Радиационно-химический синтез полимерных форм фосфора в различных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Вилесов, Александр Сергеевич

• Вилесов, Александр Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вилесов, Александр Сергеевич

Содержание

Список используемых сокращений

Введение

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Фосфор. Аллотропные формы фосфора и их физикохимические свойства

1.1.1. Белый фосфор

1.1.2. Квантово-химические исследования белого фосфора

1.1.3. Реакции элементного фосфора

1.1.4. Чёрный фосфор

1.1.5. Красный фосфор

1.1.6. Методы оценки реакционной способности элементного фосфора

1.2. Методы радиационно-химического синтеза полимерных форм фосфора

1.2.1. Радиационно-химическая полимеризация элементного фосфора в неводных растворах

1.2.2. Радиационно-химическая полимеризация элементного фосфора в гетерогенно-дисперсных системах

1.2.3. Радиационно-химическая полимеризация элементного фосфора в массе

1.3. Синтез полимерных форм фосфора в присутствии модифицирующих агентов (наполнителей)

1.3.1. Графит и углеродный наноматериал «Таунит»

1.3.2. Хитозан

1.3.3. Соли жирных кислот как наполнители и стабилизаторы

1.4. Полимеризация белого фосфора в условиях внутреннего Р~-облучения тритиевой водой

1.5. Синтез полимеров с использованием ионных жидкостей

1.5.1. Ионные жидкости как «зеленые» растворители

1.5.2. Синтез полимеров с участием ионных жидкостей

1.5.3. Радиационно-химическиЙ синтез ФСП с участием ионных жидкостей

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радиационно-химический синтез полимерных форм фосфора в различных средах»

В настоящее время, в условиях мирового экономического кризиса, как никогда остро встает вопрос о рациональном использовании минеральных и энергетических ресурсов. Это подталкивает мировую и отечественную науку к поиску технологий, позволяющих повышать эффективность и безопасность функционирования химических производств.

Значительные усилия направлены на поиск новых, экологически ориентированных процессов, которые являются необходимыми для успешного и устойчивого развития промышленной химии.

На данный момент отсутствуют простые и безопасные способы получения красного фосфора, что заставляет искать методы синтеза и управления процессом полимеризации элементного фосфора и свойствами конечного продукта, используя современные подходы и учитывая принципы «зеленой» химии. С расширением областей применения красного фосфора (фосфорорганический синтез, добавки к антипиренам, спичечное производство, удобрения пролонгированного действия, цветная металлургия, электрохимическое производство, квантовая электроника, военно-промышленный комплекс) [1-5], становится важной разработка технологий получения неорганических полимеров с управляемым диапазоном свойств, что, в свою очередь, позволит решить проблемы безопасности при работе с красным фосфором.

Расширению сфер использования красного фосфора для замены им белого препятствуют несовершенство, дороговизна и опасность реализованных на данный момент способов промышленного производства: имеющиеся технологии малопроизводительны, получаемый продукт имеет низкое качество, а недостаток сведений по закономерностям процесса полимеризации фосфора не позволяет наметить теоретически обоснованные направления разработки и совершенствования его производства.

В области синтеза, в том числе синтеза неорганических полимеров фосфора, сделан важный вывод о необходимости перехода (при анализе свойств и физико-химических параметров полимеров) от действующего принципа исследований «состав-свойство» к принципу «условия синтеза-состав-свойство» [6]. Данный подход позволяет объяснить многие ошибки и расхождения в опубликованных экспериментальных данных, например, плохую воспроизводимость физико-химических свойств красного фосфора, получаемого из белого.

Радиационная полимеризация является современным инструментом синтеза полимеров [7, 8]; она делает технологический процесс экономически эффективным и позволяет получать уникальные по свойствам продукты в мягких условиях.

Для создания приемлемых технологий одностадийного синтеза полимеров фосфора нами был использован метод радиационно-химической полимеризации. Варьирование характера излучения (у- или fT-), свойств реакционной среды (ионные жидкости), природы наполнителей позволяет управлять как процессом полимеризации, так и свойствами образующегося неорганического полимера.

Выявление основных закономерностей процессов полимеризации элементного фосфора в растворе в присутствии ионных жидкостей (ИЖ) позволит получить информацию, расширяющую представления об особенностях поведения ИЖ в реакциях образования неорганических полимеров.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Вилесов, Александр Сергеевич

Выводы

1. Методами гетерогенно-дисперсной полимеризации и полимеризации в растворе синтезированы несколько типов ФСП, которые охарактеризованы с помощью ряда физико-химических методов.

