Межмолекулярные взаимодействия в металлсодержащих полиизоцианатах и полиуретанах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Наумов, Александр Викторович

• Наумов, Александр Викторович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Наумов, Александр Викторович

Принятые сокращения

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Природа супрамолекулярных взаимодействий 8

1.2 Супрамолекулярные полимеры

1.3 Полимерные металлокомплексы

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Характеристика исходных веществ

2.2 Подготовка исходных веществ

2.3 Синтез реакционноспособных металлокомплексов

2.4 Синтез гидрохлорида моноэтаноламина

2.5 Синтез полимерных пленок

2.6 Синтез металлкоординированных полиуретанов

2.6.1 Расчет количества исходных реагентов

2.6.2 Синтез полиуретанов на основе форполимера СКУ-ПФЛ-100 50 2.7 Изготовление модифицированного полимерного композиционного материала

2.8 Процесс нанесения фенол-формальдегидного покрытия на полиамидную бумагу

2.9 Синтез хромофора 1,5 бис-[3-метокси-4-гидроксифенил]-1,4-пентадиен-З-она (ГМФПД)

2.10 Методы исследования

2.10.1 Аналитические методы исследования

2.10.2 Определение массовой доли общей щелочности простых полиэфиров

2.10.3 Физико-химические методы исследования

2.10.4 Кинетические исследования

2.10.5 Физико-механические методы исследования

2.11 Математическое моделирование кинетики анионной полимеризации изоцианатов

Глава 3. Обсуждение результатов

3.1 Межмолекулярные взаимодействия в металлсодержащих полимерах на основе 2,4-толуилендиизоцианата и открытоцепных аналогов краун-эфиров

3.2 Влияние природы олигоэфиргликолятов калия на анионную полимеризацию ароматических изоцианатов и на электропроводность полимеров

3.3 Исследование пространственно организованных координационных соединений переходных металлов и структурированных ими полиуретанов

3.3.1 Мессбауэровские исследования структурирующих металлокомплексных систем

3.3.2 Усиление процессов самоорганизации металлокомплексной системы

3.3.3 Исследование влияния природы координирующих центров на процессы электронного перехода в металлкоординированных полиуретанах

3.4 Металлокомплексное модифицирование фенол-формальдегидной смолы 102 Выводы 107 Список использованной литературы ■ 108 Приложения

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

8-KJI - е-капролактам АП-1- аппретирующий состав БД - 1,4-бутандиол

БФОС - состав бакелитовый фосполиол-оксипропилированный

ГМФПД - 1,5-бмс-[Зметокси-4гидроксифенил]-1,4-пентадиен-3-он

ДМФА - диметилформамид

ДЭГА - N,N'- диэтилгидроксиламин

МДИ - 4,4'-дифенилметандиизоцианат

МК - металлокомплекс

МКПУ - металлкоординированые полиуретаны МС-спектр - мессбауэровский спектр МОКА - 4,4'- метилен-бис-(о-хлоранилин) МЭА - моноэтаноламин ПЭБА - полиэтиленбутиленгликольадипинат

ПЭГ-К - полиоксиэтиленгликолят калия с числом оксиэтиленовых звеньев

ППЭГ-К - блок-сополимер окиси пропилена с окисью этилена с концевыми калий-алкоголятными группами

ПУ - полиуретаны

ТДИ - 2,4-толуилендиизоцианат

ФИЦ - фенилизоцианат

ФТ -1,10-фенантролин

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Межмолекулярные взаимодействия в металлсодержащих полиизоцианатах и полиуретанах»

Актуальность работы. Развитие современных технологий и разработка технических устройств требует создания новых полимерных материалов, которые обладали бы заданным комплексом специфических и эксплуатационных свойств. Возможности получения новых полимеров ограничиваются ассортиментом и доступностью известных промышленных мономеров. Один из подхо- -дов к созданию таких полимеров основан на введении в их состав молекулярных объектов, способных к донорно-акцепторному взаимодействию. Полимеры со специфическим комплексом свойств могут быть получены и в результате формирования в полимерной матрице супрамолекулярных ансамблей, возникающих за счет спонтанной ассоциации или координационного взаимодействия неопределенного числа компонентов и обладающих пространственной организацией. Межмолекулярные комплексообразующие взаимодействия могут быть причиной изменения основных и возбужденных состояний макромолекулярных фрагментов, которые в результате кооперативных эффектов способны приводить к появлению у полимеров таких свойств как высокоспецифичное распознавание и перенос электронов.

