. Studies in thiophenol chemistry condensation reaction between thiophenols and condensed aldehyde-ammonias // J. Am. Chem. Soc. 1933. - V. 33. - P. 4588-4593.

167. Pollak I.E., Grillot G.F. The reaction of Grignard reagents with arylthiomethylarylamines and with tris (phenylthiomethyl)-amines // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - P. 2892-2895.

168. Пат. 2754328 США. Thioamines / W.A. Proell. Реф. в: C.A. - 1956. -V. 50.- 1476.

169. McLeod C.M., Robinson G.M. Psevdo-bases. Dialkylaminomethyl alkyl ethers and sulfides // J. Chem. Soc. 1921. - V. 119. - P. 1470-1476.

170. Grillot G.F., Feiton H.R., Garret B.R., Greenberg H., Green R., Clementi R., Moskowitz M. The condensation of thiophenols with secondary amines and formaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76. - P. 1035-1038.

171. Grillot G.F., Schaffrath R.E. Condensation of Thiophenols and formaldehyde with some aromatic amines // J. Org. Chem. 1959. - V. 24. - P. 10351038.

172. Lau P.T.S., Grillot G.F. Acid catalyzed rearrangement of N-arylami-nomethyl aryl sulfides //J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - P. 2763-2765.

173. Grillot G.F., Lau P.T.S. The mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of N-arylaminomethyl aryl sulfides // J. Org. Chem. 1965. - V. 30. -P. 28-33.

174. Weatherbee C. Mannich condensations of 2-naphthalenethiol and 2-naphthol // Carib J. Sei. Math. 1968. - V.l. - P. 43-47. - Реф. в: С. A. - 1970. -V. 73. - 14533.

175. Weatherbee С., Sleeter R.T., Peter Zung-Jih Han. Mannich condensations of 2-naphthalenethiol // Tetrahedron Lett. 1965. - № 45. - P. 4069-4071.

176. Böhme H. ot-Halogenated thio ethers // Ber. 1936. - Bd. 69. - S. 1610-1615.

177. Böhme H., Fischer H., Frank R. Preparation and properties of a-halogenated thio ethers //Ann. 1949. - Bd. 563. - S. 54-72.

178. Böhme H., Bentier H. a,ß-Unsaturated sulfides and sulfones // Chem. Ber. 1956. - Bd. 89. - S. 1464-1468.

179. Walter L.A., Goodson L.H., Fosbinder R.J. Thioether barbiturates. II. a-Alkylthioalkyl derivatives //J. Am. Chem. Soc. 1945. - V. 67. - P. 657-659.

180. Пат. 2354230 США. Alkyl chloromethyl sulfide / L.A. Walter. Реф. в: С. A. - 1945.-V. 39.-1416.

181. Пат. 2388025 США. oc-Chloroethyl sulfides / L.A. Walter, L.H. Goodson. Реф. в: С. A. - 1946. - V. 40. - 590.

182. Jirousek L., Kostic J.V. Aliphatic a-chloro thio ethers / Chem. Listry. 1949.-V. 43.-P. 105-109.

183. Arens J. F., Doornbos T. The chemistry of acetylenic ethers. Acetile-nic thio ethers // Rec. trav. chim. 1956. - V. 75. - P. 481-486.

184. Broniarz J., Szymanovski J., Pernac J., Pujanek M. Synthesis of n-alkylthiomethylchlorides // Przem. chem. 1977. - V. 56. - Реф. в: С. A. - 1977. -V. 87.- 101875.

185. Broniarz J., Pernac J., Pujanek M., Karminski W. Chloromethyl n-octyl thioether by chloromethylation of n-octyl mercaptan // Zesr. Nauk, Poli-tech. Slask. chem. 1978. - V. 81. - P. 85-93. - Реф. в: С. A. - 1979. - V. 90. -167989.

186. Tuleen D.L., Stephens T.B. Chlorination of unsymmetrical sulfides // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. - P. 31-35.

