Гуанидинсодержащие полимеры и нанокомпозиты на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Хаширова, Светлана Юрьевна

• Хаширова, Светлана Юрьевна
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Хаширова, Светлана Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Радикальная полимеризация винильных мономеров.

1.1.1. Кинетические закономерности радикальной полимеризации акриловой и метакриловой кислот.

1.2. Радикальная полимеризация диаллильных мономеров.

1.2.1. Радикальная полимеризация азотсодержащих диаллильных мономеров.

1.3. Радикальная сополимеризация с участием акриловых кислот.■.

1.4. Полимерные нанокомпозиты на основе природных слоистых силикатов (слоистосиликатные нанокомпозиты).

1.5. Биоцидные свойства и механизм биоцидного действия полиэлектролитов.

Глава 2. СИНТЕЗ И РАДИКАЛЬНАЯ ГОМОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ НОВЫХ ГУАНИДИНСОДЕРЖАЩИХ ИОНОГЕННЫХ МОНОМЕРОВ ВИНИЛЬНОГО И ДИАЛЛИЛЬНОГО РЯДА.

2.1. Синтез и радикальная гомополимеризация новых гуанидинсодержащих ионогенных мономеров винильного и диаллильного ряда.65'

2.2. Синтез гуанидинсодержащих диаллильных мономеров.

2.3. Радикальная полимеризация акрилат- и метакрилат-гуанидинов в водных средах.

2.3.1. Исследование кинетических закономерностей радикальной полимеризации гуанидинсодержащих мономеров акрилового ряда в водных средах.

2.3.2. Конформационнное состояние растущих цепей при радикальной полимеризации акрилати метакрилатгуанидинов.

2.4. Радикальная полимеризация мономеров на основе диаллилгуанидина.

Глава 3. ОСОБЕННОСТИ РАДИКАЛЬНОЙ СОПОЛИМЕРИЗАЦИИ

НОВЫХ ГУАНИДИНСОДЕРЖАЩИХ МОНОМЕРОВ.

3.1. Радикальная сополимеризация гуанидинсодержащих мономерных солей акриловых кислот с диаллил-диметиламмонийхлоридом в водных средах.

Глава 4. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И ФИЗИКО

ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СИНТЕЗИРОВАННЫХ МОНОМЕРОВ И (СО)ПОЛИМЕРОВ.

4.1. Синтезированные соединения и их

ИК-спектральные характеристики.

4.2. Исследование методом ЯМР 1Н спектроскопии синтезированных мономерных и полимерных продуктов.

4.2.1.Винильные производные.

4.2.2. Диаллильные производные.

4.2.3. Гомополимеры и сополимеры на основе диаллильных производных гуанидина.

4.2.4. Полимерные производные акрилатгуанидина и метакрилатгуанидина.

4.3. Термофизические характеристики синтезированных продуктов.

Глава 5. СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА ГИБРИДНЫХ

НАНОКОМПОЗИТОВ НА ОСНОВЕ МОНОМЕРНЫХ И ПОЛИМЕРНЫХ АКРИЛАТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ГУАНИДИНА И СЛОИСТЫХ АЛЮМОСИЛИКАТОВ.

5.1. Синтез гибридных нанокомпозитов на основе мономерного и полимерного (мет)акрилатагуанидина и слоистых алюмосиликатов.

5.2. Структура гибридных нанокомпозитов.

5.3. Исследование сорбции гуанидинсодержащих мономеров на монтмориллоните.

5.4. Термические характеристики гибридных композиционных материалов.

Глава 6. БИОЦИДНЫЕ, ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЕ И ПРИКЛАДНЫЕ СВОЙСТВА СИНТЕЗИРОВАННЫХ НОВЫХ ГУАНИДИНСОДЕРЖАЩИХ (СО)ПОЛИМЕРОВ И НАНОКОМПОЗИТОВ НА ИХ ОСНОВЕ.

6.1. Биоцидные и токсикологические характеристики (со)полимеров винилового и диаллильного ряда

6.2. Антимикробные свойства гуанидинсодержащих гибридных нанокомпозитов на основе монтмориллонита и акрилатных производных гуанидина

6.3. Исследование бактерицидной активности синтезированных полимерных производных гуанидина методом атомно-силовой микроскопии.

6.4. Исследование флокулирующих свойств новых сополимеров акриламида.

6.5. Комплексообразующие свойства гуанидинсодержащих водорастворимых полимеров.

6.6. Межмолекулярное взаимодействие полиметакрилата гуанидина с натриевой солью цинк(П)тетрасульфо-фталоцианина в водной среде.

6.7. Возможности модификации целлюлозы новыми гуанидинсодержащими соединениями и исследование бактерицидных свойств полученных материалов.

6.8. Исследование сорбционной активности гибридных нанокомпозитов на основе №+-формы монтмориллонита и гуанидинсодержащих полимеров.

6.9. Разработка технологии получения новых нанокомпозитов на основе слоистых алюмосиликатов и мономерных/ полимерных гуанидинсодержащих соединений.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гуанидинсодержащие полимеры и нанокомпозиты на их основе»

Благодаря многообразию уникальных свойств синтетические полиэлектролиты играют важную роль в промышленности, науке, технике и медицине. Постоянное расширение сфер применения и использования полимеров этого класса, а также растущие требования к их свойствам стимулируют исследования по проблеме синтеза и механизма образования полимеров и сополимеров заданного химического строения и молекулярной массы. Природа связей и распределение химических звеньев в макромолекулах в значительной степени определяют структуру, молекулярную массу, физико-химические, биоцидные и другие ценные свойства полимерных материалов.

Задача создания биоцидных мономеров и (со)полимеров стала особенно актуальной в последние годы, когда широкое распространение устойчивых штаммов ко многим бактерицидным веществам и возможность их эпидемического распространения стала серьезной проблемой для построения эффективной антибактериальной защиты. В связи с этим необходимым является поиск средств, обеспечивающих блокировку сразу нескольких факторов устойчивости патогенных микроорганизмов. Для решения этой задачи актуальным представляется использование не только мономеров, но и (со)поли-меров, которые могут оказывать комбинированное воздействие на бактериальную клетку, являясь более эффективными и менее опасными для человека по сравнению с низкомолекулярными биоцидными аналогами, традиционно используемыми для защиты от микроорганизмов. На наш взгляд, перспективными химическими структурами для получения новых биоцидных водорастворимых мономер/полимерных препаратов и нанокомпозитов на их основе являются производные гуанидина различного строения и их соли с насыщенными и ненасыщенными кислотами, содержащими в своей структуре четвертичные аммониевые катионы гуанидина.

Выбор в качестве объектов исследования именно этих мономеров, изучение закономерностей их радикальной (со)полимеризации и условий получения на их основе ряда целевых алюмосиликатных и целюлозных композитов продиктованы следующими соображениями.

Хорошо известно, что гуанидин (H2N)2C=NH и его производные обладают широким спектром бактерицидного действия и используются в качестве лечебных препаратов, в том числе входят в состав антибиотиков, поэтому присутствие в исходных мономерах и в элементарных звеньях синтезированных на их основе (со)полимеров достаточно лабильных ионогенных гуани-динсодержащих фрагментов должно придавать им высокую биоцидную активность. Синтез новых полиэлектролитов методом радикальной (^полимеризации мономеров винилового ряда и исследование научных основ этих процессов'позволит в значительной степени снизить энергетические затраты, упростить методику получения полимеров с высокой'молекулярной массой и. регулируемыми ценными свойствами. При создании композиционных материалов целевого назначения важным аспектом является не только природа наполнителя, но и поиски не/органических матриц, содержащих функциональные центры, пригодные для их эффективной фиксации. Таким образом, присутствие в исходных ионогенных гуанидинсодержащих мономерах и (не)органических матрицах функциональных групп, способных к различного рода модификациям, значительно увеличивает возможности макромолеку-лярного и композитного дизайна.

Цель настоящего исследования заключалась в разработке новых полифункциональных реакционноспособных ионогенных гуанидинсодержащих мономеров и (со)полимеров на их основе, обладающих биоцидными и другими полезными свойствами, в изучении процессов их образования, особенностей их строения и свойств, в создании нанокомпозиционных материалов на их основе.

