Разработка методов активации элементного фосфора: синтез фосфорорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Куимов, Владимир Анатольевич

• Куимов, Владимир Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Куимов, Владимир Анатольевич

Введение/.

ГЛАВА 1. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ ЭЛЕМЕНТНОГО ФОСФОРА С ОРГАНИЧЕСКИМИ ЭЛЕКТРОФИЛАМИ: ОБРАЗОВАНИЕ С-Р СВЯЗИ (Литературный обзор).

1.1. Электрохимическая трансформация элементного фосфора в фосфорорганическом синтезе.

1.2. Электросинтез фосфорорганических соединений в условиях металлокомплексного катализа.

1.3. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора в сверхосновных системах.

1.3.1. Система красный фосфор - щелочной металл - жидкий аммиак - wpem-алканол в реакции с электрофилами.

1.3.1.1. Синтез первичных и вторичных фосфинов из красного фосфора и органилгалогенидов в системе щелочной металл - Bu'OH - NH3 ж.

1.3.1.2. Фосфорилирование арил- и гетарилалкенов системой Рп -щелочной металл - Bu'OH - NH3 ж.

1.3.1.3. Гидроксиорганилфосфины из красного фосфора и оксиранов.

1.3.2. Расщепление элементного фосфора ацетиленид-анионами как новый подход к синтезу ацетиленовых фосфинов.

1.3.3. Фосфорилирование электрофилов элементным фосфором в системе водный раствор КОН - органический растворитель -катализатор межфазного переноса.

1.3.3.1. Синтез третичных фосфиноксидов из элементного фосфора и органилгалогенидов в условиях МФК.

1.3.3.2. Реакция красного фосфора с «,<а>-дибромалканами.

1.3.3.3. Фосфорилирование оксиранов.

1.3.3.4. Фосфорилирование альдегидов.

1.3.4. Система элементный фосфор - гидроксид щелочного металла - полярный негидроксильный растворитель в реакциях с электрофилами.

1.3.4.1. Реакция красного фосфора с органилгалогенидами в системе КОН - ДМСО.

1.3.4.2 Фосфорилирование арил- и гетарилэтенов триадой элементный фосфор - КОН - ДМСО (или ГМФТА).

1.3.4.3. Реакция фенилацетилена с элементным фосфором в сверхосновной системе.

1.4. Комбинированные физико-химические методы активации элементного фосфора в органическом синтезе.

1.4.1. Биографическое дефектообразование как метод активации красного фосфора в органическом синтезе для формирования С-Р связи.

1.4.1.1. Фосфорилирование винилпиридинов активными модификациями элементного фосфора.

1.4.1.2. Активированный красный фосфор в реакции с фенилацетиленом.

1.4.2. Наведенное дефектообразование как метод активации красного фосфора.

1.4.2.1. Рентгеновское облучение как метод активации красного фосфора.

1.4.2.2. Механохимическая и ультразвуковая активация красного фосфора.

1.4.2.3. Микроволновая активация красного фосфора.

ГЛАВА 2. РАЗРАБОТКА НОВЫХ МЕТОДОВ АКТИВАЦИИ ЭЛЕМЕНТНОГО ФОСФОРА: СИНТЕЗ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Обсуждение результатов).

2.1. Активированный красный фосфор: получение и некоторые особенности его строения.

2.2. Реакция активных модификаций красного фосфора с органилгалогенидами.

2.2.1. Реакция активных модификаций красного фосфора с аллилгалогенидами.

2.2.2. Реакция активированного красного фосфора с бензилхлоридом в условиях межфазного катализа.

2.2.3. Фосфорилирование 1-хлорметилнафталина элементным фосфором.

2.2.4. Фосфорилирование 4-винилбензилхлорида элементным фосфором.

2.3. Фосфорилирование арилалкенов активными модификациями элементного фосфора.

2.4. Свойства органических фосфинов и фосфиноксидов, полученных на основе элементного фосфора.

2.4.1. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к ./V-винилпирролам.

2.4.2. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к винил сульфидам и -селенидам.

2.4.3. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к дивинилсульфиду.

2.5. Новые люминесцентные и нелинейно-оптические материалы.

2.5.1. Трис(1 -нафтилметил)- и трис(2-нафтилэтил)фосфиноксиды новые фосфорорганические сцинтилляторы.

2.5.2. , Новые фосфорорганические нелинейно-оптические среды.

2.5.3. Третичные фосфиноксиды - реагенты-интенсификаторы при обогащении сульфидных медно-никелевых руд.

2.5.4. Третичные фосфиноксиды - компоненты для полимеров пониженной горючести.

2.5.5. Третичные фосфиноксиды - экстрагенты благородных металлов.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ

Экспериментальная часть).

3.1. . Активные модификации красного фосфора: получение и некоторые данные об их строении.

3.1.1. Полимеризация белого фосфора.

3.2. Реакция активных модификаций красного фосфора с органилгалогенидами.

3.2.1. Реакция активных модификаций красного фосфора с аллилгалогенидами.

3.2.2. Реакции активных модификаций красного фосфора с бензилхлоридом.

3.2.3. . Реакция активных модификаций красного фосфора с

1-хлорметилнафталином.

3.2.4. Реакция активных модификаций красного фосфора с 4-винил бензилхлоридом.

3.3. Реакция активных модификаций красного фосфора с арилалкенами.

3.3.1. Реакция активных модификаций красного фосфора со стиролом.

3.3.2. Реакция активных модификаций красного фосфора с

• 2-винилнафталином.

3.4. Свойства органических фосфинов и фосфиноксидов, полученных на основе элементного фосфора.

3.4.1. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к jV-винилпирролам.

3.4.2. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к винилсульфидам и -селенидам.

3.4.3. Радикальное присоединение вторичных фосфинов к дивинил сульфиду.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка методов активации элементного фосфора: синтез фосфорорганических соединений»

Актуальность работы. Одним из стратегических направлений развития науки и техники на современном этапе является разработка экологически безопасных и ресурсосберегающих химических процессов и технологий. Эти требования относятся и к химии фосфорорганических соединений (ФОС), активно используемых как уникальные лиганды для получения металлокомплексных катализаторов, материалы для микроэлектроники, когерентной и нелинейной оптики, антипирены, экстрагенты редкоземельных и трансурановых элементов, флотореагенты, эмульгаторы, биологически активные препараты для медицины и сельского хозяйства. Недавно ФОС, в первую очередь, третичные фосфины и фосфиноксиды, стали эффективно применяться для дизайна уникальных полупроводниковых наноматериалов.

В то же время, существующая технология синтеза ФОС не отвечает современным требованиям, поскольку основана на прямом окислении белого фосфора хлором, за которым следует фосфорилирование органических субстратов хлоридами фосфора [1-3]. Связанные с этим выделения хлора и хлористого водорода в атмосферу вызывают серьезные экологические проблемы и обусловливают основные экономические затраты производства целевых продуктов. Поэтому актуальной задачей химии ФОС является создание простых, технологичных и экологически безопасных методов их синтеза. Перспективно в качестве альтернативного фосфорилирующего реагента использовать доступный и дешевый элементный фосфор и разрабатывать на его основе малоотходные ("зеленые") процессы фосфорилирования органических соединений и получать практически важные фосфорорганические соединения [4-13].

В последние годы появилась концептуально новая информация об успешном использовании для синтеза ФОС так называемого активированного красного фосфора, получаемого радиационной полимеризацией белого фосфора или действием рентгеновского облучения на обычный красный фосфор [12,13].

