Полимеры на основе простого полиэфира, ароматических изоцианатов и октаметилциклотетрасилоксана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Галяутдинова, Алсу Фердинандовна

• Галяутдинова, Алсу Фердинандовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Галяутдинова, Алсу Фердинандовна

Принятые сокращения

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Кремнийорганические полимеры

1.1.1 Силоксановая связь

1.1.2 Полиорганосилоксаны. Структура и свойства

1.2 Кремнийорганические блок-сополимеры

1.2.1 Полиуретан-полисилоксановые (ПУ-ПСЛ) сополимеры

1.2.2 Полиэфирсилоксануретаны

1.2.3 Привитые взаимопроникающие полимерные системы на основе 21 сетчатых силоксануретанов

1.2.4 Механизм раскрытия изоцианатных групп по карбонильной 28 составляющей

1.2.5 Синтез олигоуретансилоксанметакрилатов

1.2.6 Смеси полиэтиленоксида и полисилоксана

1.3 Свойства силоксановых сополимеров '

1.3.1 Сорбционные свойства полиэфир-полисилоксановых 3 4 блок-сополимеров

1.3.2 Микрофазовое разделение сетчатых силоксануретановых 36 блок-сополимеров

1.4 Области применения силоксановых сополимеров

1.4.1 Модификация мембран полисилоксановыми блок-сополимерами

1.4.2 Лазеры на красителях

1.4.3 Материалы с повышенной гемосовместимостью

1.4.4 Газопроницаемые мембраны для оксигенации крови

1.4.5 Дышащие" защитные покрытия на кожу

Глава 2. Экспериментальная часть 54 2.1 Характеристика исходных веществ

2.2 Подготовка исходных реагентов

2.3 Синтез полимерных пленок

2.4 Методы исследования

2.4.1 Аналитические методы исследования

2.4.2 Измерение приведенной вязкости

2.4.3 Спектральные методы анализа

2.4.4 Термогравиметрический анализ

2.4.5 Термомеханический анализ

2.4.6 Метод определения водопоглощения

2.4.7 Метод определения влагопоглощения

2.4.8 Метод оценки пористой структуры полимеров. Сорбционный 61 метод.

2.4.9 Измерение золь-фракции полимеров

2.4.10 Физико-механические методы исследования 63:

2.4.11 Измерение проницаемости мембран. Расчет величины идеальной 64 селективности для различных пар газов

2.4.11.1 Измерение проницаемости индивидуальных газов

2.4.11.2 Измерение проницаемости газовых смесей

2.4.12 Измерение тангенса угла диэлектрических потерь

Глава 3. Обсуждение результатов

3.1 Исследование взаимодействия простых полиэфиров с 75 ароматическими изоцианатами и октаметилциклотетрасилоксаном

3.2 Исследование влияния реакционных условий на свойства полимеров

3.3 Исследование надмолекулярной структуры полимеров

3.4 Исследование сорбционных свойств полимеров на основе простого полиэфира, 2,4-толуилендиизоцианата и октаметилциклотетрасилоксана

3.5 Исследование полимеров в качестве твердотельных активных сред 100 перестраиваемых лазеров

3.6 Исследование газопроницаемости полимеров, полученных на основе 118 ППЭГ-КиТДИ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полимеры на основе простого полиэфира, ароматических изоцианатов и октаметилциклотетрасилоксана»

Актуальность работы. Получение силоксануретановых блок-сополимеров является важной задачей полимерной науки и технологии. Такие сополимеры обладают газоразделительными свойствами и биосовместимостью. Известные способы получения силоксануретановых блок-сополимеров основаны на реакции сополиконденсации олигоорганосилоксандиолов с уретановыми преполимерами, содержащими концевые изоцианатные группы. В этом случае гидроксильная группа не должна быть непосредственно связана с атомом кремния, так как при взаимодействии, такой силанольной группы с изоцианатной образуется гидролитически неустойчивая 8ьО-С связь, являющаяся составной частью уретановой группы. Для придания блок-сополимерам гидролитической устойчивости необходимо, чтобы гидроксильная группа была связана с атомом кремния через атом углерода. Такой подход создает дополнительные технологические проблемы при- синтезе силоксануретановых блок-сополимеров путем сополиконденсации. Проблемой* является также то, что увеличение содержания в силоксануретановых блок-сополимерах диметилсилоксановой составляющей приводит к заметному падению их прочностных показателей. Новым направлением в области синтеза и исследования органосилоксановых полимеров, позволяющим изменить технологию их получения и найти новые области применения полимерных материалов явилось полиприсоединение диметилсилоксановых циклов к макроинициатору и создание часто-сетчатых структур.

