о-Иминобензохиноновые и диазабутадиеновые комплексы элементов 14 группы. Синтез, строение и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Айвазьян, Игорь Артемович

• Айвазьян, Игорь Артемович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Айвазьян, Игорь Артемович

Введение.

Глава I. Литературный обзор. Синтез комплексов непереходных элементов с редоксактивными лигандами.

§1.1. о-Хиноновые комплексы непереходных элементов.

§1.2. а-Дииминовые комплексы непереходных элементов.

§1.3. о-Иминохиноновые комплексы непереходных элементов.

Глава II. Результаты и их обсуждения.

§2.1. о- Иминохиноновые комплексы элементов 14 группы: синтез и строение.

§2.1.1. Германий.

§2. 1.2. Олово.

§2. 1.3. Кремний.

§2.2. Взаимодействие о-амидофенолятов олова с окислителями и радикальными частицами

§2.3. Диазабутадиеновые комплексы германия(П) и олова(П).

§2.3.1. Окисление диамидов германия(П) и олова(П) галогенидами ртути и серебра.

§2.3.2. Взаимодействие диамидов германия(И) и олова(П) с радикальными частицами.

§2.3.3. Разложение анион-радикальных диазабутадиеновых комплексов германия(П) и олова(П).

Глава III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «о-Иминобензохиноновые и диазабутадиеновые комплексы элементов 14 группы. Синтез, строение и свойства»

Актуальность. Химия комплексов металлов, содержащих редокс-активные лиганды, претерпела значительное развитие за несколько последних десятилетий. На сегодняшний день наиболее хорошо изученными группами соединений, способными выступать в качестве редокс-акгивных лигандов, являются о-хиноны и а-диимины. Главным и уникальным свойством этих соединений является их способность в координированном состоянии обратимо принимать один или два электрона с образованием анион-радикальной и дианионной формы лиганда соответственно.

X = О, NR"

Способность к таким переходам обуславливает всё богатство химии о-хиноновых и а-дииминовых комплексов металлов. Отдельный интерес это свойство редокс-активных лигандов представляет в химии различных производных непереходных металлов, которые сами по себе, как правило, не способны принимать большое количество различных редокс-состояний. Наличие в координационной сфере непереходного элемента редокс-активных лигандов существенно расширяет реакционные возможности таких комплексов, приближая их в этом к производным переходных металлов. Ранее было показано, что соединения непереходных металлов, содержащие редокс-активные лиганды, проявляют необычные химические свойства. Они способны выступать в качестве синтонов при синтезе недоступных ранее координационных, органических и гетероциклических, в том числе и биологически активных, соединений [1-9].

Однако, для каждой из указанных групп соединений (о-хинонов и а-дииминов) характерен ограниченный диапазон сопряженных редокс-состояний органического лиганда и металла, с которым он связан, в связи с чем некоторые заданные комбинации металл-лиганд оказываются неосуществимыми.

Стерический фактор также играет большую роль в реализации конкретных структур с участием редокс-активных лигандов. Так, при использовании даже наиболее стерически загруженных о-хинонов в ряде случаев не удается избежать олиго- и полимеризации полученных производных [10, 11]. а-Диимины создают большую, чем о-хиноны, пространственную экранированность в непосредственной близости от центрального атома за счёт заместителей у атомов азота. Это позволяет получать мономерные низкокоординационные металлокомплексы на основе дииминов, однако при этом зачастую возникают трудности при попытке введения второго дииминового лиганда в координационное окружение непереходного металла [12-14]. о-Иминохиноны, являясь структурными аналогами как о-хинонов, так и а-дииминов, занимают промежуточное положение между ними как по стерической загруженности, так и по окислительной способности. Использование о-иминохинонов в качестве редокс-активных лигандов позволит реализовать область существования комплексов непереходных металлов, содержащих редокс-активный лиганд и металл в заданных степенях окисления, недоступную в случае производных на основе о-хинонов и а-дииминов. В то же время, на основе о-иминохинонов возможно не только получение металлокомплексов мономерного строения, но и, в отличие от стерически перегруженных а-дииминов, варьирование количества редокс-активных лигандов в них. В сочетании со способностью каждого такого лиганда находиться в различных восстановленных формах это существенно увеличивает разнообразие возможных структур.

При выборе цели настоящей работы учитывался также тот факт, что в отличие от комплексов на основе о-хинонов и а-дииминов, химия о-иминохиноновых производных непереходных металлов ко времени начала выполнения данной работы была крайне мало изучена. Вследствие этого самые разнообразные аспекты химии подобных комплексов, от их возможной типологии и методов синтеза, до особенностей их молекулярной структуры, электронного строения и химических свойств представляется чрезвычайно актуальной.

Целью диссертационной работы является:

1) синтез новых комплексов элементов 14 группы, содержащих лиганды на основе 4,6-ди-трет-бутил-Н-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинона в различных редокс-состояниях;

2) исследование строения и свойств полученных соединений;

3) поиск способов синтеза комплексов низковалентных элементов 14 группы с парамагнитными лигандами.

Объекты и предмет исследования. Комплексы элементов 14 группы (Si, Ge, Sn) на основе пространственно-экранированного 4,6-ди-трет-бутил-К-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинона.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем: синтезированы и охарактеризованы ранее неизвестные о-иминосемихиполятные, о-амидофенолятные и о-аминофенолятные комплексы кремния, германия и олова на основе 4,6-ди-трет-бутил-Н-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинона; показана возможность получения низкоординационных комплексов германия и олова при использовании стерически загруженных тУ-(2,6-диизопропилфенил)-замещенных о-иминохиноновых лигандов; впервые получены производные германия(1У), содержащие о-иминохиноновые лиганды в анион-радикальной о-иминосемихинолятной, дианионной о-амидофенолятной и протонированной анионной о-аминофенолятной форме; установлено, что продуктами окисления о-амидофенолятов германия и олова кислородом воздуха являются о-иминосемихинолятные оксо-комплексы;

- впервые синтезированы устойчивые парамагнитные алкильные и арильные производные четырехвалентного олова, содержащие анион-радикальный о-иминосемихинолятный лиганд;

- установлено, что о-амидофенолят дифенилолова вступает в реакции с разнообразными О- и S-центрированными радикалами с образованием о-иминосемихинолятных производных. Образующиеся соединения охарактеризованы методом спектроскопии ЭПР;

- впервые генерированы и исследованы методом ЭПР в растворе новые парамагнитные производные двухвалентных германия и олова, содержащие анион-радикальные лиганды на основе Л^тУ-замещенных диазабутадиенов; синтезированы и охарактеризованы новые диамиды и бис-феноляты двухвалентных германия и олова;

На защиту выносятся следующие положения:

- получение новых комплексов на основе элементов 14 группы и пространственно-затрудненного 4,6-ди-трет-бутил-К-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинона;

- результаты исследований строения и химических свойств о-иминохиноновых производных металлов элементов 14 группы;

- методы получения комплексов двухвалентных германия и олова с парамагнитными лигандами.