187. Hahn W.E. Addition of formaldehyde and mercaptans to w-mono-arylhydrazones of derivatives of glyoxal // Roczniki chem. 1959. - V. 33. - P. 1249. - Реф. в: С. A. - 1960. - V. 54. - 10851.

188. A.c. 558909 СССР, МКИ С 07 С 149/14. Способ получения у-кето-сульфидов / В.И. Дронов, Р.Ф. Нигматуллина, В.П. Кривоногов, JI.B. Спи-рихин, Ю.С. Никитин (СССР). № 2075958; Заявл. 15.11.74; Опубл. 25.05.77 // Открытия. Изобрет. - 1977. - № 19. - С. 61.

189. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Кривоногов В.П., Спирихин JI.B., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования кетонов. I. Тиоалкилиро-вание кетонов алкантиолами // Ж. Орг. химии. 1976. - Т. 12, № 8. - С. 16721674.

190. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Халилов JI.M., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования кетонов. V. Конденсация кетонов с формальдегидом и 1,2-этандитиолом // Ж. Орг. химии. 1979. - Т. 15, № 8. - С. 17091713.

191. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Халилов JI.M., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. IV. Конденсация кетонов с гидросульфидом калия и формальдегидом // Ж. Орг. химии. 1980.- Т. 16, № 7. - С. 13921396.

192. Пат. 51-25004 Япония, Кл. 16 В 563 С 07 С 149/00. Способ получения замещенных сульфидов / X. Кондо, Д. Цунэмото (Япония). № 46104195; Заявл. 23.12.71; Опубл. 28.07.76 - Реф. в: РЖХим. - 1977. - 13 О 376П.

193. Общая органическая химия: В 12т./ Пер. с англ. Л.Я. Яновской; Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 221-222.

194. Reid Е.Е. Organic chemistry of bivalent sulfur: В 2 т. New York: Chemical Publishing Co, Inc., 1960. - T. 2. - C. 301-302.

195. Пат. 887504 Ger. Thio ethers / W. Zerweck, W. Brunner. Опубл. 24. 08. 53. - Реф. в: С. А. - 1954. - V. 48. - 12166 с.

196. Mystafa A. The addition of thiols to 2-arylmethylidenindane-1:3-diones // J. Chem. Soc. -1951. № 5. - P. 1370-1371.

197. Böhme H., Heller P. ß- and y-Ketosulfonium salts and their decomposition in aqueous solution // C. A. 1955. - V. 49. - 7515 d.

198. Szabo J.L., Stiller E.T. Reaction of mercaptans with unsaturated compounds // J. Am. Chem. Soc. 1948. - V. 70, № 11. - P. 3667-3668.

199. Пат. 2492334 U.S. Stabilization of organic compounds / R.B. Thompson. Опубл. 27.11.49. - Реф. в: С. А. - 1950. - V. 44. - 5496 е.

200. Kipnis F., Ornfelt J. ß-ketosulfides // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, № 10.-P. 3554-3555.

201. Nicolet B.H. The mechanism of sulfur lability in cysteine and its derivatives. I. Some thio ethers readily split by alkali // J. Am. Chem. Soc. -1931. V. 53, Mb 8. - P. 3066-3069.

202. Sivasubramanian S., Muthusubramanian S., Arumugam N. 2-Aryl-3-arylthiocyclohexanones: syntesis & stereochemistry // Indian J. Chem. 1986. -V. 25,№2.-P. 162-165.

203. Nishio Т., Omoto L. Oxidative desulfenylation of p-alkylthio and P-arylthioaldehydes and ketones to oc,p-unsaturated carbonyl compounds // Synthesis. 1980. - № 5. - P. 392-394.

204. Bakuzis P., Bakuzis M.L.F. Oxidative functionalization of the p-Car-bon in a,p-unsaturated systems. Preparation of 3-Phenylthio enones, acrylates, and other vinyl derivatives // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, Mb 2. - P. 235-239.

