Реакции 2H-1,2,3-диазафосфолов с фосфорсодержащими реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Решетникова, Гульнара Рубиновна

• Решетникова, Гульнара Рубиновна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Решетникова, Гульнара Рубиновна

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОТОНОСОДЕРЖАЩИМИ РЕАГЕНТАМИ

1.1.Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с эфирами дитио- и монотиофосфорных кислот

1.1.1. 2Н-1,2,3-диазафосфолы и их свойства (краткая литературная справка)

1.1.2. О реакциях диалкилдитиофосфорных кислот с алкенами (краткая литературная справка)

1.1.3. 2Н-1,2,3-Диазафосфолы в реакциях с диалкилдитио- и диалкилтиофосфорными кислотами

1.2.Взаимодействие 2Н-1,2,3-диазафосфолов с а-гидроксифосфонатами и 2,2,3,3-тетрафторпропанолом

ГЛАВА 2. 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ФОСФОРИЛФУЛЬФЕНИЛХЛОРИДАМИ

2.1. Фосфорилсульфенилхлориды. (краткая литературная справка)

2.2. Взаимодействие 5-метил-2-фенил-2Н-1,2,3-диазафосфола с диизопропилфосфонсульфенилхлоридом

ГЛАВА 3. ФЕНИЛЕНДИОКСИТРИХЛОРФОСФОРАН В РЕАКЦИЯХ С 2Н-1,2,3-ДИАЗАФОСФОЛАМИ И ПРОИЗВОДНЫМИ

ЧЕТЫРЕХКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА

3.1. 2Н-1,2,3-Диазафосфолы в реакциях с о-фенилендиокситрихлорфосфораном

3.2. Реакции фенилендиокситрихлорфосфорана с производными четырехкоординированного фосфора

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции 2H-1,2,3-диазафосфолов с фосфорсодержащими реагентами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Одной из важнейших, чрезвычайно интересных и перспективных областей современной элементоорганической химии является химия фосфорорганических соединений (ФОС). Научные достижения последних лет, обусловленные развитием новых синтетических методов в препаративной химии, физико-химических методов исследования и вычислительной техники привели к открытию новых классов и типов соединений, существование которых не укладывалось ранее в рамки классической теории химической связи. В начале 60-х годов возникла и продолжает успешно развиваться химия фосфора низкой координации, привлекающая внимание многих исследователей в качестве объектов, существенно изменивших и расширивших теоретические представления о валентных возможностях и химическом поведении атома фосфора.

Неослабевающий интерес к соединениям фосфора низкой координации объясняется их уникальными свойствами, которые обусловлены с одной стороны неформальной аналогией фосфаалкенов с олефинами и с другой -спецификой их химического поведения в связи с участием трехвалентного фосфора с его неподеленной парой в образовании кратных связей. Наличие в соединениях фосфора низкой координации (рл-рл) связи предполагает их способность к различным химическим превращениям - реакциям присоединения, циклоприсоединения, замещения [1-9]. Однако экспериментальные сведения о реакционной способности производных двухкоординированного фосфора с Р=С кратной связью недостаточны. Мало изучены реакции производных фосфора низкой координации с другими классами фосфорорганических соединений, в том числе с производными Ру, обладающими свойствами кислот Льюиса. Не выявлены общие закономерности, объясняющие поведение фосфаалкенов в реакциях с протонсодержащими нуклеофилами. Отсутствуют сведения о химическом поведении 2Н-1,2,3-диазафосфолов - циклических производных

двухкоординированного фосфора, содержащих несколько конкурентных реакционных центров, с соединениями су4Л,5-фосфора, замещенного группировками различной электронной природы, в частности с дитио- и монотиофосфорными кислотами, фосфорилсульфенилхлоридами, а-гидроксифосфонатами и другими реагентами.

Исследование этих реакций будет способствовать решению ряда актуальных вопросов теоретической элементоорганической химии, таких как зависимость между строением реагентов и их реакционной способностью, региохимией процессов, механизмами реакций.

Кроме того, данные о строении образующихся интермедиатов и продуктов, закономерности их дальнейших превращений позволяет прогнозировать поведение циклофосфаалкенов в родственных реакциях и осуществлять направленный синтез полифункциональных ФОС заданной структуры, перспективных для практического использования.

