Простые ароматические полиэфиры на основе дифторароматических производных хлораля, содержащих ацетиленовые, α-дикетонные и гетероциклические группы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Саркисян, Гаянэ Борисовна

• Саркисян, Гаянэ Борисовна
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Саркисян, Гаянэ Борисовна

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. Реакционная способность активированных ароматических электрофильных соединений.

2. Полиариленоксиды на основе электрофильных мономеров, содержащих новые активаторы.

2.1 Полиариленоксиды на основе электрофильных мономеров, со-держагцих новые ациклические пара-активаторы.

2.2 Полиариленоксиды на основе электрофильных мономеров, содержащих новые гетероциклические пара-активаторы.

2.3 Полиариленоксиды на основе электрофильных мономеров, содержащих новые ациклические и гетероциклические оргпо-активаторы.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2. Синтез и оценка реакционной способности новых ДФАС.

3. Синтез и исследование ПАПЭ.

3. Полимераналогичные превращения полиариленбензилов.

И. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Простые ароматические полиэфиры на основе дифторароматических производных хлораля, содержащих ацетиленовые, α-дикетонные и гетероциклические группы»

Простые ароматические полиэфиры (ПАПЭ), являющиеся продуктами взаимодействия бис-фенолов с дифторароматическими соединениями (ДФАС), активированными карбонильными и сульфоновыми группами, в условиях ароматического нуклеофильного полизамещения, представляют большой научный и практический интерес [1, 2]. Некоторые из этих полимеров - например, отдельные полиэфиркетоны (ПЭК) и полиэфирсульфо-ны (ПЭС), используемые в качестве полимерных материалов с высокими эксплуатационными характеристиками - выпускаются в промышленных масштабах. Химия этих полимеров получила значительное развитие в ряде научных центров, и, в частности, в ИНЭОС РАН [3-12].

Значительно меньшее распространение получили ПАПЭ на основе ДФАС, активированных группировками, отличными от карбонильной и сульфоновой, а именно - ацетиленовыми, а-дикетонными, гетероциклическими и т.д. В то же время, использование ДФАС, активированных вышеперечисленными группировками, достаточно привлекательно, поскольку некоторые из них по активности сопоставимы с "классическими" активаторами типа карбонильных групп, или даже превосходят последние. Кроме того, введение ацетиленовых фрагментов в макромолекулы ПАПЭ определяет способность последних «сшиваться» под действием высоких температур, а введение гетероциклических фрагментов в ПАПЭ позволяет получать полимеры с более высокими термическими характеристиками по сравнению с традиционными ПЭК и ПЭС.

Значительный интерес представляет также получение ПАПЭ, содержащих функциональные, и, в частности, карбоксильные группы; это открывает перспективы использования их в ряде нетрадиционных областей.

Особенно привлекательным представляется синтез ПАПЭ на основе ДФАС, получаемых на основе многотоннажных, доступных и дешевых продуктов, к которым, в частности, относится хлораль.

Основной задачей настоящей работы являлись разработка симметричных и несимметричных ДФАС, содержащих ацетиленовые, ос-дике-тонные и гетероциклические группировки, оценка реакционной способности этих соединений, получение на их основе ПАПЭ, содержащих ацетиленовые, а-дикетонные и гетероциклические группы, а также изучение основных свойств вышеупомянутых ПАПЭ.

Не описанные ранее симметричные ДФАС - бис-(п-фторфенилэтинил)арилены (БФФЭА) - получены взаимодействием активированных дибромароматических соединений (ДБАС) - производных хлораля - с двукратными мольными количествами п-фторфенилацетилена с применением реакции кросс-сочетания, катализируемой комплексами Pd.

Не описанные ранее ДФАС - бис-(п-фторфенилглиоксалил)арилены (БФФГА) - получены окислением БФФЭА по тройным углерод-углеродным связям.

Новые несимметричные ДФАС - 4-фтор-4'(п-фторфенилэтинил)бен-зофенон и 4-фтор-4'(п-фторфенилглиоксалил)бензофенон - получены конденсацией хлораля с поочередно вводимыми эквимолярными количествами фторбензола и бромбензола с последующими превращениями продуктов реакции.

Оценена реакционная способность синтезированных ДФАС, для чего использованы данные полуэмпирического квантово-химического метода РМЗ и спектроскопии ЯМР 19F. Показано, что в ряду изученных ДФАС большей реакционной способностью обладают БФФГА. Показано, что активность БФФЭА может быть несколько повышена за счет введения в них в качестве центральных группировок различных электроноакцепторных фрагментов.

Не описанные ранее ПАПЭ - полиэфироэтиниленарилены (ПЭЭА) -получены взаимодействием БФФЭА с различными бис-фенолами в условиях ароматического нуклеофильного полизамещения. Изучены основные характеристики ПЭЭА и показано, что они являются органорастворимы-ми продуктами с умеренными молекулярными массами. Эти полимеры характеризуются большими «окнами» между температурами стеклования и интенсивной деструкции, а также способностью «сшиваться» при ~400°С по тройным углерод-углеродным связям.

