Радикальная сополимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов с виниловыми мономерами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Сапаев, Хусейн Хамзатович

• Сапаев, Хусейн Хамзатович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сапаев, Хусейн Хамзатович

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Глава I. КИНЕТИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИЙ

РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ АКРИЛОВОЙ И МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТ В ВОДНЫХ И

ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.

1.1.Водные растворы. Изменение рН растворов добавлением №ОН.

1.2. Полимеризация непредельных кислот в водных и органических средах.

1.3. Сополимеризация

Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Подготовка исходных реагентов и растворителей

2.2. Синтез мономерной соли на основе метакриловой кислоты и гуанидина

2.3. Кинетические измерения

2.4. Выделение и очистка полимеров из реакционных растворов

2.5. Вискозиметрические измерения

2.6. Физико-химические методы исследования

2.7. Фотометрический метод определения мутности

2.8. Определение бактерицидных свойств сополимеров

Глава III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Радикальная сополимеризация акрилат и метакрилат-гуанидинов с акриламидом в водных средах

3.2. Радикальная сополимеризация мономалеината гуанидина с акрилат- и меткрилатгуанидином в водных средах

3.3. Физико-химические свойства синтезированных сополимеров.

3.3.1. ИК спектральные исследования синтезированных сополимеров

3.3.2. ЯМР-спектральные характеристики сополимеров акрила- 81 мида и метакрилата гуанидина.

3.3.3. Термические свойства синтезированных сополимеров.

3.4. Исследование бактерицидных и токсикологических свойств новых сополимеров акрилат- и метакрилатгуанидина.

3.5. Исследование флоккулирующих свойств новых сополимеров акриламида.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радикальная сополимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов с виниловыми мономерами»

Развитие науки и техники выдвигает на современном этапе проблемы получения новых полимерных материалов с заданным комплексом свойств. Именно поэтому в последние десятилетия в области химии высокомолекулярных соединений интенсивное развитие получило создание и исследование синтетических полиэлектролитов. Они находят широкое применение в самых разных областях промышленности, техники, сельского хозяйства и медицины, и в дальнейшем их роль и значение, несомненно, будут возрастать.

Особый интерес представляет синтез новых сополимеров различного состава на основе акрилат- и метакрилатгуанидинов. Известно, что соединения, содержащие в своем составе гуанидиновую группу, обладают широким спектром бактерицидного действия и нередко используются в качестве лечебных препаратов, бактерицидов и фунгицидов. Введение гуанидиновой группы в полимерные продукты должно придавать им значительную био-цидную активность. Это особенно актуально для водных растворов флокку-лянтов, в частности, полиакриламида, который в присутствии бактерий и плесени легко подвергается микробиологической деструкции.

При радикальной полимеризации и сополимеризации водорастворимых мономеров природа реакционной среды существенно влияет на кинетические параметры синтеза и характеристики образующихся сополимеров. Это обусловлено изменением реакционной способности реагирующих частиц вследствие их ионизации, сольватации, комплексообразования и межмолекулярных взаимодействий в реакционной среде. Поэтому осложнённый характер сополимеризации ионогенных мономеров также определяет актуальность изучения особенностей образования гуанидинсодержащих сополимеров с виниловыми мономерами.

Учитывая сказанное, синтез и исследование свойств новых гуанидинсодержащих сополимеров открывает новые возможности для синтеза полимеров с необходимым набором свойств для конкретной области применения. В связи с этим цель данной работы заключалась в исследовании возможности получения новых высокомолекулярных сополимеров на основе АГ и МАГ с акриламидом (АА) и мономалеинатом гуанидина (ММГ) в водных растворах и, с учетом этих результатов, направленном синтезе новых полимеров катионной природы с биоцидными свойствами, изучении механизма и кинетики особенностей этих реакций. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Исследование возможности получения новых сополимеров на основе АГ и МАГ с АА и ММГ и синтеза на их основе новых катионных полиэлектролитов.

2. Установление основных кинетических закономерностей радикальной cono л имеризации АГ и МАГ с АА и ММГ в водных растворах, определение констант сополимеризации и характеристической вязкости.

3. Изучение влияния строения и свойств полимеризующихся частиц на кинетику и механизм радикальной сополимеризации.

4. Исследование физико-химических, бактерицидных, токсикологических и флоккулирующих свойств синтезированных мономерных и полимерных продуктов.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Сапаев, Хусейн Хамзатович

ВЫВОДЫ

1. Впервые синтезированы и комплексом физико-химических методов установлены состав, структура и некоторые свойства новых сополимеров на основе АГ и МАГ с АА и ММГ.

2. Исследованы кинетические особенности радикальной сополимериза-ции АГ и МАГ с АА и ММГ в водных растворах, определены константы со-полимеризации и характеристические вязкости.