Целью работы являлся синтез и исследование полимеров на основе ароматических изоцианатов, октаметилциклотетрасилоксана и простого полиэфира, содержащих концевые гидроксильные и калий-алкоголятные группы для исследования особенностей полимерообразования, оценки сорбционной способности полученных полимеров и исследование их в качестве твердотельных активных сред перестраиваемых лазеров.

Научная новизна работы. Установлено, что О-полиизоцианатные группы, образующиеся при взаимодействии калий-алкоголятных групп с ароматическими изоцианатами, инициируют раскрытие диметилсилоксановых циклов по анионному механизму. Показано, что в зависимости от рецептурных условий в структуре полимера могут преобладать взаимопроникающие полимерные сетки или же полидиметилсилоксановая и полиэфирная составляющая могут выделяться в собственную микрофазу. Показано, что полимеры проявляют способность сорбировать полярные молекулы углекислого газа и воды и пропускать неполярные молекулы метана. Обнаружено, что при допировании полимера, полученного при высоком содержании 2,4-толуилендиизоцианата органическим красителем родамин 60 происходит сужение линии вынужденного спектра люминесцентного свечения в 10 раз, что позволяет использовать полимерные пленки в качестве твердотельных активных сред перестраиваемых лазеров. Установлено, что полимеры, допированные родамином 6Э, проявляют высокую фотостабильность. Обнаружено, что время фотостабильности молекул родамина 60 в значительной мере зависит от содержания в составе полимера диметилсилоксановой составляющей.

Практическая ценность исследований, проводимых в рамках диссертации связана с возможностью применения синтезированных полимеров в качестве твердотельных активных сред перестраиваемых лазеров.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на Санкт-Петербургской конференции молодых ученых "Современные проблемы науки о полимерах" (Санкт-Петербург, 2007, 2008), IV Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21 веку» (Москва, 2007), V Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры - 2010» (Москва, 2010), «III Международной школы по химии и физикохимии олигомеров» (Москва -Черноголовка - Петрозаводск, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), на Европейском полимерном конгрессе (Словения, 2007), XV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола - Уфа - Казань - Москва, 2008), X Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2009» (Москва - Черноголовка - Волгоград, 2009), на II Азиатском симпозиуме по продвинутым материалам (Шанхай, 2009), на «12 и 13 Международных конференциях молодых ученых, студентов и аспирантов» Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений - IV и V Кирпичниковские чтения» -(Казань, 2008, 2009).

Работа выполнялась при финансовой поддержке аналитической ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы» Министерства образования и науки РФ (регистрационный номер 2.1.1/3540).

Публикации. По результатам выполненных исследований опубликовано 5 статей в журналах по перечню ВАК, 12 тезисов докладов на научных-конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, экспериментальную часть, основные результаты и их обсуждение, выводы и список использованных источников.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Галяутдинова, Алсу Фердинандовна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Синтезированы гидролитически устойчивые полимеры на основе 2,4-толуилендиизоцианата, октаметилциклотетрасилоксана и блок-сополимера оксида пропилена с оксидом этилена, содержащего концевые калий-алкоголятные и гидроксильные группы. Исследовано влияние соотношения исходных реагентов на свойства полимеров.

2. Установлено, что основная роль в формировании узлов пространственной полимерной сетки синтезированных полимеров принадлежит политриизоциануратам. Показано, что в зависимости от.рецептурных условий в структуре полимера могут преобладать взаимопроникающие полимерные сетки или же полидиметилсилоксановая и полиэфирная составляющая могут выделяться в собственную микрофазу.

3. Установлено, что полимеры проявляют способность сорбировать полярные молекулы углекислого газа и воды и пропускать неполярные молекулы метана.

4. Установлено, что при допировании полимера, полученного при высоком содержании 2,4'-толуилендиизоцианата органическим красителем родамин 60 происходит сужение линии вынужденного спектра люминесцентного свечения в 10 раз, что позволяет использовать полимерные пленки в качестве твердотельных активных сред перестраиваемых лазеров.

