Комплексы непереходных металлов II, IV групп с три- и тетрадентатными редокс-активными лигандами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Трофимова, Олеся Юрьевна

• Трофимова, Олеся Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Трофимова, Олеся Юрьевна

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор

§1.1. Комплексы металлов с тридентатными редокс-активными

лигандами

§ 1.1.1. Комплексы металлов на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-

(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имина

§ 1.1.2. Комплексы непереходных элементов с лигандами на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1 -(2-гидрокси-

3,5-ди-трет-бутилфенил)имина

§ 1.1.3. Комплексы переходных элементов с лигандами на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1 -(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имина

§ 1.1.4. Комплексы металлов с лигандами на основе 1,2—бис-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)оксамида

§ 1.1.5. Комплексы металлов с лигандами на основе 2,4,6,8-тетраксис(трет-бутил)-9-гидрокси-феноксазин-1 -она

§1.2. Комплексы металлов с тетрадентатными лигандами

§1.2.1. Комплексы на основе Н^'-бис(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил) 1,2-фенилендиамина

§1.2.2. Комплексы на основе лиганда ]Ч,М'-бис(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)этилендиамина

§1.2.3. Комплексы на основе К,К'-бис(3',5'-ди-трет-бутил-

салицилиден)-1,2-циклогександиамина

Глава 2. Результаты и их обсуждения

§ 2.1. Комплексы непереходных металлов IV группы с тридентатными лигандами на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имина

§ 2.2. Комплексы непереходных металлов II группы с тридентатными лигандами на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-

трет-бутилфенил)имина

§ 2.3. Активирующее комплексообразование в системе диазабутадиен -

галогенид цинка

§ 2.4. Комплексы непереходных металлов с тридентатными лигандами на

основе 2,6,8-три-трет-бутил-4аН-феноксазин-4а-ола

§ 2.5 Комплексы непереходных металлов IV группы с тетрадентатными лигандами на основе глиоксаль-бис(2-гидрокси-

3,5 -ди-трет-бутиланил)а

§ 2.6. Восьмикоординационный комплекс олова на основе !Ч,Г*Г-бис-(3,5-

ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-1,2-фенилендиамина

§ 2.7. Комплексы олова(1У) на основе 1Ч,]Ч'-бис-(3,5-ди-трет-бутил-2-

гидроксифенил)-1,2-фенилендиамина

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Список используемых сокращений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы непереходных металлов II, IV групп с три- и тетрадентатными редокс-активными лигандами»

Введение

Актуальность. Химия комплексов металлов с редокс-активными лигандами интенсивно развивается на протяжении последних сорока лет. Редокс-активными лигандами называют органические соединения, способные менять свою степень окисления, находясь в координационной сфере металла. Наиболее полно изученными соединениями, способными выступать в качестве таких лигандов, являются о-хиноны и их азотсодержащие гетероаналоги - о-иминохиноны и альфа-диимины. Однако для каждого класса этого типа соединений характерен ограниченный диапазон редокс-состояний. Использование три- и тетрадентатных редокс-активных лигандов о-иминохинонового типа позволяет существенно расширить круг соединений металлов, содержащих редокс-активный лиганд и металл в заданных степенях окисления. Будучи связанными в комплекс с металлом, лиганды такого типа способны существовать в четырех и пяти различных редокс состояниях, соответственно.

Наибольшее внимание ученых в химии комплексов металлов с редокс-активными лигандами приковано к соединениям на основе переходных элементов [1-3]. Однако в последние годы интенсивно развивается химия комплексов непереходных металлов. Важным свойством такого рода комплексов является способность вступать в окислительно-восстановительные превращения за счет изменения степени окисления лиганда, который восстанавливает или окисляет не атом комплексообразователя, связанный с ним, а органический субстрат, координирующийся на металле. Примерами такого рода реакций являются окислительное присоединение и восстановительное элиминирование, которые лежат в основе большинства каталитических процессов. Таким образом, в перспективе становится возможным использование соединений непереходных металлов с редокс-активными лигандами в качестве катализаторов, наряду с соединениями переходных элементов [4].

Необходимо отметить, что использование стерически загруженных три- и тетрадентатных редокс-активных лигандов о-иминохинонового типа, в отличие от о-хинонов и их 1Ч-гетероаналогов, позволяет получать более устойчивые металлокомплексы, ввиду создания большего пространственного экранирования в непосредственной близости от центрального атома. Данное свойство расширяет возможность применения соединений металлов как в прикладных, так и в фундаментальных исследованиях. На основании вышеизложенного была сформулирована цель данной диссертационной работы.

