Реакции [3+2]циклоприсоединения C,N-дизамещенных нитрилиминов к гетероциклическим соединениям, содержащим экзоциклические C=S и C=N связи тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бударина, Екатерина Викторовна

• Бударина, Екатерина Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бударина, Екатерина Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения.

1.2. Реакции тиокарбонилов с 1,3-диполями.

1.2.1. Реакции ациклических тиокетонов с 1,3-диполями.

1.2.2. Реакции циклических тиокарбонильных соединений с 1,3-диполями.

1.3. Реакции тиоамидов с 1,3-диполями.

1.3.1. Реакции ациклических тиоамидов с 1,3-диполями.

1.3.2. Реакции тиомочевин и дитиокарбаматов с 1,3-диполями.

1.3.3. Реакции циклических тиоамидов с 1,3-диполями.

1.4. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по C=N связи.

1.4.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по ациклической C=N связи.

1.4.2. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по эндоциклической C=N связи.

1.4.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения по экзоциклической C=N связи.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Взаимодействие 1,3-тиазол-2-тионов с С,>Т-дизамещенными нитрилиминами.

2.2. Взаимодействие бензоаннелированных пятичленных тионов с С,]Ч-дизамещенными нитрилиминами.

2.2.1. Взаимодействие 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина с С,]Ч-дизамещенными нитрилиминами.

2.2.2. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксо-2-тиофталида с CjN-дизамещенными нитрилиминами.

2.2.3. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксофталида с С^-дизамещенными нитрилиминами.

2.3. Взаимодействие 4-замещенных 1-тиоксо-2-фенил

1,2-дигидрофталазинов с С,К-дизамещенными нитрилиминами.

2.4. Взаимодействие С,М-дизамещенными нитрилиминов с соединениями, содержащими экзоциклическую связь C=N.

2.4.1. Взаимодействие 1-фенилимино-2,3,3-трифенил-изоиндолина с С,М-дизамещенными нитрилиминами.

2.4.2. Взаимодействие 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тиофталида с С,М-дизамещенными нитрилиминами.

2.5. Вероятная схема образования ациклических продуктов.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез и характеристика исходных соединений.

3.1.1. Синтез 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина.

3.1.2. Синтез 1-фенилимино-2,3,3-трифенилизоиндолина.

3.1.3. Синтез 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тиофталида.

3.2. Взаимодействие гетероциклических соединений, содержащих экзоциклические C=S и C=N связи с С^-дизамещенными нитрилиминами.

3.2.1. Взаимодействие 1,3-тиазол-2-тионов с С-метил(ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)-1чГ-арилнитрилиминами.

3.2.2. Взаимодействие 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина с С-арил(ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)-N-арилнитрилиминами.

3.2.3. Взаимодействие 3,3-дифенил-1-тиоксо-2-тиофталида с С-ацетил(метоксикарбонил, этоксикарбонил)

N-о-нитрофенилнитрилиминами.

3.2.3.1. Перегруппировка 3,3,3',5'-тетразамещенных бензо[с]тиофен-1-спиро-2'-(2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазолов).

3.2.4. Взаимодействие 3,3-Дифенил-1-тиоксофталида с С-арил(ацетил, бензоил, этоксикарбонил)

N-арилнитрилиминами.

3.2.4.1. Перегруппировка 3,3,3',5'-тетразамещенных бензо[с]фуран-1-спиро-2'-(2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазолов).

3.2.5. Взаимодействие 4-замещенных

1 -тиоксо-2-фенил-1,2-дигидрофталазинов с С-арил(бензоил, ацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил)-N-арилнитрилиминами.

3.2.5.1. Перегруппировка 3'-(2-нитрофенил)-4-этил-5'-этоксикарбонил-1,2-дигидро-фталазин-1 -спиро-2' -(2,3-Дигидро-1,3,4-тиадиазола).

3.2.6. Взаимодействие 1-фенилимино-2,3,3-трифенил-изоиндолина с С-метил(ацетил, этоксикарбонил, арил)-М-арилнитри лиминами.

3.2.6.1. Перегруппировка 5'-ацетил-2,3,3,4'-тетрафенил-2'-(2-нитрофенил)изоиндолин-1-спиро-3'-(2,3-дигидро-4//-1,2,4-триазола).

3.2.7. Взаимодействие 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тиофталида с С-арил(ацетил, бензоил, этоксикарбонил)-N-арилнитрилиминами.

ВЫВОДЫ.

• СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции [3+2]циклоприсоединения C,N-дизамещенных нитрилиминов к гетероциклическим соединениям, содержащим экзоциклические C=S и C=N связи»

Гетероциклические соединения представляют собой очень важную группу природных и синтетических органических и элементоорганических соединений. Во многих случаях именно гетероциклические фрагменты ответственны за биологическую и другие виды активности веществ, в состав которых они входят, что предопределяет пути их практического использования. Поэтому исследование теоретических основ реакций циклообразования, их механизмов, а также разработка направленных методов синтеза гетероциклических соединений является одним из приоритетных направлений в химии органических и элементоорганических соединений.

Среди методов синтеза гетероциклов особое место занимают реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Интерес к этому направлению объясняется, прежде всего тем, что с помощью этих реакций удается в одну стадию в мягких условиях получать разнообразные гетероциклические соединения. К настоящему времени достаточно подробно изучены реакции циклоприсоединения, в которых в качестве диполярофилов выступают соединения с активированными двойными или тройными углерод-углеродными связями, изучены факторы, влияющие на реакцию циклоприсоединения. Менее исследованы реакции, в которых в качестве диполярофилов выступают циклические соединения с гетерократными связями.

В реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием экзоциклической тиокарбонильной связи изучено поведение многих гетероциклических тионов и, в большинстве, случаев получены стабильные спиросоединения. По присоединению диполей к экзоциклической связи C=N имеются лишь отдельные работы, из которых следует, что взаимодействие диполей с этими гетерократными связями также протекает по классической схеме [3+2] циклоприсоединения.

Планомерное изучение азолтионов, способных к таутомерным превращениям, в реакциях с 1,3-диполями, а именно, с C,N-дизамещенными нитрилиминами, было проведено на кафедре органической химии Санкт-Петербургского технологического института. Выяснено, что тиазол-2-тионы и тиазолин-2-тионы реагируют с 1,3-диполями с образованием на первой стадии продуктов циклоприсоединения, которые неустойчивы и распадаются в дальнейшем с образованием различных соединений. В то же время, азолтионы, которые не содержат серы у кратной связи, в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения не вступают, а претерпевают обычное нуклеофильное замещение по тиольной группе.