Цель работы заключается в изучении реакционной способности циклических производных двухкоординированного фосфора в реакциях с производными четырех- и пятикоординированного атома фосфора (моно- и дитиофосфорные кислоты, фосфорилсульфенилхлориды, а-

гидроксифосфонаты, галогениды Pv), выявление общности (или различий) в закономерностях реагирования Р=С кратной связи и классических л-систем.

Научная новизна и практическая значимость работы состоит в следующих основных результатах, представленных в диссертации

-Впервые проведено изучение реакций моно- и дитиофосфорных кислот с 2Н-1,2,3-диазафосфолами. Установлено, что циклические производные двухкоординированного атома фосфора 2Н-1,2,3-диазафосфолы присоединяют диалкиловые эфиры моно- и дитиофосфорных кислот по Р=С кратной связи в соответствии с её поляризацией по правилу Марковникова.

-Впервые проведены квантово-химические расчеты методами MNDO и РМ-3 молекул аддуктов дитиофосфатов с 2Н-1,2,3-диазафосфолом,

позволившие объяснить особенности их структуры, проявляющиеся в усреднении сигналов химических сдвигов ядер Р и Р .

31

-Впервые с использованием метода динамическоого ЯМР Р показано, что реакции 2Н-1,2,3-диазафосфолов с фосфорилсульфенилхлоридами протекают по путям, нехарактерным в общем случае для реакций органилсульфенилхлоридов с классическими тс-системами.

-Впервые изучено взаимодействие 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола с сильной кислотой Льюиса-фенилендиокситрихлорфосфораном, протекающее в соответствии с поляризацией Р=С связи: нуклеофильная часть (атом хлора) атакует атом фосфора, а дихлорфосфорановый центр - атом углерода связи РП=С.

-Показано, что винил-, алкенил-, алленил- и алкинилфосфонаты реагируют с фенилендиокситрихлорфосфораном по пути селективного замещения лишь одной алкоксильной группы на атом хлора. На основе изучения реакций разработаны новые препаративные способы получения О-алкил (алкенил-, алленил- или алкинил-) хлорфосфонатов.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались и обсуждались на 19-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (г.Казань, 1995 г.), XI Международной конференции по химии фосфора (г.Казань, 1996г.), XI Международной конференции по органическому синтезу (IC0S-11, г. Амстердам, Нидерланды 1996 г.), Молодежном симпозиуме по химии фосфорорганических соединений "Петербургские встречи" (г. С.-Петербург, май 1997 г.), конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик, июнь 1997 г.), научной сессии, посвященной памяти профессора И.М.Шермергорна (г. Казань, 1997 г.), XIV международной конференции по химии фосфора (XlVth-ICPC, Цинциннати, Огайо, США 1998 г.), XII международной конференции по органическому синтезу (ICOS-12, г. Венеция, Италия, 1998г.), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, (г. С.-Петербург, 1998 г.)

и итоговой научной конференции КГУ (г.Казань, 1998 г.). По теме диссертации опубликовано в центральных химических журналах 4 статьи и тезисы 14 докладов, 1 статья находится в печати

Работа выполнена в соавторстве с научными руководителями д.х.н., профессором Н.Г. Хусаиновой и д.х.н., профессором. Р.А. Черкасовым.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов. Каждая из первых трех глав содержит краткие литературные сведения, необходимые для обсуждения результатов собственных исследований. В четвертой главе описаны методики экспериментов и приведены физико-химические характеристики продуктов.

Работа выполнена на кафедре высокомолекулярных и элементоорганических соединений Казанского государственного университета в соответствии с координационным планом РАН по направлению 2.12 - химия элементоорганических соединений, Федеральной целевой программой НТР (№ гос. per. 0190001505) и планами грантов - научно-технической программы "Университеты России" (проект UNI-002-95), Санкт-Петербургского конкурсного центра по вопросам фундаментального естествознания (грант 949.5-20), Российского фонда фундаментальных исследований (грант поддержки ведущих научных школ) -№ 96-15-87-330 и международной Соросовской программы образования в области точных наук ISSEP "Соросовские студенты и аспиранты" (грант а97-2290).

