Изомерные 1,2,4-триазиноны в реакциях с нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зырянов, Григорий Васильевич

• Зырянов, Григорий Васильевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зырянов, Григорий Васильевич

Введение.

1 Глава 1. Превращения 1,2,4-триазинонов под действием нуклеофилов (литературный обзор).

1.1 Общие сведения о синтезе 1,2,4-триазинонов.

1.1.1 Синтез [3+3].

Построение тШ2)Ш)+1Ч(4)С(5)С(б).

1.1.2 Синтез [4+2].В

Построение тШ2)С(ЗЩ4НС(5К(6).

Построение тШ2НШЖ(4)а5)аб).

1.1.3 Синтез [5+1].

1.1.4 Синтез [6+0].

1.1.5 Синтез 1,2,4-триазинонов на основе трехчленных циклов.

1.1.8 Синтез на основе пятичленных гетероциклов.

1.1.9 Синтез на основе шестичленных гетероциклов.

1.2 Взаимодействие 1,2,4-триазинонов с нуклеофильными реагентами.

1.2.1 Замещение уходящей группы гетероатомным нуклеофилом.

1.2.2 Замещение уходящей группы С-нуклеофилом.

1.2.3 Образование 1,2,4-триазинонами полициклических гетероциклов путем внутримолекулярной нуклеофильной атаки.

1.2.4 Нуклеофильное присоединение по атому углерода.

1.2.5 Реакции нуклеофильного замещения водорода.

2 Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1 Квантово-химические расчеты 1,2,4-триазинонов.

2.2 Взаимодействие 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов с нуклеофилами в присутствии ацилирующих агентов.

2.2.1 Взаимодействие с О-нуклеофилами.

2.2.2 Диастереоселективность в реакциях 3-арил-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов с /-ментолом.

2.2.3 Взаимодействие 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов с С-нуклеофилами в присутствии ацилирующих и карбамоилирующих агентов.

2.2.4 Взаимодействие 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов с СН-активными соединениями.

2.2.5 Структура N-ацильных с11-аддуктов при взаимодействии 1,2,4-триазин-5-онов 143 с нуклеофилами.

2.3 Реакции окислительного нуклеофильного замещения водорода.

2.4 Взаимодействие 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов с С-нуклеофилами в условиях кислого катализа.

2.5 Взаимодействие 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов с N-нуклеофилами.

2.6 Обобщение реакционной способности 1,2,4-триазинонов.

3. Экспериментальная часть.

4. Обсуждение биологической активности.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изомерные 1,2,4-триазиноны в реакциях с нуклеофилами»

Актуальность проблемы. Реакции 7г-дефицитных ароматических и гетероароматических соединений, включающие нуклеофильную атаку на незамещенный ароматический атом углерода «Саром-Н» (Q = гетероатом) имеют ряд преимуществ перед аналогичными процессами, в которых нуклеофил атакует связь «Саром-Х» (X = Hal, (S)OR, SR, S02R, N02 и т.д.). В первом случае (Б^-реакции): нуклеофил напрямую вводится в я-дефицитный субстрат, минуя предварительное введение легкоуходящей группировки «X»:

Сегодня некоторые промышленные процессы, в основе которых лежат реакции нуклеофильного замещения водорода (вм11), относят к идеальным технологиям по соображениям экологической безопасности, поскольку побочным продуктом реакции в них является вода.

В ряду карбо- или гетероциклических соединений, основная масса превращений, протекающих по схеме SN , как правило, касается азинов или их активированных форм, катионов и Ы-окисей. Имеются лишь отдельные работы, посвященные взаимодействию с нуклеофилами азинов, несущих в цикле карбонильную группу.

Недостаточно изученными остается структура и свойства интермедиатов в реакциях н

8м для азинонов, условия их ароматизации. Стереоэлектронные эффекты присоединения к незамещенному С-атому мало изученные в химии азинов вообще, в рядах азинонов, а также в ряду триазинов абсолютно неисследованы.

В связи со сказанным выше объектами исследования в данной диссертационной работе являлись 3- или 6-арил-1,2,4-триазин-5(2Н)-оны и 5- или 6-арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-оны.

Выбор этих соединений обусловлен тем, что в последнее время обнаружены представители 1,2,4-триазинонов, входящие в состав природных биологически активных веществ. Широко известно биологическое действие производных 1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-диона (6-азаурацила), в частности, 2-рибозил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дионы (6-азауридины) проявляют активность в качестве антидепрессантных средств. 5,6-Ди-(4-метоксифенил)-2-циклопропилметил-1,2,4-триазин-3(2Н)-он имеет показания к использованию в качестве анальгетического средства. 4-Карбометокси-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-3,6-дион присутствует в составе семян Butea Monosperma и используется как средство контрацепции.

Целью данной диссертационной работы является:

Изучение путей функционализации изомерных 1,2,4-триазинонов с тт использованием методологии Sn и родственных превращений. Исследование процесса образования, а также структуры и свойств промежуточных сгн-аддуктов, в особенности влияния стереоэлектронных эффектов при нуклеофильной атаке на незамещенный углеродный атом триазинона. Определение влияния положения оксогруппы и арильных заместителей на реакционную способность 1,2,4-триазинонов.

Научная новизна. Впервые обнаружена диастереоселективность в реакциях ахиральных 1,2,4-триазин-5-онов с оптически активными О-нуклеофилами в отсутствие вспомогательных асимметрических реагентов. Показана возможность влияния на диастереоселективность реакции изменением объемов заместителей при реакционном центре,

При изучении SNH реакций в рядах 1,2,4-триазинонов, обнаружено, что 3- или 6-замещенные-1,2,4-триазин-5(2Н)-оны и 5- или 6-арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-оны, активированные действием карбоновых кислот или ангидридов, ангидридов 3 ароматических кислот, а также действием кислот Льюиса, взаимодействуют с алифатическими и (гетеро)ароматическими С-нуклеофилами, давая устойчивые С6- или

5 3 н

С - и С -а -аддукты соответственно, которые в условиях окислительной ароматизации или автоароматизации приводят к продуктам нуклеофильного замещения водорода.

Предложен простой одностадийный синтез продуктов в рядах 3замещенных-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов и 6-арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов при взаимодействии их с С- и Ы-нуклеофилами в окислительных условиях.

Обнаружено, что при взаимодействии 6-арил-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов с алифатическими аминами происходит образование 6-арил-5-амино-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов, которые могут быть окислены до соответствующих продуктов замещения водорода.