Систематическое изучение азолтионов, не способных к тион-тиольной таутомерии, в реакциях 1,3-диполярного присоединения с нитрилиминами ранее не проводилось.

Для выявления закономерностей протекания реакций с диполярофилами, содержащими экзоциклическую C=S или C=N связь был расширен круг нитрилиминов, используемых в реакциях циклоприсоединения.

Целью настоящей работы явилось изучение закономерностей реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилиминов к гетероциклическим соединениям, содержащим экзоциклические C=S и C=N связи, не способные к таутомерии. Исследование влияния строения нитрилиминов на данные реакции. Выяснение основных закономерностей исследуемого процесса и разработка на основе полученных данных методов синтеза новых гетероциклов.

Нами исследовано взаимодействие 1,3-тиазол-2-тиона, 2,3,3-трифенил-1 -тиоксофталимидина, 3,3-дифенил-1 -тиоксо-2-тиофталида, 3,3-дифенил-1 -тиоксофталида, 4-замещенных 1 -тиоксо-2-фенил-1,2-дигидро-фталазинов, 1-фенилимино-2,3,3-трифенилизоиндолина, 1-фенилимино-3,3-дифенил-2-тиофталида с различными нитрилиминами.

Установлено, что взаимодействие пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, содержащих гетерократные C=S и C=N связи, с разнообразными нитрилиминами, в зависимости от строения нитрилимина и диполярофила, приводит к образованию спиро- или ациклических соединений. Причем, образование продуктов линейного строения наблюдается при использовании К-(о-нитроарил)нитрилиминов. Открыта перегруппировка спиросоединений, приводящая к образованию 1,2-дизамещенных азинов. Новая перегруппировка протекает без изменения элементного состава за счет миграции о-нитроарильной группы исходного нитрилимина к гетероатому кратной связи исходного диполярофила. Выявлены закономерности взаимодействия исследуемых диполярофилов с К-(о-нитроарил)нитрилиминами. Установлено, что гетероатом, находящийся рядом с экзоциклической связью C=S или C=N, оказывает влияние на стабильность образующихся спиросоединений. В ряду N, S, О - стабильность спиросоединений возрастает. Показано, что на стабильность спиросоединений оказывают влияние условия проведения реакции.

Диссертация состоит из введения, теоретической части, включающей литературный обзор и обсуждения результатов исследования, экспериментальной части, выводов и приложения. В литературном обзоре рассмотрены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения соединений, содержащих C=S и C=N кратные связи, с 1,3-диполярными реагентами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бударина, Екатерина Викторовна

144 ВЫВОДЫ

1. На основе систематического изучения закономерностей реакции [3+2] циклоприсоединения С,М-дизамещенных нитрилиминов к пяти- и шестичленным гетероциклических соединениям, содержащих гетерократные C=S и C=N связи, с разнообразными нитрилиминами, установлено, что реакция, в зависимости от строения нитрилимина и диполярофила, приводит к образованию спиро- или ациклических соединений.

2. Открыта перегруппировка спиросоединений, приводящая к образованию 1,2-дизамещенных азинов. Новая перегруппировка протекает без изменения элементного состава за счет миграции о-нитроарильной группы исходного нитрилимина к гетероатому кратной связи исходного диполярофила.

3. Установлено, что реакции М-(о-нитроарил)нитрилиминов с 1,3-тиазол-2-тионами, 1-тиоксофталимидином, 1-тиоксо-2-тиофталидом, 1-фенилими-но-2,3,3-трифенилизоиндолином проходят с образованием нестабильных спиросоединений, которые перегруппировываются в 1,2-дизамещенные азины.

4. Выявлены закономерности взаимодействия исследуемых диполярофилов с >Т-(о-нитроарил)нитрилиминами. Установлено, что гетероатом, находящийся рядом с экзоциклической связью C=S или C=N, оказывает влияние на стабильность образующихся спиросоединений. В ряду N, S, О - стабильность спиросоединений возрастает. Показано, что на стабильность спиросоединений оказывают влияние условия проведения реакции.

5. Установлено, что заместители у атома углерода в N-(o-нитроарил)нитрилиминах также оказывают влияние на стабильность образуемых спиросоединений при взаимодействии с 1-тиоксо-2тиофталидом и 1-фенилимино-2,3,3-трифенилизоиндолином. При увеличении акцепторных свойств заместителя вероятность дальнейшей перегруппировки спиросоединения уменьшается.

6. На основе экспериментальных данных предложена вероятная схема образования продуктов линейного строения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бударина, Екатерина Викторовна, 2006 год

1. Smith L.J. Aliphatic diazo compounds, nitrones and structurally analogous compounds. System capable of undergoing 1,3-additions // Chem. Rev. 1938. -V. 23.-P. 193-285.

2. Huisgen R. 1,3-Dipolare Cycloadditionen // Angew. Chem. 1963. - B. 75, № 13.-S. 604-637.

3. Хьюсген P., Грэши P., Сойер Дж. Алкены в реакциях циклоприсоединения. В кн.: Химия алкенов. - Л.:Химия, 1969, с. 481-534.

4. Shawali A.S. Reactions of heterocyclic compounds with nitrilimines and their precursors // Chem. Rev. 1993. - V. 93, № 8. - P. 2731-2777.

5. Есипенко A.A., Самарай Л.И. Циклоприсоединение окисей нитрилов по кратным связям, содержащим гетероатом // Успехи химии. 1992. - Т. 62, № 12.-С. 1164-1172.

6. Guziec F.S., Sanfilippo L.J. Synthetically useful extrusion reactions of organic sulfur, selenium and tellurium compounds // Tetrahedron. 1988. - V. 44, № 20. -P. 6241-6285.

7. Получение и свойства органических соединений серы / В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, Н.Н. Власова и др.; под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1998.-560 с.

8. Bonini B.F., Mazzanti G., Sarti S., Zanirato P. Silyl thioketones and silylated thiiranes //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981. - V. 15. - P. 822-823.

9. Huisgen R., Grasney R., Seidel M., Knupfer H., Schmidt R. 1,3-Dipolare Ad-ditionen, III. Umsetzungen des Diphenylnitrilimins mit Carbonyl- und Thiocar-bonyl-Verbindungen // Ann. Chem. 1962. - V. 658. - P. 169-180.

10. Dunstan B.F., Elsey G.M., Russel R.A., Savage G.P., Simpson G.W., Tiekink R.T. Dipolar cycloaddition reactions of nitrilimines // Austr. J. Chem. 1998. -V.51.-P. 499-509.

11. Bonini B.F., Maccagnani G., Mazzanti G. Regio- and s tereo-specificity of cycloaddition reactions of sulfines with diphenylnitrilimine // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1978. - V. 10. - P. 1218-1221.