Целью диссертационной работы является:

- Разработка синтетических подходов к получению новых комплексов непереходных металлов II, IV групп с три- и тетрадентатными редокс-активными лигандами о-иминохинонового типа в различных редокс-состояниях. Исследование молекулярного и электронного строения, а также химических свойств полученных соединений.

В соответствии с поставленной целью в работе решались следующие задачи:

- Синтез и исследование комплексов металлов II и IV групп на основе пространственно-затрудненных тридентатных редокс-активных лигандов -производных бис(2-гидрокси-фенил)амина.

- Получение комплексов металлов IV группы с тетрадентатными лигандами на основе глиоксаль-бис(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутиланил)а и >1,>Г-бис-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-1,2-фенилендиамина в различных степенях окисления. Изучение молекулярного и электронного строения полученных производных, а также их окислительно-восстановительных превращений.

Объекты и предмет исследования. Комплексы элементов II и IV групп (М§, Са, Бг, Сё, Ва, 8п, РЬ) на основе тридентатных лигандов -3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1 -(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имина и

2,6,8-три-трет-бутил-4аН-феноксазин-4а-ола, а также комплексы Sn и РЬ с тетрадентатными лигандами - глиоксаль-бис(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутиланил)ом и К,К'-бис-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-1,2-фенилендиамином.

В результате проведенных исследований синтезировано более 60 новых соединений. Строение 9 соединений в кристаллическом состоянии установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Для идентификации соединений, исследования их строения в кристаллическом состоянии и в растворе использованы физико-химические методы, которые включают электронную спектроскопию поглощения, ИК-, ЯМР- и ЭПР-спектроскопию, рентгеноструктурный анализ и измерение магнитной восприимчивости. Исследование окислительно-восстановительных характеристик полученных комплексов металлов проводилось методом циклической вольтамперометрии (ДВА). Для ряда ключевых соединений выполнены квантовохимические расчеты методом функционала плотности.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

- Разработаны новые синтетические подходы к получению комплексов металлов II и IV групп (Mg, Са, Zn, Sr, Cd, Ва, Si, Sn, Pb) с тридентатными лигандами на основе 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имина. Синтезированы и охарактеризованы ранее неизвестные моно- и бислигандные производные магния, кальция, цинка, стронция, кадмия, бария, кремния, олова и свинца. Новые соединения исследованы спектроскопией ЭПР в растворе. Обнаружено влияние растворителя и температуры на параметры спектров ЭПР парамагнитных комплексов олова(1У) и свинца(1У). Получены парамагнитные комплексы магния, цинка и кадмия с триалкилфосфиновыми лигандами. Молекулярное строение и распределение электронной плотности в полученных соединениях

установлено при помощи спектроскопии ЭПР и квантовохимических расчетов методом функционала плотности.

- Разработан каталитический процесс получения дииминовых комплексов цинка, катализируемый галогенидами металла. Показано, что катализ осуществляется благодаря активирующему комплексообразованию в системе 1,4-бис(2,6-диметилфенил)-1,4-диазабутадиен с ZnX2 (X = С1, Вг, I).

- Впервые синтезирован 4а//-феноксазин - продукт циклизации 4,6-ди-трет-бутил-А^-2-гидрокси-5-трет-бутилфенил-о-иминобензохинона и показана возможность его дециклизации в координационной сфере металла. Получены бислигандный комплекс цинка и ряд соединений олова, содержащие углеводородные заместители при атоме металла, с новым тридентатным редокс-активным лигандом.

Впервые получены устойчивые комплексы олова и свинца с тетрадентатным лигандом на основе глиоксаль-бис(2-гидрокси-3,5-ди-т/?ега-бутиланил)а в различных степенях окисления. Новые соединения охарактеризованы с применением электронной спектроскопии поглощения, ИК- и ЯМР-спектроскопии, а также методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Изучена окислительно-восстановительная способность комплексов. Молекулярное строение, полученных парамагнитных производных и распределение электронной плотности в них исследовано спектроскопией ЭПР и БРТ-расчетами.

- Синтезированы и охарактеризованы ранее неизвестные комплексы олова на основе К,К'-бис-(3,5-ди-т/?ет-бутил-2-гидроксифенил)-1,2-фенилендиамина. Изучено строение полученных соединений, а также их физико-химические и химические свойства. Показана возможность существования тетрадентатного лиганда в триплетном состоянии в координационной сфере металла.

