Синтез полиариленэфиркетонов с заданным комплексом ценных свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Шапошникова, Вера Владимировна

• Шапошникова, Вера Владимировна
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Шапошникова, Вера Владимировна

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Синтез ПАЭК реакцией нуклеофильного замещения. 20 2.1.1. Синтез статистических и блочных со-ПАЭК.

2.2. Свойства и применение ПАЭК.

3. Обсуждение результатов. 81 3.1. Гомополимеры. 81 3.1.1. Закономерности поликонденсации и обменные реакции. 81 3.1.1.1. Закономерности синтеза ПАЭК на основе 4,4'-дифтор(хлор)бензофенона и ряда бисфенолов.

3.1.1.1.1. Исследование влияния на поликонденсацию изомерии дифторбензофенона.

3.1.1.1.2. Исследование влияния продолжительности по л иконд енсации, осуществляемой в ДМАА, на молекулярную массу ПАЭК.

3.1.1.1.3. Исследование влияния типа высококипящих растворителей, температуры и продолжительности поликонденсации на молекулярную массу ПАЭК.

3.1.1.1.4. Исследование влияния карбонатов калия и натрия на молекулярную массу ПАЭК на основе 4,4'-дифторбензофенона и 2,2-бис(4'-гидроксифенил)-пропана, полученных в среде различных растворителей.

3.1.1.1.5. Пути регулирования молекулярной массы ПАЭК.

3.1.1.1.5.1. Регулирование молекулярной массы ПАЭК путем изменения соотношения мономеров.

3.1.1.1.5.2. Регулирование молекулярной массы ПАЭК путем введения монофункционального реагента.

3.1.1.2. Обменные реакции, протекающие при поликонденсации 4,4'- 113 дифторбензофенона и 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропана.

3.1.2. Свойства аморфных гомо-ПАЭК.

3.1.3. Новый путь синтеза неизвестных фталидсодержащих

ПАЭК.

3.1.4. ПАЭК, содержащие боковые функциональные группы. Синтез и свойства.

3.2. Частично кристаллические кардовые ПАЭК.

3.2.1. Поиск подходов к синтезу частично кристаллических гомо- и со-ПАЭК.

3.2.2. Синтез и свойства частично кристаллических гомо- и 173 со-ПАЭК.

3.3. Сополиариленэфиркетоны. Синтез и свойства.

3.3.1. Статистические со-ПАЭК на основе орто-, пара-изомеров ди- 181 фторбензофенона.

3.3.2. Статистические кардовые со-ПАЭК.

3.3.3. Статистические со-ПАЭК с боковыми функциональными кар- 205 боксильными и гидроксильными (спиртовыми) группами.

3.3.4. Блок-со-ПАЭК. Синтез и свойства.

3.3.5. Синтез и подходы к синтезу фталидсодержащих блок- 229 сополимеров, сочетающих блоки ПАЭК с блоками полимеров других классов.

3.3.6. Новые ценные свойства со-ПАЭК статистического и блочного 237 строения.

3.4. Химические превращения ПАЭК.

4. Экспериментальная часть

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиариленэфиркетонов с заданным комплексом ценных свойств»

Актуальность работы. В развитии науки о высокомолекулярных соединениях одна из наиболее актуальных проблем - исследование влияния параметров синтеза и строения полимеров на их свойства. Это неразрывно связано с не менее актуальной проблемой получения полимеров и полимерных материалов с комплексом ценных функциональных свойств, среди которых диктуемые современной техникой высокие термо-, тепло- и хемостой-кость в сочетании с высокими механическими свойствами и рядом других свойств [1-9]. В последние годы особый интерес представляют полимеры для разработки теплостойких литьевых конструкционных термопластов [10], а также полимеры, обладающие необходимыми для электроники свойствами [11-13]. Для решения этих актуальных проблем широко применяются полимеры различных классов, в основном полимеры, получаемые поликонденсацией [14-19]. Видное место среди этих полимеров занимают ароматические поликетоны, особенно полиариленэфиркетоны [20-25], некоторые из которых производятся и применяются в промышленном масштабе [26].

В учетом вышеизложенного совершенно очевидна актуальность исследований, предпринятых в настоящей работе и направленных на: 1) исследование синтеза полиариленэфиркетонов (ПАЭК) как непосредственно поликонденсацией, так и путем последующих химических превращений, 2) синтез новых ПАЭК и исследование их свойств.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук по теме «Синтез, исследование структуры и свойств элементоорганических и металлсодержащих полимеров. Интеллектуальные и функциональные полимеры и многокомпонентные полимерные системы для высоких технологий, в том числе водородной энергетики, космической и специальной техники. Теория и математическое моделирование.» (номер государственной регистрации 0120.0851371) при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 01-03-32081-а, 04-03-32104-а, 07-03-32104-а, 10-03-00648-а) и Президиума РАН (программы 18П, 7П).

Цели и задачи исследования. Основной целью работы является получение научных знаний о влиянии условий синтеза и строения ПАЭК на их функциональные свойства. Направленный синтез на основе этих знаний термо- и теплостойких ПАЭК (прежде всего, новых), обладающих комплексом ценных функциональных свойств.

На основании этой цели были сформулированы следующие задачи:

1. Исследование синтеза ПАЭК поликонденсацией по реакции нуклео-фильного замещения активированного галоида арилгалогенидов, оценка влияния различных параметров поликонденсации на молекулярную массу (ММ), тип и содержание концевых групп и свойства получаемых ПАЭК.

2. Синтез новых ПАЭК и исследование влияния химического строения на их свойства.

3. Синтез новых ПАЭК, содержащих боковые функциональные группы, исследование синтеза ПАЭК путем химических превращений по этим боковым функциональным группам и синтез таким путем новых ПАЭК.

4. Синтез со-ПАЭК, в том числе блоксополимеров, исследование наряду с их синтезом и свойств этих новых полимеров.

5. Концентрация наибольшего внимания при исследовании синтеза и свойств ПАЭК и со-ПАЭК на задачи создания теплостойких конструкционных термопластов с высокими механическими свойствами и материалов, представляющих интерес для электроники.

Научная новизна. Выполненное исследование привело к формулированию принципов синтеза ПАЭК с заданными ценными функциональными свойствами реакцией нуклеофильного замещения, а также путем их химических превращений. Выявленные закономерности обеспечивают возможность четкого регулирования ряда функциональных свойств ПАЭК путем целенаправленного управления условиями синтеза и структурой ПАЭК.

Исследованы закономерности поликонденсации при получении ПАЭК реакцией нуклеофильного замещения активированного галоида в арилгало-генидах при взаимодействии 4,4'-дифторбензофенона (4,4'-дихлорбензофенона) с рядом бисфенолов: 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропа-ном (бисфенолом А), 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталидом (фенолфталеином), 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуореном (фенолфлуореном), 9,9-бис(4'-гидроксифенил)антроном-10 (фенолантроном), 2-фенил-3,3-бис(4'-гидрокси-фенил)фталимидином (анилидом фенолфталеина) и 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталимидином (фенолфталеином). Установлено влияние (на количественном уровне) на ММ и приведенную вязкость (г|пр) ПАЭК условий поликонденсации, таких как: продолжительность, температура, тип растворителя, соотношение реагентов (поташ, бисфенол и дифторпроизводное) и монофункциональный реагент, ограничивающий рост полимерной цепи и регулирующий не только ММ, но и тип концевых групп. Выявлено влияние ММ (г|пр) и структуры на ряд функциональных свойств ПАЭК. Созданы научные основы четкого получения полимеров со строго заданными значениями ММ (г|пр), а также типом и количеством концевых групп. Это обеспечивает возможность четкого прогнозирования и получения ПАЭК с рядом заранее заданных свойств (например, механических, термомеханических и реологических свойств расплава).

Эти новые знания позволили синтезировать ПАЭК, обладающие высокими механическими свойствами в сочетании с уникальной удельной ударной вязкостью с надрезом до 20-44 кДж/м , а в случае кардовых аморфных ПАЭК еще и с высокой теплостойкостью (температура начала размягчения до 230-270°С).

Такой комплекс свойств позволяет отнести синтезированные кардовые

ПАЭК к новым теплостойким конструкционным термопластам.

Исследованы побочные химические реакции, которые гипотетически могут происходить при синтезе ПАЭК. Было убедительно доказано протекание только одной из этих реакций - реакции фенолятов с ПАЭК, в результате которой отмечено уменьшение г|пр ПАЭК. Аналогичные результаты при реакции ПАЭК с фенолами (или бисфенолами), 4,4'-дифторбензофеноном, КБ, К2С03 не наблюдались.

Осуществлен новый подход к синтезу кардовых ПАЭК, основанный на использовании в поликонденсации не кардовых бисфенолов, а кардового активированного дифторпроизводного: 3,3 -бис [4' (4"-фторбензоил)фенил] фта-лида. Эти новые кардовые ПАЭК обладают повышенной теплостойкостью (температура начала размягчения до 250-270°С). Для реализации этого нового подхода был специально синтезирован необходимый новый мономер: 3,3-бис [4' (4"-фторбензоил)фенил] фталид.

Была показана новая возможность синтеза кардовых ПАЭК, проявляющих склонность к кристаллизации. Это впервые найдено на примере со-ПАЭК, в которых сочетаются фрагменты кардовых бисфенолов с фрагментами бисфенолов других типов, а вместо 4,4'-дифторбензофенона в поликонденсации использованы активированные дифторпроизводные, содержащие олигомерные последовательности бензофенона и другие аналоги бензофено-на. Среди этих полимеров найдены оптимальные структуры и их соотношения, которые обеспечили получение частично кристаллических кардовых со-ПАЭК с температурой стеклования (Тст) аморфной фазы выше 200°С (200-230°С) и температурой плавления (Тпл) выше 300°С (300-350°).

Синтезированы многочисленные новые со-ПАЭК, преимущественно кардовые, как статистического, так и блочного строения. Это создает новые возможности регулирования функциональных свойств ПАЭК. Синтез со-ПАЭК обеспечивает новые возможности получения полимеров с новыми ценными функциональными свойствами. Это прежде всего, высокотеплостойкие конструкционные термопласты с хорошими механическими свойствами и уникальной удельной ударной вязкостью; а также так называемые интеллектуальные материалы, проявляющие эффект обратимого электронного переключения при внешних воздействиях (давлении, электрических полях и т.п.). В развитие этого направления были синтезированы принципиально новые фталидсодержащие блоксополимеры, в которых блоки ПАЭК сочетаются с блоками полимера другого класса - полиарилата. Разработаны новые подходы к дальнейшему развитию этого направления - «заготовки» блоков ПАЭК, содержащие концевые псевдохлорангидридные группы.

Синтезированы новые гомо- и со-ПАЭК, содержащие боковые реакци-онноспособные группы: карбоксильную, водород у азота фталимидиновой группы и спиртовую гидроксильную группу у этильного радикала, присоединенного к азоту фталимидиновой группы. С этой целью гомо- и сополи-конденсацию осуществляли при использовании бисфенолов, содержащих перечисленные выше группы: 4,4'-дигидрокси-2"-карбокситрифенилметана, 3,3 -бис(4'-гидроксифенил)фталимидина и 2-(Р-гидроксиэтил)-3,3 -бис(4' -гидроксифенил)фталимидина. Химическими превращениями ПАЭК и со-ПАЭК по этим реакционноспособным группам синтезированы многочисленные полимеры с новыми функциональными свойствами.

Новое научное направление - направленный синтез ПАЭК, преимущественно кардовых, с комплексом ценных функциональных свойств.

Практическая значимость. Работа направлена на решение фундаментальной проблемы науки о высокомолекулярных соединениях, связанной с исследованием процессов образования макромолекул контролируемого химического строения для разработки научных принципов синтеза ПАЭК с заданными функциональными и технологическими свойствами. Исследуемые гомо- и со-ПАЭК имеют практическую ценность как высокотеплостойкие конструкционные термопласты с хорошими механическими свойствами, уникальной удельной ударной вязкостью с надрезом и перспективны, в частности, для изготовления тонкостенных изделий сложного профиля литьем под давлением, а также как интеллектуальные материалы, проявляющие эффект обратимого электронного переключения при внешних воздействиях (давление, электрические поля и т.п.).

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Выявленные закономерности синтеза ПАЭК, преимущественно кардо-вых, и особенности влияния химического строения и ММ этих полимеров на их свойства обеспечили получение многих ПАЭК с комплексом ценных свойств, в том числе и с ранее неизвестными.

2. Новый путь синтеза фталидсодержащих ПАЭК на основе новых активированных дигалогенпроизводных, содержащих фталидную группировку, позволяет получить кардовые ПАЭК разнообразного химического строения с высокими значениями температуры начала размягчения (Тн р ) в сочетании с комплексом других ценных функциональных свойств (прежде всего, физико-механических и электрофизических).

3. Выработаны подходы к синтезу высокомолекулярных ПАЭК, содержащих боковые реакционноспособные карбоксильные и гидроксильные (спиртовые) группы, без образования сшитых структур и синтезированы высокомолекулярные гомо- и со-ПАЭК, содержащие указанные группы в следующих фрагментах полимерной цепи: 2-карбокситриарилметане и 2-(|3-гидроксиэтил)-3,3-бис(фенил)фталимидине, и обладающие ценными свойствами и способностью к дальнейшим химическим превращениям.

4. Впервые синтезированные нами кристаллизующиеся кардовые со-ПАЭК благодаря наличию кардовых группировок обладают Тст аморфной фазы до 250°С и Тпл до 300-350°С, что обеспечивает возможность переработки этих полимеров из расплава.

5. Для фталидсодержащих ПАЭК обнаружено новое необычное свойство - эффект обратимого электронного переключения при внешних воздействиях (например, давления или электрического поля) и найден способ его эффективного увеличения путем получения фталидсодержащих со-ПАЭК блочного, и особенно, статистического строения (при оптимальном содержании фталидных групп).

6. Химические превращения ПАЭК, содержащих боковые реакционно-способные карбоксильные, хлорангидридные, гидроксильные (спиртовые), фталимидиновые группы, обеспечивают получение новых высокомолекулярных несшитых ПАЭК, содержащих разнообразные боковые группы, в том числе, гомо- и со-ПАЭК с боковыми сульфокислотными группами (-NH-C6H4-SO3H и -NH-C6H3(CH3)-S03H), представляющие интерес для создания газоразделительных мембран и мембран с протонной проводимостью, и гребнеобразных полимеров с гидрофильными фрагментами в боковых ответвлениях макромолекул.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на конференциях и симпозиумах: Корейско-Российском семинаре по химическим технологиям «Химия: сегодня и завтра» (Москва, 1996); Международной конференции «Фундаментальные проблемы науки о полимерах» (к 90-летию академика В.А. Каргина) (Москва, 1997); Международном симпозиуме «New approaches in polymer synthesis and macromolecular formation» (Санкт

Петербург, 1997); XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии th

Санкт-Петербург, 1998); 37 International Symposium on Macromolecules, IU-PAC Word Polymer Congress MACRO 98 (Australia,Gold Coast, 1998); Всероссийской конференции «Конденсационные полимеры: синтез, структура, свойства» (к 90-летию академика В.В. Коршака) (Москва, 1999); 5th European Technical Symposium on Polyimides & High Performance Functional Polymers, Chemistry, Physics & Properties (France, Montpellier, 1999); Втором Всероссийском Каргинском Симпозиуме «Химия и физика полимеров в начале XXI века» (Черноголовка, 2000); Всероссийской научно-технической конференции

Хардинские чтения» (посвященной 70-летию со дня рождения А.П. Хардиth на) (Волгоград, 2001); 4 International Symposium «Molecular order and mobility in polymer systems» (Санкт-Петербург, 2002); Всероссийской конференции «Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений: высокоэффективные и экологически безопасные процессы синтеза природных и синтетических полимеров и материалов на их основе» (Улан-Удэ,

2002); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань,

2003); Третьей Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2004» (Москва, 2004); Международной конференции, посвященной 50-летию Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН (Москва, 2004); Международной конференции и выставке «Волокнистые материалы. XXI век» (Санкт-Петербург, 2005); Девятой Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2005» (Одесса, 2005); IX Международной научно-практической конференции «Химия - XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2006); Седьмой Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва, 2006); Четвертой Всероссийской Каргинской Конференции, посвященной 100-летию со дня рождения академика В.А. Каргина, «Наука о полимерах 21-му веку» (Москва, 2007); X Международной научно-практической конференции «Химия - XXI век: новые технологии, новые продукты» (Кемерово, 2007); 6-th International Symposium «Molecular Order and Mobility in Polymer Systems» (Санкт-Петербург, 2008); Международной научно-технической конференции «Полимерные композиты и трибология» (Поликомтриб-2009) (Беларусь, Гомель, 2009); Пятой Всероссийской Каргинской Конференции «Полимеры-2010» (Москва, 2010); 7-th International Symposium «Molecular Mobility and Order in Polymer Systems» (Санкт-Петербург, 2011); Международной научно-технической конференции «Новые материалы и технологии глубокой переработки сырья - основа инновационного развития экономики России» (Москва, ВИАМ, 2012 г.)

