Особенности индивидуального углеводородного состава светлых фракций нефтей и конденсатов Востока Сибирской платформы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Иванова, Изабелла Карловна

• Иванова, Изабелла Карловна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванова, Изабелла Карловна

Введение

ОГЛАВЛЕНИЕ

ГЛАВА 1. ГЕОЛОГО-ГЕОХИМИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НЕФТЕГАЗОНОСНЫХ ПРОВИНЦИЙ СИБИРСКОЙ ПЛАТФОРМЫ

1.1. Лено-Тунгусская нефтегазоносная провинция

1.2. Лено-Вилюйская нефтегазоносная провинция

1.3. Основные сведения о химической природе углеводородных систем

1.4. Биомаркеры в нефтях востока Сибирской платформы

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы исследований

Глава 3. УГЛЕВОДОРОДНЫЙ СОСТАВ СВЕТЛЫХ ФРАКЦИЙ НЕФТЕЙ СИБИРСКОЙ ПЛАТФОРМЫ 2?

3.1. Краткая характеристика физико-химических свойств нефтей Лено-Тунгусской нефтегазоносной провинции

3.2. Индивидуальный углеводородный состав светлых фракций нефтей Лено-Тунгусской нефтегазоносной провинции ^д

3.3. Особенности индивидуального углеводородного состава дистиллятов нефтей Лено-Тунгусской НГП ^

Глава 4. УГЛЕВОДОРОДНЫЙ СОСТАВ СВЕТЛЫХ ФРАКЦИЙ ГАЗОВЫХ КОНДЕНСАТОВ СИБИРСКОЙ ПЛАТФОРМЫ

4.1. Краткая характеристика физико-химических свойств конденсатов Лено-Вилюйской и Лено-Тунгусской нефтегазоносных провинций ^

4.2. Индивидуальный углеводородный состав светлых фракций конденсатов Лено- Вилюйской нефтегазоносной провинции ^

4.3. Индивидуальный углеводородный состав светлых фракций конденсатов Лено- Тунгусской нефтегазоносной провинции ^

Глава 5. РЕКОНСТРУКЦИЯ ПАЛЕОТЕМПЕРАТУР ФОРМИРОВАНИЯ НЕФТЯНЫХ И ГАЗОКОНДЕНСАТНЫХ ЗАЛЕЖЕЙ ПО СОСТАВУ УГЛЕВОДОРОДОВ ДИСТИЛЛЯТНЫХ ФРАКЦИЙ

Глава 6. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ПЕРЕРАБОТКИ БЕНЗИНОВЫХ И ДИЗЕЛЬНЫХ ФРАКЦИЙ НЕФТЕЙ И КОНДЕНСАТОВ СЕВЕРО-ВОСТОКА СИБИРСКОЙ ПЛАТФОРМЫ 70 6.1. Светлые дистилляты конденсатов Вилюйской синеклизы

6.2. Светлые дистилляты нефтей Непско-Ботуобинской антеклизы выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности индивидуального углеводородного состава светлых фракций нефтей и конденсатов Востока Сибирской платформы»

Актуальность проблемы. К настоящему моменту в Якутии открыты 32 месторождения нефти и газа, из них 11 - в Вилюйской синеклизе и центральной части Приверхоянского прогиба Лено-Вилюйской нефтегазоносной провинции (НГП), а 21 — в пределах Непско-Ботуобинской антеклизы и Предпатомского прогиба Лено-Тунгусской НГП.

По оценке группы специалистов во главе с академиком А.Э. Конторовичем начальные сырьевые ресурсы углеводородов (УВ) Якутии оцениваются в 20,1 млрд.т условных углеводородов, в том числе нефти - 9,4 млрд.т, свободного природного газа - 9,4 трлн. м3, газа, растворенного в нефти - 0,7 трлн м3, конденсата 0,6 млрд т. Извлекаемые ресурсы нефти составляют 2,4 млрд т, свободного газа - 9,4 трлн м3.

Сегодня опытно - промышленная добыча нефти ведется на Среднеботуобинском, Иреляхском и Талаканском месторождениях. Основной объем добытой нефти используется в качестве котельного топлива, и только часть реализуется за пределы республики. Газовый конденсат Средневилюйского месторождения в большинстве своем также используется в качестве котельного топлива и лишь около 20% его идет на производство неэтилированного бензина марки А-76. Несмотря на то, что топливно-энергетический комплекс (ТЭК) Якутии обладает значительными ресурсами нефти и газа, перерабатывающая их отрасль находится в начальной стадии своего развития и основная масса нефтепродуктов в республику поставляются из Восточно-Сибирского региона с Ачинского нефтеперерабатывающего завода и Ангарского нефтехимического комбината. Ежегодная потребность в моторном топливе и других нефтепродуктах превышает 1 млн. т.

Для рационального использования углеводородного сырья и получения высококачественных моторных топлив в Республике Саха (Якутия) планируется масштабная организация переработки углеводородов основных промышленных месторождений нефтей и конденсатов. В связи с этим, товарные свойства ряда нефтей месторождений Непско-Ботуобинской нефтегазоносной области (НБНГО) определялись во ВНИИНП (г. .Москва), БашНИИ (г.Уфа) ИХН СО РАН (г.Томск). Как правило, не во всех этих исследованиях детально анализировался индивидуальный углеводородный состав светлых дистиллятных фракций и, тем более, в круг этих исследований не включались газовые конденсаты. Вместе с тем, проблему переработки нефтей и конденсатов можно рассматривать как комплексную, и в этом случае знание детального УВ состава их светлых дистиллятов совершенно необходимо, т.к. это оказывает определяющее влияние на эксплуатационные характеристики многих нефтепродуктов, а это в свою очередь дает основание для выбора направлений переработки и рационального использования углеводородного сырья.

