Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Артемкина, Ирина Михайловна

• Артемкина, Ирина Михайловна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Артемкина, Ирина Михайловна

Содержание

Список используемых сокращений

Введение

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Аллотропия фосфора

1.2. Теоретические основы полимеризации белого фосфора

1.3. Радиационно-инициированная полимеризация элементного фосфора в неводных растворах

1.4. Ионные жидкости

1.4.1. Основные представления об ионных жидкостях

1.4.2. Синтез полимеров в ионных жидкостях

1.4.3. Радиационная химия и фотохимия ионных жидкостей 37 1.4.4 Ионные жидкости и сольватационные процессы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей»

В последние годы, в связи с расширением сфер применения, возрастает потребность в различных соединениях фосфора, в частности, красном фосфоре, обладающим комплексом полезных свойств. Отсутствие простых и безопасных способов его получения заставляет искать новые методы синтеза и управления процессом полимеризации элементного фосфора и свойствами конечного продукта - полимерного фосфора.

В настоящее время внедрение более чистых ("зеленых") технологий, в частности, использование растворителей ионного типа, рассматривается как одно из высокоприоритетных направлений снижения антропогенного воздействия химической отрасли на окружающую среду. Расплавы органических солей - ионные жидкости (ИЖ), такие как аммонийные и имидазольные соли, относятся к классам соединений, обладающих лиофильными свойствами, проявляющимися при комнатной температуре, и растворимостью во многих органических и неорганических растворителях.

В доступной литературе отсутствуют сведения об использовании ионных жидкостей в химии элементного фосфора. Выявление основных закономерностей процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии соединений с системой разделенных зарядов позволит получить информацию, расширяющую фундаментальные представления об особенностях поведения неорганических полифункциональных мономеров в реакциях образования полимеров в присутствии ионных жидкостей.

Настоящая работа выполнена в рамках Государственной межвузовской научно-технической программы «Университеты России» (научное направление «Фундаментальные исследования новых материалов и процессов в веществе»), проекта РФФИ №03-03-32821 «Исследование реакционной способности элементного фосфора в процессах синтеза красного фосфора с регулируемыми свойствами», гранта МКНТ 1.1.58

Синтез фосфорсодержащих соединений на основе красного фосфора с регулируемой радиационной, термической и допированной дефектностью". Цель работы заключалась в выявлении основных закономерностей процесса радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии ионных жидкостей.

Научная новизна. Впервые исследован процесс радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии соединений с разделенной системой зарядов - ионных жидкостей: 1-бутил-3 -метилимидазолиумтрифторметансул ьфонат, 1 -бутил-3 метилпиррол идиниумбис(трифторметилсул ьфонил)ими д, 1 -бутил-3 метилимидазолиумтетрафторборат, 1 -бутил-3 -метил имидазолиум гексафторфосфат, 1 -гексил-3-метилимидазолиум трис(пентафторэтил)трифторфосфат.

Методами физико-химического анализа изучены состав, структура, свойства образующегося продукта.

Определены некоторые физико-химические параметры процесса полимеризации элементного фосфора в системе ДМСО/бензол в присутствии ионных жидкостей (скорости реакций, эффективные константы, порядок реакции).

Обнаружено, что строение ионной жидкости и её концентрация в системе оказывает существенное влияние на скорость полимеризации. Практическая ценность. Выявлены основные закономерности процесса радиационно-инициированной полимеризации элементного фосфора в присутствии ионных жидкостей. Апробация работы.

Основные положения и результаты работы были представлены на IV Баховской конференции по радиационной химии (Москва, 1 - 3 июня 2005 г.), XIV Conference on the Chemistry of Phosphorus Compounds (Kazan, 27 June-1 July 2005), Международном семинаре "Химический синтез: точка бифуркации" (Москва, 30 октября 2005 г.), Межвузовской научно-технической конференции "Современные проблемы текстильной промышленности" (Москва, 2006 г.). Публикации. По теме диссертации имеется 5 публикаций.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Артемкина, Ирина Михайловна

выводы

1. Показано, что воздействие ИИ на растворы белого фосфора в системе ДМСО/бензол(1:1):ИЖ в диапазоне поглощенных доз 1,1 кГр-10,6 кГр приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров. Установлено, что при введении ИЖ скорость радиационно-инициированной полимеризации белого фосфора возрастает.

