Сенсоры на основе молекулярно-импринтированных полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Погорелова, Светлана Петровна

• Погорелова, Светлана Петровна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Погорелова, Светлана Петровна

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНО - ИМПРИНТИРОВАННЫХ

ПОЛИМЕРОВ, МЕТОДЫ СИНТЕЗА. ОСОБЕННОСТИ

КОВАЛЕНТНОГО И НЕКОВАЛЕНТНОГО ИМПРИНТИНГА.

1.1 Определение молекулярного импринтинга.

1.1.1 Аналиты в методе молекулярного импринтинга.

1.1.2 Матрицы в молекулярном импринтинге.

1.1.3 Физические формы МИП и методы их получения. 18 1.2. Примеры методов молекулярного импринтинга.

1.2.1 Нековалентный импринтинг.

1.2.2 Ковалентный импринтинг. 29 1.3 Сенсоры с молекулярно импринтированными мембранами.

1.3.1 Синтез, нанесение МИП на поверхность преобразователя.

1.3.2 Оптические сенсоры на основе МИП. 40 1.3.3. Сенсоры на основе ККР.

1.3.4 Электрохимические сенсоры. 42 1.3.4.1 Полевой конденсатор и емкостные сенсоры на основе

1.3.4.1.2 Кондуктометрические сенсоры на основе МИП.

1.3.4.1.3 Волыпамперометрические сенсоры на основе МИП

Глава 11. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, АППАРАТУРА, МЕТОДИКА

ЭКСПЕРИМЕНТА.

2.1 Исходные реактивы и растворы, используемые для формирования импринтированных неорганических полимерных матриц.

2.1.1 Синтез бензилфосфоновых кислот и их идентификация.

2.1.2 Характеристики бензилфосфоновых кислот.

2.1.3 Синтез чувствительной матрицы на основе бутоксида 54 титана (IV).

2.1.4 Измерения с помощью ПТ с импринтированными мем- 55 бранами на основе бутоксида титана (IV).

2.1.5 ИК Фурье спектроскопия на затворах ПТ с импринтированной мембраной на основе бутоксида титана (IV).

2.1.6 Определение толщины полимерного покрытия на основе бутоксида титана (IV) затвора ПТ.

2.1.7 Радиоизотопный анализ полимерной пленки на основе бутоксида титана (IV).

2.2 Исходные реактивы и растворы, используемые для формирования импринтнрованных органических полимерных матриц.

2.2.1 Синтез чувствительной мембраны на основе сополимера акриламид/ метакриловая кислота на поверхности ПТ.

2.2.2 Формирование чувствительного полимерного слоя на основе сополимера акриламид/метакриловая кислота на поверхности ККМ сенсора.

2.2.3 Создание чувствительной поверхности на основе акриламид/акриламидфенилборная кислота на поверхности ККМ сенсора.

2.2.4 Создание чувствительной поверхности на основе акриламид/акриламидфенилборная кислота на поверхности ПТ.

2.2.5 Измерения на ККМ электродах с мембраной на основе акриламид/метакриловая кислота и акриламид/акриламидфенилборная кислота.

2.2.6 Измерения на ПТ с мембраной на основе акриламид/метакриловая кислота и акриламид/акриламидфенилборная кислота.

2.2.7 Эллипсометрическое определение толщины сополимера акриламид/метакриловая кислота.

2.2.8 Мониторинг энзиматических реакций с помощью ПТ с импринтированными мембранами.

Глава III. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОГО ИМПРИНТИНГА

ДЛЯ СОЗДАНИЯ СЕНСОРОВ НА ОСНОВЕ ИСПТ.

3.1 Теоретические аспекты работы ПТ с ионоселективными 63 мембранами.

3.2 Сенсоры на основе ПТ с неорганическими полимерными 67 мембранами.

3.2.1 ПТ с неорганическими полимерными мембранами, 67 импринтированными 4- хлорфенокси- и 2,4 - дихлор-феноксиуксусными кислотами.

3.2.2 ПТ с неорганическими полимерными мембранами, 75 импринтированными зеркальными изомерами карбоксильных кислот.

3.2.3 ПТ с неорганическими полимерными мембранами, 84 импринтированными производными фосфоновой кислоты и тиолами.

3.3 Сенсоры с органическими полимерными мембранами.

3.3.1 Сенсоры на основе ПТ с органическими полимерными 101 мембранами на основе сополимера акриламид/метакриловая кислота для определения триазинов.

3.3.1.1 Сенсоры на основе ПТ.

3.3.1.2 Сенсоры на основе кварцево - кристаллических 1 резонаторов.

3.3.2 Сенсоры с полимерными мембранами на основе сополимера акриламид/акриламидфенилборная кислота.

3.3.2.1 Сенсоры на основе ПТ.

3.3.2.2 Сенсоры на основе кварцево - кристаллических резонаторов

3.3.2.3 Сенсоры на основе на основе поверхностно - плазменного резонанса.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сенсоры на основе молекулярно-импринтированных полимеров»

Актуальность темы. Современное состояние развития и технологии в различных отраслях научной и промышленной деятельности характеризуется резким повышением требований к аналитическому контролю за содержанием различных веществ в природных и промышленных объектах. Для повышения конкурентноспособности выпускаемых товаров и услуг первоочередными критериями считаются качество товаров и услуг при минимальных затратах. Использование в современных сенсорах природных и синтетических рецепторов как правило обеспечивает удовлетворительные аналитические характеристики и селективность сенсоров, однако проблемой является их дороговизна, особенно биосенсоров. При использовании биологических объектов в качестве рецепторов актуальной является также проблема повышения времени функционирование сенсоров на их основе. Использование ионоселективных сенсоров с пластифицированными мембранами в ряде случаев показало высокую эффективность с точки зрения их аналитических характеристик, однако, проблема утечки электроноактивных компонентов из мембран сенсоров и, соответсвенно, относительно быстрая деградация их свойств, требует своего решения. С помощью сенсоров с пластифицированными мембранами определяется только ограниченный круг аналитов. В тоже время, использование технологии, известной как молекулярный ипринтинг, способен решить или снизить остроту озвученных выше проблем. Примеры молекулярного распознавания в природе натолкнули ученых на мысль о создании искусственных макромолекулярных рецептров, подобных биологическим системам, способных распознавать вещество (молекулу или ион) с высокой степенью селективности по отношению к структурным аналогам. На сегодняшний день наработан значительный материал по теории функционирования молекулярно импринтированных полимеров и методики их синтеза для широкого круга аналитов. В этот список входят сахара, аминокислоты, пептиды и протеины, лекарственные препараты, стероиды, ионы металлов, ароматические гидрокарбоновые соединения, красители, эфиры фосфонатов и пестициды.

