Синтез и свойства фосфинхалькогенидов с пиридиновыми циклами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Волков, Павел Анатольевич

• Волков, Павел Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Волков, Павел Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И СВОЙСТВА ФОСФИНОВ И ФОСФИНХАЛЬКОГЕНИДОВ С ПИРИДИНОВЫМИ ЦИКЛАМИ

Литературный обзор).

1.1. Методы синтеза фосфинов и фосфинхалькогенидов с пиридиновыми циклами.

1.1. Нуклеофильное замещение в ряду производных пиридина.

1.1.1. Реакции нуклеофильного замещения на основе фосфидов металлов.

1.1.2. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена в галогенфосфинах.

1.1.2.1 Трихлорид фосфора в синтезе пиридилфосфинов.

1.1.2.2 Дихлорорганилфосфины в синтезе дифосфинов с пиридиновыми циклами.'.

1.1.2.3 Диорганилхлорфосфины в синтезе фосфинов и фосфиноксидов с пиридиновыми циклами.

1.2. Нуклеофильное присоединение фосфид- и фосфинит-анионов к кратным связям пиридилсодержащих субстратов.

1.2.1 Фосфорилирование винилпиридинов элементным фосфором и фосфином в сверхосновных системах.

1.2.2. Нуклеофильное присоединение РН-кислот к пиридилсодержащим алкенам и ацетиленам.

1.3. Нуклеофильное и радикальное присоединение вторичных пиридилсодержащих фосфинов и фосфинхалькогенидов к алкенам. 1.4 Нуклеофильное присоединение РН-кислот к альдегидам.

1.5. Реакции, катализируемые металлокомплексами.

1.1.6. Другие методы синтеза фосфинов и фосфинхалькогенидов с пиридиновыми циклами.

1.1.6.1. Получение энантиомерно чистых фосфинов с пиридиновыми фрагментами.

1.1.6.2. Получение пиридилфосфиналькогенидов окислением соответствующих фосфинов.

1.2. Свойства фосфинов и фосфиноксидов с пиридиновыми фрагментами.

1.2.1. Аннелирование трис[2-(4-пиридил)этил]фосфиноксида активированными гидроксиацетиленами.

1.2.2. Получение солей дифосфиновых кислот на основе вторичных фосфинселенидов.

1.2.3. Реакции третичных пиридилфосфиноксидов с электрофильными реагентам.

1.2.4. Третичные пиридилфосфины и фосфиноксиды в синтезе бипиридилов.

1.2.5. Получение комплексов переходных металлов на основе пиридилфосфинов и фосфинхалькогенидов.

1.2.5.1. Комплексы с координационной связью по атому азота пиридинового кольца.

1.2.5.2. Комплексы с координационной связью по атому фосфора.

1.2.5.3. Комплексы с координационной связью по атому азота пиридинового кольца и по атому фосфора.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ФОСФИНХАЛЬКОГЕНИДОВ С

ПИРИДИНОВЫМИ ЦИКЛАМИ.

2.1 Синтез новых представителей вторичных и третичных пиридилэтил фосфинхалькогенидов.

2.2. Нуклеофильное присоединение бис(пиридилэтил)фосфинхалькогенидов к альдегидам.

2.2.1 Реакция бис(пиридилэтил)фосфинхалькогенидов с 2,2,2трихлорацетальдегидом.

2.2.2. Реакция вторичных фосфинхалькогенидов с альдегидами пиридинового ряда.

2.2.3. Реакция альдегидов имидазольного ряда с бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинхалькогенидами.

2.3. Свободно-радикальное присоединение бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинселенида к дивинилселениду.

2.4. Реакция вторичных фосфинселенидов с ароматическими ацетиленами как редкий пример стереоселективного свободно-радикального присоединения к тройной связи.

2.5. Возможность нуклеофильного присоединения бис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогенидов к фенилацетилену в присутствии оснований.

2.6. Мультикомпонентные реакции вторичных фосфинхалькогенидов с NH-, ОН- и SH-кислотами в системе Et3N - СС14.

2.6.1. Мультикомпонентные реакции вторичных фосфинселенидов с NH-, ОН- и SH-кислотами в системе Et3N - CCI4.

2.6.2. Мультикомпонентные реакции вторичных фосфинхалькогенидов с NH-кислотами в системе Et3N - ССЦ.

2.7. Хемоселективная реакция трис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогенидов с 4-метилбензолсульфоновой и трифторметансульфоновой кислотами.

2.8. Синтез Zn(II) и Cd(II) комплексов с трис[2-(2-пириди л)этил] фосфинхалькогенидными лигандами.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ.

3.1. Синтез новых представителей вторичных и третичных пиридилэтил фосфинхалькогенидов.

3.2. Нуклеофильное присоединение бис(пиридилэтил)фосфин-халькогенидов к альдегидам.

3.2.1. Реакция бис(пиридилэтил)фосфинхалькогенидов с 2,2,2-трихлорацетальдегидом.

3.2.2. Реакция вторичных фосфинхалькогенидов с альдегидами пиридинового ряда.

3.2.3. Реакция альдегидов имидазольного ряда с бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинхалькогенидами.

3.3. Свободно-радикальное присоединение бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинселенида к дивинилселениду.

3.4. Реакция вторичных фосфинселенидов с ароматическими ацетиленами как редкий пример стереоселективного свободно-радикального присоединения к тройной связи.

3.5. Возможность нуклеофильного присоединения бис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогенидов к фенилацетилену в присутствии оснований.

3.6. Мультикомпонентные реакции вторичных фосфинхалькогенидов с NH-, ОН- и SH-кислотами в системе Et3N - ССЦ.

3.7. Хемоселективная реакция трис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогенидов с 4-метилбензолсульфоновой и трифторметансульфоновой кислотами.

3.8. Синтез Zn(II) и Cd(II) комплексов с трис[2-(2- 165 пиридил)этил]фосфинхалькогенидными лигандами

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства фосфинхалькогенидов с пиридиновыми циклами»

Актуальность работы. Вторичные и третичные фосфинхалькогениды относятся к ключевым объектам химии фосфорорганических соединений. Они активно используются в качестве лигандов для дизайна катализаторов нового поколения [1-5], антипиренов [6-8], экстрагентов редкоземельных и трансурановых элементов [9-11], прекурсоров и координирующих растворителей в синтезе проводящих наноматериалов [12-15], а также как строительные блоки для органического синтеза, применяемые, в частности, для получения соответствующих фосфинов [16-18]. Особый интерес представляют функциональные фосфинхалькогениды, содержащие, например, пиридиновые циклы, являющиеся фармакофорными [19-22]. Так, соединения пиридинового ряда широко используются в медицине как лекарственные препараты (например, витамин В б [19], мексидол [20], пиридоксин [21], эмоксипин [22] и

ДР-)

Известные методы синтеза фосфинхалькогенидов с пиридиновыми фрагментами, как правило, многостадийны и неэкологичны, поскольку базируются на реакциях токсичных галогенидов фосфора с металлорганическими соединениями, например, с реактивом Гриньяра или с бутиллитием. Причем, эти методы были разработаны, практически, только для третичных пиридилфосфиноксидов.