205. Thompson R.B. Sulfur compounds as antioxidants // C. A. 1947. -V. 47. - 4288 d.

206. Thompson R.B., Chenicek J.A., Symon T. Sulfur compounds as antioxidants // C. A. 1953. - V. 47. - 8012 b.

207. Herz A.H., Tarbell D.S. A new method of preparing substituted thio-fenols // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, № 19. - P. 4657-4660.

208. Stephens J.R., Hydock J.J., Kleinholz M.P. Certain n-dodicyl sulfides //J. Am. Chem. Soc. -1951. V. 73, № 8. - P. 4050.

209. Kuwajima I., Murofushi Т., Nakamura E. Quaternery ammonium fluoridecatalyzed conjugate addition of thiols to C:C double bonds // Synthesis. 1976.-Mb9.-P. 602-604.

210. Nicolet B.H. The addition of mercaptans to certain double bonds // J. Am. Chem. Soc. 1935. - V. 57, Mb 6. - P. 1098-1099.

211. Пат. 2010828 U.S. Ketobutyl derivatives, etc / H.S. Rothrock. -Опубл. 13.08.35. Реф. в: С. А. - 1935. - V. 29. - 66738.

212. Frank L.R., Drake S.S., Smith P.V.JR, Stevenst C. Mercaptan derivatives as modifiers in the copolymerization of bytadiene and styrene* // J. Polymer Science. 1948. - V. 3. - P. 50-57.

213. Backer H.J., de Jong G.J. The properties of the sulfonyl group. XIX. Isomerization of P-olefmic sulfones to a-olefmic sulfones and their influence in addition // C. A. 1952. - V. 46. - 451 e.

214. Fehnel E.A., Carmack M. The ultraviolet absorption spectra of organic sulfur compounds. I. Compounds containing the sulfide function1 // J. Am. Chem. Soc. 1949. - V. 71, № 1. - P. 84-93.

215. Teruaki M., Kihiro I., Keisuke S. Highly enantioselective Michael addition of thiols to 2-cyclohexenone by using (2S,4S)-2-(anilinomethyl)-l-ethyl-4-hydroxypyrolidine as a chiral catalyst // Chem. Lett. 1981. - № 2. - P. 165168.

216. Teruaki M. Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring // Tetrahedron. -1981. V. 37, № 23. - P. 4111-4119.

217. Hiemstra H., Wynberg H. Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral p-hydroxy amines. A mechanistic study on homogeneous catalytic asymmetric synthesis1 // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103, №2.-P. 417-430.

218. Dijkstra G.D.H., Kellogg R.M., Wynberg H. Conformational analysis of some chiral catalysts of the cinchona and ephedra family. The alkoloid catalyzed addition of aromatic thiols to cyclic a,p-unsaturated ketones // РЖХим. 1989.-23 Б 4122.

219. Tanaka H., Yokoyama A. Sulfur-containing chelating agents. I. Syntheses of р-mercaptones and their copper chelates // Chem. Pharm. Bull. 1960. - № 8. - P. 275-279.

220. Челенджер Ф. Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений. М.: Изд. Иностр. лит., 1963. - 298 с.

221. Foldi Z., Kollonitsch J. Addition of thiol compounds to the double bond. Part 1. Preparation of tertiary mercapto-acids // J. Chem. Soc. 1948. - № 9.-P. 1683-1685.

222. Arndt F., Schwarz R., Martius C., Aron E. Thiapyrones (penthiano-nes) and related organic sulfur compounds // C. A. 1948. - V. 42. - 4176 i.

223. Пат. 2492336. U.S. Stabilization of organic compounds / J.A. Cheni-cek, R.B. Thompson. Опубл. 27.11.49. - Реф. в: С. А. - 1950. - V. 44. - 5496 е.

224. Беленький Л.И., Бжезовский В.М., Власова Н.Н. и др. Химия органических соединений серы. Общие вопросы. М.: Химия, 1988. - 320 с.

225. Paterson I., Fleming I. Regiospeciflc a-methylenation and a-methy-lation of ketones: titanium tetrachloride promoted phenylthiomethylation of silyl enol ethers1 // Tetrahedron Lett. 1979. - № 11. - P. 995-998.