2. Впервые исследовано влияние строения и концентрации ИЖ на закономерности протекания радиационно-инициированной полимеризации белого фосфора. Обнаружено, что на скорость реакции оказывают влияние как катионная, так и анионная составляющие ИЖ.

3. Кинетические закономерности исследованных процессов проанализированы с позиций формальной и топохимической кинетики. Показано, что процесс образования ФСП по элементному фосфору протекает по реакции второго порядка.

4. Высказано предположение о том, что лимитирующей стадией процесса является образование комплекса (ИЖ-Р4).

Заключение

Элементный фосфор - полифункциональный неорганический мономер, - является интересным объектом исследований, как в экспериментальном, так и в теоретическом плане. Как уже отмечалось, молекулу белого фосфора в реакциях полимеризации можно сравнить с этиленом. В пользу этого сравнения говорят сходные значения констант «нулевого роста» (табл. 1.2) при полимеризации фосфора и этилена в различных средах, а также наличие напряженных связей в этих молекулах-мономерах. Проведение полимеризации этилена в ионных жидкостях возможно при более мягких условиях и характеризуется высоким выходом продукта. Проведение же процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии других реакционноспособных агентов, например, ионных жидкостей и кислотных катализаторов - еще не исследованная область. В литературе отсутствуют сведения, позволяющие предсказать влияние строения ИЖ на особенности протекания реакций с участием белого фосфора. Выявление основных закономерностей таких процессов позволит получить информацию, расширяющую фундаментальные представления об особенностях поведения неорганических полифункциональных мономеров в реакциях образования полимеров в присутствии ионных жидкостей.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1. Исходные реагенты

В экспериментах применяли следующие реактивы:

1. Белый фосфор ГОСТ 898-75 ЧПО "Фосфор";

2. Бензол С6Н6 марки "ч.д.а.", ГОСТ 5955-75;

3. ДМСО (диметилсульфоксид) "фар." ФС 42-2980-98 "Реахим";

4. Тиосульфат натрия "тех." ГОСТ 244-76 "Реахим";

5. Йод 0,1 Н ТУ 6-09-2540-87 "Реахим";

6. Изопропиловый спирт "х.ч." ТУ 6-09-402-87 "Реахим";

7. Ионные жидкости ("х.ч." 99,9 %, изготовитель -"Merck", Германия):

CT'SCh / \ / XX / Х С,П, С1Ь XX 1 -бутил-3-метилимидазол иум-трифторметансульфонат (I) Вр4 / \ спГ^х^-ь 1-бутил-3- метилимидазолиумтетрафторборат (II)

И 6 / \ 1 -бутил-3-метил имидазо-лиумгексафторфосфат (III) [N(S02CF.)2| / \ 1 -этил-3-метилимидазолиумбис-(трифторметилсульфонил)имид (IV)

N(S02CFi)2f А CHi 1 -бутил-3-метилпирролидиний-бис(трифторметил-сульфонил)имид (V) (GF^PF: / \ 1 -гексил-3-метил имидазолийтрис-(пентафторэтил)-трифторфосфат (VI)

В таблице 2.1 приведены некоторые справочные характеристики ИЖ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Артемкина, Ирина Михайловна, 2007 год

1. Ван Везер Дж., Фосфор и его соединения: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. - 687 с.

2. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Издательство «Мир», 1982. - 680 с.

3. Simon A., Borrmann Н., Horakh J. On the polymorphism of white phosphorus // Chem. Ber. 1997. - v. 130, n. 9. - P. 1235-1240.

4. Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И.Л. Кнунянц (отв. ред.) и др. М.: Советская энциклопедия, 1967. - 720 с.

5. Ершов В.А. Технология фосфора. М.: Химия, 1979. - 434 с.

6. Шиманский К.А., Назаров Е.А., Шабалина В.П. Исследование механизма пыле- и шламообразования при электрохимическом производстве фосфора // Сборник трудов ЛенНИИГипрохима, 1980. -С. 105-108.

7. Беспамятное Г.П., Кротов Ю.А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Л., 1985. - 528 с.

