Определение полициклических ароматических соединений и биогенных аминов в объектах сложного состава методом спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Еремина, Ольга Евгеньевна

• Еремина, Ольга Евгеньевна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Еремина, Ольга Евгеньевна

Содержание

Использованные в работе сокращения

Введение

Обзор литературы

Глава 1. Применение спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния (ГКР) в анализе

1.1. Способы повышения чувствительности спектроскопии комбинационного рассеяния

1.2. Спектроскопия гигантского комбинационного рассеяния (ГКР)

1.2.1. Общие принципы спектроскопии ГКР

1.2.2. Коэффициенты усиления сигнала ГКР

1.2.3. Основные методы усиленной спектроскопии комбинационного рассеяния

1.3. Спектроскопия ГКР в химическом анализе

1.3.1. Основные предпосылки для практического использования спектроскопии ГКР

1.3.2. Примеры использования ГКР в количественном анализе

1.3.3. Области применения спектроскопии ГКР

1.3.4. Определение методом спектроскопии ГКР загрязнителей окружающей среды

1.3.5. Определение методом ГКР биологически активных молекул

Глава 2. Маркеры качества нефтепродуктов и методы их определения

2.1. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в нефтепродуктах

2.1.1. Определение ПАУ в нефти и продуктах нефтепереработки

2.1.2. Спектроскопия ГКР в определении ПАУ

2.2. Полиароматические гетероциклические серосодержащие соединения (ПАГС) в нефтепродуктах

2.2.1. Методы определения ПАГС в нефтепродуктах

2.2.2. Спектроскопия ГКР в определении ПАГС

2.4. Комплексные соединения полиароматических соединений

Глава 3. Низкомолекулярные маркеры нейромедиаторного обмена и методы их определения

3.1. Катехоламины в нейромедиаторном обмене

3.3. Определение катехоламинов и их метаболитов в биологических жидкостях

3.3. Спектроскопия ГКР в определении катехоламинов

3.4. Комплексные соединения катехоламинов

Экспериментальная часть

Глава 4. Исходные вещества, посуда, аппаратура, методики эксперимента, обработка результатов измерений

4.1. Исходные вещества и материалы

4.2. Посуда, аппаратура

4.3. Методики эксперимента

4.4. Обработка результатов измерений

Обсуждение результатов

Глава 5. Обоснование выбора индикаторных систем для определения полициклических ароматических углеводородов, полиароматических гетероциклических серосодержащих соединений и катехоламинов

5.1. Выбор наночастиц серебра в качестве усилителя сигнала КР

5.2. Выбор природы полимера для покрытия наноструктурированной поверхности сенсора

Глава 6. Изучение реакций образования комплексов аналитов

6.1. Образование комплексов с переносом заряда полициклических ароматических углеводородов и полиароматических гетеросоединений серы

6.1.1. Выбор природы ^-акцепторного соединения для ПАУ

6.1.2. Выбор природы ^-акцепторного соединения для образования комплексов с ПАГС

6.1.3. Выбор природы растворителя для образования комплексов с переносом заряда

6.1.4. Изучение устойчивости комплексов с переносом заряда (КПЗ)

6.1.5. Стехиометрия комплексов с переносом заряда для ПАГС

6.1.6. Выбор соотношения концентраций тс-донора и тс-акцептора

6.1.7. Спектрофотометрическое определение дибензотиофенов в комплексах с переносом заряда с ДДХ и ДБТО - с ТЦНХ в их индивидуальных растворах в изо-С8Н18

6.1.8. Изучение селективности образования серосодержащими соединениями комплексов с переносом заряда

6.1.9. Устранение мешающего влияния ПАУ на определение ПАГС

6.2. Образование комплексов катехоламинов с ионами металлов

6.2.1. Выбор природы металла для образования комплексов с катехоламинами

6.2.2. Стабилизация комплексов катехоламинов с ионами меди дополнительными лигандами

6.2.3. Изучение стехиометрии комплексов катехоламинов с ионами меди

6.2.4. Изучение устойчивости комплексов катехоламинов с ионами меди и дополнительными лигандами

Глава 7. Условия получения и функциональные характеристики ГКР-сенсорного элемента

7.1. Выбор условий получения наноструктур серебра и нанесения полимерного покрытия

7.2. Изучение морфологических свойств ГКР-сенсора

3

Глава 8. Определение ПАГС и ПАУ методом спектроскопии ГКР с использованием химически модифицированного оптического сенсорного

элемента

8.1. Разработка подходов к определению ПАУ

8.1. Определение ПАГС

8.2. Определение ПАГС и ПАУ в многокомпонентных модельных системах

8.3. Использование химически модифицированного оптического сенсорного элемента для определения ПАГС и ПАУ в продуктах нефтеперерабатывающей промышленности

Глава 9. Определение катехоламинов методом спектроскопии ГКР с использованием химически модифицированного оптического сенсора

9.1. Определение катехоламинов в многокомпонентных модельных системах

9.2. Определение катехоламинов в биологических жидкостях

Заключение

Выводы

Благодарности

Приложения

Список литературы

Использованные в работе сокращения

1-МН - 1-метилнафталин

4-ААП - 4-аминоантипирин (1,5-диметил-2-фенил-4-аминопиразолон) 4-МДБТ - 4-метилдибензотиофен 4,6-ДМДБТ - 4,6-диметилдибензотиофен 4,6-ДЭДБТ - 4,6-диэтилдибензотиофен

АД - адреналин (эпинефрин, 4-[(7^)-1-гидрокси-2-(метиламино)этил]фенил-1,2-диол)

АЭД - атомно-эмиссионное детектирование АХ - антрахинон (9,10-антрацендион) БХ - 1,4-бензохинон ВА - вольтамперометрия

ВЗМО - высшая занятая молекулярная орбиталь ВКР - вынужденное комбинационное рассеяние

ВМК - ванилилминдальная (2-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)уксусная) кислота

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГКР - гигантское комбинационное рассеяние (англ. SERS - surface enhanced Raman scattering/spectroscopy)

ГГКР (гигантское гипер-комбинационное рассеяние) SERRS (surface enhanced resonant Raman spectroscopy)

ГКР-АСМ (ГКР с атомно-силовой микроскопией) TERS (tip-enhanced Raman spectroscopy)

ГКР-ИН (ГКР на изолированных оболочках наночастиц) SHINERS (shell-isolated

nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy)

ДА-ГКР (двуханалитное ГКР) BiASERS (bi-analyte SERS)

ЕМ-ГКР (ГКР от единичных молекул) SM-SERS (single molecule SERS)

КАС-ГКР (когерентное анти-стоксовское ГКР) SECARS (surface enhanced coherent

anti-Stokes Raman spectroscopy)

КАС-ГКР-АСМ (когерентное анти-стоксовское ГКР с атомно-силовой микроскопией) TECARS (tip-enhanced coherent anti-Stokes Raman spectroscopy)

ФС-ГКР (фемтосекундное стимулированное ГКР) FS-SERS (femtosecond stimulated SERS)

ГРКР (гигантское резонантное комбинационное рассеяние) SERRS (surface enhanced resonant Raman spectroscopy) ГХ - газовая хроматография

ДА - дофамин (допамин, 4-(2-аминоэтил)фенил-1,2-диол)

ДБА - добутамин (4-(2-{[4-(4-гидроксифенил)бутан-2-ил]амино}этил)бензен-1,2-диол)

ДБТ - дибензотиофен

ДБТО - дибензотиофен-5-оксид

ДБТО2 - дибензотиофен-5,5-диоксид

ДДХ - 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон

ДНФ - 5,7-динитро-9-флуоренон

ДОК - диапазон определяемых концентраций

ДОФА - L-3,4-дигидрокси-6-фенилаланин

ДТ - дизельное топливо

ЕМ-ГКР - гигантское комбинационное рассеяние от единичных молекул (англ. SMSERS - single molecule surface enhanced Raman scattering/spectroscopy) ЖХ - жидкостная хроматография ИК - инфракрасный ИСП - индуктивно связанная плазма КА - катехоламины КОМТ - катхол-О-метилтрансфераза КАРС - когерентное антистоксово рассеяние света КПЗ - комплекс с переносом заряда КР - комбинационное рассеяние

КУ - коэффициент усиления (англ. EF - enhancement factor) ЛППР - локализованный поверхностный плазмонный резонанс МАО - метиламинооксидаза МС - масс-спектрометрия

НА - норадреналин (норэпинефрин, 4-[(7^)-2-амино-1-гидроксиэтил]фенил-1,2-диол)

НДЗ - нейродегенеративные заболевания

НПЗ - нефтеперерабатывающий завод

НСМО - низшая свободная молекулярная орбиталь

НЧ - наночастицы

НЧЗ - наночастицы золота

НЧС - наночастицы серебра

НЭО - нейроэндокринные опухоли

ОДС - окислительная десульфуризация

ПАГС - полиароматические гетероциклические соединения серы

ПАУ - полициклические ароматические углеводороды

ПЗ - перенос заряда

ПО - предел обнаружения

ППР - поверхностный плазмонный резонанс

ПФД - пламенно-фотометрическое детектирование

Р6Ж - родамин 6Ж

СФХ - сверхкритическая флюидная хроматография СХД - сера-хемилюминесцентное детектирование ТНФ - 2,4,5,7-тетранитро-9-флуоренон ТЦНХ - 7,7,8,8-тетрацианохинодиметан УФ - ультрафиолетовый ХЛ - хемилюминесценция

ХЛК - хлораниловая кислота (2,5-дихлор-3,6-диокси-1,4-бензохинон) ЭМ - электромагнитный механизм ЭХЛ - электрохемилюминесценция

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение полициклических ароматических соединений и биогенных аминов в объектах сложного состава методом спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния»

Введение

Актуальность работы. Разработка новых чувствительных, селективных, по возможности мультиплексных, экономичных и экспрессных методик определения разнообразных аналитов как в полярных, так и в неполярных матрицах реальных объектов со сложным и неизвестным составом остается актуальной проблемой аналитической химии.

В связи с этим активно разрабатываются новые подходы к созданию высокочувствительных и селективных оптических сенсорных систем на основе наноча-стиц благородных металлов, нашедших применение для решения широкого круга задач химического анализа. Метод гигантского комбинационного рассеяния (ГКР) или поверхностно-усиленного комбинационного рассеяния (от англ. surface enhanced Raman scattering - SERS) основан на значительном усилении сигнала

4 12

комбинационного рассеяния (КР). Увеличение интенсивности сигнала в 104 - 1012 раз возможно за счет эффекта плазмонного резонанса на наноструктурированной поверхности таких благородных металлов, как золото и серебро. На сегодняшний день эффект ГКР открывает новые уникальные возможности для снижения пределов обнаружения актуальных аналитов. Специфичность анализа достигается за счет измерения спектров ГКР в области «молекулярных отпечатков пальцев» (1500 - 650 см-1), обладающих высокой информативностью для распознавания индивидуальных органических соединений в смесях сложного состава, в матрицах полярной и неполярной природы.

В качестве объектов со сложной неполярной матрицей для исследования наибольший интерес представляют нефтепродукты. Актуальная проблема современной нефтехимической отрасли состоит в понижении и строгом контроле содержания серы и полиароматических углеводородов (ПАУ) как в сырой нефти, так и в продуктах ее переработки, прежде всего, в целях охраны окружающей среды, улучшения качества топлива и увеличения срока службы катализаторов на предприятиях. Введение современных нормативов для различных видов топлива требует пересмотра существующих способов определения этих соединений в углеводородном сырье и продуктах нефтепереработки.

Согласно стандартам экологического качества топлива - Евро 3, Евро 4 и Евро 5 общее содержание серы (ПАУ) в дизельном топливе не должно превышать 0.035 масс. % (25 масс. %), 0.005 масс. % (11 масс. %) и 0.001 масс. % (8 масс. %) соответственно. Такие полициклические ароматические гетеросоединения серы, как дибензотиофен (ДБТ) и его алкилпроизводные, например, 4,6-диметилдибензотиофен, принято рассматривать как маркеры качества нефтепродуктов. Модельными ПАУ, как правило, считают целый ряд соединений: бифенил, нафталин, антрацен, фенантрен, аценафтен, пирен, 1 -метилнафталин, флуорен, флуорантен и трифенилен. Существующие стандартные методики их определения в основном предполагают их газохроматографическое разделение, однако весьма сложная матрица сильно его затрудняет, особенно при наличии минорных компонентов. Поэтому актуальна разработка способов устранения мешающего влияния матрицы и селективного, чувствительного и экспрессного определения широкого круга маркеров качества топлива, пригодных для использования в «полевых условиях».

Важными для исследования объектами со сложной полярной матрицей являются биологические жидкости, в частности плазма крови. В настоящее время известно более 100 соединений - маркеров ряда социально значимых заболеваний, связанных с нарушением нейромедиаторного обмена: нейродегенеративных заболеваний (болезней Альцгеймера, Паркинсона и др.) и нейроэндокринных опухолей (нейробластомы, ганглиомы, феохромоцитомы, карциноидных опухолей и др.). В связи с тем, что в норме и при патологии различается содержание биогенных аминов: дофамина, адреналина, норадреналина и их метаболитов, именно эти соединения принято считать диагностическими маркерами как при проведении фундаментальных исследований, так и в клинической медицинской практике. По этим причинам необходимо создание простых, доступных, селективных, чувствительных и мультиплексных методик определения этих маркеров, которые бы позволили определять сразу целый их набор в одном образце малого объема.

Цель работы - создание новых индикаторных систем и методик определения ряда маркеров качества топлива (серосодержащих и ПАУ) и маркеров нейро-медиаторного обмена (биогенных аминов), основанных на образовании ими окрашенных комплексов, методами оптической спектроскопии: молекулярно-

абсорбционной и гигантского комбинационного рассеяния.

Для достижения поставленной цели в работе необходимо было решить следующие задачи:

• получить комплексы полициклических ароматических углеводородов и полиароматических гетероциклических серосодержащих (ПАГС) соединений, интенсивно поглощающих в видимой области спектра для реализации резонансного усиления спектроскопии комбинационного рассеяния; выяснить стехиометрию и устойчивость образуемых комплексных соединений ПАУ и ПАГС;

• разработать спектрофотометрические методики, позволяющие определять основные ПАУ и ПАГС в их индивидуальных растворах на уровне концентраций, требуемом международной нормативной документацией по качеству нефтепродуктов;

• создать планарный сенсорный элемент, состоящий из наночастиц благородного металла, покрытых оптически прозрачной пленкой полимера, в которую иммобилизованы компоненты индикаторной системы, для определения ПАУ и ПАГС методом спектроскопии ГКР;

• разработать методики определения ранее не определявшихся методом спектроскопии ГКР ПАУ и ПАГС в их многокомпонентных смесях и на фоне матриц реальных объектов с использованием предложенного сенсорного элемента;

• разработать способы устранения влияния ПАУ на определение ПАГС в изооктане и в образце дизельного топлива;

• получить комплексы катехоламинов с ионами металлов и дополнительными лигандами, определить их стехиометрию и устойчивость, предложить способы их стабилизации во времени;

• создать планарный сенсорный элемент, состоящий из наночастиц благородного металла, покрытых оптически прозрачной пленкой полимера, в которую иммобилизованы ионы металла и дополнительный лиганд, для определения ка-техоламинов методом спектроскопии ГКР;

• с использованием предложенного сенсорного элемента разработать методики мультиплексного определения катехоламинов в их многокомпонентных смесях и на фоне матриц реальных объектов.

Научная новизна работы.

• Предложены новые индикаторные системы, основанные на образовании окрашенных комплексов с переносом заряда (КПЗ) с п-акцепторами - 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохиноном (ДДХ) и 2,3,5,6-тетрацианохино-диметаном (ТЦНХ) на поверхности разработанного сенсорного элемента для чувствительного, селективного и экспрессного определения основных полиароматических маркеров качества нефтепродуктов.