Практическая ценность. С использованием методологии нуклеофильной атаки на незамещенный атом углерода в гетероаренах разработаны способы прямого введения в 1,2,4-триазиноны остатков: О-нуклеофилов: спиртов, воды.

С-нуклеофилов: енаминов, л-избыточных гетероциклов (индолов, пирролов, фурана, тиофена), л-амфотерных гетероциклов (2-аминотиазолов, имидазола), дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-индандиона, барбитуровых кислот), СН-активных соединений (антипирина, 2-ацетотиенона) 1Ч-нуклеофилов: алкиламинов

Предложенные в работе простые, часто однореакторные методы позволяют получать производные 1,2,4-триазинонов с различными комбинациями заместителей с хорошими выходами и могут быть использованы как препаративные.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 3 статьи и 6 тезисов докладов.

Апробация. Основные положения диссертации доложены и обсуждены на VI Всероссийской научной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996), Международной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1998,1999), Международной конференции по органической химии, посвященной 100-летию со дня рождения академика И.Я. Постовского (Екатеринбург, 1998), 17-м Международном конгрессе по гетероциклической химии (Вена, 1999).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зырянов, Григорий Васильевич

Выводы:

1. Впервые в ряду 1,2,4-триазинов обнаружено стереоселективное присоединение /-ментола к 1,2,4-триазин-5(4Н)-онам в отсутствие асимметрической индукции. Преимущественное образование одного из стереоизомеров контролируется объемом заместителя, соседствующего с реакционным центром азинона.

2. Разработаны пути функционализации 1,2,4-триазин-3(2Н)-онов и 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов с использованием методологии нуклеофильного замещения водорода:

Обнаружено, что 1,2,4-триазин-5(2Н)-оны и 1,2,4-триазин-3(2Н)-оны взаимодействуют с С-нуклеофилами без дополнительной активации, образуя продукты S>-H.

Найдено, что 1,2,4-триазиноны реагируют с ароматическими и алифатическими С-нуклеофилами, образуя соответствующие С\Сб-ан-аддукты, окислительное дегидрирование которых приводит к образованию ароматизованных структур.

Обнаружена возможность стабилизации 6(3)-К[и-3(6)-11-дигидро-1,2,4-триазин-5-онов путем ацилирования и карбамоилирования.

Предложен простой метод синтеза 6-11-5-амино-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов -6-азааналогов цитозина.

Найден новый метод получения 6-арил-5-меркапто-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов.

3. Впервые при исследовании SnH реакций выделены и охарактеризованы устойчивые он-аддукты в рядах 1,2,4-триазин-5(2Н)-онов. На примере Nацильных производных З-арил-6-Nu-1,6-дигидро-1,2,4-тризин-5(4Н)-онов показана возможность их авто ароматизации с образованием продуктов SnH

4. Изучено влияние расположения карбонильной группы и арильных заместителей на напра-вление нуклеофильной атаки и тип образующихся продуктов в ряду 1,2,4-триазинонов 129, 143, 148, 158.

5. Показана противовирусная и противоопухолевая активность некоторых соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зырянов, Григорий Васильевич, 2000 год

1. El-Abadlah М., Hussein A., Thaher В. Heterocycles from nitrile imines. Part IV. Chiral 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones. // Heterocycles 1991. - Vol. 32. - N 10. - P. 18791895.

2. El-Abadlah M., Nazer M., El-Abadlah N., Meier H. Synthesis of methyl 4-amino-l-aryl-l,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-l,2,4-triazin-3-carboxylates. // J. Prakt. Chem. / Chem. -Ztg. -1997.-Bd. 339.-N l.-S. 90-91.

3. El-Abadlah M. A one step synthesis of 4,5-dihydro-l,2,4-triazin-6-ones. // Zagazig J. Pharm. Sei. 1994. (pub. 1994). -N3(3B). - P. 156-61.

4. Purohit M., Badiger G. Synthesis of 5-oxo-l,2,4-triazines. // Indian. J. Chem. 1993. -Vol 32(Sect B). - Vol. 32. - N 2. - P. 257.

5. Singh В., Lesher G. Synthesis of aza analogs of amrinone. // Heterocycles 1990 - Vol 31. -N 12. -P. 2163-2172.

6. M'Packo J.-P., Vinot N. Sur la liason 4,5 dans les triazines 1,2,4.//C.R. Acad Sc. Paris.-1970. Teil. 271(Ser. C). - S. 1201-1204.

7. M'Packo J.-P., Vinot N. Preparation et properties des as-triasinones-3 disubstituted en 56. //Bull. Chem. Soc. Fr. 1972. -N 12. - P. 4637-4642.

8. Daunis J., Jacquer. As-triazine series. IV. Preparation des 3-substituted-1,2,4-triasinones. // Bull. Chem. Soc. Fr. 1969. -N 10. - P. 3675-3678.

9. Vinot N., M'Packo J. Reaction of semicarbazide hydrochlorid with a-diketones. // C.R. Acad Sc. Paris. 1970. - Teil. 270(Ser. C). - N 11. S. 1042-1044.

10. Lin Z., Deng S., Huang X., Lu C., Zhuang H. Synthesis and cristal structure of A6-4-amino-5,6-diphenyl-l,2,4-triazin-3-thione monohydrat. Jiegou Huaxue. - 1994. - Vol. 13.-N 1.-P. 40-44. C.A. 121: 9359 y.

11. Патент 3020370 ФРГ (CI C07D253/06). 4-Amino-6-tertbutyl-3-mercapto-l,2,4-triazin-5(4H)-one. / Kleeman A., Lehman В., Klenk H. (Desussa A.-G., ФРГ). Заявлено 29.05.80. Опубликовано 03.12.81. CA. 96: 104283 t.

12. Патент 3106707 ФРГ (CI C07D253/06). Herbicidally active l,2,4-triazin-5(4H)-one derivatives. / Schwarze W., Kleeman A., Leuchtenberger W (Desussa A.-G., ФРГ) Заявлено 23.02.81. Опубликовано 09.09.82. CA 97 2 16241 e

13. Патент 494 16 Европа (CI C07D253/06). Substituted 64ialo-tertlnityl-1 ,2.4-triazin-5-ones and their application as herbicides. / Kranz l7., f;indstein К , Г.ие 1. , Schmidt 11 (Bayer \-(1.ФР!') Заявлено 23.02.8 I Опубликовано ОЧ n'1 Х2 (' \ 7i"92c

14. Богачев В., Смагин С., Ушаков 3. 5,6-Дизамещенные 3-тио-4,5-дигидро-1,2,4-триазины. // Открытия, Изобретения, Патенты, Товарные знаки. 1982 - Вып. 9. -С.84-85.

