Радиационно-химическая трансформация элементных серы и фосфора в присутствии ионных жидкостей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Занин, Алексей Андреевич

• Занин, Алексей Андреевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Занин, Алексей Андреевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Аллотропные модификации серы и их свойства

1.2. Теоретические основы процесса полимеризации серы

1.3. Аллотропные модификации фосфора и их свойства

1.4. Теоретические основы полимеризации белого фосфора в массе

1.5. Радиационно-инициированная полимеризация элементного фосфора в неводных растворах

1.6. Ионные жидкости

1.7. Теоретические основы использования ионных жидкостей в синтезе полимеров

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радиационно-химическая трансформация элементных серы и фосфора в присутствии ионных жидкостей»

Актуальность работы

Особенностями современного этапа развития химии неорганических полимеров, к которым относят полимерные формы фосфора и серы, можно считать разработку фундаментальных и прикладных основ управления свойствами целевых продуктов. В первую очередь сюда следует отнести модификацию структуры и состава неорганических полимеров, варьирование методов инициирования химических процессов (вещественное инициирование, высокоэнергетическое воздействие), а также реакционную среду, способствующую формированию желаемой структуры конечного продукта.

Полимерные формы элементных серы и фосфора находят широкое применение в повседневной практике. Так, например, полимерная сера используется в резинотехнической промышленности, при пластификация бетона, в качестве компонента антизадирных присадок к смазочным материалам, а полимерный фосфор применяется в фосфорорганическом синтезе и при производстве антипиренов.

Чем ближе исходные реагенты к концу цепи превращений, тем более эффективным может оказаться процесс, что соответствует принципам экономии атомов и преимущественной одностадийности синтеза конечного продукта в зеленой химии. Таким образом, элементные сера и фосфор представляют собой интереснейшие объекты с точки зрения проявления ими свойств неорганических мономеров. Другим важнейшим направлением зеленой химии является акцент на использование нетоксичных вспомогательных реагентов (т. н. «зеленых» растворителей, в частности, ионных жидкостей) и энергоэффективных процессов.

В связи с вышеизложенным исследование процессов радиационно-химической трансформации элементных серы и фосфора в присутствии ионных жидкостей, безусловно, актуально и полезно.

Подтверждением интереса к исследованиям в данной области служит рост числа публикаций и обзоров в изданиях с высоким индексом цитирования.

Несмотря на неоднозначную позицию по отношению к синтезам с использованием излучений высоких энергий, показана возможность синтеза неорганических и органических веществ данными методами.

Необходимо отметить, что ранее не проводилось исследования радиационно-химической трансформации элементной серы в присутствии ионных жидкостей и исследования радиационно-химической трансформации элементного (белого) фосфора в не насыщенных по фосфору растворах.

При традиционном подходе риски, связанные с реализацией химических процессов, стараются минимизировать или каким-то образом нейтрализовать. Сегодня набирает силу качественно новый поход, известный как «принципы зеленой химии» [1].

В связи с этим в последние годы возрос интерес исследователей к так называемым «зеленым растворителям» и, в частности, к ионным жидкостям, что объясняется их особыми физико-химическими свойствами. Ионные жидкости (ИЖ) представляют собой расплавы солей, жидкие при комнатной температуре [2]. Уникальность ИЖ как индивидуальных соединений обусловлена комплексом таких свойств, как сочетание гидрофобности и ионного характера, термической устойчивости и высокой электропроводности, причем подбор катиона и аниона позволяет регулировать данные свойства в широких пределах. Негорючесть [3], пренебрежимо малое давление паров и высокая гидрофобность ИЖ практически исключает их попадание в окружающую среду; нетоксичность [3] обусловливает принадлежность ИЖ к классу растворителей, отвечающих современным экологическим требованиям, что позволяет использовать их в зеленой химии. ИЖ находят применение в органическом и неорганическом синтезе [4], катализе [5-7], электрохимии [8], экстракции [9] и т. д.

Ионные жидкости нелетучи, негорючи [10], а варьирование составляющих их катионов и анионов позволяет сконструировать растворитель, точно подходящий для предстоящего использования [11].

Как известно, элементная сера является крупнотоннажным побочным продуктом нефте- и газопереработки, поэтому сейчас наблюдается превышение мирового ее производства над потреблением [12]. Кристаллическая элементная сера вследствие своих физических и химических свойств зачастую неудобна в технологических процессах. Актуальной задачей является разработка современных путей ее трансформации в различные соединения, например, в полимерную форму, обладающую рядом ценных свойств (высокой устойчивостью к агрессивным средам, высокой ударной прочностью, отсутствием термических усадочных деформаций в композициях, нерастворимостью в каучуках и др.), что могло бы повысить мировой спрос на элементную серу. Решение этой проблемы возможно только на базе углубленного изучения свойств серы, физико-химических процессов инициирования реакций превращения. Существуют различные методы получения полимерной серы, обладающие рядом недостатков: поддержание в процессе высоких температур в течение длительного времени, низкий выход конечного продукта, необходимость экстрагирования и т. д. Все это, а также нестабильность полимерной серы, получаемой традиционными методами, является причиной значительного интереса к разработке новой энерго- и ресурсосберегающей технологии получения полимерной серы и ее стабилизации.

На сегодняшний день основное место по производству полимерной серы занимают западные фирмы, такие как: «Stauffer Chem. Со.» (США) и «KaliChemie AG» (Германия), «Monsanto Chem. Ltd.». Данные фирмы имеют запатентованные методики получения полимерной серы и ее стабилизаторов [13]. В России и странах бывшего СССР долгое время не занимались данной тематикой, но в силу востребованности полимерной серы и возрастающей экологической проблемы ее утилизации, все больше российских исследователей, ряд отечественных компаний заинтересован в создании собственных технологий получения полимерной серы [13].

На основе имеющихся литературных сведений можно сделать предположение о возможности получения различных серосодержащих соединений, в том числе и полимерной серы, в присутствии ИЖ, так как они, благодаря своим сильным поляризующим и сольватирующим свойствам, выполняют зачастую роль не только растворителя, но и катализатора, сокатализатора и стабилизирующей среды [6]. Использование в таких процессах излучений высоких энергий позволило бы отказаться от энергозатратных высокотемпературных процессов.

Соединения, содержащие фосфор, востребованы народным хозяйством. К настоящему моменту освоены и успешно функционируют производства по выпуску различной продукции, в основе которой лежат соединения фосфора, — это фосфорорганические соединения, удобрения и др. [14]. Эти процессы характеризуются значительными энергетическими затратами и, зачастую, сопровождаются выбросами вредных веществ в окружающую природную среду. Одним из возможных путей решения данной проблемы может стать активное внедрение прямых методов синтеза фосфорсодержащих соединений из элементного фосфора с использованием экологически приемлемых растворителей.

В настоящей работе решалась задача получения образцов полимерного фосфора в присутствии ионных жидкостей, в свою очередь являющихся «зелеными» растворителями, которые возможны для замены ими в технологических процессах токсичных и пожароопасных органических растворителей.

Основные закономерности протекания реакции получения полимерного фосфора позволят получить информацию о влиянии ионных жидкостей разного состава на характер полимеризации.

Настоящая работа выполнена в соответствии с Государственным контрактом №02.513.11.3270 «Проведение комплексных теоретических и прикладных исследований для разработки фундаментальных основ процессов синтеза и обоснования механизма формирования наноразмерных частиц модифицированных неорганических полимеров с использованием принципов "зеленой химии"», НШ-5305.2006.3 «Создание материалов с заданными свойствами на основе неорганических полимеров фосфора», проектом РФФИ № 09-03-00493-а «Влияние реакционной среды на закономерности образования полимерных форм элементного фосфора».