Настоящая работа посвящена развитию этих исследований и выполнялась в рамках проекта СО РАН № 8 "Прямые реакции ацетилена, его замещенных, производных, а также других электрофилов с элементным фосфором и РН-кислотами в присутствии сверхосновных и металлокомплексных катализаторов: дизайн полидентных хиральных лигандов, фоторецепторов, люминофоров, нелинейно-оптических материалов, экстрагентов, флотореагентов, антипиренов". Отдельные разделы работы выполнялись при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 05-03-32859), Президиума СО РАН (междисциплинарный интеграционный проект СО РАН № 153), Лаврентьевского конкурса молодежных проектов СО РАН (грант № 48), а также при государственной поддержке ведущих научных школ (грант № НШ-2241.2003.3).

Цель работы. Разработка эффективных методов активации элементного фосфора, исследование сравнительной реакционной способности белого, обычного технического красного и активированного красного фосфора по отношению к электрофильным реагентам, синтез важных классов фосфорорганических соединений, в первую очередь, функционализированных фосфинов и фосфиноксидов, а также изучение их свойств.

Научная новизна и практическая значимость работы. Исследованы закономерности прямых реакций элементного фосфора (белого, обычного красного и активированного красного фосфора) с электрофилами (органилгалогениды, стирол, 2-винилнафталин), протекающие в гетерогенных высокоосновных средах типа водный раствор гидроксида щелочного металла — органический растворитель — катализатор межфазного переноса или гидроксид щелочного металла — полярный негидроксильный растворитель (ДМСО). Показано, что активированный красный фосфор, полученный из белого фосфора при воздействии на него ионизирующего излучения, по своей реакционной способности значительно превосходит обычный технический фосфор и в некоторых случаях не уступает белому фосфору. В результате были получены ранее не известные или труднодоступные фосфиноксиды с пропенильными, бензильными, 4-винилбензильными, этилфенильными и алкилнафтильными фрагментами -эффективные экстрагенты и флотореагенты металлов, антипирены, перспективные лиганды для дизайна катализаторов нового поколения и материалы для оптоэлектроники и информационных технологий.

На примере взаимодействия обычного технического красного фосфора с органилгалогенидами и стиролом в присутствии сильных оснований показано, что использование микроволнового облучения (облучатель -бытовая микроволновая печь марки LG Electronics Ins. MS-192A) приводит не только к увеличению скорости фосфорилирования электрофилов, но позволяет также повышать выход целевых соединений и в некоторых случаях влиять на направленность их образования.

Получены новые данные о закономерностях образования С-Р связи с участием двойной связи и вторичных фосфинов, синтезируемых на основе элементного фосфора. Так, гидрофосфинирование iV-винилпирролов, винилсульфидов и винилселенидов в условиях радикального инициирования (ДАК, 65-70°С или УФ-облучение) протекает региоспецифично и практически количественно с образованием соответствующих функционализированных третичных фосфинов "антимарковниковского" строения.

Среди синтезированных третичных фосфиноксидов выявлены вещества, обладающие свойствами сцинтилляторов, эффективных флотореагентов металлов, антипиренов, придающих негорючесть полимерным материалам.

Апробация работы и публикации. Результаты работы были представлены на 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора "Петербургские встречи-2002. Химия и применение фосфор-, сера-и кремнийорганических соединений" (Санкт-Петербург, 2002), на 3-ей Международной научной конференции "Радиационно-термические эффекты и процессы в неорганических материалах" (Томск, 2002), на Научно-теоретической конференции молодых ученых (Иркутск, 2002), на 20-ом Интернациональном симпозиуме по органической химии серы (Аризона, США, 2002), на XV Международной научно-технической конференции "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии" (Уфа, 2002), на XIII Российской студенческой научной конференции, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А. А. Тагер "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2003), на Научно-теоретической конференции молодых ученых, посвященной 85-летию ИГУ (Иркутск, 2003), на IV Всероссийском симпозиуме по органической химии "Органическая химия - упадок или возрождение?" (Москва-Углич, 2003), на III и IV конференциях молодых ученых СО РАН, посвященных академику М. А. Лаврентьеву (Новосибирск, 2003 и 2004), на VII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), на IX Международной школе-семинаре по люминесценции и лазерной физике ЛЛФ-2004 (Иркутск, 2004), на III Всероссийской конференции "Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий" (Томск, 2004), на международном совещании "Современные проблемы комплексной переработки природного и техногенного минерального сырья. Плаксинские чтения - 2005" (Санкт-Петербург, 2005) и на VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005).

По материалам диссертации опубликованы 15 статей и тезисы 13 докладов.

Объем и структура работы. Работа изложена на 165 страницах машинописного текста. Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу известных данных о методах генерирования фосфорцентрированных нуклеофилов из элементного фосфора и об использовании этой методологии в синтезе фосфорорганических соединений; вторая глава - изложение и обсуждение результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (280 ссылок).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Куимов, Владимир Анатольевич

ВЫВОДЫ

1. На примере фосфорилирования органилгалогенидов и арилалкенов различными модификациями элементного фосфора в присутствии сильных оснований получены новые данные о роли дефектообразования в процессах активации красного фосфора.

2.- Реакции органилгалогенидов с белым, обычным красным и активированным красным фосфором (получен радиационной полимеризацией белого фосфора) протекают в системе КОН - Н20 -органический растворитель - катализатор межфазного переноса (или без него) и приводят, в основном, к соответствующим вторичным и третичным фосфиноксидам, а также к моно- и дифосфиновым кислотам, выход и соотношение которых зависит как от условий реакции, так и от природы используемых реагентов.

- С аллилбромидом активированный красный фосфор реагирует при комнатной температуре в системе 60%-ный водный раствор КОН. -диоксан, образуя трис(пропен-2-ил)- и пропен-2-ил(£-пропен-1-ил)(2-пропен-1-ил)фосфиноксиды с суммарным выходом 39%. С белым фосфором эта реакция протекает более эффективно, но менее селективно, давая трис(пропен-2-ил)-, бис(пропен-2-ил)(£-пропен-1-ил)- и бис(£-пропен-1-ил)(пропен-2-ил)фосфиноксиды (суммарный выход 96%). Обычный красный фосфор в аналогичных условиях практически не реагирует с аллилбромидом.

- Фосфорилирование бензилхлорида белым и активированным красным фосфором в условиях межфазного катализа (КОН - Н20 - диоксан - хлорид бензилтриэтиламмония) при температуре 45°С приводит к дибензил- и трибензилфосфиноксидам, а также к бензил- и дибензилфосфиновым кислотам, суммарный выход которых 99 и 62%, соответственно. С обычным красным фосфором эта реакция протекает селективно, но менее эффективно, давая трибензилфосфиноксид с выходом 29%.

- На основе фосфорилирования 1-хлорметилнафталина обычным красным фосфором в системе КОН - Н20 - диоксан - хлорид бензилтриэтиламмония при температуре 78-95°С разработан эффективный метод синтеза ранее не известного трис(1-нафтилметил)фосфиноксида. С белым фосфором эта реакция протекает с преимущественным образованием соответствующего вторичного фосфиноксида.

4-Винилбензилхлорид - бифункциональный электрофил, содержащий активные бензилхлоридный и стирольный фрагменты, реагирует с красным фосфором в системе КОН - Н20 - диоксан - хлорид бензилтриэтиламмония при 45-50°С хемоселективно, образуя с хорошим выходом трис(4-винилбензил)фосфиноксид. С белым и активированным красным фосфором в этой реакции, кроме третичного фосфиноксида, образуются (4-винилбензил)- и бис(4-винилбензил)фосфиновые кислоты.