В течение ряда лет молекулярно - импринтированные полимеры (МИП) применяются в качестве твердофазовых сорбентов в ВЭЖХ. Появились новые области применения МИП, в том числе аналитические методы и сенсоры, мембраны для очистки отходов и питьевой воды, капиллярный электрофорез. В тоже время разработка сенсоров на основе МИП до сих пор представляет значительную проблему. В мировой литературе известно ограниченное количество работ, посвященных разработке и исследованию сенсоров и сенсорных систем на основе МИП. Разработка новых сенсоров на основе МИП с улучшенными характеристиками представляется актуальной.

В данной работе при создании сенсоров были использованы преобразователи на основе полевых транзисторов (ПТ), микрокристаллических резонаторов и чипы для поверхностного плазменного резонанса (ППР). В качестве распознавательного элемента в чувствительных системах выступают различные молекулярно импринтированные полимерные матрицы. Цель работы заключалась в исследовании методов синтеза, особенностей ковалентного и нековалентного импринтинга, разработке сенсоров на основе молекулярно импринтированных полимерных мембран для определения ряда химических и биологических веществ, представляющих большой практический интерес.

В связи с этим небходимо было решить следующие задачи:

• Синтез импринтированных полимеров, способных взаимодействовать с темплатом в требуемых условиях с высокой аффиностью и специфичностью, исследование влияния мембранных компонентов и их оптимизация.

• Выбор чувствительного преобразователя, способного откликаться к процессу связывания аналита и матрицы и трансформировать его в обрабатываемый сигнал.

• Интеграция МИП с преобразователем.

• Исследования аналитических и операционных характеристик разработанных сенсоров.

Научная новизна работы. Все разработанные молекулярно импринтированные неорганические и органические полимеры и сополимеры для анализа исследуемых аналитов ранее не применялись. Исследована возможность использования МИП на основе бутоксида титана (IV), сополимеров акриламид/метакриловая кислота и акриламид/акриламидфенилборная кислота в качестве чувствительных элементов химических и биохимических сенсоров. Впервые в качестве сенсоров использованы миниатюрные преобразователи на основе ионоселективных полевых транзисторов с использованием в качестве чувствительных и селективных мембран молекулярно - импринтированные полимеры. Исследовано влияние сшивающего агента на аналитические характеристикик и время жизни сенсоров. Разработаны оригинальные методики модификации преобразователей на основе ПТ, кварцево - кристаллического микровзвешивания (ККМ), поверхностно - плазмонного резонанса (ППР), полимерами, импринтированными различными типами аналитов, а именно, полизарядными и нейтральными молекулами на примере кофакторов NAD(P)+/ NADPH, а также структурными и оптическими изомерами. Предложено использование ПТ, с нанесенной на затвор молекулярно - импринтированной полимерной мембраной, для мониторинга энзиматических процессов в режиме реального времени.

Практическая значимость работы. Полученные результаты позволили разработать новые химические и биохимические сенсоры на основе ПТ, кварцевокристаллического микровзвешивания и ППР для определения практически объектов, таких как NAD(P)+/ NADPH кофакторов, тиофенолов, фосфониевых кислот, различных хлорсодержащих и атразиновых гербицидов, структурных оптических изомеров на основе молекулярно - импринтированных полимерных матриц. Предложена оригинальная методика мониторинга энзиматических процессов в режиме реального времени с помощью ПТ на основе МИП.

Предложенные сенсоры и методики определения отличаются высокой чувствительнстью и хорошей воспроизводимостью результатов анализа. Аналитические характеристики разработанных сенсоров не уступают, а в ряде случаев превышают характеристики определения этих же аналитов с использованием известных сенсоров и методов. На защиту выносятся следующие положения:

1. Методики синтеза импринтированных полимеров на основе бутоксида титана (IV) и сополимеров аркиламид/метакриловая кислота и акриламид/акриламидфенилборная кислота и результаты исследования эффективности молекулярного импринтинга.

2. Основные положения подхода к выбору преобразователей для создания химических и биохимических сенсоров для определения различных веществ и их модификаций.

3. Аналитические и операционные характеристики разработанных сенсоров на основе полевых транзисторов и кварцевокристаллического микровзвешивания с мембранами на основе молекулярно - импринтированных полимеров для определения различных веществ.

4. Предложена методика мониторинга энзиматических процессов с помощью миниатюрных полевых транзисторов с мембранами на основе МИП.

5. Выводы о механизмах работы предложенных сенсоров на основе молекулярно - импринтированных полимеров и критериях, лежащих в основе их селективности на примере исследуемых систем.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертационной работы доложены на 2~ международной конференции по молекулярному импринтингу (Jla Гранде Мотте, Франция), ЭМА - 2004 - VI Всероссийской конференции по электрохимическим методам анализа (г. Уфа) и на конференции "Аналитика России 20004" (г. Москва).

Основное содержание работы изложено в публикациях в виде статей и тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав экспериментальной части, выводов и списка литературы (184 наименования). Работа изложена на 169 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц и 67 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Погорелова, Светлана Петровна

Основные результаты, полученные в рамках настоящей диссертации, сводятся к следующему:

1. Проведен широкий анализ литературы по молекулярно импринтированным полимерам и сенсорам на их основе. Несмотря на то, что МИП известны уже более тридцати лет, известно лишь ограниченное количество работ по сенсорам и сенсорным системам на их основе. Таким образом результаты настоящей диссертационной работы являются важным вкладом в этом направлении.

2. Разработаны сенсоры на основе ПТ, а также на основе методов кварцево-кристаллического микровзвешивания и поверхностно-плазмонного резонанса. В качестве аналитов рассмотрены различные химические и биологические молекулы, в том числе, имеющие важное значение для исследования биокаталитических превращений в природе на примере производных а также различных гербицидов триазинового ряда. Рассмотрены механизмы работы таких сенсоров. Показано, что сенсоры обеспечивают различные аналитические характеристики при определении одних и тех же аналитов, что объясняется различной природой аналитического сигнала в сенсорах данного типа.

