Оптическое преобразование редокс-состояний полимерных посредников и кофакторов при электро- и биохимических превращениях. Спектроскопия поверхностного плазмонного резонанса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Райтман, Олег Аркадьевич

• Райтман, Олег Аркадьевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Райтман, Олег Аркадьевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Устройства молекулярной памяти и контроля в растворах и на поверхностях

1.1.1. Введение

1.1.1.1. Требования к молекулярным информационным устройствам

1.1.1.2. Проблемы создания молекулярных информационных устройств

1.1.2. Молекулярные устройства в растворах и на поверхности 12 1.1.2.1 Реализация информационных функций при связывании

1.1.2.2. Молекулярные структуры с функциями механического переключения

1.1.2.3. Иммобилизованные молекулярные оптоэлектронные структуры 17 1.1.2.4 Механические переключения в молекулярных системах, закрепленных на поверхности

1.1.3. Выводы и перспективы '

1.2. Опосредованный перенос электронов между редокс-энзимами и подложками электродов

1.2.1. Введение

1.2.2. Перенос электронов диффузионными посредниками

1.2.2.1. Активация энзимов диффузионными посредниками в растворах

1.2.2.2. Монослойные и многослойные энзиматические электроды, активируемые диффузионными посредниками

1.2.2.3. Иммобилизованные в полимерные или неорганические матрицы энзимы, активируемые диффузионными посредниками

1.2.3. Реализация электрического контакта между растворенными энзимами и электродами, функционализированными посредниками

1.2.4. Электрическое контактирование с электродами растворенных энзимов, модифицированных посредниками

1.2.4.1. Функционализация редокс-энзимов посредниками переноса электронов в растворах

1.2.4.2. Монослойные и многослойные архитектуры на электродах, содержащие энзимы, функционализированные посредниками переноса электронов

1.2.5. Композитные полимерные и неорганические матрицы на электродах, содержащие энзимы и посредники

1.2.5.1. Функционализированные посредниками полимерно-энзиматические матрицы

1.2.5.2. Функционализированные посредниками золь-гелевые матрицы с иммобилизованными энзимами

1.2.5.3. Функционализированные посредниками композитные графитовые пасты, содержащие иммобилизованные энзимы

1.2.6. Оптимизация электрического контакта энзимов с электродом с помощью функционализированного посредником кофактора

1.2.6.1. Реконструирование апо-флавоэнзимов FAD-кофакторами с ко валентно пришитыми переносчиками электронов

1.2.6.2. Поверхностное реконструирование апо-флавоэнзимов на электродах, последовательно модифицированных переносчиком и FAD

1.2.7. Реализация электрического контакта NAD(P)+-3aBHCHMbix энзимов

1.2.7.1. Электрохимическая регенерация кофакторов NAD(P)+

1.2.7.2. Электрохимическая регенерация кофакторов NAD(P)H

1.2.7.3. Ассоциация NAD(P)+-3aBHCHMbix энзимов с NAD(P)+-koфакторами 42,

1.2.8. Применение энзимов, электрический контакт которых с электродом реализуется с помощью посредников переноса электронов

1.2.9. Выводы и перспективы

1.3. Молекулярный импринтинг в аналитической химии

1.3.1. Введение

1.3.2. Основные принципы молекулярного импринтинга

1.3.3. Аналиты

1.3.4. Импринтированные матрицы

1.3.5. Физические формы МИП и новые методы их приготовления

1.3.6. Применение молекулярно импринтированных полимеров в аналитической химии

1.3.6.1. Разделение и анализ

1.3.6.2. Сенсоры

1.3.7. Выводы и перспективы

1.4 Исследование супрамолекулярных систем методом спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса

1.4.1. Введение

1.4.2. Теоретическое обоснование ППР

1.4.3. Применение ППР для решения фундаментальных и практических задач

1.4.4. Выводы и перспективы

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Реактивы

2.1.2. Ультратонкие пленки полианилина

2.1.3. Модификация золотой поверхности мультистабильными пленками берлинской лазури.

2.1.4. Композитные пленки на основе полианилина и полиакриловой кислоты

2.1.5. Реконструирование глюкозооксидазы на композитной пленке полианилин/полиакриловая кислота, функционализированной кофактором FAD

2.1.6. Формирование энзиматического электрода, содержащего NAD-зависимый энзим лактат-дегидрогеназу

2.1.7. Реконструирование глюкозо-дегидрогеназы на композитной пленке полианилин/полиакриловая кислота, функционализированной кофактором PQQ 60 Синтез импринтированных кофакторами полимерных мембран на основе фенилборной кислоты и акриламидных мономеров

2.2. Методы исследования

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Полимерные пленочные сенсорные системы на основе поверхностного плазмонного резонанса

3.1.1. Оптический контроль электрохимических преобразований редокс-активных пленок полианилина

3.1.2. Исследование оптического отклика на электрохимическое переключение в мультистабильных пленках берлинской лазури для разработки систем электронной памяти

3.1.3. Мультистабильные пленочные ППР-сенсоры для определения кофактора NADH

3.1.3.1. Электрохимическое окисление NADH, индуцируемое берлинской лазурью

3.1.3.2. Разработка композиции на основе полианилина и полиакриловой кислоты для электрокаталитического окисления биологических объектов в нейтральных средах

3.2. Биосенсорные системы на основе ППР

3.2.1. Исследование биоэлектрокаталитического окисления глюкозы глюкозооксидазой, иммобилизованной в композитной полимерной мембране на основе полианилина

3.2.2. Исследование биоэлектрокаталитического окисления лактата

3.2.3. Исследование биоэлектрокаталитического окисления глюкозы глюкозо-дегидрогеназой, ассоциированной с полианилиновой пленкой через пирролохинолин хинон

3.3. Молекулярный импринтинг как новый способ формирования селективных матриц для определения субстратов методом поверхностного плазмонного резонанса

3.3.1. Получение импринтированных кофакторами полимерных мембран на основе фенилборной кислоты и акриламидных мономеров

3.3.2. Определение кофакторов NAD+, NADP+, NADH и NADPH сенсорными системами на основе молекулярно импринтированных полимеров и спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса

3.3.3. Мониторинг биокаталитического окисления лактата кофактором NAD+ с использованием NADH-импринтированного полимера и спектроскопии

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оптическое преобразование редокс-состояний полимерных посредников и кофакторов при электро- и биохимических превращениях. Спектроскопия поверхностного плазмонного резонанса»

