Пространственно-экранированные катехолаты и ο-амидофеноляты трифенилсурьмы(V): синтез, строение и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Грунова, Екатерина Владимировна

• Грунова, Екатерина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Грунова, Екатерина Владимировна

Введение

Глава I. Литературный обзор. ••■•••.

1.1. Пяти- и шестикоординационные катехолатные комплексы сурьмы(У). Синтез и строение.

1.2. Катехолатные комплексы сурьмы(Ш). Синтез и строение. • •

1.3. Некоторые комплексы сурьмы(Ш, У) с N,0-, N,N', О-,

N,0,0'-и N,О,О',О''- донорными лигандами.

Глава II. Обсуждение результатов.

2.1. Моноядерные катехолатные комплексы трифенилсурьмы(У).- • •

2.1.1. Молекулярное строение катехолатных комплексов трифенилсурьмы(У). •■■•••••

2.1.1.1. Молекулярное строение комплекса Ph3Sb(3,6-DBCat). • •

2.1.1.2. Молекулярное строение комплекса Ph3Sb(0XCatci). • •

2.1.1.3. Молекулярное строение комплексов Ph3Sb(4-MeO-Cat)-MeOH и Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat)-MeCN.

2.1.1.4. Молекулярное строение комплекса [Ph4Sb]+[Ph2Sb(PhenCat)2]~.

2.2. Катехолаты трифенилсурьмы(У) на основе

4,4'-ди-(3-метил-6-»грет-бутил-о-бензохинона).' • •

2.2.1. Синтез и строение [4-(2-метил-5-трет-бутил-циклогексадиен-1,5-дион-3,4-ил)-3-метил-6-/и/?еш-бутил-катехолато]трифенилсурьмы(У), Ph3SbCat-Q (9) и 4,4'-ди-[(3-метил-6-тре»г-бутил-катехолато) трифенилсурьмы(У)], Ph3SbCat-CatSbPh3.

2.2.2. Влияние растворителя на параметры электронных спектров поглощения комплекса PhsSbCat-Q/ • ■

2.2.3. Исследования реакции дикатехолата Ph3 SbCat-CatSbPh3 с ди-о-хиноном Q-Q методом электронной спектроскопии поглощения. •

2.2.4. Исследование парамагнитных производных Ph3SbCat-Q с помощью спектроскопии ЭПР. • • • ■ •

2.3. о-Амидофенолятные комплексы трифенилсурьмы(У).

2.4. Обратимое присоединение молекулярного кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам трифенилсурьмы(У). •

2.4.1. Строение эндопероксидных комплексов.- •

2.4.2. Предполагаемый механизм обратимого присоединения молекулярного кислорода к комплексам. •

2.4.3. Оценочный расчет энтальпии процесса элиминирования молекулярного кислорода для эндопероксидов на основе о-амидофенолятов трифенилсурьмы(У). • •

Глава III. Экспериментальная часть. •

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Пространственно-экранированные катехолаты и ο-амидофеноляты трифенилсурьмы(V): синтез, строение и свойства»

Актуальность проблемы. Химия комплексов переходных и непереходных элементов с пространственно-экранированными о-семихиноновыми и катехолатными лигандами является одним из активно развивающихся направлений современной элементоорганической химии. При изучении о-семихиноновых и катехолатных комплексов металлов обнаружен целый ряд уникальных, свойственных только этим производным, свойств: индуцируемый трансформацией координационной сферы внутримолекулярный перенос электрона металл-лиганд, явление редокс-изомерии и непосредственно . связанный с этим феноменом фото/термомеханический эффект, характерная для смешанных о-семихинонкатехолатных производных непереходных элементов «блуждающая валентность».

Все эти свойства определяются самой природой диоксоленового лиганда, его редокс-активностью. В составе комплексов обе формы: о-семихиноновая и катехолатная, стабильны и способны обратимо превращаться друг в друга путем одноэлектронного восстановления и окисления. Это свойство о-семихиноновых и катехолатных производных лежит также в основе их возможного использования в качестве модельных соединений в катализе (катехолазы, оксидазы), прототипов молекулярных магнетиков и молекулярных проводников, а также различных устройств молекулярной электроники. Основные результаты в этой области химии получены на примере соединений переходных элементов. Химия пространственно-экранированных о-семихиноновых и катехолатных комплексов (и, особенно, их аналогов - о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных) непереходных элементов изучена недостаточно. Большая часть экспериментальных данных здесь получена при исследовании парамагнитных производных методом ЭПР в растворах. По сравнению с переходными элементами, мало известно о молекулярном строении, физических и химических свойствах индивидуальных соединений. Это заключение справедливо и по отношению к производным сурьмы. В литературе известны лишь немногочисленные, отрывочные данные об индивидуальных катехолатных и о-амидофенолятных органических производных сурьмы, а сведения о пространственно-экранированных аналогах (за одним исключением) отсутствуют.

Принимая во внимание известный интерес к органическим соединениям сурьмы как реагентам и катализаторам в тонком органическом синтезе (селективное циклоприсоединение, амидирование, карбонилирование, аминолиз, синтез пептидов и др.), их биологическую активность и применение в фармацевтике, мы в данной работе поставили целью:

1) синтез пространственно-экранированных катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(У),

2) изучение их строения и свойств, в частности, изучение особенностей взаимодействия этих соединений с молекулярным кислородом.

Объекты и предмет исследования. Пяти- и шестикоординационные катехолатные (Cat) и о-амидофенолятные (АР) комплексы сурьмы(У) на основе различных пространственно-экранированных о-бензохиноновых и о-иминобензохиноновых лигандов вида Ph3Sb(Cat) и Ph3Sb(AP); моно- и диядерные комплексы сурьмы, Ph3SbCat-Q и Ph3SbCat-CatSbPh3, биметаллические о-семихиноновые комплексы вида Ph3SbCat-SQMLn [ML„ = Ср2Со, Li, Tl, Mn(CO)4.m(PPh3)m, где m = 0, 1, 2; Re(CO)4.mLm, где L = PPh3, AsPh3, m = 0, 1; Cu(PPh3)2, Cu(dpffc), SnPh3]; комплексы с молекулярным кислородом

I-1 циклические спироэндопероксиды, содержащие триоксастиболановый цикл Sb-O-O-C-O.