226. Paterson I., Fleming I. a-Alkylation and a-alkylidenation of carbonyl compounds: Lewis acid-promoted phenylthioalkylation of o-silylated enolates1 // Tetrahedron Lett. 1979. - № 23. - P. 2179-2182.

227. Paterson I. a-Alkylation and a-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation // Tetrahedron. 1988. - V. 44, №13.-P. 4207-4219.

228. Reetz M.T., Giannis A. Lewis acid mediated a-thioalkylation of ketones//Synth. Commun.- 1981.- V. 11,№44.-P. 315-322.

229. Masahiro О., Masahiro M., Teruaki M. A convenient method for the preparation of y-ketosulfides from thioacetals // Chem. Lett. 1985. - № 12. -P. 1817-1874.

230. McGinnis N.A., Robinson R. XXXIV. Some thiopyranophenanth-rene derivatives // J. Chem. Soc. 1941. - № 2. - P. 404-408.

231. Пат. 820005 Ger. Thio ethers / W. Salzer. Опубл. 8.11.51. - Реф. в: С. А. - 1953.-V. 47.-2215 b.

232. Andrisano R., Angeloni A.S., Tramontine M. Reactivity of Mannich bases. IV. Action of nucleophilic agents (aniline, p-methylthiophenol) on styryl keto bases // C. A. 1965. - V. 63. - 9854 c.

233. Andrisano R., Angeloni A.S., De Maria P., Tramontine M. Reactivity of Mannich bases. X. Mechanism of the reaction between p-amino ketones and thiophenols // J. Chem. Soc. 1967. - № 22. - P. 2307-2311.

234. Gill N.S., James K.B., Lions F., Potts K.T. |3-Acylethylation with ke-tonic Mannich Bases. The synthesis of some diketones, ketonic sulfides, nitro-ketones and pyridines // J. Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74, № 19. - P. 1871-1874.

235. Кулиев A.M., Сардарова C.A., Гусейнов M.C., Кулиева Т.Г. (3-Ацилэтилирование кетонными основаниями Манниха. Синтез и использование некоторых 3-арилтио-1-фенилпропан-1-онов // Азербайджанский химический журнал. -1971. № 1. - С. 60-63.

236. Кулиев A.M., Гусейнов М.С., Сардарова С.А. Синтез и исследование 1,7-диарил-4-тиагептан-1,7-дионов // Органические соединения серы: В 2 т. -Рига: Зинатне, 1980. Т. 2. - С. 13-17.

237. Andreani F., Angeloni A.S., Angioloni L., Bizzari P.C., Delia C.C. и др. Poly(p-ketothioethers) by polycondensation of bis-p-dialkylaminoketones with bisthiols // Polymer. 1981. - V. 22, № 2. - P. 270-271.

238. Meguerian G., Clapp L.B. The reaction of l-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylethylenimine with thiophenol // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73, № 1. -P. 486.

239. Tamura R., Kusama Y., Oda D. Selective base-catalyzed rearrangement of epoxides into ketones. Application to y-keto sulfide synthesis // J. Org. Chem. 1990. - V. 55, № 2. - P. 595-598.

240. Miller R.D., McKean D.R. The electrophilically initiated ring opening of some cyclobutanone derivatives // Tetrahedron Lett. 1979. - № 12. - P. 1003-1006.

241. Richer J.-C., Perelman D. Etudes sur la trimethyl-2,4,4-cyclohexano-ne et ses produits de réduction1 // Can. J. Chem. 1966. - V. 44, № 17. - P. 20032007.

242. The chemistry of the thiol group : В 2 т. / Под ред. Saul Patai.- London-New York-Sydney-Toronto: John Wilew & Sons, 1974. T. 2. - C. 572-573.

243. Пат. 862621 Англия. Improvements in or relating to 4-organothio-methyl-3-oxo-delta4-steroids / D.N. Kirk, V. Petrov. Опубл. 15.03.61. - Реф. в: РЖХим. - 1961. -23 JI 338.

