Одноэлектронный перенос в нуклеофильных реакциях восстановления, замещения и присоединения азолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Вакульская, Тамара Ильинична

• Вакульская, Тамара Ильинична
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Вакульская, Тамара Ильинична

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЭЛЕКТРОННЫЙ ПЕРЕНОС ПРИ

ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОМ ВОССТАНОВЛЕНИИ АЗОЛОВ В АПРОТОННЫХ СРЕДАХ

1.1. Электрохимическое восстановление азолов и

N-винилазолов в апротонных средах

1.2 Нитроазолы в окислительно-восстановительных реакциях

1.2.1. Электрохимическое восстановление нитроимидазолов в апротонной среде

1.2.2. Нитробензимидазолы

1.2.2.1. Полярография и ЭПР 5(6)-нитробензимидазола и его 2-замещенных

1.2.2.2. Зависимость параметров спектров ЭПР дианион-радикалов 2-замещенных 5(б)-нитробензимидазолов от эффектов заместителей

1.2.2.3. Влияние кислотно-основных свойств 2-замещенных 5(6)-нитробензимидазолов на полярографические параметры

1.2.2.4. Механизм электрохимического восстановления незамещенных по атому азота нитроазолов

1.2.3. Электрохимическое восстановление нитропиразолов 66 1.2.3.1. Механизм электрохимического восстановления

N-незамещенных нитропиразолов

1.2.3.2. Механизм электрох] [мического восстановления 1-алкилнитропиразс лов

1.2.3.3. Механизм электрох] [мического восстановления N-нитропиразолов

1.2.3.3.1. N-Нитропиразол

1.2.3.3.2. 1,4-Динитропиразо! 1.2.4. Электрохимическое нитро-1,2,4-триазол >в 1.2.4.1. ЭПР и полярографш

5 (3 )-замещенных-3 (: i )-нитро-1,2,4-триазола

1.2.4.1.1. Незамещенные по а■

3(5)-нитро-1,2,4-три 130ла восстановление ому азота 5(3)-производные

1.2.4.1.2.

1.2.4.2.

1.2.4.3. 1.3.

1 -Метил-3,5-динитр< >-1,2,4-триазол Анион-радикалы изс меров N-метил-С-нитро-1 ,1 ,4-триазола 3(5)-Нитро-1,2,4-три азол-5(3)-он Заключение

ГЛАВА 2. ОДНОЭЛЕКТРОННЬ ВИКАРИОЗНОГО Ш ВОДОРОДА В НИТР

Краткий обзор реаки йй нуклеофильного замещения, включак переноса

2.2. 2.2.1.

2.2.1.1.

2.2.1.2. щих стадию одноэлектронного

Й ПЕРЕНОС В РЕАКЦИЯХ КЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ [)АЗОЛАХ

Викариозное нуклео )ильное замещение (ВНЗ) водорода 123 Одноэлектронный перенос в реакциях викариозного нуклеофильного замещения водорода 127 Нитробензол в реакциях викариозного нуклеофильного замещения водорода

Нитроазолы в реакциях ВНЗ водорода

2.2.1.2.1. Викариозное С-аминирование 1-метил-4-нитроимидазола

2.2.1.2.2. Нитробензимидазолы в реакции ВНЗ водорода

2.2.1.2.2.1. Реакция викариозного С-аминирования

1 -метил-5-нитробензимидазола 1,1,1 -триметилгидразиний йодидом и 4-амино-1,2,4-триазолом

2.2.1.2.2.2. Реакция викариозного С-аминирования

1 -метил-6-нитробензимидазола 1,1,1 -триметилгидразиний йодидом и 4-амино-1,2,4-триазолом

2.2.1.3. Викариозное С-аминирование нитропиразолов

2.2.1.4. Нитротриазолы в реакциях ВНЗ водорода

• 2.2.1.4.1. З-Нитро-1,2,4-триазолы 150 2.2.1.4.2. 2-Фенил-4-нитро-1,2,3-триазол 151 2.3. Заключение

ГЛАВА 3. ОДНОЭЛЕКТРОННЫЙ ПЕРЕНОС В НУКЛЕОФИЛЬНЫХ

РЕАКЦИЯХ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

3.1. Реакции пирролов с ацетиленами

3.1.1. Винилирование 4,5,6.7-тетрагидроиндола

3.1.2. Винилирование пиррола и его 2-замещенных

3.1.3. Природа свободных радикалов в реакциях винилирования

Ф пирролов в суперосновной среде

3.1.4. Пирролы как С-нуклеофилы

3.1.5. Радикальные интермедиаты нуклеофильного присоединения пирролов к дизамещенным активированным ацетиленам

3.1.6. Твердофазное винилирование пирролов 182 3.1.7. Реакции пирролов с электрофильной двойной связью

3.1.7.1. Реакции пирролов с тетрацианэтиленом

3.1.7.2. Самоассоциация 5-фенил-2-трициановинилпиррола 191 0 3.1.7.3. Реакции пирролов с тетрацианохинодиметаном

3.2. Неожиданная реакция 5-меркаптохинолина с 4-гидрокси-2-алкиннитрилами

3.3. Реакции фенилцианоацетилена с фосфинами

3.3.1. Реакции вторичных фосфинов с фенилцианоацетиленом

3.3.2. Реакции первичных фосфинов с фенилцианоацетиленом

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Аппаратура, технические характеристики и методические подробности

4.2. Обработка спектров ЭПР, статистическая обработка и квантово-химические расчеты

4.3. Синтез и характеристики исследованных соединений

4.3.1. Парамагнитные твердые продукты

4.3.2. Продукты трициановинилирования пирролов

4.4. ЭПР-мониторинг

4.5. ЭПР-мониторинг в технике спинового захвата

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Одноэлектронный перенос в нуклеофильных реакциях восстановления, замещения и присоединения азолов»

Самым элементарным химическим процессом является передача электрона между двумя молекулами. В такой реакции химические связи в реагентах не нарушены, но происходят изменения в молекулярном строении взаимодействующих молекул и их ближайшего окружения. Вследствие этих изменений энергия молекулярной системы временно возрастает, и эта избыточная энергия передается электрону, чтобы он был в состоянии преодолеть энергетический барьер и перейти от одной реагирующей молекулы к другой [1].

Электронный перенос является важной стадией в механизмах химических реакций, фотосинтезе, катализе. Потрясают масштабность и характеристики этого явления: электронный перенос осуществляется во временной шкале от фемтосекунд до секунд, в шкале расстояний от менее ангстрема до более 20 ангстрем.

В последние 15-20 лет реакции электронного переноса привлекают все большее внимание, о чем свидетельствуют самые свежие монографии [2, 3] и обзоры [4-7]. Этот интерес касается и внешнесферных реакций (т.е. не включающих существенного ковалентного связывания между донором и акцептором после электронного переноса) [8], а также более сложных процессов, где электронный перенос сопровождается одновременным или последовательным разрывом или образованием связи [9-14].

Выяснение механизма и проблем реакционной способности в химии одноэлектронного переноса может иметь особое значение и в таких областях, как синтез и катализ, радикальная химия, фотохимический синтез, биохимия живого организма [2].

С этой точки зрения, решающим фактором становится возможность исследования одной и той же реакции различными методами - фотохимии, электрохимии, пульсирующего радиолиза, электронного парамагнитного резонанса (ЭПР).

Электрохимические данные, в особенности в комплексе с результатами спектроскопии ЭПР являются ценным источником информации о механизмах многих реакций и реакционной способности различных классов органических, металлоорганических и неорганических соединений, которая может быть использована далеко за рамками электрохимии. В литературе уже накоплен достаточно обширный материал, свидетельствующий об определяющей роли одноэлектронного переноса в гетеролитических процессах, протекающих с участием различных классов органических соединений [15,16].

Теория внешнесферного и диссоциативного электронного переноса разработана применительно к электрохимическим и гомогенным реакциям [1, 17, 18] и хотя она, по-видимому, полностью применима и к гетерогенным процессам, количественное моделирование таких реакций еще только начинается [19]. Однако именно гетерогенные системы в исследованиях реакций свободных радикалов представляют большой интерес для органической, биоорганической и медицинской химии [20, 21].

Поскольку лекарственное действие препаратов в живом организме включает процессы с переносом электрона [27-29], на передний план в исследованиях нитроазольных систем (многие из которых находят широкое применение в качестве высокоэффективных лекарств) выдвигаются вопросы, связанные с изучением их окислительно-восстановительных реакций. В этих исследованиях наиболее эффективными методами зарекомендовали себя полярография и ЭПР, так как электрохимические методы имеют огромные возможности - in situ генерация позволяет исследовать очень высокореакционные частицы -свободные радикалы, а комбинация методов электрохимии и ЭПР -устанавливать их строение и свойства.

Однако последовательность элементарных стадий далеко не всегда возможно обнаружить и разделить инструментальными методами вследствие несоответствия масштабов их временных шкал со скоростями переноса электрона. В таких случаях оказываются очень полезными специфические методы и приемы, специально разработанные и широко использующиеся как, например, в полярографии метод вращающегося дискового электрода с кольцом (ВДЭК) [22], а в спектроскопии ЭПР техника спинового захвата {spin-trapping) [23-26].

Азолы и их функциональные производные проявляют себя как лекарственные препараты, радиосенсибилизаторы, красители, антисептики, инсектициды, ингибиторы коррозии металлов, что делает их весьма заманчивыми объектами исследования и практического использования. Уже само гетероциклическое ядро, содержащее один или два атома азота, природа создала как жизненно важные строительные элементы: пиррольное - структурный фрагмент гемма, хлорофиллов, имидазольное - гистамина, гистидина, трансферинов, витамина В12. Некоторые производные пиррола обнаружены среди летучих компонентов черного чая, японского хмеля, в листьях табака, в валериане, жареных зернах какао и кофе.

Особый интерес вызывают к себе нитроазолы, среди которых следует отметить природный антибиотик азомицин - 2-нитроимидазол, и 4- и 5-нитропроизводные имидазола - весьма эффективные препараты в лучевой терапии раковых заболеваний, а также N-нитропиразолы, проявляющие способность восстанавливать функцию сетчатки глаза после ишемического инсульта.

Несмотря на огромный поток публикаций в области изучения процессов электронного переноса, охватывающий множество типов электрохимических, химических и биохимических реакций, реакции нуклеофильного присоединения к тройной связи и викариозного нуклеофильного замещения водорода остались в стороне. Их механизм в этом плане либо не изучался вообще, либо недостаточно.

Выполненное нами исследование электронного переноса в нуклеофильных химических и электрохимических реакциях и строения образующихся при этом промежуточных радикальных частиц позволило внести определенный вклад в развитие представлений о механизмах реакций, осуществляющихся, в гетерогенной среде: по крайней мере, зарождение реакционных центров в которых происходит на границе фаз -на электродной поверхности или в суперосновной системе. Это дает основание считать, что выполненное исследование является современным и актуальным как в практическом (впервые методом ЭПР обнаружены стадии электронного переноса в классических нуклеофильных реакциях пирролов и фосфинов с ацетиленами, в реакциях викариозного нуклеофильного аминирования нитроазолов, что дает химикам ключ к управлению такими процессами), так и в теоретическом плане.

Настоящая работа выполнялась в соответствии с планами НИР ИрИХ СО РАН по темам "Спектрометрия и квантовая теория стереоэлектронного строения ненасыщенных гетероатомных соединений и их реакций" (номер госрегистрации 01200107929), "Теоретическое и спектральное исследование строения и реакционной способности ненасыщенных гетероатомных и элементоорганических соединений" (номер госрегистрации 01990000413), "Исследование строения, стереодинамики и комплексообразования молекул, их взаимодействия со средой и излучением методами квантовой химии и спектроскопии" (номер госрегистрации 01860109689), "Направленный синтез биологически важных циклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01990000410) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 02-0333017а), по программе научного интеграционного проекта «Спиновая химия элементорганических соединений» (№ 41), реализуемого Сибирским отделением РАН (Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского, Новосибирский институт химической кинетики и горения, Новосибирский институт физики полупроводников, Новосибирский институт цитологии и генетики).

Целью работы являлось развитие и дополнение представлений о механизмах нуклеофильных реакций в свете одноэлектронного переноса.

В рамках этой фундаментальной проблемы решались следующие основные задачи:

1. исследование процессов электрохимического поведения азолов в апротонных средах; 2. исследование механизма реакций викариозного нуклеофильного замещения водорода в нитроазолах; 3. исследование механизма реакций нуклеофильного присоединения пирролов к активированным ацетиленам; 4. исследование механизма реакций нуклеофильного присоединения вторичных и первичных фосфинов к фенилцианоацетилену.

Научная новизна и практическая значимость работы. До настоящего исследования в литературе имелись сведения об электрохимическом поведении лишь некоторых нитроазолов в водных средах. Хотя такие исследования наиболее приближены к условиям in vivo, их возможности ограничены и не позволяют наблюдать образующиеся свободные радикалы из-за параллельно протекающих процессов протонирования. Лишь в условиях пульсирующего радиолиза, моделирующего поведение лекарственных средств в радиотерапии раковых заболеваний, были получены и исследованы анион-радикалы некоторых нитроимидазолов.

Нами впервые выполнены систематические исследования методами полярографии и ЭПР широкого ряда нитроазолов в апротонных средах, где появляется возможность останавливать электрохимическую реакцию на отдельных стадиях электронного переноса, и изучено строение и свойства образующихся при этом промежуточных ион-радикалов.

Выявлены общие закономерности и установлены механизмы электронного переноса в реакциях электрохимического восстановления N- и С-производных азолов, что представляет теоретическую и практическую значимость для понимания механизма лекарственного действия в живом организме препаратов на их основе.

Предложенный нами механизм электрохимического восстановления N-нитропиразолов оказался справедливым и для химических редокс-процессов и лег в основу исследования N-нитропиразолов [30, 31] в качестве источников монооксида азота - продукта биотрансформации органических нитратов и нитритов, использующихся в качестве сосудорасширяющих и болеутоляющих препаратов.

Впервые с использованием ЭПР-мониторинга обнаружены стадии одноэлектронного переноса в реакциях викариозного нуклеофильного замещения (ВНЗ) водорода, представляющего собой ценнейший синтетический подход к получению продуктов замещения водорода в нитроароматических и нитрогетероциклических соединениях. Электрохимическое моделирование стадии одноэлектронного переноса в реакции викариозного нуклеофильного аминирования нитроазолов позволило идентифицировать промежуточные первичные анион-радикалы субстратов.

Впервые исследованы методом ЭПР реакции нуклеофильного присоединения пирролов и фосфинов к тройной связи и обнаружен канал одноэлектронного переноса. Установлено строение промежуточных свободных радикалов и предложен механизм их образования, что дает химикам ключ к управлению такими процессами.