Публикации. По материалам исследования опубликована 31 научная статья в научных журналах, рекомендованных ВАК, тезисы 43 докладов на международных и Российских конференциях и симпозиумах

Личный вклад автора. Личный вклад автора состоит в формулировке научной проблемы, выборе основного направления, постановке задач и методов исследования, планировании и проведении экспериментов, обработке, интерпретации и оформлении полученных результатов в виде публикаций и докладов. Часть результатов получена в соавторстве с коллегами, которым автор выражает благодарность за плодотворное сотрудничество.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, результатов и их обсуждения, экспериментальной части, выводов диссертации и списка литературы. Текст диссертации изложен на 376 страницах, содержит 75 схем, 53 таблицы, 37 рисунков. Библиография включает 608 наименований.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шапошникова, Вера Владимировна

5. ВЫВОДЫ

Выполнено комплексное исследование синтеза, свойств и химических превращений гомо- и со-ПАЭК, синтезируемых реакцией нуклеофильного замещения.

1. Исследованы основные закономерности поликонденсации калиевого фенолята ряда бисфенолов - 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропана, 2,2-бис(4'-гидроксифенил)гексафторпропана, 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталида, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуорена, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)антрона-10, 3,3-бис(4' -гидроксифенил)фталимидина, 2-фенил-3,3 -бис(4' -гидроксифенил)-фталимидина с 4,4'-дифтор(хлор)бензофеноном в М,1Ч-диметилацетамиде, найден характер зависимости ММ от основных параметров реакции (продолжительности, соотношения мономеров, введения монофункционального реагента). Найдены условия синтеза гомо-ПАЭК с Мы > 200x10 , а также условия синтеза ПАЭК с заданными значениями Мм> от 1 Ох 103 до 100x103.

Исследовано влияние ММ и химического строения гомополимеров на теплостойкость, предельные прочностные, релаксационные и реологические свойства полимеров. Найдено, что полученные литьем под давлением нена-полненные и наполненные (рубленым стекло- и углеволокном) материалы на основе ПАЭК, в том числе кардовых, имеют уникально высокий показатель удельной ударной вязкости с надрезом (до 35 кДж/м ) и могут быть использованы для получения тонкостенных изделий сложной формы. Оптимизация условий поликонденсации, ММ и переработки полимеров из расплава позволила получить образцы аморфных кардовых гомо-ПАЭК с еще более высокими значениями удельной ударной вязкости с надрезом (до 44 кДж/м2) и температурой стеклования до 230-250°С.

2. На примере взаимодействия 4,4'-дифтор- и 4,4'-дихлорбензофенона с 2,2-бис(4' -гидроксифенил)пропаном, 3,3 -бис(4' -гидроксифенил)фталидом, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуореном исследовано влияние условий поликонденсации (типа катиона фенолята (ТЧа+, К+), растворителя (N,N1диметилацетамида, Ы-метил-2-пирролидона, дифенилсульфона, тетраметилмочевины, Ы-ацетилпиперидина, Ы-бензоилпиперидина, N,14-диметилбензамида), продолжительности и температуры синтеза) на ММ образующихся полимеров.

3. Впервые осуществлен синтез новых активированных дигалоидпроиз-водных, содержащих фталидную группировку - например, 3,3-бис[4-(4'-фторбензоил) фенил] фталида, и аморфных кардовых высокомолекулярных ПАЭК на их основе.

4. Впервые синтезированы высокомолекулярные аморфные несшитые гомо-ПАЭК и гомополиариленэфирсульфоны, а также со-ПАЭК, содержащие боковые карбоксильную и гидроксильную (спиртовую) группы.

5. Впервые получены кардовые со-ПАЭК, обладающие способностью к кристаллизации. Благодаря наличию кардовых группировок эти сополимеры обладают температурой стеклования до 250° С и температурой плавления до 300-350°С.

6. Поликонденсацией 4,4'-дифторбензофенона с рядом бисфенолов осуществлен синтез аморфных кардовых статистических со-ПАЭК со строго заданной ММ. Исследованы теплостойкость, предельные прочностные и релаксационные характеристики синтезированных сополимеров.

7. Впервые синтезированы высокомолекулярные блок-со-ПАЭК на основе 4,4'-дифторбензофенона и ряда бисфенолов (2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропана, 2,2-бис(4'-гидроксифенил)гексафторпропана, 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталида, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуорена, 1,1-бис(4-гидроксифенил)циклогексана).

8. Впервые получены фталидсодержащие блок-сополимеры, в которых сочетаются блоки ПАЭК с блоками полиарилата, и разработаны новые подходы к синтезу фталидсодержащих блок-сополимеров, в которых блоки ПАЭК могут сочетаться с блоками других классов полимеров.

9. Благодаря синтезу фталидсодержащих гомо- и со-ПАЭК, особенно статистических сополимеров при оптимальном содержании фталидных групп, созданы принципиально новые возможности для создания полимерных материалов с комплексом ценных, в том числе и необычных свойств, которые важны для электроники (например, эффект обратимого электронного переключения при внешних воздействиях).

10. Исследованы химические превращения ПАЭК, содержащих боковые реакционноспособные карбоксильные, хлорангидридные, гидроксильные (спиртовые), фталимидиновые группы. Получены новые высокомолекулярные несшитые ПАЭК, содержащие разнообразные боковые группы, в том числе, гомо- и со-ПАЭК с боковыми сульфокислотными группами (-ЫН-С6Н4-803Н и -1ЧН-С6Нз(СНз)-80зН), и гребнеобразные полимеры с гидрофильными фрагментами в боковых ответвлениях макромолекул.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шапошникова, Вера Владимировна, 2013 год

1. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969, 411 с.

2. Бюллер К.У. Тепло и термостойкие полимеры. М.: Химия, 1984, 1056 с.

3. Kricheldorf H.R. Aromatic polyethers. In Handbook of polymer synthesis, 2nd ed.; Kricheldorf H. R., Swift, G., Nuyken, O., Eds.; New York: Marcel Dekker, 2005, Ch. 7, P. 427.

4. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы.- СПб: Профессия, 2006, 624 с.

5. Михайлин Ю.А. Специальные полимерные композиционные материалы.- СПб: Научные основы и технологии, 2009, 660 с.

6. Михайлин Ю.А. Конструкционные полимерные композиционные материалы. СПб: Научные основы и технологии, 2010, 822 с.

7. Михайлин Ю.А. Тепло-, термо- и огнестойкость полимерных материалов. СПб: Научные основы и технологии, 2011, 416 с.

8. Fink J.K. High performance polymers. Norwich, New York: William Andrew Inc., 2008, 609 p.

9. Mittal V. High performance polymers and engineering plastics. Hoboken, New Jersey: John Wiley and Sons. Inc.; Salem, Massachusetts: Scrivener Publishing LLC, 2011,452 p.

10. Campo E.A. The complete part design handbook: For injection molding of thermoplastics. Cincinnati: Hanser Gardner Publications, 2006, 870 p.

11. Goosey M.T. Plastics for electronics. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 1999,418 р.

12. Cousins K. Polymers for electronic components. Shawbury: Smithers Rapra Press, 2001, 112 p.

13. Cousins K. Polymers in electronics: market report. Shawbury: Smithers Rapra Press, 2006, 126 p.

14. Hedrick J.L., Labadie J.W. Step-growth polymers for high-performance materials: New synthetic methods (ACS symposium series V. 624). -Washington: American Chemical Society, 1996, 480 p.

15. Виноградова C.B., Васнев B.A. Поликонденсационные процессы и полимеры. М: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2000, 377 с.

16. Rogers М. Е., Long Т. Е. Synthetic methods in step-growth polymers. -Hoboken, New Jersey: John Wiley and Sons. Inc., 2003, 605 p.

17. George G. Odian. Principles of polymerization. 4th Edition. Hoboken, New Jersey: John Wiley and Sons. Inc., 2004, 812 p.

18. Виноградова C.B., Васнев B.A. Тенденции развития поликонденсации и конденсационных полимеров. // Успехи химии. 2004, Т. 73, № 5, С. 526541.

19. Seavey К.С., Liu Y.A. Step-growth polymerization process modeling and product design. Hoboken, New Jersey: John Wiley and Sons. Inc., 2008 , 712 p.

20. Maiti S., Mandal B.K. Aromatic polyethers by nucleophilic displacement polymerization. // Prog. Polym. Sci. 1986, V. 12, № 1-2, P. 111-153.

21. Mullins M.J., Woo E.P. The synthesis and properties of poly(aromatic ketones). // J. Macromol. Sci. Part C. 1987, V. 27, № 2, P. 313-341.

22. Милицкова E.A., Артемов C.B. Ароматические полисульфоны, поли-эфир(эфир)кетоны, полифениленоксиды и полисульфиды. М.: НИИТЭХИМ, 1990.

23. Lakshmana R.V. Polyether ketones. // J. Macromol. Sci. Part C. 1995, V. 35, №4, P. 661-712.

24. McGrail P.T. Polyaromatics. // Polym. Int. 1996, V. 41, № 2, P. 103-121.

25. Sabu Т., Visakh P.M. Handbook of engineering and speciality thermoplastics: Volume 3: polyethers and polyesters. Hoboken, New Jersey: John Wiley and Sons. Inc.; Salem, Massachusetts: Scrivener Publishing LLC, 2011, 562 p.

26. Kemmish D. Update on the technology and applications of polyaryletherke-tones. Shawbury: Smithers Rapra Technology, 2010, 142 p.

27. Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. М., Химия, 1972, 280 с.

28. Морган П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров.- Л.: Химия, 1970, 448 с.

29. Коршак В.В., Виноградова С.В. Равновесная поликонденсация. М.: Наука, 1968, 440 с.

30. Коршак В.В., Виноградова С.В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972, 696 с.

31. Соколов Л.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров. М.: Химия, 1966, 332 с.

32. Rose J.B. Poly(arylene sulphones) and poly(arylene ketones). // Chem. and Ind. 1968, № 15, P. 461-469.

33. Hay A.S. Aromatic polyethers. // Adv. Polym. Sci. 1967, V. 4, № 4, P. 496527.

34. A first glance at PEEK: a new «exotic» thermoplastic. // Plast. Technol. 1981, V. 27, № 3, P. 33-35.

35. Rigby R.B. Polyetheretherketone Peek. // Polymer News. 1984, V. 9, № 11, P. 325-328.

36. Goto Y. Molding of poly(ether ether ketones).// Kogyo Zairyo, Eng. Mater. 1985, V. 33, № 1, P. 80-84.

37. Polymerwerkstoffe fur die Electronic. // Plastverarbeiter. 1991, B. 42, № 2, S. 70-75.

38. Mair H.J. Dominaz durch technische kunststoffe. // Kunststoffberater. 1998, V. 43, №6, S. 14-18.

39. Percec V., Nava H. Synthesis of aromatic polyethers by Scholl reaction. 1. Poly(l,l'-dinaphthyl ether phenyl sulfone)s and poly(l,l'- dinaphthyl etherphenyl ketone)s. // J. Polym. Sci. Part A. 1988, V. 26, № 3, P. 783-805.

40. Percec V., Wang J.H. Synthesis of aromatic polyethers by cation-radical polymerization. // Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, V. 54-55, № 1,P. 337-356.

41. Percec V., Wang J.H., Lisha Yu. Synthesis of aromatic polyethers by Scholl reaction. 10. Synthesis and cation-radical polymerization of l,5-bis(l-naphthoxy)-3-oxapentane. // Polym. Bull. 1992, V. 27, № 5, P. 503-510.

42. Bochmann M., Kelly K., Lu J. Synthesis of aromatic polymers via palladium-catalyzed cross-coupling reactions with magnesium, zinc, and tin reagents a comparison. // J. Polym. Sci. Part A. 1992, V. 30, № 12, P. 2511-2519.

43. Deeter G.A., Moore J.S. A new polymerization reaction for the synthesis of aromatic polyketones. // Macromolecules. 1993, V. 26, № 10, P. 2535-2541.

44. Пат. 3065205 США. Aromatic polyketones and preparation thereof. / Bonner W.H. // 1962.

45. Пат. 971227 Великобритания. Fiber- and film-forming polyketones. / Goodman I., Mc Intyre J.E., Russel W. // 1964.

46. Пат. 3441538 США. Boron trifluoride-hydrogen fluoride catalyzed synthesis of poly(aromatic ketone) and poly(aromatic sulfone) polymers. / Marks B.M. // 1969.

47. Пат. 3442857 США. Boron trifluoride-hydrogen fluoride catalyzed synthesis of poly(aromatic sulfone) and poly(aromatic ketone) polymers. / Thornton R.L. // 1969.

48. Ger. offen. DE2128734. Oriented copolyketone films. / Angelo R.J. // C.A. 1972, V. 76, 114259г.

49. Ger. offen. DE2128733. Terephthalic-isophthalic polyketone laminates with copper. / Agolini F., Angelo R.J. // C.A. 1972, V. 76, 114394F.

50. Ger. offen. DE2206836. Polyketones. / Dahl K.J. // C.A. 1973, V. 78, 98766n.

51. Ger. offen. DE2433278. Aromatic polyketones. / Dahl K.J., Jansons V. // C.A. 1975, V. 82, 171714h.

52. Пат. 3953400 США. Polyketones and methods therefore. / Dahl K.J. // C.A. 1976, V. 85, 64968j.

53. Пат. 3956240 США. Novel polyketones. / Dahl K.J., Jansons V. // C.A. 1976, V. 85, 63655t.

54. Пат. 4645819 США. Non-crosslinked polyether-ketones which can be processed by a thermoplastic method, and their preparation. / Sterzel H.J. // C.A. 1987, V. 106, 177111v.

55. Ger. offen. DE 3416445. Noncrosslinked thermoplastic poly(etherketones). / Sterzel H.J. // C.A. 1986, V. 104, 69341v.

56. Пат. 4229564 CUIA. Friedel-Crafts polymerization of monomers in the preparation of polyketones and polysulfones. / Dahl K.J. // 1980.

57. Пат. 4361693 США. Preparation of poly(arylene ketones) using thio- and di-thiocarbonic acid derivatives. / Jansons V. // C.A., 1983, V. 98, 90127x.

58. Iwakura Y., Uno K., Takiguchi T. Synthesis of aromatic polyketones and aromatic polyamide. // J. Polym. Sci. Part A-l. 1968, V. 6, № 12, P. 33453355.

59. Niume K., Toda F., Uno K., Iwakura Y. Catalytic Friedel-Crafts polyketone synthesis in PPA. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1977, V. 15, № 5, P. 283286.

60. A.c. 403705 СССР. Поликетоны. / Коршак B.B., Виноградова С.В., Тур Д.Р. // Б.И. 1973, № 43, С. 73.

61. Eur. Pat. 0063874A1. Aromatic polyketones. / Rose J.B. 11 1982. C.A. 1983, V. 98, 180081g.

62. Ger. offen. DE 3309075. Aromatic polyketones. / Colquhorn H.M., Lewis D.F. // C.A. 1984, V. 100, 7426k.

63. Colquhoun H.M. Synthesis of polyetherketones in trifluoromethane-sulphonic acid: some structure reactivity relationships. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1984, V. 25, № 2, P. 17-22.

64. Colquhoun H.M., Lewis D.F. Synthesis of aromatic polyetherketones in trifluoromethanesulphonic acid. // Polymer. 1988, V. 29, № 10, P. 1902-1908.

65. Пат. 5887127 Япония. Aromatic polyketones. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1984, V. 100, 7422f.

66. Пат. 61247731 Япония. Poly(etherketones). / Ueda M. // C.A. 1987, V. 106, 196966u.

67. Ueda M., Sato M. Synthesis of aromatic poly(ether ketones). // Macromole-cules. 1987, V. 20, № 11, P. 2675-2678.

68. Verborgt J., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones, and polyketones as laminating resins. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1973, V. 11, № 1, P. 261-273.

69. Samyn C., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones, and polyketones as laminating resins. V. Polymers containing acetylenic side groups. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1975, V. 13, № 5, P. 1095-1106.

70. Bruma M., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones, and polyketones as laminating resins. VI. Polymers from 2,5-dicyanoterephthalic acid. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1976, V. 14, № 1, P. 1-6.

71. Banihashemi A., Marvel C.S. Aromatic polyether, -ketone, -sulfones as laminating resins. XII. Derivatives of 2,2'-diphenylethynyldiphenyl which cure by an intramolecular cyclization. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1977, V.15, № 11, p. 2667-2672.

72. Frentzel R.L., Marvel C.S. Heat-curable polyaromatic keto-ether-sulfones. XIV. More polymers with 2,2'-diphenylethynyl-4,4'-diphenyl units and their rearrangement products. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1979, V. 17, № 4, P. 1073-1087.

73. Lin S.C., Marvel C.S. New processable polyaromatic ether-keto-sulfones curable by intramolecular cyclization. XV. // J. Polym. Sci. Polym.Chem. Ed. 1979, V. 17, № 8, P. 2337-2350.

74. Lin S., Marvel C.S. Polyaromatic ether-sulfone-ketones with fluorosubsti-tuted /7-cyclophane units as crosslinking sites. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1983, V. 21, №4, P. 1151-1157.

75. Lee J., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones from o,o'-disubstituted di-phenyl ethers. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1983, V.21, № 8, P. 21892195.

76. Пат. 6079040 Япония. Aromatic poly(ether ketones). / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1985, V. 103, 178807b.

77. Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Салазкин C.H., Султанова В.В., Херхольд Х.-Х., Раабе Д. Synthese von aromatischen polyketonen durch fallungs-polykondensation. //Acta Polym. 1988, V. 39, № 8, C. 452-455.

78. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Седова Э.А., Егоров А.Е., Сангалов Ю.А., Салазкин С.Н., Лебедев Ю.А. Осадительная поликонденсация в синтезе полимеров по реакции Фриделя-Крафтса. // ДАН СССР. 1989, Т. 304, №2, С. 378-381.

79. Золотухин М.Г., Гилева Н.Г., Салазкин С.Н., Сангалов Ю.А., Генин Я.В., Султанова B.C. Некоторые закономерности синтеза ароматических поликетонов осадительной поликонденсацией. // Высокомолек. соед. Серия А. 1989, Т. 31, № 12, С. 2507-2511.

80. Zolotukhin M.G., Rueda D.R., Balta Galleja F.J., Cagiao M.E., Bruix M., Se-dova E.A., Gileva N.G. Aromatic polymers obtained by precipitation poly-condensation. // Polymer. 1997, V. 38, № 6, P. 1471-1474.

81. Гилева Н.Г. Синтез высокомолекулярных ароматических поликето-нов по реакции Фриделя-Крафтса и их свойства. Дисс. . канд.хим. наук. Уфа.: ИХ БФ АН СССР, 1989, 103 с.

82. Пат. 4716211 США. Slurry process for producing high molecular weight crystalline polyaryletherketones. / Clendinning R.A., Maresca L.M. // 1987.

83. Пат. 62119230 Япония. Aromatic poly(ether-ketone). / Nozawa S., Nakada M., Mihara Y. // C.A. 1987, У. 107, 154985q.

84. Eur. pat. 0135938. Process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones. / Nozawa S., Nakata M. // 1985. C.A. 1985, V. 103, 71829h.

85. A.c. 1265199 СССР. Способ получения полиариленэфиркетонов. / Сергеев В.А., Неделькин В.И., Иванова И.С. // Б.И. 1986, № 39; РЖХим., 1987, 10С624П.

86. WO 1984003891А1. Preparation of aromatic polymers. / Janson V., Gors H. // 1984. C.A. 1985, V. 102, 204469u.

87. Шапошникова В.В. Синтез и свойства ароматических поликетонов, полученных реакцией нуклеофильного замещения. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1993, 141 с.

88. Jayakannan М., Ramakrishnan S. Recent developments in polyether synthesis. // Macromol. Rapid Commun. 2001, V. 22, № 18, P. 1463-1473.

89. Jennings B.E., Jones M.E.B., Rose J.B. Synthesis of poly(arylene sulfones) and poly(arylene ketones) by reactions involving substitution at aromatic nuclei. // J. Polym. Sci. Part C. 1967, V. 16, № 2, P. 715-724.

90. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.F., Merriam C.N. Poly(aryl ethers) by nucleophilic aromatic substitution. I. Synthesis and properties. // J. Polym. Sci. Part A-l. 1967, V. 5, № 9, P. 2375-2398.

91. Моррисон P., Бойд P. Органическая химия. M.: Мир, 1974, 1132 с.

92. Пат. 1078234 Великобритания. Polyarylene polyethers. / Johnson R.N., Farnham A.G.// 1967.

93. Пат. 4108837 США. Polyarylene polyethers. / Johnson R.N., Farnham A.G. // 1978.

94. Kricheldorf H.R., Jahnke P. New polymer syntheses, 47. Synthesis of aromatic polyethers from silylated diphenols and activated dichloro-substituted aromatics. // Macromol. Chem. 1990, V. 191, № 9, P. 2027-2035.

95. Пат. 4803258A США. Thermoplastic aromatic polyether-pyridine and process for preparing same. / Ohta M., Oikawa H., Sugimoto K., Yamaguchi K., Yamaguchi A. // 1989.

96. Пат. 4963643 США. Crystalline polyarylnitrile ether polymer. /Maresca L.M., Farnham A.G., Schwab Th.H., Steiner U.A. // 1990.

97. Labadie J.W., Hedrick J.L. New activating groups for poly(aryl ether) synthesis. // Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, V. 54/55, P. 313-330.

98. Кульков А.А. Синтез и исследование ароматических простых кардовых полиэфиров. Дисс. . канд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1972, 137 с.

99. А.с. 372234 СССР Способ получения ароматических простых полиэфиров. / Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. // Б.И. 1973, № 13, С. 77.

100. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Кардо-вые ароматические простые эфиры. // ДАН СССР. 1973, Т. 208, № 2, С. 360-361.

101. Салазкин С.Н. Исследование в области кардовых полимеров.

102. Дисс. док. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1979, 571 с.

103. Gomez-Valdemoro A., Martinez-Manez R., Sancenon F., Garcia F.C., Garcia J.M. Functional aromatic poly ethers: Polymers with tunable chromogenic and fluorogenic properties. // Macromolecules. 2010, V. 43, № 17, P. 7111-7121.

104. Cormier L., Lucotte G., Delfort B. Poly(arylene ether sulfones) and poly(arylene ether ketones) derived from dibenzofuran. // Polym. Bull. 1991, V. 26, №4, P. 395-401.

105. Lucas M., Brock P., Hedrick J.L. Poly(aryl ether amide)s. // J. Polym. Sci. Part A. 1993, V. 31, №9, P. 2179-2185.

106. Labadie J.W., Hedrick J.L. Perfluoroalkylene-activated poly(aryl ether) synthesis. // Macromolecules. 1990, V. 23, № 26, P. 5371-5373.

107. Priddy Jr. D.B., McGrath J.E. Novel phosphorus-containing poly(arylene ether)s based on phenolphthalein and its aminated derivatives. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1992, V. 33, № 2, P. 231-232.

108. Smith Jr.J.G., Connel J.W., Hergenrother P.M. Synthesis and properties of poly(arylene ether)s containing phenyl phosphine oxide. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1992, V. 33, № 2, P. 241-243.

109. Fitch J.W., Reddy V.S., Youngman P.W., Wohlfahrt G.A., Cassidy P.E. Polyether ketones derived from bis4-(4-fluorobenzoyl)phenyl.phenyl-phosphine oxide. // Polymer. 2000, V. 41, № 6, P. 2301-2304.

110. Chen X.T., Sun H., Tang X.D., Wang C.Y. Synthesis and properties of novel phosphorus-containing poly(ether ether ketone ketone)s. // J. Appl. Polym. Sci. 2008, V. 110, № 3, P. 1304-1309.

111. Li К., Chen X., Sun H., Tang X. Structure and properties of phosphrous-containig poly(aryl ether ketone) with bisphenol-A moiety. // Chin. J. Po-lym. Sci. 2007, V. 25, № 6, P. 651-655.

112. Коршак B.B., Виноградова C.B., Выгодский Я.С., Чурочкина Н.А., Брандукова Н.Е. Синтез поликетонов из хлорангидридов ароматических дикарбоновых кислот и иодистого самария. // Высокомолек. соед. Серия А. 1987, Т. 29, № 7, С. 1480-1484.

113. Brandukova N.E., Vygodskii Ya.S., Vinogradova S.V., Raubach H. Synthesis and investigation of the properties of aromatic polymers prepared by using samarium diiodide. // Acta Polymerica. 1991, V. 42, № 2-3, P. 82-86.

114. Брандукова Н.Е. Реакции с йодистым самарием в химии полимеров. Дисс. канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1992, 171 с.

115. Brandukova N.E., Vygodskii Ya.S. The novel poly-alpha-diketones and copolymers thereof. // J. Macromol. Sci. Part A. 1995, V. 32, № 5/6, P. 941950.

116. Percec V., Clough R.S., Rinaldi P.L., Litman V.E. Termination by reductive elimination in the polyetherification of bis(ary. chlorides), activated by car-bonyl groups, with bisphenolates. // Macromolecules. 1991, V. 24, № 21, P. 5889-5892.

117. Percec V., Wang J.H., Clough R.S. Mechanisms of the aromatic polyetherification reactions. // Macromol. Chem., Makromol. Symp. 1992. V. 54/55, P. 275-312.

118. MaW, Zhao Ch., Lin H., Zhang G., Na H. Poly(aryl ether ketone)s with bromomethyl groups: Synthesis and quaternary amination. // J. Appl. Polym.

119. Sci. 2011, V. 120, № 6, P. 3477-3483.

120. Risse W., Sogah D.Y. Synthesis of soluble high molecular weight poly(aryl ether ketones) containing bulky substituents. // Macromolecules. 1990, V. 23, № 18, P. 4029-4033.

121. Fukawa I., Tanabe Т., Dozono T. Preparation of aromatic poly(ether ketones) from an aromatic dihalide and sodium carbonate. // Macromolecules. 1991, V. 24, № 13, P. 3838-3844.

122. Ohno M., Takata Т., Endo T. Synthesis and properties of poly(arylene-ether-ketone)s containing a dimethylnaphthalene skeleton in the main chain. // React. Funct. Polym. 1996. V. 30, № 1-3, P. 149-156.

123. Durvasula V.R., Stuber F.A., Bhattcharjee D. Synthesis of polyphenylene ether and thioether ketones. // J. Polym. Sci. Part A. 1989, V. 27, № 2, P. 661-669.

124. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. Synthesis and properties of polyaryletherketones. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1979, V. 20, № 1, p. 191-194.

125. Attwood Т.Е., Dawson P.C., Freeman J.L., Hoy L.R.J., Rose J.B., Staniland P.A. Synthesis and properties of polyaryletherketones. // Polymer. 1981, V. 22, №8, P. 1096-1103.

126. Konno K, Kobayashi Т., Yonetake K., Ueda M., Fitch J.W., Cassidy P.E. Synthesis and characterization of polyoxy-(2,5-dibenzoyl-l,4-phenyleneoxy)-1,4-phenylene. // Polymer. 1998, V. 39, № 3, P. 719-723.

127. Пат. 4767837 США. Method for preparing poly(aryl ether ketones). / Jan-sons V.// 1988.

128. Шарапов Д.С. Синтез и свойства гомо- и сополиариленэфиркетонов на основе бисфенола А и ряда кардовых бисфенолов. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 2006, 148 с.

129. Шарапов Д.С., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н. Синтез полиариленэфиркетонов в высококипящих амидных растворителях. // Высоко-молек. соед. Серия А. 2004, Т. 46, № 4, С. 639-643.

130. Eur. pat. 0194062А2. Polyarylether. / Rose J.B., Nield E., Mc Grail P.T., Colquhoun H.M. // 1986. C.A. 1987, V. 106, 120420г.

131. Пат. WO 1986007599A1. Novel poly(aryl ether ketones). / McMaster L.P., Winslow P.A. // 1986. C.A. 1987, V. 107, 40585d.

132. Percec V., Clough R.S., Rinaldi P.L., Litman V.E. SNAr versus Srni in the synthesis of aromatic poly(ether ketone)s. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1991, V. 32, № 1,P. 353-354.

133. Пат. 4010147 США. Aromatic polymers containing ketone linking groups and process for their preparation. / Rose J.B. // 1977.

134. Пат. 1414424 Великобритания. Bisphenol derivative. / Rose J.B. // 1975.

135. Пат. 1558671 Великобритания. Aromatic polyethers. / Rose J.B. // C.A. 1980, V. 92, 181877j.

136. Пат. 4320224 США. Thermoplastic aromatic polyetherketones. / Rose J.B., Staniland P.A.// 1982.

137. Пат. 4774314 США. Preparing poly(aryl ethers) using alkaline earth metal carbonates, organic acid salts, and optionally copper compounds, as catalysts. / Winslow P.A., Kelsey D.R., Matzner M. // 1988.

138. Пат. 4703102 США. Aromatic polyether ketones. / Fukuoka Sh., Matsuda H. // 1987.

139. Шарапов Д.С., Шапошникова B.B., Салазкин C.H. Влияние условий поликонденсации на синтез полиариленэфиркетонов. // Высокомолек. соед. Серия Б. 2003, Т. 45, № 1, С. 113-116.

140. Ding J., Liu F., Li M., Day M., Zhou M. Fluorinated poly(arylene ether ke-tone)s bearing pentafluorostyrene moieties prepared by a modified polycon-densation. // J. Polym. Sci. Part A. 2002, V. 40, № 23, P. 4205-4216.

141. Johnson R.N., Farnham A.G., Clendinning R.A., Hale W.T., Merriam C.N.

142. Poly(aryl ethers) by nucleophilic aromatic substitution. III. Hydrolytic side reactions. // J. Polym. Sci. Part A-l. 1967, V. 5, № 9, P. 2415-2427.

143. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. Poly(arylene ethers) from bis-1,3 and 1,4-(4-chlorobenzoyl)benzene. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1985, V. 26, №2, P. 174-175.

144. Eur. pat. 0001879A1. Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants. / Rose J.B., Staniland P.A. // 1979. C.A. 1980, V. 92, 42599g.

145. Пат. 4331798 США. Production of aromatic polyethers with infusible particulate substance. / Staniland P.A. // C.A. 1982, V. 97, 73035c.

146. Jensen B.J., Hergenrother P.M. Effect of molecular weight on poly(arylene ether ketone)s properties. // High Perform. Polym. 1989, V. 1, № 1, P. 3140.

147. Percec V., Grigoras M., Clough R.S., Fanjul J. Synthesis of high molecular weight poly(ether ketone)s by polycondensation of activated bis(aryl chlo-ride)s with bisphenolates. // J. Polym. Sci. Part A. 1995, V. 33, № 2, P. 331344.

148. Виноградова C.B., Коршак B.B., Салазкин C.H., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кардового типа. // Высокомолек. соед. Серия А. 1972, Т. 14, № 12, С. 2545-2552.

149. Пат. CN85108751 Китай. Synthesis of new type polyether ether ketone with phthalein lateral group. / Zhang H.C., Chen T.L., Yuan Y.G. // 1987.

150. Hergenrother P.M. Recent advances in high temperature polymers. // Polymer J. 1987, V. 19, № 1, P. 73-83.

151. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. Poly(arylene ethers). // Polymer. 1988, V. 29, № 2, P. 358-369.

152. Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of soluble, amorphous poly(ether ketone)s containing the o-dibenzoylbenzene moiety. // Macro-molecules. 1992, V. 25, № 3, P. 1017-1024.

153. Singh R., Hay A.S. Synthesis of novel poly(ether ketones) containing the o-dibenzoylbenzene moiety. // Macromolecules. 1991, V. 24, № 9, P. 26372639.

154. Singh R., Hay A.S. Polymer containing the 1,2-dibenzoylbenzene moiety; conversion of polyisoquinolines and polyphthalazines. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1991, V. 32, № 1, P. 393-394.

155. Wang Z.Y., Hay A.S. Synthesis of poly(arylene ether)s based on 9,9-bis(3,5-diphenyl-4-hydroxyphenyl)fluorine. // J. Polym. Sci. Part A. 1991, V. 29, №7, P. 1045-1052.

156. Виноградова C.B., Выгодский Я.С. Кардовые полимеры. // Успехи химии. 1973, Т. 42, № 7, С. 1225-1264.

157. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskii Ya.S. Cardo polymers. // J. Macromol. Sci. Part C. 1974, V. 11, № 1, P. 45-142.

158. Выгодский Я.С., Виноградова C.B. Особенности синтеза и свойств кар-довых полимеров. // Итоги науки и техники, ВИНИТИ АН СССР. Химия и технология высокомолек. соед. М., 1975, Т. 7, С. 14-75.

159. Виноградова С.В., Васнев В.А., Выгодский Я.С. Кардовые полигете-роарилены. Синтез, свойства и своеобразие. // Успехи химии. 1996, Т. 65, №3, С. 266-295.

160. Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. О некоторых свойствах ароматических полиэфирах, содержащих фталидную группировку. // Труды МХТИ им. Д.И. Менделеева. 1972, Вып. 70, С. 185-187.

161. Kim М.К., Kwon К.J., Han Y.K. Synthesis of cardo based poly(arylene ether)s for flexible plastic substrates and their properties. // Bull. Korean Chem. Soc. 2011, V. 32, № 9, P. 3311-3316.

162. Guo Q., Huang J., Chen T. Miscibility of phenolphthalein poly(ether ether ketone) with poly(hydroxy ether of bisphenol A) and poly-sulfone. // Polym. Bull. 1988, V. 20, № 6, P. 517-520.

163. Донецкий К.И. Синтез и свойства полиариленэфиркетонов с кардовы-ми и боковыми функциональными свойствами. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 2000, 115 с.

164. Han Y., Li В., Yang Y. Relationship between viscoelastic transition and yield behavior of phenolphthalein poly(ether ketone). // J. Appl. Polym. Sci.1996. V. 62, № 10, P. 1739-1743.

165. Salazkin S.N., Shaposhnikova V.V., Donetskii K.I., Petrovskii P.V. 3,3-Bis4-(4'-fluorobenzoyl)phenyl.phthalide new monomer for synthesis of cardo polyaryleneetherketones. // Mendeleev Commun. 1997, № 5, P. 210211.

166. Shaposhnikova V.V., Donetskii K.I., Gorshkov G.V., Salazkin S.N. New approaches to synthesis of amorphous and crystalline cardo polyaryleneetherketones. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1997, V. 38, № 2, P. 253-254.

167. Knauss D.M., Bender J.T. Phthalide as an activating group for the synthesis of poly(aryl ether phthalide)s by nucleophilic aromatic substitution. // J. Polym. Sci. Part A. 2002, V. 40, № 17, P. 3046-3054.

168. Mercer F.W., Fone M.M., Reddy V.N., Goodwin A.A. Synthesis and characterization of fluorinated polyetherketones prepared from decafluorobenzo-phenone. // Polymer. 1997, V. 38, № 8, P. 1989-1995.