Цель работы

Цель работы заключается в проведении сравнительного анализа процессов трансформации элементных серы и фосфора в неводных растворах в присутствии ионных жидкостей под действием ионизирующего излучения.

Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи: синтезировать и изучить свойства фосфор- и серосодержащих соединений; определить основные характеристики протекающих процессов и предложить схемы их механизмов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Занин, Алексей Андреевич

выводы

Впервые изучено поведение элементной серы под воздействием излучений высоких энергий в бензольном растворе в присутствии ИЖ. Показано, что трансформация элементной серы под воздействием ионизирующего излучения приводит к образованию серосодержащих продуктов, в частности, сероводорода и меркаптанов, а также серосодержащих олигомеров. Присутствие ИЖ ускоряет трансформацию элементной серы. Конверсия 70-90 % достигается при поглощенной дозе 2-4 кГр. Обнаружено, что для систем 88-СбН6 и 88-С6Н6-ДМСО-[Вип3ОсР]ВР4 процесс соответствует I порядку реакции, а для систем 88-С6Нб-ИЖ- II порядку реакции по элементной сере.

Показано, что в бензольном растворе катионная часть ИЖ оказывает большее влияние на физические характеристики системы (в частности, растворяющая способность), а анионная- на кинетические параметры процесса трансформации элементной серы. Более высокие значения эффективной константы характерны для систем с тетрафторборатными ИЖ.

Впервые проведен радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ИЖ [Вип30сР]ВР4 и [Вип30сР]М(802СР3)2, а также [ВипМе1т]ВР4. Показано, что синтезированные фосфорсодержащие полимеры являются аморфными и имеют слоистую структуру, при этом изменение строения анионной части ИЖ позволяет управлять размерами и формой частиц фосфорсодержащих полимеров. На основе данных элементного анализа установлено, что в структуру полимера включаются фрагменты реакционной среды.

Показано, что процесс синтеза неорганического полимера фосфора протекает по II порядку по элементному фосфору.

Прослежено влияние анионной и катионной части ИЖ на характер протекания реакции. Выявлена зависимость эффективной константы радиационно-химической полимеризации элементного фосфора от соотношения начальных концентраций элементного фосфора и ИЖ. Результаты анализа данной зависимости в рамках топохимической модели свидетельствуют о значительном влиянии структурирующих свойств ИЖ на процесс полимеризации элементного фосфора.

Заключение

Истощение природных ресурсов и снижение способности окружающей среды поглощать отходы приводят к поиску новых технологий, которые бы повышали эффективность и безопасность химических производств. Именно поэтому поиск и разработка альтернативных, менее опасных технологий получения материалов с заданными свойствами является объективным направлением научных исследований.

Для успешного развития промышленной химии, модифицированной по правилам зеленой химии, необходимо целенаправленно повышать усилия по поиску экологически ориентированных процессов в научно-химических исследованиях.

Чтобы сократить выбросы крупных химических производств, целесообразно внедрить стратегию вдумчивого отбора исходных материалов и веществ, а также заменить многостадийные процессы на одностадийные, вследствие чего сократить негативное влияние на природные объекты.

Одной из экологических проблем является возрастание производства элементной серы, так как она является крупнотоннажным побочным продуктом нефте- и газопереработки. Актуальной задачей является разработка современных путей ее трансформации в полимерную форму, что могло бы повысить мировой спрос на элементную серу. Существуют различные методы получения полимерной серы, обладающие рядом недостатков: поддержание высоких температур в течение длительного времени в процессе, низкий выход конечного продукта, необходимость экстрагирования и т. д. Все это, а также нестабильность полимерной серы, получаемой традиционными методами, является причиной значительного интереса к разработке энерго- и ресурсосберегающих технологий получения полимерной серы и других серосодержащих продуктов.

На основе имеющихся литературных сведений можно сделать предположение о возможности получения полимерной серы в присутствии ИЖ, так как они, благодаря своим сильными поляризующим и сольватирующим свойствам, выполняют зачастую роль не только растворителя, но и катализатора, сокатализатора и стабилизирующей среды, под воздействием излучений высоких энергий, что позволило бы отказаться от энергозатратных высокотемпературных процессов.

В химической промышленности фосфор играет немаловажную роль, так как соединения данного элемента являются трудно заменимыми в современной жизни, расширяющей сферы применения для фосфорсодержащих веществ. Особенно возрастает потребность в красном фосфоре, обладающем рядом ценных свойств. Отсутствие простых и безопасных способов его получения заставляет искать новые методы синтеза и управления процессом полимеризации элементного фосфора и свойствами конечного продукта-полимерного фосфора - с обязательным учетом принципов зеленой химии, что возможно осуществить благодаря использованию в качестве растворителя и катализатора ионных жидкостей.

В доступной литературе недостаточно сведений об использовании ионных жидкостей в химии элементного фосфора. Выявление основных закономерностей процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии соединений с системой разделенных зарядов позволит получить информацию, расширяющую фундаментальные представления об особенностях поведения неорганических полифункциональных мономеров в реакциях образования полимеров в присутствии ионных жидкостей.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 2.1. Исходные реагенты

В экспериментах применяли следующие реактивы:

1. Сера элементная Sg «осч» ТУ 6-09-2546-77 «Реахим»

2. Белый фосфор Р4 ГОСТ 898-75 ЧПО «Фосфор»;

3. Бензол СбНб «х.ч.» ГОСТ 5955-75 «Химмед»

4. Толуол С6Н5СН3 «осч.» ТУ 2631 -065-4443179-01 «Химмед»

5. Диметилсульфоксид (CH3)2SO «х.ч.» ТУ6-09-3818-77 «Лаверна»;

6. Изопропиловый спирт С3Н7ОН «х.ч.» ТУ 2632-009-0020778-02 «Химспекр»

7. Тиосульфат натрия Na2S203-5H20 «тех.» ГОСТ 244-76 «Реахим»;

8. Йод 12 0,1 Н ТУ 2642-001-33813273-97 «Уралхиминвест»;

9. Соляная кислота НС1 стандарт-титр 0,1 Н ТУ 2642-001 -33813273-97;

10. Гидроксид натрия NaOH стандарт-титр 0,1 Н ТУ 2642-001-33813273-97;

11. Хлорид бария ВаС12 «х.ч.»

12. Ацетат свинца РЬ(СН3С00)2'Н20 «х.ч.» ГОСТ 1027-67 «Реахим»;

13. Бром Вг2 «х.ч.» ГОСТ 4109-79 «Реахим»;

14. Нитхромазо «чда» 98 % «Диаэм»

15. Ионные жидкости («х.ч.» 99,9 %, изготовитель - «Мегск», Германия):

1 -бутил-3 -метилимидазолия трифторметансул ьфонат

CFjSOJ

BuMeIm]CF3S02,

1-бутил-3-диметилимидазолия тетрафторборат [Bu"MeIm]BF4,

1-бутил-2,3-диметилимидазолия тетрафторборат [BunMe2Im]BF4, BFJ

СНз j

16. Ионные жидкости («х.ч.» 98 %, изготовитель - Nippon Chemical Industrial Co., Ltd., Япония):

3-этилоктилфосфония бис(трифторметилсульфонил)имид три-н-бутилдодецилфосфония бис(трифторметилсульфонил)имид три-я-бутилоктилфосфония тетрафторборат [(С4Н9)3(С8Н17)Р]ВР4, [Вип3ОсР]ВР4; три-н-бутилдодецилфосфония тетрафторборат [(С4Н9)3(С12Н25)Р]ВР4, [BunзDdP]BF4.

Основные физико-химические свойства исследуемых ИЖ приведены в табл. 2-3 [229, 230].