Поставленная цель определила необходимость решения ряда задач, основными из-которых являются: анализ современного состояния и тенденций развития данной проблемы в Российской Федерации и за рубежом; синтез новых гуанидинсодержащих мономеров различного строения, их солей с (не)насыщенными кислотами, содержащих в своей структуре четвертичные аммониевые катионы гуанидина, и способных в результате реакции радикальной полимеризации образовывать (соболи-электролиты с широким набором физико-химических характеристик; изучение кинетических закономерностей и механизма реакции радикальной (со)полимеризации, а также реакционной способности синтезированных мономеров в данном процессе; получение новых гибридных композитов на основе мономер/ полимерных гуанидинсодержащих соединений с монтмориллонитом и целлюлозой; проведение комплекса исследований по изучению структурных, физико-химических, комплексообразующих, флокуляционных, сорбцион-ных, токсикологических и биоцидных свойств полимерных материалов и нанокомпозитов; исследование механизма биоцидного действия синтезированных мономерных, полимерных и нанокомпозиционных материалов.

Научная новизна заключается в развитии нового научного направления, связанного с синтезом и исследованием закономерностей радикальной полимеризации и сополимеризации ионогенных гуанидинсодержащих мономеров и разработке способов получения новых биоцидных полиэлектролитов и нанокомпозиционных материалов, обладающих ценными практическими свойствами.

В работе впервые: - синтезированы акрилатгуанидин (АГ), метакрилатгуанидин (МАГ), ак-рилатаминогуанидин (ААМГ), метакрилатаминогуанидин (МАМГ), NjN-ди-аллилгуанидин (ДАТ), NjN-диаллилгуанидинацетат (ДАГАц), НИ-диаллил-гуанидинтрифторацетат (ДАГТФАц);

- изучены основные кинетические закономерности и особенности радикальной (со)полимеризации синтезированных мономеров в водных растворах;

- исследована реакционная способность синтезированных мономеров в реакциях радикальной сополимеризации с диаллилдиметиламмонийхлоридом и акриламидом, выявлены кинетические особенности и закономерности данного процесса;

- показано, что синтезированные нами водорастворимые ионогенные гуани-динсодержащие мономеры винилового ряда являются эффективными орга-номодификаторами природных слоистых алюмосиликатов (монтмориллонита) и способны к полимеризации in situ на внешних и внутренних базаль-ных поверхностях Ма+-формы монтмориллонита;

- разработан метод синтеза новых гибридных нанокомпозитов на основе NaT-формы монтмориллонита и гуанидинсодержащих мономеров и полимеров;

- разработана методика модифицирования целлюлозы метакрилатом гуани-дина и найдены приемлемые условия^данного процесса;

- с использованием физико-химических методов анализа изучены структура и свойства синтезированных мономеров, полимеров и нанокомпозитов;

- оценены биоцидные, токсикологические, флокуляционные, комплексообра-зующие и сорбционные свойства синтезированных мономеров, полимеров и композиционных материалов;

- методом сканирующей зондовой микроскопии исследован механизм био-цидного действия производных гуанидина на бактериальные клетки.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Закономерности синтеза ионогенных гуанидинсодержащих мономеров и высокомолекулярных полиэлектролитов на их основе;

2. Кинетические закономерности радикальной полимеризации и сополимеризации синтезированных гуанидинсодержащих мономеров в водных растворах;

3. Синтез (нано)композитов на основе гуанидинсодержащих мономеров и полимеров с Na^-формой монтмориллонита и целлюлозой;

4. Результаты исследования:

- физико-химических характеристик синтезированных мономеров, полимеров и (нано)композиционных материалов;

- комплексообразующих свойств гуанидинсодержащих полиэлектролитов с натриевой солью цинк(Н)тетра-4-сульфо-фталоцианина и тяжелыми металлами и установление механизма процессов комплексообразования;

- сорбционных характеристик новых (нано)композитов на основе слоистых алюмосиликатов и гуанидинсодержащих полиэлектролитов;

- корреляционной зависимости между механизмом биоцидного и токсикологического действия гуанидинсодержащих целевых продуктов и их химическим составом.

Практическая значимость работы заключается, прежде всего, в создании новых гибридных гуанидинсодержащих наноструктур и (на-но)композитов на их основе, представляющих существенный научный и практический интерес.

Показано, что синтезированные целевые продукты являются^эффективными биоцидами, флокулянтами, сорбентами^и могут быть использованы:

- в медицине для обеззараживания различных поверхностей;

- в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян и борьбы с грибковыми заболеваниями растений;

- в процессах очистки воды методами флокуляции и ультрафильтрации -комплексообразования.

Суммированные в настоящей работе данные по исследованию сорбционных и биоцидных свойств синтезированных органо-алюмосиликатных композиционных материалов позволили создать эффективные сорбенты для очистки и обеззараживания воды. Разработанная технология получения указанных сорбентов отличается простотой, технологичностью и может быть легко реализована в рамках существующих производств.

С положительным результатом проведены опытные испытания ряда синтезированных в диссертации мономеров, полимеров, сополимеров и (на-но)композиционных материалов с целью использования их в качестве биоцидов, флокулянтов и сорбентов, что, несомненно, свидетельствует об их практической значимости.

Методический аспект. Результаты исследования отражены в лекционных курсах «Полиэлектролиты», «Физико-химические основы создания полимерных композиционных материалов», «Физико-химические методы анализа полимеров», внедрены в лабораторные практикумы по дисциплинам «Химическая технология», «Процессы синтеза полимеров», «Современные проблемы химии и химического производства» для студентов и магистров химического факультета КБГУ им. Х.М. Бербекова. Они могут быть полезны в теоретическом и практическом аспекте при изучении механизмов подобных органических реакций, при применении простых и доступных методик получения полимеров и полимерных композитов в лабораторных практикумах по химии и технологии высокомолекулярных соединений.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Хаширова, Светлана Юрьевна

8. Результаты исследования реакции радикальной полимеризации гуанидинсодержащих мономеров диаллильного ряда в водных и спиртовых средах показали, что эти реакции характеризуются значительным влиянием де-градационной передачи цепи на мономер, следствием чего является невозможность синтеза полимеров с высокими молекулярными массами. Установлено, что диаллилгуанидинацетат способен вступать в реакцию радикальной сополимеризации в водных растворах с катионогенным мономером диаллил-диметиламмонихлоридом; при всех исходных соотношениях мономеров образующиеся сополимеры обогащены последним.

9. Впервые получено новое поколение гибридных нанокомпозитов на основе мономерного и полимерного (мет)акрилатгуанидина и слоистых алюмосиликатов различного состава с комплексом ценных свойств. Совокупностью физико-химических методов исследования изучены их структура и свойства.

10. Разработан высокотехнологичный метод синтеза гибридных нанокомпозитов на основе мономерных и полимерных акрилат- метакрилатгуа-нидинов и слоистых алюмосиликатов. Синтезированные нанокомпозиты являются эффективными сорбентами и наполнителями полиолефинов, превосходящими по комплексу эксплуатационных показателей известные материалы аналогичного назначения.

11. В результате проведенного исследования разработаны и испытаны новые высокоэффективные синтетические материалы, в частности, полимерные биоциды, нанокомпозиты, сорбенты, флокулянты, регуляторы роста и развития растений. С положительным результатом проведены опытные испытания разработанных материалов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Хаширова, Светлана Юрьевна, 2009 год

1. Katchalsky A., BlauerG.//Trans Faraday Soc.-l95l.-V. 47.-№ 12.-P. 1360.

2. Katchalsky A., Shavit N., Eisenberg H. // J. Polymer Sci. 1959. - V. 13. -P. 69.

3. Alfrey Т., Overberger C.G., Pinner S.H.//J.Am. Chem. Soc. 1953,- V.75-P. 4321.

4. Pinner S.H. // J.Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74. - № 2. - P. 438.

5. Blauer G. // Trans Faraday Soc. 1960. -V. 56. - P. 606.

6. Blauer G.//J. Polymer Sci.- 1959.-V. 9.-P. 167.

7. Misra G.S., Narain H. // Macromol. Chem. 1968. - V. 114. - P. 234.

8. Misra G.S., Narain H. // Macromol. Chem. 1968. - у. 113. - P. 85.

9. Кабанов B.A., Топчиев Д.А. // Полимеризация ионизующихся мономеров. — М.: Наука, 1975.

10. Топчиев Д.А. Радикальная полимеризация ионогенных полимеров: Дис.д-ра хим. наук-М.: ИНХС, 1973.