3. Фосфорилирование арилалкенов (стирол, 2-винилнафталин) активированным красным и обычным красным фосфором протекает в сверхосновной системе КОН - ДМСО с образованием в качестве основных продуктов соответствующих третичных фосфиноксидов. В сравнимых условиях с обычным красным фосфором эти реакции протекают менее эффективно.

4. На примере взаимодействия обычного технического красного фосфора с органилгалогенидами и стиролом в присутствии сильных оснований показано, что использование микроволнового облучения приводит не только к увеличению скорости фосфорилирования электрофилов, но позволяет также повышать выход целевых соединений и в некоторых случаях влиять на направленность их образования.

5. Получены новые данные о закономерностях образования С-Р связи с участием двойной связи и вторичных фосфинов, синтезируемых на основе элементного фосфора.

- В условиях радикального инициирования (ДАК, УФ) вторичные фосфины присоединяются к iV-винилпирролам региоспецифично, образуя с высоким выходом диорганил-2-(1 -пиррол ил)этил фосфины перспективные iyV-лиганды для дизайна металлокомплексных катализаторов.

- На основе реакций вторичных фосфинов с алкилвинилсульфидами и алкилвинилселенидами, протекающих в присутствии ДАК или под действием УФ-облучения, разработан эффективный атом-экономный метод синтеза функциональных диорганил(2-алкилхалькогенил)этилфосфинов.

- Гидрофосфинирование дивинилсульфида вторичными фосфинами в условиях радикального инициирования приводит к региоспецифичному и практически количественному образованию соответствующих диадцуктов антимарковниковского строения - перспективных полидентных лигандов и комплексообразователей.

6. Среди синтезированных третичных фосфиноксидов выявлены вещества, обладающие свойствами люминесцентных и нелинейно-оптических материалов, а также эффективные флотореагенты металлов и антипирены, придающие негорючесть полимерным материалам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Куимов, Владимир Анатольевич, 2006 год

1. Kosolapoff G.M., Maier L. Organic phosphorus compounds // New York,1.ndon: Wiley-Interscience: 1972. Vol. 3. -500 p.

2. Rauhut M.M. Topics in Phosphorus Chemistry // New York: Interscience:1964.- Vol. l.-P. 1-17.

3. Фещенко Н.Г. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора // Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений / Под ред. А. В. Кирсанова, вып. 2. -Киев: Наукова думка, 1970. С. 89-127.

4. Brown С., Hudson R.F., Wartew G.A. The synthesis of organophosphorus compounds directly from the element // Phosp. and Sulfur. 1978. - Vol. 5, № l.-P. 67-80.

5. Трофимов Б.А., Рахматулина Т.Н., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф. Системы элементный фосфор- сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1991. - Т. 60, № 12.-С. 2619-2632.

6. Trofimov В., Gusarova N.,, Brandsma L. The systems elemental phosphorus strong bases as synthetic reagents // Main Group Chem. News. - 1996. - Vol. 4, № 1. - P. 18-24.

7. Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Арбузова C.H., Трофимов Б.А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементногофосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 9. - С. 1695-1702.

8. Малышева С.Ф., Арбузова С.Н. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой // Современный органический синтез / Под. ред. Д.Л. Рахманкулова. М.: Химия, 2003. С. 160-178.

9. Сухов Б.Г., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Трофимов Б.А. Контролируемое дефектообразование в элементном фосфоре как способ его химической активации // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 6. -С. 1172-1185.

10. Шандринов Н.Я., Томилов А.П. Электрохимическое восстановление фосфора на свинцовом катоде // Электохимия. 1968. - Т. 4, вып. 2. -С. 237-239.

11. Каабак JI.B., Шандринов Н.Я., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфорорганических соединений III. Электровосстановление фосфора в присутствии стирола // ЖОХ. 1970. - Т. 40, вып. 3. С. 584-588.

12. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический синтез окиси фосфина // ЖОХ. 1969. - Т. 39, вып. 2. - С. 469.

13. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический способ получения трис(а-оксиалкил)фосфиноксидов // ЖОХ. 1970. - Т. 40, вып. 3. - С. 698-699.

14. Филимонова Л.Ф., Каабак JI.B., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфорорганических соединений II. Электрохимическоевосстановление желтого фосфора в метаноле в присутствии галоидных алкилов // ЖОХ. 1969. - Т. 39, вып. 10. - С. 2174-2177.

15. Каабак Л.В., Кабачник М.И., Томилов А.П., Варшавский С.А. К вопросу о получении С-Р связи электрохимическим путем // ЖОХ. -1966. Т. 36, вып. 12. - С. 2060-2063.

16. Тазеев Д. И. Элетрокаталитическая трансформация белого фосфора в соединения со связями Р-С в присутствии комплексов никеля // Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань. 2004.

17. Будникова Ю.Г., Яхваров Д.Г., Каргин Ю.М. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе. Электрохимическое фосфорилирование органических галогенидов под действием дихлорида самария // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 4. - С. 603.

18. Budnikova Yu.H., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M. Arylation and alkylation of white phosphorus in the presence of electrochemically generated Ni(0) complexes // Mendeleev Commun. 1997. - № 2. - P. 6768.

19. Budnikova Yu.H., Perichon J., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M., Sinyashin O.G. Highly reactive a-organonickel complexes in electrocatalytic processes //J. Organomet. Chem. 2001. - Vol. 630, № 2. - P.185-192.

20. Каргин Ю.М., Будникова Ю.Г. Электрохимия фосфорорганических соединений//ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 9. - С. 1472-1502.

21. Яхваров Д.Г., Будникова Ю.Г., Тазеев Д.И., Синяшин О.Г. Влияние природы растворимого анода на механизм процессаэлектрохимического арилирования и алкилирования белого фосфора // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 11. - С. 1903-1909.

22. Пат. 2221805 РФ. Способ получения трифенилфосфина / Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г., Яхваров Д.Г. Заявл. 09.07.02; Опубл. 20.01.04 //Б. И.-2004.-№2.-С. 719.

23. Будникова Ю.Г., Кафиятуллина В.И., Балуева А.С., Кузнецов P.M., Морозов В.И., Синяшин О.Г. Трансформация белого фосфора в координационной сфере комплексов никеля с с-донорными лигандами // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 11. - С. 2289-2292.

24. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электрохимический синтез триамидофосфатов и триамидотиофосфатов из белого фосфора // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 10. - С. 1663-1665.

25. Осадченко И.М., Томилов А.П. Синтез низших кислот фосфора электролизом суспензии красного фосфора // Электрохимия. 1993. -Т. 29, № 3. - С. 408-409.

26. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфористого водорода из красного фосфора // Электрохимия. -1993. Т. 29, № 3. - С. 406-407.

27. Трофимов Б.А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы // Современные проблемы органической химии.-2004. Вып. 14.-С. 131-175.

28. Трофимов Б.А., Амосова С.В., Михалева А.И., Гусарова Н.К., Вялых Е.П. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Фундаментальные исследования. Химические науки / Под ред. Г.К. Борсекова и др. -Новосибирск: Наука, Сибирское отделение. 1977. С. 174-178.

29. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. Т. 50. - № 2. - С. 248-272.

30. Трофимов Б.А., Михалева А.И. ЛЧЗинилпирролы / Под ред. М. Г. Воронкова. Новосибирск: Наука. 1984. С. 10.

31. Трофимов Б.А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ.• 1986. Т. 22, вып. 9. - С. 1991-2006.

32. Trofimov В.А. Chalcogenation in multiphase superbase systems // Sulfur Reports. 1992. - Vol. 11, № 2. - P. 207-231.

33. Halpern M., Feldman D., Sasson Y., Rabinovitz M. Hydroxidion-initiierte deuterierung sehr schwach CH-acider verbindungen unter phasentransferkatalyse-bedingungen // Angew. Chem. 1984. - Bd. 96. N• l.S. 79-80.