Перспективными в этом плане оказались открыто-цепные аналоги краун-эфиров, содержащие на концах цепей калий-алкоголятные группы. Способность этих ойигомерных соединений формировать связи по типу «гость-хозяин» предопределяет особенности протекания реакций с их участием, приводящих к образованию специфических межмолекулярных взаимодействий. Супрамолекулярные структуры могут возникать в объеме полимерной матрицы и при использовании в качестве модификаторов пространственно организованных координационных соединений переходных металлов.

Цель работы. Целью работы явились синтез и исследование пространственно организованных стопочных координационных соединений переходных металлов с максимально возможной протяженностью цепочки взаимодействующих ионов металла; исследование электрофизических, магнитных и физико-механических свойств структурированных ими полиуретанов. В цели работы входило также исследование реакционных условий, способствующих формированию и стабилизации полиизоцианатных групп ацетальной природы (О-полиизоцианатных групп) и влияние возникающих при этом межмолекулярных взаимодействий на фотолюминесцентную активность и электрофизические свойства полимеров на основе 2,4-толуилендиизоцианата и открытоцепных аналогов краун-эфиров-полиоксиэтиленгликолята калия и блок-сополимера окиси пропилена с окисью этилена.

Научная* новизна работы. Показано, что при раскрытии по карбонильной составляющей изоцианатных групп 2,4-толуилендиизоцианата, инициируемом калий-алкоголятными группами, входящими в состав открытоцепных аналогов краун-эфиров, происходит стабилизация концевых О-полиизоцианатных звеньев за счет межмолекулярных взаимодействий. Установлено, что делокализация электронов в межмолекулярных циклических структурах может быть причиной возникновения процессов электронного переноса в исследованных полимерах, которые в результате кооперативных эффектов обуславливают проявление полимером фотолюминесцентной активности и понижение его электрического сопротивления.

Установлено, что в координационных соединениях переходных металлов, используемых в качестве модификаторов полиуретанов и фенолформальдегид-ных смол, ионы металла выстроены в цепочку магниТо-упорядоченных атомов, связанных между собой посредством хлоридных мостиков. Установлено, что цепочка обменно-связанных ионов переходных металлов сохраняется и в структурированных металлокомплексными соединениями полиуретанах.

Практическая ценность исследований, проводимых в рамках диссертации направлена на повышение прочностных характеристик промышленно востребованных полимерных материалов и композиций на их основе, а также на придание им повышенной электропроводности и фотолюминесцентной активности путем создания в полимерном материале специфических межмолекулярных взаимодействий.

Апробация работы. Основные результаты работы были доложены на X -ХП-ой Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений - П, П1, IV Кирпичниковских чтениях» (Казань, 2001, 2003, 2008), УШ, X, ХП1 Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола-Уфа—Казань, 2001, 2003, 2006), IV-ой Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21-веку», (Москва, 2007), III, IV Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2007, 2008), Третьей международной школе по химии и физикохимии олигомеров (Москва-Черноголовка-Петрозаводск, 2007), на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Asian symposium advanced materials, (Vladivostok, 2007), European Polymer Congress (Portoroz, 2007), III Международной научно-практической конференции «Инновационные технологии в проектировании и производстве изделий машиностроения» (Казань, 2008).

Работа, представленная на конкурс по программе «У.М.Н.И.К», проводившемся в рамках конференции «Инновационные технологии в проектировании и производстве изделий машиностроения» (Казань, 2008), стала победителем. Работа выполнялась при финансовой поддержке аналитической ведомственной целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы» Министерства образования и науки РФ (регистрационный номер 2.1.1/3540).