15. Патент 3004610 ФРГ (CI C07D253/06). 4-Amino-6-tertbutyl-3-methylthiol,2,4-triazin-5-one. Schmidt Т., Selmem Н., Kraetzer Н., Sihger R. (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 31.01.80. Опубликовано 06.08.81. СА. 95: 187303 с.

16. Патент 3135413 ФРГ (CI C07D253/06). 4-Amino-6-halo-tertbutyl-l,2,4-triazin-5-one azomethynes and their herbicidal use. Schwarze W., Kleeman A., Leuchtenberger W. (Desussa A.-G., ФРГ). Заявлено 07.09.81. Опубликовано 24.05.83. СА. 98: 215625 s.

17. Патент 44696 Европа. 5-Oxo-2,5-dihydro-l,2,4-triazines, herbicidal compositions comprizing them and their use. / Sanemitsu Y., Shiroshita M., Hashimoto S., Kato H., Matsumoto H. (Sumitono Chemical Co., Ltd). ). Заявлено 16.07.80. Опубликовано2701.82.

18. Eid ML, Ghazala M., Ibrahim. Y. Reactions of some new 1,2,4-triazine derivatives with hydrazine, amines, alkylating agents and benzaldehide. //Egypt. J. Chem. Vol 24. - N 4. - 1983.-P. 281-287.

19. Патент 3323934 ФРГ (CI C07D253/06). 3,6-Disubstituted-4-amino-l ,2,4-triazin-5(4H> ones. / Kranz E., Findstein H., Eue L., Schmidt R (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено0206.83. Опубликовано 03.01.85. СА. 102: 185106 е.

20. Хамаев В., Данилов В., Ханнанов Р., Мазитова А. Производные 1,2,4-триазин-5-она //ЖОрХ. 1994 - Т.30. - Вып. 5. - С. 777-781.

21. Eid М., Badawy М., Ghazala М., Ibrahim Y. Reaction of 4-amino-l,2,4-triazines with phosphorus pentasulfide. Deamination during aromatization. // J. Heterocyclic Chem. -1983. Vol. 20. - N 6. - P. 1709-1711.

22. Semonsky M., Beran M., Nenmannova J., Skvorova H., Jelinek V. Preparation of 6-ß-p-tolylvinyl-3-mercapto-5-oxo-4-amino-l,2,4-triazines. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1969.-Vol. 32.-P. 4439.

23. Патент 3009044 ФРГ (Cl C07C103/90). a-Oxo-N-acyl-carboxamides. / Bonse G., Blank

24. H. (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 08.03.80. Опубликовано 24.09.81. CA. 95: 203362 d.

25. Патент 4252944 США (Cl 544-182, C07D253/06). 4-Amino-6-(2-carboxylphenyl)-3-methyl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones. / W. Richard. (США). Заявлено 24.03.80. Опубликовано 24.02.81. CA. 95: 25145 а.

26. Патент 3003541 ФРГ. Патент 3323934 ФРГ (Cl C07D253/06). 4-Amino-6-tertbutyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-ones. / Schmidt T., Wittig A. (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 31.01.80. Опубликовано 06.08.81. CA. 95: 187303 с.

27. Патент 3003541 ФРГ. Патент 3323934 ФРГ (Cl C07D253/06). 4-Amino-6-tertbutyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-ones. / Schmidt T., Wittig A. (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 31.01.80. Опубликовано 06.08.81. CA. 95: 187303 с.

28. Патент 168766 Европа (Cl C07D253/06). S-Substituted isothoureas. / Jackmann D., Westphal D., Schmidt T. (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 18.07.84. Опубликовано 22.01.86. CA. 104: 224920 d.

29. Зеленин К.H., Алексеев Т.И., Пехк Т.Н., Кузнецова О.Б. Синтез производных 3-тио1.2,4-триазина из диацетила и замещенных тиосемикарбазидов. // ХГС. 1989. - N 9.-С. 1288.

30. Ahmad R., Ajaz S. Synthesis of 6-(p-halobenzyl)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dithiones having potential antimicrobal activity. // J. Chem. Soc. Pak. 1985. - Vol 7. - N 4. - P. 315-320.

31. Патент 2908964 ФРГ (Cl C07D253/06). Herbicidal 6-cyclohexyl-3-dimethylamino-4-methyl-l,2,4-triazin-5(4H)-ones. / Dickore K., Sesse K., Eue L., Schmidt R (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 07.03.79. Опубликовано 18.09.80. CA. 94: 65728 d.

32. Lovelette G., Geagan K. l,2,4.Triazines. 4. Regiospecific Ring Closure Reactions Involving 6-amino-5-hydrazidno[l,2,4]triazin-3(2H)-ones and orthoesters. / J. Heterocyclic. Chem. 1982. - Vol. 19.-P. 1345-1351.

33. Патент 3426253 ФРГ (CI C07D253/06). 6-(3-Aminophenyl)-l,2,4-triazin-5(4H)-ones. / Draber W., Eue L., Santel H., Schmidt R (Bayer A.-G., ФРГ). Заявлено 17.07.84. Опубликовано 23.01.86. CA. 104: 229919 k.

34. Томчин А., Урюпов О., Жукова Т., Кузнецова Т., Костычева Н., Смирнов А. Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность. // Хим.-Фарм. Журнал. -1996. Т. 30. - № 3. - С 14-16.

35. Патент 8700306 SAZA (CI А61К). Preparation of 2-substituted-5-aryl-l,2,4-triazin-3(2H)-ones as central nervous sistem agent. Pitet G., Stenger A., Briley M., Chopin P. (S. African). Заявлено 02.07.83. Опубликовано 03.01.85. CA. 109: 37837 у.

36. Holla S., Gonsalves R., Sarojini B. Synthesis of biologically active 4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-l,2,4-triazin-5(4H)-ones and their Sciff bases. // Indian. J. Chem., Sect В.: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997. - Vol. 36(B). - P. 343-346.

37. Ram V., Dube V. Triazolotriazines as potential chemoterapeutic agents. // J. Heterocyclic Chem., 1987. - Vol 24. - P. 1435-1437.

38. Eid M., Badawy M., Ibrahim Y. Condensed 1,2,4-triazines. Regioselective condensationes with benzoh.quinoline-5,6-dione. // J. Heterocyclic Chem. 1983. - Vol 20.-P. 1255-1258.

