Гидрогенизационный синтез и модификация замещенных анилинов и тетрагидрохинолинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гошин, Михаил Евгеньевич

• Гошин, Михаил Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гошин, Михаил Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Жидкофазное каталитическое гидрирование ароматических нитросоединений (АНС)

1.1.1. Условия, обеспечивающие селективное проведение процесса

1.1.1.1. Катализаторы для восстановления АНС

1.1.1.2. Влияние растворителя на скорость и селективность восстановления

1.1.2. Механизм каталитического восстановления АНС

1.1.2.1. Промежуточные и побочные продукты восстановления

1.1.2.2. Адсорбция и катализ на переходных металлах

1.2. Восстановление 1-замещённых 2,4-динитробензолов

1.2.1. Способы восстановления динитросоединений (ДНС)

1.2.2. Жидкофазное каталитическое восстановление ДНС

1.2.2.1. Влияние катализатора на восстановление ДНС

1.2.2.2. Влияние растворителя на восстановление ДНС

1.2.2.3. Влияние заместителя на восстановление ДНС

1.3. Восстановление азотсодержащих гетероциклических соединений

1.3.1. Способы восстановления ненасыщенных гетероциклов

1.3.2. Деструктивные процессы при взаимодействии гетероциклов с восстанавливающими агентами

1.3.3. Селективное восстановление нитрогруппы в присутствии гетероциклов

1.3.4. Получение соединений с тетрагидрохинолиновым циклом

2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Восстановление замещённых 8-окси-, нитро-, аминохинолинов

2.2. Синтез замещённых пиперазинов и оксазинов на основе

1,2,3,4-тетрагидрохинолинов

2.3. Жидкофазное каталитическое восстановление галогени гетероциклсодержащих ароматических нитросоединений

2.3.1. Синтез и изомерия ароматических производных

3-морфолино-1Н-5-пиразолона

2.3.2. Способ получения ароматических аминов, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группы

2.3.3. Распределение таутомерных форм нитро- и аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группу

2.3.4. Получение диметил-5-(3-амино-4-хлорфенилсульфонамидо) изофталата и синтез новых гетероциклсодержащих сульфамидных соединений на его основе

2.3.5. Гидрогенизационный синтез ароматических аминокислот, содержащих атомы галогенов и гетероциклические фрагменты

2.3.6. Совмещённый синтез гетероциклсодержащих ароматических аминосоединений

2.4. Закономерности восстановления 1-замещённых 2,4-динитробензолов

2.5. Применение замещённых 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихнолинов

2.5.1. Оценка эффективности связывания катионов тяжелых металлов 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолином и 8-оксихинолином в водном растворе

2.5.2. Сравнительное исследование противомикробной активности 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолинов 104 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные вещества, растворители

3.2. Методики получения 110 3.2.1. Общая методика жидкофазного каталитического восстановления

3.3. Методика изучения способности осаждения ионов тяжёлых металлов

3.4. Методика изучения противомикробной активности

3.5. Методы аналитического контроля

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидрогенизационный синтез и модификация замещенных анилинов и тетрагидрохинолинов»

Актуальность проблемы. Замещённые ароматические амины, нитроаминосоединения и гетероциклсодержащие ароматические соединения, используются для получения искусственных красителей [1,2], фотоматериалов [3-5], термостойких полимеров [6-8], компонентов ракетного топлива [9], биологически активных веществ и лекарственных препаратов [2,9,10-13].

Одним из наиболее перспективных методов получения замещённых ароматических аминов является жидкофазное каталитическое восстановление соответствующих нитросоединений молекулярным водородом [14], обладающее рядом преимуществ: высокой селективностью, экологичностью, легко поддаётся механизации и автоматизации [15]. Исходные ароматические нитросоединения могут содержать легко уходящие, восстанавливаемые группы и гетероциклические фрагменты. Важной задачей является разработка способов, обеспечивающих селективное восстановление нитрогруппы с сохранением других фрагментов молекулы.

В последнее время немаловажное значение приобретают восстановленные гетероциклические формы, как вещества, потенциально обладающие биологической активностью [16-19]. Поэтому перед современной наукой, наряду с селективным восстановлением нитрогруппы, стоит другая не менее сложная и актуальная задача - восстановление гетероциклов.

Решение двух вышеозначенных проблем тесно связано с выбором условий восстановления: активного и, в то же время, избирательного катализатора; оптимальной температуры процесса; растворителя, обеспечивающего высокую растворимость продуктов реакции, а, следовательно, производительность процесса. Немаловажную роль в повышении эффективности и малоотходности технологии играет возможность многократного использования катализатора и растворителя (рециклинг).

Данная работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова по тематическому плану МО РФ (тема «Теоретические основы, общие методы получения и свойства полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», 2001-2005 гг.), научным исследованиям высшей школы (тема «Теоретические основы и общие методы получения азот- и галогенсодержащих полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», 2001-2002 гг.), гранту Минобразования РФ ГР-225 (тема «Влияние особенностей механизма протонирования анион-радикалов 1-замещённых-2,4-динитробензолов на ориентацию восстановления одной из нитрогрупп», 2001-2002 гг.) и гранту Минобразования РФ для аспирантов ГРА-350 (тема «Селективное каталитическое восстановление нитро- и полинитрозамещённых ароматических и гетероциклических соединений, содержащих высокореакционноспособные функциональные группы», 2003-2004 гг.).

Цели работы:

1. Исследование каталитического восстановления молекулярным водородом замещённых 8-окси-(нитро-)хинолинов, изучение свойств полученных соединений.

2. Разработка высокоселективного способа получения ароматических аминосоединений, содержащих атомы галогенов, гетероциклические фрагменты, исследование их строения.

3. Получение нитроанилинов каталитическим восстановлением одной нитрогруппы в полинитросоединениях.