2. Квантово-химические расчеты показали, что в бензольных растворах элементного фосфора следует ожидать образование комплекса Р4'6С6Н6, который можно рассматривать как наиболее стабильный супрамолекулярный синтон с характеристическими геометрическими параметрами около 1 нм.

3. Исследован процесс внутреннего ^"-облучения растворов Р4 в бензоле и диоксане. Выяснено, что образование ФСП идет по радикальному механизму и менее интенсивно, чем при у-инициировании. Высказано предположение о том, что значительно менее эффективный (в сравнении с у-инициированием) процесс полимеризации Р4 связан с образованием наноразмерных агрегатов воды и особенностями радиолиза тритиевой воды. Обнаружено, что 99,9 % (^"-активности атомов трития остается после отгонки растворителя в осадке ФСП, что может быть обусловлено акцептированием (связыванием) ионов трития и гидроксониевых ионов в процессах обрыва радикальных цепей.

4. Показано, что действие ионизирующего излучения на растворы элементного фосфора в системе изопропанол—бензол-фосфониевая ИЖ в диапазоне поглощенных доз 1,6 кГр-17,3 кГр приводит к образованию ФСП, причем при введении ИЖ скорость полимеризации возрастает. Обнаружено, что в исследованных условиях процесс образования ФСП является реакцией первого порядка по элементному фосфору. При этом эффективная константа скорости зависит от типа и концентрации ИЖ.

5. Эксперимент (вместе с литературными данными) позволяет предположить наличие в реакционной среде флуктуаций концентрации элементного фосфора, связанных с параметрами растворимости компонентов системы. Варьируя соотношение компонентов, т.е. «настраивая» реакционную среду, можно контролировать ход реакции синтеза ФСП.

6. Показано, что синтезированные наноразмерные ФСП обладают повышенной реакционной способностью по сравнению с промышленным красным фосфором в реакциях фосфорорганического синтеза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вилесов, Александр Сергеевич, 2009 год

1. Ван Везер Дж. Фосфор и его соединения: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. - 687 с.

2. Таланов Н.Д., Васильева J1.B. Использование активного красного фосфора в качестве добавки к суперфосфату // Сб.науч.тр. НИИУИФ. 1975. -Вып.226. С.65-67.

3. Сперанская Г.В., Апштейн Э.З. и др. Расчет максимального времени окисления гранул красного фосфора// ЖПХ. -1978. -Т.1, №8. -С. 1705-1710.

4. Belin Е., Sepiand С., Zuckerman S. Electronic Structure of Red Amorphous Phosphorus Studied by X-ray Spectroscopy // Solid State Commun. -1982. -V.44, №3. P.413-415.

5. Каабак Jl.B. ФОС-переориентация // Химия и жизнь. 1991, №2. С.7477.

6. Рао Ч.Н.Р., Гопалакришнан Дж. Новые направления в химии твердого тела. Структура, синтез, свойства, реакционная способность и дизайн материалов. Новосибирск: «Наука», 1990. 520 с.

7. Bhattacharya A. Radiation and industrial polymers // Prog. Polym. Sci. — 2000.-V.25.-P.371-401.

8. Clough R.L. High energy radiation and polymers: a review of commercial processes and engineering applications // Nuclear Instruments and Methods in Physics Research B. -2005. -V.236. P. 68-72.

9. Phosphorus 2000. Chemistry, biochemistiy & technology, By D. E. C. Corbridge. — Amsterdam, Elsevier, 2000. — 1258 p.

10. Нечаева B.B., Таланов Н.Д., Соклаков А.И. К вопросу об аллотропных формах красного фосфора // Журн. неорг. химии. 1979. - №7. -С. 1979-1981.

11. Свойства неорганических соединений. Справочник. Под ред. Ефимова А.И. и др. — Л.: Химия, 1983. 392 с.

12. Полинг JL Общая химия: Пер. с англ. — М.: Мир, 1974. 848 с.

13. Тарасова Н.П., Михайлова Е.Г. Синтез фосфорсодержащих полимеров методом радиационной гетерогенной полимеризации. // ДАН. -1998.-Т. 360, №1.-С. 69-72.

14. Tarasova N.P., Smetannikov Yu.V., Polyiansky D.E. Synthesis of Polymeric Forms of Phosphorus. Green Industrial Applications of Ionic Liquids. Ed. by R.D. Rodgers et al. // Kluwer Academic Publ. 2003. - P. 537-544.

15. Jones R.O., Hohl DJ. Structure of phosphorus clusters using simulated annealing P2 to P8 // J. Chem. Phys. 1990. - V.92. - P.6710.