169. Tullos G.L., Cassidy P.E., St. Clair A.K. Polymers derived from hexafluoroacetone: 12F-poly(ether ketone). //Macromolecules. 1991, V. 24, № 23, P. 6059-6064.

170. Clark J.H., Denness J.E. Trifluoromethylated poly(ether ether ketone)s. // Polymer. 1994, V. 35, № 23, P. 5124-5129.

171. Park S.K., Kim S.Y. Synthesis of poly(arylene ether ketone)s containing trifluoromethyl groups via nitro displacement reaction. // Macromolecules. 1998, V. 31, № 10, P. 3385-3387.

172. Kimura K., Tabuchi Y., Yamashita Y., Cassidy P.E., Fetch J.W., Okumura Y. Synthesis of novel fluorine-containing poly(aryl ether ketone)s. // Polym. Adv. Technol. 2000, V. 11, № 8-12, P. 757-765.

173. Hamciuc C., Hamciuc E., Bruma M., Klapper M., Pakula T. New aromatic poly(ether-ketone)s containing hexafluoroisopropylidene groups. // Polym. Bull. 2001, V. 47, № 1,P. 1-8.

174. Liu B., Wang G., Hu W., Jin Y., Chen C., Jiang Z., Zhang W., Wu Z., Wei Y. Poly(aryl ether ketone)s with (3-methyl)phenyl and (3-trifluoromethyl)phenyl side groups. // J. Polym. Sci. Part A. 2002, V. 40, № 20, P. 3392-3398.

175. Liu B., Hu W., Chen C., Jiang Z., Zhang W., Wu Z. Synthesis and characterization of trifluoromethylated poly(aryl ether ketone)s. // Polym. Adv. Technol. 2003, V. 14, № 3-5, P. 221-225.

176. Liu B.J., Hu W., Chen C.H., Jiang Z.H., Zhang W.J., Wu Z.W., Matsumoto T. Soluble aromatic poly(ether ketone)s with a pendant 3,5-ditrifluoromethylphenyl group. // Polymer. 2004, V. 45, № 10, P. 32413247.

177. Qi Y., Ding J., Day M., Jiang J., Callender C.L. Cross-linkable highly fluorinated poly(arylene ether ketones/sulfones) for optical waveguiding applications. // Chem. Mater. 2005, V. 17, № 3, P. 676-682.

178. Qi Y., Ding J., Day M., Jiang J., Callender C.L. Cross-linkable highly halo-genated poly(arylene ether ketone/sulfone)s with tunable refractive index: Synthesis, characterization and optical properties. // Polymer. 2006, V. 47, №25, P. 8263-8271.

179. Dhara M.G., Banerjee S. Fluorinated high-performance polymers: Poly(arylene ether)s and aromatic polyimides containing trifluoromethyl groups. // Prog. Polym. Sci. 2010, V. 35, № 8, P. 1022-1077.

180. Xie J., Peng W., Li G., Jiang J. Synthesis and characterization of poly(aryl ether ketone)s with fluorinated phenyl in the side chain. // Polym. Bull. 2011, V. 67, № 1,P. 45-56.

181. Wang G., Chen Ch., Jiang Z., Zhou H., Liu X., Zhang W., Wu Zh., Tian X. Synthesis and characterization of novel poly(aryl ether ketone)s containing fluorine-pendant group. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1999, V. 40, № 2, P. 803-804.

182. Kimura K., Nishichi A., Yamashita Y. Synthesis of thermally crosslinkable fluorine-containing poly(arylene ether ketone)s—11. Propargyl ether terminated poly(arylene ether ketone)s. // Polym. Adv. Technol. 2004, V. 15, №6, P. 313-319.

183. Eur. pat. 0148633. Process for the preparation of polyaryletherketones. / Kelsey D.R. // 1985. C.A. 1985, V. 103, 215983d.

184. Kelsey D.R., Robeson L.M., Clendinning R.A., Blackwell C.S. Defect-free, crystalline aromatic poly(etherketones): a synthetic strategy based on acetal monomers. // Macromolecules. 1987, V.20, № 5, P. 1204-1212.

185. Mohanty D.K., Lowery R.C., Lyle G.D., McGrath J.E. Ketimine modifications as a route to novel amorphous and derived semicrystalline poly(arylene ether ketone) homo- and copolymers. // Int. SAMPE Symp. Exp. 1987, V. 32, April 6-9, P. 408-419.

186. Lindfors B.E., Mani R.S., McGrath J.E., Mohanty D.K. Heterogeneous hydrolysis of poly(aryl ether ketimine)s an alternative synthetic route to semicrystalline poly(aryl ether ketone)s. // Macromol. Chem., Rapid. Commun. 1991, V. 12, № 12, P. 337-345.

187. Brink A.E., Gutzeit S., Lin T., Marand H., Lyon K„ Hua T., Davis R., Riffle

188. J.S. Fine polymeric powders from poly(aryleneether ketone)s. // Polymer. 1993, V. 34, P. 825-829.

189. Bourgeois Y., Devaux J., Legras R. Synthesis of a soluble poly(ether ketone) prepolymer. // Polymer. 1996, V. 37, № 14, P. 3171-3176.

190. Yang J., Tyberg C.S., Gibson H.W. A Polyketone synthesis involving nu-cleophilic substitution via carbanions derived from bis(a-aminonitrile)s. 4. Aromatic poly(ether ketone)s. // Macromolecules. 1999, V. 32, № 25, P. 8259-8268.

191. Eur. Pat. 0008895A1. Sulphonated polyaryletherketones and process for the manufacture thereof. / Rose J.B. // 1980.

192. Пат. 4268650 США. Sulphonated polyaryletherketones. / Rose J.B. //1981.

193. Jin X., Bishop M.T., Ellis T.S., Karasz F.E. A sulphonated poly(aryl ether ketone). // British Polym. J. 1985, V. 17, № 1, P. 4-10.

194. Bailly C., Williams D.J., Karasz F.E., MacKnight W.J. The sodium salts of sulphonated poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK): Preparation and characterization. // Polymer. 1987, V. 28, № 6, P. 1009-1016.

195. Eur. Pat. 0575807A1. Polyethercetones sulfones. / Helmer-Metzmann F., Meisenberger P., Osan F. // 1993.

196. Huang R.Y.M., Shao P., Burns C.M., Feng X. Sulfonation of poly(ether ether ketone)(PEEK): Kinetic study and characterization. // J. Appl. Polym. Sci. 2001, V. 82, № 11, P. 2651-2660.

197. Lakshmi M.R.T.S., Choudhary V., Varma I.K. Sulphonated poly(ether ether ketone): Synthesis and characterization. // J. Mater. Sci. 2005, V. 40, № 3, P. 629-636.

198. Lee J., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketone sulfonamides prepared from polydiphenyl ether-ketones by chlorosulfonation and treatment with secondary amines. // J. Polym. Sci. Part A. 1984, V. 22, № 2, P. 295-301.

199. Litter M.I., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones and polyaromatic ether-ketone sulfonamides from 4-phenoxybenzoyl chloride and from 4,4'-dichloroformyldiphenyl ether. // J. Polym. Sci. Part A. 1985, V. 23, № 8, P. 2205-2223.

200. Trotta F., Drioli E., Moraglio G., Poma E.B. Sulfonation of polyether-etherketone by chlorosulfuric acid. // J. Appl. Polym. Sci. 1998, V. 70, № 3, P. 477-482.

201. Hamciuc C., Bruma M., Klapper M. Sulfonated poly(ether-ketone)s containing hexafluoroisopropylidene groups. // J. Macromol. Sci. Part A. 2001, V. 38, №7, P. 659-671.

202. Shang X., Li X., Xiao M., Meng Y. Synthesis and characterization of sulfonated fluorene-containing poly(arylene ether ketone) for high temperatureproton exchange membrane. // Polymer. 2006, V. 47, № 11, P. 3807-3813.

203. Ogawa Т., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones and ether-keto-sulfones having various hydrophilic groups. // J. Polym. Sci. Part A. 1985, V. 23, №4, P. 1231-1241.

204. Di Vona M.L., Marani D., D'Epifanio A., Traversa E., Trombetta M., Li-coccia S. A covalent organic/inorganic hybrid proton exchange polymeric membrane: synthesis and characterization. // Polymer. 2005, V. 46, № 5, P. 1754-1758.

205. Karcha R.J., Porter R.S. Preparation and characterization of nitrated poly(aryl ether ketone). // J. Macromol. Sci. Part A. 1995, V. 32, № 5, P. 957-967.

206. Trotta F., Drioli E., Gordano A. Nitro derivatives of PEEK-WC. // J. Appl. Polym. Sci. 2001, V. 80, № 7, P. 1037-1045.

207. Shitikov A.V., Gileva N.G., Kraikin V.A., Solotuchin M.G., Rafikov S.R., Salazkin S.N. Synthese und eigenschaften halogensubstituierter aromatischer polyetherketone. // Acta Polym. 1991, V. 42, № 10, P. 522525.

208. Агапов B.M., Салазкин C.H., Сергеев В.А., Комарова Л.И., Петровский П.В. Ароматические простые полиэфиры (поликетоны и полисульфо-ны), содержащие металлы VI группы. // Рук. деп. в ВИНИТИ 30.08.89, № 5644, 24 с.

209. Агапов В.М., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Комарова Л.И., Петровский П.В. Полиариленэфиркетоны и полиариленэфирсульфоны, содержащие металлы VI группы. // ДАН СССР. 1991, Т. 316, № 1, С. 126-129.

210. Агапов В.М., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Комарова Л.И., Петровский П.В., Тимофеева Г.И. Синтез и строение полиариленэфиркетонов и по-лиариленэфирсульфонов, содержащих металлы VI группы. // Высоко-молек. соед. Серия А. 1992, Т. 34, № 6, С. 3-13.

211. Агапов В.М. Синтез и свойства ароматических поликетонов и поли-сульфонов, содержащих металлы VI группы. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 1990, 163 е.

212. Вахтангишвили Л.В., Лекае Т.В., Беломоина Н.М., Кронгауз Е.С., Русанов А.Л., Зиновьев С.Н. Линейные и «сшитые» полиэфирохинокса-лины на основе производных ДДТ. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1991, Т. 33, №10, С. 790-792.

213. Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of poly(aryl ether phthalazine)s. // Macromolecules. 1992, V. 25, № 3, P. 1025-1032.

214. Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of amorphous poly(aryl ether isoquinoline)s. // Macromolecules. 1992, V. 25, № 3, P. 1033-1040.

215. Gao Y., Jian X., Xuan Y., Xu Z., Lu Q. Synthesis and characterization of 4,5-bis(4-fluorobenzoyl)-l-methylcyclohexene and its polyethers. // J. Appl. Polym. Sci. 2002, V. 84, № 10, P. 1866-1871.

216. Gao Y., Jian X., Xuan Y., Xiang S., Liang P., Guiver M.D. Synthesis and characterization of soluble copoly(ether ketone)s containing double bonds. // J. Polym. Sci. Part A. 2002, V. 40, № 20, P. 3449-3454.

217. Kang N., Hlil A.R., Hay A.S. Fluorescent poly(aryl ether)s containing benzog.phthalazine and benzo[g]isoquinoline moieties. // J. Polym. Sci. Part A. 2004, V. 42, № 22, P. 5745-5753.

218. Wang Z., Zhang C. Intramolecular cyclization of 2,2'-dibenzoylbiphenyl units as a new route to increase the rigidity and solvent resistance inpoly(arylene ethers). // Macromolecules. 1992, V. 25, № 21, P. 5851-5854.

219. Zhang C., Wang Z. Introduction of a phenanthrene ring into poly(arylene ethers) via intramolecular cyclization of 2,2'-dibenzoylbiphenyl units. // Macromolecules. 1993, V. 26, № 13, P. 3330-3335.

220. Wang Z., Zhang C., Arnoux F. Controlled Transformation of 2,2'-diacylbiphenyl unit to a phenanthrene ring in poly(arylene ether ketone). // Macromolecules. 1994, V. 27, № 16, P. 4415-4421.

221. Klapper M., Wehrmeister T., Mullen K. Grafting on poly(ether ether ketone ketone)s (PEEKK) by anionic deactivation. // Macromolecules. 1996, V. 29, № 18, P. 5805-5809.

222. Franchina N.L., McCarthy T.J. Surface modifications of poly(ether ether ketone). // Macromolecules. 1991, V. 24, № 11, P. 3045-3049.

223. Noiset O., Schneider Y.-J., Marchand-Brynaert J. Surface modification of poly(aryl ether ether ketone) (PEEK) film by covalent coupling of amines and amino acids through a spacer arm. // J. Polym. Sci. Part A. 1997, V. 35, № 17, P. 3779-3790.

224. Marchand-Brynaert J., Pantano G., Noiset O. Surface fluorination of PEEK film by selective wet-chemistry. // Polymer. 1997, V. 38, № 6, P. 13871394.

225. Henneuse C., Goret B., Marchand-Brynaert J. Surface carboxylation of PEEK film by selective wet-chemistry. // Polymer. 1998, V. 39, № 4, P. 835-844.

226. Henneuse-Boxus C., Boxus T., Duliere E., Pringalle C., Tesolin L., Adriaensen Y., Marchand-Brynaert J. Surface amination of PEEK film by selective wet-chemistry. // Polymer. 1998, V. 39, № 22, P. 5359-5369.

227. Henneuse-Boxus C., De Ro A., Bertrand P., Marchand-Brynaert J. Covalent attachment of fluorescence probes on the PEEK-OH film surface. // Polymer. 2000, V. 41, № 7, P. 2339-2348.

228. Henneuse-Boxus C., Duliere E., Marchand-Brynaert J. Surface functionali-zation of PEEK films using photochemical routes. // Eur. Polym. J. 2001, V. 37, № 1,P. 9-18.

229. Lu Z., Liu Y., Qin J., Yang Z., Ye C. Design and synthesis of a new nonlinear optical poly(phthalazinone ether ketone). // React. Funct. Polym. 2004, V. 61, №3, P. 379-386.

230. Wang F., Roovers J. Functionalization of poly(aryl ether ether ketone) (PEEK): synthesis and properties of aldehyde and carboxylic acid substituted PEEK. // Macromolecules. 1993, V. 26, № 20, P. 5295-5302.

231. Wang F., Roovers J. Functionalization of poly (aryl ether ether ketone): Synthesis of bromomethylated PEEK and its functionalization. // J. Polym. Sci. Part A. 1994, V. 32, № 13, P. 2413-2424.

232. Venkatasubramanian N., Dean D., Arnold F.E. Poly(arylene ethers) containing sulfonic acid pendent groups: synthesis, properties and potential applications. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1996, V. 37, № 2, P. 354-355.

233. Venkatasubramanian N., Dean D.R., Price G.E., Arnold F.E. Synthesis, properties and potential applications of sulpho-pendent poly(arylene ether ketone)s. // High Perform. Polym. 1997, V. 9, № 3, p. 291-307.

234. Wang F., Chen T., Xu J., Liu T., Jiang H., Qi Y., Liu S., Li X. Synthesis and characterization of poly(arylene ether ketone) (co)polymers containing sulfonate groups. // Polymer. 2006, V. 47, № 11, P. 4148-4153.

235. Wang F., Li J., Chen Т., Xu J., Liu T. Synthesis of poly(ether ether ketone) with high content of sodium sulfonate groups and its membrane characteristics. // Polymer. 1999, V. 40, № 3, P. 795-799.

236. Xiao G., Sun G., Yan D. Synthesis and characterization of novel sulfonated poly(arylene ether ketone)s derived from 4,4'-sulfonyldiphenol. // Polym. Bull. 2002, V. 48, № 4-5, P. 309-315.

237. Li X., Zhao C., Lu H., Wang Z., Na H. Direct synthesis of sulfonated poly(ether ether ketone ketone)s (SPEEKKs) proton exchange membranes for fuel cell application. // Polymer. 2005, V. 46, № 15, p. 5820-5827.

238. Morgan P.W. Linear condensation polymers from phenolphthalein and related compounds. // J. Polym. Sci. Part A. 1964, V. 2, № 1, P. 437-459.

239. Донецкий К.И., Салазкин C.H., Горшков Г.В., Шапошникова В.В. Ароматические простые полиэфиры (полиариленэфирсульфоны и поли-ариленэфиркетоны), содержащие боковые карбоксильные группы. // Докл. АН СССР. 1996, Т. 350, № 2, С. 213-215.

240. Xuan Y., Gao Y., Huang Y., Jian X. Synthesis and characterization of a novel phthalazinone poly(aryl ether sulfone ketone) with carboxyl group. // J. Appl. Polym. Sci. 2003, V. 88, № 5, P. 1111-1114.

241. Hunter R.A., Turner P.D., Rimmer S. Suspension cross-linking of poly(arylether ketone)s containing carboxylic acid functionality. // J. Mater. Chem. 2001, V. 11, № 3, P. 736-740.

242. Zolotukhin M.G., Colguhoun H.M., Sestiaa L.G., Rueda D.R., Flot D. One-pot synthesis and characterization of soluble poly(aryl ether-ketone)s having pendant carboxyl groups. // Macromolecules. 2003, V. 36, № 13, P. 47664771.

243. Shu C.F., Leu C.M. Hyperbranched poly(ether ketone) with carboxylic acid terminal groups: synthesis, characterization, and derivatization. // Macromolecules. 1999, V. 32, № l, p. 100-105.