Актуальность проблемы. Создание компактных организованных молекулярно-механических, информационных и сенсорных систем в настоящее время является одной из главных задач супрамолекулярной химии. Интерес к таким системам обусловлен потребностью в разработке молекулярных компьютеров и механизмов (приводы, моторы), химических сенсоров для анализа состава различных сред, а также моделей биологических объектов, в которых осуществляются процессы распознавания и мембранного транспорта. В таких устройствах электронная запись, хранение, передача и стирание информации должны быть реализованы на уровне одной молекулы или супрамолекулярного ансамбля. Однако платой за стремление к миниатюризации устройств являются затраты на преодоление фундаментальных и практических проблем, обусловленных необходимостью ввода и вывода сигналов на уровне молекулярных объектов. Иными словами, механические и логические функции создаваемых структур должны бьггь не только контролируемы, но также обладать способностью к передаче выходного результата к другому компоненту. Важной составляющей этой проблемы является необходимость управления и, что не менее важно, мониторинга сборки сложных молекулярных агрегатов, способных выполнять заданные физические функции. Разработка методик, позволяющих осуществлять такое управление и интеграцию, может обеспечить реализацию ожиданий мирового сообщества в получении дешевых, мощных и ультра-миниатюрных приборов для вычислительной техники, оптоэлектроники, медицины и др.

Супрамолекулярные взаимодействия между различными молекулами в растворах и на поверхности могут быть использованы для образования сложных многокомпонентных систем. При современном уровне органической химии, способном предложить пути для сложных синтезов, и современной технологии, обеспечивающей средства для структурирования на субмикронном уровне, становится возможным проводить исследования в этом направлении. Однако для исследования и использования таких систем требуется создание новых методов анализа, отличающихся низким пределом обнаружения, высокой селективностью и экспрессностью, возможностью использования их "вне лаборатории" (on-site и on-line системы).

Одним из таких новых методов для изучения поведения супрамолекулярных систем является спектроскопия поверхностного плазмонного резонанса (ППР), обладающая несомненными преимуществами перед громоздкими и сложными спектрометрами, проведение одного эксперимента на которых занимает довольно продолжительное время. Возможность спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса in situ оценивать оптические константы, геометрию тонких пленок и некоторые другие физические характеристики иммобилизованных на поверхности веществ предполагает использование этого метода в качестве средства контроля за механическими и информационными функциями молекулярных машин. Также пристальное внимание привлекает поверхностный плазмонный резонанс в комбинации с электрохимическими измерениями. При такой комбинации открываются широкие возможности для изучения биоэлектрокаталитических свойств энзиматических электродов и создания новых оптических биосенсоров на их основе. Кроме того, одним из перспективных, но еще не достаточно освоенных направлений, является использование спектроскопии ППР для создания оптических сенсоров на основе молекулярно импринтированных полимеров.

В последние годы много исследований посвящено разработке электронных устройств на основе ультратонких пленок, обладающих новыми электрическими и оптическими свойствами. В этом отношении большое внимание уделяется проводящим полимерам, а также их сополимерам и композитным системам на их основе. Среди проводящих полимеров полианилин занимает важное место благодаря высокой химической стабильности как на воздухе, так и в воде, легкости перехода между редокс-состояниями, возможности использования при создании химических и биологических сенсоров, электрохромных экранов, фотоэлементов, батарей и др. При допировании полианилина протонными кислотами появляется возможность создания композитных матриц на основе этого полимера, в которые можно встраивать такие жизненно важные энзимы, как глюкозооксидазу или лактат-дегидрогеназу. Непроводящие, но меняющие свои физико-химические свойства полимеры, также представляют большой интерес, так как позволяют создавать управляемые мониторинговые системы, химические и биохимические оптические сенсоры, транспортные мембраны.

Целью работы является создание интегрированных супрамолекулярных систем на основе полимеров, кофакторов и энзимов, восприимчивых к электрохимическому, биохимическому и биоэлектрохимическому переключению редокс-состояний и осуществление оптического преобразования этих состояний с помощью метода поверхностного плазмонного резонанса.

Научная новизна заключается в создании сложных интегрированных органических электродов и пленок с электро- и биохимически переключаемыми редокс-функциями и реализации оптического контроля этих функций с помощью спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса.

1. Впервые для ультратонких пленок полианилина исследованы обратимые эффекты сорбции-десорбции воды при электрохимическом циклировании этого редокс-активного полимера.

2. Впервые редокс-активная пленка берлинской лазури, нанесенная на модифицированный меркаптопропионовой кислотой золотой электрод, использована для получения переключаемой оптоэлектронной системы, в которой электрохимическая информация, характерная для трех редокс состояний, преобразована в оптическую с помощью поверхностного плазмонного резонанса.

3. Создана композитная ультратонкая пленка на основе полианилина и полиакриловой ~ кислоты, позволяющая получать супрамолекулярные переключаемые структуры, пригодные для работы в нейтральных средах.

4. Впервые исследовано оптическое преобразование электрокаталитического окисления никотинамидадениндинуклеотида полимерными пленками берлинской лазури и полианилина.

5. Разработаны композитные энзиматические электроды, в которых полианилин выступает в качестве посредника переноса электронов между такими энзимами как глюкозооксидаза, лактат-дегидрогеназа и глюкозо-дегидрогеназа и подложками электродов.

6. Впервые показана принципиальная возможность создания электрического контакта между пирролохинолинхинон(Р(3(3)-зависимой глюкозо-дегидрогеназой (GDH) и золотым электродом путем реконструирования ano-GDH на полианилиновой пленке, функционализированной PQQ-кофактором.

7. Показано, что в комбинации с электрохимическими методами спектроскопия ППР может быть использована как основа для датчиков на глюкозу, дигидро-никотинамид-аденин-динуклеотид (NADH) или лактат.

Разработан метод создания импринтированной полимерной матрицы, оптимизированной для исследования с помощью спектроскопии ППР, и впервые проведено неэлектрохимическое селективное определение редокс-кофакторов NAD+, NADP+, NADH и NADPH, основанное на принципе молекулярного импринтинга.

Практическая значимость работы. Разработаны чувствительные элементы оптических сенсоров на основе ультратонких полимерных пленок. Продемонстрирована возможность количественного анализа in situ таких важных органических соединений, как глюкоза, лактат, кофакторы NAD+, NADP+, NADH и NADPH, участвующих в процессах жизнедеятельности. Высокая чувствительность метода поверхностного плазмонного резонанса и функциональная стабильность исследованных систем открывают перспективы для создания с помощью спектроскопии ППР молекулярных информационных и сенсорных устройств.