Не описанные ранее ПАПЭ - полиариленэфирбензилы (ПАЭБ) - получены взаимодействием БФФГА с различными бис-фенолами в условиях ароматического нуклеофильного полизамещения. Показано, что осуществление реакции синтеза ПАЭБ в сульфолане приводит к значительно более высокомолекулярным продуктам, чем осуществление этих же синтезов в среде Ы-метил-2-пирролидона (N-МП) и Н,М-диметилацетамида (ДМАА). Изучены основные характеристики ПАЭБ; показано, что они являются органорастворимыми высокомолекулярными пленкообразующими продуктами, способными к различным полимераналогичным превращениям с участием а-дикетонных групп, входящих в основные цепи макромолекул.

Не описанные ранее полиариленэфиркетонбензилы (ПАЭКБ) нерегулярного строения получены взаимодействием 4-фтор-4'(п-фторфенилгж-оксалил)бензофенона с различными бис-фенолами в условиях ароматического нуклеофильного полизамещения.

Не описанные ранее карбоксилированные полиариленэфирхинокса-лины (КПАЭХ) получены обработкой ПАЭБ эквимолярными - относительно количества а-дикетонных групп в полимерах - количествами 3,4-диамино-бензойной кислоты.

Разработаные БФФЭА могут быть использованы:

- для получения ПЭЭА - новых представителей ПАПЭ;

- в качестве реакционноспособных олигомеров, содержащих терминальные п-фторфенилэтинильные группы и отличающихся большими «окнами» между их температурами плавления и «сшивания»;

- в качестве мономеров для получения «лестничных» или «сшитых» полиацетиленов путем их полимеризации под действием катализаторов на основе переходных металлов 5-й и 6-й групп (Mo, W, Nb, Та). Аналогичные реакции с применением 4-фтор-4'(п-фторфенил-этинилен)бензофенона могут привести к образованию органорас-творимого полиацетилена с объемистыми заместителями.

Разработанные БФФГА могут быть использованы:

- для получения ПАЭБ - новых представителей ПАПЭ; для получения фторсодержащих полифенилхиноксалинов и поли фенил-ас с.-триазинов.

Полученные ПЭЭА, характеризующиеся невысокими молекулярными массами и наличием этиниленовых групп в основных цепях макромолекул, могут рассматриваться как новые реакционноспособные олигоме-ры, представляющие интерес в качестве связующих для композиционных материалов. Эти органорастворимые системы, характеризующиеся большими «окнами» между температурами стеклования и «сшивания» превращаются в трехмерные структуры при температурах ~400°С.

Полученные ПАЭБ и ПАЭКБ - высокомолекулярные полимеры, растворимые в широком наборе органических растворителей, могут быть использованы для получения пленок и покрытий. Большие «окна» между температурами стеклования и деструкции ПАЭБ позволяет отнести эти системы к новым ароматическим термопластам, представляющим интерес в качестве инженерных пластиков с высокими эксплуатационными характеристиками.

КПАЭХ, полученные обработкой ПАЭБ 3,4-диаминобензойной кислотой представляют потенциальный интерес в качестве протонопроводя-щих мембран для топливных элементов и в качестве твердых кислотных катализаторов.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Основным методом синтеза ПАПЭ является поликонденсация бис-фенолятов щелочных металлов с активированными электрофильными мономерами - арилендинитросоединениями [13-15] и, особенно, арилендига-лоидными соединениями [16, 17]. Эти процессы относятся к реакциям нук-леофильного ароматического полизамещения (SNAr2), включающим в качестве реакции полимерообразования формирование простой эфирной связи.

Механизм этих реакций включает образование комплекса Мейзенхай-мера [18, 19], снижающего энергию активации реакции замещения (схема

К факторам, определяющим эффективность протекания подобных процессов, относятся:

- природа используемых растворителей;

- природа "уходящих" групп;

- -природа группировок, влияющих на реакционную способность используемых мономеров.

Изучение влияния природы растворителей на эффективность процессов поликонденсации показало [2], что наиболее гладко эти процессы протекают при использовании полярных апротонных растворителей - ди-метилсульфоксида (ДМСО), 1М-метил-2-пирролидона (N-МП), диметилаце-тамида (ДМАА), диметилформамида (ДМФА), сульфолана (СФ) и т.д.

Изучение влияния наиболее распространенных "уходящих" групп (-С1, -F, -N02) на эффективность поликонденсационных процессов показало [2, 18, 20], что они образуют ряд -N02>-F>-C1.

1): Y

1)

В ряду группировок, влияющих на реакционную способность используемых мономеров, наибольшее внимание исследователей привлекли группировки, активирующие электрофильные мономеры.

Двумя ключевыми характеристиками групп, активирующих электрофильные мономеры, являются их электронноакцепторные свойства и способность стабилизировать отрицательный заряд, образующийся в результате резонанса с гетероатомом в комплексах Майзенхаймера.

