Особенности реакций жидкофазного гидрирования нитроароматических соединений на стекловолокнистых тканых катализаторах, активированных металлами платиновой группы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.15, кандидат химических наук У Чуньтянь

• У Чуньтянь
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук У Чуньтянь

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Исследование стекловолокнистых катализаторов (СВК)

1.2. Каталитическое гидрирование ароматических нитросоединений в жидкой фазе

1.3. Современное состояние гидрирования ароматических нитросоединений в жидкой фазе и перспективы применения новых поколений каталитических систем на стекловолокнистых матрицах

Глава 2. Экспериментальные методы

2.1 Технические характеристики СВТК-катализаторов

2.2 Методика изготовления СВТК-катализаторов

2.3 Методика процесса жидкофазного гидрирования

2.4 Методика изучения стадийного механизма реакции при каталитическом жидкофазном гидрировании

2.5 Методы исследования состава реакционной смеси

Глава 3. Результаты

3.1 Гидрирование нитробензола

3.2 Гидрирование 2,4-динитротолуола

3.2.1. Активность катализаторов

3.2.2. Анализ составов реакционных смесей при гидрировании динитротолуола на Pt-CBTK-системе

3.3 Гидрирование тринитротолуола

3.3.1. Активность и селективность катализаторов

3.3.2 Анализ составов реакционных смесей при гидрировании тринитротолуола

3.3.3 Гидрирование ТНТ в условиях автоклава

Глава 4. Обсуждение результатов

4.1 Гидрирование нитробензола

4.2 Гидрирование 2,4-динитротолуола

4.2.1 Активность катализаторов

4.2.2 Маршруты реакции гидрирования динитротолуола

4.3 Гидрирование тринитротолуола

4.3.1 Активность и селективность катализаторов

4.3.2 Особенности гидрирования ТНТ в автоклаве на Pt-CCTK

4.3.3 Представления о механизме реакции гидрирования тринитротолуола

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности реакций жидкофазного гидрирования нитроароматических соединений на стекловолокнистых тканых катализаторах, активированных металлами платиновой группы»

Около шести лет назад были проведены первые исследования [91] особенностей механизма и кинетики реакций жидкофазного гидрирования нитроароматических углеводородов на каталитических системах нового поколения - стекловолокнистых тканых катализаторах (СВТК), допированных металлами платиновой группы. В качестве базового объекта в этих работах было выбрано простейшее, монофункциональное нитроароматическое соединение - нитробензол, каталитически восстанавливаемый водородом до анилина. В названных исследованиях показано, что СВТК-системы обладают существенно более высокой удельной каталитической активностью в сравнении с традиционными порошковыми катализаторами из ряда Pd/C. В работах [108,123,132], посвященных физико-химическим исследованиям активной фазы стекловолокнистых и силикатных носителей, был сделан вывод о связи аномально высокой активности СВТК-систем с аморфным, координационно дефектным состоянием стекломатрицы, со специфической структурой сформированных в ней силанольных групп, с особым механизмом фиксации атомных кластеров каталитически активных металлов на таком метастабильном стекловолокнистом носителе.

Гетерогенно-каталитическое гидрирование ароматических нитросоединений в жидкой фазе широко применяют в промышленных процессах, для получения соответствующих ароматических аминопроизводных. Амины являются промежуточными веществами в промышленных процессах производства пластмассы, тонких химических веществ, фармацевтических препаратов, и т.п. Каталитическое жидкофазное гидрирование 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ), как модельная реакция, приобретает большое значение как для разработки теоретических основ жидкофазного гидрирования органических соединений, так и для химической утилизации наиболее массового взрывчатого вещества ТНТ [191-193]. На основе специфичных каталитических особенностей стекловолокнистых тканых катализаторов [91,95,160,202] выявление кинетических особенностей процессов гидрирования ароматических нитросоединений на СВТК-системах очень важно.