Апробация. Результаты диссертационной работы были представлены на семинарах в Институте металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН, а также на международных конференциях: «From molecules toward materials» (IV Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2005 г.), III Международная конференция «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Иваново, 2006), Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Украина, Одесса, 2007).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 5 статьях и 10 тезисах докладов.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, и списка цитируемой литературы из 233 наименований. Работа изложена на 175 страницах машинописного текста, включает 19 таблиц и 37 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Айвазьян, Игорь Артемович

Выводы.

1. Впервые синтезированы и охарактеризованы 19 комплексов олова и германия на основе 4,6-ди-/ирет-бутил-Ы-(2,6-ди-мзо-пропилфенил)-о-иминобензохинона. Молекулярная структура тринадцати из них определена рентгеноструктурным анализом.

2. Показано, что наличие объёмного 2,6-ди-шо-пропилфенильного заместителя при атоме азота о-иминохинона позволяет получать комплексы германия и олова, характеризующиеся по сравнению с соответствующими о-хиноновыми производными более низкими координационными числами.

3. На примере комплексов четырехвалентного германия показана возможность трансформирования о-амидофенолятного лиганда в о-аминофенолятную и о-иминосемихинолятную формы в координационной сфере металла.

4. Показано, что окисление о-амидофенолятов германия и олова кислородом воздуха приводит к о-иминосемихинолятным оксо-комплексам.

5. Впервые показана возможность получения стабильных парамагнитных алкильных и арильных комплексов олова(1У), содержащих анион-радикальный о-иминосемихинолятный лиганд.

6. Установлено, что о-амидофенолят дифенилолова(1У) фиксирует разнообразные свободные короткоживущие и стабильные радикалы с образованием о-иминосемихинолятов олова(1У).

7. Генерированы и исследованы методом ЭПР в растворе новые парамагнитные производные германия(П) и олова(П), содержащие анион-радикальные лиганды на основе NJT--замещенных диазабутадиенов. Впервые синтезированы и охарактеризованы новые диамиды и бис-феноляты германия(П) и олова(П).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Айвазьян, Игорь Артемович, 2008 год

1. Fedushkin I.L., Morozov A.G., Rassadin O.V., Fukin G.K. Addition of Nitriles to Alkaline Earth Metal Complexes of l,2-Bis(phenyl)imino.acenaphthenes // Chem. Eur. J. 2005. -V. 11.-N. 19.-P. 5749-5757.

2. Fedushkin I.L., Makarov V.M., Rosental E.C.E., Fukin G.K. Single Electron Transfer Reactions of a-Diimine dpp-BIAN and Its Magnesium Complex (dpp-BIAN)2"Mg2+(thf)3 // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. - N. 4. - P. 827 - 832.

3. Kuhl O. N-heterocyclic germylenes and related compouns // Coord. Chem. Rev. 2004. -V.248.-P.411 -427.

4. Gehrhus В., Lappert M.F. Chemistry of thermally stable bis(amino)silylenes // J. Organomet. Chem. 2001. - V. 617 - 618. -N. 1. - P. 209 - 223.

5. Hill N.J., West R. Recent developments in the chemistry of stable silylenes // J. Organomet. Chem. 2004. - V. 689. - N. 24. - P. 4165 - 4183.

6. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Пискунов A.B., Ладо А.В., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г. Новые катехолатные и о-семихинолятные комплексы свинца(П) // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - № 7. - С. 1103-1111.

7. Gans-Eichler Т., Gudat D., Nieger M. Zinn-Analoga von Arduengo-Carbenen: Synthese von 1,3,2X-Diazastannolen und Transfer von Sn-Atomen zweischen einem 1,3,2^-Diazastannol und einem Diazadien // Angew. Chem. 2002. - V. 114. - N. 11. - P. 1966 -1969.

8. Gans-Eichler Т., Gudat D., Nattinen K., Nieger M. The Transfer of Tin and Germanium Atoms from N-heterocyclic Stannylenes and Germylenes to Diazadienes // Chem. Eur. J. -2006.-V. 12.-N. 4.-P. 1162- 1173.

9. Muller E., Ginter F., Scheffler K., Ricker A. Eine einfache EPR-Methode zur Messung von g-Faktoren freier Radikale, angewendet auf substituierte Aroxyle // Liebigs Ann. Chem. 1965. V. 688. pp. 134.

10. Лобанов A.B., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. Комплексы переходных металлов с о-семихиноновым лигандом // Докл. АН СССР 1977. - Т. 235. - № 4. - С. 824 - 827.

11. Ozarowsky A., McGarvey B.R., Рерре С., Tuck D.G. Metal (II) derivatives of 3,5-di-tert-butyl-l,2-o-benzoquinone. EPR study of conformation in biradicals // J. Am. Chem. Soc. -1991.-V. 113.-N. 9.-P. 3288-3293.

12. Kabachnik M.I., Bubnov N.N., Prokof'ev A.I., Solodovnikov S.P. The tautomerism of free radikals "wandering" valence // Science Rev.(B) -1981. V. 3. - N. 22. - P. 197 - 297.

13. Пискунов A.B., Ладо А.В., Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кузнецова О.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Синтез катехолатных и о-семихиноновых комплексов магния окислением металла 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноном // Изв. АН. Сер.хим. 2007. -N. 1.-С. 92-98.

14. Пискунов А.В., Масленников С.В., Черкасов В.К., Спирина И.В., Масленников В.П. Окисление металлов II группы 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохинонов // Журн. общей хим. 2002. - Т. 72. - № 6. - С. 997 - 1003.