8. Vann S.L., Sparling D.W., Ottinger М.А. Effects of white phosphorus on mallard reproduction // Environmental toxicology and chemistry 2000, v. 19, П.10.-Р2525-2531

9. Ходаков Ю.В. Строение и свойства модификаций фосфора как следствие его атомной структуры // ДАН СССР 1944. - т. XLII, № 3. -С. 125-126.

10. Phosphorus 2000. Chemistry, biochemistry & technology, By D. E. C. Corbridge. Amsterdam, Elsevier, 2000. - 1258 p.

11. П.Таланов H. Д., Макаренко B.B. Неорганические материалы // Изв. АН СССР- 1982. -№18 -С. 1083.

12. Крафт М.Я., Парини В.П. О природе красного фосфора. //ДАН СССР. -1951. Т. LXXVII, № 1. - С. 57-60.

13. Крафт М.Я., Парини В.П. Сборник статей по общей химии. // ДАН

14. Таланов H. Д., Макаренко B.B. Неорганические материалы // Изв. АН СССР 1982.-№18.-С. 1083.

15. Pauling L., Simonetta М. Bond orbitals and Bond Energy in Elementary Phosphorus // J. Chem. Phys. 1952. - V. 20, №1. - P. 29-34.

16. Стрепехеев А.А, Дервицкая В.А, Слонимский Г.JI. Основы химии высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1967. - 616 с.

17. Тарасова Н.П, Надьярных Г.В. Поиск новых технологических решений в производстве красного фосфора // Химическая промышленность. -1985.-№11.-С. 673-675.

18. Haser М, Schneider U, Reinhart A. Clusters of Phosphorus: A Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc. 1992. - №114. - P. 9551-9559.

19. Hultgren R, Gingrich N.S. The Atomic Distribution in Red and Black Phosphorus and the Crystal Structure of Black Phosphorus // J. Chem. Phys.- 1935. -№3 P. 351-355.

20. Сыркин Я. К, Дчткина М. Е, Химическая связь и строение молекул, М. —Л, 1946.

21. Коршак В.В, Мозгова К.К. // Новый вклад в развитие элементоорганической и органической химии, Успехи химии. 1959. -№7.-С. 151-153.

22. Thomas C.D, Gingrich N.S. The Atomic Distribution in the Allotropic Forms of Phosphorus at Different Temperatures // J. Chem. Phys. 1938. -№6.-P. 659-665.

23. Krebs H., Weitz H., Worms K.H. Uber die Struktur und Liegenshaften der Halbmetalls. Die katalytische Darstellungdes des schwarzen Phosphorus // Ztshr. Anorg. Und allg. Chem., 1955, Bd 280, n.1-3.- S. 119-133

24. Thurn H., Krebs H. // Uber Struktur und Eigenschaften der. Halbmetalle. XXII. Die Kristallstruktur des Hittorfschen Phosphors, Acta Cryst. 1977. -№3.-P. 273-277.

25. Уэллс А. Структурная неорганическая химия: в 3 т. М.: Мир, 1987. -Т. 2. - 696 с.

26. Durig J.R., Casper J.M. // Vibrational spectra and structure of organophosphorus compounds. X. Methyl torsional frequencies and barriers to internal rotation of some CH 3 PXY 2 compounds. J. M. of Molec. Struct.- 1970.-5, №5.-P. 351-358.

27. Тарасова Н.П., Михайлова Е.Г., Пермяков И.В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения. // ДАН.- 1999. Т.364, №5. - С.636-639.

28. Bridgman P.W. The compression of 39 substances to 100000 kg/cm3 // Proc. Amer. Acad, of Arts and Sci. 1948. - v.76, n.3. - P.55-70.

29. Keyes R.W. The electrical properties of black phosphorus // Phys. Rev. -1953.-V. 92, n. 1. -P.580-584.

30. Григорович B.K. Периодический закон Менделеева и электронное строение металлов. М.: Наука, 1966. - 287 с.

31. Krebs Н., Weitz Н., Worms K.H. Uber die Struktur und Liegenshaften der Halbmetalls. Die katalytische Darstellungdes des schwarzen Phosphorus // Ztshr. Anorg. und allg. Chem. 1955. - Bd 280, n. 1-3. - S. 119-133.