Обнаружена способность трицианвинилпирролов к самоассоциации в твердом состоянии за счет межмолекулярного переноса электрона, что открывает новые возможности в создании органических металлов. Апробация работы и публикации. Основные результаты работы представлялись на 6 Международном конгрессе по гетероциклической химии (Тегеран, Иран, 1977), VI Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, Вильнюс, 1982), Всесоюзной конференции по квантовой химии (Днепропетровск, 1983), 8 Всесоюзном совещании по полярографии (Днепропетровск, 1984), VI Всесоюзном совещании по проблеме КОМИС. (Черноголовка, 1984), Всесоюзной конференции по химии и технологии органических красителей и промежуточных продуктов (Ленинград, 1985), 9 Всесоюзном совещании по электрохимии органических соединений (Львов, 1986), XIV Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Алма-Ата, 1989), 41 Совещании Международного электрохимического общества (Прага, Чехословакия, 1990), 2 Чехословацкой хемометрической конференции (Брно, Чехословакия, 1990), 3-ей Европейской конференции по электроанализу, (Лейпциг, Германия, 1991), 2 Всесоюзной конференции по химии, биохимии и фармакологии производных индола (Тбилиси, 1991), 4-ой Европейской конференции по электроанализу, (Нордвайкерхаут, Нидерланды, 1992), 4 Международном симпозиуме по спиновому захвату и органической ЭПР спектроскопии (Оклахома Сити, Оклахома, США, 1993), Конференции по химии фосфорорганических соединений и перспектив ее развития на пороге 21 века (Москва, 1998), 6 Международном симпозиуме по спиновому захвату и спиновым ловушкам (Марсель, Франция, 2000), Международной конференции по механизмам реакций и органическим интермедиатам (Санкт-Петербург, 2001).

Материалы диссертации изложены в 52 публикациях в отечественных и зарубежных изданиях, включая 1 обзор и 1 авторское свидетельство.

Автор искренне благодарит химиков-синтетиков, спектроскопистов и теоретиков - соавторов всех своих публикаций, тесное и благотворное сотрудничество с которыми вылилось в настоящую работу.

Особая благодарность моим учителям академику Б.А. Трофимову и профессору В.А. Лопыреву за постоянную помощь, поддержку и предоставление творческой свободы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вакульская, Тамара Ильинична

выводы

Установлены и проанализированы основные закономерности протекания нуклеофильных реакций восстановления, замещения и присоединения азолов. С использованием ЭПР-мониторинга и техники спинового захвата впервые обнаружен канал одноэлектронного переноса в реакциях викариозного нуклеофильного замещения водорода и нуклеофильного присоединения к тройной связи.

Методами классической полярографии, циклической вольтамперометрии, вращающегося платинового дискового электрода с кольцом (ВДЭК) и спектроскопии ЭПР раскрыты механизмы процессов электронного переноса при электрохимическом восстановлении нитропроизводных широкого ряда азолов (пиразола, имидазола и его конденсированных аналогов, 1,2,4-триазола) в апротонных средах.

Электрохимическое восстановление незамещенных по атому азота нитроазолов осуществляется в апротонной среде в две одноэлектронные стадии с последовательным образованием первичных анион-радикалов, претерпевающих быстрый бимолекулярный распад с выделением водорода, и анионов, восстанавливающихся далее до парамагнитных дианион-радикалов, регистрируемых в спектрах ЭПР. N-Алкилированные нитроазолы восстанавливаются аналогично нитробензолу в две стадии, первая из которых соответствует внешнесферному обратимому одноэлектронному переносу с образованием устойчивых первичных анион-радикалов.

Установлено, что для всех изученных С- и N-нитропиразолов первой стадией восстановления является одноэлектронный перенос. Анион-радикалы нитропиразолов с незамещенным кольцевым атомом азота претерпевают быстрый бимолекулярный распад с выделением водорода, а анион-радикалы N-нитропиразолов отщепляют нитрит-анион, что является следствием сильно и по-разному поляризованных N-H и N-NO2 связей.

Методами полярографии и ЭПР обнаружены и объяснены особенности восстановления в ацетонитриле 3,5-динитро-1,2,4-триазола. В отличие от остальных исследованных N-незамещенных нитроазолов это соединение претерпевает в растворе частичную диссоциацию, а одна из его нитрогрупп восстанавливается до гидроксиламиногруппы, при этом источником протонов является NH-группа. Его N-метилпроизводное в тех же условиях последовательно принимает три электрона, образуя трианион-радикалы 1-метил-3,5-динитро-1,2,4-триазола, регистрируемые в спектрах ЭПР.

Методами ЭПР и полярографии исследовано электрохимическое восстановление изоструктурных изомеров N-метил-С-нитро-1,2,4-триазола. Показано, что структура низших свободных молекулярных орбиталей определяет эквивалентность констант сверхтонкого взаимодействия "пиридиновых" атомов азота в анион-радикале 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазола, а также "пиррольного" и одного из "пиридиновых" атомов азота в двух других изомерах.

Методом ЭПР обнаружены и идентифицированы первичные анион-радикалы субстратов в реакциях викариозного нуклеофильного замещения водорода в нитробензоле и N-метилпроизводных нитроазолов. Показано, что генерация свободных радикалов в реакциях викариозного нуклеофильного С-аминирования в суперосновной среде осуществляется по механизму одноэлектронного переноса от аниона реагента к субстрату и предшествует образованию сг-комплекса. Предложенный механизм, включающий стадию переноса электрона, позволяет объяснить образование неожиданного бициклического продукта - 1-метил-4-нитропиразол-5-ил( 1,2,4-триазол-4-ил)амина.

Предсказан и прямым экспериментальным методом (ЭПР) впервые подтвержден канал одноэлектронного переноса в нуклеофильных реакциях присоединения пиррола и его производных к ацетиленам в суперосновной среде. Методом ЭПР в технике спинового захвата выявлены стадии электронного переноса в реакциях С-винилирования пирролов в неполярных средах, не способствующих диссоциации нейтральных нуклеофилов и стабилизации промежуточных радикальных частиц.

Механизм трициановинилирования пирролов осуществляется через первичный одноэлектронный перенос с образованием промежуточной ион-радикальной пары, диссоциация которой проявляется в одновременном появлении сигналов ЭПР анион-радикалов ТЦЭ и катион-радикалов 2,5-дизамещенных пирролов. Обнаружена способность трицианвинилпирролов к самоассоциации в твердом состоянии за счет межмолекулярного переноса электрона.

Установлено, что стадия одноэлектронного переноса при нуклеофильном присоединении к тройной связи свойственна не только NH-кислотам (азолам), но и таким слабым нуклеофилам как РН-кислоты. Первичные фосфины в суперосновной среде, а вторичные в диоксане присоединяются к фенилцианоацетилену через стадию переноса электрона, образуя нестабильную ион-радикальную пару и устойчивые радикальные аддукты, регистрируемые методами УФ- и ЭПР-спектроскопии.

2.3. Заключение

Таким образом, в процессе реакций викариозного нуклеофильного замещения водорода в нитробензоле и 1-метилнитроазолах методом ЭПР впервые зарегистрированы и идентифицированы первичные анион-радикалы субстратов. Анализ спинового распределения в анион-радикалах 1-метил-4-нитроимидазола, 1-метил-4-нитропиразола, 1-метил-5-нитро- и

1-метил-6-нитробензимидазолов, 1-метил-З-нитро-1,2,4-триазола и

2-фенил-4-нитро-1,2,3-триазола в сопоставлении со строением образующихся продуктов в процессе викариозного нуклеофильного замещения водорода при аминировании соответствующих субстратов 4-амино-1,2,4-триазолом и 1,1,1-триметилгидразиний иодидом позволяет сделать следующее заключение — аминогруппа встает в первую очередь в положение с максимальной и только положительной спиновой плотностью (табл. 2.10).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Вакульская, Тамара Ильинична, 2004 год

1. Marcus R.A. Electron Transfer Reactions in Chemistry. Theory and Experiment (Nobel lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. Vol. 32, N 8. P. 1111-1121.

2. Electron Transfer in Chemistry / Balzani, Vincenzo et al. (eds.). Wiley-VCH, Weinheim. 2001. 3912 p.

3. Todres Z.V. Organic Ion Radicals: Chemistry and Applications / (Columbus, OH). Marcel Dekker, Inc.: New York and Basel. 2003. 444 p.

4. Saveant J.-M. Mechanism and Reactivity in Electron Transfer Induced Aromatic Nucleophilic Substitution. Recent Advances // Tetrahedron. 1994. Vol. 50, N 34. P. 10117-10165.

5. Rossi R.A., Pierini A.B., Penenory A.B. Nucleophilic Substitution Reactions by Electron Transfer // Chem. Rev. 2003. Vol. 103, N 1. P 71-168.

6. Weaver M.J. Dynamical Solvent Effects on Activated Electron-Transfer Reactions: Principles, Pitfalls, and Progress // Chem Rev. 1992. Vol. 92, N 3. P. 463-480.

7. Denney D.B., Denney D.Z. A Reconsideration of the Mechanism for the Aromatic Version of Radical Nucleophile Displacement Reactions // Tetrahedron. 1991. Vol. 47, N 33. P. 6577-6600.

8. Grampp G. Electron Transfer Kinetics Studied by EPR/ESR and Related Methods in Electron Paramagnetic Resonance. Vol. 16 // The Royal Soc. Chem. 1998. Ch. 8. P. 234-267.

9. Aplin J.T., Bauld N.L. Aryl Vinyl Sulfides as Probes for Electrophilic Versus Electron Transfer Mechanisms // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. N5. P. 853-855.

10. Bauld N.L., Aplin J.T., Yueh W., Loinaz A. Non-Outer Sphere Mechanism for the Ionization of Aryl Vinyl Sulfides by Triarylaminium Salts//J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119, N 47. P. 11381-11389.

11. Bauld N.L., Aplin J.T., Yueh W., Endo S., Loving A. Convenient Criterion for the Distinction between Electrophilic and Electron Transfer Reactions of Electron-Rich Alkenes // J. Phys. Org. Chem. 1998. Vol. 11, N l.P. 15-24.

12. Bauld N.L., Aplin J.T., Yueh W., Loving A., Endo S. The Development of Strong Covalent Interactions in Inner Sphere Electron Transfer Reactions between Cation Radicals and Neutral Molecules // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. N 12. P. 2773-2776.

13. Liu Y.-P., Newton M.D. Solvent Reorganization and Donor/Acceptor Coupling in Electron Transfer Processes: Self Consistent Reaction Field Theory and Ab Initio Applications // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99, N. 33. P. 12382-12386.

14. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт гетеролнтнческих реакций / В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. М.: Наука. 1976. С. 21-37.

15. Сосонкин И.М., Чупахин О.Н., Матерн А.И. Нуклеофильное замещение водорода в азинах // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 9. С. 1976-1979.

16. Wayner D.D.M., Parker V.D. Bond Energies in Solution from Electrode Potentials and Thermochemical Cycles. A Simplified and General Approach // Acc. Chem. Res. 1993. Vol. 26, N 5. P. 287-294.

17. Vanmaekelbergh D. Electron Transfer at Electrodes and Interfaces / In: "Electron Transfer in Chemistry". V. Balzani (Ed.). Wiley-VCH, Weinheim 2001. Vol. 1. Pt. 1. Principles and Theories. Ch. 4. P. 126-188.

18. Calhoune A., Koper M.T.M., Voth G.A. Large-Scale Computer Simulation of an Electrochemical Bond-Breaking Reaction // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 305, N 1-2. P. 94-100.

19. Ажипа Я.И. Медико-биологические аспекты применения метода электронного парамагнитного резонанса/М.: Наука. 1983. 528 с.

20. Saifutdinov R.G., Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Voronkov M.G. Electron Paramagnetic Resonance in Biochemistry and Medicine / Kluwer Academic Plenum Publishers. N.Y. 2001. 268 p.

21. Некрасов ji.h. Метод вращающегося дискового электрода с кольцом как средство изучения кинетики и механизма электродных реакций / В кн.: Полярография: Проблемы и перспективы. Рига: Зинатне. 1977. С. 350-372.

22. Buettner G.R. Spin Trapping: ESR Parameters of Spin Adducts // Free Radic. Biol. Med. 1987. Vol. 3, N 4. P. 259-303.

23. Kemp T.J. Kinetic Aspects of Spin Trapping // Progr. React. Kinet. Mech. 1999. Vol. 24, N4. P. 287-358.

24. Rauth A.M., Melo Т., Misra V. Bioreductative Therapies: an Overview of Drugs and Their Mechanisms of Action // Int. J. Radiat. Oncology Biol. Phys. 1998. Vol. 42, No. 4. P. 755-762.

25. Tocher J.H., Edwards D.I. Evidence for the Direct Interaction of Reduced Metronidazole Derivatives with DNA Bases // Biochem. Pharmacol. 1994. Vol. 48, N 6. P. 1089-1094.

26. Greenstock C.L., Ruddock G.W., Neta P. // Pulse Radiolysis and ESR Studies of the Electron-Affinic Properties of Nitroheterocyclic Radiosensitizers // Radiat. Res. 1976. V. 66, N 3. P. 472-484.

27. Grigorev N.B., Levina V.I., Shevelev S.A., Dalinger I.L., Granik V.G. N-Nitropyrazoles, a New Source of Nitrogen Monoxide // Mendeleev Commun. 1996. N 1. P. 11-12.

28. Белушкина H.H., Григорьев Н.Б., Северина И. С. N-нитропиразолы -новый класс активаторов растворимой гуанилатциклазы, генерирующих оксид азота // Биохимия. 1997. Т. 62, № 10. С. 1353-1358.

29. Gupte М., Kulkarni P., Ganguli B.N. Antifungal Antibiotics // Appl. Microbiol. Biot. 2002. Vol. 58, N 1. P. 46-57.

30. Bugden R.D. Polarographic Determination of Nitroimidazoles Used in Cancer Therapy // Anal. Proceed. 1980. Vol. 17, N 7. P. 283-284.

31. Wardman P., Clarke E.D. Electron-Transfer Reactions of Nitroaromatic Radical-Anions Observed by Pulse Radiolysis // NATO Adv. Study Inst. Ser., Ser. C. 1978. (Publ. 1979). C-50. (Tech. Appl. Fast Rea.). P. 535-538.

32. Smyth M.R. Applications of Voltammetry in Cancer Chemotherapy // Anal. Proceed. 1980. Vol. 17, N 7. P. 278-283.

33. Agrawal K.C., Bears K.B., Sehgal R.K., Brown J.N., Rist P.E., Rupp W.D. Potential Radiosensitizing Agents. Dinitroimidazoles // J. Med. Chem. 1979. Vol. 22, N 5. P.583-586.

34. Denny W.A. Hypoxia-Selective Cytotoxins / In: "Cancer Chemotherapeutic Agents". W.O. Foye (Ed.). Am. Chem. Soc. Washington. DC 1995. Ch. 14. P. 483-500.

35. Teicher B.A., Sotomayor E.A. Chemical Radiation Sensitizers and Protectors // In: "Cancer Chemotherapeutic Agents". W.O. Foye (Ed.) Am. Chem. Soc. Washington, DC 1995. Ch. 15. P. 501-527.

36. Zuman P. Half a Century of Research Using Polarography // Microchem. J. 1997. Vol. 57, N 1. P. 4-51.

37. Справочник Видаль 2000. Лекарственные препараты в России / М.: АстраФармСервис. Издание 6. 2000. С. Б318-Б319.