Наиболее изученными и широко распространенными активаторами электрофильных мономеров являются сульфоновая и кетонная группировки [1, 2]. Именно эти фрагменты содержатся в 4,4'-дихлордифенилсульфоне и 4,4'-дифторбензофеноне, используемых соответственно для получения ПЭС [21] и ПЭК [22], выпускаемых в промышленном масштабе [23]. Список электрофильных мономеров, содержащих указанные группировки, пополнился в последние годы рядом новых мономеров, синтезированных в различных исследовательских центрах [24-28].

Следует, однако, отметить, что значительно большее внимание было в последние годы уделено поиску новых групп, активирующих электрофильные мономеры в реакциях нуклеофильного ароматического полизамещения [29, 30]. В результате этих работ был найден целый ряд новых активаторов, что позволило значительно расширить круг мономеров, используемых в реакциях синтеза ПАПЭ, а также получить большее число новых полимерных структур с ценным комплексом свойств. Анализу основных достижений в этой области посвящен данный обзор.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Саркисян, Гаянэ Борисовна

ВЫВОДЫ.

1. Взаимодействием активированных дибромароматических соединений - производных хлораля - с двукратными мольными количествами п-фторфенилацетилена в условиях реакций кросс-сочетания, катализируемых комплексами Pd, получены новые симметричные ДФАС -бис(п-фторфенилэтинил)арилены. Окислением этих соединений по тройным связям получен ряд симметричных бис(п-фторфенилглиоксалшфриленов. Предложены улучшенные методы синтеза некоторых из этих ДФАС.

2. Конденсацией хлораля с поочередно вводимыми эквимолярными количествами фторбензола и бромбензола с последующими превращениями продуктов реакции получены несимметричные ДФАС 4-фтор-4'(п-фторфенилэтинил)бензофенон и 4-фтор-4'(п-фторфенилглиок-салил)бензофенон.

3. Реакционная способность синтезированных ДФАС оценена на основании данных полуэмпирического квантово-химического метода РМЗ и спектроскопии ЯМР I9F. Показано, что бис(п-фторфенилглиоксалил)арилены значительно более реакционноспособ-ны по сравнению с бис(п-фторфенилэтинил)ариленами. Активность последних может быть несколько увеличена за счет введения в них в качестве центральных 1рушшровок элекфоноакцепторных фрагментов.

4. Взаимодействием синтезированных бис(п-фторфенилэтинил)-ариленов с различными бис-фенолами в условиях ароматического нук-леофильного полизамещения получены новые полиэфироэтиниленари-лены - органорастворимые продукты с умеренными молекулярными массами, претерпевающие «сшивку» по тройным углерод-углеродным связям при —400 С.

129

5. Взаимодействием синтезированных бис(п-фторфенилглиоксадил)-ариленов с различными бис-фенолами в условиях ароматического нук-леофильного полизамещения получены новые полиэфиробензилы - ор-ганорастворимые высокомолекулярные пленкообразующие продукты, способные к различным полимераналогичным превращениям с участием а-дикстонных групп, входящих в основные цени макромолекул.

6. Взаимодействием 4-фтор-4'(пч}>торфенилглиоксалил)бензофеиона с различными бис-фенолами в условиях ароматического нуклеофидьного полизамещения получены не описанные ранее полиариленэфиркето-бензилы нерегулярного строения - органорастворимые высокомолекулярные соединения, образующие пленки, обладающие ценным комплексом механических, термических и электрофизических характеристик.

7. Обработкой полиариленэфирбензилов эквимолярными - относительно количества а-дикетонных групп в полимерах - количествами 3,4-диаминобензойной кислоты получены не описанные ранее карбок-силированные полиариленэфирхиноксалины (КПАЭХ) - высокомолекулярные пленкообразующие полимеры, представляющие потенциальный интерес в качестве протонопроводящих мембран для топливных элементов и в качестве т вердых кислотных катализаторов.

130

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Саркисян, Гаянэ Борисовна, 2001 год

1. Hay A.S.//Adv. Polymer Sci. 1967. № 4. P. 496.

2. Maiti S, Mandal В. I I Prog. Polym. Sci. 1986. № 12. P. 111.

3. Виноградова C.B., Коршак B.B., Салазкин С.11., Кульков А.А.// Высоко-молек. соед. А. 1972. Т. 14. № 12. С. 2545.

4. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А Л Дот. АН СССР. 1973. Т. 208. № 2. С. 360.

5. Аскадский А.А, Салазкин С.Н., Бычко К.А., Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Слонимский Г.Л., Рафиков С.Р.// Высокомолек. соед. А. 1989. Т. 31. №12. С. 2667.

6. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Рафиков С.Р., Херхольд X.-X., Раабе Д.//ActaPolymerica. 1984. В. 35. № 4. S. 282.

7. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин С.Н., Султанова В.В., Херхольд Х.-Х., Раабе ДЛ Acta Polymerica. 1988. В. 39. № 8. S. 452.

8. Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Благодатских И.В., Дубровина Л.В., Сакунц А.А., Павлова С.-С А//М. 1992. 28с. -Деп. в ВИНИТИ 29.12.92. №3700.

9. Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Благодатских И.В., Дубровина Л.В., Сакунц А.А., Павлова С.-С АЛ Изв. РАН. Сер. хим. 1996. №10. С. 2526.

10. Ю.Шапошникова В.В., Аскадский А.А, Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Саморядов А.В., Краснов А.П., Бычко К.А., Казанцева В.В., Лиознов Б.С.// Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. №4. С. 713.

11. Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В.,Шапошникова В.В., Генин Я.В., Генина М.МЛ Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 9. С. 1431.

12. Radlmann V.E., Schmidt W., Nischk G.E. //Macromol. Chem 1969. B. 130. S. 45.

13. Takekoshi Т. П Polymer J. 1987. V. 19. № 1. P. 191.

14. Русанов А.Л., Такекоши Т. // Успехи химии. 1991. Т. 60. С. 1449.

15. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. // J. Polymer Sci. 1967. V.A1. № 5. P.2375.

16. Attwood Т.Е., Barr D.A., Faasey G.G., Leslie V.J., Newton A.B., Rose J.B. //Polymer. 1977. V. 18. P. 354.

17. Newton A.B., Rose J.B. // Polymer. 1972. V.13. P. 465.

18. Attwood Т.Е., Newton A.B., Rose J.B. // Brut. Polymer J. 1972. V. 4. P. 391.

19. Williams F.J., Donahue P.E. II J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 3414.

20. Clendinning R.A., Farnham A.G., Johnson R.N. // In "High Performance Polymers: Their Origin and Development". Seymour R. В. and Kirshenbaum G.S. Eds. Elsevier. N-Y.-A.-L. 1986. P. 159.

21. Rose J.B. // In "High Performance Polymers: Their Origin and Development". Seymour R.B. and Kirshenbaum G.S. Eds. Elsevier. N-Y.-A.-L. 1986. P. 187.

22. Hergenrother P.M. HAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. V. 29. P. 1262.

23. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J Л Polymer. 1988. V. 29. №2. P. 358.

24. Marrabie C.D. И Br. Pat. 1969. 1.139.296.

25. Staniland P.A., Wilde C.J., Bottino F.A., Di Pasquale G., Pollicino A., Recca A. HPolymer. 1992. V. 33. №2. P. 1976.

26. Singh R., Hay A.S. // Makromol. Chem. Makromol. Symp. 1992. V. 54/55. P.357.

27. Clendinning R.A. II ACS Polymer Prep. 1991. V. 33. №2. P. 166.

28. Labadie J.W., Kim S.L., Mc Keam D.R., Hedrick J.L. I I ACS Polymer Prep. 1991. V. 32. №1. P. 357.

29. Labadie J.W., Hedrick J.L. // Makromol. Chem. Makromol. Symp. 1992. V. 54/55. P.313.

30. Streitwieser // "Molecular Orbital Theory for Organic Chemists". Wiley. 1961. P. 135.

31. Strukelj M., Hedrick J.F., Hedrick J.L., Twieg R.J. //Macromolecules. 1994. V. 27. №22. P. 6277.

32. Lucas M., Brock P., Hedrick J.L. HJ. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed. 1993. V. 31. P.2179.

33. Carter K.R., Miller R.D., Hedrick J.L. IiMacromolecules. 1993. V. 26. №9. P. 2209.

34. Carter K.R. /У Macromolecules. 1995. V. 28. №19. P. 6462.

35. Лесяк Т., Новаковски E. II Высокомолекулярные соединения. Б. 1980. Т. 22. № 7. С. 498.

36. Вахтангишвили Л.В., Лекае Т.В., Беломоина Н.М., Кронгауз Е.С., Русанов А.Л., Зиновьев С.Н. П Высокомолекулярные соединения. Б. 1991. Т. 33. № 10. С.\790.

37. Carter K.R, Jonsson Н., Twieg R.J., Miller R.D., Hedrick J.L. U ACS Polymer Prep. 1992. V. 33. № 1. P. 388.

38. Strukelj M, Hamier J., Elce E., Hay A.S. // J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed 1994. V. 32. P.193.

39. Brandukova N.E., Vygodskii Ya.S. // International J. Polymeric Mater. 1994. V. 26. P. 217.

40. Brandukova N.E., Vygodskii Ya.S. // Macromolecular Reports. A32. (Suppls. 5,6). 1995. P. 941.

41. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова C.B., Беломоина Н.М., Щеголи-хин А.Н., Микитев А.К., Аскадский А.А. // Высокомолекулярные соединения, А. 1997. Т. 39. № 9. С.1539.

42. Hedrick J.L. //Macromolecules. 1991. V. 24. №3. P. 812.

43. Lucas M., Hedrick J.L. Ii ACS Polymer Prepr. 1992. V. 33. № 1. P. 1014.

44. Lucas M., Brock P., Hedrick J.L. HJ. PolymerSci. Polymer Chem. Ed. 1993. V. 31. P.2179.

45. Mohanty D.K., Lowry R.C., Lyle G.D., Mc Grath J.E. Hint. SAMPESymp.1987. V. 32. P. 408.

46. Mohanty D.K., Senger J.S., Smith C.D., Mc Grath J.E. Hint. SAMPE Symp.1988. V. 33. P. 970.

47. Lyon K.R., Mohanty D.K., Lyle G.D., Glass Т., Marand H„ Prasad A., Mc Grath J.E. Hint. SAMPE Conf. 1990. V. 36. P. 417.