Рассмотренная каталитическая система на основе стекловолокнистых тканых матриц является серьезной технологической альтернативой традиционным порошковым катализаторам [81, 83, 87, 91, 95-97, 100, 101, 104, 106-111, 113, 114, 118, 121, 123-127, 129-138, 143-151, 159-160, 202204]. Главные преимущества СВТК, обеспечивающие их высокую конкурентную способность при освоении в процессах жидкофазного гидрирования ароматических нитросоединений: высокая удельная активность; высокая селективность при гидрировании ТНТ (в данной работе); возможность реализации процесса непрерывным способом; ликвидация стадии фильтрации продукта от диспергированного катализатора, включающий в себя кассетную сборку каталитических элементов и вибрационную систему интенсификации процесса.

В данной диссертационной работе были поставлены следующие задачи:

• исследовать кинетические особенности гидрирования нитробензола на кремнеземной стекловолокнистой тканой системе;

• исследовать кинетические закономерности и маршруты гидрирования 2,4-динитротолуола на СВТК-системе;

• рассмотреть активность, селективность и маршруты процесса гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на СВТК-системе;

• сравнить удельную каталитическую активность, селективность, состав промежуточных продуктов и маршруты реакции гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на СВТК-системе, Pd/C и никеле Ренея.

• сопоставить структурные характеристики СВТК с их активностью и селективностью в реакции гидрирования нитроароматических соединений.

• выявить схемы реакций гидрирования 2,4-динитротолуола на Pt-CBTK, 2,4,6-тринитротолуола на Pt-CBTK, Pd-CBTK, Pd/C и никеле Ренея.

Структура представляемой диссертации состоит из введения, четырех глав, выводов и списка использованных литературных источников.

Заключение диссертации по теме «Катализ», У Чуньтянь

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Отработаны оптимальные рецептуры изготовления стекловолокнистых тканых катализаторов с кремнеземной и алюмоборосиликатной матрицей, легированных металлами платиновой группы, для реакций гидрирования ароматических нитросоединений.

2. Изучены особенности процессов восстановления нитроароматических соединений (нитробензола, 2,4-динитротолуола и 2,4,6-тринитротолуола) на стеклотканых каталитических системах при их допировании благородными металлами в широком ряду этой группы: Pt, Pd, Rh, Ru.

3. Показано, что кремнеземные стекловолокнистые носители с малой удельной внутренней поверхностью (~1м2/г), допированные платиной, проявляют наиболее высокую удельную каталитическую активность при восстановлении нитробензола до анилина в сравнении с другими платиноидными композициями и с традиционными для этого процесса порошковыми катализаторами на основе палладированного графита.

4. Установлена высокая активность этого класса новых стеклотканых катализаторов при гидрировании 2,4-динитротолуола и 2,4,6-тринитротолуола, в сравнении с традиционными каталитическими системами на порошковых носителях.

5. Обнаружена исключительно высокая селективность процесса гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на стекловолокнистых катализаторах, открывающая возможность производства ценных продуктов при утилизации взрывчатых веществ нитроароматического ряда.

6. Рассмотрены возможные стадийные маршруты реакций гидрирования 2,4-динитротолуола и тринитротолуола на стекловолокнистых катализаторах на основе аналитического рассмотрения ЯМР - спектров реакционных смесей в процессах их гидрирования.

7. Предложена двухмаршрутная схема реакции гидрирования 2,4-динитротолуола на Pt-CBTK-системе.

8. Предложены схемы реакций гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на Pt-CBTK, Pd-CBTK, Pd/C и никеле Ренея. Установлено, что на СВТК-системе реакция гидрирования 2,4,6-тринитротолуола протекает по более сложным ступенчатым маршрутам реакции в сравнении с маршрутами реакции на Pd/C и никеле Ренея, что является причиной высокой селективности процесса гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на СВТК-системе.

9. Предложен и испытан в лабораторных условиях принципиально новый тип реактора для процессов жидкофазного гидрирования, содержащий в своей структуре цилиндрический стеклотканый каталитический «картридж-диффузор», включенный в циркуляционный контур винтовой мешалки. Разработанная конструкция предназначена для использования в широком круге жидкофазных каталитических процессов, в частности, в процессах гидрирования растительных и минеральных масел, очистки от непредельных примесей углеводородных топлив и др.