На защиту выносятся следующие положения:

- получение комплексов непереходных металлов II, IV групп с три- и тетрадентатными редокс-активными лигандами в различных степенях окисления;

- результаты исследования молекулярного и электронного строения и химических свойств полученных производных;

Личный вклад автора. Анализ литературных данных и экспериментальная часть работы выполнены лично автором. Постановка задач, обсуждение результатов и подготовка публикаций проводились совместно с научным руководителем и соавторами работ.

Апробация работы. Результаты исследования были представлены на Международной конференции «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (V Razuvaev lectures, Нижний Новгород, 2010 г.), на VI, VII и VIII Зимней молодежной школе-конференции «Магнитный резонанс и его приложения» (Санкт-Петербург, 2009, 2010, 2011 гг.), на XII молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009 г.), на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г.), на II Молодежной конференции-школе «Физико-химические методы в химии координационных соединений» в рамках XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011г.), на Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012 г.), на VI Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Ростов-на-Дону, 2012 г.), на XV, XVI и XVII Нижегородских сессиях молодых ученых (2010, 2011, 2012 гг.).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 6 статьях и 11 тезисах докладов.

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 109 наименований. Работа изложена на 161 страницах машинописного текста включает 17 таблиц и 42 рисунка.

Изложенный материал и полученные результаты соответствуют пунктам 1., 2. и 6. паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Трофимова, Олеся Юрьевна

Выводы:

1. Разработан удобный синтетический подход для получения комплексов металлов IV группы (81, Эп, РЬ) с парамагнитной формой лиганда на основе бис(2-гидрокси-3,5 -ди-трет-бутилфенил)амина, включающий взаимодействие трижды протонированной восстановленной формы лиганда с органогалогенидами металлов в присутствии кислорода воздуха и триэтиламина.

2. Генерированы в растворе и исследованы методом спектроскопии ЭПР парамагнитные комплексы металлов II группе с лигандом на основе бис(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)амина. Впервые методом спектроскопии ЭПР изучен процесс комплексообразования соединений магния, цинка и кадмия с триалкилфосфинами.

3. Впервые осуществлена реакция диазабутадиена-1,4 с металлическим цинком, катализируемая галогенидами цинка 2пХ2 (На1 = С1, Вг, I). Катализ осуществляется благодаря комплексообразованию между а-диимином и солью непереходного металла, в результате которого активируется органический субстрат и становится возможным его восстановление цинком.

4. Синтезирован новое гетероциклическое соединение - 2,6,8-Три-га/?ега-бутил-4а//-феноксазин-4а-ол. Обнаружен процесс раскрытия феноксазинового цикла в полученном соединении в присутствии оснований и солей металлов, позволяющий получать новые комплексы металлов на основе несимметричного редокс-активного тридентатного лиганда о-иминохинонового типа.

5. Синтезированы комплексы металлов IV группы, содержащие тетрадетатные редокс-активные лиганды о-иминохинонового типа. Молекулярное и электронное строение полученных соединений установлены комплексом физико-химических методов исследования и методами квантовой химии. Изучены окислительно-воостановительные превращения полученных соединений.

6. В ходе окислительного превращения комплексов олова на основе N,14'-бис-(3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксифенил)-1,2-фенилендиамина получены парамагнитные производные, содержащие новый тип тридентатного редокс-активного лиганда - феноксазинила с дополнительной амидофенолятной группой.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трофимова, Олеся Юрьевна, 2013 год

Список литературы.

1. Pierpont, С. G. Unique properties of transition metal quinonecomplexes of the MQ3 series / C. G. Pierpont // Coordination Chemistry Reviews. - 2001. - V. 219-221. - P. 415-433.

2. Pierpont, C. G. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes ofcatecholate and semiquinonate ligands / C. G. Pierpont // Coordination Chemistry Reviews. - 2001. - V. 216-217. - P. 99125.

3. Poddel'sky, A. I. Transition Metal Complexes With Bulky 4,6-di-tert-butyl-N-aryl(alkyl)-o-Iminobenzoquinonato Ligands: Structure, EPR and Magnetism / A. I. Poddel'sky, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Coord. Chem. Rev. -2009. - V.253, - N. 3-4. - P. 291-324.

4. Fedushkin, I. L. Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems / Igor L. Fedushkin,* Alexander S. Nikipelov, Alexander G. Morozov, Alexandra A. Skatova, Anton V. Cherkasov, and Gleb A. Abakumov // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18. - N. 1. -P. 255-266.

5. Stegmann, H. B. Synthese pararnagnetischer Zinnheterocyclen / H. B. Stegmann, K. Srheffler // Chem. Ber. - 1970. - Bd. 103. - № 4. - N. 7. - S. 12791285.

