Р- и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Мостовая, Ольга Александровна

• Мостовая, Ольга Александровна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мостовая, Ольга Александровна

Введение

Глава 1. Реакции ненасыщенных производных четырёхкоординированного фосфора с бифункциональными нуклеофильными реагентами

1.1. Реакции нуклеофильного присоединения к ненасыщенным производным кислот четырёхкоординированного фосфора. (Литературный обзор.)

1.1.1. Реакции нуклеофильного присоединения к алкенилфосфоновым эфирам

1.1.2. Нуклеофильное присоединение к фосфорилалленам

1.1.3. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропинилфосфо-новой кислоты

1.2. Реакции ненасыщенных производных четырёхкоординированного фосфора с бифункциональными нуклеофильными реагентами. (Обсуждение результатов)

Глава 2. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами

2.1. 2Н-1,2,3-диазафосфолы в реакциях нуклеофильного присоединения. (Литературный обзор.)

2.1.1. Структура циклических гетерофосфолов

2.1.2. Реакции присоединения протонсодержащих реагентов к 2Н-1,2,3-диазафосфолам

2.1.3. Реакции диаза- и триазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами

2.2. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с бифункциональными нуклеофильными реагентами. (Обсуждение результатов)

Глава 3. Экспериментальная часть

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Р- и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений»

Актуальность работы. Развитие методов синтеза полифункцио-нализированных соединений является одним из наиболее интенсивно развивающихся и перспективных направлений современной химии. Синтез и исследование этих соединений способствует развитию теоретических представлений в органической и элементоорганической химии, касающихся фундаментальных проблем взаимосвязи «структура - свойства», строения и реакционной способности, региохимии процессов. Вместе с тем, среди таких соединений обнаружены практически важные вещества - пестициды, лекарственные препараты, присадки к маслам, комплексообразователи и т.д. Повышенная реакционная способность ненасыщенных производных - ви-нильных, алленовых, ацетиленовых кислот четырёхкоординированного фосфора предопределяет возможность получения С-функционализированных фосфорорганических соединений ациклической структуры, потенциально биологически активных, на основе ранее не изученных реакций присоединения бифункциональных нуклеофилов по я-связям непредельных субстратов. Особый интерес приобретает изучение реакций бифункциональных нуклеофилов со стабильными гетероциклическими соединениями фосфора низкой координации, содержащими кратную связь Ъ3<з2 Р=С, в связи с неформальной аналогией её со связью С=С, отличающейся однако определённой спецификой реагирования, обусловленной наличием неподелённой электронной пары, локализованной на атоме Эти исследования могут способствовать расширению теоретических представлений в элементоорганической химии, касающихся фундаментальной проблемы двойственной реакционной способности соединений двухкоординированного фосфора, и позволяют разработать новые методы синтеза Р-функционализированных гетероциклических фосфорорганических молекул.

В связи с этим разработка путей синтеза новых функционализированных фосфорорганических соединений на основе реакций присоединения бифункциональных нуклеофильных реагентов по С=С и А.3о2 Р=С связям ненасыщенных фосфорорганических субстратов является актуальной и практически важной задачей.

Целью работы является синтез, изучение строения и превращений новых Р- и С-функционализированных ациклических и гетероциклических фосфорорганических соединений, перспективных для использования их в качестве биологически активных веществ, на основе ненасыщенных производных фосфора различной координации. Научная новизна работы состоит в следующем.

•Впервые проведено изучение реакций винил-, алленил- и пропинил-фосфонатов с 1,2-этандитиолом. Установлено, что непредельные субстраты легко присоединяют дитиол с образованием аддуктов состава 1:1 и 2:1 с ориентацией тиоорганильной группы к р-углероду кратной связи, активированной фосфорильной группой. Аддукт состава 2:1 представляет собой молекулу, состоящую из двух фосфорилбутеновых группировок, симметрично связанных между собой дитиоэтановым мостиком.

•Впервые изучены реакции винил-, алленил- и пропинилфосфонатов с 2-меркаптоэтанолом. Показано, что л^д-связь непредельных производных кислот четырёхкоординированного фосфора подвергается региоселектив ной атаке только сульфгидрильной группой меркаптоэтанола. На основе этих реакций разработан простой и эффективный метод синтеза новых соединений, функционализированных Р-гидрокситиоэтильной и фосфорильной группами.