34. Трофимов Б.А., Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Вялых Е.П.,

35. Рахматулина Т.Н., Воронков М.Г. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в сверхосновной системе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 6. - С. 1449.

36. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н.,• Вялых Е.П., Воронков М.Г. Реакция красного фосфора сбензилгалогенидом в сверхосновной системе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989.-№ 2.-С. 488.

37. Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Рахматулина Т.Н., Казанцева Т.И., Дмитриев В.И., Трофимов Б.А. Трис(2-фенилэтил)фосфиноксид из красного фосфора и стирола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 7.-С. 1705-1706.

38. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н.,

39. Воронков М.Г. Красный фосфор сверхоснования - новая удобная система для синтеза трис(2-органилвинил)фосфинов, фосфиноксидов и их производных // ДАН СССР. - 1989. - Т. 305, • вып. 2.-С. 355-357.

40. Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Синеговская JI.M., Трофимов Б.А. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. II.

41. Синтез триорганилфосфиноксидов из красного фосфора и ор)ганилгалогенидов // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 4. - С. 828-832.

42. Трофимов Б.А., Дмитриев В.И., Казанцева Т.И., Шайхудинова С.И., Малышева С.Ф., Сигалов М.В., Гусарова Н.К. Фосфорилирование 4-винилпиридина элементным фосфором в системе КОН-диметилсульфоксид // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 9. - С. 2174-2175.

43. Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Гусаров А.В., Гусарова Н.К. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. IV. Взаимодействие красного фосфора со стиролом//ЖОХ. 1991.-Т. 61, вып. 9. - С. 1955-1958.

44. А.с. 1759841 СССР. Способ получения трис(2-фенилэтил) фосфиноксида / Дмитриев В.И., Казанцева Т.И., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Заявл. 19.07.90; Опубл. 07.09.92; Б. И. - 1992. - № 33. - С. 85.

45. Пат. 1643551 РФ. Способ получения трис(2-фенилэтил) фосфиноксида / Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Рахматулина Т.Н., Синеговская JI.M., Татаринова А.А. Заявл. 03.05.89; Опубл. 23.04.91 // Б. И. - 1991. - № 15. - С. 89.

46. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Рахматулина Т.Н., Малышева С.Ф., Арбузова С.Н., Шайхудинова С.И., Албанов А.И. Новый метод синтеза диорганилфосфинистых кислот из красного фосфора и арилалкенов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1994. - № 9.- С. 1680-1681.

47. Арбузова С.Н., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Брандсма JL,Албанов А. И., Трофимов Б.А. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. VIII. Реакция красного фосфора и фосфина с ^рилалкенами // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 1. - С. 56-60.

48. Гусарова Н.К., Брандсма Л., Арбузова С.Н., Малышева С.Ф., Трофимов Б.А. Фосфид- и фосфинит-ионы из фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 2. - С. 269-276.

49. Gusarova N.K., Brandsma L., Malysheva S.F., Arbuzova S.N. and Trofimov B.A. Reaction of red phosphorus and phosphine with aryl(hetaryl)ethenes and -ethynes // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1996. - Vol. 111. - P. 174.

50. Арбузова C.H. Новые синтезы органических фосфинов и фосфиноксидов из красного фосфора и фосфина // Автореф. дис канд. хим. наук. Иркутск. 1996.

51. Трофимов Б.А., Шайхудинова С.И., Дмитриев В.И., Непомнящих

52. К.В., Казанцева Т.И., Гусарова Н.К. Реакции красного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах X. Фосфорилирование 2-винилпиридина элементным фосфором ифосфином в системе КОН ДМСО // ЖОХ. - 2000. - Т. 70, вып. 1. -С. 43-48.

53. Трофимов Б.А., Шайхудинова С.И., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Дмитриев В.И. 1-(4-Пентенил)фосфоринан-1-оксид из красного фосфора и 1,5-дибромпентана // ЖОХ. 1992. - Т. 62, вып. 3. - С. 699700.

54. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Хилько М.Я., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Недоля Н.А. Реакция красного фосфора с эпоксисоединениями в условиях межфазного катализа // ЖОХ. -1990. Т. 60, вып. 8. - С. 1925-1926.

55. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Рахматулина Т.Н. Синтез тристирилфосфина изкрасного фосфора и фенилацетилена в условиях межфазного катализа //ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 7. - С. 1563-1564.

56. Пат. 1558923 РФ. Способ получения трибензилфосфиноксида / Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Рахматулина Т.Н., Татаринова А.А., Воронков М.Г. Заявл. 29.07.88; Опубл. 23.04.90 // Б. И. - 1990. - № 15. - С. 138.

57. Пат. 1680703 РФ. Способ получения триалкилфосфиноксидов / Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Рахматуллина Т.Н., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Ларин М.Ф. Заявл. 02.08.89; Опубл. 30.09.91 //Б. И. - 1991.-№36.-С. 108.

58. Малышева С.Ф., Гаращенко 3.M., Арбузова C.H., Никитин М.В., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Алкилирование красного фосфора в условиях межфазного катализа // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 11. - С. 1905-1906.

59. Гусарова Н.К., Шайхудинова С.И., Реуцкая A.M., Иванова Н.И., Татаринова А.А., Трофимов БА. Одностадийный синтез несимметричных третичных фосфиноксидов из красного фосфора и органилгалогенидов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 7. - С. 13231324.

60. Боголюбов Г.М., Петров А.А. Синтез соединений с Р-Р связью из элементного фосфора // ЖОХ. 1966. - Т. 36, вып. 8. - С. 1505.

61. Боголюбов Г.М., Петров А.А. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдисульфиды из элементарного фосфора // ДАН СССР. -1967. Т. 173, вып. 5. - С. 1076 - 1079.

62. Brandsma L., Gusarova N.K., Gusarov A.V., Verkruijsse H.D., Trofimov B.A. Efficient One-Pot Procedures for the Preparation of Secondary Phosphines // Synthetic Commun. 1994. - Vol. 24, № 22. - P. 32193223.

63. Brandsma L., van Doom J.A., de Lang R.-J., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Cleavage of P-P Bonds in Phosphorus. An Efficient Method for the Preparation of Primary Alkylphosphines // Mendeleev Commun.- 1995.-№ l.-P. 14.

64. Arbuzova S.N., Brandsma L., Gusarova N.K., Kerk A.H., Hooijdonk M.C., Trofimov B.A. A convenient synthesis of primary 2-hydroxyorganophosphines from red phosphorus and oxiranes // Synthesis. -2000. -№ l.-P. 65-66.

65. Bornancini E.R., Alonso R.A., Rossi R.A. One pot synthesis from the elements of symmetrical and unsymmetrical triaryl-phopsphines, -arsines and -stibinesby the SrnI mechanism // J. Organomet. Chem. 1984. -Vol. 270, № 2. - P. 177-183.

66. Brandsma L., Arbuzova S., R. J. de Lang, Gusarova N., Trofimov B. Convenient synthesis of tertiary phosphines from red phosphorus and aryl- or heteroarylethenes // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1997. Vol. 126. - P. 125-128.

67. Трофимов Б.А., Брандсма JI., Арбузова С.Н., Малышева С.Ф., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К. Присоединение к стиролу фосфид-ионов — удобный метод синтеза трис(2-фенилэтил)фосфина // ЖОХ. -1997. Т. 67, вып. 4. - С. 695-696.

68. Арбузова С.Н., Малышева С.Ф., Иванова Н.И., Белогорлова Н.А., Брандсма Л., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Реакция красного фосфора с оксираном // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 11. - С. 1907-1908.