38. Машковский М.Д. Лекарственные средства / М.: ООО «Новая Волна». 2002. Т. 2. С. 345-347.

39. Marciniec В., Ogrodowczyk М., Ambroz Н., Przybytniak G. The Effect of y-Radiation on Nitroimidazole Derivatives // Acta Pol. Pharm. 2000. Vol. 57. S95-S99.

40. Ambroz H.B., Kornacka E.M., Marciniec В., Ogrodowczyk M., Przybytniak G.K. EPR study of free radicals in some drugs g-irradiated in the solid state // Radiat. Phys. Chem. 2000. Vol. 58, N 4. P. 357-366.

41. Куроптева 3.B., Кудрявцев M.E. Исследование методом ЭПР молекулярных механизмов радиосенсибилизации опухолей животных нитроимидазолами // Хим. Физика. 1995. Т. 14, № 10. С. 183-192.

42. Mason R.P., Josephy P.D. Free Radical Mechanism of Nitroreductase / In: "Toxicity of Nitroaromatic Compounds". Rickert D.E. (Ed). Hemisphere

43. Publishing Corporation. Washington-NY-London. 1985. Ch.8. P. 121-140.

44. Viode C., Bettache N., Cenas N., Krauth-Siegel R.L., Chauviere G., Bakalara N., Perie J. Enzymatic Reduction Studies of Nitroheterocycles // Biochem. Pharmacol. 1999. Vol. 57, N 5. P. 549-557.

45. Melo Т., Hua H.A., Ballinger J.R., Rauth A.M. Modifying the In Vitro Accumulation of BMS181321, a Technetium-99m-Nitroimidazole, with Unlabelled Nitroaromatics // Biochem. Pharmacol. 1997. Vol. 54, N 6. P. 685-693.

46. Wardman P. Lifetimes of the Radical-Anions of Medically Important Nitroaryl Compounds in Aqueous Solution // Life Chem. Reports. 1985. Vol. 3, N 1-2. P. 22-28.

47. Everett S.A., Naylor M.A., Patel K.B., Stratford M.R.L., Wardman P. Bioreductively-Activated Prodrugs for Targeting Hypoxic Tissues: Elimination of Aspirin from 2-Nitroimidazole Derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9, N 9. P. 1267-1272.

48. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакульская Т.И. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах // Успехи химии. 1986. Т. 55, вып. 5. С. 769-793.

49. Elguero J., Gonzales Е., Jacquier R. Recherches dans la Serie des Azoles. XXXV. Relations Basicite-Structure dans la Serie du Pyrazole // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. N 12. P. 5009-5017.

50. Тимофеева 3.H., Омар H.M., Тихонова Л.С., Ельцов А.В. Полярографическое восстановление карбониевых ионов. Ш. Соли 1,2-диметил-З-арилпиразолия // ЖОХ. 1970. Т. 40, вып. 9. С. 2072-2078.

51. Шишкин В.Н., Танасейчук Б.С., Тихонова Л.Г., Бардина А.А. Полярографическое окисление триарилимидазолов // ХГС. 1973. № 3. С. 387-390.

52. Блохин В.Е., Грязев В.Ф., Розин Ю.А., Аржаева Е.А. Исследование полярографического окисления гетероаналогов триарилимидазолов // Деп. ВИНИТИ № 49-77. 1977. 5 с. РЖХим. 1977. 9Б1183 Деп.

53. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. Соед. 1984, Т. 26Б, № 8. С. 594-596.

54. Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Вакульская Т.И. Электрохимическое восстановление N-винилазолов //ХГС. 1986. №3. С. 315-319.

55. Ермакова Т.Г., Грица А.И., Дериглазов Н.М., Татарова Л.А., Кейко В.В., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазолов // ХГС. 1980. № 3. С. 408-410.

56. Ermakova T.G., Tatarova L.A., Gritsa A.I., Deriglazov N.M., Vakul'skaya T.I., Lopyrev V.A. Synthesis and properties of l-Vinyl-l,2,4-triazole // Sixth Intern. Congress of Heterocyclic Chem. Abstracts. Tehran. 1977. P. 427-428.

57. Кашик Т.Н., Ермакова Т.Г., Вакульская Т.И., Протасова Л.Е., В.А. Лопырев. Электрохимическое восстановление и инициирование полимеризации N-винилазолов // Новости электрохимии органических соединений. Тезисы докладов. М.-Львов. 1986. С. 282-283.

58. Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Чипанина Н.Н., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Некоторые химические свойства 1-винилнафто-2,3-а.--имидазола // Деп. ВИНИТИ. № 5982-В88. 10 с. РЖХим. 1989. 4Ж6 Деп.

59. Treimer S.E., Evans D.H. Electrochemical Reduction of Acids in Dimethyl Sulfoxide. CE Mechanisms and Beyond // J. Electroanal. Chem. 1998. Vol. 449, N 1. P. 39-48.

60. Treimer S.E., Evans D.H. Electrochemical Reduction of Acids in Dimethyl Sulfoxide. Comparison of Weak C-H, N-H and O-H Acids // J. Electroanal. Chem. 1998. Vol. 455, N 1. P. 19-28.

61. Bordwell F.G. Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution // Acc. Chem. Res. 1988. Vol. 21, N 12. P. 456-463.

62. Taft R.W., F. Anvia, Taagepera M., Catalan J., Elguero J. Electrostatic proximity effects in the relative basicities and acidities of pyrazole, imidazole, pyridazine, and pyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108, N12. P. 3237-3239.

63. Catalan J., Palomar J., de Paz J.L.G. On the Acidity and Basicity of Azoles: the Taft Scheme for Electrostatic Proximity Effects // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1998. Vol. 175, N 1-2. P. 51-59.

64. Безуглый В.Д., Карпинец А.П., Коршиков JI.A. Поляризационные измерения в условиях электрохимического инициирования гомо- и сополимеризации стирола и метилметакрилата // Электрохимия. 1975. Т. 11, вып. 8. С. 1253-1257.

65. Шаповал Г.С., Липатова Т.Э., Шевчук Е.С. Исследование механизма электрохимического инициирования анионной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек. Соед. 1978. Т. 20А, № 9. С. 2104-2109.

66. Безуглый В.Д., Пономарев Ю.П. Полярографическое определение некоторых мономеров аминопроизводных этилметакрилата в полимерах и сополимерах с N-винилкарбазолом // ЖАХ. 1965. Т. 20, вып. 4. С. 505-511.

67. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Кедрина Н.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин А.А., Ениколопян Н.С. Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-триазола. А.С. № 647310. 1978. Б.И. 1979. №6. С. 4.

68. Зинченко В.И., Макаров А.С., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А. Новый флокулянт для обработки виноматериалов // Пиво и напитки (соки, вино и безалкогольные и алкогольные). 1999. № 4. С. 58-59.

69. Краснов М.М., Кабанов В.А., Стародубцев С.Г., Георгиева В.Р., Разводовский Е.Ф., Павлова И.Р., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Мягкая контактная линза из полимерного материала. А.С. № 1170658. 1985.

70. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. Соед. 1984. Т. 26Б, № 8. С. 594-596.

71. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами. // ЖОХ. 1996. Т. 66, вып. 4. С. 648-651.

72. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Ратовский Г.В., Протасова JI.E., Верещагин Л.И., Гареев Г.А. Синтез, исследование и химическая модификация полимеров винилтетразолов // Высокомолек. Соед. 1986. Т. 28А, № 4 . С. 765-770.

73. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах/М.: Химия. 1974. С. 15.

74. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии / М.: Химия. 1975. С. 68.

75. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах/М.: Химия. 1974. С. 102.

76. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах / М.: Химия. 1974. С. 221.

77. Kauffmann Th. Das Arenologieprinzip // Angew. Chem. 1971. Bd. 83, N 20. S. 798-799.

78. Bouchet Ph., Coquelet C., Elguero I J. cr Values of N-Substituted Azoles. // Chem. Soc. Perk. Trans. 2. 1974. N. 5. P. 449-451.

79. Hine J. Physical Organic Chemistry / N.Y. Mc Hill. 1962. 552 p.

80. Symons M.C.R., Bowman W.R. Electron Spin Resonance Studies of Electron Capture Processes. Part 7. cr*(3 -Electron Covalent Bond) Radical Anions of Halogenoimidazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. N6. P. 975-979.

81. Pierini A.B., Duca J.S. Theoretical Study on Haloaromatic Radical Anions and Their Intramolecular Electron Transfer Reactions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. N 9. P. 1821-1828.

82. Кижняев B.H. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии. 2003. Т. 72, вып. 2. С. 159-182.

83. Ларина Л.И., Лопырев В.А., Воронков М.Г. Методы синтеза нитроазолов // ЖОрХ. 1994. Т. 30, вып. 7. С. 1081-1118.

84. Lopyrev V.A., Larina L.I., Voronkov M.G. Nitration of Azoles // Reviews on Heteroatom Chemistry. 1994. Vol. 11. P. 27-64.

85. Larina L.I., Lopyrev V.A. Nuclear Magnetic Resonance of Nitroazoles / In: Topics in Heterocyclic Systems Synthesis, Reactions and Properties. O. Atanassi, D. Spinelli (Eds.). Reseach Signpost: Trivandrum. 1996. Vol. l.P. 187-237.

86. Шевелев С.А., Далингер И.JI. Новое в химии нитропиразолов // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 8. С. 1127-1136.

87. Pagoria P.F., Lee G.S., Mitchell A.R., Schmidt R.D. A Review of Energetic Materials Synthesis // Thermochim. Acta. 2002. Vol. 384, N 1-2. P. 187-204.

88. Agrawal J.P. Recent Trends in High-Energy Materials // Prog. Energ. Combust. Sci. 1998. Vol. 24, N l.P. 1-30.

89. Van Der Wouden E.J., Thijs J.C., Van Zwet A.A., Kleibeuker J.H. Review article: Nitroimidazole Resistance in Helicobacter Pylori // Aliment. Pharmacol. Ther. 2000. Vol. 14, N 1. P. 7-14.

90. Wright D.E. Pyrazole Derivatives. U.S. Pat. 3,102,890. 1963. C.A. 1964. Vol. 60. 1762a.

91. Beaman A.G., Tautz W., Gabriel Т., Duschinsky R. The Synthesis of Azomycin // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87, N 2. P. 389-390.

92. Moore B.A, Palcic В., Skarsgard L.D. Radiosensitizing and Toxic Effects of the 2-Nitroimidazole Ro-07-0582 in Hypoxic Mammalian Cells // Radiat. Res. 1976. Vol. 67, N 3. P. 459-473.

93. Sutherland R.M. Selective Chemotherapy of Non-Cycling Cells in an in vitro Tumour Model // Cancer Res. 1974. Vol. 34, N 12. P. 3501-3503.

94. McClelland R.A., Panicucci R., Rauth A.M. Products of the Reduction of 2-Nitroimidazoles // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109, N 14. P. 4308—4313.

95. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Тихонов В.П., Кузнецова Н.П., Суслов С.Н., Рассахатская Н.А., Ермакова Т.Г. Средство для лечения трепонемозной дизентерии у свиней. А.С. № 1669105. 1991.

96. Rose M.D., Bygrave J., Sharman M. Effect of Cooking on Veterinary Drug Residues in Food. Part 9. Nitroimidazoles // Analyst. 1999. Vol. 124, N3. P. 289-294.

97. Noss M.B, Panicucci R., McClelland R.A, Rauth A.M. Preparation, Toxicity and Mutagenicity of l-Methyl-2-Nitrosoimidazole: a Toxic 2-Nitroimidazole Reduction Product // Biochem. Pharmacol. 1988. Vol. 37, N 13. P. 2585-2593.

98. Nunn A., binder K., Strauss H.W. Nitroimidazoles and Imaging Hypoxia // Eur. J. Nucl. Med. 1995. Vol. 22, N 3. P. 265-280.

99. Adams G.E., Dewey D.L. Hydrated Electrons and Radiobiological Sensitisation // Biochim. Biophys. Res. Commun. 1963. Vol. 12, N 6. P. 473-477.

100. Meisel D., Neta P. One-Electron Redox Potential of Nitro Compounds and Radiosensitizers. Correlation with Spin Densities of Their Radical Anions // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97, N 18. P. 5198-5203.

101. Rozenski J., De Ranter C.J., Verplanken H. Quantitative Structure-Activity Relationships for Antimicrobial Nitroheterocyclic Drags // Quant. Struct.-Act. Relat. 1995. Vol. 14, N2. P. 134-141.

102. Chien Y.W., Mizuba S.S. Activity-Electroreduction Relationship of Antimicrobial Metronidazole Analogues // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21, N4. P. 374-380.

103. Ruddock G.W., Greenstock C.L. Application of Polarography to the Study of Chemical Radisensitization of DNA Components // Biochim. Biophys. Acta. 1977. Vol. 496, N 1. P. 197-202.

104. Watras J., Widel M., Suwinski J. Response of the Solid Guerin Epitheliomas of Rats to Fractionated Irradiation and a New 4-Nitroimidazole // Br. J. Cancer. 1979. Vol. 40, N 3. P. 354-359.

105. Olive P.L. Correlation between Metabolic Reduction Rates and Electron Affinity of Nitrogeterocycles // Cancer Res. 1979. Vol. 39, N 11. P. 4512-4515.

106. O'Neil P. One-Electron Reduction Potentials of Nitroimidazoles: Correlation with Polarographic Half-Wave Potentials // Anal. Proceed. 1980. Vol. 17, N. 7. P. 282-283.

107. Khlebnikov A., Schepetkin I., Kwon B.S. Modeling of the Anticancer Action for Radical Derivatives of Nitroazoles: Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Study // Cancer Biother. Radiopharm. 2002. Vol. 17, N2. P. 193-203.

108. Edwards D.I. Nitro-Imidazole Drugs, Action and Resistance Mechanism. // J. Antimicrob. Chemother. 1993. Vol. 31, N 1. P. 9-20.

109. Edwards D.I, Knox R.J., Skolimowski I.M., Knight R.C. In Vitro Mechanisms of Nitroimidazole Cytotoxicity // Current Chemotherapy & Immunotherapy. Proc. 12th Internat'l. Congr. Chemoterapy. Florence. Italy. 1980. P. 111-113.

110. Edwards D.I, Knox R.J., Knight R.C. Structure-Citotoxicity Relationships of Nitroimidazoles in an In Vitro System // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1982. Vol. 8, N 3-4. P. 791-793.

111. Knox R.J., Edwards D.I, Knight R.C. The Mechanism of Nitroimidazole Damage to DNA: Coulometric Evidence // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1984. Vol. 10, N8. P. 1315-1318.

112. Knox R.J., Knight R.C., Edwards D.I. Studies on the Action of Nitroimidazole Drugs. The Products of Nitroimidazole Reduction // Biochem. Pharmacol. 1983. Vol. 32, N 14. P. 2149-2156.