10. Полученные результаты открывают новую технологическую возможность производства сложных ароматических аминов и нитро-аминов в одностадийном процессе. Данный процесс может быть использован в производстве анилина и 2,4-диаминотолуола, и в качестве промышленной базы при химической утилизации нитро-ароматических взрывчатых веществ с получением полезных продуктов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук У Чуньтянь, 2004 год

1. Nicholis D.M, Shah Y.T, Zlochover 1.A, //Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev.1976) V.15,N 1, pp. 29-40.2. Пат. США №4038214, 1977

2. Япон. патент №55022149, 1980.

3. Япон. патент №53063294,1978.

4. Анг. патент №1465206, 1977.

5. Япон. патент №55070350, 1980.

6. Япон. патент №55022150, 1980.

7. Япон. патент №53046474, 1978.

8. Япон. патент №55011070, 1980.

9. Япон. патент №53035917, 1978.

10. Япон. патент №55070349, 1980.

11. Япон. патент №53063296, 1978.

12. Япон. патент №55162344, 1980.

13. Япон. патент №54026982, 1979.

14. Япон. патент №54026978, 1979.

15. Япон. патент №52048565, 1977.

16. Япон. патент N952037587, 1977.

17. Япон. патент №53076989, 1978.19. А. с. СССР 730361, 1980.

18. Япон. патент №54149389, 1979.

19. Япон. патент №52001916, 1977.

20. Япон. патент №52037588, 1977.

21. Япон. патент №52037589, 1977.

22. Япон. патент №52014573, 1977.

23. Япон. патент №52014227, 1977.

24. Япон. патент №57150441, 1982.

25. Япон. патент №61212335, 1986.

26. Tashkova, К.; Lyubchev, L., //Burgas, Bulg., Volume Date 1980, 15, Pt. 1, 135-42 (Bulgarian) 1981.

27. Япон. патент №55155745, 1980.

28. Chen S., Lu X., Peng S., //Cuihua Xuebao, 3(3), 167-71 (Chinese) 1982.

29. Япон. патент №56095340, 1981.

30. Япон. патент №59032948, 1984.

31. Япон. патент №55155744, 1980.

32. Япон. патент №58015014, 1983.

33. Япон. патент №57166342, 1982.

34. Lin С., Friedlander S.K., //Langmuir, 1988, 4(4), 898-903 (English). 3 7. Япон. патент №62202891,1987.

35. Eur. Pat. Appl. ЕР 398752, 1990.

36. Япон. патент №03086245, 1991.

37. Ger. (East) DD 258182,1988.

38. Ger. (East) DD 258184, 1988.

39. Ger. (East) DD 258183, 1988.

40. Ger. (East) DD 258185, 1988.

41. Ger. (East) DD 258181, 1988.

42. Ger. (East) DD 258370, 1988.

43. Eur. Pat. Appl. EP 288746, 1988.

44. Япон. патент №62168548, 1987.

45. Япон. патент №03065246, 1991.

46. Ger. (East) DD 258269, 1988.

47. Япон. патент №62023426, 1987.

48. Япон. патент №05285399, 1993.

49. Япон. патент №04166235, 1992.

50. Япон. патент №06320010, 1994.

51. Murabayashi М., Itoh К., Suzuki S., Kawashima К., Masuda R., f/Proc. —Electrochem. Soc., 93-18(Proceedings of the Symposium on Environmental Aspects of Electrochemistry and Photoelectrochemistry, 1993), 131-6(English).

52. Ness S.R., Dunham G.E., Weber G.F., Ludlow D.K., //Environ. Prog., 14(1), 69-74(English)1995.

53. Япон. патент №07275703, 1995.

54. Япон. патент №06320011, 1994.

55. Япон. патент №05192586, 1993.

56. Япон. патент №04265250, 1992.

57. Murabayashi М., Itoh К., Huda R., Masuda R., Takahashi W., Kawashima K., //Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku, 60(8), 741-2 (English) 1992.

58. Япон. патент №07096202, 1995.

59. Xu Y., Zhou W., Zhang L., //Cailiao Yanjiu Xuebao, 8(4), 343-7 (Chinese) 1994.

60. Япон. патент №09085051, 1997.