244. Burn D., Petrow V. Modified steroid hormones. Part XXVIIF. 17 a-Acetoxy-4a-methyl-5a-pregn-l-ene-3,20-dione // J. Chem. Soc. 1962. - № 4. -P. 1223-1226.

245. Kirk D.N., Petrov V. 4-Methyl-3-oxo-A4-steroids // Proc. Chem. Soc. 1961.-P. 114.

246. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Никитин Ю.Е. Реакция тиоал-килирования. II. Конденсация кетонов с формальдегидом и 2-метил-2-про-пан-, циклогексантиолами или тиофенолом // Ж. Орг. химии. 1977. - Т. 13, №8.-С. 1604-1608.

247. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Спирихин Л.В., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. III. Синтез поли(ажилтиометил)замещенных кетонов // Ж. Орг. химии. 1978. - Т. 14, № 11. - С. 2357-2364.

248. Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Халилов JI.M., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. VIII. Синтез циклических у-кетосульфидов // Ж. Орг. химии. 1986. - Т. 22, № 5. - С. 1102-1107.

249. Шукуров С.Ш., Негматуллаев Х.Н., Даньярова М.С., Сабиров С.С. О синтезе у-кетосульфидов методом тиоалкилирования // Ж. Орг. химии. 1979. - Т. 15, № 5. - С. 1102-1103.

250. Бабаханова М.Д., Шукуров С.Ш., Сабиров С.С., Исобаев М.Д. Тиоалкилирование метилалкилкетонов // Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 26, № 5.-С. 1093-1094.

251. Сабиров С.С., Гневашева JI.M., Исмаилов М.И., Исобаев М.Д. Синтез моно(алкилтио)замещенных кетонов // Ж. орг. химии. 1984. - Т. 20, №7.-С. 1362-1366.

252. Gilman Н., King W.B. Some reactions of substituted mercaptomag-nesium halides // J. Am. Chem. Soc. 1925. - V. 47, № 5. - P. 1136-1143.

253. Сабиров C.C., Шукуров С.Ш., Гулин A.B., Бабаханова М.Д. Реакция этинилирования кетосульфидов / Ж. Орг. химии. 1980. - Т. 16, № 10. -С. 2066-2071.

254. Исмаилов Д.И., Гулин A.B., Сабиров С.С. Синтез 1,3-диоксала-нов и алкилтиооксимов и их фармакологические свойства // Доклады АН Таджикской ССР. 1984. - Т. 27, № 7. - С. 386-388.

255. Горносталь A.A., Исмаилов Д.И., Сабиров С.С., Захарова P.M., Захаров К.С. Синтез тиосемикарбазонов у-кетосульфидов и их физико-химическое изучение // Доклады АН Таджикской ССР. 1987. - Т. 30, № 5. -С. 305-308.

256. Нигматуллина Р.Ф. Реакция тиоалкилирования кетонов: Дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1984. - 143 с.

257. Poppelsdorf F., Holt S. J. Reactions of thiols and sulphides. Part II. Some reactions of sulphur analogues of Mannich bases // J. Chem. Soc. 1954. -№ 12.-P. 4094-4101.

258. Cardwell H.M.E. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLVII. The synthetic use of thiacycIohexan-4-one methiodi-de //J. Chem. Soc. 1949. - P. 715-719.

259. Макарова T.C., Перфильева H.C., Кузмичев Г.В., Никитин Ю.Е., Дронов В.И. О флотационных свойствах кетосульфидов // Тез. докл. 16 конф. по химии и технол. орган, соедин. серы и сернист, нефтей. Рига, 1984.-С. 393-394.

260. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция серебра некоторыми кетосульфида-ми // Ж. неорг. химии. 1978. - Т. 23, №11.- С. 3084-3088.

261. Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Никитин Ю.Е., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция золота некоторыми кетосульфидами // Ж. неорг. химии. 1980. - Т. 25, № 2. - С. 500-503.

262. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов Р.А., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф., Старцева Е.А. Экстракция золота, палладия и платины октилтиометилацетофеноном // Гидрометаллургия золота. М, 1980.-С. 148-152.

263. Никитин Ю.Е., Муринов Ю.И., Хисамутдинов P.A., Дронов В.И., Нигматуллина Р.Ф. Экстракция серебра индивидуальными кетосуль-фидами // Гидрометаллургия золота. М, 1980. - С. 143-148.

264. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов 8,ЗЧ-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. - 190 с.

265. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. A.B. Киселева и В.П. Древинга. М.: МГУ, 1973. -447 с.

266. Киселев А. В., Яшин Я.И. Газоадсорбционная хроматография. -М.:Химия, 1967.-С. 78-102.

267. Нефтепродукты. Масла и смазки. Нефтепродукты промышленного и бытового потребления. Сб. Изд. стандартов, 1977. С. 167-169.

268. Святошенко А.Т., Некрасов A.C. Адсорбируемость на силикаге-ле индивидуальных органических сернистых соединений // Докл. АН СССР. 1954. - Т. 97, № 1. - С. 95-98.

269. Киселев A.B., Лыгин В.И. Инфракрасные спектры поверхностных соединений и адсорбированных веществ. М.: Наука, 1972. - 459 с.

270. Кирютенко K.M., Киселев A.B., Лыгин В.И., Щепалин К.Л. Исследование свойств поверхности пористого стекла методом инфракрасной спектроскопии // Кинетика и катализ. 1974. - № 15, № 6. - С. 1584-1588.

271. A.c. 1351921 СССР, МКИ С 07 С 148/06. Способ очистки концентратов нефтяных сульфидов / Н.К. Ляпина, А.Д. Улендеева, А.Г. Ишту-ганова. № 4020709/ 31-04; Заявл. 11.02.86; Опубл. 15.11.87, Бюл. № 42. - С. 81.

272. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

273. Шишкина М.В., Таимова Б.А., Сергиенко С.Р. Структурные характеристики нефтяных смол и асфальтенов, определенные методом ИК-спектроскопии // Изв. АН ТССР. Сер. физ.- тех., хим. и геол. наук. 1985. -№ 4. - С. 94-98.

274. Wimer D.C. Titration of sulfoxides in acetic anhydride // Anal. Chem. 1958. - V. 30, № 12. - P. 2060-2061.

275. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мавродиев B.K., Леплянин Г.В., Держинский А.Р. Диссоциативный захват электронов молекулами сульфидов, сульфоксидов и сульфонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - № 7. -С. 1653-1657.

276. Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Шульц Э.Э., Кунакова Р.В., Джемилев У.М., Толетиков Г.А. Масс-спектры отрицательных ионов некоторых циклических сульфонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - № 11. - С. 2477-2482.

277. Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Фурлей И.И., Улендеева А.Д., Воробьев A.C., Толетиков Г.А. Обнаружение сульфоксидов и сульфонов в нефти // Докл. АН СССР. 1987. - Т. 296, № 3. - С. 619-621.

278. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Фурлей И.И., Улендеева А.Д., Воробьев A.C., Толетиков Г.А. Масс-спектрометрическое определение сульфоксидов и сульфонов, присутствующих в нефтях // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.-№7.-С. 1688.

279. Улендеева А.Д., Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Валямова Ф.Г., Иш-туганова А.Г. Сульфоксиды и сульфоны нефтей // Нефтехимия. 1988. - Т. 28, №3.-С. 315-319.

280. Рубинштейн И.А., Марков Ю.А., Крейн С.Э. Межмолекулярное взаимодействие ароматических углеводородов с сероорганическими соединениями // Нефтехимия. 1973. - Т. 13, № 2. - С. 280-284.

281. Муринов Ю.И., Курочкин A.B., Колядина O.A., Терехова Н.Б., Бикбаева Г.Г., Никитин Ю.Е. О возможности использования сульфоксидов и их производных для разделения углеводородов // Нефтехимия. 1981. - Т. 21,№2.-С. 109-316.