• Получены и охарактеризованы комплексы с переносом заряда полициклических ароматических углеводородов и полиароматических гетероциклических серосодержащих соединений; подобраны п-акцепторные соединения хиноид-ной структуры, способные образовывать комплексы с указанными соединениями, интенсивно поглощающие излучение в видимой области спектра при 550 - 700 нм.

• Разработан планарный сенсорный элемент, состоящий из наноструктур серебра с полосой поверхностного плазмонного резонанса при ~ 420 нм, способных усиливать сигнал КР, и дополнительно покрытых оптически прозрачной пленкой хитозана, выполняющей роль матрицы для иммобилизации компонентов индикаторной системы, для предварительного концентрирования аналита и защиты серебра от фоторазрушения и воздействия растворителей.

• Показано, что полученные наноструктуры серебра, покрытые слоем хитозана, модифицированного ДДХ и ТЦНХ, могут быть успешно использованы в качестве чувствительного сенсорного элемента для определения ПАУ и ПАГС методом спектроскопии ГКР в образцах топлива различных классов качества.

• Предложен способ выделения ПАУ из раствора (на примере осаждения или экстракции флуорантена в комплексе с 2,4,5,7-тетранитрофлуореноном) для устранения влияния ПАУ на определение ПАГС. Продемонстрирована возможность устранения влияния ПАУ на определение дибензотиофена в реальном объекте - образце дизельного топлива.

• Для определения методом спектрокопии ГКР дофамина, адреналина и норадреналина создан планарный сенсорный элемент, состоящий из аэрозольно распыленных наночастиц серебра на травленой поверхности стеклянной пластинки с иммобилизованными в слое хитозана ионами меди(П) и 4-аминоантипирином.

Получены и охарактеризованы комплексы катехоламинов с ионами меди(П) и дополнительным лигандом 4-аминоантипирином.

Практическая значимость работы.

Разработаны методики чувствительного, селективного и экспрессного определения ПАУ: 1-метилнафталина, аценафтена, флуорантена, фенантрена, флуорена и трифенилена, и ПАГС: дибензотиофена, 4,6-диметилдибензотиофена, 4,6-диэтилдибензотиофена, 4-метилдибензо-тиофена и дибензотиофен-5-оксида, в виде соответствующих комплексов с ДДХ и ТЦНХ. Диапазон определяемых концентраций полициклических ароматических и серосодержащих соединений по предложенным методикам включает в себя их предельно допустимые концентрации, регламентируемые международными стандартами качества нефтепродуктов.

Методики успешно апробированы в определении дибензотиофенов в образцах бензинов различных классов качества, дизельном топливе и более тяжелых фракциях нефти.

Разработаны методики чувствительного, мультиплексного и экспрессного определения дофамина, норадреналина, адреналина методом ГКР в виде соответствующих комплексов с ионами меди(П) и 4-аминоантипирином в диапазонах определяемых концентраций (ДОК) 0.05 нМ - 100 мкМ с пределами обнаружения (ПО) 0.01 нМ - 0.5 мкМ.

Предложенные методики успешно апробированы в определении катехола-минов на уровне референсных содержаний в плазме крови здоровых людей и крыс.

Автор выносит на защиту:

• условия получения наноструктурированных поверхностей серебра, покрытых слоем хитозана, в который иммобилизованы компоненты индикаторных систем для определения аналитов, со сравнительными данными о ГКР-активности наноструктурированных поверхностей, полученных различными способами;

• результаты исследования стехиометрии и устойчивости комплексов с переносом заряда полициклических ароматических углеводородов и полиароматических гетероциклических серосодержащих соединений; данные, характеризующие возможность применения реакций образования комплексов с переносом заряда ди-бензотиофенов для их спектрофотометрического определения в хлороформе и изо-

октане; результаты использования реакций образования комплексов с переносом заряда полиароматических соединений для устранения их влияния на определение дибензотиофена;

• способ определения полициклических ароматических углеводородов (1-метилнафталина, аценафтена, флуорантена, фенантрена, флуорена и трифенилена) и полиароматических гетероциклических серосодержащих соединений (дибензотиофена, 4,6-диметилдибензотиофена, 4,6-диэтилди-бензотиофена, 4-метилдибензотиофена и дибензотиофен-5-оксида) методом спектроскопии ГКР с использованием наноструктурированной серебряной поверхности, покрытой слоем хитозана, в который иммобилизовано п-акцепторное соединение; результаты определения дибензотиофена и 4,6-диметилдибензотиофена в реальных образцах топ-лив;

• результаты исследования стехиометрии и устойчивости комплексов катехо-ламинов с ионами меди(П) и 4-аминоантипирином;

• способ определения катехоламинов (дофамина, норадреналина и адреналина) методом спектроскопии ГКР с использованием наноструктурированной серебряной поверхности, покрытой слоем хитозана, в который иммобилизованы ионы меди(11) и 4-аминоантипирин. Результаты определения дофамина, норадреналина и адреналина в образцах плазмы крови человека и крыс.

Степень достоверности. Достоверность результатов обеспечена использованием комплекса современных инструментальных методов анализа, статистической оценкой погрешностей измерений, а также высокой воспроизводимостью полученных результатов и их согласованностью для различных методов.

Апробация работы. Результаты представленнной работы доложены на форуме по химическим сенсорам «BioTech 2014» (Веденсвиль, Швейцария, 2014), симпозиумах Европейского общества исследования материалов «E-MRS - 2014: Spring meeting» и «E-MRS - 2017: Spring meeting» (Лилль, Франция, 2014 и Страсбург, Франция, 2017), XXI - XXV Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, Россия, 2014 - 2018), XVIII и XIX Европейских конференциях по аналитической химии «Euroanalysis» (Бордо, Франция, 2015 и Стокгольм, Швеция, 2017), II и III Всероссийских конференциях

по аналитической спектроскопии с международным участием (Краснодар, Россия,

13

2015 и Московский, Россия, 2017), XXVI Ежегодном всемирном конгрессе по биосенсорам «Biosensors» (Гетеборг, Швеция, 2016), XXI Международном симпозиуме по полиэлектролитам «ISP-2016» (Москва, Россия, 2016), XIV Курчатовской междисциплинарной молодежной научной школе (Москва, Россия, 2016), Научной конференции грантодержателей РНФ «Фундаментальные химические исследования XXI-го века» (Москва, Россия, 2016), VI Всероссийской конференции по нано-материалам «НАН0-2016» (Москва, Россия, 2016), V Международной конференции по биосенсорным технологиям «Bio-Sensing Technology - 2017» (Рива дель Гарда, Италия, 2017), «SERS: Faraday Discussions» (Глазго, Великобритания, 2017), молодежной конференции «Dalton Younger Member Event - 2017» (Бат, Великобритания, 2017), IV Всероссийской молодежной конференции «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа, Россия, 2018).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы опубликовано в 9 статьях, входящих в перечень ВАК, 3 патентах и 24 тезисах докладов.

Личный вклад автора. В качестве основы настоящей диссертационной работы представлены результаты научных исследований, выполненных непосредственно автором. Личный вклад соискателя заключался в поиске, систематизации и осмыслении данных литературы по теме работы; планировании, постановке и осуществлении экспериментальной работы; обработке и интерпретации полученных данных; публикации результатов проведенных исследований; а также в формулировании научных положений, выносимых на защиту, и выводов.

Структура и объем работы. Представленная диссертационная работа изложена на 267 страницах машинописного текста, включает 110 рисунков и 51 таблицу. Состоит из введения, 9 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 439 источников, и приложения.

Обзор литературы

Глава 1. Применение спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния (ГКР) в анализе

На сегодняшний день весьма широкий круг важных задач аналитической химии возможно решить с использованием спектроскопии комбинационного рассеяния (КР). Спектроскопия КР лишена ряда недостатков других известных и применяемых на практике методов определения актуальных аналитов, прежде всего связанных с недостаточными экспрессностью и селективностью анализа. Однако этот метод позволяет определять различные соединения лишь на уровне концентраций 0.1 - 0.5 М, что вызвано чрезвычайно малой площадью поперечного сечения неупрого рассеянного света (в 1014 раз меньше сечения флуоресценции и в 1010 раз меньше сечения инфракрасного поглощения) [1]. Такая невысокая чувствительность спектроскопии КР не удовлетворяет требованиям, предъявляемым к определению микро- и ультрамикрокомпонентов в различных реальных объектах, и резко ограничивает область применения метода.

1.1. Способы повышения чувствительности спектроскопии комбинационного рассеяния

Известно три подхода к повышению эффективности комбинационного рассеяния, которые могли бы позволить использовать спектроскопию КР в качестве микро- и ультрамикрометода анализа. Первый подход заключается в использовании локализованного плазмонного резонанса на металлических наночастицах (рис. 1). Комбинационное рассеяние света молекул аналита вблизи наночастиц резко усиливается за счет взаимодействия молекулы с локализованным и резонансным электромагнитным полем на поверхности частицы металла, возникающего благодаря возбуждению локализованных поверхностных плазмонных поляритонов [2].

Рис. 1. Известные в настоящее время подходы к повышению эффективности комбинационного рассеяния [2].

Второй способ повышения чувствительности спектроскопии КР основан на использовании резонансного комбинационного рассеяния (рис. 1). В случае совпадения выбранной длины волны возбуждающего излучения (Лех) с полосой поглощения молекулы эффективность комбинационного рассеяния света становится намного выше, чем при нерезонансной Лех (рис. 2) [2]. Энергетические диаграммы переходов для нерезонансного и резонансного КР представлены на рис. 3. Следовательно, длина волны возбуждения в случае резонансного комбинационного рассеяния отлична для отдельных молекул.

Рис. 2. Зависимость интенсивности сигналов ГКР красителя с хромофорными группами, имеющего максимум поглощения при 580 - 650 нм и адсорбированного на наночастицах серебра, от длины волны используемого лазерного излучения [3].

Хотя, к примеру, большинство органических соединений поглощают лишь в ультрафиолетовой (УФ) области, в частности, в области глубокого УФ (ХаЬ5 = 200 -300 нм). В спектроскопии КР, как правило, используется монохроматическое возбуждающее излучение с длинами волн:

• УФ-область: 244 нм, 257 нм, 325 нм, 364 нм;

• Видимая область: 457 нм, 473 нм, 488 нм, 514 нм, 532 нм, 633 нм, 660 нм;

• БлижняяИК-область: 785 нм, 830 нм, 980 нм, 1064 нм [4].

Рис. 3. Энергетические диаграммы для комбинационного рассеяния света: спонтанное КР нерезонансный (А) и резонансный (Б) варианты, когерентное анти-стоксовское КР (В) и стимулированное КР (Г), где юех, и О - частоты

возбуждающего излучения, стоксова КР, антистоксова КР и молекулярных колебаний аналита, соответственно [2].

Возможно и одновременное использование подходов I и II при совпадении длин волн возбуждения, поверхностного плазмонного резонанса (ППР) и поглощения аналита. Поскольку возбуждение локализованных поверхностных плазмон-ных поляритонов, возникающих на наноструктурах благородных металлов, наблюдается при Лех видимого диапазона, то и наибольшее усиление сигнала КР будет происходить в случае соединений, поглощающих в видимой области (450 -700 нм).

Третий подход заключается в использовании когерентных нелинейных оптических эффектов: когерентного антистоксовского рассеяния света (КАРС) и вынужденного (англ. «стимулированного») КР (ВКР). Спектр КАРС может быть получен, при наличии возможности плавной перестройки одной из частот волн

накачки. При этом интересная особенность КАРС заключается в том, что юа5 со-

17

стоит из двух компонент: резонансной составляющей (связанной с собственными колебаниями молекул), и нерезонансной компоненты (не связанной с молекулярными колебаниями). Эти компоненты когерентны, следовательно, они интерферируют между собой, и в регистрируемом сигнале наблюдаются соответствующие характерные максимумы и минимумы интенсивности, из-за чего форма спектральной линии молекулярного колебания в спектроскопии КАРС резко отличается от формы линии спонтанного КР. Генерация при ВКР представляет собой практический способ преобразования излучения импульсных лазеров в когерентное излучение, по частоте сдвинутое на частоту молекулярных колебаний аналита. При этом генерация ВКР на частоте возникает при наличии поля лазерной накачки и когда усиление стоксовой компоненты способно скомпенсировать потери. Для использования нелинейных оптических эффектов КАРС и ВКР, во-первых, на практике необходимо применение импульсных источников излучения, во-вторых, получаемые спектры различных соединений будут качественном уровне резко отличаться от спектров КР, что значительно затрудняет использование этого подхода в химическом анализе.

Таким образом, наиболее актуальным и многообещающим подходом в решении задач увеличения эффективности явления и интенсивности сигнала КР, что позволит значительно расширить области практического применения спектроскопии КР в химическом анализе, заключается в создании высокочувствительных и селективных оптических сенсорных систем, принцип действия которых основан на

4 12

резком усилении интенсивности сигналов (до 10 - 10 раз) за счет эффекта локализованного поверхностного плазмонного резонанса (ЛППР) на наноструктурах благородных металлов. В русскоязычной литературе сравнительно недавно появившийся метод получил название «гигантское комбинационное рассеяние» (ГКР) [5] (впервые этот термин и его аббревиатуру ввели советские физики Набиев и сотрудники в обзоре в 1988 г.). Поскольку метод спектроскопии ГКР до сих пор не получил широкого признания и не занял достаточно прочные позиции в химическом анализе, несмотря на свои неоспоримые преимущества, следует кратко рассмотреть его теоретические основы.

1.2. Спектроскопия гигантского комбинационного рассеяния (ГКР)

Спектроскопия гигантского комбинационного рассеяния (англ. SERS -surface-enhanced Raman scattering) - перспективный метод недеструктивного исследования различных объектов, в последние годы приобретающий популярность в качестве нового высокочувствительного метода экспресс-анализа [2, 3, 6-18]. Несмотря на то что эффект ГКР впервые наблюдалсвя еще в 1974 году Мартин Флейшман (явление комбинационного рассеяния было открыто в 1928 году) [19], интерпретировать наблюдаемые явления смогли лишь в 1977 году [20]. И уже с тех пор ГКР тщательным образом описывалось и изучалось. Кроме того, первое сообщение о возможности детектирования единичных молекул красителей, ЕМ-ГКР (ГКР от единичной молекулы, англ. - SM-SERS - single molecule SERS) в 1997 году [9, 21] стимулировало интерес к более детальному изучению теоретических основ возникновения поверхностного усиления КР [22-25].

Рис. 4. Тенденция изменения числа научных публикаций, посвященных изучению и применению ГКР, выпущенных в период с 1990 по 2017 гг., согласно результатам поисковой системы Web of Science.

Изначально явление ГКР изучал относительно узкий круг ученых с целью установления механизма возникновения и природы эффекта усиления КР, а с момента теоретического обоснования ГКР стало появляться большее число работ, по-

священных демонстрации возможностей метода и его практического применения в различных областях. Статья, в которой впервые описано явление ГКР [19], процитирована более 4 700 раз, а в настоящее время насчитывается более 20 000 публикаций, посвященных ГКР. Несомненно, резкий рост интереса к спектроскопии ГКР обусловлен очевидными преимуществами этого метода: высокой чувствительностью, возможностью обнаружения молекул по характеристическим спектрам, простотой пробоподготовки, экспрессностью благодаря уникальной возможности усиления сигнала КР до 1014 раз (рис. 4).

Бурному развитию спектроскопии ГКР в течение последних 20 лет способствовали, во-первых, достижения в направленном синтезе наноструктурированных ГКР-активных материалов [7- 9, 26, 27], а во-вторых, развитие и усовершенствование КР-спектрометров. Проводимые во всем мире работы в области ГКР имеют ярко выраженную практическую направленность, что говорит о необходимости дальнейших разработок в этой области и о высоком практическом потенциале подобных исследований. Однако на данный момент практическое применение ГКР в количественном анализе (рис. 4) остается недостаточно широким из-за необходимости учета и контроля большого количества параметров, влияющих на поведение систем на наноуровне.