Научная новизна. Настоящая работа показывает новые возможности селективного гидрирования с использованием гетерогенных катализаторов.

Впервые комплексно изучены закономерности восстановления замещённых 8-оксихинолинов в присутствии нанесённых платиновых, палладиевых катализаторов. С целью повышения селективности восстановления галогенсодержащих 8-оксихинолинов предложен оригинальный способ, включающий использование в качестве новой каталитической системы комплексов исходных соединений с ионами металлов. Получен ряд не описанных ранее дигалогенпроизводных 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина.

Предложены новые направления применения замещённых тетрагидрооксихинолинов, включающие использование их в качестве бинуклеофильных реагентов в синтезе новых соединений азинового ряда, комплексообразователей с ионами металлов, биологически активных соединений, обладающих бактериостатическими свойствами.

Усовершенствован способ получения ароматических аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группы (выбраны катализатор и растворитель, обеспечивающие максимальную селективность процесса и минимальное количество отходов).

Получен ряд новых ароматических производных 3-морфолино-1Н-5-пиразолона. С помощью комплекса современных спектральных методов анализа изучено соотношение изомерных форм метилиденпроизводных пиразолона.

Разработан новый эффективный способ совмещённого синтеза, включающего протекание в одном реакторе нуклеофильного замещения и восстановления.

В ходе исследований синтезировано и идентифицировано с помощью современных физико-химических методов анализа 40 ранее не описанных в литературе соединений.

Практическая ценность работы. В ходе исследований синтезирован большой ряд полифункциональных ароматических и гетероциклических соединений. Для большинства из них на основе доступного сырья разработаны и усовершенствованы методы синтеза, обеспечивающие высокие выходы и степень чистоты.

Синтезированные соединения, содержащие кето-метиленовую (метановую-) группы являются синтонами в производстве органических красителей, цветных кинофотоматериалов (ДХЗТОС, г. Долгопрудный). Получен ряд новых гетероциклсодержащих аминокислот, сульфамидных соединений, бензилиденпиразолонов перспективных в качестве фармакологических препаратов и органических красителей.

На основе 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина получены замещённые азины, функционализацией которых синтезированы гексазоцикланы-флуорофоры, перспективные для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, для индикации жесткого излучения, трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, защиты ценных бумаг, изготовления рекламных щитов и т.д. (ИНЭОС РАН, г. Москва).

Изучена способность 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина к комплексообразованию (ИХНР РАН, г. Иваново). Соединения данного ряда могут находить применение для извлечения ионов тяжёлых металлов из сточных вод, в аналитической химии, а также для получения новых металлокомплексных соединений. Последние могут быть использованы в качестве катализаторов гидрирования, а также как новые антибактериальные агенты и антиоксиданты.

Апробация работы. Результаты работы доложены на Третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза», Ярославль, 3-6 марта 2001; Всероссийской научной конференции, посвящённой 200-летию Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова, Ярославль, 30-31 октября 2001; IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах», Плес, 2004; X Международной научно-технической конференции «Наукоёмкие химические технологии - 2004», Волгоград, 7-10 сентября 2004; XVII Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» г. Уфа, 12-14 октября 2004, и др.

Публикации. По теме работы опубликовано 7 статей, из которых 4 - в центральной печати, 7 тезисов докладов на российских и международных научных конференциях.

Положения, выносимые на защиту:

- закономерности каталитического гидрирования замещённых 8-окси-(нитро-) хинолинов и модификация восстановленных соединений реакцией нуклеофильного замещения;

- эффективные методы получения практически значимых ароматических аминосоединений, содержащих легко уходящие атомы галогенов и способные к восстановлению гетероциклические фрагменты;

- общие закономерности и факторы, влияющие на селективность каталитического восстановления 1-замещённых 2,4-динитросоединений.

Структура и объём работы. Диссертация изложена на 153 страницах, состоит из введения, трёх глав и списка литературы. Библиографический список — 225 работ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гошин, Михаил Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Проведено комплексное исследование закономерностей жидкофазного каталитического восстановления замещённых 8-окси-(нитро-)хинолинов. Показана возможность использования нанесённых платиновых и палладиевых катализаторов (0.5-5 % Ме/А1203) для восстановления хинолинового цикла. Восстановление галогеноксихинолинов сопровождается побочным процессом гидродегалогенирования, протекающего преимущественно от исходного субстрата. Степень гидродегалогенирования возрастает в ряду: CI, Br, I. Получен ряд новых галогенсодержащих тетрагидрооксихинолинов.

2. Впервые в качестве катализаторов гидрирования хинолинов использованы комплексы исходных веществ с ионами платины и палладия. Показано, что образующаяся в процессе реакции мелкодисперсная платина позволяет провести селективный синтез 5-хлор-7-йод-1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина, что невозможно осуществить с использованием нанесённых платиновых и палладиевых катализаторов.

3. Полученные замещённые 1,2,3,4-тетрагидро-8-окси(амино-)хинолины проявляют свойства бифункциональных нуклеофилов. Их взаимодействием с галоген-, нитросодержащими субстратами синтезированы новые полифункциональные соединения азинового ряда, на основе отдельных представителей которых получены гексазоцикланы-флуорофоры, обладающие уникальными фотофизическими свойствами.

4. Реакциями нуклеофильного замещения и последующим каталитическим гидрированием получены новые ароматические аминосоединения: аминосульфанилиды, гетероциклсодержащие аминокислоты, соединения, содержащие морфолинпиразолоновое ядро. В выбранных условиях низкопроцентные алюмоплатиновые катализаторы обеспечивают селективное протекание процесса восстановления нитрогруппы в присутствии атомов галогена и гетероциклических фрагментов. Показана возможность совмещения стадий нуклеофильного замещения и гидрирования в одном реакторе.