15. Масленников С.В., Кириллов E.IT., Березина Н.В., Спирина И.В., Кондин А.В. Окисление магния в присутсвии координирующих растворителей // Журн. общей хим. 1997. - Т. 67. - Вып. 5. - С. 714 - 718.

16. Березина Н.В., Черкасов В.К., Кондин А.В., Масленников В.П. Окисление цинка 3,5-ди-трет.-бутил-1,2-бензохиноном в апротонных полярных растворителях // Журн. общей химии. 1996. - Т. 66. - Вып. 1. - С. 40 - 43.

17. Fukin G.K., Zakharov L.N., Maslennikov S.V., Cherkasov V.K., Piskunov A.V. Bis (ц-3,5-di-tert-butylcatecholato-01:01,02) bis tris(pyridine-N) cadmium (II). dipyridine solvate // Acta Crystallogr. 2001. - V.57. - Part 9. - P. 1020 - 1024.

18. Brown M.A., El-Hadad A.A., McGarvey B.R., Sung R.C.W., Trikha A.K., Tuck D.G. Comparative studies of electron transfer in orthoquinone derivatives of gallium, indium and thallium // Inorg. Chim. Acta. 2000. - V. 300 - 302. - P. 613 - 621.

19. Adams D.M., Reingold A.L., Dei A., Hendrickson D.N. Superaustausch uber orthogonale magnetische orbitale in organischen triradikalen vom pi-typ: quartettgrundzustand in Ga(3,5-DTBSQ)3 // Angew. Chem. 1993. - Bd. 105. - № 3. - S. 434 - 436.

20. Модинова Л.И., Сергеева В.П., Черкасов B.K., Масленников В.П. Окисление металлического индия 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном в апротонныхдиполярных растворителях // Журн. общей хим. 1999. Т. - 69. - № 12. - С. 2006 -2009.

21. Annan Т.А., McConvill D.H., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. Coordination Compounds of indium. 46. Indium (I) Derivaties of 3,5- di-tert-butyl-l,2-o-benzoquinone // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - № 9. - P. 1644 - 1648.

22. Прокофьев А.И., Бубнов H.H., Солодовников С.П., Кабачник М.И. Взаимодействие 3,6-ди-трет.-бутилортохинона с элементами IIIА группы. Трирадикалы в квадруплетном состоянии // Докл. АН СССР 1979. - Т. 245. - № 5. -С. 1123 - 1126.

23. Annan Т.А., Chadha R.K., Doan P., McConvill D.H., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. One-electron transfer processes in the reaction of indium (I) halides with substituted o-quinones // Inorg. Chem. 1990. - V.29. - № 20. - P. 3936 - 3943.

24. Мураев B.A., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. Спектр Э.П.Р. о-семихинолятов одновалентного таллия // ДАН СССР 1974. - Т.217. - № 5. - С. 1083 - 1086.

25. Annan Т.A., Tuck D.G. One-electron transfer process in the reaction of elemental gallium, indium, and tin with tetrahalogeno-ortho-benzoquinones // Can. J. Chem. 1989. - V. 67. -№ 11. - P.1807 - 1814.

26. Lawson Y.G., Norman N.C., Orpen A.G., Quayle M.J. Mononuclear indium and gallium tetrachlorocatecholate complexes // Acta Cryst. 1997. - C. 53. - Part 12. - P. 1805 - 1809.

27. Chisholm M.H., Galluci J., Navarro-Llobet D., Zhen H. Further investigation of the ring-opening polymerization of propylene oxide. Catecholate derivatives of Zn(II) and Al(III) // Polyhedron 2003. - V. 22. - N. 5. - P. 557 - 561.

28. Annan T.A., Tuck D.G. Coordination compounds of indium. Part 44. The oxidation of indium(I) halides by tetrahalogeno-ortho-quinones // Can. J. Chem. 1988. - V. 66. - № 11. - P. 2935 - 2939.

29. Brown M.A., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. Electron-transfer processes in indium(II) iodide-o-quinone systems.// Inorg. Chem. 1996. - V. 35. - N. 6. - P. 1560 -1563.

30. Разуваев Г.А., Абакумов Г.А., Климов E.C. Комплексы о-семихинонов с хлоридами металлов III группы // Докл. АН СССР 1971. - Т. 201. - № 3. - С. 624 - 627.

31. Абакумов Г.А., Климов Е.С., Ершов В.В., Белостоцкая И.С. Спектры ЭПР хелатных комплексов 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона-1,2 с галогенидами элементов III группы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 4. - С. 927 - 930.

32. Абакумов Г.А., Климов Е.С., Разуваев Г.А. О парамагнитных продуктах взаимодействия галогениедов алюминия с р-хлоранилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1971. № 8.-С. 1827- 1829.

33. Brown М.А., McGarvey B.R. and Tuck D.G. Interaction of indium(III) iodide species with substituted ortho- and para-quinones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. - N. 21. - P. 3545 - 3548.

34. Barnard G.M., Brown M.A., Mabrouk H.E., McGarvey B.R., Tuck D.G. Synthetic routes to lead(II) derivatives of aromatic 1,2-diols and orthoquinones // Inorg. Chim. Acta. 2000. -V. 349.-N. l.-P. 142- 148.

35. Maslennikov S.V., Chekhonina O.Y., Spirina I.V., Piskounov A.V., Cherkasov V.K. Sinthesis of lead catecholate by the direct oxidation of metal // Main Group Metal. Chem. -2001. V. 24. - N. 12. - P. 865 - 868.

36. Абакумов Г.А., Неводчиков В.И./Черкасов B.K., Разуваев Г.А. Взаимодействие тетраэтилсвинца с 3,5- и 3,6-ди-трет-бутил-бензохинона-1,2 // Докл. АН СССР -1978. Т. 242. - № 3. - С. 609 - 612.

37. Mabrouk Н.Е., Tuck D.G. The direct electrochemical synthesis of tin(II) derivatives of aromatic 1,2-diols, and a study of their oxidative addition reactions // J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1988. - N. 15. - P. 2539 - 2543.

38. Ладо А.В., Пискунов А.В., Кузнецова О.В., Тимошенков М.И., Пискунова М.С., Масленников С.В. Окисление олова 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноном // Коорд. хим. 2008. - Т. 33. - № 4. - в печати.