2.2. Очистка используемых реактивов

Очистку серы проводили перекристаллизацией в толуоле [231]. Серу измельчали в ступке, помещали в прибор для перекристаллизации, состоящий из круглодонной колбы объемом 250 мл, в горлышко которой вставлена

C4H9)3(C12H25)P]N(S02CF3)2, [Bun3DdP]N(S02CF3)2; стеклянная трубка (воздушный холодильник) длиной 50 см. В колбу наливали 150 мл толуола, прибавляли 25 г измельченной серы и смесь нагревали до полного растворения серы. В коническую колбу объемом 700 мл, служащую приемником для фильтруемого раствора серы в толуоле, приливали 75 мл толуола, закрывали воронкой с фильтром и нагревали до кипения, раствор серы фильтровали, после чего коническую колбу охлаждали при комнатной температуре. Образовавшиеся кристаллы серы отфильтровывали, затем промывали дистиллированной водой и сушили при температуре 313-318°С.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Занин, Алексей Андреевич, 2011 год

1. Лунин В. В., Локтева Е. С. Зеленая химия в России// Зеленая химия в России. Сборник статей. Под ред. В. В. Лунина, П. Тундо, Е. С. Локтевой. М.: Издательство Московского Университета. - 2004.

2. Асланов Л. А., Захаров М. А., Абрамычева Н. Л. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд - во МГУ, 2005. - 272 с.

3. Pernak J., Czepukowicz A., Pozniak R. New Ionic Liquids and Their. Antielectrostatic Properties // Industrial & Engineering Chemistry Research. -2001.-V. 40.-№ 11.-P. 2379-2383.

4. Rajendran A., Ramu S. and Karthikeyan C. A facile green synthesis of 1-propylbenzoate promoted by ionicliquid under solventless condition // Asian Journal of Science and Technology. February, 2011 - V. 32. - Iss. 2. - P. 001-003.

5. Выгодский Я. С., Лозинская Е. И., Шаплов А. С. Синтез полимеров в ионных жидкостях// Российский химический журнал (Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева). 2006. - Т. XLVIII. - № 6. -С. 40-50.

6. Кустов Л. М., Васина В. А., Ксенофонтов В. А. Ионные жидкости как каталитические среды // Российский химический журнал (Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. - № 6. -С. 13-35.

7. Esser J., Wasserscheid P., Jess A. Deep desulfurization of oil refinery streams by extraction with ionic liquids Green // Green Chemistry. 2004. - № 6. - P. 316322.

8. Шведене H. В., Чернышев Д. В., Плетнев И. В. Ионные жидкости в электрохимических сенсорах // Российский химический журнал (Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева). 2008. — Т. LII. -№2.-С. 80-91.

9. Решетов С. А., Фролкова А. К. Влияние некоторых структурных свойств ионных жидкостей на гомогенные и гетерогенные свойств их смесей с органическими веществами // Вестник МИТХТ. 2010. - Т. 5. - № 1. - С. 7380.

10. Кустов Л. М. Ионные жидкости прорыв в новое измерение? // Химия и жизнь.-2007.-№ 11.-С. 37-41.

11. Доценко В. В. Ионные жидкости: новые перспективы для рефрактометрического анализа // Украинский метрологический журнал. -2008.-№3.-С. 54.

12. Савин Е. Д., Фролова Н. Г., Неделькин В. И. Полимерная сера: научный и практический аспекты Электронный ресурс. Режим доступа http ://www.chem.msu. su/rus/j ournals/xr/sera.html

13. Koval I. A., Gamez P., Reedijk J. Mimicking Nature: Bio-inspired Models of Copper Proteins // Tomorrow's Chemistry Today: Concepts in Nanoscience, Organic Materials and Environmental Chemistry. 2008. - P. 101-129.

14. J. Donohue. The Structure of the Elements. New York: John Wiley & Sons, 1974.-436 p.

15. Ахметов H. С. Общая и неорганическая химия. Учеб. пособие для вузов. -М.: Высшая школа, Изд. центр «Академия», 2001. 743 с.

16. Химическая энциклопедия: в 5 т. / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.).-Москва: Советская энциклопедия, 1995. Т. 4. - 639 с.

17. R. Steudel and В. Eckert. Solid Sulfur Ätiotropes// Topics in Current Chemistry. 2003. V. 230. - P. 1-79.

18. S. C. Greer. Reversible Polymerizations and Aggregations // Annual Review of Physical Chemistry. 2002. V. 53. - P. 173-200.

19. Viktor V. Struzhkin, Russell J. Hemley, Ho-kwang Mao, Yuri A. Timofeev. Superconductivity at 10-17 К in compressed sulphur// Nature. 1997. - V. 390.-P. 382-384.

20. Воронков M. Г., Вязанкин H. С., Дерягина Э. Н., Нахманович А. С., Усов В. А. Реакции серы с органическими соединениями. Новосибирск: Наука, 1979.-368 с.

21. Victor Yavorsky. New principles in the polymeric sulfur technology // Chemistry & Chemical Technology. 2008. - V. 2. - № 2.

22. A. T. Ward. Raman spectroscopy of sulfur, sulfur-selenium, and sulfur-arsenic mixtures // Journal of Physical Chemistry. 1968. - V. 72. - P. 4133^139.

23. R. Steudel. Molekulare Zusammensetzung von flüssigem Schwefel. Teil 1: Kritische Literaturübersicht // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. -1981.-V. 478.-Iss. 7.-P. 139-155.

24. B. Meyer. Elemental sulphur// Chemical Reviews.- 1976. V. 76.- P. 367388.

25. Некрасов H. Б. Основы общей химии. Т. 1, изд. исп. и доп. Изд-во «Химия», 1973. - 656 с.

26. Семчиков Ю.Д. Неорганические полимеры // Соросовский образовательный журнал. 1996. - № 10. - С. 57-62.

27. J. Ruiz-Garcia, Е. М. Anderson, S. С. Greer. Shear viscosity of liquid sulfur near the polymerization temperature// Journal of Physical Chemistry. 1989.-V. 93.-P. 6980-6983.

28. A. Feltz. Amorphous Inorganic Materials and Glasses. Weinheim: VCH, 1993.-446 p.

29. R. Steudel, R. Strauss, L. Koch. Quantitative HPLC-Analyse und Thermodynamik der Schwefelschmelze// Angewandte Chemie. -1985.- V. 97. -P. 58-59.

30. R. Steudel. Elemental sulfur and sulfur-rich compounds// Topics in Current Chemistry. 2003. - V. 231. - 248 p.

31. R. Steudel, R. Strauss, L. Koch. Quantitative HPLC Analysis and Thermodynamics of Sulfur Melts// Angewandte Chemie International Edition in English. 1985. - V. 24. - P. 59-60.

32. Бусев А. И., Симонова JI. H. Аналитическая химия серы. М.: Наука, 1975.-137 с.

33. Химические добавки к полимерам. Справочник/ Под ред. И. П. Масловой. М.: Химия, 1981.

34. Новый вид химической продукции- полимерная сера/ сост. В.А. Бороховский, А.П. Салюк, Е.Г. Гордиенко и др.. М.: НИИТЭХИМ, 1982. -39 с.

35. Пат. 2076843 РФ, С01В17/12 Способ получения полимерной серы/ Смирнов А. В., Котельников В. А., Диковченко С. Д., Неделькин В. И. (РФ). -№ 96110169/25; Заявл. 28.05.1996; Опубл. 10.04.1997.

36. Pat. 2393925 Canada, C08F128/02, С07С319/02, С07С319/04, С07С319/24, С07С321/22 Process for the preparation of polymeric sulfur compounds/ Hahn J., Runk M., Weidenhaupt H.-J., Buding H. (Germany). Filed 17.07.2002; Published 20.01.2003.

