Потенциометрическое определение лизина моногидрохлорида в водных растворах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Агупова, Мария Владимировна

• Агупова, Мария Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Агупова, Мария Владимировна

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И АББРЕВИАТУР.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Физико-химические свойства водных растворов аминокислот.

1.1.1. Гидратация аминокислот.

1.1.2. Электропроводность и вязкость растворов аминокислот.

1.1.3. Разделение аминокислот.

1.2. Определение физиологически-активных веществ в водных и газовых средах.

1.2.1. Потребность в лизине и способы его получения.

1.2.2. Способы определения лизина в водных растворах.

1.3. Явления на межфазных границах ионообменная мембрана/ раствор электролита. Потенциометрические сенсоры.

1.3.1. Равновесие на границе раздела фаз ионообменная мембрана/ раствор электролита. Мембранный потенциал.

1.3.2 Потенциал Доннана.

1.3.3 Потенциометрические сенсоры.

ВЫВОДЫ ПО ОБЗОРУ ЛИТЕРАТУРЫ И 4 ПОСТАНОВКА ЗАДАЧ ИССЛЕДОВАНИЯ.

Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Физико-химические характеристики лизина, глицина, аланина, лейцина.

2.2. Кондуктометрические, потенциометрические, рефрактометрические, вязкостные и ИК-спектроскопические измерения в водных растворах аминокислот.

2.3. Перфторированные сульфокатионитовые ионообменные полимеры.

2.3.1 Подготовка к работе ионообменных полимеров.

2.3.2 Определение обменной емкости ионообменных полимеров.

2.4. Ионообменная смола КУ-2-8.

2.4.1 Методика подготовки к работе ионообменных смол.

2.4.2 Определение обменной емкости ионообменных смол.

2.5. Методики определения оптической плотности и ТСХ растворов аминокислот.

2.6. Оценка Доннановской разности потенциалов на границе раздела фаз ПСП/ раствор аминокислоты.

2.6.1. Исследуемые системы.

2.7. Статистическая обработка результатов.

Глава 3. ВЛИЯНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ МОНОГИДРОХЛОРИДА ЛИЗИНА НА ВОЗМОЖНОСТЬ ЕГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ.

3.1 Электропроводящие, вязкостные, спектральные и оптические свойства концентрированных растворов моногидрохлорида лизина.

3.1.1. Влияние физико-химии концентрированных растворов лизина на его детектирование.

3.2. Особенности физико-химического поведения разбавленных растворов моногидрохлорида лизина.

Глава 4. РАЗРАБОТКА ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОГО СПОСОБА ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЛИЗИНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ.

4.1. Влияние модификации перфторированного сульфокатионитового полимера на чувствительность определения лизина в водных растворах.

4.2. Оценка чувствительности и стабильности отклика при потенциометрическом определении лизина в водных растворах.

4.3. Оценка коэффициентов селективности потенциометрического определения лизина в водных растворах моногидрохлорида лизина в присутствии глицина, лейцина, аланина и хлорида аммония.

4.4. Метрологические характеристики потенциометрического способа определения лизина в водных растворах.

4.5. Потенциометрический сенсор для детектирования лизина в водных растворах.

Глава 5. ПОТЕНЦИОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЛИЗИНА В ПРОЦЕССЕ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕШАННОГО РАСТВОРА ЬузНа+Иу.

5.1. Разделение смеси моногидрохлорида лизина и глицина на катионите КУ-2-8.:.

5.2. Качественный анализ растворов моногидрохлорида лизина и глицина методом ТСХ.

5.3. Количественный анализ растворов моногидрохлорида лизина и глицина спектрофотометрическим методом.

5.4. Определение моногидрохлорида лизина потенциометрическим селективным сенсором.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Потенциометрическое определение лизина моногидрохлорида в водных растворах»

Актуальность

Лизин входит в триаду незаменимых аминокислот и жизненно необходим для полноценного питания как человека, так и сельскохозяйственных животных. Эта аминокислота является составной частью многих белков и используется организмом при восстановлении мышечных волокон, формировании энзимов, создании гормонов и антител. Недостаток лизина в организме человека вызывает усталость, головную моль, повреждение сосудов глаз, выпадение волос, снижение мышечной массы, потерю кальция, снижение иммунитета к вирусным инфекциям, а также анемию и проблемы в репродуктивной сфере.

В настоящее время для количественного определения аминокислот наибольшее распространение находят хроматографические методы, включающие сложные способы пробоподготовок и отличающиеся длительностью анализа, высокой стоимостью оборудования, постоянно обновляемой реактивной базой и необходимостью высококвалифицированного персонала. При использовании метода неводного титрования, вошедшего в ГОСТы и стандарты определения лизина, возникают существенные ошибки, связанные с наличием воды в пробах и низкой селективностью метода. К тому же этот метод не применим для водных растворов лизина.

Поэтому проведение исследований, направленных на создание высокочувствительных, селективных и экспрессных методов определения лизина в водных растворах, имеет научную и практическую актуальность.

Поскольку в водных растворах аминокислоты являются амфолитами, возможно детектирование их ионных составляющих. Основными достоинствами электрохимических методов анализа, в частности потенциометрических, являются простота измерений, а также возможность их автоматизации и дистанцирования от объекта анализа. Но потенциометрические измерения в растворах электролитов имеют дело с суммой скачков потенциалов, отдельные слагаемые в которой (прежде всего, диффузионный потенциал как составляющая мембранного потенциала в ионоселективных электродах) существенно снижают селективность определения концентраций ионов. Поэтому, на наш взгляд, выделение из суммы скачков потенциала в потенциометрической цепи одной составляющей и использование её в качестве аналитического сигнала может существенно повысить селективность потенциометрического определения изучаемого компонента.

Плановый характер работы. Работа выполнялась в соответствии с

Координационным планом Научного совета РАН по адсорбции и хроматографии на 2006-2009 гг. в разделе 2.15.11.2.Х.69 "Разработка физико-химических основ мембранно-сорбционных методов деминерализации и разделения многокомпонентных аминокислотных смесей, предочистки и обессоливания природных вод".