Автор выражает глубокую благодарность и признательность своим научным руководителям д.х.н., профессору Наркис Габбасовне Хусаиновой и д.х.н., профессору Рафаэлю Асхатовичу Черкасову за постоянное внимание, чуткое руководство и большую помощь в выполнении работы, к.х.н. Т.А. Зябликовой, д.х.н. В.Ф. Миронову и к.х.н. В.В. Звереву за плодотворное сотрудничество.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Решетникова, Гульнара Рубиновна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено систематическое изучение реакций 2Н-1,2,3-диазафосфолов с эфирами моно- и дитиофосфорных кислот, фосфорилсульфенилхлоридами, а-гидрокси-фосфонатами,фенилендиокситрихлорфосфораном.

2. Установлено, что кислые диалкилдитиофосфаты реагируют с 2Н-1,2,3-диазафосфолами, присоединяясь по кратной связи Р=С гетероцикла в соответствии с ее поляризацией. Выявлена специфика взаимодействия 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола и дитиофосфорных кислот, обусловленная участием трехвалентного атома фосфора в образовании новой Pm-SPIV(S) связи, что проявляется в усреднении сигналов химических сдвигов ядер Рш и PIV в аддуктах.

3. Введение к атому Рш в 2Н-1,2,3-диазафосфолене даже таких объемных заместителей, как оксиметиленфосфорильная и 2,2,3,3-тетрафторпропоксильная группы не приводит к стабилизации аддуктов, которые продолжают существовать в состоянии равновесия с исходными реагентами.

4. Взаимодействие фосфорилсульфенилхлоридов с 2Н-1,2,3-диазафосфолом протекает по пути реализации направлений, нехарактерных в общем случае для реакций органилсульфенилхлоридов с классическими 7г-системами. На региохимический результат реакции важнейшее влияние оказывает стремление трехвалентного атома фосфора кватернизоваться — в этом

•у -э специфика присоединения фосфорилсульфенилхлоридов с а связи.

5. Взаимодействие 5-метил-2-фенил-1,2,3-диазафосфола с пирокатехинтрихлорфосфораном протекает в соответствии с поляризацией

Р=С связи: нуклеофил (хлор) атакует атом Р, а дихлорфосфорановой центр -атом углерода связи РП=С. Реакция протекает не до конца из-за образования в реакционной среде HCl, который обратимо присоединяется к исходному 2Н-1,2,3-диазафосфолу.

6. Пирокатехинтрихлорфосфоран может быть использован в качестве хлорирующего агента для селективного синтеза монохлорангидридов непредельных и насыщенных фосфоновых кислот, имеющего препаративное значение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Решетникова, Гульнара Рубиновна, 1998 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Dimroth К, Hoffman Р. Phosphacyanine, eine Stofklasse mit dreibindigem Phosphor // Angew. Chem.-1964. - B. 74, № 10 - S. 433.

[2] Швецов - Шиловский Н.И, Бобкова Р.Г, Игнатова Н.П, Мельников H.H.

Соединения двухкоординированного фосфора // Успехи химии - 1977. - Т. 46,№6.-С. 967-1001.

[3] Марковский Л.Н, Романенко В.Д, Рубан A.B. Химия ациклических соединений двухкоординированного фосфора. - Киев: Наукова думка, 1988.-296 с.

[4] РЖ Химии 22 ж 259 (1994). Получение, характеристика и синтетические

возможности нестабильных соединений, содержащих фосфор - углерод мультиплетные связи / Gaumont А. С, Denis J. М. // Chem. Reviews. - 1994. -V. 94.,№5.-P. 1413-1439.

[5] Ишмаева Э.А, Пацановский И.И. Фосфаалкины - соединения однокоординированного фосфора // Успехи химии. - 1985, № 3. - С. 418427.

[6] Nixon J.F. Coordination chemistry of compaunds, containing phosphorus - carbon

multiple bonds // Chem. Reviews. - 1988. - V. 88. - P. 1327-1362.

[7] Regitz M, Binder P. Phosphaalkyne - Synthesis, Reactionen, Koordinations -

Verhalten//Angew. Chem. - 1988.-В. 100,№ ll.-P. 1541-1565.

[8] Regitz M. Phosphaalkynes: New Building Bloks in Synthetic Chemistry // Chem.

Reviews.-1990.-V. 90,№ l.-P. 191-213.

[9] Bansal R. K, Karaghiossoff K, Scmidpeter A. Anellated Hetero phospholes //

Tetrahegron. - 1994.- V. 50., № 26. - P. 7675-7745.