Следует отметить, что до недавнего времени пиридиновые фосфины и фосфинхалькогениды оставались труднодоступными и дорогими соединениями. Разработанные в ИрИХ СО РАН удобные и оригинальные методы синтеза не только третичных, но и вторичных пиридилфосфинов и пиридилфосфинхалькогенидов, основанные на прямых реакциях элементного фосфора или генерируемого из него фосфина с винилпиридинами в сверхосновных системах [23, 24], создали реальные возможности для активного использования этих востребованных в настоящее время и перспективных строительных блоков в фосфорорганическом синтезе [25-28].

Настоящая работа проводилась в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: "Разработка методов направленного синтеза новых веществ и материалов (в том числе, наноструктурированных) для критических технологий на основе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01.2.00704816). Отдельные разделы работы выполнялись при государственной поддержке ведущих научных школ (гранты № НШ-263.2008.3 и № НШ-3230.2010.3 "Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий") и молодых российских ученых: (грант МК-629.2010.3 "Развитие научных основ направленного синтеза важных фосфорорганических соединений с использованием элементного фосфора и его нанокомпозитов"), а также были поддержаны Российским фондом фундаментальных исследований (грант № 07-03-00562 "Нуклеофильное, электрофильное и свободнорадикальное фосфорилирование элементным фосфором и редкими РН-кислотами кратных С-С и С-О связей").

Цель настоящего исследования: развитие удобных методов синтеза вторичных и третичных 2-(пиридилэтил)фосфинхалькогенидов и изучение их свойств в сравнении с 2-фенилэтилфосфинхалькогенидами. Задачи работы:

• Синтез не известных ранее вторичных и третичных фосфинсульфидов и фосфинселенидов из красного фосфора и винилпиридинов

• Изучение свойств бис[2-(2-пиридил)этил]- и бис[2-(4-пиридил)этил]-фосфинхалькогенидов:

- нуклеофильное присоединение к функциональным альдегидам

- радикальное присоединение к двойной и тройной связям (на примере реакций с дивинилселенидом и фенилацетиленом)

- вторичные фосфинхалькогениды в реакции Тодда-Атертона

• Исследование координационных свойств третичных фосфинхалькогенидов с пиридиновыми циклами

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Волков, Павел Анатольевич

167 ВЫВОДЫ

1. Исследованы закономерности реакций бис[2-(пиридил)этил]фосфинхалькогенидов с функциональными альдегидами, алкенами и алкинами, протекающих в зависимости от условий эксперимента и природы кратной связи по схеме нуклеофильного или радикального присоединения и приводящих к ранее труднодоступным или неизвестным полифункциональным третичным фосфинхалькогенидам с пиридиновыми циклами.

2. На примере 2,2,2-трихлорацетальдегида, 2-, 3- и 4-пиридилкарбальдегидов, 2-имидазолил- и 2-бензимидазолилкарбальдегидов показано, что бис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогениды и бис[2-(фенил)этил]фосфинхалькогениды легко в некаталитических условиях присоединяются к карбонильной группе, образуя с высоким выходом полифункциональные хиральные гидроксилсодержащие третичные фосфинхалькогениды. В данных реакциях бис[2-(2-пиридил)этил] фосфинхалькогениды более активны, чем соответствующие бис[2-(фенил)этил]фосфинхалькогениды (исследовано методом конкурирующих реакций).

3. Вторичные фосфинсульфиды и фосфинселениды реагируют с дивинилселенидом в условиях радикального инициирования региоселективно, образуя моно- и (или) диаддукты анти-Марковниковского типа. В изученных условиях бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинселенид менее реакционноспособен, чем бис[2-(фенил)этил]фосфинселенид.

4. На примере бис [2-(2-пиридил)этил] фосфинселенида, бис[2-(фенил)этил]фосфинселенида и фенилацетилена впервые показано, что вторичные фосфинселениды в присутствии радикального инициатора (ДАК) присоединяются к арилацетиленам стерео- и региоселективно, образуя Z-изомеры моноаддуктов сш#ш-Марковниковского типа. Впервые осуществлены и изучены мультикомпонентные реакции бис[2-(2-пиридил)этил]фосфинселенида и бис[2-(фенил)этил]фосфинселенида с первичными и вторичными аминами, спиртами и тиолами в системе Et3N - ССЦ, протекающие при комнатной температуре и приводящие к соответствующим амидам, эфирам и тиоэфирам селенофосфиновых кислот.

Трис[2-(2-пиридил)этил]фосфинхалькогениды реагируют с тремя эквивалентами 4-метилбензолсульфоновой или трифторметансульфоновой кислот хемоселективно, образуя тозилаты и трифлаты трис[2-(2-пиридиний)этил] фосфинхалькогенидов практически с количественным выходом.

Реакцией трис[2-(2-пиридил)этил] фосфинсульфида (L1) и [2-(2-пиридил)этил] фосфинселенида (L) с хлоридами цинка или кадмия синтезированы комплексы состава 2ZI1C12-2L1 и 3CdCl2-2L' или 3CdCl2'2L , причем комплекс с хлоридом цинка имеет димерную структуру, а комплексы с хлоридом кадмия - полимерную (данные РСА).

169

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Волков, Павел Анатольевич, 2010 год

1., Woolkins J. D. 1.organic backbone phosphines // Coord. Chem. Rev. - 2002. - Vol. 235, No. 1-2. - P. 121-140.

2. Li G. Y. Highly active, air-stable palladium catalysts for Kumada-Tamao-Corriu cross-coupling reaction of inactivated aryl chlorides with aryl Grignard reagents // J. Organomet. Chem. 2002. - Vol. 653, No. 1-2. - P. 63-68.

3. Dai Q., Gao W., Liu D., Kapes L. M., Zhang X. Triazole-based monophosphine ligands for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71, No. 10. - P. 3928-3934.

4. Ribera G., Mercado L. A., Galia M., Cadiz V. Flame retardant epoxy resins based on diglycidyl ether of isobutyl bis(hydroxypropyl)phosphine oxide // J. Appl. Polym. Sci. 2006. - Vol. 99, No. 4. - P. 1367-1373.

5. Faghihi K., Zamani K. Synthesis and properties of novel flame-retardant poly(amide-imide)s containing phosphine oxide moieties in main chain by microwave irradiation // J. Appl. Polym. Sci. 2006. - Vol. 101, No. 6. - P. 4263-4269.

6. Плотникова Г. В., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Халлиулин А. К., Удилов В. П., Кузнецов К. А. Триорганилфосфиноксиды эффективные замедлители горения поливинилхлоридных пластизолей // ЖПХ. - 2008. -Т. 84, вып. 2. -С. 314-320.

7. Alguacil F. J., Alonso M. Transport of Au(CN)2~ across a supported liquid membrane using mixtures of amine Primene JMT and phosphine oxide Cyanex 923 // Hydrometallurgy. 2004. - Vol. 74, No. 1-2. - P. 157-163.

8. Flett D. S. Solvent extraction in hydrometallurgy: the role of organophosphorus extractants // J. Organomet. Chem. 2005. - Vol. 690, No. 10. - P. 2426-2438.