39. Lalezari I., Golgolab H. A one-step sinthesis of the as-triasine ring system. // J. Heterocyclic Chem., 1970. - Vol 7. - P. 689-691.

40. Neuenlioeffer H., Hammann H. Synthese und reactionen von 6-amino-l,2,4-triazin-5(2H)-onen und. 6-amino-l,2,4-triazin-5(2H)-thionen // Lebigs Ann. Chem. 1984. - N 2. - S. 283-295.

41. Pesson M., Antone M. Cyclization of l-(N,N-dialkyloxycarbomoyl)-3-thiosemicarbazones. // C. R. Acad. Sei., Paris., Ser. C. 1968. - Vol. 267. - N 15. - P. 904-907.

42. Huang J. Synthesis of fused 1,2,4-triazines: 6- and 7-azapteridine and 6-azapurine ring systems. //J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. -N 13. - P. 2293-2298.

43. Heinisch L. Darstellung neuer substituerter 1,2,4-triazin-6-carbonsäuren und 1,2,4-triazin-6-yl-alkancarbonsäuren // J. Prakt. Chem. 1987. -N 2. - S. 290-300.

44. Патент 63225366 Япония (CI C07D263/06). 1,2,4-Triazine derivatives as drugs and agrochemicals or their intrmediat. / Kaneko Ch., Katagiri Sh. (Asahi Glass Co Ltd., Япония). Заявлено 12.03.87. Опубликовано 20.09.88. CA. 110: 154342 к.

45. Патент Япония 63225378 (CI C07D263/06). Triazabicyclo4.2.0.octen derivatives as drugs and agrochemicals or their intrmediat. / Kaneko Ch., Katagiri Sh. (Asahi Glass Co Ltd, Япония). Заявлено 12.03.87. Опубликовано 20.09.88. CA. 110: 154342 к.

46. Neunhoeffer H., Reichel D., Cullman В., Reim I. Synthese und Reaktionen von 5-Chlor-1,2,4-triazien. // Liebigs. Ann. Chem. 1990. - Bd. 776. - N 9. - S. 631-640.

47. Ibrahim M., Sadek K. A convenient sinthesis of l,2,4-triazin-5-ones derivatives. // Pol. J Chem.- 1983.-Vol 57.-N 1-3. P. 153-160.

48. Neunhoeffer H., Reichel D., Cullman В. Synthese von 6-Oxo-l,2,4-triazienonen. // Liebigs. Ann. Chem. 1992. - Bd. 1.-N9. - S. 1271-1274.

49. Bruch L., Garant L., Zecch G. The reaction of c-azidohydrazones with enamines. // J. Chem. Soc.(Perkin Trans 1). 1984. -N 7. - P. 1427-1429.

50. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile. // Die Pharmazie. 1979. -Bd. 34. -N 12. - S. 976-978.

51. El-Housseni M., Hassan H. Fadda A, Habib O. Reaction of Cyanoacetamide with Some Diazonium Salts, Carbonyl Compounds & Michael Donors. // Indian J. Chem. 1984 -Vol. 23(B).-N 11.-P. 1119-1121.

52. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile. 9. Mitt synthese von l-aryl-6-azauracile 5-carbonsaurenitrilen unter benutzung von newen cyclisierugsmitolen. // Monatsh. Chem. -1968.-Vol. 99.-N5.-P. 1808-1813.

53. Патент 195193 Чехословакия. Substituted derivatives of 6-azauracile / Novacek A, Sedlackova V, Vondracek B, Sevcik B, Berdnik P, Gut J. Заявлено 26.01. 78. Опубликовано 15.05.82.

54. Slouka J, Hejsek M. Cyclization reactions of hydrazones XXIII. Synthesis and study of cyclization reactions of some futher 2-(6-azauracil-5-yl)-phenylhydrazones. // Acta Univ. Palackianae Olomuc, Fac,Rerum. Nat. 1986. - Vol. 85. - P. 85-92.

55. Патент 4755217 США. (CI 71-93; A01N43/84). Preparation of (2,3-dihydro-3-oxo-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-diones as herbicides. / Chang J, Lyga J. (FMC Corp, США). Заявлено 15.01.87. Опубликовано 05.07.88. СЛ. 109: 211095 s.

56. Slouka J, Bekarek V. Synthesis and cyclization of some 2-pyridyl hydrazones of mezoxalic acid dervatives. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1989. - Vol. 53. - P. 626632.

57. Leschinnsky K, Chupp J. Heterocycles from substituted amides. IX. Dihydro-1,2,4-triazin-6(lH)-ones from 2-izocyanoazetales and hydrazine. // J. Heterocyclic Chem. -1980.-Vol. 17.-N7.-P. 1621-1622.

58. Afaf A. Synthesis of some new 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazole and pyridazine derivatives. // Die Pharmazie. 1987. - Bd. 42. -N 10. - S. 695-696.

59. Badr M, Aly M, Khalil Z, Attala A. Synthesis and reactions of 1,3-diphenyl-as-triazin-6-one. // Indian. J. Chem. 1982. - Vol 2 l(Sect. В). - P. 115-119.

60. Smodis J, Zupert R, Petric A, Stanovnic B, Tisler M. Amino acides as sinthons for heterocycles. Formation of 1,2,4-triazine derivatives. // Heterocycles. 1990. - Vol 30. -N 1,-P. 393-405.

61. Прокофьева А, Сапожникова Ж, Пуцикина E, Волкова В, Мельников Н. Синтез, строение и реакция карбамоилирования 5-алкил-Н(1)-(Р-оксиэтил)-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-6-онов. //ХГС. 1992. - N9.-C. 1237-1242.

62. Taylor Е, Macor J. An unusually facile Diels-Alder reaction with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - N 20. - P. 24152418.

63. Taylor E, Macor J. Efficient synthesis of 5-substituted 4,5-dihidro-l,2,4-triazin-6-ones and 5-substituted 1,2,4-triazin-6-ones // Heterocyclic Chem. 1985. - Vol. 22. - P. 409411.

64. Reid W, Schopke H. Nucleophile reaktion an clor-2-(oxyacyl)-formamidines. // Liebigs Ann. Chem. 1988.-N 2,-S. 141-148.

65. Andersen Т., Ghattas А.-В., Lawesson S.-O. Studies On Amino Acids and Peptides IV. 1,2,4-triazines from thioacylated amino-acid esters. // Tetrahedron. - 1983. - Vol. 39. -N20.-P. 2419-2427.