[10] Кирби А, Уоррен С. Органическая химия фосфора. «Мир», М. 1971. - С. 205.

[11] Bradly D.C. Inorganic compaunds unusual properties. - Washington, 1976. -456 p.

[12] Домрачев Г.А., Захаров JI.H., Шевелев Ю.А. Устойчивость металлоорганических соединений в процессах их синтеза и распада. // Успехи химии. - 1985. - Т. 54, № 8. - С. 1260-1286.

[13] Inamoto N. // Yuki Gosei Kadaku Kyokai Shi. - 1985. - 43, № 8. - P. 777-778.

[14] Игнатова Н.П., Мельников Н.И., Швецов-Шиловский Н.И. О некоторых продуктах реакции фенилгидразонов с треххлористым фосфором. // Химия гетероциклических соединений. - 1967. - Т. 34, В. 4. - С. 753-755.

[15] Дианова Е.Н. Реакции присоединения по А3 о2 Р = С и A,3 a2 As = S связям диазафосфолов и диазаарсолов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Казань. - 1987. -252 с.

[16] Schmidpeter A. Karaghiosoff К. Azaphosphole // Chem. Tech. Lab. - 1985. В. 33, № 9. - S. 793-799.

[17] Karaghiosoff К. and Schmidpeter A The chemical shift of two-coordinate

1 О

phosphorus II ' Heterocycles. // Phosphorus and Sulfur. - 1988. - V. 36. - P. 217-242.

[18] Lochschmidt S. und Schmidpeter A Die chemische Verschiebung des Zweifachkoordinierten Phosphors, I \ // Phosphorus and Sulfur. - 1986. - Vol. 29. - P. 73-109.

[19] Gier Т. E. HCP. A anique Phosphorus Compaund // J. Amer. Chem. Soc.-1961. -V. 83,№7.-P. 1769-1770.

[20] Негребецкий B.B., Кессених A.B., Васильев А.Ф., Игнатова Н.П., Швецов-Щиловский Н.И., Мельников Н. Н. Некоторые производные фосфадиазолов-1,2,3. // Ж. общей химии. - 1972. - Т. 42, Вып. 9. - С.1939-1941.

[21] Бобкова Р.Г., Игнатова Н.П., Швецов- Шиловский Н.И., Негребецкий В.В., Васильев А.Р. Получение и свойства замещенных 1,2,3 - диазафосфолов. // Ж. общей химии. - 1976. - Т. 46, Вып. 3. - С. 590-593.

[22] Homos Van Der Does and Friedrich Bickelhoupt. The electronic natur of the P=C bond // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1990. - № 49. - P. 281-284.

[23] Черкасов P.A. Строение дитиокислот фосфора и их реационная способность в реакциях присоединения. //В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений. -М.: Наука, 1978. -С. 107-145.

[24] Неймышева A.A., Кнунянц A.M. Спектральные характеристики и реакционная способность галоидангидридов карбоновых, фосфоновых, фосфиновых и сульфокислот. // Докл. АН СССР. - 1968. - Т. 181, Вып. 5. -С. 888-891.

[25] Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Ишмаева Э.А. Реакции присоединения фосфоросодержащих соединений с подвижным атомом водорода. // В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. - М.: Химия, 1968.-Т. 19.-С. 848.

[26] Де JIa Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. - М.: Мир, 1968. - С. 318.

[27] Кутырев Г.А. Тиопроизводные четырехкоординированного фосфора в реакциях с ненасыщенными соединениями. Автореферат диссетрации доктора химических наук, Казань, 1986. -32 с.

[28] Кутырев Г.А., Капура A.A., Садыкова Л.А., Никаноров В.А., Черкасов P.A. реакции диалкоксифосфорил- и фенилсульфенилхлоридов, дитиокислот фосфора и S-триметилсилилдитиофосфатов с п-винилбензил-триметилстаннаном. // Ж. общей химии. - 1987. - Т. 57, № 1. - С. 56-63.

[29] Хусаинова Н.Г., Сиппель И.Я., Бердников Е.А., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. Взаимодействие диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами 1,3,4 -гексатриенфосфоновой кислоты. // Ж. общей химии. - 1984. - Т. 54, Вып. 12. - С. 2786.