32. Неорганические полимеры. Под ред. Ф Стоуна и В.Грехэма. М.: Мир, 1965.-435 с.

33. Krebs Н., Ludwig Т. Uber kristallisierte Metallpolyphosphide. III. Die Struktur der Metallpolyphosphide des Typs HgPbPi4 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1958. -V. 294, n. 5-6. - P 257-268.

34. Beyeler H.U, Veprek S. // Radial Distribution Function of Amoiphous Phosphorus Prepared by Chemical Transport in a Low Pressure Hydrogen Plasma, Phil. Mag. 1980. - V. 41. - P327.

35. Нечаева B.B, Таланов Н.Д, Соклаков А.И. К вопросу об аллотропных формах красного фосфора // Журн. неорг. химии. 1979. - №7. -С. 1979-1981.

36. Лебедев А.В./ Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976. - 238с.

37. Нечаева В.В, Таланов Н.Д, Масленников Б.И. и др.// Особенности образования молекулярных структур при взаимодействии красного фосфора с различными соединениями./Технология производства минеральных удобрений: Тр.НИУИФ. М, 1977, Вып. 281, -с. 173-178.

38. Королев В.В, Таланов Н.Д. и др. Механизм окисления красного фосфора кислородом воздуха // Изв. АН СССР, сер. неорг. материалы.- 1986. Т.22, №7. - С. 1214-1216.

39. Пат. 2476335 США, НКИ 23-223.

40. Krebs Н. Roter Phosphor und mechanpoUmer // Z. unoig. Und allg. Chemic.- 1951.-Bd. 266, №4-5.-P. 175-184.

41. Мелихов И.В, Нечепоренко O.B, Бердоносов С.С. Превращение расплавленного белого фосфора в красный // Неорг. материалы. 1990.- Т.26, №7. С. 1450-1458.

42. Макаренко В.В., Таланов Н.Д., Капилевич С.Б. и др. Особенности структуры аморфного и кристаллического фосфора // Изв. АН СССР. Сер. неорганические материалы. 1982. - Т. 18, №7. - С. 1083-1086.

43. Бердоносов С.С., Нечепоренко О.В., Мелихов И.В. Формирование красного фосфора из расплава белого топохимические реакции первого порядка // Вест. МГУ, сер. 2. - 1989. - Т. 30, №6. - С. 567-573.47.0удиан Дж. Основы химии полимеров. М., 1974. -504с.

44. Hasegawa F., Wyatt J.L., Symons V.C.R. The radical cation of tetraphosphorus // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - № 3. - P. 6263.

45. Kerwin L. // Apparent cross sections for metastable ion production by electron impact Can. J. Phys. 1954. - №4. - P. 154-157

46. Carette J., Kerwin L. // A Study of Red Phosphorus with the Mass Spectrometer Can. J. Phys. 1961. - №5. - P. 322-328.

47. Уоллинг У. Свободные радикалы в растворе. М.: Иностранная литература, 1969. - С. 523.

48. Луховицкий В.И., Поликарпов В.В. Технология радиацинной эмульсионной полимеризации. М.: Атомиздат, 1980. - 60 с.

49. Belin Е., Sepiand С., Zuckerman S. Electronic Structure of Red Amorphous Phosphorus Studied by X-ray Spectroscopy // Solid State Commun. 1982. -V. 44, №3.-P. 413-415.

50. Каабак Л.В. ФОС-переориентация // Химия и жизнь. 1991, №2. -С. 74-77.

51. Taylor D.B., Guest R. Proc. Int. Symp. on Fire Retardant Eng. Polym. and Alloys. Production and Application. San Antonio, 1989. - 133 p.

52. Airey P., Drawe H., Henglein A. Free-radical chemistry of white phosphorus: gamma-irradiation of P4 in bromoform. // Z. Naturforschg. -1968.-Bd. 23b.-S. 916-921.

53. Тарасова Н.П, Михайлова Е.Г, Кочетов И.Н, Беляев С.Г. Исследование устойчивости эмульсий белого фосфора в воде. // Коллоидный журнал. 1999. - Т. 61, №4. - С. 543-546.

54. Тарасова Н.П, Михайлова Е.Г, Пермяков И.В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения. // ДАН. 1999. - Т .364, №5. - С. 636-639.