5. Установлено, что полимеры, допированные родамином 6в, проявляют высокую фотостабильность. Обнаружено, что время фотостабильности молекул родамина 6в в значительной мере зависит от содержания в составе полимера диметилсилоксановой составляющей.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Галяутдинова, Алсу Фердинандовна, 2010 год

1. Андрианов, К.А. Полимеры,с неорганическими главными цепями молекул. -М.: Изд-во АН СССР, 1962. 327 с.

2. Андрианов, К.А. Высокомолекулярные кремнийорганичекие соединения / К.А. Андрианов, М.В. Соболевский М.: Изд-во и тип. Оборонгиза, 1949. - 320 с.

3. Воронков, М.Г. Силоксановая связь / М.Г. Воронков, В.П. Милешкевич, Ю.А. Южелевский. Новосибирск, «Наука», 1976. 413 с.

4. Кирпичников, П.А. Химия и технология синтетического каучука / П.А. Кирпичников, JI.A. Аверко-Антонович; Ю.А. Аверко-Антонович. Л.: Химия, 1975.-442 с.

5. Кулиев, А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам / A.M. Кулиев. Л.: Химия, 1985 - 312 с.

6. Андрианов, К.А. Технология элементорганических мономеров и полимеров / К.А. Андрианов, Л.М. Ханавашвили. М.: «Химия», 1973 г. - 400 с.

7. Помогайло, А.Д. Циклосилоксаны и полимеры на их основе / А.Д. Помогайло, B.C. Савостьянов. М.: Химия, 1988. - 384 с.

8. Лабораторный практикум по химии и физике высокомолекулярных соединений: методические указания / сост. Ю.О. Аверко-Антонович; Казан, гос. технол. ун-т. Казань, 2001. — 60 с.

9. Bobaiek, E.G. Some implication of the gel point concept to the chemistry of alkyi resins / E.G. Bobaiek, E.R. Moore, S.S. Levy // J. Appl. Polym. Sei. 1964. - № 2. -P. 629 - 657

10. Андрианов, К.А. Кремнийорганические соединения. М,: Госхимиздат, 1955.-520 с.

11. Милешкевич, В.П. Свойства кислородсодержащих соединений кремния / В.П. Милешкевич, Ю.А. Южелевский. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1974. - 384 с.

12. Ношей, А. Блок-сополимеры / А. Ношей; пер. с англ. Л.А. Насимова, под ред. K.M. Морозова. -М.: Мир, 1980.-478 с.

13. Синтез и свойства блок-сополимеров: сб. научн. тр. вузов. Киев: Наукова думка, 1983.- 140 с.

14. Капанчан, А.Т. Модели на основе синтетических полимеров / А.Т. Капанчан, B.C. Пшежецкий, В.А. Кабанов // Высокомол. соед. 1969. - № 1. -С. 5-16.

15. Домнина, Е.Г. Кремнийорганические соединения / Е.Г. Домнина, Ю.А. Тетерин // Координационная Химия. 1986. - № 2. - С. 324-328.

16. Cluff, Е.Е. A new method for measuring the degree of crosslinking in elastomers / E. E. Cluff, E. K. Gladding // J. Polym. Sei. 1960. - № 146. - P. 341-345.

17. Klempner, D. Topologically interpenetrating polymeric networks / D. Klempner, H.L. Frisch, K.C. Frisch //J. Elastoplastics. 1971. -№1. - P. 2-18.

18. Mareu, M. Coordination polymers. V. Polycondensation of Cu, Ni, Co and Mn rezorcylaldehyde-o-phenylendiamine with terephtalic and isophtalic dicheo-ride / M. Mareu, S. Lasarescu, G. Grigoriu // Polym. Bull. 1986. - V. 16. - P. 103-108.

19. Pittman, C.V. Organometallic polymers / C.V. Pittman, M.D. Rausch // Pure and Appl. Chem. 1986. -V. 58. - P. 617-622.

20. Cassidy, H.C. Oxidation-reduction polymers. New-York : Infcersiense, 1965. -110p.

21. Raigorodskii, I.M. Poly(siloxane)-block-Poly(urea urethane) copolymers / I.M. Raigorodskii, V.M. Kopylov, V.V. Kireev // Polymer Science, ser. B. 2002. - V. 44.-P. 9-10.