Работа поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований (грант 09-03-97505 рцентра).

Целью работы является разработка селективного и высокочувствительного способа детектирования лизина на основе потенциометрического анализа систем с ионообменными полимерами и водными растворами моногидрохлорида лизина.

Для достижения этой цели решались следующие задачи.

1. Комплексное изучение физико-химических свойств водных растворов моногидрохлорида лизина на основании кондуктометрических, вискозиметрических, рефрактометрических, ИК-спектроскопических и потенциометрических измерений.

2. Разработка метода оценки скачка потенциала на межфазной границе (доннановского потенциала) перфторированный сульфокатионитовый полимер (ПСП)/ раствор электролита с целью использования этого метода для детектирования лизина в водных растворах.

3. Изучение гетерогенной потенциал определяющей реакции перезарядки лизина при переходе из фазы раствора в фазу катионообменника и возможности её катализа при модификации катионообменника.

4. Разработка способа селективного определения лизина в водных растворах, содержащих глицин, аланин, лейцин, хлорид аммония.

5. Создание потенциометрического сенсора для детектирования лизина, основанного на оценке доннановского потенциала на границе ПСП/ исследуемый раствор.

6. Детектирование лизина в процессе ионообменного разделения моногидрохлорида лизина и глицина с использованием разработанного сенсора.

Научная новизна.

На основе комплексного изучения физико-химических свойств растворов моногидрохлорида лизина показана возможность потенциометрического определения концентрации ионов лизина в растворах.

Разработан метод выделения межфазного скачка потенциала (потенциала Доннана) на границе ионообменник/ раствор электролита из ч

ЭДС потенциометрической цепи.

Установлено, что гетерогенная протолитическая реакция перезарядки ионов лизина при переходе из фазы раствора в фазу катионообменника является потенциалопределяющей.

Выявлено, что чувствительность потенциометрического определения ионов лизина в растворах увеличивается в 1,4 раза вследствие катализа потенциалопределяющей гетерогенной протолитической реакции при модификации ПСП этиленгликолем (ЭГ).

Практическая значимость работы.

Разработан способ высокочувствительного селективного детектирования лизина в водных растворах в присутствии глицина, аланина, лейцина, их эквимолярной смеси и хлорида аммония. Способ апробирован, внедрен в практику, новизна подтверждена патентом РФ.

Создан стабильный, селективный, высокочувствительный потенциометрический сенсор на основе наномодифицированного ПСП для определения лизина в водных растворах, аналитическим сигналом которого служит доннановский потенциал.

Проведено детектирование лизина с использованием разработанного потенциометрического способа при разделении смешанного раствора моногидрохлорида лизина и глицина.

Положения, выносимые на защиту.

1. Использование доннановского потенциала в качестве аналитического сигнала при потенциометрическом детектировании ионов лизина в водных растворах.

2. Увеличение чувствительности потенциометрического определения ионов лизина в 1,4 раза за счет катализа потенциалопределяющей гетерогенной протолитической реакции перезарядки ионов лизина при переходе из фазы раствора в фазу ПСП.

3. Потенциометрический сенсор на основе наномодифицированного ПСП для определения лизина в водных растворах, аналитическим сигналом которого является доннановский потенциал.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на следующих конференциях: Всероссийской конференции "Физико-химические основы новейших технологий XXI века" (Москва, 2005 г.); Всероссийской конференции "Мембраны-2007", (Москва, 2007 г.); 33 и 34 Всероссийских конференциях "Ионный перенос в органических и неорганических мембранах" (Краснодар, 2008, 2009 г.г.); Всероссийской конференции "ЭМА-2008" (Абзаково, 2008 г.); Втором международном форуме "Аналитика и аналитики " (Воронеж, 2008 г.); 4-й Всероссийской конференции "Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах" ФАГРАН-2008 (Воронеж, 2008 г.); научных сессиях ВГУ (2007, 2008, 2009 гг.).

Публикации. Основное содержание работы отражено в 7 статьях, которые опубликованы в журналах, входящих в утвержденный ВАК РФ перечень научных изданий, 10 тезисах и материалах конференций, 1 патенте РФ.

Структура диссертации состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы (185 источников). Работа изложена на 120 страницах, содержит 27 рисунков, 14 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Агупова, Мария Владимировна

ВЫВОДЫ

1. На основании кондуктометрического, вискозиметрического, рефрактометрического, ИК-спектроскопического и потенциометрического изучения физико-химических свойств растворов моногидрохлорида лизина в диапазоне концентраций 0,125-3,5 моль/л и в интервале температур 25-70 °С показано, что максимум электропроводности, увеличение скорости роста вязкости, замедление роста показателя преломления, а также упрочнение связей аминокислота-вода в исследуемых растворах находятся в диапазоне концентраций 1,5-2,0 моль/л, что свидетельствует об образовании ассоциатов ионами лизина. Данное явление накладывает ограничения на рефрактометрический способ детектирования лизина в водных растворах при концентрациях 1,5-2,0 моль/л. При определении лизина хроматографическими методами возможно увеличение доли необменной сорбции.

2. Разработан метод оценки доннановского потенциала на границе ионообменный полимер/ раствор электролита. Кондуктометрический анализ и исследование межфазной разности потенциалов (доннановского потенциала) в системах катионообменная мембрана/ раствор лизина, свидетельствуют о том, что катионы лизина являются основными переносчиками электричества в ЭМС. Зависимость доннановского потенциала от ^С^на на границе катионообменный полимер/ раствор лизина имеет линейный вид в диапазоне концентраций 0,001-0,1 моль/л.

3. Потенциал определяющей является гетерогенная протолитическая реакция перезарядки катионов лизина из однозарядных в фазе раствора, в двухзарядные в фазе катионообменника. Предварительная термическая обработка ПСЙ в ЭГ снижает энергию активации потенциалопределяющей протолитической реакции за счет катализа перехода протонов сульфогрупп ионообменника в раствор (и обратно). В результате этого в 1,4 раза увеличивается чувствительность потенциометрического определения лизина в водных растворах.