282. Муринов Ю.И., Колядина O.A., Никитин Ю.Е. Хроматографи-ческое исследование нефтяных сульфоксидов и сульфонов как растворителей углеводородов // Нефтехимия. 1978. - Т. 18, № 2. - С. 322-324.

283. Бодан А.Н., Катренко Л.А. Адсорбционно-ситовой анализ смо-листо-асфальтеновых веществ нефтей и битумов // Тезисы докладов Всесоюзной конференции "Химический состав нефтей и нефтепродуктов". -Тбилиси, 1984.-С. 67-68.

284. Улендеева А.Д., Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Иштуганова А.Г. Жидкостная хроматография усинской нефти на пористом стекле // Тезисы докладов Всесоюзной конференции по химии нефти. Томск, 1988. - С. 94.

285. Окружное М.А. Экстракционное выделение нефтяных сульфоксидов и сульфонов: Дис. .канд. техн. наук. Казань, 1986. - 228 с.

286. Улендеева А.Д., Шмаков B.C., Ляпина Н.К., Иштуганова А.Г. Сульфоксиды и сульфоны самотлорской нефти // Тезисы докладов Международной конференции по химии нефти. Томск, 1991. - С. 227 - 228.

287. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А., Зинченко Л.И. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей месторождения Жанажол//Нефтехимия.- 1989.-Т. 29,№2.-С. 165-171.

288. Улендеева А.Д., Настека В.И., Латюк В.И., Самигуллин И.И., Ляпина Н.К., Салихов P.P. Демеркаптанизация нефтей, газоконденсатов и дистиллятов с помощью реакции тиометилирования // Нефтехимия. 1993. -Т. 33, №2.-С. 179-185.

289. A.c. 1583435 СССР, МКИ С 10 G 19/ 04. Способ очистки бензина от меркаптанов / Н.К. Ляпина, А.Д. Улендеева, B.C. Шмаков, P.P. Салихов, Г.А. Толстиков, В.И. Дронов, И.И. Фурлей (СССР). № 4432217/ 3104; Заявл. 30.05.88; Опубл. 07.08.90, Бюл. № 29. - 3 с.

290. A.c. 1567598 СССР, МКИ С 10 G 19/04. Способ очистки нефти от меркаптанов / А.Д. Улендеева, B.C. Шмаков, Н.К. Ляпина, P.P. Салихов, Г.А. Толстиков, В.И. Дронов, А.Ф. Махов (СССР). № 4431883/ 31-04; За-явл. 30.05.88; Опубл. 30.05.90, Бюл. № 20. - 3 с.

291. A.c. 1744096 СССР, МКИ С 10 G 19/ 04. Способ очистки углеводородного сырья от серосодержащих соединений / А.Д. Улендеева, Н.К. Ляпина, И.И. Самигуллин, P.P. Салихов (СССР). № 4431883 31-04; Заявл. 30.05.88; Опубл. 30.05.92, Бюл. № 24. - 3 с.

292. Пат. 2026721 Рос. Фед. МКИ С 01 В 17/60. Абсорбент диоксида серы / А.Д. Улендеева., Н.К. Ляпина, Л.А. Баева. № 5034191/26; Заявл. 25.03.92; Опубл. 20.01.95 // Открытия. Изобретения. - 1995. - № 2. - С. 117.

293. A.c. 1668357 СССР, МКИ 5 С 07 С 323/22 G 01 G 55/00. Способ получения экстрагента палладия и платины из кислых растворов / Н.К. Ляпина, А.Д. Улендеева, P.P. Салихов, Г.А. Толстиков, В.Р. Грунвальд, В.Л.

294. Ященко, В.И. Настека, А.И. Бердников (СССР). № 4715657/04; Заявл. 29.05.89; Опубл. 07.08.91 // Открытия. Изобрет. - 1991. - № 29. - С. 106.