16. THEOCHEM. 2004. - V.677. - P.59-66.

17. Pauling L., Simonetta M. Bond orbitals and Bond Energy in Elementary Phosphorus // J. Chem. Phys. 1952. - V. 20. №1. - P.29-34.

18. Moffitt W.E. Bonds in the phosphorus molecule, P4 // Trans. Faraday Soc. 1948. - V. 44.-P. 987.

19. Ballone P., Jones R.O. Density functional study of phosphorus and arsenic clusters using local and nonlocal energy functionals // J. Chem. Phys. — 1994.-V. 100., №7.-P. 4941-4946.

20. Бейдер P. Атомы в молекулах: Квантовая теория: Пер. с англ. — М.: Мир, 2001.-532 с. /

21. Tsirelson V.G., Ozerov R.P. Electron Density and Bonding in Crystals. // Institute of Physics Publ., Bristol and Philadelphia. 1996. - 517 p.

22. Цирельсон В.Г. Химическая связь и тепловое движение атомов в кристаллах. -М.: ВИНИТИ, 1993. -268 с.

23. Tsvetkov A.V., Bobrov M.F., Tsirelson V.G. The features of the electron density in XeF5XF6 (X= P, As, Sb, Bi, V, Nb, Та) molecules // J. Mol. Structure. THEOCHEM. 2003. - V. 624. - P. 145-152.

24. Tsirelson V.G., Tarasova N.P., Bobrov M.F., Smetannikov Yu.V. Quantitative Analysis of Bonding in P4 Clusters // Heteroatom. Chem. 2006. -V.17, №6. - P. 572-578.

25. Макаренко B.B., Таланов Н.Д., Капилевич С.Б. и др. Особенности структуры аморфного и кристаллического фосфора // Изв. АН СССР. Сер. неорганические материалы. 1982. - Т. 18, №7. - С. 1083-1086.

26. Кребс Г. Неорганические полимеры. Под ред. акад. Спицина В.И. — М.: Химия, 1961.- С.367-389.

27. Коршак В.В., Мозгова К.К. Неорганические высокомолекулярные соединения // Успехи химии. 1959. - Т.28, №7. - С. 789-825.

28. Таланов Н.Д., Золотухина Т.П., Васильева JI.B. и др. Влияние различных примесей на процесс окисления красного фосфора. // Сб.науч.тр. НИИУИФ. М., 1975. Вып.226. - С.62-64.

29. Королев В.В., Таланов Н.Д., Астахова Г.В. Механизм окисления красного фосфора кислородом воздуха // Изв. АН СССР. Сер. неорг. материалы. 1986. - Т.2, №7. - С. 1214-1216.

30. Сперанская Г.В., Таланов Н.Д. Об окислении порошкообразного красного фосфора с катализатором во влажном воздухе. Журн. прикл. химии. 1975. - Т.48, №9. - С. 1901.

31. Silverstein M.S., Nordblom G.F., Dittrich, C.W., Jakabcin J.J. Stable Red Phosphorus // Ind. Eng. Chem. 1948. - V. 40. - P. 301-303.

32. Малышева С.Ф., Арбузова C.H. Современный органический синтез. Под ред. Д.Л. Рахманкулова. М.: Химия, 2003. - 160 с.

33. Гусарова Н. К., Сметанников Ю.В., Тарасова Н.П., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Реакция" активированного" красного фосфора с фенилацетиленом в системе КОН-ГМФА // Журн. общ. химии. -2001.-Т.71, №4. — С.688.

34. Гусарова Н. К., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф. , Казанцева Т. И., Сметанников Ю.В., Тарасова Н.П., Трофимов. Б. А. Реакции элементного фосфора и фосфина с электрофилами в сверхосновных системах. XIII.

35. Фосфорилирование фенилацетилена активными модификациями элементного фосфора // Журн. общ. химии. — 2001. Т.71, № 5. - С.768-770.

36. Гусарова Н.К., Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Арбузова С.Н., Шайхудинова С.И., Дмитриев В.И., Полубенцев А.В., Албанов А.И. Новый метод синтеза диорганилфосфинистых кислот из красного фосфора и арилалкенов // ЖОХ.- 1993.- Т. 63. Вып. 1.- С. 53.

37. Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения. M.: Высшая школа, 1992.-512 с.

38. Кабанов В.Я., Фельдман В.И., Ершов Б.Г., Поликарпов А.И., Кирюхин Д.П., Апель П.Ю. Радиационная химия полимеров. // Химия высоких энергий. 2009. - Т.43, №1. - С. 5-21.