48. Yeakel C., Gower K., Mani R.S., Allen R.D., Mohanty D.K. //Macromol Chem. 1993. V. 194. P. 2779.

49. Srinivas S., Wilkes G.L., Babu J.R., Riffle J.S. // ACS Polymer Prepr. 1993. V.34. № 2. P. 514.

50. Hashimoto S., Furukawa I., Ueyama K. J. //Macromol. Sci.-Chem. 1977, V. All. №12. P-2167.

51. Holzberlein R.L., Mohanty D.K., Smith C.D., Wu S.D., Mc Grath J.E. //ACS Polymer Prepr. 1989. V. 30. № 1. P. 293.

52. Smith C.D., Gimgor A., Keister K.M., Marand H.A., Mc Grath J.E //ACS Polymer Prepr. 1991. V. 32. № 1. P. 93.

53. Priddy Jr.D.B., Mc Grath J.E. //ACS Polymer Prepr. 1992. V. 33. № 2. P. 231.

54. Smith C.G., Connell J.W., Heigenrother P.M. // ACS Potymer Prepr. 1992. V. 33. №2. P. 141.

55. Smith C.D., Webster H.F., Gungor A., Wightmann J.P., Mc Grath J.E. // High Performance Polymers. 1992. V. 4. P.

56. Hirose S., Nakamura K., Katakeyoma Т., Katakeyoma H. //Sen-1 Gakkaishi. 1987. V. 43. № 11. P. 595.

57. Smith C.D., GungorA., Wood P.A., Liptak S.C., Grubbs H.J., Yoon Т.Н., Mc Grath J.E. //Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1993. V. 74 P. 185.

58. Smith C.D., Mohanty D.K., Holzberlein R.L., Mc Grath J.E. //Int. SAMPE Electron. 1989. V. 3. P. 141.

59. Smith C.D., Mohanty D.K., Mc Gtath J.E. //Int. SAMPE Symp. Exhib. 1990. V. 35. P. 108.

60. Smith C.D., Grubbs H.J., Webster H.F., Wightmann J.P., Mc Grath J.E. // Polymer Mater. Sci. Eng. 1991. V. 65. P. 168.

61. Grubbs H.J. Smith C.D., Mc Grath J.E. //Polymer Mater. Sci. Eng. 1991. V. 65. P. 111.

62. Webster F.W, Smith C.D„ Mc Grath J.E., Wightmann J.P. //Polymer Mat. Sci. Eng. 1991. V. 65. P. 113.

63. Strukeij M., Paventi M.? Hay A.S.//ACS Polymer Prepr. 1993. V. 34. № 1. P. 201.

64. Strukeij M„ Paventi M., Hay A.S. //Macromolecules, 1993. V. 26. P. 1777.

65. Strukeij M., Paventi M„ Hay A.S. //Macromol. Symp. 1994. V. 77. P. 369.

66. Русанов A.JI., Кештов М.Л., Кештова C.B., Беломоина Н.М., Щеголи-хин А.Н./Микитаев А.ЬС. // Высокомолек. соед. А. 1998. Т. 40. № 3. С. 397.

67. Bhatnagar A., Mueller J., Osborn D.J., Martin T.L., Wirtz J., Mohanty D.K. //Polymer. 1995. V. 36. № 15. P. 3019.

68. Mandal B.K., Maiti S. If J. Polymer Sci. Polymer Chern. Ed. 1986. V. 24. P. 2447.

69. Bhatnagar A., Schroder A., Mohanty D.K. // Polymer. 1997. V. 38. № 1. p. 239.

70. Carter K.R., Hedrick J.L //ACS Polymer Prepr. 1993. V. 34. № 1. P. 321.

71. Matsuo S„ Nakao M. //Polymer J. 1994. V. 26. № 6. P. 738.

72. Lau K.S.Y., Dougherty Т.К. // USA Pat. 1989. 4. 827054.

73. Labadie J.W., Hedrick J.L. //Macromolecules. 1990. V. 23. №23. P. 5371.

74. Relies H.M., Orlando G.M., Heath D.R., Schluenz R.W„ Manello J.S., Hoff S. ii J. Polymer Sci. Polymer. Chem Ed. 1977. V. 15. № 10. P. 2441.