9. Chan Z., Yan-Zhao Y., Tao Z., Jian H., Chang-Hong L. Uranium(VI) extraction by Winsor II microemulsion systems using trialkyl phosphine oxide //J. Radioanal. Nucl. Chem. 2005. - Vol. 265, No. 3. - P. 419-421.

10. Губин С. П., Катаева Н. А., Хомутов Г. Б. Перспективные направления нанонауки: химия наночастиц полупроводниковых материалов // Изв. Ан., сер. хим. 2005. - № 4. - С. 811-837.

11. Nguyen С. Q., Adeogun A., Afzaal М., Malik М. A., O'Brien P. Facile and reproducible syntheses of bis(dialky!selenophosphenyl)selenides and -diselenides: X-ray structures of (iPr2PSe)2Se, (iPr2PSe)2Se2 and (Ph2PSe)2Se // Chem. Commun. 2006. - P. 2179.

12. Liu H., Owen J. S., Alivisatos A. P. Mechanistic study of precursor evolution in colloidal group II-VI semiconductor nanocrystal synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2007. - Vol. 129, No. 2. - P. 305-312.

13. Hua G., Li Y., Slawin A. M. Z., Woollins J. D. New P-Se compounds from the reaction of 2,4-bis(phenyl)-l,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide with alkyl-diols // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64, No. 23. - P. 5442-5448.

14. Berthod M., Favre-Reguillon A., Mohamed J., Mignani G., Docherty G., Lemaire M. A catalytic method for the reduction of secondary and tertiary phosphine oxides // Synlett. 2007. - No. 10.- P. 1545-1549.

15. Busacca C., Raju R., Grinberg N., Haddad N., J.-Jones P., Lee H., Lorenz J., Saha A., Senanayake C. Reduction of tertiary phosphine oxides with DIBAL-H // J. Org. Chem. 2008. - Vol. 73, No. 4. - P. 1524-1531.

16. Honaker M. Т., Hovland J. M., Salvatore R. N. The Synthesis of tertiary and secondary phosphines and their applications in organic synthesis // Current Org. Synt. 2007. - Vol. 4, No. 1. - P. 31-45.

17. Kozlov S. A., Khyshiktuev B. S., Logunov N. A. Effects of complex therapy with emoxipin on the course of diabetic retinopathy // Vestn. Oftalmol. 2003. -Vol. 119, No. 2.-P. 28-30.

18. Arbuzova S. N., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes // Arkivoc. 2006. - Part (v). - P. 12-43.

19. Trofimov B. A., Gusarova N. K. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free 'green' organophosphorus chemistry // Mendeleev Commun. 2009. - Vol. 19, No. 6. - P. 295-302.

20. Labonne A., Kribber Т., Hintermann L. Highly active in situ catalysts for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes // Org. Lett. 2006. - Vol. 8, No. 25.-P. 5853-5856.

21. Chelucci G., Cabras M. A., Botteghib C., Marchetti M. (-)-(4S,5R)-4-(2-Pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-l ,3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis // Tetrahedron: Asymm. 1994. -Vol. 5, No. 3.-P. 299-302.

22. Chelucci G., Cabras M. A., Botteghi C., Basoli C., Marchetti M. Synthesis derivatives of homochiral pyridyl, bipyridyl and of 2,2-dimethyl-l,3-dioxolane: use in catalysis phosphino asymmetric // Tetrahedron: Asymm. 1996. - Vol. 7, No. 3. - P. 885-895.

23. Jiang Q., Plew D. van., Murtuza S., Zhang X. Synthesis of (lR,lR')-2,6-bisl-(diphenylphosphino)ethyl.pyridine and its appfication in asymmetric transfer hydrogenation // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, No. 6. - P. 797-800.

24. Sablong R., Newton C., Dierkes P., Osborn J. A. Chiral tridentate C2 diphosphine ligands for enantioselective catalysis // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37, No. 28. - P. 4933-4936.

25. Lam W. W.-L., Haynes R. K., Yeung L.-L., Chan E. W.-K. Preparation of bi-and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxide ligands for asymmetric catalysis // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, No. 27. - P. 4733-4736.

26. Drury W. J., Zimmermann N., Keenan M., Hayashi M., Kaiser S., Goddard R., Pfaltz A. Synthesis of versatile chiral ДР-ligands derived from pyridine and quinoline // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. - Vol. 43, No. 1. - P. 70-74.

27. Zhang Т., Qin Y., Wu D., Zhou R., Yi X., Liu C. One-pot synthetic route to a class of poly dental pyridylphosphines // Synth. Commun. 2005. - Vol. 35, No. 14.-P. 1889-1895.

28. Mann F. G., Watson J. Conditions of salt formation in polyamines and kindrea compounds. Salt formation in the tertiary 2-pyridylamines, phosphines and arsines//J. Org. Chem. 1948. - Vol. 13. - P. 502-531.

29. Kluwer A. M., Ahmad I., Reek J. N. H. Improved synthesis of monodentate and bidentate 2- and 3-pyridylphosphines // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, No. 17.-P. 2999-3001.

30. Kurtev K., Ribola D., Jones R. A., Cole-Hamilton D. J., Wilkinson G. Tris(2-pyridyl)phosphine complexes of ruthenium(ll) and rhodium(I).hydroformylation of hex-l-ene by rhodium complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. - Vol. 1. - P. 55-58.

31. Parks J. E., Wagner В. E., Holm R. H. Synthesis employing pyridyllithium reagents: new routs to 2,6-disubstituted pyridines and 6,6'- disubstituted 2,2'-bipyridyls //J. Organomet. Chem. 1973. - Vol. 56. - P. 53-66.

32. Chan A. S. C., Chen C.-C., Cao R. New rhodium pyridylphosphine complexes and their application in hydrogenation reactions // Organometallics. 1997. -Vol. 16, No. 15. - P. 3469-3473.

33. Budzelaar P. H. M., Frijns J. H. G. Synthesis and coordination chemistry of a new class of binucleating ligands: pyridyl-substituted diphosphines // Organometallics. 1990. - Vol. 9, No. 4. - P. 1222-1227.

34. Weiner M. A., Schxartr P. Cobalt(II) and nickel(II) complexes of methyldiphenyl-4-pyridylphosphonium bromide. Effects of a cationic pyridyl ligand // Inorg. Chem. 1975. - Vol. 14, No. 7. - P. 1714-1716.

35. Newkome G. R., Hager D. C. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 27. An improved preparation of pyridyldiphenylphosphines // J. Org. Chem. 1978. -Vol. 43,No. 5.-P. 947-949.

36. Buhling A., Kamer P. C. J., Leeuwen P. W. N. M. van. Rhodium catalysed hydroformylation of higher alkenes using amphiphilic ligands // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. - Vol. 98, No. 2. - P. 69-80.

37. Baur J., Jacobsen H., Burger P., Artus G., Berke H., Dahlenburg L. The chemistry of new nitrosyltungsten complexes with pyridyl-functionalized phosphane ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. - P. 1411-1422.

38. Cuperly D., Gros P., Fort Y. First direct C-2-Iithiation of 4-DMAP. Convenient access to reactive functional derivatives and ligands // J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67, No. l.-P. 238-241.