39. Riviere P., Castel A., Satge J., Guyot D. Cycloaddition of germylenes to 3,5-di-t-butyl-orthoquinone// J. Organomet. Chem. 1986. -V. 315. -N. 2. - P. 157 - 164.

40. Selvaraju R., Parthasarathi L., Panchanatheswaran K., Pellerito L., La Manna G. Oxidative Addition of Tetraethylthiuram Disulfide to Tin(II) Catecholate: X-Ray and Theoretical Investigations // J. Chem. Research. 1998. -N. 11. - P. 677.

41. Piskunov A.V., Lado A.V., Uyakina E.V., Fukin G.K., Baranov E.V., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. New organobimetallic compounds containing catecholate and o-semiquinolate ligands // J. Organomet. Chem. 2008. - V. 693. - N. 1. - P. 128 - 134.

42. El-Hadad A., McGarvey B.R., Merzouqui Bel., Sung R.G.W., Trikha A.R., Tuck D.G. The reactions of elemental germanium with 3,5- di-tert-butyl-l,2-benzoquinone // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. - N. 7. - P. 1046 - 1052.

43. Ладо A.B., Пискунов A.B., Жданович И.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Новые катехолатные комплексы германия(1У) // Коорд. хим. 2008. - Т. 33. - № 3. - в печати.

44. Прокофьева Т.И., Прокофьев А.И., Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Ершов В.В., Кабачник М.И. Таутомерия в германийсодержащих свободных радикалах с 3,6-ди-трет-бутилпирокатехиновыми лигандами // Хим. физика. 1984. Т. 3. - № 1. - С. 25-31.

45. Riviere P., Castel A., Satge J., Guyot D., Ко Y.H. Addition 1,4 de divers organo- et organohalogenohydrogermanes sur la di-t-butyl-3,5-orthoquinone // J. Organomet. Chem. -1988.-V. 339.-N. l.-P. 51 -60.

46. Brown M.A., McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tuck D.G. Studies of organotin(IV)-ortho-quinone systems // J. Organomet. Chem. 1998. - V. 550. - N. 1 - 2. - P. 165 - 172.

47. Ладо A.B., Пискунов A.B., Черкасов B.K., Фукин Г.К., Абакумов Г.А. Фиксация свободных радикалов дифенилкатехолатными комплексами олова(1У) // Коорд. хим. 2006. - Т. 32. - № 3. - С. 181 - 187.

48. Рахимов P.P., Соложенкин П.М., Пупков B.C., Прокофьев А.И. Взаимодействие бис-3,6-ди-трет.бутил-о-семихинолята олова(11) с феноксильными радикалами // Изв. АН. Сер.хим. 1990. - N. 7. - С. 1532 - 1534.

49. Разуваев Г.А, Абакумов Г.А., Баюшкин П.Я., Царяпкин В.А., Черкасов В.К. О механизме гемолиза связи М-С в элементорганических о-семихинонах IV-Б группы // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1984. - № 9. - С. 2098 - 2105.

50. Абакумов Г.А., Царяпкин В.А., Горбунова JI.B., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Некоторые закономерности в превращениях о-семихинолятов 1УБ группы // Изв. АН СССР. Серлим.- 1981. -№1.-С. 178- 182.

51. Абакумов Г.А., Царяпкин В.А., Горбунова JI.B., Черкасов В.К. Диспропорционирование 3,5-ди-трет-бутил-о-бензосемихинолята триметилкремния // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. - № 7. - С. 1648 - 1649.

52. Stegmann Н.В., Schrade R., Saur H., Schuler P., Scheffler K. Paramagnetische ionenpaare als vorstufen bei der synthese von zinn(IV)-sauerstoffeterocyclen // J. Organomet. Chem. -1981.-V. 214.-N. 2.-P. 197-213.

53. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Пискунов А.В., Ладо А.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Новые парамагнитные АГ£-комплексы олова(1У) // Докл. АН 2006. - Т. 410. - № 1. -С. 57-61

54. Прокофьев А.И., Касымбекова З.К., Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Ходак А.А., Кабачник М.И. Оловосодержащие анион-радикальные соли таллия с тремя пирокатехиновыми лигандами // Изв. АН. Сер.хим. 1986. - N. 1. - С. 78 - 82.

55. Tian Zh., Tuck D.G. Oxidation of elemental antimony by substituted or//zo-benzoquinones //J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1993. -N. 9. - P. 1381 - 1385.

56. Wieber von M., Baumann N. Organostibonsaureester // Z. Anorg. Allg. chem. 1975. - B. 418. - H. 3 -P. 279 - 286.

57. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first square-pyramidal geometry for a bicyclic stiborane // Inorg. Chem. 1987. - V. 26. - N. 1. - P. 157 - 163.

58. Poutasse C.A., Day R.O., Holmes J.M., Holmes R.R. Synthesis and molecular structures of spirocyclic arsoranes containing bulky substituents // Organometallics 1985. - V. 4. - N. 4. -P. 708 -713.

59. Fish R.H., Tannous R.S. Synthesis, structural elucidation, and stereochemistry of five-coordinate organoarsenic catecholates // Organometallics 1982. - V. 1. - N. 9. - P. 1238 -1240.

60. Holmes R.R., Day R.O., Sau A.C. Synthesis and molecular structures of spiroarsoranes differing in ring unsaturatuon. Distortion coordinates for five-coordinated arsenic // Organometallics 1985. - V. 4. - N. 4. - P. 714 - 720.

61. Davies A.G., Hawaii J.A.-A., Gaffhey C., Harrison P.G. An electron spin resonance study of the photolysis of some cyclopentadienyl-lead compounds: the comparison with tin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1982. - N. 5. - P. 631 - 635.

62. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M Distortion coordinate for nonrigind five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen- and sulfur-containing cyclic organostiboranes // Inorg. Chem. 1987. - V. 26. - N. 1. - P. 163 - 168.

63. Biros A.M., Bridgewater B.M., Villeges-Estrada A., Tanski J.M., Parkin G. Antimony ethylene glycolate and catecholate compounds: structural characterization of polyesterification catalysts // Inorg. Chem. 2002. - V. 41. - N. 15. - P. 4051 - 4057.