1.2.1. Общие принципы спектроскопии ГКР

Эффект ГКР заключается в резком увеличении эффективного поперечного сечения комбинационного рассеяния света молекулами, адсорбированными на поверхности наночастиц металлов (преимущественно благородных): серебра, золота, меди. Впервые эффект усиления сигнала КР наблюдали на примере пиридина, адсорбированного на шероховатой поверхности серебра [19].

Существует несколько теорий, предложенных для объяснения эффекта ГКР. Обычно обсуждаются два главных механизма, в рамках которых рассматривают наблюдаемый селективный резонанс: физический или химический.

Физический или электромагнитный (ЭМ) механизм предполагает, что свет возбуждает в металлических наночастицах поверхностные плазмоны (волны зарядовой плотности), которые могут резонировать с электромагнитными КР-волнами, усиливая их [28- 30]. Прежде всего, ГКР-усиление происходит благодаря присут-

ствию в системе «оптического усилителя» - как правило, наноструктур металла (рис. 5). Для более полного понимания природы возникновения эффекта ГКР следует учитывать не только взаимодействие {свет^молекула}, но и {свет^металл} (рис. 5, А). Именно поэтому оптические свойства наноструктурированного металла являются ключевой темой в плазмонике (гибрид двух слов: «плазмоны» - колебания плазмы и «электроника», выявляет взаимодействие фотонов с плотностью заряда электронов проводимости в металлах) [31]. В соответствии с современными представлениями о ГКР возникновение сигнала можно представить в виде трех последовательных стадий, описанных в подписи к рис. 5, В.

Рис. 5. Схематичные иллюстрации коллективных колебаний делокализованных электронов в ответ на внешнее электрическое поле на примере наносфер (А) и электромагнитного усиления интенсивности сигнала КР (Б), где Е0 - напряженность внешнего электрического поля, Е - напряженность поля комбинационного рассеянния соответственно [32]; схематичная концепция ЭМмеханизма усиления КР:

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Еремина, Ольга Евгеньевна, 2018 год

Список литературы

1. Kneipp K., Kneipp H., Itzkan I., Dasari R.R., Feld M.S. Ultrasensitive chemical analysis by Raman spectroscopy. // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 2957 - 2975.

2. Kawata S., Ichimura T., Taguchi A., Kumamoto Y. Nano-Raman scattering microscopy: Resolution and enhancement. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 4983 - 5001.

3. McNay G., Eustace D., Ewensmith W., Faulds K., Graham D. Surface-enhanced raman scattering (SERS) and surface-enhanced resonance Raman scattering (SERRS): A review of applications. // Appl. Spectrosc. 2011. V. 65. P. 825 - 837.

4. TuschelD. Selecting an excitation wavelength for Raman spectroscopy. // Spectroscopy. 2016. V. 31. P. 14 - 23.

5. Еремина О.Е., Семенова А.А., Сергеева Е.А., Браже Н.А., Максимов Г.В., Шеховцова Т.Н., Гудилин Е.А., Веселова И.А. Достижения и перспективы использования спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния в современном химическом анализе. // Успехи химии. 2018. Т. 8. С. 741 - 770.

6. Kneipp K., Wang Y., Kneipp H., Perelman L.T., Itzkan I., Dasari R.R., FeldM. Single molecule detection using surface-enhanced Raman scattering (SERS). // Phys. Rev. Lett. 1997. V. 78. P.1667 - 1670.

7. Набиев И.Р., Ефремов Р.Г., Чуманов Г.Д. Гигантское комбинационное рассеяние и его применение к изучению биологических молекул. // Успехи физ. наук. 1988. Т. 154. С. 459

- 496.

8. Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Получение, динамика структуры объема и поверхности металлических наночастиц в конденсированных средах. // Успехи химии. 2011. Т. 80. С. 605

- 635.

9. Крутяков Ю.А., Кудринский А.А., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы. // Успехи химии. 2008. Т. 77. С. 233 - 257.

10. Xie W., Qiua P., Mao C. Bio-imaging, detection and analysis using nanostructures as SERS substrates. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 5190 - 5202.

11. Stewart M.E., Anderton C.R., Thompson L.B., Maria J., Gray S.K., Rogers J.A., Nuzzo R.G. Nanostructured plasmonic sensors. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 494 - 521.

12. Cialla D., März A., Böhme R., Theil F., Weber K., Schmitt M., Popp J. Surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS): Progress and trends. // Anal. Bioanal. Chem. 2012. V. 403. P. 27 -54.

13. Yuan Y., Lin Y., Gu B., Panwar N., Tjin S.C., Song J., Qu J., Yong K.-T. Optical trapping-assisted SERS platform for chemical and biosensing applications: Design perspectives. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 339. P. 138 - 152.

14. Zhang Y., Zhao S., Zheng J., He L. Surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) combined techniques for high-performance detection and characterization. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2017. V. 90. P. 1 - 13.

15. Wang Y., Yan B., Chen L. SERS tags: Novel optical nanoprobes for bioanalysis. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 1391 - 1428.

16. Yuan Y., Panwar N., Yap S.H.K., Wu Q., Zeng S., Xu J., Tjin S.C., Song J., Qu J., Yong K.-T. SERS-based ultrasensitive sensing platform: An insight into design and practical applications. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 337. P. 1 - 33.

17. Gruenke N.L., CardinalM.F., McAnally M.O., Frontiera R.R., Schatz G.C., Van Duyne R.P. Ultrafast and nonlinear surface-enhanced Raman spectroscopy. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 2263 - 2290.

18. Laing S., Gracie K., Faulds K. Multiplex in vitro detection using SERS. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 1901 - 1918.

19. Fleischmann M., Hendra P.J., McQuillan A.J. Raman spectra of pyridine adsorbed at a silver electrode. // Chem. Phys. Lett. 1974. V. 26. P. 163 - 166.

20. Jeanmaire D.L., Van Duyne R.P. Surface Raman spectroelectrochemistry. Part I. Heterocyclic, aromatic, and aliphatic amines adsorbed on the anodized electrode. // J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem. 1977. V. 84. P. 1 - 20.

21. Emory S.R., Nie S. Near-field surface-enhanced Raman spectroscopy on single silver nano-particles. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2631 - 2635.

22. Kneipp K., Kneipp H., Kartha V.B., Manoharan R., Deinum G., Itzkan I., Dasari R.R., Feld M.S. Detection and identification of a single DNA base molecule using surface-enhanced Raman scattering (SERS). // Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 1998. V. 57. P. R6281 -R6284.

23. Kneipp K., Wang Y., Kneipp H., Itzkan I., Dasari R.R., Feld M.S. Population pumping of excited vibrational states by spontaneous surface-enhanced Raman scattering. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 76. P. 2444 - 2447.

24. Haslett T.L., Tay L., Moskovits M. Can surface-enhanced Raman scattering serve as a channel for strong optical pumping? // J. Chem. Phys. 2000. V. 113. P. 1641 - 1646.

25. Brolo A.C., Sanderson A.C., Smith A.P. Ratio of the surface-enhanced anti-Stokes scattering to the surface-enhanced Stokes-Raman scattering for molecules adsorbed on a silver electrode. // Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2004. V. 69. P. 045424-1 - 045424-9.

26. Jahn M, Patze S., Hidi I.J., Knipper R., Radu A.I., Mühlig A., Yüksel S., Peksa V., Weber K., Mayerhöfer T., Cialla-May D., Popp J. Plasmonic nanostructures for surface enhanced spectroscopic methods. // Analyst. 2016. V. 141. P. 752 - 793.

27. Fan M., Andrade G.F.S., Brolo G. A review on the fabrication of substrates for surface enhanced Raman spectroscopy and their applications in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2011. V. 693. P. 7 - 25.

28. MoskovitsM. Surface-enhanced spectroscopy. // Rev. Mod. Phys. 1985. V. 57. P. 783 - 826.

29. Wang D.S., Kerker M. Enhanced Raman scattering by molecules adsorbed at the surface of colloidal spheroids. // Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1981. V. 24. P. 1777 - 1790.

30. Yamamoto Y.S., Ishikawa M., Ozaki Y., Itoh T. Fundamental studies on enhancement and blinking mechanism of surface-enhanced Raman scattering (SERS) and basic applications of SERS biological sensing. // Front. Phys. 2014. V. 9. P. 31 - 46.

31. Schluecker S. Surface-enhanced Raman spectroscopy: Concepts and chemical applications. // Angew. Chem., Int. Ed. 2014. V. 53. P. 4756 - 4795.

32. Fateixa S., Nogueira H.I.S., Trindade T. Hybrid nanostructures for SERS: materials development and chemical detection. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 21046 - 21071.

33. Itoh T., Hashimoto K., Ozaki Y. Polarization dependences of surface plasmon bands and surface-enhanced Raman bands of single Ag nanoparticles. // Appl. Phys. Lett. 2003. V. 83. P. 2274 - 2276.

34. Moskovits M., Suh J.S. Surface selection rules for surface-enhanced Raman spectroscopy: calculations and application to the surface-enhanced Raman spectrum of phthalazine on silver. // J. Phys. Chem. 1984. V. 88. P. 5526 - 5530.

35. Lee S.J., Morrill A.R., Moskovits M. Hot spots in silver nanowire bundles for surface-enhanced Raman spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 2200 - 2201.

36. Smith E., Dent G. Modern Raman spectroscopy - A practical approach. Chichester: Wiley, 2005. 224 p.

37. Le Ru E.C., Etchegoin P.G. Principles of surface-enhanced Raman spectroscopy and related plasmonic effects. Amsterdam: Elsevier Science, 2009. 688 p.

38. Lombardi J.R., Birke R.L. A unified approach to surface-enhanced Raman spectroscopy. // J. Phys. Chem. 2008. V. 112. P. 5605 - 5617.

39. Chong N.S., Donthula K., Davies R.A., Ilsley W.H., Ooi B.G. Significance of chemical enhancement effects in surface-enhanced Raman scattering (SERS) signals of aniline and aminobi-phenyl isomers. // Vib. Spectrosc. 2015. V. 81. P. 22 - 31.

40. Yamamoto Y.S., Ozaki Y., Itoh T. Recent progress and frontiers in the electromagnetic mechanism of surface-enhanced Raman scattering. // J. Photochem. Photobiol., C. 2014. V. 21. P. 81 -104.

41. Itoh T., Yoshikawa H., Yoshida K., Biju V., Ishikawa M. Evaluation of electromagnetic enhancement of surface enhanced hyper Raman scattering using plasmonic properties of binary active sites in single Ag nanoaggregates. // J. Chem. Phys. 2009. V. 130. P. 214706-1 - 2147065.

42. Pettinger B. Single-molecule surface- and tip-enhanced Raman spectroscopy. // Mol. Phys. 2010. V. 108. P. 2039 - 2059.

43. Le Ru E.C., Blackie E., Meyer M., Etchegoin P.G. Surface enhanced Raman scattering enhancement factors: A comprehensive study. // J. Phys. Chem. C. 2007. V. 111. P. 13794 -13803.

44. Lee J.H., Nam J.M., Jeon K.S., Lim D.K., Kim H., Kwon S., Lee H., Suh Y.D. Tuning and maximizing the single-molecule surface-enhanced Raman scattering from DNA-tethered nanod-umbbells. // ACS Nano. 2012. V. 6. P. 9574 - 9584.

45. Haran G. Single-molecule Raman spectroscopy: A probe of surface dynamics and plasmonic fields. // Acc. Chem. Res. 2010. V. 43. P. 1135 - 1143.

46. Li K., Stockman M.I, Bergman D. Self-similar chain of metal nanospheres as an efficient nanolens. // J. Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. P. 227402-1 - 227402-4.

47. Wei H., Xu H. Hot spots in different metal nanostructures for plasmon-enhanced Raman spectroscopy. // Nanoscale. 2013. V. 5. P. 10794 - 10805.

48. Etchegoin P.G., Le Ru E.C. A perspective on single molecule SERS: Current status and future challenges. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 6079 - 6089.

49. Verma P. Tip-enhanced Raman spectroscopy: Technique and recent advances. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 6447 - 6466.

50. Li J.F., Huang Y.F., Ding Y., Yang Z.L., Li S.B., Zhou X.S., Fan F.R., Zhang W., Zhou Z.Y., Wu D.Y., Ren B., Wang Z.L., Tian Z.Q. Shell-isolated nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy. // Nature. 2010. V. 464. P. 392 - 395.

51. Zrimsek A.B., Wong N.L., Van Duyne R.P. Single molecule surface-enhanced Raman spectroscopy: A critical analysis of the bianalyte versus isotopologue proof. // J. Phys. Chem. C. 2016. V. 120. P. 5133 - 5142.

52. Lee H.M., Jin S.M., Kim H.M., Suh Y.D. Single-molecule surface-enhanced Raman spectros-copy: A perspective on the current status. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 5276 -5287.

53. Le Ru E.C., Meyer M., Etchegoin P.G. Proof of single-molecule sensitivity in surface enhanced Raman scattering (SERS) by means of a two-analyte technique. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 1944 - 1948.

54. Nie S., Lipscomb L.A., Yu N.-T. Surface-enhanced hyper-Raman spectroscopy. // Appl. Spec-trosc. Rev. 1991. V. 26. P. 203 - 276.

55. Wessel J. Surface-enhanced optical microscopy. // J. Opt. Soc. Am. B. 1985. V. 2. P. 1538 -1541.

56. Wang X., Huang S.-C., Huang T.-X., Su H.-S., Zhong J.-H., Zeng Z.-C., Lia M.-H., Ren B. Tip-enhanced Raman spectroscopy for surfaces and interfaces. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. P.4020 - 4041.

57. Kneipp J., Kneipp H., Wittig B., Kneipp K. One- and two-photon excited optical ph probing for cells using surface-enhanced Raman and hyper-Raman nanosensors. // Nano Lett. 2007. V. 7. P.2819 - 2823.

58. Xu H., Aizpurua J., KallM., ApellP. Electromagnetic contributions to single-molecule sensitivity in surface-enhanced Raman scattering. // Phys. Rev. E. 2000. V. 62. P. 4318 - 4324.

59. Maher R.C. SERS hot spots. // Raman Spectroscopy for Nanomaterials Characterization. (Ed. Kumar C.S.S.R.). Springer, 2012. V. 10. P. 215 - 260.

60. Etchegoin P.G., Le Ru E.C. A perspective on single molecule SERS: Current status and future challenges. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 6079 - 6089.

61. Zheng C., Shao W., Paidi S.K., Han B., Fu T., Wu D., Bi L., Xu W., Fan Z., Barman I. Pursuing shell-isolated nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy (SHINERS) for concomitant detection of breast lesions and microcalcifications. // Nanoscale. 2015. V. 7. P. 16960 - 16968.

62. Wen B.-Y., Jin X., Li Y., Wang Y.-H., Li C.-Y., Liang M.-M., Panneerselvam R., Xu Q.-C., Wu D.-Y., Yang Z.-L., Li J.-F., Tian Z.-Q. Correction: Shell-isolated nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy study of the adsorption behaviour of DNA bases on Au(111) electrode surfaces. // Analyst. 2016. V. 141. P. 3731 - 3736.

63. Qian K., Liu H., Yang L., Liu J. Functionalized shell-isolated nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy for selective detection of trinitrotoluene. // Analyst. 2012. V. 137. P. 4644 - 4646.

64. Zhu Y., Wu J., Gao H., Liu G., Tian Z., Feng J., Guo L., Xie J. Rapid on-site detection of paraquat in biologic fluids by iodide-facilitated pinhole shell-isolated nanoparticle-enhanced Raman spectroscopy. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 59919 - 59926.