3. Выявлено, что уменьшение скорости сополимеризации с увеличением концентрации ионогенного мономера связано со специфической особен-носью строения и свойств полимеризующихся частиц, следствием чего является увеличение константы обрыва.

4. Установлено, что при радикальной сополимеризации гуанидинсо-держащих мономеров в водных средах при избытке ММГ образуются низкомолекулярные полимеры, что вызвано значительным влиянием пространственных факторов и высокой положительной полярности винильной группы ММГ в связи, с чем данный мономер не образует гомополимеров.

5. Проведены бактерицидные и токсикологические испытания синтезированных сополимеров на основе АГ и МАГ на ряде клеточных культур. Показано, что при значительной биоцидной активности, они характеризуются невысокой токсичностью. Обнаружена высокая противогрибковая активность сополимеров АГ и МАГ с ММГ.

6. Определены флоккулирующие свойства сополимеров АА с АГ и МАГ и найдены оптимальные условия их эффективного применения в процессах очистки и обеззараживания воды.

115

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сапаев, Хусейн Хамзатович, 2009 год

1. Butler G.B., Crawshow A., Miller W.L. // J. Am. Chern. Soc. - 1958. - V.80. -14. -p.3165.

2. Butler G.B. // J. Polym. Sei. 1960. - V.48. - № 1. - P.279.

3. Butler G.B. //Amer. Chem. Soc. Div., Polym. Chem. Preprints. 1967. - V.8.1. -P.35.

4. Butler G.B., Kimura S. // J. Macromol. Sei. Chem. A. 1971. - V.5. - №1.p.181.

5. Butler G.B. Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. New York:1. Marsel Dekker, 1992.

6. Burtnett M.D., Butler G.B. // J. Org. Chem. 1960. - V.25. - P.309.

7. Matsumoto A., Tamura J., Jamawak M., Oiwa M. // J. Polym. Sei., Polym.

8. Chem. Ed. -. 1979. V.17. - № 5. - P.1419.

9. KamogawaH., Sekiyo T. I. //Polymer Sei. 1961. V.50. N 153.1. P. 211-225.

10. Кабанов B.A., Топчиев Д.А. И Полимеризация ионизуюгцихся мономеров.1. М.: Наука, 1975.

11. Ю.Топчиев Д.А., Малкандуев Ю.А. // Радикальная полимеризация N,N — диалкилдиаллиламмоний галогенидов. — Нальчик: КБГУ, 1997. П.Топчиев Д.А. // Дис. д-ра хим. Наук. М.: ИНХС, 1973.

12. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. -М.: Наука, 1987.

13. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M., Шрейдер В.А., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1982, Т.24Б № 6, с. 473.

14. Топчиев Д.А., Бикашева Г.Т., Мартыненко А.И., Капцов Н.М., Гудкова JI.A., Кабанов В.А. И Высокомолек. соед. Б. 1980, Т.22, № 4, с.269.

15. Топчиев Д.А., Бикашева Г.Т., Мартыненко А.И., Капцов Н.М., Гудкова Л.А., Кабанов В.А. Полимерные амины: синтез мономеров, полимеризация и пути использования в народном хозяйстве. М.: Наука, 1980.

16. НажметдиноваГ.Т. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1983.

17. Нажметдинова Г.Т., Шрейдер В.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984, Т.5, с. 1024.

18. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. // Высокомол. соед. А, 1983, Т. 25, №3, с.636.

19. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Кабанов В.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989, Т.9, с.2146.

20. Babaev N.A., Martynenko A.I., Topchiev D.A., Kabanov V.A., Wandrey Ch., Hahn M., Jaeger W., Reinisch G. // Acta Polymerica. 1985, V.36, № 7, p.396.

21. Голубкова H.A., Мартыненко А.И., Бабаев H.A., Нечаева A.B., Эфендиев

22. A.A., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. II Изв. АН СССР, сер.хим., 1986, Т. 2, с.485.

23. Малкандуев Ю.А., Коршак Ю.В., Микитаев А.К, Топчиев Д.А., Кабанов

24. B.А. И Материалы VМеждународного микросимпозиума «Радикальная полимеризация». Уфа, 1984, с.46.

25. Бабаев H.A., Мартыненко А.И., Оппенгейм В.Д., Крапивин A.M., Эфендиев A.A., Топчиев Д.А. //Азерб. хим. журн. 1983, Т.4, с.89.

26. Мартыненко А.И., Вандрей К., Егер В., Хан М., Топчиев Д.А., Райниш Г., Кабанов В.А. // Материалы. V Международного микросимпозиума «Радикальная полимеризация». Уфа, 1984, с.74.