11. Попов В.Т., Топчиев Д.А., Кабанов В.А., Каргин В.А. О влиянии среды при полимеризации метакрилат-аниона в водных растворах// Высокомолек. соед. Б. 1969.-Т. 11.-№8.-С. 583.

12. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Об особенностях радикальной полимеризации ионогенных мономеров// Высокомолек. соед. А. 1971. - Т. 13. - № 6. - С. 1324.

13. Карапутадзе Т.М., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Особенности полимеризации акрилат- и метакрилат-анионов в водных растворах// Высокомолек. соед. Б. -1971.-Т. 13.-№> 1.-С.34.

14. Топчиев Д.А., Шакиров Р.З., Калинина Л.П., Карапутадзе Т.М., Кабанов В.А. Об эффектах ионных пар при радикальной полимеризации метакрилат-аниона в водных растворах// Высокомолек. соед. А. 1972. - Т. 14. - № 3. - С. 581.

15. Попов В.Г., Топчиев Д.А., Кабанов В.А., Каргин В.А. Кинетические и сте-реохимические эффекты низкомолекулярных ионов при радикальной полимеризации метакриловой кислоты и ее солей в водных растворах// Высокомолек. соед. Б. 1972.'-Т. 14.-№ 11.-С. 117.

16. Мартыненко А.И. Радикальная полимеризация некоторых водорастворимых мономеров и синтез поверхностно-активных полимеров: Дис. канд. хим. наук-М.:ИНХС АН СССР, 1981-182 с.

17. Huizenga I.R, Grieger P.F., Wall F.T. // J.Am. Chem. Soc. 1950. - V. 72. - P. 2636.

18. North A.M. Some chemical effects of molecular motions in polymers// Chemistry and Industry. -1968. -№39 -P. 1295.

19. Ануфриева Е.В., Волькенпггейн М.В., Краковяк М.Г., Шевелева Т.В.Структурные превращения макромолекулярных синтетических ионогенных полимеров и ДНК в водно-солевых растворах // Докл. АН СССР. 1968. -Т. 182.-С.361.

20. Некрасова Т.Н., Габриэлян А.Г., Птицын О.Б. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения // Высокомол. соед. А 10. 1968. - С. 297.

21. Некрасова Т.Н., Птицын О.Б., Шиканова М.С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винилбензтриазола//Высокомол. соед. А 10. -1968.-С. 1530.

22. Бирпггейн Т.М., Ануфриева Е.В., Некрасова Т.Н., Птицын О.Б., Шевелева Т.В. Формирование макромолекулярных глобул или растворимых мицелл в. водных растворах термочувствительных полимеров // Высокомол. соед. -1965.-Т. 7.-С. 372.

23. Гальперина Н.И., Громов В.Ф., Хомиковский Л.М., Абкин А.Д., Завьялова Е.Н. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию акриловых кислот // Высокомол. соед. Б 16. 1974. - № 4. - С. 87.

24. Громов В.Ф., Хомиковский П.М. Влияние растворителя на скорости реакций роста и обрыва цепей при радикальной полимеризации// Успехи химии. Т.48. 1979:-С. 1943

25. Баёрас Г.И., Алишаускене Т.Н., Славницкая Н.Н. и др. Ионизирующиеся мономеры в реакциях радикальной полимеризации // Высокомол. соед. сер. Б. -1981.-Т. 23.-№2.-С. 86.

26. Громов В.Ф., Хомиковский П.М., Абкин А.Д. Влияние реакционной среды на радикальную полимеризацию акриламида// Высокомол. соед. Б 12. 1970. -№10.-С. 767.

27. Gromov V.F., Galperina N.J.,.Osmanov Т.О., Khomikovskii Р:М., Abkin A.D. Effect of solvent оп chain propagation and termination reaction rates in radical polymerization//Eur. Polym. J. 1980. V. -16. -№ 6. -P.529.

28. Громов В.Ф., Богачев Ю.С., Бунэ E.B., Журавлёва И.Л., Телешов Э.Н. Радикальная полимеризация водорастворимых мономеров в различных раствори-телях//Физич. химия. 1989. - С.871.

29. Громов В., Бунэ Е.В., Телешов Э.Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров // Успехи химии. 1994. - Т. 63. —№ 6. - С. 530.

30. Shriver F.S. de Smets G., Van Thielen Y. The Influence of the Reaction Medium on Radical Polymerization // J. Polymer Sci. 1968, В. - V. 6. - № 8. - P. 547.

31. Chapiro A., Gouloubandi R. Excluded volume of Alkali Poly (styrenesulfonates) in solution with Added salt// Europ. Polymer. J. -1974. V. 10. - № 12. - P. 1159.

32. Chapiro A., Goldfoeld-Freidish D., Perichon J. The effect of free branches on the collapse of polyelectrolyte networks// Europ. Pol. J. 1975. - V. 11. - № 7. - P. 515.

33. Chapiro A., Dulien J.// Europ. Polymer J. 1977. - V. 13. - № 7. - P. 563.

34. Кабанов B.A., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. // Комплексно-радикальная полимеризация. -М: Наука, 1987.

35. Butler G.B. Resent development in polymerization by an alternating intra-intermolecular mechanism// J. Polym. Sci. 1960. - V. 48. - № 1. - P. 279.

36. Burtnett M.D., Butler G.B. // J. Org. Chem. 1960. - V. 25. - P. 309.

37. Butler G.B. // Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. New York: Marsel Dekker, 1992

38. Corfield G.C. New scope for synthesis of divinyl ether and maleic anhydride copolymer with narrow molecular mass distribution // Chem. Soc. Rev. 1972. -V. 1. -№ 3. -P. 523.

39. Butler G.B., Angelo R.J. Preparation and polymerization of insalurated quaternary ammonium compounds//J. Amer. Chem. Soc. 1967. -V. 79. -P. 3128.

40. Butler G.B., Kimura S. The fundamental basis for cyclopolymerizaton// J. Macromol. Sci. Chem. A. 1971. - V. 5.-№ 1.-P. 181.

41. Butler G.B., Crawshow A., Miller W.L. The formation of linear polymers from disne monomers by cyclic polymerization mechanism// J. Am. Chem. Soc. 1958. -V. 80. - № 14.-P. 3165.

42. Julia M., Maumy M. Etude de la taille du cycleforme dans des reactions radicalizes// Bull. Soc. Chem. France. 1966. - V. 1. - P. 434.

43. Julia M. Free radical cyclization// Chem. Eng. News. 1966. - V. 41. - P. 100.

44. Butler G.B. The fundamental basis for cyclopolymerization// Amer. Chem. Soc. Div., Polym. Chem. Preprints. 1967. -V. 8. - № 1. - P. 35.

45. Richey H.G., Rothman A.M. Intramoleculer cyclization// Tetrahedron Lett. 1968. -V. 12.-P. 1457.

46. Brace N.O.Cyclopolymerization:Cyclization of diallylcyanamid to pyrrolidine derivative // J. Polym. Sci. A-l. 1970. - V. 8. - № 8. - P. 2091.

47. Lancaster J.E., Baccei L., Panzer H.P. The structure of poly-(diallyldimethilammonium)chloride by13C NMR spectroskopy // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1976. -V. 14. -№ 9. - P. 549.

48. Gibbs W.E., Barton J.M. // In Kinetics and Mechanism of Polymerization / Ed. Hat G.E. New York: Dekker, 1978, part 1, chapter 2.

49. Panzik H.L., Mulvaney J.E. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1972. - V. 10. -№ 12.-P. 3469.

50. Uzushido K., Matsumoto A., Giwa M. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978. -V. 16. -№ 5. - P. 1081.

51. Gray T.F., Butler G.B. // J. Macromol. Sci. Chem. A. 1975. - V. 9. -№ 1. - P. 45.

52. Matsumoto A., Tamura J., Jamawak M., Oiwa M. Studies of the polymerization of diallyl compounds. Effect of temperature on the polymerization of diallyl phtalate// J. Polym. Sci.,Polym. Chem. Ed. 1979.-V. 17.-№ 5.-P. 1419.

53. Johns S.R., Willing R.I., Middleton S., Ong A.K. Cyclopolymerization VII. The 13C NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-diallylamines// J. Macromol. Sci. Chem. A. 1979. - V. 10. - № 5. - P. 875.