[30] Бердников Е.А., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. Реакции фосфорилированных алленов с дитиокислотами фосфора. // Ж. общей химии. - 1985. - Т. 55. -Вып. 12 - С. 2674-2681.

[31] А. С. 215 970 (СССР) способ получения 0,0,8-триалкилдитиофосфатов / Пудовик А.Н., Хусаинова Н.Г., Крупнов В.Г. - Опубл. в Б. И., 1968. № 4.

[32] Пудовик А.Н., Хусаинова Н.Г. Присоединение диалкилдитиофосфорных кислот к эфирам непредельных фосфиновых кислот. // В сб. Химия органических соединений фосфора. Л.: Изд. Наука. 1967. - С. 53-57.

[33] Хусаинова Н.Г., Зябликова Т.А., Решеткова Г.Р. Исследование строения продуктов реакций 2Н -1,2,3 - диазафосфола с тиопроизводными четырехкоординированного фосфора методом ЯМР. // Ж. общей химии. -1998.-Т.68, Вып. 1-С. 130-131.

[34] Офицеров E.H., Синяшин О. Г., Батыева Э.С., Пудовик А.Н. Расщепление связи P-S в тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора дитиофосфорными кислотами.// Ж. общей химии. - 1981. - Т. 51, Вып. 4. -С. 738-740.

[35] Quin L.D. // Heterocyclic chemistry of phosphones. New York: Wiley Interesci., 1991.-434 p.

[36] Кацюба C.A., Филлиппова E.A., Альфонсов B.A., Шагидуллин P.P., Шегода

B.И., Пудовик А.Н. Колебательные спектры и строение трис-(диалкилдитиофосфат)фосфитов.// Ж. общей химии. - 1988. - Т. 58, Вып.8. -

C. 1744-1752.

[37] Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. - 267 с.

[38] Альфонсов В.А., Исмаев И.Э., Пудовик А.Н., Пудовик М.А., Еникеев K.M. Исследование смешанных ангидридов диалкилдитиофосфорных, диалкилдитиокарбамидных кислот и фосфорной кислоты методами спектроскопии ЯМР. // Ж. общей химии. - 1984. - Т.54, Вып. 6. - С. 1258.

[39] Альфонсов В.А., Литвинов И.А., Кацуба С.А., Филлипов Е.А., Пудовик М.А., Хайруллин В.Н., Батыева Е.С., Пудовик А.Н. Необычная молекулярная структура смешанных ангидридов тиокислот Рш. // Докл. АН СССР. - Т. 296. - №1. - С. 103-106.

[40] Литвинов И.А., Катаева О.Н., Альфонсов В.А. // Тезисы докладов IX Международного симпозиума по химии фосфора. СПб, 1993. - С. 9.

[41] Мацунов А.Э, Зоркий П.М. Донорно-акцепторная природа специфических невалентных взаимодействий серы и галогенов. Влияние на геометрию и упаковку молекул. // ЖСХ. - 1992. - Т. 33, №3. - С. 105-118.

[42] Muller W.H., Oswald A.A. Cationic Fddition of 0,0' - Diethylthiophosphoric Acid to Olefins. // J. Org. Chem. - 1966. - V.31. - 1894 - 1898.

[43] Muller W.H., Oswald A.A. Organic Sulfer Compounds. XIX. Free - Radical Addition of Dialkylthiophosphoril Acids to Unsatureted Hydrocarbons. // J. Org. Chem. - 1967. - V.32. - 1730 - 1734.

[44] Негребецкий B.B., Кессених A.B., Васильев А.Ф., Игнатова МП., Швецов-Шиловский Н.И., Мельников H.H. Величины и значения констант спин-спинового взаимодействия некоторых фосфадиазолах. // ЖСХ. - 1971. - Т. 12,№5.-С. 798-804.

[45] Hogel I., Schmidpeter А. Zur Chemie der 1,2,3 - Diazaphosphole-4-Brom-und-4-Thiodevivate // Chem. Ber. - 1985. - В. 118,№ 4. - S. 1621-1631.

[46] Кутырев Г.А., Черкасов P.A., Пудовик A.H. Присоединение дитиокислот фосфора к винилфосфонатам и их тиоаналогам. // Ж. общей химии. - 1974. -Т. 44. - Вып. 5. - С. 1017-1020.