•Впервые изучено взаимодействие винил- и алленилфосфонатов с 2-аминоэтанолом. Показано, что реакции протекают с первоначальной ориентацией аминоорганильной группы к |3-углеродному атому кратной связи, активированной фосфорильной группой. Далее образовавшиеся аддукты подвергаются изомерным превращениям.

•Впервые изучены реакции 0,0-диалкил-8-триметилсилилдитио-фосфатов с винил- и алленилфосфонатами. Показано, что взаимодействие протекает с сохранением С=С кратных связей непредельного реагента.

•Показано, что взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов и 2,3-бутан-диола происходит как нуклеофильное 1,2-присоединение диола по Р=С связи с региоселективной атакой оксиорганильной группы на атом двухкоордини-рованного фосфора. Впервые установлено, что образующиеся при этом и находящиеся в таутомерном равновесии несимметричный гидроспирофосфоран и диазафосфолен, содержащий у атома Рш СЖ-группу, нестабильны и подвергаются дальнейшей трансформации с отщеплением ацетилгидразона ацетона.

•Впервые исследованы реакции 2Н-1,2,3-диазафосфолов с 2-меркапто-этанолом. Установлено, что меркаптоэтанол атакует Х3а2 Р=С связь диаза-фосфола и гидроксильной, и сульфгидрильной группами в отличие от хемо-селективного присоединения его к С=С связи винил-, алленил- и пропинил-фосфонатов только «сульфгидрильным концом».

•Проведено испытание ряда полученных соединений на биологическую активность. Обнаружено селективное афицидное действие аддуктов ал-ленилфосфоната и 1,2-этандитиола. Ряд впервые полученных Р-амино-фосфонатов и продуктов присоединения меркаптоэтанола к винил- и 3,3-диметилалленилфосфонатам обладает бактерицидной активностью по отношению к кишечной и синегнойной палочкам и штаммам золотистого стафилококка.

Практическая значимость работы. Синтезированы новые функционализи-рованные фосфорорганические соединения, перспективные как биологически активные вещества.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на 13-ой Международной конфереции по химии соединений фосфора (1ССРС-ХШ, г. С.-Петербург,2002 г.), XX Международном симпозиуме по органической химии серы (г. Флагстаф, США, 2002 г.), Международной конференции "Новые подходы в координационной и металлоорганической химии. Взгляд из 21-ого века" (г. Нижний Новгород, 2002 г.), 3-ей Молодёжной школе-конференции по органическому синтезу (YSCOS-3) "Органический синтез в новом веке", (г. С.-Петербург, 2002 г.), 13-ом Европейском симпозиуме по органической химии (г. Цавтат-Дубровник, Хорватия, 2003 г.), Международной конференции "Современные тенденции в металоорганической и каталитической химии" (г. Москва, 2003 г.), III Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КГУ «Материалы и технологии XXI века» (г. Казань, 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003 г.), Молодёжной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Новосибирск, 2003 г.), Международной конференции "Современные тенденции в элементоорганиче-ской и полимерной химии" (г. Москва, 2004 г.), 16-ой Международной конференции по химии фосфора (ICPC 2004, г. Бирмингем, Великобритания, 2004 г.), IV Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КГУ «Материалы и технологии XXI века» (г. Казань, 2004 г.) и итоговой научной конференции КГУ (г. Казань, 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ, в том числе 4 статьи и тезисы 12 докладов на научных конференциях.

Структура и объём работы. Диссертация состоит из введения, трёх глав и выводов. Каждая из первых двух глав содержит краткие литературные сведения, необходимые для обсуждения результатов собственных исследований. Третья глава содержит описание проведённых экспериментов и физико-химические характеристики продуктов. Работа изложена на 131 странице, включая 7 таблиц, 21 рисунок и библиографию из 103 ссылок. В ходе работы использовались современные физико-химические методы исследования: ИК, ЯМР 'Н, 31Р, 13С спектроскопия, масс-спектрометрия, рент-геноструктурный анализ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Мостовая, Ольга Александровна

Основные результаты и выводы.

1. Получен широкий круг потенциально биологически активных функцио-нализированных фосфорорганических алкенов и алканов на основе реакций присоединения бифункциональных нуклеофильных реагентов к ненасыщенным фосфорилированным соединениям.