113. Carbajo J., Bollo S., Nu'nez-Vergara L.J., Campero A., Squella J.A. Cyclic Voltammetric Study of the Disproportionation Reaction of the Nitro Radical Anion from 4-Nitroimidazole in Protic Media // J. Electroanal. Chem. 2002. Vol. 531, N 2. P. 187-194.

114. Moreno S.N.J., Mason R.P., Muniz R.P.A., Cruz F.S., Docampo R. Generation of Free Radicals from Metronidazole and Other Nitroimidazoles by Tritrichomonas foetus // J. Biol. Chem. 1983. Vol. 258, N7. P. 4051-4054.

115. Yarlett N., Rowlands C.C., Evans J.C., Yarlett N.C., Lloyd D. Nitroimidazole and Oxygen Derived Radicals Detected by Electron Spin

116. Resonance in Hydrogenosomal and Cytosolic Fractions from Trichomonas vaginalis // Mol. Biochem. Parazitol. 1987. Vol. 24, N 3. P. 255-261.

117. Perez-Reyes E., Kalyanaraman В., Mason R.P. The Reductive Metabolism of Metronidazole and Ronidazole by Aerobic Liver Microsomes // Molecular Pharmacol. 1980. Vol. 17, N 2. P. 239-244.

118. Barety D., Resibois В., Vergoten G., Moschetto, Electrochemical Behaviour of Nitroimidazole Derivatives in Dimethylsulphoxide // J. Electroanal. Chem. 1984. Vol. 162, N. 1-2. P. 335-341.

119. Rodriguez J.B., Gros E.G. Recent Development in the Control of T. Cruzi, the Causative Agent for Chagas' Disease // Curr. Med. Chem. 1995.Vol. 2, N 3. P. 723-742.

120. Rauth A.M. Pharmacology and Toxicology of Sensitizers; Mechanism Studies. // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1984. Vol. 10, N 8. P. 1293-1300.

121. Viode C., Chauviere G., Houee-Levin C., Perie J. Comparative Study by Pulse Radiolysis of the Radical Anion Derived from Compounds Used in Chagas' Disease Therapy // New J. Chem. 1997. Vol. 21, N 12. P. 1331-1338.

122. Ings R.M., McFadzean J.A., Ormerod W.E. The Mode of Action of Metronidazole in Trichomonas Vaginalis and Other Micro-Organisms // Biochem. Pharmacol. 1974. Vol. 23, N 9. P. 1421-1429.

123. Declerck P.J., Deranter C.J. Electron Requirements in Nitroimidazole Reduction // Analusis. 1987. Vol. 15, N 3. P. 148-150.

124. Declerck P.J., De Ranter C.J. Polarographic Evidence for the Interaction of Reduced Nitroimidazole Derivatives with DNA Bases // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1987. Vol. 83, N 2. P. 257-265.

125. Clarke E.D., Wardman P. Are ortho-Substituted 4-Nitroimidazoles a New Generation of Radiation-Induced Arylating Agents? // Int. J. Radiat. Biol. 1980. Vol. 37, N4. P. 463-468.

126. Sjoberg L., Eriksen Т.Е., Mustea I., Revesz L. One Electron Reduction Potentials of Some Substituted 4(5)-Nitroimidazoles in Aqueous Solution Studied by Pulse Radiolysis // Radiochem. Radioanal. Lett. 1977. Vol. 29,N l.P. 19-26.

127. Wardman P., Clarke E.D. Oxygen Inhibitors of Nitroreductase: Electron Transfer from Nitro Radical-Anion to Oxygen // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976. Vol. 69, N 4. P. 942-949.

128. Tallec A., Hazard R., Suwinski J., Wagner P. Electrochemical Reduction of 1 -Aryl-4-Nitroazoles // Polish J. Chem. 2000. Vol. 74, N 8. P. 1177-1183.

129. Kagiya Т., Ide H., Nishimoto S., Wada T. Radiation-Induced Reduction of Nitroimidazole Derivatives in Aqueous Solution // Int. J. Radiat. Biol. 1983. Vol. 44, N5. P. 505-517.

130. Ayscough P.B., Elliot A.J., Salmon G.A. An in Situ Radiolysis E.S.R. Study of Flagyl. // Int. J. Radiat. Biol. 1975. Vol. 27, N 6. P. 603-605.

131. Ayscough P.B., Elliot A.J., Salmon G.A. In Situ Radiolysis Electron Spin Resonance Study of the Radical-Anions of Substituted Nitroimidazoles and Nitroaromatic compounds. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1978. Vol. 74, N3. P. 511-518.

132. Whillans D.W., Adams G.E., Neta P. Electron-Affinic Sentization. VI. A Pulse Radiolysis and ESR Comparison of Some 2- and 5-Nitroimidazoles // Radiat. Res. 1975. Vol. 62, N 3. P. 407-421.

133. Gattavecchia E., Tonnelli D., Fuochi P.G. Electrochemical and Pulse Radiolysis Study of Misonidazole and its Azo and Azoxy Derivatives // Int. J. Radiat. Biol. 1984. Vol. 45, N 5. P. 469-477.

134. Michaelis L. Theory of Reversible Two-Step Oxidation // Biol. Chem. 1932. N6. P. 703-706.

135. Семенов H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд-во АН СССР. 1958. 686 с.

136. La-Scalea M.A., Serrano S.H.P., Gutz I.G.R. Voltammetric Behaviour of Metronidazole at Mercury Electrodes // J. Braz. Chem. Soc. 1999. Vol. 10, N2. P. 127-135.

137. Tocher J.H., Edwards D.I. Electrochemical Characteristics of Nitroheterocyclic Compounds of Biological Interest. V. Measurement and Comparison of Nitro Radical Lifetimes // Int. J. Radiat. Biol. 1990. Vol. 57, N. l.P. 45-53.

138. Chien Y.W., Mizuba S.S. Activity-Electroreduction Relationship of Antimicrobial Metronidazole Analogs // J. Med. Chem. 1978. Vol. 21, N4. P. 374-380.

139. Papas A.N., Delaney M.F. Determination of Metronidazole in Tablet Formulations by Differential Pulse Polarography // Anal. Lett. 1982. Vol. 15, N8. P. 739-745.

140. Abu Zuhri A.Z., Al-Khalil S.I., Suleiman M.S. Electrochemical Reduction of Metronidazole and its Determination in Pharmaceutical

141. Dosage Forms by D.C. Polarography // Anal. Lett. 1986. Vol. 19, N 3-4. P. 453-459.

142. Brooks M.A., D'Arconte L., Silva J.A.F. Determination of Nitroimidazoles in Biological Fluids by Differential Pulse Polarography // J. Pharm. Sci. 1976. Vol. 65, N1. P. 112-114.

143. Wang Z., Zhou H., Zhou S. Study on the Determination of Metronidazole in Human Serum by Adsorptive Stripping Voltammetry // Talanta. 1993. Vol. 40, N7. P. 1073-1075.

144. La-Scalea M.A., Serrano S.H.P., Gutz I.G. DNA-modified Electrodes: A New Alternative for Electroanalysis // Quimica Nova. 1999. Vol. 22, N3. P. 417-424.

145. Brett A.M.O., Serrano S.H.P., Gutz I., La-Scalea M.A. Electochemical Reduction of Metronidazole at a DNA-modified Glassy Carbon Electrode // Bioelectrochem. Bioenerg. 1997. Vol. 42, N 2. P. 175-178.

146. Pittois D., Kokkinidis G., Buess-Herman C. Effect of the Extent and Structure of UPD Adlayers on the Reduction of 2-Nitroimidazole on Au(lll) in Acidic Solutions // J. Electroanal. Chem. 2002. Vol. 532, N1-2. P. 277-284.

147. Edwards D.I. Reduction of Nitroimidazoles in vitro and DNA Damage // Biochem. Pharmacol. 1986. Vol. 35, N 1. P. 53-58.

148. Dumanovic D., Perkucin S., Volke J. Possibilities for Separation and Simultaneous Determination of N-Unsubstituted- and N-Substituted Nitroimidazoles and Criteria for Their Identification // Talanta. 1971. Vol. 18, N7. P. 675-682.

149. Dumanovic D., Ciric J. Simultaneous Determination of N-Unsubstituted-and N-Substituted Nitroazoles and Criteria for Their Identification-I. Nitroimidazoles and Nitropyrazoles Polarographic Determination // Talanta. 1973. Vol. 20, N 6. P. 525-531.

150. Zuman P., Fijaiek Z., Dumanovic D., Suznjevic D. Polarographic and Electrochemical Studies of Some Aromatic and Heterocyclic Nitrocompounds. 1. General Mechanistic Aspects // Electroanal. 1992. Vol. 4, N 8. P. 783-794.

151. Bollo S., Nunez-Vergara L.J., Bonta M., Chauviere G., Perie J., Squella J.A. Polarographic Reduction of Megazol and Derivatives, and its Polarographic, UV Spectrophotometric, and PHLC Determination // Electroanal. 2001. Vol. 13, N 11. P. 936-943.

152. Tocher J.H., Edwards D.I. Electrochemical Characteristics of Nitroheterocyclic Compounds of Biological Interest. I. The Influence of Solvent // Free Radic. Res. Commun. 1988. Vol. 4, N 5. P. 269-276.

153. Dumanovic D., Ciric J., Kozanovic D., Jeremic D. The Possibilities of Polarography in the Chemistry of Nitroazoles // Collection Czechoslovak. Chem. Commun. 1984. Vol. 49, N 6. P. 1342-1353.

154. Tocher J.H., Edwards D.I. The Interaction of Nitroaromatic Drugs with Aminothiols // Biochem. Pharmacol. 1995. Vol. 50, N 9. P. 1367-1371.

155. Norambuena E., OleaAzar C. Formation of Radical Anions by Electrochemical Reduction of Nitroimidazoles in Aprotic Solvents and Mixed Solvent // Spectroscopy Lett. 1996. Vol. 29, N 7. P. 1367-1379.

156. Brett A.M.O., Serrano S.H.P., La-Scalea M.A., Gutz I.G.R., Cruz M.L. Mechanism of Interaction of in situ Produced Nitroimidazole Reduction Derivatives with DNA Using Electrochemical DNA Biosensor // Method. Enzym. 1999. Vol. 300. P. 314-321.

157. Brett A.M.O., Serrano S.H.P., Gutz I.G.R., La-Scalea M.A., Cruz M.L. Voltammetric Behavior of Nitroimidazoles at a DNA-Biosensor // Electroanal. 1997. Vol. 9, N 14. P. 1132-1137.

158. Agrawal K.C., Millar B.C., Neta P. Radiosensitization of Hypoxic Mammalian Cells by Dinitroimidazoles // Radiat. Res. 1979. Vol. 78, N 3. P. 532-541.

159. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Рахматулина Т.Н., Шибанова Е.Ф., Вакульская Т.И., Воронков М.Г. Дианион-радикалы нитропроизводных пиразола, имидазола и 1,2,4-триазола // Докл. АН СССР. 1978. Т. 242, № 1. С. 142-145.

160. Вакульская Т.И., Ларина Л.И., Нефедова О.Б., Петухов Л.П., Воронков М.Г., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 2. Нитроимидазолы //ХГС. 1979. № 10. С. 1398-1403.

161. Каргин Ю.М., Латыпова В.З., Архипов А.И., Фассахов Р.Х., Еиейкина Т.А., Шариин Г.П. Электрохимическое восстановление бифункциональных органических соединений. XII. Замещенные нитроимидазолы // ЖОХ. 1980. Т. 50, вып. 11. С. 2582-2586.

162. Каргин Ю.М., Латыпова В.З., Архипов А.И., Фассахов Р.Х., ^ Енейкина Т.А., Шарнин Г.П. Электрохимическое восстановлениебифункциональных органических соединений. XI. Замещенные N-метилнитроимидазолы // ЖОХ. 1979. Т. 49, вып. 9. С. 2139-2143.

163. Lopyrev V.A., Larina L.I., Vakul'skaya T.I. The Mechanism of the # Electrochemical Reduction of Nitroazoles // 4-th Europian Conference on

164. Electroanalysis. Abstracts. Noordwijkerhout. The Netherlands. 1992. P. 154.

165. Donskaya O.V., Elokhina V.N., Nakhmanovich A.S., Vakul'skaya T.I., ш Larina L.I., Vokin A.I., Albanov A.I., Lopyrev V.A. Vicarious

166. C-Amination of 1-Methyl-4-Nitroimidazole // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43, N37. P. 6613-6616.

167. Roffia S., Gottardi C., Vianello E. Electrochemical Behaviour of

168. Nitroimidazole and 2-Methyl-5-Nitroimidazole and 2-Methyl

169. Nitroimidazole. Autoprotonation of Anion Radical and Redox-Catalised Reduction of the Supporting Electrolyte Cation // J. Electroanal. Chem. 1982. Vol. 142, N 1-2. P. 263-275.

170. Olmstead M.L., Nicholson R.S. Cyclic Voltammetry Theory for the Disproportionation Reaction and Spherical Diffusion // Anal. Chem. 1969. Vol. 41, N5. P. 862-864.

171. Bontempelli G., Magno F., Mazzochin G.A., Seeber R. Linear Sweep and Cyclic Voltammetry // Ann. Chim. (Rome). 1989. Vol. 79, N 3-4. P. 103-216.

172. Sander K.M. ESR of Photoproduced Nitroaromatic Radicals: Correlation between Photolysis and Radiolysis // Radiat. Res. 1980. Vol. 81, N 3. P. 487-491.

173. Moore D.E., Chignell C.F., Sik R.H., Motten A.G. Generation of Radical Anions from Metronidazole, Misonidazole and Azathioprine by Photoreduction in the Presence of EDTA // Int. J. Radiat. Biol. 1986. Vol. 50, N5. P. 885-891.

174. Gallo G.G., Pasqualucci C.R., Padaelli P., Lancini G.G. The Ionization Constants of Some Imidazoles // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29, N 4. P. 862-865.

175. Janssen J.W.A.M., Kruse C.G., Koeners H.J., Habraken C.L. Pyrazoles. XIII. Ionization Constants and UV Spectra of Mono- and Dinitropyrazoles (1,2) // J. Heterocycl. Chem. 1973. Vol. 10, N 6. P. 1055-1058.

176. Епишина JI.B., Словецкий В.И., Лебедев O.B., Филиппова Л.И., Хмельницкий Л.И., Севостьянова В.В., Новикова Т. С. Ультрафиолетовые спектры нитроимидазолов. Константы ионизации //ХГС. Сб. 1967. С. 102-108.

177. Walda Н., Ruiz-Velasco R. Linear Free-Energy Relations (LFER) for Amphoteric 5- (or 6-) Substituted Benzimidazoles // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, N11. P. 3315-3320.

178. Багал Л.И., Певзнер M.C. Гетероциклические нитросоединения. IV. Кислотно-основные свойства нитропроизводных 1,2,4-триазола // ХГС. 1970. №4. С. 558-562.

179. Coetzee J.F., Kolthoff I.M. Polarography in Acetonitrile. III. Bronsted Acids. Amperometric Titration of Amines with Perchloric Acid. Oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79, N 23. P. 6110-6115.

180. Керрингтон А., Мак-Лечлан. Магнитный резонанс и его применение в химии / М.: Мир. 1970. С. 114-117.

181. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Баумане Л.Х., Шибанова Е.Ф., Гавар Р.А., Пономарева С.М., Вакульская Т.И., Страдынь Я.П. ЭПР и полярография нитроазолов. 4. Полярографическое изучение нитробензимидазолов // ХГС. 1984. № 9. С. 1246-1251.

182. Lopyrev V.A., Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Voronkov M.G., Bolotin V.A. Investigations of Benzimidazoles. Part IV. MINDO/3 and INDO calculations of 2-substituted nitrobenzimidazoles // J. Molec. Struct. THEOCHEM. 1984. Vol. 106, N 3-4. P. 309-322.

183. Lopyrev V.A., Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Shibanova E.F., Titova I.A., Voronkov M.G. Investigation of Benzimidazoles. 6. Transmission of the

184. Substituent Effects in Dianion Radicals of 2-Substituted 5(6)-Nitrobenzimidazoles Studied by ESR Spectroscopy // Magn. Reson. Chem. 1985. Vol. 23, N 5. P. 305-310.

185. Ларина Л.И., Вакульская Т.И., Болотин В.А., Лопырев В.А. Квантово-химическое исследование 2-замещенных нитробензимида-зола // Деп. ВИНИТИ № 6097-82 Деп. С. 1-44. РЖХим. 6БЗЗ Деп. 1983.

186. Ларина Л.И., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Электрохимическое изучение нитробензимидазолов // VIII Всесоюзное совещание по полярографии "Развитие полярографии и родственных методов". Днепропетровск. Тезисы докладов. 1984. Часть 1. С. 192.

187. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакульская Т.И., Болотин В.А., Квантово-химическое изучение 2-замещенных 5(6)-нитробензимидазола, их анионов и ион-радикалов // Конференция по квантовой химии. Днепропетровск. Тезисы докладов. 1983. С. 18.

188. Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Lopyrev V.A. Polarography and ESR of 2-Substituted 5(6)-Nitrobenzimidazoles // 41th Meeting Int. Soc. Electrochemistry. Czechoslovakia. Praga. Abstracts. 1990. P. TH 58.

189. Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Lopyrev V.A. Investigation of nitrobenzimidazoles // Second Czechoslovak. Chemometrics conf. with Int. Pat. Czechoslovakia. Brno. Abstr. 1990. P. 47.

190. Лопырев В.А., Ларина Л.И., Вакульская Т. И. Квантово-химический анализ молекулярных конформаций 2-замещенных нитробензимидазола // VI Симпозиум по межмолекулярномувзаимодействию и конформациям молекул. Вильнюс. Тезисы докладов. 1982. С. 95.

191. Ларина Л.И., Вакульская Т.И., Калб Г.Л., Сосонкин И.М., Шибанова Е.Ф., Лопырев В.А. Превращение анион-радикалов 2-замещенных 5(6)-нитробензимидазолов // VI Всесоюзное совещание по проблеме0

192. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли" Черноголовка. Тезисы докладов. 1984. С. 71.

193. Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Lopyrev V.A. Electrochemical Investigation of Nitrobenzimidazoles // 3th European Conference on

194. Electroanalysis. Leiptzig. Abstracts. 1991. P. 102.

195. Лопырев B.A., Болотин B.A., Ларина Л.И., Вакульская Т.И. Квантово-химический анализ таутомерии нитробензимидазолов // ЖСХ, 1984. Т. 25, № 2. 163-165.

196. Dincer S. The Preferential Reduction of 4,6 (5,7)-Dinitro and 5,6-Dinitrobenzimidazoles // Dyes Pigments. 2002. Vol. 53, N 3.1. P. 263-266.

197. Sarlauskas J., Dickancaite E., Nemekaite A., Anusevicius Z., Nivinskas H., Segura-Aguilar J., Cenas N. Nitrobenzimidazoles: as Substrate for DT-Diaphorase and Redox Cycling Compounds: Their Enzymatic

198. Reactions and Cytotoxicity // Archiv. Biochem. Biophys. 1997. Vol. 346,1. N2. P. 219-229.

199. Zou R., Ayres K.R., Drach J.C., Townsend L.B. Synthesis and Antiviral Evaluation of Certain Disubstituted Benzimidazole Ribonucleosides // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39, N 18. P. 3477-3482.

200. Kaiya Т., Aoyama S., Kohda K. Reaction of a Series of 1

201. Potential Agents for Human Cytomegalovirus Infections // J. Med. Chem. 1997. Vol. 40, N5. P. 811-818.

202. Kumar B.V., Rao A.B., Reddy V.M. Amidomethyltion of 5/6-Nitrobenzimidazole. Synthesis and Biological Activities of Certain1.(N-Alkylamidomethyl)-6-nitrobenzimidazoles // J. Indian Chem. Soc. 1985. Vol. 62, N3. P. 257-259.

203. Kumar B.V., Rathore H.G.S., Reddy V.M. Aminomethylation and Amidomethylation of 4-Nitrobenzimidazole // Indian J. Chem. Sect. B. 1982. Vol.21B,N 12. P. 1126-1127.

204. Rajiv M.H., Ramana M.V. Synthesis of 6-Nitrobenzimidazol-l-Acetyl Amino Acids and Peptides as Potent Anthelmintic Agents // Indian J. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 12, N 2. P. 121-124.

205. Takeshi S. Konica. Cyanine Dye-Sensitized Photographic Matherial for Printing Plate-Making. Jpn. Patent 63, 133, 146. 1988. C.A. 1989. Vol. 110:125215V.

206. Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Silver Halide Photographic Photosensitive Materials. Jpn. Patent 59, 154, 438. 1984. C.A. 1985. Vol. 102:140684a.

207. Agarwal H.P., Bhargava M. The AC Polarographic Reduction of Some Heterocyclic Compounds // Indian J. Chem. 1974. Vol. 12, N 1. P. 84-86.

208. Sato H. Polarographic Studies of Some Organic Compounds. XVII. AC Polarography of Nitro Compounds and Related Compounds // Shikenjo Hokoku. 1960. N 78. P. 21-24. C.A. 1961. Vol. 55:24395b.

209. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Щельцин B.K., Федяйнов Н.В. Электронные эффекты в дианион-радикалах нитропроизводных2.фенилбензимидазола // ХГС. 1979. № 4. С. 530-531.

210. Lopyrev V.A., Larina L.I., Vakul'skaya T.I., Larin M.F., Nefedova O.B., Shibanova E.F., Voronkov M.G. Transmission of the Substituent Effectsin 2-Substituted benzimidazoles Studied by lH and 13C NMR // Org. Magn. Reson. 1981. Vol. 15, N 3. P. 219-224.

211. Fisher Т.Н., Meierhoefer A.W. Substituent Effects in Free-Radical Reactions. A Study of 4-Substituted 3-Cyanobenzyl Free Radicals // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43, N 2. P. 224-228.

212. Dincturk S., Jackson R.A. Free Radical Reactions in Solution. Part 7. Substiturnt Effects on Free Radical Reactions: Comparison of the a" Scale with Other Measures of Radical Stabilization // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1981. N8. P. 1127-1131.

213. Афанасьев И.Б. Применение двухпараметрового уравнения Тафта к радикальным реакциям // ЖорХ. 1975. Т. 11, вып.6. С. 1145-1155.

214. Афанасьев И.Б. Разделение полярного и резонансного эффектов в реакциях ароматических соединений с помощью констант заместителей алифатического ряда // ЖорХ. 1981. Т. 17, вып. 3. С. 449-457.

215. Pannell J. Solvent Effects in the Electron Spin Resonance Spectra of Nitric Oxide Radicals and para-Substituted Nitrobenzene Anions // Mol. Phys. 1963-1964. Vol. 7, N 4. P. 317-323.

216. Maki A.H., Geske D.H. Electron Spin Resonance and Polarographic Investigation of Substituted Nitrobenzene Negative Ions // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, N 8. P. 1852-1860.

217. Janzen E.G., Gerlok J.L. Electron Spin Resonance of Trifluoromethylnitrobenzene Radical Anions. Hindered Rotation of the o-Trifluoromethyl Group // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, N 19. P. 4902-4910.

218. Puetuen A.E., Bereket G., Keskin E. Potentiometric Titrations of Some

219. Substituted 5-Nitrobenzimidazole Derivatives in Nonaqueous Solvent // J. Chem. Eng. Data. 1995. Vol. 40, N 1. P. 221-224.

220. Майрановский С.Г., Сосонкин И.М., Пономарева Т.К. Выделение водорода при электрохимическом восстановлении 2,4-динитроанилина в диметилформамиде за счет внутренней протонизации // Электрохимия. 1978. Т. 14, вып. 4. С. 567-570.

221. Вакульская Т.Н., Ларина Л.И., Нефедова О.Б., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 3. Нитропиразолы // ХГС. 1982. № 4. С. 523-527.

222. Вакульская Т.Н., Рахматулина Т.Н., Певзнер М.С., Кофман Т.П., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 6.

223. Нитро-1,2,4-триазолы // ХГС. 1987. № 3. С. 343-347.

224. Маскиджьян С.П., Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов / Киев: Вища школа. 1976. С. 145-148.

225. Xuan В, Zhou Y.-H., Varma R., Chiou G.C.Y. Effects of Some N-Nitropyrazole Derivatives on Ocular Blood Flow and Retinal Function Recovery after Ischemic Insult // J. Ocular Pharmacol. Th. 1999. Vol. 15, N2. P. 135-142.

226. Xuan В., Wang Т., Chiou G.C., Dalinger I.L., Shkineva Т.К., Shevelev S.A. Effects of C-Nitropyrazoles and C-Nitroazoles on Ocular Blood Flow and Retinal Function Recovery after Ischemic Insult // Acta Pharmacol. Sinica. 2002. Vol. 23, N 8. P. 705-712.

227. Dumanovic D., Kozanovic D., Zuman P. Optimization of Synthesis of Nitroimidazoles and Nitropyrazoles Based on Polarographic Investigations // Heterocycles. 1995. Vol. 41, N 7. P. 1503-1524.

228. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии / JI.: Химия. 1975. С. 251.

229. Rabinowitz J.L., Wagner Е.С. Restriction of Tautomerism in the Amidine System by Hydrogen Bonding. The Case of 4(7)-Nitrobenzimidazole // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73, N 7. P. 3030-3037.

230. Вокин А.И., Комарова Т.Н., Ларина Л.И., Лопырев В.А. Исследование УФ-спектров изомерных нитропиразолов полуэмпирическим методом АМ1(С1) // Изв. АН. Сер. хим. 1997, №2. С. 310-314.

231. Аксаментова Т.Н., Криворучка И.Г., Елохина В.Н., Вокин А.И., Лопырев В.А., Турчанинов В.К. Дипольный момент и таутомерная форма 3(5)-нитропиразола в диоксановом растворе // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 11. С. 2202-2203.

232. Janssen J.W.A., Koeners H.J., Kruse C.G., Habraken C.L. Pyrazoles. XII. The Preparation of 3(5)-Nitroperazoles by Thermal Rearrangement of N-Nitropyrazoles. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38, N 10. C. 1777-1782.

233. Dumanovic D., Ciric J., Jeremic D. Basicity of Nitropyrazoles and their Simultaneous Spectrophotometric Determination//Talanta. 1975. Vol. 22,N 10-1 l.P. 819-822.

234. Laviron E., Fournary P. Polarographic Study of Nitramines. I. Nitramines Derived from Secondary Amines // Bull. Soc. Chim. France. 1966. N 2. P. 518-522.

235. Blanko S., Lopez J.C., Alonso J.L., Mo O., Yanez M., Jagerovic N., Elguero J. Microwave Spectra and ab initio Calculation of 1-Nitropyrazole // J. Molec. Struct. 1995. Vol. 344, N 3. P. 241-250.

236. Шагун B.A., Вакульская Т.И., Ларина Л.И., Лопырев В.А. ЭПР и полярография нитроазолов. 7. Анион-радикалы изомеров 1Ч-метил-С-нитро-1,2,4-триазола // ХГС. 2000. № 2. С. 193-202.

237. Рахматулина Т.Н., Вакульская Т.И., Певзнер М.С., Кофман Т.П., Лопырев В.А. Ион-радикалы нитро-1,2,4-триазолов. // VI Всесоюзное совещание по проблеме "Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли". Черноголовка. 1984. Тезисы докладов. С. 95.

238. Lee K.Y, Coburn M.D. Explosives with High Detonation and Low Sensitivity to Shock and Impact. USA Pat. Appl. US. 9.165. 1989. C.A. Vol. lll:42386w.

239. Каюшин А.Л., Берлин Ю.А., Колосов M.H. Нуклеофильный катализ межнуклеотидной конденсации в фосфаттриэфирном синтезе олигонуклеотидов // Биоорг. Химия. 1982. Т. 8, № 5. С. 660-666.

240. Yoshimitsu N., Shigeki S., Masahito O., Kaoru F., Sei-ichi N. Radiosesitizing Hypoxic Cells with New 3-Nitro-l,2,4-Triazole Derivatives in vitro // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37, N 7. P. 1951-1953.

241. Jenkins T.C., Stratford I.J., Stephens M.A. 3-Nitro-l,2,4-Triazoles as Hypoxia Selective Agents // Anticancer Drug Des. 1989. Vol. 4, N 2. P. 145-160.

242. Петросян B.A., Ниязымбетов M.E., Певзнер M.C., Уграк Б.И. Электродные превращения карб- и гетероанионов. Сообщение 1. Электросинтез 1-фенил-З-нитро-1,2,4-триазола его спектры ЯМР на ядрах *Н, 13С и 15N //Изв. АН. Сер. Хим. 1988. № 7. С. 1643-1646.

243. Leach S.C., Weaver R.D., Kinoshita К., Lee W.W. Polarographic Analysis of Heterocyclic Nitrogen Compounds // J. Electroanal. Chem. 1981. Vol. 129, N 1-2. P. 213-227.

244. Царенко И.В., Макаревич A.B., Кофман Т.П. Влияние нитропроизводных 1,2,4-триазола на коррозионно-электрохимическое поведение низкоуглеродистой стали в водных растворах сульфата натрия // Электрохимия. 1997. Т. 33, № 10. С. 1177-1182.

245. Elving P.J. Organic Electrode Processes: Generalized Reduction Mechanisms // Canad. J. Chem. 1977. Vol. 55, N 19. P. 3392-3412.

246. Багал Л.И., Певзнер M.C. Гетероциклические нитросоединения. IV. Кислотно-основные свойства нитропроизводных 1,2,4-триазола // ХГС. 1970. №4. С. 558-562.

247. Майрановский С.Г. Последующие реакции анион-радикалов и радикалов, возникающих при электровосстановлении органических соединений / В кн.: Ион-радикалы в электродных процессах. М.: Наука. 1983. С. 62-114.

248. Hansch С., Leo A., Unger S.H., Kim K.H., Nikaitani D., Lien E.J. Aromatic Substituents Constants for Structure-Activity Correlations // J. Med. Chem. 1973. Vol. 16, N 11. P. 1207-1216.

249. Майрановский С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии / М.: Наука. 1966. С. 205.

