Новые ароматические и гетероароматические электрофилы в реакциях фосфорилирования элементным фосфором в сверхосновных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Корочева, Анастасия Олеговна

• Корочева, Анастасия Олеговна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Корочева, Анастасия Олеговна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКЕНОВ И

ОРГАНИЛГАЛОГЕНИДОВ ЭЛЕМЕНТНЫМ ФОСФОРОМ В

ПРИСУТСТВИИ СИЛЬНЫХ ОСНОВАНИЙ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ

ОБЗОР)

1.1. Фосфорилирование замещенных алкенов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.1. Фосфорилирование производных акриловой кислоты белым фосфором в присутствии концентрированного водного раствора КОН

1.1.2. Фосфорилирование стирола элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.3. Фосфорилирование а-метил стирола красным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.4. Фосфорилирование 4-замещенных стиролов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.5. Фосфорилирование стиролов элементным фосфором в присутствии сильных оснований и микроволновом содействии

1.1.6. Фосфорилирование винилпиридинов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.7. Фосфорилирование 2-винилпиридина красным фосфором в присутсвии сильных оснований и микроволновом содействии

1.1.8. Фосфорилирование 2-винилнафталина элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.9. Фосфорилирование аллилбензолов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.1.9.1. Синтез бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфина из красного фосфора и аллилбензо ла

1.1.9.2. Синтез 1-метил-2-фенилэтилфосфонистой и бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфиновой кислот из красного фосфора и аллилбензола

1.2. Фосфорилирование органилгалогенидов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

1.2.1. Взаимодействие алкилгалогенидов с красным фосфором в системе металлический натрий/жидкий аммиак

1.2.2. Взаимодействие бензилгалогенидов с красным фосфором в системе металлический натрий/жидкий аммиак

1.2.3. Фосфорилирование органилгалогенидов элеметным фосфором в системе водный раствор КОН/органический растворитель/катализатор межфазного переноса

1.2.4. Фосфорилирование аллилгалогенидов элементным фосфором в условиях межфазного катализа

1.2.5. Фосфорилирование бензилгалогенидов элементным фосфором в условиях межфазного катализа

1.2.6. Фосфорилирование 4-метоксибензилхлорида элементным фосфором в условиях межфазного катализа

1.2.7. Реакция белого фосфора с 2-хлор-5-хлорметилтиофенов в условиях межфазного катализа

1.2.8. Фосфорилирование 1-хлорметилнафталина элементным фосфором в условиях межфазного катализа

1.3. Реакция красного фосфора с 1-бромнафталином в системе КОН/ДМСО: синтез трис(1-нафтил)фосфина

ГЛАВА 2. НОВЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ И ГЕТЕР АРОМАТИЧЕСКИЕ

ЭЛЕКТРОФИЛЫ В РЕАКЦИХ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ ЭЛЕМЕНТНЫМ

ФОСФОРОМ В СВЕРХОСНОВНЫХ СИСТЕМАХ

(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. Фосфорилирование замещенных стиролов красным фосфором в присутствии сверхсильных оснований

2.1.1. Реакция 2-, 3- и 4-метилфенилэтенов с красным фосфором в присутствии сильного основаия и ее микроволновая активация

2.1.2. Реакция 2,4,6-триметилфенилэтена с красным фосфором в присутствии сильного основания и ее микроволновая активация

2.2. Фосфорилирование 4-?ирет-бутоксифенилэтена красным фосфором в системе КОН/ДМСО

2.3. Реакция красного фосфора с 1-алкил-2-фенилэтенами в системе КОН/ДМСО

2.4. Однореакторный микроволновый синтез третичных фосфинсульфидов из стиролов, красного фосфора и элементной серы

2.5. Хемо селективный синтез 2,3-дегидро-1Я-инден-2-илфосфиновой кислоты реакцией красного фосфора с 1#-инденом в системе КОН/ДМСО

2.6. Фосфорилирование галогенпиридинов элементным фосфором

2.6.1. Фосфорилирование галогенпиридинов элементным фосфором в сверхосновных системах

2.6.2. Влияние условий реакции на фосфорилирование 2-бромпиридина красным фосфором

2.6.3. Влияние основности системы на фосфорилирование 2-бромпиридина красным фосфором

2.6.4. Влияние природы катиона на фосфорилирование 2-бромпиридина красным фосфором

2.6.5. Влияние природы электрофила на фосфорилирование галогенпиридинов красным фосфором

2.6.6. Синтез трис(2-пиридил)фосфина из 2-бромпиридина и фосфина: краткий путь к трис(2-пиридил)фосфину

2.6.7. Предполагаемый механизм реакции фосфорилирования 2-бромпиридина красным фосфором

2.7. Новое в химии трис(2-пиридил)фосфина

2.7.1. Реакция трис(2-пиридил)фосфина с 1-ацил-2-фенилацетиленами в воде: стереоселективный синтез функционализированных пиридилвинилфосфиноксидов

2.7.2. Комплексы трис(2-пиридил)фосфина с хлоридами кобальта(И) и палладия(П)

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ (ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ

ЧАСТЬ)

3.1. Прямое фосфорилирование 2-, 3- и 4-метилстиролов элементным фосфором в условиях реакции Трофимова-Гусаровой

3.1.1. Реакция 3- и 4-метилстиролов с красным фосфором в системе КОН/ДМСО при температуре 110°С

3.1.2. Реакция 2-, 3- и 4-метилстиролов с красным фосфором в системе КОН/ДМСО при микроволновом содействии

3.1.3. Реакция 2,4,6-триметилстирола с красным фосфором в присутствии сильного основания при микроволновом содействии

3.2. Фосфорилирование 4-/ирега-бутоксифенилэтена красным фосфором в системе КОН/ДМСО

3.2.1. Синтез трис[2-(4-тре^-бутоксифенил)этил]фосфиноксида 87

3.2.2. Синтез [2-(4-трет-бутоксифенил)этил]фосфиновой кислоты 88

3.2.3. Синтез трис[2-(4-гидроксифенил)этил]фосфиноксида 89

3.2.4. Синтез [2-(4-гидроксифенил)этил]фосфиновой кислоты 90

3.3. Реакция красного фосфора с 1-алкил-2-фенилэтенами в системе КОН/ДМСО

3.4. Однореакторный синтез третичных фосфинсульфидов из стиролов, красного фосфора и элементной серы

3.4.1. Однореакторный микроволновый синтез трис(2-фенилэтил)фосфинсульфида из фенилэтена, элементной серы и красного фосфора в системе КОН/ДМСО при микроволновом содействии

3.4.2. Синтез трис[4-т/><?А«-бутил)фенилэтил]фосфинсульфида из 4-трет-бутилфенилэтена, элементной серы и красного фосфора в системе КОН/ДМСО при микроволновом содействии

3.4.3. Синтез трис(4-хлорфенилэтил)фосфинсульфид из 4-хлорфенилэтена, элементной серы и красного фосфора в системе КОН/ДМСО при микроволновом содействии

3.4.4. Реакция фенилэтена с красным фосфором и элементной серы в системе КОН/ДМСО при температуре 90-95°С

3.5. Хемо селективный синтез 2,3-дегидро-17/-инден-2-илфосфиновой кислоты реакцией красного фосфора с 1//-инденом в системе КОН/ДМСО

3.6. Фосфорилирование галогенпиридинов элементным фосфором в сверхосновных системах

3.6.1. Фосфорилирование 2-бромпиридина красным фосфором в системе К0Н/ДМС0(Н20)

3.6.2. Фосфорилирование 2-бромпиридина белым фосфором в системе К0Н/ДМС0(Н20)

3.6.3. Фосфорилирование 2-бромпиридина красным фосфором в системе СбР/М аОН/ДМСО

3.6.4. Синтез трис(2-пиридил)фосфина из 2-бромпиридина и фосфина: краткий путь к трис(2-пиридил)фосфину

3.7. Реакция трис(2-пиридил)фосфина с 1-ацил-2-фенилацетиленами в воде: стереоселективный синтез функционализированных пиридилвинилфосфиноксидов

3.8. Комплексы трис(2-пиридил)фосфина с хлоридами кобальта(П) и

палладия(П)

3.8.1. Синтез комплекса бис[трис(2-пиридил)фосфин]кобальт(П) дихлорид октагидрата

3.8.2. Синтез комплекса цис-дихлоро-бис[трис(2-пиридил)фосфино] паладий(П) дихлорметана

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые ароматические и гетероароматические электрофилы в реакциях фосфорилирования элементным фосфором в сверхосновных системах»

Введение

Актуальность работы. Разработка новых методов формирования связи углерод-фосфор и синтеза ключевых фосфорорганических соединений, в первую очередь, фосфинов, фосфинхалькогенидов и фосфиновых кислот, остается одной из важных задач элементоорганической химии [1-3]. При этом в последние десятилетия особое внимание уделяется реакциям прямого фосфорилирования органических соединений элементным фосфором [4-10], что является несомненно положительной альтернативой традиционным способам получения фосфорорганических соединений из галогенидов (в основном, хлоридов) фосфора [11]. Среди новых экологически приемлемых бесхлорных методов формирования связей Р-С следует отметить работы казанских химиков (руководитель - академик О.Г. Синяшиным), посвященные электрохимической трансформации белого фосфора в фосфорорганическом синтезе [5, 6]. Значительный вклад в эту область внесен также учеными Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН (руководитель - академик Б.А. Трофимов), которые открыли и успешно разрабатывают реакцию элементного фосфора (в первую очередь нетоксичного и удобного в обращении красного фосфора) с электрофилами (электрофильные алкены, ацетилены, алкил-, аллил- и бензилгалогениды) в гетерогенных высокоосновных средах типа гидроксид щелочного металла/полярный негидроксильный растворитель (ДМСО, ГМФТА) или в условиях межфазного катализа [4, 7, 10]. В результате предложены удобные бесхлорные методы синтеза органических фосфинов, фосфиноксидов и фосфиновых кислот - востребованных лигандов для дизайна металлокомплексов различного назначения, эффективных экстрагентов благородных металлов и трансурановых элементов, экологически безопасных (не содержащих атомы галогена) антипиренов, специальных растворителей для получения полупроводниковых наноматериалов, прекурсоров лекарственных препаратов и строительных блоков для элементоорганического синтеза.

Настоящая работа является логическим продолжением развития оригинальной реакции фосфорилирования органических соединений элементным фосфором в присутствии сильных оснований и посвящена поиску новых электрофильных реагентов и синтезу новых или ранее труднодоступных фосфорорганических соединений.

Исследования проводились в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: "Разработка новых атом-экономных реакций ацетилена, его замещенных и производных, фундаментальных гетероциклов, элементного фосфора, фосфорорганических и фосфорхалькогеноорганических соединений, в том числе с участием активированных анионов, цвиттер-ионов, карбенов и радикалов с целью получения физиологически активных веществ и инновационных материалов для передовых технологий" (№ государственной регистрации 01201281991). Отдельные разделы работы выполнялись при государственной поддержке ведущих научных школ (гранты № НШ-3230.2010.3 и № НШ-1150.2012.3 "Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий"), а также были поддержаны Российским фондом фундаментальных исследований (Грант РФФИ № 12-03-31097"мол_а" "Одностадийный синтез неизвестных или труднодоступных стерически затрудненных фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и новых комплементарных электрофилов").

Цель и задачи работы. Реализация и изучение реакций прямого фосфорилирования новых ароматических и гетероароматических электрофилов элементным фосфором в сверхосновных системах: синтез органических фосфинов, фосфиноксидов и фосфиновых кислот.

В рамках этой цели ставились следующие задачи:

• исследовать реакции замещенных стиролов (2-, 3- и 4-метилфенилэтенов, 2,4,6-триметилфенилэтена, 4-трет-бутоксифенилэтена, 1-алкил-2-фенилэтенов) с красным фосфором в присутствии сверхоснования типа КОН/ДМСО;

• реализовать прямое фосфорилирование 1Я-индена системой красный фосфор/КОН/ДМСО;

• изучить реакцию галогенпиридинов с элементным фосфором в присутствии сильных оснований и разработать на основе этой реакции препаративный метод синтеза трис(2-пиридил)фосфина.

Научная новизна и практическая значимость работы. На примере прямого фосфорилирования замещенных стиролов, индена и галогенпиридинов элементным фосфором в сверхосновных системах типа гидроксид щелочного металла/полярный негидроксильный растворитель получены новые данные о закономерностях такого типа реакций, протекающих через первоначальное генерирование полифосфид- и полифосфинит-анионов из элементного фосфора под действием активированных гидроксид-ионов и приводящих в зависимости от комплементарности реагентов к образованию органических фосфинов, фосфиноксидов и фосфиновых кислот.

Показано, что красный фосфор реагирует с 2-, 3- и 4-метилфенилэтенами, а также с 2,4,6-триметилфенилэтеном в суспензии КОН/ДМСО при одновременном микроволновом облучении (МВ, 600 Вт, 5 мин), образуя практически равные количества соответствующих третичных фосфинов и их оксидов. Обработкой этих смесей водным пероксидом водорода синтезированы трис[2-(3-метилфенил)этил]-, трис[2-(4-метилфенил)этил]-, трис[2-(2-метилфенил)этил]-, трис[2-(2,4,6-

триметилфенил)этил]фосфиноксиды с хорошим выходом.

Впервые в реакцию с красным фосфором введены интернальные стиролы: фосфорилирование 1-алкил-2-фенилэтенов протекает в системе

К0Н/ДМС0(Н20) с хемоселективным образованием 1-алкил-2-фенилэтилфосфиновых кислот.

На основе трехкомпонентного взаимодействия между ароматическими алкенами (стирол, 4-/мреш-бутилфенил- и 4-хлорфенилэтены), красным фосфором и элементной серой, протекающего в системе КОН/ДМСО(НгО) при микроволновом содействии, разработан однореакторный синтез третичных фосфинсульфидов: трис(2-фенилэтил)-, трис[4-трете-бутил)фенилэтил]-, трис(4-хлорфенилэтил)фосфинсульфиды.

Показано, что прямое фосфорилирование 1#-индена системой красный фосфор/КОН/ДМСО(НгО) приводит к хемоселективному образованию 2,3-дигидро-Ш-инден-2-илфосфиновой кислоты.

Впервые реализована реакция элементного фосфора с 2-бромпиридином, приводящая к трис(2-пиридил)фосфину с высоким выходом. Фосфорилирование протекает в сверхосновной системе гидроксйд щелочного металла/ДМС0(Н20) и представляет собой первый пример формирования С5р2-Р связи непосредственно из элементного фосфора и гетарилгалогенидов.

Настоящая работа вносит существенный вклад в развитие новых прямых реакций элементного фосфора с электрофилами в присутствии сильных оснований и обогащает элементоорганическую химию удобными препаративными методами синтеза новых (или ранее труднодоступных) представителей таких важных классов фосфорорганических соединений как органические фосфины, фосфиноксиды и фосфиновые кислоты.

Личный вклад автора состоит в планировании, выполнении и анализе экспериментальных исследований, а также в подготовке публикаций и написании диссертации.

Апробация работы и публикации. Результаты работы были представлены на Всероссийской молодежной научной конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Москва, 2012), Всероссийской молодежной научной конференции с международным

участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012). По материалам диссертации за период аспирантуры опубликованы 10 статей и тезисы 2 докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 184 страницах машинописного текста. Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу реакций фосфорилирования замещенных алкенов и органилгалогенидов элементным фосфором в присутствии сильных оснований; вторая глава - изложение и обсуждение результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (316 наименований).