39. Akazome M., Suzuki S., Shimizu Y., Henmi K., Ogura K. Synthesis, solid-state structures, and aggregation motifs of phosphines and phosphine oxides bearing one 2-pyridone ring // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, No. 21. - P. 6917-6921.

40. Scrivanti A., Beghetto V., Campagna E., Matteoli U. (2-Furyl)phenyl(2-pyridyl)phosphine as a new ligand in the alkoxycarbonylation of terminal alkynes // J. Molec. Catal. A: Chem. 2001. - Vol. 168, No. 1-2. - P. 75-80.

41. Koshevoy I. O., Haukka M., Pakkanen T. A., Tunik S. P., Vainiotalo P. Supermolecular assembly of tetra- and hexanuclear carbonyl clusters using a novel polydentate pyridylphosphine ligand // Organometallics. 2005. - Vol. 24,No. 14.-P. 3516-3526.

42. Wu J., Chan A. S. C. P-Phos: A family of versatile and effective atropisomeric dipyridylphosphine ligands in asymmetric catalysis // Acc. Chem. Res. 2006. -Vol. 39, No. 10.-P. 711-720. " '

43. Трофимов Б. А., Дмитриев В. И., Казанцева Т. И., Шайхудинова С. И., Малышева С. Ф., Сигалов М. В., Гусарова Н. К. Фосфорилирование 4-винилпиридина элементным фосфором в системе КОН-ДМСО // ЖОХ. -1990. Т. 60, № 9. - С. 2174-2175.

44. Будникова Ю. Г., Краснов С. А., Синяшин О. Г. Электрохимическое фосфорилирование непредельных углеводородов // Электрохимия. -2007. Т. 43, № 10. - С. 1239-1247.

45. Bunlaksananusorn Т., Knochel P. /-BuOK-mediated hydrophosphination of functionalized alkenes: a novel synthesis of chiral P,N- and P,P-Ligands // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69, No. 14. - P. 4595-4601.

46. Bunlaksananusorn Т., Polborn K., Knochel P. New P,N-ligands for asymmetric Ir-catalyzed reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. - Vol. 42. - P. 39413943.

47. Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Арбузова С. Н., Гендин Д. В., Трофимов Б. А. Синтез несимметричных третичных фосфиноксидов с пиридиновыми фрагментами // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, № 8.-С. 1231-1237.

48. Иванова H. И., Реуцкая A. M., Гусарова H. К., Медведева С. А., Афонин А. В., Ушаков И. А., Татаринова А. А., Трофимов Б. А. Реакциявторичных фосфиноксидов с ароматическими альдегидами // ЖОХ. -2003. Т. 73, вып. 9. - С. 1433-1436.

49. Driess M., Franke F., Merz K. Facile Synthesis and Ambident Coordination of Cyclohexylbis-(2-pyridyl)phosphane: Novel Dinuclear Complexes of Cu+I, Ag+1, and Co+2 Ions // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. - P. 2661-2668.

50. Kwong F. Y., Lai C. W., Tian Y., Chan K. S. A novel synthesis of functionalised tertiary phosphines by palladium catalysed phosphination with triarylphosphines // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, No. 52. - P. 1028510289.

51. Kwong F. Y., Lai C. W., Yu M., Tian Y., Chan K. S. Palladium-catalyzed phosphination of functionalized aryl triflates // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, No. 51.-P. 10295-10305.

52. Kwong F. Y., Yang Q., Мак Т. C. W., Chan A. S. C., Chan K. S. A New Atropisomeric P,N Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroboration // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67, No. 7. - P. 2769-2777.

53. Flanagan S. P., Goddard R., Guiry P. J. The preparation and resolution of 2-(2-pyridyl)- and 2-(2-pyrazinyl)-Quinazolinap and their application inpalladium-catalysed allylic substitution // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, No. 41. - P. 9808-9821.

54. Shulyupin M. O., Kazankova M. A., Beletskaya I. P. Catalytic Hydrophosphination of Styrenes // Org. Lett. 2002. - Vol. 4, No. 5. - P. 761763.

55. Yang H., Alvarez-Gressier M., Lugan N., Mathieu R. Ruthenium(II) Complexes Containing Optically Active Hemilabile P,N,0-Tridentate Ligands. Synthesis and Evaluation in Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of

56. Acetophenone by Propan-2-ol // Organometallics. 1997. - Vol. 16, No. 7. - P. 1401-1409.

57. Zhu G., Terry M., Zhang X. Asymmetric Allylic Alkylation Catalyzed by Palladium Complexes with New Chiral Ligands // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37, No. 26. - P. 4475-4478.

58. Cui D.-J., Zeng X., Leng X., Xu F., Zhang Z. {N-Benzyl-N-(2-pyridyl)amino.methylene}-diphenylphosphine oxide // Acta Cryst. 2003. -Vol. E59. - P. 679-680.

59. Kling C., Ott H., Schwab G., Stalke D. Heteroaromatic Substituted Phosphoranes with Enhanced Hemilabile Character // Organometallics. 2008. - Vol. 27, No. 19. - P. 5038-5042.

60. McFarlane С. H. E., McFarlane W., Muir A. S. 2,6-Bis(diphenylphosphino)pyridine: a convenient synthesis and complexation behaviour//Polyhedron. 1990. - Vol. 9, No. 14. - P. 1757-1764.

61. Acetophenone by Propan-2-ol // Organometallics. 1997. - Vol. 16, No. 7. - P. 1401-1409.

62. Zhu G., Terry M., Zhang X. Asymmetric Allylic Alkylation Catalyzed by Palladium Complexes with New Chiral Ligands // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37, No. 26. - P. 4475-4478.

63. Cui D.-J., Zeng X., Leng X., Xu F., Zhang Z. {N-Benzyl-N-(2-pyridyl)amino.methylene}-diphenylphosphine oxide // Acta Cryst. 2003. -Vol. E59. - P. 679-680.

64. Kling C., Ott H., Schwab G., Stalke D. Heteroaromatic Substituted Phosphoranes with Enhanced Hemilabile Character // Organometallics. 2008. - Vol. 27, No. 19. - P. 5038-5042.

65. McFarlane С. H. E., McFarlane W., Muir A. S. 2,6-Bis(diphenylphosphino)pyridine: a convenient synthesis and complexation behaviour //Polyhedron. 1990. - Vol. 9, No. 14. - P. 1757-1764.

66. Трофимов Б. А., Артемьев А. В., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К. Новый метод синтеза диселенофосфинатов // ДАН. 2009. - Т. 428, № 3. - С. 338342.

67. Artem'ev А V., Malysheva S. F., Gusarova N. К., Trofimov В. A. Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates // Synthesis. 2010. - No. 1. - P. 1-5.

68. Гусарова Н. К., Кузнецова Э. Э., Шайхудинова С. И., Дмитриев В. И., Малышева С. Ф., Козлова Г. В., Трофимов Б. А. Синтез и антибактериальная активность трихлорида трис-{2-4-(1-бензилпиридинио).этил} фосфиноксида // Хим.-фарм. ж. 1996. - № 7.- С. 36.