22. James, D.B. Structure and properties of poly(propyleneoxide)-metal salt complexes / D.B. James, R.E. Wetton, D.S. Brown // Amer. Chem. 1978. - V. 19. -P. 347-352.

23. Мовчан, Т.Н. Получение и реакционная способность силоксансодержащих сополимеров / Т.Н. Мовчан, А.Г. Стариков. М.: Химия - 1992. - 694 с.

24. Новые методы полимеризации силоксансодержащих сополимеров : тез. докл. 10 научн. техн. конф. (Горький, 1986). Горький: ГПТИ, 1986. - С. 62.

25. Евдокимова, В.А. Гетерогенные полимерные материалы / В.А. Евдокимова и др. // «Наукова думка». 1973. - С. 1431.

26. Андрианов, К.А. Синтез и физико-химия полимеров / К.А. Андрианов, E.JI. Сметанкина, В.Я. Опря, Н. Н. Макарова // «Наукова думка». 1972. - № 10. -119.

27. Скворцова, Г.Г. Синтез и модификация полициклосилоксанов / Г.Г. Скворцова, Е.С. Домнина // Высокомол. соед. 1972. - №3. - С. 587-593.

28. Niimi, Y. Effects of ultrathin silicone coating of porous membrane on gas transfer and hemolytic performance / Y. Niimi // Artif. Organs. 1997. V. 21. - P. 1082.

29. Райгородский, И.М. Влияние композиционной неоднородности на структуру и свойства концентрированных растворов поликарбонат-полидиметилсилоксановых блок-сополимеров и мембран на их основе // Высокомол. соед. 1991. - Т. 33. - С. 778-784.

30. Макарова, Л.И. Привитые взаимопроникающие полимерные системы на основе сетчатых силоксануретанов / Л.И. Макарова, Н.В. Сергиенко, О.Г. Никольский, В.А. Мартиросов // Известия Академии Наук, сер. хим. 2004. -№9.-С. 1946.

31. Сперлинг, Л. Взаимопроникающие полимерные сетки и аналогичные материалы / под ред. В. Н. Кулезнева. М.: Москва, 1984. - 110 с.

32. Tomono, Т. Organometallic polymers / Т. Tomono, К. Honda, Е. Tcuchida // J. of Polym. Sci.- 1974.-V.12.-P. 1243-1255.

33. Digar, M. Study of ionic conductivity and microstructure of a cross-linked polyurethane / M. Digar, S. Hung // Polymer. 2002. - № 3. - C. 681-691.

34. Тигер, Р.П. Полимеризация изоцианатов / Р.П. Тигер, Л.И. Сарынина, С.Г. Энтелис // Успехи химии. 1972. - Т. 41. - С. 1672.

35. Саундерс, Дж.Х. Химия полиуретанов / Дж.Х. Саундерс, К.К. Фриш // пер. с англ. под ред. С Энтелиса М.: Химия, 1968. - 470 с.

36. Роговина, JI.3. Реологические свойства гелей, полученных полициклотримеризацией диизоцианатов в растворе / JT.3. Роговина и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - Т. 26. - 1984. - С. 182.

37. Аскадский, A.A. Синтез и свойства карбофункциональных кремнийорганических диолов, макродиизоцианатов и сетчатых полимеров на их основе / A.A. Аскадский и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - Т. 32. - 1990. -С. 1528-1534.

38. Аскадский, A.A. Компьютерное материаловедение полимеров / A.A. Аскадский, В.И. Кондращенко // М: Научный мир, 1999.

39. Аскадский, A.A. обобщенное уравнение для оценки равновесного модуля высокоэластичности и величины Мс, действующее для редких и частых сеток / A.A. Аскадский, Ю.И. Матвеев, Т.П. Матвеев // Высокомол. соед. Сер. А. - Т 30. - № 12. - 1988. - С. 2542-2550.

40. Pusztai, Z. In situ NMR spectroscopic observation of a catalytic intermediate in phosphine catalyzer cyclo-oligomerization of isocyanates / Z. Pusztai et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - 107-110 p.

41. Берлин, A.A. Полиэфиракрилаты / А.А Берлин, Т.Я. Кефели, Г.В. Королев -М.: Наука, 1967.

42. Берлин, A.A. Акриловые олигомеры и материалы на их основе / A.A. Берлин и др.. -М.: Химия, 1983. -232 с.