12. Bonini B.F., Maccagnani G., Thijs L., Zwanenburg B. Aromatic sulfines with nitrilimines // Tetrahedron Lett. 1973. - V. 37. - P. 3569-3572.

13. Huisgen R., Mack W. Reaktionen der Nitriloxide mit Thiocarbonylver-bindungen // Chem. Ber. 1972. - B. 105. - S. 2815-2824.

14. Battaglia A., Dondoni A., Mazzanti G. 1,4,2-Oxathiazoles from o-substituted benzonitrile oxides and thiobenzophenones // Synthesis. 1971. - V. 5. - P. 378379.

15. Huisgen R., Mack W., Anneser E. 1,3-Dipolare Additionen der Nitriloxyde an CS-Doppelbildungen // Angew. Chem. 1961. - B. 19. - S. 656-657.

16. Battaglia A., Dondoni A., Maccagnani G., Mazzanti G. Kinetics and mechanism of 1,3-cycloadditions of benzonitrile N-Oxides to thiobenzophenones // J. Chem. Soc. (B). -1971. V. 11. - P. 2096-2100.

17. Schaumann E. Reactive double bond system via (3+2) cycloreversion of heterocycles // Bull. Chim. Soc. Belg. 1986. - V. 95, № 11. - P. 955-1008.

18. Dondoni A. Synthesis and reactivity of adamantine-1-carbonitrile N-oxide // J. Org. Chem. 1972. - V. 37, № 20. - P. 3196-3198.

19. Josse A., Stavaux M. Composes sulfures heterocycligues. LXXIII. Sunthese d'a-(methyltio-4D3-thiolenylidene-2)thiocetones par rearrangement de trithia-l,6,6al4pentalenes // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. - V. 8. - P. 1727-1730.

20. Maignan J., Vialle J. Composes organigues sulfures XLV. Sulfuration de ce-tones ethylenigues. Intermediaires dans la synthese des dithiole-1,2 thiones-3 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - V. 7. - P. 2388-2392.

21. Huisgen R., Langhals E. Thiones as superdipolarophiles // Tetrahedron Lett. -1989. V. 30, № 39. - P. 5369-5372.

22. Xingua L., Huisgen R. New reactions of thiobenzophenone S-methylide //

23. Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24, № 39. - P. 4181-4184.

24. Kalwinsch I., Huisgen R. The reaction of diazoacetic ester with thiobenzophenone // Tetrahedron Lett. -1981. V. 22, № 40. - P. 3941-3944.

25. Sustmann R., Sicking W., Huisgen R. Regiochemistry in cycloadditions of diazomethane to thioformaldehyde and thioketones // J. Org. Chem. 1993. - V. 58,№ l.-P. 82-89.

26. Huisgen R., Fulka C., Kalwinsch I., Xingya L., Mloston G., Moran J.R., Probstl A. Recent developments of the chemistry of thiocarbonyl ylides // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. - V. 93, № 7. - P. 511-532.

27. Kalwinsch I., Xingya L., Gotlstein J., Huisgen R. Diazomethane and thioben-zophnone: mechanistic elucidation of the Schonberg reaction // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103, № 23. - P. 7032-7033.

28. Bak C., Praefcke K. Synthese von 1,3-Oxathiolen aus Monothiobenzilen und

29. Diaryldiazomethanen // Chem. Ber. 1979. - В. 112. - S. 2744-2749.

30. Mataka S., Ishi-i S., Tashiro M. The reaction of a-diazoketones with thioben-sophenone // Chem Lett. 1977. - № 8. - P. 955-956.

31. Mataka S., Ishi-i S., Tashiro M. Reaction of azibenzil with thiobenzophenone and thiofluorenone: isolation of 1,3-oxathiole and a-keto episulfide // J. Org. Chem. 1978. - V. 43, № 19. - P. 3730-3732.

32. Kelmendi В., Mloston G., Heimgartner H. Reactions of a-diazocycloalkanones with thiocarbonyl compounds // Heterocycles. 2000. - V. 52, № l.-P. 475-482.

33. Усов B.A., Тимохина JI.B., Воронков М.Г. Синтез и свойства тиоальде-гидов // Успехи химии. 1990. - Т. 59, № 4. - С. 649-680.

34. Mloston G., Romanski J., Linden D., Heimgartner H. Reactions of thioke-tones with methylazidoacetate // Polish J. Chem. 1996. - V. 70. - P. 880-890.

35. Опарин Д.А., Мотовилин Д.Б., Галишев B.A. Взаимодействие 3,3-дифенил-1,2-дитиофталидов с нитрилиминами // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, № 5.-С. 1100-1101.

36. Лабейш Н.Н., Опарин Д.А., Вельский В.К., Галишев В.А. Гетероциклические тионы и их аналоги в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения I. Взаимодействие 1,2-дитиофталидов с нитрилиминами // ЖОрХ. -1997. Т. 33, № 3. - С. 430-437.

37. Корчевин Н.А., Усов В.А., Воронков М.Г., Бородина Н.М. а,Ь-ненасыщенные тиосоединения XX. 2+3.-циклоприсоединение З-амино-2-арил-1-индентионов к нитрилиевым бетаинам и фенилазиду // ЖОрХ. -1986. Т. 22, № 6. - С. 1276-1282.

38. Buchel Т., Prewo R., Bieri J.H., Heimgartner Н. 1,3-Dipolare Cycloaddi-tionen von Nitrilium-Betainen mit 4,4,-Dimethyl-2-phenyl-2thiazolin-5-thion // Helv. Chim. Acta. 1984. - V. 67. - P. 534-549.

39. Shi J., Linden A., Heimgartner H. Syntehesis and Reactions of 2-(Alkylthio)-4,4-dimenthyl-l,3-thiazole-5(4H)-thiones // Helv. Chim. Acta. 1994. - V. 77. -P. 1903-1920.

40. Zayed S.E. Ketonen gem-dithiols and trithiones: synthesis and stydy of the behavior towards dipole reagents; synthesis of some nitrogen heteroaromatics // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1996. - V. 108. - P. 7-13.

41. Baruah A.K., Prajapati D., Sandhu J.S. Studies in cycloaddition reactions: re-giosreciflc cycloaddition reaction of nitrile imines with 2H-l-benzophyran-2-thione // Heterocycles. 1986. - V. 24, № 6. - P. 1527-1530.

42. Baruah A.K., Prajapati D., Sandhu J.S. Some novel aspects of regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of 4H-l-benzophyran-4-thione // Tetrahedron. -1988. V. 44, № 19. - P. 6137-6142.