69. Трофимов Б.А., Брандсма Л., Арбузова С.Н., Гусарова Н.К. Новый метод синтеза а,Р~ацетиленовых фосфинов // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-№4.-С. 884-885.

70. Трофимов Б. А., Брандсма Л., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Реакция элементного фосфора с ацетиленидами лития как новый подход к формированию связи Csp-P // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 2. -С. 343-344.

71. Arbuzova S.N., Brandsma L., Gusarova N.K., Nikitin M.V., Trofimov B.A. Reactions of alkali metal acetylides with red phosphorus // Mendeleev Commun. 2000. - № 2. - P. 66-67.

72. Brandsma L., Gusarova N., Arbuzova S., Trofimov B. /-Butyl alcohol-assisted fission of the P-P bonds in red phosphorus with lithium in liquid ammonia // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1996. - Vol. 111.-P. 175.

73. Trofimov В.А., Brandsma L., Arbuzova S.N., Gusarova N.K. Insertion of elemental phosphorus in Csp-M bond as a new method for a,/?-acetylenic phosphines preparation // In Proceedings of Seventh Asian Chemical Congress. Hiroshima, Japan. 1997. - P. 371.

74. Трофимов Б. А. Новые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ.- 1995. Т. 31, вып. 9.-С. 1368-1387.

75. Rabinovitz М., Cohen Y., Halpern М. Durch hydroxid-ionen ausgeloste reaktionen unter phasentransfer-katalyse: mechanismus und anwendungen //Angew. Chem. 1986. - Bd. 98. - N 11. - S. 958-968.

76. Малышева С.Ф., Гусарова H.K., Рахматулина Т.Н., Трофимов Б.А. Новый метод синтеза трибензилфосфиноксида / В кн. Потребители и производители органических реактивов (Тез. докл. "Ярмарка идей"). Ереван, 1989. С. 49.

77. Пат. 19923830 ФРГ. Weferling N., Sicken М. / Verfahren zur herstellung von metallsalzen von alkylphosphonigen sauren I Заявл. 25.05.99; Опубл. 01.02.01 //Chem. Abstr. 2000.-Vol. 132.-P. 12410.

78. Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Рахматулина Т.Н., Донских В.И., Воронков М.Г. Реакция красного фосфора с аллилгалогенидами в условиях межфазного катализа//ЖОХ.- 1989. Т. 59, вып. 8. - С. 1894-11895.

79. Maier L. The direct synthesis of hydroxymethylphosphonic acid, bis(hydroxymethyl)phosphinic acid, and methyl(hydroxymethyl) phosphinic acid // Z. Anorg. Allg. Chem. 1972. - Bd. 394. - N 1-2. - S. 117-124.

80. Сухов Б.Г. Реакции активированного элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах // Автореф. дис. канд. хим. наук. Иркутск. 2002.

81. Гусарова Н.К., Шайхудинова С.И., Казанцева Т.И., Сухов Б.Г.,

82. Дмитриев В.И., Синеговская Л.М., Сметанников Ю.В., Тарасова Н.П., Трофимов Б.А. Реакция винилпиридинов с активными модификациями элементного фосфора в системе КОН-ДМСО // ХГС. -2001.-№5.-С. 628-632.

83. Gusarova N.K., Trofimov В.A., Malysheva S.F., Rakhmatulina T.N.,

84. Arbuzova S.N., Shaikhudinova S.I. Ultrasonic activation of phosphorusred in the presence of strong bases as applied in organic synthesis // *

85. Proceedings of the Fourth Japan-Russia Symp. on Mechanochemistry. Nagoya, Japan. 1992. - P. 205-210.

86. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Полубенцев А.В., Воронков М.Г. Ускорение фосфорилированияфенилацетилена красным фосфором под действием ультразвука // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 2. - С. 456-457.

87. Пат. 1549964 РФ. Способ получения трис(2-фенилвинил)фосфина / Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Вялых Е.П., Рахматулина Т.Н., Воронков М.Г. Заявл. 22.02.88; Опубл. 15.03.90 //Б. И.- 1990. -№10.-С. 107.

88. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н.,

89. Татаринова А.А., Вялых Е.П. Системы красный фосфор-сверхоснования — новые реагенты фосфорилирования ацетиленов // V Всесоюзный симпозиум по органическому синтезу "Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе". Москва. 1988. - С. 98.

90. Гусарова Н.К., Сметанников Ю.В., Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Тарасова Н.П., Трофимов Б.А. Рекция активированного красного фосфора. с фенилацетиленом в системе КОН-гексаметилфосфортриамид // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 4. - С. 688.

91. Сухов Б.Г., Казанцева Т.И. Активные модификации элементного фосфора в синтезе фосфорорганических соединений // Молодежнаянаучная конференция по органической химии "Байкальские чтения 2000". Иркутск, 18-25 июля. 2000. - С. 87.

92. Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Сметанников Ю.В., Тарасова Н.П., Тирский В.В., Мартынович Е.Ф., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. уо 1

93. Облученный красный фосфор Р как химическая модель в создании32меченых изотопом Р соединений // VI Всероссийская школа-семинар "Люминесценция и сопутствующие явления". Иркутск, 1318 ноября.-2000.- С. 74.

94. Шайхудинова С.И., Казанцева Т.И. Реакция активированного красного фосфора с винилпиридинами в системе КОН-ДМСО / Молодежная научная конференция по органической химии "Байкальские чтения 2000". Иркутск, 18-25 июля. 2000. - С. 91.

95. Пат. 2089493 РФ. Способ получения аморфного красного фосфора / Тарасова, Н.П. Сметанников Ю.В. // Б. И. 1997.- № 25. - С. 20.

96. Сметанников Ю.В. Синтез и управление свойствами полимеров на основе элементного фосфора // Автореф. дис. докт. хим. наук. Москва. 2005.

97. Сухов Б.Г., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Вакульская Т.И., Тирский В.В., Ружников Л.И., Мартынович Е.Ф., Трофимов Б.А. Модифицирование химических свойств красного фосфора ионизирующей радиацией // 8 Международная конференция

98. Физико-химические процессы в неорганических материалах". Кемерово, 9-12 октября. 2001. - 1. - С. 109-110.

99. Тарасова Н.П., Надъярных Г.В., Костиков В.В., Чистяков В.Н., Сметанников Ю.В. Полимеризация элементного фосфора в неводных растворах // Высокомолекуляр. соединения; Сер. А. 1996. - Т. 38, № 9.-С. 1467-1471.

100. Власова М.В., Каказей Н.Г. Электронный парамагнитный резонанс в механически разрушенных твердых телах // Киев: Наукова думка. -1979.-210 с.

101. Гусарова Н.К., Арбузова С.Н., Богданова М.В., Павлов Д.В., Комарова Т.Н., Трофимов Б.А. Первый пример микроволновой активации элементного фосфора в реакции с 2-винилпиридином // ЖОХ.-2005.-Т. 75, вып. 11.-С. 1929-1930.

102. Сухов Б.Г., Крайкивский П.Б., Малышева С.Ф., Сараев В.В., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Новые высокоэффективные катализаторы для ди- и олигомеризации олефинов // Наука производству. 2004. - № 1. - С. 33-34.

103. Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Мартынович Е.Ф., Илларионов А.И., Тирский В.В., Старченко А.А., Дубровина М.А., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Первые фосфорорганические нелинейно-оптические среды // ДАН. 2004. - Т. 394, № 6. - С. 773774.

104. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Арбузова С.Н., Шайхудинова С.И., Сухов Б.Г. Новый общий метод синтеза фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 10-11.