27. North A.M., Scallam A.M. //Polymer. 1964. V.5. N 9.1. P. 447-455.

28. North A.M., Scallam A.M. //Polymer. 1964. V.5. N 9. P. 357-361.

29. Corfield G.C. // Chem. Soc. Rev. 1972. - V.l. - № 3. - P.523.

30. Julia M., Maumy M. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1966. V.l. - P.434.

31. Julia M. // Chem. Eng. News. 1966. - V.41. - P.100. 30.Butler G.B. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V.89. - P.35.3 l.Richey H.G., Rothman A.M. // Tetrahedron Lett. . 1968. - V.12. -P.1457.

32. Brace N.O. // J. Polym. Sci. . A-l. - 1970. - V.8. - № 8. - P.2091.

33. Lancaster J.E, Baccei L, Panzer H.P. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. -1976.-V. 14.-№9.-P. 549.

34. Gibbs W.E., Barton J.M. / in book: Kinetics and Mechanism of Polymerization??/ Ed. Hat G.E. New York: Dekker, 1978, part 1, chapter 2.

35. Panzik H.L., Mulvaney J.E. // J. Polym. Sci, Polym. Chem. Ed. -1972. V.10. -№ 12.-P.3469.

36. Uzushido K, Matsumoto A., Giwa M. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.1978. V.16. -№ 5. -P.1081.

37. Gray T.F, Butler G.B. // J. Macromol. Sci. Chem. A. 1975. - V9. - № 1. -P.45.

38. Johns S.R., Willing R.T., Middleton S, Ong A.K. II J. Macromol Sci. Chem. A,1979, V.10, № 5, p.875.39.0ttenbreit R.M. fling. Engng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980, V.19, p.520.

39. Bouman L.M, Cha C.I. II J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1979, V.17, № 3, p.167.

40. Wandrey C. II Acta Polym. 1981, V.32, p. 177.

41. Solomon D.H. II J. Macromol Sci. Chem. A, 1975, V.9, № 1, p.97.

42. Hawthorne D.G., Johns S.R., Willing R.I. II Aust. J. Chem. 1976, V.29, № 9, p.315.

43. Johns S.R, Willing R.I., Middleton S, Ong A.K. II J. Macromol Sci. Chem. A, 1979, V.10, №5, p.875.

44. Hawthorne D.G., Johns S.R, Solomon D.H. Willing R.I. // Aust. J. Chem. 1979, V.3, № 215, p.1155.

45. Beckwith A.L, Ong A.K, Solomon D.H. II J. Macromol. Sci. Chem. A,. 1975, №9, p.125.

46. Beckwith A.L, Hawthorne D.G, Solomon D.H. // Aust. J. Chem. 1976, V.29, №9, p.995.

47. Solomon D.H. II J. Polym. Sci. Polym. Symposium. 1975, V.49, p.175.

48. Haman S.D., Pompe A., Solomon D.H., Spurling Т.Н. // Aust. J. Chem. 1976, V.29, № 9, p.1975.

49. Morishima Y., Itoh Y., Nozakura S. //Makromol. Chem. 1981. Bd. 182. N11.1. S.3135-3147.

50. Iton Y., Morishima Y„ Nozakura S. //J. Polymer Sei. Polym. Chem. Ed. 1982.1. V. 20. N2. P. 467-476.

51. Kurenkov V.F., Myagchenkov V.A. //Acta Polymeiica. 1986. Bd. 37. N8, S.517.524.

52. Ilavsky M. // Macromolecules. 1982. V. IS. N3. P. 782-788.

53. Стародубцев СП, Рябина B.P. //ВМС. Сер. А. 1987. Т. 29. № 11. С. 22812285.

54. Salamone J.C., Tsai С.С., Watterson A.C. et al. Polymerie Amines and Ammonium Salts/Ed. by E.J.Goethals. Oxford: Pergamon Press, 1980. P. 105112.

55. Salamone J.C., Mahmud N.A., Mahmud M.V. et al. //Polymer. 1982. V. 23.1. N6. P. 843-848.

56. Bock J., Siano D.B., SchuUD.Het al. //J. Polymer Mater. Sei. Eng. 1986. V. 55.

57. P. 355-360; Chem. Abstr. 1986. V. 105.191685.

58. McCormiek C.L., Nonaka T., Johnson CB. // Polymer. 1988. V. 29. N 4. P.731.739.

59. McCormiek C.L., Hutchinson B.H., Morgan S.E. //Makromol. Chem. 1987.1. Bd. 188. N2. S. 357-370.

60. Буянов AJI., Рееелъская Я.Г., Петропавловский Г.А. и др. // ВМС. Сер. Б.1989. Т. 31. № 12. С. 883-887.