43. Shawali A.S., Eltawil B.A., Albar H.A. Regioselectivity in the reactions of щ diphenylnitrilimine with coumarin and chromone I I Tetrahedron Lett. 1984.1. V. 25, №3.-P. 4139-4140.

44. Greig D.J., McPherson M., Paton R.M. Cycloaddition reactions of 1,4,2- diti-azole-5-thione // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1985. - V. 11. - P. 1205-1208.

45. В arriga S., F uertes P., M arcos G .F., M iguel D., R akitin O.A., R ees С.W., Torroba T. Synthesis of thiadiazole, dithietane, and imine derivatives of the l,2.dithiolo[l,4]thiazine ring system // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - P. 57665771.

46. Maguet M., Poirier Y., Teste J. Composes soufres heterocycliques. VI. Syn-these de quelques derives de la thiadiazoline-1,3,4 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1970. -V. 4.-P. 1503-1509.

47. Obercht D., Prewo R., Bieri J.H., Heimgartner H. 1,3-Dipolare Cycloaddi-tionen von 2-(Benzonitrilio)-2-propanid mit 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2thiazolin-5-thion und Schwefelkohlenstoff // Helv. Chim. Acta. 1982. - V. 65, № 6. - P. 1825-1837.

48. Prewo R., Wipf P., Bieri J.H., Germain G., Heimgartner H. (Benzylthio)- und subatituerte Nitril-ylide: thermishche Erzeugung und Reaktionen // Helv. Chim. Acta. 1988,-V. 71.-P. 1177-1189.

49. Heimgartner H. 2-Thiazolin-5-thiones, a new type of sulfur heterocycle synthesis and reactions // Croat. Chem. Acta. 1986. - V. 59, № 1. - P. 237-265.

50. Minoura M., Kawashima Т., Okazaki R. Structure and thermolysis of a 1,4,2-oxatellurazole, a novel tellurium containing heterocycle // Chem. Lett. 1994. -№9.-P. 1691-1692.

51. Chung W.S., Tsai T.L., Но C.C., Noble W.J. Faca selectivity in the 1,3-a dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxide with 5-substituted adamantine-2-thione and 2-methyleneadamantanes // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P. 4672-4676.

52. Noel D., Vialle J. Aryl-3 dithiazole-1,4,2 thiones-5 // Bull. Soc. Chim. Fr. -1967.-V. 6.-P. 2239.

53. Корчевин H.A., Усов B.A., Токарева А.Ф., Воронков М.Г. Образование производных 1,4,2-оксатиазола при реакции 3-амино-2-арилиден-1-тионов с N-окисями нитрилов // ХГС. 1975. - Т. 2. - С. 278.

54. Marcos C.F., Polo С., Rakitin О.А., Rees C.W., Torroba Т. From Hunig's base to bis(l,2.dithiolo)-[l,4]thiazines in one pot: the fast route to highly sul-furated heterocycles // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. - V. 36, № 3. - P. 281-283.

55. Pekcan S., Heimgartner H. N-(l,3-Thiazol-5(4H)-yliden)amine aus 1,3-dipolaren С ycloadditionen von A ziden m it 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen // H elv. Chim. Acta. 1988. - V. 71, № 7. - P. 1673-1680.

56. Mloston G., Romanski J., Linden A., Heimgartner H. Thiocarbonyl-imide aus der Umsetzung von 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thioxocyclobutanon mit Aryl-aziden // Helv. Chim. Acta. 1993. - V. 76. - P. 2147-2154.

57. Chauhan M.S., McKinnon D.M. The reaction some heterocyclic thiones with ethyl azidoformate // Can. J. Chem. 1976. - V. 54. - P. 3879-3883.

58. Huisgen R., Fisera L., Giera H., Sustmann R. Thiones as Superdipolarophiles. Rates and equilibria of nitrone сycloadditions to thioketones // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 9671-9678.

59. Giera H., Huisgen R. Nitrones and thiones: cycloadditions and surprising mem tathesis reactions // Liebigs Ann. /Recueil. 1997. - V. 3. - P. 1685-1689.

60. Black D.C., Watson K.G. Nitrones and oxaziridines // Austr. J. Chem. 1973. - V. 26. - P. 2492-2504.

61. Sustmann R., Sicking W., Huisgen R. The high of the CS double bond in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones: a molecular theoretical analysis // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 9679-9685.

62. Huisgen R., Mloston G., Probstl A. The chemistry of l,3,4-thiadiazoline-2-spiro-2'-fenchane // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, № 37. - P. 4431-4434.

63. Mloston G., Linden A., Heeimgartner H. Regioselektive 1,3-dipolare

64. Cycloadditionen von Thiocarbonyl-yliden mit l,3-Thiazol-5(4H)-thionen // Helv. Chim. Acta. -1991. V. 74, № 7. - P. 1386-1398.

65. Huisgen R., Mloston G., Fulka C. 1,3-Cycloadditions of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-l-one-3-thione S-methylide // Heterocycles. 1985. - V. 23, №9. - P. 2207-2212.

66. Опарин Д.А. О взаимодействии замещенных дитиофталидов с диазоме-таном // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, № 1. - С. 216-217.1. Щ>

67. Mloston G., Huisgen R. Schonberg reactions of adamantanethione S-methylide // Heterocycles. 1985. - V. 23, № 9. - P. 2201-2206.

68. Murai S., Aya Т., Renge Т., Ryu I., Sonoda N. The effect of solvent on the regioselectivity of cycloaddition of diazomethane to the thione group in ada-mantannethione // J. Org. Chem. 1974. - V. 39, № 6. - P. 860-863.

69. Wolkoff P., Hammerum S. Reaction of hydrazonoyl halides with primary thioamides; formation of thiohydrazides and hydrazonyl sulfides // Acta Chem. Scand. Ser. B. 1976. - V. 30, № 9. - P. 831-836.

70. Wolkoff P., Hammerum S. Reaction hudrazonyl halides with secondary andtertiary thioamides; formation of 5-amino and 5-alkoxy-l,3,4-thiadiazolines// Chem. Scand. Ser. B. 1976. - V. 30, № 9. - P. 837-842.

71. Shawali A.S., Parkanyi C. Hydrazidoyl halides in the synthsis of heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1980. - V. 17, № 5. - P. 833-854.

72. Friedrich K., Zamkanei M. Cycloadditionen von Cyanthioformamiden mit 1,3-Dipolen// Chem. Ber. 1979. - B. 112,№5.-S. 1873-1878.

73. Bohrisch J., Patzel M., Grubert L., Liebscher J. Synthesis of S,N-heterocycles from N-thioacyllactamimines // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. -1993. V. 84, № 14. - P. 253-256.