43. Маслюк, А.Ф. Фотохимия полимеризационноспособных олигомеров / А.Ф. Маслюк, В.А Храновский // Киев: Наукова думка. 1989. - 192 с.

44. Bonart, R. Muller H. // Macromol. Sei. B. 1974. - V. 10. - №1. - P. 177.

45. Ruland, B.W. // J. Appl. Cryst. 1971. - V.4. - P.70

46. Рябов, C.B. Олигоуретансилоксанметакрилаты и полиуретаны на их основе / C.B. Рябов // Высокомол. соед. Сер. А. - 2001. - Т. 43. - № 2. - С. 204-210.

47. Armand, M. // Faraday Disc. Soc. 1989. - V.88. - № 1. - P. 1

48. Baril, D. Solid State Ionics / D. Baril. 1997. - V. 94. - № 1-4. - P. 35.

49. Суворова, А.И. Совместимость компонентов в смесях полиэтиленоксида с поливинилацетатом / А.И. Суворова и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 1995. -Т. 37.-№6. -С. 1034-1039.

50. Animitsa, I.E. A.L. Kruglyashov, O.V. Buchkova // Solid State Ionics. 1998. V. 106. -№ 1-4.-P. 321.

51. Цветков, В.H. Структура макромолекул в растворах / В.Н Цветков, В.Е Эскин. С.Я.Френкель // М.: Наука, 1964.

52. Armand, M. // Solid State Ionics. 1994. V. 69. - № 1. - P. 309.

53. Озерин, A.H. Проблемы и достижения физико-химической- и инженерной науки в области наноматериалов / А.Н. Озерин. Москва. - 2002. - Т.1. - С. 207

54. Роговина, JI.3. Структура и свойства блок-сополимеров и их растворов / JI.3. Роговина, Г.Л. Слонимский // Успехи химии. 1977. - Т. 46. - № 10. - С. 1871

55. Strodl, G. The physics of polymers / G. Strodl // Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg.- 1977.-439 p.

56. Калинин, A.B. Сорбционные свойства межфазного слоя в полиэфир-полисилоксановых блок-сополимерах (метод обращенной газовой хроматографии) / А. В. Калинин, А. П. Возняковский // ФТТ. -2009. -Т 51. -вып. 11.-С. 2269-2274.

57. Braun, J.M. Macromolecules / J.M. Braun // J. Polym. Sei. 1976. - V. 9. - 617 P

58. Калинин, A.B. Применение метода обращенной газовой хроматографии для изучения супрамолекулярной организации микрогетерогенных систем на примере полиблочных сополимеров / A.B. Калинин, А.П. Возняковский // ЖПХ М.: Химия. 2006. - Т 79. - С. 2022-2030.

59. Никольский, О.Г. Особенности микрофазового разделения сетчатых силоксануретановых блок-сополимеров/ О.Г. Никольский и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 2000.- Т. 42. - № 5. - С. 781-790.

60. Woodward А.Е., Sauer J.A. // Physics and Chemistry of the Organic Solid State. Weissberger A. New York; London; Sydney:Interscience. 1965.

61. McCrum, N.G. Anelastic and Dielectric Effects in Polymeric Solids / N.G. McCrum, B.E. Read, G. Williams // New York: Wiley, 1967.

62. Терентьева, Jl.M. Особенности прививки N-винилпирролидона к полидиметилсилоксану и молекулярная структура образующихся сополимеров / Л.М.Терентьева и др. // Высокомол. соед. Сер А-Б. - 1996. - Т38 - №3. - С. 482-487.

63. Возняковский, А.П. Модификация поверхности трековой мембраны ультратонкими пленками полисилоксановых блок-сополимеров / А.П. Возняковский, М.Ф. Кудояров,.М.Я. Патрова // Письма в ЖТФ: 2007. - Т. 33. - вып.16. - С. 86-94.

64. Рафиков, С.Р. Введение в физикохимию растворов полимеров / С.Р. Рафиков, В.П. Будтов, Ю.Б. Монаков. М.: Наука, 1978. - 378 с.

65. Возняковский, А.П. Самоорганизация в нанокомпозитах на основе наноалмазов детонационного синтеза/ А.П. Возняковский // ФТТ. 2004.

66. Т. 46.- вып. 4.- С. 629-632.

67. Возняковский, А.П. Самоорганизация в нанокомпозитах на основе наноалмазов детонационного синтеза/ А.П. Возняковский // ФТТ. 2004.