54. Brace N.O. Cyclopolymerization: Cyclization of diallylcyanamid to pyrrolidine derivative//J. Polymer. Sci. -1970-A-l. -V.8.-P. 2091-2102.

55. BoumanL.M.,ChaC.I.//J.Polym. Sci. -1979.-V. 17.-№3.-P. 167.

56. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. Zur Kinetik der redikalischen Polymerisation von Dimetyl-diallyl-ammoniumchlorid. I Bruttokinetik beiniedrigen Umsatzen und Versuche zu ihrer Deutung // Acta Polymerica -1981. -V. 32.- № 4. P. 197-202.

57. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M., Шрейдер B.A., Кабанов В. А. О циклолинейной структуре полимеров -НЫ-диалкил-Щ^-диаллиаммонийгалогенидов // Высокомолек. соед. Б. 1982. - Т. 24. - № 6. - С. 473.

58. Solomon D.H. Ciclopolymerization. Stricter and mechanism // J. Macromol. Sci. Chem. A. 1975. - V. 9. - № 1. - P. 97.

59. Hawthorne D.G., Johns S.R., Willing R.I. // Aust. J. Chem. 1976. - V. 29. - № 9.-P.315.

60. Ottenbrite R.M. Ring size of cyclopolymerization N,N-dialkilammonium halides// In.: Polymeric amines and ammonium salts /Ed. E.J. Goethals, Oxford, 1980, p. 143.

61. Hawthorne D.G., Johns S.R., Solomon D.H. Willing R.I. // Aust. J. Chem. 1979. - V. 3. -№ 215. — P. 1155.

62. Beckwith A.L., Ong A.K., Solomon D.H. Electron, spin resonance studies of diallylamines with redox systems// J. Macromol. Sci. Chem. A. 1975. - № 9. - P. 125.

63. Beckwith A.L., Hawthorne D.G., Solomon D.H. // Aust. J. Chem. 1976. -V. 29,-№9.-P. 995.

64. Solomon D.H. // J. Polym. Sci. Polym. Symposium. 1975. - V. 49. - P. 175.

65. Haman S.D., Pompe A., Solomon D.H., Spurling Т.Н. // Aust. J. Chem. 1976. -V. 29.-№9.-P. 1975.

66. Moad G., Solomon D.H. // Chemistry of free radical polymerization. Oxford: Pergamon, 1995.

67. Топчиев Д.А., Бикашева Г.Т., Мартыненко А.И., Капцов Н.М., Гудкова JI.A., Кабанов В.А. Радикальная полимеризация галоидных солей диалкилдиалли-ламмония в водных средах // Высокомолек. соед. Б. 1980. - Т. 22. - № 4. -С. 269.

68. Топчиев Д.А., Бикашева Г.Т., Мартыненко А.И., Капцов Н.М., Гудкова JI.A., Кабанов В.А. Полимерные амины: синтез мономеров, полимеризация и пути использования в народном хозяйстве. -М.: Наука, 1980.

69. Нажметдинова Г.Т., Шрейдер В.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Влияние природы N-алкильного заместителя и противоиона на кинетику радикальной полимеризации мономерных четвертичных солей диаллилового ряда// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - Т. 5. - С. 1024.

70. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. Особенности кинетики радикальной полимеризации мономеров ряда М,М-диалкил-Ы,1\Г-диаллиаммонийхлоридов// Высокомол. соед. А. 1983. - Т. 25. -№ 3. - С. 636.

71. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Кабанов В.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989.-Т. 9.-С. 2146.

72. Бабаев Н.А., Мартыненко А.И., Топчиев Д.А., Кабанов В.А., Вандрей К., Хан М., Егер В., Райниш Г. Радикальная полимеризация М,1М-диалкил-.М-метил-N-карбизопропилоксиметиламмонийхлорида// Acta Polymerica. 1985. - V. 36.-№7.-P. 396.

73. Голубкова Н.А., Мартыненко А.И., Бабаев Н.А., Нечаева А.В., Эфендиев А.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Радикальная полимеризация N,N-диаллильных четвертичных солей в присутствии уранил-ионов// Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. - Т. 2. - С. 485.

74. Golubkova N.A., Drabkina A.M., Gudkova L.A., Topchiev D.A. Photopolymerization of quarterny diallylammonium salts in aqueous solutions// Acta Polymeries 1989. -V. 40. -№ 7. - P. 435.

75. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. // Acta Polymeries 1989. - V. 32. - № 4. -P. 197.

76. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Кинетика и механизм радикальной полимеризации К,Ы-диалкил-Ы,К-диаллиламмонийгалогенидов// Высокомолек. соед. А. -1988.-Т. 30.-№4.-С. 675.

77. North A.M., Reed G.A. Diffusion-controlled polymerization of some alkyl methacrilate// J. Polym. Sci. A. 1963. - V. 1. - P. 1311.

78. ArmentroutR.S., McCormickC.L.//Polym. Prep.- 1999.-V. 40.-№2.-P. 193.

79. Michael F. Richardson and Charles L. McCormick Synthesis Characterization and Remediation Potential of Polymerizable Surfactant Monomers of N,N-Diallyl-N,N-Dialkyl Ammonium Chloride //J. Macrom. Sci.—Pure and Appl. Chem. -1999 A36-№10 P. 1349.

80. Ali Sk. A., Rasheed A., Wazeer M.M. Synthesis and solution properties of a quaternary ammonium polyampholyte // J. Polymer. 1999. - V. 40. - P. 2439.

81. Карапутадзе T.M. // Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1972.

82. Alfrey Т., Fuoss R.M., Morawetz Н., Pinner S.H. // J.Am. Chem. Soc. 1952. - V. 74.-P. 438.

83. Alfrey Т., Overberger C.G., Pinner S.H. // J.Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75. - P. 4221.

84. Alfrey Т., Pinner S.H. // J. Polymer Sci. 1957. - V. 23. - P. 553.

85. Шакиров Р.З. //Дис. канд. хим. наук. -М.: ИНХС, 1973.

86. Наркевич А.Д., Картина О.В., Кабанов В.А., Каргин В.А. Конкурентное ин-гибирование матричной полимеризации 4-винил-пиридиния на поликислотах//Высокомол. соед. А. 1970.-Т. 12.-№8.-С. 1817.

87. Зезин А.Б., Луценко В.В., Рогачева В.Б., Олексина О.А., Калюжная Р.И., Кабанов В.А., Каргин В.А. Особенности кооперативного взаимодействия в реакциях между полиэлектролитами// Высокомол. соед. А. 1972. - Т. 14. - № 4. - С. 772.

88. Паписов-И:М!, Кабанов В.А., Осада Е., Лескано Брито М., Реймонт Ж., Гвоз-децкий А.Н. Полимеризация акриловой и метакриловой кислот на полиэти-ленгликолях// Высокомол. соед. А. 1972. - Т. 14. - № 11. - С. 2462.

89. Иаписов'И.М., Недянова Ц.И., Аврамчук Н.К., Кабанов В.А. Макромолеку-лярные реакции" замещения и полимеризация в присутствии двух макромолекулярных матриц// Высокомол. соед. А. 1973. - Т. 15. - № 9. - С. 2003.

90. Зезин А.Б. // Макромолекулярные реакции. М.: Химия, 1977.

91. Кабанов В А. Физико-химические основы и перспективы-применения растворимых интерполиэлектролитных комплексов (обзор)// Высокомолек. соед.-1994.-Т. 36.-№ 2.-С. 183-197. '

92. Кабанов В.А., Зезин А.Б. Водорастворимые нестехиометричные полиэлектролитные комплексы новый класс синтетических полиэлектролитов // Итоги науки и техники. Сер. "Органическая химия''. Ml -1984. -Т. 5. -С. 131189.

93. Kabanov V.A. // Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1986. -V. 1. - P. 101.

94. Petrov R.V., Kabanov V.A., Khaitov R.M., Nekrasov A.V., Ataullakhanov R.I. // Allergy&Clinical Immunology. 2003. - V. 15. - P. 56.

95. Охапкин И.М., Махаева E.E., Хохлов A.P. // Материалы третьей всероссийской Каргинской конференции «Полимеры 2004»:. - Т. 1. - С. 120.