55. Тарасова Н.П, Кочетов И.Н, Беляев С.Г. Радиационная полимеризация белого фосфора во множественных эмульсиях. // ДАН. 1999. -Т. 364, №6.-С. 789-791.

56. Тарасова Н.П, Михайлова Е.Г. Синтез фосфорсодержащих полимеров методом радиационной гетерогенной полимеризации. // ДАН. 1998. -Т. 360, №1.-С. 69-72.

57. Тарасова Н.П, Надъярных Г.В, Костиков В.В, Чистяков В.Н. Полимеризация элементного фосфора в неводных растворителях. // ВМС, сер. А. 1996. - Т. 38, №9. - С. 1467-1471

58. Пикаев Ф.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Экспериментальная техника и методы. М.: Наука, 1985.

59. TarasovaN.P, Smetannikov Yu.V, Polyiansky D.E. Synthesis of Polymeric Forms of Phosphorus. Green Industrial Applications of Ionic Liquids. Ed. by R.D. Rodgers et all. // Kluwer Academic Publ. 2003. - P. 537-544.

60. Мельников М.Я, Смирнов B.A. Фотохимия органических радикалов. -М.: МГУ, 1994.-336 с.

61. Розанцев Э. Г, Шолле В. Д, Органическая химия свободных радикалов. М.: Наука, 1979.

62. Под ред. Пшежецкого С. Я, Котова А. Г, Милинчука В. К. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972.

63. Colthup N. В, Daly Н, Wiberly S. Е. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. New York: Wiley, 1990.

64. Corbridge D. E. C, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry,and Uses. New York: Elsevier, 1995.

65. Perner D., Henglein A. Die Reaction weiben Phosphors mit Tetrachlorkohlenstoff. // Aus dem Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1962.

66. Asmus K. D., Henglein A., Perner D., Meissner G. y-strahlenchemische Reactionen des weiben Phosphors Cyclohexan- und Cyclohexan-Tetrachlorkohlenstoff-Losung // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1964.

67. Scheffler M., Drawe H., Henglein A. Die Reactionen des Phosphors mit Dimethyldisulfid unter y-Bestrahlung // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung, Berlin Wannsee, 1968.

68. Drawe H., Henglein A., Airey P. Free radical Chemistry of Phosphorus: y-Irradiation of P4 in Bromoform // Habn-Meitner-Institut fur Kernforschung Berlin, Sektor Strahlenchemie, Berlin Wannsee, 1968.

69. Koel M. Physical and chemical properties of ionic liquids based on the dialkylimidazolium cation // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 2000. -V. 49, п.З.-Р. 145-155.

70. Wilkes J. S., Levisky J. A., Wilson R. A., Hussey C. L. Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy, and synthesis // Inorg. Chem. 1982. -№21.-P. 1263-1264.

71. Zawodzinski T. A., Osteryoung R. A. Oxide and hydroxide species formed17on addition of water in ambient-temperature chloroaluminate melts: An О NMR study // Inorg. Chem. 1990. - №29 - P. 2842-2847.

72. Wilkes J. S., Zaworodtko M. J. Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium ionic liquids // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. -№13.-P. 965-967.

73. Welton T. Room-temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis // Chem. Rev. 1999. - №99. - P. 2071-2083.

74. Tait S, Osteryoung R. A. Infared study of ambient-temperature chloroaluminates as a function of melt acidity // Inorg. Chem. 1984. -№23.-P. 4352-4360.

75. Fannin A. A, Floreani D. A, King L. A, Landers J. S, Piersma B. J, Stech D. J, Vaughn R. L, Wilkes J. S, Williams J. L. // Properties of 1, 3-dialkylimidazolium chloride-aluminum chloride ionic liquids J. Phys. Chem. 1984.-№88.-P. 2614-2621.

76. Smith G.P, Dworkin A.S, Pagni R.M. Quantitative Study of the Acidity of HC1 in a Molten Chloroaluminate System // J. Am. Chem. Soc. 1989. -V. 111.-P. 5075-5077.

77. Boon J.A, Levisky J.A, Pflug J.L, Wilkes J.S. Friedel-Crafts reactions in ambient-temperature molten-salts // J. Org. Chem. 1986. - V. 51. -P. 480-483.