6. Stegmann, H. B. Crystalline л-Radicals Containing Germanium / H. B. Stegmann, K. Scheffier, F. Stocker // Angew. Chem. Int. Ed. - 1971. - V. 10. -N. 7. - P. 499-500.

7. Girgis, A. Y. Catechol Oxidations. Characterization of Metal Complexes of 3,5-Di-tert-butyl-l,2-quinone l-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)imine Formed by the Aerial Oxidation of 3,5-Di-tert-butylcatechol in the Presence of Ammonia and

Divalent Metal Ions / A. Y. Girgis, A. L. Balch // Inorg. Chem. - 1975. - V. 14. -N. 11. - P. 2724-2727.

8. Chaudhuri, P. Ligand-Based Redox Isomers of [Znn(C28H4oN02)2]: Molecular and Electronic Structures of a Diamagnetic Green and a Paramagnetic Red Form / P. Chaudhuri, M. Hess, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38. - N. 12. - P. 2781-2790.

9. Starikov, A. G. A Quantum Chemical Study of Bis-(iminoquinonephenolate) Zn(II) Complexes / A. G. Starikov, V. I. Minkin, R. M. Minyaev, V. V. Koval // J. Phys. Chem. A. - 2010. - V. 114. - N. 29. - P. 7780-7785.

10. Poddel'sky, A. I. Triethylantimony(V) complexes with bidentate 0,N-, 0,0-and tridentate 0,N,0-coordinating o-iminoquinonato/o-quinonato ligands: Synthesis, structure and some properties / A. I. Poddel'sky, N. N. Vavilina, N. V. Somov, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - N. 21. - P. 3462-3469.

11. Camacho-Camacho, C. Synthesis and Characterization by NMR Spectroscopy and X-ray Diffraction of Complexes Derived from Metals of Groups 2 and 13 and the Ligand Bis(3,5-di-tert-butyl-l-hydroxy-2-phenyl)amine / C. CamachoCamacho, G. Merino, F. J. Martinez-Martinez, H. North, R. Contreras // Eur. J. Inorg. Chem. - 1999. - N. 6. - P. 1021-1027.

12. Camacho-Camacho, C. Two new dibenzobicyclic penta- and hexacoordinated tin compounds / C. Camacho-Camacho, H. Tlahuext, H. North, R. Contreras // Heteroatom Chem. 1998. - V. 9. - № 3. - P. 321-326.

13. Bruni, S. Ferromagnetic Coupling between Semiquinone Type Tridentate Radical Ligants Mediated by Metal Ions / S. Bruni, A. Caneschi, F. Cariati, C. Delfs, A. Dei, D. Gatteschi // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - Y. 116. - N. 4. - P. 1388-1394.

14. McGarvey, В. R. Tin and lead derivatives of a Schiff base - bis(orthoquinone) ligand / B. R. McGarvey, A. Ozarowsky, Z. Tian, D. G. Tuck // Can. J. Chem. -1995. - V. 73. - № 7. - P.1213-1222.

15. Brown, M. A. A complex of gallium with a Schiff base - bis(orthoquinone) ligand / M. A. Brown, J. A. Castro, B. R. McGarvey, D. G. Tuck // Can. J. Chem. - 1999. - V. 77. - № 4. - P. 502-510.

16. Stegman, H. B. ESR-Untersuchungen einer Modell-Phenoxazinsynthese / H. B. Stegman, K. Scheffler, F. Stoecker, H. Buerk // Chem. Ber. - 1968. - Bd. 101. -№ 1. - S. 262-271.

17. Ивахненко, E. П. Синтез, выделение и спектры ЭПР стабильного 1-гидрокси-2,4,6,8-тетракис(трет.бутил)-10-феноксазинильного радикала / Е. П. Ивахненко, И. В. Карсанов, В. С. Хандкарова, А. 3. Рубежов, О. Ю. Охлобыстин, В. И. Минкин, А. И. Прокофьев, М. И. Кабачник // Изв. АН. Сер. хим. - 1986. - № 12. - С. 2755-2759.

18. Карсанов, И. В. Свободные радикалы, образующиеся при взаимодействии 1Н-1 -оксо-2,4,6,8-тетракис(трет.бутил)феноксазина и 1 -гидрокси-2,4,6,8-тетракис(трет.бутил)-10-феноксазинильного радикала с некоторыми металлоорганическими соединениями / И. В. Карсанов, Е. П. Ивахненко, В. С. Хандкарова, А. 3. Рубежов, О. Ю. Охлобыстин, В. И. Минкин, А. И. Прокофьев, М. И. Кабачник // Изв. АН. Сер. хим. - 1987. - № 1. - С. 68-72.