295. A.c. 1810336 СССР, МКИ 5 С 07 С 323/22 G 01 G 55/00. Способ получения экстрагента палладия или платины из кислых растворов / Н.К. Ляпина, Ф.М. Латыпова, А.Д. Улендеева, И.И. Самигуллин (СССР). -Опубл. 23.04.93, Бюл. № 15. 2 с.

296. Коваль И.В. Химия дисульфидов // Успехи химии. 1993. - Т. 63, №9.-С. 776-792.

297. A.c. 1744086 СССР, МКИ С 07 С 323/22 С 01 G 55/00. Способ получения экстрагента палладия из кислых растворов / А.Д. Улендеева, Н.К. Ляпина, З.Р. Утябаева, И.И. Самигуллин. (СССР). № 4769187/04; Заявл. 03.11.89; Опубл. 30.06.92, Бюл. № 24. - 4 с.

298. Блох Г.А. В. кн. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. Л.: Химия, 1973. - С. 25.

299. Рубинштейн И.А., Клейменова З.А., Соболев Е.П. Анализ группового состава сернистых соединений дизельных топлив потенциометри-ческим титрованием // Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М., 1960. С. 74-100.

300. Улендеева А.Д., Самигуллин И.И., Настека В.И., Латюк В.И., Ляпина Н.К. Тиометилиров ание кетонов сульфидно-щелочными растворами и формальдегидом // Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 6. - С. 542-546.

301. Общая органическая химия: В 12т./ Пер. с англ. Л.Я. Яновской; Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1983. - Т. 2. - С. 600.

302. А.с. 319591 СССР, МКИ С 07 с 149/06. Способ получения 4-мер-капто-2-бутанона / Я.Л. Костюковский, Н.М. Славачевская, И.А. Беленькая (СССР). Заявл. 2.04.70; Опубл. 6.01.72 // Открытия. Изобрет. - 1971. -№33.-С. 75.

303. Зуйка И.В., Банковский Ю.А. Водородная связь в серусодержа-щих соединениях // Успехи химии. 1973. - Т. 42. - С. 39-64.

304. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 т. М.: Химия, 1969. - Книга 1. - Ш с.

305. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bonds lengths determined by X-Ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chcm. Soc. Perkin Trans. IL 1987.-№ 12.-S 1-S 19.

306. Заявл. 06.05.92; Опубл. 27.02.96 // Открытия. Изобретения. 1996. - № 6. - С. 146-147.

307. Пат. 2048923 Рос. Фед. МКИ 6В 03D 17012. Собиратель для флотации сульфидных медьсодержащих руд / Н.И. Елисеев, Н.В. Кирбитова,

308. B.Н. Нужина, Л.Н. Глазырина, А.Ю. Черкашин, Ф.Ф. Борисков, Н.К. Ля-пина, А.Д. Улендеева, И.И. Самигуллин. № 5063312 /03; Заявл. 06.05.92; Опубл. 23.08.95 //Открытия. Изобретения. - 1995. - № 33. - С. 150.

309. Никитина B.C., Ляпина Н.К., Улендеева А.Д. Выделение сульфидов из сернистых концентратов нефти // Нефтехимия. 1970. - Т. 10, № 4.1. C. 594-598.

310. Киселев A.B., Семенова В.Н., Эльтеков Ю.А. Адсорбция из растворов тиофен + н-гептан силикагелем, окисью алюминия и молекулярными ситами 5А и 13Х // Кинетика и катализ. 1962. - Т. 3. - С. 937-941.

311. Пийп Н.Б., Едренкин Г.С. Характер распределения открытой пористости в подсолевых отложениях Арансай-Жанажанской зоны восточной части Прикаспийской впадины // Изв. вузов. Нефть и газ. 1986. - № 7. -С. 21.

312. Аксенов A.A. Нефтегазоносность подсолевых отложений. М.: Недра, 1985.-С. 18.351. ГОСТ 1023-21.

313. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966.-751 с.

314. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: "Химия", 1974. - 407 с.305