61. Nyquist В.Е. Functional Monomers. Their Preparation, Polymerization and

62. Application /Ed. by R.H.Yokum. New York: M. Decker, 1973. - V. 1-745p.

63. Глазомицкий KM., Кирпиченко K.P., Гольцин Б.Э. и др. //ЖПХ. 1971. Т.44. №5. С. 1192-1195.

64. Feldman D., Unguretne С, Crusos A. et al. //Mater, plast. 1976. T. 13. N 2. P.69.73; РЖХ. 1977.4Т739.

65. Bonardi С, Boutevin В., Pietrasanta Y, et al. //Makromol. Chem. 1985. Bd.186. N2. S. 261-271.

66. Бектуров E.A., Мягченкое В.А., Куренков В.Ф. Полимеры и сополимерыстирол-сульфокислоты. Алма-Ата: Наука, 1989. - 200 с.

67. Мягченков В.А., Френкель СЛ. Композиционная неоднородность сополимеров. -Л.; Химия, 1988. 248 с.

68. Daintan F.S., Sisley W.D. //Tram. Faraday Soc. 1969. V. 59. N 486. Part 6. P.1385-1389.

69. Hart R., Ttmmerman D. //J. Polymer Sei. I960. V. 48. N 150. P. 151-157.

70. Otsu Т., Inove M., Yamada B. et al. // J. Polymer Sei. Polymer Lett. Bd. 1975.1. V. 13. N8. P. 505-510.

71. Петрова Г.A. Штрайхман Г.А., ВаншейдтА.А. //ЖФХ. 1959. Т. 33. № 6.1. С. 1246-1252.

72. Yokoda К., Oda J. //Kogyo Kagaku Zasshi. 1970. - V.73. - N1. - P. 224228; Chem. Abstr. 1970. - V. 72.- 122003.

73. Whistler R.L, GoatleyJ. // J. Polymer Sei. 1961. V. 50. N153. P. 127-132.

74. Sur G.S.,Noh S.K., Choi S.K. //. Polymer Sei., Polymer Chem. Ed. 1981. V.19. N2. P. 223-233.

75. Wichterle O., Gregor V. HJ. Polymer Sei. 1959. V. 34. N127. P. 309-317.

76. Bork J.F., Wyman D.P. et al. HJ. Appl. Polymer. Sei. 1963. - V.7. - N2.1. P.451-459.

77. Jordan E.F., Bennett R„ Shumon A.C. et al. // J. Polymer Sei. A-l. 1970. V. 8.1. N 11. P. 3113-3121.

78. Oishi Т., FujimotoM.Hl. //Polymer Sei. Polymer Chem. Bd. 1982. V.20. N9. P.2727-2730.

79. Yomada В., Yoshiokt M., Otsu T. HZ. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1984.1. V. 22. N2. P. 463-473.

80. Соколова T.A., Четыркина Г.М. // ВМС. 1961. Т. 3. № 2. С. 244-547.

81. Glpstein В., Hewett W.A., Need O.U. //J. Polymer Sei. A-l. 1970. V. 8.N 11. P.3285-3294.

82. Zabransky J, Houske M., KaloU. // Makromol. Chem. 1985. Bd. 186. N2. S.247.253.

83. Наволокина P.A., Зилъберман E.H., Кузнецова Т.А. //Физико-хим. основысинтеза и переработки полимеров. Горький: Изд-во ГГУ, 1983. — С. 15-17.

84. Watanabe К, Sekei М„ Sakakibara Y. et al. //Kogyo Kagaku Zasshi. 1970. V.

85. N 5. P. 1056-1058; Chem. Abstr. 1970. V. 72.122003.

86. Хван P.M., Мусаев У.Н., Бабаев T.M. и др. //Физико-хим. основы синтезаи переработки полимеров. Горький: изд-во ГГУ, 1979. С. 13-18.

87. Мягчевкое В.А., Френкель С .Я. //Успехи химии. 1973. Т. 42. № 5. С.827—853.

88. Мягченков В.А., Френкель С .Я. //Усп. химии. 1978. Т. 47. N* 7. С. 12611292.

89. Saint G„ Leoni A., Franco S.Y. //Makromol. Chem. 1971. Bd. 144. S. 235-244.

90. Chung K.H. Hi. //Korean Chem. Soc. 1970. V. 14. N 4. P. 333-339; Chem.

91. Abstr, 1971. V. 75.118647.

92. Winsfc L.M., Kotlarchik C, Darlak R.S. // J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed.1973. V. 11. N2. P. 353-365.

93. Minsk K.M., Kotlarchik C, Meyer G.N. // J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed.1973. V. 11. N12. P. 3037.