Основные месторождения нефти и газа, как это указано выше, открыты в двух нефтегазоносных провинциях: Лено-Вилюйской и Лено-Тунгусской, представляющие собой самостоятельные геологические структуры. Оба комплекса имеют значительный фонд перспективных геологических элементов в качестве ловушек для формирования УВ залежей. В связи с этим, важным является выяснение сходства или различий состава и условий формирования залежей УВ этих территорий.

На формирование состава нефтей и конденсатов в месторождениях влияет большое количество факторов, но среди них два фактора занимают главенствующее положение - это тип ископаемого органического вещества (ОВ) и термобарический режим недр. Естественно, что процессы миграции и дальнейшей эволюции углеводородов в залежах также накладывают свой отпечаток на состав нефтей и конденсатов. Но по своим масштабам они не сопоставимы с первичными факторами.

Геолого-геохимические условия накопления исходного органического вещества для двух рассматриваемых НГО достаточно хорошо изучены [1, 2 и др.]. Термобарические условия катагенеза для Вилюйского бассейна реконструированы по отражательной способности витринита [3], а для древних толщ Сибирской платформы или предприняты попытки реконструкции их катагенетической преобразованности по другим геохимическим показателям (коэффициент преломления коллоальгинита) и общегеологическим критериям [3]. Но степень достоверности таких оценок оказалась несопоставимой с оценками катагенеза Вилюйской НГО. В связи с этим проведена реконструкция палеотемпературных режимов для Непско-Ботуобинской, Березовской и Вилюйской НГО на основании современного соотношения изомерных углеводородов ациклического строения состава Сб. Сведения о палеотемпературных режимах необходимы для дальнейшего наращивания объемов поисково-разведочных работ и прироста запасов нефти и газа.

Цель работы: выявить характерные особенности и закономерности формирования индивидуального углеводородного состава светлых фракций нефтей и конденсатов различного генотипа Лено-Тунгусской и Лено-Вилюйской НГП.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: 1. Изучить состав и выявить особенности распределения индивидуальных углеводородов (УВ) светлых фракций нефтей и конденсатов двух разновозрастных нефтегазоносных комплексов востока Сибирской платформы.

2. По распределению алканов состава Сб в нефтях и конденсатах определить возможные палеотемпературы и реконструировать условия образования углеводородных систем в нефтегазоносных комплексах.

3. Оценить основные эксплуатационные параметры светлых фракций и предложить оптимальные направления их переработки.

Научная новизна полученных результатов заключается в следующем.

1. Выявлены особенности и различия в составе углеводородов светлых фракций нефтей и конденсатов Лено-Тунгусской и Лено-Вилюйской НГП. Установлено, что в составе светлых фракций нефтей Лено-Тунгусской НГП преобладают метановые УВ (до 86 % -на фракцию, до 32 % на нефть), для фракций, полученных из конденсатов - до 91% на фракцию, до 51% на конденсат. Во фракциях конденсатов Лено-Вилюйской НГП доминируют нафтены (до 45 % на фракцию, до 26% на конденсат) при преобладании метилциклогексана над остальными УВ.

2. Впервые обнаружены адамантан и его гомологи в пермотриасовых конденсатах континентального генезиса Вилюйской синеклизы

3. Впервые в до кембрийских нефтях морского генезиса Непско-Ботуобинской антеклизы установлено преобладание н-алкилбензолов с нечетным количеством атомов углерода в молекуле над четными и предложена возможная схема образования нечетных н-алкилбензолов состава С15 - С21 из олефинов.

4. На основании палеотемпературного анализа впервые установлено, что конденсаты Непско-Ботуобинской НГО образованы в более жестких условиях и залежи сформированы в результате латеральной миграции.

Практическое значение результатов заключается:

- в возможности использования данных о содержании и распределении индивидуальных УВ в светлых фракциях нефтей и конденсатов различных генетических типов для разработки технологических схем переработки нефтей и конденсатов ряда месторождений Сибирской платформы;

- в возможности использования расчетных палеотемператур для выбора направлений нефтепоисковых работ и прогноза качества нефтей и конденсатов для палеобассейнов с различными условиями осадкообразования и разными типами исходного органического вещества (ОВ).

Результаты исследований индивидуального углеводородного состава конденсатов Вилюйской группы месторождений и рекомендации по оптимизации их переработки переданы в ОАО «Якутгазпром» и были реализованы на установке СВ-2.