61. Япон. патент №09220466, 1997.

62. Япон. патент №09085052, 1997.

63. Yang H.S., Kwon О.Н., Lee J.D., Rho J.S., Kim Y.H., //Kongop Hwahak, 7(5), 823-831 (Korean) 1996.

64. Япон. патент №08323347, 1996.

65. Япон. патент №09155337, 1997.

66. Япон. патент №08323346, 1996.

67. Ogawara К., Sugiuchi S., Iso A., Suzuki Y., Matsumato M., //Shiken Kenkyu Hokoku, Fukushima-ken Haiteku Puraza, Volume Date 1995, 46-49 (Japenese) 1996.

68. Япон. патент №08252305, 1996.

69. Япон. патент №09155160, 1997.

70. Япон. патент №10015396, 1998.

71. Япон. патент №10015397, 1998.

72. Япон. патент №10137596, 1998.

73. Япон. патент №10216531, 1998.

74. Япон. патент №10028867, 1998.

75. Япон. патент №09313581, 1997.

76. Япон. патент №11070337, 1999.

77. Япон. патент №11235529, 1999.

78. Барелко В.В., Юранов И.А., Черашев А.Ф., Хрущ А.П.,Матышак В.А., Хоменко Т.И., Сильченкова О.Н., КрыловО.В., //Доклады РАН, 1998, т.361, N4, с.485-488.

79. Britcher L.G., Matisons J.G., Arora Р., //Polym. Mater. Sci. Eng., 80, 479-480 (English) 1999.

80. Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Barelko V., Renken A., //Stud. Surf. Sci. Catal., 122(Reaction Kinetics and Development of Catalytic Processes), G.F.Froment and KC.Waugh (Editors), 1999, Elseiver Science B.V., pp. 191-198.

81. Япон. патент МП267523, 1999.

82. Япон. патент №11216370, 1999.

83. Япон. патент №11276903, 1999.

84. Kiwi-Minsker L., Yuranov I., Holler V., Renken A., //Chem. Eng. Sci., 55(21), 4785-4790 (English) 1999.

85. Япон. патент №11156377, 1999.

86. Япон. патент №11276910, 1999.

87. Eur. Pat. Appl. ЕР 1044935, 2000.

88. Дорохов В.Г., БарелкоВ.В., Бальжинимаев Б.С., Юранов И.А., //Химическая промышленность, 1999, № 8, С.44-48(Материалы XIV Международной Конференции по химическим реакторам "Химреактор- XIV, Томск 1998).

89. Britcher L.G., Matisons J.G., //А С S Symp. Ser., 760(Transition Metal Catalysis in Macromolecular Design), 127-144 (English) 2000.

90. Xiao Y., //Biaomian Jishu, 29(2), 11, 14 (Chinese) 2000.

91. Piscopo A., Robert D., Marzolin C., Weber J.V., //J. Mater. Sci. Lett., 19(8), 683-684 (English) 2000.

92. Holler V., Wegricht D., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Renken A., //Chem. Eng. Technol., 23(3), 251-255 (English) 2000.

93. Kiwi-Minsker L., Yuranov I., Siebenhaar В., Renken A., //Catal. Today, 54(1), 39-46 (English) 1999.

94. Kiwi-Minsker L., Yuranov I., Slavinskaia E., Zaikovskii V., Renken A., //Catal. Today, 59(1-2), 61-68 (English) 2000.

95. Япон. патент №2000024502, 2000.

96. Robert D., Piscopo A., Heintz O., Weber J.V., //Catal. Today, 54(2-3), 291-296 (English) 1999.

97. Matatov-Meytal Yu., Barelko V., Yuranov I., Sheintuch M., //Applied Catalysis В .Environmental, 2000, V.27, pp. 127-135

98. Holler V., Wegricht D., Kiwi-Minsker L., Renken A., //Catal. Today,60(1-2), 51-56 (English) 2000.

99. Ivanenko S.V., //Zh. Fiz. Khim., 73(6), 996-10002 (Russian) 1999.

100. An C.N.D., Delpech F., Mondjian P., Roux J.-C., //Recents Prog. Genie Procedes, 13(71), 89-96 (English) 1999.

101. В.В.Барелко, А.П.Хрущ, А.Ф.Черашев, И.А.Юранов, В.А.Матышак, О Н Сильченкова, Т.И.Хоменко, О.В.Крылов, //Кинетика и катализ ,2000, Т.41, № 5, С.719-727.