5. Усоверщенствован способ получения практически важных аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метиновую) группы. Методом ПМР-спектроскопии установлено нахождение данных соединений в различных таутомерных формах. Соотношение ено- и кето-форм определяется природой заместителей, связанных с метановой группой.

6. Изучено влияние различных факторов на закономерности каталитического моновосстановления 1-замещённых 2,4-динитробензолов. Выбраны условия, позволяющие осуществить полную конверсию исходного динитросоединения с преимущественным образованием одного из изомеров. Установлено, что при гидрировании 2,4-динитротолуола преимущественно образуется пара-изомер, а в случае 2,4-динитроанилина, 2,4-динитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола - орто-изомер.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гошин, Михаил Евгеньевич, 2005 год

1. Пат. 163080 Польша, МКИ5 С 07 С200/02, С 07 С 211/43. Sposob wytwarzania amin aromatycznych / Makaoska Mieczystaw, Biatecki Maciej; 1.stitut Chemii Organicznej PAN, Warszawa. - № 284896; Заявл. 23.04.90; опубл. 29.2.94.

2. Nitroaromatic reduction // Chem. Market. Report. 1993. - 244. - № 24. - C. 5,13.

3. Заявка 19749083 Германия, МПК6 ПОЗ С 7/384; G 03 С 7/392. Farb fotografishes Aufzeichnungsmaterial / Hagemann Jorg, Odenwalder Heinrish, Weber Beate; Agfa-Gevaert AG. № 19749083.2. Заявл. 6.11.97; опубл. 23.7.98.

4. Пат. 6190845 США, МПК7 G 03 С7/413. Color developer composition / Cigemon Nobuki. № 08/535582; Заявл. 28.09.1995; опубл. 20.02.2001; Приор. 28.07.1993 № 5-205788 (Япония); НПК 430/486.

5. Дьяконов А.Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. 272 с.

6. Silver Franc М. Aromatic poliamides. V. A. General synthesis of polyamides from aromatic diacides and aromatic diamines in sulfur trioxide // J. Polum, Sci.: Polum. Chem. Ed. 1979. -V.17. - № 11. - P. 3535-3542.

7. Bair Т. I., Morgan P. W., Killian F. L. Poly (1,4 phenylene tere phthalamities). Polymerization and novel liguit-crystalline solution // Macromolecules. - 1977. - V.10. - № 6. - P. 1396-1400.

8. Пат. 4112187 США, кл. 428/474, (Но 1 F. 10/04, G 11 В 5/78). Magnetic recording medium supported on aromatic poliamide / Asakura Toshiyuk; Hayakava Takeshi et al. Заявлено 19.04.76; опубл. 5.09.78.

9. Разработка технологии каталитического восстановления нитроизофталевой кислоты, диметилового эфира 5-нитроизофталевойкислоты: отчёт о НИР (заключительный) / Руководитель Г. Г. Кутюков. -Алма-Ата, 1985. С. 3.

10. Препаративная органическая химия / Под ред. Н. С. Вульфсона.- М.: Государаственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959. 888 с.

11. П.Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. М.: Мир, 1977. - 702 с.

12. Заявка 4434603 ФРГ; BASF AG. №4434603.2,4 дихлорбензойная кислота. Средство, обладающее анальгетическим действием. Als Kraft und Schmiesttadditiv Geeignete Museum aus Aminen. - Заявл. 28.09.94.

13. Эфрос JI. С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980. 544 с.

14. Жандарев В. В. Жидкофазное каталитическое восстановление галогенсодержащих ароматических нитросоединений. Автореферат канд. дисс.-М.: 1993.-22 с.

15. Беркман Б. Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. - С. 172.

16. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. -464 с.

17. Пат. 5330994 США, МКИ5 С 07 D 401/04, АЫК31/44/ Tetrahydropyridine isoxasoline derivatives / Pei Jazhong, Tecle Haile, Warner-Lambert Co. - № 856603; Заявл. 24.3.92; Опубл. 19.7.94; НКИ 514/340.

18. Francis R. F., Dawis W., Wisener J. T. Reaction intermediates in the albylation of pyridine with tert-tutyllithium // J. Org. Chem., 1974. V. 39. P. 59-62.

19. Заявка 19521670 Германия, МКИ6 В 01 J 23/44, С 07 С 211/45. Verfahren und Katalizator zur Herstellung von aromatishen Aminen durch Gasphasen hydrierung / Langer R., Buysch H., Peuling U.; Bayer AG. № 19521670.9. Заявл. 14.06.95; опубл. 19.12.96.

20. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений: Сб. статей / Под ред. П. Н. Овчинникова, И. И. Бать. -Л.: Химия, 1969.-232 с.

21. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир, 1985. -382 с.

22. Wolfe J. Р, Tomori Н., Sadighi J. P., Yin J., Buchwald S. L. // J. Org. Chem. -2000.-65.-P. 1158-1174.

23. Grasa G. A., Viciu M. S., Huang J., Nolan S. P. // J. Org. Chem. 2001. - 66. -P. 7729-7737.

24. Reddy Nagavelli Prabhakar, Tanaka Masato // Tetrahedron Lett. 1997. - 38. 27.-P. 4807-4810.

25. Cao Shaolcui, Xu Sailong, Xu Shengang // Polym. Adv. Technol. 1999. - 10. - № 1-2.-P. 43-47.

26. Tang Liming, Nang Xinxin, Huang Meiyu, Jiang Jingian // Shiyou huangong -Petrochem. Technol. 1995 - 24. - № 2. - P. 91-94.

27. Пат. 5958223 США, МПК6 С 10 G 45/00. Process of selective hydrogenation of heteroaromatic sulfur-containing and nitrogen-containing compounds / Paez D., Androllo A., Sanchez-Delgado R.; Intevep. S. A. № 003644. Заявл. 07.04.98, опубл. 28.09.99.