69. Parks J. Е. Ph.D. Dissertation, Univ. of Wisconsin, 1973.

70. Uchida Y., Onoue K., Tada N., Nagao F. Ligand coupling reaction on the phosphorus atom // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, No. 5. - P. 567-570.

71. Steiner A., Stalke D. Bis(2-pyridyl)phosphides and -arsenides of group 13 metals: substituent-separated contact ion pairs // Organometallics. 1995. -Vol. 14, No. 5. - P. 2422-2429.

72. Uchida Y., Takaya Y., Oae S. Reaction of triheteroarylphosphines with organolithium reagents concurrent ligand exchange and ligand coupling // Heterocycles. 1990. - Vol. 30, No. 1. - P. 347-351.

73. Uchida Y., Kozawa H. Formation of 2,2'-bipyridyl by coupling reaction on the phosphorus atom // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, No. 46. - P. 6365-6368.

74. Uchida Y., Kajita R., Kawasaki Y., Oae S. Unusual formation of 5-halo-2,2'-bipyridyls by treatment of tris(2-pyridyl)phosphine derivatives with halogens // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, No. 23. - P. 4077-4080.

75. Uchida Y., Kajita, К. M. R. Kawasaki Y. Reactions of tris(2-pyridyl)phosphines and tris(2-pyridyl)phosphine oxides with some electrophiles // Heteroat. Chem. 1997. - Vol. 8, No. 5. - P. 439-449.

76. Uchida Y., Matsumoto M., Kawamura H. Reactions of tris(2-pyridyl)phosphine oxides with electrophiles: formation of 5-substituted 2,2-bipyridyls //Heteroat. Chem. 2003. - Vol. 14, No. 1. - P. 72-81.

77. Bowen R. J., Fernandes M. A., Gitari P. W., Layh M. Synthesis and characterization of alkyltris(2-pyridyI)phosphonium salts // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2006. - Vol. 181. - P. 1403-1418.

78. Semmelhack M. F., Yamashita A., Tomesch J. C., Hirotsu K. A New contractive coupling procedure. Convenient phosphorus expulsion reaction // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, No. 17. - P. 5567-5568.

79. Sckidbaur H., Inomchi Y. Z. // Naturforsch. 1980. - Vol. 356. - P. 1329.

80. Wang H.-S., Yu S. J. Tandem reactions of Friedel-Crafts/aldehyde cyclotrimerization catalyzed by an organotungsten Lewis acid // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, No. 6. - P. 1051-1055.

81. Casares J. A., Espinet P., Martm-Alvarez J. M., Espino G., Perez-Manrique M., Vattier F. Rhodium(I) complexes with OPPy2Ph and OPPy3 (Py = 2-Pyridyl), and their behavior in hydrogenation reactions // Eur. J. Inorg. Chem. -2001. P. 289-296.

82. Xie Y., James B. R. Synthesis and chemistry of 2-pyridyl(phosphine) complexes of platinum(O) // J. Organomet. Chem. 1991. - Vol. 417, No. 1-2. -P. 277-288.

83. Rani P. U., Reddy P. M., Shanker K., Ravinder V. Synthesis, characterization and catalytic applications of rhodium(I) organometallics with substituted tertiary phosphines // Transition Met. Chem. 2008. - Vol. 33. - P. 153-160.

84. Zhang J., Leitus G., Ben-David Y., Milstein D. Facile conversion of alcohols into esters and dihydrogen catalyzed by new ruthenium complexes // J. Am. Chem. Soc. 2005. -Vol. 127, No. 31. - P. 10840-10842.

85. Mahepal S., Bowen R., Mamo M. A., Layh M., van Rensburg С. E. J. The in vitro antitumour activity of novel, mitochondrial-interactive, gold-based lipophilic cations // Metal-Based Drugs. 2008. - Vol. 2008. - P. 1-5.

86. Fennis P. J., Budzelaar P. H. M., Frijns J. H. G. Dichloromethane addition to rhodium-^-diketonate complexes of diphosphines and pyridyl-substituted diphosphines // J. Organomet. Chem. 1990. - Vol. 393, No. 2. - P. 287-298.

87. Newkome G. R. Pyridylphosphines // Chem. Rev. 1993. - Vol. 93, No. 6. - P. 2067-2089.

88. Casares J. A., Espinet P., Soulantica K. P(CH2CH2Py)„Ph3„ (Py 2-Pyridyl; n = 1, 2, 3) as chelating and as binucleating ligands for palladium // Inorg. Chem.- 1997. Vol. 36, No. 23. - P. 5251-5256.

89. Ponomarenko V. I., Pilyugina T. S., Khripun V. D., Grachova E. V., Tunik S. P., Haukka M., Pakkanen T. A. Reactions of diphenylpyridylphosphine with

90. H2Os3(CO)I0 and H4Ru4(CO)i2, P-C bond splitting in the coordinated ligandand isolation of the oxidative addition products // J. Organomet. Chem. 2006. -Vol. 691, No. 1-2.-P. 111-121.

91. Ecke A. Keim W. Cationic methallylnickel complexes with chelating Ligands: a new dynamic complex isomerization equilibrium // Organometallics. 1995. -Vol. 14, No. 11.-P. 5302-5307.

92. Machura В., Kruszynski R. Synthesis, crystal, molecular and electronic structure of the Re(NO)Cl2(PPh3)(PPh2Py-P,N). complex // Polyhedron. -2006. Vol. 25, No. 19. - P. 1985-1993.

93. Wajda-Hermanowicz K., Ciunik Z., Kochel A. Syntheses and molecular structure of some Rh and Ru complexes with the chelating diphenyl (2-Pyridyl)phosphine ligand // Inorg. Chem. 2006. - Vol. 45, No. 8. - P. 33693377.

94. Kuang S.-M., Fanwick P. E., Walton R. A. The synthesis and structures of two dimolybdenum(II) complexes that contain derivatives of the 2-(diphenylphosphino)pyridine ligand // Inorg. Chim. Acta. 2000. - Vol. 305, No. l.-P. 102-105.

95. Guillaume P., Postel M. Reactivity of 2-(diphenylphosphino)pyridine and 2-(diphenylphosphine oxide)pyridine towards iron nitrosyl complexes and its relevance to oxygen activation // Inorg. Chim. Acta. 1995. - Vol. 233, No. 12. - P. 109-112.

96. Casares A., Coco S., Espinet P., Lin Y.-S. Observation of a slow dissociative process in palladium(II) complexes // Organometallics. 1995. - Vol. 14, No. 6. - P. 3058-3067.

97. Espinet P., Hernando R., Iturbe G., Villafane F., Orpen A. G., Pascua I.о

98. Structure and dynamic behavior of (r. -Allyl)bromodicarbonylmolybdenum(II) complexes containing polydentate 2-pyridylphosphanes or their oxides as chelating ligands: occurrence of three fluxional processes // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. - P. 1031-1038.

99. Anaya S. A. S., Hagenbach A., Abram U. Reactions of phenylbis(2-pyridyl)phosphine with oxorhenium(V) complexes // Inorg. Chem. Commun. -2009. Vol. 12, No. 2. - P. 128-130.