2. Впервые исследованы реакции винил-, алленил- и пропинилфосфонатов с 1,2-этандитиолом, позволившие разработать простой и удобный метод синтеза функционализированных фосфорорганических соединений, содержа-щих (3-меркаптотиоорганильную группу или дитиоэтановый фрагмент, симметрично связывающий фосфорилалкан(алкен)овые группировки.

3. Установлено, что сульфгидрильная группа 2-меркаптоэтанола регио-селективно присоединяется к кратным связям ненасыщенных производных кислот четырёхкоординированного фосфора с образованием новых соединений, содержащих в своём составе (3-гидрокситиоэтильную и фосфорильную группы.

4. Присоединение первичных и вторичных аминов и аминоэтанола к винил- и алленилфосфонатам происходит с ориентацией аминоорганильной группы к (З-углеродному атому кратной связи, активированной фосфорильной группой. Далее в зависимости от строения азотсодержащего нуклеофильного реагента первоначально образовавшийся аддукт подвергается различным превращениям.

5. Взаимодействие 0,0-диалкил-8-триметилсилилдитиофосфатов с винил- и алленилфосфонатами протекает с дезалкилированием непредельного субстрата.

6. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов и 2,3-бутандиола происходит как нуклеофильное 1,2-присоединение диола по Р=С связи с региоселективной атакой оксиорганильной группы на атом двухкоординированного фосфора, сопровождающейся повышением его координации. Впервые установлено, что образующиеся при этом несимметричный гидроспирофосфоран и диаза-фосфолен, замещённый СЖ-группой, нестабильны и подвергаются фрагментации с отщеплением ацетилгидразона ацетона, симметричного гидроспиро-тетраоксафосфорана, р-гидроксифосфита и симметричного бисфосфита.

7. Установлено, что при взаимодействии 2Н-1,2,3-диазафосфолов с 2-амино-и 2-меркаптоэтанолами происходит предпочтительная атака связи Р=С «гид-роксильным концом» бифункционального нуклеофила с региоселектив-ной ориентацией протона к атому углерода кратной связи. Последующая атака связи Р=С амино- или меркаптогруппами нуклеофилов приводит к появлению изомерных аддуктов. Стабильность образующихся аддуктов определяется природой гетероатома (О, К, Б), входящего в нуклеофильный реакционный центр.

8. Выявлено селективное афицидное действие аддуктов 1,2-этандитиола и алленилфосфоната, близкое по эффективности к действию эталона (карбофос). Установлена бактерицидная активность относительно кишечной палочки, синегнойной палочки и штаммов золотистого стафилококка ряда впервые полученных Р-аминофосфонатов и продуктов присоединения меркаптоэтано-ла к винил- и 3,3-диметилалленилфосфонатам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мостовая, Ольга Александровна, 2004 год

1. Пудовик А.Н. Реакции фосфонэтилирования / А.Н. Пудовик // ДАН СССР. - 1951. - Т. 80, №1. - С. 65 - 68.

2. Пудовик А.Н. Реакции присоединения амидов фосфористой кислоты к непредельным соединениям / А.Н. Пудовик, Г.П. Крупнов // Журн. Общ. Химии. 1964. - Т. 34, вып. 2. - С. 1157 - 1160.

3. Пудовик А.Н. Диэтиловые эфиры а- и ß-карбоксивинилфосфиновой кислоты и реакции присоединения к ним нуклеофильных реагентов /

4. A.Н. Пудовик, Р.Г. Кузовлева // Журн. Общ. Химии. 1965. - Т. 35, вып. 2. - С. 354 - 358.

5. Finkelstein J. The preparation of ß-aminoethanephosphonic acid / J. Finkel-stein // J. Am. Chem. Soc. 1946. - T. 68, №10. - P. 2397.

6. Kosollapoff G. The synthesis of amino-substituted phosphonic acides / G. Kosollapoff//J. Am. Chem. Soc. 1947. - T.69, №9. - P. 2112.

7. Резник B.C. Двухфрагментные а-адренолитики. Присоединение ß-ароксиэтиламинов и N-арилпиперазинов к диалкилвинилфосфонатам /

8. B.C. Резник, В.Д. Акамсин, И.В. Галяметдинова, С.Г. Фаттахов, Б.Е. Иванов // Изв. АН. Сер. Хим. 1999. - Т. 175, №5. - С. 987 - 990.