Публикации. По результатам выполненных исследований опубликовано 8 статей, в том числе одна в журнале по перечню ВАК, 8 тезисов докладов на научных конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, экспериментальную часть, основные результаты и их обсуждение, выводы и список литературы.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Наумов, Александр Викторович

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при анионном раскрытии изоцианатных групп по карбонильной составляющей возможна стабилизация концевых О-полиизоцианатных звеньев за счет взаимодействия с ионами калия, находящимися в полости крауна, с ионами РЗЭ или путем формирования циклических супрамолекулярных структур.

2. Показано, что делокализация электронов в межмолекулярных циклических структурах может быть причиной возникновения процессов электронного переноса в исследованных полимерах.

3. Установлено, что в координационных соединениях переходных металлов, используемых в качестве модификаторов полиуретанов ионы металла выстроены в цепочку магнито-упорядоченных атомов, связанных между собой посредством хлоридных мостиков. Установлено, что цепочка обменно-связанных ионов переходных металлов сохраняется и в структурированных ме-таллокомплексными соединениями полиуретанах.

4. Установлено, что при формировании гетероядерных комплексов колончатой структуры на основе переходных металлов IV и V периодов (СиС12 и M0CI5) ионы Mo(V) могут препятствовать реализации обменных взаимодействий между ионами 1 меди. Встраивание 4<1-ионов в колонку обменно-взаимодействующих ионов меди является причиной прерывания проводящей цепочки, а у полимера, модифицированного гетероядёрными 3d-4d координационными соединениями значения удельного объемного электрического сопротивления не уменьшаются.

5. Показано, что модификация полимерного связующего на основе ре-зольной фенол-формальдегидной смолы пространствено-организованными координационными соединениями переходных металлов приводит к увеличеншо прочностных свойств полимерного композита.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Наумов, Александр Викторович, 2009 год

1. Лен, Ж. М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы / Ж.-М. Лен; Пер. с англ. — Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. — 334 с.

2. Ствд, Дж. В. Супрамолекулярная химия. Пер. с англ.: в 2 т. / Джонатан В. Стид, Джерри Л. Этвуд. М.: ИКЦ «Академкнига», Т. 1. - 2007. - 480 с.

3. Jelfiy, G.A. An introduction to hydrogen bonding. Oxford: Oxford University Press, 1997.

4. Hunter, C.A. and Sanders J.K.M. The nature of тс—тс interactions // J.Amer.Chem.Soc. 1990. Vol.112. P. 5525-5534.

5. Ciferri, A. Supramolecular polymer chemistry: scope and perspectives// A. Ciferri Tayler&Francis, CRC Press, 2005.

6. Александрова, Е.Л. Полиамидиновые супрамолекулярные структуры — новый класс светочувствительных полимерных полупроводников / Е.Л Александрова, М.М Дудкина, А.В. Теньковцев // Физика и техника полупроводников. -2003, Т. 37.-С. 282-286.

7. Александрова, Е.Л. Влияние супрамолекулярного упорядочивания на супро-молекулярные свойства полиамилинов/ Е.Л Александрова, М.Е. Компман М.М Дудкина, А.В. Теньковцев, Е.И. Теруков // Физика и техника "полупроводников -2004, Т. 38.-С. 1110-1114.

8. Lehn, J.M. Supramolecular Chemistry / J.M. Lehn // N.Y.: Basel-Cambridge- Tokyo, 1998.-452 p.

9. Гуревич, Л.В. Энергия разрыва химической связи/ Л.В. Гуревич, Г.В. Караченцев, В.Н. Кондратьев. М., Химия, 1974 - 456 с.

10. Мальцев, Е.И. Электролюминесценция J-агрегатов цианиновых красителей в полимерах / Е.И. Мальцев, А.В. Ванников. // Ж. науч. и прикл. Фотогр.- 2001, №1. С. 13-19.