244. Sivaramakrishnan K.P., Marvel C.S. Aromatic polyethers, polysulfones, and polyketones as laminating resins. III. // J. Polym. Sci. Part A. 1974, V. 12, №9, P. 1945-1952.

245. Mercer F.W., Mckenzie M.T., Merlino G., Fone M.M. Synthesis and characterization of new aromatic poly(ether ketons)s. // J. Appl. Polym. Sci. 1995, V. 56, № 11, P. 1397-1412.

246. Hill A.R., Meng Y., Hay A.S., Abu-Yousef I.A. Poly(arylene ether)s from new biphenols containing imidoarylene and dicyanoarylene moieties. // J. Polym. Sci. Part A. 2000, V. 38, № 8, P. 1318-1322.

247. Saxena A., Sadhana R., Rao V.L., Kanakavel M., Ninan R.N. Synthesis and Properties of Polyarylene ether Nitrile Copolymers. // Polym. Bull. 2003,1. V. 50, №4, P. 219-226.

248. Yu Y.K., Xiao F., Cai M.Z. Synthesis and properties of poly(aryl ether ketone ketone)/poly(aryl ether ether ketone ketone) copolymers with pendant cyano groups. // J. Appl. Polym. Sci., 2007, V. 104, № 6, P. 3601-3606.

249. Пат. 3524833 США. Polymers of hydroxy ketones and hydroxy sulfones. / Darms R. // 1970.

250. Салазкин C.H., Донецкий К.И. Ароматические простые полиэфиры с боковыми реакционноспособными группами во фталимидиновых циклах. // Докл. АН СССР. 1998, Т. 362, № 6, С. 789-790.

251. Yonezawa N., Mori S., Miyata S., Ueha-Anyashiki Y., Maeyama K. Synthesis of aromatic poly(ether ketone)s having adhesion property to steel surface. // React. Funct. Polym. 2002, V. 53, № 1, P. 11-17.

252. Yonezawa N., Namie Т., Ikezaki Т., Nino Т., Nakamura H., Tokita Y., Ka-takai R. Synthesis of aromatic polyketones by using biphenylene monomers. // React. Funct. Polym. 1996, V. 30, № 1-3, P. 261-268.

253. Zhang S., Fu L., Li J., Yang D., Gao Z., Jia M., Zheng Y., Wu Z. Synthesis and thermotropic liquid crystalline behaviour of novel poly(aryl ether ketone^ with a lateral methoxy group. // Macromol. Chem. Phys. 2000, V. 201, №6, P. 649-655.

254. Chen J., Yang D. Rhythmic growth of ring-banded spherulites in blends of liquid crystalline methoxy-poly(aryl ether ketone) and poly(aryl ether ether ketone). // J. Polym. Sci. Part B. 2007, V. 45, № 22, P. 3011-3024.

255. Fritsch D., Vakhtangishvili L., Kricheldorf H.R. Syntheses of branched poly(ether ketone)s with pendant functional groups based on 1,1,1-tris(4hydroxyphenyl)ethane. // J. Macromol. Sci. Part A. 2002, V. 39, № 11, P. 1335-1347.

256. Parthiban A., Le Guen A., Yansheng Y., Hoffman U., Klapper M, Mullen K. Amino-functionalized poly(arylene ether ketone)s. // Macromolecules.1997, V. 30, №8, P. 2238.

257. Le Guen A., Klapper M., Mullen K. Synthesis and properties of flexible poly(ether ketone) backbones, grafted with stiff, monodisperse side chains. // Macromolecules. 1998, V. 31, № 19, P. 6559-6565.

258. Strukelj M., Hay A.S. Preparation and characterization of novel poly(imidoaryl ether ketone)s and poly(imidoaryl ether sulfone)s derived from phenolphthalein. // Macromolecules. 1992, V. 25, № 18, P. 4721-4729.

259. Park S.K., Kim S.Y. Synthesis of poly(arylene ether ketone)s containing amide side groupsvz'a nitro displacement reaction. // Macromol. Chem. Phys.1998, V. 199, № 12, P. 2717-2721.

260. Рябев A.H. Синтез полиариленэфиркетонов с боковыми функциональными группами и их химические превращения. Дисс. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС РАН, 2009, 191 с.

261. Wang F., Roovers J., Toporowski P.M. Synthesis and molecular characterization of narrow molecular weight distribution fractions of methyl-substituted poly(aryl ether ether ketone). // Macromolecules. 1993, V. 26, № 15, P. 3826-3832.

262. Hendy B.N., Patterson K.H., Smith D.M. Polyalkylated aromatic monomers and polymers. Part 2. Some poly(ether ketone)s derived from diaroyldure-nes. // J. Mater. Chem. 1995, V. 5, № 2, P. 205-212.

263. Ueda M., Nakayama Т., Mitsuhashi T. Synthesis of photoreactive isopropyl-substituted poly(phenylene ether ether ketone). // J. Polym. Sci. Part A. 1997, V. 35, №2, P. 371-376.

264. Yildiz E., Inan T.Y., Yildirum H., Kuyulu A., Giingor A. Thermal and mechanical properties of poly(arylene ether ketone)s based on 5-tert-butyl-l,3-bis(4-fluorobenzoyl)benzene. // Macromol. Mater. Eng. 2001, V. 286, № 10, P. 634-639.

265. Пат. 6372877 B1 США. Poly(aryl ether ketones) bearing alkylated side chains. / Cassidy P.E., Fitch J.W., Gronewald S.D., St. Clair A.K., Stoakley D.M. // 2002.

266. Eur. Pat. 0010868A3. Production of aromatic polyethers / Staniland P.A. // 1980. C.A. 1980, V. 93, 205326k.

267. Staniland P.A., Wilde C.J., Bottino F.A., Di Pasquale G., Pollicino A., Recca A. Synthesis, characterization and study of the thermal properties of new polyarylene ethers. // Polymer. 1992, V. 33, № 9, P. 1976-1981.

268. Kricheldorf H.R., Bier G. New polymer syntheses: II. Preparation of aromatic poly(ether ketone)s from silylated bisphenols. // Polymer. 1984, V. 25, №8, P. 1151-1156.

269. Ger. offen. DE3211421A1. Process for the production of aromatic ethers and aromatic polyethers. / Bier G., Kricheldorf H.R. // 1983. C.A. 1984, V. 100, 743 lh.

270. Ellzey K.A., Farris R.J., Emrick T. Synthetic and thermal studies of bisphe-nol-C containing poly(aryletherketone)s. // Polym. Bull. 2003, V. 50, № 4, P. 235-242.

271. Imai Y., Ishikawa H., Park K., Kakimoto M. A facile cesium fluoridemediated synthesis of aromatic polyethers from bisphenols and activated aromatic dihalides. // J. Polym. Sci. Part A. 1997, V. 35, № Ю, P. 20552061.

272. Eur. Pat. 0306051 AI. / Ebata S., Higuchi Y. Process for production of aromatic polyethers. // 1988.

273. Radimann E., Schmidt W., Nischk G. Eine neue synthese von polyäther-ketonen. // Macromol. Chem. Phys. 1969, V. 130, № 1, P. 45-54.

274. Ger. offen. DE1806271A1. Polyketones from 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane and nitrobenzophenones. / Schmidt W., Radlmann E., Nischk G. // 1970. C.A. 1970, V. 73, 26070e.

275. Mathias L.J. Crown ethers and phase transfer catalysis in polymer chemistry. // J. Macromol. Sei. Part A. 1981, V. 15, № 5, P. 853-876.

276. N'Guyen T.D., Boileau S. Preparation of polyethers by phase transfer catalyzed polycondensation. // Polym. Bull. 1979, V. 1, № 12, P. 817-823.

277. Imai Y., Ueda M., Ii M. Synthesis of aromatic polyether by phase-transfer-catalyzed polycondensation with quaternary ammonium salts, crown ethers, and polyethylene glycol)s. // J. Polym. Sei. Part C. 1979, V. 17, № 2, P. 8589.

278. Hoffmann U., Klapper M., Müllen K. Phase-transfer catalyzed synthesis of poly(etherketone)s. // Polym. Bull. 1993, V. 30, № 5, P. 481-488.

279. Hoffmann U., Helmer-Metzmann F., Klapper M., Müllen K. Poly(ether ketone^ by fluoride catalyst systems. // Macromolecules. 1994, V. 27, № 13, P. 3575-3579.

280. Fukawa I., Tanabe T. Preparation of dibenzofuran-type amorphous polyetherketone by novel etherification reaction. // J. Polym. Sei. Part A. 1992, V. 30, № 9, P. 1977-1985.

281. Fukawa I., Tanabe T. Formation of aromatic polyetherketone and trans-etherification of aromatic polyetherketone. // J. Polym. Sei. Part A. 1993, V. 31, №2, P. 535-546.

282. Brunei R., Marestin C., Martin V., Mercier R., Schiets F. Assisted microwave synthesis of high molecular weight poly(aryletherketone)s. // High

283. Perform. Polym. 2008, V. 20, № 2, P. 185-207.

284. Li M., Zhang A., Yin J., Liew K.Y. Microwave promoted synthesis and characterization of isomeric poly(ether ether ketone)s. // Polym. Eng. Sci. 2011, V. 51, № 1,P. 23-27.

285. Miller T.M., Neenan T.X., Kwock E.W., Stein S.M. Dendritic analogs of engineering plastics: A general one-step synthesis of dendritic polyaryl ethers. // J. Am. Chem. Soc. 1993, V. 115, № 1, P. 356-357.

286. Morikawa A., Kakimoto M., Imai Y. Convergent synthesis of starburst poly(ether ketone) dendrons. // Macromolecules. 1993, V. 26, № 24, P. 6324-6329.

287. Morikawa A., Ono K. Preparation of poly(ether ketone) dendrons with graded structures. // Macromolecules. 1999, V. 32, № 4, P. 1062-1068.

288. Sennet L., Fossum E., Tan L.S. Branched poly(arylene ether ketone)s with tailored thermal properties: Effects of AB/AB2 ratio, core (B3) percentage, and reaction temperature. // Polymer. 2008, V. 49, № 17, P. 3731-3736.

289. Cella J.A., Fukuyama J., Guggenheim T.L. Ring opening polymerization on cyclic ether and thioether imides and sulfones via aromatic ether-ether exchange. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1989, V. 30, № 2, P. 142-143.

290. Cella J. A., Talley J .J., Fukuyama J. The preparation of novel cyclic oligomers. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1989, V. 30, № 2, P. 581-582.

291. Chan K.P., Wang Y.-F., Hay A.S. Convenient Synthesis and facile polymerization of cyclic aryl ether ketones containing the 1,2-dibenzoylbenzene moiety. // Macromolecules. 1995, V. 28, № 2, P. 653-655.

292. Chan K.P., Wang Y.-F., Hay A.S. Synthesis of novel cyclic (aryl ether ketone)s. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1995, V. 36, № 2, P. 132-133.

293. Xie D., Ji Q., Gibson H.W. Synthesis and ring-opening polymerization of single-sized aromatic macrocycles for poly(arylene ether)s. // Macromole-cules. 1997, V. 30, № 17, P. 4814-4827.

294. Wang Y.-F., Chan K.P., Hay A.S. Ring opening polymerization and rheological studies of macrocyclic aryl ether ketone oligomers. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1995, V. 36, № 2, P. 130-131.

295. Wang Y.-F., Chan K.P., Hay A.S. Ring-opening polymerization of macro-cyclic aryl ether ketone oligomers containing the 1,2-dibenzoylbenzene moiety. // J. Polym. Sci. Part A. 1996, V. 34, № 3, P. 375-385.

296. Wang Y.-F., Chan K.P., Hay A.S. Novel aromatic macrocyclic oligomers: intermediates for the preparation of high-performance polymers. // React. Funct. Polym. 1996, V. 30, № 1-3, P. 205-227.

297. Shibata M., Yosomiya R., Chen C., Zhou H., Wang J., Wu Z. A crystalline cyclic (aryl ether ketone) oligomer containing tetramethylbiphenylene moiety. // Eur. Polym. J. 1999, V. 35, № 11, P. 1967-1974.

298. Wang Y.-F., Paventy M., Hay A.S. Novel macrocyclic aryl ether oligomers containing a diphenylacetylene moiety: synthesis, characterization and ring-opening polymerization. // Polymer. 1997, V. 38, № 2, P. 469-482.

299. Wang J., Chen C., Xun X., Wang S., Wu Z. Synthesis, isolation, characterization, and properties of small-size aromatic macrocycles for poly(arylene ether ketone)s. // J. Polym. Sci. Part A. 1999, V. 37, № 13, P. 1957-1967.

300. Chen M., Gibson H.W. Large-sized macrocyclic monomeric precursors ofpoly(ether ether ketone): synthesis and polymerization. // Macromolecules.1996, V. 29, № 16, P. 5502-5504.

301. Chen M., Guzei I., Rheingold A.L., Gibson H.W. Novel macrocycle by Friedel-Crafts acylation cyclization. // Macromolecules. 1997, V. 30, № 8,1. P. 2516-2518.

302. Chen M., Fronczek F., Gibson H.W. Concise synthesis and characterization of 30-membered macrocyclic monomer for poly(ether ether ketone). // Mac-romol. Chem. Phys. 1996, V. 197, № 12, P. 4069-4078.

303. Ding Y., Hay A.S. Synthesis of macrocyclic aryl ethers containing the tetra-phenylbenzene moiety. // Macromolecules. 1996, V. 29, № 9, P. 3090-3095.

304. Jiang H., Chen T., Bo S., Xu J. Novel macrocyclic precursors of phenol-phthalein poly(arylene ether ketone) and poly(arylene ether sulfone): synthesis and polymerization. // Macromolecules. 1997, V. 30, № 23, P. 73457347.

305. Jiang H.Y., Qi Y.H., Chen T.L., Hing Y., Lin Y.H., Xu J.P. Isolation, spectra, structure, and ring-opening polymerization of strained macrocyclic aryl(ether ketone) dimmer. // J. Polym. Sci. Part A. 1997, V. 35, № 9, P. 1753-1761.

306. Jiang H., Chen T., Bo S., Xu J. Synthesis and polymerization of some macrocyclic (arylene ether sulfone) containing cardo groups and macrocyclic (arylene ether ketone sulfone) oligomers. // Polymer. 1998, V. 39, № 24, P. 6079-6083.

307. Qi Y., Chen T., Xu J. Synthesis of cyclic precursors of poly(ether ether ketone). // Polym. Bull. 1999, V. 42, № 3, P. 245-249.

308. Teasdale I., Harper E.C., Coppo P., Wilson В., Turner M.L. Photochemi-cally cross-linked poly(aryl ether ketone) rings. // Macromol. Rapid Commun. 2006, V. 27, № 23, P. 2032-2037.

309. Colquhoun H.M., Sestiaa L.G., Zolotukhin M.G., Williams D.J. Macrocyclic ring-chain poly(ether ketone)s. // Macromolecules. 2000, V. 33, № 23, P. 8907-8909.

310. Colquhoun H.M., Zhu Z.X., Dudman C.C. Enthalpy-driven ring-opening polymerization of highly strained macrocyclic biaryl-ether-ketones. // Macro-molecules. 2005, V. 38, № 25, P. 10421-10428.

311. Colquhoun H.M., Zhu Z., Drew M.G.B., Dudman C.C., O'Mahoney C.A., Williams D.J., Drew M.G.B. Synthesis of strained macrocyclic biaryls for enthalpy-driven ring-opening polymerization. // Macromolecules. 2005, V. 38, №25, P. 10413-10420.

312. Белов Г.П. Каталитическая сополимеризация олефинов с монооксидом углерода. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1998. Т. 40, № 3, С. 503-517.

313. Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Шапошникова В.В. Кристаллизующиеся кардовые полиарилэфиркетоны. // Доклады Академии наук. 1996, Т. 348, № 1, С. 66-68.

314. Салазкин С.Н., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Шапошникова В.В., Гении Я.В., Генина М.М. Синтез кристаллизующихся кардовых ароматических поликетонов. // Высокомолек. соед. Серия А. 1997, Т. 39, № 9, С. 1431-1437.

315. Liu В., Wang D., Ни W., Jang Y., Chen С., Jiang Z., Zhang W., Wu Z.

316. Synthesis of liquid-crystalline poly(aryl ether ketone)s. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 2002, V. 43, № 1, P. 516-517.

317. Liu В., Wang D., Hu W., Jin Y., Rao X., Jiang Z., Wu Z., Zhang W. Synthesis of novel thermotropic liquid crystalline poly(aryl ether ketone)s with (3-methyl) phenyl side groups. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 2002, V. 43, № 1, P. 522-523.

318. Jang Y., Liu В., Wang D., Hu W., Jiang Z. Synthesis and characterization of novel thermotropic poly(aryl ether ketone) containing bulky side group. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 2002, V. 43, № 2, P. 1186-1187.

319. Gao Y., Jian X., Dai Y., Xue J., Peng S., Liu S. Preparation and characterization of soluble copoly(aryl ether ketone)s containing hindering structures. // J. Appl. Polym. Sci. 2000, V. 78, № 1, P. 20-24.

320. Шапошникова B.B., Салазкин C.H., Донецкий К.И., Горшков Г.В., ^ Шарапов Д.С., Мамедова И.А., Петровский П.В., Аскадский А.А.,

321. Бычко К.А., Казанцева В.В., Краснов А.П., Афоничева О.В., Ткаченко А.С., Генина М.М. Синтез и свойства аморфных кардовых сополиариленэфиркетонов. // Высокомолек. соед., серия А. 2002, Т. 44, № 6, С. 925-932.