39. Загорец П.А., Полуэктов В.А., Шостенко А.Г. Радиационно-химический синтез // Химия высоких энергий. — 1985. — Т. 19,№5. — С.393-397.

40. Пикаев Ф.К. Современная радиационная химия. Твердое тело иполимеры. Прикладные аспекты. — М.: Наука, 1987. — 447 с.

41. Дисперсионная полимеризация в органических средах. Под ред. Баррета К.Е.Дж.: Пер. с англ. JL: Химия, 1979. — 338 с.

42. Чарлзби А. Ядерные излучения и полимеры: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1962. — 522 с.

43. Уоллинг Ч. Свободные радикалы в растворе: Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1960. - 531 с.

44. Иванов B.C. Радиационная полимеризация. Л., 1967. — 232 с.

45. Airey P., Drawe Н., Henglein A. Free Radical Chemistry of White Phosphorus. y-Irradiation of P4 in Bromoform. // Z. Naturforsch. 1968. - Bd. 23. -S. 916-921.

46. Asmus K.-D., Henglein A, Meissner G., et al. y- Strah 1 enchemische Reactionen des Weissen Phosphors mit Cyclohexan und Cyclohexan-Tetrachlorkohlenstoff // Z. Naturforsh. 1964. - Bd. 19, - S. 549-577.

47. Ratenau G. Optische und Photochemische Veruche mit Phosphor // Physica. 1937. - Vol. 4 (6). - P. 503-514.

48. Scheffler M., Drawe H., Henglein A. Die Reactionen des Wiessen Phosphors mit Dimethyldisulfid unter y-Bestrahlung // Z. Naturforsch. 1968. -B.23.-S.911-915.

49. Hasegawa A., Wyatt J.L., Symons M.C.R. The Radical Cation of Tetraphosphorus: ESR Spectra and Structure // J. Chem. Soc. Chem.Commun. -1990. — p.62-63.

50. Тарасова Н.П., Надъярных Г.В., Костиков B.B., Чистяков В.Н., Сметанников Ю.В. Полимеризация элементного фосфора в неводных растворителях. // Высокомолекулярные соединения, сер. А. — 1996. Т. 38, №9.-С. 1467-1471.

51. Сметанников Ю.В. Синтез и управление свойствами полимеров на основе элементного фосфора, Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, РХТУ им. Д.И. Менделеева. М., 2005. - 295 с.

52. Хувинк Р., Ставерман А. Химия и технология полимеров: В 2-х т. М.: Наука, 1965.-Т.2, 4.1.-512 с.

53. Энциклопедия полимеров. Под ред. В.А. Кабанова и др.- М.: Наука, 1977.-Т.3.-967 с.

54. Кучер Р.В., Карбан В.И. Химические реакции в эмульсиях. — Киев, Изд-во «Наукова Думка». 1973. - 144 с.

55. Granzow A. The Effect of Red Phosphorus on the Flammability of Polyethylene Terephthalate) // J. Appl. Polym. Sci. 1976. V.20, №3. P. 689-701.

56. Hayden P., Roberts R. The Synthesis of Non-Random Copolymers by Gamma-Irradiation of Emulsion System // Intern. J. Appl. Radiat. and Isotopes. -I960.-№7.-P. 317-323.

57. Okamura S., Motoyma Т., Manable Т., et al. Studies on the y-Initiated Polymerization of Vinyl Acetate in Aqueous Media // In: Large Radiation Sources in Industry. Vienna, 1960. - P.363-374.

58. Луховицкий В.И., Смирнов A.M., Карпов В.Л. Эмульсионная полимеризация виниловых мономеров в присутствии передатчика цепи // Высокомолулярные соединения. Сер. А. 1972. - Т.14. - С. 202-211.

59. Кодолов В.И. Горючесть и огнестойкость полимерных материалов. — М.: Наука, 1976.- 157 с.

60. Тарасова Н.П., Сметанников Ю.В., Кочетов И.Н., Михайлова Е.Г. Механизм у-инициированной полимеризации белого фосфора в водных эмульсиях // Изв. ВУЗов, сер. Химия и химическая технология. 1998. — Т.41,№1.-С.117-120.

61. Михайлова Е.Г. Основные закономерности радиационно-инициированной полимеризации фосфора в эмульсиях. Диссертация на соискание ученой степени кандидат химических наук, РХТУ им. Д.И. Менделеева. М., 1993. - 201 с.

62. Назаров Е.А., Загурская В.В., Смирнова Н.А. и др. Исследование реакции превращения желтого фосфора в красный // Тр. ЛенНИИГипрохим.-1. 1974. - Вып. 12. - С.8-12.