100. Graiff C., Ienco A., Massera C., Mealli C., Predieri G., Tiripicchio A., Ugozzoli F. Reaction of Pt{Fe(CO)3(NO)}2(PhCN)2. with diphenyl(2лpyridyl)phosphine selenide. Crystal structure of (CO)3Fe(^-Se){Pt(CO)P(2

101. C5H4N)Ph2}2. and its theoretical study // Inorg. Chim. Acta. 2002. - Vol. 330, No. l.-P. 95-102.

102. Liu J. J., Galettis P., Farr A., Mahara L., Samarasinha H., McGechan A. C.,

103. Иванова H. И., Волков П. А., Байкалова JI. В., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакция альдегидов имидазольного ряда с бис2-(2-пиридил)этил.фосфинхалькогенидами: синтез полифункциональных гетероциклических систем // ХГС. 2008. - № 11. - С. 1676-1679.

104. Gusarova N. К., Ivanova N. I., Volkov P. A., Larina L. I. Chemoselective synthesis of new functionalized tri(pyridinium) triflates and tosylates bearing chalcogenophosphoryl moieties // Synthesis.- 2008 No. l.-P. 1-5.

105. Moiseev D. V., Patrik В. O., James B. R. Reactions of tertiary phosphines with alcohols in aqueous media // Inorg. Chem. 2009. - Vol. 48, No. 1. - P. 239245.

106. Трофимов Б. А., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К. Направленный синтез фосфинов и их производных на основеэлементного фосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов // Катализ в промышленности. 2006. - № 4. - С. 18.

107. Peters G. Reactions of secondary phosphine sulfides // J. Org. Chem. 1962. -Vol. 27.-P. 2198-2201.

108. Абрамов В. С., Дьяконова Н. И., Ефимова В. Д. О взаимодействии фосфинистых кислот с альдегидами и кетонами // ЖОХ. 1969. - Т. 39, вып. 9.-С. 1971-1973.

109. Kleiner Н. Herstellung und umsetzungen von dimethylphosphinoxid // J. Liebigs Ann. Chem. 1974. - No. 5. - P. 751-764.

110. Well M., Schmutzler R. Addition von dimethylphosphinoxid bzw. -sulfid an carbonylverbindungen; darstellung von a-hydroxyphosphinoxiden bzw. -sulfiden // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1992. - Vol. 72. - P. 171-187.

111. Дворко M. Ю., Глотова Т. E., Ушаков И. А., Гусарова H. К., Трофимов Б. А. Хемоселективное присоединение вторичных фосфиноксидов к алкил(фенилэтинил)кетонам // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 8. - С. 12561257.

112. Гусарова Н. К., Богданова М. В., Иванова Н. И., Чернышева Н. А., Ясько С. В., Трофимов Б. А. Свободно-радикальное присоединение вторичныхфосфинсульфидов к винилсульфидам // ЖОХ. 2006. - Т. 76, вып. 9. - С. 1579-1580.

113. Гусарова Н. К., Богданова М. В., Иванова Н. И., Чернышева Н. А., Татаринова А. А., Трофимов Б. А. Новые фосфорсодержащие макрогетероциклические полостные системы // ЖОХ. 2006. - Т. 76, вып. 8. - С. 1250-1254.

114. Gusarova N. K., Chernysheva N. A., Yas'ko S. V., Kazantseva Т. I., Ushakov I. A., Trofimov B. A. Radical addition of secondary phosphine sulfides and selenides to vinyl selenides // Synthesis. 2008. - No. 17. - P. 2743-2747.

115. Иванова Н. И., Гусарова Н. К., Коновалова Н. А., Волков П. А., Левковская Г. Г., Ларина Л. И., Трофимов Б. А. Реакция вторичных фосфинхалькогенидов с 2,2,2-трихлорацетальдегидом // ЖОХ. 2009. - Т. 79, вып. 10.-С. 1607-1613.

116. Borner A. Phosphorus ligands in asymmetric catalysis synthesis and applications. Wiley-VCH Verlag. 2008. 618 p.

117. Малышева С.Ф. Автореф. дис. . докт. хим. наук. Иркутск, 2001. 50 с.

118. Herd О., Hebler A., Hingst М., Machnitzki P., Terrer М., Stelzer О. Palladium catalyzed Р-С coupling a powerful tool for the syntheses of hydrophilic phosphines // Catalysis Today. - 1998. - Vol. 42, No. 4. - P. 413-420.

119. Chow H.-F., Mong Т. K.-K., Nongrum M. F., Wan C.-W. The synthesis and properties of novel functional dendritic molecules // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, No. 30.-P. 8543- 8660.

120. Lindner E., Khanfar M. Preparation, properties, and reactions of metal-containing heterocycles: Part С VI. Three-dimensional water-soluble platinacyclophanes // J. Organomet. Chem. 2001. - Vol. 630, No. 2. - P. 244252.

121. Caminade A.-M., Turrin C.-O., Laurent R., Maraval A., Majoral J.-P. Synthetic pathways towards phosphorus dendrimers and dendritic architectures // Current Org. Chem. 2006. - Vol. 10, No. 18. - P. 2333-2355.

122. Brown D. J., Cowden W. B. Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. VII. Some triazolyl-, thiadiazolyl- and oxadiazolyl-pyridines and related pyrimidines // Austral. J. Chem. 1983. - Vol. 36, No. 7. - P. 14691475.

123. Johnson R. A., Huong S. M., Huang E. S. Inhibitory effect of 4-(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-pyridyl)-1 H-imidazole on HCMV DNA replication and permissive infection // Antiviral Res. 1999. - Vol. 41, No. 3. -P. 101-111.

124. Henklova P., Vrzal R., Ulrichova J., Dvorak Z. Role of mitogen-activated protein kinases in aryl hydrocarbon receptor signaling // Chem.-Biol. Interact. -2008. Vol. 172, No. 2. - P. 93-104.

125. Wang R., Xiao J. C., Twamley В., Shreeve J. M. Efficient Heck reactions catalyzed by a highly recyclable palladium(II) complex of a pyridylfunctionalized imidazolium-based ionic liquid // Org. Biomol. Chem. 2007. -Vol. 5. - P. 671-679.

126. Liu C., Zhou A., Wang S., Chen Z. Bis4,5-dimethyl-2-(2-pyridyl)-l^ imidazole-f:2.A/2,A^3.(l//-imidazole-«A^3)copper(II) bis(perchlorate) // Acta Cryst. Sect. E. 2008. - Vol. 64. - P. m914-m915.

127. Гусарова H. К., Арбузова С. H., Реуцкая А. М., Иванова Н. И., Байкалова JI. В., Синеговская Л. М., Чипанина Н. Н., Афонин А. В., Зырянова И. А. Синтез и свойства 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органилимидазолов // ХГС. 2002. -. № 1. - С. 72-78.

128. Байкалова Л. В., Чипанина Н. Н., Сокол В. И., Иванова Н. И., Гусарова Н. К., Сергиенко В. С., Андреев П. Н., Трофимов Б. А. // в кн. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва. 2007. - С. 116.

129. Пронина Н. В., Бабаниязов X. X., Нечипоренко С. П., Трофимов Б. А., Баринов В. А., Бабаниязова 3. X., Байкалова Л. В., Станкевич В. К.,

130. Некрасов М. С., Хамидуллин Н. М., Гришак Д. Д., Грачев Н. С. Капсулированная форма ацизола // Патент РФ 2290928. Б. И. 2007. - № 1.