ГЛАВА 1. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКЕНОВ И ОРГАНИЛГАЛОГЕНИДОВ ЭЛЕМЕНТНЫМ ФОСФОРОМ В ПРИСУТСТВИИ СИЛЬНЫХ ОСНОВАНИЙ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Фосфорилирование замещенных алкенов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

Поскольку в цели и задачи настоящей диссертации входило прямое фосфорилирование замещенных терминальных и интернальных стиролов, 1//-индена и пиридилгалогенидов элементным фосфором в сверхосновных системах типа гидроксид щелочного металла/полярный негидрокисльный растворитель, целесообразно было систематизировать и обсудить известные данные о взаимодействии белого и красного фосфора с алкенами и органилгалогенидами в присутствии сильных оснований. Эта тематика в той или иной степени была отражена ранее в обзорах [4, 5, 7, 9, 10], однако либо уже сравнительно давно [4, 5] (т.е. на настоящее время уже неполно), либо фрагментарно и кратко [7, 9, 10]. Представленный в настоящей главе детальный анализ фосфорилирования замещенных алкенов и органилгалогенидов системой элементный фосфор/сверхоснование необходим для оценки новизны, а также значимости собственных результатов исследования.

1.1.1. Фосфорилирование производных акриловой кислоты белым фосфором в присутствии концентрированного водного раствора КОН

Реакция прямого фосфорилирования белым фосфором акрилонитрила 1а и акриламида 16 в присутствии сильного основания - концентрированного раствора КОН, впервые была представлена работой М. М. ЯаиЬ^ [12]. Реакция протекает при температуре 30-35°С в среде органического растворителя, 10 N водного раствора КОН, образуя трис(2-цианоэтил)- и трис(2-карбомоилэтил)фосфиноксиды 2а и 26 с выходом 53 и 74%, соответственно.

По мнению авторов [12], нуклеофильная атака гидроксид-ионом позволяет расщепить Р-Р связь в атомах белого фосфора, генерируя фосфид-анионы, которые далее присоединяются к активированным двойным связям исходных алкенов 1, образуя соответствующие третичные фосфиноксиды 2 (схема 2).

Схема 1

р4 + 2 кон + 4 н20 + 9 сн2=сня

1а,6

з (ргсн2сн2)зр=о + к2нро3

2а,6

Р = СЫ (а), С01ЧН2 (б)

Схема 2

р

р

р<

р

+ СН2=СНР — 1

(рг2рсн2сн2)зр=0 + Н2РО3 2

Позже фосфорилирование Л'-алкил- и Л^-диалкилакриламидов белым фосфором позволило получить соответствующие ]У-замещенные трис(2-карбамоилэтил)фосфиноксиды с высоким выходом [13].

Для изучения прямой реакции фосфорилирования элементным фосфором различных органических электрофилов под действием сверхсильных оснований были использованы такие слабоэлектрофильные субстраты, как стирол и его замещенный аналог а-метилстирол, которые проявили достаточно хорошую активность в данной реакции [4, 14-29].

В работах [14, 15] установлено, что белый фосфор взаимодействует со стиролом (85-90°С, 4 ч) в системе К0Н/ДМС0(Н20) (мольное соотношение Р 4/РЬСН=СН2/К0Н/Н20 = 1 : 1.5 : 3 : 2), образуя трис(2-фенилэтил)фосфиноксид 3 с выходом 64%. Замена ДМСО на ГМФТА при прочих равных условиях приводит к уменьшению выхода фосфиноксидаЗ.

1.1.2. Фосфорилирование стирола элементным фосфором в присутствии сильных оснований

Схема 3

К0Н/ДМС0(Н20) К0Н/ГМФТА(Н20)

Установлено, что эффективность и селективность этой реакции зависит от температуры процесса (схема 4). Так при взаимодействии стирола и белого фосфора при нагревании (45-50°С) в системе КОН/ДМСО образуются

фосфиноксиды 3, 4, фенилэтилфосфиновая кислота 5 с выходом 21, 20, ~ 1%, соответственно.

Схема 4

При комнатной температуре эффективность фосфорилирования стирола белым фосфором падает почти в 2 раза и образуются те же продукты с суммарным выходом 25%.

В работе [16] найдены условия взаимодействия красного фосфора со стиролом, позволяющие получать третичный фосфиноксид 3 . с количественным выходом. Следует отметить, что в этих экспериментах авторы рассчитывали выход продуктов реакции с учетом конверсии фосфора согласно уравнению (схема 5).

Схема 5

4р„ + зкон + зн2о —- рн3 + зкн2ро2

Кроме того, было установлено, что на ход изучаемого процесса не оказывает ингибирующего действия гидрохинон, что говорит об анионном характере этой реакции [16].

Детальное исследование фосфорилирования стирола красным фосфором проведено в сверхосновной системе [17], и установлено влияние условий реакции на выход и соотношение конечных продуктов, а также обсуждены возможные пути образования фосфорорганических соединений. Реакция стирола в системе РУК0Н/ДМС0(Н20) протекает с образованием

следующих аддуктов: трис(2-фенилэтил)-, бис(2-фенилэтил)фосфиноксидов 3, 4, 2-фенилэтилфосфиновой кислоты 5, бис(2-фенилэтил)- и 2-фенилэтилфосфинов 6, 7. Фосфорилирование стирола при температуре 60-65°С за 3 ч в этой системе, заканчивается образованием фосфиноксидов 3 и 4, а также фосфиновой кислоты 5 с выходом 3, 14 и 28%, соответственно. Суммарный выход продуктов 6 и 7 составляет не более 6% (схема 6).

Схема 6

Эти же авторы установили, что триада КОН/ГМФТА(НгО) является более эффективной для фосфорилирования стирола красным фосфором, чем система К0Н/ДМС0(Н20) [16]. Так реакция красного фосфора со стиролом в системе КОН/ГМФТА(НгО) при 70-110°С за 3 ч (аргон), приводит к образованию только фосфиноксида 3 с выходом до 60% (схема 7).

Схема 7

1.1.3. Фосфорилирование а-метилстирола красным фосфором в присутствии сильных оснований

Стерические особенности строения а-метилстирола, а именно, присутствие метального заместителя в а-положении двойной связи, оказывают влияние на его взаимодействие с красным фосфором. Фосфорилирование проходит при более высокой температуре, заканчивается образованием, в основном, вторичного фосфиноксида 8 и фосфиновой кислоты 9 [17].

Реакция а-метилстирола в системе Рп/К0Н/ДМС0(Н20) протекает при нагревании (78-80°С, 3 ч) с образованием бис(2-фенилпропил)фосфиноксида 8 и 2-фенилпропилфосфиновой кислоты 9 (выход 10 и 22%, соответственно) (схема 8). Кроме того, авторы идентифицировали 2-фенилпропил-10 и бис(2-фенилпропил)фосфины 11 (суммарный выход ~ 3%). Трис(2-фенилпропил)фосфиноксид не образуется в этой реакции даже при более высокой температуре (90-120°С) и избытке а-метилстирола по отношению к фосфорилирующей системе.

Схема 8

Ме

К0Н/ДМС0(Н20) 78-80°С, 3 ч

+

+

Авторы предложили два возможных маршрута образования продуктов фосфорилирования стирола и а-метилстирола. По их мнению, вторичные фосфиноксиды (4 или 8) могут формироваться или окислением промежуточных вторичных фосфинов (6 или 10) кислородом воздуха, или присоединением к арилалкенам фосфинит-анионов, генерируемых при разрыве Р-Р связей в макромолекуле красного фосфора под действием гидроксид-ионов. Образование вторичных фосфинов (6 или 10) практически не зарегистрировано в этих процессах даже при использовании инертной атмосферы (схемы 6 и 8), поэтому реализация первого маршрута реакции маловероятно. Авторы считают, что реакция протекает с участием фосфинит-анионов. Кроме того присутствие фосфиновых кислот (5 или 9) при фосфорилировании стиролов в системе К0Н/ДМС0(Н20) так же хорошо согласуется с вероятностью участия фосфинит-анинов в этой реакции (схема

9).

Схема 9

он I—Рч . ,Р—

-?ч р + НО-Рч <

1-Г г1

но-р(

Р—!

ОН

Р—

0=рч

р—<

он

о=р;

рисе?=сн2

р—I НоО

РЬСНРСН2РН—р=о I

он

5,9

РЬСНЯСН2Р--Н

II

о

Р1пСР=СН2

н?о

4,8

Однако не исключено, что фосфиновые кислоты (5 или 9) могут формироваться при взаимодействии стирола или а-метилстирола с гипофосфитом калия, который образуется из красного фосфора и КОН (схема 5). Дополнительными экспериментами было доказано, что реакция стирола с гипофосфитом калия не реализуется [17].

1.1.4. Фосфорилирование 4-замещенных стиролов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

Фосфорилирование красным фосфором стиролов с электронодонорными заместителями, реализованное в сверхосновной системе, является еще одним убедительным примером практического использования реакции Трофимова-Гусаровой [30]. Так, красный фосфор реагирует с 4-(трет-бутил)стиролом в системе К0Н/ДМС0(Н20) при температуре 90-100°С за 3 ч, образуя третичный фосфиноксид 12, а также фосфиновую кислоту 14, выход которых 77 и 17%, соответственно (схема 10). Фосфиноксид 13 был также зафиксирован в реакционной смеси методом ЯМР 31Р.

Схема 10

Как было показано позже [31], реакция фосфорилирования распространяется и на алкоксивиниларены. Взаимодействие 4-метоксистирола с красным фосфором в системе К0Н/ДМС0(Н20) при

температуре 130°С за 3 ч приводит к образованию трис[2-(4-метоксифенил)этил]фосфиноксида 15, как основного продукта (выход 30%), а также 2-(4-метоксифенил)этилфосфиновой кислоты 16 (выход 10%) (схема 11).

Схема 11

Было установлено [31], что незамещенный стирол более активен в этой реакции (120°С, 3 ч) и образует фосфиноксид 3, 2-фенилэтил- 5 и бис(2-фенилэтил)фосфиновые кислоты 17 с общим выходом 64%. Выход фосфиноксида 3 составляет 59%.

1.1.5. Фосфорилирование стиролов элементным фосфором в присутствии сильных оснований и микроволновом содействии

Значительный вклад в разработку прямого фосфорилирования органических субстратов внесли новые подходы к активации элементного фосфора, основанные на применении гетерогенных сверхосновных каталитических сред и реагентов [4, 7, 32-35], а также методов внешнего воздействия на макромолекулу красного фосфора (рентгеновское облучение, механохимическая или ультразвуковая обработка [36-40], использование микроволнового облучения [30, 31, 41-46]).

Авторы работы [43] нашли, что фосфорилирование стирола красным фосфором эффективно протекает в системе К0Н/ДМС0(Н20) при

микроволновом облучении (600 Вт, 4 мин) и приводит к фосфиноксиду 3, выход которого 83% (конверсия стирола и красного фосфора 88 и 100%, соответственно). В этих условиях образуются также незначительные количества бис(2-фенилэтил)фосфиноксида 4, 2-фенилэтилфосфинистой 5 и бис(2-фенилэтил)фосфиновой 17 кислот (схема 12). Использование микроволнового облучения более низкой мощности (360 Вт), несмотря на некоторое увеличение времени его воздействия (6 мин), приводит к снижению выхода третичного фосфиноксида 3 до 69%.

Схема 12

Авторами работ [30, 31] представлены данные об успешном использовании микроволнового облучения для активации фосфорилирования красным фосфором стиролов, содержащих электронодонорные заместители в четвертом положении бензольного кольца.

Микроволновая активация (600 Вт, 6 мин) реакции 4-{трет-бутил)стирола и красного фосфора в системе КОН/ДМСО(НгО) приводит к селективному образованию фосфиноксида 12 с выходом 82% (схема 13) [30].

23

Схема 13

В случае 4-метоксистирола [31] такая же активация протекает уже не селективно с образованием третичных фосфина 18 и фосфиноксида 15 (соотношение 1:1) (схема 14).

Схема 14

При окислении кислородом воздуха (23-25°С, 24 ч) полученной смеси авторы выделили трис[2-(4-метоксифенил)этил]фосфиноксид 15 с выходом 85%.

1.1.6. Фосфорилирование винилпиридинов элементным фосфором в присутствии сильных оснований

Гетероаналоги алкенов, в частности гетарилалкены, еще один класс соединений, на который распространяется реакция Трофимова-Гусаровой. Фосфорилирование 2-винилпиридина красным фосфором в системе К0Н/ДМС0(Н20) приводит к образованию трис[2-(2-

пиридил)этил]фосфиноксида 19 с выходом 52% [47]. Белый фосфор реагирует с 2-винилпиридином в сравнимых условиях более эффективно и выход фосфиноксида 19 составляет 72% (схема 15).

Фосфорилирование 4-винилпиридина белым или красным фосфором в сверхосновной системе КОН/ДМСО(НгО) и нагревании (80-90°С, 3 ч) позволило получить трис[2-(4-пиридил)этил)]фосфиноксид 20 с выходом до 20% (не оптимизирован) (схема 16) [48]. Низкий выход третичного фосфиноксида 20 в этой работе, вероятно, связан с тем, что исходный 4-винилпиридин легко полимеризуется при этой температуре (80-90°С). Авторы [47] установили, что для менее активного 2-винилпиридина достаточно проводить фосфорилирование в температурном интервале 70-

Те же авторы использовали для фосфорилирования красным фосфором 2-метил-5-винилпиридин [49], взаимодействие которого осуществили в сверхосновной суспензии К0Н/ДМС0(Н20). Реакция протекает селективно (90-95°С, 3 ч), образуя трис[2-(4-метил-3-пиридил)этил)]фосфиноксид 21 с выходом 47% (схема 17).

Схема 15

75°С.

Схема 16

Таким образом, было установлено [47-49], что гетарилалкены в условиях реакции Трофимова-Гусаровой, также как арилэтены, успешно фосфорилируются элементным фосфором с образованием соответствующих третичных фосфиноксидов.

1.1.7. Фосфорилирование 2-винилпиридина красным фосфором в присутствии сильных оснований и микроволновом содействии

Авторы работы [41] впервые показали возможность микроволновой активации фосфорилирования красным фосфором гетарилалкенов в сверхосновных условиях. Микроволновое облучение (600 Вт, 2 мин) 2-винилпиридина в системе Р„/К0Н/ДМС0(Н20) позволяет получать трис[2-(2-пиридил)этил]-19 и бис[2-(2-пиридил)этил]фосфиноксиды 22 с выходом 48 и 12%, соотвественно (схема 18). В аналогичных условиях, но без микроволнового содействия, реакция протекает (70-75°С, 3 ч) с образованием только третичного фосфиноксида 19, выход которого 52% (схема 15).

Таким образом, приведенный пример демонстрирует, что комбинированный метод активации фосфорилирования красным фосфором не только хорошо работает в случае арилалкенов, но и так же применим к гетарилалкенам.

1.1.8. Фосфорилирование 2-винилнафталина элементным фосфором в присутствии сильных оснований

Красный фосфор реагирует с 2-винилнафталином при нагревании (90-96°С, 3 ч) в сверхосновной системе К0Н/ДМС0(Н20), образуя 2-(2-нафтил)этилфосфин 23, 2-(2-нафтил)этилфосфиновую кислоту 24, бис[2-(2-нафтил)этилфосфин 25, бис[2-(2-нафтил)этилфосфиноксид 26 и трис[2-(2-нафтил)этил]фосфиноксид 27 с суммарным выходом до 40% (схема 19) [50].