65. Nibbering E.T.J., Fidder H., Pines E. Ultrafast chemistry: using time-resolved vibrational spectroscopy for interrogation of structural dynamics. // Annu. Rev. Phys. Chem. 2015. V. 56. P. 337 - 367.

66. Kochuveedu S.T., Jang Y.H., Kim D.H. A study on the mechanism for the interaction of light with noble metal-metal oxide semiconductor nanostructures for various photophysical applications. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 8467 - 8493.

67. Christopher P., Xin H., Marimuthu A., Linic S. Singular characteristics and unique chemical bond activation mechanisms of photocatalytic reactions on plasmonic nanostructures. // Nat. Mater. 2012. V. 11. P. 1044 - 1050.

68. Zhang Z., Deckert-Gaudig T., Deckert V. Label-free monitoring of plasmonic catalysis on the nanoscale. // Analyst. 2015. V. 140. P. 4325 - 4335.

69. Mukherjee S., Zhou L., Goodman A.M., Large N., Ayala-Orozco C., Zhang Y., Nordlander P., Halas N.J. Hot-electron-induced dissociation of H2 on gold nanoparticles supported on SiO2. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 64 - 67.

70. Graham D., Faulds K. Quantitative SERRS for DNA sequence analysis. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1042 - 1051.

71. McLintockA., Lee H.J., WarkA.W. Stabilized gold nanorod-dye conjugates with controlled resonance coupling create bright surface-enhanced resonance Raman nanotags. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 18835 - 18843.

72. Song D., Yang R., Wang H., Li W., Wang H., Long H., Long F. A label-free SERRS-based nanosensor for ultrasensitive detection of mercury ions in drinking water and wastewater effluent. // Anal. Methods. 2017. V. 9. P. 154 - 162.

73. Nayak T.R., Andreou C., Oseledchyk A., Marcus W.D., Wong H.C., Massague J., Kircher M.F. Tissue factor-specific ultra-bright SERRS nanostars for Raman detection of pulmonary mi-crometastases. // Nanoscale. 2017. V. 9. P. 1110 - 1119.

74. Itoh T., Iga M., Tamaru H., Yoshida K., Biju V., Ishikawa M. Quantitative evaluation of blinking in surface enhanced resonance Raman scattering and fluorescence by electromagnetic mechanism. // J. Chem. Phys. 2012. V. 136. P. 024703-1 - 024703-7.

75. Weitz D.A., Garoff S., Gersten J.I., Nitzan A. The enhancement of Raman scattering, resonance Raman scattering, and fluorescence from molecules adsorbed on a rough silver surface. // J. Chem. Phys. 1983. V. 78. P. 5324 - 5338.

76. Cunningham D., LittlefordR.E., Smith W.E., Lundahl P.J., Khan I., McComb D. W., Graham D., Laforest N. Practical control of SERRS enhancement. // Faraday Discuss. 2006. V. 132. P. 135 - 145.

77. Kneipp K., Kneipp H., Kneipp J. Surface-enhanced Raman scattering in local optical fields of silver and gold nanoaggregates: From single-molecule Raman spectroscopy to ultrasensitive probing in live cells. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 443 - 450.

78. Murphy D.V., Von Raben K.U., Chang R.K., Dorain P.B. Surface-enhanced hyper-Raman scattering from SO32- adsorbed on Ag powder. // Chem. Phys. Lett. 1982. V. 85. P. 43 - 47.

79. Golab J. T., Sprague J.R., Carron K. T., Schatz G.C., Van Duyne R.P. A surface enhanced hyper-Raman scattering study of pyridine adsorbed onto silver: Experiment and theory. J. Chem. Phys. 1988. V. 88. P. 7942 - 7951.

80. Kneipp K., Kneipp H. Probing the plasmonic near-field by one- and two-photon excited surface enhanced Raman scattering. // Beilstein J. Nanotechnol. 2013. V. 4. P. 834 - 842.

81. Polubotko A.M. Manifestation of strong quadrupole light-molecule interaction in the SER and SEHR spectra of pyrazine and phenazine. // Chem. Phys. Lett. 2012. V. 519. P. 110 - 117.

82. Brown K.C., Hurd E.J., Holtgrave J.C., Perram G.P. Stimulated electronic Raman and hyper-Raman scattering in potassium vapor. // Opt. Commun. 2013. V. 309. P. 21 - 25.

83. Smith W.E., Rodger C. Surface-enhanced Raman scattering in Handbook of vibrational spectroscopy. V. 1: Theory and instrumentation. (Eds. Chalmers J.M., Griffiths P.R.). WestSussex: Wiley, 2002. 4000 p.

84. Drescher D., Kneipp J. Nanomaterials in complex biological systems: insights from Raman spectroscopy. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 5780 - 5799.

85. Vernon K.C., Davis T.J., Scholes F.H., Gómez D.E., Lau D. Physical mechanisms behind the SERS enhancement of pyramidal pit substrates. // J. Raman Spectrosc. 2010. V. 41. P. 1106 -1111.

86. Holthoff E.L., Stratis-Cullum D.N., Hankus M.E. A Nanosensor for TNT detection based on molecularly imprinted polymers and surface enhanced Raman scattering. // Sensors. 2011. V. 11. P. 2700 - 2714.

87. Corrigan D.K., Cauchi M., Piletsky S., Mccrossen S. Application of surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) for cleaning verification in pharmaceutical manufacture. // PDA J. Pharm. Sci. Technol. 2009. V. 63. P. 568 - 574.

88. Lin M., He L., Awika J., YangL., Ledoux D.R., Li H., Mustapha A. Detection of melamine in gluten, chicken feed, and processed foods using surface enhanced Raman spectroscopy and HPLC. // J. Food Sci. 2008. V. 73. P. T129 - T134.

89. Lai K. Determination of chloramphenicol and crystal violet with surface enhanced Raman spectroscopy. // Sensing and Instr. for Food Qual. and Safety. 2011. V. 5. P. 19 - 24.

90. Song X., Li H., Al-Qadiri H.M., Lin M. Detection of herbicides in drinking water by surface-enhanced Raman spectroscopy coupled with gold nanostructures. // J. Food Measurem. Charact. 2013. V. 7. P. 107 - 113.

91. Zheng Y., Thai T., Reineck P., Qiu L., Guo Y., Bach U. DNA-directed self-assembly of core-Satellite plasmonic nanostructures: A highly sensitive and reproducible near-IR SERS sensor. // Adv. Funct. Mater. 2013. V. 23. P. 1519 - 1526.

92. Gill H.S., Thota S., Li L., Ren H., Mosurkal R., Kumar J. Reusable SERS active substrates for ultrasensitive molecular detection. // Sens. Actuators, B. 2015. V. 220. P. 794 - 798.

93. Sun L., Zhang M., Natarajan V., Yu X., Zhang X., Zhan J. Au@Ag core-shell nanoparticles with a hidden internal reference promoted quantitative solid phase microextraction-surface enhanced Raman spectroscopy detection. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 23866 - 23874.

94. Zhao Y., Huang J.-A., Zhang Z., Chen X., Zhang W. Quantitative analysis of multiplex-components and double stranded DNA by wide-range surface-enhanced Raman spectroscopy based on ordered Ag/Si nanowire arrays. // J. Mater. Chem. A. 2014. V. 2. P. 10218 - 10224.

95. Kasera S., Biedermann F., Baumberg J.J., Scherman O.A., Mahajan S. Quantitative SERS using the sequestration of small molecules inside precise plasmonic nanoconstructs. // Nano Lett. 2012. V. 12. P. 5924 - 5928.

96. Leordean C., Gabudean A.-M., Canpean V., Astilean S. Easy and cheap fabrication of ordered pyramidal-shaped plasmonic substrates for detection and quantitative analysis using surface-enhanced Raman spectroscopy. // Analyst. 2013. V. 138. P. 4975 - 4981.

97. Zhang X., Zheng Y., Liu X., Lu W., Dai J., Lei D.Y., MacFarlane D.R. Hierarchical porous plasmonic metamaterials for reproducible ultrasensitive surface-enhanced Raman spectroscopy. // Adv. Mater. 2015. V. 27. P. 1090 - 1096.

98. Yamamoto Y.S., Itoh T. Why and how do the shapes of surface-enhanced Raman scattering spectra change? Recent progress from mechanistic studies. // J. Raman Spectrosc. 2016. V. 47, 78 - 88.

99. Sackmann M., Materny A. Surface enhanced Raman scattering (SERS) - A quantitative analytical tool? // J. Raman Spectrosc. 2006. V. 37. P. 305 - 310.

100. Stokes D.L., Vo-Dinh T. Development of an integrated single-fiber SERS sensor. // Sens. Actuators, B. 2000. V. 69. P. 28 - 36.

101. Bao Z.Y., Liu X., Chen Y., Wud Y., Chan H.L.W., Dai J., Lei D.Y. Quantitative SERS detection of low-concentration aromatic polychlorinated biphenyl-77 and 2, 4, 6-trinitrotoluene. // J. Hazard. Mater. 2014. V. 280. P. 706 - 712.

102. Eremina O.E., Sidorov A.V., Shekhovtsova T.N., Goodilin E.A., Veselova I.A. Novel multilayer nanostructured materials for recognition of polycyclic aromatic sulfur pollutants and express analysis of fuel quality and environmental health by surface enhanced Raman spectrosco-py. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017. V. 9. P. 15058 - 15067.

103. He L., LinM., Li H., Kim N.J. Surface-enhanced Raman spectroscopy coupled with dendritic silver nanosubstrate for detection of restricted antibiotics. // J. Raman Spectrosc. 2010. V. 41. P. 739 - 744.

104. Strehle K.R., Cialla D., Rösch P., Henkel T., Köhler M., Popp J. A reproducible surface-enhanced Raman spectroscopy approach. Online SERS measurements in a segmented microflu-idic system. // Anal. Chem. 2007. V. 79. P. 1542 - 1547.

105. Strelau K.K., Schuler T., Mcller R., Fritzsche W. Novel bottom-up SERS substrates for quantitative and parallelized analytics. // ChemPhysChem. 2010. V. 11. P. 394 - 398.

106. Wang X.T., Shi W.S., She G.W., Mu L.X., Lee S.T. High-performance surface-enhanced Raman scattering sensors based on Ag nanoparticles-coated Si nanowire arrays for quantitative detection of pesticides. // Appl. Phys. Lett. 2010. V. 96. P. 053104-1 - 053104-3.

107. Gao F., Grant E., Lu X. Determination of histamine in canned tuna by molecularly imprinted polymers-surface enhanced Raman spectroscopy. // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 901. P. 68 -75.

108. Song S., Wang L., Li J., Zhao J., Fan C. Aptamer-based biosensors. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2008. V. 27. P. 108 - 117.

109. Cheung W., Shadi I.T., Xu Y., Goodacre R. Quantitative analysis of the banned food dye Sudan-1 using surface enhanced Raman scattering with multivariate chemometrics. // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. P. 7285 - 7290.

110. Gu G.H., Suh J.S. Silver nanorods used to promote SERS as a quantitative analytical tool. // J. Raman Spectrosc. 2010. V. 41. P. 624 - 627.

111. Hsu P.H., Chiang H.K. Surface-enhanced Raman spectroscopy for quantitative measurement of lactic acid at physiological concentration in human serum. // J. Raman Spectrosc. 2010. V. 41. P. 1610 - 1614.

112. TangH., FangD., Li Q., Cao P., Geng J., Sui T., WangX., Iqbal J., Du Y. Determination of tricyclazole content in paddy rice by surface enhanced Raman spectroscopy. // J. Food Sci. 2012. V. 77. P. T105 - T109.

113. Xie Y., Mukamurezi G., Sun Y., WangH., Qian H., Yao W. Establishment of rapid detection method of methamidophos in vegetables by surface enhanced Raman spectroscopy. // Eur. Food Res. Technol. 2012. V. 234. P. 1091 - 1098.

114. Bell S.E.J., Mackle J.N., Sirimuthu N.M.S. Quantitative surface-enhanced Raman spectroscopy of dipicolinic acid - towards rapid anthrax endospore detection. // Analyst. 2005. V. 130. P. 545 - 549.

115. Jung J., Choo J., Kim D.J., Lee S. Quantitative determination of nicotine in a PDMS micro-fluidic channel using surface enhanced Raman spectroscopy. // Bull. Korean Chem. Soc. 2006. V. 27. P. 277 - 280.

116. Wu X., Gao S., Wang J.S., Wang H., Huang Y.W., Zhao Y. The surface-enhanced Raman spectra of aflatoxins: spectral analysis, density functional theory calculation, detection and differentiation. // Analyst. 2012. V. 137. P. 4226 - 4234.

117. Yao W., Sun Y., Xie Y., Wang S., Ji L., Wang H., Qian H. Development and evaluation of a surface-enhanced Raman scattering (SERS) method for the detection of the antioxidant butylated hydroxyanisole. // Eur. Food Res. Technol. 2011. V. 233. P. 835 - 840.

118. Zhang L., Li Q., Tao W., Yu B., Du Y. Quantitative analysis of thymine with surface-enhanced Raman spectroscopy and partial least squares (PLS) regression. // Anal. Bioanal. Chem. 2010. V. 398. P. 1827 - 1832.

119. Lefrant S., Baltog I., Baibarac M. Surface-enhanced Raman scattering studies on chemically transformed carbon nanotube thin films. // J. Raman Spectrosc. 2005. V. 36. P. 676 - 698.

120. Stosch R., Henrion A., Schiel D., Guttler B. Surface-enhanced Raman scattering based approach for quantitative determination of creatinine in human serum. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P.7386 - 7392.

121. Shiohara A., Wang Y., Liz-Marzan L.M. Recent approaches toward creation of hot spots for SERS detection. // J. Photochem. Photobiol., C. 2014. V. 21. P. 2 - 25.

122. Xu X., Kim K., Liu C., Fan D. Fabrication and robotization of ultrasensitive plasmonic na-nosensors for molecule detection with Raman scattering. // Sensors. 2015. V. 15. P. 10422 -10451.

123. Wackerlig J., Lieberzeit P.A. Molecularly imprinted polymer nanoparticles in chemical sensing - Synthesis, characterisation and application. // Sens. Actuators, B. 2015. V. 207. P. 144 - 157.

124. Barcelo S.J., Wu W., Li X., Li Z., Williams R.S., Stanley R. Nanoimprint lithography of plasmonic platforms for SERS applications. // Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2015. V. 121. P. 443 - 449.

125. Fan Z., Huang X., Tan C., Zhang H. Thin metal nanostructures: Synthesis, properties and applications. // Chem. Sci. 2015. V. 6. P. 95 - 111.

126. Xu W., Mao N., Zhang J. Graphene: A platform for surface-enhanced Raman spectroscopy. // Small. 2013. V. 9. P. 1206 - 1224.

127. Sharma B., Frontiera R.R., Henry A.I., Ringe E., Van Duyne R.P. SERS: Materials, applications, and the future. // Mater. Today. 2012. V. 15. P. 16 - 25.

128. Wang A.X., KongX. Review of recent progress of plasmonic materials and nano-structures for surface enhanced Raman scattering. // Mater. 2015. V. 8. P. 3024 - 3052.

129. Qazi U.Y., JavaidR. A review on metal nanostructures: preparation methods and their potential applications. // Adv. Nanopart. 2016. V. 5. P. 27 - 43.

130. Brazhe N.A., Evlyukhin A.B., Goodilin E.A., Semenova A.A., Novikov S.M., Bozhevolnyi S.I., Chichkov B.N., Sarycheva A.S., Baizhumanov A.A., Nikelshparg E.I., Deev L.I., Maksimov E.G., Maksimov G.V., Sosnovtseva O. Probing cytochrome c in living mitochondria with surface-enhanced Raman spectroscopy. // Sci. Rep. 2015. V. 5. P. 13793-1 - 13793-13.