4. Предложен потенциометрический способ количественного определения лизина в индивидуальных водных растворах, а также смешанных растворах с нейтральными аминокислотами (глицин, лейцин, аланин, их эквимолярной смеси) и хлоридом аммония, откликом которого является доннановский потенциал на границе исследуемый раствор/ ПСП. Нижняя граница определяемых содержаний составила 0,0001 моль/л, верхняя граница - 0,^ моль/л, коэффициенты селективности потенциометрического метода детектирования лизина, в присутствии глицина, лейцина, аланина, I хлорида аммония, не превышают 0,035, время отклика составляет 5-7 минут, относительная погрешность определения не превышает 5%.

5. Разработан потенциометрический селективный сенсор для детектирования лизина в индивидуальных водных растворах, а также смешанных растворах с нейтральными аминокислотами (глицин, лейцин, аланин, их эквимолярной смеси) и хлоридом аммония, основанный на оценке доннановского потенциала на границе исследуемый раствор/ ПСП.

6. Изучен процесс разделения смешанного раствора моногидрохлорида лизина и глицина на катионите КУ-2-8 при нейтральном значении рН разделяемой смеси и Ыа+-форме катионообменника. На основе спектрофотометрического и хроматографического анализа растворов определены коэффициенты распределения глицина и моногидрохлорида лизина в фазе сорбента (0,05 и 26,3 соответственно), коэффициент

разделения моногидрохлорида лизина и глицина с использованием катионита

КУ-2-8 (526), степень извлечения моногидрохлорида лизина из раствора

99%). Для детектирования лизина в исходном растворе, а также в растворе, полученном после десорбции ионов лизина из фазы ионита, успешно применен разработанный потенциометрический селективный сенсор. Относительная ошибка определения не превышала 5%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Агупова, Мария Владимировна, 2009 год

1. Органическая химия: учебник для вузов / под ред. Петрова А.А. -4-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. школа, 1981. - 592 с.

2. Гурская Г.В. Структуры аминокислот / Г.В. Гурская. Москва: Наука, 1966. - 160 с.

3. Химическая энциклопедия: в 5 т. / гл. ред. И.Л. Кнунянц и др.. -М.: Изд-во Советская энциклопедия, 1988. 623 с.

4. Ленинджер А. Биохимия / А. Ленинджер. Москва: Мир, 1976.957 с.

5. Батлер Дж. Н. Ионные равновесия / Дж. Н. Батлер Л.: Химия, 1973.-446 с.

6. Бобрешова О.В. Лизин одна из важнейших незаменимых аминокислот в обеспечении полноценного питания / О.В. Бобрешова и др.; под общ. ред. А.С. Фаустова. - Воронеж: Воронежский государственный университет, 2003. — 80 с.

7. Зайониц В.И. Об условии существования цвиттерионов / В.И. Зайониц // Журнал органической химии. 1978. - Т. 14, №2. - С. 402-409.

8. Кууск А.Э. Расчет содержания форм и изоэлектрических диапазонов аминокислот на основе кислотных констант диссоциации / А.Э. Кууск // Журнал органической химии 1983 - Т. 19, вып 3. - С. 485- 488.

9. Май Л.А. Область существования амфолитов и цвиттерионов / Л.А. Май // Изв. АН Латв. ССР. 1985. -№1. - С. 70-72.

10. Schrier Е.Е. A Study of Free Energy Relationships in Some Amino Acid-Sodium Chloride-Water Systems / E.E. Schrier, R.A. Robinson // Journal Biological Chemistry 1971. - Vol. 46, N 9. - P. 2870-2874.

11. Schrier E.E. Free Energy Relationships in Aqueous Amino Acid and Peptide Solutions Containing Sodium Chloride / E.E. Schrier, R.A. Robinson // Journal Solution Chemistry. 1974. - Vol. 3, N 7. - P. 493-501.

12. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность / под ред. В.К.Абросимова. М.: Наука, 2001.-403 с.

13. Хургин Ю. И. Исследование межмолекулярных взаимодействий в водных растворах методом миллиметровой спектроскопии. Сообщение 6. Отрицательная ^гидратация цвиттер-иона глицина / Ю. И. Хургин,

14. B. А. Кудряшова, В. А. Завизион // Изв. РАН. Сер. Хим. 1997. - № 7. - С. 1305- 1307.

15. Хургин Ю.И. Гидрофобная гидратация алифатических аминокислот / Ю.И. Хургин, А.А. Баранов, М.М. Воробьев // Изв. РАН. Сер. Хим. 1994.-№ 11.-С. 2031 -2033.

16. Ab initio study of the hydration of the glycine zwitterion / S. U. Kokol etc. // Journal Chem. Soc. Faraday Trans. Pt. 2. 1988. - V. 84, N 11. - P. 17891792.

17. Воробьев М.М. Оценка гидратации полярных групп ос-аминокислот методом дифференциальной сканирующей калориметрии / М.М. Воробьев, А.Н. Даниленко // Изв. РАН. Сер. Хим. 1996. - № 9 .1. C. 2237-2241.

18. Cabani S. Thermodynamic Properties of Organic Compounds in Aqueous Solution. II. Apparent Molal Heat Capacities of Piperidines, Morpholines and Piperazines / S. Cabani, G. Conti, E. Matteoli // J. Solution Chem. 1976. -Vol.5, N 2. -P.125 - 132.

19. Cabani S. Apparent Molal Heat Capacities of Organic Compounds in Aqueous Solution. 3. L-amino acid and related compounds / S.Cabani, G.Conti,

20. E.Matteoli, A.Tani // Journal Chem. Soc. Faraday Trans. 1977. - Vol.3, N 1. -P. 476-486.

21. Чебаевский А.И. Исследование водных растворов некоторых аминокислот изопиестическим методом / А.И. Чебаевский, Н.А.Смирнова // Химия и термодинамика растворов. Л.: ЛГУ, 1968. - № 2. - С.77 - 84.

22. Исследование механизмов гидратации аминокислот и их влияние на диэлектрические свойства воды / Ю.А. Гусев и др. // Физико-химическая механика и лиофильность дисперсных систем. — Киев: Наукова Думка, 1974. № 6. - С.20-24.