19. Карсанов, И. В. Взаимодействие 1Н-1-оксо-2,4,6,8-тетракис(трет.бутил)феноксазина с некоторыми металлами II-IV групп / И. В. Карсанов, Е. П. Ивахненко, В. С. Хандкарова, А. 3. Рубежов, О. Ю. Охлобыстин, В. И. Минкин, А. И. Прокофьев, М. И. Кабачник // Изв. АН. Сер. хим. - 1987. - № 1. - С. 73-77.

20. Stegmann, H. В. Paramagnetische Zwischenprodukte Bei Der Synthese Von Mono-BZw. Diarylthallium(III)-Komplexen. Isotrope Thallium-

Hyperfeinstruktur (Tl-HFS). / H. B. Stegmann, R. B. Schneider, K. Scheffleh // J. Organomet. Chem. - 1974. - V. 72. - N. 1. - P. 41-58.

21. Любченко, С. H. Комплексы металлов III группы с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имином / С. Н. Любченко, В. А. Коган, Л. П. Олехнович // Коорд. хим. - 1996. - Т. 22. - № 7. - С. 569574.

22. Zarkesh, R. А. Four-ElectronOxidative Formation ofAryl Diazenes Using a Tantalum Redox-Active Ligand Complex / R. A. Zarkesh, J. W. Ziller, A. F. Heyduk // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - N. 25. - P. 4715-4718.

23. Szigethy, G. Aluminum complexes of the redox-active [ONO] pincer ligand / G. Szigethy, A. F. Heyduk // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - № 26. - P. 81448152.

24. Bencini, A. Density Functional Description of the Ferromagnetic Exchange Interactions between Semiquinonato Radicals Mediated by Diamagnetic Metal Ions / A. Bencini, I. Ciofmi, E. Giannasi // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37. - N. 15. - P. 3719-3725.

25- Stegman. H. B. Crystalline л-Radicals Containing Lead - Isotropic 207Pb-ESR Hyperfme structure / H. B. Stegman, K. Scheffler, F. Stocker // Angew. Chem. Int. Ed. - 1970. - V. 9. - N. 6. -P. 456.

26. Stegmann, H. B. Analytik von Di- und Triorgano-Zinn-Verbindungen durch Elektronen-Spin-Resonanz / H. В. Stegmann, W. Uber, К. Scheffler // Z. Anal. Chem. - 1977. - V. 286. . -N. 1. - P. 59-64.

27. Camacho-Camacho, C. Synthesis of aromatic tetracyclic tin compounds by template and transmetallation reactions: Alkyl vs aryl migration from tin to nitrogen / C. Camacho-Camacho, E. Mijangos, M. E. Castillo-Ramos, A. Esparza-Ruiz, A. Väsquez-Badillo, H. Nöth, A. Flores-Parra, R. Contreras // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695. - N. 6. - P. 833-840.

28. Camacho-Camacho, C. Fused hexacyclic tin compounds derived from 3-(3,5-di-t-butyl-2-hydroxy-phenylimino)-3H-phenoxazin-2-ol / C. CamachoCamacho, A. Esparza-Ruiz, A. Vásquez-Badillo, H. Nöth, A. Flores-Parra, R. Contreras // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694. - N. 5. - P. 726-730.

29. Poddel'sky, A. I. Hexacoordinate triphenylantimony(V) complex with tridentate bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine ligand: Synthesis, NMR and X-ray study / A. I. Poddel'sky, N. V. Somov, Y. A. Kurskii, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693. - N. 21 -22. - P. 3451-3455.

30. Speier, G. Studies on Aerobic Reactions of Ammonia/3,5-Di-tert-butylcatechol Schiff-Base Condensation Products with Copper, Copper(I), and Copper(II). Strong Copper(II)-Radical Ferromagnetic Exchange and Observations on a Unique N-N Coupling Reaction / G. Speier, J. Csihony, A. M. Whalen, C. G. Pierpont // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35. - N. 12. - P. 35193524.

31. Chaudhuri, P. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols by a New Mononuclear CuII-R.adical Catalyst / P. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt // Angew. Chem. Int. Ed. - 1999. - V. 38. - N. 8. - P. 1095-1098.