105. Verspui G., Schanscema F., Sheldon R. Ein stabiler, bemerkenswert aktiver, ' wasserloslicher Pd-Katalysator zur altetnierenden

106. Copolymerisation von Ethen und CO in Wasser // Angew. Chem. 2000. -Bd. 112, N4.-S. 825-827.

107. Arisawa M., Yamaguchi M. Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylphosphonium salts by palladium-catalyzed addition of phosphine to allene // Adv. Synth. Catal. 2001. - Vol. 343, № 1. - P. 27-28.

108. Kuhn N., Gohner M., Steimann M. Uber komplexe des typs {(PhC=C)3P}3M(CO)3 (M = Cr, Mo, W) // Zeitschrift fUr Naturforschung1. B.-Bd. 56,N 1. S. 95-99.

109. Коровин В.Ю., Рандаревич С.Б., Бодаратский C.B., Трачевский В.В. Экстракция скандия из сернокислых растворов ТБФ и ТВЭКС-ТБФ по данным ЯМР 3,Р и 45Sc // ЖНХ. 1990. - Т. 35, №. 9. - С. 24042408.

110. Халтуринский Н.А., Попова Т.В., Берлин А.А. Горение полимеров и механизм действия антипиренов // Успехи химии. 1984. - Т. 53, вып. 2. - С. 326-346.

111. Нифантьев Э.Е., Федоров С.Г. Синтетическое использование фосфитов новолачных смол // ДАН СССР. 1965. - Т. 164, вып. 6.1. C. 1327-1330.

112. Петров К.А., Паршина В.А. Оксиалкилфосфины и оксиалкилфосфиноксиды // Успехи химии. 1968. - Т. 37, вып. 7. - С. 1218-1242.

113. Агрэ Б.А., Василенко Е.А., Гвоздюкевич И.Ф., Румянцев В.Д., Нифантьев Э.Е. Влияние диалкилфосфитов на огнестойкость облученного полиэтилена//Пласт, массы. 1977. - Вып. 2. - С. 59-62.

114. Малышева С.Ф., Сухов Б.Г., Гусарова Н.К., Афонин А.В.,

115. Шайхудинова С.И., Казанцева Т.И., Белогорлова Н.А., Куимов В.А.,

116. Плотникова Г.В., Трофимов Б.А. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверосновных системах. XV. Фосфорилирование аллилгалогенидов элементным фосфором // ЖОХ. 2004. - Т. 74, № 7. - С. 1182-1186.

117. Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Куимов В.А., Сметанников Ю.В., ф Тарасова Н.П., Лупанов А.Н., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Реакцияактивированного красного фосфора с аллилбромидом в условиях межфазного катализа // ЖОХ. 2004. - Т. 74, № 7. с. 1219-1220.

118. Раскулова T.B., Малышева С.Ф., Сухов Б. Г., Халиуллин А.К. Сополимеризация изомеров трипропенилфосфиноксидов с винильными мономерами // Высокомол. соед. (А). 2002. - Т. 44, вып. 9.-С. 1463-1468.

119. Тимошенко Л.И., Малышева С.Ф., Самойлов В.Г., Маркосян С.Н., Куимов В.А. Смесь трис(пропенил)фосфиноксидов новыйэффективный собиратель при флотации медно-никелевых руд //

120. Международное совещание "Современные проблемы комплексной переработки природного и техногенного минерального сырья. Плаксинские чтения 2005". Санкт-Петербург. - 2005. - С. 90-92. ® 152. Малышева С.Ф., Тимошенко Л.И., Шайхудинова С.И., Маркосян

121. С.М., Самойлов В.Г. Фосфиноксиды реагенты-интенсификаторы при обогащении сульфидных медно-никелевых руд // Химическая технология. - 2003, № 12. - С. 42-44.

122. Плотникова Г.В., Корнилов А.В., Халиуллин А.К., Гусарова Н.К.,1

123. Тимохин Б.В., Малышева С.Ф. Влияние палыгорскитовой глины и фосфорсодержащих соединений на дымообразующую способность поливинилхлоридных пластизолей // Пожарная безопасность. 2004. - № 4. - С. 69-71.

124. Плотникова Г.В., Егоров А.Н., Халиуллин А.К., Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Белогорлова Н.А. Доступные фосфорорганические соединения как замедлители горения // Пожаровзрывоопасность. -2003. № 6. С. 26-29.

125. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Шайхудинова С.И.,• Белогорлова Н.А., Казанцева Т.И., Сухов Б.Г., Плотникова Г.В.

126. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. XVI. Фосфорилирование бензилхлорида элементным фосфором и фосфином // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 5. - С. 724-728.

127. Гусарова Н.К., Иванова Н.И., Реуцкая A.M., Арбузова С.Н., Трофимов Б.А. Синтез Е-олефинов и дибензилфосфиновой кислоты• из трибензилфосфиноксида и альдегидов // ЖОХ. 1999. - Т. 69, вып.11.-С. 1922-1923.

128. Иванова Н.И., Реуцкая A.M., Арбузова С.Н., Байкалова Л.В., Афонин А.В., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Реакция 1-алкил-2-формилимидазола с трибензилфосфиноксидом: пример синтеза гетероциклических аналогов стильбена // ХГС. 2000. - № 2. - С. 262• 264.

129. Гусарова Н.К., Иванова Н.И., Реуцкая A.M., Арбузова С.Н., Байкалова Л.В., Дерягина Э.Н., Руссавская Н.В., Трофимов Б.А. Реакция трибензилфосфиноксида с альдегидами // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 12.-С. 1807-1811.

130. Иванова Н.И., Гусарова Н.К., Реуцкая A.M., Шайхудинова С.И., Арбузова С.Н., Трофимов Б.А. Третичные фосфиноксиды в реакции• с бензальдегидом // ЖОХ. 2003. - Т. 73, вып. 6. - С. 927-929.

131. Гусарова Н.К., Малышева С.Ф., Рахматулина Т.Н., Дмитриев В.И., Шайхудинова С.И., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. II.

132. Синтез триорганйлфосфиноксидов из красного фосфора иорганилгалогенидов // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 4. - С. 828-832.

133. Меньшиков В.И., Малышева С.Ф., Сухов Б.Г., Пройдакова О.А., Воронова ИЛО. Новые фосфорорганические экстрагенты для определения золота атомно-абсорбционным методом //

134. Международный симпозиум "Золото Сибири и Дальнего Востока". Улан-Удэ, 21-25 сентября. 2004. - С. 382-384.

135. Hayashi М., Takezaki Н., Hashimoto Y., Takaoki К., Saigo К. Phosphine sulphides: novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, №41.-P. 7529-7532.

136. Sturmer R. Der richtige Katalysator machts: palladiumkatalysierte Cl-Substitution an Chlorarenen unter Bildung von C-C-, C-N- und C-O-Bindungen//Angew. Chem.- 1999.- Bd. Ill,N22.- S. 3509-3510.

137. Малышева С.Ф., Куимов B.A., Сухов Б.Г., Гусарова Н.К. Восстановление арилметилхлоридов фосфино-водородной смесью в системе КОН-ДМСО // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 4. - С. 696-697.

138. Наак Е., Bytschkov I., Doye S. A one-pot procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from alkynes // Eur. J. Org. Chem. 2002. - № 3. -P. 457-463.

139. Finocchiaro P., Failla S. 1 -Amino- 1-arylmethyl phosphonic acid derivatives syntheses, characterization and complexing properties // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1996. - Vol. 109-110, № 3. - P. 189-192.

140. Kurz Т., Geffken D., Wackendorff C. Hydroxyurea analogues of fosmidomycin // Z. Naturforsch. (b). 2003. - Bd 58. - N 1. - S. 106-110.