3. Рассмотрены различные методы молекулярного импринтинга. Показано, что молекулярный импринтинг на основе неорганического полимера на основе бутоксида титана (IV) обладает тем преимуществом, что синтез импринтированной полимерной матрицы проводится в одну стадию, непосредственным формированием чувствительного полимерного слоя на поверхности затвора ПТ. Хорошая совместимость оксидных материалов затворов ПТ с полимером на основе бутоксида титана (IV) объясняется участием поверхностных гидроксидных групп материала затвора в полимеризации. Это обусловило высокие времена жизни данного типа сенсоров. Показано также, что сенсоры на основе молекулярно -импринтированных полимеров способны селективно различать такие сложные для селективного определения системы как оптические изомеры и тиофенолы. Исследованы различные методы импринтинга органических полимерных матриц. Из материалов работы следует, что ковалентный импринтинг приводит к более высокой селективности за счет высоких констант связывания аналитов и импринтированных полимерных матриц, чем при использовании нековалентного импринтинга, и меньшим временам отклика. В то же время, процедура приготовления импринтированных полимеров методом нековалентного импринтинга проще и позволяет определять более широкий спектр соединений. Показано, что исследуемые полимерные покрытия на основе сополимеризованного акриламида хорошо совместимы с кварцево-кристаллическими резонаторами. Для модификации других трансдьюсеров необходима промежуточная стадия, способная обеспечить надежный контакт этих мембран с трансдьюсерами (ПТ и ППР).

4. Оптимизирован метод нанесения мембран на основе органических полимеров на поверхность затвора ПТ и золотое покрытие ППР сенсора, определены оптимальные условия работы сенсоров.

5. Синтезирован и импринтирован сополимер полиакриаламид/полиакриламидфенилборная кислота для эффективного определения диолов различными типами сенсоров. На основе различных физико-химических сигналов, обусловленных данным сополимером, предложены различные методы определения ЫАО(Р)+/ЫАО(Р)Н кофакторов.

6. Оптимизирован состав мембран на основе сополимера акриламид/акриламидфенилборная кислота. Показано, в частности, что увеличение концентрации сшивающего агента при определении методом ККМ приводит к росту селективных свойств сенсоров. В то же время, это приводит к увеличению жесткости мембран и, как следствие, росту фонового сигнала. Концентрация 2 вес. % оказалась оптимальной с точки зрения аналитических характеристик, качества и продолжительности работы сенсоров.

7. Разработан метод импедансометрического определения толщин полимерных мембран, нанесенных на затвор ПТ. Расчетные значения хорошо коррелируют со значениями, полученными независимыми методами (ККМ и эллипсометрия).

8. Используемые в данной работе полимеры благодаря их температурам стеклования позволили использовать данный тип полимеров без введения пластифицирующих агентов, что потенциально должно приводить к значительному увеличению времени жизни сенсоров по сравнению с сенсорами с пластифицированными мембранами.

Мы понимаем, что ряд позиций, изложенных в диссертации, требует дальнейшего углубленного исследования, в частности, оптимизация состава мембран и поиск более эффективных (со)полимеров для молекулярного импринтинга. Предполагается, что дальнейшая работа соискателя будет посвящена дальнейшему исследованию данных вопросов.

Заключение

Результаты выполненного исследования по разработке сенсоров для определения ряда аналитов различной природы на основе молекулярно -импринтированных полимерных матриц, в том числе оптимизации состава мембран, исследования природы полимера матрицы и ее компонентов на аналитические характеристики сенсоров, оптимизации методов нанесения мембраны на подложки, убедительно свидетельствуют о том, что метод молекулярного импринтинга является эффективным с точки зрения производства сенсоров на его основе, аналитические характеристики которых не уступают, а в ряде случаев превышают характеристики имеющихся на сегодняшний день сенсоров. Понимание природы химических взаимодействий между импринтированными полимерами и ионами и молекулами аналитов позволило с одной стороны, выбрать наиболее эффективную полимерную матрицу, а с другой стороны, предложить наиболее эффективный метод сенсинга для конкретного аналита.

Некоторые из полученных результатов можно считать новаторскими. Так, например, во -первых, использование метода молекулярного импринтинга позволило значительно расширить спектр аналитов, играющих важнейшую роль в жизненных процессах, которые можно определить с помощью полевых транзисторов. Во -вторых, предложен метод определения NAD(P)+/NAD(P)H кофакторов с помощью датчиков на основе метода кварцеокристаллического микровзвешивания, поверхностно-плазмонного резонанса и молекулярно -импринтированных полимерных матриц. Следует отметить, что на сегодняшний день известно всего несколько работ по разработке таких сенсоров (179, 182184). В - третьих, нами предложен метод in vivo мониторинга биокаталитических превращений с использованием ПТ и ППР сенсоров с молекулярно - импринтированными полимерами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Погорелова, Светлана Петровна, 2007 год

1. В. Sellegren (lid.), Moiecularly imprinted polymers. Manmade mimics of antibodies and tlieir applications in analytical chcmitry, Hlscvicr, Amsterdam, The Netherlands, 2001.

2. А.А. Эффеидиев, Д.Д. Оруджев, В.А. Кабанов, Получение комплексообразующего полимерного сорбента с "настроенным" на сорбируемый ион расположением макромолекул. Высокомол. Соед., т. Х1ХБ, № 2, 1977.

3. А.А. Эффеидиев, В.А. Кабанов, Д.Д. Оруджев, Комплексообразующие полимерные сорбенты, настроенные на сорбируемый ион. Высокомол. Соед., т. XIXA, № 3, 1979.

4. К. Mosbach, О. Ramstrom, The emerging technique of molecular imprinting and its future impact on biotechnology, Bio/Technology, 1996, 14, 163.

5. G. WulIT, Molecular Imprinting in Cross-Linked Materials with the Aid of Molecular Templates-A Way towards Artificial Antibodies, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1812.

6. J.U. Klein, M.J. Whitcombe, F. Mulholland, E.N. Vulfson, Template-Mediated Synthesis of a Polymeric Receptor Specific to Amino Acid Sequences, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999,38,2057.