68. Т. 46 вып. 4.- С. 629-632.

69. Тарасов, Л. В. Физика процессов в генераторах когерентного оптического излучения / Тарасов, Л. В. М.: Радио и связь, 1981. - 440 с.

70. Лазеры на красителях / Под ред. Ф.П. Шефер. М.: Мир, 1976. - 330 с.

71. Майер, Г.В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул / Майер, Г.В. Томск.: Изд-во ТГУ, 1992. - 265 с.

72. Безродный, В.И. Полимерные среды, активированные красителями, для лазеров с перестройкой частоты генерации / В.И.Безродный и др. // ЖПС. -1989.-№50.-С. 711-727.

73. Райгородский, И.М. Газодиффузионные мембранные материалы для оксигенации крови и "искусственной кожи" / И.М. Райгородский, И.В. Колганова, А.Д. Кирилин // Крит, технол. Мембраны. 2002. - № 14. - С. 18-28.

74. Kerckhove, Е. Silicones in the rehabilitation of burns: a review and overview // Burns. 2001. - V. 27. - P. 205-214.

75. Matsuda K. et al. Evaluation of a bilayer artificial skin capable of sustained release of an antibiotic // Biomaterials. 1992. - V. 13, № 2. - P. 119-122.

76. Райгородский, И.М. Применение газопроницаемых полимерных мембран в медицине / И.М. Райгородский, В.А. Савин // Пластические массы. 1976. -№1.-С. 61-65.

77. Юрьев, Ю.К. Практические работы по органической химии. 4-е изд. М.: Издание МГУ. 1969. - 128 с.

78. Рейхсфельд, В.О. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. / В.0. Рейхсфельд, Л.Н. Еркова, В.Л. Рубан. Л.: Химия. - 1967. - 228 с.

79. Лабораторный практикум по химии и физике высокомолекулярных соединений: методические указания / Казан, гос. технол. ун-т; сост. Ю.О. Аверко-Антонович. Казань. - 2001. - 60с.

80. Капиллярный вискозиметр ВПЖ 1: паспорт / Союзнаучприбор. - М., 1981. -4с.

81. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами; пер. с англ. В. М. Акимова, Ю. А. Пентина, Э. Г. Тетерина, под ред. Ю.А. Пентина. -М.: Изд-во иностранной литературы, 1963. — 590с.

82. Берг, Л.Г. Введение в термографию / Л. Г. Берг. М.: Наука, 1969. - 395 с.

83. ГОСТ 2678-94. Материалы кровельные и гидроизоляционные. Методы исследования. Взамен ГОСТ 2678-87; введ. 1996-01-01. М.: Изд-во стандартов, 1996.-3 с.

84. Тагер, A.A. Физико-химия полимеров / A.A. Тагер. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Научный мир, 2007.- 576 с.

85. Брунауэр, С. Адсорбция газов и паров / Брунауэр; пер. с англ. Под ред. М.М. Дубинина. М., Издатинлит, 1948. - 781 с.

86. Inspekt mini: паспорт / М.: Союзнаучприбор. 1969. - 115с.

87. Воротынцев, В.М. Процессы и аппараты химической технологии: метод, указ. к лабораторной работе «Исследование транспортных свойств непористой полимерной мембраны» / В.М. Воротынцев и др.. Н. Новгород, 2004. - 11 с.

88. Давлетбаева, И.М. Исследование раскрытия изоцианатных групп, инициируемого полиоксиэтиленгликолятом калия / И.М. Давлетбаева и др. // Высокомол. соед. Сер. А. 2007. - Т.49. - № 8. - С. 1494-1501.

89. Бакирова, И.Н. Получение, свойства и применение продуктов химическойдеструкции сетчатых полиуретанов: дис.докт. хим. наук / И.Н. Бакирова. 1. Казань, 2004. 335 с.

90. Уорд, Р. Металлоорганические полимеры / Р. Уорд, Е. Нийлас // М.: Мир, 1981.-233 с.

91. Райгородский, И.М. Полиоргано полисилоксановые блок-сополимеров / И.М. Райгородский, Э.Ш. Гольдберг // Успехи химии. - 1987. - Т. 56. - вып. 11. -С. 1893-1918.