В аналогичных условиях из белого фосфора и 2-винилнафталина образуется та же гамма фосфорорганических соединений, суммарный выход которых в 2 раза выше, чем из красного фосфора [50].

В работе [51] были найдены условия (45-50°С, 4 ч) селективного получения из белого фосфора и 2-винилнафталина третичного фосфиноксида 27 с выходом 58%.

рп(р4) +

К0Н/ДМС0(Н20) 90-96°С, 3 ч

РН2

+

+

н

о

II

+

+

+

26

О

II

+

Авторы считают, что присоединение фосфид-анионов А, генерируемых из элементного фосфора под действием сверхсильного основания, к двойной связи электрофила отвечает за образование фосфинов (схема 20). Предполагается, что кислородсодержащие соединения 24, 26, 27 четырехкоординированного фосфора могут получаться двумя путями: либо в результате окисления первоначально образующихся соответствующих фосфинов (окислителем в этом процессе может быть ДМСО или следы кислорода воздуха), либо с участием фосфинит-анионов Б, которые также как и фосфид-анионы А образуются из элементного фосфора под действием гидроксид-ионов (схема 20).

Для выяснения возможности образования кислородсодержащих соединений 24, 26, 27 окислением соответствующих фосфинов, авторы провели фосфорилирование 2-винилнафталина фосфином, (получен из красного фосфора и гидроксида щелочного металла в водно-диоксановой среде). Реакция гидрофосфинирования 2-винилнафталина протекает в системе К0Н/ДМС0(Н20) при нагревании (90-96°С, 3 ч, атмосферное

давление) и вторичный фосфин 25 образуется хемоселективно с выходом 75% при полной конверсии электрофила.

Схема 20

„ он К К К -он |\

Рп -- I Р-+ Р-ОН , р-он ---1 р;

V У У н2° у А Б

Г

А

Ч.

V н2о у

-он =/ I н2о

р-

=

/чо н2о Иг к

о

'ОН, н2Р1 н

-ОН н.

о

—У /Н20

р.

^о

"ОН

Таким образом, авторы считают, что реакция протекает с участием не только фосфид- А, но и фосфинит-анионов Б [52].

1.1.9. Фосфорилирование аллилбензолов элементным фосфором в присутствии сильных оснований 1.1.9.1. Синтез бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфина из красного фосфора и

аллилбензола

В 2011 году впервые описана реакция аллилбензола и красного фосфора в системе КОН/ДМСО [46]. Предложен простой, эффективный путь

к новым хиральным вторичным фосфинам, фосфиноксидам и фосфиновым кислотам с объемными заместителями.

Фосфорилирование аллилбензола в сверхосновной системе, как сообщают авторы [46], проходит при температуре 130°С за 3 ч (аргон) и приводит к образованию бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфина 28, бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфиноксида 29, а также 1-метил-2-фенилэтилфосфиновой кислоты 30 (схема 21).

Вторичный фосфиноксид 29 и фосфиновая кислота 30 выделены с выходом 35 и 32%, соответственно.

Как полагают авторы [46], на первом этапе аллилбензол [1,3//] изомеризуется в £-1-фенилпроп-1-ен 31 под действием сверхоснования. Фенилпропен 31 реагирует с фосфорными нуклеофилами, генерируемыми из красного фосфора под действием гидроксид-ионов. Нуклеофильное взаимодействие фосфид- А и фосфинит-анионов Б с двойной связью Е-1-фенилпроп-1-ена 31 приводит к фосфину 28 и фосфиноксиду 29 (или 1-метил-2-фенилэтилфосфинату калия 32) (схема 22).

В пользу приведенной схемы свидетельствует тот факт, что авторы выделили из реакционной смеси промежуточный £-1-фенилпроп-1-ен 31.

Схема 21

К0Н/ДМС0(Н20) 130°С, Зч

30

Схема 22

Микроволновая активация (200 Вт, 30 мин) реакции фосфорилирования аллилбензола красным фосфором позволяет селективно получать фосфин 28 с выходом 48% (схема 23) [46].

Схема 23

Ме

рп + [Г] Н КОН/ДМС°(Н2°} , ^^РН

МВ, 220 Вт, 30 мин ^ '

28

Ме

1.1.9.2. Синтез 1-метил-2-фенилэтилфосфонистой и бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфиновой кислот из красного фосфора и

аллилбензола

Поиск эффективных путей синтеза востребованных фосфорорганических кислот, прежде всего функционализированных, на базе

доступного сырья представляет актуальную задачу, решение которой представлено в работах [52-56].

Как показали проведенные эксперименты [57], фосфорилирование аллилбензола системой Р„/К0Н/ДМС0(Н20) при 130°С за 2 ч (аргон) может приводить к селективному образованию калиевой соли 32. Свободная фосфонистая кислота 30 была получена с выходом 58% (рассчитан на аллилбензол) из подкисленной реакционной смеси (схема 24). В этой работе [57] был выделен £-1-фенилпроп-1-ен 31 (10%).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Корочева, Анастасия Олеговна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Engel, R. Synthesis of carbon-phosphorus bonds, 2nd ed./ R. Engel, J.L.I. Cohen // CRC Press: Boca Raton. - 2004. - Vol. 690. - P. 2388-2406.

2. Montchamp, J. - L., Recent advances in phosphorus-carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds / J. - L. Montchamp // J. Organomet. Chem. - 2005. - Vol. 690. -P. 2388-2406.

3. Ananikov, V. P. Topics in Organometallic Chemistry / V. P. Ananikov, M. Tanaka // Springer, Heidelberg - 2013. - Vol. 43 - P. 145-201.

4. Трофимов, Б. А. Системы элементный фосфор - сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений / Б. А. Трофимов, Т. Н. Рахматулина, Н.К. Гусарова, С.Ф. Малышева // Успехи химии. - 1991. -Т. 60.-№ 12. - С. 2619-2632.

5. Милюков, В. А. Органическая химия элементного фосфора / В.А. Милюков, Ю.Г. Будникова, О.Г. Синяшин // Успехи химии. - 2005. - Т. 74 - С. 859-885.

6. Budnikova, Yu. Н. "Green" ways of phosphorus compounds preparation / Yu. H. Budnikova, S. A. Krasnov, Т. V. Graznova, A. P. Tomilov, V. V. Turigin, I. M. Magdeev, O. G. Sinyashin // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. -2008.-Vol. 183.-P. 513-518.

7. Trofimov, B. A. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free 'green' organophosphorus chemistry / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova // Mendeleev Commun. - 2009. - Vol. 19. - P. 295-302.

8. Caporali, M. P4 Activation by Late-Transition Metal Complexes / M. Caporali, L. Gonsalvi, A. Rossin, M. Peruzzini // Chem. Rev. - 2010. - Vol. 110.-№7. -P. 4178-4235.

9. Scheer, M. P4 Activation by Main Group Elements and Compounds / M. Scheer, G. Balazs, A. Seitz // Chem. Rev. - 2010. - Vol. -110. - № 7. - P. 4236-4256.

10. Gusarova, N. K. Novel general halogen-free methodology for the synthesis of organophosphorus compounds / N. K. Gusarova, S. N. Arbuzova, B. A. Troflmov // Pure Appl Chem - 2012. - Vol.- 84. - P. 439-459.

11. Hartley F.R. The chemistry of organophosphorus compounds. Vol. 1, Primary, secondary and tertiary phosphines, polyphosphines and heterocyclic organophosphorus(III) compounds // Wiley: Chichester. -1990.-739 pp.

12. Rauhut, M, M. The Synthesis of Tertriary Phosphine Oxides from Elemental Phosphorus / M. M. Rauhut, R. Bernheimer, A. M. Semsel // J. Org. Chem.- 1963.- Vol. 28. - № 2,- P. 478-481.

13. Maier, L. Organic phosphorus compounds 60. The direct synthesis of tris(iV-substituted carbamoylethyl)phosphine oxides / L. Maier // Helv. Chim. Acta. - 1973.- Vol. 56 - № 4.- P. 1252-1257.

14. Дмитриев В. И., Казанцева Т. И., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Способ получения трис(2-фенилэтил)фосфиноксида // А.С. СССР № 1759841.1990; БИ,- 1992,-Бюл. № 33

15. Казанцева, Т. И. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе белого фосфора в сверхосновных системах: // Автореф. дис. канд. хим. наук. : 02.00.08 / Казанцева Татьяна Ивановна. - Иркутск., 2002. - 21 с.

16. Трофимов, Б. А. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. IV. Взаимодействие красного фосфора со стиролом / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, А. В. Гусаров, Н. К. Гусарова // ЖОХ. -1991.- Т. 61. - № 9. - С. 1955-1958.

17. Арбузова, С. Н. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. VIII. Реакция красного фосфора и фосфина с арилалкенами / С. Н. Арбузова, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, JI. Брандсма, А. И. Албанов, Б. А. Трофимов // ЖОХ,- 1996.- Т. 66. - № 1.-С. 56-60.

18. Trofímov, В. A. The Systems Elemental Phosphorus - Strong Bases as Synthetic Reagents/ B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, L. Brandsma // Main Group Chem. News.- 1996.- Vol. 4. - № 1.- P. 18-24.

19. Гусарова, H. К. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим.- 1998.- № 9.- С. 1695-1702.

20. Гусарова, Н. К. Фосфид- и фосфинит-ионы из фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование / Н. К. Гусарова, JI. Брандсма, С. Н. Арбузова, С. Ф. Малышева, Б.А. Трофимов // ЖОрХ,-1996.- Т. 32. - № 2.- С. 269-276.

21. Трофимов Б. А., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Рахматулина Т. Н., Синеговская Л. М., Татаринова А. А. Способ получения трис(2-фенилэтил)фосфиноксида // Патент России № 1643551. № 4713938/04; заявл. 03.05. 89; опубл. 23.04.91. Бюл. № 15.

22. Трофимов, Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н.

Арбузова, С. И. Шайхудинова, Л. Брандсма // Симпозиум "Петербургские встречи 98. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорг. соединений". Санкт-Петербург. - 1998.- С. 27.

23. Gusarova, N. К. Reaction of Red Phosphorus and Phosphine with Aryl(Hetaryl)ethenes and - Ethynes / N. K. Gusarova, L. Brandsma, S. F. Malysheva, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov // Phosphorus Sulfur and Silicon. - 1996.- Vol. 111. - P. 174.

24. Trofimov, B. A. Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, L. Brandsma // XHIth International Conference on Phosphorus Chemistry. Jerusalem, Israel. -1995. - P. 39.

25. Gusarova, N. K. Reaction of Red Phosphorus and Phosphine with Aryl(Hetaryl)ethenes and - Ethynes / N. K. Gusarova, L. Brandsma, S. F. Malysheva, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov // Xlllth International Conference on Phosphorus Chemistry. Jerusalem, Israel. 1995. - P. 157.

26. Гусарова, H. К. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. - № 9. - С. 1695-1702.

27. Трофимов, Б. А. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. IV. Взаимодействие красного фосфора со стиролом / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, А. В. Гусаров, Н. К. Гусарова // ЖОХ. -1991. - Т. 61. - № 9. - С. 1955-1958.

28. Гусарова, Н. К. Новый метод синтеза диорганилфосфинистых кислот из красного фосфора и арилалкенов / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, Т. Н. Рахматулина, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, С. И.

Шайхудинова, А. И. Албанов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. - 1994. - № 9. -С. 1680-1681.

29. Трофимов, Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, С. И. Шайхудинова, Л. Брандсма // Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорг. соединений. Сборник научных трудов. Петербургские встречи-98. Санкт-Петербург. - 1998. - С. 27.

30. Trofimov, В. A. A one-pot synthesis of a branched tertiary phosphine oxide from red phosphorus and 1 -(ter/-butyl)-4-vinylbenzene in KOH-DMSO: an unusually facile addition of P-centered nucleophiles to a weakly electrophilic double bond / B. A. Trofimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, V. A. Kuimov, N. A. Belogorlova, B. G. Sukhov // Tetrahedron Letters - 2008.-Vol. 49. - № 21. - P. 3480-3483.

31. Gusarova, N. K. Reaction of red phosphorus with 4-methoxystyrene in KOH-DMSO: one-pot synthesis of tris[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]phosphane oxide / N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, A. V. Artem'ev, V. A. Kuimov, B. A. Trofimov JI Phosphorus Sulfur and Silicon.- 2011. - Vol. 1.- P. 98-104.

32. Сухов, Б. Г. Контролируемое дефектообразование в элементном фосфоре как способ его химической активации / Б. Г. Сухов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. -2003.-№6.-С. 1172-1185.

33. Sukhov, В. G. Radiation defect formation processes as a method for activation of red phosphorus in the Trofimov-Gusarova reaction / B. G. Sukhov, S. F. Malysheva, Т. I. Vakul'skaya, V. V. Tirsky, E. F. Martynovich, Yu. V. Smetannikov, N. P. Tarasova // Arkivoc. - 2003. - Vol. XIII. - P. 196-204.

34. Малышева, С. Ф. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой / С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова; под. ред. Д. JI. Рахманкулова. - М.: Химия, 2003. - 160-178 с.

35. Трофимов, Б. А. Направленный синтез фосфинов и их производных на основе элементного фосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов / Б. А. Трофимов, Б. Г. Сухов, С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова // Катализ в промышленности. 2006. - № 4. - С. 18-23.

36. Гусарова, Н. К. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. V. Реакция красного фосфора с винилпиридинами и ее ультразвуковая активация / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, С. И. Шайхудинава, В. И, Дмитриев, А. В. Полубенцев, А. И. Албанов // ЖОХ. - 1993. - Т. 63. - № К-С. 53-59.

37. Арбузова, С. Н. Новые синтезы органических фосфинов и фосфиноксидов из красного фосфора и фосфина: Автореф. дис канд. хим. наук. : 02.00.08 / Арбузова Светлана Николаевна. - Иркутск, 1996. - 25 с.

38. Gusarova, N. К. Ultrasonic activation of phosphorus red in the presence of strong bases as applied in organic synthesis / N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, S. F. Malysheva, T. N. Rakhmatulina, S. N. Arbuzova, S. I. Shaikhudinova // Proceedings of the Fourth Japan-Russia Symp. on Mechanochemistry. Nagoya, Japan. - 1992. - P. 205-210.

39. Trofimov, B. A. Reaction of red phosphorus with vinylpyridines and its ultra-sound activation / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, L. Brandsma, S. F. Malysheva, S. N. Arbuzova, S. I. Shaikhudinova, V. I. Dmitriev // In

Proceedings of the IXth International Symposium on Phosphorus Chem. St. Petersburg. - 1993. - P. 97.

40. Трофимов, Б. А. Ускорение фосфорилирования фенилацетилена красным фосфором под действием ультразвука / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, А. В. Полубенцев, М. Г. Воронков // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 2. - С. 456-457.

41. Гусарова, Н. К. Первый пример микроволновой активации элементного фосфора в реакции с 2-винилпиридином / Н. К. Гусарова, С. Н. Арбузова, М. В. Богданова, Д. В. Павлов, Т. Н. Комарова, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. - № 11. - С. 1929-1930.

42. Гусарова, Н. К. Реакция винилпиридинов с активными модификациями элементного фосфора в системе КОН-ДМСО / Н. К. Гусарова, С. И. Шайхудинова, Т. И. Казанцева, Б. Г. Сухов, В. И. Дмитриев, JI. М. Синеговская, Ю. В. Сметанников, Н. П. Тарасова, Б. А. Трофимов //ХГС. - 2001. - № 5. - С. 628-632.