32. Simpson, C. L. Charge distribution in transition-metal complexes of a Schiff base biquinone ligand. Structural and electrochemical properties of the M(II)(Cat-N-BQ)2, M(III)(Cat-N-BQ)(Cat-N-SQ), M(IV)(Cat-N-BQ)2 tautomeric series / C. L. Simpson, S. R. Boone, C. G. Pierponte // Inorg. Chem., - 1989. - V. 28. - N. 24. - P. 4379-4385.

33. Larsen, S. K. Cobalt and manganese complexes of a Schiff base biquinone radical ligand / S. K. Larsen, C. G. Pierpont // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110. -N. 6. - P. 1827-1832.

34. Caneschi, A. Valence Tautomerism in a Cobalt Complex of a Schiff Base Diquinone Ligand / A. Caneschi, A. Cornia, A. Dei // Inorg. Chem. - 1998. -V. 37. -N. 13. - P. 3419-3421.

35. Ruiz-Molina, D. A thermally and electrochemically switchable molecular array based on a manganese Schiff base complex / D. Ruiz-Molina, K. Wurst, D. N. Hendrickson, С. Rovira, J. Veciana // Adv. Funct. Mater. - 2002. - V. 12. -N. 5. - P. 347-351.

36. Caneschi, A. Topological Degeneracy of Magnetic Orbitals in Organic Biradicals Mediated by Metal Ions: Triplet Ground State in a Titanium(iv) Complex of Schiff Base Diquinone Radical Ligands / A. Caneschi, A. Dei, D. Gatteschi // J. Chem. Soc. Chem. Comm. - 1992. -N. 8. - P. 630-631.

37. Ruiz-Molina, D. Redox-Tunable Valence Tautomerism in a CobaltSchiff Base Complex / D. Ruiz-Molina, J. Veciana, K. Wurst, D. N. Hendrickson, С. Rovira // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39. - N. 3. - P. 617-619.

38. Cador, O. Temperature-Induced Solid-State Valence Tautomeric Interconversion in Two Cobalt-Schiff Base Diquinone Complexes / O. Cador, F. Chabre, A. Dei, C. Sangregorio, J. V. Slageren, M. G. F. Vaz // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42. - N. 20. - P. 6432-6440.

39. Lu, F. A Redox-Active Ligand as a Reservoir for Protons and Electrons: 02 Reduction at Zirconium(IV) / F. Lu, R. A. Zarkesh, A. F. Heyduk // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. - № 3. - P. 467-470.

40. Szigethy, G. Coordination Effects on Electron Distributions for Rhodium Complexes of the Redox-Active Bis(3,5-di-tert-butyl-2-phenolate)amide Ligand / G. Szigethy, D. W. Shaffer, A. F. Heyduk // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. -N. 23. - P. 12606-12618.

41. Любченко, С. H. Комплексы Металлов III Группы с 3,5-ди-трет-бутил-1,2-хинон-1-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)имином / С.Н.

Любченко, В.А. Коган, Л. П. Олехнович // Координационная Химия. -1996. - Т. 22. - № 7. - С. 569-574.

42. Furmanova, N. G. Crystal and Molecular Structures of a Samarium Complex with the 3,5-Di-tert-Butyl-1,2-Quinone-1 -(2-Hydroxy-3,5-Di-tert-Butylphenyl)imine Ligand / N. G. Furmanova, S. N. Lyubchenko, V. A. Kogan, L. P. Olekhnovich // Crystallography Reports. - 2000. - V. 45. - N. 3. -p. 439-443.

43. Contreras, R. Rigid five-coordinate diorganotin derivatives of oxalic acid diamides, studied by ,19Sn-NMR and X-ray structural analysis / R. Contreras, V. M. Jimenez-Perez, С. Camacho-Camacho, M. Guizado-Rodriguez, В. Wrackmeyer // J. Organomet. Chem. - 2000. - V. 604. - N. 2. - P. 229-233.

44. Jimenez-Perez, V. M. New hexacyclic binuclear tin complexes derived from bis-(3,5-di-tert-butyl-2-phenol)oxamide / V. M. Jimenez-Perez, C. CamachoCamacho, M. Guizado-Rodriguez, H. Noth, R. Contreras // J. Organomet. Chem. - 2000. - V. 614-615. - P. 283-293.

45. Beckmann, U. Exchange Interactions and Covalency in Dinuclear Complexes of Iron(III) and Gallium(III) Containing the Redox-Noninnocent Ligand 1,2-Bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)oxamide / U. Beckmann, E. Bill, T. Weyhermüller, К. Wieghardt // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - № 9. - P. 17681777.