74. Abdelhamid A.O., Abdou S.E., El-Shiaty F.H. Reactions with hydrazidoylhalides. IX. A novel synthesis of some hydrazidoil sulfides, thiadiazolines, thia-zoles and coumarines // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1994. -V. 88, № 14.-P. 217-224.

75. Pocar D., Rossi L.M., Trimarco P. Reactions of b-keto thioacid amides with acyl chloride aryl-hydrazones // J. Heterocycl. Chem. 1975. - V. 12, № 2. - P. 401-403.

76. Вельская Н.П., Парамонов И.В., Мухачева М.В., Бакулев В.А. 2-(4-Метоксифенил)гидразоно-2-тиокарбамоилацетамиды в синтезе серусодер-жащих гетероциклов // ХГС. 1998. - Т. 12. - С. 1700-1701.

77. Abdelhamid A.O., Zohdi H.F., Rateb N.M. Reactions with hydrazonoyl halides. Part 10. Formation of thiohdrazide, hydrazonoyl sulfide and arylazothiazole derivatives // J. Chem. Research (S). 1995. - № 4. - P. 144-145.

78. Farag A.M., Dawood K.M., Kandeel Z.E., Algharib M.S. Facile and convenient route to functionalized thiazole and selenazole derivatives // J. Chem. Research (S). 1996. - № 12. - P. 530-531.

79. Zohdi H.F., Rateb N.M., Abdelhamid A.O. Reactions with hydrazonoyl halides XIX. Synthesis of some pyrazole and 5-arylazothiazole derivatives // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1998. - V. 133. - P. 103-117.

80. Benincori Т., Brenna E., Sannicolo F., Trimarco L., Pilati T. Reaction of a-halohydrazones with primary thioamides // Gazz. Chim. Ital. 1993. - V. 123,• № io.-P. 531-537.

81. Rateb N.M., Abdel-Riheem N.A., Al-Atoom A.A., Abdelhamid A.O. Reactions of hudrazonoyl halides 35. Synthesis of some new l,2,4-triazolino4,3-a.pyrimidines, 2,3-dihydro-l,3,4-thiazoles and 2,3-dihydro-l,3,4-selenadiazoles

82. Щ I/ Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2003. - V. 178, № 5. - P. 11011114.

83. Abdelhamid A.O., Mohamed G.S. Reactions with hydrazonoyl halides XXIV: synthesis of some newunsymmetrical azines and dihydro-1,3,4-thiadiazoles // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 152. - P. 115-128.

84. Zohdi H.F. Reactions with 3-amino-5-trifluoromethyll,2,4.triazole: a convenient route to fluorinated triazolo[l,5-c]thiadiazine, triazolo[l,5-a]triazine, thiazoles and thiadiazoles // J. Chem. Research (M). 1998. - № 9. - P. 21262139.

85. Emam H.A., Zohdi H.F., Abdelhamid A.O. Reactions with hydrazonoyl hal* ides XV. A synthetic approach to 2,3-dihydrothiadiazoles // J. Chem. Research

86. M). 1998. - № l.-P. 169-179.

87. Wolkoff P., Nemeth S.T., Gibson M.S. Reaction of hydrazonyl halides with derivatives of thiourea and thiosemicarbazide; a new source of C-amino- and C-hydrazino-1,2,4-triazoles // Can. J. Chem. 1975. - V. 53, № 21. - P. 3211-3215.

88. Shawali A.S., Abdelhamid A.O. New routes to aroylthiadiazolines and ary-lazothiazoles from phenylglyoxalyl bromide arylhydrazones and phenacyl thio-cyanate // J. Heterocycl. Chem. 1976. - V. 13, № 1. - P. 45-49.

89. Eweiss N.F., Osman A. Synthesis of heterocycles. Part II. New routes to acetylthiadiazolinesand alkylazothiazoles// J. Heterocycl. Chem. 1980. - V. 17,№8.-P. 1713-1717.

90. Hikmat H.A., Abid A.I., Walid F.H. Synthesis and chemical reactivity ofbensothiazol-2-ylhydrazonyl chlorides // Indian J. Chem. 1995. - V. 34, № 8. -P. 736-739.

91. Kim J.N., Jung K.S., Lee H.J., Son J.S. A facile one-pot preparation of isothiocyanates from aldoximes // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38, № 9. - P. 1597-1598.

92. Linden A., Awad E.M.A.H., Heeimgartner H. A rhodanine derivative and its cycloadduct with diphenyl nitrile imine // Acta Crystallographica, Sec. C. -1999. V. 55, № 11. - P. 1877-1881.

93. Опарин Д.А., Яковлев C.B., Мотовилин Д.Б., Галишев В.А. Синтез замещенных фталазинспиротиазолов // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, № 6. - С. 13171318.

94. Опарин Д.А., Мотылевич Ж.В., Галишев В.А. Взаимодействие 6-тиоксо-1,6-дигидропиридазина с С-ацетил-М-фенилнитрилимином // ЖОрХ. 1993. - Т. 29, № 11. - С. 2321-2322.

95. Grubert L., Patzel M., Jugelt W., Liebscher B.R. Umzetzungen von Ni-triliminen mit Pyrazinen, Pyrimidinen und lH-Pyrimidinthionen // Liebiegs Ann. Chem. 1994.-B. 10. - S. 1005-1011.

96. Stimac A., Stanovnik В., Tisler M. 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-diazoalkanes to pyridazin-3(2H)-one derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1991. -V. 28.-P. 417-423.

97. Rakib E.M., Benchidmi M., Essassi E.M., Bouadili A.E., Khouili M., Barbe J.M., Pujol M.D. Synthesis of new heterocyclic systems: spirothiadiazolepyra-zolol,5,4-ef.[l,5]benzodiazepines // Heterocycles. 2000. - V. 53, № 3. - P. 571-578.

98. Abdelhamid A.O., Attaby F.A. Reaction of hydrazidoyl halides: IV. Synthesis of thiazolo3,2-a.benzimidazoles, imidazo[2,l-b]thiazoles and pyrazolo[4,3-b]thiazines // J. Heterocycl. Chem. 1991. - V. 28. - P. 41-44.

99. Shawali A.S., Abdallah M.A., Mosselhi M.A.N., Mohamed Y.F. Synthesis and tautomeric structure of l,2-bis-(7-arylhydrazono-7H-l,2,4.triazolo[3,4-b][l,3,4]thiadiazin-3-yl)ethanes // Z. Naturforschung. 2002. - V. 57, № 5. - P. 552-556.

100. Mosselhi M.A.N., Abdallah M.A., Mohamed Y.F., Shawali A.S. Synthesis and tautomeric structure of 7-arylhydrazono-7H-l,2,4.triazolo[3,4-b]-[l,3,4]thiadiazines // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2002. - V. 177,№2.-P. 487-496.