11. Coluccini, C. "Push-Pull" Supramolecular Chromophores Supported on Cyclo-polymers /С. Coluccini, P. Metranlogo, M. Parachini, Dario Pasini, G. Rresnati, P. Rigetti // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2008, Vol. 46 -P. 5202-5213.

12. Kunz, M. J. Hydrogen-Bonded Supramolecular Poly(ether-ketone)s/ M. J. Kunz, G. Hayn, R. Saf, W. H. Binder// Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2004, Vol. 42 - P. 661-674.

13. Lehn, J.-M. In Supramolecular Polymers; Ciferri, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, Chapter 14, 2000 P. 615-643.

14. Fouquey, C.; Lehn, J.-M.; Levelut, A.-M. AdvMater 1990, №2, P. 254-257

15. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry / J.-M. Lehn VCH:Weinheim, 1995 - P. 165-180.

16. Muller, A., Stadler, R. Macromol Chem Phys. 1996, - Vol. 197 - P. 1373-1385.

17. Bica, С. I. D., Burchard, W., Stadler, R. Macromol Chem Phys. 1996, - Vol. 197-P. 3407-3426.

18. Stadler, R. // Kautschuk Gummi Kunstst. 1993 - Vol. 46 - P. 619-628.

19. Fustin, H.-A. Self-Assembly of Metallo-Supramolecular Block Copolymers in Thin Films / H.-A. Fustin, P. Guillet, M. J. Minsner, T. P. Russell, U.S. Schubert.O. Gohy // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2008. - Vol. 46 -P. 4719-4724.

20. Metrangolo, P. Engineering Functional Materials by Halogen Bonding / P. Me-trangolo, G. Resnati, T. Pilati, R. Liantonio, F. Meyer // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2007, Vol. 45 - P. 1-15.

21. Khlobystov A.N., Blake A.J., Champness N.R. // Coord. Chem. Rev. 2001. -V. 222.-P. 155.

22. Vatsadze, S. Z. Translation of Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii / S. Z Vatsadze // Chem.Het.Comp. 2001. - 36(9) - P. 1103.

23. Razumov, V. F. Formation of coordination polymeric structures on the basis of 4,4.dipyridylethylene and Ag+ in solutions/ V. F. Razumov, S. B. Brichkin, О. M. Pilugina, T. P. Karpova et al, Russ.Chem.Bull. 2002. - 51(3) - P. 476.

24. Vatsadze, S. Z. Novel dienone-based ligands for the synthesis of coordination polymers / S.Z. Vatsadze, M. A. Kovalkina, N. V. Sviridenkova, N. V. Zyk et al // Crys-tEngComm. 2004. - №6 - P.l 12-115

25. Aragoni, M. C. Designed assembly of low-dimensional molecular units: Novel neutral coordination polymers based on (phosphonodithioato)Ni-II complexes / M. C.

26. Aragoni, M. Area, N. R. Champness, A. V. Chernikov, F. A. Devillanova, F. Isaia et al // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. - P.2008-2012.

27. Овчинников, Ю.А. Мембрано-активные комплексоны /Ю.А. Овчинников, В.Т. Иванов, A.M. Шкроб // М.: Наука. 1974. 464 с.

28. С J. Pedersen. J, Amer. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - P. 7017.

29. Mareu, M. Coordination polymers. V.Polycondensation of Cu, Ni, Co and Mn re-zorcylaldehyde-o-phenylendiamine with terephtalic and isophtalic dicheo-ride / M. Mareu, S. Lasarescu, G. Grigoriu // Polym.Bull.- 1986, Vol.16, №2-3 P. 103-108

30. Pittman, C.V. Organometallic polymers / C.V. Pittman, M.D. Rausch // Pure and Appl. Chem.- 1986, V.58, №4. P. 617-622.

31. Помогайло, А.Д. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе /

32. A. Ц. Помогайло, В. С. Савостьянов М.: Химия, 1988. - 384 с.

33. Сергеев, В. А. Макромолекулярные ароматические комплексы кобальта /

34. B.А. Сергеев В.А Дцовина, Л.И.Дононенко // Высокомолекулярные соединения. -1992.- №9.-С. 38-42.

35. Капанчан, А.Т. Модели на основе синтетических полимеров / А. Т. Капан- -чан, В.С Пшежецкий, В.А. Кабанов // Высокомолекулярные соединения. 1969. -№1. - С. 5-9.