46. Симаков, В.И. Синтез, химические свойства и кристаллическое строение 2,4,6,8-тетракис(трет-бутил)-9-гидроксифеноксазин-1-она / В. И. Симаков, Ю. Ю. Горбанев, Т. Е. Ивахненко, В. Г. Залетов, К. А. Лысенко, 3. А. Старикова, Е. П. Ивахненко, В. И. Минкин // Изв. АН. Сер. хим. -2009. - № 7. - С.1323-1331.

47. Ivakhnenko, Е. P. Synthesis, Molecular and Electronic Structures of Six-Coordinate Transition Metal (Mn, Fe, Co, Ni, Cu, and Zn) Complexes with Redox-Active 9-Hydroxyphenoxazin-l-one Ligands / E. P. Ivakhnenko, A. G.

Starikov, V. I. Minkin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, V. I. Simakov, M. S. Korobov, G. S. Borodkin, P. A. Knyazev // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50. - N. 15.-P. 7022-7032.

48. Chaudhuri, P. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols (Including Methanol) by Copper(II) and Zinc(II) Phenoxyl Radical Catalysts / P. Chaudhuri, M. Hess, J. Muller, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt // J. Am. Chem. Soc. - 1999.-V. 121.-N. 41. - P. 9599-9610.

49. Blackmore, K. J. Catalytic Reactivity of a Zirconium(IV) Redox-Active Ligand Complex with 1,2-Diphenylhydrazine / K. J. Blackmore, N. Lai, J. W. Ziller, A. F. Heyduk // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - N. 9. - P. 27282729.

50. Blackmore, K. J. Group IV Coordination Chemistry of a Tetradentate Redox-Active Ligand in Two Oxidation States / K. J. Blackmore, N. Lai, J. W. Ziller, A. F. Heyduk // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - № 6. - P. 735-743.

51. Zelikoff, A. L. New facets of an old ligand: titanium and zirconium complexes of phenylenediamine bis(phenolate) in lactide polymerisation catalysis / A. L. Zelikoff, J. Kopilov, L Goldberg, G. W. Coates, M. Kol // Chem. Commun. -2009. - V. 44. . -N. 28. - P. 6804-6806.

52. Lesh, F. D. Unexpected Formation of a Cobalt(III) Phenoxazinylate Electron Reservoir / F. D. Lesh, R. L. Lord, M. J. Heeg, H. B. Schlegel, C. N. Verani // Eur. J. Inorg. Chem. 2012. - № 3. - P. 463-466.

53. Min, K.S. Tetradentate Bis(o-iminobenzosemiquinonate(l-)) 7t-Radical Ligands and Their o-Aminophenolate(l-) Derivatives in Complexes of Nickel(II), Palladium(II), and Copper(II) / K. S. Min, T. Weyhermuller, E. Bothe, K. Wieghardt // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43. - N. 9. - P. 2922-2931.

54. Roy, A. S. Electronic structure of the glyoxalbis(2-hydroxyanil) (gha) ligand in [CoIII(gha)(PPh3)2]+: radical vs. non-radical states / A. S. Roy, N. Muresan,

H. M. Tuononen, S. P. Rathd, P. Ghosh // Dalton. Trans. - 2008. - № 26. - P. 3438 - 3446.

55. Shimazaki, Y. One-Electron Oxidized Nickel(II) (Disalicylidene)diamine Complex: Temperature-Dependent Tautomerism between Ni(III) Phenolate and Ni(II) Phenoxyl Radical States / Y. Shimazaki, F. Tani, K. Fukui, Y. Naruta, O. Yamauchi // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - N. 35. - P. 10512-10513.

56. Storr, T. Defining the Electronic and Geometric Structure of One-Electron Oxidized Copper Bis-phenoxide Complexes / T. Storr, P. Verma, R. C. Pratt, E. C. Wasinger, Y. Shimazaki, T.D.P. Stack // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130.-N. 46.-P. 15448-15459.

57. Storr, T. The Geometric and Electronic Structure of a One-Electron-Oxidized Nickel(II) Bis(salicylidene)diamine Complex / T. Storr, E. C. Wasinger, R. C. Pratt, T. D. P. Stack // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - N. 27. - P. 5198-5201.

58. Shimazaki, Y. Detailed Evaluation of the Geometric and Electronic Structures of One-Electron Oxidized Group 10 (Ni, Pd, and Pt) Metal(II)-(Disalicylidene)diamine Complexes / Y. Shimazaki, T. D. P. Stack, T. Storr // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - N. 17. - P. 8383-8392.