28. Заявка 19619359 Германия, МКИ6 С 07 В 43/04. Verfahren zur reduction von nitroverbindungen / Bahrmann H., Cornils В., Dierdorf A., Haber S.; Hoechst A. G. -№ 19619399.1. Заявл. 14.05.96, опубл. 20.11.97.

29. Шебалдова А. Д., Кравцова В. Н., Рыженко Л. М. и др. Комплексы -катализаторы восстановления нитросоединений. Саратов: Изд-во Саратовского гос. ун-та, 1988. - 4 с.

30. Боресков Г. К. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1986. 304 с.

31. Сокольский Д. В., Друзь В. А. Введение в теорию гетерогенного катализа. М.: Высшая школа, 1981. - 215 с.

32. ЗЗ.Зейц Ф. Сб. Катализ. Вопросы и методы исследования. - М.: Иностранная литература, 1955. - 156 с.

33. Колхади X. М., Холтем Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. - М.: Химия, 1989. - 226 с.

34. Пат. 5451702 США, МКИ6 С 07 С 209/22. Process for preparing substituted aromatic amines / Stern M., Cheng В.; Monsanto Co. № 51964. Заявл. 26.04.93, опубл. 19.05.95.

35. Заявка 4236203 Германия, МКИ6 С 07 С 211/52. Verfahren zur Herstellung von chiorsubstituierten aromatishen Amines und von Katalysatoren / Birkenstack U., Kipshagen W., Schmidt M., Schulz Th.; Bayer A. G. № 4236203.2. Заявл. 27.10.92, опубл. 28.04.94.

36. Сокольский Д. В., Сокольская А. М. Металлы-катализаторы гидрогенизации. Алма-Ата: Наука, Каз. ССР, 1970. - 435 с.

37. Сокольский Д. В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1979.-256 с.

38. Шнайдер Г. И. Механизм ионизации водорода на частично погружённых в кислые и щелочные растворы электродах. Автореферат канд. дисс. М.: 1967. - 15 с.

39. Фрейдлин JI. X., Руднева К. Г. Сб. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. М.: АН СССР, 1955. - С. 557.

40. Ситкин А. И., Пляшечкин Н. И., Редкозубова Е. П. и др. Синтез хлорфенилендиаминов // Восьмая Всесоюзная научно-техническая конференция «Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов». Тез. докладов. Тамбов: 1986. - С. 114.

41. Пат. 4540818 США, МКИ С 07 с 87/50, НКИ 564/330. Способ получения 3,3'- или 3,4'-диаминодифенилметана / Keizaburo Yamaquchi, Keniclo Sugimoto. Заявлено 2.05.83, № 490730; опубл. 10.09.85.

42. Сокольский Д. В., Закумбаева Г. Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах. Алма-Ата: Наука, Каз. ССР, - 1973. 279 с.

43. Заявка 96124781/04 Россия, МКИ6 С 07 С 227/04, С 07С213/02. Способ получения ненасыщенных аминосоединений / Зигрист У., Баумайстер П.; Новаржис АГ. № 96124781/04. Заявл. 27.12.96, опубл. 27.01.99.

44. Wang Lian-Yuan, Cheng Zhen-Xing, Dong Zhong-Chao et al. // J. Mol. Catal (China). 2002. - 16. - № 5. - P. 355-358.

45. Заявка 10032303 Германия, МПК7 В 01 J 37/16 С 07 В 35/02. Metallische Hydrierkatalysatoren / Vanoppen D., Veith M., Kronm.; BASF A. G. № 10032303. Заявл. 04.07.2000, опубл. 17.01.2002.

46. Катализатор для восстановления нитросоединений. Химия в России. -2000.-№5-6.-С. 5-6.

47. Жандарев В. В., Казин В. Н., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. -1997. Т. 38. - № 3. - С. 397-402.

48. Заявка 48-94981 Япония. Способ получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина.- Опубл. в ИЗР. 1980. - Вып. 55. - № 24. - С. 128.

49. Somei Masanori, Kato Keiko, Encue Satomi // Chem. Pharm. Bull. 1980. -28. -№8.-P. 2515-2518.

50. Лефёдова О. В., Немцева М. П., Зиддин А. А. // Катализ в биотехнологии, химии и химических технологиях: Матер. Всеросс. заоч. конф., Тверь, 17 мая 1999 г. Тверь: Изд-во ТГТУ, 1999. - С. 83-85.

51. Шмонина В. П. Каталитическое гидрирование и окисление. Алма-Ата: Наука, 1971.-Т. 1.-С. 43.

52. Гостикин В. П., Нищенкова J1. Г., Шутенко О. С., Белоногов К. Н. // Вопросы кинетики и катализа. Межвузовский сборник. Вып. 3. -Иваново: 1976.-С. 51-56.

53. Денисенко Т. В., Савченко В. И, Симонов В. Д. Влияние растворителя на селективность каталитического восстановления п-нитрохлорбензола // ЖОрХ.-1982.-Вып. 18. -№7.-С. 1498-1503.

54. Симонов В. Д., Денисенко Т. В., Савченко В. И. и др. Исследование дегалоидирующей активности катализаторов гидрирования при каталитическом восстановлении п-хлорнитробензола // Хим. пром. 1977.- С. 579-582.

55. Sniak. I., Klein М. Reduction of nitrobenzene to aniline //1 Ind and Eng. Chem. Prod. Res. and Rev. 1984. - V. 23. - № 1. - P. 44-50.

56. Reglander P.N. Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals. // N. Y.: Academic, 1984. 302 c.

57. Lauless J. G., Hawley M. D. Mechanistie studies of the decomposition of halonitrobenzenes anion radicals // J. Electroanal. Chem. 1969. - V. 21. - № 2.-P. 365-375.