102. Baekl//Korean J. Chem. Eng., 17(5), 553-558 (English) 2000.

103. Holler V., Radevik K., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Renken A., // Appl. Catal., B, 32(3), 143-150 (English) 20001.

104. Matatov-Meytal Yu., Barelko V., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Renken A. and Sheintuch M., //Applied Catalysis В:Environmental, 2001, V.31, pp.233-240.

105. Симонова Л.Г., Барелко B.B., Паукштис E.A., Лапина О.Б., Терских В.В., Зайковский В.И., Бальжинимаев Б.С., //Кинетика и катализ,2001, т. 42, № 6, с. 907-916.

106. Дорохов В.Г., Барелко В.В., Бальжинимаев Б.С., Кильдяшев С.П., Макаренко М.Г., Чумаченко В.А., //Патент № 2156654, Бюл. № 27, 27.09.2000.

107. Барелко В.В., Бальжинимаев Б.С., Токарев А.В., Кильдяшев С.П., Макаренко М.Г., Чумаченко В.А., Фомин А.А., Сердюков С.И., //Патент No 2164814, 10.04.2001, Бюл No 10.

108. Симонова Л.Г., Барелко В.В., Токтарев А.В., Черашев А.Ф., Чумаченко

109. B.А., Бальжинимаев Б.С., //Кинетика и катализ, 2002, ТАЗ, № 1,1. C. 67-73.

110. You Y., Chung К., Kim J., Seo G., //Korean Journal of Chemical Engineering, 18(6), 924-929 (English) 2001.

111. Louis, В., Tezel, C., Kiwi-Minsker, L., Renken, A., //Catalysis Today, 69(1-4), 365-370 (English) 2001.

112. Simonova L.G, Bal'zhinimaev B.S, Kil'dyashev S.P, Makarenko M.G, Chumachenko V.A, Menyaylov N.N, Barelko V.V, Bykov L.A, Kolosov V.V, Rakcheeva L.V, Vatkeeva E.N, //Russ. RU2158633, 2000.

113. Dhananjeyan M.R, Kiwi J, Albers P, Enea O, //Helvetica Chimica Acta, 84(11), 3433-3445 (English) 2001.

114. Япон. патент №2002102658, 2002.

115. Япон. патент №2002065829, 2002.

116. Matatov-Meytal Yu, Sheintuch M, //Applied Catalysis, A: General, 231(1-2), 1-16 (English) 2002.

117. Япон. патент №56102943, 1981.

118. Chen S, Zhao M, Tao Y, Liang X, //Huanjing Kexue, 17(4), 33-35 (Chinese) 1996.

119. Russ. RU 2134613, 1999 (A method for preparing a textile catalyst on fiberglass carrier).

120. Ramirez-Ortiz J, Ogura T, Medina-Valtierra J, Acosta-Ortiz S.E, Bosch P, Antonio delos Reyes J, Lara V.H, //Appl. Surf. Sci., 174(3-4), 177-184 (English) 2001.

121. Симонова Л.Г, Барелко B.B, Лапина О.Б, Паукштис Е.А, Терских В.В, Зайковский В.И, Бальжинимаев Б.С, /Кинетика и катализ, 2001, т.42,№5, с.762-772.

122. Барелко В.В, Хрущ А.П, Черашев А.Ф, //Химическая физика, 2000, Т.19, №5, С.29-35.

123. Барелко В.В, Юранов И.А, Фомин А.А, Сердюков С .И, Комаров Н.В, Батурин С.М, Марек Боровяк, Веслава Валишевич-Недбальска, //ПатентЫ2109039, Бюлл. изобр. N11 от 20.04.98.