На защиту выносятся

• результаты исследования оптического преобразования электрохимически индуцированных процессов набухания и усадки тонких пленок полианилина и композитных пленок полианилин/полиакриловая кислота;

• экспериментальные данные по изучению редокс-состояний берлинской лазури методом поверхностного плазмонного резонанса;

• способы модифицирования поверхности золотых электродов для создания чувствительных элементов сенсоров на такие вещества как глюкоза, лактат, кофакторы NAD+, NADP+, NADH и NADPH, и результаты исследований электрокаталитической, биокаталитической и биоэлектрокаталитической активности полученных тонкопленочных супрамолекулярных систем методом поверхностного плазмонного резонанса;

• данные о селективности определения химически и структурно близких соединений методом ППР с импринтированными мембранами;

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на II Международном симпозиуме "Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (Казань, Россия, 2002), I Международной молодежной конференции-школе по синтезу и строению супрамолекулярных соединений (Казань, Россия, 2002), Международной конференции "II International Workshop on Molecularly Imprinted Polymers" (La Grande Motte, Франция, 2002), XVI Европейской конференции "Chemistry at Interfaces" (Владимир, Россия, 2003), Всероссийском семинаре "Структура и динамика молекулярных систем" (Йошкар-Ола, 2003). По результатам работы опубликованы 9 статей и тезисы 3 докладов на научных конференциях.

Структура и объем диссертации.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава работы содержит обзор литературы по молекулярным устройствам, обеспечению электрического контакта между редокс-энзимами и электродами, основным принципам молекулярного импринтинга и основам спектроскопии поверхностного плазмонного резонанса. Вторая глава работы посвящена описанию объектов и методов исследования. В третьей главе диссертации представлены и обсуждены результаты исследований. Работа изложена на 142 страницах, включая 52 рисунка, 8 схем и 258 литературных ссылок.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Райтман, Олег Аркадьевич

выводы

1. Методом ППР изучено влияние процессов окисления-восстановления на изменение оптических и физико-химических характеристик ультратонких пленок полианилина. Определена кинетика набухания и усадки полимера при электрохимическом переключении и проведена оценка кинетических констант этих процессов. Показано, что метод ППР обеспечивает надежную регистрацию выходного сигнала редокс-состояний электрохимически активируемого полимера (полианилина).

2. Предложен способ формирования мультистабильной пленки берлинской лазури на поверхности золота путем функционализации электрода меркаптопропионовой кислотой. Методом ППР изучено оптическое преобразование электрохимической информации, характерной для трех редокс-состояний берлинской лазури и показано, что эти системы могут быть использованы для создания мультистабильных элементов молекулярной памяти.

3. Методом ППР изучены процессы электрокаталитического окисления NADH такими редокс-полимерами, как берлинская лазурь и полианилин. Показано, что вследствие существенного различия спектров ППР полимеров, находящихся в разных редокс-состояниях, эти пленки имеют перспективы использования в сенсорике для определения концентрации кофактора при его электрокаталитическом преобразовании.

4. С целью получения редокс-активных элементов сенсоров на основе полианилина, пригодных для функционирования в нейтральных средах, разработан электрохимический метод синтеза композитной пленки, состоящей из полианилина и полиакриловой кислоты. Методом ППР изучены физико-химические, оптические и редокс-свойства полученной композитной пленки на золотой подложке. Определены кинетические константы процессов набухания и усадки. Показано, что данную систему можно использовать для разработки электрохимически переключаемых молекулярных машин.

5. Проведена сборка сложной биоэлектрокаталитической редокс-активной композитной пленки на основе полианилина. Оптимизирован ее электрический контакт с электродом путем реконструирования апоглюкозооксидазы на FAD-кофакторе, ковалентно пришитом к полимеру. Проведена оценка плотности заполнения поверхности композитного полимерного электрода кофактором FAD и реконструированной глюкозооксидазой. Установлено, что реконструированная глюкозооксидаза обладает такой же высокой скоростью электронного обмена, как и нативный энзим, т.е. организованный дизайн композитного слоя обеспечивает высокоэффективный электрический контакт между энзимом и электродом. Показано, что комбинация электрохимического метода и спектроскопии ППР позволяет использовать биоэлектрокаталитические функции композитного слоя для количественного анализа глюкозы в растворе.

6. Предложен способ формирования энзиматического электрода, в котором полианилин выступает в качестве посредника переноса электронов между NAD-зависимой лактат-дегидрогеназой и подложкой электрода. Методом ППР изучено биоэлектрокаталитическое окисление лактата синтезированной матрицей. Поскольку выходной сигнал ППР в значительной степени изменяется при переходе полианилина из окисленной формы в восстановленную и обратно, то в комбинации с электрохимическими методами спектроскопия ППР может быть использована как основа для датчика на лактат.

7. Впервые показана принципиальная возможность создания электрического контакта между PQQ-зависимой глюкозо-дегидрогеназой и золотым электродом путем реконструирования ano-GDH на полианилиновой пленке, функционализированной PQQ-кофактором. Изучены электрохимические и оптические свойства этой биоэлектрокаталитической системы in situ. Дана оценка поверхностного заполнения композитного электрода PQQ-кофактором и реконструированной глюкозо-дегидрогеназой. Показано, что биоэлектрокаталитические функции полученной системы могут быть использованы для количественного анализа глюкозы в растворе методом ППР.

8. Предложен новый неэлектрохимический способ селективного определения редокс-кофакторов NAD+, NADP+, NADH и NADPH, основанный на принципе молекулярного импринтинга. Разработан метод создания импринтированной полимерной матрицы, оптимизированной для исследования с помощью спектроскопии ППР.

9. Проведено специфическое импринтирование полостей в пленку сополимера акриламида и акриламидофенилборной кислоты для молекулярного распознавания кофакторов NAD+, NADP+, NADH и NADPH. Продемонстрирована эффективность использования спектроскопии ППР в качестве метода контроля связывания этих кофакторов с пленками импринтированных полимеров. Показано, что метод ППР в сочетании с импринтированными мембранами обладает высокой селективностью при определении импринтируемого вещества из его смеси с химически и структурно близкими соединениями.