23. Транспорт аминокислот в электромембранных системах / О.В. Бобрешова и др. // Мембраны. 2000. - № 7. - С. 3 - 12.

24. Жуков М.Ю. Зависимость подвижности и электропроводности аминокислот в водном растворе от рН среды / М.Ю. Жуков. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1981. - 16 с. - Деп. в ВИЙИТИ № 5826-8.

25. Электротранспорт в водных растворах аминокислот / О.Ю. Стрельникова и др. // Вестник Воронежского гос. университетата. Серия химия, биология. 2001. - № 1. - С. 182 - 186.

26. Коэффициенты диффузии ионов в водных растворах, содержащих аминокислоты, салицилаты и ацетилсалицилаты / О. Ю. Стрельникова и др. // Конденсированные среды и межфазные границы. -2001. -Т.З, № 1. С. 26-27.

27. Стрельникова О. Ю. Исследование концентрационных зависимостей и энергий активации молярных электропроводностей водных растворов аминокислот / О. Ю. Стрельникова, И. В. Аристов // Труды молодых ученых. 2000. - вып. 2. - С. 92 - 95.

28. Бобылкина О.В. Перенос ионов в электромембранных системах с водными растворами хитозана и лизина: дис. . канд. хим. наук / О.В. Бобылкина. — Воронеж, 2005. 146 с.

29. Робинсон Р. Растворы электролитов / Р. Робинсон, Р. Стоке М.: Мир, 1963.-646 с.

30. Дамаскин Б.Б. Электрохимия: учебник для вузов / Б.Б. Дамаскин, О.А. Петрий, Г.А. Цирлина М.: Химия, 2001. - 624 с.

31. Эрдей-Груз Т. Явления переноса в водных растворах / Т. Эрдей-Груз М.: Мир, 1976. - 596 с.

32. Hua Zhao. Viscosity B-coefficients and standard partial molar volumes of amino acids, and their roles in interpreting the protein (enzyme) stabilization / Zhao Hua // Biophysical Chemistry. 2006. - Vol. 122. - P.157 -183.

33. Interactions of some a-amino acids with tetra-n-alkylammonium bromides in aqueous medium at different temperatures / A. Anwar etc. // Journal Chemical Thermodynamics 2007. - Vol. 39. - P. 613 - 620.

34. Volumetric, viscometric, and refractive index behaviour of a-amino acids and their groups' contribution in aqueous D-glucose solution at different temperatures / A. Anwar etc. // Journal Chemistry Thermodynamics. 2006. -Vol. 38.-P. 136-143.

35. Anwar A. Volumetric, viscometric and refractive index behaviors of a-amino acids in aqueous caffeine solution at varying temperatures / A. Anwar, S. Sabir, M. Tariq.// Acta Phys.-Chim. Sin., 2007. Vol 23, N 1. - P. 79 - 83.

36. Бобрешова O.B. Ион-ионные и ион-дипольные взаимодействия в кислых и щелочных растворах глицина / О.В. Бобрешова, К.А. Полуместная, А.А. Федосова// Электрохимия. 2009. - Т. 45, №3. - С. 1-5.

37. Lutz О. Use of the Walden product to evaluate the effect of amino acids on water structure / O. Lutz, M. Vrachopoulou, M. Groves // J. Pharm. and Pharmacol. 1984. - V. 46, N 9. - P. 698 - 703.

38. Dielectric properties of lysine aqueous solutions at 2450 MHz / X. Liao etc. // Journal of Molecular Liquids. 2003. - V. 107, NN 1-3 - P. 15-19.

39. Devine B.W. Viscosity b-coefficient on 15 and 250C for glycine, b-alanine, 4-amino-n-butyric acid and 6-amino-hexanoic acid in aqueous solution / B.W. Devine, B.M. Love // Journal Chemistry Society. 1972. - P. 2113-2116.

40. Букин B.A. Вода вблизи биологических молекул / В.А. Букин,

41. A.П. Саразян, Д.П. Харакоз // Вода в дисперсных системах. М., 1989. - С. 45-63. ^

42. Бирштейн Г. М. Гидрофобные взаимодействия неполярныхмолекул / Г. М. Бирштейн // Состояние и роль воды в биологических объектах. М., '1967. - С. 16 -30.

43. Шапошник В.А. Разделение валина, лизина и глутаминовой кислоты электродиализом с ионообменными мембранами / В.А. Шапошник,

44. B.Ф. Селеменев, Н.Н. Полянская-Хельдт // Журнал прикладной химии. -1990.-Т. 63, № 1.-С. 206-209.

45. Заболоцкий В.И. Исследование процесса глубокой очистки аминокислот от минеральных примесей электродиализом с ионообменными мембранами / В.И.Заболоцкий, Н.П.Гнусин, Л.Ф.Ельникова // Журналчприкладной химии. 1986. - Т.59, №1. - С. 140 - 145.

46. Separation of amino acids by electrodialysis with ion-exchandge membranes / T.V.Eliseeva etc. // Abstracts of International conference on membrane electrochemictry. Anapa, 1994. - P. 222 - 224.

47. Lee Han Seung. Electrokinetic separation of lysine and aspartic acid using polypyrrole-coated stacked membrane system / Lee Han Seung, Hong Juan // Journal Membrane Science 2000. - Vol. 169, N 2. - P. 277 - 285.

48. Дэвени Т. Аминокислоты, пептиды и белки / Т.Дэвени, Я.Гергей. -М.: Мир, 1976.-368 с.

49. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / под ред. А Хеншена. М.: Мир, 1988. - 688 с.

50. Пат. 2186056 Российская Федерация, МПК С07С227/40, С07С229/34, С07С229/28. Способ безреагентного разделения смеси тирозина и триптофана / Хохлов В.Ю., Селеменев В.Ф., Хохлова О.Н., Мануковская

51. A.Н., Загородний A.A.; заявитель и патентообладатель Воронеж, гос. ун-т. -№98113900/04; заявл. 14.07.1998; опубл. 10.09.2000.