7. M. Kato, И. Nishide, E. Tsuchida, T. Sasaki, Complexation of metal ion with poly(l-vinylimida/ole) resin prepared by radiation-induced polymerization with template metal ion./. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed, 1981, 19, 1803.

8. H. Kido, T. Miyama, K. Tsukagoshi, M. Maeda, M. Takagi, Metal-Ion Complexation Behavior of Resins Prepared by a Novel Template Polymerization Technique, Anal. Sci., 1992, 8, 749.

9. S. Dai, Y. Shin, C.E. Barnes, L.M. Toth, Enhancement of Uranyl Adsorption Capacity and Selectivity on Silica Sol-Gel Glasses via Molecular Imprinting, Chem. Mater., 1997, 9, 2521.

10. G.D. Saunders, S.P. Foxon, P.M. Walton, M.J. Joyce, S.N. Port, A selective uranium extraction agent prepared by polymer imprinting, Chem. Commim., 2000, 273-275.

11. M. Kempe, M. Glad, K. Mosbach, An Approach, Towards Surfacc Imprinting Using the Enzyme Ribonucleasc,./. Mol. Recogn., 1995, 8, 35.

12. A. Aherne, C. Alexander, M.J. Payne, N. Perez, E.N. Vulfson, Bacteria-Mediated Lithography of Polymer Surfaces, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8771.

13. S.M. D'Souza, C. Alexander, S.W. Carr, A.M. Waller, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson, Template-imprinted nanostructured surfaces for protein recognition, Nature (London), 1999,398,593-596.

14. H.Q. Shi, W.B. Tsai, M.D. Garrison, S. Ferrari, B.D. Ratner, Template-imprinted nanostructured surfaces for protein recognition, Nature (London), 1999, 398, 593-597.

15. J.II.G. Steinke, l.R. Dunkin, D.C. Sherrington, A simple polymerisable carboxylic acid receptor: 2-acrylamido pyridine, Trends Anal. Chem., 1999, 18, 159-164.

16. D. Spivak, K.J. Shea, Molecular Imprinting of Carboxylic Acids Employing Novel Functional Macroporous Polymers, J. Org. Chem., 1999, 64, 4627-4634.

17. G. Wulff, T. Gross, R. Schönfeld, Enzyme Models Based on Molecularly Imprinted Polymers with Strong Esterase Activity, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1997, 36, 1962.

18. K. Yano, K. Tanabe, T. Takeuchi, J. Matsui, K. Ikebukuro, I. Karube, Molecularly imprinted polymers which mimic multiple hydrogen bonds between nucleotide bases, Anal. Chim. Ada, 1998,363, 111-117.

19. C. Lübke, M. Liibke, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson, Imprinted Polymers Prepared with Stoichiometric Template-Monomer Complexes: Efficient Binding of Ampicillin from Aqueous Solutions, Macromolecules, 2000,33, 5098-5105.

20. S. Malik, R.D. Johnson, F.H. Arnold, Synthetic Bis-Metal Ion Receptors for Bis-Imidazolc "Protein Analogs", J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8902.

21. B.R. I lart, K.J. Shea, Synthetic Peptide Receptors: Molecularly Imprinted Polymers for the Recognition of Peptides Using I'eptide-Metal Interactions,./. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2072.

22. G.I I. Chen, Z.B. Guan, C.T. Chen, L.T. Fu, V. Sundaresan, F.H. Arnold, A glucose-sensing polymer, Nature Biotechnol., 1997, 15, 354-357.

23. T. Takeuchi, D. Fukuma, J. Matsui, Combinatorial Molecular Imprinting: An Approach to Synthetic Polymer Receptors, Anal. Chem., 1999, 71, 285.

24. F. Lanza, B. Sellegrcn, Method for Synthesis and Screening of Large Groups of Molecularly Imprinted Polymers, Anal. Chem., 1999, 71, 2092.

25. E. Yilmaz, K. Mosbach, K. Haupt, Influence of functional and cross-linking monomers and the amount of template on the performance of molecularlv imprinted polymers in binding assays. Anal. Commun., 1999,36, 167-170.

26. T.L Panasyuk, V.M. Mirsky, S.A. Piletsky, O.S. Wolfbeis, Electropolymerized Molecularly Imprinted Polymers as Receptor Layers in Capacitive Chemical Sensors, Anal. Chem., 1999, 71, 4609.

27. C. Malitesta, L. Losito, P.G. Zambonin, Molecularly Imprinted Hlectrosynthesized Polymers: New Materials for Biomimetic Sensors, Anal. Chem., 1999, 71, 1366.

28. F.L. Dickcrt, M. Tortschanoff, W.E. Bulst, G. Fischerauer, Molecularly Imprinted Sensor Layers for the Detection of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Water, Anal Chem., 1999, 71, 4559.

29. B. Deore, Z. Chen, T. Nagaoka, Potential-Induced Enantioselective Uptake of Amino Acid into Molecularly Imprinted Overoxidized Polypyrrole, Anal. Chem., 2000, 72, 3989.

30. M. Glad, O. Norrlow, B. Sellegren, N. Siegbahn, K. Mosbach, Use of silane monomers for molecular imprinting and enzyme entrapment in polysiloxane -coated porous silica, ./. Chromatogr., 1985,347, 11.

31. R. Makote, M.M. Collinson, Dopamine recognition in templated silicate films, Chem. Commun., 1998, 3, 425-427.

32. R. Makote, M.M. Collinson, Template Recognition in Inorganic-Organic Hybrid Films Prepared by the Sol-Gel Process, Chem. Mater., 1998, 10, 2440.

33. D.Y. Sasaki, D.J. Rush, C.E. Daitch, T.M. Alam, R.A. Assink, C.S. Ashley, C.J. Brinker, K.J. Shea, ACSSymp. Ser., 1998, 703, 314.

34. M.A. Markowitz, P.R. Kust, G. Deng, P.E. Schoen, J.S. Dordick, D.S. Clark, B.P. Cmber, Catalitic Silica Particles via template Directed Molecular Imprinting, langmuir, 2000, 16, 1759.

35. A. Katz, M.E. Davis, Molecular imprinting of bulk, microporous silica. Nature (London), 2000, 403, 286-289.

36. D.Y. Sasaki, T.M. Alam, Solid-State 31P NMR Study of Phosphonate Binding Sites in Guanidinc -Functionalized, Molccular Imprinted Silica Xcrogels, Chem. Mater., 2000, 12, 1400.