58. Дорохов В. Г., Савченко В. И. Жндкофазное гидрирование ароматических нитросоединений в безградиентном проточном режиме // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. Вып. 1. - С. 60-65.

59. Сутягина А. А., Перепелицына В. А., Вовченко Г. Д. // Вестник МГУ. Химия. 1983. Вып. 24. - № 1.- с. 59-64.

60. Савченко В. И., Дорохов В. Г., Царёва Р. С. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1978. - № 10. - С. 2329-2332.

61. Абдрахманова Р. М., Шмонина В. П., Сокольский Д. В. // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново: 1970. - С. 4650.

62. Макарян И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1981. - № 65. - С. 973-976.

63. Симонов В. Д., Денисенко Т. В., Савченко В. И. и др. // ЖОрХ. 1976. -Вып. 12. - № 5. - С. 1936-1940.

64. Шмонина В. П. // Труды Института хим. наук АН Каз. ССР. 1966. - Т. 14.-С. 78-105.

65. Крылов О. В., Киселёв В. Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. М.: Химия, 1981. 288 с.

66. Dowden D. A., Wells D. // Actes 2me Congres International de Catalyse, Paris, 1960. Technip, 1961. V. 2. P. 1489.

67. Гейтс Б., Кетцир Дж., Шуйт Г. Химия каталитических процессов. М.: Мир, 1981. С. 88-155.

68. Моисеев И. И. // Проблемы кинетики и катализа. Т. 13. Комплексообразование в катализе. М.: Наука, 1968. С. 36.

69. Клюев М. В., Вайнштейн Э. Ф. Металлосодержащие полимеры особый тип катализаторов. Иваново, 1999. 158 с.

70. Datta М. С., Saha С. R., Sen D. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1979. V. 29. P. 88.

71. Телешев А. Т., Кухараева Т. С., Рождественская И. Д., Нифантьев Э. Е. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 5. С. 1185.

72. Mulvay D., Watwers W. А. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1974. P. 666.

73. Tyrlik S., Kwiecinski M., Rorenbauer A. // J. Coord. Chem. 1982. V. 11. P. 205.

74. Chepaikin E. G., Khidekel M. S. // J. Molec. Catalysis. 1978. V. 4. P. 103.

75. Кондратьев С. И., Булатов А. В., Хидекель М. JI. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. №2. С. 463.

76. Булатов А. В., Никитаев А. Г., Хидекель М. JI. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. №4. С. 924.

77. Khidekel М. L., Bulatov А. V. // 2nd Intern. Summer School on Metal Complex Catalysis. GDR. Neubrandenburg, 1984. P. 125.

78. Булатов А. В., Никитаев А. Т., Хидекель M. JI. // Успехи химии и комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей. Черноголовка: ОИХФ АН СССР. 1985. С. 187.

79. Ong J. N., Castro С. E. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 6740.

80. Булатов А. В., Клюев M. В., Хидекель М. JI. Гидрирование ароматических нитросоединений в присутствии комплексов переходных металлов // Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. Вып. 2. С. 263-272.

81. Ермаков Ю. И. // Труды 2 советско-французского семинара по катализу. Киев, 1974. Доклад № 2. С. 5.

82. Ворожилов Н. Н. Основной синтез промежуточных продуктов. М.: Госхимиздат, 1995. - 839 с.

83. Qiong-hua Shen, Guan-ling Bao, Yu-xiang Zhang. Synthetic study of bu-nena. // Energ. Mater. Technol., Manuf. and Process.: 27 th Int. Annu. Conf. ICT, Karlsruhe, June 25-28, 1996. - Fraunhof, 1996. - P. 133.

84. Sammour M. H. Effect of copper bassid ballistie modifiers on the chemical stability of double base solid rocket propellants // Energ. Mater. Technol., Manuf. and Process.: 27 th Int. Annu. Conf. ICT, Karlsruhe, June 25-28, 1996. -Fraunhof, 1996.-P. 97.

85. Пат 5453512 США, МКИ6 С 07 D 213/75. Method of producing 2-anino-3-nitro-5-halogenopyrydine / Igarashi Yoshio, Shimoyamada Makotom, Takashima Motoki, Suzuki Tetsuya; Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd. № 168205; Заявл. 17.12.93; Опубл. 26.09.95.

86. Пат 5571845 США, МКИ6 А 01 N 37/18. Nitroaniline derivatives and their use as anti-tumour agents / Denny Wiliam A., Palmer Brian D., Wilson William R.; Cancer Research Campaigh Technologi Ltd. № 244449; Заявл. 27.11.92; Опубл. 5.11.96.

87. Пат. 57-53779 Япония, МКИ С 07 С 121/78, С 17 С 120/00. Получение 2-амино-5-нитробензонитрила / Иноуз Седзо и др. 1982.

88. Пат 236307 ГДР, МКИ С 07 С 87/60, С 70 С 85/24. Способ получения 4-хлор-3-нитроанилина. 1986.

89. Robert Е. Восстановление нитросоединений железом и растворимыми хлоридами. -Вег. 1927. Bd. 66. Р. 173.

90. Копейкин В. В., Копейкин В. А., Миронов Г. С. и др. // Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. трудов. -Ярославль: ЯПИ, 1983. Вып. 19. - С. 65-68.97.Пат. 215912. ГДР.-1981.

91. Пат 2053223 Россия, МКИ6 С 07 С 215/76, С 213/00. Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола / Андриевский А. М., Глущенко С. Н., Авидон С. В., Грекова Н. П.; НПО НИОПИК № 5009796/04; Заявл. 22.01.91; Опубл. 27.01.96.

92. Горелик М. В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983.-295 с.

93. Рыжкова Н. JL, Сафонов И. В., Козлов А. И., Меркин А. А. // Успехи химии и хим. технологии: Тез. докл. 15 Международной конференции молодых учёных. М.: Изд-во РХТУ, 2001. - Т. 15. - Вып. 4. - С. 114115.