52. Пат. 2214996 Российская Федерация. Способ разделения тирозина и фенилаланина в водных растворах / Д.Л. Котова, О.Б. Яценко,

53. B.Ф. Селеменев; заявитель и патентообладатель Воронеж, гос. ун-т. заявл. 11.02.2002; опубл. 27.10.03, Бюл. № 30.

54. Ныс П.С. Методы расчета и экспериментальное определение констант равновесия в системах аминокислота-ионит/ П.С. Ныс, Е.М. Савицкая, Б.П. Брунс // Теория ионного обмена и хроматографии. М.: Наука, 1968.-С. 90- 100.

55. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических веществ / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. Л.: Наука, 1969. - 335 с.

56. Орос Г.Ю. Сорбция лизина и глутаминовой кислоты на ионообменниках/ Г.Ю. Орос.: дис. . канд. хим. наук. Воронеж, 1985. -211 с.

57. Melis S. Ion-exchange Equilibria of amino acids on a Strong Acid Resin / S. Melis, J. Markos, G. Gao // Ind. Eng. Chem. Res. 1996. - V. 35. -P. 1912- 1920.

58. Практикум по ионному обмену / Селеменев В.Ф. и др.. -Воронеж: Воронеж. Ун-т, 1999. 173 с.

59. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот / Селеменев В.Ф. и др.. Воронеж: Изд-во Воронежского ун-та, 2001. - 300 с.

60. Селеменев В.Ф. Обменные процессы и межмолекулярные взаимодействия в системах ионит вода - аминокислота: дисс. . докт. хим. наук / В.Ф. Селеменева. - Воронеж, 1993. - 586 с.

61. Котова Д.Л. Особенности кинетики взаимодействия сульфокатионообменника с аминокислотой / Д.Л. Котова, Т.А. Крысанова, В.Ф. Селеменев// Журнал Физической Химии. 1999. - Т.73, № 7. - С. 1316 -1318.

62. Котова Д.Л. Структурно-обусловленные межчастичные взаимодействия при сорбции аминокислот на сшитом катионообменнике: дисс. . докт. хим. наук / Д.Л. Котова. — Воронеж, 2004. — 356 с.

63. Муравьев Д.Н. Ионообменное изотермическое пересыщение растворов аминокислот / Д.Н.Муравьев // Журнал физической химии. 1979. -Т. 53, №2.-С. 438-442.

64. Муравьев Д.Н. Исследование сверхэквивалентной сорбции цвиттерионов / Д.Н.Муравьев, О.Н.Обрезков // Журнал физической химии. -1986. Т. 60, № 2. - С. 396 - 398.

65. Селеменев В.Ф. Гидратация и явление пересыщения аминокислот в ионообменниках / В.Ф.Селеменев, А.А.Загородний, В.А.Углянская // Журн. физ. химии. 1992. - Т. 66, № 6. - С. 1555 - 1566.

66. Либинсон Г.С. Сорбция органических соединений / Г.С.Либинсон. М.: Медицина, 1979. - 182 с.

67. Стрельникова О.Ю. Электропроводность водных растворов аминокислот и ионообменных смол в аминокислотных формах: дис. . канд. хим. наук / О.Ю. Стрельникова. Воронеж, 2002. - 100 с.

68. Петрухин О.М. Сенсоры в аналитической химии/ О.М. Петрухин, О.О. Максименко// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). -2008.-Т. LII, №2. — С. 3-6.

69. Ермолаева Т.Н. Пьезокварцевые сенсоры: аналитические возможности и перспективы/ Т.Н. Ермолаева, E.H. Калмыкова. Липецк: ЛГТУ, 2007.- 190 с.

70. Проточный пьезокварцевый иммуносенсор для определения фармацевтических препаратов в лекарственных формах и молоке/ E.H. Калмыкова, Т.Н. Ермолаева и др.// Аналитика России: тез. докл. Всеросс. конф. Москва, 2004. С.86.

71. Ермолаева Т.Н. Проточно-инжекционное определение нонилфенола в жидких средах с помощью пьезокварцевого иммуносенсора/ Т.Н. Ермолаева и др.// Журн. аналит. Химии. 2006. - Т.61, №6. - С. 660665.

72. Кучменко Т.А. Инновационные решения в аналитическом контроле/ Т.А. Кучменко. Воронеж: Воронеж. Гос. Технол. Акад., ООО «СанТех», 2009. - 252 с.

73. Кучменко Т.А. Способ анализа седативных лекарственных средств с применением матрицы пьезосенсоров (на примере препарата «Корвалол»)/ Т.А. Кучменко, A.B. Кожухова, Ю.И. Оробинский// Жур. аналит. химии. 2008. - Т.63, № 3. - С. 314-321.

74. Яковлев П.В. Опреление газов полупроводниковыми сенсорами с полимерными покрытиями/ П.В. Яковлев, A.B. Шапошник и др.//Жур. аналит. химии. 2002. - Т.57, №3. - С. 326-329.

75. Шапошник A.B. Распознавание запахов чая при термосканировании полупроводникового сенсора/ A.B. Шапошник и др.// Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. - Т.5, № 4. - С.561-567.

76. Гринштейн Дж. Химия аминокислот и пептидов / Дж. Гринштейн, М. Виниц М.: Изд-во «Мир», 1965. - 824 с.

77. Химия пищи. Книга 1: Белки: структура, функции, роль в питании / И.А. Рогов и др.. М.: Колос, 2000. - 384 с.78. http://chemdept.uwsp.edu/pdbs/

78. Уайт. А. Основы биохимии: в 3-х томах / А. Уайт, Ф. Хендель, Э. Смит; под ред. Ю.А. Овчинникова. М.: Мир, 198 J.

79. Биохимия человека: в 2-х томах / Р. Марри и др.. М.: Мир,1993.

80. Страйер Л. Биохимия: в 3-х томах / Л. Страйер. М.: Мир, 1984.

81. Фердман Д.JI. Биохимия /Д.Л. Фердман. К.:Высшая школа, 1988. - 432 с.

82. Зинец И.И. Здоровье и питание / И.И. Зинец. Пермь: Наука,1991. — 335 с.