10. С помощью ППР проведено исследование биокаталитического процесса окисления лактата в пируват кофактором NAD+ в присутствии лактат-дегидрогеназы. Показано, что использование NADH-импринтированной пленки и спектроскопии ППР для контроля кинетики этого процесса открывает новые возможности для изучения биокаталитических реакций с участием NAD(P)+ и NAD(P)H оптическими методами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Райтман, Олег Аркадьевич, 2004 год

1. М. Gomez-Lopez, J.F. Stoddart в кн.: Handbook of Nanostructured Materials Vol 5: "Organics, Polymers and Biological Materials" (Ed. by H.S. Nalwa) 2000, Academic Press, San Diego, USA

2. A. Guenzi, C.A. Johnson, F. Cozzi, K. Mizlow J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 1438-1448

3. D. Philp, J.F. Stoddart Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996,35, 1154-1196

4. S. Menzer, A.J. White, D.J. Williams, M. Belohradsky, C. Hamers, F.M. Raymo, A.N. Shipway, J.F. Stoddart Macromolecules 1998,31, 295-307

5. В кн.: Nanosystems, Molecular Machinery, Manufacturing and Computation (Ed. by K.E. Drexler) 1992, Wiley, New York

6. I. Willner, E. KatzAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000,39, 1181-1218

7. A.B. Kharitonov, A.N. Shipway, I. Willner Anal. Chem. 1999, 71, 5441-5443

8. В кн.: Organic Photochromic and Thermochromic Compounds (Ed. by J.C. Crano, Guglielmetti) 1998, Plenum Press

9. D. Leigh, K. Moody, J.P. Smart, KJ. Watson, A.M. Slawin Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 55,306-310

10. A. Livoreil, C.O. Dietrich-Buchecker, J-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 9399-9400

11. Y. Yokoyama Chem. Rev. 2000,100, 1717-1740

12. C. Brachle, N. Hampp в кн.: "Photochromism, Molecules and Systems" (Ed. by H. Dilrr, H.L. Bouas,) 1990, Elsevier, Amsterdam, Studies in Organic Chemistry 40, Ch.3, p. 64

13. R.W. Murray Acc. Chem. Res. 1980,13, 135-141

14. H.D. Finklea в кн.: "Electroanalytical Chemistry" (Ed. by A.J. Bard, I. Rubinstein), Marcel Dekker, New York 1996, 19, 109

15. A. Ulman в кн.: "An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly" 1991, Academic Press

16. S. Shinkai, T. Nakaji, Y. Nishida, T. Ogawa, O. Manabe J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 58605865

17. K. Kimura, R. Mizutani, M. Yokoyama, R. Arakawa, G. Matsubayashi, M. Okamoto, H. Doe J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 2062-2063

18. T. Nabeshima, A. Sakiyama, A. Yagyu, N. Furukawa Tetrahedron Lett. 1989,30, 5287-5288

19. D. Bethell, G. Dougherty, D.C. Cupertino J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995,675-676

20. M. Irie, M. Kato J. Am. Chem. Soc. 1985 107, 1024-1028

21. A.C. Benniston Chem. Soc. Rev. 1996,427-436

22. C. Canevet, J. Libman, A. Shanzer Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2657-2660

23. J-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619

24. J-P. Collin, P. GavinS, J-P. Sauvage Chem. Commun. 1996,2005-2006

25. P.R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, S.E. Boyd, A. Credi, M.T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, S. Iqbal, D. Philp, J.A. Preece, L. Prodi, H.G. Ricketts, J.F. Stoddart, M.S. Tolley, M. Venturi, A.J. White, D.J. Williams Chem. Eur. J. 1997,3, 152-170

26. Z. Sekkat, J. Wood, Y. Geerts, W. Knoll Langmuir 1995,11, 2856-2859

27. R. Wang, T. Iyoda, D.A. Tryk, K. Hashimoto, A. Fujishima Langmuir 1997,13, 4644-4651

28. M. Velez, S. Mukhopadhyay, I. Muzikante, G. Matisova, S. Vieira Langmuir 1997,13, 870-872

29. Z.F. Liu, K. Hashimoto, A. Fuj'ishima Nature 1990,347, 658-660

30. H.Z. Yu, Y.Q. Wang, J.Z. Cheng, J.W. Zhao, S.M. Cai, H. Inokuchi, A. Fujishima, Z.F. Liu Langmuir 1996,12, 2843-2848

31. C.P. Collier, G. Mattersteig, E.W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, J.R. Heath Science 2000,289, 1172-1175

32. C.P. Collier, E.W. Wong, M. Belohradsky, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, P.J. Kuekes, R.S. Williams, J.R. Heath Science 1999,285, 391-394

33. E.W. Wong, C.P. Collier, M. Belohradsky, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, J.R. Heath J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 5831-5840

34. N.C. Seeman Acc. Chem. Res. 1997, 30, 357-363

35. R.D. Piner, J. Zhu, F. Xu, S. Hong, C.A. Mirkin Science 1999,283, 661-663

36. P.F. Barbara, D.M. Adams, D.B. O'Connor Ann. Rev. Mater. Sci. 1999,29, 433-469

37. S. Kawata, Y. Kawata Chem. Rev. 2000,100, 1777-1788

38. O.A. Matthews, A.N. Shipway, J.F. Stoddart Prog. Polym. Sci. 1998,23, 1 -56

39. A.K. Cheetham, G. Ferey, T. Loiseau Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999,38, 3268-3292

40. A.N. Shipway, M. Lahav, I. Willner ЛЛ. Mater. 2000,12, 993-998

41. A.G. Sykes, Chem. Soc. Rev. 1985,14,283-321

42. J.N. Onuchic, D.N. Beratan, J.J. Hopfield, J. Phys. Chem. 1986,90,3707-3721

43. A. Heller, Acc. Chem. Res. 1990,23,128-134

44. A.L*. Ghindilis, P. Atanasov, E. Wilkins, Electroanalysis 1997, P, 661 -674

45. W. Schuhmann, Biosens. Bioelectron. 1995,10, 181-193

46. И.В. Березин, B.A. Богдановская, С.Д. Варфоломеев, M.P. Тарасевич, А.И. Ярополов Доклады Академии Наук СССР 1978,240,615-618

47. А.И. Ярополов, В. Маловик, С.Д. Варфоломеев, И.В. Березин, Доклады Академии Наук СССР 1979,249, 1399-1401

48. J. Zhao, R. Henkens, J. Stonehuerner, J.P. O'Daly, A.L. Crumbliss, J. Electroanal. Chem. 1992,327, 109-119

49. P.N. Bartlett, P. Tebbutt, R.C. Whitaker, Prog. Reaction Kinetics 1991,16,55-155

50. G. Davis, в кн.: "Biosensors: Fundamentals and Applications", (Ed. by A.P.F. Turner, I. Karube, G.S. Wilson), OUP, Oxford, 1987, p. 247