94. Поварова И. Ф., Жандарев В. В., Казин В. Н. Закономерности каталитического восстановления 2,4-динитротолуола // Региональные проблемы биологии и химии. Региональный сборник научных трудов молодых учёных.-Ярославль: 1998.-С 131-135.

95. Тацитов В. И., Попов JI. К., Гостикин В. П. Восстановление 2,4-динитротолуола на Ni/S02 катализаторе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32. - № 10. - С. 43-47.

96. Заявка 11000150. Япония, МКИ С 07 С 87/50 С 07 С 85/11. Получение ароматических аминов. / Такахата кадзунори, Фудзикава Сигэки, Мицуи Сэкию катаку. № 62 - 25801 - Заявлено 13.10.87, опубл. 18.04.89.

97. Караханов Э. А., Клюев М. В., Терешко JI. В. // Нефтехимия. 1991. -31. -№3.- С. 312-317.

98. Бижанов Ф. Б., Масенова А. Т. // Тр. ин-та орг. катал, и электрохимии АН КазССР. 1989. - 28. - С. 133-145.

99. А. с. 578303. СССР. МКИ С 07 С 87/01. Способ каталитического восстановления нитросоединений до аминов и нитроаминов. 1978.

100. Молдабаев Ц. Каталитическое восстановление м-динитробензола. -Автореферат канд. дисс. Алма-Ата: 1970. - С. 21.

101. Knifton J. К. // J. Org. Chem. 1975. - 40. - P. 519.

102. Аванесова X. M., Ковальчук И. H., Петрова Т. Ю., Дульцева 3. А., Щербакова С. С. Влияние природы растворителя и катализатора на кинетику восстановления 2,4-динитроанилина. // Технол. синтеза орган. соед.-Л.: 1983. С. 21-26.

103. Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений. Отчёт о НИР. - Ярославль: 1994. - С. 13-20.

104. Ковальчук И. Н., Аванесова X. М., Овчинников П. Н., Петрова Т. Ю. Гидрирование 2,4-динитроанилина на никель-хромовом катализаторе // Технол. синтеза орган, соед. Л.: 1983. - С. 15-21.

105. Комаров С. А., Белоногов К. Н., Гостикин В. П. // Вопросы кинетики и катализа. Рукопись деп. в ВИНИТИ 13.09.76. - № 3295.

106. Тацитов В. И., Попов Л. К., Гостикин В. П. Кинетика восстановления 2,4-динитротолуола водородом в жидкой фазе на никеле Ренея // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. - Т. 32. - № 10. - С. 37-42.

107. Улитин М. В., Гостикин В. П. // Ж. физ. хим. 1985. - Т. 59. - № 9. - С. 2266-2268.

108. Гостикин В. П., Лефёдова О. В., Улитин М. В. // Кинетика и катализ.1987. 28. - Вып. 2. - С. 347-352.

109. Пальцевская Т. А., Богуцкая Л. В., Белоусов В. М. // Укр. хим. ж.1988. 54 .- № И. - С. 1152-1154.

110. Билькис И. И., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. - Вып. 2. - С. 359-365.

111. Билькис И. И, Усков С. И., Галдилов В. С., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1986. - Т. 22. - Вып. 6. - С. 1248-1255.

112. Нгуен Д. Хьен. Теоретическое исследование структуры анион-радикалов полинитроароматических соединений и факторов, влияющих на региоселективность их протонирования. Автореферат канд. дисс. -Ярославль: 1999. - 24 с.

113. Морозова М. И., Филькенштейн А. В. Влияние рН среды на каталитическое гидрирование о-хлорнитробензола. // Сб. «Физхимия». Вып. 1. Красноярск: 1974.-С. 157-161.

114. Somei М., Hayashi Н., Ohmoto S. // Heterocycles. 1997. - 44. - № 1. - P. 169-176.

115. Srikrishna A., Reddy T. J., Viswajanani R. // Tetrahedron. 1996. - 52. - № 5.-P. 1631-1636.

116. Chemistry of carbon compounds, ed. E. H. Rodd. V. 1, pt 13. - Amst.: 1952.-P. 975.

117. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. Т. 6. -М.: 1960.-С. 507.

118. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т. 3. — М.: Мир, 1970.-478 с.

119. Роберте Д., Кассерио М. Основы органической химии // М.: Мир, 1978.-Т. 1. С.397.

120. Витвитская И. М. и др. // III Регион, совещание респ. Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам 16-19 октября 1990. Тез. докл. Ташкент: 1990. - Т. I. 4.1. - С. 30.

121. Караханов Э. А., Дедов А. Г., Локтев А. С. Металлокомплексные катализаторы гидрирования ароматических и гетроциклических соединений // Успехи химии. 1985. - Т. LIV. - Вып. 2. - С. 305-309.

122. Freifelder М. // J. Org. Chem. 1962. № 27. - P. 4046.

123. Adams R., Miyano S., Fles D. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - № 82. - P. 1466.

124. Broadbent H. S., et al. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - № 82. - P. 189.

125. Cohn W. E., Doherty D. G. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - № 78. - P. 2863.

126. Schweizer E. E., Light К. K. // J. Am. Chem. Soc. 1964. - № 86. - P. 2963.

127. Bobst A., Viscontini M. // Helv. Chim. Acta. 1966. - № 49. - P. 875.

128. Губен И. Методы органической химии. Т. 4. - Вып. 1. - Книга вторая. -М.: 1949.-С. 1232.

129. Machinek R. // Org. Synth. Coll. 1990. - № 7. - P. 27.

130. Abarca Belen, Bellesteras Rafael, Elmasnouy Mostafa // Tetrahedron. -1999. 55. - № 44. -P. 12881-12884.

131. Шереметьев А. Б., Юдин И. A. // Успехи химии. 2003. - Т. 72. - № 1. -С. 93-107.