75. Labadie J.W., Hedrick J.L. //Proc. 4 th Annu. SAMPE Elec. Con. 1990. V. 4. P. 495.

76. Hedrick J.L., Hilborn J.G., Labadie J.W. //ACS Polymer Prepr. 1990. V. 31. № 1. P. 354.

77. Hedrick J.L. //Polymer Bulletin. 1991. V. 5. P. 543.

78. Hedrick J.L., Twieg R.J. //Macromolecules. 1992. V. 25. № 7. P. 2021.

79. Carter K.R., Jonsson H., Twieg R.J., Miller R.D., Hedrick J.L. //ACS Polymer Prepr. 1992. V. 33. № 1. P. 388.

80. Saegusa Y., Takeshi I., Nakamura S.J. // J. PolymerSci. Polymer Chem Ed. 1994. V. 32. P. 249.

81. Carter K.R., Miller R.D., Hedrick J.L. //Macromolecules. 1993. V. 26. P. 2209.

82. Hilborn J.G., Labadie J.W., Hedrick J.L. // Polymeric Materials Sci Eng. Prac. 1989. V. 60. P. 522.

83. Hilborn J.G., Labadie J.W., Hedrick J.L. //Macromolecules. 1990. V. 23. P. 2854.

84. Hilborn J.G., Labadie J.W., Hedrick J.L. // ATPS-2. Poly condensation and Related Reactions. Gargnano (Italy). 1990. P. 49.

85. Hedrick J.L. //Polymer Bulletin. 1990. V. 24. P. 371.

86. Hedrick J.L. //Macromolecules. 1991. V. 24. № 23. P. 6361.

87. Kane J.J., Goa F. // ACS Polymer Prepr. 1994. V. 35. №2. P. 631.

88. Carter K.R., Jonsson H„ Twieg R.J., Miller R.D., Hedrick J.L. //ACS Polymer Prepr. 1992. V. 33. № 1. P. 388.

89. Korshak V.V., Rusanov A.L., Tugushi D.S., Cherkasova G.M. // Macromolecules. 1972. V. 5. № 6. P. 807.

90. Herbert C.G., Bass R.G., Watson K.A., Connell J.W. //ACS Polymer Prepr. 1994. V. 35. №2. P. 703.

91. Matsuo S.J. //J. Polymer Sci. Polymer Chem.Ed. 1994. V. 32. P. 2093.

92. Strukelj M., Hedrick J.L .//Macromolecules. 1994. V. 27. №26. P. 7511.

93. Hedrick J.L., Labadie J.W. //Macromolecules. 1988. V. 21. № 6. P. 1883.

94. Strukelj M., Hammer J., Elce E., Hay A.S. //J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed. 1994. V. 32. P. 193.

95. Hedrick J.L., Labadie J.W. //Macromolecules. 1990. V. 23. № 6. P. 1561.

96. Hedrick J.L., Labadie J.W. //Pofymeic Materials. Sci. Eng. Prac. 1988. V. 59. P. 42.

97. De Schryver F., Marvel C.S. II J. Polymer Sci. Polymer Chem. Ed. 1967. V. 5. P. 545.

98. Singh R., Hay A.S. //Macromolecules. 1991. V. 24. №9. P. 2640.

99. Singh R„ Hay A.S. //Macromolecules. 1992. V. 25. № 3. P. 1025.

100. Singh R., Hay A.S. IIMacromolecules. 1992. V. 25. №3. P. 1033.

101. Singh R., Hay A.S. I I Macromolecules. 1991. V. 24. Ns 9. P. 2637.

102. Singh R., Hay A.S. //Macromolecules. 1991. V. 24. № 9. P. 2643.

103. Singh R., Hay A.S. //Macromolecules. 1992. V. 25. № 3. P. 1017.

104. Singh R., Hay A.S. //Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1992. В 54/55. S. 357.

105. Elce E., Ilay A.S. //J. Polymer Sci. Polymer ChemEd. 1996. V. 34 P. 1897.

106. Chom K.P., Yang H„ Hay A.S. И J. Polymer Sci. Polymer Chem.Ed. 1996. V. 34. P. 1923.

107. Yang PI., Hay A.S. //J. Polymer Sci. Polymer CbemEd. 1996. V. 34. P. 2621.

108. Takekoshi Т., Wirth J.G., Heath D.R., Kochanowski J.E., Mannello J.S., Webber M.G. //J. Polymer Sci. Polymer Chem, Ed. 1980. V. 18. P. 3069.

109. Johnson R.N., Burlhis H.S. H J. Polymer Sci. Polymer Symp. 1983. V. 70. P. 129.

110. Mandal B.K., Maiti S. II J. Polymer Sci. Polymer Lett. Ed. 1985. V. 22. P. 317.

111. Mandal B.K., Maiti S. И J.Polymer Mat. 1985. V. 2. P. 115.

112. Gyu P.B., Tac L.I., Seal L.G. // Ger. Pat. 4108587. 1991.

113. Kannan P., Sudhakar S., Swaminathan C.S., Murugowel S.C. // J. Polymer Sci. Polymer ChemEd. 1996. V. 34. P. 3559.

114. Mosher W.A., Chlystek S.J. J J/J. Heterocycl. Chem. 1972. V. 9. P. 319.

115. Markezich R.L., Zamek O.S. II J. Organic Chem. 1977. V. 42. P. 3431.

116. Williams F.J., Relies H.M. Manello J.S., Donahue P.E. // J. Organic Chem. 1977. V. 42. P. 3419.

117. Williams F.J., Donahue P.E. ///. Organic Chem. 1977. V. 42. P. 3414.

118. White Ii.M., Takekoshi Т., Williams F.J., Relies H.M., Donahue P.E., Klopfer H.J., Loucks J.R., Manello J.S., Mathews R.O., Schluenz R.W. // J Polymer Sci. Polymer Chem. Ed. 1981. V. 19. P. 1635.