51. R.S. Nicholson, I. Shain, Anal. Chem. 1965,37, 178-190

52. И.А. Александровский, JI.B. Бежикина, И.В. Родионов, Биохимия 1981, 46, 708-716

53. J. Mahenc, H. Aussaresses, C.R. Hebd. Seances. Acad. Sci. Ser. С 1979,289, 357-359

54. A.L. Crumbliss, H.A.O. Hill, D.J. Page, J. Electroanal. Chem., 1986,206, Ъ21-ЪЪ1

55. I. Taniguchi, S. Miyamoto, S. Tomimura, F.M. Hawkridge, J. Electroanal. Chem., 1988, 240, 333-339

56. B.A. Feinberg, M.D. Ryan, в кн.: "Topics in Bioelectrochemistry and Bioenergetics", (Ed. by G. Milazzo), Vol. 4, Wiley, 1981, p. 225

57. A.D. Ryabov, E.M. Tyapochkin, S.D. Varfolomeev, A. Karyakin, Bioelectrochem. Bioenerg. 1990,24,257-262

58. A.D. Ryabov, A. Amon, R.K. Gorbatova, E.S. Ryabova, B.B. Gnedenko, J. Phys. Chem. 1995, 99,14072-14077

59. I. Willner, A. Riklin, B. Shoham, D. Rivenzon, E. Katz, Adv. Mater. 1993,5,912-915

60. B. Shoham, Y. Migron, A. Riklin, I. Willner, B. Tartakovsky, Biosens. Bioelectron. 1995, 10, 341-352

61. P. Pantano, Т.Н. Morton, W.G. Kuhr, J. Am. Chem. Soc. 1991, 7/5, 1832-1833

62. C. Bourdillon, C. Demaille, J. Gueris, J. Moiroux, J.-M. Saveant, J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 12264-12269

63. A. Riklin, I. Willner, Anal. Chem. 1995, 67,4118-4126

64. N.C. Foulds, C.R. Lowe, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986,82,1259-1264

65. C. Iwakura, Y. Kajiya, H. Yoneyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1019-1020

66. S.-I. Yabuki, H. Shinohara, M. Aizawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 945-946

67. P. Janda, J. Weber, J. Electroanal. Chem. 1991,300,119-127

68. Y. Kajiya, H. Sugai, C. Iwakura, H. Yoneyama, Anal. Chem. 1991, 63,49-54

69. J. Li, S.N. Tan, H.L. Ge, Anal. Chim. Acta 1996, 335, 137-145

70. J. Li, S.N. Tan, J.T. Oh, J. Electroanal. Chem. 1998,448,69-77

71. J. Li, L.S. Chia, N.K. Goh, S.N. Tan, H. Ge, Sens. Actuators В 1997,40, 135-141

72. J. Li, L.S. Chia, N.K. Goh, S.N. Tan, Anal. Chim. Acta 1998,362,203-211

73. V.J. Razumas, A.V. Gudavicius, J.J. Kulys, J. Electroanal. Chem. 1986,198,81-87

74. F. Patolsky, G. Tao, E. Katz, I. Willner, J. Electroanal. Chem. 1998,454, 9-13

75. A. Narvaez, E. Dominguez, I. Katakis, E. Katz, K.T. Ranjit, I. Ben-Dov, I. Willner, J. Electroanal. Chem. 1997,430,217-233

76. Y. Degani, A. Heller, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1285-1289

77. I. Willner, E. Katz, Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39,1180-1218

78. W. Schuhmann, T.J. Ohara, H.-L. Schmidt, A. Heller, J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 1394-1397

79. A. Badia, R. Carlini, A. Fernandez, F. Battaglini, S.R. Mikkelsen, A.M. English, J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 7053-7060

80. I. Willner, N. Lapidot, A. Riklin, R. Kasher, E. Zahavy, E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 1428-1441

81. S. Kuwabata, T. Okamoto, Y. Kajiya, H. Yoneyama, Anal Chem. 1995, 67, 1684-1690

82. A. Walcarius, Electroanalysis 1998,10, 1217-1235

83. K. Kalcher, J.-M. Kauffmann, J. Wang, I. Svancara, K. Vytras, C. Neuhold, Z. Yang, Electroanalysis 1995, 7,5-224 84. S. Cosnier, Biosens. Bioelectron. 1999,14,443-456

84. H. Mao, P.G. Pickup, J. Electroanal. Chem. 1989,265, 127-142

85. W. Schuhmann, Mikrochim. Acta 1995,121,1-29

86. M.G. Loughram, J.M. Hall, A.P.F. Turner, Electroanalysis 1996,8, 870-875

87. S. Cosnier, C. Innocent, Y. Jouanneau, Anal. Chem. 1994, 66,3198-3201

88. N. Gajovic, K. HabermUller, A. Warsinke, W. Schuhmann, F.W. Scheller, Electroanalysis 1999,11, 1377-1383

89. S. Cosnier, J.-L. Decout, M. Fontecave, C. Frier, C. Innocent, Electroanalysis 1998, 10, 521525

90. T. Parpaleix, J.M. Laval, M. Maida, C. Bourdillon, Anal. Chem. 1992, 64,641-646

91. A. Heller, J. Phys. Chem. 1992,96,3579-3587

92. B.A. Gregg, A. Heller, J. Phys. Chem. 1991, 95,5970-5975

93. P. Audebert, C. Demaille, C. Sanchez, Chem. Mater., 1993,5,911 -913

94. T.-M. Park, E.I. Iwuoha, M.R. Smith, B.D. MacCraith, Anal. Commun. 1996,33,271-273

95. T.-M. Park, E.I. Iwuoha, M.R. Smith, R. Freaney, A.J. McShane, Talanta 1997, 44, 973-978

96. S. Bharathi, O. Lev, Anal. Commun. 1998, 35,29-31

97. B. Griindig, C. Krabisch, Anal. Chim. Acta 1989,222, 75-81

98. T. Ikeda, Bull. Electrochem. 1992, 8,145-159

99. P.D. Hale, L.I. Boguslavsky, H.I. Karan, H.S. Lee, Y. Okamoto, T.A. Skotheim, Anal. Chim. Acta 1991,248, 155-161

100. I. Rosen-Margalit, A. Bettelheim, J. Rishpon, Anal. Chim. Acta 1993,281,327-333

101. J. Wang, X. Zhang, M. Prakash, Anal. Chim. Acta 1999,395, 11-16

102. P.D. Hale, L.F. Liu, T.A. Skotheim, Electroanalysis 1991,3,751-756

103. L.I. Boguslavsky, P.D. Hale, L. Geng, T.A. Skotheim, H.-S. Lee, Solid State Ionics 1993, 60, 189-197

104. M. Smolander, G. Marko-Varga, L. Gorton, Anal. Chim. Acta 1995,303,233-240

105. E. Katz, A. Riklin, V. Heleg-Shabtai, I. Willner, A.F. Buckmann, Anal, Chim. Acta 1999, 385, 45-58

106. E. Katz, D.D. Schlereth, H.-L. Schmidt, A.J.J. Olsthoom, J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 165-171