101. Hassaneen H.M., Abdelhadi H.A., Abdallah T.A. Novel synthesis of 1,2,4triazolo4,3-a.pyrimidin-5-one derivatives // Tetrahedron. 2001. - V. 57, №51. -P. 10133-10138.

102. Mosselhi M.A.N. A convenient synthesis of novel derivatives of pyrido2,3-d.[l,2,4]triazolo[4,3-a]perimidine-5,6-dione // Monatsh. Chem. 2002. - V. 133, № 10.-P. 1297-1304.

103. Amfarag M.M.G., Ghandour A. Reaction of hydrazonoyl chlorides with heterocyclic amines & mercaptans // Indian J. Chem. 1988. - V. 27, № 6. - P. 836-839.

104. Shawali A.S., Hilal R.H., El-Sheikh S. Regioselectivity in the reactions of bis-hydrazonoyl halides with pyrimidine-2-thiones // Monatsh. Chem. 2001. -V. 132, №6. -P. 715-720.

105. Shawali A.S., Abdallah M.A., Zayed M.M. A convenient one-pot synthesis and antimicrobial activity of pyrimidol,2-b.[l,2,4,5]tetrazines // J. Heterocycl.

106. Chem. 2002. - V. 39. - P. 45-49.

107. Abbas I.M., Abdallah M.A., Mosselhi M.A.N., Mohamed S.Z. Site selectivity in the reaction of benzonitrillum N-phenylimide with 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones // J. Chem. Research (S). 1994. - № 8. - P. 308-309.

108. Shawali A.S., Abdallah M.A., Zayed M.E.M. Synthesis, antimicrobial activity and heterocyclic ring transformation of 5-(pyrazol-5-yl)-l,3,4-oxadiazole -(3H)-thiones // Z. Naturforschung. 2000. - B. 55, № 6. - S. 546-552.

109. Abdallah M.A., Mosselhi M.A.N., Abbas I.M., Fahmi A.G.A., Shawali A.S. Reaction of 5-aroylamino-l,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones with hydrazonoyl chlorides // J. Chem. Research (S). 1995. - № 9. - P. 370-371.

110. Sasaki Т., Ito E., Shimizu I. Ring transformation of 1,3,4-oxadiazole to s-triazole-Fused heterocycles. New synthetic route for thiazolo2,3-c.-s-triazole and 7H-s-thiazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine // J. Org. Chem. 1982. - V. 47, № 14.-P. 2757-2760.

111. Mosselhi M.A.N., Abdallah M.A., Riyadh S.M., Harhash A.E., Shawali A.S. Tautomerism and reactions of lH-l,2,4-triazole-5-thiones with hydrazonoyl halides // J. Prakt. Chem. 1998. - V. 340. - P. 160-164.

112. Abdallah M.A., Mosselhi M.A.N., Riyadh S.M., Harhash A.E., Shawali A.S. Novel in situ formation and rearrangement of thiohydrazonate esters // J. Chem. Research (M). 1998. - № 11. - P. 3037-3045.

113. Фирсова О.В., Долгушина Т.С., Полукеев В.А. Взаимодействие гетероциклических тион-тиолов с 1,3-диполярными реагентами. // Сб. тр. конференции «Кислород- и серусодержащие гетероциклы».: В 2 т. Т. 1. М.: IBS PRESS, 2003. - С. 430-435.

114. Elfahham H.A., Sadek K.U., Elgemeie G.E.H., Elnagdi M.H. The reactions of nitrile imines amino- and oxo-substituted diazoles // Chem. Lett. 1982. - № l.-P. 119-122.

115. Tewari R.S., Parihar P. Synthesis and Reactions of N-(2,4-Dinitrophenyl)-Acetohydrazonyl Chloride // J. Indian Chem. Soc. 1983. - V. 60. - P. 961-963.

116. Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H., Schmidt R. Synthese von 1,2,4-Triazolen aus Nitriliminen und Nitrilen // Ann. Chem. -1961.-B. 654.-S. 105-113.

117. Huisgen R., Grashey R., Knupfer H., Kunz R., Seidel M. Anlagerung der Nitrilimine an Azomethine und Isocyanate // Chem. Ber. 1964. - B. 97, № 4. -S. 1085-1095.

118. Huisgen R., Grashey R., Aufderhaar E., Kunz R. Addition der Nitrilimine an Oxime, Azine und andere CN-Doppelbindungen // Chem. Ber. 1965. - B. 98, № 2. - S. 642-649.

119. Солошонок В.А., Кухарь В.П. Реакции метилтрифторпирувата и его N-метоксикарбонилимина с р-обогащенными гетероциклами и диполярными соединениями //ЖОрХ. 1990. - Т. 26, № 2. - С. 419-425.

120. Rai М., Kumar S., Krishan К., Singh A. Dipolar cycloaddition of benzoni-trile oxide and diphenylketene to a-methyl-benzalidene-benzylamines // J. Indi-ian Chem. Soc. -1981. V. 48. - P. 1111-1112.

121. Симонян JI.A., Зейфман Ю.В., Гамбарян Н.П. Реакции окиси бензонит-рила с фторкетонами и их иминами // Изв. АН СССР сер. хим. 1968. - № 7.-С. 1916-1918.

122. Hershenson F.M. The reactions of 2,4-dichlorobenzonitrile oxide with eno-lizable Schiff bases // J. Heterocycl. Chem. 1972. - V. 9, № 3. - P. 739-740.

123. Lauria F., Vecchietti V., Tosolini G. Sintesin di derivati della 1,2,4-ossadiazolina // Gazz. Chim. Ital. 1963. - V. 94, № 5. - P. 478-484.

124. Alcaide В., Escobar G., Perez-Ossorio R., Plumet J. Synthesis of 5-acyl-3,4-diaryl-4,5-dihydro-l,2,4-oxadiazoles // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 486-488.

125. В ast К., С hristl M., H uisgen R., Mack W. A dditionen der N itriloxide an ш CN-Mehrfachbindungen // Chem. Ber. 1972. - B. 105, № 9. - S. 2825-2840.

126. Rajagopalan P. Dipolar addition reactions nitrile oxides. VII. A new general metod of synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles // Tetrahedron Lett. -1969.-№5.-P. 311-312.

127. Sasaki Т., Yoshioka Т., Suzuki Y. Studies of heteroaromaticity. XXXII. New synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, benzoxazoles, benzothiazoles and benzimi-dazole from aromatic hydroxamoyl chlorides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. -V. 42,№ 11.-P. 3335-3338.