63. Бердоносов С.С., Нечепоренко О.В., Мелихов И.В. Формирование красного фосфора из расплава белого — топохимические реакции первого порядка // Вест. МГУ, сер. 2. 1989. - Т. 30, №6. - С. 567-573.

64. Мелихов И.В., Нечепоренко О.В., Бердоносов С.С. Превращение расплавленного белого фосфора в красный // Неорг. материалы. — 1990. -Т.26, №7. С. 1450-1458.

65. Пшежецкий С.Я., Котов А.Г., Милинчук В.К., Рогинский В.А., Тупиков В.И. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972.-460 с.

66. Тарасова Н.П., Михайлова Е.Г., Пермяков И.В. Окисление элементного фосфора в эмульсионных системах под действием у-излучения. // ДАН. 1999. - Т.364, №5. - С.636-639.

67. Тарасова Н.П., Сметанников Ю.В., Лупанов А.Н., Галль Л.Н., Лапина О.Б., Хабибуллин Д.Ф. Радиационно-химический синтез фосфорсеросодержащих полимеров // Химическая технология. — 2007. — №10. с. 449-454.

68. Лупанов А.Н. Синтез полимерных форм фосфора с заданными свойствами. Диссертация на соискание ученой степени кандидат химических наук. М., 2005.- 205 с.

69. Тарасова Н.П., Сметанников Ю.В., Пермяков И.В. Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии неорганических добавок//ДАН. -20017- Т.380, № 2. С.204-207.

70. Уббелоде А.Р., Льюис Ф.А. Графит и его кристаллические соединения. М.: Мир. - 1965. - 256 с.

71. Xie R., Qu В. Synergistic effects of expandable graphite with some halogen-free flame retardants in polyolefin blends // Polymer degradation and stability. 2001. - V.71, №3. - P.375-380.

72. Ткачев А.Г., Мищенко С.В., Негров В.Л. и др. Углеродные наноматериалы "Таунит": исследование, производство, применение // Нанотехника. 2006. - № 2. - С. 17-21.

73. Ткачев А.Г. Получение катализатора синтеза углеродных наноструктурных материалов в аппарате пульсирующего горения // Химическая технология. 2007. — Т. 9, № 1. - С. 12-16.

74. Ткачев А.Г. Углеродный наноматериал "Таунит" структура, свойства, производство и применение // Перспективные материалы. - 2007. -№3. - С. 5-9.

75. Ткачев А.Г. Производство и использование углеродного наноструктурного материала "Таунит" // Альтернативная энергетика и технология. 2007. - № 9. - С. 60-64.

76. Сайт ООО «НаноТехЦентр»: http://nanotc.ru/

77. Ravi Kumar M.N.V., Muzzarelli R.A.A., Muzzarelli С., Sashiwa H., and Domb A.J. Chitosan Chemistry and Pharmaceutical Perspectives // Chem. Rev. -2004.-V.104.- P. 6017-6084.

78. Muzzarelli R A A, Muzzarelli C. Chitosan chemistry: Relevance to the biomedical sciences // Adv. Polym. Sci. 2005. - V.186. - P. 151-209.

79. Crini G. Recent developments in polysaccharide-based materials used as adsorbents in wastewater treatment // Progr. Polym. Sci. 2005. - V.30.№1. -P.38-70.

80. Корягин A.C., Ерофеева E.A., Якимович H.O., Александрова Е.А., Смирнова Л.А., Мальков А.В. Анализ антиоксидантных свойств хитозана и его олигомеров // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. -2006. Т. 142. №10. - С. 444-446.

81. Плиско Е.А., Щелкунова Л.И., Нудьга Л.А. Изменение свойств хитозана под действием гамма-излучения // Журнал прикладной химии. — 1977. Т.50. - С. 2040-2043.

82. Клейтон В. Эмульсии, их теория и технические применения: Пер. с англ. — М.: Изд-во иностр. лит., 1950. — 370 с.

83. Эванс Э. Тритий и его соединения: Пер. с англ. М.: Атомиздат, 1970.-309 с.

84. Mozumder A., Magee J.L. // Radiat. Res. 1966. - V.28. - P. 203-214.

85. Пикаев Ф.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Экспериментальная техника и методы. — М.: Наука. — 1985. — 375 с.

86. Allen О. The Radiation Chemistry of Water and Aqueous Solutions. D. Van Nostrand, Princeton, N.J. - 1961. - P. 32.

87. Лунин B.B., Локтева E.C. Зеленая химия в России // Зеленая химия в России. Сборник статей. Под ред. В.В. Лунина, П. Тундо, Е.С. Локтевой. — М.: Изд-во МГУ, 2004. 225 с.