96. Materials first international Symposium on Polyelectrolytes. Potsdam, Germany, 1995.-Pp. 17, 73-75, 78, 79, 151.

97. Каргина O.B., Праздничная O.B., Авраменко H.B., Фролова M.H., Давыдова СЛ. Трехкомпонентные интерполимерные комплексы с низкомолекулярным посредником. Комплекс с дипиридилом// Высокомол. соед. А. 1993. -Т. 35.-№ 10.-С. 1611.

98. Каргина О.В., Праздничная О.В., Юргенс И.Д., Кораблева С.В., Кузьмин И.Н. Трехкомпонентные интерполимерные комплексы с низкомолекулярным посредником некоторые особенности надмолекулярной структу-ры//Высокомол. соед. А. - 1994.-Т. 36.-№ 8.-С. 1316.

99. О.В. Праздничная, И.Д. Юргенс, С.В. Кораблева и др. Трехкомпонентные интерполимерные комплексы с низкомолекулярным посредником некоторые особенности надмолекулярной структуры// Высокомолекулярные соединения, 1994. Сер. А. Т. 36, № 8. С. 1316-1321.

100. Komarova G.A., Starodubtsev S.G., Lozinsky V.I., Kalinina E.V., Landfester К., Khokhlov A.R. Intelligent gels and cryogels with entrapped emulsions//Langmuir. -2008.-V.24.-P.4467

101. Аксенова Н.И., Харенко A.B., Зезин А.Б., Бравова Г.Б., Кабанов В.А. // Вы-сокомол. соед. А. 1998. - Т. 40. -№ 3. - С. 403.

102. Изумрудов В.А., Сан Хюн Лим Равновесие интерполиэлектролитных реакций и явление молекулярного «узнавания» в растворах интерполиэлектролитных комплексов // Высокомол. соед. А. 1998. - Т. 40. - № 3. - С. 459.

103. Галаев И.Ю. Умные полимеры в биотехнологии и медицине // Успехи химии. -1995.-Т. 64.-№5.-С. 505.

104. Materials first international Symposium on Poly electrolytes. Potsdam, Germany, 1995.-Pp. 30, 85, 159, 160.

105. Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума «Химия и физика полимеров в начале XXI века». Черноголовка, 2000. - С. 3-16, С. 3-52j С. 4-37.

106. Николаева О.В., Будтова Т.В., Калюжная Л.М., Бельникевич Н.Г., Власова Е.Н., Френкель С .Я. // Высокомол. соед. А. 1999. - Т. 41. -№ 7. - С. 1176.

107. Nikolaeva O.V., Budtova Т., Brestkin Yu., Zoolshoev Z., S. Frenkel. // J. Appl. Polym. Sci. 1999.-V. 72.-P. 1523.

108. Помогайло А.Д. Синтез и интеркаляционная химия гибридных органо-неорганических нанокомпозитов// Высокомолек. соед. 2006. Т. 48. — № 7. -С. 1318.

109. Polymer-Clay-Nanocomposites/Ed. By Pinnavaia T.J., Beall G. New York: Wiley, 2000.

110. Polymer Nanocomposites: Synthesis, Characterization, and Modelong. ACS Symp. Ser. 804 / Ed. By Krishnamoorti R., R.A. Vaia. Washington. DC.: Am. Chem. Soc., 2001.

111. Грим P. E. Минералогия глин. M.: Изд-во иностранной литературы, 1959.

112. Kryszewski М. Nanointercalates novel class of materials with promising properties // Synthetic Metals. - 2000. - V. 109. - P. 47-54.

113. Pinnavia T.J. // Science. 1983. - V. 220. - P. 365.

114. Lagaly G., Pinnavaia T.J. From Clay Mineral-Polymer Interactions to Clay Mineral-Polymer Nanocomposites // Appl. Clay Sci. 1999. - V. 15. - P. 312.

115. Blumstein R., Parikh K.K., Malhotra S.L. // J. Polym. Sci. 1971. - V. 9. -P. 1681.

116. Beall G.W., Tsipursky S.J. // Chemistry and Technology of Polymer Additives / Ed. S. By Al-Malaika, A. Golovoy, C.A. Wilkie Oxford: Blackwell Science Ltd., 1999.-Ch. 15.

117. Weiss A. // Angew. Chem. Int. Ed. 1963. - B. 2. - S. 697.

118. Шаркина Э.В. Строение и свойства органоминеральных соединений. Киев: Наукова думка, 1976.

119. Shi Н., Lan Т., Pinnavaia T.J. Intercalated effects on the reinforcement properties ofpolymerorganoclay nanocomposites// Chem. Mater. 1996. — V. 8. - P. 1584.

120. Segermann E. // J.Am. Chem. Soc. 1970. - V. 68. - P. 1946.

121. Greenland D.J., Laby R.H., Quirk I.P. // Trans. Faraday Soc. 1965. -V. 61.-P. 2031.

122. Bower C.A. // Iowa Agricultural Experiment Station Research Bull. 1949. - V. 362.-P. 39.

123. Усков И. A. // Высокомолек. соед. 1960. - Т. 2. - № 6. - С. 926.

124. Blumstein A. Polymerization of adsorbed monolayers: II. Thermal degradation of the inserted polymers.// Bull. Chem. Soc. 1961. - P. 889

125. Greenland D .J. Adsorption of polyvinyl alcohols by montmorillonite// J. Coll. Sci. -1963.-V. 18.-P. 647.

126. Tanihara K., Nakagama M. // Nippon Kagaku Kaishi. 1975. - V. 5. - P. 782.

127. Shen Y.H. Chemosphere, 2001. - Ch. 44. - P. 989-995.

128. Okada A., Fukoshima Y., Inagaki S., Usuki A., Sugiama S., Kurashi Т., Kamigaito O. Pat. 4739007 USA. 1988.

129. Zilg C., Dietsche F., Hoffman В., Dietrich C., Mulhaupt R. // Proc. Eur. Conf. «Eurofiller 99». Villeurbanne, France, 1999, - P. 110.

130. Zilg C., Reichert P., Dietsche F„ Engelhardt Т., Mulhaupt R. // Kunstoffe. 1998. -V. 88.-P. 1812.

131. Giannelis E.P. Polymer layered silicate nanocomposites// Adv. Mater. 1996. -V. 8.-P. 29.

132. Lagaly G. Introduction: from Clay Mineral-polymer Interactions to Clay Mineral-polymer Nanocomposites // Appl. Clay Sci. 1999. - V. 15. -P.l.

133. Frisch H.L, Mark J.E. // Chem. Mater. 1996. - V. 8. - P. 1736.

134. Sikka M., Cerini L.N., e.a. J. Polym. Sci. B. 1996. -V. 34. - P. 1443.

135. Manias E., Touny A., Wu L., Strawhecker K., Lu В., Chung Т.С./ Chem. Mater. -2001.-V. 13.-P. 3516.

136. Kawasumi M., Hasegawa N., Kato M., Usuki A., Okada A. Preparation and Mechanical Properties of Polypropylene-Clay Hybrids / Macromoleculs, 1997. -V. 30.-P. 6333.

137. Vaia R.A., Sauer B.B., Oliver, K.T. and Giannelis, E.P. Relaxations of Confined Chains in Polymer Nanocomposites: Glass Transition Properties of Poly(ethylene oxide) Intercalated in Montmorillonite / J. Polym. Sci. B. 1997. - V. 35. - P. 59.

138. Tjong S.C., Meng Y., Hay A.S. / Chem. Mater. 2002. - V. 14. - P. 44.

139. Wang K.H., Chung I.J., e.a. Macromoleculs 2002. -V. 35. P. 5529.

140. Kojima Y., Usuki A., Kawasumi M., Okada A., Kurauchi Т., Kamigaito O. Synthesis of nylon 6-clay hybrid by montmorillonite intercalated with caprolactam// J. Polym. Sci. A. 1993. - V. 31. - P. 983.

141. Kojima Y., Usuki A., Kawasumi M., Okada A., Kurauchi Т., Kamigaito O. One-pot synthesis of nylon 6-clay hybrid// J. Appl. Polym. Sci. 1993. - V. 31. - P. 1755.

142. Lee D.C., Jang L.W. Preparation and characterization of PMMA-clay hybrid composite by emulsion polymerization // J. Appl. Polym. Sci. 1996. - V. 61. - P. 1117.

143. Noh H., Lee D.C. Synthesis and characterization of PS-clay nanocomposite by emulsion polymerization// Polym. Bull. 1999. - V. 74. - P. 2811.