43. Малышева, С. Ф. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах. XIX Формирование С-Р связи с участием элементного фосфора при микроволновом содействии / С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова, В. А. Куимов, Б. Г. Сухов, А. А. Кудрявцев, О. Г. Синяшин, Ю. Г. Будникова, 3. П. Пай, А. Г. Толстиков, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 2007. - Т. 77. - № 3. - С. 449-454.

44. Гусарова, Н. К. Первый пример микроволновой активации элементного фосфора в реакции с 2-винилпиридином / Н. К. Гусарова, С. Н. Арбузова, М. В. Богданова, Д. В. Павлов, Т. Н. Комарова, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. - № 11. - С. 1929-1930.

45. Kuimov, V. А. The reaction of red phosphorus with 1-bromonaphthalene in KOH-DMSO system: synthesis of tri(l-naphthyl)phosphane / V. A.

Kuimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, Т. I. Vakul'skaya, S. S. Khutsishvili, B. A. Troflmov // Heteroatom Chemistry - 2011. - № 2 - P. 198-203.

46. Malysheva, S. F. Reaction of red phosphorus with Allylbenzene in superbasic system KOH-DMSO / S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, N. K. Gusarova, A. V. Artem'ev, A. I. Albanov, B. A. Troflmov // Phosphorus Sulfur and Silicon.-2011.-P. 1688-1693.

47. Трофимов, Б. А. Реакции красного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах X. Фосфорилирование 2-винилпиридина элементным фосфором и фосфином в системе КОН -ДМСО / Б. А. Трофимов, С. И. Шайхудинова, В. И. Дмитриев, К. В. Непомнящих, Т. И. Казанцева, Н. К. Гусарова // ЖОХ. - 2000. - Т. 70. -№1.-С. 43-48.

48. Трофимов Б. А. Фосфорилирование 4-винилпиридина элементным фосфором в системе КОН-диметилсульфоксид / Б. А. Трофимов, В. И. Дмитриев, Т. И. Казанцева, С. И. Шайхудинова, С. Ф. Малышева, М. В. Сигалов, Н. К. Гусарова // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 9. - С. 2174-2175.

49. Гусарова, Н. К. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. V. Реакция красного фосфора с винилпиридинами и ее ультразвуковая активация / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, С. И. Шайхудинова, В. И. Дмитриев, А. В. Полубенцев, А. И. Албанов // ЖОХ. - 1993.- Т. 63.-№ 1. - С. 53-59.

50. Гусарова, Н. К. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах. XIV. Фосфорилирование 2-винилнафталина элементным фосфором и фосфинами в системе КОН -ДМСО / Н. К. Гусарова, С. И. Шайхудинова, Т. И. Казанцева, С. Ф.

Малышева, Б. Г. Сухов, Н. А. Белогорлова, В. И. Дмитриев, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 2002. - Т. 72. - № 3. - С. 399-402.

51. Трофимов, Б. А. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. XVII. Фосфорилирование арилалкенов активными модификациями элементного фосфора / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, В. А. Куимов, Б. Г. Сухов, С. И. Шайхудинова, Н. П. Тарасова, Ю. В. Сметанников, О. Г. Синяшин, Ю. Г. Будникова, Т. И. Казанцева, В. И. Смирнов // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. -№ 9.- С. 1439-1444.

52. Parsons, A. F. Synthesis of bispyrrolidines by radical cyclisation of diallylamines using phosphorus hydrides / A. F. Parsons, A. Wright // Synlett. -2008. - Vol. 14.-P. 2142-2146.

53. Bravo-Altamirano, K. Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols / K. Bravo-Altamirano, J. L. Montchamp // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8. - P. 4169-4171.

54. Bravo-Altamirano, K. Palladium-catalyzed reactions of hypophosphorous compounds with allenes, dienes, and allylic electrophiles: methodology for the synthesis of allylic H-phosphinates / K. Bravo-Altamirano, I. Abrunhosa-Thomas, J. L. Montchamp // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73. -P. 2292-2301.

55. Kalek, M. Efficient synthesis of mono- and diarylphosphinic acids: a microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides with phosphinate / M. Kalek, J. Stawinski // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 10406-10412.

56. Bravo-Altamirano, K. A novel approach to phosphonic acids from hypophosphorous acid / K. Bravo-Altamirano, J. L. Montchamp // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 5755-5759.

57. Малышева, С. Ф. Синтез 1-метил-2-фенилэтилфосфонистой и бис(1-метил-2-фенилэтил)фосфиновой кислот из красного фосфора и аллилбензола / С. Ф. Малышева, Н. А. Белогорлова, А. В. Артемьев, Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов //ЖОХ. - 2011. - Т. 81. - № 1. - С. 144-146.

58. Малышева, С. Ф. Синтез 1-метил-2-(метоксиарил)этилфосфиновых кислот из красного фосфора и аллилметоксибензолов / С. Ф. Малышева, В. А. Куимов, А. В. Артемьев, Н. А. Белогорлова, А. И. Албанов, Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. - 2012. - № 9. - С. 1771-1775.

59. Боголюбов, Г. М. Синтез соединений с Р-Р связью из элементарного фосфора / Г. М. Боголюбов, А. А. Петров // ЖОХ.- 1966.- Т. 36. - № 8. -С. 1505.

60. Боголюбов, Г. М. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдифосфинсульфиды из элементного фосфора / Г. М. Боголюбов, А. А. Петров // Докл. АН СССР.- 1967,- Т. 173. - № 3.- С. 1076-1079.

61.Trofimov, В. A. The Systems Elemental Phosphorus - Strong Bases as Synthetic Reagents / B. A. Troflmov, N. K. Gusarova, L. Brandsma // Main Group Chem. News.- 1996.- Vol. 4. - № 1.- P. 18-24.

62. Гусарова, H. К. Фосфид- и фосфинит-ионы из фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование / Н. К. Гусарова, Л. Брандсма, С. Н. Арбузова, С. Ф. Малышева, Б. А. Трофимов // ЖОрХ. -1996. - Т. 32. - № 2. - С. 269-276.

63. Troflmov, В. A. Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides / B. A. Troflmov, N. K. Gusarova, L. Brandsma // Phosphorus Sulfur and Silicon. - 1996,- Vol. 109-110. - P. 601-604.

64. Arbuzova, S. N. A. /-Butyl Alcohol-Assisted Fission of the P-P Bonds in Red Phosphorus with Lithium in Liquid Ammonia. A Convenient Preparative Method for Dialkylphosphanes / S. N. Arbuzova, L. Brandsma, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1994.-Vol. 113. - № 12.-P. 575-576.

65. Brandsma, L. f-Butyl Alcohol-Assisted Fission of the P-P Bonds in Red Phosphorus with Litium in Liquid Ammonia / L. Brandsma, N. K. Gusarova, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. -1996.-Vol. 111.-P.175.

66. Brandsma, L. Efficient One-Pot Procedures for the Preparation of Secondary Phosphines / L. Brandsma, N. K. Gusarova, A. V. Gusarov, H. D. Verkruijsse, B. A. Trofimov // Synth. Commun. - 1994. - Vol. 24. - № 22. -P. 3219-3223.

67. Bornancini, E. R. One pot synthesis from the elements of symmetrical and unsymmetrical triarylphosphines, -arsines and -stibines by the Srn1 mechanism / E. R. Bornancini, R. A. Alonso, R. A. Rossi // J. Organometal. Chem. - 1984. - Vol. 270. -№2. - P. 177-183.

68. Trofimov, B. A. Superbase-Induced Gtntration of Phosphide and Phosphinite Ions as Applied in Organic Synthesis / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, T. N. Rakhmatulina, M. G. Voronkov, V. I. Dmitriev, S. I. Shaikhudinova // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. -1991.-Vol. 55.-P. 271-274.

69. Гусарова, H. К. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. II. Синтез триорганилфосфиноксидов из красного фосфора и органилгалогенидов / Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, В. И. Дмитриев, С. И. Шайхудинова, JI. М. Синеговская, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 1990. - Т. 60. - № 4. - С. 828832.

70. Trofimov, В. A. Reaction of Red Phosphorus with Electrophilic Reagents in Superbasic Systems / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, V. I. Dmitriev, T. N. Rakhmatulina, M. G. Voronkov // Xlth International Conference on Phosphorus Chemistry. Tallinn. - 1989. - Vol. 1. - P. 1-79.

71. Малышева, С. Ф. Новый метод синтеза трибензилфосфиноксида / С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова, Т. Н. Рахматулина, Б. А. Трофимов // Семинар-совещание-3 "Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей". Ереван. - 1989. - С. 49.

72. Гусарова Н. К., Трофимов Б. А., Малышева С. Ф., Дмитриев В. И., Шайхудинова С. И., Рахматулина Т. Н., Татаринова А. А., Воронков М. Г. Способ получения трибензилфосфиноксида // Патент России № 1558923. № 4467345/31-04; заявл. 29.07.88; опубл. 23.04.90, Бюл. № 15. 138 с.

73. Трофимов Б. А., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Рахматулина Т. Н., Дмитриев В. И., Шайхудинова С. И., Ларин М. Ф. Способ получения триалкилфосфиноксидов // Патент России № 1680703. № 4747686/04; заявл. 02.08.89; опубл. 30.09.91, Бюл. № 36. 108 с.

74. Гусарова, Н. К. Одностадийный синтез несимметричных третичных фосфиноксидов из красного фосфора и органилгалогенидов / Н. К. Гусарова, С. И. Шайхудинова, А. М. Реуцкая, Н. И. Иванова, А. А. Татаринова, Б. А. Трофимов // Изв. АН. Сер. хим. - 2000. - № 7. - С. 1323-1324.

75. Гусарова, Н. К. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. XII. Синтез несимметричных фосфиноксидов из красного фосфора и органилгалогенидов / Н. К. Гусарова, С. И. Шайхудинова, Н. И. Иванова, А. М. Реуцкая, А. И. Албанов, Б, А. Трофимов И ЖОХ. - 2001.- Т. 71. - № 5. - С. 765-767.

76. Трофимов, Б. А. 1-(4-Пентил)фосфоринан-1 -оксид из красного фосфора и 1,5-дибромпентана / Б. А. Трофимов, С. И. Шайхудинова, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, В. И. Дмитриев // ЖОХ. - 1992. - Т. 62. -№ 3.- С. 699-700.

77. Гусарова, Н. К. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. VII. Фосфоланы и фосфоринаны из красного фосфора и а, а>-дигалогеналканов в одну препаративную стадию / Н. К. Гусарова, С. И. Шайхудинова, В. И. Дмитриев, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 1995. - Т. 65. - № 7. - С. 1096-1100.

78. Voronkov, М. G. Reaction of Phosphorus Red with a,&>-Dihaloalkanes Under Phase-Transfer Conditions. / M. G. Voronkov, V. I. Dmitriev, S. I. Shaikhudinova, N. K. Gusarova, В. A. Trofimov // XHIth International Conference on Phosphorus Chemistry. Jerusalem. - 1995. - P. 188.

79. Weferling N., Stelzer 0., Kolbe G., Clariant Gmb H. H. Method for alkylating elemental phosphorus // Патент Германии № 19752736. заявл. 28.11.1997; опубл. 19.08.1999. 18 с.

80. Малышева, С. Ф. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверосновных системах. XV. Фосфорилирование аллилгалогенидов элементным фосфором / С. Ф. Малышева, Б. Г. Сухов, Н. К. Гусарова, А. В. Афонин, С. И. Шайхудинова, Т. И. Казанцева, Н. А. Белогорлова, В. А. Куимов, Г. В. Плотникова, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. - № 7. - С. 1182-1186.

81.Трофимов Б. А., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Дмитриев В. И., Казанцева Т. И., Рахматулина Т. Н., Ларин М. Ф., Витковский В. Ю., Вялых Е. П. Способ получения трис(Е-пропен-1-ил)фосфиноксида // Патент РФ № 1641825; заявл. 04.012.89; опубл. 15.04.91, Бюл. №14. -91 с.

82. Malysheva, S. F. Phosphorilation of allyl halides with white phosphorus / S. F. Malysheva, B. G. Sukhov, N. K. Gusarova, S. I. Shaikhudinova, Т. I. Kazantseva, N. A. Belogorlova, V. A. Kuimov, B. A. Trofimov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 2003. - Vol. 178. - № 3. - P. 425-429.

83. Трофимов, Б. А. Реакция красного фосфора с аллилгалогенидами в условиях межфазного катализа / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова, В. И. Дмитриев, С. И. Шайхудинова, Т. Н. Рахматулина, В. И. Донских, М. Г. Воронков // ЖОХ. - 1989. - Т. 59. - № 8. - С. 18941895.

84. Гусарова, Н. К. Реакция красного фосфора с бензилгалогенидом в сверхосновной системе / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, Е. П. Вялых, М. Г. Воронков // Изв. АН СССР. Сер, хим. - 1989. - № 2. - С. 488.

85. Трофимов, Б. А. Реакции элементного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. XVI. Фосфорилирование бензилхлорида элементным фосфором и фосфином / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. И. Шайхудинова, Н. А. Белогорлова, Т. И. Казанцева, Б. Г. Сухов, Г. В. Плотникова // ЖОХ. - 2005. - Т. 75. - № 5. - С. 724-728.

86. Шайхудинова, С. И. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах. XI. Фосфорилирование 4-метоксибензилхлорида элементным фосфором и фосфином / С. И. Шайхудинова, Т. И. Казанцева, Н. К. Гусарова, В. И. Дмитриев, Б. А. Трофимов //ЖОХ. - 2001.- Т.71. - № 1. - С. 64-67.

87. Gusarova, N. К. Tris[(5-chloro-2-thienyl)methyl]phosphine oxide from elemental phosphorus and 2-chloro-5-(chloromethyl)thiophene / N. K. Gusarova, S. N. Arbusova, S. I. Shaikhudinova, Т. I. Kazantseva, A. M.

Reutskaya, N. I. Ivanova, L. К. Papernaya, В. A. Trofímov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 2001. - Vol. 175. - P. 163-167.

88. Гусарова, H. К. Удобный синтез три(1-нафтилметил)фосфиноксида: на пути к направленному дизайну комплексообразующих люминофоров / Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Б. Г. Сухов, В. А. Куимов, Н. А. Белогорлова, В. И. Смирнов, Н. Б. Курманкулов // ЖОХ. - 2004. - Т. 74. - № 4. - С. 695-696.

89. Арбузова, С. Н. Прямые реакции электрофилов с элементным фосфором и PH-кислотами: направленный синтез фосфинов и фосфиноксидов с заданными свойствами / С. Н. Арбузова, В. А. Куимов, М. В. Никитин, Е. А. Никитина, Б. Г. Сухов // В сб.: III конференции молодых ученых СО РАН, посвященной академику М. А. Лаврентьеву. Новосибирск. - 2003. - С. 175-180.

90. Куимов, В. А. Прямое фосфорилирование элементным фосфором и РН-кислотами алкенов, органилгалогенидов и ацетиленов / В. А. Куимов, М. В. Богданова, А. П. Танцырев, С. Н. Арбузова // VIII молодежная научная школа-конференция по органической химии. Казань, 22-26 июня. - 2005. - С. 105.

91. Куимов, В. А. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах. XVIII. Фосфорилирование 1-(хлорметил)нафталина элементным фосфором / В. А. Куимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Б. Г. Сухов, Ю. В. Сметанников, Н. П. Тарасова, А. В. Гусаров, Б. А.Трофимов // ЖОХ. - 2006. - Т. 76. - № 5. -С. 744.