В качестве лигандов были применены: 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинон, 4-метокси-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинон, 4,5-диметокси-3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинон, 9,10-фенантрохинон, перхлороксантренхинон, 4,4'-ди-(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинон), 4,6-ди-т^ет-бутил-Лг-(2,6-ди-шо-пропил-фенил)-о-иминобензохинон и 4,6-тщ-трет-бутил-]У-(2,6-ди-метилфенил)-о-иминобензохинон.

Научная новизна и практическая ценность работы:

- Синтезированы и охарактеризованы различными физико-химическими методами ранее неизвестные пяти- и шестикоординационные комплексы трифенилсурьмы(У) с пространственно экранированными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами. Молекулярное строение комплексов установлено методом РСА.

- Обнаружено, что фенантрен-9Д0-диолат трифенилсурьмы(У) Ph3Sb[PhenCat] в отсутствие кислорода в растворе толуола находится в равновесии с ионным комплексом [Ph4Sb]+[Ph2Sb(PhenCat)2]". Молекулярная структура ионного комплекса установлена методом РСА.

- Получены и охарактеризованы различными физико-химическими методами моноядерный монокатехолат Ph3SbCat-Q и биядерный дикатехолат Ph3SbCat-CatSbPh3 на основе пространственно-экранированного ди-о-хинона (4,4'-ди-(3-метил-6-тре/и-бутил-о-бензохинона)). Методом РСА определена молекулярная структура PhsSbCat-CatSbPbg.

- Установлено, что монокатехолат Ph3SbCat-Q является удобным исходным реагентом для синтеза полиядерных гетерометаллических комплексов на основе ди-о-хинона. Методом спектроскопии ЭПР изучены парамагнитные производные вида Ph3SbCat-SQMLn [MLn = Ср2Со, Li, Tl, Mn(CO)4.ra(PPh3)m, где m = 0, 1, 2; Re(CO)4.mLm, где L = PPh3j AsPh3, m = 0,1; Cu(PPh3)2, Cu(dpffc), SnPh3];

- На примере полученных катехолатных и о-амидофенолятных комплексов сурьмы(У) показано, что при сочетании непереходного элемента с редокс-активным лигандом реализуется активный центр, аналогичный по своему поведению редокс-активным комплексам переходных металлов. Обнаружено, что полученные катехолаты (Ph3Sb(4-MeO-Cat), (Ph3Sb(4-MeO-Cat)-MeOH, Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat) и Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat)-MeCN)), о-амидофеноляты (Ph3Sb(AP-Me) и Ph3Sb(AP-z'Pr)) и комплекс Ph3Sb[PhenCat] способны в мягких условиях обратимо взаимодействовать с молекулярным кислородом с образованием циклических эндопероксидных комплексов, содержащих пятичленный триоксастиболановый цикл. Предложен механизм взаимодействия комплексов с молекулярным кислородом. Установлено, что одной из ключевых стадий процесса является одноэлектронное окисление дианионного лиганда в анион-радикальный. На основе данных дифференциальной сканирующей калориметрии оценены значения энтальпии элиминирования молекулярного кислорода эндопероксидами на основе о-амидофенолятов трифенилсурьмы(У).

На защиту выносятся следующие положения:

- особенности синтеза и молекулярного строения новых пяти- и шестикоординационных комплексов трифенилсурьмы(У) с пространственно экранированными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами;

- особенности обратимого взаимодействия катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(У) с молекулярным кислородом;

- молекулярное строение эндопероксидов на основе комплексов трифенилсурьмы(У) с пространственно-экранированными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами;

- результаты по сольватохромии монокатехолата трифенилсурьмы(У) на основе ди-о-хинона и данные по спектроскопии ЭПР парамагнитных производных этого комплекса.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на' IX и X Нижегородских сессиях молодых ученых ("Голубая Ока" Нижний Новгород 2004 и 2005 гг.), на Международной конференции «Modern trends in organoelement and polymer chemistry» (Москва, 2004 г.), Международном форуме "Ломоносов-2005" (Москва, 2005 г.), «From molecules toward materials» (IV Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2005 г.); Всероссийской конференции молодых ученых и II школе им. Академика Н.М. Эммануэля "Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты" (Москва, 2006 г.), Международной конференции по органической химии "Organic chemistry since Butlerov and Beilstein until present" (Санкт-Петербург 2006 г.) и на V Всероссийской конференции по химии кластеров и полиядерным соединениям "Кластеры-2006" (сентябрь 4-8, 2006, Астрахань).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 5 статьях и 8 тезисах докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 163 наименований. Работа изложена на 140 страницах машинописного текста, включает 20 таблиц и 37 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Грунова, Екатерина Владимировна

Выводы.

1. Синтезирован ряд новых катехолатных (Ph3Sb(3,6-DBCat), Ph3Sb(0XCata), Ph3Sb(4-MeO-Cat) и Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat), Ph3Sb(4-MeO-Cat>MeOH и Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat)»MeCN, о-амидофенолятных (Ph3Sb(AP-Me) и Ph3Sb(AP-z'Pr)) комплексов трифенилсурьмы(У) и фенантрен-9,10-диолат Ph3Sb[PhenCat]. Строение полученных комплексов установлено методами ИК-, !Н ЯМР-спектроскопии и элементным анализом; молекулярная структура определена с помощью метода РСА.

2. Обнаружено, что фенантрен-9,10-диолат трифенилсурьмы(У) Ph3Sb[PhenCat] в отсутствие кислорода в растворе толуола находится в равновесии с ионным комплексом [Ph4Sb]+[Ph2Sb(PhenCat)2]~. Молекулярная структура ионного комплекса установлена методом РСА.

3. Показано, что реакция ди-о-хинона 4,4'-ди-(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинона) с трифенилсурьмой в зависимости от стехиометрии приводит к получению монокатехолата Ph3SbCat-Q (1:1) или дикатехолата Ph3SbCat-CatSbPh3 (1:2). Строение комплексов Ph3SbCat-Q и Ph3SbCat-CatSbPh3 подтверждено методами ИК-, !Н ЯМР- и УФ-видимой спектроскопией. Методом РСА определена молекулярная структура Ph3SbCat-CatSbPh3.