66. Yuki H.,Ohmura Т., Kawasaki H., Yajima Т., Saito K. Clinical analisis of urea nitrogen. Chemical structure of colored reaction product of urea with diacetyulmonooxime and thiosemicarbazid. // Chem.Pharm. Bull. 1981. - Vol 29. - N 4. - P. 1096-1100.

67. Daniel J., Dhar D. Cyclization of clorsulfonyl isocyanate with phenylhydrazines. A synthetic route to triazinooxothiazine dioxides and triasines. Synth Commun. 1991. -Vol. 21.-N 15-16. - P. 1695-703.

68. Прокофьева А., Сапожникова Ж., Волкова В., Негребецкий В., Покровская JL, Мельников Н. Синтезы в ряду 4,5-дигидро-1,2,4-триазин-6-она. // ХГС. 1991. - N 7.- С. 963-970.

69. Лобанов П., Гребелкин А., Зайцев Д., Гиндин В., Потехин А. 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-оны и 3-амино-1-имидазолин-4-оны из 2-аминоацилгидразинов. // ХГС. 1991.-N 10.-С. 1388-1391.

70. El-Hussein М., Hassan Н., Fadda F., Habib D. // Indian. J. Chem. 1984. - Vol 23(Sect. B).-N 11.-P. 1119-1121.

71. Abdel-Rahman M., El-Gendy Z. Synthesis of some new l,2,4-triazin-5-ones bearing ryrazolo-pyridazin moiety. // Asian. J. Chem. 1992. - Vol. 4. -N 3. - P. 500-507.

72. Shafer H.,. Geward K. Darstellung und reactionen von 2-arylazo-2-nitro-keten-aminalen. //J.Pract. Chem.- 1980,-Bd. 322.-N 1. S. 87-93.

73. Konz M., Cuccia S., Sengel S. // ACS Symp. Ser. Org. Chem. 1987. - N 355(Synth. Chem. Agrochem). - P. 122-129.

74. Дубенко P., Дыченко А., Горбенко E., Лозинский H., Пелькис Г. Амидразоны нитроформальдегида в реакциях с ароилизоцианатами. // ЖОрХ. 1983. - Т. 19. -Вып. 1. - С. 65.

75. Benkhound М., Вассаг В. A convenient sinthesis of l,2,4.triazine derivatives. // J. Chem. Soc. Tunis 1994. - Vol. 3. -N 8. - P. 497-503.

76. Slouka J., Hejsek M. l-Aryl-6-azauracils. XXXV. Synthezis of 6-azauracil derivatives of phenazone. // Arch. Pharm. 1991. - Vol. 324. -N 7. - P. 467-468.

77. Slouka J., Hejsek M l-Aryl-6-azauracile: Synthesis of 6-azauracil derivatives with a potential biological activity. // Acta Univ. Palackianae Olomuc., Fac.,Rerum. Nat. -1989.-Vol. 62.-P. 175.

78. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile: Synthese einiger 8-Chinolylderivate. // Die pharmazie. -1979 N 3. - S. 199.

79. Zon J., Lu Z., Wan J., Chen K. Synthesis of 5-substituted phenilamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-3-thiones. //Huaxue Xuebao. 1993. - Vol 51. - N 10. -P. 1030-1034.

80. March L., Wast K., Joullic H. l,6-Dihydro-l,2,4-triazines. // J. Chem. Soc. (Perkin. Trans. I). 1976. -N 1. - P. 83-87.

81. Lutze G., Kirschke K., Krausse N. 1-Aminopirazole betaines, pyrazoles and 1,2,4-triazines from 3-arylazapropeonic acid. // J. Prakt. Chem.-Chem. Ztg. 1993. - Bd. 335. -N7. - P. 616-22.

82. Mohga M., Eid S. Abdel-Hady H. Structure and reactiones 6-oxo-l,2,4-triazine. // Heterocycles. 1989. - Vol. 29. -N 12. - P. 2279-2285

83. Lalezari I. Cyclization and rearrangement of substituted glioxal aldoxime semicarbazones to 6-substituted as-triazine-3,5(2H,4H)-diones. // J. Org. Chem 1968. -Vol. 33.-N 11.-P. 4281-4283.

84. Catarzi D., Cecchi L., Colotta V., Filacchioni G, Melani F. Tricyclic heteroaromatic sistems, l,2,4-triazolol,5-a.quinixaline. // J. Heterocycl. Chem. 1992. - Vol. 29. - P. 1161-1163.

85. Yusoff M., Tataly E. Ring-expansion of an aziridinone to hexahydrotriazine through the agency of the novel rearrangment. // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - N 48. - P. 8695-8698.

86. Hirao Т., Hasuwaca Т., Ohshiro Y., Agawa T. Synthesis of 1,2-ditertbutyl-6-oxo-1,2-dihydro-1,2,4-triazines. // Synthesis. 1983. -N 6. - S. 477-478.

87. Nishiwaki Т., Saito T. Heterocyclic chemistry. Reaction of 2-(carbonyl)-2H-azirines with hydrazine. Synthesis of l,2,4-triazin-6-ones. // J. Chem. Soc. 1971. - Vol 15. - P. 2648-2652

88. Amitamey S., Beverly V., Heimgarther H. 54. Dipolar (1:1) adduct aus der reaktion von 3-amino-2H-azirinen mit 1,3,4-oxodiazol- und l,3,4-tiadiazol-2(3H)-onen. // Helvetica Chim. Acta. 1990.-Vol. 73. - N 2. - P. 492-510.

89. Hlavak J., Slouka J. 5-Substituted-6-AzauraciIes. XII. Synthesis of some derivatives l,2,4-triazino5,6-b.indole-6-carboxylic acid. // Acta Univ. Palacki. Olomuc., Fac. Rerum. Nat. 1995. -N 34. - P. 27-28.

90. Islam A., Hannaout I., Souka L., Aref M. Reactiones of some 2-aryl-4-arilidene-l,3-oxazolin-5-ones. // Egypt. J. Chem. 1977 (Pub. 1980). - Vol. 20. - N 5. - P. 473-482.

91. Afifi A., El-Hashash H., El-Kady S. // Rev. Roum. Chem. 1983. - Vol. 28. - N 8. - P. 849-855.

92. Nalepa К., Bekarek V., Slouka J. Darstellung und structure einiger 3,5-disubstituted-6-hydroxy-1,2,4-triazine. //J. Pract. Chem. 1972. - Bd. 315. -N 5-6. - S. 851-856.