83. Moqer N. Applcation de lyzin acetate a parenteral nutrition (Laboratoir Roqer Bellon)/ N. Moqer // Fr. Demande. 1976. - № 2, 285/ 868 ( U A 61 К 31/195).

84. Дьячков H.A. Использование синтетического лизина в рационахчдойных коров / Н.А. Дьячков и др. // сб. «Лизин получение и применение в животноводстве»: сб. науч. тр. - М.: Наука, 1973.- С. 215-218.

85. Богданов Г.А. Обмен веществ и продуктивность свиней в связи с использованием кормовых и синтетических источников лизина/ Г.А. Богданов, В.И. Скорятина // «Лизин получение и применение в животноводстве»: сб. науч. тр. -М.: Наука, 1973. - С. 142-151.

86. Boural Q. Lyzine-tryptofan sopolymers / Q.Boural, R. Marqraff // Société des Usines Chimiques Rhone-Poulene. Fr. Demand. 1976. - Vol. 2. - P. 280-387.

87. Бекер В.Ф. Лизин микробиологического синтеза / В.Ф. Бекер.

88. Рига: Изд-во «Зинанте», 1982. 100 с.1

89. Управляемый биосинтез аминокистот / Музыченко Л.А. и др. //

90. Рубан Е.Л. Биосинтез аминокислот микроорганизмами / Е.Л. Рубан, Н.Н. Вербина, С.А. Бутенко. М.: Наука, 1968. - 295 с.

91. Пат. 2165457 Российская Федерация, МПК С12Р13/04, С12Р13/08, А23К1/00, А23К1/22. Способ получения аминокислот / Зубец A.M.; Короленко Л.В.; Короленко Т.В.; заявитель Товарищество с ограниченной ответственностью "МИПЭ"; патентообладатели Зубец A.M.;

92. Короленко Л.В.; Короленко Т.В. № 99127599/13; заявл. 24.12.1999; опубл. 20.04.2001.

93. Ионообменные методы очистки веществ/ под ред. Г.А Чикина, О.Н. Мягкого. Воронеж: ВГУ, 1984. - 372 с.

94. Основные проблемы технологии выделения и очистки аминокислот и пути их решения / Шолин А.Ф. и др. // Микробиологический и энзиматический синтез аминокислот. — Пущино, 1980. — С. 40-42.

95. Исследования работы крупногабаритного фильтра в процессевыделения кристаллического лизина из культуральной жидкости /

96. А.Ф. Шолин и др. // Теория и практика сорбционных процессов. 1981. -Вып. 14.-С. 40-42.

97. Сорбция лизина микробиологического синтеза / Воржев В.Ф. и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007. - Т.7, вып. 3. -С. 459-464.

98. Основы биохимии / под ред. А.А. Анисимова. М.: Высшая школа, 1986. — 452 с.

99. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И.М. Коренман. М.: Изд. Химия, 1970. - 343 с.

100. Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини, Т. Бейрих JI.: Химия, 1981.- 622 с.

101. Филиппович Ю.Б. Практикум по общей биохимии / Ю.Б. Филиппович, Т.А. Егорова, Г.А. Севастьянова. М., 1982. - 311 с.

102. Spackman D.H. Automatic recording apparatus for use in the chromatography of amino acids / D.H. Spackman, W.H. Stein, S. Moore // Analytical Chemistry 1958. - Vol. 30. - P. 1190- 1206.

103. ГОСТ P 52347-2005 Комбикорма, комбикормовое сырье. Определение содержания аминокислот (лизина, метионина, треонина, цистина и триптофана) методом капиллярного электрофореза. — Введ. 1.07.2006. М.: Стандартинформ, 2005. 5 с.

104. Метод определения концентрации аминокислот в растворах / A.B. Астапова и др. // Химия. Теория и технология: сб. науч. статей молодых ученых, аспирантов, магистров и студентов / Воронеж, гос. ун-т. -Воронеж, 1998. Вып. 1. - С. 35 - 39.

105. Определение аминокислот в виде комплексов с медью / Е.Р. Рошаль и др. // Химико-фармацевтический журнал. 1988. - № 6. - С. 30 -37.

106. ГОСТ Р 17444-76. Реактивы. Методы определения основного вещества азотосодержащих органических соединений и солей органических кислот. Введ. 01.07.1977.105. ВФС 42-1972-80106. ВФС 42-592-92

107. Современные аспекты технологии и контроля стерильных растворов в аптеках/ под ред. М.Т. Алюшина. 4.2. М.: Мир, 1991. - 127 с.

108. Богатова О.В. Химия и физика молока: уч. пособие / О.В. Богатова, Н.Г. Догарева. Оренбург: ГОУ ОГУ, 2004. - 137 с.

109. Птак И. Определение доступного лизина в кормах / И. Птак // Сельское хозяйство за рубежом. Животноводство. 1970. - № 11. — С. 58 - 62.

110. Методы биологического исследований растений, изд. 2-е / под ред. А.И. Ермакова. JL: «Колос», 1972. - 456 с.

111. Пат. 2299433 Российская Федерация. Способ определения лизина в водном растворе / Мокшина Н.Я., Нифталиев С.И., Пахомова O.A.; заявл. 13.02.06; опубл. 11.06.07, Бюл. №14.

112. Пахомова O.A. Новые экстракционные системы для определения а-аминокислот в водных средах: автореф. дис. . канд. хим. наук / O.A. Пахомова Саратов, 2007. - 24 с.

113. Тернер Э. Биосенсоры: основы и приложения / Э. Тернер, И. Карубе, Дж.Уилсон. М.: Мир, 1992. - 616 с.

114. Будников Г.К. Биосенсоры как новый тип аналитических устройств / Г.К. Будников // Соровский образовательный журнал. 1996. -№ 12. — С.26 — 32.

115. Bobacka J. Potentiometric Ion Sensors / J. Bobacka, A. Ivaska, A. Lewenstam // Chemical Review 2008 - Vol. 108 - P. 329 - 351.

116. Феттер К. Электрохимическая кинетика / К. Феттер. М.: Химия, 1967.-856 с.