132. Lewis D., Keil M., Sarr M. // Synth. Commun. 1990. - 20. - P. 175.

133. Граник В. Г., Печенина В. М., Мухина Н. А. // Хим.-фарм. журн. 1991. -Т. 25. - № 1. - С. 57-65.

134. Vejdelek Zdenen, Holubek Jiri, Budesinsky Milos // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. - Vol. 53. - № 2. - P. 361-372.

135. Joshida K., Fujiwara Т., Jamaskita J. // Chem. Express. 1986. - Vol. 1. - № 10.-P. 595-598.

136. Konwar D., Boruah R. C., Sandhu J. S. // Chem. Ind. 1989. - Vol. 33. - № 6.-P. 191-193.

137. Котов А. Д. Синтез и свойства производных 3-арил-2,1-бензизоксазола. Автореферат докт. дисс. М.: 2001. - 50 с.

138. Башкиров А. Н. и др. // Кинетика и катализ. 1983. - Т. 24. - Вып. 2. - С. 392.

139. Ютилов Ю. М., Абрамянц М. Т., Смоляр Н. Н. // ЖОрХ. 1995. - 31. -№ 10.-С. 1577-1578.

140. Клюев М. В., Абдуллаев М. Г. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1999. Т. 42. - Вып. 5. - С. 3-11.

141. Sleath P. R., Noas J. В., Eberlein G. A., Bruice Т. C. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - 107. - № 11. - P. 3328-3338.

142. Елисеев Д. С., Шахкельдян И. В., Козлова JI. М. и др. // Современные проблемы биологии и химии. Региональный сборник научных трудов молодых учёных. - Ярославль: 2000. - С. 230-234.

143. Мелёхина Е. К. Синтез нитрокарбоновых кислот, содержащих 3-азабицикло3.3.1.-нонановый фрагмент. Автореферат канд. дисс. — Тула: 2003.-24 с.

144. Краткая химическая энциклопедия. / Под ред. И. JI. Кнунянц и др. Т. 5. - Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С.115.

145. Око Ayako, Uchiyama Katsuya et al. Regioselective synthesis of 8-hydroxytetrahydroquinolines by the cyclization of m-hydroxyphenethylketone o-2,4-dinitropheniloximes. // Chem. Lett. 1998. - № 5. - P. 437-438.

146. Uchiami Katsuya, Ono Ayako, Hayashi Yujiro, Narasaka Kaichi // Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. - 71. - № 12 - P. 2945-2955.

147. Gribble G. W., Heald P. N. Reactions of sodium borohydride in acidic media. Reduction and alkylation of quinoline and isoquinoline with carboxylic acid. // Synthesis. 1975. - P. 650.

148. Gordon W. Gribble, Pierre D. Lord, Jerauld Skotnicki. Reactions of sodium borohidride in acidic media. Reduction of indoles and alkylation of aromatic amines with carboxilic acids // J. Am. Chem. Soc. 1974. - 96. - P. 78127814.

149. Lewin Guy, Schaeffer Corinne // Heterocycles. 1998. - 48. - № 1. - P. 171-174.

150. Ranu В. C., Jana U., Sarkar A. // Synth. Commun. 1998. - 28. - № 3. - P. 485-492.

151. Колтунов К. Ю., Репинская И. Б. // ЖОрХ. 2000. - 36. - № 3. - С. 464465.

152. Дзиомно В. М., Красавин И. А. и др. Получение 8-аминохинальдина. // Методы получения хим. реактивов и препаратов. Вып. 26. - М.: 1974. -С. 31-33.

153. Gladys Monika, Knappe Wolfgang-R. Intramoleculare photodealkyliening von o-alkylisoalloxazinen, eine modellreaction fur den riboflavin. // Chem. Ber. 1974.-107.-№ 11.-P. 3658-3673.

154. Гетероциклические соединения / Под ред. Ю. С. Шабарова. Т. 6. — М.: Иностранная литература, 1960. - 540 с.

155. Rajca I. // Pol. J. Chem. 1981. - V. 55. - P. 775.

156. Rajca I., Borowski A., Rajca A. Rhodium Homogeneous Catalysis. (Proc.) -Veszpre (Hungary): 1978. P. 58.

157. Abley P., Jardine J, McQuillin F. // J. Chem. Soc. 1971. - P. 840.

158. Jardine J., McQuillin F. // J. Chem. Commun. 1970. - P. 626.

159. Макквиллин Ф. Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. -М.: Химия, 1980.

160. Bousher L. J., Holy N. L., Davis В. H. // Amer. Chem. Soc. Symp. Ser. -1981.-P. 169.

161. Nagarajan K., Ranga Rao V., Venkates-Warlu A., Shah R. K. Condensed heterocycles: synthesis of pyridine. // Indian J. Chem. 1974. - 12. № 3. - P. 252-257.

162. Cavallito, Haskell. // J. Am. Chem. Soc. 1944. № 66. P. 1166.

163. Surrey, Hammer. // J. Am. Chem. Soc. 1946. № 68. P. 1244.

164. Шмонина В. П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на селективном никеле и платиновой черни // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново.- 1970.-С. 8-17.

165. Макарян И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1983. - № 4. - С. 760-764.

166. Жандарев В. В., Казин В. Н. Влияние заместителей на восстановление нитробензолов в присутствии платинового катализатора // Кинетика и катализ. 2001. - Т. 42. № 1. - С. 99-102.

167. Альберт А. Избирательная токсичность. Т. 2. М.: Медицина, 1989. С. 173-180.

168. Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Т. 2. М.: Мир, 1972. С. 816-817.

169. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group. New York: VSH Publishers, 1991.