4. Изучено влияние растворителя на параметры электронного спектра поглощения комплекса Ph3SbCat-Q. Полученные данные свидетельствуют о наличии положительного сольватохромного поведения этого комплекса в различных растворителях.

5. Методом спектроскопии ЭПР изучены парамагнитные производные Ph3SbCat-Q. Установлено, что взаимодействие данного комплекса с Ср2Со или LiCl в присутствии HgMeT. приводит к образованию "свободных" (нехелатированных на атом металла) анион-радикалов семихинонов. В случае Tl(Hg), Мп2(СО)ю, Re2(CO)io, Sn2Ph6, Симет., [CuCl + dppfc, где dppfc = бис-дифенилфосфиноферроцен] получаются хелатно связанные семихиноновые комплексы соответствующих металлов.

6. На примере полученных катехолатных и о-амидофенолятных комплексов сурьмы(У) показано, что при сочетании непереходного элемента с редокс-активным лигандом реализуется активный центр, аналогичный по своему поведению редокс-активным комплексам переходных металлов. Обнаружено, что полученные катехолаты (Ph3Sb(4-MeO-Cat), (Ph3Sb(4-MeO-Cat>MeOH, Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat) и Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat)«MeCN)) и о-амидофеноляты (Ph3Sb(AP-Me) и Ph3Sb(AP-z'Pr)) способны к обратимому присоединению триплетного молекулярного кислорода в мягких условиях с образованием циклических эндопероксидных комплексов, содержащих пятичленный триоксастиболановый цикл. Предложен механизм взаимодействия этих комплексов с молекулярным кислородом. Одной из ключевых стадий этого процесса является одноэлектронное окисление дианионного лиганда в анион-радикальный. На основе данных дифференциальной сканирующей калориметрии оценены значения энтальпии элиминирования молекулярного кислорода спиро-эндопероксидами на основе о-амидофенолятов трифенилсурьмы(У) Ph3Sb(AP-Me) и Ph3Sb(AP-/Pr): АН = 38±2 кДж/моль и 40±2 кДж/моль соответственно.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Грунова, Екатерина Владимировна, 2006 год

1. Finet J.P. Ligand coupling reactions with heteroatomic compounds. New York: Pergamon. 1998. - 308 p.

2. Fujiwara ML, Imada M., Baba A., Matsuda H. Tetraphenylstibonium triflat as a regio-and chemoselective catalyst in the reaction of oxiranes with amines // Tetrahedron Lett. 1989. -V. 30. - P. 739-743.

3. Dehmlow E.V., Wilkenloh J. Steuerung einer Reactionsverzweigung durch geeignete Phasentransferkatalysatores Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse // Tetrahedron Lett.-1987.-V. 28.-P. 5489-5492.

4. Nomura R., Nakano Т., Yamada Y., Matsuda H. Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzed by Triphenylstibine oxide tetraphosphorus decasulfide // J. Org. Chem.-1991,- V. 56,- N. 12,- P. 4076-4077.

5. Nomura R., Hasegawa Y., Ishimoto M. Carbonylation of amines by carbon dioxide in the presence of an organoantimony catalyst. // J. Org. Chem. 1992. - V. 57. - N. 26. - P, 73397341.

6. Nomura R., Miyazaki S.-I., Nakano Т., Matsuda H. Facile catalytic conversion of carboxylic acids into thiocarboxylic S-acids by the Ph3SbO/P4Sio -system // Chem. Ber.~ 1990.-Bd. 123,-S. 2081-2082.

7. Nomura R., Miyazaki S.-I., Nakano Т., Matsuda H. Facile esterification promoted by the triphenylstibine oxide-phosphorus sulfide (Ph3SbO/P4Sio) system // Appl. Organomet. Chem. -1991.-V. 5.-P. 513-516.

8. Nomura R., Nakano Т., Yamada Y., Matsuda H. Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzed by triphenylstibine oxide tetraphosphorus decasulfide (PhsSbO^Sio) //J. Org. Chem. -1991. -V. 56. -N. 12. P. 4076-4078.

9. Nomura R., Wada Т., Yamada Y., Matsuda H. Aminolysis of triphenylantimony dicarboxylates and its application to catalytic amidation // Chem. Lett.- 1986.- N. 11.- P. 19011904.

10. Nomura R., Yamada Y., Matsuda H. An organoantimony catalyst for peptide synthesis; preparation and aminolysis of triphenylantimony bis(aminoacylate)s // Appl. Organomet. Chem. 1988.-V. 2/6.-P. 557-560.

11. Nomura R., Yamada Y., Matsuda H. Triphenylstibine oxide-phosphorus (V) sulfide as a novel condensation catalyst system: application to the synthesis of dipeptides // Appl. Organomet. Chem. 1989. - V. 3/4. - P. 355-357.

12. Fujiwara M., Baba A., Matsuda H. Azilidine trimetylsilyl bromide - PLtSbBr -system as a novel selective reagent for synthesis of silyl enol ethers from cyclic ketones // Chem. Lett.- 1989. - P. 1247-1250.

13. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Jiang H.-X., Duan-Mu J., Liao Y. On pentaorganylstiborane reactions of pentaorganylstiboranes with acylchlorides and ketones // J. Org. Chem.- 1992.- V. 57,- N. 2,- P. 774-776.

14. Гущин A.B., Грунова E.B., Моисеев Д.В., Морозов О.С., Шавырин А.С., Додонов В.А. Галогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы в каталитической реакции фенилирования метилакрилата// Изв. АН. Сер. хим. 2003. -N. 6. - С. 1302-1305.

15. Гущин А.В., Моисеев Д.В., Додонов В.А. Каталитическое С-фенилирование метилакрилата карбоксилатами трифенилсурьмы // Изв. АН. Сер. хим. 2001. -N. 7. - С. 1230-1233.

16. Zhang L.-J., Huang Y.-Z., Huang L.-H. Selective synthesis of allenic and acetylenic derivatives via pentaorganylstiboranes // Tetrahedron Lett. -1991.- V. 32.- P. 6579-6582.