250. Pople J.A., Beveridge D.L. Approximate Molecular Orbital Theory / N.-Y.: McGraw-Hill. 1970.

251. Glarum S.H., Marshall J.H. Electron Spin Resonance (ESR) Study of the sym-Trinitrobenzene Anion and Related Radicals // J. Chem. Phys. 1964. Vol. 41, N7. P. 2182-2189.

252. Ayscough P.B., Sargent F.P. Electron Spin Resonance Studies of Radicals and Radical-ions in Solution. Part V. Solvent Effects on the Spectra of Mono- and Di-phenyl Nitric Oxide // J. Chem. Soc. (B). 1966. N 9. P. 907-910.

253. Morihashi K., Takase H., Kikuchi O. MNDO RHF CI and MINDO/3 RHF CI Calculations of Hyperfine Coupling Constants of л Radicals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63, N 7. P. 2113-2114.

254. Le Campion L., Delaforge M., Noel J.P., Ouazzani J. Metabolism of 14C-Labelled 5-Nitro-l,2,4-Triazol-3-one (NTO): Comparison between Rat Liver Microsomes and Bacterial Metabolic Pathways // J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998. Vol. 5, N 1-4. P. 395-402.

255. Licht H.H., Ritter H., Bircher H.R., Bigler P. Tautomerism in Nitroazoles: Structure Investigation by Combined lH, l3C and l5N NMR Spectroscopy // Magn. Reson. Chem. 1998. Vol. 36, N 5. P. 343-350.

256. Harris N.J., Lammertsma K. Tautomerism, Ionization, and Bond Dissociations of 5-Nitro-2,4-Dihydro-3H-l,2,4-Triazolone // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118, N 34. P. 8048-8055.

257. Ritchie J.P. Structural and Energies of the Tautomers and Conjugated Bases of Some 1,2,4-Triazolones // J. Org. Chem. 1998. Vol. 54, N 15. P. 3553-3560.

258. Бубнов H.H., Солодовников С.П., Прокофьев A.M., Кабачник М.И. Динамика вырожденной таутомерии в свободных радикалах // Успехи химии. 1978. Т. 47, вып. 6. С. 1048-1089.

259. Зубарев В.Е. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии и медицине / М.: Изд-во МГУ. 1984. 186 с.

260. Eberson L. Spin Trapping and Electron Transfer // Adv. Phys. Org. Chem. 1998. Vol. 31. P. 91-141.

261. Liu Y.C., Zhang K.D., Lu J.M., Wu L.M., Liu Z.L. Nucleophilic Substitution Reaction of p-Dinitrobenzene by a Carbanion: Evidence for Electron Transfer Mechanism // Chinese J. Chem. 2002. Vol. 20, N 11. P. 1453-1456.

262. Grossi L., Strazzari S. Aromatic Radical Anions as Possible Intermediates in the Nucleophilic Aromatic Substitution (SNAr): an EPR Study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 10. P. 2141-2146.

263. Grossi L. Nucleophilic Aromatic Substitution (SNAr): Evidence of an Electron Transfer Process in the Reaction between Acyclic Alkyl Aminesand both Aromatic and Heteroaromatic Halides 11 Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33, N38. P. 5645-5648.

264. Wayner D.D.M., Parker V.D. Bond Energies in Solution from Electrode Potentials and Thermochemical Cycles. A Simplified and General Approach // Acc. Chem. Res. 1993. Vol. 26, N 5. P. 287-294.

265. Rossi R.A., Postigo Al. Resent Advances on Radical Nucleophilic Substitution Reactions // Current Organic Chemistry. 2003. Vol. 7, N 6. P. 1-22.

266. Lund P., Lund H. Single Electron Transfer as Rate-Determining Step in an Aliphatic Nucleophilic Substitution // Acta Chem. Scand. B. 1986. Vol. 40, N6. P. 470-485.

267. Adebayo A.T.O.M., Bowman W.R., Salt W.G. Radical-Nuclephilic Substitution (SrnI) Reactions. Part 5. Anions of Nitroimidazoles in SrnI and Oxidative Addition Reactions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. N 12. P. 2819-2827.

268. Adebayo A.T.O.M., Bowman W.R., Salt W.G. Radical-Nucleophilic Substitution (SrnI) Reactions. Part 6. N-Anions of Diazoles in SrnI and Oxidative Additions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. N 8. P. 1415-1422.

269. Adebayo A.T.O.M., Bowman W.R., Salt W.G. SrnI and Oxidative Addition Reactions of Nitroimidazole Anions // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27, N7. P. 1943-1946.

270. Adebayo A.T.O.M., Bowman W.R., Russel W., Salt W. Radical-Nucleophilic Substitution (SrnI) Reactions. Pt. 5. Anions of Nitroimidazoles in SrnI and Oxidatore Addition Reactions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1987. N 12. P. 2819-2827.

271. Kornblum N., Ackermann P., Manthey J.W., Musser M.T., Pinnick H.W. Electron-Transfer Substitution Reactions: Leaving Groups // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, N 7. P. 1475-1481.

272. Al-Khalil S.I., Bowman W.R., Gaitonde K., Marley M.A., Richardson G.D. Radical-Nucleophilic Substitution (SrnI) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic a-substituted nitro compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. N 9. P. 1557-1565.

273. Barton D.H.R., Le Greneur S., Motherwell W.B. On the Reaction of р-Naphtol with N,N-Dimethylhydrazine — a New Radical Amination Process // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24, N 15. P. 1601-1604.

274. Шейн C.M. Участие радикальных частиц в реакциях ароматических соединений с нуклеофильными реагентами // Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. 1983. вып. 4, № 9. С. 11-29.

275. Kornblum N., Michel R.E., Kerber R.C. Radical Anions as Intermediates in Substitution Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88, N 23. P. 5660-5662.

276. Kornblum N., Michel R.E., Kerber R.C. Chain Reactions in Substitution Processes which Proceed via Radical-Anion Intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88, N23. P. 5662-5663.

277. Costentin C., Hapiot P., Medebielle M., Seveant J-M. Investigation of Dissociative Electron Transfers Mechanisms and Reactivity Patterns through Kinetic Amplification by a Chain Process // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, N 23. P. 5623-5635.

278. Fukuzumi S. New Perspective of Electron Transfer Chemistry // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1, N 4. P. 609-620.

279. Fukuzumi S. Catalysis in Electron Transfer Reactions: Facts and Mechanistic Insights // J. Phys. Org. Chem. 2002. Vol. 15, N 8. P. 448-460.

280. Fukuzumi S. Catalytic Controls of Electron-Transfer Processes // Pure Appl. Chem. 2003. Vol. 75, N 5. P. 577-587.

281. Zhang X-M., Yang D-L., Liu Y-C. Effects of Electron Acceptors and Radical Scavengers on Nonchain Radical Nucleophilic Substitution Reactions // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58, N 1. P. 224-227.

282. Zhang X-M., Yang D-L., Jia X-Q., Liu Y-C. Kinetic and Mechanistic Studies of the Nonchain Radical Nucleophilic Substitution Reactions // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58, N 26. P. 7350-7354.

283. Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron-Transfer Mechanisms. The Distinction and Relationship // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. Ill, N 19. P. 7576-7578.

284. Bank S., Noyd D.A. Evidence for an Electron-Transfer Component in a Typical Nucleophilic Displacement Reaction // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95, N24. P. 8203-8205.

285. Kornblum N. Substitutionsreaktionen uber Radikalanionen // Angew. Chem. 1975. Bd. 87, N 22. P. 797-808.

286. Анненкова B.3., Антоник Л.М., Вакульская Т.И., Воронков М.Г. Образование анион-радикалов и радикалов при взаимодействиисульфида натрия с галогенароматическими соединениями // ЖОрХ. 1985. Т. 21, № 10. С. 2219-2220.

287. Анненкова В.З., Антоник Л.М., Вакульская Т.И., Воронков М.Г. Взаимодействие сульфида натрия с хлорароматическими соединениями в среде 1Ч-метил-2-пирролидона // ДАН СССР. 1986. Т. 286, №6. С. 1400-1403.

288. Анненкова В.З., Антоник Л.М., Шафеева И.В., Вакульская Т.Н., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование взаимодействия галогеннитробензолов с сульфидом натрия // ЖПС. 1986. Т. 44, № 6. С. 1024-1027.

289. Анненкова В.З., Антоник Л.М., Халиуллин А.К., Горбань Н.А., Вакульская Т.Н., Воронков М.Г. Образование анион-радикалов сульфида натрия в растворе диполярного апротонного растворителя // ЖОХ. 1983. Т. 53, № 10. С. 2409-2410.

290. Seel F., Guttler H.G. Polysulfid-Radikalionen // Angew. Chem. 1973. Bd. 85, N9. S. 416-417.

291. Seel F., Guettler H.J., Simon G., Wieckowski A. Colored Sulfur Species in EPD-Solvents // Pure Appl. Chem. 1977. Vol. 49, N 1. P. 45-54.

292. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис C.C., Каминская Э.Г. Исследование механизма образования а-комплексов в реакции Яновского // Докл. АН СССР. 1971. Т. 197, № 3. С. 635-638.

293. Lockhart М.Т., Chopa А.В., Rossi R.A. Reactions of Haloarenes, Haloheteroarenes and Dihalobenzenes with Triphenylstannyl Anions in DMSO and Acetonitrile // J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 582. N 2. P. 229-234.

294. Pierini A.B., Duca J.S., Vera D.M. A Theoretical Approach to Understanding the Fragmentation Reaction of Halonitrobenzene Radical Anions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. N 5. P. 1003-1009.

295. Власов В.М. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях // Успехи химии. 2003. Т. 72, вып. 8. С. 764-786.

296. Макоша М. Викариозное нуклеофильное замещение водорода // Успехи химии. 1989. Т. 58, вып 8. С. 1298-1317.

297. Pagoria P.F., Mitchell A.R., Schmidt R.D. 1,1,1-Trimethylhydrazinium Iodide: A Novel, High Reactive Reagent for Aromatic Amination via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61, N9. P. 2934-2935.

298. Katritzky A.R., Laurenzo K.S. Alkylaminonitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Amination with 4-(alkylamino)-l,2,4-Triazoles // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, N 17. P. 3978-3982.

299. Макоша M. Электрофильное и нуклеофильное замещение-аналогичные и взаимно дополняющие процессы // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1996. № 3. С. 531-544.

300. Князев В.Н., Дрозд В.Н. Анионные а-комплексы в органическом синтезе // ЖОрХ. 1995. Т. 31, вып.1. С. 3-30.

301. Makosza М., Winiarski J. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // Acc. Chem. Res. 1987. Vol. 20, N 8. P. 282-289.

302. Донская O.B., Долгушин Г.В., Лопырев В.А. Викариозное нуклеофильное замещение водорода в нитрозамещенных пирролах, азолах и бензаннилированных системах на их основе // ХГС. 2002. № 4. С. 435-449.

303. Seko S., Miyake К. Direct Aminations of Nitroarenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen (VNS) // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2003. Vol. 61, N 3. P. 192-200.

304. Makosza M., Wojciechowski K. Application of Vicarious Nucleophilic Substitution in Organic Synthesis // Liebigs Ann.-Rec. 1997. N 9. P. 1805-1816.

305. Katritzky A.R., Xie L. /?ara-Formylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Tris(benzotriazol--1 -yl)methane // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37, N 3. P. 347-350.

306. Makosza M. New Aspects of Nucleophilic Substitution on Arenes // Chem. Unser. Zeit. 1996. Vol. 30, N 3. P. 134-140.

307. Makosza M. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in the Chemistry of Heterocyclic Compounds // Synthesis. 1991. N 2. P. 103-111.

308. Makosza M., Wojciechowski K. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen as a Tool for the Synthesis of Indole and Quinoline Derivatives // Heterocycles. 2001. Vol. 54, N 1. P. 445-474.

309. Makosza M., Kwast E. Vicarious Nucleophilic-Substitution of Hydrogen in Nitroderivatives of 5-Membered Heteroaromatic Compounds // Tetrahedron. 1995. Vol. 51, N 30. P. 8339-8354.

310. Макоша M. Викариозное нуклеофильное замещение водорода. Новый метод нуклеофильного алкилирования нитроароматических соединений / В кн.: Современные направления в органическом синтезе. М.: Мир. 1986. С. 518-532.

311. Makosza М. Nucleophilic aromatic substitution revisited // Polish J. Chem. 1992. Vol. 66, № 3. P. 3-23.

312. Чупахин O.H., Береснев Д.Г. Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов—эффективная методология построения гетероциклических систем // Успехи химии. 2002. Т. 71, вып. 9. С. 803-818.

313. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов B.ji. Нуклеофильное ароматическое замещение водорода—прямой метод аминирования аренов и гетаренов // Панорама современной химии России. Современный органический синтез. М.: Химия. 2003. 516 с.

314. Golinski J., Makosza M. "Vicarious" Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Aromatic Nitro Compounds // Tetrahedron Lett. 1978. N 37. P. 3495-3498.

315. Suwinski J., Swierczek K. Transformation of the Imidazole Ring in 1-Alkyl- and l-Aryl-4-Nitroimidazoles Following the Attack of Hydroxylamine of 4-Amino-l,2,4-Triazole // ХГС. 1996. № 9. C. 1214-1221.

316. Makosza M., Kwast A. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen. Mechanism and Orientation // J. Phys. Org. Chem. 1998. Vol. 11, N 5. P. 341-349.

317. Lemek Т., Makosza M., Stephenson D.S., Mayr H. Direct Observation of the Intermediate in Vicarious Nucleophilic Substitutions of Hydrogen // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003. Vol. 42, N 24. P. 2793-2795.

318. Makosza M., Ziobrowski Т., Serebriakov M., Kwast A. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenyl toluenesulfonates // Tetrahedron. 1997. Vol. 53, N 13. P. 4739-4750.

319. Cervera M., Marquet J. Direct Coupling of Carbon Nucleophiles with m-Dinitrobenzene: A Novel Fluoride Promoted Nucleophilic Aromatic Photosubstitution for Hydrogen // Tetrahedron. 1996. Vol. 37, N 42. P. 7591-7594.

320. Huertas I., Gallardo I., Marquet J. Direct Coupling of Nucleophiles with Nitroaromatic Compounds via Fluoride-Promoted Oxidative Nucleophilic Aromatic Substitution for Hydrogen // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42, N20. P. 3439-3441.

321. Huertas I., Gallardo I., Marquet J. Direct Formation of Aromatic C-N bonds. Regioselective Amination of m-Dinitrobenzene via Fluoride Promoted Nucleophilic Aromatic Photosubstitution for Hydrogen // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, N 2. P. 279-281.

322. Герсон Ф. Спектроскопия ЭПР высокого разрешения / М.: Мир. 1973. С. 24.

323. Pao С.Н.Р., Калианараман В., Джордж М.В. Электронные спектры ион-радикалов // Успехи химии. 1972. Т. 41, вып. 5. С. 940-1000.

324. Compton R.G., Dryfe R., Fisher A.C. Photoelectrochemical Reduction of p-Halonitrobenzenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. N 7. P. 1581-1587.