144. Bandyopadhyay S., Giannelis E.P. Polym. Mater. Sci. Eng. 2000. - V. 82. - P. 208.

145. Choi Y.S., Choi M.H., Wang K.H., Kim S.O., Kim Y.K., Chung I.J. -Macromolecules, 2001. V. 34. - P. 8978.

146. Choi Y.S., Xu M.Z., Chung I. J. Polymer, 2005. V. 46. - P. 531.

147. Wang D., Zhu J., You Q., Wilkie C.A. A Comparison Of Various Methods For The Preparation Of Polystyrene And Poly(Methyl Methacrylate) Nanocomposites // Chem. Mater., 2002. V. 14. - P. 3837.

148. Greenland D.J. Adsoption of polyvinylalcohols by montmorillonite//J. Colloid Sci. -V. 18.- 1963.-P. 647-664.

149. Ogata N., Kawakage S., Ogihara T.Poly(vinyl alcohol)-clay blend prepared using water as solvent//! Appl. Polym. Sci. V. 66. - 1997. - P. 573-581.

150. Parfitt R.L., Greenland D.J., Adsorption of poly(ethylene glycols) on montmorillonite, Clay Mineral. V. 8. - 1970. - P. 305-323.

151. Zhao X., Urano K., Ogasawara S., Adsorption of polyethylene glycol from aqueous solutions on montmorillonite clays//Colloid Polym. Sci, V. 67. - 1989. -P. 899-906.

152. Ruiz-Hitzky E., Aranda P., Casal В., Galvan J.C. Nanocomposite materials with controlled ion mobility//Adv. Mater.-V. 7. 1995.-P. 601-620.

153. Billingham J., Breen C, Yarwood J., Adsoption of polyamine, polyacrylic acid and polyethylene glycol on montmorillonite: an in situ study using ATRFTIR//Vibr. Spectrosc. V. 14.- 1997.-P. 19-34.

154. Levy R., Francis C.W. Interlayer adsorption of polyvinylpyrrolidone on montmorillonite//J. Colloid Interface Sci. V. 50. - 1975. - P. 442-450.

155. Weimer M., Chen H., Giannelis E., Sogah D.//J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121.-P. 1615.

156. Ke Y., Long C., Qi Z.ll J. Appl. Polym. Sci. 1999. - V. 71. - P. 1139.

157. Sekelik D.J., Nazarenko S.S., Schiraldi D, Hiltner A., Baer EM J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys., 1999. V. 37. - P. 847.

158. Davis C.H., Mathias L.J., Gilman J.W., Schiraldi D.A., Shields J.R., Trulove P., Sutto Т.Е., Delong H.C. // J. Polym. Sci. 2002. - V. 40. - P. 2661.

159. Imai Y., Nishimura S., Abe E. // Chem. Mater. 2002. - V. 14. - P. 477.

160. Leu C.M., Wu Z.W., Wei K.H. // Chem. Mater. 2002. - V. 14. - P. 3016.

161. Messersmith P.B., Giannelis E.P. Synthesis and Characterization of Layered Silicate Epoxy Nanocomposites // Chem. Mater. 1994. - V. 6. - P. 1719.

162. Lan Т., Pinnavaia T.J. I Clay Reinforced Epoxy Nanocomposites // Chem. Mater. 1994.-V. 6.-P. 2216.

163. Lan Т., Kaviratna P.D., Pinnavaia T.J. Mechanism of Clay Tactoid Exfoliation in Epoxy-Clay Nanocomposites // Chem. Mater 1995. -V. 7. - P. 2144.

164. Wang Z., Lan Т., Pinnavaia T.J.// Chem. Mater. 1996. - V. 8. - P. 2200.

165. Wang Z., Pinnavaia T.J. Nanolayer Reinforcement of Elastomeric Polyurethane// Chem. Mater., 1998. -V. 10. P. 3769.

166. Burnside S.D., Giannelis E.P. // Chem. Mater. 1995. - V. 7. - P. 1596.

167. Arada P., Ruiz-Hitzky E. // Adv. Mater. 1990. - V. 2. - P. 545.

168. Arada P., Ruiz-Hitzky E. // Chem. Mater. 1992. - V. 4. - P. 1395.

169. Wu J., Lerner M.M. // Chem. Mater. 1993. - V. 5. - P. 835.

170. Tunney J.J., Detellier C. // Chem. Mater. 1996. - V. 8. - P. 927.

171. JeonH.G., JungH.T., Hudson S.D. //Polym. Bull. 1998. -V. 41. - P. 107.

172. Fisher H.R., Gielgens L.H. // Acta Polymerica. 1999. - B. 50. - S.122.

173. Vaia R.A., Ishii H., Giannelis E.P. Synthesis and properties of two-dimensional nano-structures by direct intercalation of polymer melts in layered silicates // Chem. Mater. 1993.-V. 5.-P. 1694.

174. Vaia R.A., Vasudevan S., Krawiec W., Scanlon L.G., Giannelis E.P. New polymer electrolyte nanocomposites: melt intercalation of poly(ethylene oxide) in mica-type silicates// Adv. Mater. 1995. - V. 7. - P. 154.

175. Vaia R.A., Jandt K.D., Kramer E.J., Giannelis E.P. Microstructural Evolution of Melt Intercalated Polymer-Organically Modified Layered Silicates Nanocomposites. Chemistry of Materials. 1996. V. 8. P. 2628.

176. Forte C., Geppi M., Giambertini S., Ruggeri G., Veracini C.A., Mondez B. // Polymer. 1998. - V. 39. - № 12. - P. 2651.

177. Kurauchi Т., Okada A., Nomura Т., Nishio Т., Saegua S., Deguchi R. // SAE Technical Paper. Japan, 1991. - Ser. 910584.

178. Giannelis E.P., Metrova V., Tse O., Vaia R.A., Sung T. // Proc. Int. Conf.

179. Synthesis and Processing of Ceramics: Scientific Issues. Pittsburg: PA, 1992.

180. Wang M.S., Pinnavaia T.J. // Chem. Mater. 1994. - V. 6. - P. 468.

181. Vavia R.A., Giannelis E.P. Polymer Melt Intercalation in Organically-Modified Layered Silicates: Model Predictions and Experiment// Macromolecules. 1997. -V.30.-P. 8000.

182. Ruiz-Hizky E. // Adv. Mater. 1993. - V. 3. - P. 334.

183. Lan T, Kaviratna P.D., Pinnavaia T.J. On the nature of polyimide-clay hybrid composites//Chem. Mater. -V. 6. 1994. - P. 573-575.

184. Yano K., Usuki A., Okada A. Synthesis and properties of polyimide-clay hybrid films// J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. V. 35. - 1997. - P. 2289-2294.

185. Tortora M., Gorrasia G., Vittoriaa V., Gallib G., Ritrovatib S., Chiellinib E., Structural characterization and transport properties of organically modifiedmontmorillonite/polyurethane nanocomposites. Polymer, 2002. - V. 43. - P. 6147-6157.

186. Микитаев A.K., Каладжян A.A., Леднев О.Б., Микитаев М.А., Давыдов Э.М. Нанокомпозитные полимерные материалы на основе органоглин с повышенной огнестойкостью // Пластич.массы. 2005. - № 4. - С. 26-31.

187. Ломакин С.М., Заиков Г.Е. Полимерные нанокомпозиты пониженной горючести на основе слоистых силикатов/ЛЗысокомолек. соед. Б. 2005.-Т.47 — № 1. - С. 104-120.

188. Евсикова О.В., Стародубцев С.Г., Хохлов А.Р. Синтез, набухание и адсорбционные свойства композитов на основе полиакриламидного геля и бентонита натрия- //Высокомолек. соед. Сер. А. 2002. - Т. 44. - № 5. -С. 802-808.

189. Петров Р:В., Хаитов.P.M. Искусственные антигены и вакцины / М.: Медицина, 1988,288 с.

190. Полимеры медицинского назначения: Пер. с япон./Под ред. С.Манабу,- М.: Медицина, 1981, 248 с.

191. Сб. Итоги науки и техники. Сер. "Химия и технология медико-биологических полимеров" /Под ред. Н.А.Платэ М.: Химия (т. 10, 1976 г.; т. 16, 1981; т. 20, 1985; т. 21, 1986).