92. Cullen, W. R. Naphthyne - osmium and ruthenium cluster derivatives / W. R. Cullen, S. J. Rettig, Т. C. Zheng // Organometallics. - 1995. - Vol. 14. -P. 1466-1470.

93. Gallo, V. Ionic Liquids as Reaction Media for Palladium Catalysed Cross Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates with Potassium Organotrifluoroborates / V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, R. Paolillo, N. Taccardi //Eur. J. Inorg. Chem. - 2005. - P. 582-588.

94. Bonati, F. (Tertiary phosphine)gold(I) derivatives of 2-pyridones / F. Bonati, A. Burini, B. R. Pietroni, B. Bovio // J Organomet Chem. - 1985. -Vol. 296.-P. 301-313.

95. Zhong, H. A.; Widenhoefer, R. A. / Kinetics and Mechanism of the Formation of Palladium Bis(benzylamine) Complexes from Reaction of Benzylamine with Palladium Tri-o-tolylphosphine Mono(amine) Complexes //Inorg. Chem. - 1997. - Vol. 36. - P. 2610-2616.

96. Miiller, T. E. Synthesis, structural characterization and photophysical properties of ethyne-gold(I) complexes / T. E. Miiller, J. C. Green, D. M. P. Mingos, C. M. McPartlin, C. Whittingham, D. J. Williams, T. M. Woodroffe //J. Organomet. Chem. - 1998. - Vol. 551. - P. 313-330.

97. Akhtar, M. N. Thermal decomposition of trialkyl/arylphosphine gold(I) cyanide complexes / M. N. Akhtar, A. A. Isab, A. Hassan //J. Therm. Anal. Calorim. - 2000. - Vol. 61. - P. 119-125.

98. Shaw, B. L. Highly active, stable, catalysts for the Heck reaction; further suggestions on the mechanism / B. L. Shaw, S. D. Perera, E. A. Staley // Chem. Commun. - 1998. - P. 1361-1362.

99. GooBen, L. J. Pd-catalyzed synthesis of arylacetic acid derivatives from boronic acids / L. J. GooBen // Chem. Commun. - 2001. - P. 669-670.

100. GooBen, L. J. A simple and practical protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acids with methyl iodide / L. J. GooBen // Appl. Organometal. Chem. - 2004. - Vol. 18. - P. 602-605.

101. Beletskaya, I. P. Synthesis, structural characterization and photophysical properties of ethyne-gold(I) complexes / I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov // J. Organomet. Chem. - 2004. - Vol. 689. - P. 4055-4082.

102. Qin, Ch. One-pot synthesis of diaryl ketones from aldehydes via palladium-catalyzed reaction with aryl boronic acids / Ch. Qin, J. Chen, H. Wu, J. Cheng, Q. Zhang, B. Zuo, W. Su, J. Ding // Tetrahedron Lett. - 2008. -Vol. 49. - P. 1884-1888.

103. Pat. 1979/4133966 US. Selective formation of ethanol from methanol, hydrogen and carbon monoxide / W. R. Pretzer, T. P. Kobylinski, J. E. Bozik. - Pub. date 9.01.1979.

104. Qin, Ch. The Palladium-Catalyzed Addition of Aryl- and Heteroarylboronic Acids to Aldehydes / Ch. Qin, H. Wu, J. Cheng, X. Chen, M. Liu, W. Zhang, W. Su, J. Ding // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 4102-4107.

105. Reetz, M. T. Beilstein Mixtures of monodentate P-ligands as a means to control the diastereoselectivity in Rh-catalyzed hydrogénation of chiral alkenes / M. T. Reetz, H. B. Guo // J. Org. Chem. - 2005. - 1. -doir 10.1186/1860-5397-1 -3

106. Pat. 2007/2007007646 Homogeneous asymmetric hydrogénation catalyst / H. Shimizu, D. Igarashi, W. Kuriyama, Yu. Yusa. - Pub. date 18.01.2007.

107. Hoen, R. Enantioselective synthesis of p2-amino acids using rhodium-catalyzedhydrogenation / R. Hoen, T. Tiemersma-Wegman, B. Procuranti, L. Lefort, J. G. Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa // Org Biomol Chem. - 2007. - Vol. - 5. - P. 267-275.

108. Nieto-Oberhuber, C. Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Enynes: Alkoxycyclizations andexo/endo Skeletal Rearrangements / C. Nieto-

Oberhuber, M. P. Muñoz, S. López, E. Jiménez-Núñez, С. Nevado, Е. Herrero-Gómez, М. Raducan, А. М. Echavarren // Chem Eur J. - 2006. -Vol. 12.-P. 1677-1693.

109. Cheng, H.-Y. Regioselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction ofN-Heterocyclic Allylic Acetates / H.-Y. Cheng, Ch.-S. Sun, D.-R. Hou // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 2674-2677.

110. Miiller, Т. E. Synthesis, structural characterization and photophysical properties of ethyne-gold(I) complexes / T. E. Müller, S. W.-K. Choi, D. M. P. Mingos, D. Murphy, D. J. Williams, V. W.-W. Yam // J. Organomet. Chem. - 1994. - Vol. 484. - P. 209-224.

111. Anschütz, L. Sterisch gehinderte Halogenaddition bei Triarylphosphiten / L. Anschütz, H. Kraft, K. Schmidt // Ann. - 1939. - Vol. 542. - P. 14-28.

112. Михайлов, Б. M. Синтез фосфорорганических ароматических соединений с помощью литиевых реактивов/ Б. М. Михайлов, Н. Ф. Кучерова // Доклады АН СССР. - 1950. - № 74. - С. 501-504.

113. Михайлов, Б. М. Синтез триарилфосфинов и триарилфосфиноксидов с применением литийорганических соединений / Б. М. Михайлов, Н. Ф. Кучерова // ЖОХ. - 1952. - № 22. - С. 792-797.

114. Tefteller, W. Phosphines and Phosphine Sulfides Containing Highly Condensed Aromatic Groups / W. Tefteller, R. A. Zíngaro, A. F. Isbell // J ChemEngData.-1965.-Vol. 10.-P. 301-302.

115. Wesemann, J. Phosphorus derivatives of anthracene and their dimers / J. Wesemann, P. G. Jones, D. Schomburg, L. Heuer, R. Schmutzler // Chem. Ber.- 1992.-Vol. 125. - P. 2187-2197. '

116. Keller, J. One-Pot Syntheses of Sterically Shielded Phosphorus Ligands by Selective Stepwise Nucleophilic Substitution at Triphenyl Phosphite / J. Keller, C. Schlierf, Ch. Notle, P. Mayer, B. F. Straub // Synthesis. - 2006. - P. 354-365.

117. Kuimov, V. A. The Reaction of Red Phosphorus with 1-Bromonaphthalene in the KOH-DMSO System: Synthesis of Tri(l-Naphthyl)phosphane / V. A. Kuimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, T. I. Vakul'skaya, S. S. Khutsishvili, B. A. Trofimov // Heteroatom Chem. -2011.-Vol. 22. -№2.-P. 198-203.

118. Swarts, J. E. Reactions of halotoluenes with potassium diphenylphosphide. Evidence for a thermally induced aromatic SRN1 reaction / J. E. Swarts, J. F. Bunnett II J. Org. Chem. - 1979. - Vol. 44. - P. 340-346.

119. Bunnett, J. F. Photostimulated condensation of aryl iodides with potassium dialkyl phosphites to form dialkyl arylphosphonates / J. F. Bunnett, X. Creary // J. Org. Chem. - 1974. - Vol. 39. - P. 3612-3614.

120. Symons, M. C. R. Unstable intermediates. Part CLXIII. Methyl radical anion adducts: radiation effects on dimethyl sulphoxide, dimethyl sulphone, and their solutions in water and methanol / M. C. R. Symons // J Chem Soc, Perkin II. - 1976. - № 8. - P. 908-915.

121. Annunziata, A. Determination of Rate Constants for the Reaction of Aryl Radicals with Enolate Ions / A. Annunziata, C. Galli, M. Marinelli, T. Pau // Eur. J. Org. Chem.-2001. - P. 1323-1329.

122. 0pstad, Ch. L. Formation of DMSO and DMF radicals with minute amounts of base / Ch. L. Opstad, T.-B. Mel0, H.-R. Sliwka, V. Partali // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 7616-7619.

123. Austin, E. Aromatic radical nucleophilic substitution reactions initiated by sodium amalgam in liquid ammonia / E.Austin, R. A. Alonso, R. A. Rossi // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56. - P. 4486-4489.

124. Todres, Z. V. Organic Ion Radicals: Chemistry and Applications / Z. V. Todres. - (Columbus, Ohio). Marcel Dekker, Inc.: New York and Basel., 2003. - 444 p.

125. Tarasova, N. P. Advanced approaches in radiation-chemical synthesis of phosphorus-containing polymers / N. P. Tarasova, A. A. Zanin, Yu. V. Smetannikov, A. S. Vilesov // C. R. Chim. - 2010. - Vol. 13. - P. 10281034.

126. Artem'ev, A. V. One-pot halogen-free synthesis of 2,3-dihydro-l//-inden-2-ylphosphinic acid from 1 Я-indene and elemental phosphorus via Troflmov-Gusarova reaction / A. V. Artem'ev, S. F. Malysheva, A. O. Korocheva, I. Yu. Bagryanskaya // Heteroatom Chem. - 2012. - Vol. 23. -№6.-P. 568-573.

127. Верещагина, Ю. А. Конформационный анализ 1,3,2-диоксафосфолан-2-ил- и 4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфол-2-ил-2,2,2-трифтор-ацетатов / Ю. А. Верещагина, Д. В. Чачков, А. 3. Алимова, Е. А. Ишмаева, С. Ф. Малышева // ЖОХ. - 2012. - № 48. - С. 1320-1322.

128. Heinl, S. Intact P4Tetrahedra as Terminal and Bridging Ligands in Neutral Complexes of Manganese / S. Heinl, E. V. Peresypkina, A. Y. Timoshkin, P. Mastrorilli, V. Gallo, M. Scheer // Angew. Chem. Int. Ed. -2013.-Vol. 52. - P. 10887-10891.

129. Трофимов, Б. А. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в сверхосновной системе / Б. А. Трофимов, Н. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, Е. П. Вялых, Т. Н. Рахматулина, М. Г. Воронков //Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1988. - № 6. - С. 1449.

130. Гусарова, Н. К. Реакция красного фосфора с электрофилами в сверхосновных системах. VI. Идентификация продуктов фосфорилирования фенилацетилена триадой Р - КОН - ГМФТА в условиях механохимической активации / Н. К. Гусарова, С. Н. Арбузова, С. И. Шайхудинова, С. Ф. Малышева, Т. Н. Рахматулина, С.

B. Зинченко, В. И. Дмитриев, Б. А. Трофимов // ЖОХ. - 1993. - Т. 63. № 8.-С. 1753-1759.

131. Gaussian 09, Revision C.Ol, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci В., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Т., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven Т., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith Т., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Kiene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.

132. Меньшиков, В. И. Концентрирование золота, серебра, палладия, платины и рутения фосфорорганическими экстрагентами / В. И. Меньшиков, И. Ю. Воронова, О. А. Пройдакова,

C. Ф. Малышева, Н. И. Иванова, Н. А. Белогорлова, Н. К. Гусарова, Б.

A. Трофимов // ЖПХ. - 2009. - Т. 82. - № 2. - С. 189-195.

133. Плотникова, Г.В. Триорганилфосфиноксиды - эффективные замедлители горения поливинилхлоридных пластизолей / Г.

B.Плотникова, С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова, А. К. Халлиулин, В. П.

YAHJIOB, K. Jl. KysHenoB // MX. - 2008. - T. 81. № 2. - C. 314-319.

134. Hartley F.R. The chemistry of organophosphorus compounds. Vol. 2, Phosphine oxides, sulphides, selenides and tellurides // Wiley: Chichester. -1992.-647 pp.

135. Hartley F.R. The Chemistry of organophosphorus compounds. Vol. 4: Ter- and quinque-valent phosphorus acids and their derivatives // Wiley: New York. - 1996. - 945 pp.

136. Friedrichsen, B. P. Sterically encumbered functional groups: an investigation of endo versus exo phosphoryl complexation using proton and phosphorus - 31NMR / B. P. Friedrichsen, D. R. Powell, H. W. Whitlock // J. Am. Chem. Soc., - 1990.-Vol. 112. - P. 8931-8941.

137. Sinou, D. Synthesis of a Family of Triaiylphosphanes with Fluorous Phase Affinity / D. Sinou, D. Maillard, G. Pozzi // Eur. J. Org. Chem. - 2002 - P. 269-275.

138. Xiaozhonga, L. Polyether phosphine oxide induced phase separable homogeneous catalysis for hydroformylation of higher olefins / L. Xiaozhonga, L. Hongmei, K. Fanzhi // J. Organomet. Chem. - 2002. - Vol. 664. - P. 1-4.

139. Hattori, H. Suzuki-Miyaura reaction in water, conducted by employing an amphiphilic dendritic phosphine-palladium catalyst: a positive dendritic effect on chemical yield / H. Hattori, K. Fujita, T. Muraki, A. Sakaba // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 6817-6820.

140. Fujihara, T. Triarylphosphanes with Dendritically Arranged Tetraethylene Glycol Moieties at the Periphery: An Efficient Ligand for the Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction / T. Fujihara, S.

Yoshida, H. Ohta, Y. Tsuji // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 8310-8314.

141. Fujihara, T. A Triarylphosphine Ligand Bearing Dodeca(ethylene glycol) Chains: Enhanced Efficiency in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction / T. Fujihara, S. Yoshida, J. Terao, Y. Tsuji//Org. Lett.-2009.-Vol. 11. - P. 2121-2124.

142. Fujita, K. Synthesis of Water-Soluble Dendritic Phosphine Ligands and Their Application to Hydration of Alkynes in Aqueous Media / K. Fujita, M. Kujime, T. Muraki // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2009. - Vol. 82. -P. 261-266.

143. Pat. 2013/2000186186 Tokkyo. Hydroxyphenyl phosphine oxide mixtures and their use as flame retardant's for epoxy resins / M. Ito, H. Hirose. - Pub. date 26.03.2013.

144. Pat. 2003/20030148109 US. Novel mixture of polyhydroxy phenolic curing agents, such as novolac resins blended with a mixture of mono, bis and tris hydroxyaryl phosphine oxides for co-curing epoxy resins and imparting flame resistance / L. D. Timberlake, M. V. Hanson, E. B. Edwards. - Pub. date 7.08.2003.

145. Pat. 2003/W0 2003102060 Al. Halogen free ignition resistant thermoplastic resin compositions / J. Gan, B. A. King, N. H. Groot, N. L. Maecker, S. M. Tinetti, W. G. Stobby. - Pub. date 11.12.2003.

146. Pat. 2008/20080171817 Al US. Poly(arylene ether) compositions and articles / E. N. Peters, C. L. Braidwood. - Pub. date 17.07.2008.

147. Pat. 2008/ WO 2008089314 Al. Flame retardant poly (arlene ether) compositions and articles / E. N. Peters, C. L. Braidwood. - Pub. date 24.07.2008.

148. Artem'ev, A. V. A short-cut to tris[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]phosphine oxide and 2-(4-hydroxyphenyl)ethylphosphinic acid via reaction of elemental phosphorus with 4-tert- butoxystyrene / A. V. Artem'ev, N. K. Gusarova, A. O. Korocheva, S. F. Malysheva, Y. V. Gatilov, B. A. Trofimov // Mendeleev Commun. - 2014. - Vol. 24. - P. 29-31.