107. Z. Samec, P.J. Elving, J. Electroanal. Chem. 1983,144,217-225

108. R.W. Coughlin, M. Aizawa, B.F. Alexander, M. Charles, Biotechnol. Bioeng. 1975, 77, 515526

109. Z. Samec, P.J. Elving, J. Electroanal. Chem. 1983,144,217-234

110. H. Jaegfeldt, T. Kuwana, G. Johansson, J. Am. Chem. Soc. 1983,705, 1805-1814

111. L.L. Miller, J.R. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 3982-3989

112. C. Degrand, L.L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1980,102,5728-5732

113. I. Willner, A. Riklin, Anal. Chem. 1994, 66, 1535-1539

114. M.J. Lobo, A.J. Miranda, P. Tunon, Electroanalysis 1997,9, 191-202

115. G.T.R. Palmore, H. Bertschy, S.H. Bergens, G.M. Whitesides, J. Electroanal. Chem. 1998, 443,155-161

116. P.J. Elving, W.T. Bresnahan, J. Moiroux, Z. Samec, Bioelectrochem. Bioenerg. 1982, 9, 365378

117. K.S.V. Santhanam, P.J. Elving, J. Am. Chem. Soc. 1973,95, 5482-5490

118. S.H. Baik, C. Kang, I.C. Jeon, S.E. Yun, Biotechnol. Techniq. 1999,13, 1-5

119. R. Ruppert, S. Herrmann, E. Steckhan, Tetrahedron Lett. 1987,28, 6583-6586

120. E. Hofer, E. Steckhan, B. Ramos, W.R. Heineman, J. Electroanal Chem. 1996, 402,115-122

121. S. Chardonnoblat, S. Cosnier, A. Deronzier,N. Vlachopoulos, J. Electroanal. Chem. 1993, 352, 213-228

122. A.L. de Lacey, M.T. Bes, C. Gomez-Moreno, V.M. Fernandez, J. Electroanal. Chem. 1995, 390, 69-76

123. H. Simon, J. Bader, H. Gunter, S. Neumann, J. Thanos, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 539-553

124. K. Nishiyama, H. Ishida, I. Taniguchi, J. Electroanal. Chem. 1994,373,255-258

125. P. Gros, C. Zaborosch, H.G. Schlegel, A. Bergel, J. Electroanal Chem. 1996, 405,189-195

126. J. Cantet, A. Bergel, M. Comtat, J.L. Sens, J. Mol. Catal. 1992, 73,371-380

127. M. Maurice, J. Souppe, New J. Chem. 1990,14,301-304

128. J. Hendle, A.F. Biickmann, W. Aehle, D. Schomburg, R.D. Schmid, Eur. J. Biochem. 1993, 213,947-956

129. P. Zappelli, A. Rossodivita, G. Prosperi, R. Pappa, L. Re, Eur. J. Biochem. 1976, 62,211-215

130. J. Wang, J. Pharm. Biomed. Anal 1999,19,47-53

131. M.E. Collison, M.E. Meyerhoff, Anal Chem. 1990,62,425A

132. A.S. Bassi, D.Q. Tang, E. Lee, J.X. Zhu, M.A. Bergougnou, Food Technol. Biotechnol 1996, 34,9-22

133. C. Nistor, J. Emneus, Waste Management 1999,19,147-170

134. D. Ivnitski, I. Abdel-Hamid, P. Atanasov, E. Wilkins, Biosens. Bioelectron. 1999,14,599-624

135. A. Fassouane, J.M. Laval, J. Moiroux, C. Bourdillon, Biotechnol. Bioeng. 1990,35, 935-939

136. S. Kuwabata, R. Tsuda, K. Nishida, H. Yoneyama, Chem. Lett. 1993, 1631-1634

137. K. Takayama, К. Капо, T. Ikeda, Chem. Lett. 1996,1009-1010

138. G. Tayhas, R. Palmore, G.M. Whitesides, ACS Symposium Series No. 566, Enzymatic Conversion of Biomass for Fuels Production, Chapter 14, pp. 271-290,1994

139. K. Haupt, K. Mosbach Chem. Rev. 2000,100,2495-2504

140. G. Wulff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995,34, 1812-1832

141. J.U. Klein, M.J. Whitecombe, F. Mulholland, E.N. Vulfson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1999, 38,2057-2060

142. M. Kato, H. Nishide, E. Tsushida, T. Sasaki, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981,19, 18031809

143. S. Dai, Y. Shin, C.E. Barnes, L.M. Toth, Chem. Mater. 1997,9,2521-2525

144. A. Aherne, C. Alexander, M.J. Payne, N. Perez, E.N. Vulfson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8771-8772

145. S.M. D'Souza, C. Alexander, S.W. Carr, A.M. Waller, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson, Nature (London) 1999,398,312-316

146. M. Kempe, M. Glad, K. Mosbach, J. Mol Recogn. 1995,8,35-41

147. C. Lubke, M. Liibke, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson, Macromolecules 2000,33, 5098-5105

148. S. Mallik, R.D. Johnson, F.H. Arnold, J. Am. Chem. Soc. №4,116, 8902-8911

149. T.L. Panasyuk, V.M. Mirsky, S.A. Piletsky and O.S. Wolfbeis, Anal Chem. 1999, 71, 46094613

150. S.A. Piletsky, E.V. Piletska, B. Chen, K. Karim, D. Weston, G. Barrett, P. Lowe and A.P.F. Turner, Anal Chem. 2000, 72,4381-4385