88. Поляков М. Зеленая химия: очередная промышленная революция? // Химия и жизнь XXI век. - 2004. - №6. - С. 8-11.

89. Koval I.A., Gamez P., Reedijk J. // Tomorrow's Chemistry Today: Concepts in Nanoscience, Organic Materials and Environmental Chemistry. -2008.-P. 101-129.

90. Anastas P.T. // Clean Solvents: Alternative Media for Chemical Reactions and Processing. ACS Symposium Series 819 / M.A. Abraham, L. Moens (Eds.). -Washington: ACS, 2002. P. 1-9.

91. Anastas P.T., Warner J.C. Green Chemistry: Theory and Practice. -Oxford University Press, New York, 1998. 156 p.

92. Koel M., Mihkel. K. Physical and chemical properties of ionic liquids based on the dialkylimidazolium cation // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 2000. -V. 49, №3.-P. 145-155.

93. Walden P. Ueber die Molekulargroesse und elektrische Leitfaehigkeit einiger gesehmolzenen Salze // Bull. Acad. Imper. Sci. St. Petersbourg. 1914. -V.8.-P. 405-422.

94. GraenacherC. Cellulose solution//US Pat. 1934.-№ 1943176.

95. Hurley F. H., and Wier T. P. The electrodeposition of aluminium from nonaqueous solutions at room temperature// J. Electrochem. Soc. 1951. - V. 98. — P.207—212.

96. Plechkova N., Seddon K. Applications of ionic liquids in the chemical industry// Chem. Soc. Rev. -2008. V.37. - P. 123-150.

97. Fannin A.A., Floreani D.A, King L.A., Landers J.S., Piersma B.J., Stech D.J., Vaughn R.L., Wilkes J.S., Williams J.L. Properties of 1,3-dialkylimidazolium chloride aluminum chloride ionic liquids // J. Phys. Chem. — 1984. - V.88. -P.2614-2621.

98. Smith G.P., Dworkin A.S., Pagni R.M. Quantitative Study of the Acidity of HC1 in a Molten Chloroaluminate System // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V.l 11. -P. 5075-5077.

99. Boon J.A., Levisky J.A., Pflug J.L., Wilkes J.S. Friedel-Crafts reactions in ambient-temperature molten-salts // J. Org. Chem. 1986. - V.51. - P.480-483.

100. Chauvin Y., Gilbert В., Guibard I. Catalytic dimerization of alkenes by nickel complexes in organochloroaluminate molten salts // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1990.- P. 1715-1716.

101. Ellis В., Keim W., Wasserscheid P. Linear dimerisation of but-l-ene in biphasic mode using buffered chloroaluminate ionic liquid solvents // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. - P. 337-338.

102. Suarez P.A., Dullius J.E.L., Einloft S., de Souza R.F., Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes // Polyhedron. 1996. - V.l5. - P. 1217-1219.

103. Wasserscheid P., Keim W. World Patent, WO 98/47616, 1934.

104. Ambler P.W., Hodgson P.K.G, Stewart N.J. European Patent, EP0558187, 1993.

105. Weissermel, К.; Агре, H. // J. Industrial Organic Chemistry, Third Edition. New York: VCH Publishers, 1997. - 477 p.

106. Abdul-Sada A.K., Ambler P.W., Hodgson P.K.G., Seddon K.R., Stewart J. Ionic liquids of imidazolium halide for oligomerization or polymerization of olefins. World Patent, WO 1995/021871, 1995.

107. Abdul-Sada A. A. K., Seddon K. R., Stewart N. J. World Patent, WO 95/21872, 1995.

108. Watanabe M., Yamada S., Ogata N. Ionic conductivity of polymer electrolytes containing room temperature molten salts based on pyridinium halide and aluminium chloride // Electrochimica Acta. 1995. - V. 40, №13-14. - P. 2285-2288.

109. Fuller J., Breda A.C., Carlin R.T. Ionic liquid-polymer gel electrolytes // J. Electrochem. Soc. 1997. - V. 144. - P.67-70.

110. Hirao M., Ito-Akita K., Ohno H. Preparation and Characterization of New Organic Molten Salt Polymers; N-Alkylimidazolium Salts // Polym. Adv. Technol. 2000. - V. 11. -P.534-538.

111. Ohno H. Molten salt type polymer electrolytes // Electrochimica Acta. -2001.-V. 46, №10-11.-P.1407-1411.

112. Noda A., Watanabe M. Highly conductive polymer electrolytes prepared by in situ polymerization of vinyl monomers in room temperature molten salts // Electrochimica Acta. 2000. - V. 45, №8-9. - P. 1265-1270.