149. Whitaker, С. M. Synthesis and Solid-State Structure of Substituted Arylphosphine Oxides / С. M. Whitaker, K. L. Kott, R. J. McMahon // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60. - P. 3499-3508.

150. Артемьев, А. В. Прямое фосфорилирование /?-алкилстиролов элементным фосфором в условиях реакции Трофимова-Гусаровой / А. В. Артемьев, С. Ф. Малышева, А. О. Корочева, С. В. Федоров // ЖОрХ. - 2013. - Т. 49. - № 12. - С. 1857-1858.

151. Petit, С. Synthesis of Disubstituted Phosphinates via Palladium-Catalyzed Hydrophosphinylation of H-Phosphinic Acids / C. Petit, F. Fecourt, J.-L. Montchamp //Adv. Synth. Catal. - 2011. - Vol. 353. - P. 1883-1888.

152. Yakhvarov, D. New Dinuclear Nickel(II) Complexes: Synthesis, Structure, Electrochemical, and Magnetic Properties / D. Yakhvarov, E. Trofimova, O. Sinyashin, O. Kataeva, Yu. Budnikova, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, A. Petr, Yu. Krupskaya, V. Kataev, R. Klingeler, B. Biichner // Inorg. Chem. - 2011. - Vol. 50. - P. 4553-4558.

153. Нифантьев, Э. E. Химия фосфорорганических соединений / Э. Е. Нифантьев; под ред. Л. Н. Лукиных. - М.: МГУ, 1971. - 350 с.

154. Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора/ Д. Пурдела, Р. Вылчану. - М.: Химия. 1972. - 752 с.

155. Peng, Ai-Y. The synthesis of phosphaisocoumarins by Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of o-ethynilphenylphosphonic acid monoesters / Ai.-Y. Peng, Yi.-X. Ding // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - № 49. -P. 15006-15007.

156. Peng, Ai.-Y. Synthesis of phosphaisocoumarins via iodocyclization / Ai.-Y. Peng, Yi.-X. Ding // Org. Lett. - 2004. - Vol. 6. - № 7. - P. 11191121.

157. Wei, P. Cu(I)-Catalyzed coupling reaction of o-ethynilphenylphosphonic acid monoesters with allyl bromide / P. Wei, Yi.-X. Ding // Synlett. - 2005. - № 4. - P. 599-602.

158. Ласкорин Б.Н., Кирсанов A.B., Жукова Н.Г., Фещенко Н.Г., Полякова О.П. Синтез и физико-химические свойства полимерной фосфиноокиси / Б. Н. Ласкорин, А. В. Кирсанов, Н. Г. Жукова, Н. Г. Фещенко, О. П. Полякова //ЖПХ. - 1984. - Т. 57. - № 1. - С. 123-127.

159. Pat. 1973/DE 2254479 Deutsches. Verfahren zur Herstellung von Phosphinoxiden und -sulfiden und deren Verwendung sowie neue Phosphinsulfide [Procedures to the production of phosphinoxides and sulphides and their use as well as new phosphinsulfide] / E. F. M. P. Rouget de Gourcez, J. C. E. C. Mayeux. - Pub. date 17.05.1973.

160. Suresh, G. Thermodynamics of extraction of Am (III) and Eu(III) from different anionic media with Tri-n-octyl phosphine oxide / G. Suresh, M. S. Murali, J. N. Mathur // Radiochim Acta. - 2003. - Vol. 91. - P. 127-134.

161. Flett, D. S. Solvent extraction in hydrometallurgy: the role of organophosphorus extractants / D. S. Flett // J. Organomet. Chem. - 2005. -Vol 690. - P. 2426-2438.

162. Baker RJ, Fuchs J, Richards, Ogilvie HV. Perfluorinated phosphine oxide and sulfides as extractants for heavy metals and radionuclides. J Environ Manag. - 2011. - Vol. 92. - P. 2781-2785.

163. Pat. 2011/WO 2011018161 Germany. Compounds for quenching reactive metal catalytic species remained in polyester polyol resins, quenching process and its application in polyurethane production therein / A. Cao, Y. Liu, X. Fan, S. X. Feng, P. Schmitt, Z. Zhou. - Pub. date 17.02.2011.

164. Pat. 1993/05165135 A Japan. Silver halide photographic material Chemically sensitized by phosphothione derivative to improve consistency of light sensitivity / T. Kojima, H. Mifune. - Pub. date 16.12.1993.

165. Pat. 2002/2002268175 Japan. Silver salt photo thermographic dry imaging material and its imaging method with scanning lasers / S. M. H. Kimura. - Pub. date 18.09.2002.

166. Pat. 2004/2004361460 Japan. Heat-developable silver halide dry imaging material and image formation / S. M. H. Kimura. - Pub. date 24.11.2004.

167. Pat. 2005/2005099243 Japan. Silver halide photographic dry-imaging films and method for image formation using the same / S. M. H. Kimura. -Pub. date 14.04.2005.

168. Pat. 2005/20050123870 USA. Photothermographic materials containing silver halide sensitized with combination of compounds / S. M. Simpson, L. P. Burleva, K. Sakizadeh. - Pub. date 9.06.2005.

169. Pat. 2005/20050123872 USA. Method for chemical sensitization of silver halide for photothermographic use / L. P. Burleva, M. C. Skinner, K. Sakizadeh, S. M. Simpson. - Pub. date 9.06.2005.

170. Pat. 2004/2004119260 Japan. Secondary nonaqueous electrolyte battery / H. Inagaki, N. Takami. - Pub. date 15.04.2004.

171. Pat. 2010/20100197821 Korea. Adhesive composition and adhesive film made therefrom / С. H. Jeong, Y. Y. Lyu, S. J. Song. - Pub. date 5.08.2010.

172. Smyser, B. P. Metabolism of phosphorus-containing compounds by pig liver microsomal FAD-containing monooxygenase / B. P. Smyser, E. Hodgson // Biochem. Pharmacol. - 1985. - Vol. 34. - P. 1145-1150.

173. Matano, Y. Porphyrin-appended phosphapalladacycle precatalysts: effects of central metals on the catalytic activity in a high-temperature Heck reaction / Y. Matano, K. Matsumoto, T. Shibano, H. Imahori // J Porphyr Phthalocyanines. - 2011. - Vol. 15. - P. 1172-1182.

174. Subasi, E. Photochemical Reactions of Re(CO)5Br with Ph2P(S)(CH2)nP(S)Ph2 (n = 1, 2, 3) / E. Subasi, O. S. Senturk, F. Ugur // Z Naturforsch В Chem Sci. - 2004. - Vol. 59. - P. 836-838.

175. Pat. 1988/274795 Netherlands. Process and palladium catalysts for the carbonylation of olefinically unsaturated compounds / E. Drent, В. V. Maatschappij. - Pub. date 20.07.1988.

176. Скворцов, H. К. Синтез платинового катализатора гидросилилирования, содержащего фосфинсульфидный лиганд / Н. К. Скворцов, В. Н. Спивак, Л. В. Пашнова, В. К. Вельский // ЖОХ. - 1997. -Т. 67.-№3.-С. 523-525.

177. Калинин, А. Б. Тетраалкилдифосфинсульфиды в качестве со-катализаторов гидросилилирования олефинов хлоридом никеля(П) / А. Б. Калинин, А. Е. Трофимов, Н. К. Скворцов // ЖОХ. - 1997. - Т. 67. -№ 5. - С. 874-878.

178. Hayashi, M. Phosphine sulfides: Novel effective ligands for the palladium-catalyzed bisalkoxycarbonylation of olefins / M. Hayashi, H. Takezaki, Y. Hashimoto, K. Takaoki, K. Saigo // Tetrahedron Lett. - 1998. -Vol. 39. - P. 7529-7532.

179. Braunstein, P. Hemilability of hybrid ligands and the coordination chemistry of oxazoline-based systems / P. Braunstein, F. Naud // Angew Chem Int Ed. - 2001. - Vol. 40. - P. 680-699.

180. Faller, J. W. Kinetic resolution and unusual regioselectivity in palladium-catalyzed allylic alkylations with a Chiral P,S / J. W. Faller, J. C. Wilt, J. Parr // Ligand. Org Lett. - 2004. - Vol. 6. - P. 1301-1304.

181. Cantat, T. A bis(thiophosphinoyl)methanediide palladium complex: coordinated dianion or nucleophilic carbene complex / T. Cantat, N. Mezailles, L. Ricard, Y. Jean, P. Le Floch // Angew Chem Int Ed. - 2004. -Vol. 43.-P. 6382-6385.

182. Imamoto, T. Optically active 1, l_-Di-ter/-butyl-2,2_-diphosphetanyl and its application in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogénations. / T. Imamoto, N. Oohara, H. Takahashi // Synthesis. - 2004. - Vol. 9. - P. 13531356.

183. Denmark, S. E. Lewis base catalysis of bromo- and iodolactonization, and cycloetherification / S. E. Denmark, M. T. Burk // Proc Natl Acad Sci U S A. - 2010. - 107. № 48. - P. 20655-20660.

184. Denmark, S. E. Enantioselective bromocycloetheriflcation by Lewis base/chiral Bronsted acid cooperative catalysis. / S. E. Denmark, M. T. Burk // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. - P. 256-259.

185. Gusarova, N. K. One-pot synthesis of ultrabranched mixed tetradentate tripodal phosphines and phosphine chalcogenides / N. K.

Gusarova, V. A. Kuimov, S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, A. I. Albanov, B. A. Trofimov // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 9218-9225.

186. Ruberu, T. P. A. Molecular Control of the Nanoscale: Effect of Phosphine-Chalcogenide Reactivity on CdS-CdSe Nanocrystal Composition and Morphology / T. P. A. Ruberu, H. R. Albright, B. Callis, B. Ward, J. Cisneros, H.-J. Fan, J. Vela // Amer Chem Soc Nano. - 2012. -Vol. 6. - № 6. - P. 5348-5359.

187. Pat. 1985/1143749 USSR. Tertiary phosphines, their oxides, or sulfides / B. N. Laskorin, V. V. Yakshin, M. I. Tymonyuk. - Pub. date 7.03.1985.

188. Sato,R. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / R. Sato // Wiley. - 2001. - DOI: 10.1002/047084289X. - rb255.

189. Olah, G. A. Organophosphorus chemistry. 14. Friedel-Crafts preparation of triarylphosphine sulfides from arenes with phosphorus pentasulfide / G. A. Olah, A. Berrier, L. Ohannesian // Nouveau Journal de Chimie. - 1986. - Vol. 10. - P. 253-257.

190. Shabana, R. Thiation of phosphorus, arsenic and antimony reagents with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide / R. Shabana, A. A. El-Kateb, F. H.Osman // Chem Ind. - 1984. - Vol. 15. -P. 553-554.

191. Kawashima, T. The phospha-cope rearrangement of 4"-phospha-l-hexen-5-yne derivatives / T. Kawashima, N. Inamoto // Chem Lett. - 1986. -Vol. 15.-P. 1883-1884.

192. Slowinski, F. Diastereoselective cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions of substituted linear enediynes phosphine oxides: scope and limitations / F. Slowinski, C. Aubert, M. Malacria // J Org Chem. - 2003. -Vol. 68.-P 378-386.

193. Lin, Y. Phosphine-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-bis- and trisphosphorus ligands / Y. Lin, D. Bernardi, E. Doris, F. Taran // Synlett. -2009. - Vol. 9. - P. 1466-1470.

194. Pat. 2010/WC) 2010004278 Ireland. Celtic Catalysts Limited. Method for increasing the enantiomeric excess of chiral phosphine oxides, sulphides, imides and boranes / G. King, D. G. Gilheany, G. R. Cumming. - Pub. date 14.01.2010.

195. Kwiatkowska, M. Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorous P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphineP-boranes / M. Kwiatkowska, G. Krasinski, M. Cypryk, T. Cierpial, P. Kielbasinski // Tetrahedron Asymmetry. - 2011. - Vol. 22. - P. 1581-1590.

196. Pat. 1980/763352 USSR. Tertiary phosphine sulfides / V. V. Malovik, V. A. Bondar, L. A. Kozachko, N. P. Chernukho. - Pub. date 15.09.1980.

197. Тимохин, Б. В. Легкий путь обмена фосфорильного кислорода на серу и селен в оксидах третичных фосфинов / Б. В. Тимохин, М. В. Казанцева, Д. Ж. Блажев, А. Г. Реутская, Н. К. Гусарова // ЖОХ. - 2002. -Т. 72. -№ 10.-С. 1751-1753.

198. Kuimov V. A. One-pot microwave synthesis of tertiary phosphine sulfides directly from aromatic alkenes, elemental phosphorus and sulfur in KOH-DMSO system / V. A. Kuimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, "A. O. Korocheva, B. A. Trofimov // J. Sulfur Chem. - 2014. Vol. 35. - P. 137144.

199. Yas'ko, S. V. Microwave induced synthesis of diphenylthiophenes from elemental sulfur and styrene / S. V. Yas'ko, N. A. Korchevin, N. K. Gusarova, Т. I. Kazantzeva, N. A. Chernysheva, L. V. Klyba, B. A. Trofimov // Chem Heterocyclic Сотр. - 2006. - Vol. 42. - P. 1486-1487.

200. Hartley, F. R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Volume 4, Ter- and Quinque-valent Phosphorus Acids and Their Derivatives /Hartley, F. R. // Wiley: Chichester, 1996. - P. 960.

201. Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry / Quin, L. D. // Wiley: New York, 2000. - P. 408.

202. Engel, R.; Cohen, J. I. Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds, 2nd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2004. - P. 200.

203. Brown, C. The synthesis of organophosphorus compounds directly from the element / C. Brown, R. F. Hudson, G. A. Wartew // Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. - 1978. - Vol. 5. - P. 67-80.

204. Трофимов, Б. А. Нанокомиозиты красного фосфора как новые фосфорилирующие реагенты/ Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Н. К. Гусарова, Н. А. Белогорлова, В. А. Куимов, Б. Г. Сухов, Н. П. Тарасова, Ю. В. Сметанников, А. С. Вилесов, Л. М. Синеговская, К. Ю. Арсентьев, Е. В. Лихошвай // ДАН. - 2009. Т. 427. - № 1. - С. 54-56.

205. Gusarova, N. К. Novel general halogen-free methodology for the synthesis of organophosphorus compounds / N. K. Gusarova, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov // Pure Appl Chem. - 2012. - Vol. 84. - P. 439459.

206. Artem'ev, A. V. One-pot halogen-free synthesis of 2,3-dihydro-l//-inden-2-ylphosphinic acid from Ш-indene and elemental phosphorus via Trofimov-Gusarova reaction / A. V. Artem'ev, S. F. Malysheva, A. O. Korocheva, I. Yu. Bagryanskaya // Heteroatom Chem. - 2012. - Vol. 23. -№6.-P. 568-573.

207. Артемьев, А. В. Прямое фосфорилирование 177-индена элементным фосфором в условиях реакции Трофимова-Гусаровой. Всероссийской молодежной научной конференции «Актуальные

проблемы органической химии»: тезисы докладов / А. В. Артемьев, А. О. Корочева, С. Ф. Малышева. - Москва, Россия. - 2012. - С. 46.

208. Bordwell, F. G. Acidities of indene and phenyl-, diphenyl-, and triphenylindenes / F. G. Bordwell, G. E. Drucker // J. Org. Chem. - 1980. -Vol. 45.-P. 3325-3328.