93. Tikdari A., Mukerjee A. Hydrazinolysis of unsaturated azlactones & Cyclisation of the acrylic acid hydrazides into tetrahydrotriazine, pyrazolidine & imidazoline derivatives. // Indian J. Chem. 1988. - Vol. 27B. - N 1. - P. 81-83.

94. Holla S., Gonsalves R., Sarojini V. Synthesis of biologically active 4-amino-6-arylmethyl-3-mercapto-l,2,4-triazin-5(4H)-ones and their Shiff bases. // Lnd. J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997. - Vol. 36(B). - N 10. - P. 943-946.

95. Holland D., Mamalis P. Thiazolidines. Part II. Some reactiones of 5-phenyl-2-thiothiazolidine-3-carboxilic acid. // J. Chem. Soc. 1958. - P. 4588-4595.

96. Omar M., Yossef A. Conversione of 3-aroylmethyl-5-aroylmethylene-2,4-dioxo-l,3-thiadiazolines into 6-aryl-4,5-dihydro-i,2,4-triazin-3(2H)-ones. // Org. Prep. Proced. -1991.-Vol 23.-N 3. P. 379-382.

97. Лозанова X., Симов Д., Каляева В. Синтез 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-3-онов. //ХГС. 1987. -№ 9. -С. 1277-1279.

98. Лозанова-Бойчева X., Симов Д., Калчева В. Синтез 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазнн-3-онов. // Год Висш. Хим-Тех. Ин-т (Бургас). 1983. - Вып. 18. - № 2а. -С. 87-98.

99. Faull A., Hull R. Reaction of heterocycles with thiophosgene. Part 9. Preparation and some reactions 2-isothiocianatovinilacetat. // J. Chem. Res. 1979. - N 9. - P. 240-241.

100. Патент 20292863 Канада (CI C07249/12). Preperation of 6-substituteb-4-amino-1,2,4-triazin-3(4H)-ones. / Beriger E., Kristinsson H. Заявлено 15.11.89. Опубликовано 16.05.91. C.A. 115: 232296 x.

101. Русинов В., Драгунова Т., Зырянов В., Александров Г., Клюев Н., Чупахин О. Синтез и превращения 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазинов. // ХГС. 1984. - № 4. - С. 577-561.

102. Ueda Т., Sakakiba J. Novel ring transformation of 5-amino-4(3H)-pirimidinones into imidazoles and imidazoles into 1,2,4-triazines. // Chim. Pharm. Bull. 1984. - Vol. 32. -N7.-P. 2863-2865.

103. Алексеева H., Яхонтов JI. Новая рециклизация 2,4,6-триэтоксикарбрнил-1,3,5-триазина при взаимодействии с семикарбазидом. // ХГС. 1984. - № 11. - С. 1572.

104. Миронович Л., Промоненков В. Итоги Науки и Техники. Органическая Химия. 1,2,4-триазины. М.: ВИНИТИ, 1990. - 268 с.

105. Hurst D., Jennings N. The reaction of aryl diazonium ions with 3-alkyl-4,6-pyrimidinediols. A novel pyrimidinr to 1,2,4-triazine ring transformation. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - N 28. - P3719-3720.

106. Molina P., Tarrga А., Репа M., Lorenzo H., Vilaplana M. Reaction of 2-functionalized pyrilium sats with amidrazones. // Tetrahedr. Let. 1982. - Vol. 23- N 9. - P. 29852986.

107. Jovanovich M. Fluoroheterocycles II. Synthesis of 3-fluoro-l,2,4-triazin-2-oxides. // Heterocycles. 1985,- Vol. 23.-N 8. - P. 1969-1981.

108. Koyama M., Kozuka H., Taneda D. Study on the musexide reactione. // J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol.28 - N 3. - P. 801 -804.

109. Neunhoeffer H., Wiley P.P. // Chemistry of 1,2,3-T ricizincs. 1.2 4-1 i iazines. f clriizincs and Pentazines. N.Y.: J. Wiley, 1978. 1020 p.

110. Neunhoeffer H. 1,2,4-Triazines and their benzo derivatives. 11 In Comprehensive Heterocyclic Chemistry. / Ed. by A. Katrizky and C. Rees. N.-Y, Pergamon Press. -1984.-Vol. 3.-P. 385-456.

111. Neunhoeffer H. 1,2,4-Triazines and their benzo derivatives. // In Comprehensive Heterocyclic Chemistry. / Ed. by A. Katrizky and C. Rees. N.-Y, Pergamon Press. -1996.-Vol. 6.-P. 507-572.

112. Weis A. Recent advances in the chemistry of dihydroazines. /7 Adv. Heterocycl. Chem. 1885,-V. 38.-P. 1-103.

113. Daunis J, Pigiere C. Etude en serie as-triazine. XII. Action de reactifs grignard sur les as-triazinones-3. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - N 9-10. - P. 2818-2822.

114. Slouka J, Bekarek V. l-Aryl-6-Azauracil. XVIII. l,2,4-Triazino2,3-a.quinazoline derivatives. //J. Prakt. Chem. 1974.-Bd. 316. -N 6. - S. 943-951.

115. J. Slouka. l-Aryl-6-Azauracil. XXII. Synthesis of some derivatives of l,2,4-triazino2,3-ajbenzimidazole. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1977. - Vol. 42. -N 3. - P. 894-901.

116. Иоффе И, Томчин А. Семикарбазиды и тиосемикарбазиды гетероциклов. X. Обратимые реакции 1,3,4-триазакарбазолов и 5-оксо-6-(2-аминофенил)-1,2,4-триазинов. // Журнал Общей Химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 4. - С. 859-862.

117. Hlavac J., Slouka J. Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds. II. Synthesis of some derivatives of 6-amino-l,2,4-triazino5,6-b.indole. // Acta Univ. Palackianae Olomuc., Fac.,Rerum. Nat. 1994. - Vol. 117. - P. 65-69.

118. Slouka J., Bekarek V., Nalepa К. 5-Substituted-6-Azauracils. IX. Synthesis of 1,2,4-triazino2,3-a.quinnoline and imidazolo[4,5-b] quinnoline. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1984. - Vol. 49. - N 11. - P. 2628-2634.

119. Hajpal 1., Berengi E. Synthesis of l,2,4-triazino5,6-b.quinnoline a new heterocyclic ring sistem. // J. Heterocyclic Chem. 1982. - Vol. 19- - N 2. - P. 313-315.

120. Патент 7292353 Япония (CI C07D513/04). 4H-Benzol,2,4.triazino[5,6-e][l ,4]thiazin-3(2H)ones preparation. / Kaji K., Nagashima H., Masaki Y., Yoshida M., Kamiya К (Япония). Заявлено 14.09.72. Опубликовано 11.05.74. С.А. 82: 43470 р.