94. Jacob M., SmetsG., DeSchryverF. // J. Polymer Sei. B. 1972. V. 10. N 9. P.669.673.

95. Chatterjee A.M., Bums CM. //Can. I. Chem. 1971. V.49. N 20. P. 3249-3251.

96. Kamogawa H. //Kogyo Kagaku Zasshi. 19S8. V. 61. P. 1024-1027; Chem.

97. Abstr. 1961. V. 55. P. 17077.

98. Saini G., Leoni A., Franco S. //Makromol. Chem. 1971. Bd. 147. S. 213-218.

99. Leoni A., Francos., Saint G. //Makromol. Chem. 1973. Bd. 167. S. 97-104.

100. Franco S., Leoni A. //Polymer. 1973. V. 14. N1. P. 2-4.

101. Knobloch. F.W. //J. Polymer Sei. 1957. V. 25. N10. P. 453-464. 297.

102. Soini G., Leoni A., Franco S. //Makromol. Chem. 1971. Bd. 146. S. 165-171.

103. Kurenkov V.F., Myagchenkov V.A. //Europ. Polym. J. 1980. V. 16. N 11. P.1229-1239.

104. Хам Д. Сополимеризация. M.: Химия, 1971.616 с.

105. Saini G., Polla-Muttiot G., MeironeM. //J. Polymer Sd. 1961. V. 50. N 153. P.812.813.

106. Абрамова Л.И., Зилъберман E.H., Чугунова Л.С. //ВМС. Б. 1979. Т. 21. №11. С. 813-817.

107. Fineman М„ RossS.D. Н. //J. Polymer Sei. 1950. V. 5. N 2.1. P. 259-262.

108. Наволокина P.A., Зилъберман Б.Н., Масленникова Т.И. //ВМС. Сер. Б.1982. Т. 24. Я* 8. С. 609-612.

109. Зилъберман E.H., Наволокина P.A., Абрамова H.A. //ВМС. Сер. Б. 1983.1. Т. 25. №4. С. 279—283.

110. Kelen Г., Tudos Р„ Turmnyi В. et at. //J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed.1977. V. 15. N12. P. 3047-3074.

111. Tidwell P.W., Mortimer CA. //J. Polymer Sei. A. 1965. V. 3. N1.1. P. 369-387.

112. Park K. Y.r Santee E.R., Harwood H.J. //Polymer Prepr. 1986. V. 27. N 2. P.81.82.

113. Зилъберман Б.Н., Абрамова Л.И., Черненкова ЮМ. и др. //ВМС. Сер. А1984. Т. 26. № 7. С. 1365-1368.

114. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974, 614 с.

115. Hirooka М., Yabuuchi Я., Kawasumi S, et al. //J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1973. V. 11. N6. P. 1281-1306.

116. Мягченков B.A., Френкель С.Я. //Усп. химии. 1968. Т. 37. №» 12. С.2247-2271.

117. Куренков В.Ф., Верижникова A.C., Кузнецов Е.В. и др. //Химия и хим.технология. 1982. Т. 25. № 2. С. 221-226. (Изв. вузов).

118. Мягченков В .А., Ларионова Л.А., Вагапова А.К. и др. //ДАН СССР 1972.1. Т. 207. С. 337-380.

119. Басова Т.Г., Зилъберман E.H., Шварева Г.Н. и др. //ВМС. Сер. Б. 1975. Т.17. №5. С. 379-383.

120. Мягченкое В.А., Куренков В.Ф., Френкель С.Я. //ВМС Сер. А. 1968. Т.10. IP 8. С. 1740-1748.

121. Мягченкое В.А., Куренков В.Ф., Кузнецов Б.В. и др. //ВМС. Сер. А.1969. Т. 11. К" 8. С. 1789-1792.

122. Мягченкое В.А., Куренков В.Ф., Френкель С.Я. //ДАН СССР 1969. Т.184. №>4. С. 880-882.

123. Мягченкое В.Л., Вагапова А.К., Кузнецов Е.Л. и др. //ДАН. 1973. Т. 210.1.С. 151-153.

124. Куренков В.Ф. //Химия и технол. элементоорганич. соед. и полимеров.1974. Т. 314. С. 113-117.

125. Kurenkot V.F., Akhmedjanova R.A., Myagchenkov V.A. // Acta Polymerica.1981. Bd. 32.N10. S. 612-615.

126. Мягченков B.A., Куренков В.Ф., Кукушкина И.А. и др. //ДАН СССР.1977. Т. 236. № 1.С. 157-160.

127. Куренков В. Ф., Кукушкина И.А., Кузнецов Е.В. и др. // Химия и технол.элементо-органич. соед. и полимеров. Т. 5. Казань: КХТИ, 1976, С. 7276.