17. Zhang L.-J., Mo X.-S., Huang J.-Z., Huang Y.-Z. Regioselective reactions of trimethylsilylallylic organoantimony compounds with aldehydes // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34,- P. 1621-1624.

18. Huang Y.-Z., Liao Y., Chen C. Reactions of carbonyl compounds with benzyltrialkylstibonium bromide mediated by different strong basest // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1990. -P. 85-86.

19. Hall M., Sowerby D. В., Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony(V) compound // J. Am. Chem. Soc. -1980. V.102. -N. 2. - P. 628-632.

20. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first square-pyramidal geometry for a bicyclic stiborane // Inorg.Chem. 1987. - V. 26. - P. 157-163.

21. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M. Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen- and sulfur-containing cyclic organostiboranes // Inorg.Chem. 1987. - V. 26. - P. 163-168.

22. Tian Z., Tuck D.G. Oxidation of Elemental Antimony by Substituted ortho-benzoquinones // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. - P. 1381 -1385.

23. Додонов В.А., Федоров А.Ю, Забурдяева С.Н, Синтезы диоксастиболанов на основе трифенилсурьмы, гидропероксида трет.бутила и некоторых многоатомных фенолов // Журн. Общ. Хим. 1996. - Т. 66. - N. 9. - С. 1498-1500.

24. Wieber von M, Baumann N, Organostibonsaureester // Z. Anorg. Allg. chem. 1975. -V. 418.-P. 279-286.

25. Абакумов Г.А, Черкасов B.K, Лобанов А.В, Разуваев Г.А, Окисление металлических сиди и серебра о-хинонами в органических растворителях // Изв. АН. СССР Сер. хим. 1984. - N. 7. - С. 1610-1618.

26. Абакумов Г.А, Черкасов В.К, Чечет Ю.В, Исследование растворения металлической меди в присутствии 3,5-дитрет бутил - 1,2-бензохинона и хлористого лития в ТГФ // Изв. АН. СССР Сер. хим. - 1987. - N. 2. - С. 292-296.

27. Кондин А.В, Березина Н.В, Черкасов В.К, Масленников В.П, Кинетические закономерности окисления меди 3.5 ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном в апротонных диполярных растворителях // Журн. Общ. Хим. - 1993. - Т. 63. - N. 10. - С. 2210-2216.

28. Annan Т.А, Tian Z, Studies of the oxidation of elemental phosphorus by substituted orf/zo-benzoquinones // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1991. - V. 1. - P. 19-22.

29. Гущин А.В, Додонов B.A, Усятинский Р.И, Корешкова Е.Р, Типанов Б.Б. Синтез (гидрокси)дикетонатов трифенилсурьмы окислительным методом // Изв. АН. Сер. хим. 1994,-N. 7.-С. 1302-1304.

30. Гущин А.В, Усятинский Р.И, Додонов В.А, Одностадийный синтез хелатных оксидов бис(триалкилсурьмы) окислительным методом // Изв. АН. Сер. хим. 1995., - N. 1. -С. 154-155.

31. Гущин А.В, Демина Е.Е, Додонов В.А, Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с /ирет-бутилперацетатом // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - N. 5. - С. 964967.

32. Додонов В.А., Гущин А.В., Воробьева О.Г., Зиновьева Т.И., Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы // Изв. АН. Сер. хим. 1994. - N. 3. -С. 537-538.

33. Denney D.B., Jones D.H., The peroxide route to pentaoxyphosphoranes // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 5821-5825.

34. Wheatley P.J., 718. An X-ray diffraction determination of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony// J.Chem. Soc. 1964. - P. 3718 - 3723.

35. Beauchamp A.L., Bennett M.J., Cotton F.A., A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90. - N. 24. - P. 6675 -6680.

36. Schmuch A., Buschmann J., Fuchs J., Seppelt K., Struktur und Farbe von Pentaphenylbismut// Angew. Chem. 1987. -V. 99. -N. 11. - P. 1206 -1207.

37. Schmuch A., Seppelt K., Strukturen von Pentaarylbismut-Verbindungen // Chem. Ber. 1989. - V. 122. -V. 5. - P.803 -808.

38. Schmuch A., Pyykko P., Seppelt K., Structure and Color of Substituted Pentaphenylbismuth // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V.29. - P.213-215.

39. Barnard P.W.C., Donaldson J.D., Tricker M.J., The far infrared and Raman spectra of or^o-phenylenedioxyantimony(III) halides // Inorg. Chim. Acta. 1979. - V. 32. - L. 77-78.

40. Biros Sh. M., Bridgewater B.M., Villeges-Estrada A., Tanski J.M., Parkin G., Antimony ethylene glycolate and catecholate compounds: structural characterization of polyesterification catalysts // Inorg. Chem. 2002. - V. 41. -N. 15. - P. 4051-4057.

41. Gupta S., Bohra R., Mehrotra R.C., Das K., // Main Group Met. Chem. 1990. - V. 13.-P. 321-339.

42. Shapski A.C., A novel arsenic co-ordination // Chem. Commun. 1966. - V. 1. - P.10.12.

43. Smith G., Reddy A.N., Byriel K.A., Kennard C.H.L., The Preparation and Crystal Structure of the Bismuth(III) Catecholate Complex Adduct (Ш4)2В12(С6Н402)4.(СбНб02)2.2Н20 // Aust. J. Chem. 1994. - V. 47. - P. 1413-1418.

44. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорг. химии. 1991. - Т. 36. -N.12.-С. 3015-3037.

45. Paver М.А., Joy J.S., Hursthouse М.В., A twenty-four membered mixed-metal macrocycle; Synthesis and structure of cyc/o-3-(Me-l,2-C6H302)2SbNa(THF)2.6 // Chem. Comm.-2002.-P. 2150-2151.

46. Bauer G., Scheffler K., Stegmann H.B., Darstellung und chemishe Eigenschaften von 2,3 dihydro-1,3,2 X5-benzoxazastibolen. - Chem. Ber. - 1976. - V. 109. - P. 2231-2241:

47. Stegmann H.B., Sheffler K., EPR-Untersuchurgen einer Model Phenoxazinsynthese // Chem. Ber. - 1968. - Bd. 101(B). - S. 262-271.