128. Grundmann C., Richter R. Die bortrifluorid katalysierte addition von ni-triloxiden an CN-doppelbindungssysteme // Tetrahedron Lett. 1968. - № 8. - P. 963-966.

129. Mehrotra K.N. Synthesis of l-(diphenylacetyl)-3,3,4,4-tetraphenyl-2-azetidinone & l-benzyl-3,3,4,4-triphenyl-2-azetidinone // Indian J. Chem.1982.-V. 21B,№2.-P. 146-148.

130. Mehrotra K.N., Singh S.B. Synthesis of N-substituted 3,3,4-triaryl- and 3,3,4,4-tetraphenyl-2-azetidinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. - V. 54, № 6. -P. 1838-1840.

131. Pfleger R., Jager A. Uber die Darstellung von b-Lactamen durch Anlagerung von Ketenen an D2-Thiazoline und Schiffsche Bazen // Chem. Ber. -1957. B. 90, № 12. - S. 2460-2765.

132. Bartnik R., Mloston G. Aziridines; III. 1,2,3-Trisubstituted aziridines by the reaction о f phenyldiazomethane with i mines i n the presence о f zinc i odide // Synthesis. 1983. -№ 11. - P. 924-925.

133. Bartnik R., Mloston G. Aziridines IV. Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiffs bases // Tetrahedron. 1984. - V. 40, № 13. - P. 25692576.

134. Осипов C.H., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Метиловый эфир 2-N-трифторацетилимино трифторпропионовой кислоты в реакциях циклоприсоединения // Изв. АН СССР сер. хим. 1988. - № 2. - С. 132-136.

135. Elwan N.M., Abdelhadi Н.А., Abdallah Т.А., Hassaneen H.H. Synthesis of l,2,4.triazolo[3,4-a]isoquinolines and pyrrolo[2,l-a]isoquinolines using ?-keto hydrazonoyl halides // Tetrahedron. 1996. - V. 52, № 10. - P. 3451-3456.

136. Fodor L., El-Gharib, Szabo J., Bernath G., Sohar P. Cycloaddition reactions of 1,3-benzothiazines IV. Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-1,3-benzothiazines with nitrilimines // Heterocycles. 1984. - V. 22, № 3. - P. 537540.

137. Tripathi M., Dhar D.N. Reaction of l,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxides with 1,3-diphenylnitrilimine: synthesis of a new heterocyclic system // Indian J. Chem. 1987. - V. 26, № 7. - P. 888-889.

138. Farag A.M., Shawali A.S., Abed N.M., Dawood K.M. 1,3-Dipolar cycloaddition syntheses of 3,3'-bi(2-pyrazolines), 3,3,bipyrazoles and 3,3'-bi(l,2,4-triazoles) // Gazz. Chim. Ital. 1993. - V. 123, № 8. - P. 467-470.

139. Capozzi G., Chimirri A., Grasso S., Romeo G., Zappia G. Novel fused-ring derivatives of 1,4-benzodiaepine system: synthesis of tetrahydro-lH-s-triazolo4,3-d.[l,4]benzodiazepines // Heterocycles. 1985. - V. 23, № 8. - P. 2051-2056.

140. Aatif A., Baouid A., Benharref A., Hasnaoui A. Synthesis of novel l,2,4.triazolo[3,4-d][l,5]benzodiazepinones derivatives by 1,3-dipolar cycload-dition // Synth. Commun. 2000. - V. 30, № 15. - P. 2647-2659.

141. Molteni G., Broggini G., Pilati T. Diastereoselectivenitrilimine cycloaddi-tion to the C=N bond of enantiopure 1,4-benzodiazepinones // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. - V. 13, № 22. - P. 2491-2496.

142. Garanti L., Molteni G., Broggini G. Intramolecular cycloadditions of N-alkenoyl aryl azides // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 2001. - V. 15. - P. 18161819.

143. Bartsch H., Erker T. The 1,3-dipolar cycloaddition as to novel tricyclic 0,N-and S,N-heterocycles // Heterocycles. 1988. - V. 27, № 6. - P. 1461-1463.

144. Aversa M.S., Ferlazzo A., Giannetto P., Kohnke F.H. A convenient synthesis of novel l,2,4.triazolo[4,3-a][l,5]benzodiazepine derivatives // Synthesis. -1986.-V.3.-P. 230-231.

145. Hasnaoui A., Baouid A., Lavergne J.P. Synteses de l,2,4-triazolo4,3-d.[l,4]diazepins et de l,2,4-oxazolo[4,5-d][l,4]diazepines par cycloaddition di-polare-1,3 // J. Heterocycl. Chem. -1991. V. 28, № 1. - P. 73-76.

146. Chiaroni A., Riche C. Ethyl 3-(4-clorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,1 l-tetrahydro-3H-l,2,4.-triazolo[4,3-a][l,5]benzodiazepine-l-carboxylate, C26H23CIN4O2 // Acta Crystallographies Sec. C. 1995. - V. 51. -P. 961-963.

147. Aatif A., Baouid A., Hasnaoui A., Benharref A., Pierrot M. 8-Methyl-l,3diphenyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydrocyclopentab.[l,2,4]triazolo[4,3-a]-benzodiazepin-7-one // Acta Crystallographica, Sec. C. 1999. - V. 55, № 9. - P. 1528-1530.

148. Hasnaoui A., Messaoudi M.L., Lavergne J.P., Giorgi M., Pierrot M. A strained tricyclic product of a dipolar 1,3-cycloaddition reaction of diazepine // Acta Crystallographica, Sec. C. 1996. - V. 52, № 12. - P. 3213-3215.

149. Eddaif A., Kitane S., Soufiaoui M., Mison P. Cycloaddition dipolaire-1,3 sur des 2H-pyrroles: synthese de quelques derives de pyrazolino-et isoxazolino-5,6-e.pyrroles // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32, № 30. - P. 3709-3710.

150. Sayanna E., Venkataratnam R.V., Thyagarajan G. Studies in cycloaddition reactions: a novel synthesis of lH,9H-l,2,4-triazolo4,3-a.benzimidazoles from1.acylbenzimidazoles and hydrazonoyl chloride // Heterocycles. 1985. - V. 23, №9.-P. 2183-2186.

151. Miller D.J., Scrowston R.M., Kennewell P.D., Westwood R. Reactions of nitrile oxides and nitrilimines with imidate esters, the nitrogen atom of which forms part of a heterocyclic ring// Tetrahedron. 1994. - V. 50, № 17. - P. 5159-5168.

152. Luheshi A.B.N., Smalley R.K. 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy-and 2-(ethylthio)-l-azetines with nitrilimines // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31, № 1.-P. 127-130.