На защиту выносятся:

- особенности состава и распределения индивидуальных насыщенных и ароматических углеводородов в светлых фракциях нефтей и конденсатов, образованных из OB различного типа;

- источник и механизм образования н-алкилбензолов с нечетным числом атомов углерода в молекуле;

- различия палеотемпературных режимов Лено-Вилюйской и Лено-Тунгусской НГП как одна из причин формирования нефтей и конденсатов различного углеводородного состава;

Реализация работы. Работа выполнялась в рамках темы НИР лаборатории геохимии каустобиолитов Института проблем нефти и газа СО РАН: «Изучение состава, строения углеводородных и неуглеводородных компонентов основных месторождений нефтей востока Сибирской платформы». (№ гос.регистрации 01.2.00 103693) и региональной научно-технической программы: «Разработка рекомендаций по комплексной переработке и .ф компаундированию светлых фракций нефтей и газовых конденсатов основных месторождений РС(Я) по результатам исследования индивидуального состава углеводородов». Материалы диссертации вошли в виде самостоятельных глав в научные отчеты ИПНГ СО РАН за 2001-03 гг.

Апробация работы и публикации. Основные результаты исследований докладывались и обсуждались на Межд. форуме «The 39-th International Youth Science Forum» (London, 1997); Республиканской научно-технической конференции «Шаг в будущее» (Якутск, 1998); I, II «Лаврентьевских чтениях» (Якутск, 1998, 1999); Конференции «Малотоннажная переработка нефти и газа» (Якутск, 2001); Межд. конгрессах по органической геохимии (Nancy, 2001; Krakow, 2003); Республиканской научно-практической конференции «Химия: образование, наука, технология» (Якутск, 2003); 5-ой Юбилейной межд. конференции «Химия нефти и газа» (Томск, 2003).

Основные положения и результаты исследований отражены в 17 научных работах, в том числе 10 статьях в научных журналах и 7 тезисах докладов на научно-технических конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, приложения и списка использованных источников из 156 наименований. Полный объем диссертации составляет 117 стр., включая 22 рисунка и 22 таблицы вместе с приложением.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Иванова, Изабелла Карловна

выводы

1. В результате исследования углеводородного состава светлых фракций нефтей и конденсатов Лено-Тунгусской и Лено-Вилюйской НГП выявлены их существенные различия. В «континентальных» конденсатах Лено-Вилюйской НГП преобладают нафтены (до 45 % на фракцию, до 26 % на конденсат) при преобладании метилциклогексана над остальными УВ. В составе светлых фракций «морских» нефтей Лено-Тунгусской НГП доминируют метановые УВ (до 86 % -на фракцию, до 32 % на нефть), для фракций «морских» конденсатов -до 91 % на фракцию, до 51 % на конденсат.

2. В конденсатах Средневилюйского месторождения впервые идентифицированы адамантан и его гомологи состава Сю-Си, источником которых, скорее всего, являются полициклические нафтены.

3. В нефти Талаканского месторождения идентифицирован гомологический ряд н-алкилбензолов с ярко выраженным преобладанием молекул с нечетным числом атомов углерода в молекуле над четными среди соединений состава С17-С23. Предложена возможная модель образования нечетных н-алкилбензолов из олефинов на примере н-пентадецилбензола (С21) из генэйкозагексаена-3,6,9,12,15,18 - соединения, содержащегося в больших количествах в морских планктонных водорослях.

4. По данным палеотемператур, рассчитанным по формуле А. Фроста и по формуле, выведенной в данной работе, установлено, что формирование залежей нефтей и конденсатов, залегающих в Непско-Ботуобинской и Березовской НГО, происходило при более высоких температурах (порядка 180-240 °С) по сравнению с температурой образования углеводородных флюидов в Вилюйской НГО медианные значения которого находятся в пределах 110-140 °С.

5. Показано, что рассчитанные палеотемпературы для Вилюйской НГО сопоставимы с имеющимися схемами катагенеза пермских отложений. Сравнение этих данных с имеющимися в литературе сведениями о распределении биомаркеров позволило определить источник образования разновозрастных залежей конденсатов - пермские континентальные отложения.

6. Палеотемпературы формирования нефтей и коденсатов Непско-Ботуобинской НГО существенно превышают возможные термобарические параметры, существовавшие в прошлом на Непском своде (с учетом палеопогружения венд-кембрийских отложений). Это позволило предположить, что газо-конденсатные и нефтяные залежи здесь были сформированы за счет латеральной миграции флюидов из Предпатомского прогиба, где материнские отложения были погружены на большие глубины.

7. На основании анализа данных индивидуального состава светлые фракции охарактеризованы как сырье для получения моторных топлив. Выявлены различия в характеристике фракций конденсатов двух комплексов, обусловленные палеотемпературами и типом исходного органического материала. Прямогонные бензиновые фракции континентальных "низкотемпературных" конденсатов обладают наиболее высокой детонационной стойкостью (расчетное октановое число 68-70 пунктов по моторному методу). Прямогонные бензиновые фракции морских "высокотемпературных" нефтей являются низкооктановыми (расчетное октановое число 40-46 пунктов по моторному методу). Прямогонные дизельные фракции конденсата континентального генезиса характеризуются низкими цетановыми числами (порядка 34-37 пунктов), а дизельные фракции нефтей морского генезиса - высокими (порядка 56-60 пунктов).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванова, Изабелла Карловна, 2004 год

1. Лено - Вилюйская нефтегазоносная провинция. - М.: Наука, 1969. - 278 с.

2. Непско Ботуобинская антеклиза - новая перспективная область добычи нефти и газа на Востоке СССР // Ред. А.Э. Конторович, B.C. Сурков, A.A. Трофимук и др. -Новосибирск: Наука, 1986. - 243 с.