124. В.В.Барелко, И.А.Юранов, Моше Шейнтух, Юрий Мейталь-Мататов, //Патент № 2133226, Бюлл. № 20, 1999.

125. Krauns Ch, Barelko V, Fabre G, Tredicce J, Krinsky V, //Catalysis Letters, 72, 161- 165, 2001.

126. Klvana D., Kirchnerova J., Chaouki J., Delval J., Yaici W., //Catalysis Today, 47 (1999) 115-121.

127. Барелко B.B., Бальжинимаев B.C., Кильдяшев С.П., Макаренко М.Г., Чумаченко В.А., //Патент N 2143948, 2000.

128. Barelko, V.V., Balzhinimaev, В. S., Kildyashev S.P., Makarenko M.G., Parfenov A.N., Simonova L.G., Toktarev A.V., //PCT Int. Appl. WO 2001051203 A1 19 Jul 2001, (Russian).

129. Барелко B.B., Бальжинимаев Б.С., Кильдяшев С.П., Макаренко М.Г., Чумаченко В.А., Онищенко В.Я., //Заявка № 99123026/04 (024350), дата приоритета 05.11.99.

130. Бальжинимаев Б.С., Симонова Л.Г., Барелко В.В., Зайковский В.И., Бухтияров В.И., Каичев В.В, Токтарев А.В., //Кинетика и катализ, 2001, т. 42, № 6, с. 917-927.

131. Барелко В.В., Бальжинимаев Б.С., Кильдяшев С.П., Макаренко М.Г., Чумаченко В.А., //Патент N2158632, 2000.

132. Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Slin'ko M.; Kurkina E., Tolstunova E. D., Renken A. //Chem. Eng. Sci., 55(15), 2827-2833 (English) 2000.

133. Holler V., Renken A., //Chem.-Anlagen Verfahren, 33(1), 62-63 (German) 2000.

134. Wolfrath O., Kiwi-Minsker L., Renken A., //Ind. Eng. Chem. Res., 40(23), 5234-5239 (English) 2001.

135. Hoeller V., Radevik K., Kiwi-Minsker L., Renken A., //Ind. Eng. Chem. Res., 40(6), 1575-1579 (English) 2001.

136. Holler V., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Renken A., //Catalysis Today, 69(1-4), 175-181 (English) 2001.

137. Salmi Т., Maivi-Arvela P., Toukoniitty E., Neyestanaki A.K., Tiainen L.-P., Lindfors L.-E., Sjoholm R., Laine E., //Applied Catalysis A: General, 196 (2000) 93-102.

138. Salmi Т., Maivi-Arvela P., Toukoniitty E., Neyestanaki A.K., Tiainen L.-P.,1.ndfors L.-E., Sjoholm R., Laine E., //Stud. Surf. Sci. and Catal., 130, 2033-2038 (English) 2000.

139. Okada K., Kuboyama K., Takei Т., Kameshima Y., Yasumori A., Yoshimura M., //Microporous and Mesoporous Materials, 37 (2000) 99-105.

140. Peng S., //Ranliao Huaxue Xuebao, 9(3), 193 (1981).

141. Barelko V., //Intl. Seminar 'Block-type Carriers and Honeycomb-structure Catalysts' (1995) Peterburg, Pt. I, p. 118-119 (Russian).

142. Barelko V., Khalzov P., et al., //The 2nd Intl. Conf. 'Modern Trends in Chemical Kinetics and Catalysis' (1995), Novosibirsk, Russia, VII (1), p. 164.

143. Barelko V., //From the Chain-branched theory of heterogeneous catalysis to new catalytic technologies, a special issue 'Science to Industry' (1997), p.22-25 (Russian).

144. Barelko V., Khrushch A., et al., //Intl. Conf. 'Catalysis on the Eve of the 21st Century', Novosibirsk (1997), Book ofAbstr., Pt.1I, p.59.

145. Syropyatov V., Zinchenko V., et al., //Metals Science and Thermal Treatment of Metals, (1997), No.7, p.7-11 (Russian).