121. Патент 7448968 Япония (CI C07D513/04). 4H-Benzol,2,4.triazino[5,6-e][l,2]thiazin-3(2H)ones preparation. / Kaji К., Nagashima H., Masaki Y., Yoshida M., Kamiya К (Япония). Заявлено 13.09.72. Опубликовано 11.05.74. С.А. 85: 43471 q.

122. Патент 7605399 Япония (CI C07D513/04). 5H-Benzo 1,2,4.triazino[5,6-e][ 1,2]thiazin-3(2H)ones preparation. / Kaji K, Nagashima H., Masaki Y., Yoshida M. Kamiya К (Япония). Заявлено 13.09.72. Опубликовано 19.02.76. С.А. 85: 94413 s.

123. Doleschall G. Simon-Ormai К. 1,2,4-Triazine derivatives. XXII. A novel synthesis of 5-substituted-3-alkylamino-5H-l,2,4.triazino[5,6-b]indole derivatives. // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980.-Vol. 104.-N 2.-P. 107-112.

124. Nalepa K. Symhesis of some hydrazones of 5,6-disubstituted-6-oxo-1,6-dihydro-1.2.4-triazines and their cyclisation to pyrazolo4,3e.[l,2,4]triazines. // Acta Univ. Palackianae Olomuc. Fac.Rerum. Nat. - 1985 (Chem. 24). - Vol. 82. - P. 155-162.

125. Abdel-Hady S., Badawy M., Ibrahim Y., Afleider W. Synthesis and structure of as-triazinoquinazolines. // Chem. Ber. 1984. - Bd. 117. - N 3. - P 1077-1082.

126. Badawy M., Abdel-Hady S., Eid M., Ibrahim Y. Synthesis and structure of as-triazinoquinazol ines. //Chem. Ber. 1984. - Bd. 117. -N 3. -P 1083-1088.

127. Eid M., Hassan R., Kadry A. Synthesis of some 1,2,4-triazine derivatives with potential biological activity. // Die Phannazie. 1988. - Vol. 43. -N 3. - P. 166-167.

128. Nenhoeffer H., Hansa J., Hammann H. Synthese von l,2,4-triazino5,6-b.[l,4]benzodiazepinen. // Liebigs Ann. Chem. 1985.-Bd. - N. - S. 640-643.

129. Molina P., Alajarin M., Ferco A. Carbodiimide-mediated anneletion of a l,2,4.triazol ring into hetero ring. Synthesis of [l,2,4]triazole and [l,2,4]triazolo[l,5-d][l,2,4]triazine derivatives. // Heterocycles. 1988. - Vol. 27. - N 1. - P. 161 -171.

130. Wamhoff H., Schupp W. Reactiones of uracils. 10. Novel Michael adducts of uracils and new synthesis of imidazo5,l-f.[l ,2,4]triazines. // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - N 14. - P. 2787-2789.

131. Макоша M. Электрофильное и нуклеофильное замещение-аналогичные и взаимно дополняющие процессы. // Известия Академии наук. Серия химическая. 1996. -N З.-С. 531-543.

132. Mustafa A., Mansour A., Zäher H. Das verhalten einiger 1,2,4-triazin-derivate gegenüber alkylmagneziumhalogeniden, diazomethan und in der Mannich-reaction. // L. Ann. Chem. 1970. - Bd. 733. - N3.-S. 177-179.

133. Mansour A., Awod S., Antoun S. 1,2,4-Triazine derivatives .VI. Synthesis and reactiones of 1,2,4-triazine derivatives with potential antimicrobal activity. // Z. Naturforsch. 1974. - Bd. 29 (Teil. В.). - N 11-12. - S. 792-796.

134. Daunis J., Pigier С. Etude en serie as-triazine. XI. Reaction de Grignard sur les methyl-mercapto-3 et methoxy-3 as-triazines.// Bull. Chem. Soc. Fr. 1973. - N 7-8. - P. 24932497.

135. Азев Ю., Сидоров Е., Мудрецова И. О присоединениии индола к фервенулин-3-ону и его 4-N-oKCHfly. // ХГС. 1986. -N 4. - С. 563.

136. Азев Ю., Мудрецова И., Пидэмский Е., Голенева А., Александрова Г. // Хим,-Фарм. Журнал. 1986.-Т. 20.-N 10. - С. 1228-1233.

137. Neunhoeffer Н., Azev Y., Alexeev S. Reactions of 5-phenyl-l,2,4-triazin-3-one with indoles and ortho-phenylendiamine. /,' Mend. Commun. 1996. -N 3. - P. 115-116.

138. Laakso P., Robinson R., Vandtrewala H. // Tetrahedron. 1957. - Vol. 1. - N 1. - P. 103-105.

139. Paudler W., Lee J. 1,2,4-Triazines. VI. Tautmerizm in substituted 2,3-dihydro-3-oxo-1,2,4-trizines. //J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. -N 25.- P. 3921-3925.

140. Daunis J., Guindo R., Jacquer R., Viallefont P. Etude en serie as-triazine. VII. Preparation et properties de thioxv-3 oxoo ct dioxo 3,5-phenyl-6 tetrahydro-2.3.4.^-triazines-1,2,4. ' Bull. Chem. Soc. Гм. 1472. N 4. P. 151 1-1520.

141. Shibamoto S., Nishimura T., Fukuyasu H. Antiviral compounds. XV. Reaction of 5,6-diphenyl-l,2,4-triazin-3-thiol with alkohols and antiviral activity. // Yakaguku Zasshi. -1986.-Vol. 106.-N l.-P. 54-59.

142. Mehrotra M., Sternbach D. Reaction of fervenulone. An unexpected ring contraction of a 7-azapteridine ring system. //J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. -N 21. - P. 7063-7065.

143. Dolescholl G., Lempert K. 1,2,4-Triazines and condensed derivatives. XVI. l-Oxo-1,2-dihydro and l-oxo-l,2,6,7-tetrahydrol,2,4.triazino[l,6-c]quinazolin-5-ium salts. // Tetrahedrone. 1976. -Vol. 32.-N4.-P. 1735-1740.

144. Cheng T., Han M., Shi X., Yang Z. Chemistry of 1,2,4-triazines. XVI. Anomalous tosylation of 3-methylthio-5-oxo-l,2,4-triazin and properties of product. // Huaxue Xuebao. 1991. - Vol. 49. - N 9. - P. 921-924.