48. Stegmann H.B., Stocker F., Bauer G., Einfaches Verfahren zur Darstellung von o-Hydroxyphosphimminen // Leibigs Ann. Chem. 1972. - Bd. 755. - S. 17-23.

49. Ohkata K., Yako Т., Kuwaki Т., Akiba K., Synthesis of a new dibenzobicyclic stiborane by the way of 10-Sb-4 hyperwalent intermediate 1,1 -diaryl-5-oza-2,8-dioha-1 -stiba-V-dibenzoo.f.bicyclo[3,3]octadiene // Chem. Lett. 1990. -N. 9. - P. 1721-1724.

50. Muller E., Burgi H.B., Complexes of 2,2,2-Nitrilotriphenol. Part 3. Crystal and Molecular Structures of Three Aluminium Complexes // Helv. Chim. Acta. 1987. - V. 70. - P. 520-533.

51. Paz-Sandoval M.A., Fernandez-Vincent C., Uribe G., Contreras R., Klaebe A., Synthesis and structure of pseudo atrane compounds derived from 2,2',2"-nitrilotriphenol and ВИз-THF, P(NMe2)3 and AIC13 // Polyhedron. 1988. - V. 7. - P. 679-684.

52. Livant P., Northcott J., Webb T.R., Structure of an oxo-bridged germatrane dimmer // J. Organomet. Chem.-2001.-V. 620.-P. 133-138.

53. Ravenscroft M.D., Roberts M.G., Kinetics and mechanism of iododestannylation of stannatranes // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 312. - P. 45-52.

54. Muller E., Burgi H.B., Complexes of 2,2^2"-Nirtilotriphenol. Part IV. Cage Compounds with Phosphorus(III) and Phosphorus(V) // Helv. Chim. Acta. 1987. - V. 70. -N. 4.-P. 1063-1069.

55. Мураев B.A., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А., Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного таллия // Докл. АН. СССР. 1974. - Т. 217. - N. 5. - С. 1083-1086.

56. Millington P.L., Sowerby D.B., Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of SbPh4.SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2 and (SbPh^ox // J.Chem. Soc. Dalton Trans. -1992.-P. 1199-1204.

57. Hall Michael, Sowerby D. Bryan. Donor properties of triphenylantimony dihalides: preparation and crystal structures of Ph3SbCl2'SbCl3 and PhaSbCljfSbClg. // J.Chem. Soc. Dalton Trans. -1983. -N 6. P. 1095-1099.

58. Breunig H.J., Ebert K.H., Kaller R., Mourad Y., Atmani A. and Mugnier Y. Redox behaviour and reactions of (PhCH2)3Sb; syntheses and structures of (PhCH2)3SbMe.I and [(PhCH2)3SbMe]3Sb3Ii2 // J. Organomet. Chem. 1994. - V. 483. - P. 167-172.

59. Pierpont C. G., Buchanan R. M. Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-semiquinone and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. -1981. V. 38. -N. 1. - P. 45-87.

60. Carugo O., Castejlani В., Djinovic K., Rizzi M., Ligands derived from o-benzoquinone: statistical correlation between oxidation state and structural features // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. -N 5. - P. 837-841.

61. Зефиров Ю.В., Ван-дер-Ваальсовы радиусы и критерии существования водородных связей в кристаллах // Журн. общ. хим. 1976. - .Т. 46.- N.11.- С. 2636-2640.

62. Abakumova L.G., The display of electronic structure of radical ligands in vibrational spectroscopy of metals o-semiquinonic complexes // VI Fechem conference on organometallic chemistry. Riga. 1985. Book of Abstracts. - P. 185.

63. Wicklund P.A., Buchanan R.M., Brown D.G., Preparation and properties of a stable semiquinone complex // Inorg. Chem. 1976. - V. 15. -N. 8. - P. 1996-1997.

64. Eichlet Т., Schaafer V., Zur reaktionsweise von triafulvenen mit azomethinyliden // Tetrahedron. 1974. - V.30. - P. 4025-4029.

65. Brooker L.G. S., Craig A.C., Heseltine D.W., Jenkins Ph.W., Lincoln L.L., Color and Constitution. XIII. Merocyanines as Solvent Property Indicators // J. Am. Chem. Soc. 1965. -V. 87.-N. 11.-P. 2443-2450.

66. Kamlet M.J., Kayser E.G., Eastes J.W., Gilligan W.H. Hydrogen bonding by protic solvents to nitro oxygens. Effects on electronic spectra of nitroaniline derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1973.-V. 95.-N. 16.-P. 5210-5214.

67. Vandewyer P. H., Hoefnagels J., Smets G. Photochromic spiropyrans // Tetrahedron. -1969.-V. 25.-P. 3251-3266.

68. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии / М.: Мир, 1991.-763 с.

69. Molecular Electronics and Molecular Electronic devices, Ed. Sienik K., CRC Press: Boca Raton, FL. 1994.

70. Molecular Electronics: Materials and Methods, Ed. Lazarev P.I., Kluwer Academic Publishers: Drodrecht, The Netherlands. -1991.

71. Caneschi A., Gatteschi D., Rey P., The chemistry and magnetic properties of metal nitronyl nitroxide complexes // Prog. Inorg. Chem. 1993. - V. 39. - P. 331 - 429.

72. Kahn O. Molecular Magnetism. VCH: New York. - 1993.

73. Овчаренко В.И., Сагдеев P.3., Молекулярные ферромагнетики // Успехи химии. -1999.-V. 68.-N. 5.-Р. 381 -400.

74. Shultz D.A., Structure-property relationships in cross-conjugated, high-spin, dinuclear ligands: building blocks for open-shell molecules and materials // Polyhedron. 2001. V. 20. - P. 1627-1631.

75. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Неводчиков В.И., Дружков Н.О., Куропатов В.А., Исследование методом спектроскопии ЭПР анион-радикалов производных 5,5'-ди-третбутил^Д'-диметилбифенил-ЗДЗ'^'-дихинона // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - N. 5. - С. 904-907.