3. Катагенез и нефтегазоносность / Г. М. Парпарова, С. Г. Неручев, А. В. Жукова и др. -Л.: Недра, 1981.-240 с.

4. Каширцев В.А. Органическая геохимия нафтидов востока Сибирской платформы/Отв. ред. А.Э. Конторович. Якутск: ЯФ Изд-ва СО РАН, 2003. - 160 с.

5. Тектоника, геодинамика и металлогения территории Республики Саха (Якутия). -М.: МАИК "Наука/Интерпериодика", 2001.-571 с.

6. Трофимук A.A. Нефтегазоносность Сибирской платформы // Геология и геофизика. -1960. №7. - С.3-12.

7. Нефтегазоносные бассейны и регионы Сибири / Непско Ботуобинский регион/ А.Э. Конторович, B.C. Сурков, A.A. Трофимук и др. -Новосибирск, 1994. -Вып.7. - 76 с.

8. Нефтегазоносные бассейны и регионы Сибири/ Байкитский регион / А.Э. Конторович, Н.В. Мельников, B.C. Сурков и др. -Новосибирск: ОИГГиМ СО РАН, 1994. -Вып.6. 52с.

9. Трофимук A.A. Концепция создания крупных баз газонефтедобычи в Восточной Сибири. -Новосибирск, 1994. 192 с.

10. Нефтегазоносные бассейны и регионы Сибири /Лено Вилюйский бассейн / А.Э. Конторович, В.В. Мельников, Г.С. Фрадкин и др. - Новосибирск, 1994. - Вып.4. - 107 с.

11. Геология и геохимия нефтей северо-восточной части Непско-Ботуобинской антеклизы. -Якутск: ЯНЦ, 1989. 168 с.

12. А< 12. Нефти и конденсаты Западной Якутии (рекомендации) / Под ред. Е.И. Бодунова, В.А.

13. Каширцева. Якутск: Изд-во ЯФ СО АН СССР, 1981. - 88 с.

14. Изосимова А.Н., Захарова С.С. Геохимическая характеристика нефтей и конденсатов нижнетриасовых и верхнепермских отложений Хапчагайского поднятия// Нефтегазоносность Западной Якутии. Новосибирск: Наука, 1973. - С. 103-108.

15. Изосимова А.Н. Особенности формирования нефтей Непско-Ботуобинской нефтегазоносной области // Нефтегазоносность верхнодокембрийских и фанерозойских отложений восточной части Сибирской платформы. Якутск, 1986. - С. 79-87.

16. Изосимова А. Н., Чалая О. Н., Андреев И. Н. Характер изменения индивидуального углеводородного состава бензиновых фракций нефтей и конденсатов под влиянием вторичных процессов // Геология и геофизика. 1989. - №1. - С. 71 - 80.

17. Chalaya О., Trusheleva G., Ivanova I. The lighter hydrocarbon composition of Yakutia condensates// 20 st International meeting on organic geochemistry. - Nancy, 2001. - P.42.

18. Зуева И.Н., Захарова С.С. Результаты исследований структурно-группового состава нефтей и конденсатов методом инфракрасной спектроскопии// Нефтегазоносность Западной Якутии. -Новосибирск: Наука, 1973. С. 111-120.

19. Петров Ал. А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984.- 264 с.

20. Преснова Р.Н., Дробот Д.И., Глушакова О.Н. Нефти и конденсаты венда и нижнего кембрия Сибирской платформы. Иркутск: Изд.-во ВостСНИИГГиМС, 1980. - 92 с.

21. Дробот Д.И., Преснова Р.Н., Колбина JI.B. Характеристика бензиновых фракций нефтей из рифей-вендских и нижнекембрийских отложений Сибирской платформы // Советская геология. 1983. - №3. - С.63-74.

22. Преснова Р.Н., Дробот Д.И., Рукавишников И.И., Глушакова О.Н. Геохимические особенности состава нефтей, конденсатов и газов Верхнечонского месторождения // Нефтегазоносность юга Сибирской платформы. Новосибирск, 1986. - С. 72-81.

23. Захарова С.С., Шиманский В.К., Циркина Г.А., Богомолов А.И. Индивидуальный состав бензиновых фракций некоторых нефтей Лено-Вилюйской нефтегазоносной провинции// Нефтегазоносность Западной Якутии. -Новосибирск: Наука, 1973. -С. 109111.

24. Головко А.К., Игошин В.А., Антонова Т.В., Горбунова JT.B. О возможности получения смазочных масел из нефти Талаканского месторождения// Малотоннажная переработка нефти и газа в Республике Саха (Якутия). -Якутск, 2001. С. 42-50.

25. Конторович А.Э., Мельников Н.В., Старосельцев B.C. Нефтегазоносные провинции и области Сибирской платформы // Геология и нефтегазоносность Сибирской платформы. -Новосибирск: Изд-во СНИИГГиМС, 1975. С. 4-21.

26. Конторович А.Э., Сурков B.C., Трофимук A.A. Главные зоны нефтегазонакопления в Лено-Тунгусской провинции // Развитие учения академика И.М. Губкина в нефтяной геологии Сибири. Новосибирск: Наука, 1982. - С. 22-42.

27. Конторович А.Э., Меленевский В.Н., Тимошина И.Д. Два генетических типа нефтей верхнего докембрия нижнего кембрия Сибирской платформы: Тез. докл. научн. коф. Геохимия в практике поисково-разведочных работ на нефть и газ. - М.: ВНИГНИ, 2001, -103 с.