64. Hall M., Sowerby D.B. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony(V) compound // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V. 102. - N. 2. - P. 628-632.

65. Barnard P.W.C., Donaldson J.D., Tricker M.J. The far infared and raman spectra of ortho-phenylenedioxyantimony(III) halides // Inorg. Chim. Acta. 1979. - V. 32. N. 1. P. 77 -78.

66. Chen R., Tatsumi K. Synthesis and molecular structure of a novel ion pair lithium complex of a diazabutadiene // J. Coord. Chem. 2002. - № 10. - C. 1219 - 1222.

67. Lorenz V., Thiele K.-H., Neumuller B. Synthese, Eigenschaften und Kristallstrukturen von Magnesium-Diazadien-Komplexen // Z. Anorg. Allg. Chem. 1994. - V. 620. - N. 4. - P. 691-696.

68. Lorenz V., Neumuller В., Thiele K.-H. Synthese und Kristallstrukturen von Diazadien-Komplexen der Erdalkalimetalle //Z. Naturforsch. 1995. - V. 50b. - N. 4. - P. 71 - 75.

69. Fedushkin I.L., Chudakova V.A., Skatova А.А., Fukin G.K. Solvent-free Alkali and Alkaline Earth Metal Complexes of Diimine Ligands // Heteroatom Chem. 2005. - V.16. -N. 7.-P. 663 -670.

70. Thiele K.-H., Lorenz V., Thiele G., Zonnchen P., Scholz J. Be(dad)2.: Synthesis and Structure of a Diazabutadieneberyllium Complex // Angew. Chem. Int. Ed. 1994. - V. 33. -N. 13.-P. 1372-1373.

71. Gardiner M.G., Hanson G.R., Henderson M.J., Lee F.C., Raston C.L. Paramagnetic Bis(l,4-di-tert-butyl-l,4-diazabutadiene) Adducts of Lithium, Magnesium and Zinc // Inorg. Chem. 1994.-V. 33.-N. 11.-P. 2456-2461.

72. Richter S., Daul C., Zelewsky A. v. Metal Complexes of Free Radicals. IV. Electrolytic Generation, Complex Equilibria, and Electronic Structure // Inorg. Chem. 1976. - V. 15. -N. 4. - P. 943 - 948.

73. Hannant M.D., Schormann M., Bochmann M. Synthesis and catalytic activity of three-coordinate zink cations // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. - N. 22. - P. 4071 - 4073.

74. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Hummert M., Schumann H. Reductive Isopropyl Radical Elimination from (dpp-bian)Mg-iPr(Et20) //Eur. J. Inorg. Chem. 2005. - N. 8. - P. 1601 -1608.

75. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Ketkov S.Y., Eremenko O.V., Piskunov A.V., Fukin G.K. (dpp-bian)Zn-Zn(dpp-bian).: A Zink-Zink Bonded Compound Supported by Radical-Anionic Ligands //Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - V. 46. - N. 23. - P. 4302 - 4305.

76. Clopath P., Zelewsky A.v. Metal Complexes of Free Radicals. Part III: Triplet State ESR. of Magnesium(glyoxal-bis-N-t-Butylamine)2 // Helv. Chim. Acta 1973. - V. 56. - N. 90-91.-P. 980-983.

77. Cloke F.G.N., Dalby C.I., Daff P.J., Green J.C. Electronic Structure and Photoelectron Spectroscopy of Al(Me3CNCHCHNCMe3)2 and Ga(Me3CNCHCHNCMe3)2 // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1991. -N. 2. P. 181 -184.

78. Cloke F.G.N., Dalby C.I., Henderson M.J., Hitchcock P.B., Kennard C.H.L., Lamb R.N., Raston C.L. Paramagnetic Aluminium-l,4-Di-t-butyl-l,4-diazabutadiene (dbdab) Complexes Derived from Metal Vapours and/or Metal Hydrides: Crystal Structures of

79. Al(dbdab)2. and Al(dbdab){N(But)CH2}2] // Chem. Commun. 1990. - N. 20. - P. 1394 -1396.

80. Henderson M.J., Kennard C.H.L., Raston C.L., Smith G. Reactions of Gallium Hydrides with l,4-Di-t-butyl-l,4-diazabutadiene: Subvalent and Hydrometallation Products // Chem. Commun.- 1990.-N. 17.-P. 1203-1204.

81. Kaim W, Matheis W. Bis(l,4-di-t-butyl-l,4-diazabutadiene)gallium is not a Gallium(II) Compound // Chem. Commun. 1991. - N. 8. - P. 597 - 598.

82. Brown D.S., Decken A., Cowley A.H. Gallium-Containing бл-Electron Ring Systems biradicals // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - N. 19. - P. 5421 - 5422.

83. Pott Т., Jutzi P., Kaim W., Neumann В., Stammler H.G. Differing Reactivities of Cp*Ga toward Diazabutadienes: Synthesis of Novel l-Galla-2,5-diazoles and of the Known Radical GaBul-DAB.2 // Organometallics 2001. - V. 20. - N. 10. - P. 1965 - 1967.

84. Cowley A.H., Gorden J.D., Abernethy C.D., Clyburne J.A.C., McBurnett B.G. Preparation of a monomeric aluminium-diazabutadiene complex via an oxidative addition reaction // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998. - N. 12. - P. 1937 - 1938.

85. Pott Т., Jutzi P., Schoeller W.W, Stammler A., Stammler H.G. Photochemical Cleavage Pentamethylcyclopentadienyl-Gallium Bonds: An Alternative Approach to the Formation of Digallanes // Organometallics 2001. - V. 20. - N. 25. - P. 5492 - 5494.

86. Brown D.S., Decken A., Schnee C.A., Cowley A.H. Diazabutadiene (DAB) Complexes of Aluminium. A New Mode of Coordination for a DAB Ligand // Inorg. Chem. 1995. - V. 34.-N. 26.-P. 6415-6416.

87. Schmidt E.S., Jockisch A., Schmidbaur H. Isomerism of dimeric cis-ethene-1,2-di(alkylamino)gallium hydrides and chlorides // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. - N. 7.-P. 1039- 1043.

88. Baker R.J., Jones C. "Gal": A versatile reagent for the synthetic chemist // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005. - N. 8. - P. 1341 - 1348.