146. Syropyatov V., Barelko V., et al., //Russian patent No. 2109080 (1997).

147. В.В.Барелко, П.И.Хальзов, С.М.Батурин, Марек Боровяк, Весла-ва Валишевич-Недбальска, Войдех Любева-Вележинский, Марьян Романовский, Михал Дичевский, //Патент N 2081898 Бюлл. изобр.Ы 17 от 20.06.97.

148. Barelko V., Dorokhov V., et al., //Intl. Conf. EUROCAT-4 (1999) Book of abstracts, p. 828.

149. Баре л ко В.В., //ж-л "Машиностроитель", 1997, No 4, 19-22.

150. Valtchev V., Mintova S., Schoeman B.L., Spasov L., Konstantinov L., // Stud. Surf. Sci. Catal, 97 (1995) 527.

151. Dimitrov L., Spasov L., Dimitrov P., Petrov L., //J. Mater. Sci. Lett., 131994) 905.

152. Petrov L., Soria J., Dimitrov L., Cataluna R., Spasov L., Dimitrov P., //Appl. Cat. В 8 (1996) 9.

153. Kalantar A.N., Lindfors L.-E., //Combustion Sci. Technol. 97 (1994) 121.

154. Kalantar A.N., Lindfors L.-E., //Combustion Sci. Technol. 110/111 (1995).

155. Kalantar A.N., Lindfors L.-E., //Fuel 77 (1998) 1727.

156. Zhdanov S.P., //Structure of glass, (1955), New York: Consultants Bureau.

157. Бальжинимаев Б.С., Симонова JI.Г., Барелко В.В., Кириллов В.Л. Гончаров В.Б., Сукнев А.П., Токтарев А.В., Паукштис Е.А.,Фомн А.А., Сердюков С.И., Сафонов М.С., //Кинетика и катализ, 2002, Т.43, №4, С. 586-594.

158. Барелко В.В., Дорохов В.Г., Бальжинимаев Б.С., Шейнмух М., Мейталь-Мататов Ю., //НАУКА: Инженер • технолог • робочий, 2002, №11(23), с.25-28.

159. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. //Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. 527с.

160. Мурзин Д.Ю., Кулькова Н.В. //Кинетика и катализ, 1995, том 36, №1, с. 70-76.

161. Николаев Н.Т., Якубсон A.M. //Анилин: М.: Химия, 1984.

162. Wisniak J., Klein М., Hind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1984, 23, 44-50.

163. Nabin K.N//Catalysis letters, 24(1994)37-46.

164. M.C. Macias-Perez, C. Salinas-Martinez de Lecea, A. Linares-Solano, //Applied Catalysis A: General 151 (1997) 461-475.

165. Li C., Chen Y., Wang W., //Applied Catalysis A: General 119 (1994) 185-194.

166. Aramendia M.A., Borau V., Jimenez C., Marinas J.M., Rodero F., //React. Kinet. Catal. Lett., Vol.37, No.2, 331-335 (1988).

167. Aramendia M.A., Borau V., Gomez J., Jimenez C., Marinas J.M., //Applied Catalysis, 10 (1984) 347-359.

168. Yu X., Wang M., Li H., //Applied Catalysis A: General 202 (2000) 17-22.

169. Lee S., Chen Y., //Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 152 (2000) 213-223.

170. Galvagno S., Donato A., Neri G., Pietropaolo R., //Journal of Molecular Catalysis, 42 (1987) 379-387.

171. Lamy-Pitara E., N'Zemba В., Barbier J., Barbot F., Miginiac L., //Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 142 (1999) 39-50.

172. Brazi E., Cordier G., Sauvion., I/Proceedings of the l(fh International Congress on Catalysis, 19-24 July, 1992, Budapest, Hungary.

173. Bonar Z., Mallat Т., Baiker A., //Catalysis Letters 26(1994)61-70.

174. Janssen H.J., Kruithof A.J., Steghuis G.J., Westerterp K.R., //Ind. End. Chem. Res. 1990, 29, 754-766.

175. Janssen H.J., Kruithof A.J., Steghuis G.J., Westerterp K.R., //Ind. End. Chem. Res. 1990, 29, 1822-1829.

176. Westerterp K.R., Janssen H.J., Van Der Kwast H.J., //Chemical Engineering Science, Vol. 47, No. 15/16, pp. 4179-4189, 1992.