131. Sarycheva A.S., Semenova A.A., Parshina E.Y., Brazhe N.A., Polyakov A.Y., Kozmenkova A.Y., Grigorieva A.V., Maksimov G.V., Goodilin E.A. Ultrasonic-silver-rain preparation of SERS substrates. // Mater. Lett. 2014. V. 121. P. 66 - 69.

132. Brazhe N.A., Abdali S., Brazhe A.R., Luneva O.G., Bryzgalova N.Y., Parshina E.Y., Sosnovtseva O.V., Maksimov G.V. New insight into erythrocyte through in vivo surface-enhanced Raman spectroscopy. // Biophys. J. 2009. V. 97. P. 3206 - 3214.

133. Brazhe N.A., Parshina E.Y., Khabatova V.V., Semenova A.A., Brazhe A.R., Yusipovich A.I., Sarycheva A.S., Churin A.A., Goodilin E.A., Maksimov G.V., Sosnovtseva O.V. Tuning SERS for living erythrocytes: Focus on nanoparticle size and plasmon resonance position. // J. Raman Spectrosc. 2013. V. 44. P. 686 - 694.

134. Semenova A.A., Brazhe N.A., Parshina E.Y., Ivanov V.K., Maksimov G.V., Goodilin E.A. Aqueous diaminsilver hydroxide as a precursor of pure silver nanoparticles for SERS probing of living erythrocytes. // Plasmonics. 2014. V. 9. P. 227 - 235.

135. Semenova A.A., Brazhe N.A., Parshina E.Y., Sarycheva A.S., Maksimov G.V., Goodilin E.A. A new route for SERS analysis of intact erythrocytes using polydisperse silver nanoplatelets on biocompatible scaffolds. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 85156 - 85163.

136. McAughtrie S., Faulds K., Graham D. Surface enhanced Raman spectroscopy (SERS): potential applications for disease detection and treatment. // J. Photochem. Photobiol., C. 2014. V. 21. P. 40 - 53.

137. Bonifacio A., Cervo S., Sergo V. Label-free surface-enhanced Raman spectroscopy of biofluids. // Anal. Bioanal. Chem. 2015. V. 407. P. 8265 - 8277.

138. Nima Z.A., Biswas A., Bayer I.S., Hardcastle F.D., Perry D., Ghosh A., Dervishi E., Biris A.S. Applications of surface-enhanced Raman scattering in advanced biomedical technologies and diagnostics. // Drug Metab. Rev. 2014. V. 46. P. 155 - 175.

139. Samanta A., Jana S., Das R.J., Chang Y.T. Biocompatible surface-enhanced Raman scattering nanotags for in vivo cancer detection. // Nanomedicine (London, U. K.). 2014. V. 9. P. 523 -535.

140. Ye S., Mao Y., Guo Y., Zhang S. Enzyme-based signal amplification of surface-enhanced Raman scattering in cancer-biomarker detection. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2014. V. 55. P. 43 - 54.

141. Premasiri W.R., Lemler P., Chen Y., Gebregziabher Y., Ziegler L.D. SERS Analysis of bacteria, human blood, and cancer cells: A metabolomic and diagnostic tool. V. 1 (Eds. Ozaki Y., Kneipp K., Aroca R.), 2014. P. 257 - 283.

142. Kneipp J., Drescher D. SERS in cells: From concepts to practical applications. // Frontiers of surface-enhanced Raman scattering: Single nanoparticles and single cells. V. 1 (Eds. Ozaki Y., Kneipp K., Aroca R.), 2014. P. 285 - 308.

143. Negri P., Dluhy R.A. Ag nanorod based surface-enhanced Raman spectroscopy applied to bioanalytical sensing. // J. Biophotonics. 2013. V. 6. P. 20 - 35.

144. Chen L., Cai L., Ruan W., Zhao B. Surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS): Protein application. // Encyclopedia of analytical chemistry (Ed. Meyers R.A.). New York: Wiley, 2014. P. 1 - 23.

145. ChengH.W., Luo J., Zhong C.J. SERS nanoprobes for bio-application. // Front. Chem. Sci. Eng. 2015. V. 9. P. 428 - 441.

146. Lane L.A., Qian X., Nie S. SERS nanoparticles in medicine: From label-free detection to spectroscopic tagging. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 10489 - 10529.

147. Cherukulappurath S. Surface-enhanced Raman spectroscopy for biomedical applications: A review. // Sens. Transducers J. 2016. V. 197. P. 1 - 13.

148. Uskokovic-Markovic S., Kuntic V., Bajuk-Bogdanovic D., Holclajtner-Antunovic I. Reference module in chemistry, molecular sciences and chemical engineering. // Encyclopedia of spectroscopy and spectrometry (Eds. Lindon J., Tranter G.E., Koppenaal D.). Amsterdam: Elsevier Science, 2017. P. 383 - 388.

149. He L. Recent developments in Raman spectroscopy for the detection of food chemical hazards. // Food Chem. Hazard Detect. 2014. V. 3. P. 191 - 206.

150. Zheng J., He L. Surface-enhanced Raman spectroscopy for the chemical analysis of food. // Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2014. V. 13. P. 317 - 328.

151. Liao W., Lu X.N. Determination of chemical hazards in foods using surface-enhanced raman spectroscopy coupled with advanced separation techniques. // Trends Food Sci. Technol. 2016. V. 54. P. 103 - 113.

152. Vankeirsbilck T., Vercauteren A., Baeyens W., Van der Weken G., Verpoort F., Vergote G., Remon J.P. Applications of Raman spectroscopy in pharmaceutical analysis. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2002. V. 21. P. 869 - 877.

153. Liz-Marzan L.M., Alvarez-Puebla RA. Environmental applications of plasmon assisted Raman scattering. // Energy Environ. Sci. 2010. V. 3. P. 1011 - 1017.

154. Li D.W., Zhai W.L., Li Y.T., Long Y.T. Recent progress in surface enhanced Raman spectroscopy for the detection of environmental pollutants. // Microchim. Acta. 2014. V. 181. P. 23 -43.

155. Hakonen A., Andersson P.O., Schmidt M.S., Rindzevicius T., Kaell M. Explosive and chemical threat detection by surface-enhanced Raman scattering: a review. // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 893. P. 1 - 13.

156. Muehlethaler C., Leona M., Lombardi J.R. Review of surface enhanced Raman scattering applications in forensic science. // Anal. Chem. 2016. V. 88. P. 152 - 169.

157. Jahn M., Patze S., Hidi I.J., Knipper R., Radu A.I., Muhlig A., Yuksel S., Peksa V., Weber K., Mayerhofer T., Cialla-May D., Popp J. Plasmonic nanostructures for surface enhanced spectroscopic methods. // Analyst. 2016. V. 141. P. 752 - 793.

158. Betz J.F., Yu W.W., Cheng Y., White I.M., Rubloff G.W. Simple SERS substrates: powerful, portable, and full of potential. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 2224 - 2239.

159. Mosier-Boss P.A., Putnam M.D. The evaluation of two commercially available, portable Raman systems. // Anal. Chem. Insights. 2013. V. 8. P. 83 - 97.

160. Wachsmann-Hogiu S., Weeks T., Huser T. Chemical analysis in vivo and in vitro by Raman spectroscopy - From single cells to humans. // Curr. Opin. Biotechnol. 2009. V. 20. P. 63 - 73.

161. Yazdi S.H., White I.M. A nanoporous optofluidic microsystem for highly sensitive and re-peatable surface enhanced Raman spectroscopy detection. // Biomicrofluidics. 2012. V. 6. P. 14105 - 14159.

162. Radziuk D., Moehwald H. Prospects for plasmonic hot spots in single molecule SERS towards the chemical imaging of live cells. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 21072 -21093.

163. ChenM., ZhangL., GaoM., ZhangX. High-sensitive bioorthogonal SERS tag for live cancer cell imaging by self-assembling core-satellites structure gold-silver nanocomposite. // Talan-ta. 2017. V. 172. P. 176 - 181.

164. WoodB.R., Caspers P., Puppels G.J., Pandiancherri S., McNaughton D. Resonance Raman spectroscopy of red blood cells using near-infrared laser excitation. // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 387. P. 1691 - 1703.

165. Jarvis R.M., Goodacre R Discrimination of bacteria using surface-enhanced Raman spectroscopy. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 40 - 47.

166. Wang P., Pang S., Chen J., McLandsborough L., Nugen S.R., Fan M., He L. Label-free mapping of single bacterial cells using surface-enhanced Raman spectroscopy. // Analyst. 2016. V. 141. P. 1356 - 1362.

167. Granger J.H., Schlotter N.E., Crawford A.C., Porter M.D. Prospects for point-of-care pathogen diagnostics using surface-enhanced Raman scattering (SERS). // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 3865 - 3882.

168. Hoang V., Tripp R.A., Rota P., Dluhy R.A. Identification of individual genotypes of measles virus using surface enhanced Raman spectroscopy. // Analyst. 2010. V. 135. P. 3103 - 3109.

169. Luo S.-C., Sivashanmugan K., Liao J.-D., Yao C.-K., Peng H.-C. Nanofabricated SERS-active substrates for single-molecule to virus detection in vitro: A review. // Biosens. Bioelec-tron. 2014. V. 61. P. 232 - 240.

170. Durmanov N.N., Guliev R.R., Eremenko A.V., Boginskaya I.A., Ryzhikov I.A., Trifonova E.A., Putlyaev E.V., Mukhin A.N., Kalnov S.L., Balandina M.V., Tkachuk A.P., Gushchin V.A., Sarychev A.K., Lagarkov A.N., Rodionov I.A., Gabidullin A.R., Kurochkin I.N. Non-labeled selective virus detection with novel SERS-active porous silver nanofilms fabricated by electron beam physical vapor deposition. // Sens. Actuators, B. 2018. V. 257. P. 37 - 47.

171. El-Said W.A., Kim S.U., Choi J.-W. Monitoring in vitro neural stem cell differentiation based on surface-enhanced Raman spectroscopy using a gold nanostar array. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 3848 - 3859.

172. Xie W., Schlucker S. Medical applications of surface-enhanced Raman scattering. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. V. 5329 - 5344.

173. Harper M.M., McKeating K.S., Faulds K. Recent developments and future directions in SERS for bioanalysis. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 5312 - 5328.

174. Han J., Qian X., Wu Q., Jha R., Duan J., Yang Z., Maher K.O., Nie S., Xu C. Novel surface-enhanced Raman scattering-based assays for ultra-sensitive detection of human pluripotent stem cells. // Biomaterials. 2016. V. 105. P. 66 - 76.

175. Howes P.D., Rana S., Stevens M.M. Plasmonic nanomaterials for biodiagnostics. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 3835 - 3853.

176. Taylor J., Huefner A., Li L., Wingfield J., Mahajan S. Nanoparticles and intracellular applications of surface-enhanced Raman spectroscopy. // Analyst. 2016. 141. P. 5037 - 5055.

177. Clemens G., Hands J.R., Dorling K.M., Baker M.J. Vibrational spectroscopic methods for cytology and cellular research. // Analyst. 2014. V. 139. P. 4411 - 4444.

178. Puppels G.J., de Mul F.F.M., Otto C., Greve J., Robert-NicoudM., Arndt-Jovin D.J., Jovin T.M. Studying single living cells and chromosomes by confocal Raman microspectroscopy. // Nature. 1990. V. 347. P. 301 - 303.

179. Alvarez-Puebla R.A., Liz-Marzän L.M. SERS-based diagnosis and biodetection. // Small. 2010. V. 6. P. 604 - 610.

180. März A., Mönch B., Rösch P., Kiehntopf M., Henkel T., Popp J. Detection of thiopurine me-thyltransferase activity in lysed red blood cells by means of lab-on-a-chip surface enhanced Raman spectroscopy (LOC-SERS). // Anal. Bioanal. Chem. 2011. V. 400. P. 2755 - 2761.

181. Jahn I.J., Zukovskaja O., Zheng X.-S., Weber K., Bocklitz T.W., Cialla-May D., Popp J. Surface-enhanced Raman spectroscopy and microfluidic platforms: challenges, solutions and potential applications. // Analyst. 2017. V. 142. P. 1022 - 1047.

182. Hou R., Pang S., He L. In situ SERS detection of multi-class insecticides on plant surfaces. // Anal. Methods. 2015. V. 7. P. 6325 - 6330.

183. Duan N., Wu S., Dai S., Gu H., Hao L., Ye H., Wang Z. Advances in aptasensors for the detection of food contaminants. // Analyst. 2016. V. 141. P. 3942 - 3961.

184. Kumar S., Goel P., Singh J.P. A facile method for fabrication of buckled PDMS silver na-norod arrays as active 3D SERS cages for bacterial sensing. // Sens. Actuators, B. 2017. V. 241. P.577 - 583.

185. Potara M., Farcau C., Botiz I., Astilean S. Detection of environmental pollutants by surface-enhanced Raman spectroscopy. // Advanced environmental analysis: applications of nano-materials (Eds. Hussain C.M., Kharisov B.). London: RSC Publishing, 2016. P. 477 - 503.

186. Huang X., Liu Q., Yao S., Jiang G. Recent progress in the application of nanomaterials in the analysis of emerging chemical contaminants. // Anal. Methods. 2017. V. 9. P. 2768 - 2783.

187. Wei H., Abtahi S.M.H., Vikesland P.J. Plasmonic colorimetric and SERS sensors for environmental analysis. // Environ. Sci.: Nano. 2015. V. 2. P. 120 - 135.

188. Bantz K.C., Meyer A.F., Wittenberg N.J., Im H., Kurtulu§ Ö., Lee S.H., Lindquist N.C., Oh S.-H., Haynes C.L. Recent progress in SERS biosensing. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. P.11551 - 11567.

189. Chao J., Cao W., Su S., Weng L., Song S., Fan C., Wang L. Nanostructure-based surface-enhanced Raman scattering biosensors for nucleic acids and proteins. // J. Mat. Chem. B. 2016. V. 4. P. 1757 - 1769.

190. Kim J.-H., Kang H., Kim S., Jun B.-H., Kang T., Chae J., Jeong S., Kim J., Jeong D.H., Lee Y.-S. Encoding peptide sequences with surface-enhanced Raman spectroscopic nanoparticles. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 2306 - 2308.

191. Driscoll A.J., Harpster M.H., Johnson P.A. The development of surface-enhanced Raman scattering as a detection modality for portable in vitro diagnostics: progress and challenges. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 20415 - 20433.

192. Gracie K., Lindsay D., Graham D., Faulds K. Bacterial meningitis pathogens identified in clinical samples using a SERS DNA detection assay. // Anal. Methods. 2015. V. 7. P. 1269 -1272.

193. Torres-Nunez A., Faulds K., Graham D., Alvarez-Puebla R.A., Guerrini L. Silver colloids as plasmonic substrates for direct label-free surface-enhanced Raman scattering analysis of DNA. // Analyst. 2016. V. 141. P. 5170 - 5180.

194. Veselova I.A., Sergeeva E.A., Makedonskaya M.I., Eremina O.E., Kalmykov S.N., Shekhov-tsova T.N. Methods for determining neurotransmitter metabolism markers for clinical diagnostics. // J. Analyt. Chem. 2016. V. 71. P. 1115 - 1168.

195. Polavarapu L., Perez-Juste J., Xu Q., Liz-Marzan L.M. Optical sensing of biological, chemical and ionic species through aggregation of plasmonic nanoparticles. // J. Mater. Chem. C. 2014. V. 2. P. 7460 - 7476.

196. Demeritte T., Kanchanapally R., Fan Z., Singh A.K., Senapati D., Dubey M., Zakar E., Ray P.C. Highly efficient SERS substrate for direct detection of explosive TNT using popcorn-shaped gold nanoparticle-functionalized SWCNT hybrid. // Analyst. 2012. V. 137. P. 5041 -5045.