151. C. Malitesta, I. Losito and P.G. Zambonin, Anal Chem. 1999, 71, 1366-1370

152. H. Peng, С. Liang, A. Zhou, Y. Zhang, Q. Xie and S. Yao, Anal. Chim. Acta 2000, 423, 221228

153. F.L. Dickert, M. Tortschanoff, W.E. Bulst and G. Fischerauer, Anal. Chem. 1999, 71, 45594563

154. B. Deore, Z. Chen and T. Nagaoka, Anal. Chem. 2000, 72,3989-3994

155. M. Glad, O. Norrlow, B. Sellergren, N. Siegbahn and K. Mosbach, J. Chromatogr. 1985, 347, 11-23

156. D.Y. Sasaki and T.M. Alam, Chem. Mater. 2000,12, 1400-1407

157. S.S. Iqbal, M.F. Lulka, J.P. Chambers, R.G. Thompson and J.J. Valdes, Mater. Sci. Eng., С 2000,7,77-81

158. S.W. Lee, I. Ichinose and T. Kunitake, Langmuir 1998,14,2857-2863 % 161. L. Ye, R. Weiss, K. Mosbach, Macromolecules 2000, 33, 8239-8245

159. I. Surugiu, L. Ye, E. Yilmaz, A. Dzgoev, B. Danielsson, K. Mosbach, K. Haupt, Analyst 2000, 125, 13-16

160. N. Perez, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson, Macromolecules 2001,34, 830-836

161. E. Yilmaz, K. Haupt, K. Mosbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000,39,2115-2118

162. Y. Xia, G.M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998,37, 550-575

163. M. Yan, A. Kapua, Polym. Prepr. 2000, 41,264

164. A.G. Mayes, L.I. Andersson, K. Mosbach, Anal. Biochem. 1994,222,483-488

165. B. Sellergren, K.J. Shea, J. Chromatogr., A 1995, 690,29-39

166. K.G.I. Nilsson, J. Lindell, O. Norrlow, B. Sellergren, J. Chromatogr., A 1994, 680, 57-61

167. V. Pichon, M. Bouzige, C. Miege, M.-C. Hennion, Trends Anal. Chem. 1999,18,219-235

168. D. Kriz, C. Berggren-Kriz, L.I. Andersson, K. Mosbach, Anal. Chem. 1994, 66, 2636-2639

169. A. Dzgoev, K. Haupt, Chirality, 1999,11,465-469

170. D.W. Armstrong, J.M. Schneiderheinze, Y.S. Hwang, B. Sellergren, Anal. Chem. 1998, 70, 3717-3719

171. T. Porstmann, S.T. Kiessig, J. Immunol. Methods 1992,150, 5-21

172. G. Vlatakis, L.I. Andersson, R. Muller, K. Mosbach, Nature (London) 1993,361,645-647

173. L. Andersson, C.F. Mandenius, K. Mosbach, Tetrahedron Lett. 1988,29,5437-5440

174. L.I. Andersson, A. Miyabayashi, D.J. O'Shannessy, K. Mosbach, J. Chromatogr. 1990, 516, 323-331

175. S.A. Piletsky, Y.P. Parhometz, N.V. Lavryk, T.L. Panasyuk, A.V. El'skaya, Sens. Actuators, В 1994,18-19,629-631

176. E. Hedborg, F. Winquist, I. Lundstrom, L.I. Andersson, K. Mosbach, Sens. Actuators, A 1993, 36-38,796-799

177. M. Lahav, A.B. Kharitonov, O. Katz, T. Kunitake and I. Willner, Anal. Chem. 2001, 73, 720723

178. F.L. Dickert, P. Forth, P. Lieberzeit, M. Tortschanoff, Fresenius' J. Anal. Chem. 1998, 360, 759-762

179. D. Kriz, M. Kempe, K. Mosbach, Sens. Actuators В 1996,33,178-181

180. J.L. Suarez-Rodriguez, M.E. Di'az-Garcfa, Anal. Chim. Acta 2000, 405, 61-16

181. D. Kriz, K. Mosbach, Anal. Chim. Acta 1995,300,71-75

182. Y. Liao, W. Wang, B. Wang, Bioorg. Chem. 1999,27,461-416

183. O. Ramstrom, L. Ye, M. Krook, K. Mosbach, Anal. Commun. 1998,35,9-11

184. P.T. Vallano, V.T. Remcho, J. Chromatogr. A, 2000,888,23-34

185. R.W. Wood, "On a remarkable case of uneven distribution of light in a diffraction grating spectrum", Phil. Magm. 1902,4,396-402

186. E. Kretschmann, H. Raether, "Radiative decay of non-radiative surface plasmons excited by light", Z Naturforsch. 1968,23A, 2135-2136

187. A. Otto, "Excitation of surface plasma waves in silver by the method of frustrated total reflection", Z Physik. 1968, 216, 398^10

188. H. Raether, в кн.: "Surface plasmons on smooth and rough surfaces and on gratings", Springer-Verlag, Berlin, 1988192. в кн.: "Electromagnetic surface modes", (Ed. by A.D. Boardman), John Wiley and Sons, 1982

189. M.A. Ordal, L.L. Long, R.J. Bell, S.E. Bell, R.R. Bell, R.W. Alexander, J. Ward, C.A. Ward, "Optical properties of metals Al, Co, Cu, Au, Fe, Pb, Ni, Pd, Pt, Ag, Ti, and W in the infrared and far infrared", AppL Opt. 1983,11, 1099-1119

190. M. Zayats, O.A. Raitman, V.I. Chegel, A.B. Kharitonov, I. Willner, Anal Chem. 2002, 74, 4763-4773

191. S. Sasaki, R. Nagata, B. Hock, I. Karube,Anal. Chim. Acta 1998,368,71-76

192. A.G. Frutos, R.M. Corn, Anal. Chem. News&Feat. 1998, July, 449-455ч 197. P.Y. Tsoi, J. Yang, Y. Sun, S. Sui, M. Yang, Langmuir 2000,16,6590-65964 198. H. Sota, Y. Hasegawa, M. Iwakura, Anal Chem. 1998, 70,2019-2024

193. J. O'Donnell, C.L. Honeybourne, J. Phys.: Condens. Matter 1991, J, S337-S346

194. T.T. Ehler, J.W. Walker, J. Jurchen, Y. Shen, K. Morris, B.P. Sullivan, L.J. Noe, J. Electroanal. Chem. 2000,480,94-100