89. Baker R.J., Farley R.D., Jones C., Kloth M., Murthy D.M. Synthesis and characterization of the first carbine and diazabutadiene-indium(II) complexes // Chem. Commun. 2002. -N. 11.-P. 1196-1197.

90. Baker R.J., Farley R.D., Jones C., Mills D.P., Kloth M., Murthy D.M. An EPR and ENDOR Investigation of a Series of Diazabutadiene-Group 13 Complexes // Chem. Eur. J. -2005. V. 11.-N. 10.-P. 2972-2982.

91. Clyburne J.A.C., Culp R.D., Kamepalli S., Cowley A.H., Decken A. Ring Systems Containing Anionic and Cationic Gallium Centers: Structural and Bonding Considerations // Inorg. Chem. 1996. - V. 35. - N. 23. - P. 6651 - 6655.

92. Baker R.J., Davies A.J., Jones C., Moth M. Structural and spectroscopic studies of carbine and N-donor ligand complexes of Group 13 hydrides and halides // J. Organomet. Chem. -2002. V. 656. -N. 1-2. - P. 203 - 210.

93. Baker R.J., Farley R.D., Jones С., Moth M., Murthy D.M. The reactivity of diazabutadienes toward low oxidation state Group 13 iodides and the synthesis of a newgallium® carbine analogue // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. - N. 20. - P. 3844 -3850.

94. Лукоянов A.H., Федюшкин И.Л., Хуммерт М., Шуман Г. Комплексы алюминия с моно- и дианионными дииминовыми лигандами // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - № 3. -С. 409-415.

95. Schmidt E.S., Jockisch A., Schmidbaur Н. A Carbene Analogue with Low-Valent Gallium as a Heteroatom in a quasi-Aromatic Imidazolate Anion // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121.-N.41.-P. 9758-9759.

96. Schmidt E.S., Norbert A., Mitzel W., Schmidbaur H. Preparation and Structure of Lithium Biscis-ethene-l,2-di(t-butylamido).gallate(III) Tetrahydrofuran//Z. Naturforsch. 2001. -V. 56b.-N. 9.-P. 937-939.

97. Baker R.J., Jones C., Kloth M. Oxidation reactions of an anionic gallium(I) N-heterocyclic carbine analogue with group 16 compounds // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005. - N. 12. -P. 2106-2110.

98. Baker R.J., Jones C., Kloth M., Platts J.A. Synthesis and Structural Characterization of Thermally Stable Group 13 Complexes Derived from a Gallium® Carbene Analogue // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - V. 42. - N. 23. - P. 2660 - 2663.

99. Jones С., Rose R.P., Stasch A. Synthesis and characterization of zink gallyl complexes: First structural elucidations of Zn-Ga bonds // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007. - N. 28. - P. 2997 - 2999.

100. Arnold P.L., Liddle S.T., McMaster J., Jones C., Mills D.P. A Lanthanide-Gallium Complex Stabilized by the N-Heterocyclic Carbene Group // J. Am. Chem. Soc. 2007. -V. 129.-N. 17.-P. 5360-5361.

101. Hahn F.E., Wittenbecher L., Le Van D., Zabula A.V. Benzimidazolin-l-stannylenes with N,N'-Alkyl (Me or Et) and Lewis Base Functional Groups // Inorg. Chem. 2007. - V. 46. -N. 18.-P.7662-7663.

102. Kuhl O., Lonnecke P., Heinicke J. Influence of anellation in unsaturated heterocyclic diaminogermylenes // Polyhedron 2001. - V. 20. - N. 17. - P. 2215 - 2222.

103. Fedushkin I.L., Skatova A.A., Chudakova V.A., Baurin A.Y. Stable Germilenes Derived from 1,2-Bis(arylimino)acenaphthenes // Organometallics 2004. - V. 23. - N. 15. - P. 3714 -3718.

104. Федюшкин И.Л., Хвойнова H.M., Баурин А.Ю., Чудакова В.А., Скатова А.А., Черкасов В.К., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Реакции хлоридов германия(И), олова(11) и сурьмы(Ш) с аценафтен-1,2-дииминами // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - № 1. - С. 7180.

105. Haaf M., Schmiedl A., Schmedake T.A., Powell D.R., Millevolte A.J., Denk M., West R. Synthesis and Reactivity of a Stable Silylene // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - N. 49. -P. 12714-12719.

106. Arndt A., Schafer H., Saak W., Weidenbruch M. Cycloadditions of Diarylgermylenes to a Diazabutadiene // Z. Anorg. Allg. chem. 2005. - B. 631. - H. 8 - P. 1341 - 1342.

107. Weidenbruch M., Sturmann M., Kilian H., Pohl S., Saak W. A Tetraarylgermene with a Short Germanium-Germanium Double Bond and a Nearly Planar Environment of Both Germanium Atoms // Chem. BerYRecueil 1997. - V. 130. - P. 735 - 738.

108. West R., Moser D.F., Guzei I.A., Lee G.H., Naka A., Li W., Zabula A., Bukalov S., Leites L. The Surprising Reactions of l,3-Di-tert-butyl-2,2-dichloro-l,3-diaza-2-germa-4-cyclopentene // Organometallics 2006. - V. 25. - N. 11. - P. 2709 - 2711.

109. Reeske G., Cowley A.H. Controlling the oxidation state of arsenic in cyclic arsenic cations // Chem. Commun. 2006. - N. 16. - P. 1784 - 1786.

110. Carmalt C.J., Lomeli V., McBurnett B.G., Cowley A.H. Cyclic phosphenium and arsenium cations with 6n electrons and related systems // Chem. Commun. 1997. - N. 21. - P. 2095 -2096.

111. Gans-Eichler Т., Gudat D., Nieger M. 2-Halogeno-l,3,2-diazaarsolenes and 2-Halogeno-1,3,2-diazastibolenes: Examples for Spontaneous E-X Bond Heterolysis or Not? // Heteroatom Chem. 2005. V.16. - N. 5. - P. 327 - 338.

112. Gudat D., Gans-Eichler Т., Nieger M. Synthesis and unprecedented oxidation of a cationic Sb-analogue of an Arduengo's carbene // Chem. Commun. 2004. - N. 21. - P. 2434 -2435.