197. Guerrini L., Graham D. Molecularly-mediated assemblies of plasmonic nanoparticles for Surface-enhanced Raman spectroscopy applications. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 7085 -7107.

198. Emamian S., Eshkeiti A., Narakathu B.B., Avuthu S.G.R., Atashbar M.Z. Gravure printed flexible surface enhanced Raman spectroscopy (SERS) substrate for detection of 2,4-dinitrotoluene (DNT) vapor. // Sens. Actuators, B. 2015. V. 217. P. 129 - 135.

199. Jing L., Shi Y., Cui J., ZhangX., Zhan J. Hydrophobic gold nanostructures via electrochemical deposition for sensitive SERS detection of persistent toxic substances. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 13443 - 13450.

200. Docherty J., Mabbott S., Smith E., Faulds K., Davidson C., Reglinski J., Graham D. Detection of potentially toxic metals by SERS using salen complexes. // Analyst. 2016. V. 141. P. 5857 - 5863.

201. Hassanain W.A., Izake E.L., Schmidt M.S., Ayoko G.A. Gold nanomaterials for the selective capturing and SERS diagnosis of toxins in aqueous and biological fluids. // Biosens. Bioelectron. 2017. V. 91. P. 664 - 672.

202. Dhillon A., Nair M., Kumar D. Analytical methods for sensing of health-hazardous arsenic from biotic and abiotic natural resources. // Anal. Methods. 2015. V. 7. P. 10088 - 10108.

203. Xiao L., ZhangM, Liu Z., Bian W., Zhang X., Zhan J. Hydrophobic silver nanowire membrane for swabbing extraction and in situ SERS detection of polycyclic aromatic hydrocarbons on toys. // Anal. Methods. 2017. V. 9. P. 1816 - 1824.

204. Pang S., Yang T., He L. Review of surface enhanced Raman spectroscopic (SERS) detection of synthetic chemical pesticides. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2016. V. 85. P. 73 - 82.

205. Hudson S.D., Chumanov G. Bioanalytical applications of SERS (surface enhanced Raman spectroscopy). // Anal. Bioanal. Chem. 2009. V. 394. P. 679 - 686.

206. Pahlow S., März A., Seise B., Hartmann K., Freitag I., Kämmer E., Böhme R., Deckert V., Weber K., Cialla D., Popp J. Bioanalytical application of surface- and tip-enhanced Raman spectroscopy. // Eng. Life Sci. 2012. V. 12. P. 131 - 143.

207. Xie W., Su L., Shen A., Materny A., Hu J. Application of surface-enhanced Raman scattering in cell analysis. // J. Raman Spectrosc. 2011. V. 42. P. 1248 - 1254.

208. Yonzon C.R., Haynes C.L., Zhang X., Walsh J.T., Van Duyne R.P. A glucose biosensor based on surface-enhanced Raman scattering: Improved partition layer, temporal stability, reversibility, and resistance to serum protein interference. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 78 - 85.

209. Ma K., Yuen J.M., Shah N.C., Walsh J.T., Glucksberg M.R., Van Duyne R.P. In Vivo, transcutaneous glucose sensing using surface-enhanced spatially offset Raman spectroscopy: multiple rats, improved hypoglycemic accuracy, low incident power, and continuous monitoring for greater than 17 days. // Anal. Chem. 2011. V. 83. P. 9146 - 9152.

210. Ren C., Song Y., Li Z., Zhu G. Hydrogen peroxide sensor based on horseradish peroxidase immobilized on a silver nanoparticles/cysteamine/gold electrode. // Anal. Bioanal. Chem. 2005. V. 381. P. 1179 - 1185.

211. Liu T.Y., Tsai K.T., Wang H.H., Chen Y., Chen Y.H., Chao Y.C., Chang H.H., Lin C.H., Wang J.K., Wang Y.L. Functionalized arrays of Raman-enhancing nanoparticles for capture and culture-free analysis of bacteria in human blood. // Nat. Commun. 2011. V. 2. P. 538-1 - 538-8.

212. Xu B.B., ZhangR., Liu X.Q., WangH., Zhang Y.L., JiangH.B., WangL., Ma Z.C., Ku J.F., Xiao F.S., Sun H.B. On-chip fabrication of silver microflower arrays as a catalytic microreactor for allowing in situ SERS monitoring. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 1680 - 1682.

213. Betz J.F., Cheng Y., Rubloff G.W. Direct SERS detection of contaminants in a complex mixture: rapid, single step screening for melamine in liquid infant formula. // Analyst. 2012. V. 137. P. 826 - 828.

214. Connatser R.M., Prokes S.M., Glembocki O.J., Schuler R.L., Gardner C.W., Lewis S.A., Lewis L.A. Toward surface-enhanced Raman imaging of latent fingerprints. // J. Forensic Sci. 2010. V. 55. P. 1462 - 1470.

215. Taurozzi J.S., Tarabara V.V. Silver nanoparticle arrays on track etch membrane support as flowthrough optical sensors for water quality control. // Environ. Eng. Sci. 2007. V. 24. P. 122 -137.

216. Xu Z., Hao J., Braida W., StricklandD., Li F., Meng X. Surface-enhanced Raman scattering spectroscopy of explosive 2,4-dinitroanisole using modified silver nanoparticles. // Langmuir. 2011. V. 27. P. 13773 - 13779.

217. Izquierdo-Lorenzo I., Alda I., Sanchez-Cortes S., Garcia-Ramos J.V. Adsorption and detection of sport doping drugs on metallic plasmonic nanoparticles of different morphology. // Langmuir. 2012. V. 28. P. 8891 - 8901.

218. Jaworska A., Wietecha-Posluszny R, Wozniakiewicz M., Koscielniak P., Malek K. Evaluation of the potential of surface enhancement Raman spectroscopy for detection of tricyclic psychotropic drugs. Case studies on imipramine and its metabolite. // Analyst. 2011. V. 136. P. 4704 - 4709.

219. Sui H., Chen L., Han X.X., Zhang X., WangX., Zhao B. Quantitative determination of total amino acids based on surface-enhanced Raman scattering and ninhydrin derivatization. // Anal. Sci. 2017. V. 33. P. 53 - 57.

220. Du X., Chu H., Huang Y., Zhao Y. Qualitative and quantitative determination of melamine by surface-enhanced Raman spectroscopy using silver nanorod array substrates. // Appl. Spec-trosc. 2010. V. 64. P. 781 - 785.

221. Wang T., Xiao Y.J., Yang Y., Chase H.A. Fourier transform surface-enhanced Raman spectra of fulvic acid from weathered coal adsorbed on gold electrodes. // J. Environ. Sci. Health, Part A: Toxic/Hazard. Subst. Environ. Eng. 1999. V. 34. P. 749 - 765.

222. Vogel E., Gefiner R., Hayes M.H.B., Kiefer W. Characterization of humic acid by means of SERS. // J. Mol. Struct. 1999. V. 195. P. 482 - 483.

223. Cataldo F. The role of Raman spectroscopy in the research on sp-hybridized carbon chains: carbynoid structures polyynes and metal polyynides. // J. Raman Spectrosc. 2008. V. 39. P. 169 - 176.

224. Liang E.J., Yang Y.H., Kiefer W. Surface-enhanced Raman spectra of fulvic and humic acids on silver nitrate-modified Fe-C-Cr-Ni surface. // J. Environ. Sci. Health, Part A: Toxic/Hazard. Subst. Environ. Eng. 1996. V. 31. P. 2477 - 2486.

225. Xue G., Ding J., Lu P., Dong J. SERS, XPS, and electrochemical studies of the chemisorp-tion of benzotriazole on a freshly etched surface and an oxidized surface of copper. // J. Phys. Chem. 1991. V. 95. P. 7380 - 7384.

226. Carrabba M.M., Edmonds R.B., Rauh R.D. Feasibility studies for the detection of organic surface and subsurface water contaminants by surface-enhanced Raman -spectrometry on silver electrodes. // Anal. Chem. 1987. V. 59. P. 2559 - 2563.

227. Weifienbacher N., Lendl B., Frank J., Wanzenbiick H.D., Mizaikoff B., Kellner R Continuous surface enhanced Raman spectroscopy for the detection of trace organic pollutants in aqueous systems. // J. Mol. Struct. 1997. V. 410. P. 539 - 542.

3+

228. Li J., Chen L., Lou T., Wang Y. Highly sensitive SERS detection of As ions in aqueous media using glutathione functionalized silver nanoparticles. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2011. V. 3. P. 3936 - 3941.

229. Premasiri W.R., Clarke R.H., Londhe S., Womble M.E. Determination of cyanide in waste water by low-resolution surface enhanced Raman spectroscopy on sol-gel substrates. // J. Raman Spectrosc. 2001. V. 32. P. 919 - 922.

230. Kandjani A.E., Sabri Y.M., Mohammad-Taheri M., Bansal V., Bhargava S.K. Detect, remove and reuse: a new paradigm in sensing and removal of Hg (II) from wastewater via SERS-active ZnO/Ag nanoarrays. // Environ. Sci. Technol. 2014. V. 49. P. 1578 - 1584.

231. Gajaraj S., Fan C., Lin M., Hu Z. Quantitative detection of nitrate in water and wastewater by surface-enhanced Raman spectroscopy. // Environ. Monit. Assess. 2013. V. 185. P. 5673 -5681.

232. Jager M.J., McClintic D.P., Tilotta D.C. Measurement of petroleum fuel. contamination in water by SPME with direct Raman spectroscopic detection. // Appl. Spectrosc. 2000. V. 54. P.1617 - 1623.

233. Xie Y., Wang X., Han X., Xue X., Ji W., Qi Z., Liu J., Zhao B., Ozaki Y. Sensing of polycy-clic aromatic hydrocarbons with cyclodextrin inclusion complexes on silver nanoparticles by surface-enhanced Raman scattering. // Analyst. 2010. V. 135. P. 1389 - 1394.

234. Piorek B.D., Seung J.L., Santiago J.G., Moscovits M., Banerjee S., Meinhart C.D. Free-surface microfluidic control of surface-enhanced Raman spectroscopy for the optimized detection of airborne molecules. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007. V. 104. P. 18898 - 18901.

235. Sylvia J.M., Janni J.A., Klein J.D., Spencer K.M. Surface-enhanced Raman detection of 2,4-dinitrotoluene impurity vapor as a marker to locate landmines. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P.5834 - 5840.

236. Quang L.X., Lim C., Seong G.H., Choo J., Do K.J., Yoo S.K. A portable surface-enhanced Raman scattering sensor integrated with a lab-on-a-chip for field analysis. // Lab Chip. 2008. V. 8. P. 2214 - 2219.

237. Aroca R.F., Alvarez-Puebla R.A., Pieczonka N., Sánchez-Cortés S., Garcia-Ramos J.V. Surface-enhanced Raman scattering on colloidal nanostructures. // Adv. Colloid Interface Sci. 2005. V. 116. P. 45 - 61.

238. Sidorov A.V., Vashkinskaya O.E., Grigorieva A.V., Shekhovtsova T.N., Veselova I.A., Goodilin E.A. Entrapment into charge transfer complexes for resonant Raman scattering enhancement. // Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 6468 - 6470.

239. Alabi O.O., Edilbi A.N.F., Brolly C., MuirheadD., Parnell J., Stacey R., Bowden S.A. As-phaltene detection using surface enhanced Raman scattering (SERS). // Chem. Commun. 2015. V. 51. P.7152 - 7155.

240. Agarwal N.R., Lucotti A., Tommasini M., Neri F., Trusso S., Ossi P.M. SERS detection and DFT calculation of 2-naphthalene thiol adsorbed on Ag and Au probes. // Sens. Actuators B. 2016. V. 237. P. 545 - 555.

241. Golightly R.S., Doering W.E., Natan M.J. Surface-enhanced Raman spectroscopy and homeland security: A perfect match? // ACS Nano. 2009. V. 3. P. 2859 - 2869.

242. Hering K., Cialla D., Ackermann K., Dorfer T., Moller R., Schneidewind H., Mattheis R., Fritzsche W., Rosch P., Popp J. SERS: A versatile tool in chemical and biochemical diagnostics. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 390. P. 113 - 124.

243. Haynes C.L., McFarland A.D., Van Duyne R.P. Surface-enhanced Raman spectroscopy. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 338A - 346A.

244. Halvorson R.A., Vikesland P.J. Surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) for environmental analyses. // Environ. Sci. Technol. 2010. V. 44. P. 7749 - 7755.

245. Fomba K.W., Galvosas P., Roland U., Kärger J.R, Kopinke F.-D. New option for characterizing the mobility of organic compounds in humic acids. // Environ. Sci. Technol. 2009. V. 43. P. 8264 - 8269.

246. Redwood P.S., Lead J.R., Harrison R.M., Jones I.P., Stoll S. Characterization of humic substances by environmental scanning electron microscopy. // Environ. Sci. Technol. 2005. V. 39. P.1962 - 1966.

247. Lafleur J.P., Senkbeil S., Jensen T.G., Kutter J.P. Gold nanoparticle-based optical microflu-idic sensors for analysis of environmental pollutants. // Lab Chip. 2012. V. 12. P. 4651 - 4656.

248. Weißenbacher N., Frank J., Wanzenböck H.D. Surface enhanced Raman spectroscopy as a molecular specific detection system in aqueous flow-through systems. // Analyst. 1998. V. 123. P.1057 - 1060.

249. Mullen K.I., Wang D.X., Crane L.G., Carron K.T. Determination of pH with surface-enhanced Raman fiber optic probes. // Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 930 - 936.

250. Vo-Dinh T. Surface-enhanced Raman spectrometry using metallic nanostructures. // TrAC, Trends Anal. Chem. 1998. V. 17. P. 557 - 582.

251. Sánchez-Cortés S., Domingo C., García-Ramos J.V., Aznárez J.A. Adsorption and chemical modification of phenols on a silver surface. // Langmuir. 2001. V. 17. P. 1157 - 1162.

252. Mosier-Boss P.A., Lieberman S.H. Detection of anions by normal Raman spectroscopy and surface-enhanced Raman spectroscopy of cationic-coated substrates. // Appl. Spectrosc. 2003. V. 57. P. 1129 - 1137.

253. Lee S., Choi J., Chen L., ParkB., Kyong J.B., Seong G.H., Choo J., Lee Y., Shin K.-H., Lee E.K., Joo S.-W., Lee K.-H. Fast and sensitive trace analysis of malachite green using a surface-enhanced Raman microfluidic sensor. // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 590. P. 139 - 144.

254. Pearman W.F., Angel S.M., Ferry J.L., Hall S. Characterization of the Ag mediated surface-enhanced Raman spectroscopy of saxitoxin. // Appl. Spectrosc. 2008. V. 62. P. 727 - 732.

255. Zhang X., Zhao J., Whitney A.V., Elam J. W., Van Duyne R.P. Ultrastable substrates for surface-enhanced Raman spectroscopy: Al2O3 overlayers fabricated by atomic layer deposition yield improved anthrax biomarker detection. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 10304 -10309.

256. Bao L., Mahurin S.M., Haire R.G., Dai S. Silver-doped sol-gel film as a surface-enhanced Raman scattering substrate for detection of uranyl and neptunyl ions. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P.6614 - 6620.

257. Bell S.E.J., Sirimuthu N.M.S. Quantitative surface-enhanced Raman spectroscopy. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1012 - 1024.

258. Francioso O., Sánchez-Cortés S., Casarini D., Garcia-Ramos J.V., Ciavatta C., Gessa C. Spectroscopic study of peat humic acids fractionated by means of tangential ultrafiltration. // J. Mol. Struct. 2002. V. 609. P. 137 - 147.

259. Corrado G., Sánchez-Cortés S., Francioso O., Garcia-Ramos J.V. Surface-enhanced Raman and fluorescence joint analysis of soil humic acids. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 616. P. 69 -77.