36. Cassidy, Н.С. Oxidation-reduction polymers / Н.С. Cassidy New-York : Infcer-siense, 1965. - 110 p.

37. James, D.B. Polyether-metal salt complexes : The elevation of the glass transition temperature of polyethers by metal salts / D.B. James, R.E. Wetton, D.S. Brown // J. of Polymer Sience: Polymer Letters Edition.- 1979, V.20. P. 187-195.

38. James, D.B. Structure and properties of poly(propyleneoxide)-metal salt complexes / D.B. James, R.E. Wetton, D.S. Brown // Amer.Chem. 1978, V.19. - P. 347-352.

39. Shirai, H. Synthesis of novel poly-imids, containing metal-phtalocyanine ring / H. Shirai, K. Kobayashi, Y. Takemae // Journal of Polymer Sience: Polymer Letters Edition. 1979, V.17. - P. 347-352.

40. Thuichida, E. Andvanses in Polymer Science / E. Thuichida, III Nichide.- New-York : Infcersiense, 1977. P. 2-87.

41. Мовчан,"Т. H. Получение и реакционная способность металлсодержащих мономеров / Т. Н. Мовчан, А. Г. Стариков. М.: Химия, 1992. - 694 с.

42. Помогайло, А.Д. Новые методы инициирования радикальной полимеризации металлсодержащих мономеров / А.Д. Помогайло // Тез. докл. 10 научн. техн. конф.-Горький : ГПТИ, 1986. 62 с.

43. Tomono, Т. Organometallic polymers / Т. Tomono, К. Honda, Е. Tcuchida // Journal of Polymer Sci.: Polymer. Chem. Ed.- 1974, V.12, № 6. P. 1243-1255.

44. Скворцова, Г.Г. Синтез и модификация поливинилимидазолов / Г. Г. Сквор-цова, Е. С. Домнина // Высокомолекулярные соединения. 1972. — №3. — с. 587593.

45. Помогайло, А.Д. Металлокоординированные полимеры / А. Д. Помогайло, В. С. Савостьянов // Успехи химии. 1983. - №10. - С. 1698-1731.

46. Cowie, J.M. Complexing of some transition metals ions with poly(heptylitaconate) containing tetrae-thylenepentamine side chains // Polymer.1985, V.26, №10. P. 1566-1570.

47. Домнина, Е.С. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов.с хлоридами никеля / Е.С. Домнина, Ю.Н. Ивлев // Журнал органической химии. -1971.-№5.-С. 102-106.

48. Скворцова, Г.Г. Комплексы поли-винилазолов с хлоридами переходных металлов / Г. Г. Скворцова, Е. С.Домнина, Ю. Н. Ивлев // Журнал органической химии. 1976. - № 7. - С. 159-169.

49. Домнина, Е.Г. Установление центров координации в комплексах хлоридов переходных металлов с 1-винилимидазолами методом рентгеноэлектронной спектроскопии / Е.Г. Домнина, Ю. А. Тетерин // Координационная Химия.1986.-№2.-С. 324-328.

50. Shirai, Н. Organometallic polymers / Н. Shirai, V.Takemae // Macromolec. Chem. 1979, Y.180. - P. 2073-2084.

51. Скворцова, Г.Г. Синтез полимеров / Г. Г. Скворцова, Л. А. Еськова, Е. С. Домнина // Координационная Химия. — 1982. №12. - С. 1629-1632.

52. Перченко В.Н. Полимеризация триметилениминов и их комплексных соединений / В. Н. Перченко, Г. А. Сытов // Координационная Химия. 1981. - № 1.-С. 114-117.

53. Наметкин, Н.С. Координационные соединения циклических иминов / Н. С. Наметкин, В. Н. Перченко // Координационная Химия. — 1976. №1. - С. 98101.