322. Yue X., Zhang Н., Chen W., Wang Y., Zhang S., Wang G., Jiang Z. Crosslinkable fully aromatic poly(aryl ether ketone)s bearing macrocycle of aryl ether ketone. // Polymer. 2007, V. 48, № 16, P. 4715-4722.

323. Zhu X.L, Zhang S.L., Ren D.F., Guan S.W., Wang G.B, Jiang Z.H. Synthesis of poly(aryl ether ketone) copolymers containing adamantyl-substituted naphthalene rings. // Chem. Res. Chin. Univers., 2009, V. 25, № 2, P. 261-264.

324. Tunca U., Erdogmus A., Hizal G. Synthesis and characterization of aromatic cyclolinear phosphazene polyetherketones containing bis-spiro-substituted cyclotriphosphazene unit. // J. Polym. Sci. Part A-l. 2001, V. 39, № 17,ч

325. Bottino F.A., Cinquegrani A.R., Pasquale G.D., Orestano A., Pollicino A. Synthesis and characterization of new copoly(arylene ether)s containing naphthalene or naphthalene/1,3,4-oxadiazole units. // Polym. Bull. 2003, V. 51, №1, P. 31-38.

326. Niu Y., Zhu X., Liu L., Zhang Y., Wang G., Jiang Z. Synthesis and characterization of poly(aryl ether ketone) with trifluoromethyl-substituted benzene in the side chain. // React. Funct. Polym. 2006, V. 66, № 5, P. 559-566.

327. Kim S.H., Woo H.G., Kim J.S., Lee H.W., Kim W.G. Synthesis and properties of vinyl-terminated and silicon-containing polysulfones and polyke-tones. // J. Polym. Sci. Part A. 2001, V. 39, № 17, P. 2937-2942.

328. Ношей А., Мак-Грат Дж. Блок-сополимеры / пер с англ. М.: Мир, 1980, 478 с.

329. Liu Q., Zhang Y., Wang D., Qin S., Jiang Z., Wu Z. Synthesis and properties of block copolymers and random copolymers of PEEK-PEEKK. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 2002, V. 43, № 2, P. 1124-1125.

330. Пат. 4774296 США. Block polymers containing a poly(aryl ether ketone)and methods for their production. / Clendinning R.A., Harris J.E., Kelsey D.R., Matzner M., Robeson L.M., Winslow P.A., Maresca L.M. // 1988.

331. Rao M.R., Rao V.L., Radhakrishnan T.S., Ramachandran S. Synthesis, characterization and thermal degradation studies of poly(ether ether ketone) copolymers. // Polymer. 1992, V. 33, № 13, P. 2834-2839.

332. Wang F., Chen Т., Xu J. Sodium sulfonate-functionalized poly(ether ether ketone)s. // Macromol. Chem. Phys. 1998, V. 199, № 7, P. 1421-1426.

333. Zhang Y.-H., Liu Q.-H., Niu Y.-M., Zhang S.-L., Wang D., Jiang Z.-H. Properties and crystallization kinetics of poly(ether ether ketone)-co-poly(ether ether ketone ketone) block copolymers. // J. Appl. Polym. Sci. 2005, V. 97, № 4, P. 1652-1658.

334. Wu S.D., Hedrick J.L., Mohanty D.K., Carter B.K., Wilkes G.L., McGrath J.E. Synthesis and characterization of poly(arylene ether tetone sulfone) copolymers. // Int. SAMPE Symp. 1986, V. 31, P. 933-944.

335. Waehamad W., Cooper K.L., McGrath J.E. Poly(arylene ether ketone) -polyarylate LCP segmented copolymers: synthesis and characterization. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1989, V. 30, № 2, P. 441-443.

336. Пат. 4968758 США. Poly(aryl ether sulfone)-poly(aryl ether ketone) block copolymers block copolymers. / Matzner M., Botkin J.H., Winslow P.A. // 1990.

337. Noell J.L.W., Wilkes G.L., Mohanty D.K., McGrath J.E. The preparation and characterization of new polyether ketone-tetraethylorthosilicate hybrid glasses by the sol-gel method. // J. Appl. Polym. Sci. 1990, V. 40, № 7-8, P. 1177-1194.

338. Bennett G.S., Farris R.J., Thompson S.A. Amine-terminated poly(aryl ether ketone)-epoxy/amine resin systems as tough high performance materials. // Polymer. 1991, V. 32, № 9, P. 1633-1641.

339. Hedrick J.L., Volksen W., Mohanty D.K. Imide-aryl ether ketone block соpolymers. // J. Polym. Sci. Part A. 1992, V. 30, № 10, P. 2085-2097.

340. Fukawa I., Tanabe Т., Hachiya H. Trans-etherification of aromatic polyetherketone and trans-etherification between aromatic polyetherketone and aromatic polyethersulfone. // Polym. J. 1992, V. 24, № 2, P. 173-186.

341. Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Казанцева В.В. Синтез и подходы к синтезу фталидсодержащих блок-сополимеров, сочетающих блоки по-лиариленэфиркетонов с блоками полимеров разных классов. // ДАН. 2011, Т. 439, № 4, С. 489-492.

342. Risch B.G., Rodrigues D.E., Lyon К., McGrath J.E., Wilkest G.L. Structure-property behaviour of poly(ether ether ketone)-polydimethylsiloxane block copolymers and their ketamine precursors. // Polymer. 1996, V. 37, № 7, P. 1229-1242.

343. Bourgeois Y., Charlier Y., Devaux J., Legras R. Synthesis of a poly(aryl ether sulfone) poly(aryl ether ketone) triblock copolymer. // Polymer. 1996, V. 37, №24, P. 5503-5511.

344. Shibata M., Cao J., Yosomiya R. Synthesis and properties of the block copolymers of poly(ether ether ketone) and the poly(aryl ether sulfone) containing biphenylene moiety. // Polymer. 1997, V. 38, № 12, P. 3103-3108.

345. Cao J., Su W., Wu Z., Kitayama Т., Hatada K. Synthesis and properties of poly(ether ether ketone)-poly(ether sulfone) block copolymers. // Polymer. 1994, V. 35, № 16, P. 3549-3556.

346. Cao J., Wang J., Chen Y., Wu Zh. Synthesis and properties of poly(ether ether ketone ketone)-poly(ether sulfone) block copolymers. // J. Appl. Polym. Sci., 1996, V. 59, № 6, P. 905-914.

347. Mohanty D.K., Sachdeva Y., Hedrick J.L., Wolfe J.F., McGrath J.E. Synthesis and transformations of tetramethyl bis a polyaryl ethers. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1984, V. 25, № 2, P. 19-22.

348. Wang Z.T., Guen A.L. Synthesis and properties of poly(arylene ether)s containing 1,8-dibenzoylnaphthalene units. // Macromolecules. 1995, V. 28, № 10, P. 3728-3732.

349. Zolotukhin M.G., Dosieret M., Fougnies C., Villers D., Gileva N.G., Fatyk-hov A.A. Aromatic homopolymers obtained by precipitation polycondensa-tion: 1. Synthesis of naphthalene-containing polyketones. // Polymer. 1995, V. 36, № 18, P. 3575-3583.

350. Yoshida S., Hay A.S. Poly(arylene ether)s containing 1,5-dibenzoylnaphthalene units. // J. Macromol. Sci. Part A. 1997, V. 34, № 8, P. 1299-1309.

351. Bottino F.A., Di Pasquale G., Leonardi N., Pollicino A. Synthesis and characterization of new poly(arylene ether)s based on dihydroxynaphthalene isomers. // Polymer. 1998, V. 39, № 14, P. 3199-3203.

352. Ohno M., Takata T., Endo T. Synthesis of novel naphthalene-based poly(arylene ether ketone) with high solubility and thermal stability. // Macromolecules. 1994. V. 27, № 12, P. 3447-3448.

353. Kim W.G., Hay A.S. Synthesis of soluble poly(arylene ether)s with high glass transition temperatures from hindered biphenols. // Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, V. 54/55, № 1, P. 331-336.

354. Liu T., Mo Zh., Wang Sh., Zhang H. Isothermal melt and cold crystallization kinetics of poly(aryl ether ether ketone ketone) (PEEKK). // Eur. Polym. J.1997, V. 33, № 9, P. 1405-1414.

355. Zhang M., Mai K., Zeng H., He Y. Effect of China-made poly(aryl-ether-ketone) on the crystallization kinetics of poly(l,4-phenylene sulfide). // Macromol. Rapid Commun. 1994, V. 15, № 3, P. 285-289.

356. Аскадский А.А., Кондращенко В.И. Компьютерное материаловедение полимеров. Т. 1. Атомно-молекулярный уровень. М.: Научный мир, 1999, 544 с.

357. Нои Т.Н., Jensen B.J., Bai J.M. Linear viscoelastic properties of a poly(arylene ether ketone) with various molecular weights. // High Perform. Polym. 1989. V. 1, № 1, p. 41-59.

358. Hinkley J.A., Crook R.A., Davis J.R.J. Chain dimensions and rheology of poly(arylene ethers). //High Perform. Polym. 1989. V. 1, № 1, P. 61-71.

359. Chivers R.A., Moore D.R. The effect of molecular weight and crystallinity on the mechanical properties of injection moulded poly(aryl-ether-ether-ketone) resin. // Polymer. 1994, V. 35, № 1, P. 110-116.

360. Пат. 20090292073 A1 США. Polyarylene ether ketone moulding composition having good notched impact resistance. / Richter A., Lohkaemper H.G. // 2009.

361. Xuefeng A.N., Shuagying J.I., Bangming Т., Zilong Zh., Xiao-Su Y. Toughness improvement of carbon laminates by periodic interleaving thin thermoplastic films. // J. Mater. Sei. Lett. 2002, V. 21, № 22, P. 1763-1765.

362. Mercer F.W., Goodman T.D. Factors affecting the moisture absorption and dielectric constant of fluorinated aromatic polymers. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. 1991, V. 32, № 2, P. 189-191.

363. Lee H.-J., Lee M.-H., Oh M.-Ch., Ahn J.-H., Han S.-G. Crosslinkable polymers for optical waveguide devices. II. Fluorinated ether ketone oligomers bearing ethynyl group at the chain end. // J. Polym. Sei. Part A. 1999, V. 37, № 14, P. 2355-2361.

364. Qi Y., Ding J., Day M., Jiang J., Callender C.L. Cross-linkable highly fluorinated poly(arylene ether ketones/sulfones) for optical waveguiding applications. // Chem. Mater. 2005, V. 17, № 3, P. 676-682.

365. Jiang J., Callender C.L., Blanchetiere C., Jacob S., Noad J. P., Ding J., Qi Y., Day M. Optimizing fluorinated poly(arylene ether)s for optical waveguide applications. // Opt. Mater. 2006, V. 28, № 3, P. 189-194.

366. Qi Y., Ding J., Day M., Jiang J., Callender C.L. Cross-linkable highly halo-genated poly(arylene ether ketone/sulfone)s with tunable refractive index: Synthesis, characterization and optical properties. // Polymer. 2006, V. 47, №25, P. 8263-8271.

367. Jiang J., Callender C.L., Noad J.P., Qi Y., Ding J., Day M. Fabrication of waveguide devices by UV photopatterning of fluorinated poly (arylene ether ketone)s containing tetrafluorostyrol moieties. // Opt. Eng. 2007, V. 46, №7, P. 074601.

368. Polymer data handbook, 2nd Edition, ed. by Mark J.E. New York: Oxford University Press, 1999, 1040 p.

369. Jones D.P., Leach D.C., Moore D.R. Mechanical properties of poly(ether-ether-ketone) for engineering applications. // Polymer. 1985, V. 26, № 9, P. 1385-1393.

370. Rae P.J., Brown E.N., Orler E.B. The mechanical properties of poly(ether-ether-ketone) (PEEK) with emphasis on the large compressive strain response. // Polymer. 2007, V. 48, № 2, P. 598-615.

371. Sasuga T., Hagiwara M. Molecular motions of non-crystalline poly(aryl ether-ether-ketone) PEEK and influence of elecron beam irradiation. // Polymer. 1985, V. 26, № 4, P. 501-505.

372. Sasuga T., Hagiwara M. Mechanical relaxation of crystalline poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK) and influence of electron beam irradiation. // Polymer. 1986, V. 27, № 6, P. 821-826.

373. Sasuga T., Hagiwara M. Radiation deterioration of several aromatic polymers under oxidative conditions. // Polymer. 1987, V. 28, № 11, P. 19151921.

374. Hegazy E.A., Sasuga T., Seguchi T. Irradiation effects on aromatic polymers: 3. Changes in thermal properties by gamma irradiation. // Polymer. 1992, V. 33, № 14, P. 2911-2914.

375. Vaughan A. S., Stevens G.C. On crystallization, morphology and radiation effects in poly(ether ether ketone). // Polymer. 1995, V. 36, № 8, P. 15311540.

376. Vaughan A. S., Sutton S.J. On radiation effects in oriented poly(ether ether ketone). // Polymer. 1995, V. 36, № 8, P. 1549-1554.

377. Sasuga T., Kudoh H. Ion irradiation effects on thermal and mechanical properties of poly(ether-ether-ketone) (PEEK). // Polymer. 2000, V. 41, № 1,P. 185-194.

378. Connell J.W., Siochi E.J., Croall C.I. The effect of high-energy electron radiation on poly(arylene ethers)s. // High Perform. Polym. 1993, V. 5, № 1, P. 1-14.

379. Stober E.J., Seferis J.C., Keenan J.D. Characterization and exposure of poly-etheretherketone (PEEK) to fluid environments. // Polymer. 1984, V. 25,12, P. 1845-1852.

380. Searle O.B., Pfeiffer R.H. Victrex® poly(ethersulfone) (PES) and Victrex® poly(etheretherketone) (PEEK). // Polym. Eng. Sci. 1985, V. 25, № 8, P. 474-476.

381. Boinard E., Pethrick R.A., MacFarlane С.J. The influence of thermal history on the dynamic mechanical and dielectric studies of polyetheretherketone exposed to water and brine. // Polymer. 2000, V. 41, № 3, P. 1063-1076.

382. Sutter A., Schmutz P., Marvel C.S. Polyaromatic ether-ketones containing various biphenylene units as crosslinking sites. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1982, V. 20, № 3, P. 609-617.

383. Пат. 5175218A США. Crosslinking polymers with compounds containing xanthene groups. / Brugel E.G., David I.A., Gay F.P. // 1992.

384. Пат. 4987206 США. Crosslinking of aromatic ether containing polymers by halocarbons. / David I.A. // 1990.

385. Chan C.M., Venkatraman S. Crosslinking of poly(arylene ether ketone)s. 1. Rheological behavior of the melt and mechanical properties of cured resin. // J. Appl. Polym. Sci. 1986, V. 32, № 7, P. 5933-5943.

386. Thompson S.A., Farris R.J. A novel method for crosslinking polyetheretherketone. // J. Appl. Polym. Sci. 1988, V. 36, № 5, P. 1113-1120.

387. Yurchenko M.E., Huang J., Robisson A., McKinley G.H., Hammond P.T. «Synthesis, mechanical properties and chemical/solvent resistance of crosslinked poly(aryl-ethereethereketones) at high temperatures». // Polymer. 2010, V. 51, №9, P. 1914-1920.

388. Prime R.B., Seferis J.C. Thermo-oxidative decomposition of poly(ether ether ketone). // J. Polym. Sci. Part C. 1986, V. 24, № 12, P. 641-644.

389. Day M., Cooney J.D., Wiles D.M. A kinetic study of the thermal decomposition of poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK) in nitrogen. // Polym. Eng. Sci. 1989, V.29, № 1,P. 19-22.

390. Day M., Cooney J.D., Wiles D.M. The thermal stability of poly(aryl-ether-ether-ketone) as assessed by thermogravimetry. // J. Appl. Polym. Sci. 1989, V. 38, № 2, P. 323-337.

391. Day M., Cooney J.D., Wiles D.M. The kinetics of the oxidative degradation of poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK). // Thermochimica Acta. 1989, V. 147, № 1,P. 189-197.

392. Day M., Sally D., Wiles D.M. Thermal degradation of poly(aryl-ether-ether-ketone): Experimental evaluation of crosslinking reactions. // J. Appl. Polym. Sci. 1990. V. 40, № 9-10, P. 1615-1625.

393. Hay J.N., Kemmish D.J. Thermal decomposition of poly(aryl ether ketones). // Polymer. 1987, V. 28, № 12, P. 2047-2051.

394. Генин Я.В., Цванкин Д.Я., Салазкин C.H., Сергеев В.А. Особенности кристаллической структуры поликетона. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1989, Т. 31, № 1, С. 74-76.

395. Blundell D.J., Osborn B.N. The morphology of poly(aryl-ether-ether-ketone). // Polymer. 1983, V. 24, № 8, P. 953-958.

396. Lovinger A.J., Davis D.D. Electron-microscopic investigation of the morphology of a melt-crystallized polyaryletherketone. //J. Appl. Phys. 1985, V. 58, №8, P. 2843-2853.

397. Kumar S., Anderson D.P., Adams W.W. Crystallization and morphology of poly(aryl-ether-ether-ketone). // Polymer. 1986, V. 27, № 3, P. 329-336.