76. Abakumov G.A, Cherkasov V.K, Nevodchikov V.I, Kuropatov V.A, Yee G.T, Pierpont C.G, Magnetic properties and redox isomerism for 4,4'-Bis(semiquinone) complexes of copper// Inorg. Chem. -2001. V. 40. -P. 2434- 2436.

77. Абакумов Г.А, Неводчиков В.И, Дружков Н.О, Захаров JI.H, Абакумова Л.Г, Курский Ю.А, Черкасов В.К. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - С. 804-809.

78. Абакумов Г.А, Кабарова Н.Ю, Черкасов В.К. Парамагнитные соли кобальтициния в реакциях одноэлектронного восстановления хинонов и о-семихинонов металлов кобальтоценом // Металлорган. химия. 1992. - N. 5. - С. 1145- 1148.

79. Абакумов Г.А, Мураев В.А, Разуваев Г.А. Одноэлектронное окисление металлов о-хинонами в присутствии галогенидов лития // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 215. - С. 1113-1116.

80. Мураев В.А, Абакумов Г.А, Разуваев Г.А. Роль комплексообразования в реакции окисления металлической ртути о-хинонами // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 215. -С. 159-161.

81. Goodman В.А, Johnston R.D, Larsen Е.М, Nixon J.F, Raynor J.B. Advances in Inorganic chemistry and radiochemistry. Acad. Press. New York and London. - 1970. - V.13. -584 p.

82. Абакумов Г.А, Мураев В.А. Влияние сольватации на спектры ЭПР о-семихинолятов Т1(1) // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 217. - С. 1313-1316.

83. Поддельский А.И, Абакумов Г.А, Бубнов М.П, Черкасов В.К, Абакумова Л.Г. Синтез и спектры ЭПР 4,6-ди-трет-бутил-№(2,6-диизопропилфенил)-о-бензосемихинонимин. таллия(1) // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - N. 6. - С. 1142-1146.

84. Razuvaev G. A, Cherkasov V. К, Abakumov G. A. ESR investigation of copper(I) complexes with o-semiquinolate ligands // J. Organomet. Chem. 1978. - V. 160. - N. 1. - P. 361-371.

85. Абакумов Г.А, Черкасов В.К, Крашилина А.В, Еременко И.Л, Нефедов С.Е. 3,6-Ди-тре/и-бутил-о-бензосемихиноновые комплексы меди(1) с бидентатнымибис(дифенилфосфиновыми) лигандами. Синтез, строение, свойства // Изв. АН. Сер. хим. -1998.-С. 2333-2340.

86. Abakumov G.A., Lobanov A.V., Cherkasov V.K., Razuvaev G.A. The synthesis and properties of o- semiquinolate copper complexes // Inorg. Chem. Acta. 1981. -N. 49. - P. 135138.

87. Мураев B.A., Черкасов B.K., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. о-Семихиноновые комплексы одновалентной меди и серебра // Докл. АН СССР. 1977. - Т. 236. - С. 620623.

88. G. A. Abakumov, А. I. Poddel'sky, Е. V. Grunova, V. К. Cherkasov, G. К. Fukin, Yu. A. Kurskii, L. G. Abakumova, Reversible Binding of Dioxygen by a Non-transition-Metal Complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2005, V. 44, P. 2767 -2771.

89. Абакумов Г. А., Дружков H. О., Курский Ю. А., Шавырин А.С., Абакумова Л.Г. и др. Исследование продуктов термического превращения замещенных jV-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН СССР. Сер. хим. 2003. - N. 3. - С. 682-687.

90. Chun H., Chaudhuri P., Weyhermuller Т., Wieghardt K. o-Iminobenzosemiquinonato complexes of Mn(III) and Mn(IV). Synthesis and characterization of MnIII(LISQ)2(LAP). and [MnIV(LISQ)2(LAP-H)] // Inorg. Chem. 2002. - V. 41. - N. 4. - P. 790-795.

91. Sofen S. R., Ware D. C., Cooper S. R. et al. Structural, Electrochemical, and Magnetic Properties of a Four-membered Redox Series (Сг(Ьз).п-, n=0-3) in Catechol-Benzoquinone Complexes of Cromium // Inorg. Chem. 1979. - V. 18. -N. 2. - P. 234.

92. Эмсли Дж., Элементы. Москва, - Изд-во. - "Мир". - 1993. - 255 с.

93. Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations. Series: Structure and Bonding, Vol. 97 // ed. B. Meunier. New York: Springer 2000. - 323 p.

94. Advances in Catalytic Activation of Dioxygen By Metal Complexes. Series: Catalysis by Metal Complexes, Vol. 26 // ed. L. I. Simandi. Boston: Kluwer Academic Publishers 2003. -352 p.

95. Collman J. P., Halbert T. R. and Suslick K. S., in 'Metal Ion Activation of Dioxygen', ed. T. G. Spiro, Wiley, New York 1980. - chap. I.

96. Harrison P. M. and Hoare R. J., 'Metals in Biochemistry', Chapman and Hall, London. 1980.

97. Phipps D. A., 'Metals and Metabolism', Oxford University Press, Oxford. 1976.

98. Williams R. J. P. and J. J. R. F. da Silva (eds.), 'New Trends in Bioinorganic Chemistry', Academic, London, 1978.

99. Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L. and Peters M., Condensation of tetraaldehydes with pyrrole. Direct synthesis of capped porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 226-227.

100. Collman J. P., Synthetic models for the oxygen-binding hemoproteins // Acc. Chem Res. 1977. -V. 10. -N. 7. - P. 265-272.

101. Suslick K. S. and Fox M. M., A bis-pocket porphyrin // J. Am. Chem. Soc. 1983. -V.105.-N. 11.-P. 3507-3510.

102. Aubry J.-M., Pierlot C., Rigaudy J., Schmidt R., Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds // Acc. Chem. Res. 2003. - V.36.-N. 9. - P. 668-675.

103. Seip M., Brauer H.-D., Endoperoxide formation of helianthrene with triplet molecular oxygen. A spin-forbidden reaction // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114. - N. 12. - P. 44864490.