131. Гусарова Н. К., Трофимов Б. А., Потапов В. А., Амосова С. В., Синеговская JI. М. Реакции элементарного селена с ацетиленами I. Идентификация продуктов реакции элементарного селена с ацетиленами // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 3. - С. 484-489.

132. Trofimov В. A. Chalcogenation in multiphase superbase systems // Sulfur Reports. 1992. - Vol. 11, No. 2. - P. 207-227.

133. Трофимов Б. А., Гусарова H. К. Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии. 2007. - Т. 76, № 6. - С. 550-571.

134. Гусарова Н. К., Кузнецова Э. Э., Потапов В. А., Пушечкина Т. А., Федосеев А. П., Кирдей Е. Г., Амосова С. В., Трофимов Б. А. Синтез и биологическая активность органилтиоселенидов // Хим.-фарм. журн. -1984.-№ 1.-С. 26-28.

135. Воронков M. Г., Трофимов Б. А., Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Гусарова Н. К., Потапов В. А., Амосова С. В. Термическая гетероциклизация дивинилселенида // ЖОрХ. 1982. - Т. 18, № 1. - С. 223.

136. Cantat, Т., Mezailles N. Ricard L., Jean Y., Le Floch P. A Bis(thiophosphinoyl)methanediide palladium complex: coordinated dianion ornucleophilic carbene complex? // Angew. Chem. 2004. - Vol. 43, No. 46. - P. 6382-6385.

137. Matulova V., Man S., Necas M. Binuclear complexes of 4-methoxyphenyltellurium trichloride with variably linked diphosphine disulfide ligands // Polyhedron. 2007. - Vol. 26, No. 12. - P. 2569-2573.

138. Engelskirchen G. Hamacher K. Stocklin G. // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1991.-Vol. 30.-P. 143

139. Bollmarka M., Stawinski J. A new selenium-transferring reagent— triphenylphosphine selenide // Chem. Commun. 2001. - No. 6. - P. 771-772.

140. Гусарова H. К., Волков П. А., Иванова H. И., Чернышева Н. А., Ясько С. В., Албанов А. И., Трофимов Б. А. Реакция дивинилселенида с вторичными фосфинхалькогенидами // ЖОХ. 2010. - Т. 80, Вып. 8. - С. 1292-1297.

141. Tsuji К., Yoshida Н., Hayashi К. ESR study of irradiated pyridine // J. Chem. Phys. 1966. - Vol. 45, No. 8.- P. 2894-2897.

142. Tsuji K., Yoshida H., Hayashi K. ESR study on irradiated pyridine: effect of iodine addition // J. Chem. Phys. 1967. - Vol. 46, No. 7.- P. 2808-2810.

143. Ito O., Matsuda M. Kinetic study for addition of the phenylthio radicals to vinylpyridines // Intern. J. Chem. Kinet. 1984. - Vol. 16, No. 7. - P. 909-918.

144. Parsons A. F., Sharpe D. J., Taylor P. Radical addition reactions of diphenylphosphine sulfide //Synlett 2005. - No. 19. - P. 2981-2984.

145. Semenzin D., Etemad-Moghadam G., Albouy D., Diallo O., Koenig M. Dual radical/polar Pudovik reaction: application field of new activation methods // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, No. 8. - P. 2414-2422.

146. Fedorov S. V., Krivdin L. В., Rusakov Yu. Yu., Ushakov I. A., Istomina N. V., Belogorlova N. A., Malysheva S. F., Gusarova N. K., Trofimov B. A.

147. Conformational analysis and stereochemical dependences of P- H spin-spin coupling constants of bis(2-phenethyl)vinyIphosphine and related phosphine chalcogenides // Magn. Reson. Chem. 2009. - Vol. 47, No. 4. - P. 288-299.

148. Clive D. L. J. Modern organoselenium chemistry // Tetrahedron. 1978. - Vol. 34, No. 8.-P. 1049-1132.

149. Hatano M., Miyamoto Т., Ishihara К. Highly active chiral phosphoramide-Zn(II) complexes as conjugate acid—Base catalysts for enantioselective organozinc addition to ketones // Org. Lett. 2007. - Vol. 9, No. 22. - P. 4535-4538.

150. Williams D. B. G., Evans S. J., de Bod H., Mokhadinyana M. S., Hughes T. Directed ortho metallation chemistry and phosphine synthesis: new ligands for the Suzuki-Miyaura reaction // Synthesis. 2009. - No. 18. - P. 3106-3113.

151. Ishikawa H., Kido Т., Umeda Т., Ohyama H. Fungicidal activity of new diphenylphosphinic amide derivatives // Biosci. Biotech. Biochem. 1992. -Vol. 56, No. 11.-P. 1882-1883.

152. Chen Y.-J., Chen C. Enantioselective Strecker-type reaction of phosphinoyl ketimines catalyzed by a chiral Zr-bipyridyldiol catalyst // Tetrahedron: Asymm. 2008. - Vol. 19, No. 18. - P. 2201-2209.

153. Crampton R. H., Hajjaji S. E., Fox M. E., Woodward S. Reaction prospectingл 1by P NMR: enantioselective rhodium-DuPhos catalysed addition of ZnMe2 to diphenylphosphinoylimines // Tetrahedron: Asymm. 2009. - Vol. 20, No. 21. - P. 2497-2503.

154. Wozniak L., Cypryk M., Chojnowski J., Lanneau G. Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles // Tetrahedron. 1989. - Vol. 45, No. 14. - P. 4403-4414.

155. Song X., Bochmann M. Synthesis of phosphinochalcogenoic amidato complexes of divalent transition metals and their thermolysis to metal selenide and telluride phases // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. - No. 15. - P. 26892693.

156. Hassner A., Stumer C. Organic syntheses based on name reactions and unnamed reactions // Tetrahedron Organic Chemistry Series, Elsevier: New York. 2002. - Vol 22. - P. 443.

157. Камай Г. X., Харрасова Ф. М., Эрре Э. А. К синтезу амидов диалкил(арил)фосфиновых, -тиофосфиновых и эфироамидов алкил(арил)фосфоновых кислот // ЖОХ. 1972. - Т. 42, № 6. - С. 12951299.

158. Эрре Э. А., Харрасова Ф. И. Амиды диалкил- и диарилфосфиновых кислот//ЖОХ. 1975.-Vol. 45, № 7. - С. 1480-1481.

159. Johansson Т., Kers A., Stawinski J. 2-Pyridylphosphonates: a new type of modification for nucleotide analogues // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, No. 11.-P. 2217-2220.

160. Leca F., Lescop C., Rodriguez-Sanz E., Costuas K., Halet J.-F., Reau R. Bridging phosphanes: exotic or versatile binucleating ligand // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. - Vol. 44. - P. 4362-4365.

161. Johansson Т., Stawinski J. Nucleoside H-phosphonates. Part 19: Efficient entry to novel nucleotide analogues with 2-pyridyl- and 4-pyridylphosphonothioate internucleotide linkages // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60, No. 2. - P. 389-395.