117. Лакшминараянайах Н. Мембранные электроды / Н. Лакшминараянайах. — Л.: Химия, 1979. 360 с.

118. Морф В. Принципы работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт / В. Морф. М.: Мир, 1985. - 280 с.

119. Donnan F.G. Theory of membrane equilibria and membrane potentials in the presence of non-dialyzing electrolytes. A contribution to physical-chemical physiology / F.G Donnan // Journal of Membrane Science. 1995. - Vol. 100. -P. 45-55.

120. Гельферих Ф. Иониты. Основы ионного обмена / Ф. Гельферих. -М. : Изд-во иностр. лит., 1962. 492 с.

121. Бобрешова О.В. Нестационарные явления при ионном переносе в электромембранных системах. Дис. . докт. хим. наук / О.В. Бобрешова. -ВГУ.: 1989.-303 с.

122. Back R.P. Interfacial potential differences at mixed conductor interfaces: Nernst, Nernst-Donnan, Nernst Distribution and generalization / R.P. Back, P. Vanysek // Journal Electroanalitical. Chemistry. 1990. - Vol. 292. -P. 73-91.

123. Back R.P. Electron hopping in the one dimention: Mixed conductor membranes / R.P. Back // Journal Physical Chemistry 1988. - Vol. 92, № 14. -P. 4196-4200.

124. Заболоцкий B.B. Перенос ионов в мембранах / В.В. Заболоцкий, В.И. Никоненко. М. : Наука, 1996.-392 с.

125. Тимашев С. Ф. Физикохимия мембранных процессов / С.Ф. Тимашев. М.: Химия, 1988. - 240 с.

126. Tanaka Y. The concentration polarization and dissociation of water in ion-exchange membrane electrodialysis. V. The acceleration of ionic transport on the membrane surface / Y. Tanaka, M. Seno // Denki kagaku. 1983. - Vol. 51, №2.-P. 267-271.

127. Higa M. A novel measurement method of Donnan potential at an interface between a charged membrane and mixed salt solution / M. Higa, A. Tanioka, A. Kira // Journal Membrane Science. 1998. - Vol. 140, № 2. - P. 213220.

128. Новикова JI. А. Ионный перенос и равновесие в электромембранных системах с растворами аминокислот : дис. . канд. хим. наук : 020005 / Л. А. Новикова. Воронеж, 2003. - 137 с.

129. Бобрешова О. В. Межфазная разность потенциалов в электромембранных системах с растворами аминокислот / О. В. Бобрешова, П. И. Кулинцов, Л. А. Новикова // Сорбционные и хроматографическиеvпроцессы.-2003.-Т.3,№ . З.-С. 310-319.

130. Пат. 2250456 Российская Федерация. Способ определения доннановского потенциала / Бобрешова О.В., Кулинцов П.И., Новикова Л.А.,заявитель и патентообладатель Ворон, гос. ун-т. № 2003125467; заявл. 18.08.03, опубл. 20.04.05.

131. Межфазная разность потенциалов в электромебранных системах с анионообменными мембранами МА-41 и щелочными растворами глицина / Бобрешова О.В. и др. // Электрохимия. 2007. - Т.43, № 11. -С. 1395-1401.

132. Учет гетерогенной реакции протонирования при переносе аминокислот через межфазную границу мембрана раствор / И. В. Аристов и др. // Электрохимия. - 2001. - Т. 37, № 2. - С. 248 - 251.

133. Электропроводность катионо- и анионообменных мембран в растворах амфолитов / Письменская Н.Д. и др. // Электрохимия. 2008. -Т.44,№ 11.-С. 1381 - 1387.

134. Будников Г.К. Основы современного электрохимическогоанализа / Г.К. Будников, В.Н. Майстренко, М.Р. Вяселев. Москва: Мир. БиномЛЗ, 2003.-592 с.

135. Аналитическая химия. Проблемы и подходы: в 2 т. / под ред. Р. Кельнера и др.. М.: Мир: ООО Издательство ACT, 2004. - Т.1: Аналитическая химия. Проблемы и подходы. - 608 с.

136. Будников Г.К. Что такое химичесике сенсоры / Г.К. Будников // Соровский образовательный журнал. 1998. — №3. - С. 72 - 76.

137. Шведене Н.В. Ионоселективные электроды / Н.В. Шведене // Соровский образовательный журнал. 1999. - №5. - С. 60-65.л

138. Белюстин A.A. К 100-летию стеклянного электрода. Вклад школы Ленинградского Санкт-Петербургского университета / A.A. Белюстин // Вестн. Санкт-Петербургского ун-та. Физика. Химия.- 2008. -Сер. 4, вып. 1.-С. 122- 142.

139. Шульц М.М. Стеклянный электрод. Теория и применение / М.М, Шульц // Соровский образовательный журнал. 1998. - №1. - С. 33 - 39.

140. Каттралл Р. В. Химические сенсоры / Р.В. Каттралл. М.: Научный мир, 2000. - 144 с.

141. Эггинс Б. Химические и биологические сенсоры / Б.Эггинс. -М.:Техносфера, 2005. 336 с.

142. Шведене Н.В. Селективные электроды на органические ионы /ч

143. Н.В. Шведене // Соровский образовательный журнал. 2004. - Т. 8, №2. - С. 37-43.

144. Пленочные и твердоконтактные селективные электроды для определения ПАВ/ Р.К. Чернова и др.// Ионный обмен и ионоометрия, СПб. -1996.-Вып. 9.-С. 133-144.

145. Кулапина Е.Г. Применение ионоселективных электродов для определения лекарственных препаратов (Обзор)/ Е.Г. Кулапина, О.В. Баринова// Химико-фармац. журн. 1997. - №12. - С. 40-45.

146. Кулапина Е.Г. Ионселективные электроды для определения азотсодержащих лекарственных веществ /Е.Г. Кулапина, О.В. Баринова // Жур. аналит. химии. 2001. - Т. 56, № 5. - С. 518-522.