28. Каширцев В.А., Филп Р.П., Чалая О.Н., Зуева И.Н., Трущелева Г.С. Генетические семейства нафтидов востока Сибирской платформы // Отечественная геология. 1997.-№8. - С.28-30.

29. Изосимова А.Н., Чалая О.Н. Реликтовые углеводороды в органическом веществе и нефтях Западной Якутии. Новосибирск: Наука, 1989. - 125 с.

30. Арефьев O.A., Забродина М.Н., Русинова Г.В. Петров Ал.А. Биометки нефтей Восточной Сибири // Нефтехимия. 1993. - Т.ЗЗ. - С. 488-504.

31. Peters К., Moldowan М. Biomarkers guid. New York: Printice Hall, 1993. - 343 p.

32. Rubinstein J., Sieskind O.and Albrecht P. Rearranged sterenes in a shale: Occurrence and simulated formation // Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction I. 1975. - P. 18331836.

33. Zumberge J.E. Prediction of source rock characteristics based on terpane biomarkers in crude oils: a multivariate statistical approach //Geochim. et Cosmochim. Acta. 1987.- Vol.51. -P.1625-1637.

34. Каширцев В.А., Филп Р.П., Аллен Дж., Гальвец-Синибальди А., Зуева И.Н., Чалая О.Н., Андреев И.Н. Биодеградация биомаркеров в природных битумах Оленекского поднятия // Геология и геофизика. 1993. - Т.34. - №6. - С.44-55.

35. Каширцев В.А., Конторович А.Э., Филп Р.П., Чалая О.Н., Зуева И.Н., Иванова И.К., Меметова Н.П. Биодеградация насыщенных циклических хемофоссилий // Геология и геофизика. -2001. Т. 42. - №11 - 12. - С. 1792 - 1800.

36. Рыбак В.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. М.: Гостоптехиздат, 1962. - 596 с.

37. Руководство по анализу нефтей. Л.: Недра, Ленингр. отд-ние., 1966. - 300 с.

38. Абрютина Н.Н., Абушаева В.В., Арефьев О.А. и др. Современные методы исследования нефтей (Справочно-методическое пособие) / Под ред. Богомолова А.И., Темянко М.Б., Хотынцевой Л.И. Л.: Недра, 1984. - 431 с.

39. Петров Ал. А., Головкина Л. С., Русинова Г. В. Масс-спектры нефтяных углеводородов. Справочник (атлас) /Под ред. Ал. А. Петрова. М.: Недра, 1986. - 313 с.

40. Иоффе Б. В., Зенкевич И.Г., Кузнецов М. А., Берштейн И. Я. Новые физические и физико-химические методы исследования органических соединений: Учеб. пособие. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1984. - 240 с.

41. Органическая геохимия./ Под ред. Дж. Эглинтона и М. Мэрфи. Л.: Недра, 1974. -487 с.

42. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии. М.: Мир, 1964.

43. Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. -М.: Химия, 1972.

44. Budzikiewicz Н., Djerassi С., Williams D. Н. Mass spectrometry of organic compounds. -San Francisco: Holden-Day, 1967.

45. Будзикевич Г., Джерасси К., Ульямс Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966.

46. Johns R. В., Belsky Т., McCarthy Е. D., Burlingame A. L., Haug P., Schnoes Н. К., Richter W. J., Calvin М. The organic geochemistry of ancient sediments // Geochim. et Cosmochim. Acta. 1966.-Pt II.-P. 1191.

47. Тиссо В., Вельте Д. Образование и распространение нефти. М.: Мир, 1981. - 501 с.

48. Хант Дж. Геохимия и геология нефти. М.: Мир, 1982. - 500 с.

49. Blumer М., Mullin М.М., Guillard R.R.L. A polyunsaturated hydrocarbon (3-,6-,9-,12-,15-, 18-heneicosahexaene) in the marin food web // Mar. Biol. 1970. - №6 (3). - P. 226-235.

50. Kinney R.E. and Clowley D.J. Pyrolysis of C2 and C3 hydrocarbons // Ind. Eng. Chem. -1954. -№46. P.258-265.

51. Nohara D. and Sakai T. Thermal reaction of 1,5-hexadiene, mechanism proposal //Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1973. - 12. - P. 322-325.

52. Nohara D. and Sakai T. Addition reaction of allyl radical and butadiene //Ind. Eng. Chem. Res. 1988. - 27. - P. 1925-1929.

53. Nohara D. and Sakai T. Kinetic study of model reactions in the gas phase at the early stage of coke formation// Ind. Eng. Chem. Res. 1992. - 31. - P. 14-19.

54. Шабаров Ю.С. Органическая химия. M.: Химия, 1996. - 496 с.

55. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. - 682 с.

56. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для вузов. М.: Высш. шк., 1999. - 768 с.

57. Ким A.M. Органическая химия: Учеб. пособие, 2-е изд. испр. и доп. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2001. - 814 с.

58. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т. 1. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. - 381 с.

59. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т.З. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. 459 с.