192. Платэ Н.А., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры.М.: Химия, 1986.-296 с.198: АфиногеновТ.Е., Панарин Е.Ф. // Антимикробные полимеры. СПб.: Гиппократ, 1993.-261 с.

193. Гембицкий П.А., Воинцева И.И. Полимерный биоцидный препарат поли-гексаметиленгуанидин / Полиграф. Запорожье, 1998. - 42 с.

194. Калал Я. Некоторые синтетические полимеры с функциональными группами для биомедицинского назначения// Высокомол. соед. А. 1979. - Т. 21. -С. 2447.

195. Ghosh М. // Polymer Material Sci. Eng. ACS. 1986. - V. 55. - P. 755.

196. Ghosh M. // Polymer News. 1988. - V. 13. - P. 71.

197. Samour C.M. // Polymer drugs. Chemtech. 1978. - P. 494.

198. Rembaun A., Selegny E. // Polyelectrolytes and Their Applications. 1975. - P, 187-195, 131-144, 163-174.

199. Заикина H.A. // Антибиотики. 1977. - № 22. - С. 327.

200. Милич М.В., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Вестник дерматологии. 1988. -№ 9. - С. 28.

201. Милич М.В., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Вестник дерматологии. 1988. -№ 4. - С. 37.

202. Милич М.В., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Вестник дерматологии. 1988. -№ 5.-С. 25.

203. Ikeda Т., Yamaguchi Н., Tazuke S. New Polymeric Biocides: Synthesis and Antibacterial Activities of Polycations with Pendant Biguanide Groups // Antimicrob. Agents Chemother. 1984. - V. 26. - P. 139.

204. Ikeda Т., Tazuke, S., Bamford, С. H. & Ledwith, A. Interaction of polymeric biguanide biocide with phospholipid membranes //Biochim Biophys Acta. 1984 — V.54. P.796-799.

205. Ikeda T. Antibacterial Activity of Polycationic Biocides / High Performance Biomaterials, M. Szycher, ed., Technomic, Lancaster P.A, cited by other. Chapter 42.-1991. P. 743.

206. Химическая энциклопедия /Под ред. ИЛ. Кнунянца. М., 1988. - Т. I. - С. 617.

207. FranklinT.J., Snow G.A. // Biochemistry of Antimicrobial Action. London: Chapman and Hall, 1981.

208. Franklin T.J., Snow G.A. // Phytochemistry. 1970. - V. 48. -№ 3. - P. 465.

209. Патент Франции 789429 (1959).

210. Патент США 2,867,562 (1959).

211. Патент Великобритании 1114155 (1960).

212. Патент Швеции 339076 (1971).

213. Khokhlov A.R., Pavlova S.A., Timofeeva G.L. // J. Polymer. 1994. -V. 35.-№ 8.-P. 1769.

214. Солдатенков A.T., Колядина H.M., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия, 2001. - 189 с.

215. Pitha J. In: Anionic Polymeric Drugs / L.G. Donaruma, R.M. Ottenbrite, O. Vogel eds. Wiley - Intersci.Publ. -N.Y., 1978. - P. 227.

216. Panarin E.F. // 26 Microsymposium on Macromolecules Polymers in medicine and Biology. Prague, 1984. - P. 87.

217. Платэ H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры и макромо-лекулярные терапевтические системы// Высокомолек. соед. А. 1982. - Т. 24. -№ 4. - С. 675.

218. RyserH.J. // Science. 1965.-V. 150. - P. 501.

219. Ryser H.J. // Biomembranes. 1971. - V. 2. - P. 197.

220. Ярославов A.A., Кабанов B.A. // Материалы Всероссийского Каргинского симпозиума. 2000. Тез. докл. -Ч. 1. С. 17.

221. Фельдштейн М.М.//Синтетические полимеры медицинского назначения. Материалы 6 Всесоюзного симпозиума. Алма-Ата, 1983-С. 142.

222. Гриценко Т.М., Медведев С.С. // ЖФХ. 1956. - Т. 30. - С. 1238.

223. Fujioka S., Hayashi К., Okamura S. // Annual report of Japan Ass. of Radiation Researsh, 1962.-V. 4.-P. 199.

224. Логинова H.H., Гавурина P.K., Александрова М.Л. Полимеризация гидрохлорида М,К-диэтиламиноэтилметакрилата в водных растворах// Высоко-мол. соед. Б П. 1969.-№ 19.-С. 643.

225. Сидельковская Ф.П. // Химия N-винилпирролидона и его полимеров. М.: Наука, 1970.

226. Senogles Е., Tbomas R.A. // J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1975. -№ 49. - P. 203.

227. Senogles E., Thomas R.A. // J. Polym. Sci., Polym. Lett.Ed. 1978. - V. 16. - № 11.-P.555.

228. Senogles E., Thomas R.A. // J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1976. - № 55. - P. 241.

229. Карапутадзе T.M., Шумский В.И., Кирш Ю.Э. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию N-винилпирролидона// Высокомол. соед. А. 1978. - Т. 20. - № 8. - С. 1854.

230. Robinson B.V., Sullivan F.M., Borzella J.F., Schwarz S.L. // PVP. A Critical Rewiew of the Kinetics and Toxicology of Polyvinyl-Pirrolydone (Povidone). Michigan: Lewis Publ. 1990. - P. 97.

231. Кирш Ю.Э. // Поли-№винилпирролидон и другие поли- N-виниламиды. -М.: Наука, 1998.-С. 253.

232. Топчиев Д.А., Мартыненко А.И., Кабанова Е.Ю., Тимофеева Л.М. Кинетические аномалии при радикальной полимеризации N-винилпирролидона// Высокомол. соед. А. 1997. - Т. 39. -№ 7. - С. 1129.

233. Smith D.G. // J. Appl. Chem. 1967. - V. 17. - P. 339.

234. Гладышев Г.П. // Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата, 1964. -С. 141.

235. Попов В.А., Гладышев Г.П. Гетерофазная радикальная полимеризация // Успехи химии. № 2. - 1973. - Т. 42. - С. 273.

236. Bamford С.Н., Schofild Е. //Polymer. 1981. -V. 22. -P. 1227.

237. Bamford C.H., Schofild E., Michael D.J. // Polymer. 1985. - V. 26. - P. 945.

238. Платэ H.A., Литманович А.Д., Hoa O.B. // Макромолекулярные реакции. -M.: Химия, 1977.-256 с.

239. Кабанов В.А. // Материалы третьей всероссийской каргинской конференции «Полимеры 2004». М.- Т. 1. - С. 70.

240. Петров Р.В., Кабанов В.А., Хаитов P.M. // Иммуннология. 1986. - № 1. - С. 5.

241. Панова Т.В., Быкова Е.В., Рогачева В.Б., Зезин А.Б. // Материалы третьей всероссийской каргинской конференции «Полимеры 2004». — Т. 1. - С. 340.

242. Моравец Г. // Макромолекулы в растворе. М.: Мир, 1967. - 398 с.

243. Arnold R. //J.Colloid. Sci. 12, 549 (1957).

244. Silberberg A., Eliassaf J., Katschalsky A. // J. Polymer Sci. 1957. - V. 23. - C. 259.

245. Gregor H.P, Gold D.H., Frederick M. // J. Polymer Sci. 1957. - V. 23. - P. 467.

246. Mandel M., Leyte J.C. // J. Polymer Sci. 1962. - V. 56. - P. 23.

247. Leyte J.C., Mandel M. // J. Polymer Sci A 2. 1964. - P. 1879.

248. Barone G., Grescenzi V., Quadrifoglio F. // Ricerca sci. 1975. - V. 8. -P. 393.

249. Некрасова Т.Н., Ануфриева E.B., Ельяшевич A.M., Птицын О.Б. // Высоко-мол. соед.-1965.-Т. 7.-С. 913.

250. Некрасова Т.Н., Чурыло Э. // Высокомол. соед. А. 1969. - Т. 11. -С.1103.

251. Григорьева Ф.П., Бирштейн Т.М., Готлиб Ю.Я. // Высокомол. соед. А . -1967.-Т. 9.-С. 580.

252. Григорьев А.И., JT.A. Волкова, Птицын О.Б. // Высокомол. соед. Б. 1969. -Т.П.-С. 232.

253. Григорьев А.И., JT.A. Волкова, О.Б. Птицын. // Высокомол. соед. А. 1970. -Т. 12.-С. 1363.