37. M.F. Lulka, J.P. Chambers, E.R. Valdcs, R.G. Thompson, J.J. Valdes, Molecular Imprinting of Small Molecules with Organic Silanes: Fluorescence Detection, Anal. Lett., 1997, 30,2301-2313.

38. M.F. Lulka, S.S. Iqbal, J.I'. Chambers, E.R. Valdes, R.G. Thompson, M.T. Goode, J.J. Valdes, Mater. Sei. Eng., C, 2000,11, 101.

39. S.S. Iqbal, M.F. Lulka, J.P. Chambers, R.G. Thompson, J.J. Valdes, Mater. Sei. Eng., C, 2000, 7, 77.

40. L. Ye, R. Weiss, K. Mosbach, Synthesis and Characterization of Molccularly Imprinted Microspheres, Macromokcules, 2000, 33, 8239-8245.

41. L. Yc, A.G. Cormack, K. Mosbach, Molccularly imprinted monodisperse microspheres for competitive radioassay. Anal. Commun., 1999,36,35-38.

42. I. Surugiu, L. Ye, E. Yilmaz, A. Dzgocv, B. Daniclsson, K. Mosbach, K. Haupt, An enzyme-linked molccularly imprinted sorbent assay. Analyst, 2000,125, 13-16.

43. N. Perez, M.J. Whitcombc, E.N. Vulfson, Surfacc Imprinting of Cholesterol on Submicromctcr Core-Shell Emulsion Particles, Maeromohcuhs, 2001, 34, 830-836.

44. E. Yilmaz, K. Haupt, K. Mosbach, The Use of Immobilized Templates A New Approach in Molecular Imprinting, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2115.

45. Y. Xia, G.M. Whitesidcs, Soft Lithography, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 550.

46. M. Yan, A. Kapua, Polym. Prepr., 2000, 41, 264.

47. S. Carlino, M.J. Hudson, S.W. Ilusain, J.A. Knowlcs, Preparation and Characterization of layered Double Hydroxide PMMA Nanocomposites by solution polymerization, Solid Slate Ionics, 1996,84, 117.

48. C.J. Brinker, G.W. Scherer, Sol Gel Science, Academic Press, San Diego, 1990.

49. L. Andersson, C.F. Mandcnius, K. Mosbach, Studies on guest selective molccular recognition on an octadecyl silylated silicon surface using ellipsomctry, Tetrahedron Lett., 1988,29, 5437-5440.

50. L.l. Andersson, A. Miyabayashi, D.J. O'Shannessy, K. Mosbach, Enantiomctric resolution of amino acid derivatives on molecularly imprinted polymers as monitored by potentiometric measurements, J. Chromatogr., 1990, 516, 323.

51. K. Haupt, K. Mosbach, Molccularly Imprinted Polymers and Their Use in Biomimctic Sensors, Chem. Rev., 2000,100,2495-2504.

52. D. Kritz, K. Mosbach, Competitive amperometric morphine sensor based on an agarose immobilized molecularly imprinted polymer, Anal. Chini. Acta, 1995,300, 71.

53. S. Kroger, A.P.F. Turner, K. Mosbach, K. Haupt, Imprinted Polymer-Based Sensor System for Herbicides Using Differential-Pulse Voltammetry on Screen-Printed Electrodes, Anal. Chem., 1999, 71, 3698.

54. C. Liang, H.Peng, X. Bao, L Nie, S. Yao, Bulk acoustic wave sensor for herbicide assay based on molecularly imprinted polymer, Fresenius' J. Anal. Chem., 2000, 367, 551-555.

55. D. Kritz, O. Ramstrom, A. Svensson, K. Mosbach, A Biomimetic Sensor Based on a Molecularly Imprinted Polymer as a Recognition Element Combined with Fiber-Optic Detection, Anal. Chem., 1995, 67, 2142.

56. J.L. Suarez Rodriquez, M.E. Diaz - Garcia, Flavonol fluorescent flow-through sensing based on a molecular imprinted polymer, Anal. Chim. Acta, 2000, 405, 67-76.

57. J. Matsui, M. Higashi, T. Takeuchi, Molecularly Imprinted Polymer as 9-EthyIadenine Receptor Having a Porphyrin-Based Recognition Center, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5218.

58. A.L. Jenkins, O.M. Uy, G.M. Murray, Polymer-Based Lanthanide Luminescent Sensor for Detection of the Hydrolysis Product of the Nerve Agent Soman in Water, Anal. Chew., 1999, 71, 373.

59. P. Turkewitsch, B. Wandelt, G.D. Darling, W.S.Powell, Fluorescent Functional Recognition Sites through Molecular Imprinting. A Polymer-Based Fluorescent Chemosensor for Aqueous cAMP, Anal. Chew., 1998, 70, 2025.

60. Y. Liao, W. Wang, B. Wang, Building Fluorescent Sensors by Template Polymerization: The Preparation of a Fluorescent Sensor for Tryptophan, Bioorg. Chem., 1999,27,463-476.

61. M. Jakusch, M. Janotta, B. Mizaikoff, K. Mosbach, K. Ilaupt, Molecularly Imprinted Polymers and Infrared Evanescent Wave Spectroscopy. A Chemical Sensors Approach, Anal. Chem., 1999,71,4786.

62. F.L. Dickert, P. Forth, P. Lieberzeit, M. Tortschanoff, Molecular imprinting in chemical sensing Detection of aromatic and halogenated hydrocarbons as well as polar solvent vapors, Fresenius' J. Anal. Chem., 1998,360, 759-762.

63. F.L. Dickert, S. Thierer, Molecularly imprinted polymers for optochcmical sensors, Adv. Mater., 1996, 8,987-990.

64. H. S. Ji, S. McNiven, K. - H. Lee, T. Satio, K. lkebukuro, I. Karube, Increasing the sensitivity of piezoelectric odour sensors based on molecularly imprinted polymers, Biosens. Bioelectron., 2000,15, 403-409.

65. C. Liang, H.Peng, X. Bao, L. Nie, S. Yao, Study of a molecular imprinting polymer eoatcd BAW bio-mimic sensor and its application to the determination of caffeine in human serum and urine. Analyst, 1999, 124, 1781-1785.