54. Дулов, А. А. Электрические свойства без металлических и металлсодержащих олиго- и полифталоцианинов различного строения / А. А. Дулов // Высокомолекулярные соединения. 1991. - №2. - С. 380-385.

55. Лебедев, Э.А. Люминесценция и электропроводность полиамидокислоты и ее металл-полимерных комплексов с La и ТЬ/ Э.А. Лебедев и др. // Физика и техника полупроводников. 2005. - Т. 39. - С. 998-1005.

56. Burroughes, J. Н. Optical spektra of transparent rare earth compounds / J. H Bur-roughes // Hature. 1990. - 539 p.

57. Slooff, L. H. Energy transfer process from polymer to rare earth complexes / L. H. Slooff, A. Polman, J. W. Hofstraat // J. Appl. Phys. 1998. - 497 p.

58. Tobita, S. Solid polymers doped with rare earth metal salts / S. Tobita // J. Phys. Chem. 1984. - 697 p.

59. Tobita, S. Spectroscopic properties abd design of highly luminescent lanthanide coordination complexes / S. Tobita, M. Arakawa, I. Tanaka // / J. Phys. Chem. -1985.-649 p.

60. Klink, S. Red electroluminescence of a europium complex dispersed in poly / S. ■ Klink, L. Grave, D.N. Reinhoudt // J. Phys. Chem. A. 2000. -457 p.

61. Weissman, S.I. Energy transfer process from polimer to rare earth complexes / S.I. Weissman // J. Chem. Phys. -' 1987. 214 p.

62. Klink, S. Intensities 4f 4f transitions in glass materials / S Klink, G.A. Hebbink, L. Grave// J. Appl. Phys. - 1998. - 1181 p.

63. Электронный журнал «ИССЛЕДОВАНО В РОССИИ» http://zhurnal.ape.relarn.1065 rn.ru/articles/2002/097.pdf

64. Люминесцентные свойства Eu-содержащих полимеров на основе акрилато-бмс-дибензоилметаната европия и стирола. Петухова М.В. и др.

65. Золин, В.Ф.Редкоземельный зонд в химии и биологии / В.Ф. Золин, Л.Г. Коренева. М.: Наука, 1980. - 350 с.

66. Юрьев, Ю.К. Практические работы по органической химии. 4-е изд. М.: Издание МГУ. 1969. - 128 с.

67. Рейхсфельд, В.О., Еркова Л.Н, Рубан В.Л. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. Л.: Химия. 1967. — 228 с.

68. Наумов, А.В. Синтез люминесцирующих полимерных материалов // Сб. научных трудов молодых ученых и специалистов, Чебоксары, 2006. С. 165-168.

69. Davletbaeva, I.M. Polyisocyanates as the Basis for Obtaining Luminescent Materials / I.M. Davletbaeva, V.F. Shkodich, A.V. Naumov, A.M. Gumerov // Final program end abstracts Asian symposium advanced materials, Vladivostok, 2007. 0-2.

70. Давлетбаева, И.М. Исследование раскрытия изоцианатных групп, инициируемого полиоксиэтиленгликолятом калия / И.М. Давлетбаева, В.Ф. Шкодич, Э.О. Екимова, A.M. Гумеров // Высокомолек. Соед. Серия А. 2007. - Т.49. № 8. - С.1494-.

71. В.Ф. Шкодич. Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук, Казань: КГТУ, 2004.

72. Э.О. Екимова. Дис.на соискание уч. Ст. канд.хим. наук, Казань: КГТУ, 2007.

73. Тигер Р.П., Сарынина Л.И., Энтелис С.Г. // Успехи химии. 1972. Т. 41, -№. 9.-С. 1673.

74. Э Ливер Электронная спектроскопия неорганических соединений Часть 1 / Пер. с англ. Ю.В. Ракитина. Под ред. А.Ю. Цивадзе. // Москва: Мир. — 1987. -493 с.