209. Burrow, R. A. Phenylphosphinic acid / R. A. Burrow, D. H. Farrar, A. J. Lough, M. R. Siqueira, F. Squizania // Acta Cryst. - 2000. - C56. - e357-e358.

210. Allen, F. H. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor // J Chem Soc Perkin Trans 2 - 1987. - SI-S19.

211. Clezardin, P. In Vitro and In Vivo Antitumor Effects of Bisphosphonates / P. Clezardin, P. Fournier, S. Boissier, O. Peyruchaud // CurrMed Chem.-2003.-Vol. 10.-P. 173-180.

212. Nalapko, T. V. Radiopharmaceuticals for radionuclidic diagnostics of bone pathology (review) / T. V. Nalapko, V. G. Skvortsov, Yu. Ya. Kharitonov, N. B. Epstein // Pharm Chem J. - 2010. - Vol. 44. - P. 504-506.

213. Galezowska, J. Phosphonates, their complexes and bio-applications: A spectrum of surprising diversity / J. Galezowska, E. Gumienna-Kontecka // Coord Chem Rev. - 2012. - Vol. 256. - P. 105-124.

214. Pat. 1984/4443626 H. U.S. 2,3-Dihydro-indene derivatives / K. Noda, A. Nakagawa, K. Yamagata, Y. Nakashima, M. Tsuji, T. Aoki. - Pub. date 17.04.1984.

215. FUlop, F. Discovery of new anti-inflammatory agents / F. Fiilop, L. Lazar, Z. Szakonyi, M. Philavisto, S. Alaranta, P. J. Vainio, J. Juhakoski, A. Maijamaki, D. J. Smith // Pure Appl Chem. - 2004. - Vol. 76. - P. 965-972.

216. Yang, L.-M. Synthesis of indane derivatives as mechanism-based inhibitors of dopamine p-hydroxylase / L.-M. Yang, L. Shwu-Jiuan, Y. Tsang-Hsiung, L. Kuo-Hsiung // Bioorg Med Chem Lett. - 1995. - Vol. 5. -P. 941-944.

217. Pat. 2006/W0 133459. Indane derivatives as modulators of ion channels / T. Neubert, A. S. Kawatkar, E. Martinborough, A. Termin. - Pub. date 14.12.2006.

218. Sharaf El Din, N. Synthesis and antibacterial activity of some indane derivatives / N. Sharaf El Din // Acta Pharm - 1999. - Vol. 49. - P. 119125.

219. Barton, B. E. Hydride-Containing Models for the Active Site of the Nickel-Iron Hydrogenases / B. E. Barton, T. B. Rauchfuss // J. Am. Chem. Soc.-2010.-Vol. 132.-P. 14877-14885.

220. Liu, J. The synthesis of, and characterization of the dynamic processes occurring in Pd(II) chelate complexes of 2-pyridyldiphenylphosphine / J. Liu, C. Jacob, K. J. Sheridan, F. Al-Mosule, B. T. Heaton, J. A. Iggo, M. Matthews, J. Pelletier, R. Whyman, J. F. Bickley, A. Steiner // Dalton Trans. -2010.-Vol. 39.-P. 7921-7935.

221. West, N. M. Heterobimetallic Complexes of Rhenium and Zinc: Potential Catalysts for Homogeneous Syngas Conversion / N. M. West, J. A. Labinger, J. E. Bercaw // Organometallics. - 2011. - Vol. 30. - P. 26902700.

222. Dai, Q. Triazole-based monophosphine ligands for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides / Q. Dai, W. Gao, D.

Liu, L. M. Kapes, X. Zhang // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - № 10. - P. 3928-3934.

223. Tang, C.-M. The palladium catalyzed hydrocarboxylation of acetylene with carbon monoxide to acrylic acid under mild conditions / C.-M. Tang, Y. Zeng, X.-G. Yang, Y.-C. Lei, G.-Y. Wang // J. Mol. Catal. A: Chem.-2009.-Vol. 314.-P. 15-20.

224. Kumar, P. Structures, preparation and catalytic activity of ruthenium cyclopentadienyl complexes based on pyridyl-phosphine ligand / P. Kumar, A. Kumar Singh, S. Sharma, D. Shankar Pandey // J. Organomet. Chem. -2009. - Vol. 694. - P. 3643-3652.

225. Muranaka, M. 2-Diphenylphosphanyl-4-pyridyl(dimethyl)amine as an effective ligand for the ruthenium(II) complex catalyzed homogeneous hydration of nitriles under neutral conditions / M. Muranaka, I. Hyodo, W. Okumura, T. Oshiki // Catal. Today - 2011. - Vol. 164. - P. 552-555.

226. Newkome, G. R. Pyridylphosphines / G. R. Newkome // Chem. Rev. - 1993. - Vol. 93. - P. 2067-2089.

227. Zhang, Z. Z. Chemistry of 2-(diphenylphosphino)pyridine / Z. Z. Zhang, H. Cheng // Coord. Chem. Rev. - 1996. - Vol. 147. - P. 1-39.

228. Espinet, P. Phosphine-pyridyl and related ligands in synthesis and catalysis / P. Espinet, K. Soulantica // Coord. Chem. Rev. - 1999. - Vol . 193-195-P. 499-566.

229. Sadimenko, A. P. Organometallic complexes of phosphinopyridines and related ligands / A. P. Sadimenko // Adv. Heterocycl. Chem. - 2011. Vol. 104.-P. 391-475.

230. Slagt, V. F. Encapsulation of transition metal catalysts by ligand-template directed assembly / V. F. Slagt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van

Leeuwen, J. N. H. Reek // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - P. 15261536.

231. Kleij, A. W. Template-Assisted Ligand Encapsulation; the Impact of an Unusual Coordination Geometry on a Supramolecular Pyridylphosphine-Zn(II)porphyrin Assembly / A. W. Kleij, M. Kuil, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek // Inorg. Chem. - 2005. - Vol 44. - P. 7696-7698.

232. Gros, P. Regioselective functionalisation of 2-(diphenylphosphino)pyridine: direct lithiation at the pyridine C-6 position / P. Gros, C. B. Younes-Millot, Y. Fort // Tetrahedron Lett. - 2000. - Vol. 41. -P. 303-306.

233. Alcarazo, M. A New Class of Singlet Carbene Ligands / M. Alcarazo, R. M. Suarez, R. Goddard, A. Fuerstner // Chem. Eur. J. - 2010. -Vol. 16. -P. 9746-9749.

234. Kharat, A. N. Synthesis, characterization, and crystal structures of tris(2-pyridyl)phosphine sulfide and selenide / A. N. Kharat, A. Bakhoda, T. Hajiashrafi, A. Abbasi // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2010. -Vol. 185.-P. 2341-2347.

235. Berners-Price, S. J. Structural and solution chemistry of gold(I) and silver(I) complexes of bidentate pyridyl phosphines: selective antitumour agents / S. J. Berners-Price, R. J. Bowen, P. Galettis, P. C. Healy, M. J. McKeage // Coord. Chem. Rev. - 1999. - Vol. 185-186. - P. 823-836.

236. Roman Luque-Ortega, J. New Benzophenone-Derived Bisphosphonium Salts as Leishmanicidal Leads Targeting Mitochondria through Inhibition of Respiratory Complex II / J. Roman Luque-Ortega, P. Reuther, L. Rivas, C. Dardonville // J. Med. Chem. - 2010. -Vol. 53. - P. 1788-1798.

237. Kharat, A. N. Molecular structure and antimicrobial activity of a luminescent dinuclear silver(I) complex of phenyl-bis(2-pyridyl)phosphine / A. N. Kharat, A. Bakhoda, S. Foroutannejad, C. Foroutannejad // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2011. - Vol. 637. - P. 2260-2264.

238. Szczepura, L. F. Tris(2-pyridyl) tripod ligands / L. F. Szczepura, L. M. Witham, K. J. Takeuchi // Coord. Chem. Rev. - 1998. - Vol. 174. - P. 532.

239. Bowen, R. J. Convenient synthetic routes to bidentate and monodentate 2-, 3- and 4-pyridyl phosphines: potentially useful ligands for water-soluble complex catalysts / R. J. Bowen, A. C. Garner, S. J. Berners-Price, I. D. Jenkins, R. E. Sue // J. Organomet. Chem. - 1998. - Vol. 554. -P. 181-184.

240. Karam, A. Iron(II) and cobalt(II) tris(2-pyridyl)phosphine and tris(2-pyridyl)amine catalysts for the ethylene polymerization / A. Karam, R. Tenia, M. Martinez, F. López-Linares, C. Albano, A. Diaz-Barrios, Y. Sánchez, E. Catan, E. Casas, S. Pekerar, A. Albornoz // J. Mol. Catal. A: Chem.-2007.-Vol. 265.-P. 127-132.

241. Kuo, C.-Y. Syntheses and chemistry of tris(2-pyridyl)phosphine complexes of group VI transition metals. X-ray structural studies of the molybdenum complexes / C.-Y. Kuo, Y.-S. Fuh, J.-Y. Shiue, S. J. Yu, G.-H. Lee, S.-M. Peng // J. Organomet. Chem. - 1999. - Vol. 588. - P. 260-267.

242. Kurtev, K. Tris(2-pyridyl)phosphine complexes of ruthenium(II) and rhodium(I). Hydroformylation of hex-1-ene by rhodium complexes / K. Kurtev, D. Ribola, R. A. Jones, D. J. Cole-Hamilton, G. Wilkinson // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1980. - P. 55-58.

243. Drent, E. Homogeneous catalysis by cationic palladium complexes. Precision catalysis in the carbonylation of alkynes / E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar // J. Organomet. Chem. - 1994. - Vol. 475. - P. 57-63.

244. Drent, E. Efficient palladium catalysts for the carbonylation of alkynes / E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar // J. Organomet. Chem. - 1994. -Vol. 455.-P. 247-253.

245. Mann, F. G. Conditions of salt formation in polyamines and kindrea compounds. Salt formation in the tertiary 2-pyridylamines, phosphines and arsines / F. G. Mann, J. Watson // J. Org. Chem. - 1948. - Vol. 13. - P. 502531.

246. Kluwer, A. M. Improved synthesis of monodentate and bidentate 2-and 3-pyridylphosphines / A. M. Kluwer, I. Ahmad, J. N. H. Reek // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - № 17. - P. 2999-3001.

247. Keene, F. R. Ruthenium(II) complexes of the Cjv ligands tris(2-pyridyl)amine, tris(2-pyridyl)methane, and tris(2-pyridyl)phosphine. 1. Synthesis and X-ray structural studies of the bis(ligand) complexes / F. R. Keene, M. R. Snow, P. J. Stephenson, E. R. T. Tiekink // Inorg. Chem. -1988. - Vol. 27. - № 12. - P. 2040-2045.

248. Parks, J. E. Synthesis employing pyridyllithium reagents: new routs to 2,6-disubstituted pyridines and 6,6'- disubstituted 2,2'- bipyridyls I J. E. Parks, B. E. Wagner, R. H. Holm // J. Organomet. Chem. - 1973. - Vol. 56. -P. 53-66.

249. Chan, A. S. C. New rhodium pyridylphosphine complexes and their application in hydrogénation reactions / A. S. C. Chan, C.-C. Chen, R. Cao // Organometallics. - 1997. - Vol. 16. - № 15. - P. 3469-3473.

250. Trofimov, B. A. Expedient one-pot organometallics-free synthesis of tris(2-pyridyl)phosphine from 2-brompyridine and elemental phosphorus /

В. A. Troflmov, А. V. Arterrfev, S. F. Malysheva, N. К. Gusarova, N. A. Belogorlova, A. O. Korocheva, Yu. V. Gatilov, V. I. Mamatyuk // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - № 19. - P. 2424-2427.

251. Малышева, С. Ф. Первый пример формирования Csp -Р связи в реакции красного фосфора с гетарилгалогенидами / С. Ф. Малышева, А. В. Артемьев, Н. А. Белогорлова, А. О. Корочева, Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов // ЖОХ - 2012. - Vol. 82. - № 7. - Р. 1210-1211.

252. Артемьев, А. В. Удобный однореакторный синтез трис(2-пиридил)фосфина по реакции Трофимова-Гусаровой. Всероссийской молодежной научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования»: тезисы докладов / А. В. Артемьев, С. Ф. Малышева, А. О. Корочева, Н. А. Белогорлова. -Москва, Россия. -2012. - С. 193.

253. Малышева С. Ф. Синтез трис(2пиридил)фосфина из красного фосфора и 2-бромпиридина в сверхосновной системе CsF-NaOH-ДМСО / С. Ф. Малышева, А. О. Корочева, Н. А. Белогорлова, А. В. Артемьев, Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов // ДАН. - 2012. - Vol. 445. -№6.-Р. 637-638.

254. Trofimov, В. A. The reaction of 2-brompyridine with PH3/H2 system in the KOH/DMSO suspension: a short route to tris(2-pyridyl)phosphine / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, A. V. Arterrf ev, S. F.Malysheva, N. A. Belogorlova, A. O. Korocheva // Heteroatom Chem. - 2012. - Vol. 23. - № 4.-P. 411-414.

255. Lu, X. Reactions of Electron-Deficient Alkynes and Allenes under Phosphine Catalysis / X. Lu, C. Zhang, Z. Xu // Acc. Chem. Res. - 2001. -Vol. 34. - P. 535-544.

256. Valentine, D. H. Alkyl Phosphines as Reagents and Catalysts in Organic Synthesis / D. H. Valentine, J. H. Hillhouse // Synthesis. - 2003. -Vol.3. - P. 317-334.

257. Methot, J. L. Nucleophilic Phosphine Organocatalysis / J. L. Methot, W. R. Roush // Adv. Synth. Catal. - 2004. - Vol. 346. - P. 1035-1050.

258. Nair, V. Engaging Zwitterions in Carbon-Carbon and Carbon-Nitrogen Bond-Forming Reactions: A Promising Synthetic Strategy

/ V. Nair, R. S. Menon, A. R. Sreekanth, N. Abhilash, A. T. Biju // Acc. Chem. Res. - 2006. - Vol. 39. - P. 520-530.

259. Trofimov, B. A. A three-component reaction between 1-substituted-2-methylimidazoles, cyanophenylacetylene and various aldehydes: stereoselective synthesis of (Z)-(2-cyano-l-phenyl)vinyl ethers of 2-hydroxyalkylimidazoles / B. A. Trofimov, L. V. Andriyankova, L. P. Nikitina, K. V. Belyaeva, A. G. Mal'kina, A. V. Afonin, I. A. Ushakov // Tetrahedron Lett. - 2013. - Vol. 54. - P. 4693-4696.

260. Ye, L. V. Phosphine-triggered synthesis of functionalized cyclic compounds / L. V. Ye, J. Zhou, Y. Tang // Chem. Soc. Rev. - 2008. - Vol. 37. - P. 1140-1152.

261. Yavari, I. PI13P catalyzed efficient synthesis of ethyl 2-(acetylanilino)-acrylates and ethyl (E)-3-(acetylanilino)-2-propenoates by nucleophilic addition to ethyl propiolate /1. Yavari, N. Hazeri, M. T. Maghsoodlou, S. Souri // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2007. - Vol. 264. - P. 313-317.

262. Yavari, I. Triphenylphosphine Catalyzed Stereoselective Synthesis of O-Vinyloximes / I. Yavari, A. Ramazani // Synth. Commun. - 1997. -Vol. 27.-P. 1449-1454.