9. Губницкая Е.С. Эфиры N-замещённой р-аминоэтилфосфоновой кислоты / Е.С. Еубницкая, Л.П. Пересыпкина // Жури. Общ. Хим. 1989. -Т.59, №3. - С. 556-564.

10. Хаскин Б.А. Алкилирование производными кислот фосфора. / Б.А. Хаскин. В сб. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 20 // М.: Химия, 1969. - С. 129 - 509.

11. Kabachnik M.I. Conjugation in non-coplanar systems involving a tetrahe-dral phosphorus atom / M.I. Kabachnik // Tetrahedron. 1964. - Vol. 20, №3. - P. 655-669.

12. Markl G. Optisch aktive p(amino)ethyl-phosphonsaureester, P(amino)ethyl-phenylphosphinsaureester, p(amino)ethyl-diphenylphosphin-oxide und P(amino)ethyl-diphenylphosphine / G. Markl, B. Merkl // Tetrahedron Lett. -1981. Vol. 22, №45. - P. 4459 - 4462.

13. Zygmunt J. Aziridine-2-phosphonic acid, the valuable synthon for synthesis of 1-amino-2-fimctionalized ethanephosphonic acids / J. Zygmunt // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41, №21. - P. 4979 - 4982.

14. Алферьев И.С. Нуклеофильное присоединение аминов к винилиден-дифосфоновой кислоте / И.С. Алферьев, И.Л. Котляревский, Н.В. Ми-халин, В.М. Новикова // Изв. АН. Сер. Хим. 1980. - №5. - С. 1211 -1212.

15. Алферьев И.С. Реакции винилидендифосфоновой кислоты с нуклео-филами. Сообщение 1. Присоединение алифатических аминов / И.С. Алферьев, И.Л. Котляревский, Н.В. Михалин, В.М. Новикова // Изв. АН. Сер. Хим. 1983. - №12. - С. 2802 - 2806.

16. Матвеев С.В. N-замещённые 2-аминоэтилидендифосфоновые кислоты как комплексоны / С.В. Матвеев, Ф.И. Вельский, А.Г. Матвеева, А.Ю. Гукасова, Ю.М. Поликарпов, М.И. Кабачник // Изв. АН. Сер. Хим. -1998. -№9. -С. 1784-1788.

17. Bailly Т. Reactions of ethenyliden bisphosphonates / Т. Bailly, R. Burgada // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1994. - Vol. 86. - P. 217-218.

18. Boetzel R. Synthesis of new tetra-aza-macrocyclyc compounds / R. Boetzel, S. Failla, P. Finocciaro, -G. Hagele // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1995.-Vol. 104.-P. 71-80.

19. Winckler W. Preparation of octaethyl-3-amino-pentane-l,l,5,5-tetrakisphosphonate by catalytic hydrogenation of the corresponding 3-nitrocompound / W. Winckler, Th. Pieper, B.K. Keppler // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1996. - Vol. 112. - P. 137 -141.

20. Пудовик A.H. Присоединение диэтилового эфира дитиофосфорной кислоты к эфирам непредельных фосфиновых кислот / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова // Журн. Общ. Химии. 1966. - Т. 32, вып. 7. - С. 1345.

21. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к эфирам непредельных фосфиновых кислот / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова // В сб. Химия органических соединений фосфора. JL: Наука. - 1967. -С. 53-57.

22. Хусаинова Н.Г. Фосфорилированные аллены. Методы получения, свойства / Н.Г. Хусаинова, А.Н. Пудовик // Успехи химии.-1987.-Т. 56, вып.б.-С. 994 997.

23. Пудовик А.Н. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. / А.Н. Пудовик, И.В. Гурьянова, Э.А. Ишмаева В сб. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 19 // М.: Химия. - 1968. - 848 с.

24. Пудовик А.Н. Присоединение спиртов, аминов, диалкилфосфористых кислот к эфирам у, у диметилалленилфосфиновой кислоты / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова // Журн. Общ. Химии. 1966. - Т. 36, вып. 7. - С. 1236 - 1240.

25. Пудовик А.Н. Присоединение нуклеофильных реагентов к диалкило-вым эфирам у,у-диметилалленилфосфиновой кислоты / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова, Т.А. Абдулина // Журн. Общ. Химии. 1967. - Т. 37, вып. 4. - С. 860 - 864.