128. Myagchenkov V.A., Vagapova А.К., Kurenkov V.F. et al. //Europ. Polymer.

129. J. 1978. V. 14. N2. P. 169-171.

130. Myagchenkov V.A., Kurenkov V.F., Frenkel S.Ya. //Acta Polym. 1982. Bd.33. N6. S. 388-394.

131. Kurenkov Y.F., Myagchenkov V.A. //Acta Polym. 1986, Bd. 37. N 7. S. 424435.

132. Rajan C.R., Srinivas Y.S., Ponrathman S. et al. //J. Polymer Sei. Polymer Lett. 1987. V. 25. N 2. P. 73-77.

133. Куренков В.Ф., Кузнецов E.B„ Мягченков B.A. // Тр. Казанского хим.технол. ин-та. Казань: КХТИ, 1969. № 40. Часть II. С. 38-43.

134. Truong N.D., Calin J.C., Francois J. et al. //Polymer. Y. 1986. V. 27. N3. P.467.475.

135. Басова Т.Г., Зилъберман E.H., Шварева ГЛ. и др. // ВМС. Сер. Б. 1977. Т.19. №1. С. 22-25.

136. Кабанов В. А., Топчиев Д. А. Полимеризация ионизующихся мономеров.- М.: Наука, 1975. 224 с.

137. Barton I, Gutanicova V. //Chem. Papers, 1987. V.41. N1. P. 113-117.

138. Зилъберман E.H., Новолокина P.A., Кубарэта О.П. //ВМС. 1980. - Т.22.- №9 С. 2006-2011.

139. Каргин В.А., Платэ H.A. Патрикеева Т.П. //ВМС. 1964. Т. 6. № 11. С.2040-2045.

140. Abe Z., Unaka Н., Sumimoto М. //J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1978.1. V. 16. N1. P.305-308.

141. Танака H. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Ed. 1986. V. 24. N1.1. P. 29-36.

142. Yukawa J., Kataoka К., Tsuruta Т. //Polymer J. 1979. V. 11. N11.1. P. 895-900.

143. Shyluk W.P. //J. Polymer Sei. A. 1964. V. 2. N 5. P. 2191-2206.

144. Зильбермон E.H., Черненкова Ю.И., Шварева Г.Н. и др. // Физ.-хим. основы синтеза и переработки полимеров. № 3. Горький: изд-во ГТУ, 1978. С. 20-22.

145. Черненкова Ю.П., Зилъберман E.H., Шварева Г.Н. // Физ-хим. основысинтеза и переработки полимеров. Горький: иэд-во ГГУ, 1984. С. 27-31.

146. Черненкова Ю.П. Синтез сополимеров на основе диалкиламиноалкилметакрила-тов: Автореф. Дис. . канд. хим. наук, Казань: Казанский хим.-технол. ин-т, 1984. 32 с.

147. Черненкова Ю.П., Зилъберман E.H., Шварева Г.Н. //ВМС. Сер. Б. 1982.1. Т. 24. №2.ь С. 119-122.

148. Черненкова Ю.П., Зилъберман E.H., Шварева Г.Н. и др. //НЖПХ. 1980.1. Т. 53. № 2J С. 378-382.

149. Яминский В.В. и др. Коагуляционные контакты в дисперсных системах. -М.: Химия, 1982.

150. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. М.: Химия, 1974.

151. Небера В.П. Флоккуляция минеральных суспензий. М.: Недра, 1983.

152. Левич В.Г. Физико-химическая гидродинамика. М: Физмат, 1959.

153. Баран A.A., Соломенцева И.М. Флоккуляция дисперсных систем водорастворимыми полимерами и ее применение в водоочистке. //Химия и технология воды. 1983. - т.5. - 32.

154. Бектуров Е.А., Бимендина JT.A. Интерполимерные комплексы. Алма1. Ата: Наука, 1977.

155. Вейцер Ю.И. и др. Использование катионных полиэлектролитов для очистки воды от вирусов. //Гигиена и санитария. 1976. - С. 3.»

156. Эпштейн С.И., Пантелят Г.С. К вопросу разрушения хлопьев взвешенных веществ в турбулентном потоке. — В кн.: Вопросы технологии обработки воды промышленного и питьевого водоснабжения. Киев: Бу~ дивельник, 1969.

157. Полиакриламид / Под ред. В.Ф.Куренкова. М.: Химии, 1992. 192 с.

158. Небера В.П. Флокуляция минеральных суспензий. — М.: Недра, 1983. 288с.

159. Вейцер Ю.И., Минц Д.М. Высокомолекулярные флоккулянты в процессах очистки природных и сточных вод. М.: Стройиздат, 1984. с. 202.

160. Баран A.A. Полимерсодержащие дисперсные системы. Киев: Наук, думка, 1986. с. 204.