260. Baigorri R., García-Mina J.M., Aroca R.F., Alvarez-Puebla R.A. Optical enhancing properties of anisotropic gold nanoplates prepared with different fractions of a natural humic substance. // Chem. Mater. 2008. V. 20. P. 1516 - 1521.

261. Alak A.M., Vo-Dinh T. Surface-enhanced Raman spectrometry of organo phosphorus chemical agents. // Anal. Chem. 1987. V. 59. P. 2149 - 2153.

262. Sidorov A.V., Eremina O.E., Veselova I.A., Goodilin E.A. Polymer-coated SERS substrates for enhanced optical analysis. // Mend. Commun. 2015. V. 25. P. 460 - 462.

263. Сидоров А.В., Еремина О.Е., Веселова И.А., Гудилин Е.А., Суртаев В.Н. Новые датчики для сверхчувствительного оптического анализа нефтепродуктов и их маркеров с использованием распознающих комплексов. // Нефтяное хозяйство. 2015. Т. 11. С. 68 - 71.

264. Еремина О.Е., Сидоров А.В., Веселова И.А., Лакеев В.Г., Гудилин Е.А., Суртаев В.Н., Рудяк К.Б. О возможности экспресс-анализа хлорсодержащих соединений в нефтепродуктах с использованием спектроскопии гигантского комбинационного рассеяния. // Нефтяное хозяйство. 2016. Т. 11. С. 68 - 71.

265. Alvarez-Puebla RA., Santos D.S., Aroca R.F. SERS detection of environmental pollutants in humic acid-gold nanoparticle composite materials. // Analyst. 2007. V. 132. P. 1210 - 1214.

266. De Jesús M.A., Giesfeldt K.S., Sepaniak M.J. Improving the analytical figures of merit of SERS for the analysis of model environmental pollutants. // J. Raman Spectrosc. 2004. V. 35. P. 895 - 904.

267. Hatab N.A., Eres G., Hatzinger P.B., Gu B. Detection and analysis of cyclotrimethylene-trinitramine (RDX) in environmental samples by surface-enhanced Raman spectroscopy. // J. Raman Spectrosc. 2010. V. 41. P. 1131 - 1136.

268. Dasary S.S.R., Singh A.K., Senapati D., Yu H., Ray P.C. Gold nanoparticle based label-free SERS probe for ultrasensitive and selective detection of trinitrotoluene. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 13806 - 13812.

269. Saute B., Narayanan R. Solution-based direct readout surface enhanced Raman spectroscopic (SERS) detection of ultra-low levels of thiram with dogbone shaped gold nanoparticles. // Analyst. 2011. V. 136. P. 527 - 532.

270. Jiang X., Lai Y., Yang M., Yang H., Jiang W., Zhan J. Silver nanoparticle aggregates on copper foil for reliable quantitative SERS analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons with a portable Raman spectrometer. // Analyst. 2012. V. 137. P. 3995 - 4000.

271. Peron O., Rinnert E., Toury T., Chapelle M.L., Compere C. Quantitative SERS sensors for environmental analysis of naphthalene. // Analyst. 2011. V. 136. P. 1018 - 1022.

272. Du J., Jing C. Preparation of thiol modified Fe3O4@Ag magnetic SERS probe for PAHs detection and identification. // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. P. 17829 - 17835.

273. Du J., Jing C. Preparation of Fe3O4@Ag SERS substrate and its application in environmental Cr(VI) analysis. // J. Colloid Interface Sci. 2011. V. 358. P. 54 - 61.

274. Ruan C., Luo W., Wang W., Gu B. Surface-enhanced Raman spectroscopy for uranium detection and analysis in environmental samples. // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 605. P. 80 - 86.

275. Senapati T., Senapati D., Singh A.K., Fan Z., Kanchanapally R., Ray P.C. Highly selective SERS probe for Hg(II) detection using tryptophan-protected popcorn shaped gold nanoparticles. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 10326 - 10328.

276. Senapati D., Dasary S.S.R., Singh A.K., Senapati T., Yu H., Ray P.C. Gold nanoparticle based surface enhanced fluorescence for detection of organophosphorus agents. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17. P. 8445 - 8451.

277. Ayora M.J., Ballesteros L., Perez R., Ruperez A., Laserna J.J. Detection of atmospheric contaminants in aerosols by surface-enhanced Raman spectrometry. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 355. P. 15 - 21.

278. Jones C.L., Bantz K.C., Haynes C.L. Partition layer-modified substrates for reversible surface enhanced Raman scattering detection of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Anal. Bioanal. Chem. 2009. V. 394. P. 303 - 311.

279. Mosier-Boss P.A., Lieberman S.H. Detection of volatile organic compounds using surface enhanced Raman spectroscopy substrates mounted on a thermoelectric cooler. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 488. P. 15 - 23.

280. Wong C.L., Dinish U.S., Schmidt M.S., Olivo M. Non-labeling multiplex surface enhanced Raman scattering (SERS) detection of volatile organic compounds (VOCs). // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 844. P. 54 - 60.

281. Murgida D.H., Hildebrandt P. Heterogeneous electron transfer of cytochrome c on coated silver electrodes. Electric field effects on structure and redox potential. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 1578 - 1586.

282. Quaroni L., Reglinski J., Wolf R., Smith W.E. Interaction of nitrogen monoxide with cyto-chrome P-450 monitored by surface-enhanced resonance Raman scattering. // Biochim. Biophys. Acta. 1996. V. 1296. P. 5 - 8.

283. Chrimes A.F., Khoshmanesh K., Tang S.Y., Wood B.R., Stoddart P.R., Collins S.S.E., Mitchell A., Kalantar-zadeh K. In situ SERS probing of nano-silver coated individual yeast cells. // Biosens. Bioelectron. 2013. V. 49. P. 536 - 541.

284. Kneipp K., Kneipp H., Kartha V.B., Manoharan R., Deinum G., Itzkan I., Dasari R.R., Feld M.S. Detection and identification of a single DNA base molecule using surface-enhanced Raman scattering (SERS). // Phys. Rev. E: Stat. Phys., Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1998. V. 57. P. R6281 - R6284.

285. Kang Y., Si M., Zhu Y., Miao L., Xu G. Surface-enhanced Raman scattering (SERS) spectra of hemoglobin of mouse and rabbit with self-assembled nano-silver film. // Spectrochim. Acta, Part A. 2013. V. 108. P. 177 - 180.

286. Feng S., Chen R., Lin J., Pan J., Chen G., Li Y., ChengM., Huang Z., Chen J., Zeng H. Na-sopharyngeal cancer detection based on blood plasma surface-enhanced Raman spectroscopy and multivariate analysis. // Biosens. Bioelectron. 2010. V. 25. P. 2414 - 2419.

287. Lee S., Chon H., Lee J., Ko J., Chung B.H., Lim D.W., Choo J. Rapid and sensitive pheno-typic marker detection on breast cancer cells using surface-enhanced Raman scattering (SERS) imaging. // Biosens. Bioelectron. 2014. V. 51. P. 238 - 243.

288. Wu Z., Liu Y., Liu Y., Xiao H., Shen A., Zhou X., Hu J. A simple and universal "turn-on" detection platform for proteases based on surface enhanced Raman scattering (SERS). // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 65. P. 375 - 381.

289. An J.H., El-Said W.A., Choi J.W. Surface enhanced Raman scattering of neurotransmitter release in neuronal cells using antibody conjugated gold nanoparticles. // J. Nanosci. Nanotech-nol. 2011. V. 11. P. 1585 - 1588.

290. Hwang H., Chon H., Choo J., Park J.K. Optoelectrofluidic sandwich immunoassays for detection of human tumor marker using surface-enhanced Raman scattering. // Analyt. Chem. 2010. V. 82. P. 7603 - 7610.

291. Vo-Dinh T., Stokes D.L. Surface-enhanced Raman Scattering (SERS) for biomedical diagnostics. // Biomedical Photonics Handbook. (Ed. T. Vo-Dinh). Boca Raton: CRC Press, 2003. 1872 p.

292. Cho H., Lee B., Liu G.L., Agarwal A., Lee L.P. Label-free and highly sensitive biomolecular detection using SERS and electrokinetic preconcentration. // Lab Chip. 2009. V. 9. P. 3360 -3363.

293. Yuen J.M., Shah N.C., Walsh J.T., Glucksberg M.R., Van Duyne R.P. Trancutaneous glucose sensing by surface-enhanced spatially offset Raman spectroscopy in a rat model. // Anal. Chem. 2010. V. 82. P. 8382 - 8385.

294. Shafer-Peltier K.E., Haynes C.L., GlucksbergM.R., Van Duyne R.P. Toward a glucose biosensor based on surface-enhanced Raman scattering. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 588 -593.

295. Pan Z., Morgan S.H., Ueda A., Mu R., Cui Y., Guo M., Burger A., Yeh Y. Surface-enhanced Raman probing of biomolecules using Ag-coated porous glass-ceramic substrates. // J. Raman Spectrosc. 2005. V. 36. P. 1082 - 1087.

296. David C., Guillot N., Shen H., Toury T., Chapelle M.L. SERS detection of biomolecules using lithographed nanoparticles towards a reproducible SERS biosensor. // Nanotechnolgy. 2010. V. 21. P. 1 - 6.

297. Drachev V.P., Thoreson M.D., Nashine V., Khaliullin E.N., Ben-Amotz D., Davisson V.J., Shalaev V.M. Adaptive silver films for surface-enhanced Raman spectroscopy of biomolecules. // J. Raman Spectrosc. 2005. V. 36. P. 648 - 656.

298. Dasa G., Mecarini F., Gentile F., De Angelis F., Kumar M, Candeloro P., Liberale C., Cuda G., Di Fabrizio E. Nano-patterned SERS substrate: application for protein analysis vs. temperature. // Biosens. Bioelectron. 2009. V. 24. P. 1693 - 1699.

299. Kumar G.V.P., Shruthi S., Vibha B., Reddy B.A.A., Kundu T.K., Narayana C. Hot spots in Ag core-Au shell nanoparticles potent for surface-enhanced Raman scattering studies of biomol-ecules. // J. Phys. Chem. C. 2007. V. 111. P. 4388 - 4392.

300. Feng J.J., Gernert U., Sezer M., Kuhlmann U., Murgida D.H., David C., Richter M., Knorr A., Hildebrandt P., Weidinger I.M. Novel Au-Ag hybrid device for electrochemical SE(R)R spectroscopy in a wide potential and spectral range. // Nano Lett. 2009. V. 9. P. 298 - 303.

301. Nechaeva N., Prokopkina T., Makhaeva G., Rudakova E., Boltneva N., Dishovsky C., Ere-menko A., Kurochkin I. Quantitative butyrylcholinesterase activity detection bysurface-enhanced Raman spectroscopy. // Sens. Actuators, B: Chemical. 2018. V. 259. P. 75 - 82.

302. Böhme R., Richter M., Cialla D., Rosch P., Deckert V., Popp J. Towards a specific characterisation of components on a cell surface - combined TERS-investigations of lipids and human cells. // J. Raman Spectrosc. 2009. V. 40. P. 1452 - 1457.

303. Jarvis R.M., Brooker A., Goodacre R Surface-enhanced Raman scattering for the rapid discrimination of bacteria. // Faraday Discuss. 2006. V. 132. P. 281 - 292.

304. Premasiri W.R., Moir D.T., Klempner M.S., Krieger N., Jones G., Ziegler L.D. Characterization of the surface enhanced Raman scattering (SERS) of bacteria. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 312 - 320.

305. Fujita K., Ishitobi S., Hamada K., Smith N.I., Taguchi A., Inouye Y., Kawata S. Time-resolved observation of surface-enhanced Raman scattering from gold nanoparticles during transport through a living cell. // J. Biomed. Opt. 2009. V. 14. P. 024038-1 - 024038-7.

306. Shanmukh S., Jones L., Driskell J., Zhao Y., Dluhy R., Tripp R.A. Rapid and sensitive detection of respiratory virus molecular signatures using a silver nanorod array SERS substrate. // Nano Lett. 2006. V. 6. P. 2630 - 2636.

307. Karatas Ö.F., Sezgin E., Aydin Ö., Qulha M. Interaction of gold nanoparticles with mitochondria. // Colloids Surf. B. 2009. V. 71. P. 315 - 318.

308. Feng S., Lin J., Huang Z., Chen G., Chen W., Wang Y., Chen R., Zeng H. Esophageal cancer detection based on tissue surface-enhanced Raman spectroscopy and multivariate analysis. // Appl. Phys. Lett. 2013. V. 102. P. 043702-1 - 043702-4.

309. Ni J., Lipert R.J., Dawson G.B., Porter M.D. Immunoassay readout method using extrinsic Raman labels adsorbed on immunogold colloids. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4903 - 4908.

310. Shin M.H., Hong W, Sa Y., Chen L, Jung Y.-J., Wang X., Zhao B., Jung Y.M. Multiple detection of proteins by SERS-based immunoassay with core shell magnetic gold nanoparticles. // Vib. Spectrosc. 2014. V. 72. P. 44 - 49.

311. Li J.-M., Ma W.-F., Wei C., Guo J., Hu J., Wang C.-C. Poly(styrene-co-acrylic acid) core and silver nanoparticle/silica shell composite microspheres as high performance surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) substrate and molecular barcode label. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 5992 - 5998.

312. Guven B., Basaran-Akgul N., Temur E., Tamer U., Boyaci i.H. SERS-based sandwich immunoassay using antibody coated magnetic nanoparticles for Escherichia coli enumeration. // Analyst. 2011. V. 136. P. 740 - 748.

313. Chen J.-W., Lei Y., Liu X.-J., Jiang J.-H., Shen G.-L., Yu R.-Q. Immunoassay using surface-enhanced Raman scattering based on aggregation of reporter-labeled immunogold nanoparticles. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 392. P. 187 - 193.

314. Sergeeva E.A., Eremina O.E., Sidorov A.V., Shekhovtsova T.N., Goodilin E.A., Veselova I.A. Bioprotective polymer layers for surface-enhanced Raman spectroscopy of proteins. // Mater. Technol. 2017. V. 32. P. 881 - 887.

315. Dou X., Takama T., Yamaguchi Y., Yamamoto H. Enzyme immunoassay utilizing surface-enhanced Raman scattering of the enzyme reaction product. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 1492 - 1495.

316. Справочник по геологии нефти и газа. / Под редакцией Н.А. Еременко. М.: Недра, 1984. С. 41 - 45.

317. European standard for gasoline EN 228:1999 and for diesel EN 590/1999.

318. European standard for gasoline EN 228:2004 and for diesel EN 590/2004.

319. European standard for gasoline EN 228:2009 and for diesel EN 590/2009.

320. Abdel-Shafy H.I., Mansour M.S.M. A review on polycyclic aromatic hydrocarbons: Source, environmental impact, effect on human health and remediation. // Egypt. J. Pet. Egyptian Petroleum Research Institute. 2016. V. 25. P. 107 - 123.

321. Armstrong B.G., Hutchinson E., Unwin J., Fletcher T. Lung cancer risk after exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons: A review and meta-analysis. // Environ. Health Perspect. 2004. V. 112. P. 970 - 978.

322. Albers P.H. Petroleum and individual polycyclic aromatic hydrocarbons. // Handbook of ecotoxicology, 2nd ed. (Eds. D.J. Hoffman, B.A. Rattner, G.A. Burton, J. Cairns). Boca Raton: Lewis Publishers, 2003. P. 341-371.

323. Abdel-Aziz O., El Kosasy A.M., El-Sayed Okeil S.M. Comparative study for determination

of some polycyclic aromatic hydrocarbons «PAHs» by a new spectrophotometric method and

257

multivariate calibration coupled with dispersive liquid-liquid extraction. // Spectrochim. Acta -Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2014. V. 133. P. 119 - 129.