60. Sauer S. Angew. Chem.// Int. Ed. Engl. 1980. - 19. - P. 779-807.

61. Остроухов С.Б., Арефьев О.А., Макушина В.М., Забродина М.Н., Петров Ал.А. Моноциклические ароматические углеводороды с изопреноидной цепью // Нефтехимия. -1982. Т.22. - №6. - С.723-728.

62. Остроухов С.Б., Арефьев О.А., Пустильникова С.Д., Петров Ал.А. Н-алкилбензолы состава С12-С30 в нефтях //Нефтехимия. 1983. - Т.23. - №1. - С.20-30.

63. Остроухов С.Б., Арефьев О.А., Забродина М.Н. Выделение моноциклических ароматических углеводородов из нефти //Методы исследования состава органических соединений нефти и битумоидов. М., Наука, 1985. - С.33-40.

64. Коржов Ю.В., Головко А.К., Туров Ю.П. Изучение состава нефтяных алкилбензолов методом хромато-масс-спектрометрии //Известия СО АН СССР (Серия химич.). 1989. -№4.-С. 19-24.

65. Головко А.К. Нефтяные алкилароматические углеводороды: Дисс. докт .хим. наук. -Томск, 1997.-353 с.

66. Головко А.К., Конторович А.Э., Певнева Г.С. Геохимическая характеристика нефтей Западной Сибири по составу алкилбензолов //Геохимия. 2000. - №3. - С.282-293.

67. Gallegos E.J. Alkilbenzenes Derived from Carotenes in Coals by GC/MS //J.of Chrovatographic Sci. 1981. - V. 19. - P. 177-182.

68. Seifert W.K. and Moldovan J.M. Applications of Steranes, Terpanes and Monoaromatics to the Maturation,Migration and Source of Crude Oils //Geochim. Cosmochim. Acta. 1978. -V.42. - P.77-95.

69. Kissin Y.V. Catagenesis of light aromatic compounds in petroleum// Organic geochemistry. -1998.-V. 29.-P. 947-962.

70. Matisova E., Kovacicova E., Pham Т.Н., Kolek E. and Engewald W. Identification of alkylbenzenes up to С12 by capillary gas chromatography and gas chromatography mass-spectrometry // J. Chromat. - 1989. - V. 475. - P.l 13-123.

71. Anders D., Robinson W. Cycloalkane constituents of the bitumen from Green River shale// Geochim. et cosmochim. Acta. 1971. - V. 35. - P. 661 - 678.

72. Изосимова A.H., Зуева И.Н., Чалая O.H. и др. Генетическая типизация нефтей Западной Якутии // Изв. АН СССР. Сер. геол. 1981. - №7. - С. 134 - 144.

73. Иванова И.К., Чалая О.Н., Каширцев В. А. Нормальные алкилбензолы и алкилциклогексаны в нефти Талаканского месторождения// Наука и образование. Якутск, 2002.-№3.-С.45-49.

74. Ivanova I., Chalaya О., Vinogradov A., Kashirtsev V. Odd/even predominance of carbon numbers in n-alkylbenzenes from Talakan crude oils (Siberian platform) //21 st International meeting on organic geochemistry. - Krakow, 2003. - P. 202-203.

75. Конторович А.Э., Меленевский B.H., Тимошина И.Д., Махнева Е.А. Семейства верхнедокембрийских и кембрийских нефтей Сибирской платформы // Докл. РАН. 2000. -№ 1. - С. 92-95.

76. Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. - 264 с.

77. Dolejsek Z., Hala S., Hanus V., Landa S.// Coll. Czechosl. Chem. Commun. 1966. - V. 31. - № 2. - P. 435-449.

78. Митера И., Захарж П., Буркхард И., Водичка Л.// Sb. VSCHT Praze D. 1976. - Sv. 32. -* S. 79-125; Chem. Abstr. - 1976. - V. 85. - 7691 ly.

79. Warren R. W., Schneider A., Janovski E.J.// Appl. Spectrosc. 1968. - V. 22. - № 2. - P. 115120.

80. Slobodin Ya. M., Kovyazin V. E., Oshieva N. A. et al.// Ibid. 1974. - Sv. 30. - S. 73-; Chem. Abstr. - 1975. - V. 83.-78693.

81. Полякова А. А., Храмова Э. В., Багрий E. И. и др.// Нефтехимия. 1973. - Т. 13. - № 1. -С. 9-16.

82. Федорова М. С., Денисов Ю. В., Черняк Н. Я.// Нефтехимия. 1973. - Т. 13. - № 5. - С. 631-634.

83. Гордадзе Г.Н., Арефьев О.А. Адамантаны генетически различных нефтей // Нефтехимия. 1997. - Т. 37. - №5.

84. Гордадзе Г.Н., Матвеева И.А., Забродина М.Н., Русинова Г.Н. К вопросу о происхождении адамантанов в нефти // Нефтехимия. 1998. - Т. 38. - №1.

85. Гордадзе Г. Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии. М.: ИГиРГИ, 2002. - 336 с.

86. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. Органическая химия. М.: ВИНИТИ, 1979.- 896 с.

87. Stetter Н.// Angew. Chem. 1954. - Bd. 66. - № 13/14. - S.217.

88. Петров Ал.А. Химия нафтенов. М.: Наука, 1971. - 388 с.

89. Соколова И. М., Макаров В.В., Кульджаев Б., Абрютина Н.Н. Углеводородный состав газового конденсата Моллакер // Нефтехимия. 1990. - Т. 30. - №6. - С. 723.