147. Мостафа Г.А. Потенциометрический мембранный сенсор для селективного определения пиридоксина (Витамина В 6) в некоторых фармацевтических препаратах / Г.А. Мостафа // Журнал аналитической химии.-2003.-Т. 58, № 11.-С. 1196- 1199.

148. Власов Ю.Г. Электронный язык системы химических сенсоров/ Ю.Г. Власов, A.B. Легин, А.М. Рудницкая// Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). - 2008. - Т. LII, №2. - С. 101-112.

149. Власов Ю.Г. Мультисенсорные системы типа электронный язык новые возможности создания и применения химических сенсоров/ Ю.Г. Власов, A.B. Легин, А.М. Рудницкая// Успехи химии. - 2006. - Т. 75, №2. - С. 141-150.

150. Власов Ю.Г. Мультисенсорные системы для анализа технологических растворов/ Ю.Г. Власов, Ю.Е. Ермоленко, A.B. Легин, Ю.Г. Мурзина// Жур. аналит. химии. 1999. - Т.54, №5. - С. 542-549.

151. Измерения массы, плотности и вязкости / Под ред. Ю.В. Тарбеева. М.: Изд-во стандартов, 1988. - 176 с.

152. Кузнецов В.В. Физическая и коллоидиая химия. Учеб. пособие для вузов / В.В. Кузнецов, В.Ф. Усть-Качкинцев. М.: Высшая школа. - 1976.

153. Иоффе Б.В. Рефрактометрические метЪды химии / Б.В. Иоффе -Л.: Химия, 1974.-400 с.

154. Рефрактометрическое определение концентрации водных растворов: методич. указ. для студ. 3 и 4 к. дн. и веч. отделений / Воронеж, гос. ун-т. каф. аналит. хим., каф. неорган, хим.; сост. Д.Л. Котова и др. -Воронеж: ЛОП, 1999г. 5 с.

155. Бейтс Р. Определение pH. Теория и практика / Р. Бейтс; под ред. Б.П. Никольского и М.М. Шульца. Л.: Химия, 1972. - 398 с.

156. Селеменев В.Ф. Определение ионных форм ароматических аминокислот, осажденных на кремниевой пЛастине методом ИКФТ-спектроскопии / В.Ф. Селеменев и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. - Т.2., вып. 2. - С. 236 - 242.

157. Новое в технологии соединений фтора / под ред. Н. Исикавы. -М. : Мир, 1984.-392 с.

158. Мазанько А. Ф. Промышленный мембранный электролиз / А. Ф. Мазанько, Г. М. Камарьян, О. П. Ромашина. М. : Химия, 1989. - 240 с.

159. Березина Н.П. Электротранспортные и структурные свойства перфторированных мембран Нафион-117 и МФ-4СК / Н.П. Березина и др. // Электрохимия. 2002. - Т. 38., вып. 8.-С. 1009- 1015.

160. Влияние наноструктурных перестроек в перфторированных сульфокатионитовых мембранах на фотокаталитическую активность иммобилизованных порфиринов / Кривандин 4 A.B. и др. // Серия. Критические технологии. Мембраны. -2003. № 17. - С. 16-21.

161. Салдадзе K.M. Ионообменные высокомолекулярные соединения / K.M. Салдадзе, А.Б. Пашков, B.C. Титов. М.: Гос. науч. тех. изд-во химической литературы, 1960. - 356 с.

162. Каталог ионитов: разработчик и изготовитель науч.-исслед. Ин-т пластических масс им. Г.С. Петрова. М., 1994. - 18 с.

163. Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И.М. Коренман. М.: Химия, 1970. - 344 с.

164. Шаршунова М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии / М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец М.: Мир, 1980,4.1-2.

165. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа : учеб. пособие для вузов / А.К. Чарыков Л. : Химия, 1984.- 168 с.

166. Эйзенберг Д. Структура и свойства воды / Д. Эйзенберг, В.Кауцман. JL: Гидрометеоиздат, 1975. - 280 с.

167. Справочник по электрохимии / Под ред. А. М. Сухотина. Л.: Химия, 1981.-488 с.

168. Краткий справочник физико-химических величин / Под. ред. A.A. Равделя и A.M. Пономаревой. изд. 8-е, перераб.- Л.: Химия, 1983. - 232 с.

169. Глесстон С. Электрохимия растворов / С. Глесстон Л.: Химтеорет, 1936 - 499 с.

170. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами М.: ИЛ, 1963. - 590 с.

171. Цундель Г. Гидратация и межмолекулярное взаимодействие / Г. Цундель М., 1972. - 267 с.

172. Электродиализная конверсия моногидрохлорида L-лизина в L-лизин гидрат / Бобрешова О.В. и др. // Сорбционные и хроматографические процессы.-2001.-Т. 1,№3, С. 324-330.

173. Измайлов H.A. Электрохимия растворов / H.A. Измайлов Изд. 3-е, испр.- М.: Химия, 1976 - 489 с.

174. Филлипович Ю.Б. Основы биохимии / Ю.Б. Филлипович.- М.: Агар, 1999.-512 с.

175. Зяблов А.Н. Гидратация аминокислот на поверхности графита / А.Н. Зяблов и др. // Труды VI региональной конференции «Проблемы химии и химической технологии». Воронеж: 1998. Т.2. С.115-119.

176. Рыков С.А. Сканирующая зондовая микроскопия полупроводниковых материалов и наноструктур / С.А. Рыков; под ред.В.И. Ильина, А .Я. Шика. С-Пб.: Наука, 2001. - 53 с.

177. Сканирующая зондовая микроскопия биополимеров / под ред. И.В. Яминского. М.: Научный мир, 1997. - 88 с.

178. Козаренко Т.Д. Ионообменная хроматс?графия аминокислот / Т.Д. Козаренко. Новосибирск: Наука,1981. - 160 с.

179. Мазор J1. Методы органического анализа / JI. Мазор. М.: Мир, 1986. - С. 491-493.

180. Золотов Ю.А. Основы аналитической химии: в 2 кн.: учеб. для вузов / Ю.А. Золотов. М.: Высшая шк., 1999. - Кн. 1: Общие вопросы. Методы разделения. - 351 с.у*/