398. Valisaris C.N., Seferis J.C. Crystallization kinetics of polyetheretherketone (peek) matrices. // Polym. Eng. Sci. 1986, V. 26, № 22, P. 1574-1581.

399. Fratini A.V., Cross E.M., Whitaker R.B., Adams W.W. Refinement of the structure of PEEK fibre in an orthorhombic unit cell. // Polymer. 1986, V. 27, №6, P. 861-865.

400. Cebe P., Hong S.-D. Crystallization behaviour of poly(ether-ether-ketone). // Polymer. 1986, V. 27, № 8, P. 1183-1192.

401. Blundell D.J., Osborn B.N. Crystalline morphology of the matrix of PEEK-carbon fiber aromatic polymer composites, II. Crystallizaton behaviour. // SAMPE Q. 1986, V.17, № 1, P. 1-17.

402. Blundell D.J., Willmouth F.M. Crystalline morphology of the matrix of PEEK-carbon fiber aromatic polymer composites. // SAMPE Q. 1986, V. 17, №2, P. 50-57.

403. Lee Y., Porter R.S. Double-melting behavior of poly(ether ether ketone). // Macromolecules. 1987, V. 20, № 6, P. 1336-1341.

404. Bassett D.C., Olley R.H., A1 Raheil I.A.M. On crystallization phenomena in PEEK. // Polymer. 1988, V. 29, № 10, P. 1745-1754.

405. Choe C.R., Lee K.H. Nonisothermal crystallization kinetics of poly(etheretherketone) (PEEK). // Polym. Eng. Sci. 1989, V. 29, № 12, P. 801-805.

406. Deslandes Y., Day M., Sabir N.F., Suprunchuk T. Crystallization of poly(aryl-ether-ether-ketone): Effect of thermal history of the melt on crystallization kinetics. // Polym. Compos. 1989, V.10, № 5, P. 360-366.

407. Chu J.N., Schultz J.M. The influence of microstructure on the failure behaviour of PEEK. // J. Mater. Sci. 1989, V. 24, № 12, P. 4538-4544.

408. Lee Y., Porter R.S., Lin J.S. On the double-melting behavior of poly(ether ether ketone). // Macromolecules. 1989, V. 22, № 4, P. 1756-1760.

409. Blundell D.J., Newton A.B. Variations in the crystal lattice of PEEK and related para-substituted aromatic polymers: 2. Effect of sequence and proportion of ether and ketone links. //Polymer. 1991, V. 32, № 2, P. 308-313.

410. Marand H., Prasad A. On the observation of a new morphology in poly(arylene ether ether ketone). A further examination of the double endo-thermic behavior of poly(arylene ether ether ketone). // Macromolecules. 1992, V. 25, № 6, P. 1731-1736.

411. Saib K.S., Evans W.J., Isaac D.H. The role of microstructure during fatiguecrack growth in poly(aryl ether ether ketone) (PEEK). // Polymer. 1993, V. 34, № 15, P. 3198-3203.

412. Saib K.S., Isaac D.H., Evans W.J. Effects of processing variables on fatigue in molded PEEK and its short fiber composites. // Mater. Manufact. Processes. 1994, V. 9, № 5, P. 829-850.

413. Konnecke K. Crystallization of poly(aryl ether ketones). I. Crystallization kinetics. // J. Macromol. Sci. Part B. 1994, V. 33, № 1, P. 37-62.

414. Ke Y.C., Wu Z.W. The absorption behavior and crystallization of poly(aryl ether ketone) films. // J. Appl. Polym. Sci. 1998, V. 67, № 12, P. 2065-2075.

415. Ivanov D.A., Legras R., Jonas A.M. The crystallization of poly(aryl-ether-ether-ketone) (PEEK): reorganization processes during gradual reheating of cold-crystallized samples. // Polymer. 2000, V. 41, № 10, P. 3719-3727.

416. Chen J., Yang D.C. Phase behavior and rhythmically grown ring-banded spherulites in blends of liquid crystalline poly(aryl ether ketone) and poly(aryl ether ether ketone). // Macromolecules. 2005, V. 38, № 8, P. 33713379.

417. Wang D., Gao H., Jiang W., Jiang Z. Effect of supercritical carbon dioxide on the crystallization behavior of poly(ether ether ketone). // J. Polym. Sci. Part B. 2007, V. 45, № 21, P. 2927-2936.

418. A1 Lafi A.G., Hay J.N., Parker D.J. The effect of proton irradiation on the melting and isothermal crystallization of poly(ether-ether-ketone). // J. Polym. Sci. Part B. 2008, V. 46, № 11, P. 1094-1103.

419. Xi D., Zhang D., Tian J., Lu J., Zhou Z., Yuan Ch., Liu X., Long Sh., Huang Y., Huang R. Spherulitic growth of poly (ether ether ketone) crystallized athigh pressure. // J. Macromol. Sci. Part B. 2012, V. 51, № 3, P. 510-524.

420. Chan C.M., Venkatraman S. Crosslinking of poly(arylene ether ketones). II. Crystallization kinetics. // J. Polym. Sci. Part B, 1987, V. 25, № 8, P. 16551665.

421. Blundell D.J., Chalmers J.M., MacKenzie, Gaskin W.F. Crystalline morphology of the matrix of PEEK-carbon fiber aromatic polymer composites. 1. Assessment of crystallinity. // SAMPE Q. 1985, V. 16, № 4, P. 22-30.

422. Lee Y., Porter R.S. Crystallization of poly(etheretherketone) (PEEK) in carbon fiber composites. // Polym. Eng. Sci. 1986, V. 26, № 9, P. 633-639.

423. Talbott M.F., Springer G.S., Berglund L.A. The effects of crystallinity on the mechanical properties of PEEK polymer and graphite fiber reinorced PEEK. //J. Compos. Mater. 1987, V. 21, № 11, P. 1056-1081.

424. Tung C.M., Dynes P.J. Morphological characterization of polyetheretherke-tone-carbon fiber composites. // J. Appl. Polym. Sci. 1987, V. 33, № 2, P. 505-520.

425. Cebe P. Non-isothermal crystallization of poly(etheretherketone) aromatic polymer composite. // Polym. Compos. 1988, V. 9, № 4, P. 271-279.

426. Velisaris C.N., Seferis J.C. Heat transfer effects on the processing-structure relationships of polyetheretherketone (PEEK) based composites. // Polym. Eng. Sci. 1988, V. 28, № 9, P. 583-591.

427. Blundell D.J., Crick R.A., Fife B., Peacock J., Keller A., Waddon A. Spherulitic morphology of the matrix of thermoplastic PEEK/carbon fibre aromatic polymer composites. // J. Mater. Sci. 1989, V. 24, № 6, P. 20572064.

428. Lustiger A., Uralil F.S., Newaz G.M. Processing and structural optimization of PEEK composites. // Polym. Compos. 1990, V. 11, № 1, P. 65-75.

429. Xiao X.R., Denault J., Vu-Khanh T. The Effect of low melt Ttmperature on morphology and mode-I fracture toughness of PEEK/Carbon Composite. //

430. J. Thermoplastic Compos. Mater. 1992, V. 5, № 1, P. 64-75.

431. D'Amore A., Nicolais L. The effect of fibre and crystallinity content on the structural relaxation of polyetheretherketone (PEEK). // Composites Manufacturing. 1992, V. 3, № 1, P. 25-31.

432. Colton J., Muzzy J., Birger S., Yang H., Norpoth L. Processing parameters for consolidating PEEK/carbon fiber (APC-2) composites. // Polym. Compos. 1992, V. 13, № 6, P. 421-426.

433. Jar P.Y., Cantwell W.J., Kausch H.H. Study of the crystal morphology and the deformation behaviour of carbon fibre reinforced PEEK (APC-2). // Compos. Sci. Technol. 1992, V. 43, № 3, P. 299-306.

434. Folkes J.J., Kalay G., Ankara A. The effect of heat treatment on the properties of peek and APC2. // Compos. Sci. Technol. 1993, V. 46, № 1, P. 77-83.

435. Tregub A., Harel H., Marom G., Migliaresi C. The influence of thermal history on the mechanical properties of poly(ether ether ketone) matrix composite materials. // Compos. Sci. Technol. 1993, V. 48, № 1-4, P. 185-190.

436. Unger W.J., Hansen J.S. The effect of cooling rate and annealing on residual stress development in graphite fibre reinforced PEEK laminates. // J. Compos. Mater. 1993, V. 27, № 2, P. 108-137.

437. Denault J., Dumouchel M. Consolidation Process of PEEK/carbon composite for aerospace applications. // Adv. Perform. Mater. 1998, V. 5, № 1-2, P. 83-96.

438. Lagattu F., Lafarie-Frenot M.C. Variation of PEEK matrix crystallinity in APC-2 composite subjected to large shearing deformations. // Compos. Sci. Technol. 2000, V. 60, № 4, P. 605-612.

439. Jen M.H.R., Tseng Y.Ch., Chang Sh.Ch., Chen M. Mechanical properties in notched AS-4/PEEK APC-2 composite laminates at elevated temperature. // J. Compos. Mater. 2006, V. 40, № 11, P. 955-969.

440. Eur. Pat. 0062830A1. Alloys of a poly(arylene sulfide) and a poly(aryl ketone). / Robeson L.M. // 1982. C.A. 1983, V. 98, 35520v.

441. Пат. 57181852 Япония. Rigid fiber-reinforced polymer composites. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1983, V. 98, 199420р.

442. Пат. 5969989 Япония. Printed circuit boards. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho //C.A. 1984, V. 101, 39581u.

443. Eur. Pat. 0119815A2. Composition of matter incorporating polyether ether ketone. // 1984. C.A. 1984, V. 101, 231691 w.

444. Пат. 59133231 Япония. Crystalline aromatic keton resin moldings. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1985, V. 102, 46953r.

445. Пат. 59189164 Япония. Reinforced poly(ether ketone) compositions. / Jpn.

446. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1985, V. 102, 150349j.

447. Пат. 6113963 Япония. Prosthetic polymers as bone substitutes and supports. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1986, V. 104, 174701k.

448. Eur. Pat. 0163464A1. Blends of poly (aryl ether) ketones. / Dubrow R.S., Farrar N.R, Froix M.F., Hathaway M.C., Petersen M. // 1985. C.A. 1986, V. 104, 18751 Ox.

449. Пат. 60258251 Япония. Poly(ether ketone) resin composition. / Jpn. Kokai Tokkyo Koho // C.A. 1986, V. 105, 7412f.

450. Ger. offen. DE3721337. Heat resistant polysulfone molding compositions with good melt stability. / Ittemann P., Simon G.N., Heinz G., Zeiner H., Buchert H., Seibring J. // C.A. 1989, V. 110, 214208n.

451. Kwarteng K.B., Stark C. Carbon-fiber reinforced PEEK (APC-2 AS-4) composites for orthopedic implants. // SAMPE Q. 1990, V. 22, № 1, P. 1014.

452. Malik T.M. Thermal and mechanical characterization of partially miscible blends of poly(ether ether ketone) and polyethersulfone. // J. Appl. Polym. Sci. 1992, V. 46, № 2, P. 303-310.

453. Пат. 62148260 Япония. Heat resistant composite films. / Jpn. Kokai Tok-kyo Koho // C.A. 1987, V. 107, 199982c.

454. Eur. Pat. 0257150. Miscible blends of a poly(aryl ether ketone) and a poly(imide). / Harris J.E., Robeson L.M., Eckstein B.H., Cliffton M.D. // 1988. C.A. 1988, V. 109, 11531n.

455. Пат. WO 198800605Al. Blends containing liquid crystalline polyesters. / Matzner M., Papuga D.M. // 1988. C.A. 1988, V. 109, 111554n.

456. Jenkins M.J. Relaxation behaviour in blends of PEEK and PEI. // Polymer. 2000, V. 41, № 18, P. 6803-6812.

457. Goyal R.K., Tiwari A.N., Mulik U.P, Negi Y.S. Novel high performance А12Оз/ро1у(ether ether ketone) nanocomposites for electronics applications. // Compos. Sci. Technol. 2007, V. 67, № 9, P. 1802-1812.

458. Seidel C., Muenstedt H. Polyetheretherketone films with low thermal expansion for flexible printed circuit boards. // Int. Polym. Process. 2008, № 1, P. 103-109.

459. Wang L., Weng L.Q., Song Sh., Zhang Z.Y., Tian S.L., Ma R. Characterization of polyetheretherketone-hydroxyapatite nanocomposite materials. // Mater. Sci. Eng. Part A. 2011, V. 528, № 10-11, P. 3689-3696.

460. Nisa V.S., Rajesh S., Murali K.P., Priyadarsini V., Potty S.N., Ratheesh R.

461. Preparation, characterization and dielectric properties of temperature stable SrTi03/PEEK composites for microwave substrate applications. // Compos. Sci. Technol. 2006, V. 68, № 1, P. 106-112.

462. Luo Y., Zhang M., Dang G., Li Y., An X., Chen Ch., Yi X. Toughening of epoxy resin by poly(ether ether ketone) with pendant fluorocarbon groups. // J. Appl. Polym. Sci. 2011, V. 122, № 3, P. 1758-1765.

463. Francis B., Ramaswamy R., Lakshmana Rao V., Thomas S. Toughening of diglycidyl ether of bisphenol-A epoxy resin using poly (ether ether ketone) with pendent ditert-butyl groups. // Int. J. Polym. Mater. 2006, V. 55, № 9, P. 681-702.

464. Shekar R.I., Kotresh T.M., Damodhara Rao P.M., Kumar K. Properties of high modulus PEEK yarns for aerospace applications. // J. Appl. Polym. Sci. 2009, V. 112, № 4, P. 2497-2510.

465. Schlac M. Thermoplastics meet the toughest challenges. // Plast. World. 1987, V. 45, №5, P. 30-33.

466. Weidig R. Metall substituieren. Zahnrader aus PEEK im automobile. // Kunststoffe. 2001, V. 91, № 4, S. 64-65.

467. Moddeman W.E., Bowling W.C., Tibbitts E.E., Whitaker R.B. Thermal stability and compatibility of polyetheretherketone (PEEK) with an oxidizer and pyrotechnic blend. // Polym. Eng. Sci. 1986, V. 26, № 21, P. 1469-1477.

468. Kurtz S.M., Devine J.N. PEEK biomaterials in trauma, orthopedic and spinal implants. // Biomaterials. 2007, V. 28, № 32, P. 4845-4869.

469. Kurtz S.M. (ed). PEEK biomaterials handbook. New York: World Plastics Library, Elsevier, 2011, 384 p.

470. Geringer J., Tatkiewicz W., Rouchouse G. Wear behavior of PAEK, poly(aryl-ether-ketone), under physiological conditions, outlooks for performing these materials in the field of hip prosthesis. // Wear. 2011, V. 271, № 11-12, P. 2793-2803.

471. Patel S.A., Patel M.V., Ray A., Patel R.M. Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some novel poly(ether ketone)s. // J. Polym. Sci. Part A. 2003, V. 41, № 15, P. 2335-2344.

472. Jansen J.C., Drioli E. Poly(ether ether ketone) derivative membranes a review of their preparation, properties and potential. // Bbicokomojick. coe^. 2009, T. 51, № 11, C. 2101-2112.

473. Jagur-Grodzinski J. Polymeric materials for fuel cells: concise review of recent studies. // Polym. Adv. Technol. 2007, V. 18, № 10, P. 785-799.

474. Nagarale R.K., Shina W., Singh P.K. Progress in ionic organic-inorganic composite membranes for fuel cell applications. // Polym. Chem., 2010, V. 1, № 4, P. 388-408.

475. Добровольский Ю.А., Джаннаш П., Лаффит Б., Беломоина Н.М., Русанов А.Л., Лихачев Д.Ю. Успехи в области протонпроводящих полимерных мембран. // Электрохимия. 2007, Т. 43, № 5, С. 515-527.

476. Bose S., Kuila Т., Nguyen Т.Х.Н., Kim N.H., Lau К., Lee J.H. Polymer membranes for high temperature proton exchange membrane fuel cell: Recent advances and challenges. // Prog. Polym. Sci. 2011, V. 36, № 6, P. 813-843.

477. Wu Ch., Bo Sh., Siddiq M., Yang G., Chen T. Laser light-scattering study of novel thermoplastics. 1. Phenolphthalein poly(aryl ether ketone). // Macro-molecules. 1996, V. 29, № 8, P. 2989-2993.

478. Wu Ch. Characterization of novel thermoplastic polymers with phenolphthalein in their backbone chains. // Polym. Eng. Sci. 1998, V. 38, № 3, P. 524-529.

479. Wang Zh., Chen Т., Xu J. Gas transport properties of novel cardo poly(aryl ether ketone)s with pendant alkyl groups. // Macromolecules. 2000, V. 33, № 15, P. 5672-5679.

480. Li L., Wang В., Tan H., Chen Т., Xu J. A novel nanofiltration membrane prepared with РАМАМ and TMC by in situ interfacial polymerization on PEK-C ultrafiltration membrane. // J. Membr. Sci. 2006, V. 269, № 1-2, P. 84-93.

481. Wang Zh., Chen Т., Xu J. Hydrogen-bonding in cardo copoly(aryl ether ketone^ and its effects on the gas permeation behavior. // Macromolecules. 2007, V. 40, № 9, P. 3238-3245.

482. Drioli E., Regina A., Casciola M., Oliveti A., Trotta F., Massari T. Sulfonated PEEK-WC membranes for possible fuel cell applications. // J. Membr. Sci. 2004, V. 228, № 2, P. 139-148.