90. Lin R. and Wilk Z.A. Natural occurrence of tetramantane (C22H28), pentamantane (C26H32) and hexamantane (C30H36) in a deep petroleum reservoir// Fuel. 1995. - V.74. - №10. - P. 1512.

91. Schleyer R.P. //J. Amer. Chem. Soc. 1957. - V. 79. -№12. - P. 3292.

92. Landa S., Kamycek Z., Kamyckova J. // Erdol und Kohle-Erdgas-Petrochem. 1961. - Bd.14. - №11. - S. 904-905.

93. Получение адамантанов изомеризацией трициклических насыщенных углеводородов: Пат. 522909 Япония, МКИ2 С 07 С 13/54/ К. Хонна, Н. Симидзу, К. Курдзаки // РЖХим. -1978. 10П275П.

94. Kurisaki К. // Kagaki to kogyo-Chem. and Chem. Industry. 1978. - V. 31. - №4. - P. 270273.л

95. Friction of tractive drives containing etheres of adamantanes: Пат. 4043927 США, МКИ С 10 M 1/20 / I. N. Duling, D.S. Gates, F.P. Glazier, R.E. Moore // Ibid. 1977. - V. 87. -187080n.

96. Friction of tractive drives fluids: Пат. 3648531 США, МКИ2 С 09 К /1. N. Duling, D.S. Gates, R.E. Moore, F.P. Glazier // Ibid. 1972. - V. 76. - 143219n.

97. Старобинец И. С. Геолого-геохимические особенности газоконденсатов. JI.: Недра, 1974.- 151 с.

98. Дурмишьян А. Г. Газоконденсатные месторождения. М.: Недра, 1979. - 335 с.

99. Камьянов В. Ф. Закономерности в составе бензиновых фракций нефтей и газоконденсатов (препринт №8). Томск: Томский филиал СО АН СССР, 1985. - 52 с.

100. ПО. Геология и геохимия нефти и газа: Учебник / O.K. Баженова, Ю.К. Бурлин, Б.А. Соколов, В.Е. Хаин / Под ред. Б.А. Соколова. М.: Изд-во МГУ, 2000. - 384 с.

101. Акрамходжаев A.M. Нефть и газ продукты преобразования органического вещества. -М.: Недра, 1982.-261 с.

102. Kantsler A.J., Smith G.C.,Cook А.С. Lateral and vertical rank variation: Implication for hydrocarbon exploration // Australian Petroleum Exploration Association Journal. 1978. - V. 18(1).-P. 143-156.

103. Gleadow A.J.W., Duddy I.R and Lovering J.F. Fission track analysis: new tool for the evaluation of thermal histories and hydrocarbon potential // Australian Petroleum Exploration Association Journal. 1983. - V. 23. - P. 93-102.

104. Arne D., Zentilli M. Apatite fission track thermochronology integrated with vitrinite reflectance // In Vitrinite reflectance as a maturity parameter: application and limitation. ACS Series. 1994. - N570. - P. 249-268.

105. Quigley T.M. & Mackenzie A.S. The temperature of oil and gas formation in the subsurface // Nature. 1988. - V. 333. - P. 549-552.

106. Вассоевич Н.Б. Геохимия органического вещества и происхождение нефти. М., 1986. -368 с.

107. Конторович А.Е., Меленевский В.Н. Учение о главной фазе нефтеобразования и его место в осадочно-миграционной теории нафтидогенеза // Изв. АН СССР. 1988. - №1. -С. 3-14.

108. Philippi G.T. The deep sub-surface temperature controlled origin of the gaseous and gasoline range hydrocarbons of petroleum.// Geochim. Cosmochim. Acta. - 1975. — 39. — P. 1353-1373.

109. Jonathan D., L'Hote G., du Rouchet J. Analyse geochimique des hydrocarbures legers par thermovaporisation//Rev. Inst. Fr. Pet. 1975. - 30. - P. 65-88.

110. Obermajer M., Osadetz K.G., Fowler M.G., Snowdon L.R. Light hydrocarbon (gasoline range) parameter refinement of biomarker-based oil-oil correlation studies: an example from Williston Basin .// Organic geochemistry. 2000. - V. 31. - P. 959-976.

111. Mango F.D. The light hydrocarbons in petroleum: a critical review. // Organic geochemistry. -1997.-V. 26. P.417-440.

112. Mango F.D. The origin of light hydrocarbons. // Geochimica et Cosmochimica Acta. -2000. V. 64.-P. 1265-1277.

113. Справочник химика. JI.: Химия, 1962. - Т. I. - 1073 с.

114. Петров Ал. А. Химия алканов. М.: Наука, 1974. 243 с.

115. Мартин Р., Уинтерс Дж., УиЛъямс Дж. Распределение углеводородов в составе нефти и ее генезис//Новые исследования в области генезиса нефти и газа. М.: ЦНИИТЭ нефтегаз, 1964. - С. 38—78.

116. Сафонова Г. И. Реликтовые структуры в углеводородах нефтей различных стратиграфических подразделений. М.: Недра, 1980. - 260 с.

117. Smith Н.М. Qualitative and quantitative aspects of crude oil composition //U.S. Bureau of Mines Bull.- 1968.-V. 642.

118. А.А. Карцев. Катагенез и состав нефтей// Осадочно-миграционная теория образования нефти и газа. М.: Наука, 1978. - С. 124-127.