26. Круглов С.В. Направление и стереохимия присоединения диалкил-фосфитов к алленовым фосфонатам. Алкенбисфосфонаты / С.В. Круг-лов, Б.И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1974. - Т. 44, вып. 12. - С. 2650-2657.

27. Пудовик А.Н. Присоединение этилмеркаптана и брома к алленилфос-финовым эфирам / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова // Журн. Общ Химии. 1967. - Т. 37, вып. 8. - С. 1889 - 1893.

28. Брель В.К. Синетез диалкиловых эфиров 3-этилтио-1,3-бутадиен-2-фосфоновой кислоты / В.К. Брель, A.B. Догадина, Б.И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1982. - Т. 52, вып. 3. - С. 520 - 524.

29. Черкасов P.A. Строение дитиокислот фосфора и их реакционная способность в реакциях присоединения / В кн. Строение и реакционная способность органических соединений / P.A. Черкасов // М.: Наука. 1978. С. 107 145.

30. Хусаинова Н.Г. Реакции фосфорилированных алленов с дитиокисло-тами фосфора / Н.Г. Хусаинова, И.Я. Сиппель, Е.А. Бердников, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1985. - Т. 55, вып. 12. -С. 2674-2681.

31. Дангян Ю.М. Новый путь синтеза функционально замещённых фос-форилбензолов / Ю.М. Дангян, Г.А. Паносян, М.Г. Восканян, Ш.О. Ба-данян // Журн. Общ. Хим. 1983. - Т. 53, вып. 4. - С. 930 - 931.

32. Дангян Ю.М. Реакция непредельных соединений. Присоединение аминов к винилалленовым фосфонатам / Ю.М. Дангян, Г.А. Паносян, М.Г. Восканян, Ш.О. Баданян // Журн. Общ. Химии. 1981. - Т. 51, вып. 4. -С. 767 - 775.

33. Palacions F. An efficient and general strategy for the synthesis of secondary E-allylamines from phosphorylated allenes / F. Palacions, D. Aparacio, J. Garcia // SYNLETT. 1994. - P. 260 - 262.

34. Брель В.К. Синтез диалкиловых эфиров 3-алкокси-1,3-алкадиен-2-фосфоновых кислот / В.К. Брель, А.В. Догадина, Б.И. Ионин, А.А. Петров // Журн. Общ. Химии. 1980. - Т. 50, вып. 6. - С. 1246 - 1256.

35. Дангян Ю.М. Реакции непредельных соединений. LXXXII. Взаимодействие винилалленовых фосфонатов со спиртами / Ю.М. Дангян, Г.А. Паносян, М.Г. Восканян, Ш.О. Баданян // Журн. Общ. Химии. -1982. Т. 52, вып.2. - С. 277 - 283.

36. Пудовик А.Н. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами про-пинилфосфиновой кислоты / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова, А.Б. Агеева // Журн. Общ. Химии. 1964. - Т. 34, вып. 7. - С. 3938 - 3942.

37. Пудовик А.Н. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинилфос-финовым эфирам / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова, И.М. Аладжева // Журн. Общ. Химии. 1963. - Т. 33, вып. 7. - С. 1045 - 1046.

38. Saunders B.C. Esters containing phosphorus. Part XVIII. Esters of ethynyl-phosphonic acid / B.C. Saunders, P. Simpson // J. Chem. Soc. 1963. - T. 33, №3. - P. 1045- 1046.

39. Пудовик А.Н. Присоединение соединений с подвижным водородным атомом в метиленовой группе к эфирам пропинилфосфиновой кислоты / А.Н. Пудовик, Н.Г. Хусаинова, Р.Г. Галеева. // Журн. Общ. Химии. -1966. Т. 36, вып. 1. - С. 69 - 72.

40. Sauveur F. Accès a l'acide amino-2 propylphosphonique optiquement actif / F. Sauveur, N. Collignon, A. Guy, Ph. Savignac // Phosphorus and Sulfur. -1983. Vol. 14. - P. 341 - 346.

41. Panarina A.E. Addition of secondary amines to alkynylphosphonates / A.E. Panarina, A.V. Dogadina, V.l. Zakharov, B.I. Ionin // Tetrahedron Letters. -2001.-T. 42.-P. 4365 -4368.