37. Pat. 1500630 Europe, CO IB 17/12 C08K3/06 Process for the preparation of polymeric sulfur/ Hagemann J., Zurlo C. (Germany). № EP/04016325.5; Filed 12.07.2004; Published 26.01.2005.

38. Менковский M. А., Яворский В. Т. Технология серы. М.: Химия, 1985. -328 с.

39. Ван Везер Дж. Фосфор и его соединения: Пер. с англ. М.: Изд-во иностранной литературы, 1962. - 687 с.

40. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. М.: Издательство «Мир», 1982. — 680 с.

41. Simon A., Borrmann Н., Horakh J. On the polymorphism of white phosphorus // Chemische Berichte. 1997. - V. 130. - №. 9. - P. 1235-1240.

42. Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И.Л. Кнунянц (отв. ред.) и др. М.: Советская энциклопедия, 1967. - 720 с.

43. Таланов Н. Д., Макаренко В. В. Неорганические материалы // Известия АН СССР. 1982. -№ 18.-С. 1083.

44. Шиманский К. А., Назаров Е. А., Шабалина В. П. Исследование механизма пыле- и шламообразования при электрохимическом производстве фосфора// Сборник трудов ЛенНИИГипрохима. 1980. - 105-108 с.

45. Беспамятное Г. П., Кротов Ю. А., Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Л., 1985. - 528 с.

46. Chen X., Zhuang Y., Yuan Y., Zhang Y., Jiang T. Studies on oxidation transformation treatment process of yellow phosphorus in Ji Canal water and sediment // Environmental Chemistry. 1987. - V. 6. - № 4. - P. 53-58.

47. F. KraffiL Phosphorus. From Elemental Light to Chemical Element// Angewandte Chemie International Edition. 1969. V. 8, - P. 660-671.

48. I. S. Bell, H. Qian, P. A. Hamilton, P. B. Davies. Infrared laser spectroscopy of P20 // Journal of Physical Chemistry. 1997. - V. 107. - P. 8311-8316.

49. J. Emsley. The 13th Element: The Sordid Tale of Murder, Fire and Phosphorus. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2000.

50. O. J. Scherer. Complexes with Substituent-free Acyclic and Cyclic Phosphorus, Arsenic, Antimony, and Bismuth Ligands// Angewandte Chemie International Edition in English. -1990. V. 29. - P. 1104-1122.

51. O. J. Scherer. Pn and Asn ligands: A novel chapter in the chemistry of phosphorus and arsenic // Accounts of Chemical Research. 1999. - V. 32. - P. 751762.

52. O.J. Scherer. Nackte Phosphorliganden// Chemie in unserer Zeit. 2000.-V. 34.-P. 374-381.

53. M. Ehses, А. Romerosa, М. Peruzzini. Metal-Mediated Degradation and Reaggregation of White Phosphorus // Topics in Current Chemistry. 2002. -V. 220.-P. 107-140.

54. M. Peruzzini, L. Gonsalvi, A. Romerosa. Functionalization of white phosphorus via transition metal complexes // Chemical Society Reviews. 2005. - V. 34. -P. 1038.

55. M. Baudler. Polyphosphorus Compounds New Results and Perspectives// Angewandte Chemie International Edition in English. - 1987. - V. 26. - P. 419-441.

56. M. Baudler, K. Glinka. Monocyclic and polycyclic phosphanes// Chemical Reviews. 1993. -V. 93. - P. 1623-1667.

57. V. A. Milyukov, Y. H. Budnikova, O. G. Sinyashin. Organic chemistry of elemental phosphorus // Russian Chemical Reviews. 2005. V. 74. - P. 781-805.

58. Y. H. Budnikova, D. G. Yakhvarov, O.G. Sinyashin. Electrocatalytic eco-efficient functionalization of white phosphorus // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. - V. 690. - P. 2416-2425.

59. E. Fluck, С. M. E. Pavlidou, R. Janoschek. The P4 molecule and P4H1" Ion // Phosphorus & Sulfur. 1979. - V. 6. - P. 469-474.

60. N. A. Piro, С. С. Cummins. An unusual P-P double bond formed via phospha-Wittig transformation of a terminal PO complex // Journal of the American Chemical Society.-2009.-V. 131.-P. 8764-8765.

61. R. Ahlrichs, S. Brode, C. Ehrhardt. Theoretical Study of the Stability of Molecular P2, P4 (Td), and P8 (Oh) Journal of the American Chemical Society. -1985. V. 107. - P. 7260-7264.

62. M. K. Denk, A. Hezarkhani. The thermodynamic stability of P8, A CBS-Q study // Heteroatom Chemistry. 2005. - V. 16. - P. 453-457.

63. N. A. Piro, С. C. Cummins. P2 addition to terminal phosphide M-P triple bonds: A rational synthesis of cyclo-Рз complexes// Journal of the American Chemical Society. 2008. - V. 130. - P. 9524-9535.

64. A. E. Douglas, K. S. Rao. A new band system of the P2 molecule analogous to the lyman-birge-hopfield bands of N2// Canadian Journal of Physics. 1958.-V.36.-P. 565-570.

65. A. Pfitzner. Phosphorus Remains Exciting! // Angewandte Chemie International Edition in English. 2006. - V. 45. - P. 699-700.

66. M. Haser, O. Treutler. Calculated properties of P2, P4, and of closed-shell clusters up to P18 // Journal of Chemical Physics. 1995. - V. 102. - P. 3703-37,11.

67. N. J. Brassington, H. G. M. Edwards, D. A. Long. The vibration-rotation Raman spectrum of P4 // Journal of Raman Spectroscopy. 1981. - V. 11. - P. 346-348.

68. L.R. Maxwell, S.B. Hendricks, V.M. Mosley. Electron Diffraction by Gases// Journal of Chemical Physics. -1935. V. 3. - P. 699-709.

69. A. Simon, H. Borrmann, H. Craubner. Crystal structure of ordered white phosphorus (beta-P)// Phosphorus and Sulfur and the Related Elements. 1987. — V.30.-P. 507-510.

70. Okudera H., Dinnebier R. E., Simon A. The crystal structure of y-P4, a low temperature modification of white phosphorous // Zeitschrift fur Kristallographie. -2005. V. 220. - P. 259-264.

71. Ostmark H., Wallin S., More N., Launila O. Raman spectra of P4 at low temperatures // Journal of Physical Chemistry. 2003. - V. 119. - P. 5918-5922.

72. H. С. Ахметов. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 2003. - 743 с.

73. Bridgman P.W. The compression of 39 substances to 100000 kg/cm3 // Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences.- 1948.- V. 76. -№ 3. P. 55-70.

74. Keyes R.W. The electrical properties of black phosphorus // Physical Review. -1953. V. 92. - № 1. p. 580-584.

75. Hultgren R., Gingrich N. S., Warren В. E. The Atomic Distribution in Red and Black Phosphorus and the Crystal Structure of Black Phosphorus// Journal of Physical Chemistry. 1935. - V. 3. - P. 351.

76. Brown A., Rundqvist S. Refinement of the crystal structure of black phosphorus // Acta Crystallographies 1965. - V. 19. - P. 684-685.

77. S. Lange, P. Schmidt, T. Nilges. Au3SnP7 Black Phosphorus: An Easy Access to Black Phosphorus // Inorganic Chemistiy. 2007. V. 46. - P. 4028-4035.

78. J. C. Jamieson. Crystal Structures Adopted by Black Phosphorus at High Pressures // Science. 1963. - V. 139. - P. 1291-1292.

79. Т. Kikegawa, Н. Iwasaki. An X-ray diffraction study of lattice compression and phase transition of crystalline phosphorus // Acta Crystallographica. 1983. - B39. -P. 158-164.