113. Camacho-Camacho C., Tlahuext H., North H., Contreras R. Two new dibenzobicyclic penta- and hexacoordinated tin compounds // Heteroatom Chem. 1998. V.9. - N. 3. - P. 321 -326.

114. Bruni S., Caneschi A., Cariati F., Delfs C., Dei A., Gatteschi D. Ferromagnetic Coupling between Semiquinone Type Tridentate Radical Ligants Mediated by Metal Ions // J. Am. Chem. Soc. 1994,-V. 116.-N. 4.-P. 1388- 1394.

115. McGarvey B.R., Ozarowsky A., Tian Z., Tuck D.G. Tin and lead derivatives of a Schiff base bis(orthoquinone) ligand// Can. J. Chem. - 1995. - V. 73. - № 7. - P.l213 - 1222.

116. Brown M.A., Castro J.A., McGarvey B.R., Tuck D.G. A complex of gallium with a Schiff base bis(orthoquinone) ligand // Can. J. Chem. - 1999. - V. 77. - № 4. - P.502 - 510.

117. Stegman H.B., Scheffler K., Stoecker F., Buerk H. ESR-Untersuchungen einer Modell-Phenoxazinsynthese // Chem. Ber. 1968. - B. 101. - № 1. - S. 262 - 271.

118. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин А.С., Фукин Г.К., Поддельский А.И., Черкасов В.К., Охлопкова JI.C. Хинонимины и аминофенолы предшественники новых гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. -№11. -С.2491 -2496.

119. Girgis A.Y., Balch A.L. Catechol Oxidations. Characterization of Metal Complexes of 3,5-Di-tert-butyl-l,2-quinone l-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)imine Formed by the

120. Aerial Oxidation of 3,5-Di-tert-butylcatechol in the Presence of Ammonia and Divalent Metal Ions // Inorg. Chem. 1975. - V. 14. -N. 11. - P. 2724 - 2727.

121. Любченко C.H., Коган В.А., Олехнович Л.П. Комплексы металлов III группы с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1 -(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имином // Коорд. хим. 1996. - Т. 22. - № 7. - С. 569 - 574.

122. Stegman Н.В., Scheffler К. Synthese paramagnetischer Zinnheterocyclen // Chem. Ber. -1970. B. 103. - № 4. - S. 1279 - 1285.

123. Stegman H.B., Scheffler K., Stocker F. Crystalline 7i-Radicals Containing Germanium // Angew. Chem. Int. Ed. 1971. - V. 10. - N. 7. - P. 499 - 500.

124. Stegman H.B., Scheffler K., Stocker F. Crystalline 7i-Radicals Containing Lead — Isotropic 207Pb-ESR Hyperfine structure //Angew. Chem. Int. Ed. 1970. - V. 9. - N. 6. - P. 456.

125. Ивахненко Е.П. Молекулярные перегруппировки пространственно-затрудненных феноксилов. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. // Ростов-на-Дону. 1991. - с. 332.

126. Bauer G., Stegman Н.В., Scheffler К. Darstellung und chemische Eigenschaften von 2,3-Dihydro-1,3,2A,5-benzoxazastibolen // Chem. Ber. 1976. - B. 109. - № 6. - S. 2231 - 2242.

127. Abakumov G.A., Poddel'sky A.I., Grunova E.V., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Y.A., Abakumova L.G. Reversible Binding of Dioxygen by a Non-Transition-Metal Complex //Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - V. 44. - N. 18." - P.' 2767 - 2771.

128. Brand J.C.D., Eglinton G. Application of spectroscopy to organic chemistry // Oldbourne press. London. - 1965. - P. 140.

129. Эмсли Дж. Элементы. // Эмсли Дж. М.: Мир. - 1993. - 256 с.

130. Поддельский, А.И. Синтез и спектры ЭПР 4,6-ди-трет-бутил-Н-(2,6-диизопропилфенил)-о-бензосемихинонимин.таллия(1) / А.И. Поддельский, Г.А. Абакумов, М.П. Бубнов, и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 6. - С. 1142-1146.

131. Naka A., Hill N. J., West R. Free Radical Reactions of Stable Silylenes and Germylenes // Organometallics 2004. - V. 23. - N. 26. - P. 6330 - 6332.

132. Chun H., Verani C. N., Chaudhuri P., Bothe E., Bill E., Weyhermuller Т., Wieghardt K. Molecular and Electronic Structure of Octahedral o-Aminophenolato and o-Iminobenzosemiquinonato Complexes of V(V), Cr(III), Fe(III), and Co(III).

133. Experimental Determination of Oxidation Levels of Ligands and Metal Ions // Inorg. Chem. 2001. - V. 40. -N. 17. - P. 4157 - 4166.

134. Калинников В.Т, Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. // М.: Наука. 1980. С. 302.

135. Piskunov A.V, Aivaz'yan I.A, Fukin G.K, Baranov E.V, Shavyrin A.S, Cherkasov V.K, Abakumov G.A. New tin(II) and tin(IV) amidophenolate complexes // Inorg. Chem. Commun. 2006. - V. 9. - N. 6. - P. 612-615.

136. P.G. Harisson in Comprehensive Coordination Chemistry. Ed. G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. McCleverty, Pergamon, Oxford, 1987, Vol. 3, pp 183-234.

137. Охлобыстин О.Ю. Влияние координации на реакционную способность металлоорганических соединений // Успехи химии- 1967. Т. 36. - № 1. — Р. 3447.

138. Zubieta J. A., Zuckeiman J.J. Progress in Inorganic Chemistry // Wiley Interscience. New York. 1978,-V. 24-251 p.

139. Archer S.J., Koch R.K., Schmidt S. Nitrogen donor chelates of bivalent tin chloride. Part II. The crystal structures of SnCl2,(2,2'-bipyridyl) and SnCl2-(l,10-phenanthroline) // Inorg. Chim. Acta. 1987. - V. 126. - N. 2. - P. 209 - 218.

140. Prasad L., Le Page Y. The crystal structure of dichlorodiethyl-3(2-pyridyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazinetin(IV) // Inorg. Chim. Acta. 1983. - V. 68. - N. 1. - P. 45 - 49.

141. Harrison P.G., King T.J., Healy M.A. Structural studies in main group chemistry: XXIII. Estertin derivatives, structural and spectroscopic studies // J. Organomet. Chem. 1979. -V. 182.-N. l.-P. 17-36.