263. Trofimov, B. A. Triphenylphosphine as an effective catalyst for ketoximes addition to acylacetylenes: regio- and stereospecific synthesis of (E)-(0)-2-(acyl)vinylketoximes / B. A. Trofimov, T. E. Glotova, M. Yu. Dvorko, I. A. Ushakov, E. Yu. Schmidt, A. I. Mikhaleva // Tetrahedron -2010. - Vol. 66. - P. 7527-7532.

264. Trost, B. M. Novel "Umpolung" in C-C Bond Formation Catalyzed by Triphenylphosphine / B. M. Trost, C.-J. Li // J. Am. Chem. Soc. - 1994. -Vol. 116.-P. 3167-3168.

265. Trost, B. M. Phosphine-Catalyzed Isomerization-Addition of Oxygen Nucleophiles to 2-Alkynoates / B. M. Trost, C.-J. Li // J. Am. Chem. Soc. -1994. - Vol. 116. - P. 10819-10820.

266. Trost, B. M. Nitrogen Pronucleophiles in the Phosphine-Catalyzed y-Addition Reaction / B. M. Trost, G. R. Dake // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62.-P. 5670-5671.

267. Trost, B. M. Nucleophilic a-Addition to Alkynoates. A Synthesis of Dehydroamino Acids / B. M. Trost, G. R. Dake // J. Am. Chem. Soc. -1997. - Vol. 119. - P. 7595-7596.

268. Alvarez-Ibarra, C. Carboxylates as pronucleophiles in the phosphine-catalyzed y-addition reaction / C. Alvarez-Ibarra, A. G. Csaky, C. Gomez de la Oliva // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 8465-8467.

269. Lu, C. Tandem Reactions to Construct Heterocycles via Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition and Intramolecular Conjugate Addition / C. Lu, X. Lu // Org. Lett. - 2002. - Vol. 4. - P. 4677-4679.

270. Lecercle, D. Phosphine-Catalyzed a-P-Addition on Activated Alkynes: A New Route to P—C-P Backbones / D. Lecercle, M. Sawicki, F. Taran // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8. - P. 4283-4285.

271. Trost, B. M. Internal redox catalyzed by triphenylphosphine / B. M. Trost, U. Kazmaier // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - P. 7933-7935.

272. Guo, C. A novel deoxygenation-isomerization reaction of 4-hydroxy-2-ynoic esters and y-hydroxy-a,p-ynones / C. Guo, X. Lu // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1993. - P. 394-395.

273. Guo, C. Reinvestigation on the catalytic isomerisation of carboncarbon triple bonds / C. Guo, X. Lu // Perkin Trans. 1. - 1993. - P. 19211923.

274. Rychnovsky, S. D. Triphenylphosphine-Catalyzed Isomerizations of Enynes to (E,E,E)-Trienes: Phenol as a Cocatalyst / S. D. Rychnovsky, J. Kim // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - P. 2659-2660.

275. Zhou, Q. F. Triphenylphosphine-catalyzed isomerization of alkynyl ketones in aqueous solution / Q. F. Zhou, F. Yang, Q. X. Guo, S. Xue // Chin. Chem. Lett. - 2007. - Vol. 18. - P. 1029-1032.

276. Larpent, C. Organic chemistiy in water (part v) Nucleophilic addition of water-soluble phosphines on activated Alkynes : an efficient synthesis of new vinylphosphonium salts and of specifically deuterated olefins / C. Larpent, G. Meignan, H. Patin // Tetrahedron. - 1990. - Vol. 46. - P. 63816398.

277. Ramazani, A. Synthesis of Coumarins from in situ Generated Stabilized Phosphorus Ylides in the Presence of Solid Catalysts in Solventfree Conditions / A. Ramazani, A. Souldozi, F. Marandi, A. R. Kazemizadeh // Asian J. Chem. - 2005. - Vol. 17. - P. 293-296.

278. Ramazani, A. Synthesis of Highly Stabilized Phosphorus Ylides from Acetylenic Esters, CH-acids and Triphenylphosphine in Aqueous Media / A. Ramazani, L. Dolatyari, A. R. Kazemizadeh, E. Ahmadi // Asian J. Chem. -2005.-Vol. 17.-P. 297-300.

279. Yavari, I. Three-component reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylates and urea or N-methylurea / I. Yavari, N. Zabarjad-Shiras // Mol. Divers. - 2006. - Vol. 10. - P. 23-27.

280. Heydari, R. A Practical Method for Synthesis of Stable Phosphorus Ylides in the Presence of Polyacrylamide in Aqueous Media / R. Heydari, M. T. Maghsoodlou, R. N. Yami // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. - 2008. - Vol. 183. - P. 2578-2583.

281. Hassanabadi, A. Three-Component Reaction of Triphenylphosphine, Dimethyl Acetylenedicarboxylate, and Aldehyde Benzoylhydrazones: An Efficient One-Pot Synthesis of Stable Phosphorus Ylides / A. Hassanabadi, M. Anary-Abbasinejad, A. Dehghan // Synth. Commun. - 2009. - Vol. 39. -P. 132-138.

282. Habibi-Khorassani, S. M. A Facile Synthesis and Theoretical Study of Novel Stable Heterocyclic Phosphorus Ylides Containing a 2,4-Dimethyl-3-acetyl Moiety / S. M. Habibi-Khorassani, A. Ebrahimi, M. T. Maghsoodlou, F. R. Charati, M. A. Kazemian, P. Karimi // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. - 2010. - Vol. 185. - P. 559-566.

283. Habibi-Khorassani, S. M. Theoretical, NMR Study, Kinetics and a Mechanistic Investigation of the Reaction between Triphenylphosphine, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 2-Aminothiophenol / S. M. Habibi-Khorassani, A. Ebrahimi, M. T. Maghsoodlou, M. Zakarianezhad, H. Ghasempour, Z. Ghahghayi // Curr. Org. Chem. - 2011. - Vol. 15. - P. 942952.

284. Deng, J.-C. Three-Component and Nonclassical Reaction of Phosphines with Enynes and Aldehydes: Formation of y-Lactones Featuring a-Phosphorus Ylides / J.-C. Deng, S.-C. Chuang // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - P. 2248-2251.

285. Deng, J.-C. Assembly of Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Phosphanes with Aldehydes Leading to y-Lactones Bearing a-Phosphorus Ylides as Wittig Reagents / J.-C. Deng, F.-W. Chan, C.-W. Kuo, C.-A. Cheng, C.-Y. Huang, S.-C. Chuang // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - P. 57385747.

286. Arkhypchuk, A. I. Cascade Reactions Forming Highly Substituted, Conjugated Phospholes and 1,2-Oxaphospholes / A. I. Arkhypchuk, M.-P. Santoni, S. Ott // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - Vol. 51. - P. 7776-7780.

287. Arbuzova, S. N. Stereoselective reduction of l-acyl-2-phenylacetylenes with triphenylphosphine in water: efficient synthesis of E-chalcones / S. N. Arbuzova, T. E. Glotova, M. Yu. Dvorko, I. A. Ushakov, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov // Arkivoc. - 2011. - Vol. (xi). - P. 183-188.

288. Arbuzova, S. N. Reaction of Tris(2-pyridyl)phosphine with Electron-Deficient Alkynes in Water: Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyridylvinylphosphine Oxides / S. N. Arbuzova, N. K. Gusarova, T. E. Glotova, I. A. Ushakov, S. I. Verkhoturova, A. O. Korocheva, B. A. Trofimov // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - P. 639-643.

289. Dickstein J. I. Nucleophalic attacks on acetylenes. Vol. 2, The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond / J. I. Dickstein, S. I. Miller // Wiley: New York. - 1978. - 813-955 pp.

290. Uchida, Y. Ligand coupling reaction on the phosphorus atom / Y. Uchida, K. Onoue, N. Tada, F. Nagao, S. Oae // Tetrahedron Lett. - 1989. -Vol. 30. - P. 567-570.

291. Uchida, Y. Formation of 2,2'-bipyridyl by ligand coupling on the phosphorus atom / Y. Uchida, H. Kozawa, S. Oae // Tetrahedron Lett. -1989. - Vol. 30. - P. 6365-6368.

292. Espinet, P. Structure and Dynamic Behavior of (r\3-Allyl)bromodicarbonylmolybdenum(II) Complexes Containing Polydentate 2-Pyridylphosphanes or Their Oxides as Chelating Ligands: Occurrence of Three Fluxional Processes / P. Espinet, R. Hernando, G. Iturbe, F. Villafane, A. G. Orpen, I. Pascual // Eur. J. Inorg. Chem. - 2000. - Vol. 5. - P. 10311038.

293. Casares, J. A. Rhodium® Complexes with OPPy2Ph and OPPy3 (Py = 2-Pyridyl), and Their Behavior in Hydrogenation Reactions / J. A. Casares, P. Espinet, J. M. Martin-Alvarez, G. Espino, M. Pérez-Manrique, F. Vattier // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. - Vol. 1. - P. 289-296.

294. Anaya, S. A. S. Reactions of phenylbis(2-pyridyl)phosphine with oxorhenium(v) complexes / S. A. S. Anaya, A. Hagenbach, U. Abram // Inorg. Chem. Commun. - 2009. - Vol. 12. - P. 128-130.

295. Liu, L. Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-l-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (E)-l-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides / L. Liu, Y. Wang, Z. Zeng, P. Xu, Y Gao, Y Yin, Y. Zhao // Adv. Synth. Catal. - 2013. - Vol. 355. - P.659-666.

296. Zbiral, E. Synthesen von Heterocyclen mit Hilfe von Alkylidenphosphoranen, Phosphin-imiden, Vinylphosphonium-salzen und Vinylphosphin-oxiden / E. Zbiral // Synthesis. - 1974. - Vol. 11. - P. 775797.

297. Zablocka, M. Unexpected regio selective synthesis of 1,1-diphosphinoethanes and related compounds via hydrozirconation of vinylphosphines / M. Zablocka, A. Igau, J. P. Majoral, K. M. Pietrusiewicz // Organometallics. - 1993. - Vol. 12. - P. 603-604.

298. Maj, A. M. Chiral P-aminophosphine oxides as ligands for ruthenium assisted enantioselective transfer hydrogenation of ketones / A. M. Maj, K. M. Pietrusiewicz, I. Suisse, F. Agbossou, A. Mortreux // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10. - P. 831-835.

299. Fox, D. J. Allene synthesis by an asymmetric Baylis-Hillman style reaction on vinylphosphine oxides / D. J. Fox, J. A. Medlock, R. Vosser, S. Warren // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 2001. - Vol. 18. - P. 2240-2249.

300. Trofimov, B. A. Reaction of 3-(l -Hydroxy cyclohexyl)-2-propynenitrile with Tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine Oxide / B. A. Trofimov, L. V. Andriyankova, S. I. Shaikhudinova, T. I. Kazantseva, A. G. Mal'kina, S. A. Zhivet'ev, A. V. Afonin // Synthesis. - 2002. - Vol. 7. - P. 853-856.

301. Stockland, R. A. Microwave-Assisted Regioselective Addition of P(0)-H Bonds to Alkenes without Added Solvent or Catalyst / R. A. Stockland, Jr., R. A. Taylor, L. E. Thompson, P. B. Patel // Org. Lett. -2005. - Vol. 7. - P. 851-853.

302. Oliana, M. Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution. Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands / M. Oliana, F. King, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, K. K. Hii // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 2472-2479.

303. Gusarova, N. K. Chemoselective Synthesis of New Functionalized Tri(pyridinium) Triflates and Tosylates bearing Chalcogenophosphoryl Moieties / N. K. Gusarova, N. I. Ivanova, P. A. Volkov, L. I. Larina // Synthesis. - 2008. - Vol. 21. - P. 3525-3529.

304. Hara, K. Catalytic Asymmetric Epoxidation of a,P-Unsaturated Phosphane Oxides with a Y(0-iPr)3/Biphenyldiol Complex / K. Hara, S.-Y.

Park, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki // Chem. Asian J. - 2008. -Vol. 3.-P. 1500-1504.

305. Ma, M. Metal Effects on the Asymmetric Cycloaddition Reaction between 3,4-Dimethyl-1-phenylarsole and Diphenylvinylphosphine Oxide / M. Ma, S. A. Pullarkat, M. Yuan, N. Zhang, Y. Li, P.-H. Leung // Organometallics. - 2009. - Vol. 28. - P. 4886-4889.

306. Gonzalez-Nogal, A. M. Some synthetic applications of vinylphosphane oxides / A. M. Gonzalez-Nogal, P. Cuadrado, M. A. Sarmentero // Tetrahedron. -2010. - Vol. 66. - P. 9610-9619.

307. Matveeva, E. V. Amino acids as suitable N-nucleophiles for the aza-Michael reaction of vinylphosphoryl compounds in water / E. V. Matveeva, A. E. Shipov, P V. Petrovskii, I. L. Odinets // Tetrahedron Let. - 2011. -Vol. 52.- P. 6562-6565.

308. Stackman, R. W. Phosphorus based additives for flame retardant polyester. 1. Low molecular weight additives / R. W. Stackman // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. - 1982. - Vol. 21. - P. 328-331.

309. Ebdon, J. R. Flame retardance in some polystyrenes and poly(methyl methacrylate)s with covalently bound phosphorus-containing groups: initial screening experiments and some laser pyrolysis mechanistic studies / J. R. Ebdon, D. Price, B. J. Hunt, P. Joseph, F. Gao, G. J. Milnes, L. K. Cunliffe // Polym. Degrad. Stabil. - 2000. - Vol. 69. - P. 267-277.

310. Haynes, R. K. Novel formation of isomeric bicyclo[3.2.0]heptan-l-ols from phenyl vinyl sulfoxide and the cyclopentanone lithium enolate generated by conjugate addition of lithiated (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide to 2-methylcyclopent-2-enone / R. K. Haynes,

:. W. A. Loughlin, T. W. Hambley // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56. - P. 5785-5790. ;,

311. Berners-Price, S. J. Structural and solution chemistry of gold(I) and silver(I) complexes of bidentate pyridyl phosphines: selective antitumour agents / S. J. Berners-Price, R. J. Bowen, P. Galettis, P. C. Healy, M. McKeage // J. Coord. Chem. Rev. - 1999. - Vol. 185-186. - P. 823-836.

312. Luque-Ortega, J. R. New Benzophenone-Derived Bisphosphonium Salts as Leishmanicidal Leads Targeting Mitochondria through Inhibition of Respiratory Complex II / J. R. Luque-Ortega, P. Reuther, L. Rivas, C. Dardonville // J. Med. Chem. - 2010. - Vol. 53. - P. 1788-1798.

313. Kharat, A. N. Molecular Structure and Antimicrobia Activity of a Luminescent Dinuclear Silver(I) Complex of Phenyl-bis(2-pyridyl)phosphine / A. N. Kharat, A. Bakhoda, S. Foroutannejad, C. Foroutannejad // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2011. - Vol. 637. - P. 2260-2264.

314. Trofimov, B. A. Tris(2-pyridyl)phosphine: a straightforward microwave-assisted synthesis from 2-brompyridine and red phosphorus and coordination with cobalt(II) / B. A. Trofimov, A. V. Arteirfev, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, N. A. Belogorlova, A. O. Korocheva, O. N. Kazeva, G. G. Alexandrov, O. A. Dyachenko // Mendeleev Commun, -2012.-Vol. 22. -№4.-P. 187-188.

315. Sheldrick G.M. (1997). SHELXS 97, University of Gottingen, Germany.

316. Sheldrick G.M. (1997). SHELXL 97, University of Gottingen, Germany.