325. DeBoos G.A., Milner DJ. Vicarious Nucleophilic Substitution of Nitrobenzenes: Application of the Reaction to 2-Alkylnitrobenzenes // Synth. Commun. 1994. Vol. 24, N 7. P. 965-976.

326. Крылова О.В., Елохина В.Н., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Лопырев В.А. Викариозное С-аминирование нитробензола // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 6. С. 933-934.

327. Katritzky A.R., Laurenzo K.S. Direct Animation of Nitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Substitution // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51, N 25. P. 5039-5040.

328. Makosza M., Bialecki M. Amination of Nitroarenes with Sulfenamides via Vicarious Nucleophilic-Substitution of Hydrogen // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57, N 18. P. 4784-4785.

329. Ларина Л.И. Спектроскопия ЯМР и строение замещенных азолов. Дисс. доктора наук: 02.00.03 / ИрИХ СО РАН. Иркутск. 2004. 285 с.

330. Bernard М.К. Azoles. Pt. 41 1. An Improved Methodology for the Vicarious Nucleophilic Substitution in Some Nitroazoles // Polish J. Chem. 1997. Vol. 71, N10. P. 1413-1420.

331. Bernard M.K. Azoles. Pt. 40. Vicarious Nucleophilic-Substitution of Hydrogen in Benzimidazoles // Polish J. Chem. 1995. Vol. 69, N 8. P. 1120-1125.

332. Лопырев B.A., Елохина B.H., Крылова O.B., Нахманович А.С., Ларина Л.И., Сорокин М.С., Вокин А.И. Викариозное С-аминирование 1-метил-4-нитропиразола // ХГС. 1999. № 9. С. 1254-1256.

333. Елохина В.Н., Крылова О.В., Ларина Л.И., Нахманович А.С., Сорокин М.С., Волкова К.А., Лопырев В.А. О взаимодействии 1-метил-4-нитропиразола с 4-амино-1,2,4-триазолом // ХГС. 2000. № 4. С. 551-552.

334. Schmidt R.D., Lee G.S., Pagoria P.F., Mitchell A.R., Gilardi R. Synthesis of 4-Amino-3,5-Dinitro-lH-Pyrazole Using Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen // J.Heterocycl.Chem. 2001. Vol. 38, N 5. P. 1227-1230.

335. Liu W., Shiotani M., Michalik J., Lund A. Cage Effect on Stability and Molecular Dynamics of (CH3)3N.+* and [(CH3)3NCH2]+* Generated in y-Irradiated Zeolites // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. Vol. 3, N 17. P. 3532-3535.

336. Liu W., Wang P., Komaguchi K., Shiotani M., Michalik J., Lund A. Structure and dynamics of (CH3)3N-CH2 .+* radical generated in y-irradiated Al-offretite. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. Vol. 2, N 11. P. 2515-2519.

337. Morawski P., Hoffmann S. K., Hilczer W., Goslar J. ESR and Electron Spin Echo Studies of Spin-Lattice Relaxation of Hydrazinium Radical in Li(N2H5)S04 Single Crystal // Acta Phys. Pol. A. 1997. Vol. 91, N 6. P. 1121-1129.

338. Itagaki Y., Kadam R.M., Lund A., Sagstuen E., Goslar J. Structure of N2H4+e Formed in X-Irradiated Li(N2H5)S04 Single Crystals // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. Vol. 2, N 1. P. 37-42.

339. Buncel E., Park K.-T., Dust J.M., Manderville R.A. Concerning the Denticity of the Dimethylsulfinyl Anion in Meisenheimer Complexation // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125, N 18. P. 5388-5392.

340. Suwinski J., Swierczek K., Glowiak T. Nitroimidazole XVII. Nucleophilic Amination or Ring Transformation in Reactions of l-Aryl-4-Nitroimidazoles with 4-Amino-l,2,4-triazole or Hydroxylamine // Tetrahedron. 1993. Vol. 49, N 24. P. 5339-5350.

341. Suwinski J., Swierczek K., Glowiak T. Nucleophilic Amination and Ring Transformation in 2-Methyl-4-Nitro-l-Phenylimidazole // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33, N 51. P. 7941-7944.

342. Bernard M.K., Makosza M., Szafran В., Wrzeciono U. Azoles, 26. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitropyrazole Derivatives // Lieb. Ann. Chem. 1989. N 6. P. 545-550.

343. Воронов В.К., Московская Т.Э., Глухих В.И., Витковская Н.М., Ивлев Ю.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. ЯМР 13С комплексов органилгалогенстаннанов с 1-винил- и 1-этилимидазолом // Коорд. Химия. 1978. Т. 4, вып. 3. С. 388-390.

344. Воронов В.К., Московская Т.Э., Глухих В.И., Резвухин А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование парамагнитных комплексов элементов группы железа с 1-винилимидазолом по спектрам ЯМР // Коорд. Химия. 1979. Т. 54, вып. 2. С. 218-227.

345. Annenkov V.V., Danilovtseva E.N., Saraev V.V., Mikhaleva A.I. Complexation of Copper(II) Ions with Imidazole-Carboxylic Polymeric Systems // J. Polymer Sci. Pt. A-Polymer Chem. 2003. Vol. 41, N 14. P. 2256-2263.

346. Анненков B.B., Даниловцева E.H., Сараев B.B., Алсарсур И.А., Луненок О.В. Взаимодействие сополимера акриловой кислоты и 1-винилимидазола с СиС12 в водном растворе // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. №8. С. 1317-1323.

347. Kornblum N., Erickson A.S. The Synthesis of Quaternary Carbon Compounds // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, N 5. P. 1037-1039.

348. Dickstein J.I., Miller S.I. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Pt.2 / Chichester. N.Y. Brisbane. Toronto: Wiley. 1978. P. 813.

349. Дворко Г.Ф., Шилов E.A. Перенос электрона на тройную углеродную связь // Теоретич. и Эксперим. Химия. 1967. Т. 3, № 5. С. 606-611.

350. Признаки одноэлектронного переноса в реакции винилирования пирролов ацетиленом. //ЖОрХ. 1990. Т. 26, вып. 5. С. 940-943. 382. Трофимов Б. А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ. 1986. Т. 22, вып. 9. С. 1991-2006.

351. Трофимов Б.А., Вакульская Т.И., Лешина Т.В., Собенина Л.Н.,

352. Михалева А.И., Малькина А.Г. Изучение методом ЭПР радикальных частиц, образующихся в реакции пирролов с цианацетиленами в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1998. Т. 34, вып. 11. С. 1738-1740. ф 384. Трофимов Б.А., Вакульская Т.И., Коростова С.Е., Шевченко С.Г.,

353. Михалева А.И. Одноэлектронный перенос при винилировании 4,5,6,7-тетрагидроиндола ацетиленами в системе КОН-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 1. С. 142-144.

354. Вакульская Т.И., Трофимов Б.А., Михалева А.И., Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Собенина Л.Н. Образование свободных радикаловФ- при винилировании 2-замещенных пирролов ацетиленами в системе

355. КОН-ДМСО // ХГС. 1992. № 8. С. 1056-1062.

356. Трофимов Б.А., Степанова З.В., Собенина Л.Н., Михалева А.И., Вакульская Т.И., Елохина В.Н., Ушаков И.А., Торяшинова Д.-С.Д., Косицина Э.И. Пирролы как С-нуклеофилы в реакции с ацетиленами //Изв. РАН. Сер. хим. 1999. № 8. С. 1562-1567.

357. Trofimov В.А., Arbuzova S.N., Mal'kina A.G., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Nikitin M.V., Vakul'skaya T.I. Addition of Secondary Phosphines to Phenylacetylene as a Route to Functional Phosphines //

358. Mendeleev Commun. 1999. N 4. P. 163-164.

359. Воеводский B.B. Физика и химия элементарных химических процессов / М.: Наука. 1969.

360. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе / М.: Химия. 1986. 240 с.

361. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы / М.: Химия. 1973. 408 с.

362. Зубарев В.Е., Белевский В.Н., Бугаенко В.Е. Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов // Успехи химии. 1979. Т. 48, вып. 8. С. 1361-1392.

363. Сосонкин И.М., Белевский В.Н., Строгов Г.Н., Домарев А.Н., Ярков С.П. Селективность спиновых ловушек. Окислительно-восстановительные реакции // ЖорХ. 1982. Т. 18, вып. 7. С. 1504-1511.

364. Babin V.N., Gumenyuk V.V., Solodovnikov S.P., Belousov Yu.A. A Spin Trap Investigation of Azolyl Radicals // Z. Naturforsch. B. 1981. Vol. 36B, N 3. P. 400-4001.

365. Cammaggi C.M., Holman R.J., Perkins M.J. A Probe for Homolytic Reactions in Solution. Part VI. Reactions of Polyhalogenomethyl Radicals with Nitrosobutane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1972. N5. P. 501-506.

366. Bartl A., Freudenberg G., Frohner J., Pietrab В., Wuckel L. 9 Hyperfeinstruktur in den ESR-Spectren von Thermisch Behandeltem

367. Polyphenylacetylen. // Makromol. Chem. 1983. Bd. 184, N 10. S. 2187-2192.

368. Aurich H.G., Hahn K., Stork K. Vinylaminyl Oxides (Vinyl Nitroxides) ф with High Spin Density in the Vinyl Group // Angew. Chem. Int. Ed.

369. Vol. 14, N8. 1975. P. 551-552.

370. Ahrens W., Wieser K., Berndt A. Sterisch stabilisierte vinylnitroxide und radikalanionen von nitrosoalkenen: Hyperkonjugation in verdrillten jr-radikalen VI // Tetrahedron. 1975. Vol. 31, N 22. P. 2829-2835.

371. Aurich H.G., Baer F. Detection of Aryl(vinyl)nitroxides by ESR

372. Spectroscopy // Angew. Chem. Int. Ed. 1967. Vol. 6, N 12. P. 1080-1081.

373. Трофимов Б.А., Цветков Ю.Д., Лешина T.B., Рахлин В.И., Круппа А.И., Тарабан М.Б., Волкова О.С., Мирсков Р.Г., Григорьев С.И., Гостевский Б.А., Барышок В.П., Бояркина Е.П., Воронков М.Г., Вакульская Т.И., Собенина Л.Н., Михалева А.И., Малькина А.Г.

374. Спиновая химия элементоорганических соединений / В сб.: «Интеграционные программы фундаментальных исследований». Изд. СО АН «Наука». 1998. С. 468-477.

375. Landolt-Bornstein New Series, Numerical Data and Functional ф Relationship in Science and Technology. Magnetic Properties of Free

376. Radicals. H.Fischer, K.-H.Hellwege (Eds.) / Berlin: Springer Verlag, 1979. Group II. Vol.9. Part С 1.

377. Скворцов Ю. M., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Калабин Г. А., Волков А. Н., Модонов В. Б. Цианацетилен и его производные. III.

378. Катализируемая основаниями автогетероциклизацияцианацетиленовых карбинолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 6. С. 1349-1353.

379. Jones R.A., Bean G.P. The Chemistry of Pyrroles / Academic Press, London New-York - San-Francisko. 1977. 525 p.

380. Trofimov B.A. / In: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 48. Pyrroles. Chapter 2.: Vinylpyrroles. R.A. Jones (Ed.). / Wiley. New York. 1992. P. 131-298.

381. Trofimov B.A., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Elokhina V.N., Mikhaleva A.I., Vakul'skaya T.I., Toryashinova D.-S.D. An Example of the Facile C-Vinylation of Pyrroles // Mendeleev Commun. 1998. N 3. P. 119-120.

382. Aurich H.G., Hahn K., Stork K. Vinylaminyloxide (Vinylnitroxide) mit grober Spindichte in der Vinylgruppe // Angew. Chem. 1975. Bd. 87, N 16. S. 590.

383. Вакульская Т.И., Собенина JI.H., Михалева А.И., Елохина В.Н., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. Радикальные интермедиаты нуклеофильного присоединения пирролов к дизамещенным активированным ацетиленам // ДАН. 2003. Т. 390, № 4. С. 484-487.

384. Foxall J., Gilbert B.C., Kazarians-Moghaddam H., Norman R.O.C. Radical Addition to Alkyne: Electron Spin Resonance Studies of the Formation and Reactions of Vinyl Radicals // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. N2. P. 273-278.

385. Trofimov B.A., Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Vakul'skaya T.I., Stepanova Z.V., Toryashinova D.-S.D., Mal'kina A.G.,

386. Elokhina V.N. N- and C-Vinylation of Pyrroles with Disubstituted Activated Acetylenes // Synthesis. 2003. N 8. P. 1272-1278.

387. Хидекель M.JL, Тодрес З.В. Химия ион-радикальных солей и комплексов и переносом заряда // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1978. Т. 23, №5. С. 483-495.

388. Беспалов Б.П., Панкратов А.А., Титов В.В. Фотохимическая реакция тетрацианохинодиметана с ароматическими аминами // ЖОрХ. 1972. Т. 8, вып. 8. С. 1662-1667.

389. Bietsch W., Takagi S., von Schutz J.U. Pulsed ESR on the Organic Ion Radical Salt: 3,3'-Diethyl-4,4'-Dimethyl-2,2,-Thiazolocyanine-TCNQ.(2) // Appl. Magn. Reson. 1995. Vol. 9, N 4. P. 517-525.

390. Атаманюк В.Ю., Кошечко В.Г., Походенко В.Д. Одноэлектронное окисление катион-радикалами ряда трифениламина трифенильных производных элементов подгруппы азота // ЖОрХ. 1980. Т. 16, вып. 9. С. 1901-1909.

391. Zhilyaeva E.I., Bogdanova O.A., Gritsenko V.V., Dyachenko O.A., Lyubovskii R.B., Van K.V., Kobayashi A., Kobayashi H., Lyubovskaya R.N. New organic metal kappa-(BETS)(4)Hg3C18 // Synthetic Metals. 2003. Vol. 139, N 2. P. 535-538.

392. Shirota Y., Ezaki S., Kusabayashi S., Mikawa H. Isolation of the Intermediate in the Tricyanovinylation of Indole and N-Methylindole // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. Vol. 45, N 3. P. 836-840.

393. Foster R., Hanson P. Interaction of Electron Acceptors with Bases—XIII: The Interaction of Indole with Tetracyanoethylene in Dichloromethane // Tetrahedron. 1965. Vol. 21, N 2. P. 255-260.

394. Farrel P.G., Newton J., White R.F.M. The Isolation of an Intermediate in the Tricyanovinylation of NN-Dimethylaniline // J. Chem. Soc. B. 1967. N 7. P. 637-640.

395. Rappoport Z., Shohamy E. Structure of the Intermediate in the 4-Tricyanovinylation of 2,6-Dimethylaniline // J. Chem. Soc. B. 1969. N2. P. 77-83.

396. Farrell P.G., Wojtowski R.K. A Study of Some Reactions of the Intermediate Isolated from NN-Dimethylaniline-Tetracyanoethylene Reaction//J. Chem. Soc. C. 1970. N 10. P. 1390-1394.