141. Вельтищев Ю.Е., Юрьева Э.А., Кудрин A.H., Корытный A.M., Архипова О.Г., Алексеева Н.В., Криницкая Л.В., Щербаков В.К., Варсанович Е.А. Биологически активные фосфоновые кислоты и их производные // Хим.-фарм. журн. 1983. - № 3. - С. 282-290.

142. Stock N., Bein Т. High-throughput synthesis of phosphonate-based inorganic-organic hybrid compounds under hydrothermal conditions // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - Vol. 43, № 6. - P. 749-752.

143. Гусарова H.K., Куимов В.А., Малышева С.Ф., Сухов Б.Г., Трофимов Б.А. Хемоселективная реакция красного фосфора с 4-винилбензилхлоридом: удобный метод синтеза трис(4-винилбензил)фосфиноксида // ЖОХ. 2006. - Т. 76, вып. 2. - С. 342343.

144. Herberhold М., Milius W, Preifer A. Dinuclear derivatives of Мп2(СО)ю with the ligand tri(l-cyclohepta-2,4,6-trienyl)phosphane, P(C7H7)3, and their oxidative clevage // Z. Naturforsch. (b). 2003. - Bd 58. - N 1. - S. 110.

145. Becker J.J., Gagne M.R. Exploiting the synergy between coordination chemistry and molecular imprinting in the quest for new catalysts // Acc. Chem. Res. 2004. - Vol. 37, № 10. - P. 798-804.

146. Kreiter R., Klein Gebbink R. J. M., Koten G. Design and synthesis of trisbis(benzylammonium)aryl.phosphines with bulky meta-substituents // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, № 22. - P. 3989-3997.

147. Maraval V., Laurent R., Marchand P., Caminade A.-M., Majoral J.-P. Accelerated methods of synthesis of phosphorus-containing dendrimers // J. Organometal. Chem. 2005. - Vol. 690, №. 10. - P. 2458-2471.

148. Sasaki Sh., Murakami F., Murakami M., Watanabe M., Kato K., Sutoh K., Yoshifuji M. Synthesis of crowded triarylphosphines carrying functional sites // J. Organometal. Chem. 2005. - Vol. 690, № 10. - P. 2664-2672.

149. Нифантьев Э. E. // Химия фосфорорганических соединений / Под ред. Л. Н. Лукиных. М.: МГУ. 1971. - С. 350.

150. Пурдела Д., Вылчану Р. // Химия органических соединений фосфора / Под ред. М. И. Кабачника. М.: Химия. 1972. - С. 752.

151. Peng Ai-Y., Ding Yi-X. The synthesis of phosphaisocoumarins by Cu(I)-catalyzed1 intramolecular cyclization of oethynilphenylphosphonic acid monoesters // J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125, № 49. - P. 1500615007.

152. Peng Ai-Y., Ding Yi-X. Synthesis of phosphaisocoumarins via iodocyclization // Org. Lett. 2004. - Vol. 6, № 7. - P. 1119-1121.

153. Wei P., Ding Yi-X. Cu(I)-Catalyzed coupling reaction of o-ethynilphenylphosphonic acid monoesters with allyl bromide // Synlett. -2005. № 4. - P. 599-602.

154. Ласкорин Б.Н., Кирсанов A.B., Жукова Н.Г., Фещенко Н.Г., Полякова О.П. Синтез и физико-химические свойства полимерной фосфиноокиси // ЖПХ. 1984. - Т. 57, № 1. - С. 123-127.

155. Куимов В.А. Управление реакционной способностью путем ионизирующего облучения в синтезе фосфорорганических соединений // Научно-теоретическая конференция молодых ученых. Иркутск. 2002. - С. 39.

156. А.с. СССР 1759841. 1990. Способ получения трис(2-фенилэтил)фосфиноксида / Дмитриев В.И., Казанцева Т.И., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. // Б. И. 1992. - № 33.

157. Казанцева Т.И. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе белого фосфора в сверхосновных системах // Автореф. дис. канд. хим. наук. Иркутск. 2002.

158. Corbridge D.E.C. Phosphorus-an Outline of its Chemistry, Biochemistry and Technology // Amsterdam (Netherlands).: Elsevier, 1995.

159. Ohashi A., Imamoto T.A new synthetic route to unsymmetric P-chirogenic bisphosphine ligands // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, № 6.-P. 1099-1101.

160. Международная школа-семинар по Люминесценции и лазерной физике. ЛЛФ-2004. Иркутск, 13-17 сентября. 2004.- С. 121.

161. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений // Ленинград.: Химия, 1987.

162. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов // М.: Химия, 1989.

163. Chelucci G., Orru G., Pinna G. Chiral P,N-ligands with pyridine- nitrogen and phosphorus donor atoms.Synthesis and applications and asymmetric catalysis // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, № 48. - P. 9471-9515.

164. Jansen A., Pitter S. Synthesis of hemilabile P,A4igands: <w-2-pyridil-77-alkylphosphines // Monatshefte fur Chemie. 1999.' - Vol. 130. - P. 783794.

165. Chandrasekhar V., Nagendran S. Phosphasenes as scaffolds for the construction of multi-site coordination ligands // Chem. Soc. Rev. 2001. -Vol. 30.-P. 193-303.

166. Гуревич П.А., Яровская В.А. Фосфорсодержащие производные индола и пиррола // ХГС. 2000. - Т. 36, № 12. С. 1587-1633.

167. Allen D.W. Phosphines and phosphonium salts // Organophosphorus chemistry. London: Royal Society of Chemistry, 1999. C. 1-67.

168. Tomori H., Fox J.M., Buchvald S.L. An improved synthesis of functionalized biphenyl- based phosphine ligands // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65, № 17.-P. 5334-5341.

169. Azizi N., Saidi M.R. Synthesis of tertiary a-amino phosphonate by one-pot three- component coupling mediated by LPDE // Tetrahedron. 2003.- Vol. 59, № 28. P. 5329-5332.

170. Mansour A., Portnoy M. Synthesis of a diverse set of phosphorus ligands on solid support and their screening in the Heck reaction // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, № 10. - P. 2195-2198.

171. Mu Z., Liu W., Zhang S., Zhou F. Functional room temperature ionic liquids as lubricants for an aluminum- on- steel system // Chem. Lett. -2004. Vol. 33, № 5. - P. 524-525.

172. Kottsieper K.W., Stelzer O., Wasserscheid P. 1-Vinylimidazole- a versatile building block for the synthesis of cationic phosphines useful in ionic liquid biphasic catalysis // J. Molecular Catalysis A: Chemical. -2001. Vol. 175, № 1-2. - P. 285-288.

173. Dai X., Virgil S. Synthesis of 2-geterosubstituted quinazolinone atropisomeric phosphine ligands by direct lithiation of a 2-unsubstituted quinazolinone system // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - Vol. 10, № 1.- P. 25-29.

174. Tsai W., Liu Y-H., Peng S-M., Liu S-T. Structural characterization and catalytic activities of copper complexes with pyridine-amine-phosphineoxide ligand // J. Organometal. Chem. 2005. - Vol. 690, № 2 - P. 415421.

175. Трофимов Б.А., Арбузова C.H., Гусарова Н.К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1999. - Т. 68, вып. 3. - С. 240-253.

176. Trofimov В. A. Pyrroles. // The Chemistry of Heterocyclic Compounds. / Ed. Jones R. A. New-York.: Wiley, 1992. Vol. 48. - Part 2. - P. 131-298.

177. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Further Development of the Ketoxime-Based Pyrrole Synthesis // Heterocycles. 1994. - Vol. 37, № 2. - P. 11931232. '

178. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Schmidt E.Yu., Sobenina L.N., Kuimov V.A., Gusarova N.K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. -Vol. 44, №. 13. - P. 2629-2632.

179. Кадиева М.Г., Оганесян Э.Т., Муцуева С.Х. Нейротоксины и средства для лечения болезни Паркинсона. III. Средства, опосредованно влияющие на дофаминергическую систему // Хим.-фарм. журн. 2005. - Т. 39, № 11. - С. 3-11.

180. Пат. 6160166 США. Delwood С.С., Gagliardi A.R., Nickel P. / Phosphonated agents and their antiangiogenic and antitumorigenic use. Заявл. 21.07.99; Опубл. 12.12.00 //РЖХим. -2002. 02.06.-190.152П.

181. Пат. 19854403 Германия. J. Hassan / Phosphororganishe verbindungen und ihre verwendung. Заявл. 25.11.98; Опубл. 31.05.00 // РЖХим. -2001. 01.07.-190.412П.

182. Yamamoto Y., Shiotsuka M., Okuno S., Onaka S. The first luminescent anionic bis(ethynylphenanthroline)gold(I) complex // Chem. Lett. 2004. -Vol. 33, №3.-P. 210-211.

183. Tsubomura Т., Takahashi N., Saito K., Tsukuda T. Structure and luminescence of a dinuclear copper complex bridged by a diphosphine ligand // Chem. Lett. 2004. - Vol. 33, № 6. - P. 678-679.

184. Semenzin D., Etemad-Maghadam G., Albouy D., Diallo O., Koenig M. Dual radical-polar Pudovik reaction: application field of new activation methods // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, № 8. - P. 2414-2422.

185. Hackney M.L.J., Schubert D.M., Brandt P.F., Haltiwanger R.C., Norman A.D. (Trimethylsilyl)phosphine as a versatile reagent for syntheses of new 4-sila- and 4-phosphaphosphorinanes // Inorg. Chem. 1997. - Vol. 36, № 9.-P. 1867-1872.

186. Parsons A.F., Sharpe D.J., Taylor Ph. Radical addition reactions of diphenylphosphine sulfide // Synlett. 2005. - № 1. - P. 1-3.

187. Brandt P.F., Schubert D.M., Norman A.D. Silylphosphide reagents in synthetic routes to cyclophosphines // Inorg. Chem. 1997. - Vol. 36, № 8.-P. 1728-1731.

188. Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Белогорлова Н.А., Никитин М.В., Гендин Д.В., Трофимов Б.А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 1. - С. 63-66.

189. Bunlaksananusorn Т., Knochel Р. Г-BuOK-catalyzed addition phosphines to fiinctionalized alkenes: a convenient synthesis of polyfunctional phosphine derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, № 33. - P. 5817-5819.

190. Белецкая И.П., Казанкова M.A. Каталитические методы образования связи фосфор-углерод // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 10. - С. 14471483.

191. Kagayama Т., Nakano A., Sakaguchi S., Ishii Ya. Phosphonation of arenes with dialkyl phosphates catalyzed by Mn(II)/Co(II)/02 redox couple // Org. Lett. 2006. - Vol. 8, № 3. - P. 407-409.

192. Kwong F.Y., Lai C.W., Yu M., Tian Y., Chan K.S. Paladium-catalyzed phosphination of functionalized aryl triflates // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59.-P. 10295-10305. ,

193. Pican S., Gaumont A-C. Palladium catalysed enantioselective phosphination reactions using secondary phosphine-boranes and aryl ioded // Chem. Commun. 2005. - № 18. - P. 2393-2395.

194. Stadler A., Kappe C.O. Rapid formation of triarylphosphines by microwave-assisted transition metal-catalysed C-P cross-coupling reactions // Org. Lett. 2002. - Vol. 4, № 20. P. 3541-3543.

195. Bartels В., Clayden J., Martin C.G., Nelson A., Russell M.G., Warren S. Diasterioselective nucleophilic additions to vinyl phosphine oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. Vol. 999, № 13. - P. 1807-1822.

196. Ito S., Liang H., Yoshifuji M. 1,3-Diphosphapropenes for novel chemistry of metal complexes // J. Organometall. Chem. 2005. - Vol. 690, № 10. -P. 2531-2535.

197. Hayashi M., Takezaki H., Hashimoto Yu., Takaoki K., Saigo K. Phosphine sulfides: novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, №41. -P. 7529-7532.

198. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A. Hydrophosphination of Vinil Sulfides and Vinil Selenides: First Examples // Synthesis. 2002. - № 15. -P. 2207-2210.

199. Leung Р-Н., Siah S-Y., White A.J.P., Williams D.J. Asymmetric syntheses, structures and reactions of palladium(II) complexes containingthiolato- and sulfinyl-substituted P chiral phosphines // J. Chem. Soc.,

200. Dalton Trans. 1998. - Vol. 998, № 6. - P. 893-899.

201. Leung P-H. Asymmetric synthesis and organometallic chemistry of functionalized phosphines containing stereogenic phosphorus centers //

202. Acc. Chem. Ress. 2004. - Vol. 37, № 3. - P. 169-177.

203. Sugama H., Saito H., Danjo H., Imamoto Т. P-Chirogenes phosphine-sulfide hybrid ligands 11 Synthesis. 2001. - № 15.- P. 2348-2353.

204. Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovic A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41, № 13. - P. 2567-2624.

205. Трофимов Б.А., Амосова C.B. // Дивинилсульфид и его производные / Под ред. М. Г. Воронкова. Новосибирск: Наука, 1983. - С. 267.

206. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты // М.: Наука. 1981.-С. 319.

207. Trofimov В.А., Amosova S.V. Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties and Applications // Sulfur Reports. 1984. - Vol. 3, № 9. - P. 323-400.

208. Bookham J.L., McFarlane W., Colquhoun I. J. New polyphosphorus ligands: addition reactions of 1,1-bisdiphenylphosphinoethene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - № 13.- P. 1041-1042.

209. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., APpert M.A. Addition of secondary phosphines to divinyl sulfide // Sulfur. Lett. 2003. - Vol. 26, № 2. - P. 63-66.

210. Коренева Л.Г., Золин В.Ф., Давыдов Б.Л. Нелинейная оптика молекулярных кристаллов // М.: Наука, 1985. С. 200.

211. Heflin J.R., Garito A.F. // In: Electroresponsive Molecular And Polymeric Systems / Ed. T.A. Skotheim, Vol. 2. New York.; Basel; Hong Kong: Marsel Dekker Inc. - 1988. - P. 1-48.

212. Singer K.D., Sohn J.E. // In: Electroresponsive Molecular And Polymeric Systems / Ed. T.A. Skotheim, Vol. 2. New York.; Basel; Hong Kong: Marsel Dekker Inc. 1988. - P. 49-112.

213. Giinter P. Nonlinear Optical Effects and Materials. // Springer Series in Optical Sciences 72. New York.: Springer-Verlag. 2000. - P. 540.

214. Плотникова Г.В., Егоров А.Н., Халиуллин А.К., Малышева С.Ф., Шайхудинова С.И. Исследования огнестойкости поливинилхлоридных пластизолей с фосфорсодержащими добавками // Пластические массы. 2002. - № 5. - С. 25-27.

215. Плотникова Г.В., Егоров А.Н., Халиуллин А.К., Гусарова Н.К., Шайхудинова С.И. Влияние фосфорорганических добавок и минеральных наполнителей на горючесть поливинилхлоридных пластизолей // Пожаровзрывобезопасность. 2002. - № 5. - С. 21-25.