142. Бацанов C.C. Атомные радиусы элементов // ЖНХ. 2001. - Т. 36. - №12. - С. 30153037.

143. McGeary M.J., Folting К., Caulton K.G. Structure, dynamics, and comparative stability of a mixed-ligand compound of tin(II) // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - N. 4. - P. 4051 -4053.

144. McBurnett B.G., Cowley A.H. Binuclear tin and germanium calix4.arenes // Chem. Commun. 1999.-N. l.-P. 17.

145. Землянский H.H., Борисова И.В., Нечаев M.C., Хрусталев В.Н., Лунин В.В., Антипин М.Ю., Устынюк Ю.А. Соединения двухвалентных кремния, германия и олова со связями элемент-гетероатом // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 2004. - № 5. -С. 939 - 964.

146. Bubnov М.Р., Teplova I.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. EPR Study of o-Semiquinone-Catecholate Cobalt Complexes with Bis(diphenylphosphanyl)ethane // Eur. J. Chem.-2003.-N. 13.-P. 2519-2523.

147. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Пискунов A.B., Дружков Н.О. Спектры ЭПР парамагнитных станниленов производных 1-хлор-1-станна-2,5-диазациклопентена-3 //Докл. АН - 2004. - Т. 399. - № 3. - С. 353 - 355.

148. Климов Е.С., Абакумов Г.А., Гладышев Е.Н., Баюшкин П.Я., Мураев В.А., Разуваев Г.А. Спектры Э.П.Р. хелатных комплексов трехвалентного таллия // Докл. АН СССР 1974. - Т. 218. - № 4. С. 844 - 847.

149. Абакумов Г.А. Новые парамагнитные производные N-гетероциклических гермиленов. ЭПР-исследование / Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов, А.В. Пискунов, И.А. Айвазьян, Н.О. Дружков // Доклады академии наук. 2005. - Т. 404. ■ № 4. -С. 189-192.

150. Piskunov A.V. New paramagnetic N-heterocyclic stannylene: An EPR study / A.V. Piskunov, I.A. Aivaz'yan, V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov // J. Organomet. Chem. -2006.-V. 691.-N. 8.-P. 1531-1534.

151. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Ермолаев Н.И., Неводчиков В.И., Абакумова Л.Г. Синтез и реакции термического превращения молекулярных комплексовбистрис(трифторметил)гермил.ртути(П) с о-хинонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995.-№8.-С. 1568- 1573.

152. Tumanskii В., Pine P., Apeloig Y., Hill N.J., West R. Radical Reactions of a Stable N-Heterocyclic Germylene: EPR Study and DFT Calculation // J. Am. Chem. Soc. 2005. -V. 127. - N. 23. - P. 8248 - 8249.

153. Tumanskii В., Pine P., Apeloig Y., Hill N.J., West R. Radical Reactions of a Stable N-Heterocyclic Silylene: EPR Study and DFT Calculation // J. Am. Chem. Soc. 2004. -V.126. -N.25. - P. 7786-7787.

154. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии // К. Райхардт. М.: Мир.- 1991.-763 с.

155. Гордон А., Форд Р. Спутник химика //М.:Мир. 1976. - с. 543.

156. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // Г. Брауэр. Т. 5. - М.: Мир. 1985.-360 с.

157. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Шавырин А.С. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР// Изв. АН СССР. Сер. хим. 2003. - №3. - С. 682 - 687.

158. Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л., Джуарян Э.В., Ершов В.В. Орто-алкилирование пирокатехина// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - №7. - С. 1594 - 1596.

159. Бочкарев М.Н., Разуваев Г.А., Вязанкин Н.С. Свойства гексакис(пентафторфенил)дигермана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - №8. - С. 1820- 1825.

160. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий. Олово. Свинец. // М.: Наука, 1968, 704.

161. Bridwhistell R., Hackett P., Monning A.R. A simple and effective preparation of (r|5-RC5H5M2(CO)6 complexes (M=Cr, Mo, W) // J. Organometal. Chem. 1978. - V. 157. N. 2.-P. 239-241.

162. Osiecki J.H., Ullman E.F. Studies of free radicals. I. .alpha.-Nitronyl nitroxides, a new class of stable radicals // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90. -N.4 - P. 1078-1079.

163. Ungvary F., Marko L. The effect of Co2(CO)8 on the decomposition of CoH(CO)4 // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 193. - N. 3. - P. 383 - 387.

164. G. Van Koten and K. Vriese in Advances in Oraganometallic Chemistry. 1982, 21, 151.

165. Пугачевич П.П. Работа со ртутью в лабораторных и производственных условиях. // Пугачевич П.П. М.: Химия. 1972. - 320 с.

166. В заключение, хочу выразить свою благодарностьмоему научному руководителю Черкасову Владимиру Кузьмичу.

167. Выражаю благодарность за помощь в эксперименте: Спектроскопия ЭПР к.х.н. Пискунову А. В. (ИМХ РАН); ИК-спектроскопия - к.х.н. Абакумовой Л. Г. (ИМХ РАН),

168. К.Х.Н. Кузнецовой О. В. (ИМХ РАН); Спектроскопия ЯМР к.х.н. Курскому Ю. А. (ИМХ РАН),к.х.н. Шавырину А. С. (ИМХ РАН); Рентгеноструктурный анализ к.х.н. Фукину Г. К. (ИМХ РАН),

169. Магнетохимические измерения д.х.н. Икорскому В. Н. (МТЦ СО РАН, г. Новосибирск),

170. Богомякову А. С. (МТЦ СО РАН, г. Новосибирск); Элементный анализ Конкиной Т.Н, Захаровой Р.П., Чулковой Т.И (ИМХ РАН).

171. Выражаю благодарность за помощь в интерпретации полученных данных: Владимиру Кузьмичу Черкасову, Александру Владимировичу Пискунову;

172. Благодарю за огромную моральную помощь лабораторию ХЭОС и всех, кто меня поддерживал.1. Баранову Е. В. (ИМХ РАН),д.х.н. Романенко Г.В. (МТЦ СО РАН, г. Новосибирск),

173. Dr. Markus Hummert (TU, Berlin);\1. СПАСИБО!