104. Sawada Т., Mimura K., Thiemann Т., Yamato Т., Tashiro M., Mataka S., Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16-pentamethyl2.2.metacyclophane; structural analysis and deoxygenation // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - V. 8. - P. 1369-1371.

105. Pecoraro V.L., Baldwin M.J., Gelasco A., Interaction of Manganese with Dioxygen and Its Reduced Derivatives // Chem.Rev. 1994. - V. 94. -N. 3. - P. 807-826.

106. Urban M.W., Nakamoto K., Basolo F., Infrared spectra of molecular oxygen adducts of (tetraphenylporphyrinato)manganese(II) in argon matrixes // Inorg. Chem. 1982. - V. 21. -N. 9.-P. 3406-3408.

107. Bordner J., Doak G. O., Everett T. S., Crystal structure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-l,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibene oxide dimer) and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. -N. 14. - P. 4206-4213.

108. Breunig H.J., Kruger Т., Lork E., Oxidation of tetraaryldistibanes: syntheses and crystal structures of diarylantimony oxides and peroxides, (R2Sb)20, (RjSb^Oe and (R2Sb0)4(02)2 (R=Ph, o-Tol,p-Tol) // J. Organomet. Chem. -2002. V. 648. - P. 209-213.

109. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Smirnova S.A., Sharutina O.K., Platonova T.A., Pushilin M.A., Gerasimenko A.V. Synthesis and structure of organoantimony peroxides //,Rus. J. Coord. Chem.-2004.-V. 30.-N. 5.-P. 314-321.

110. Allen F.H., Kennard 0., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R., Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. - V. 12. - P. 1-19.

111. Dutta S., Shie-Ming Peng, Bhattacharya S., Ligand Control on Molecular Oxygen Activation by Rhodium Quinone Complexes // Inorg.Chem. 2000. - V. 39. - N. 10. - P. 2231-2234.

112. Aubry J.-M., Mandard-Cazin В., Rougee M., Bensasson R.V. Kinetic studies of singlet oxygen 4+2.-cycloadditions with cyclic 1,3-dienes in 28 solvents // J. Am. Chem. Soc. -1995.-V.l 17.-P. 9159-9162.

113. Nardello V., Aubry J.-M., Measurement of photogenerated singlet oxygen // Methods Enzymol. 2000. - V.319. - P. 50-58.

114. Sawada T. Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16- J.Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1998. -P. 1369-1371.

115. Clennan E.L., Synthetic and mechanistic aspects of 1,3-diene photooxidation // Tetrahedron. 1991. -V. 47. - P. 1343-1382.

116. Schweitzer C., Schmidt R., Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - P. 1685-1757.

117. Turro, N. J. // Tetrahedron. 1985. - V. 41. - P. 2089-2098.

118. Herebian D., Ghosh P., Chun H., Bothe E., Weyhermller Т., Wieghardt K., Cobalt(II)/(III) Complexes Containing o-Iminothiobenzosemiquinonato(l-) and o-Iminobenzosemiquinonato(l-) -r-Radical Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. - P. 1957 -1967.

119. Chun H., Chaudhuri P., Weyhermuller Т., Wieghardt K. o-Iminobenzosemiquinonato complexes of Mn(III) and Mn(IV). Synthesis and characterization of Mnni(LISQ)2(LAP). and [MnIV(LISQ)2(LAP-H)] // Inorg. Chem. 2002. - V. 41. -N. 4. - P. 790-795.

120. Min К. S., Weyhermuller Т., Wieghardt К. 0,N-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato(l-) ligands in complexes of Ni(II), Co(III) and Fe(III) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003. - P. 1126-1132.

121. Chaudhuri P., Verani C. N., Bill E., Bothe E., Weyhermuller Т., Wieghardt K.

122. Pierpont C.G., Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands // Coord. Chem. Rev. 2001. - V. 216-217.-P. 99-125.

123. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Лобанов A.B., Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди // Докл. АН СССР. -1982. -Т. 266. N. 2. -С. 361-363.

124. Салихов К.М. 10 лекций по спиновой химии / К.М. Салихов. Казань: Унипресс. - 2000. -152 с.

125. Бучаченко А.Л. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях /А.Л. Бучаченко, Р.З. Сагдеев, К.М. Салихов Новосибирск: Наука,Сибирское отд.- 1978.-296 с.

126. Izuoka A.,. Murase Т., Tsukada М., Yuko Ito, Sugawara Т., Uchida A., Sato N., Inokuchi H., Crystal structure and thermodynamical behavior of tetrabenzoJe, hi, op, ,st.pehtacene endoperoxide // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - N. 2. - P. 245-248.

127. Perrin, D. D. Armarego W. L. F., Perrin D. R. Purification of Laboratory Chemicals -Oxford: Pergamon, 1980. 284 p.

128. Розанцев Е.Г., Шолле В.Д., Органическая химия свободных радикалов, М: Химия. 1979. - 344 с.

129. Прокофьев А.И., Вольева В.Б., Новикова И.А., Белостоцкая И.С., Ершов В.В., Кабачник М.И., Свободные радикалы на основе алкоксизамещенных 3,6-ди-мрет.бутил-о-бензохинонов //Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1980. С. 2707-2711.

130. Абакумова Л.Г., Лобанов А.В., Абакумов Г.А., Перхлороксантренхинон 2,3 -удобный объект для спектроскопии ЭПР хелатных комплексов // Изв. АН. СССР Сер. хим.- 1978.-N.I.-С. 204-205.

131. Несмеянов А.Н. Методы элементоорганической химии. Кобальт, никель, платиновые металлы./ А.Н. Несмеянов, К.А. Кочешков, Е.В. Леонова, В.Х. Сюндюкова и др. М.: Наука,- 1978. - 783 с.

132. Гущин А.В., Дисс. доктора химических наук, Н.Новгород, 1998.

133. Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут./ К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. М.: Наука.- 1976. - 483 с.