195. M.A. Cooper, D.H. Williams, Y.R. Cho, Chem. Commun. 1997, 1625-1626

196. J.M. Brockman, A.G. Frutos, R.M. Corn, J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 8044-8051

197. S. Koide, Y. Iwasaki, T. Horiuchi, O. Niwa, E. Tamiya, K. Yokoyama, Chem. Commun. 2000, 741-742

198. R. Georgiadis, K.A. Peterlinz, J.R. Rahn, A.W. Peterson, J.H. Grassi, Langmuir, 2000, 16, 6759-6762

199. B. Liedberg, C. Nylander, I. LundstrOm, Biosens. Bioelectron. 1995,10, i-ix

200. R.L. Rich, D.G. Myszka, Anal. Biotech. 2000,11, 54-61

201. X. Kang, G. Cheng, S. Dong, Electrochem. Commun. 2001,3,489-493

202. C.E.H.Berger, J Greve, Sens. Actuators В 2000, 63,103-108

203. J. Homola, S.S. Yee, G. Gauglitz, Sens. Actuators В 1999,54,3-15

204. A. Kugimiya, T. Takeuchi, Biosens. Bioelectron. 2001,16, 1059-1062

205. S. Nishimura, T. Yoshidome, M. Higo, Anal Sci. 2001,17, il697-il700

206. E. Katz, A. Riklin, V. Heleg-Shabtai, I. Willner, A.F. Biickmann, Anal Chim. Acta 1999, 385, 45-58

207. A.F Biickmann, V. Wray, A. Stocker, в кн.: "Methods in Enzyhmology: Vitamins and Coenzymes" (Ed. by D. B. McCormick), Academic Press: Orlando, Fl, 1997; Vol. 280, Part 1, p.360

208. A.F Biickmann, V. Wray, Biotech. Appl. Biochem. 1992,15, 303-310

209. P. Dokter, J. Frank, J.A. Duine, Biochem. J. 1986,239, 163-164

210. S. Kitano, Y. Koyama, K. Kataoka, T. Okano, Y. Sakurai, J. Controlled Release 1992, 19, 161170

211. M. Annaka, T. Tanaka, Nature, 1992,355,430-432

212. M.P. Тарасевнч, С.Б. Орлов, Е.И. Школьников и др. в кн.: "Электрохимия полимеров", М.: Наука, 1990

213. G.V. Beketov, Y.M. Shirshov, O.V. Shynkarenko, V.I. Chegel, Sens. Actuators В 1998, 48, 432-438

214. A. Yamazawa, X.G. Liang, H. Asanuma, M. Komiyama, Angew. Chem. Int. Ed. Engl 2000, 39, 2356-2357

215. E.M. Genies, C. Tsintavis, J. Electroanal. Chem. 1985,195, 109-128

216. R. Nyffenegger, E. Ammann, H. Siegenthaler, R. Kotz, O. Haas, Electrochim. Acta 1995, 40, 1411-1415

217. E. Zahavy, S. Rubin, I. Willner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1753-1755

218. M. Gomez-Lopez, J.A. Preece, J.F. Stoddart, Nanotechnology 1996, 7,183-192

219. M. Irie, Adv. Polym. Sci. 1993,110,49-65

220. I. Willner, S. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996,35,367-385

221. A.N. Shipway, I. Willner, Acc. Chem. Res. 2001,19,421-432

222. P.N. Bartlett, J.H. Wang, E.N.K. Wallace, Chem. Commun. 1996,359-360

223. R. Hirsch, E. Katz, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 2000,122,12053-12054

224. E. Katz, M. Lion-Dagan, I. Willner, J. Electroanal. Chem. 1996,408,107-112

225. I. Willner, E. Katz, B. Willner, R. Blonder, V. Heleg-Shabtai, A.F. Biickmann, Biosens. Bioelectron. 1997,12,337-356

226. I. Willner, Acc. Chem. Res. 1997,30,347-356

227. M. Lahav, C. Durkan, R. Gabai, E. Katz, I. Willner, M.E. Welland, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001,40,4095-4097

228. D. Ellis, M. Eckhoff, V.D. Neff,./. Phys. Chem. 1981,85,1225-1231

229. R.J.'Mortimer, D.R. Rossiensky, J. Electroanal. Chem. 1983,151, 133-147 , 236. Q. Chi, S. Dong, Anal. Chim. Acta 1995,310,429-436

230. C.B. Brennan, L. Sun, S.G. Weber, Sensors Actuators В 2001, 72, 1-10

231. W.E. Buschmann, J.S. Miller, Inorg. Chem. Comm. 1998,1, 174-176

232. P.N. Bartlett, J.H. Wang, J. Chem. Soc., Farad. Trans. 1996,92,4137-4143

233. D. Mo, Y.Y. Lin, J.H. Tan, Z.X. Yu, G.Z. Zhou, K.C. Gong, G.P. Zhang, X.-F. He, Thin Solid Films 1993,234,468-470

234. N.P. Bartlett, P.R. ВШп,Апа1. Chem. 1993, 66,1118-1119

235. D.A. Buttry, M.D. Ward, Chem. Rev. 1992,92, 1355-1379

236. C.Y. Yang, P. Smith, A.J. Heeger, Y. Cao, J.E. Osterholm, Polymer 1994, 35,1142-1147

237. H.J. Hecht, H.M. Kalisz, J. Hendle, R.D. Schmid, D. Schomburg, J. Mol. Biol. 1993, 229, 153172

238. C.P. Andrieux, J.J. Saveant, J. Electroanal. Chem. 1978,93,163-168

239. A. Bardea, E. Katz, A.F. Biickmann, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 9114-9119

240. R.D. Eichner, Methods Enzymol., 1982,89, 359-362

241. Y.-T. Long, H.-Y. Chen, J. Electroanal Chem. 1997,440,239-242

242. N.M. Brunkan, M.R. Gagne, J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 6217-6225

243. W. Wang, S.H. Gao, B.H. Wang, Org. Lett. 1999,1,1209-1212

244. I. Ichinose, T. Kikuchi, S.-W. Lee, T. Kunitake, Chem. Lett. 2002,104-105

245. T.D. James, K.R.A.S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995,374, 345-347

246. T.D. James, K. Murata, T. Harada, K. Ueda, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994,273-274

247. R. Gabai, N. Sallacan, V. Chegel, T. Bourenko, E. Katz, I. Willner, J. Phys. Chem. В 2001, 105, 8196-8202

248. N. Sallacan, M. Zayats, T. Bourenko, A.B. Kharitonov, I. Willner, Anal. Chem. 2002, 74, 702712

249. G. Wulff, J. Gimpel, Macromol. Chem. 1982,183,2469-2477

250. G. Wulff, J. Haarer, Macromol. Chem. 1991,192, 1329-1338

251. W. Knoll, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998,49, 569-638