161. Николаев А.Ф., Охрименко Г.И. Водорастворимые полимеры. Л.: Химия, 1979. с. 61.

162. Halverson F., Panzer Н.Р. // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd ed. -N.Y.: Wiley, 1980. Vol. 10. - P. 489.

163. Полиакриламид / Под ред. В.Ф. Куренкова. М.: Химия, 1992. 192 с.

164. Kurenkov V.F., Myagehenkov V.A. // Polymeric Materials Encyclopedia. Boca Raton (Fla): CRC Press Inc., 1996. Vol. 1.

165. Alfrey Т., Overberger C.G., Pinner S.H. // J. Am. Chem. Soc. 1953, V.75.p.4321.

166. Сивов H.A., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Попова Н.И., Хаширова

167. С.Ю., Эсмурзиев A.M. // Нефтехимия. 2004. - №1. - С. 47-51.

168. Хаширова С.Ю., Сивов H.A., Попова Н.И., Кабанова Е.Ю., Мартыненко

169. А.И., Малкандуев Ю.А., Топчиев Д.А. Синтез новых мономеров на основе диаллилгуанидина и их способность к радикальной полимеризации. // Известия вузов. Сев.-Кавк. Регион. Сер. Естеств. Науки. 2002. № 3. С. 82-85.

170. Малкандуев Ю.А., Хаширова С.Ю., Сивов H.A., Попова Н.И., Кабанова

171. Е.Ю., Мартыненко А.И., Топчиев Д.А. Некоторые особенности сопо-лимеризации М,М-диаллилгуанидинацетата pi 1\Г,.М-диаллил- N,N-диметиламмонийхлорида. // Известия вузов. Сев.-Кавк. Регион. Сер. Естеств. Науки. 2003. №1. С. 19-22.

172. П.А.Гембицкий, И.И.Воинцева. Полимерный биоцидный препарат. -Запорожье: Полиграф, 1998. -42 с.

173. Бьерклунд Ю.А., Рейтерхэлл А.Р. Патент № 417569, Швеция, 1981.

174. Химическая энциклопедия / под ред. И.Л.Кнунянца. 1988, М., Т. 2 С.138.

175. Платэ H.A., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры. — М.:Химия, 1986, с. 296.

176. Платэ H.A., Васильев А.Е. // Высокомолек. соед. А, 1982, Т.24, №4,с.675.

177. Ryser H.J. // Science. 1965, V.150, р.501.

178. Ryser H.J. // Biomembranes. 1971, V.2, p.197.

179. Ярославов A.A., Кабанов В.А. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума. 2000. Тез. докл. 4.1, с.17.

180. Фельдштейн М.М. // Синтетические полимеры медицинского назначения. Материалы 6 Всесоюзного симпозиума. Алма-Ата, 1983, с. 142.

181. Сивов H.A., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Попова Н.И., Хаширова

182. С.Ю., Эсмурзиев A.M. // Нефтехимия, №1, 2004, с. 47-51.

183. Хаширова С.Ю., Сивов H.A., Попова Н.И., Кабанова Е.Ю., Мартыненко

184. А.И., Малкандуев Ю.А., Топчиев Д.А. Синтез новых мономеров на основе диаллилгуанидина и их способность к радикальной полимеризации. // Известия вузов. Сев.-Кавк. Регион. Сер. Естеств. Науки. 2002. № 3. С. 82-85.

185. Малкандуев Ю.А., Хаширова С.Ю., Сивов H.A., Попова Н.И., Кабанова

186. Е.Ю., Мартыненко А.И., Топчиев Д.А. Некоторые особенности сопо-лимеризации 1Ч,М-диаллилгуанидинацетата и И^-диаллил- N,N-диметиламмонийхлорида. // Известия вузов. Сев.-Кавк. Регион. Сер. Естеств. Науки. 2003. №1. С. 19-22.

187. П.А.Гембицкий, И.И.Воинцева. Полимерный биоцидный препарат. Запорожье: Полиграф, 1998. с. 42 .

188. Бьерклунд Ю.А., Рейтерхэлл А.Р. Патент № 417569, Швеция, 1981. Химическая энциклопедия / под ред. И.Л.Кнунянца. 1988, М., Т. 2 С. 138. Сополимеризация / под ред. Д.Хэма, 1971, М., Химия, с. 12.

189. Мягченков В.А, Баран А.А, Бектуров Е.А. и др. Полиакриламидные флокулянты.- Казань.: Казан, гос. тех. ун-т.-1998,-288 с.

190. Alfi-ey Т. Goldfinger G. // J. Chem.Phys. 1944. V.12, N 6. р.205

191. Езриелев А.И., Брохина Э.Л., Роскин Б.С. // Высокомол. соединения1969, А, Т.11, №8. с.1670.