[47] Пудовик А.Н., Черкасов P.A., Кутырев Г.А. Реакционная способность дитиокислот фосфора в реакциях с винильными соединениями фосфора. // Докл. АН - 1973. - Т. 208. - С. 872 -875.

[48] Бобкова Р.Г., Игнатова Н.П., Швецов-Шиловский Н.И., Мельников Н Н., Негребецкий В. В., Богельфер JI. Я. Некоторые свойства диазафосфолов и диазафосфолинов. // Ж. общей химии. - 1977. - Т. 47. - Вып. 3. - С. 576-579.

[49] Черкасов P.A., Галкин В.И., Саяхов Р.Д., Миронов A.B., Кутырев Г.А. Влияние фосфорорганической группировки на реакционную способность а - функционализированных производных четырехкоординированного атома фосфора. // Ж. общей химии. - 1994. - Т. - 64. - Вып. 1. - С. 57-62.

[50] Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Бурнаева JI.M. Реакции фторалкильных производных трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами. // Ж. общей химии. - 1993. - Вып. 11. - Т. 63. - С. 2509.

[51] Kytyrev G.A. The reactivity of phosphorus containing sulfenyl chlorides in adition reactions // Sulfur Reports. - 1992. - V.l 1. - N.3. - P. 391-438.

[52] Michalski J., Michalajczyk M., Skowronska A. // Chem. Ind. (London). 1962. № 24. P. 1053-1054.

[53] Michalajczyk J., Witoczak M., J. Chem. Soc., Perkin Trans., part I, 1972, 2213.

[54] Смит B.A. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // Ж. Всесоюзн. хим. Общества им. Д.И. Менделеева.-1978.-Т.22, № З.-С.300-314.

[55] Kharach N., Buessch М. Derivatives of sulfenic acid. II. Characterization of olefins with 2,4-dinitrobenzanesulfenyl chloride // J. Amer. Chem Soc.-1949.-V.71, № 8.-P.2724-2728.

[56] Orr W.L., Kharasch N. Derivatives of sulfenic acid. XXIII. The effect of para-substituents in styrene on the kinetics and mechanism of the reaction with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl choride // J. Amer. Chem Soc.-1956.-V.78, № 8.-P.1201-1207.

[57] Hogg D.R. Kharasch N. Derivatives of sulfenic acid. XXV. The kinetic of the reaktion of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl choride with cyclohexene // J. Amer. Chem Soc.-1956.-V.78, № 8.-P.2728-2731.

[58] Зефиров H.C., Смит В.А., Бодриков И.В., Кример М.З. Механизм присоединения сульфенилгалогенидов к олефинам и свойства стабильных ионов эписульфония. Роль ковалентных интермедиатов и ионных пар для разных условий проведения реакции // Докл. АН СССР.-1978.-Т.240, № 4.-С.858-861

[59] Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V. Episulfonium ions: myth and reality // Acc. of Chem. Res.-1979. № 12.-P.282-288.

[60] Гыбин А.С, Смит В.А., Кример М.З. и др Региоселективность раскрытия эписульфоииевых комплексов под действием нуклеофилов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1978.-№ 2.-С.510.

[61] Zefirov N.S, Sadovaja N.K, Novgorodtseva L.A, Bodrikov I.V. New method for increasing of electropphility of weak electrophiles in addition reactions. Reactions of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl chloride with norbornene and dimethoxybenzonorbornadiene in formic acid // Tetrahedron.-1978.-V.34.-P.1373-1376.

[62] Kartashow V.R, Skorobogatova E.V, Grudzinskaja E. Ju. etc. Kinetics and mechanism of dopingaddituon of ArACl to olefins. // Tetrahedron.-1985.-V.41, № 22.-P.5219-5227.

[63] Bodrikov I.V, Borisov A.V, Chumakov L.U, Zefirov N.S, Smit W.A. Invertion of the substituent effects of the rates of ArSCl AdE - reactions with styrenes. // Tetrahedron Lett. - 1980. - V. 21, № 1. - P. 115 - 118.

[64] Борисов A.B, Луценко А.И, Чумаков Л.В, Смит В.А, Бодриков И.В. Стереохимия сульфенхлорирования (3-дейтеростиролов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - № 10.-С. 2346-2352.