162. Owen J. S., Labinger J. A., Bercaw J. E. Pyridinium-derived N-heterocyclic carbene complexes of platinum: synthesis, structure and ligand substitution kinetics // J. Am. Chem. Soc. 2004. - Vol. 126, No. 26. - P. 8247-8255.

163. Herz H.-G., Schatz J., Maas G. Intramolecular 4 + 2. cycloaddition reaction of six- and seven-membered cyclic iV-allyl-C-arylethynyl iminium salts // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, No. 9. - P. 3176-3181

164. Poon K. W. C., Dudley G. B. Mix-and-heat benzylation of alcohols using a bench-stable pyridinium salt // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71, No. 10. - P. 3923-3927.

165. Sen A. Silver Bromide nanoparticle/polymer composites: dual action tunable antimicrobial materials // J. Am. Chem. Soc. 2006. - Vol. 128, No. 30. - P. 9798-9808.

166. Mishra A., Newkome G. R., Moorefield C. N., Godinez L. A. Synthesis, spectroscopic and electrochemical investigation of some new stilbazolium dyes // Dyes and Pigments. 2003. - Vol. 58, No. 3. - P. 227-237.

167. Huang S. A. X., Chuang К. C., Cheng S. Z. D., Harris F. W. Aromatic poly(pyridinium salt)s Part 2. Synthesis and properties of organo-soluble, rigid-rod poly(pyridinium triflate)s // Polymer. 2000. - Vol. 41, No. 13. - P. 5001-5009.

168. Porwanski S., Salanski P., Panaud N., Descotes G., Bouchu A., Queneau Y. Regioselectivity in acid- or base-catalysed acetalation of sucrose: selection of OH-2, OH-3. or [OH-4, OH-6] diols // Topics in Catalysis. 2000. - Vol. 13, No. 3.-P. 335-338.

169. Schmidt A., Mordhorst Т., Habeck T. Synthesis of new pyridines with oligocations and oxygen nucleophiles // Org. Lett. 2002. - Vol- 4, No. 8. - P. 1375-1377.

170. Afzaal M., Crouch D., Malik M. A., Motevalli M., O'Brien P., Park J.-H., Woollins J. D. Deposition of И-VI thin films by LP-MOCVD using novel single-source precursors // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. - No. l.-P. 171-177.

171. Lesnyak V., Dubavik A., Plotnikov A., Gaponik N., Eychmiiller A. One-step aqueous synthesis of blue-emitting glutathione-capped ZnSeixTex alloyed nanocrystals // Chem. Commun. 2010. - Vol. 46, No. 6. - P. 886-889.

172. Zhao C.-Q., Jennings M. C., Puddephatt R. J. A New pyridine-diphosphine ligand for self-assembly of coordination polymers: structure of a polymeric copper(I) complex // J. Organomet. Polym. 2008. - Vol. 18, No. 1,- P. 143148.

173. Qin Z., Jennings M. C., Puddephatt R. J., Muir K. W. Self-assembly in palladium(II) and platinum(II) chemistry: the biomimetic approach // Inorg. Chem. 2003. - Vol. 42, No. 6. - P. 1956-1965

174. Hagen H., Boersma J., Van Koten G. Homogeneous vanadium-based catalysts for the Ziegler-Natta polymerization of olefins // Chem. Soc. Rev. 2002. -Vol. 31, No. 6.-P. 357-365.

175. Shareina Т., Kempe R. Combinatorial libraries with P-functionalized aminopyridines: ligands for the preparation of efficient C(aryl)-Cl activation catalysts // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. - Vol. 41, No. 9. - P. 1521-1523.

176. Gao J.-X., Ikariya Т., Noyori R. A Ruthenium(II) complex with a C2-symmetric diphosphine/diamine tetradentate ligand for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones // Organometallics. 1996. - Vol. 15, No. 4. -P. 1087-1089.

177. Turner D., Stone К. H., Stephens P. W., Vaid T. P. Cadmium and zinc thiolate and selenolate metal-organic frameworks // Dalton Trans. 2010. - Vol. 39, No. 21.-P. 5070-5074.

178. Nair P., Anderson G. K., Rath N. P. Palladium and platinum complexes containing the linear tetraphosphine Bis((diphenylphosphino)ethyl)phenylphosphino.methane // Organometallics. -2003. Vol. 22, No. 7. - P. 1494-1502.

179. Yakhvarov D. G., Budnikova Y. H.,. Huy N. H. Т., Ricard L., Mathey F. Electrochemical decomplexation of phosphine-pentacarbonyltungsten complexes: The Phosphole Case // Organometallics. 2004. - Vol. 23, No. 8. -P. 1961-1964.

180. Rheingold A. L., Liable-Sands L. M., Trofimenko S. 4,5t* s2

181. Bis(diphenylthiophosphinoyl)-l,2,3-triazole, L " : a new varidentate ligand containing diphenylthiophosphinoyl moieties // Inorg. Chim. Acta. 2002. -Vol. 330, No. l.-P 38-43.

182. Doux M., Ricard L., Floch P. L., Mezailles N. Group 11 metal complexes of SPS-based pincer ligands: Syntheses, X-ray structures and reactivity // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004. - No. 16. - P. 2593-2600.

183. Lobana T. S., Singh A., Kaur M., Castineiras A. Metal-selenium interactions.1 О

184. Crystal structure of binuclear ( ^-iodo)-( }.-pi-lodo) (triphenyl selenophosphorane-Se)mercury(II)]2 complex // Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 2001. - Vol. 113, No. 2. - P. 89-94.

185. Bungu P. N., Otto S. Steric and electronic properties in bicyclic phosphines. Crystal and molecular structures of Se = Phoban-Q (Q = C2, C3Ph, Cy and Ph) // J. Organomet. Chem. 2007. - Vol. 692, No. 16. - P. 3370-3379.

186. Alouani K., Khaddar M. R., Rodehuser L., Rubini P. R., Delpuech J.-J. An NMR study of the complexes of Zn(II) and Cd(II) ions with tris(dimethylamino)phosphine sulphide: Ligand exchange kinetics // Polyhedron. 1985. - Vol. 4, No. 4. - P. 643-647.

187. Sheldrick G. M., SHELXS 97, SHELXL 97 // University of Gottingen Germany. 1997.

188. Юрьев Ю. К. Практические работы по орагнической химии. Выпуск I и II // Москва: Изд-во МГУ. 1961. - 420 с.

189. Кормачев В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора // Пермь: УрОРАН. 1992.-457 с.

190. Maier L. Sekundare Phosphinselenide, eine neue Klasse von organischen Phosphorverbindungen // Helvetica chimica acta. 1966. - Vol. 49, No. 116. -P. 1000-1002.

191. Трофимов Б. А., Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Шайхудинова С. И., Сухов Б. Г. Новый общий метод синтеза фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора // Наука производству. -2003.-№6.-С. 10-11.

192. Байкалова JI. В., Домнина Е. С., Чипанина Н. Н., Афонин А. В., Шулунова А. М. Винильные и этильные производные 2-амино и 2-формилимидазолов в реакции конденсации // Изв. Ан., сер. хим. 1999. - № 5. - С. 971-975.