170. Abramov I. G., Dorogov M. V., Ivanovskii S. A., Smirnov A. V. and Abramova M. B. // Mendeleev Commun. 2000. № 78.

171. Shishkina О. V., Mayzlish V. E. and Shaposhnikov G. P. // Zh. Obshch. Khim. 2001. №2. P. 271.

172. Siling S. A., Shamshin S. V., Grachev А. В., et al. // Oxid. Commun. 2000. № 4. P 481.

173. Adkins H. and Cramer H. I. // J. Am. Chem. Soc. 1930. № 52. P. 4349.

174. Abramov I. G., Smirnov A. V., Ivanovskii S. A., Abramova M. B. and Plachtinslcy // Heterocycles. 2001. № 6. P. 1161.

175. Bunnett J. F., Randall J. J. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. - P. 6020.

176. Ritchie C. D, SawadaM. //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. - P. 3754.

177. Горелик M. В., Эфрос JI. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. - 640 с.

178. Schmidt D. М., Bonvicino G. Е. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. - P. 1664.

179. Radinov R., Haimova M., Simova S., Simova E. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1988.-P. 231.

180. Graul A., Castaner J. // Drugs of the Future. 1996. № 021. P. 1017.

181. Al-Haiza Mohamed AH, El-Assiery Saied Abdullah, Sayed Galal Hosni // ActaPharm. (Zagreb). 2001. №51. p 251.

182. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. М.: Мир. 1987. С. 60.

183. Пат. 5631126 США, МПК7 G 03. Daubendiek R. L., Hall J. L., Kestner M. M. 1997.

184. Elguero J. // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, eds. A. R. Katrizky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven. Pergamon, Oxford: 1996. Vol. 5. P. 206.

185. Дьяконов A.H. Химия фотографических материалов. M.: Искусство, 1989.-272 с.

186. Мороз Э. М. // Успехи химии. 1992. Вып. 2. Т. 61. С. 376-379.

187. Суханов В. П. Каталитические процессы в нефтепереработке. М.: Химия, 1979. С. 139-155.

188. Жандарев В. В, Казин В. Н, Миронов Г. С. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. № 5. С. 712-715.

189. Темникова Т. И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Химия, 1968. С. 574-620.

190. Зеленин Н. К., Лагода И. В. // Журнал общей химии, 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2005-2017.

191. Hansch С., Leo A, Taft R. W. // Chem. Rev. 1991. 91. P. 165-195.

192. Пат. № 52-35651, Япония. Опубл. 10.09.77.

193. Пат. № 4070401, США. Опубл. 24.01.78.

194. Панченков Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. М.: Химия, 1985.-592 с.

195. Corwin Н., Leo A., Taft R. W. // Chem. Rev. 1991. - № 91. - P. 165-195.

196. Janssen H. J., Kruithof A. J., Steghuis G. J., Westerterp K. R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. № 5. P. 754-766.

197. Janssen H. J., Kruithof A. J., Steghuis G. J., Westerterp K. R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. № 9. P. 1822-1829.

198. Макарян И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // ЖОрХ. 1982. -18. №6.-С. 760-763.

199. Авруцкая И. А., Кокарев Г. А. Реакции электрохимического синтеза с участием катализаторов-переносчиков // Электросинтез и биоэлектрохимия. Прогресс электрохимии органических соединений. — М.: Наука, 1975.-С. 34-35.

200. Дубинский Р. А. Трёххлористый титан как восстановитель в неводной среде // ЖОХ АН СССР. 1977. - Т. 47. № 1. - С. 138.

201. Кондратьев С. И., Булатов А. В., Хидекель М. JI. Свободно-радикальные интермедиаты в гидрировании хлорзамещённых нитробензолов в присутствии комплекса 1г (4+) с хлораниловой кислотой // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. № 2. с. 463-464.

202. Kyuchoukov G., Jakubiak A., Szymanowsky J. // ISEC '99: Int. Solvent Extract. Gonf. Solvent Extract for 21th Century, Barselona, 11-16 July, 1999: Book Abstr. Barselona: 1999. P. 112.

203. Kawakubo S., Tsuchiya Y., Iwatsuki M. // Anal. chim. acta. 1995. 310. № 3.-P. 501-507.

204. Ghosh D. P., Guhaniyogi В., Lakiri S. C. // J. Indian Chem. Soc. 1997. 74, № 3. P. 192-194.

205. Ивлиева В. И., Градасова Р. К., и др. // Науч. конф. фак. физ.-мат. и ест. наук Рос. ун-та дружбы народов. Москва, 20-24 мая 1997. Тез. докл. М.:1997. С. 36.

206. Antico Е., Masana A., at al. // Chromatogr. А. 1995. - 706. № 1-2. - P. 159-166.

207. Раменская JI. М., Гришина Е. П., Алексеева А. Н. // Текстильная химия. 1997. № 2. С. 85-88.

208. Лурье Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984. 446 с.

209. Гликина Ф. Б., Ключников Н. Г. Химия комплексных соединений. М.: Просвещение, 1967. 166 с.

210. Rubbo S., Albert A., Gibson М. // Brit. J. Exper. Path. 1950. № 31. P. 425.

211. Бурсиан Н.Р. Технология изомеризации парафиновых углеводородов. Л.: Химия, 1985. 190 с.

212. Першин Г. Н. Методы экспериментальной химиотерапии., М.: Изд-во медицинской литературы, 1971. 146 с.

213. Козьминых В. О., Игидов Н. М., Ильенко В. И. и др. // Хим.-фарм. журн. 1992. 26. № 7-8. С. 28-31.

214. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 231 с.

215. Климова В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений М.: Химия, 1975. - 223 с.

216. Саутин С. И. Планирование эксперимента в химии и химической технологии. М.: Химия, 1975. - 48 с.