[65] Bodrikov I.V, Borisov A.V, Smit W.A, Lutsenko A.J. The role of electronic factors in reagents in controlling the stereochemistry of arylsulfenylchlorides. // Tetrahedron Lett. - 1984. - V. 25, № 43. - P. 4983 - 4986.

[66] Schmit G.H, Nowlan V.J. The nonstereospecific addition of 2,4 -dinitrobenzenesulfenylchloride to cis - and trans - anetole. // J. Org. Chem. -1972. - V. 37. - P. 3086 - 3089.

[67] Toyoshima K. , Okuyama T, Fueno T. Structure and reaction of a, p -unsaturated ether. 16. Electrophilic addition of benzenesulfenilchloride to a, P -unsaturated ether and sulfides. // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - P. 2789 -2792.

[68] Kukuzono Y., Yamabe T., Nagata S., Kato H. MO calculations of episulfonium ion intermediates and regiospecifity in the additions of chlor. // Tetrahedron. -1974. - V. 30. - P. 2197 - 2206.

[69] Boreska В., Kapeska T., Michalsky J. Organophosphorus derivatives of sulfur and selenium. // Roczn. Chem. - 1962. - V.36. - P. 87 - 92.

[70] Muller W.H., Rubin R.N., Butler P.E. Addition of dialkoxyoxophosphoranesulfeny chlorides to ansimetrical ethilenic hydrocarbons. // J. Org. Chem. - 1966. - V. 31. - P. 3537 - 3542.

[71] РЖ Хим, (1977), 21 0 262. Müller W.H., Oswald A.A., Hall D.N. Патент США. 4008989.-1975.

[72] Кутырев Г.А., Винокуров А.И., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. Реакционная спосоность фосфорилсульфенилхлоридов в рекции присоединения к стиролу. // Докл. АН СССР. - 1979. - Т.245, № 4. - С. 880 - 884.

[73] Кутырев Г.А., Капура A.A., Черкасов P.A., Пудовик А.Н. AdE - Механизм реакции с винилфосфонатами. // Докл. АН СССР. - 1983. - Т.269, № 2. - С. 373-377.

[74] Ионкин А. С., Николаева Н.В., Арбузов Б.А. // Изв. Ан СССР. Сер. хим. -1994.-№4.-С. 448-449.

[75] Kutyrev G.A., Kapura A.A., Karataeva F. Kh., Cherkasov R.A., Samitov Yu.Yu, Pudovic A.N. Interaction of sulfenyl chlorides with unsatureted organophosphorus compounds: AdE - 3 reaction mechanism and regiochemistry of addition.//Phosphorus and sulfur. - 1983. - P. 345 - 352.

[76] Самитов Ю. Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань: Изд. КГУ, 1988. Т. 2. С. 25.

[77] Dimroth К. Chem. Forsch. - 1973. - В. 38. - S. 147.

[78] Schmidpeter A., Karaghiosoff К. Rungs. Clusters and Polymers of Main. Group and Transaction Elements. Elsevier Science Publishers. Amsterdam, 1989. P. 18.

[70] Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovik A.N. Organophosphorus Reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. - 1985. - V.41, № 13. - P. 2567-2624.

[80] Полежаева Н.А., Черкасов Р. А. Реакционная способность 1,2,3-дигетерофосфациленов, содержащих атом пятикоординированного фосфора. // Усп. хим. - 1985. - Т. 54. - № 11. - С. 1899-1939.

[81] Omelanezik J., Kielbasincki P., Michalski J., Mikolajaczak J., Michalajczyk M., Skowronska A. // Tetrahedron. - 1975. - V. 31, № 22. - P. 28009-2814.

[82] Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды. М.: Наука, 1989. С. 178.

[83] Миронов В.Ф., Зябликова Т.А., Ханипова Н.Г., Коновалова И.В. и др./

Реакция о-фенилендиоксидибромфторфосфоранов с арилацетиле-нами.// Ж. общей химии. - 1997. - Т. 67. - Вып. 4. - С. 691.

[84] Попова Е.В. Реакции соединений фосфора низкой координации с фосфорсодержащими реагентами. Автореферат диссертации кандидата химических наук.// Казань-1997. - 16 с.

[85]. Хусаинова Н.Г., Миронов В.Ф., Черкасов Р.А. Синтез о-этилпропинилхлорфосфоната взаимодействием пирокатехинтрихлор-фосфорана с диэтилпропинилфосфонатом. // Ж. общей химии. - 1995. - Т. 65.-В. 9.-С. 1578.