80. Marques M., Ackland G. J., Lundegaard L. F., Falconi S., Hejny C., McMahon M. I., Contreras-Garcia J., Hanfland M. Origin of incommensurate modulations in the high-pressure phosphorus IV phase // Physical Review B. 2008. - V. 78, 054120.

81. R. Ahuja. Calculated high pressure crystal structure transformations for phosphorus // Physica Status Solidi В 2003. - V. 235. - P. 282.

82. Я. А. Угай. Общая и неорганическая химия. М.: Высшая школа, 2002. -527 с.

83. Krebs Н., Weitz Н., Worms К. Н. Uber die Struktur und Liegenshaften der Halbmetalls. Die katalytische Darstellungdes des schwarzen Phosphorus // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1955. - Bd. 280. - № 1-3. - S. 119-133.

84. Ходаков Ю. В. Строение и свойства модификаций фосфора как следствие его атомной структуры // ДАН СССР. 1944. - Т. XLII. - № 3. - С. 125-126.

85. Крафт М. Я., Парини В. П. О природе красного фосфора // ДАН СССР. -1951.-Т. 77. № 1.-С. 57-60.

86. Крафт М. Я., Парини В. П. Сборник статей по общей химии. М., JL: ДАН СССР, 1953.-Вып. 1.-С.716.

87. W. L. Roth, T. W. De Witt, A.J. Smith. Polymorphism of Red Phosphorus// Journal of the American Chemical Society. 1947. - V. 68. - P. 2881-2885.

88. M. Rubenstein, F. M. Ryan. Ätiotropes of Red Phosphorus // Journal of The Electrochemical Society. 1966. - V. 113. - P. 1063-1067.

89. Нечаева В. В., Таланов Н. Д., Соклаков А. И. К вопросу об аллотропных формах красного фосфора// Журнал неорганической химии. 1979.- №7.-С. 1979-1981.

90. W. Hittorf. Zur Kenntniss des Phosphors// Annalen der Physik.- 1865. — V. 202.-P. 193-228.

91. Уэллс А. Структурная неорганическая химия: в 3 т., т. 2. М.: Мир, 1987. -696 с.

92. Н. Thum, Н. Krebs. Crystal Structure of Violet Phosphorus // Angewandte Chemie International Edition in English. 1966. - V. 5. - P. 1047-1048.

93. H. Thum, H. Krebs. Über Struktur und Eigenschaften der Halbmetalle. XXII. Die Kristallstruktur des Hittorfschen Phosphors // Acta Crystallographica. 1969. -B25.-P. 125-135.

94. M. Ruck, D. Hoppe, B. Wahl, P. Simon, Y. Wang, G. Seifert. Fibrous Red Phosphorus // Angewandte Chemie International Edition in English. 2005. -V. 44.-P. 7616-7619.

95. A. Pfitzner, Е. Freudenthaler. (CuI)3Pi2: A Solid Containing a New Polymer of Phosphorus Predicted by Theory// Angewandte Chemie International Edition in English. 1995. -V. 34. - P. 1647-1649.

96. A. Pfitzner, M.F. Braeu, J. Zweck, G. Brunklaus, H. Eckert. Phosphorus Nanorods—Two Allotropic Modifications of a Long-Known Element // Angewandte Chemie International Edition in English. 2004. - V. 43. - P. 4228-4231.

97. H. Hartl. New Evidence Concerning the Structure of Amorphous Red Phosphorus// Angewandte Chemie International Edition in English.- 1996. — V. 34.-P. 2637-2638.

98. S. Boecker, M. Haeser. Covalent Structures of Phosphorus: A Comprehensive Theoretical Study// Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1995. — V. 621. -P. 258-286.

99. M. H. Moeller, W. Jeitschko. Preparation, properties, and crystal structure of the solid electrolytes CU2P3I2 and Ag2P3l2 // Journal of Solid State Chemistry. 1986. -V. 65.-P. 178-189.

100. A. Pfitzner, E. Freudenthaler. (CuI^Pm: ein neues Phosphorpolymer in einer Kupferhalogenid-Matrix// Zeitschrift für Naturforschung В.- 1997.- V. 52. -P. 199-202.

101. R. A. L. Winchester, M. Whitby, M. S. P. Shaffer. Synthesis of Pure Phosphorus Nanostructures // Angewandte Chemie International Edition in English. 2009. -V. 48.-P. 3616-3621.

102. D. Schroder, Н. Schwarz, М. Wulf, Н. Sievers, Р. Jutzi, М. Reiher. Experimental Evidence for the Existence of Neutral P6: A New Allotrope of Phosphorus // Angewandte Chemie International Edition in English. 1999. -V. 38.-P. 3513.

103. Pauling L., Simonetta M. Bond orbitals and Bond Energy in Elementary Phosphorus // Journal of Physical Chemistry. 1952. - V. 20. - № 1. - P. 29-34.

104. Стрепехеев А. А., Дервицкая В. А., Слонимский Г. Л. Основы химии высокомолекулярных соединений. -М.: Химия, 1967.-616 с.

105. Тарасова Н. П., Надьярных Г. В. Поиск новых технологических решений в производстве красного фосфора// Химическая промышленность.- 1985. — № 11.-С. 673-675.

106. М. Haeser, U. Schneider, R. Ahlrichs. Clusters of phosphorus: a theoretical investigation// Journal of the American Chemical Society.- 1992.- V. 114.-P. 9551-9559.

107. V. G. Tsirelson, N. P. Tarasova, M. F. Bobrov, Y. V. Smetannikov. Quantitative analysis of bonding in P4 clusters// Heteroatom Chemistry.- 2006.- V.T7.-P. 572-578.

108. A. Hirsch, Z. Chen, H. Jiao. Spherical Aromaticity of Inorganic Cage Molecules // Angewandte Chemie International Edition in English. 2001. - V. 40. -P. 2834-1838.

109. P. C. Hiberty, F. Volatron. Ab Initio Conformational Study of the P6 Potential Surface. Evidence for a Low-lying One-electron-bonded Isomer// Heteroatom Chemistry. 2007. - V. 18. - P. 129.

110. S. Nagase, K. Ito. Theoretical study of hexaphosphabenzene and its valence isomers. Is cyclic P6 stable? // Chemical Physics Letters. 1986. V. 126. - P. 43-47.

111. M. T. Nguyen, A. F. Hegarty. Can the Cyclic Hexaphosphabenzene (P6) Exist?// Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.- 1986.-P. 383-385.

112. S. Sakai. New Criterion on the Aromaticity of Six-Membered Rings // Journal of Physical Chemistry A. 2002. - V. 106. - P. 10370-10373.

113. J. J. Engelberts, R. W. A. Havenith, J. H. Van Lenthe, L. W. Jenneskens, P. W. Fowler. The Electronic Structure of Inorganic Benzenes: Valence Bond and Ring-Current Descriptions // Inorganic Chemistry. 2005. - V. 44. - P. 5266-5272.

114. R. Janoschek. Die PP-Doppelbindung und die phosphoraromatischen Verbindungen P5 und P6. Ab-initio-Berechnungen von Strukturen und Stabilitäten // Chemische Berichte. 1989. - V. 122. - P. 2121-2124.

115. B. M. Gimarc, D. S. Warren. Relative energies and strain energies of proposed structures for octaphosphorus// Inorganic Chemistry. 1993.- V. 32. - P. 18501856.

116. M. W. Schmidt, M.S. Gordon. Observability of cubic octaphosphorus// Inorganic Chemistry. 1985. - V. 24. - P. 4503^506.

117. G. Trinquier, J. P. Daudey, N. Komiha. On the stability of cubic phosphorus, P8 // Journal of the American Chemical Society. 1985. - V. 107. - P. 7210-7212.