66. T.L. Panasyuk, V.C. DalOrto, G. Marrazza, A. El'skaya, S. Pilctsky, I. Rezzano, M. Mascini, Molecular Imprinted Polymers Prepared by Electropolymerization of Ni-(Protoporphyrin \X),AnaI. Lett., 1998,31, 1809-1824.

67. S.A. Piletsky, E.V. Piletskaya, T.A. Sergeyeva, T.L. Panasyuk, A.V. El'skaya, Molecularly imprinted self-assembled films with specificity to cholesterol, Sens. Actuators B, 1999,60,216-220.

68. Y.N. Zeng, N. Zheng, P.G. Osborne, Y.Z. Li, W.B. Chang, M.J. Wen, Cyclic voltammetry characterization of metal complex imprinted polymer, J. Mol. Recognit., 2002, 15, 204-208.

69. G.M. Murray, A.L. Jenkins, A. Bzhelyansky, O.M. Uy, Molecularly imprinted polymers for the selective sequestering and sensing of ions, John Hopkins Apl. Tech. Digest, 1997, 18, 464.

70. R.S. Ilulchins, G. Bachas, Nitrate-Selective Electrode Developed by Eleclrochemically Mediated Imprinting/Doping of Polypyrrole, Anal. Chem., 1995, 67, 1654.

71. G. Chen, Z. Guan, C.-T. Chen, L. Fu, V. Sundaresan, l\H. Arnold, A glucose-sensing polymer, Nat. Biotechnol., 1997,15,354-357.

72. S.A. Piletsky, E.V. I'iletskaya, T.L. Panasyuk, A.V. El'skaya, R. Levi, I. Karube, G. Wulff, Imprinted Membranes for Sensor Technology: Opposite Behavior of Covalently and Noncovalently Imprinted Membranes, Macromolecules, 1998,31, 2137.

73. S.A. Piletsky, E.V. Piletskaya, A.V. Elgcrsma, K. Yano, 1. Karube, Atrazine sensing by molecularly imprinted membranes, Biosens. Bioclectron., 1995, 10, 959.

74. T. Panasyuk-Delaney, V.M. Mirsky, M. Ulbricht, O.S. Wolfbcis, lmpedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers, Anal. Chim. Acta, 2001,435, 157-162.

75. Z. Cheng, E. Wang, X. Yang, Capacitive detection of glucose using molecularly imprinted polymers. Biosens. Bioclectron., 2001,16, 179-185.

76. F, llcdborg, F.Winquist, I. Lundstrom, I.I. Anderson, K. Mosbach, Some studies of molecularly-imprinted polymer membranes in combination with field-effect devices, Sens. Actuators A, 1993,37, 796-799.

77. T.A. Sergeyeva, S.A. Piletsky, A.A. Brovko, E.A. Slinchenko, L.M. Sergeeva, Conductimetric sensor for atrazine detection based on molecularly imprinted polymer membranes, Analyst, 1999, 124, 331-334.

78. B. Schollhorn, C. Maurice, G. Flohic, B. Limoges, Competitive assay of 2.4-dichloroplienoxyaeetic acid using a polymer imprinted with an clectrochemically active tracer closely related to the analyte. Analyst, 2000,125, 665-667.

79. Y. Yoshimini, R. Ohdaira, C. liyama, K. Sakai, "Gate cffect" of thin layer of molecularly-imprinted poly(methacrylic acid-co-ethyleneglycol dimethacrylatc), Sens. Actuators B, 2001,73, 49-53.

80. P.R. Teasdale, G.G. Wallace, Molecular recognition using conducting polymers: basis of an electrochemical sensing technology—Plenary lecture, Analyst, 1993, 118, 329334.

81. LP, Lin, P.J Riley, G.G. Wallace, Controlled Release of the Dithiocarbamate Ligand From A Polypyrrole Polymer. A Basis For On-Line Electrochemicalycontrolled Derivatisation.Anal. Lett., 1989, 22, 669-681.

82. S.A. Piletsky, S. Alcock, A.P.P. Turner, Molecular imprinting: at the edge of the third millennium, Trends BiotechnoL, 2001, 19, 9-12.

83. A. Fricbe, F. Lisdat, W. Moritz, Sens. Mater. 1993, 5, 65 82;

84. M.M.G. Antonisse, B.H.M. Sncllink Ruel, R.J.W. Lugtenberg, J.F.J. Hngbersen, A. van den Berg, D.N. Reinhoudt, Membrane Characterization of Anion-Selectivc CHHMFETs by Impedance Spectroscopy, Anal. Chem. 2000, 72, 343 - 348.

85. Краткий химический справочник, (под ред. Куриленко О.Д.), Наукова Думка, Киев, 1974, С. 729

86. J. Janata, Principles of Chemical Sensors, Chap. 4. Plenum Press, New York 1989.

87. A.K. Covington, A. Sibbald, Ion-Selective Field-Effect Transistors (ISFETs), Philos. Trans. R. Soc. London 1987, B 316, 31 -46.

88. J. Janata, R.J. Huber, Ion-Sel. Electr. Rev., 1979, 1,31.

89. P. Bergveld, The operation of an 1SFBT as an electronic devicc, Sens. Actuators, 1981, 1,17.

90. P. Bcrgveld, N.F. DeRooij, The History of Chemically Scnsetivc semiconductor dcvices, Sens. Actuators, 1983, 4, 413.

91. P.R. Hernandez, L. Lcija, F. Valdes, M. Accves, J. Remolina, R. Osorio, A new ISFET technology with back contacts using deep diffusions, Sens. Actuators B, 1997, 40, 155 159.

92. J. Bausells, J. Carrabina, A. Errachid, A. Merlos, Ion-sensitive field-effect transistors fabricated in a commercial CMOS technology, Sens. Actuators B, 1999, 57, 56 62.

93. J.C. Chou, J.L. Chiang, Study on the amorphous tungsten trioxide ion-sensitive field effect transistor, Sens. Actuators B, 2000, 66, 106 108.

94. S. Casans, A.E. Navarro, D. Ramirez, J. Pelcgri, A. Baldi, N. Abramova, Novel constant currcnt driver for ISFET/MEMFETs characterization, Sens. Actuators B, 2001, 76, 629 633.-us

95. Z. Elbhiri, J.M. Chovclon, N. Jaffrezic-Renault, Y. Chevalier, Chemically grafted Held effect transistors for the detection of potassium ions, Sens. Actuators B, 1999, 58, 491 -496.