75. Вебер, Э. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применение. Пер. с англ. // Под ред. Э. Вебер, Ф. Фегтле. Москва: Мир. - 1988. - 511 с.

76. J.-M. Lehn,. / Programme and book of abstracts. J.-M. Lehn // European Polymer Congress. Portoroz. - 2007. - PL.

77. Матюшова В.Г., Липатова Т.Э., Липатов Ю.С. // Докл. АН УССР. Сер Б. 1987. №11. С. 44.

78. Гумеров, A.M. Влияние природы олигоэфиргликолятов калия на кинетику анионной полимеризации ароматических изоцианатов / A.M. Гумеров, И.М. Давлетбаева, А.В. Наумов, В.Ф. Шкодич // Вестник КГТУ им. А.Н.Туполева, №3,2008.-С. 75-79.

79. Давлетбаева, И.М. Структурирование полимеров металлокомплексными соединениями колончатого строения / И.М. Давлетбаева, А.В. Пятаев, А.В. Наумов, В.Ф. Шкодич // Тез. докл. ХУШ Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, 2007. — С. 210.

80. Давлетбаева, И.М. Исследование влияния природы координирующих центров на процессы электронного переноса в металлкоординированных полиуретанах / И. М. Давлетбаева, А.В. Наумов, В.Ф. Шкодич // Вестник КГТУ, №4, 2009.-С. 215-219

81. Наумов, А.В. Структурирование полиуретанов металлокомплексными соединениями колончатого строения / А.В. Наумов, И. М. Давлетбаева, В.Ф. Шкодич, А.В. Пятаев // Вестник КГТУ, Специальный выпуск, 2009. С. 79-84

82. Thuchide Е., Nishide Н. // Adv. Polym. Sci. 1977. - V. 24. - P. 2

83. Serrano J.-L., Oriol L. // Adv. Mater. 1995. - V. 7, № 4. - P. 348.

84. Shirai H., Vagi S., Suzuli A. // Makromol.Chem. 1977. - B. 178, № 7. - P. 1889.

85. Давлетбаева, И.М. Электрические свойства полиуретановых металлокомплексов. / И.М. Давлетбаева, В.В. Парфенов, В.П. Дорожкин, П.А. Кирпичников // Высокомолек. Соед., Серия А, Т.31, № 6 1989 С. 1215-1220.

86. Davletbaeva, I.M. Synthesis and investigation of liqui polyurethane metal complexes / I.M. Davletbaeva, P.A. Kirpichnikov, A.P.Rahmatullina // Macromolecular Symposia nano-Structures in Polymer System. Seoul. - 1996. - V 4. - P. 87-90.

87. Давлетбаева, И.М. Реакции изоцианатов с системой CuC12-N,N'-диэтилгидроксиламин / И.М. Давлетбаева, А.И. Исмагилова, К.А. Тютько, Г.В. Бурмакина, А.И. Кузаев // Журн. Общ. химии 1998, Т. 68, № 6 - С. 1021-1027.

88. Домрачева Н.Е., Галяметдинов Ю.Г., Манапов Р.А., Просвирин А.В., Овчинников И.В., Хаазе В., Кризар К. // Физика твердого тела. 1994, Т. 36, N.8. : С. 2154.

89. Р. А. Былинкин. Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук, Казань: КГТУ, 2003.

90. А.И. Исмагйлова. Дис. на соискание уч. ст. канд. хим. наук, Казань: КГТУ, 2000.

91. Кирпичников, А.П. Рахматуллина, А.И. Кузаев // Высокомолек. Соед. Серия Б. 1998. - Т. 40. - №4. - С. 667-671.

92. Давлетбаева, И. М. Специфические взаимодействия в полиуретанах, содержащих металлокомплексы / И. М. Давлетбаева, П.А. Кирпичников, Р.А. Атова, А.В. Зверев, В.П. Кулешов // Журнал прикладной химии. 1994. - Т.67 -Вып.2. - С.258.262. .

93. Энциклопедия полимеров/ Под ред. Кабанова В.А. и др./ Т. 3— М., «Советская Энциклопедия», 1977.