118. E. A. Halevi, H. Bock, B. Roth. Regarding the problem P,+P2+P6// Inorganic Chemistry. 1984. - V. 23. - P. 4376.

119. R. Huang, H. Li, Z. Lin, S. Yang. Experimental and Theoretical Studies of Small Homoatomic Phosphorus Clusters // Journal of Physical Chemistry. 1995. -V. 99.-P. 1418-1423.

120. Z. Y. Liu, R. B. Huang, L. S. Zheng. Bare phosphorus and binary phosphide cluster ions generated by laser ablation// Zeitschrift fur Physik.- 1996.- D38.-P. 171-177.

121. M. D. Chen, R. B. Huang, L. S. Zheng, Q. E. Zhang, C. T. Au. A theoretical study for the isomers of neutral, cationic and anionic phosphorus clusters P5, P7, P9 // Chemical Physics Letters. 2000. - V. 325. - P. 22-28.

122. J.-N. Feng, M. Cui, X.-R. Huang, P. Otto, F.L. Gu. Calculated properties of cationic phosphorus cluster P+2n+i with n = 3, 4, 5, and 6 // Journal of Molecular Structure. 1998. - V. 425. - P. 201-206.

123. G. Seifert, R. O. Jones. Cage molecules containing elements of groups V and VI. II. Molecular dynamics study of P4S3 and P3~7 // Journal of Chemical Physics. -1992. V. 96. - P. 2951-2952.

124. R. O. Jones, G. Seifert. Structure of phosphorus clusters using simulated annealing. II. P9, P10, P11, anions P 4, P 10, P 11, and cations P n to n=l 1 // Journal of Chemical Physics. 1992. - V. 96. - P. 7564-7572.

125. R. O. Jones, G. Gantefoer, S. Hunsicker, P. Pieperhoff. Structure and spectroscopy of phosphorus cluster anions: Theory (simulated annealing) and experiment (photoelectron detachment)// Journal of Chemical Physics.- 1995.-V. 103.-P. 9549-9562.

126. R. Huang, H. Li, Z. Lin, S. Yang. Phosphorus-Cluster Cations Produced by Laser Ablation of Red Phosphorus // Surface Review and Letters. 1996. - V. 3. -P. 167-169.

127. R. Janoschek. Die hypothetischen Phosphor-Cluster P6 und P8- welche Isomeren wären die stabilsten? // Chemische Berichte. 1992. - V. 125. - P. 26872689.

128. J. Bai, E. Leiner, M. Scheer. P2-Ligand Complexes as Building Blocks for the Formation of One-Dimensional Polymers // Angewandte Chemie International Edition in English. 2002. - V. 41. - P. 783-786.

129. F. Dielmann, R. Merkle, S. Heini, M. Scheer. New Pentaphosphaferrocenes// Zeitschrift für Naturforschung. 2009. - B64. - P. 3-10.

130. O. J. Scherer, H. Sitzmann, G. Wolmershaeuser. Umsetzung von P4 mit (rj5-C5H5)(CO)2Mo-Mo(CO)2(7i5-C5H5)zu den tetraedrischen molybdänkomplexen PnMo(CO)2(Ti5-C5H5).4.n (n = 2,3) // Journal of Organometallic Chemistry. 1984. -V. 268.-P. C9-C12.

131. O.J. Scherer. Px Units as Complex Ligands// Comments on Inorganic Chemistry. 1987. -V. 6. - P. 1-22.

132. O.J. Scherer, J. Schwalb, H. Swarowsky, G. Wolmershaeuser, W. Kaim, R. Gross. Tripeldecker-Sandwichkomplexe mit cyclo-P6-Mitteldeck // Chemische Berichte.-1988.-V. 121.- P. 443—449.

133. N. C. Baird. MNDO calculations for some allotropes, hydrides, and oxides of phosphorus // Canadian Journal of Chemistry. 1984. - V. 62. - P. 341-347.

134. R. O. Jones, D. Hohl. Structure of phosphorus clusters using simulated annealing-P2 to P8 // Journal of Chemical Physics. 1990. - V. 92. - P. 6710-6771.

135. P. Ballone, R. O. Jones. Density functional study of phosphorus and arsenic clusters using local and nonlocal energy functionals // Journal of Chemical Physics. -1994.-V. 100.-P. 4941-4946.

136. G. Trinquier, J. P. Malrieu, J. P. Daudey. Ab initio study of the regular polyhedral molecules N4, P4, As4, N8, P8 and As8// Chemical Physics Letters.-1981.-V. 80.-P. 552-557.

137. A. J. Karttunen, M. Linnolahti, Т. A. Pakkanen. Icosahedral and Ring-shaped Allotropes of Phosphorus// Chemistry- A European Journal. 2007.- V. 13.— P. 5232-5237.

138. Ohanessian G., Hiberty P. C., Leffour J.-M., Flament J.-P., Shaik S. S. Is derealization a driving force in chemistry? First- and second-row heteroannulenes // Inorganic Chemistry. 1988. - V. 27. - P. 2219-2224.

139. Baudler M., Akpapoglou S., Ouzounis D., Wasgestian F., Meinigke G., Budzikiewicz H., Münster H. On the Pentaphosphacyclopentadienide Ion, Pf// Angewandte Chemie International Edition in English. 1988. - V. 27. - P. 280-281.

140. Baudler M., Etzbach Т. Beiträge zur Chemie des Phosphors, 215. Einfache

141. Darstellung des Pentaphosphacyclopentadienid-Ions, cyclo-Pe5, durch Abbau von rotem Phosphor mit Kaliumdihydrogenphosphid// Chemische Berichte.- 1991.-V. 124.-P. 1159-1160.

142. Milyukov V. A., Kataev А. V., Sinyashin O. G., Hey-Hawkins E.-M. A new method for the preparation of solution of sodium pentaphosphacyclopentadienide // Russian Chemical Bulletin. 2006. - V. 55. - P. 1297-1299.

143. Baudler M., Ouzounis D. Beitrage zur Chemie des Phosphors. 194: Natriumpentaphosphacyclopentadienid: Darstellung aus weissem Phosphor und Natriumdihydrogenphosphid// Zeitschrift fur Naturforschung В. 1989.- V. 44. -P. 381-382.

144. Pierrefixe S. С. A. H., Bickelhaupt F. M. Aromaticity and Bond Derealization in Heterocyclic and Inorganic Benzene Analogs // Australian Journal of Chemistry. -2008.-V. 61.-P. 209-215.

145. Baudler M. Chain and Ring Phosphorus Compounds—Analogies between Phosphorus and Carbon Chemistry// Angewandte Chemie International Edition in English.- 1982.-V. 21. -P. 492-512.

146. Häser M. Structural Rules of Phosphorus// Journal of the American Chemical Society. 1994. - V. 116. - P. 6925-6926.

147. Phosphorus 2000. Chemistry, biochemistry & technology, By D. E. C. Corbridge. Amsterdam: Elsevier, 2000. -1258 p.

148. Dapporto S., Midollini S., Sacconi L. Tetrahedro-tetraphosphorus as monodentate ligand in a nickel(O) complex// Angewandte Chemie International Edition in English. 1979. - V. 18. - P. 469.

149. Ginsberg A. P., Lindsell W. E. Rhodium complexes with the molecular unit P4 as a ligand // Journal of the American Chemical Society. 1971. - V. 93. - P. 20822084.

150. Scherer O. J., Sitzmann H., Wolmershäuser G. Hexaphosphabenzene as complex ligand// Angewandte Chemie International Edition in English. 1985. — V. 24.-P. 351-353.

151. Scherer O. J., Brück Т. (r|5-P5)Fe (r|5-C5Me5), a pentaphosphaferrocene derivative // Angewandte Chemie International Edition in English. 1987. - V. 26. -P. 59-61.