134. Sheldrick G.M. (2000). SHELXTL v. 6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

135. Sheldrick G.M. (1998a). SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

136. Список используемых сокращенийномер аббревиатура название

137. Ph3Sb(3,6-DBCat) (3,6-ди-тре/и-бутилкатехолато)трифенилсурьма(У)

138. Ph3Sb(uxCatCi) (перхлороксантренкатехолато)трифенилсурьма(У)

139. Ph3Sb(4-MeO-Cat) (4-метокси-3,6-ди-трет-бутилкатехолато)трифенилсурьма(У)

140. Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat) (4,5-диметокси-3,6-ди-7ирет-бутилкатехолато)трифенилсурьма(У)

141. Ph3Sb(4-MeO-Cat)-CH3OH (4-метокси-3,6-ди-шрет-бутилкатехолато)-метанол-трифенилсурьма(У)

142. Ph3Sb(4,5-(OMe)2-Cat) •CH3CN (4,5-диметокси-3,6-ди-т/?е/и-бутилкатехолато)-ацетонитрил-триф.енилсурьма(У)

143. Ph3SbPhenCat. (фенантрен-9,10-диолат)трифенилсурьма(У)

144. Ph4Sb.+[Ph2Sb(PhenCat)2]" дифенил-бис-(фенантрен-9,10-диолат)стибат(У) тетрафенилсурьмы(У)

145. Ph3SbCat-Q 4-(2-метил-5-тре w-бутил-циклогексадиен-1,5 -дион-3,4-ил)-3 -метил~6-трет-бутил-катехолато.трифенилсурьма(У)

146. Ph3 SbCat-CatSbPh3 4,4'-ди-(3-метил-6-отре/и-бутил-катехолато)трифенилсурьма(У).

147. Ph3SbCat-SQ".Li+ [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-тре»?-бутил- бензо [ 1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-?ирет-бутил-о- бензосемихинолято]литий(1)

148. Ph3SbCat-SQ.Mn(CO)4 [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-трет-бутил- бензо [ 1,3,2] диоксастаболан-5-ил)-3 -ыетт-6-трет-бутш-о- бензосемихинолято]-тетракарбонилмарганед(0)

149. Ph3SbCat-SQ. Mn(CO)3(PPh3) [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-«7^ет-бутил-бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-трети-бутил-о-бензосемихинолято]-трикарбоннл-трифенилфосфин-марганец(О)

150. Ph3SbCat-SQ. Mn(CO)2(PPh3)2 [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-/??/;е/гг-бутил-бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-»^е/и-бутил-(9-бензосемихинолято]-дикарбонил-бис-трифенилфосфин-марганец(О)

151. Ph3SbCat-SQ. Re(CO)4 [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-/и/>ет-бутил- бензо [1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3 -метил-6-трет-бутил-о- бензосемихинолято]-тетракарбонилрений(0)

152. Ph3SbCat-SQ. Re(CO)3(AsPh3) [4-(2,2,2-трифегшл-4-метил-7-/и/?е/и-бутил- бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-/ирет-бутил-о- бензосемихинолято]-трикарбонил-трифениларсин-реннй(0)

153. Ph3SbCat-SQ. Re(CO)3(PPh3) [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-т/?е/и-бутил- бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-т/?ет-бутил-о- бензосемихинолято]-трикарбонил-трифенилфосфин-рений(0)

154. Ph3 SbCat-S Q. Cu(PPh3)2 [4-(2,2,2-гфифенил-4-метил-7-отрб/и-бутил- бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-^е^-бутил~о- бензосемихинолято]-бис-трифенилфосфин-медь(1)

155. Ph3SbCat-SQ.Cu(dppfc)2 [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-7?2рет-бутил-бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-т^т-бутил-о-бензосемихинолято]-бис~(бис-трифенилфосфин-ферроцен)-медь(1)

156. Ph3SbCat-SQ. SnPh3 [4-(2,2,2-трифенил-4-метил-7-трет-бутил-бензо[1,3,2]диоксастаболан-5-ил)-3-метил-6-т/?е/и-бутил-о-бензосемихинолято] -трифенилолово(1У)

157. Ph3SbAP-Me. [4,6- Ди-/ир<?/и-бутил -1М-(2,6-ди-метилфенил)-о-амидофенолято]трифенилсурьма(У)

158. Ph3SbAP-/Pr. [4,6- Ди-дтре/и-бутил -М-(2,6-ди-изопропилфенил)-<?-амидофенолято]трифенилсурьма(У)

159. Ph3SbIw?r.02 [6-(2,6-Ди-изо~пропилфенил)имино-2,4-ди-»у?ет-бутил-циклогекса-2,4-диен-1 -пероксо-1 -олато-К,0,0']трифенилсурьма(У)

160. Ph3SbL-Me.02 [6-(2,6-Ди-метилфенил)имино-2,4-ди-трет-бутил-циклогекса-2,4-диен-1 -пероксо-1 -олато-К,0,0']трифенилсурьма(У)

161. Ph3 Sb (MeO)L' . 02 [4-метокси-2-оксо-3,6-ди-трет-бутил-циклогекса-3,5-диен-1 -пероксо-1-олато-0,0',0"]трифенилсурьма(У)

162. Ph3Sb(0Me)2L'.02 [4,5-диметокси-2-оксо-3,6-ди-трет-бутил-циклогекса-3,5-диен-1-пероксо-1-олато-О,О1,0"]трифенилсурьма(У)

163. Ph3SbPhenL'.02 [2-оксо-фенантрен-1 -пероксо-1 -олато-0,0',0"] трифеыилсурьма(У)

164. Шавырину Андрею Сергеевичу Рентгеноструктурный анализ Георгию Константиновичу Фукину,

165. Евгению Баранову; УФ спектроскопия Михаилу Александровичу Лопатину; Элементный анализ

166. Татьяне Николаевне Конкиной, Рахиль Петровне Захаровой, Тамаре Ивановне Чулковой.

167. Выражаю благодарность за помощь в обсуждении полученных результатов: Абакумову Глебу Арсентьевичу, Поддельскому Андрею Игоревичу

168. Кларе Геннадьевне Шальновой за внимание и помощь во всех возникших вопросах и проблемах.

169. Всей моей группе поддержки и нашей лаборатории за большую моральную поддержку.1. СПАСИБО!