397. Isaacs N.S. Charge-Transfer Complexes: The Interactions between Tetracyanoethylene and Aromatic Amines // J. Chem. Soc. B. 1966. N 11. P. 1053-1058.

398. Von Reinhard S., Manfred S. Diskussion der EPR-Spektren von Radikalanionen des TCNQ und TCNE auf der Basis von Solvensparametern // J. f. prakt. Chemie. 1977. Band 319, N 5. S. 827-834.

399. Phillips W.D., Rowelll J.C. EPR Studies of the Tetracyanoethylene Anion Radical // J.Chem.Phys. 1960. Vol. 33, N 2. P. 626-627.

400. Rao D.N.R., Symons M.C.R. Unstable Intermediates. Part 205. Radical Cations of Pyrrole, Furan and Thiophen Derivatives: an Electron Spin Resonance Study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1983. N 2. P. 135-137.

401. Davies A.G., Julia L., Yazdi S.N. The Electron Spin Resonance Spectra of the Radical Cation of Furans, Thiophenes, and Pyrroles in Liquid Solution // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. N 12. P. 929-930.

402. Davies A.G., Julia L., Yazdi S.N. An Electron Spin Resonance Study of the Pyrroles, Furans and Thiophenes in Liquid Solution // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989. N 3. P. 239-244.

403. Avila D.V., Davies A.G. Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy of Hetero5.annulenes // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990. Vol. 86, N 19. P. 3243-3246.

404. Avila D.V., Davies A.G. Electron Spin Resonance Spectroscopy of Pyrrole Radical Cations // J. C. S. Perkin Trans. 2. 1991. P. 1111-1118.

405. Jeppesen J.O., Takimiya K., Jensen F., Brimert Т., Nielsen K., Thorup N., Becher J. Pyrrolo-Annelated Tetrathiafulvalenes: The Parent Systems //

406. J. Org. Chem. 2000. Vol. 65, N 18. P. 5794-5805.

407. Trofimov B.A., Andriankova L.V. Mal'kina A.G., Afonin A.V., Vakul'skaya T.I. Unexpected reaction of 5-Mercaptoquinoline with 4-Hydroxy-2-alkynenitriles // Sulfer Lett. 1996. Vol.20, N 1. P. 23-30.

408. Verspui G., Schanssema F., Sheldon R.A. A Stable, Conspicuously Active, Water-Soluble Pd Catalyst for the Alternating Copolymerization of Ethene and CO in Water // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000. Vol. 39, N 4. P. 804-806.

409. Brauer D.J., Kottsieper K.W., Nickel Т., Stelzer O., Sheldrick W. S. Novel Electron-Rich Hydrophilic Phosphanes with Carboxylated Cyclohexyl Substituents //Eur. J. Inorg. Chem. 2001. N 5. P. 1251-1259.

410. Крайкивский П.Б., Сараев В.В., Матвеев С.Н., Зелинский С.Н., Ткач

411. B.C., Изучение взаимодействия трибромида алюминия с комплексами тетракис(трифенилфосфин)никеля(0) и тетракис(триэтилфосфит)-никеля(0) // Коорд. хим. 2003. Т. 29, № 6.1. C. 461-464.

412. Kazankova М.А., Efimova I.V., Kochetkov A.N., Afanas'ev V.V., Beletskaya I.P., Dixneuf P.H. New Approach to Vinylphosphines Basedon Pd- and Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes // Synlett. 2001. N 4. P. 497-500.

413. Trofimov B.A., Arbuzova S.N., Mal'kina A.G., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Nikitin M.V., Vakul'skaya T.I. Addition of Secondary Phosphines to Phenylacetylene as a Route to Functional Phosphines // Mendeleev Commun. 1999. N4. P. 163-164.

414. Костяновский Р.Г., Эльнатанов Ю.И. Реакции N-, Р-, S- и As-нуклеофилов с цианацетиленом // Изв. АН СССР. 1983. № 11. С. 2581-2592.

415. Trofimov В., Gusarova N., Brandsma L. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News. 1996. V. 4, N 1. P. 18-24.

416. Пеньковский В.В. Свободные радикалы соединений фосфора // Успехи химии. 1975. Т. 44, вып. 6. С. 969-1002.

417. Rao C.N.R. Ultra-Violet and Visible Spectroscopy: Chemical Applications / London: Butterworth. 1975.

418. Gusarova N.K., Shaikhudinova S.I., Arbuzova S.N., Vakul'skaya T.I., Sukhov B.G., Sinegovskaya L.M., Nikitin M.V., Mal'kina A.G.,

419. Chernysheva N.A., Trofimov В.А. Regio- and stereospecific addition of phosphines to cyanoacetylenes // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 26. P. 4789-4794.

420. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Федяйнов H.B. Роль электронного переноса в механизме окисления три-трет-бутилфенола в уксусной кислоте // ЖОрХ. 1979. Т. 15, вып. 2. С. 344-347.

421. Домарев А.Н., Куманцов В.И., Сосонкин И.М. Простая конструкция дискового электрода с кольцом // Электрохимия. 1981. Т. 17, вып. 3. С. 459-461.

422. Трошин Г.Е., Домарев А.Н., Лакомов Ф.Ф., Куманцов В.И., Сосонкин И.М. Привод для вращающихся электродов // Электрохимия. 1980. Т. 17, вып. 6. С. 897-899.

423. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии / М.: Химия, 1975. 352 с.

424. Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии / М.: Мир. 1965. 560 с.

425. Шапиро Б.И., Казакова В.М., Сыркин Я.К. Исследование некоторых производных ароматических ион-радикалов методом ЭПР. I. 4,4'-динитропроизводные дифенилметана, дибензила и стильбена // ЖСХ. 1965. Т. 6, № 4. С. 540-547.

426. Манн Ч. Электрохимия металлов в неводных растворах / М.: Мир. 1974. С.17.

427. Райхардт X. Растворители в органической химии / Л.: Химия. 1973. 152 с.

428. Rieger Р.Н., Bernal I., Reinmuth W.H., Fraenkel G.K. Electron Spin Resonance of Electrolytically Generated Nitrile Radicals // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, N 6. P. 683-693.

429. Substituent Effects in the Benzene Series. Statistical Analysis by the Dual Substituent Parameter Equation. I // Progr. Phys. Org. Chem. 1973. Vol. 10. P. 1-80.щ 466. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии / M.: Мир. 1970. 557 с.

430. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР/М.: Мир. 1975. 548 с.

431. Кругляк Ю.А., Дядюша Г.Г., Куприевич В.А., Подольская JI.M., Каган Г.И. Методы расчета электронной структуры и спектров молекул / Киев: Наукова Думка. 1963. С. 276-284.• 469. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel Н.В., Scuseria G.E., Robb M.A.,

432. T.L., Dupuise M., Montgomery J.A. General Atomic and Molecular Electronic-Structure System I I J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14, N 11. P. 1347-1363.

433. Weltner W. Magnetic Atoms and Molecules / Van Nostrand: N.-Y. 1983. 87 p.

434. Грандберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов. LX. Синтез N-винилпиразолов // ХГС. 1968. № 6. С. 1097-1098.

435. Бузилова С.Р., Шульгина В.М., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразола // ХГС. 1981. № 9. С. 1279-1282.

436. Лопырев В.А., Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г. Винилирование нафто2,3-й(.имидазола // ХГС. 1983. № 11. С.1535-1536.

437. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Скворцова Г.Г., Лопырев В.А. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. А.С. № 464584. 1974. Б.И. 1975. № п. С. 66.

438. Михантьев Б.И., Шаталов Г.В., Галкин В.Д. Винилирование соединений с 1,2,3-триазольным циклом / В кн.: Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж: Воронежский гос. ун-т. 1973. С. 87-90.

439. Бузилова С.Р., Шульгина В.М., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразола // ХГС. 1981. № 9. С. 1279-1282.

440. Atkinson M.R., Polya J.B. Triazoles. Part II. N-Substitution of some 1,2,4-Triazoles // J. Chem. Soc. 1954. N 1. P. 141-145.

441. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы / Новосибирск: Наука. 1984. 262 с.

442. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я. Исследования в ряду 1,2,4-триазола. IX. Синтез некоторых замещенных 1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 1968. №4. С. 740-742.

443. Reppe W., Keyssner Е. N-Vinyl Compounds. Pat. 618 120 (Germ.) 1935. C.A. 1936. Vol. 30. P. 110.

444. Trofimenko S. Vinylpyrazoles // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 10. P. 3459-3462.

445. Finnegan W.G., Henry R.A. N-Vinyltetrazoles // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24, N 10. P. 1565-1567.

446. Новиков C.C., Хмельницкий Л.И., Лебедев O.B., Севостьянова В.В., Епишина Л.В. Нитрование имидазолов различными нитрующими агентами // ХГС. 1970. № 4. С. 503-507.

447. Allsebrook Wm.E., Gulland J.M., Story L. F. Constitution of Purine Nucleosides. X. A New Synthesis of Xanthine and Attempted Syntheses of Xanthine Glucosides from Glyoxaline // J. Chem. Soc. 1942. P. 232236.

448. Cosar Ch., Crisan C., Horclois R., Jacob R.R.M., Robert J., Tchelitcheff S., Vaupre R. Nitroimidazoles // Arzneimittel-Forsch. 1966. Bd. 16, N 1. S. 23-29.

449. Кочергин П.М., Цыганова A.M., Блинова Л.С., Шлихунова B.C. Исследование в ряду имидазола. XXII. 1-(|3-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол (метронидазол) и другие производные 2-метилимидазола // ХГС. 1965. № 6. С. 875-878.

450. Fitzmaurice С. Improvements in and Relating to Imidazole Derivatives. Англ. Пат. № 939,083. 1963. РЖХим. 1965. 10Н203П.

451. Beaman A.G., Duschinsky R., Tautz W.P. 2-Nitroimidazoles and Process. Пат. США № 3 287 468. 1966. РЖХим. 1975. 120174П.

452. Тертов В.А., Бурыкин В.В., Морковник А.С. Способ получения1.замещенных производных 2-нитроимидазола. А.С. № 437763. 1974. Б.И. 1974. № 28. С. 53. РЖХим. 1976. 20226П.

453. Beaman A.G., Duschinsky R., Tautz W.P. l-Aliphatic-2-Nitroimidazoles. Пат. США № 3 391 156. 1968. РЖХим. 1969. 23Н358П.

454. Joseph L., Albert A. Dialkylamination by means of Dimethylformamide (DMF) of Dimethylaminobenzimidazoles // J. Heterocycl. Chem. 1966. Vol. 3,N1.P. 107-108.

455. Berg S.S., Parnell E.W. Bisquaternary Salts Related to Quinapyramine (Antricide). Replacement of the Quinoline Nucleus by Other Heterocycles. // J. Chem. Soc. 1961. N 12. P. 5275-5284.

456. Эфрос JI.C. Исследование в области производных имидазола. III. Нитрование производных бензимидазола и получение некоторых новых производных 1,2,4,5-диимидазолобензола // ЖОХ. 1952. Т. 22, вып. 6. С. 1008-1015.

457. Harrison D., Ralph J.T., Smith А.С.В. Some 1- and

458. Halogenobenzimidazoles // J. Chem. Soc. 1963. N 5. P. 2930-2937.

459. Ozegowski W., Krebs D. Aminosauureantagonisten. IV. Versuche zur Darstellung von 1 -Methyl-5-bis-((3-chlorathyl)-amino-benzimidazolyl-(2).-essigsaure // J. Pr. Chem. 1965. Bd. 29, N 1-2. S. 18-25.

460. Bishop B.C., Jones A.S., Tatlow J.C. The Synthesis of Some Perfluoroalkylbenzimidazoles // J. Chem. Soc. 1964. N 9. P. 3076-3080.

461. Лопырев B.A., Курочкин B.H., Шибанова Е.Ф., Титова И.А., Чекалина О.В., Вакульская Т.И., Ларина Л.И., Воронков М.Г. Способ получения 2-алкоксибензимидазолов. А.С. № 1266848. 1986. Б.И. 1986. № 40. С. 75.

462. Kolthoff I.M., Chantooni М.К. Conductometric, Potentiometric, and Spectrophotometric Determination of Dissociation Constants of

463. Substituted Benzoic Acids in Acetonitrile // J. Phys. Chem. 1966. Vol. 70, N3. P. 856-866.

464. Huttel R., Buchele F. Uber N-Nitro-pyrazole // Chem. Ber. 1955. Bd. 88, N 10. S. 1586-1590.

465. Багал Л.И., Певзнер М.С., Шелудякова Н.И., Керусов В.М. Гетероциклические нитросоединения. II. Алкилирование нитропроизводных 1,2,4-триазола//ХГС. 1970. № 2. С. 265-268.

466. Певзнер М.С., Кулибабина Т.Н., Поварова Н.А., Килина Л.С.Гетероциклические нитросоединения. 24. Нитрование 5-амино-1,2,4-триазола и 5-ацетамидо-1,2,4-триазола ацетилнитратом и солями нитрония // ХГС. 1979. № 8. С. 1132-1135.

467. Багал Л.И., Певзнер М.С., Самаренко В.Я. Гетероциклические нитросоединения. III. Взаимодействие нитропроизводных 1,2,4-триазола с алифатическими аминами // ХГС. 1970. № 2. С. 269-274.

468. Багал Л.И., Певзнер М.С., Лопырев В.А. Синтез и превращения карбоновых кислот ряда 1,2,4-триазола // ХГС. Сб. I. Азотсодержащие гетероциклы. Рига: Зинатне. 1967. С. 180-183.

469. Чипен Г.И., Бокалдер Р.П., Гринштейн В.Я. 1,2,4-Триазолон-З и его нитро- и аминопроизводные // ХГС. 1966. N 1. С. 110-116.

470. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов // ХГС. 1980. № 10. С. 1299-1312.

471. Trofimov В. A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes / In: Adv. Heterocycl. Chem. Katritzky A.R. (Ed.). San Diego: Acad. Press, 1990, Vol. 51. P. 177-301.

472. Шостаковский М.Ф., Нахманович A.C., Кнутов В.И., Клочкова Л.Г. Синтез замещенных ацетиленовых спиртов и кетонов тиофенового ряда // Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. 1968. № 12, вып. 5. С. 104-109.

473. Соколов И.Е., Занина А.С., Шергина С.И., Котляревский И.Л. Способ получения ацетиленовых кетонов. А.С. № 943224. Б.И. 1982. №26. С. 116.

474. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Волков А.Н., Трофимов Б.А., Олейникова Е.Б., Казин И.В., Гедымин В.В. Цианацетилен и его производные. I. Синтез замещенных цианацетиленов и их взаимодействие с гликолями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 4. С. 872-875.

475. Sausen G.N., Engelhardt V.A. Middleton W.J. Cyanocarbon Chemistry. VII. Tricyanoethylenes // J. Amer.Chem.Soc.1958. V. 80, N 11. P. 2815-2822.

476. Stowell J.C. fer/-Alkylnitroso Compounds. Synthesis and Dimerization Equilibria//J. Org. Chem. 1971. Vol. 36, N20. P. 3055-3056.0