152. Scheer M., Herrmann E. Koordinationschemische Stabilisierung «nackter» Elemente der V. Hauptgruppe (außer Stickstoff) Synthese, Struktur und Bindung // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1990. - V. 30. - P. 41-55.

153. Scheer M., Becker U. Zur Transformation des P4-Tetraeders durch Ni-Komplexe // Chemische Berichte. 1996. - V. 129. - P. 1307-1310.

154. Scheer M., Becker U. Dreikomponentenreaktionen unter photochemischen Bedingungen Der Transformationsweg des P4-Phosphors in der Koordinationssphäre von Co-Komplexen // Journal of Organometallic Chemistry. -1997. - V. 545-546. - P. 451^160.

155. Scheer M., Becker U., Maguli J. The reaction of P4 with Cp'Mo(CO)3.2 (Cp' = r|5-C5H4tBu) the structure of [Cp*Mo(CO)2<(ii3-P4){Cr(CO)5}4(H)>]// Polyhedron. - 1998.-V. 17.-P. 1983-1989.

156. Scheer M., Schuster K., Becker U. Different Ways of P4 Transformation in the Coordination Sphere of Transition Metals// Phosphorus, Sulfur Silicon. 1996.-V. 109-110.-P. 141-144.

157. Beyeler H. U., Veprek S. Radial Distribution Function of Amorphous Phosphorus Prepared by Chemical Transport in a Low Pressure Hydrogen Plasma // Philosophical Magazine. 1980. - V. 41. - P. 327-340.

158. Krebs H., Ludwig Т. Über kristallisierte Metallpolyphosphide. III. Die Struktur der Metallpolyphosphide des Typs HgPbPi4// Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1958. - V. 29. - P. 257-268.

159. Лебедев A.B. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976. - 238 с.

160. Бродский А. А., Ершов В. А., Бланкштейн В. А., Таланов Н. Д. Переработка фосфора. Л.: Химия, 1985. - 200 с.

161. Durig J. R., Casper J. M. Vibrational spectra and structure of organophosphorus compounds. X. Methyl torsional frequencies and barriers to internal rotation of some CH3PXY2 compounds// Journal of Molecular Structure.- 1970.- V. 5.- №5.-P. 351-358.

162. Загурская В. В., Мозгунов А. Г., Смирновская Н. А. Исследование кинетики процесса полимеризации желтого фосфора // ЛенНИИипрохим. Л., 1974. - 11 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМа 19.09.74, № 330.

163. Введенский А. А., Фрост А. В. К вопросу об аллотропии фосфора. II. Скорость превращения белого фосфора в красный // Журнал общей химии. -1931.-Т. 1.-№ 17.-С. 917-925.

164. Королев В. В., Таланов Н. Д. и др. Механизм окисления красного фосфора кислородом воздуха// Известия АН СССР. Сер. неорг. материалы,- 1986. — Т. 22.-№7.-С. 1214-1216.

165. Pat. 2476335 USA, С01В 25/00, С01В 25/023 Purification of red phosphorus/ Tusson J. R. (РФ). № 711925; Filed 23.11.1946; Published 19.07.1949.

166. Krebs H. Roter Phosphor und Mechanpolimer // Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie. 1951. - Bd. 266. -№ 4-5. - P. 175-184.

167. Мелихов И. В., Нечепоренко О. В., Бердоносов С. С. Превращение расплавленного белого фосфора в красный // Неорганические материалы. -1990.-Т. 26.-№7.-С. 1450-1458.

168. Бердоносов С. С., Нечепоренко О. В., Мелихов И. В., Формирование красного фосфора из расплава белого топохимические реакции первого порядка // Вестник МГУ, сер. 2. - 1989. - Т. 30. - № 6. - С. 567-573.

169. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М., 1974. - 504 с.

170. Hasegawa F., Wyatt J. L., Symons V. С. R. The radical cation of tetraphosphorus // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. -1990.-№3.-P. 62-63.

171. Kerwin L. Apparent cross sections for metastable ion production by electron impact // Canadian Journal of Physics. 1954. - № 4. - P. 154-157.

172. Уоллинг У. Свободные радикалы в растворе.- М.: Иностранная литература, 1969.-С. 523.

173. Carette J., Kerwin L. A Study of Red Phosphorus with the Mass Spectrometer // Canadian Journal of Physics. 1961. - № 5. - P. 322-328.

174. Луховицкий В. И., Поликарпов В. В. Технология радиационной эмульсионной полимеризации. М.: Атомиздат, 1980. - 60 с.

175. Belin Е., Semand С., Zuckerman S. Electronic Structure of Red Amorphous Phosphorus Studied by X-ray Spectroscopy // Solid State Communications. 1982. -V. 44.-№3.-P. 413-415.

176. Каабак Л. В. ФОС-переориентация// Химия и жизнь.- 1991.- №2.-С 74-77.

177. Taylor D. В., Guest R. Use of Red Phosphorus as a Flame Retardant// Proceedings of the International Symposium on Fire Retardant engineering Polymers and Alloys. Production and Application. San Antonio, 1989. - P. 133.

178. Airey P. L., Drawe H., Henglein A. Free-radical chemistry of white phosphorus: gamma-irradiation of P4 in bromoform// Zeitschrift fur Naturforschung. 1968. —1. B. 23. -S. 916.

179. Тарасова H. П., Михайлова E. Г. Синтез фосфорсодержащих полимеров методом радиационной гетерогенной полимеризации // ДАН. 1998. - Т. 360. -№ 1. - С. 69-72.

180. Тарасова Н. П., Михайлова Е. Г., Кочетов И. Н. Беляев С. Г. Исследование устойчивости эмульсий белого фосфора в воде // Коллоидный журнал. 1999. -Т. 61. -№ 4. - С. 543-546.

181. Тарасова Н. П., Михайлова Е. Г., Пермяков И. В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения // ДАН. 1999. -Т. 364.-№5.-С. 636-639.

182. Тарасова Н. П., Кочетов И. Н., Беляев С. Г. Радиационная полимеризация белого фосфора во множественных эмульсиях // ДАН. 1999. - Т. 364. - № 6.1. C. 789-791

183. Тарасова Н. П., Надъярных Г. В., Костиков В. В., Чистяков В. Н. Полимеризация элементного фосфора в неводных растворителях // Высокомолекулярные соединения, сер. А.- 1996.- Т. 38.- №9.- С. 14671471.

184. Пикаев А. К. Современная радиационная химия. Основные положения. Экспериментальная техника и методы. М.: Наука, 1985. - 375 с.

185. Tarasova N. P., Smetannikov Yu. V., Polyiansky D. E. Synthesis of Polymeric Forms of Phosphorus. Green Industrial Applications of Ionic Liquids. Ed. by R.D. Rodgers et all. // Kluwer Academic Publ. 2003. - P. 537-544.

186. Под ред. Пшежецкого С. Я., Котова А. Г., Милинчука В. К. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972.

187. Colthup N. В., Daly Н., Wiberly S. Е. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. New York: Wiley, 1990. - 547 p.

188. Corbridge D. E. C. Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Uses. New York: Elsevier, 1995. - 1208 p.

189. Кустов JI. M., Белецкая И. П. «Green Chemistiy»- новое мышление// Российский химический журнал (Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева). 2004. - Т. XLVIII. - № 6. - С. 3-12.

190. Локтева Е. С. «Зеленая» химия в России (2-я международная конференция ИЮПАК по зеленой химии) // Сверхкритические флюиды: теория и практика. -2008. Т. 3. - № 4. - С. 96-105.

191. Поляков М. Зеленая химия: очередная промышленная революция?// Химия и жизнь XXI век. - 2004. - №6. - С. 8-11.