42. Пудовик А.Н. Синтез и перегруппировка диэтилпропаргилфосфита / А.Н. Пудовик, И.М. Аладжева, JI.H. Яковенко // Журн. Общ. Химии. -1963. Т. 33, вып. 10. - С. 3443 - 3444.

43. Ионин Б.И. Прототропная изомеризация эфиров фосфиновых кислот с ацетиленовыми, диеновыми и ениновыми радикалами / Б.И. Ионин, A.A. Петров // Журн. Общ. Химии. 1964. - Т. 34, вып. 4. - С. 1174 -1179.

44. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / JI. Беллами. -М.: Изд. Ин. Лит., 1963. 590 с.

45. Черкасов P.A. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма / P.A. Черкасов, В.И. Галкин // Успехи химии. -1998. Т. 67, №10. - С. 940 - 965.

46. Губницкая Е.С. ß-Аминофосфонаты и ß-аминофосфинаты, синтез и свойства / Е.С. Губницкая, Л.П. Пересыпкина, Л.И. Самарай // Успехи Химии. 1990. - Т. 59, вып. 8. - С. 1386 - 1404.

47. Кутырев Г.А. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислотфосфора с и-хинонами / Г.А. Кутырев, A.A. Кутырев, Р.Г. Исламов, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // ДАН СССР. 1981. - Т. 256. - С. 601 -605.

48. Кутырев Г.А. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианата-ми / Г.А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1982. - Т. 52, вып. 3. - С. 501 - 509.

49. Кутырев Г.А. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами / Г.А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1983. - Т. 53, вып. 5. - С. 1009 - 1013.

50. Кутырев Г.А. Реакционная способность кремнийорганических производных фосфора в реакциях присоединения / Г.А. Кутырев, P.A. Черкасов // Успехи химии. 1984. - Т. 53, № 12. - С. 1675 - 1708.

51. Кутырев Г.А. Взаимодействие 0,0-диметил-8-триметилсилилдитио-фосфата с метил-фенилкарбодиимидом / Г.А. Кутырев, A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. 1984. - Т. 54, вып. 6. - С. 1423 - 1424.

52. Мастрюкова Т.А. О реакционной способности солей тиокислот фосфора. IV. Реакция диэтилтиофосфата аммония с дихлорэтаном / Т.А. Мастрюкова, Т.Е. Сахарова, М.И. Кабачник // Журн. Общ. Химии. -1964. Т. 34, вып. 1. - С. 94 - 98.

53. Кутырев Г.А. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями / Г.А. Кутырев, A.A. Кутырев, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. Общ. Химии. -1980. Т. 50, вып. 12. - С. 2738 - 2745.

54. Золотухина М.М. Производные дифосфоновых кислот: синтез и биологическая активность / М.М. Золотухина, В.И. Крутиков, А.Н. Лаврентьев // Успехи Химии. 1993. - Т. 62, №7. - С. 691 - 703.

55. Захаров C.B. Синтез и кислотно-основные свойства а-амино-фосфорильных соединений / C.B. Захаров, Г.Х. Нуриазданова, А.Р. Га-рифзянов, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2004. - Т. 74, вып. 6. - С. 946 - 955.

56. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. -М.: "Мир", 1971. С. 11-12.

57. Марковский JI.H. Химия ациклических соединений двухкоординиро-ванного фосфора / JI.H. Марковский, В.Д. Романенко, А.В. Рубан Киев: Наукова думка, 1988. - 296 с.

58. Игнатова Н.П. О некоторых продуктах реакции фенилгидразонов с треххлористым фосфором / Н.П. Игнатова, Н.И. Мельников, Н.И. Шве-цов-Шиловский // Химия гетероциклических соединений. 1967. - Т. 34, вып. 4. - С. 753 - 755.

59. Андрианов В.Г. Молекулярная структура 2-цианэтил-4-фенил-1,2,3-диазафосфола / В.Г. Андрианов, Ю.Г. Стручков, Н.И. Швецов-Шиловский, Н.П. Игнатова, Р.Г. Бобкова, Н.И. Мельников // ДАН СССР. 1973. - Т. 211, №5. - С. 1101.

60. Nixon J.F. The coordination chemistry of compounds containing phosphorus carbon multiple bonds / J.F. Nixon // Chem. Rev. - 1988. - Vol. 88. -P. 1327.