119. Фрост А.В. Нефтяное хозяйство. -1946. №3-4. -36 с.

120. Саввина Я.Д., Великовский А.С. Возможность применения констант равновесия реакции изомеризации углеводородов для оценки температур нефте- и конденсатообразования// Газ. Промышленность. 1968. - №5. - С. 8-12.

121. Саввина Я.Д. Газы и конденсаты месторождений природных газов СССР: Автореф. ДИСС.-М., 1970.-34 с.

122. Курс физической химии: Издание 2, испр., т. И/ Под. ред. чл.-корр. АН СССР проф. Я.И. Герасимова. М.: Химия, 1973. - 624 с.

123. Уильяме В., Уильяме X. Физическая химия для биологов: Учебное пособие для вузов. Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 602 с.

124. Фичини Ж., Ламброзо-Бадер Н., Депезе Ж.К. Основы физической химии. М.: Мир, 1972.-312 с.

125. Краткий курс физической химии: Учеб. Пособие для вузов 2-е изд., перераб. и доп. / Кочергин С.М., Добреньков Г.А., Никулин В.Н. и др. /Под ред. Кондратьева С.Н. М.: Высш. школа, 1978. - 312 с.

126. Семиохин И.А. Физическая химия. М.: МГУ, 2001. - 270 с.

127. Стромберг А.Г., Семченко Д.П. Физическая химия: Учеб. Для хим. спец. вузов/Под ред. А.Г. Стромберга, 3-е изд., испр. и доп. М.: Высш.шк., 1999. - 527 с.

128. История нефтегазообразования и нефтегазонакопления на востоке Сибирской платформы/ Соколов Б.А., Сафронов А.Ф., Трофимук А. Ан., Фрадкин Г.С., Бакин В.Е., Каширцев В.А., Япаскурт О.В., Изосимова А.Н. М.: Наука, 1986. - 167 с.

129. Петрология органических веществ в геологии горючих ископаемых / И.И. Аммосов, В.И. Горшков, Н.П. Гречишников и др. М.: Наука, 1987. - 338 с.

130. Геология нефти и газа Сибирской платформы / А.С. Анциферов, В.Е. Бакин, И.П. Варламов и др. М.: Недра, 1981. - 552 с.

131. Каширцев В.А., Чалая О.Н., Зуева И.Н., Бубнов В.А., Виноградов А.В., Иванова И.К. Газовые конденсаты Вилюйского бассейна и перспективы их использования // Отечественная геология. 1998. - №6. - С. 40-44.

132. Чалая О.Н., Зуева И.Н., Трущелева Г.С., Лифшиц С.Х., Иванова И.К. Состав и свойства Талаканской нефти//Малотоннажная переработка нефти и газа в Республике Саха (Якутия). Якутск, 2001. - С.175 -183.

133. Ivanova I. The composition of raw gas condesates and the residual products of their refining // Summaries of student topics. London, 1997. - P. 10.

134. Иванова И.К., Чалая О.Н., Каширцев В.А. Первая идентификация углеводородов ряда адамантана в конденсате Средневилюйского месторождения // Наука и образование. -Якутск, 2003. №1. - С.75-79.

135. Иванова И.К., Чалая О.Н., Каширцев В.А. Адамантаны в газовом конденсате Средневилюйского месторождения. // Мат-лы Респуб. научно-практич. конф. "Химия: образование, наука, технология."- Якутск, 2003. 4.2 - С. 117-119.

136. Иванова И.К. Пути получения моторных топлив из газовых конденсатов Вилюйского бассейна (Якутия) // Тез. докл. науч. конф. студентов и молодых ученых Республики Саха (Якутия). Новосибирск: Изд-во Ин-та математики СО РАН, 1999. - С. 71-73.

137. Иванова И.К. Индивидуальный состав бензиновых и дизельных фракций нефтей и газовых конденсатов как основной фактор качества моторных топлив // Сб. "Науч. иссл. аспирантов и молодых ученых." Якутск: Изд-во Якутского ун-та, 2001. - С.95-99.

138. Иванова И.К., Чалая О.Н., Маркова Н.В., Каширцев В.А. Бензиновые дистилляты талаканской нефти и перспективы их использования // Сб. "Актуальные вопросы геологии нефти и газа Сибирской платформы."- Якутск: ЯФ Изд-ва СО РАН, 2004. -С.176- 182.

139. Эрих В. Н., Расина М. Г., Рудин М. Г. Химия и технология нефти и газа: Изд. 2-е, пер. -Л.: Химия, 1977.-424 с.

140. Химия нефти и газа: Учеб. пособие для вузов/А. И. Богомолов, А. А. Гайле, В. В. Громова и др./Под ред. В. А. Проскурякова, А. Е. Драбкина. 3-е изд., доп. и испр. Спб: Химия, 1995.-448 с.

141. Попов С.Н. Химия нефти и газа. Львов: Изд-во Львовского ун-та, 1960. - 378 с.

142. Мановян А.К. Технология первичной переработки нефти и природного газа. М.: Химия, 1999.-568 с.

143. Иванова И.К., Чалая О.Н., Каширцев В.А. Палеотемпературные условия формирования газоконденсатных систем на востоке Сибирской платформы // Наука и образование. Якутск, 2003. - №3. - С.50-52.