324. Zhu G., Wu L., ZhangX., Liu W., ZhangX., Chen J. A new dual-signalling electrochemical sensing strategy based on competitive host-guest interaction of a P-cyclodextrin/poly(N-acetylaniline)/graphene-modified electrode: Sensitive electrochemical determination of organic pollutants. // Chem. - A Eur. J. 2013. V. 19. P. 6368 - 6373.

325. Díaz-gonzález A.M., Gutiérrez-capitán M., Niu P. Electrochemical devices for the detection of priority pollutants listed in the EU water framework directive. // Trends Anal. Chem. 2016. V. 77. P. 186 - 202.

326. Del Carlo M., Di Marcello M., Perugini M., Ponzielli V., Sergi M., Mascini M., Compagnone D. Electrochemical DNA biosensor for polycyclic aromatic hydrocarbon detection // Microchim. Acta. 2008. V. 163. P. 163-169.

327. Brouwer E.R., Hermans A.N.J., Lingernan H., Th U.A. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in surface water by column liquid chromatography with fluorescence detection, using on-line micelle-mediated sample preparation. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 669. P. 45 - 57.

328. Pino V., Ayala J.H., Afonso A.M., González V. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in seawater by high-performance liquid chromatography with fluorescence detection following micelle-mediated preconcentration. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 949. P. 291 - 299.

329. Wise S.A., Sander L.C., May W.E. Review: Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons by liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1993. V. 642. P. 329 - 349.

330. Tolmacheva N.G., Zhang M., Pirogov A.V., Popik M.V., Shpigun O.A. Application of mi-croemulsions to the recovery, preconcentration, and determination of ten surfactants from various soils. // J. Anal. Chem. 2017. V. 72. P. 602 - 607.

331. Hudgins D.M., Sandford S.A. Infrared spectroscopy of matrix isolated polycyclic aromatic hydrocarbons. 3. Fluoranthene and the benzofluoranthenes. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 5639. P. 353 - 360.

332. Okparanma R.N., Mouazen A.M. Determination of total petroleum hydrocarbon (TPH) and polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) in soils: A review of spectroscopic and nonspectroscop-ic techniques. // Appl. Spectrosc. Rev. 2013. V. 48. P. 458 - 486.

333. Morselli L., Zappoli S. PAH determination in samples of environmental interest. // Sci. Total Environ. 1988. V. 73. P. 257 - 266.

334. Lin Y.Y., Liu G.D., Wai C.M., Lin Y.H. Magnetic beads-based bioelectrochemical immunoassay of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Electrochem. Commun. 2007. V. 9. P. 1547 -1552.

335. Lin M.H., Liu Y.J., Sun Z.H., Zhang S.L., Yang Z.H., Ni C.L. Electrochemical immunoassay of benzo[a]pyrene based on dual amplification strategy of electron-accelerated Fe3O4/polyaniline platform and multi-enzymefunctionalized carbon sphere label. // Anal. Chim. Acta. 2012. V. 722. P. 100 - 106.

336. Zhang Y., Wei S.H., Xu J.H., Chen S.T. An electrochemical immune bioassay for naphthalene using Prussian blue and a nano-gold particle modified glass carbon electrode. // Anal. Methods. 2013. V. 5. P. 6141 - 6146.

337. Zhang Y.H., Su Q., Xu J.H., Zhang Y., Chen S.T. Detecting of benzo[a]pyrene using a labelfree amperometric immunosensor. // Int. J. Electrochem. Sci. 2014. V. 9. P. 3736 - 3745.

338. ZhengX.L., Tian D., Duan S., Wei M.C., Liu S., Zhou C.L., Li Q., Wu G. Polypyrrole composite film for highly sensitive and selective electrochemical determination sensors. // Electro-chim. Acta. 2014. V. 130. P. 187 - 193.

339. Liu S., Wei M.C., ZhengX.L., Xu S., Zhou C.L. Highly sensitive and selective sensing platform based on n-n interaction between tricyclic aromatic hydrocarbons with thionine-graphene composite. // Anal. Chim. Acta. 2014. V. 826. P. 21 - 27.

340. Cataldo F., Angelini G., Garcia-Hernandez A., Manchado A. Far infrared (terahertz) spectroscopy of a series of polycyclic aromatic hydrocarbons and application to structure interpretation of asphaltenes and related compounds. // Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013. V. 111. P. 68 - 79.

341. Costa J.C.S., Sant'Ana A.C., Corio P., Temperini M.L.A. Chemical analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons by surface-enhanced Raman spectroscopy. // Talanta. 2006. V. 70. P. 1011 - 1016.

342. Leyton P., Córdova I., Lizama-Vergara P.A., Gómez-Jeria J.S., Aliaga A.E., Campos-Vallette M.M., Clavijo E., García-Ramos J.V., Sánchez-Cortés S. Humic acids as molecular assemblers in the surface-enhanced Raman scattering detection of polycyclic aromatic hydrocarbons. // Vebrat. Spectrosc. 2008. V. 46. P. 77 - 81.

343. Péron O., Rinnert E., Lehaitre M., Crassous P., Compère C. Detection of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) compounds in artificial sea-water using surface-enhanced Raman scattering (SERS). // Talanta. 2009. V. 79. P. 199 - 204.

344. WangX., Hao W., ZhangH., Pan Y., Kang Y., ZhangX., Zouc M., Tong P., Du Y. Analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in water with gold nanoparticles decorated hydrophobic

porous polymer as surface-enhanced Raman spectroscopy substrate. // Spectrochim. Acta, Part A. 2015. V. 139. P. 214 - 221.

345. Xie Y., WangX., Han X., Song W., Ruan W., Liu J., Zhao B., Ozaki Y. Selective SERS detection of each polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) in a mixture of five kinds of PAHs. // J. Raman Spectrosc. 2011. V. 42. P. 945 - 950.

346. Leyton P., Sánchez-Cortés S., Garcia-Ramos J.V., Domingo C., Campos-Vallette M., Saitz C., Clavijo R.E. Selective molecular recognition of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) on calix[4]arene-functionalized Ag nanoparticles by surface-enhanced Raman scattering. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 17484 - 17490.

347. Japes A., Penassa M., Andersson J.T. Analysis of recalcitrant hexahydrodibenzothiophenes in petroleum products using a simple fractionation process energy fuels. // Energy Fuels. 2009. V. 23. P. 2143 - 2148.

348. Blumer M., Youngblood W. Polycyclic aromatic hydrocarbons in soils and recent sediments. // Science. 1975. V. 188. P. 53 - 55.

349. Berthou F., Vignier V. Analysis and fate of dibenzothiophene derivatives in the marine environment. // J. Environ. Anal. Chem. 1986. V. 27. P. 81 - 96.

350. Berthou F., Gourmelun Y., Dreano Y., Friocourt M.P. Application of gas chromatography on glass capillary colomuns to the analysis of hydrocarbons pollutants from the Amico Cadiz oil spill. // J. Chromatogr. 1981. V. 203. P. 279 - 292.

351. Ogata M., Miyake Y. Identification of organic sulfur compounds and polycyclic hydrocarbons transferred to shellfish from petroleum suspension by capillary mass chromatography // Water Res. 1981. V. 15. P. 257 - 266.

352. Friocourt M.P., Berthou F., Picart D. Dibenzothiophene derivatives as organic markers of oil pollution. // Toxicol. Environ. Chem. 1982. V. 5. P. 205 - 215.

353. Ogata M., Fujisawa K. Organic sulfur compounds and polycyclic hydrocarbons transferred to oyster and mussel from petroleum suspension: identification by gas chromatography and capillary mass chromatography. // Water Res. 1985. V. 19. P. 107 - 118.

354. Song C.S. An overview of new approaches to deep desulfurization for ultra-clean gasoline, diesel fuel and jet fuel. // Catal. Today. 2003. V. 86. P. 211 - 263.

355. Andersson J.T. Polycyclic aromatic sulfur heterocycles III. Photochemical stability of the potential oil pollution markers phenanthrenes and dibenzothiophenes. // Chemosphere. 1993. V. 27. P. 2097 - 2102.

356. Hegazi A.H., Andersson J.T., El-Gayar M.S. Application of gas chromatography with atomic emission detection to the geochemical investigation of polycyclic aromatic sulfur heterocycles in Egyptian crude oils. // Fuel Process Technol. 2003. V. 85. P. 1 - 19.

357. Younes M.A., Hegazi A.H., El-Gayar M.S., Andersson J.T. Petroleum biomarkers as environmental and maturity indicators for crude oils from the central Gulf of Suez, Egypt. // Oil Gas Eur. Mag. 2007. V. 33. P. 15 - 21.

358. Al-Shahrani F., Tiancun X., Green M.L.H. Oxidative desulfurization offers route to ul-tralow-sulfur diesel. // Oil&Gas J. 2010. V. 108. P. 41 - 48.

359. Schlesinger. Herbicidal composition. // Chem. Abstr. US Patent 2 624 665. 1953. V. 47. P.6596 - 6597.

360. Andersson J.T., SchmidB. Polycyclic aromatic sulfur heterocycles: determination of poly-cyclic aromatic compounds in a shale oil with the atomic emission detector. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 693. P. 325 - 338.

361. Heininger P., Claus E. Determination of organic sulphur compounds in sediments of the river Elbe using gas chromatography with flame photometric detection. // Fresenius J. Anal. Chem. 1995. V. 353. P. 88 - 92.

362. Stewart S.D., Fredericks P.M. Fourier transform surface-enhanced Raman scattering for the detection and identification of polyaromatic hydrocarbons. // J. Raman Spectrosc. 1995. V. 26. P. 629 - 635.

363. Bree A., Zwarich R. The vibrations of dibenzothiophene. // Spectrochim. Acta, Part A. 1971. V. 27. P. 599 - 620.

364. Meille V., Schulz E., Vrinat M., Lemaire M. A new route towards deep desulfurization: selective charge transfer complex formation. // Chem. Comm. 1998. P. 305 - 306.

365. Benesi H.A., Hildebrand J.H. A spectrophotometric investigation of the interaction of iodine with aromatic hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 2703 - 2707.

366. Foster R., Hammick D.L., Wardley A.A. Interaction of polynitro-compounds with aromatic hydrocarbons and bases. Part XI. A new method for determining the association constants for certain interactions between nitro-compounds and bases in solution. // J. Am. Chem. Soc. 1953. P. 3817 - 3820.

367. Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч., Бэрд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М.: Издательство иностранной литературы, 1961. 928 с.

368. Milenkovic A., Schulz E., Meille V., Loffreda D., Forissier M., VrinatM., Sautet P., Lemaire M. Selective elimination of alkyldibenzothiophenes from gas oil by formation of insoluble charge-transfer complexes. // Energy&Fuels. 1999. V. 13. P. 881 - 887.

369. Wei X., Husson S.M., Mello M., Chinn D. Removal of branched dibenzothiophene from hydrocarbon mixtures via charge transfer complexes with a TAPA-functionalized adsorbent. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. P. 4448 - 4454.

370. Yang R.T., Takahashi A., Yang F.H. New sorbents for desulfurization of liquid fuels by n-complexation. // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. V. 40. P. 6236 - 6239.

371. Нейродегенеративные заболевания: от генома до целостного организма. В 2-х томах. Т. 1. (Под ред. М.В.Угрюмова). М.: Научный мир, 2014. 580 с.

372. Kovacs G. Molecular pathological classification of neurodegenerative diseases: turning towards precision medicine. // Int. J. Mol. Sci. 2016. V. 17. P. 189 - 223.

373. Klimstra D.S., Modlin I.R., Coppola D., Lloyd R.V., Suster S. The pathologic classification of neuroendocrine tumors: A review of nomenclature, grading, and staging systems. // Pancreas. 2010. V. 39. P. 707 - 712.

374. Kaltsas G.A., Besser G.M., Grossman A.B. The diagnosis and medical management of advanced neuroendocrine tumors. // Endocr. Rev. 2004. V. 25. P. 458 - 511.

375. Perry E.K., Ashton H., Young A.H. Neurotransmitters in mind. // Neurochemistry of consciousness. (Eds. E.K. Perry, H. Ashton, A.H. Young). Amsterdam: John Benjamins Publishing. 2002. V. 36. P. 3 - 5.

376. Linert W., Jameson G.N.L. Redox reactions of neurotransmitters possibly involved in the progression of Parkinson's Disease. // J. Inorg. Biochem. 2000. V. 79. P. 319 - 326.

377. Guillin O., Diaz J., Carroll P., Griffon N., Schwartz J.C., Sokoloff P. BDNF controls dopamine D3 receptor expression and triggers behavioural sensitization. // Nature. 2001. V. 411. P. 86 - 89.

378. Sawa A., Snyder S.H. Schizophrenia: diverse approaches to a complex disease. // Science. 2002. V. 296. P. 692 - 695.

18

379. Vatsadze S.Z., Eremina O.E., Veselova I.A., Kalmykov S.N., Nenajdenko V.G. F-radiopharmaceuticals based on the catecholamine group in the diagnosis of neurodegenerative and neuroendocrine diseases: approaches to synthesis and development prospects. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 350 - 373.

380. Bloom F.E. Neurotransmitters, Overview. // Encyclopedia of endocrine diseases. N.Y.: Facts on file, 2004. P. 350 - 356.

381. Conway K.A., Rochet J.C., Bieganski R.M, Lansbury P.T. Kinetic stabilization of the a-synuclein protofibril by a dopamine-a-synuclein adduct. // Science. 2001. V. 294. P. 1346 -1349.

382. Garcha A.S., Cohen D.L. Catecholamine excess: pseudopheochromocytoma and beyond. // Advances in chronic kidney disease. 2015. V. 22. P. 218 - 223.

383. Barnes M.A., Carson M.J., Nair M.G. Non-traditional cytokines: how catecholamines and adipokines influence macrophages in immunity, metabolism and the central nervous system. // Cytokine. 2015. V. 72. P. 210 - 219.

384. Soleymani J. Advanced materials for optical sensing and biosensing of neurotransmitters. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2015. V. 72. P. 27 - 44.

385. Zhu M., HuangX., Li J., Shen H. Peroxidase-based spectrophotometric methods for the determination of ascorbic acid, norepinephrine, epinephrine, dopamine and levodopa. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 357. P. 261 - 267.

386. Sorouraddin M., Manzoori J., Kargarzadeh E., Shabani A.H. Spectrophotometric determination of some catecholamine drugs using sodium bismuthate. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. V. 18. P. 877 - 881.

387. Carrera V., Sabater E., Vilanova E., Sogorb M.A. A simple and rapid HPLC-MS method for the simultaneous determination of epinephrine, norepinephrine, dopamine and 5-hydroxytryptamine: application to the secretion of bovine chromaffin cell cultures. // J. Chroma-togr. B. 2007. V. 847. P. 88 - 94.

388. Salimi A., Khezri H.M., Hallaj R Simultaneous determination of ascorbic acid, uric acid and neurotransmitters with a carbon ceramic electrode prepared by sol-gel technique. // Talanta. 2006. V. 70. P. 823 - 832.

389. Deftereos N.T., Calokerinos A.C., Efstathiou C.E. Flow injection chemiluminometric determination of epinephrine, norepinephrine, dopamine and L-Dopa. // Analyst. 1993. V. 118. P. 627 - 632.

390. Wei B., Li Q., Fan R, Su D., Chen X., Jia Y. Determination of monoamine and aminoacid neurotransmitters and their metabolites in rat brain samples by UFLC-MS/MS for the study of the sedative-hypnotic effects observed during treatment with S.chinensis. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2014. V. 88. P. 416 - 422.

391. Santos-Fandila A., Zafra-Gómez A., Barranco A., Navalón A., Rueda R., Ramírez M. Quantitative determination of neurotransmitters, metabolites and derivates in microdialysates by UHPLC-tandem massspectrometry. // Talanta. 2013. V. 114. P. 79 - 89.