192. Fineman М., Ross S.D. // J. Pol. Sei. 1950. V.5. р.251

193. Khokhlov A.R., Klialatur P.G. // Physica A. 1998, V.249, p.253.

194. Khokhlov A.R., Khalatur P.G. // Phys. Rev. Lett. 1999, V.82, p.3456.

195. Лозинский В.И., Сименел'H.A., Курская E.A., Кулакова B.K., Гринберг

196. B.Я., Дубовик A.C., Галаев И.Ю., Маттиассон Б., Хохлов А.Р. // ДАН, 2000, т.375, №5, с. 637.

197. Г.Е.Афиногенов, Е.Ф.Панарин // Антимикробные полимеры. СПб: Гиппократ, 1993, с. 261.

198. Pitha J. In: Anionic Polymerie Drugs/ L.G. Donaruma, R.M.Ottenbrite, O.Vogel eds. -N.Y.: Wiley, Intersci.Publ., 1978, p.227.

199. Платэ H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры.v М.:Химия, 1986, c.296.

200. Платэ H.A., Васильев А.Е. // Высокомолек. соед. А, 1982, Т.24, №4,с.675.

201. Ryser H.J. // Science. 1965, V.150, р.501.

202. Ryser H.J. // Biomembranes. 1971, V.2, р. 197.

203. Ярославов A.A., Кабанов В.А. // Материалы Всероссийского Каргинско-го симпозиума. 2000. Тез. докл. ч.1, с. 17.

204. Брагинский Л.П. Методологические аспекты токсикологического биотестирования на Daphnia magna Str. и других ветвистоусых ракообразных (критический обзор) // Гидробиол. журн. — 2000. Т. 36, № 5.1. C.50-70.

205. Смирнов H.H. Биология ветвистоусых ракообразных / Зоология беспозвоночных 3. - М., 1974. - 115 с. (Итоги науки и техники, ВИНИТИ АН СССР).

206. Метелев В .В., Канаев А.И., Дзасохова Н.Г. Водная токсикология. М.: Колос, 1971.-246с.

207. Вейцер Ю.И., Минц Д.М. Высокомолекулярные флоккулянты в процессах очистки природных и сточных вод. М.: Стройиздат. 1984. С.202.

208. Баран A.A., Соломенцева И.М. Флоккуляция дисперсных систем водорастворимыми полимерами и ее применение в водоочистке. //Химия и технология воды. 1983. - т.5. - С. 32.

209. Булидорова Г.В., Мягченков В.А. Кинетические особенности седиментации каолина в присутствии анионного и катионного полиакриламид-ного флоккулянтов // Коллоид, журн. 1995. - Т.57, N6. -С. 778-782.

210. Булидорова Г.В., Мягченков В.А. Кинетика седиментации каолина присовместном введении флоккулянта (катионного полиакриламида) и коагулянта // Коллоид, журн. 1996. - Т.58, N1. - С.29-34.

211. Gregory J, Turbidity fluctuations in flowing suspentions // J. Colloid and Interface Sei. 1985. - V.105, N2 - p. 357.

212. Барань Ш. (Баран A.A.), Грегори Д. Флоккуляция суспензии каолина катионными полиэлектролитами // Коллоид, журн. 1996. -Т.58, N1.-C. 13-18.

213. Куренков В.Ф., Чуриков Ф.И., Снегирев СВ. Седиментация суспензиикаолина в присутствии частично гидролизованного полиакриламида и AI2(804)з. // ЖПХ, 1999 т. 72, № 5. - С. 828-833.

214. Куренков В.Ф., Шарапова З.Ф., Хайрулин М.Р и др. Влияние молекулярных характеристик натриевой соли 2-акриламидо-2-метилпропан сульфокислоты с N-винилпирролидоном на флоккулирующие свойства. // ЖПХ. 1999. - Т . 72, № 8. - с. 1374-1379.

215. Куренков В.Ф., Снегирев СВ., Древоедова Е.А, Чуриков Ф.И. Исследование флоккулирующих свойств полиакриламидных флоккулянтов марки Praestol. // ЖПХ. 1999. - Т. 72. - № 11. - С. 1892-1899.

216. Мягченков В.А, Баран А.А, Бектуров Е.А. и др. Полиакриламидныефлоккулянты. Казань.: Казан, гос. тех. ун-т.-1998,-288 с.

217. Burcket Н. Die Bestimung von Spuren Polyacrylamid in Wasser, Gas und

218. Wasserflach, 1970, III, 5.

219. А.И.Езриелевым, Е.Л.Брохиной и Е.С.Роскиным //Высокомолек.соед. AI 1, №7, c.l670-1680 (1969)