119. Heath D.R., Wirth J.G. // USA Pat. 1973. 3. 730.946

120. Matsuo S., Murakami Т., Takasawa R. // J.Polymer Chem. Polymer Chem.Ed. 1993. V. 31. P. 3439.

121. Matsuo S., Yakoh M., Chino S., Mitani M. //J. Polymer Sci. Polymer ChemJEd. 1994. V. 32. P. 1017.

122. Hedrick J.L., Jonsson H., Carter K.R. //Macromolecules. 1995. V 28. P. 4340.

123. Heck R.F. // Palladium Reagents in Organic. Synthesis. Academic Press. N-Y.1990.

124. Sonogashira K., Takashi Sh.//V. Synt Org. Chem. Jpn. 1993. V. 51. № 11. P. 1053.

125. Luknitski F.I. // Chem. Revs. 1975. V. 75. № 3. P. 259

126. Коршак В В., Русанов АЛ. // Успехи химии. 1989. Т. 58. № 6. С. 1006.

127. A.L.Rusanov// Prog. Polyrn. Sci. 1994. V. 19. P.589.

128. Русанов A.JI., Кештов М.Л., Бегретов М.М., Хотина И.А., Микитаев А.К. И Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 1996. С. 1229.

129. Hergenrother P.M., Connell J.W., Labadie J.W. and Hedrick J.L. I I Adv. Polyrn. Sci. 1995.117. P.68.

130. Kpocc A. // Введение в практическую инфракрасную спектроскопию. Изд. "ИЛ". Москва. 1961.

131. Беллами Л. //Инфракрасные спектры сложных молекул. Изд."ИЛ". Москва. 1963.

132. Сергеев В.А., Черномордик Ю.А., Курапов А.С. // Успехи химии. 1984. Т. 53. №3. С. 518.

133. Hergenrother P.M. // J. Macromol. Sci.-Revs. Macromol. Chem. 1980. V. C19. № 1. P. 1.

134. КоршакВ.В., Русанов А.Л., Батиров И. //Пластмассы. 1985. №4. С.6.

135. Reinhardt В.А, Jones W.B., Helminiak Т.Е., Arnold F.E. //ACS Polymer Prepr. 1981. V. 22. № 1. p. 100.

136. Harris F.W., Padaki S.M., Varaprath S. К ACS Polymer Prepr. 1980. V. 21. № 1. P. 3.

137. Harris F.W., Pamidimukkala P., Cupta R., Das A., Wu Т., Mock G. H ACS Polymer Prepr. 1983. V. 24. №2. P. 324.

138. Masuda Т., Higashimura T. // Adv. Potym. Sci. 1986. V. 81. P. 121.

139. Masuda Т., Tachimori H. // J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 1994. V. A3. №11. P. 1675.

140. Юсубов M.C., Филимонов В.Д. //Журя. орг. хгт. 1989. Т. 25. С. 1561.

141. Yusubov M.S. and Filimonov V.D. //Synthesis. 1991. P. 131.

142. Юсубов M.C., Филимонов ВД.//Журн. орг. хим. 1989. Т. 25. С.218.

143. Keshtov M.L., Rusanov A.L., Mikitaev А.К., Belomoina N.M., Keshtova S.V., Pivina T.M. // Abstracts of the International Symposium on Polycon-densation . "Polycondensation x96". Paris. Sept. 23-26. 1996. P.373.

144. Русанов А.Л., Стадник Т.А., Мюллен К. // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 8. С. 760.

145. Gunter F.A., Blinn R.CЛ J. Chem. Education. 1973. V. 50. № 9. P. 654.

146. Chattaway F.D., Muir R.J.// J. Chem. Soc. 1934. P. 701.

147. Sastri S.B, Keller T.M., Jones K.M., Armistead J.P.// Macromolecules. 1993. V. 26. №23. P. 6171.

148. Hergenrother P.M., Smith J.G.//Polymer. 1994. V. 35. №20. P. 4857.

149. Takeichi Т., Suefiuji K., Zuo M., Nakamura K., Ando S. //Materials of 5th European Technical Symposium on Polyimides and High Performance Functional Polymers. M.J.M. Abadie and B. Sillion. Eds. Montpellier, France, 3-5 May, 1999, P. 46.

150. Yeomans K.A., Hay A.S.//Polyni Mater. Sci. Eng. 1993. V. 69. P. 241.

151. Carter K.R. //Polymer Mat. Set Eng. 1993. V. 69. P. 432.

152. Lozano A.E., Jimeno M.L., J de Abajo, J de la Campa. I I Macromolecules. 1994. V.27. P. 7164.

153. Colthup N.B., Daly L.H., Wiberley S.E. // Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. New York; London: Acad. Press. 1990.