78. Chauvin Y, Gilbert B, Guibard I. // Catalytic dimerization of alkenes by nickel complexes in organochloroaluminate molten salts J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990. - P. 1715-1716.

79. Ellis B, Keim W, WasserscheidP. //Linear dimerization ofbut-l-ene in biphasic mode using buffered chloroaluminate ionic liquid Solvents J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1999. - P. 337-338.

80. Suarez P.A, Dullius J.E. L, Einloft S, de Souza R.F, Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes//Polyhedron. 1996.-V. 15.-P. 1217-1219.

81. Wasserscheid P, Keim W. // World Patent. 1998. - WO 98/47616.

82. Ambler P. W., Hodgson P. K. G, Stewart N. J. // European Patent. 1993. -EP0558187.

83. Weissermel, К.; Агре, H. -J. Industrial Organic Chemistry, 3rd. Edition, VCH Publishers, Inc., New York, 1997.

84. Abdul-Sada Ala A. K., Ambler P.W., Hodgson P.K.G., Seddon K.R., Stewart J. Ionic liquids of imidazolium halide for oligomerization or polymerization of olefins // BP, Chemicals Ltd. 95-GB252(9521871), 20. 29-1995. WO.

85. Abdul-Sada A. A. K., Seddon K. R., Stewart N. J. // World Patent 1995. -WO 95//21872.

86. Watanabe M., Yamada S., Ogata N. Ionic conductivity of polymer electrolytes containing room temperature molten salts based on pyridinium halide and aluminium chloride // Electrochimica Acta. 1995. - V. 40, n. 13-14.-P. 2285-2288.

87. Fuller J., Breda A.C., Carlin R.T. Ionic liquid-polymer gel electrolytes // J. Electrochem. Soc. 1997. - V. 144. - L67-L70.

88. Hirao M., Ito-Akita K., Ohno H. Preparation and Characterization of New Organic Molten Salt Polymers; N-Alkylimidazolium Salts // Polym. Adv. Technol. 2000. - V. 11. - P. 534-538.

89. Ohno H. Molten salt type polymer electrolytes // Electrochimica Acta. -2001.-V. 46, n. 10-11.-P. 1407-1411/

90. Noda A., Watanabe M. Highly conductive polymer electrolytes prepared by in situ polymerization of vinyl monomers in room temperature molten salts // Electrochimica Acta. 2000. - V. 45, n. 8-9. - P. 1265-1270.

91. Carmichael A. J, Leigh D. A, Haddleton D. M. Free Radical and Living Radical Polymerisation in Room Temperature Ionic Liquids // ACS Symposium series chapter, in press 2002.

92. Асланов JI.A, Захаров M.A, Абрамычева H.JI. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд-во МГУ, 2005. - 272 с.

93. Allen D, Baston G, Bradley A.E. et al. An investigation of the radiochemical stability of ionic liquids // Green Chemistry. 2002. - V. 4, n 2. - P. 152-158.

94. Baston G.M.N., Bradley A.E, Gorman T. et al. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. - 2002. - P. 162-177.

95. Marcinek A, Zielonka J, Gebicki J, Gordon C.M, Dunkin I.R. // Liquids: Novel Media for Characterization of Radical Ions J. Phys. Chem. A. -2001. -V. 105.-P. 9305-9309.

96. Behar D, Gonzalez C, Neta P. // Reaction Kinetics in Ionic Liquids: Pulse Radiolysis Studies of l-butyl-3-methylimidazolium Salts, J. Phys. Chem. A. 2001. - V. 105. - P. 7607-7614.

97. Skrzypczak A, Neta P. // Rate constants for reaction of 1,2-dimethylimidazole with benzyl bromide in ionic liquids and organic solvents, J. Phys. Chem. 2003. - V. 107. - P. 7800-7803.

98. Grodkowski J, Neta P. // Reaction Kinetics in the Ionic Liquid Methyltributylammonium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Pulse

99. Radiolysis Study of CF3 Radical Reactions, J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106.-P. 5468-5473.

100. Grodkowski J., Neta P. // Reaction Kinetics in the Ionic Liquid Methyltributylammonium Bis(trifluoro-methylsulfonyl)imide. Pulse Radiolysis Study of 4-Mercaptobenzoic Acid , J. Phys. Chem. A. 2002. -V. 106.-P. 9030-9035.