92. Мамченко, A.B. Уравнение изотермы сорбции растворенных в воде органических веществ гидрофобными набухающими материалами / A.B. Мамченко // ЖФХ. 1996. - Т. 70. - № 12. - С. 2244.

93. Соловцова, O.B. Влияние условий дегидротации полимерных адсорбентов на основе хитозана на адсорбцию катионов никеля / О.В. Соловцова и др. // Коллоид, журн. 2008. - Т 70. - № 3. - С. 376 - 383.

94. Соловцова, О.В. Механизм адсорбции катионов меди лиофильно высушенными хитозанами / Соловцова, О.В. и др. // Физикохимия поверхности и защита металлов. 2009. - Т. 45. - № 1. - С. 39.

95. Дымент, О.Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена Авторы: О.Н. Дымент, К.С. Казанский, A.M. Мирошников. М.: Химия, 1976.

96. Денисов, JI.K. Ресурс работы полимерных активных элементов лазеров на красителях при различных плотностях энергии и мощности накачки / JI.K. Денисов и др. // Квантовая электроника. 1997. - №2. - С. 24.

97. Безродный, В.И. Лазер на красителях на основе полиуретановой матрицы / В.И. Безродный и др. //Журнал технической физики. 2001. - Т. 71. - Вып. 7. -С. 345-347.

98. Борткевич, A.B. Твердотельные активные среды на основе эпоксиполимерных матриц, активированных красителями / A.B. Борткевич и др. // ЖПС: -1989. № 50. - С. 210-216.

99. Громов, Д.А. Эффективные лазеры на красителях, внедренных в полимерные матрицы / Д.А. Громов и др. // Изв. АН СССР, сер. физ., 1984. -Т. 48.-С. 1364-1369.

100. Безродный, В.И. Активные лазерные среды на основе окрашенного полиуретана / В.И. Безродный, A.A. Ищенко // Квантовая электроника. 2000. -№30.-С. 1043-1048.

101. Бермас, Т.Б. Лазеры на основе эпоксиполимеров, активированных красителями / Т.Б. Бермас и др. // ЖПС, 1987, № 47. С. 569-573.

102. Воробьев, A.B. Проницаемость аммиака и диоксида углерода через перфторированные сульфокатионитовые мембраны / A.B. Воробьев, И.Н. Бекман // Известия АН. Серия химическая. 2002. - №2. - С. 262-268.

103. Staudt-Bickela, S. Improvment of C02/CH4 separation characteristic of polyimedes by chemical cross-linking / S. Staudt-Bickela, WJ. Koros // Journal of Membrane Science. 1999. - № 5. - P. 145-154.

104. Воротынцев, И.В. Проницаемость аммиака через ацетатцеллюлозную мембрану / И.В. Воротынцев, П.Н. Дроздов, Н.В. Карякин // Неорганические материалы. Т. 42. - № 3. - 2006. - С. 231-235.

105. Гумеров, A.M. Полимеризация октаметилциклотетрасилоксана, активированная ароматическими изоцианатами на макроинициаторе / A.M. Гумеров и др. // Пластические массы. 2010. - № 3. - С. 31 - 35.

106. Гумеров, A.M. Исследование кинетики сополимеризации ароматических изоцианатов с органоциклосилоксанами / A.M. Гумеров и др. // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. -Москва. 2007. - Т.2. - С. 206

107. Гумеров, A.M. Исследование надмолекулярной организации полиэфиризоцианатсилоксанов / A.M. Гумеров и др. // Клеи. Герметики. Технологии. 2010. - № 9. - С. 25-29.

108. Shkodich, V.F. Mesoporous Block Copolymers on the Base of Open-Chain Analogues of Croun-Ethers / V.F. Shkodich et al. // The Second Asian Simposium on Advanced Materials Shanghai. - China. - 2009. - V. 197.

109. Гумеров, A.M. Полимеры на основе простых полиэфиров, ароматических изоцианатов и октаметилциклотетрасилоксана / A.M. Гумеров и др. // Пластические массы. 2010. - № 4. — С. 21 — 25.

110. Галяутдинова, А.Ф. Полимеризация органоциклосилоксанов, активированная ароматическими изоцианатами на макроинициаторе / А.Ф. Галяутдинова и др. // Тезисы докладов V Всеросс. Каргинской конференции «Полимеры 2010» - Москва. - 2010. - С1 - 32. - С. 24.