145. Русинов В, Чупахин О. Синтез и свойства нитроазинов. // Росс. Хим. Журнал. -1997. Т. 61. - С. 103-148.

146. Русинов В, Чупахин О. Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. // Журнал Органической Химии. 1998. - Т. 34. - Вып. 3. - С. 327358.

147. Кожевников Д, Русинов В, Чупахин О. 1,2,4-Триазин-Ы-оксиды и их аннелированные производные. // Успехи Химии. 1998. - Т. 67. - N 8. - С. 707722.

148. Lahana R, Cracner F, Labarre J., Cousse H, Pitet G, Patoiseau J. Theoretical conformational analisis and analgesic activity of new triazine derivative, dizatrifone and related compounds. // THEOCHEM. 1987. - Vol. 36. - P. 379-383.

149. Патент 123605 Европа (CI C07D253/06). 3-(Cycloalkylmethyl)-3-oxo-5,6-diaryl-1,2,4-triazines and their use for pharmaceutical preparetiones. / Pitet G, Cousse M, Mouzin G (Fabre, Pierre S.A.). Заявлено 14.04.83. Заявлено 31.10.84. C.A. 102: 95681j.

150. Ceeland R, Squires E. Antimicrobal activity of cefriaxone: a rewiew. // Am. J. Med. -1984. Vol. 77(Sect. C).-N4.-P. 3-11.

151. El-Bahaie S. Assy M, Hassanien M. Synthesis and biological activity of some azoles and azines. // Die Pharmazie. 1990. - Vol. 45. -N 10. - S. 791-792.

152. Русинов В, Уломский E, Чупахин О, Зубаиров М, Капустин А, Митин Н., Жиравский М, Виноград И. Синтез и противовирусная активность 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло5,1-с.[1,2,4]триазинов. // Хим.-Фарм. Журнал. 1990. - Т. 24. -Вып. 9. - С. 41-44.

153. Randiratsoa J. Biologically active 1,2,4-triazine derivatives. // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1987. - Vol. 21. -N 5. - P. 417-421.

154. Патент 80296 Европа (CI C07P285/16). / Brown D., Margreaves R., McLonghlin В. Mills S (Великобритания). Заявлено 12.11.82. Опубликовно 01.06.83. C.A. 22672 f.

155. Koshigami M., Natanapa К., Kimura Т., Yamamoto Т. Control depressant effects of N3-substituted 6-azauridines in mice. // Chem. Pharm. Bull. 1991. - Vol. 39. - N 10. - P. 2997-2599.

156. Allimony H. Synthesis of some biologically active pyrimido-l,2,4-triazines as thermal stabilazing agents for vinyl cloride vinyl acetate copolimer. // Mansoura Sei. Bull., A. Chem. - 1997. - Vol. 24 (1, Suppl. 1). - P. 13-25.

157. Патент 278425 ГДР (CI G03/G34). / Berndt Е., Roewer G., Heinrich В., Linch Н. Gahler S., Pannenberger D., Rocthing T ((VEB Filmfabrik Wolfen, Fotochemisches Kombinat, ГДР)). Заявлено 22.12.88. Опубликовано 02.05.90. C.A. 114: 111832 q.

158. Edrissi M., Massoum A. 6-Phenyl-2,3-dihydro-asym-triazine-3-thione as a selective reagent for the spectrometric determinatrion of cooper. // Anal. Lett. 1992. - Vol. 24. -N4.-P. 753-762.

159. Rossi F., Sorrass S. 3-Indoleglyoxylic acid. Reaction with alkyl and arylamines. // Ann. Chem. (Rome). 1961. - Vol. 51. -N 1. - P. 64-70.

160. Пожарский А. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. -280 с.

161. Потапов М. Стереохимия. М.: Химия. 1976. - 696 с.

162. Comins D. Asymmetric synthesis and synthetic utility of 2,3-dihydro-4-pyridones. // J. Heterocyclic. Chem. 1999. - Vol. 36. - N 12. - P. 1491-1500.

163. Comins D., Dehghani A. Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates: the first asymmetric synthesis of frww-decahydroquinoline alkaloid (+)-219A. // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - N 4. - P. 794-795.

164. Comins D, Chen X., Morgan L. Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates: asymmetric synthesis of (-)-septicine and (-)-tylophorine. // J. Org. Chem.- 1997. Vol. 62. - N 21. - P. 7435-7438.

165. Comins D, LaMunyon D., Chen X. Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates: asymmetric synthesis of indolizidine alkaloids (-)-205A, (-)-207A and (-)-235B.//J. Org. Chem. 1997.-Vol. 62.-N23.- P. 8182-8187.

166. Yamaguchi R., Tanaka M., Matsuda Т., Ken-ichi Fujita. A highly enantioselective addition reaction of a chiral allylsilane to an activated N-acylisoquinolinium ion. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999. - P. 2213-2214.

167. Днепровский А., Темникова Т. Теоретические основы органической химии. JI: Химия, 1991.-560 с.

168. Беленький JI. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов. // ХГС. 1980. -N 12. - С. 1587-1605.

169. Беленький JI. Влияние кислотно-основных свойств гетероароматических соединений на их реакции электрофильного замещения. // ХГС. 1986. - N 6. - С. 749-773.

170. Защитные группы в органической химии. / Под ред. Дж. МакОми. М.: Мир, 1976.395 с.

171. Eliel Е., Wilen S., Mander L. Stereochemistry of organic compounds. N.Y. J.Wiley, 1994, 1920 p.

172. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 545 с.

173. Rykowski A., van der Plas H. A N^-study of the conversion of 3(methylthio)-l,2,4-triazine with potassium amide in liquid ammonia at -75 °C. // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1975. V. 94. - N 8. - P. 204-206.

174. Ki ass D, Chen Т. — K., Paudler W. 1,2,4-Triazines. XI. Dimerizations of 1,2,4-triazines. // J. Heterocyclic. Chem. 1973. - Vol. 10. -N 3. - P. 343-345.

175. Krass D., Paudler W. 1,2,4-Triazines. XI. Synthesis of 5-carboxamido-l ,2,4-triazines via addition-oxidation reaction. // J. Heterocyclic. Chem. 1974. Vol. 1 1. - N 1. - P. 4344.

176. Дябло О. Пожарский A. N-Аминоазотионы и N-a\miinnиигтиокы. // ХГС. 1996.1. Х»1!'12. С. 1494-1509.

177. Большое спасибо также всему коллективу кафедры органической химии за поддержку и участие.