61. Karaghiosoff K. The chemical shift of two-coordinate phosphorus П1,2 Het-erocycles / K. Karaghiosoff, A. Schmidpeter // Phosphorus and Sulfur. -1988.-Vol. 36.-P. 217 -242.

62. Karaghiosoff K. 4,6-diamino-l,3,5-thiaza-2-phosphapentalene / K. Karaghiosoff, W.S. Sheldrick, A. Schmidpeter // Chem. Ber. 1986. - Vol. 119,№11.-P. 3213-3226.

63. Литвинов И.А. Пространственное строение циклических фосфорорга-нических соединений по рентгеноструктурным данным: автореф. дис. . д-ра хим. наук / И.А. Литвинов; Казанский гос. ун-т. Казань, 1993. -31с.

64. Dimroth К. Phosphamethincyanine, eine neue Klasse organischer Phosphorverbindungen / K. Dimroth, P. Hoffman // Chem. Ber. 1966. - Vol. 99, №4. -P. 1325- 1332.

65. Allmann R. Die Kristallstruktur des Bis-N-äthyl-benzthiazol-(2).-phosphamethincyanin-perchlorates / R. Allmann // Chem. Ber. 1966. -Vol. 99, №4. - P. 1332 - 1340.

66. Швецов-Шиловский Н.И. Соединения двухкоординационного фосфора / Н.И. Швецов-Шиловский, Р.Г. Бобкова, Н.П. Игнатова, H.H. Мельников // Успехи химии. 1977. - Т. 46, №6. - С. 967 - 1001.

67. Rosch W. Halogenierung und sulfenylierung von 2H-l,2,3-diazaphospholen / W. Rosch, M. Regitz // Synthesis. 1984. № 7. P. 529 - 628.

68. Hogel J. Zur Chemie der 1,2,3g -Diazaphosphole 4-Brom- und 4-Thioderivate / J. Hogel, A. Schmidpeter // Chem. Ber. - 1985. Vol. 118. - P. 1621 -1631.

69. Швецов-Шиловский Н.И. Реакция замещённых гидразонов с трёххло-ристым фосфором / Н.И. Швецов-Шиловский, Н.П. Игнатова, H.H. Мельников // Журн. Общ. Химии. 1970. - Т. 40, вып. 7. - С. 1501 -1505.

70. Бобкова Р.Г. Получение и свойства замещённых 1,2,3-диазафосфолинов / Р.Г. Бобкова, Н.П. Игнатова, Н.И. Швецов-Шиловский, В.В. Негребецкий, А.Ф. Васильев // Журн. Общ. Химии. -1976. Т. 46, вып. 3. - С. 590 - 593.

71. Хусаинова Н.Г. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с а-гидроксифосфонатами / Н.Г. Хусаинова, Г.Р. Решеткова, P.A. Черкасов //Журн. Общ. Химии. 1995. - Т. 65, вып. 11. - С. 1992 - 1993.

72. Хусаинова Н.Г. Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с тетрафтор-пропанолом / Н.Г. Хусаинова, Г.Р. Решеткова, Э.А. Иртуганова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2000. - Т. 40, вып. 1. - С. 162 - 163.

73. Хусаинова Н.Г. Синтез 0,0-диэтил-а-(2-ацетил-5-метил~1,2,3-диазафосфол-5-ен)илфосфоната / Н.Г. Хусаинова, Г.Р. Гарипова, Т.А.

74. Зябликова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2002. - Т. 42, вып. 2. -С. 348.

75. Арбузов Б.А. Диазафосфолы в реакциях с карбонильными соединениями / Б.А. Арбузов, Э.Н. Дианова, Е.Я. Заботина, Ю.Я. Ефремов, P.JI. Коршунов, Р.З. Мусин // Журн. Общ. Химии. 1985. - Т. 55, вып. 7. - С. 1464-1471.

76. Швецов-Шиловский Н.И. Некоторые производные фосфадиазолов-1,2,3 / Н.И. Швецов-Шиловский, Н.П. Игнатова, Р.Г. Бобкова, В.Я. Ма-нюхина, H.H. Мельников // Журн. Общ. Химии. 1972. - Т. 42, вып. 9. -С. 1939- 1941.

77. Зверев В.В. Исследование взаимодействия 5-метил-2-фенил-1,3,2-диазафосфола с дитиофосфорной килотой / В.В. Зверев, Н.Г. Хусаино-ва, Г.Р. Решеткова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 2000. - Т. 33, вып. 3. - С. 428 - 432.