96. Bratov, N. Abramova, C. Dominguez, A. Baldi, Ion-selcctive field effect transistor (ISFET)-based calcium ion sensor with photocured polyurcthane membrane suitable for ionised calcium determination in milk,AnaI. Chim. Ada, 2000, 408, 57-64.

97. L.Y. Heng, E.A.H. Hall, Producing "Self-PIasticizing" Ion-Selective Membranes, Anal. Chem., 2000, 72, 42.

98. LY. Ileng, E.A.H. Hall, Assessing a photocured self-plasticised acrylic membrane recipe forNa+ and K+ ion selective electrodes, Anal. Chim. Acta, 2001, 443, 25 40.

99. S. -W. Lee, I. Ichinosc, T. Kunitake, Molecular Imprinting of Azobenzene Carboxylic Acid on a 'IIO2 Ultrathin Film by the Surface Sol-Gel Process, Langmuir, 1998, 14, 2857.

100. T. Kunitake, Specific recognition and two-dimensional organization of molecules at the air-water interface, PureAppl. Chem., 1997,69, 1999-2007.

101. X. Cha, K. Ariga, T. Kunitake, Molecular Recognition of Aqueous Dipcptides at Multiple Hydrogen-Bonding Sites of Mixed Peptide Monolayers, J. Am. Chem. Sac., 1996,118, 9545.

102. S. -W. Lee, I. Ichinose, T.Kunitake, Molecular Imprinting of Protected Amino Acids in Ultrathin Multilayers ofTi02 Gel, Chem. Let., 1998, 27, 1193-1194.

103. R.B.M. Schasfoort, R.P.H. Kooyman, P. Bergveld, J. Greve, A new approach to immunoFET operation, Biosens. Bioeleciron., 1990. 5, 103-124.

104. A. Izquierdo, M.D.L. dc Castro, Ion-sensitive field-effect transistors and ion-selective electrodes as sensors in dynamic systems, Eledroanalysis, 1995, 7, 505-519.

105. A.B. Kharitonov, A.N. Shipway, I. Willner, An Au nanoparticle/bis -bipyridinium cyclophane -functionalized ion - sensitive field - effect transistor for the sesnsing of adrenaline, Anal. Chem., 1999, 71, 5441.

106. V.Volotovsky, A.V. EPskaya, N. Jaffrezic Renault, C. Martclet, Improvement of urease based biosensor characteristics using additional layers of charged polymers, Anal. Chim. Acta, 2000, 403, 25-29.

107. J. Liu, L. Liang, G. Li, R. Han, K. Chen, Il'-ISFET-based biosensor for determination of penicillin G, Biosens. Bioelectron., 1998,13, 1023-1028.

108. C. Wittmann, B. Hock, Development of an ELISA for the analysis of atrazine metabolites deethylatrazine and deisopropylatrazine, J. Agric. Food Chem., 1991, 39, 1194.

109. S.M. Khomutov, A.V. Zherdev, B.B. Dzantiev, A.N. Reshetilov, Immunodetection of Hcrbicide 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid by Field-Effect Transistor-Based Biosensors, Anal. Lett., 1994, 27, 2983-2995.

110. F.F. Bier, E. Ehrentreich Förster, C.G. Bauer, F.W Scheller, High sensitive competitive immunodetection of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using enzymatic amplification with electrochemical detection, Fresenius J. Anal. Chem., 1996, 354, 861-865.

111. J. Ilorücek, P. Sklädal, Improved direct piezoelectric biosensors operating in liquid solution for the competitive label-free immunoassay of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, Anal. Chim. Ada, 1997,347, 43-50.

112. K. Sakata, T. Kunitake, Siloxane Polymer Films with Varied Microstructures, Chem. Lett., 1989, 18,2159-2162.

113. A.H. Beckett, P. Anderson, A Method for the Determination of the Configuration of Organic Molecules using 'Stereo-selective Adsorbents', Nature, 1957, 179, 1074 -1075.

114. B.Scllegren, Imprinted dispersion polymers: A new class of easily accessiblc affinity stationary phases, J. Chromatogr. A 1994, 673, 133 -141.

115. L. Schwcitz, L.I. Andcrsson,S.NiIsson, Capillary Electrochromatography with Predetermined Selectivity Obtained through Molecular Imprinting, Anal. Chem., 1997, 69, 1179-1183.

116. J. Matsui, Y. Miyoshi, R. Matsui, T. Takeuchi, Rod-type affinity media for liquid chromatography prepared by in situ molecular imprinting, Anal. Sei., 1995, 11, 1017 - 1019.-MP"

117. K.J. Shea, E.A. Thompson, Template Synthesis of Macromolecules. Selective Functionalization of an Organic Polymer,./. Org. Chem., 1978, 43, 4253 4255.

118. J. Damen, D.C. Neckers, On the Memory of Synthesized Vinyl Polymers for Their Origins, Tetrahedron Lett., 1980,21, 1913-1916.

119. G. Wulff, J. Vietmeier, Enzyme-analogue built polymers, 26. Enantioselective synthesis of amino acids using polymers possessing chiral cavities obtained by an imprinting procedure with template molecules, Makromol. Chem., 1989, 190, 1727 -1735.

120. N.M. Brunkan, M.R. Gagne, Effect of Chiral Cavities Associated with Molecularly Imprinted Platinum Centers on the Selectivity of Ligand-Exchange Reactions at Platinum, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6217-6225.

121. D. Kritz, M. Kempe, K. Mosbach, Introduction of molecularly imprinted polymers as recognition elements in conductometric chemical sensors, Sens. Actuators B, 1996, 33, 178- 181.

122. A. Demoz, E.M.J. Verpoorte, D.J. Harrison, An equivalent circuit model of ion-selective membraneinsulatorsemiconductor interfaces used for chemical sensors, ./. Electroanal. Chem., 1995, 389, 71 78.

123. R.D. Armstrong, G. Ilorvai, Properties of PVC based membranes used in ion-selective electrodes, Electrochim. Acta, 1990, 35, I -7.