153. Stajer G., Szabo A.E., Bernath G., Sohar P. Cycloaddition of nitrilimine and oxide to norbornane- and norbornene-fused dihydro-l,3-oxazines // Tetrahedron. 1987.-V. 43, №8.-P. 1931-1936.

154. Hasnaoui A., Messaoudi M.E., Lavergne J.P. Nouvelles syntheses de syste-mes biheterocycliques II. Cycloaddition dipolare-1,3 et condensation de carbene sur des triazepines-1,2,4 // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1985. - V. 104, № 5. -P. 129-131.

155. Luheshi A.B.N., Smalley R.K., Kennewell P.D., Westwood R. 1,3-dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-l-azetines with nitrile oxides and nitrile ylides // Tetrahedron Lett. 1990. - V. 31, № 1. - P. 123-126.

156. Azizian J., Soozangarzadeh S., Jadidi K. Microwave-induced one-potsynthesis of some new spiro3H-indole-3,5'(4'H)-[l,2,4.-triazoline]-2-ones // Synth. Commun. 2001. - V. 31, № 7. - P. 1069-1073.

157. Prajapati D., Gadhwal S. Synthesis of dihydropyrazolo3',4':3,4.pyrrolo[l,2-a]indoles and spiro-[3H-indole-3,3'-[D2-l,2,4]triazolin]-2-ones via intra and in-termolecylar 1,3-dipolar cycloadditions // Tetrahedron. 2004. - V. 60, № 2. - P. 4909-4913.

158. Gandolfi R., Toma L. Site specificity in cycloadditions of difenylnitrile imine with 8-substituted-8-azaheptafulvenes and tricarbonyl (8-azaheptafulvene) iron complexes // Tetrahedron. 1980. - V. 36, № 7. - P. 935-941.

159. Awad W.I., Sobhy M. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides. II. Reactions with o-quinoid structures // Can. J. Chem. 1969. - V. 47, № 9. - P. 1473* 1477.

160. Awad W.I., Omran S.M.A.R., Sobhy M. Studies of quinoid structures. VII. Reaction of benzonitrile oxide with o-quinones // J. Org. Chem. 1966. - V. 31, № l.-P. 331-333.

161. Бударина Е.В., Долгушина Т.С., Лабейш Н.Н., Кольцов А.А. Взаимодействие 1,3-тиазол-2-тионов С,Ы-дизамещенными нитрилиминами // Тез. докл. молодежной конференции по органической химии, 15-17 июня 2004 г. Санкт-Петербург, 2004. - С. 60.

162. Бударина Е.В., Долгушина Т.С., Лабейш Н.Н., Петров М.Л., Вельский * В.К., Кольцов А.А. Необычное взаимиодействие 1,3-тиазол-2-тионов с Nо-нитрофенил)-С-замещенными нитрилиминами // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, №2.-С. 315-316.

163. Бударина Е.В., Лабейш Н.Н., Вельский В.К., Галишев В.А. Гетероциклические тионы и их аналоги в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. V. Взаимодействие 2,3,3-трифенил-1-тиоксофталимидина с нитрилиминами // ЖОрХ. 2005. - Т. 41, № 5. - С. 772-775.

164. Voloshin N.A., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Besugliy S.O., Voloshina E.N., Sadimenko L.P., Minkin V.I. Photochromic spiroindoline-pyridobenzopyrans.: fluorescent metal-ion sensors // Arkivos. 2004. - V. 11.-P. 16-24.

165. Rosario R., Gust D., Hayes M., Jahnke F., Springer J., Garcia A. Photon-modulated wettability changes on spiropyran-coated surfaces // Langmuir. -2002. V. 18, № 21. - P. 8062-8069.

166. Довлатян B.B., Элиазян К.А., Пивазян В.А., Казарян Э.А., Енгоян А.П., Григорян Р.Т., Мирзоян Р.Г. Синтез и гетероциклизация дитиокарбамоил-ацетоуксусных эфиров и анилидов // ХГС. 2000. - № 5. - С. 677-681.

167. Meyer R., Szanski J. Uber gefarbte Schwefelverbindungen der Difenyl- und Trifhenyl-Methanreihe II // Chem. Ber. 1900. - B. 33. - S. 2577-2584.

168. Опарин Д.А., Шалыгина В.А. Синтез замещенных тиофталан-1спиро-2 -1,3,5-оксатиазолов. // ХГС. 1984. - № 8. - С. 1140-1141.

169. Опарин Д.А., Кузнецова А.С. Синтез 3,3-дизамещенных 2-тиофталидов //ХГС. 1991.-№2.-С. 172-174.

170. Опарин Д.А., Яковлев С.В., Павлова Л.А. Алкилирование 1-тиоксо-2-фенил-4-арил-1,2-дигидрофталазинов тетраборатом триэтилоксония // ЖОрХ. 1992. - Т. 28, № 5. - С. 1079-1082.

171. Huisgen R., Adelsberger К., Aufderhaas Е., Rnupfer Н., Wallbillich G. 1,3-Dipolare Cycloadditionen. 33 Mitt. Unterschiedliche Reaktivitaten substituierter Nitrilimine // Monatsh. Chem. 1967. - V. 98, № 4. - P. 1618-1650.

172. Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. 1,3-Dipolare Additionen. I. Diphenylnitrilimine and its 1,3-dipolar additions to alkenes // Tetrahedron. -1962.-V. 17.-P. 3-29.

173. Дубенко Р.Г., Горбенко Е.Ф. Исследования в ряду замещенных глиок-силовой кислоты. XI. Синтез арилгидразонов хлорангидридов замещенной глиоксиловой кислоты и реакции с аминами и гидразином // ЖОХ. 1968. -Т. 38, №4.-С. 634-638.

174. Дубенко Р.Г., Пелькис П.С. Получение арилгидразонов хлорангидрида фенилглиоксалевой кислоты // ЖОХ. 1963. - Т. 33, № 12. - С. 3917-3920.

175. Бузыкин Б.И., Сысоева Л.П., Китаев Ю.П. Гидразоны. II. Нитрофенил-гидразоны хлорангидридов алифатических кислот // ЖОХ. 1976. - Т. 12, №8. -С. 1676-1680.

176. Самарцева И.В., Павлова JI.A. Исследования в области оксиизоиндо-линов. XII. 3.3-дифенил-1-п-толил-1-оксииндолин и 1,2-дифенил-3,3-ди-п-толил-1 -оксиизоиндолин // ЖОрХ. 1970. - Т. 6, № 8. - С. 1726-1728.

177. Опарин Д.А. Синтез Ы-замещенных1-аминофталевых солей и их реакции с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1990. - Т. 20, № 1. - С. 175179.