113. Carmichael A. J., Leigh D. A., Haddleton D. M. Free Radical and Living Radical Polymerisation in Room Temperature Ionic Liquids // ACS Symposium series chapter. 2002.

114. Nett S.K., Kircher G., Gutmann J.S. PMMA Brushes Prepared in an Ionic Liquid // Macromol. Chem. Phys. 2009. - V. 210. - P. 971-976.

115. Eker В., Zagorevski D., Zhu G., Linhardt R.J., and Dordick J.S. Enzymatic Polymerization of Phenols in Room Temperature Ionic Liquids // J. Mol. Cat. B: Enzymatic. 2009. - V. 59. - P. 177-184.

116. Тарасова Н.П., Сметанников Ю.В., Артемкина И.М., Лавров И.А., Синайский М.А., Ермаков В.И. Влияние полярности среды на процесс ионной радиационно-инициированной полимеризации элементного (белого) фосфора // ДАН. 2006. - Т.410, №5. - С. 640-642.

117. Артемкина И.М. Радиационно-химический синтез фосфорсодержащих полимеров в присутствии ионных жидкостей. Диссертация на соискание ученой степени кандидат химических наук. М., 2007. 128 с.

118. Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Брауэра Г.: Пер. с англ. -М.: Атомиздат, 1975. 272 с.

119. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.

120. Кулиш Е.Е. Расчет и конструирование радиоизотопных радиационно-химических установок М.: Атомиздат, 1975. - 272 с.

121. Методические рекомендации по дозиметрии радиационно-технологических установок с радиоизотопными источниками у-излучения. -М.: СЭВ, 1976.-72 с.

122. Горобец Л.И., Андреева Т.Б. Унифицированные методы анализа сточных вод и фосфорсодержащих шламов в производстве фосфора. — М.: Химия, 1984. 80 с.

123. Zenker M.J., Borden R.C., Barlaz М.А. Mineralization of 1,4-dioxane in the presence of of a structural analog // Environ. Eng. Sc. 2003. - V.20, №5. - P. 423-432. ' " -- —

124. Надъярных Г.В., Тарасова Н.П. Поиск новых технологических решений в производстве красного фосфора // Химическая промышленность. 1985. -№11. - С. 673-675.

125. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ "ПРИРОДА-04". Новые возможности исследования молекулярныхсистем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. хим. -2005. -№3. С.804-810.

126. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., et al. Pi Bond Strengths in the Second and Third Periods // J. Comput. Chem. 1993. - V. 14. - P.1347.

127. Granovsky A.A. Introduction to the PC GAMESS/Firefly (http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html).

128. Biegler-Konig F.W., Schonbohm J., Bayles D. AIM2000 A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules // J. Comput. Chem. - 2001. - V.22. -P.545.

129. Biegler-Konig F.W., Bader R.F.W., Tang T.-H. Calculation of the Average Properties of Atoms in Molecules// J. Comput. Chem. 1982. - V.3. -P.317.

130. Guoa L., Wub H., Jina Z. First principles study of the evolution of the properties of neutral and charged phosphorus clusters // J. Mol. Struct. (Theochem). 2004. - V.677. - P.59.

131. Gimarc B.M., Zhao M. Strain and Resonance Energies in Main-Group Homoatomic Rings and Clusters // Coord. Chem. Rev. 1997. - V. 158. - P. 385.

132. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. -1997.-V.281.-P. 151.

133. Бабин Ю.В., Присяжнюк A.B. Туннельные эффекты диадной прототропной перегруппировки фосфорноватистой кислоты// ЖСХ. 2005. — Т. 46. - С. 166.

134. Holbrey J.D., Reichert W. M., Nieuwenhuyzen M., Sheppard O., Hardacre C., Rogers R.D. Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures // Chem. Commun. 2003. - V. 4. - P. 476-477.

135. Lachwa J., Bento I., Duarte M.T., Canongia Lopes J.N., Rebelo L.P.N. Condensed phase behaviour of ionic liquid-benzene mixtures: congruent melting of a emim.[NTf2]-C6H6 inclusion crystal // Chem. Comm. 2006. - V.23. - P. 2445-2447.

136. Popolo M.G., Mullan C.L., Holbrey J.D., Hardacre C., Ballone P. Ion Association in bmim. [PF6]/Naphthalene Mixtures: An Experimental and Computational Study // J. Am. Chem. Soc. 2008. -V. 130. - P. 7032-7041.