124. J.P. Souteyrand, J.P.CIorec, J.R. Martin, C. Wilson, I. Lawrence, M.E. Mikkelscn, M.F. Lawrence, Direct Detection of the Hybridization of Synthetic Homo-Oligomer DNA Sequences by Field Effect,./. Phys. Chem. B, 1997, 101, 2980-2985.

125. M. Zayats, M. Lahav, A.B. Kliaritonov, I. Willncr, Imprinting of specific molecular recognition sites in inorganic and organic thin layer membranes associated with ion -scnsetive field effect transistors, Tetrahedron, 2002, 58, 85.

126. S.W. Lee, I. Ichinose, T. Kunitake, Enantioselective Binding of Amino Acid Derivatives onto Imprinted TiOi Ultrathin Films, CV/c/h. Lett., 2002, 31, 678-679.

127. B. Dunbar, B. Riggle and G. Niswender, Development of enzyme immunoassay for the detection of triazine herbicides, J. Agric Food Chem., 1990, 38, 433.

128. T. Giersch, A new monoclonal antibody for the sensitive detection of atrazine with immunoassay in mierotitcr plate and dipstick format, J. Agric Food Chem., 1993, 41, 1006.

129. L. Weil, R.J. Schneider, O. Schafer, P. Ulrich, M. Weller, T. Ruppert and R.A. Niessner, A heterogeneous immunoassay for the determination of triazine herbicides in water, Presenilis J. Anal. Chem., 1991, 339, 468-469.

130. J.D. Brewster and A.R. Lieghtileld, Rapid biorecognition assay for herbicides in biological matrixes, Anal. Chem., 1993, 65, 2415-2419.

131. N.M.J. Vermeulen, Z. Apostolides, D.J.J. Potgieter, P.C. Nell and N.S.I I. Smit, J. Chromotogr., 1982,240,247.161.1I.-B. Ixe and A.S.Y. Chau,J. Assoc. Off. Anal. Chem., 1993, 66, 651.

132. M. Siemann, L. Andersson, K. Mosbach, Selective Recognition of the Herbicide Atrazine by Noncovalent Moleeularly Imprinted Polymers, J. Agric Food Chem., 1996, 44, 141.

133. B. Bjarnanson, L. Chimuka and O. Ramstrom, On-Line Solid-Phase Extraction of Triazine Herbicides Using a Moleeularly Imprinted Polymer for Selective Sample Enrichment, Anal. Chem., 1999, 71, 2152.

134. J. Matsui, K. Fujiwara, S. Ugata, T. Takeuchi, Solid-phase extraction with a dibutylmelamine-imprinted polymer as triazine herbicide-selective sorbent. ,/. Chromatogr. A, 2000, 889, 25-31.

135. B. Sellegren, C. Dauwe and T. Schneider, Pressure-Induced Binding Sites in Moleeularly Imprinted Network Polymers, Macromolecules, 1997, 30, 2454.

136. M.F. Kropman, H.-K.Nienhuys, S. Woutcrscn and ll.J. Bakker, Vibrational Relaxation and Hydrogen-Bond Dynamics of HD0:H20, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4622 -4626.

137. C. Whiddon and O. Soderman, Unusually Large Deuterium Isotope Effects in the Phase Diagram of a Mixed Alkylglucoside Surfactant/Water System, Langmuir, 2001, 17, 1803-1806.

138. P. Scharlin and R. Battino, Solubility of CC12F2, CCIF3, CF4 and c-C4Fx in 1120 and D20 at 288 to 318 K and 101.325 kPa. Thermodynamics of transfer of gases from H20 to D20, Fluid Phase Equilib., 1994, 95, 137- 147.

139. P.N. Bartlett, P. Tcbbutt, R.G. Whitaker, Prog. Reaction Kinetics, 1991, 16, 55.

140. Y.T. Long, II.Y. Chen, Electrochemical regeneration of coenzyme NADU on a histidine modified silver elcctrode,./. Electroanal. Chem., 1997, 440, 239-242.

141. D.D. Schlereth, E. Katz, J.L. Schmidt, Surface-modified gold electrodes for electrocatalytic oxidation of NADH based on the immobilization of phenoxazine and phenothiazine derivatives on self-assembled monolayers, Electroanalysis, 1995, 7, 4654.

142. S.P. Pogorelova, M. Zayats, A.B. Kharitonov, E. Katz, I. Willncr, Analysis of NAD(P)+-cofactors by redox-functionalized 1SFET devices, Sens. Actuators B, 2003, 89, 40.

143. H. Raether, in: Surface plasmons on smooth and rough surfaces and on gratings, Berlin, Springer- Verlag, 1988.

144. W. Knoll, Basic Aspects of Surface-Plasmon Resonance, Annu. Rev. Phys. Chem., 1998, 49,569-638.

145. Y. lwasaki, T. Horiuchi, O.Niwa, Detection of Electrochemical Enzymatic Reactions by Surface Plasmon Resonance Measurement, Anal. Chem., 2001, 73, 1595.

146. G.V. Beketov, Y.M. Shirshov, O.M. Shynkarenko, V.l. Chegel, Surfacc plasmon resonance spectroscopy: prospects of superstrate refractive index variation for separate extraction of molecular layer parameters Sens. Actuators D, 1998, 48, 432-438.

147. S. Nishimura, T. Yoshidome, M. iligo, Proceedings of IUPAC International Congress on Analytical Sciences 2001 (1СAS 2001), Anal. Sei. Sitppl., 2001, 17, i 1697-i 1699.

148. N. Kirsch, J.I'. Hart, D.J. Bird, R.W. Luxton, D.V. McCalley, Towards the development of molecularly imprinted polymer based screcn printed sensors for metabolites of PAHs, Analyst, 2001, 126, 1936-1941.

149. D.Y. Sasaki, T.M. Alam, Solid-State 31P NMR Study of Phosphonate Binding Sites in Guanidine-Functionalized, Molecular Imprinted Silica Xerogels, Chem. Mater., 2000, 12, 1400-1407.

150. R.P. Buck, E. Lindner, W. Kurtner, G. Inselt, Piezoelectric chemical sensors, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1139-1161.

151. B.B. Малов, Пьезорезоиаториые датчики, M.: Эпергоатомиздат, 1989, 272с.

152. Я.И. Кореиман, Т. А. Кучменко, Разработка масс чувствительных сесоров, Сенсор, 2002, 1, 24.-/М