154. Takeichi Т., Ogura S., Takayoma Y. I I J. Polymer Sci. Polymer Chemistry. 1994. V. 32. P. 579.

155. Takeichi Т., Takahashi N., Yokota R. H J. Polymer Sci. Polymer Chemistry. 1994. V. 32. P. 167.

156. Takeichi Т., Miyaguchi N., Yokota R. iI High Performance Polymers. 1995. V. 7. P. 357.

157. Takeichi Т., Tanikawa M. I I J. Polymer Sci. Polymer Chemistry. 1996. V. 34. P. 2205.

158. Takeichi Т., Tanikawa M.5 Zuo M. // J. Polymer Sci. Polymer Chemistry. 1997. V. 35. P. 2395.

159. Gao C., Paventi ML, Hay A.S. II J. Polymer Sci. Polymer Chemistry. 1996. V. 34. P. 413.

160. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Беломоина H.M., Петровский П.В., Щего-лихин А.Н. И Высокомолекулярные соединения. 1999. Т. 41. № 9. С. 1381.

161. Rusanov A.L., Keshtov M.L., Belomoina N.M. // High Performance Polymers. 2001. V. 13. P. 1.

162. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Беломоина H.M. // Высокомолекулярные соединения. 2000. Т. 42А. С. 399.

163. Кештов М.Л., Беломоина Н.М., Казиева Т.М., Русанов А.Л., Микитаев А.К. НИзв. Акад. Наук, сер. хим. 1996. №З.С. 670.

164. Askadskii A.A.//Physical Properties of Polymers. Langhorne. P.A.:Corddon and Breach Publishers. 1996.

165. Douglas I.E., Wang Zh.Y. // Macromol.Chem. Rapid Commun. 1996. V.17. № 12. P. 795.

166. Han Y.K., Chi S.D., Kim Y.H. /Macromolecules. 1995. V 28. №4. P. 916.

167. Douglas J.E., Wang Zh.Y. //Macromolecules. 1995. V28. № 17. P. 5970.

168. Carter K.R. Шуга. Mat. Sci Eng. 1993.V 69. Macromolecules. 1995. V 28. №2. P. 433.

169. Русанов A.JL, Саркисян Г.Б., Кештов M.JIЛВысокомолек. coed. 1999. Т. 41. № l.C. 27.

170. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Кештова С.В. НИзв. АН, сер. хим., 1998. № 4. С.623.

171. Wang F., Roovers }.it Macromolecules. 1993. V. 26. №20. P. 5295.

172. Herbert C.G., Ghassemi H„ Hay A.S .//J. Polym Sci., Polym.Chem. Ed. 1997. V. 35. № 6. P. 1095.

173. Справочник химика. Изд. "Химия" Ленинград. 1972.

174. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туле Э. /У Органические растворители. Изд. "ИЛ". Москва. 1958.

175. Ruhoff J.R., Reid Е.Е. //JACS. 1937. V. 59. Р.401.

176. ГордонА., Форд Р. /У Спутник химика. Изд. "Мир".Москва. 1976.

177. Васнев В.А. /УДиссер.докт хим. наук ИНЭОС АН СССР Москва.1975. С.265.

178. De Jong J.I. П Англ. пат.949668 (1964).

179. Wieniawski W. К Acta Pol. Pharm. 1966. У.23. Р.483. С.А. 1967. V. 66.6887h.

180. Smedley I. ИЗ. Chem Soc. 1905. V. 87. P. 1249.

181. Гелашвили Ц.Л. //Диссерт.канд. хим. наук ИНЭОС АН СССР. Москва. 1980. С. 132.

182. H.Bilts. //Chem. Ber. 1908. V. 41. Р.1761.

183. Bance S., Barber H.J. and Woolman A.M. К J. Chem. Soc. 1943. P. 3.

184. Коршак B.B., Кронгауз EC., Берлин A.M., Раубах X. // ИНЭОС АН СССР. А.С. 483409. Бюлл. тобрет. 1975. № 33. С.80.

185. Ковредов А.И., Шаугумбекова Ж.С., Казанцев А.В., Захаркин Л.И. // Журя. общхимии. 1979. Т. 49. С. 1564.

186. Barber H.J., Slak R. it J. Chem Soc. 1944. P. 614.

187. Forrest J., Stephenson O., and Waters W. // J. Chem. Soc. 1946. P. 333.

188. Захаркин Л.И. //Журн. общ. хим. 1979. Т 49. С. 1564.

189. Rose J.B. //Polymer. 1974. V. 15. P. 456.

190. Морган П.У. // Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. Л. Изд. «Химия». 1970.

191. Paventi М., HayA.S. 1/Tetrahedron Lett. 1993.V. 34. №6. P. 999.

192. Mullins M.J., Woo E.P. И J. Macromol. Sci., Revs. Macromol. Chem. Phvs. 1987. V. 27. №2. P. 313.

193. Rao V.L. H J. Macromol Sci., Revs. Macromol. Chem Phys. 1995. V. 35. №4. P. 661.

194. Urban W. and Claver C.D. li Structure-Property Relations in Polymers. Pergamon Press. Washington. 1993. P. 832.