78. Хусаинова Н.Г. Взаимодействие 2-ацетил-5-метил-1,2,3-диазафосфола с диалкилдитио- и диалкилмонотиофосфорными кислотами / Н.Г. Хусаинова, Т.А. Зябликова, Г.Р. Решеткова, P.A. Черкасов // Журн. Общ. Химии. 1996. - Т. 66, вып. 3. - С. 416 - 418.

79. Weinmaier J.H. Zur Chemie der 1,2,3-Diazaphosphole 4-Phosphino- und 4-Phosphorylderivate / J.H. Weinmaier, G. Brunnhuber, A. Schmidpeter // Chem. Ber. - 1980. - Vol. 113. - P. 2278 - 2290.

80. N'Gando M'Pondo Th. Composes du phosphore dicoordonne. Les bitri-azaphospholes-1,2,4,3: synthese et propriétés / Th. N'Gando M'Pondo, C. Malavaud, L. Lopez, J. Bairans // Tetr. Lett. 1987. - Vol. 28, №48. - P. 6049 - 6052.

81. Karaghiosoff K. 1,3,2-Diazaphosphole derivatives from the reaction of PCln(NR2)3.n with diaminomaleonitrile / K. Karaghiosoff, J.P. Majorai, A.

82. Meriem, J. Navech, A. Schmidpeter // Tetr. Lett. 1983. - Vol. 24, №21. - P. 2137-2140.

83. Marre M.R. Phosphazene spirannique a partir de derives du phosphore dicoordine / M.R. Marre, M.T. Boisdon, M. Sanchez // Tetr. Lett. 1982. -Vol. 23, №8. - P. 853 - 856.

84. Germa H. Quelques propriétés des spirophosphoranes / H. Germa, M. Will-son, R. Burgada // Compt. Rend. De L'Academie des sciences Paris. Ser. C. 1970. - T. 270, №16. - P. 1426 - 1429.

85. Munoz A. Sur des systèmes d'oxydoreduction ou les coordinances III, IV, V et VI du phosphore interviennent / A. Munoz, M. Gallagher, A. Klaebe, R. Wolf// Tetrahedron Lett. 1976. - №9. - P. 673 - 676.

86. Полежаева H.A. Реакционная способность 1,ЗД-дигетерофосфацикланов, содержащих атом пятикоординированного фосфора / Н.А. Полежаева, Р.А. Черкасов // Успехи химии. 1985. - Т. 54, №11. - С. 1899-1939.

87. Berry R.S. Correlation of rates of intramolecular tunneling processes, with application to some group V compounds /R.S. Berry // J. Chim. Phys. -1960. Vol. 32, №3. - P. 933 - 938.

88. Germa H. Heterocycles du phosphore dérivant d'a-diols / H. Germa, M. Sanchez, R. Burgada, R. Wolf// Bull. Soc. Chim. Fr. 1970. - №2. - P. 612 -616.

89. Sanchez M. Sur quelques composes heterocycliques du phosphore / M. Sanchez, R. Wolf, R. Burgada, F. Mathis // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. -№2. - P. 773-781.

90. Черкасов P.A. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и -фосфоринанов с четырёхкоординированным атомом фосфора / Р.А. Черкасов, В.В. Овчинников, М.А. Пудовик // Успехи химии. 1982. - Т. 51, №8.-С. 1305- 1336.

91. Гречкин Н.П. О структуре продукта взаимодействия между фосфитом и этаноламином / Н.П. Гречкин, Р.Р. Шагидуллин, JI.H. Гришина // ДАН СССР. Сер. Хим. 1965. - Т. 161, №1. - С. 115 - 117.

92. Нифантьев Э.Е. Этиленмоно- и дитиолофосфиты / Э.Е. Нифанть-ев, А.И. Завалишина, С.Ф. Сорокина, А.А. Борисенко // Журн. Общ. Химии. 1976. - Т. 46, вып. 3. - С. 471 - 477.

93. Вайсбергер А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер и др.; М.: Изд. Ин. Лит., 1958. -520 с.

94. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. -541 с.

95. Кормачёв В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора / В.В. Кормачёв, М.С. Федосеев Пермь: УрО РАН, 1992. - 457 с.