177. Neri G., Musolino M.G., Milone C., Visco A.M., Di Mario A., //Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 95 (1995) 235-241.

178. Neri G., Musolino M.G., Milone C., Galvagno S., //Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 2226-2231.

179. Neri G., Musolino M.G., Rotondo E., Galvagno S., //Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 111 (1996) 257-260.

180. Neri G., Musolino M.G., Milone C., Pietropaolo D., Galvagno S., //Applied Catalysis A: General 208 (2001) 307-316.

181. Musolino M.G., Milone C., Neri G., Bonaccorsi L., Pietropaolo R., Galvagno S., //Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals IV, 1997 Elsevier Science В. V, pp. 239-246.

182. Auer E., Gross M., Panster P., Takemoto K., //Catalysis Today 65 (2001) 31-37.

183. Molga E J., Westerterp K.R., //Chemical Engineering Science, Vol. 47, No. 7, pp. 1733-1749, 1992.

184. Rajashekharam M.V., Nikalje D.D., Jaganathan R., Chaudhari R.V., //Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 592-604.

185. Rajashekharam M.V., Jaganathan R., Chaudhari R.V., //Chemical Engineering Science, Vol. 53, No. 4, pp. 787-805, 1998.

186. Rajashekharam M.V., Chaudhari R.V., //Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 906-915.

187. Benedetti A., Fagherazzi G., Pinna F., Rampazzo G., Selva M., Strukul G., //Catalysis Letters 10 (1991) 215-224.

188. Pinna F., Selva M., Signoretto M., Strukul G., Boccuzzi F., Benedetti A., Canton P., Fagherazzi G., //Journal of Catalysis, 150, 356-367. (1994).

189. Van Gelder K.B., Damhof J.K., Kroijenga P.J., Westerterp K.R., //Chemical Engineering Science, Vol. 45, No. 10, pp. 3159-3170, 1990.

190. Van Gelder K.B., Borman P.C., Weenink R.E., Westerterp K.R., //Chemical Engineering Science, Vol. 45, No. 10, pp. 3171-3192, 1990.

191. Литвин Е.Ф., Шарф B.3., //Химическая технология, 2000, том 44, № 2, с.90-98.

192. Haber F., //Z. Electrochim., 1898, v. 22.

193. Burge H.D., Collins D.J., Davis B.H., //Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1980, 19, 389-391.

194. Дорохов, В.Г., Савченко, В.И., //Кинетика и катализ, 1991, том 32, с. 60.

195. Дорохов В.Г., Савченко ВИ., //Кинетика и катализ, 1996, том 36, № 2, с. 245.

196. Turner NJ., //Chem. Ind. (1994) 592.

197. Crobie L., Jenkins P.A., IIMolecular Queuing in Catalytic Hydrogenation. Chem. Commun. 1969, communication 257.

198. Kut O.M., Yucelen F., Gut G., I I J. Chem. Tech. Biotechnol. 1987, 39,107.114.

199. Jones J.C, Benning W.F, Davis P, Mulvey D.M, Pollak P.I, Schaeffer J.C, Tull R, Weinstock L.M, Ann. NY Acad. Sci, 158 (1969) 471.

200. Chuntian Wu, Victor Dorokhov, Alexey Suknev, Bair Balzhinimaev and Viktor Barelko, //Chemical Engineering Transactions, 2003, v.3, pp. 285-289 (Book of papers of 6th Italian Conference on Chemical and Process Engineering, June 2003, Pisa, Italy).

201. B.S. Bal'zhinimaev, L.G. Simonova, V.V. Barelko, A.V. Toktarev, V.I. Zaikovskii, V.A. Chumachenko, HChem.Eng.J. 2003, V.91, PP. 175-179.

202. Б.С.Бальжинимаев, Л.Г.Симонова, В.В.Барелко, А.В.Токтарев, Д.А.Арендарский, Е.А.Паукштис, В.А.Чумаченко, НКатализ в промышленности, 2002, № 5, с. 33-39.