254. Каргин В.А., Мирлина С .Я., Кабанов В.А., Михелева Г.А., Власов А.В. // Доклады АН СССР. 1960. - Т. 135. - С. 893.

255. Gargallo L., Radic D. // J. Polymer. 1983. -V. 24. - P. 91.269

256. Rothshild W.G. // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - № 25. - P. 8676.

257. Tanford C., Taggart V.G. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - P. 6028.

258. Robinson D.R., Jencks W. P. // J. Biol. Chem. 1963. - V. 238. - P. 1558.

259. Zaikov G.E., Malkanduev Yu.A., Khashirova S.Yu., Esmurziev A.M., Martynenko A.I., Sivova L.I., Sivov N.A. in Chemical Reactions in Liquid and Solid Phase: Kinetics and Thermodynamics, Nova Science Publishers. New York, 2003.-P. 165.

260. Zaikov G.E., Malkanduev Yu.A., Khashirova S.Yu., Esmurziev A.M., Martynenko A.I., Sivova L.I., Sivov N.A. New diallyl guanidine and their radical (co)polymerization // J. Environ. Protect. And Ecology. 2003. - V. 4. - № 4. - P. 863.

261. Zaikov G.E., Malkanduev Yu.A., Khashirova S.Yu., Esmurziev A.M., Martynenko A.I., Sivova L.I., Sivov N.A. Synthesis and potential radical copolymerization of new monomers based on diallylguanidine // J. Appl. Pol. Sci. -2004.-V. 91.-Pp. 439.

262. Тимофеева JI.M., Васильева Ю.А., Клещева H.A., Топчиев Д.А. Механизм взаимодействия диаллилметиламина, его протонированной и кватернизо-ванной форм с собственными радикалами в растворителе // Изв. АН. Сер. хим. 1999.-№ 5.-С. 865.

263. Васильева Ю.А., Клещева Н.А., Громова Г.Л., Ребров А.И., Филатова М.П., Крутько Е.Б., Тимофеева Л.М., Топчиев Д.А. Синтез высокомолекулярного полиамина при радикальной полимеризации ^№диаллил-№метиламина // Изв. АН Сер. хим. 2000. - № 3. - С. 430.

264. Васильева Ю.А. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 2000.

265. Hoover M.F. Cationic quaternary polyelectrolytes// J. Macromol. Sci. Chem A4. -1970.-P. 1327.

266. Бояркина Н.М., Крючков В.В., Пархамович Е.С., Амбург Л.А., Топчиев Д.А., Кабанов В.А. Полимеры на основе Ы,Ы-диметил-Ы,Ы-диаллиламмонийхлорида// Пласт, массы. 1987. - №. - С. 17.

267. Сополимеризация /Под ред. Д. Хэма. -М.: Химия, 1971. С. 12.

268. Alfrey Т. Goldfmger G. // J. Chem. Phys. 1944. - V. 12. - № 6. - P. 205

269. Езриелев A.M., Брохина Э.Л., Роскин Б.С. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации// Высокомол. соединения А. 1969. - Т. 11. — № 8.-С. 1670.

270. Fineman М., Ross S.D. // J. Pol. Sci. 1950. - V. 5. - P. 251.

271. Khokhlov A.R., Khalatur P.G. Protein-like copolymers: Computer simulation// Physica A. 1998. - V. 249. - P. 253.

272. Khokhlov A.R., Khalatur P.G. Conformation dependent sequence design (engineering) of AB copolymers// Phys. Rev. Lett. - 1999. - V. 82. - P. 3456.

273. Лозинский В.И., Сименел И.А., Курская E.A., Кулакова В.К., Гринберг В.Я., Дубовик А.С., Галаев И.Ю., Маттиассон Б., Хохлов А.Р. Синтез и свойства «белковоподобного» сополимера// ДАН. 2000. — Т. 375. - № 5. - С. 637.

274. Анненков В.В., Даниловцева Е.Н., Котельников И.Н. Моделирование процессов биосилификации с помощью водорастворимых полиамфолитов// Вы-сокомолек.соед. А. 2008. - Т. 50. - № 2. - С. 252.

275. Голубева О.Ю., Доманова О.С., Уголков В.Л., Гусаров В.В. Гибридные наноструктуры на основе слоистых силикатов и азотсодержащих органических соединений//Журнал общей химии. 2007. - Т. 77. - Вып. 2. - С. 106.

276. А.с. 826 240 СССР, Бюл. изобрет. № 16 от 05.05.1981.

277. Баран А.А., Соломенцева И.М. Флокуляция дисперсных систем водорастворимыми полимерами и ее применение в водоочистке // Химия и технология воды. 1983.-Т. 5.-С. 32.

278. Burcket Н. Die Bestimung von Spuren Polyacrylamid in Wasser//Gas und Wasserflach. -1970. V.III. - P.5.

279. Кузьмин H.M., Золотов Ю.А. Концентрирование следов элементов. М.: Наука, 1988.-268 с.

280. Москвин Л.Н., Царицына Л.Г. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. Л.: Химия, 1991. - 220 с.

281. Спиваков-Б.Я. Реагентная фильтрация как новый метод концентрирования веществ// Рос. хим. журн. 1994. - Т. 38. — № 1.-С. 7-12.

282. Бимендина Л.А., Яшкарова М.Г., Кудайбергенов С.Е., Бектуров Е.А. Полимерные комплексы (получение, свойства, применение). -Семипалатинск: СГУ им. Шакарима, 2003. 285 с.

283. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984.-С. 129.

284. Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. -М.: Атомиздат, 1979. 192 с.

285. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. - С. 309-311.

286. Harber L.C., Bickers D.R. Photosensitivity diseases. Principles of diagnosis and treatment.-Phil., 1981.

287. Photodynamic Therapy of Neoplastic Disease / Eds. D. Kessel. CRC Press, Boca Raton, FL, 1990.

288. Photodynamic Therapy. Basic Principles and Clinical Applications / Eds. B.W. Henderson and T.J. Dougherty. New York: Marcel Dekker, 1993.

289. Darwent J.R., Douglas P., Ilarriman A. et al.// Coord. Chem. Rev. 1982. - 44. - P. 83.

290. Iliev V., Alexiev V., BilyarskaL. // J. Mol. Catalys. A: Chem. 1999.-137.-P. 15.

291. Лебедева Н.Ш., Петрова O.B., Вьюгин А.И. и др. // Оптика и спектроскопия. 2003. - 94, № 6. - С.989.

292. Лебедева Н.Ш. // Известия АН. Сер. хим. 2004. - 12. - С. 2564.

293. Schutte W.J., Sluyters-Rehbach М., Sluyters J.H. // J. Phys. Chem. 1993. - 97. -P. 6069.

294. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et ai. Gaussian 03, revision B.04. -Pittsburgh PA, Gaussian, Inc., 2003.

295. Van der Gucht J., Besseling N.A.M., van Leeuwen H.P. // J. Phys. Chem. B. -2004. 108, № 8. — C. 2531.

296. Химическая энциклопедия. Москва, 1988. - 3. - С. 113.

297. David Chu. The effect of matrix molecular weight on the dispersion of nanoclay in Unmodified high density polyethylene//- Blockurg, VS 2006. P. 25.

298. Леднев О.Б., Каладжян A.A., Микитаев M.A. Синтез и свойства полибути-лентерефталатных нанокомпозитов на основе органомодифицированного монтмориллонита// II Международная конференция Новые полимерные материалы. Нальчик, 2005.

299. Oilman J.W. Flammability and thermal stability studies of polymer layered-silicate (clay) nanocomposites.//Appl. Clay Sci. 1999. - №15. - P. 31-49.

300. Lomakin S.M., Zaikov G.E. Flame-Resistant Polymer Nanocomposites Based on Layered Silicates//Modern Polymer Flame Retardancy. Utrecht; Boston: VSP Int. Sci. Publ.-2003.

301. Xie W., Gao Z., Pan W., Vaia R., Hunter D., Singh A. Thermal characterization of organically modified montmorillonite//Thermochimica acta. 2001. - P. 339-350.

302. Hiavaty V., V.S. Fajnor. Journal of Therm. Analysis and Calorimetry, 2002. C. 113-118.

303. Chang J.H., Kim S.J, Joo Y.L. S. Im. Polymer. 2004. - V. 45. - P. 919-926.