101. Muldoon M.J., McLean A.J., Gordon C.M., Dunkin I.R. Hydrogen Abstraction From Ionic Liquids By Benzophenone Triplet Excited States// J. Chem. Soc. Chem, Comm. 2001. - V. 22. - P. 2364-2365.

102. Gordon C.M., McLean A.J., Muldoon M.J., Dunkin I.R. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. - 2002. - P. 428443.

103. Руководство по неорганическому синтезу в 6 т. M.: Атомиздат, 1975.-272 с.

104. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 541 с.

105. Расчет и конструирование радиоизотопных радиационно-химических установок. М.: Атомиздат, 1975. - 272 с.

106. Методические рекомендации по дозиметрии радиационно-технологических установок с радиоизотопными источниками у-излучения. М.: СЭВ, 1976. - 72 с.

107. НЗ.Горобец Л.И., Андреева Т.Б. Унифицированные методы анализа сточных вод и фосфорсодержащих шламов в производстве фосфора. -М.: Химия, 1984.-80 с.

108. Babu С. S., Ichiye Т. New integral equation theory for primitive model ionic liquids: From electrolytes to molten salts // J.Chem.Phys. 1994. -v.100, n.12.-P. 9147-9155.

109. Reichardt C. // Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 2319-2358.

110. Muldoon M.J, Gordon C.M, Dunkin I.R. // Investigations of solvent-solute interactions in room temperature ionic liquids using solvatochromic dyes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. - P. 433-435.

111. Abraham M.H. // Scales of solute hydrogen-bonding their construction and application to physicochemical and biochemical processes, Chem. Soc. Rev. -1993.-V. 22.-P. 73-83.

112. Anderson J.L, Ding J, Welton T, Armstrong D. W. Characterizing Ionic Liquids On the Basis of Multiple Solvation Interactions // J. Am. Chem. Soc.-2002.-V. 124.-P. 14247-14254.

113. Crowhurst L, Mawdsley P.R, Perez-Arlandis J.M. et al. // Solvent-solute interactions in ionic liquidsPhys. Chem. 2003. - V. 5. - P. 2790-2794.

114. Huddleston J.G, Broker G. A, Willauer H.D, Rogers R.D. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. - 2002. - P. 270288.

115. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. - 220 с.

116. Holbrey J.D., Reichert W. ML, Nieuwenhuyzen M., Sheppard O., Hardacre C., Rogers R.D. Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures // Chem. Commun. 2003. - P. 476-477.

117. Shim Y., Duan Ji., Choi M. Y. Solvation in molecular ionic liquids // The Journal of Chem. Phys. 2003. - V.l 19, n. 13. - P. 6411-6414.

118. Hanke C.G., Johansson A., Harper J.B., Lynden-Bell R.M. Why are aromatic compounds more soluble than aliphatic compounds in methylimidazolium ionic liquids? A simulation study // Chemical Physics Letters. 2003. - v. 374. - P. 85-90.

119. Lozano P., De Diego Т., Carrie D et al. // Criteria to Design Green Enzymatic Processes in Ionic Liquid/Supercritical Carbon Dioxide Systems Biotechnol. Prog. 2003. - V. 24. - P. 661-669.

120. Persson M., Bornscheuer U.T. // Increased stability of an esterase from Bacillus stearothermophilus in ionic liquids as compared to organic solvents, J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 2003. - V.22. - P. 21-27

121. Laszlo J.A., Compton D.L. // Comparison of peroxidase activities of hemin, cytochrome с and microperoxidase-11 in molecular solvents and imidazolium-based ionic liquids, J. Mol. Catal. B: Enzymatic. 2002. - V. 18.-P. 109-120.

122. Scovazzo P., Visser A.E., Davis J.H. et al. // Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry, ACS Symposium Series 818 / R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. 2002. - P. 69-87.

123. Сметанников Ю.В. Синтез и управление свойствами полимеров на основе элементного фосфора, Диссертация на соиск. уч. ст. д.х.н., РХТУ им. Д.И. Менделеева, М., 2005, 295 с.