483. Dang H.S., Kim D. Cross-linked poly(arylene ether ketone) membranes sulfonated on both backbone and pendant position for high proton conductionand low water uptake. // J. Power Sources. 2013, V. 222, 15 January, P. 103111.

484. Chen Y., Meng Y.Z., Wang S.J., Tian Sh., Chen Y., Hay A.S. Sulfonated poly(fluorenyl ether ketone) membrane prepared via direct polymerization for PEM fuel cell application. // J. Membr. Sci. 2006, V. 280, № 1-2, P. 433441.

485. Wootthikanokkhan J., Seeponkai N. Methanol permeability and properties of DMFC membranes based on sulfonated PEEK/PVDF blends. // J. Appl. Polym. Sci. 2006, V. 102, № 6, P. 5941-5947.

486. Shang X.Y., Fang S.M., Meng Y.Z. Synthesis and characterization of poly(arylene ether ketone) with sulfonated fluorene pendants for proton exchange membrane. // J. Membr. Sci. 2007, V. 297, № 1-2, P. 90-97.

487. Jeong M.H., Lee K.S., Hong Y.T., Lee J.S. Selective and quantitative sul-fonation of poly(arylene ether ketone)s containing pendant phenyl rings by chlorosulfonic acid. // J. Membr. Sci. 2008, V. 314, № 1-2, P. 212-220.

488. Pang J.H., Zhang H.B., Li X.F., Wang L.F., Liu B.J., Jiang Zh. Synthesis and characterization of sulfonated poly(arylene ether)s with sulfoalkyl pendant groups for proton exchange membranes. // J. Membr. Sci. 2008, V. 318, № 1-2, P. 271-279.

489. Jeong M.H., Lee K.S., Lee J.S. Synthesis and characterization of sulfonated poly(arylene ether ketone) copolymers containing crosslinking moiety. // J. Membr. Sci. 2009, V. 337, № 1-2, P. 145-152.

490. Jeong M.H., Lee K.S., Lee J.S. Cross-linking density effect of fluorinated aromatic polyethers on transport properties. // Macromolecules. 2009, V. 42, № 5, P. 1652-1658.

491. Zhang Y., Wan Y, Zhao C.J., Shao K., Zhang G, Li H.T., Lin H.D., Na H. Novel side-chain-type sulfonated poly(arylene ether ketone) with pendant sulfoalkyl groups for direct methanol fuel cells. // Polymer. 2009, V. 50, № 19, P. 4471-4478.

492. Luo J.J., Wang S.J., Xiao M., Han D.M., Meng Y.Z. Fluorene-containing block sulfonated poly(ether ether ketone) as proton-exchange membrane for PEM fuel cell application. // Eur. Polym. J. 2010, V. 46, № 8, P. 1736-1744.

493. Mikami T., Miyatake K., Watanabe M. Poly(arylene ether)s containing superacid groups as proton exchange membranes. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2010, V. 2, № 6, P. 1714-1721.

494. Zhao C.J., Lin H.D., Na H. Novel cross-linked sulfonated poly(arylene ether ketone) membranes for direct methanol fuel cell. // Int. J. Hydrogen Energy. 2010, V. 35, № 5, P. 2176-2182.

495. Zhao C.J., Lin H.D., Han M.M., Na H. Covalently cross-linked proton exchange membranes based on sulfonated poly(arylene ether ketone) and polybenzimidazole oligomer. // J. Membr. Sci. 2010, V. 353, № 1-2, P. 1016.

496. Fu L.C., Xiao G.Y., Yan D.Y. Synthesis and characterization of sulfonated poly(arylene ether ketone/ketone phosphine oxide)s as proton exchange membranes. // J. Membr. Sci. 2010, V. 362, № 1-2, P. 509-516.

497. Guo M.M., Liu B.J., Guan S.W., Liu C., Qin H.Y., Jiang Z.H. Novel poly(arylene ether ketone)s containing sulfonic/carboxylic groups: Synthesis and properties. // J. Membr. Sci. 2010, V. 362, № 1-2, P. 38-46.

498. Zhang Y., Wan Y., Zhang G., Shao K., Zhao C.J., Li H.T., Na H. Preparation and properties of novel cross-linked sulfonated poly(arylene ether ketone) for direct methanol fuel cell application. // J. Membr. Sci. 2010, V. 348, № 1-2, P. 353-359.

499. Chen L.K., Wu Ch.Sh., Chen M.C., Hsu K.L., Li H.Ch., Hsieh Ch.H., Hsiao M.H., Chang C.L., Chu P.P.J. Cross-linked norbornene sulfonated poly(ether ketone)s for proton exchange membrane. // J. Membr. Sci. 2010, V. 361, № 1-2, P. 143-153.

500. Lin H.D., Zhao C.J., Jiang Y.N., Ma W.J., Na H. Novel hybrid polymer electrolyte membranes with high proton conductivity prepared by a silane-crosslinking technique for direct methanol fuel cells. // J. Power Sources. 2011, V. 196, №4, P. 1744-1749.

501. Mikami Т., Miyatake K., Watanabe M. Synthesis and properties of multiblock copoly(arylene ether)s containing superacid groups for fuel cell membranes. // J. Polym. Sci. Part A-l. 2011, V. 49, № 2, P. 452-464.

502. Wang L., Zhu G.M., Li J.Q., Gao C.M. Synthesis and characterization of partially fluorinated poly(fluorenyl ether ketone)s with different degrees of sulfonation as proton exchange membranes. // Polym. Bull. 2011, V. 66, № 7, P. 925-937.

503. Gronewald S., Cassidy P.E., Fitch J.W., Arbaugh J., Herbold H., Jurek D. Poly(aryl ether ketones) bearing alkyl side chains. // High Perform. Polym. 2001. V. 13, №2, P. 117-121.

504. Чупахин O.H., Постовский И.Я. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах. // Успехи химии, 1976, Т. XLV, вып. 5, С. 908-937.

505. Шарапов Д.С., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Мамедова И.А., Дубровина J1.B., Благодатских И.В., Бабушкина Т.А. Синтез полиари-ленэфиркетонов, содержащих концевые фенольные группы. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2004, № 9, С. 1958-1961.

506. Казанцева В.В., Аскадский A.A., Салазкин С.Н., Шапошникова В.В., Киселева Т.И., Донецкий К.И. Влияние химического строения поли-эфиркетонов на их физические характеристики. // Высокомолек. соед. Серия Б. 2001, Т. 43, № 1, С. 125-128.

507. Аскадский A.A. Деформация полимеров. М.: Химия, 1973, 448 с.

508. Малкин А.Я., Аскадский A.A., Коврига В.В. Методы измерения механических свойств полимеров. М., Химия, 1978, 336 с.

509. Malkin A.Ya., Askadskii A.A., Kovriga V.V., Chalykh A.E. Experimental methods of polymer physics. New Jersy: Prentice Hall, Inc., 1983, 213 p.

510. Ван-Кревелен Д.В. Свойства и химическое строение полимеров. М., Химия, 1976, 263 с.

511. Краснов А.П., Таратута И.К., Гуреева Г.И., Шевцов В.К., Цыряпкин В.А., Антонова Т.В., Афоничева О.В., Салазкин С.Н., Шапошникова

512. B.В., Сергеев В.А. О природе самосмазываемости полиариленэфирке-тона. // Трение и износ. 1994, Т. 15, № 3, С. 429-434.

513. Краснов А.П., Лиознов Б.С., Гуреева Г.И., Благодатских И.В., Павлова

514. C.-С.А., Сергеев В.А., Салазкин С.Н., Шапошникова В.В. Влияние термического и трибологического воздействия на молекулярно-массовые характеристики полиариленэфиркетона. // Высокомолек. соед. Серия А. 1996, Т. 38, № 12, С. 1956-1960.

515. Аскадский A.A., Белошенко В.А., Бычко К.А., Шапошникова В.В., Саморядов A.B., Коврига О.В., Салазкин С.Н., Сергеев В.А., Слободина

516. B.Г., Генин Я.В. Гидростатическая экструзия ароматических поликето-нов. // Высокомолек. соед. Серия А. 1994, Т.36, № 7, С. 1143-1147.

517. Калаев Д.В., Бранцева Т.В., Горбаткина Ю.А., Кербер М.Л., Кравченко Т.П., Салазкин С.Н., Шапошникова В.В. Адгезия смесей эпоксидная смола-полиариленэфиркетон к волокнам. // Высокомолек. соед. Серия

518. A. 2003, Т. 45, № 5, С. 779-784.

519. Тимофеева Г.И., Дубровина Л.В., Брагина Т.П., Никифорова Г.Г., Васильев В.Г., Комарова Л.И., Бузин М.И., Рябев А.Н., Шапошникова

520. B.В., Салазкин С.Н., Папков B.C., Роговина Л.З. Оценка молекулярных характеристик и ассоциации полиариленэфиркетона с боковыми карбоксильными группами и его солей методом седиментации. // Высокомолек. соед. Серия А. 2005, Т. 47, № 11, С. 2005-2012.

521. Аскадский A.A., Салазкин С.Н., Бычко К.А., Гилева Н.Г., Золотухин М.Г., Слонимский Г.Л., Рафиков С.Р. Химическое строение и механические свойства ряда ароматических поликетонов. // Высокомолек. соед. Серия А. 1989, Т. 31, № 12, С. 2667-2672.

522. Виноградова C.B., Салазкин С.Н., Беридзе Л.А., Мжельский А.И., Аскадский A.A., Слонимский Г.Л., Коршак В.В. Полиарилаты 9,9-бис-(4'-оксифенил)антрона-10. // Высокомолек. соед. Серия А. 1969, Т. 11, № 1, С. 27-34.

523. Виноградова C.B., Салазкин С.Н., Беридзе Л.А., Мжельский А.И., Аскадский A.A., Слонимский Г.Л., Коршак В.В. Кристаллизующиеся полиарилаты 9,9-бис-(4'-оксифенил)антрона-10. // Известия АН СССР. Серия химическая. 1969, № 4, С. 931-938.

524. Коршак В.В., Салазкин С.Н., Беридзе Л.А., Виноградова C.B. Исследование влияния химического строения и упорядоченности структуры полиарилатов на их свойства. // Высокомолек. соед. Серия А. 1973, Т. 15, №4, С. 841-851.

525. Салазкин С.Н., Коршак В.В., Виноградова C.B., Беридзе Л.А. Исследование влияния химического строения и кристалличности полиарилатов на их свойства. Регулирование кристалличности полиарилатов. // Рук. деп. в ВИНИТИ 13.03.75, № 698-75, 49 с.

526. Салазкин С.Н., Виноградова C.B., Коршак В.В. Некоторые особенности растворимости и кристаллизации кардовых полиарилатов, способных к образованию водородных связей. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1974, Т.19,№3, С. 355-356.

527. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Salazkin S.N. Cardo polyarylates with phthalimidine groups. // Eur. Polym. J. 1974, V. 10, № 10, P. 967-973.

528. Беридзе Л.А. Исследование зависимости свойств полиарилатов от химического строения элементарного звена. Дис. . канд. хим. наук. М.: ИНЭОС АН СССР, 1970, 164 с.

529. Донецкий К.И., Рябев А.Н., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Комарова Л.И., Афоничева О.В. Синтез и свойства сополиариленэфиркето-нов с боковыми реакционноспособными группами. // Высокомолек. соед. Серия А. 2008, Т. 50, № 1, С. 33-39.

530. Рябев А.Н., Донецкий К.И., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Дубровина Л.В., Брагина Т.П., Ткаченко A.C. Гомо- и сополиариленэфирке-тоны с боковыми гидроксильными группами. // Высокомолек. соед. Серия Б. 2009, Т. 51, № 2, С. 315-321.

531. Салазкин С.Н., Шапошникова В.В., Мачуленко Л.Н., Гилева Н.Г., Крайкин В.А., Лачинов А.Н. Синтез полиариленфталидов, перспективных в качестве «умных» полимеров. // Высокомолек. соед. Серия А. 2008, Т. 50, №3, С. 399-417.

532. Лачинов А.Н., Воробьева Н.В. Электроника тонких слоев широкозонных полимеров. // Успехи физических наук. 2006, Т. 176, № 12, С. 1249-1266.

533. Салазкин С.Н., Шапошникова В.В. Синтез фталидсодержащих полимеров, перспективных для создания функциональных материалов различного назначения. // Нанотехнологии. 2009, № 3(4), С. 3-25.

534. Антипин В.А., Лачинов А.Н., Мамыкин Д.А., Ковалев A.A., Остахов С.С., Казаков В.П., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н. Фотоника несопряженных полимеров. // Нанотехнологии. 2010, № 1(6), С. 71-79.

535. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 540 с.

536. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: И.-Л., 1958, 520 с.

537. Organic synthesis / Ed. by Conant J.B., Adams R., Gilman H., Clarke H.T., Marvel C.S., Whitmore C., Allen C.F.H. New York: Wiley, 1929, V. 9, P. 16-19.

538. Schotten C. Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. // Berichte. 1882, B. 15, № 1,S. 421-427.

539. Coppinger G.M. Preparations of N,N-dimethylamides. // J. Am. Chem. Soc. 1954, V. 76, № 5, P. 1372-1373.

540. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. Потехина А.А. Л., Химия, 1984, 520 с.

541. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977, 367 с.

542. Picard J.P., Kearns C.W. The preparation of some substituted benzophe-nones and benzohydrols. // Can. J. Research. 1950, V. 28b, № 2, P. 56-59.

543. Черняковская H.A., Миронов Г.С., Фарберов М.И., Тюленева И.М., Ровнягина Н.А. Синтез 4,4'-дихлорбензофенона и некоторых его производных. // Ученые записки Яросл. технол. ин-та. 1970, Т. 13, С. 92102.

544. Миронов Г.С., Черняковская Н.А., Фарберов М.И., Тюленева И.М., Русанова М.С. Синтех некоторых диарилкетонов. // Ж. прикл. Химии. 1970, Т. 43, С. 620-627.

545. Dittrich М. Ueber das symmetrische p-dichlorbenzophenon und sein oxim. // Ann. der Chemie. 1891, B. 264, № 1, S. 174-178.

546. Dunlop R.D., Gardner J.H. The Preparation of 4-fluoro- and 4,4'-difluorobenzophenone. // J. Am. Chem. Soc. 1933, V. 55, № 4, P. 16651666.

547. Салазкин C.H., Беридзе JI.А., Комарова Л.И., Павлова Т.С., Коршак В.В., Виноградова С.В. Получение кардовых дикарбоновых кислот и некоторых их производных. // Рук. деп. в ВИНИТИ 22.06.76, № 229176, 23 с.

548. Пат. 949668 Великобритания. Improvements in or relating to the manufacture of diphenylolpropane. / Jong J.I. // C.A. 1964, V. 61, 3024b.

549. Пат. 3326986 США. Process for purifying 4,4'-isopropylidenediphenol. / Dugan G.F., Widiger A.H. // C.A. 1968, V. 68, 6867Id.

550. Химическая энциклопедия: в 5 т.: т. 1; Кнунянц И.Л. (гл. ред.) и др. М: Советская энциклопедия, 1988, 623 с.

551. Wieniawski W. A new method for phenolphthalein purification. // Acta Pol. Pharm. 1966, V. 23. P. 483. / C.A. 1967, V. 66, 68876h.

552. Smedley I. CXXV. Studies on the origin of colour. Derivatives of fluorene.

553. J. Chem. Soc. 1905, V. 87, P. 1249-1255.

554. A.c. 172775 СССР. Способ получения 9,9-бис(4-оксифенил)-флуорена. / Коршак В.В., Виноградова C.B., Панкратов В.А., Супрун А.П., Голубев В.А. // Б.И. 1965, № 14, С. 22.

555. Салазкин С.Н., Коршак В.В., Виноградова C.B., Беридзе Л.А., Панкратов В.А. Получение кардовых бисфенолов и некоторых их производных. // Рук. деп. в ВИНИТИ 26.07.76 г., № 2833-76, 25 с.

556. Scharwin W., Kusnezof. Ueber condensation von anthrachinon mit phenolen. // Berichte. 1903, В. 36, № 2, S. 2020-2025.

557. Morgan P.W. Aromatic polyesters with large cross-planar substituents. // Macromolecules. 1970, V.3, № 5, P. 536-544.

558. Салазкин C.H., Калачев А.И., Коршак B.B., Виноградова C.B. Получение бисфенолов и хлорангидридов дикарбоновых кислот, используемых для синтеза тепло- и термостойких полимеров. // Рук. деп. в ВИНИТИ 14.04.75, № 1064-75, 22 с.

559. Schmidlin J., Lang R. Beiträge zur theorie organischer reaktionen: molekülverbindungen als erste reaktionsstufe bei kondensationen. // Berichte. 1910, B. 43, № 3, S. 2806-2820.

560. Органические реакции. Сб. 2. M.: Изд-во иностранной лит-ры. 1950, 532 с.

561. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., Кочкин В.В. Прибор для исследования термомеханических характеристик полимеров. // Завод. лаб. 1956, Т. 22, № з, с. 352.1. Благодарности

562. Автор выражает искреннюю и глубокую благодарность своему Учителю д.х.н., проф. Сергею Николаевичу Салазкину за помощь, терпение, доброе отношение и моральную поддержку в процессе выполнения исследования и оформления докторской диссертации.