[86].Weinmaier J.H., Brunnhuber G., Schidpeter A. Halogenirung und Sulfenylienung von 2H-l,2,3-Diazaphospholen. // Chem. Ber. - 1980. - Bd. 113.-S. 2278-2290.

[87] Rosch W., Regitz M. Umsertung des Chlordimethylphosphosphans mit Trimethylphosphan, Monomethylphosphan und Phosphan. // Synthesis. -1984.-№37.-P. 591 -593.

[89] Михайлова T.C., Захаров В.И., Игнатьев B.M., Ионин Б.И., Петров А.А. Гидрохлорирование диалкиловых эфиров 1.2-алкадиенфосфоновых кислот.// Ж. общей химии. - 1980. - Т. 50. - В. 8. - С. 1690-1702.

[90] Разумов А.И., Мухачева О.А., Заиконникова И.В. Исследования в ряду производных алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот. // Ж. общей химии. - 1957. - Т.27. - Вып.З. - С.754-757.

[91]. Разумов А.И., Мухачева O.A., Маркович Е.А. И.В. Исследования в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот. // Ж. общей химии. - 1957. - Т.27. - Вып.9. - С.2389-2394.

[92]. Кабачник М.И., Российская П. А. Исследование в области фосфорорганических соединений. Получение хлорангидрида ß-хлорэтилфосфиновой кислоты. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. - 1946. - С.515-520.

[93]. Ивин С.З., Пастушков В.Н., Кондратьев Ю.А., Оглоблин К.Ф., Тарасов В.В. Ацетилен - алленовая изомеризация алкилпропаргилфосфитов. // Ж. общей химии. - 1968. - Т.38. - Вып.9. - С. 2069-2071.

[94] Фосс B.JL, Новиков З.С. Синтез органических соединений фосфора. М.: МГУ,1987. 62с.

[95]. Миронов В.Ф., Черкасов P.A., Коновалова И.В. // Ж. общей химии. - 1996.

- Т.66. - Вып.З. - С.422-452.

[96] Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риджик Дж., Тупс Э. Органические растворители. - М.: ИЛ. - 1958. -520 с.

[97] Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия.

- 1978.-150 с.

[98] Kosolapoff I.M., Maier Organic phosphoruscompounds. - N. - Y. - 1973. - V. 5.-P. 210-285.

[99] Кормачев B.B., Федосеев M.C. Препаративная химия фосфора. Монография. УРО РАН. - 1992. - 453 с.

[100] Gloede J./ Brenzkatechylphosphortrichlorid-ein Reagens fur Chlorubertragungen.// Z. Chem. - 1982. - Bd. 22, N 4. - S. 126-134.

[101] Хусаинова Н.Г., Пудовик A.H. Фосфорилированные аллены. Методы получения и свойства. // Усп. Химии. - 1978. - Т. 56, № 6. - С. 1975 - 1003.

[102] Ангелов Л.М., Кириллов М.С., Ионин Б.И. Диалкиловые эфиры 1- и 3 -винилзамещенных 1,2-алкадиенфосфоновых кислот. // Ж. общей химии. -1979.-Т. 49, № 9. - С. 1960 - 1963.

[103] Ангелов Х.М., Михайлова Т.С., Игнатьев В.М., Ионин Б.И. Синтез окиси диметил(3-метил-1.2-бутадиенил)фосфина. // Докл. А.Н. Болг.ССР. - 1979. - Т. 32, В. 5. - С. 128-130.

[104] Gloede J. Verhalten von Brenzkatechyl-phortrichlorid gegenüber O-funktionellen P(III) - Verbindungen // J. für prakt. Chemishe. - 1981. - B. 323, Heft 4.-S. 621-629.

[105] Кабачник М.И., Мастрюкова T.A., Мелентьева Г.А. Явление сопряжения в системах с тетраэдрическим атомом. II. Винилфосфиновые кислоты. // Ж. общей химии. 1963. Т.ЗЗ. Вып.2.С.382-388.

[106].Соборовский Л.З., Зиновьев Ю.М. Образование производных диалкилфосфиновых кислот из алкилдихлорфосфинов, углеводородов и кислорода.// Ж. общей химии. 1954. Т.24. Вып.2. С.516-521.