137. Tarasova N. P., Smetannikov Yu. V., Artemkina I. M., and Vilesov A. S. Influence of Media Components on Processes of Radiation-Induced Polymerization of White Phosphorus // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. — 2008.-V. 183, №2-3.-P. 586-593.

138. G. Grabner G., Getoff N., Schwoerer F. Pulse radiolysis of H3P04, H2P04", HP042", and Р2074" in aqueous solution. II. Spectra and kinetics of the intermediate products// Int. J. Rad. Phys. Chem. 1973. -V. 5. - P. 405-417.

139. Jiang P-Y., Katsumura Y., Domae M., Ishikawa K., Nagaishi R., Ishigure K. and Yoshida Y. Pulse radiolysis study of concentrated phosphoric acid solutions // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. - V. 88. - P. 3271-3279.

140. Ершов Б.Г. Радиационно-химическая деструкция целлюлоз и другихполисахаридов //Успехи химии. 1998. — Т. 67, № 4. — С. 353-375.

141. Шарпатый В.А. Радиационная химия биополимеров. М.: ГЕОС, 2008.-250 с.

142. Кочетков Н. К., Кудряшов JI. И., Членов М. А. Радиационная химия углеводов. М.: Наука, 1978. - 287 с.

143. Ермаков В.И., Колесников В.А., Щербаков В.В. Растворы электролитов в электромагнитных полях. — М.: 2009. — 435 с.

144. Power М.В., Barron A.R. GaP4 Kfigverbindung aus Tri-trert-butylgallium und weissen Phosphor // Angew Chem. - 1991. - Y.103, №10. -P.1403-1404.

145. Шагидуллин P.P., Мухаметов Ф.С., Нигматулина Р.Б. и др. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений. -М.: Наука, 1984. 335 с.

146. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К. Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии. 2007. - Т. 76, № 6. — С. 550-570.

147. Skolnik S., Tarbutton G., Bergman W.E. Conversion of Liquid White Phosphorus to Red Phosphorus. II. Particle Size and Surface Area of Red Phosphorus as Function of the Percentage Conversion. // J. Am. Chem. Soc. -1946.-Y. 68.-P. 2310-2314.

148. Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений: Пер. с англ. — М.: Мир, 1977 592 с.

149. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1991. - 536 с.

150. Эмсли Дж., Финей Дж., Самклиф JI. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения: Пер. с англ. М.: Мир, 1969. -Т.2. - 486 с.

151. Verkade J.G., and Quin L.D. (eds.) Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis. New York: VCH Publishers, 1987. - 717 p.

152. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. — Д.: Химия, 1983. 256 с.

153. NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database (http://srdata.nist.gov/ xps/Default.aspx).

154. Furutaka S., Ikawa S. Infrared study of anomalous volume behavior of water-benzene mixtures in the vicinity of the critical region // J. Chem. Phys. — 2002.-Vol. 117, №4.-P. 1682-1685.

155. Бяков В.М., Степанов С.В., Зоркий П.М., и др. Микрогетерогенность в смесях бензола со спиртами и углеводородами // Журн. физической химии. -2007.-Т. 81, №4. -С. 739-745.

156. Зоркий П.М. Соколов Е.В. Компьютерное моделирование структуры жидкого бензола: построение физически содержательной стартовой модели для молекулярной динамики// Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2000. Т.41, №3. - С.169-171.

157. Szczepanik W., Ciesiolka J., Wrzesinski J., et al. Interaction of aminoglycosides and their copper(II) complexes with nucleic acids: implication to the toxicity of these drugs// Dalton Trans. 2003. - V. 8. - P. 1488-1494.

158. Borisenko V.E., Krekov S.A., Guzemin A.G., Koll A. The influence of hetero-substitution in the aromatic ring of amino-pyrimidine on amino group characteristics in free and H-bonded molecules // J. Mol. Struct. 2003. - V. 646. -P. 125-140.

159. Пиккеринг, У.Ф. Современная аналитическая химия: Пер. с англ. -М.: Химия, 1977.-559 с.

160. Асланов JI.A., Захаров М.А., Абрамычева H.JI. Ионные жидкости в ряду растворителей. — М.: Изд-во МГУ, 2005. — 272 с.

161. Лавров И.А. Особенности синтеза полимерных форм фосфора в растворах. Диссертация на соискание ученой степени кандидат химических наук. М., 2005.-162 с.

162. Ramnial Т., Ino D., Clyburne J.A.C. Phosphonium ionic liquids as reaction media for strong bases // Chem. Commun. 2005. - P. 325-327.

163. Без вас эта работа, скорее всего, не увидела бы свет. Спасибо вам большое!