192. Anastas Р. Т., Kirchhoff М. М. Origins, current status, and future challenges of green chemistry // Accounts of Chemical Research. — 2002. V. 35. - P. 686-694.

193. Anastas P., Warner J. Green Chemistry: Theory and Practice. London: Oxford University Press, 1998. - 144 p.

194. Марфенин H. H. Устойчивое развитие человечества. M.: Изд-во МГУ, 2006. - С. 572.

195. Устойчивое развитие: ресурсы России / под общей редакцией академика РАН Н. П. Лаверова. М.: Издательский центр РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2004.

196. Our Common Future: Report °f the World Commission on Environment and Development. Oxford, New York: Oxford University Press, 1987.

197. Р. Wasserscheid, Т. Welton. Ionic Liquids in Synthesis. Wiley, 2007. - 724 p.

198. Wilkes J. S., Levisky J. A., Wilson R. A. Inorganic Chemistry.- 1982.-V. 21. — P. 1263-1264.

199. АртемкинаЮ. M., Плешкова H. В., СеддонК. P., Щербаков В. В. Электропроводность некоторых ионных жидкостей / Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии: В 5 т.; т. 1.- М.: Граница, 2007.-С. 103.

200. Sheldon R. Catalytic reactions in ionic liquids// Chemical Communications.-2001. -№ 23. P. 2399-2407.

201. B. Palakshi Reddy, K. Rajesh and V. Vijayakumar. Ionic Liquid EMIM.OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4- DHP's.// Journal of the Chinese Chemical Society. 2001. - V. 58. - № 2. - P. 1-5.

202. Pernak J., Czepukowicz A., Pozniak R. New Ionic Liquids and ,Their Antielectrostatic Properties // Industrial and Engineering Chemistry Research. -2001.-V. 40.-№ 11.-P. 2379-2383.

203. Matsumoto H., Kageyama H., Miyazaki Y. Room temperature ionic liquids based on small aliphatic ammonium cations and asymmetric amide anions// Chemical Communications. 2002. - P. 1726-1727.

204. Wassersheid P., Welton T. Ionic Liquids in Synthesis.- Weinheim: Wiley-VCH, 2003.-364 p.

205. Бушуев Ю. Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования: Дис. . доктора химических наук: 02.00.04. Иваново, 2001 345 с.

206. Bonhote Р., Dias А.-Р., Kalyanasundaram К., Grätzel М. Hydrophobie, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts// Inorganic Chemistry.- 1996.-V. 35. P. 1168-1178.

207. Mingying Qi, Guozhong Wu, Shimou Chen, and Yaodong Liu. Gamma Radiolysis of Ionic Liquid l-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate// Radiation Research. 2007 - V. 167 (5) - P. 508-514.

208. Baston G. M. N., Bradley A. E., Gorman T. et al. Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. // ACS Symposium Series 818. R. D. Rogers, K. R. Seddon (Eds.). Washington: ACS. - 2002. - P. 162-177.

209. Freemantle M. Designer liquids in polymer systems // Chemical & Engineering News.-2004.-P. 26-29.

210. Scott M. P., Brazel C. S., Benton M. G., Mays J. W., Holbrey J. D., Rogers R. D. Application of ionic liquids as plasticizers for poly(methyl methacrylate) // Chemical Communications. 2002. — P. 1370-1371.

211. Усачева Т. С. Общая химическая технология полимеров. Ч. 2. Основы технологии синтеза полимеризационных полимеров: Текст лекций / Иваново: ГОУ ВПО Иван. гос. хим.-техн. ун-т, 2006. 60 с.

212. Hong K., Zhang H., Mays J. W. Synthesis of Block Copolymers of Styrene and Methyl Methacrylate by Conventional Free Radical Polymerization in Room Temperature Ionic Liquid // Macromolecules. 2002. V. 35. - P. 5738-5741.

213. Benton M. G., Brazel C. Comparison of Kinetics for Solution Polymerization of Poly(methyl methacrylate) in Green Ionic Liquid Solvents Versus Traditional Volatile Solvents // Polymer Preprints. 2002. - V. 43. - № 2. - P. 881-882.

214. Казак С. В. Полимеризация диэтилфумарата в ионных жидкостях // Ползуновский альманах. 2009. - № 2. - С. 22-23.

215. Katsushiko Tsunashima, Masashi Sugiya. Physical and electrochemical properties of low-viscosity phosphonium ionic liquids as potential electrolytes// Electrochemistry Communications. 2007. - № 9. - P. 2353-2358.

216. Katsushiko Tsunashima, Masashi Sugiya. Physical and Electrochemical Properties of Room Temperature Ionic Liquids on Quaternary Phosphonium Cations // Electrochemistry. 2007. - № 75. - P. 734-736.

217. Ключников H. Г. Неорганический синтез: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биолог, спец. М.: Просвещение, 1983. - 304 с.

218. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976. 541 с.

219. Расчет и конструирование радиоизотопных радиационно-химических установок. М.: Атомиздат, 1975. - 272 с.

220. Методические рекомендации по дозиметрии радиационно-технологических установок с радиоизотопными источниками у излучения. -М.: СЭВ, 1976.-72 с.

221. Справочник по растворимости. Под ред. Кафарова В. В.- М., 1961.Т. l.-Кн. 1.

222. Бабко А.К., Пилипенко А. Т. Фотометрический анализ. Методы определения неметаллов. М.: Химия, 1974. - 360 с.

223. Васильев В. П. Аналитическая химия: в 2 ч. 4.1. Гравиметрический и титриметрический методы анализа. М.: Высшая школа, 1989. - 320 с.

224. Практикум по биохимии: Методические указания/ Сост. Петров, Глуховская. Иваново: ГОУ ВПО Иван. гос. хим. ун-т, 2006 — 60 с.

225. Рентгеновская дифрактометрия: Учеб. Пособие / В. А. Лиопо, В. В. Война. Гродно: ГрГУ, 2003. - 171 с.

226. Горобец Л. И., Андреева Т. Б. Унифицированные методы анализа сточных вод и фосфорсодержащих шламов в производстве фосфора.- М.: Химия, 1984.-80 с.

227. Steudel R., Holt G. Solubilization of Elemenetal Sulfur in Water by Cationic \ and Anionic Surfactants // Angewandte Chemie International Edition in English. -1988.-V. 27. -Iss. 10.-P. 1358-1359.

228. Wataru Ando, Ken'ichi Sugimoto and Shigeru Oae. The Radiation induced Reactions of Benzene with Sulfur and Sulfur Compounds // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 1963. - V. 36. - № 8. - P. 893-897.

229. Пикаев А. К. Современная радиационная химия. Твердое тело и полимеры. Прикладные аспекты. М., 1987. - 447 с.

230. Лавров И. А. Особенности синтеза полимерных форм фосфора в растворах: Дис. канд. хим. наук. Москва. 2005. 162 с.

231. Реакционная способность первичных продуктов радиолиза воды: справочник / А. К. Пикаев, С. А. Кабакчи. М.: Энергоиздат, 1982. - 201 с.

232. Артемкина И. М. Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей: Дис. канд. хим. наук. Москва. 2007. -128 с.

233. Tamar L. Greaves and Calum J. Drummond. Ionic liquids as amphiphile self-assembly media // Chemical Society Reviews. 2008. - V. 37. - P. 1709-1726.

234. Андреев Г. Г., Дьяченко А. H., Пермяков О. Е. Курс лекций по химической гетерогенной кинетике. Томск: ТПУ, 2008. - 120 с.

235. Chiho N., Nobuaki К., Katsumi К. Primary Photochemical Process of Sulfur in Solution // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976. - V. 49(4). - P. 11511152.