59. Kochem, A. Ligand Contributions to the Electronic Structures of the Oxidized Cobalt(II) salen Complexes / A. Kochem, H. Kanso, B. Baptiste, H. Arora, C.Philouze, O. Jarjayes, H. Vezin, D. Luneau, M. Orio, F. Thomas // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. -N. 20. - P. 10557-10571.

60. Пискунов, А. В. Комплексы элементов 14 группы с тридентатным редокс-активным лигандом / А. В. Пискунов, О. Ю. Сухошкина, И. В. Смолянинов // Журнал общей химии. - 2010. - Т. 80. - В. 4. - С. 629-638.

61. Эмсли Дж. Элементы. М.: Мир. - 1993. 256 с.

62. Разуваев, Г.А. О механизме гомолиза связи М - С в элементоорганических о-семихинонах 1УБ группы / Г. А. Разуваев, Г. А. Абакумов, П. Я. Баюшкин,

B. А. Царяпкин, В. К. Черкасов // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1984. - №. 9. -

C. 2098-2105.

63. Абакумов, Г. А. Влияние сольватации на спектры ЭПР о-семихинолятов Т1(1) / Г. А. Абакумов, В. А. Мураев // Докл. АН. 1974. - Т. 217. - № 6. - С. 1313-1316.

64. Климов, Е.С. Спектры ЭПР катехолатных комплексов трехвалентного таллия / Е.С. Климов, Г. А. Абакумов, Е. Н. Гладышев, П. Я. Баюшкин, В. А. Мураев, Г. А. Разуваев // Докл. АН. - 1974. - Т. 218. - № 4. - С. 844-847.

65. Поддельский, А. И. Синтез и спектры [4,6-ди-трет-бутил-1Ч-(2,6-диизопропилфенил)о-бензосемихинонимин]таллия(1) / А. И. Поддельский, Г. А. Абакумов, М. П. Бубнов, В. К. Черкасов, JT. Г. Абакумов // Изв. АН. Сер. хим. - 2004. - № 6. - С. 1142-1146.

66. Marcus, Y. The effectivity of solvents as electron pair donors / Y. Marcus // J. Sol. Chem. - 1984. - V. 13. - №. 9. - P. 599-624.

67. Бучаченко, A. Jl. Водородная связь в радикалах / А. Л. Бучаченко // Докл. АН. - 1964. - Т. 158. - №4. - С. 932-934.

68. Пискунов, А. В. Исследование комплексов металлов II группы с N-(2-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-4,6-ди-трет-бутил-о-

иминобензохиноновым лигандом методом ЭПР / А. В. Пискунов, О. Ю. Трофимова, С. Ю. Кетков, Г. К. Фукин, В. К. Черкасов, Г. А. Абакумов // Изв. АН, Сер. хим. - 2011. - № 12. - С. 2473-2481.

69. Clopath, P. Free-radical complexes of closed-shell metal ions / P. Clopath, A. V. Zelewsky // Chem. Commun.- 1971. - N. 1. - P. 47-48.

70. Clopath, P. Metal Complexes of Free Radicals. Part II: Identification and structures of radical complexes of alkaline earth metals and zinc / P. Clopath, A. V. Zelewsky // Helv. Chim. Acta. - 1972. - V. 55. - N. 1. - P. 52-67.

71. Poddels'ky, A. I. EPR study of mono-o-iminobenzosemiquinonato nickel(II) complexes Ni-C o-bond / A. I. Poddels'ky, V. K. Cherkasov, M. P. Bubnov, L. G. Abakumova, G. A. Abakumov // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690. - N. 1. - P. 145-150.

72. Пискунов, А. В. Комплексы цинка и кадмия на основе 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона / А. В. Пискунов, А. В. Малеева, Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, Г. К. Фукин, А. С. Богомяков // Координационная Химия. -2011. - Т. 37. - № 4. - С. 243-255.

73. Абакумов, Г. А. Свободнорадикальные о-семихиноновые комплексы переходных металлов. Структурная динамика в растворах / Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов // Металлоорг. Химии. - 1990. - Т. 3. - № 4,- С. 838-852.

74. Kozhanov, К. A. EPR study of intramolecular dynamics in o-semiquinonic nikel complexes with PCP-pincer ligand in solution / K. A. Kozhanov, M. P. Bubnov, V. K. Cherkasov, G. K. Fukin, G. A. Abakumov // Dalton Trans. -2004. -№ 18. - P. 2957-2962.

75. Абакумов, Г. А. Новые, инертные в реакциях присоединения трехкоординационные о-семихиноновые комплексы меди(1) с фосфиновыми лигандами - производными 2-бифенила / Г. А. Абакумов, А. В. Крашилина, В. К. Черкасов, Jl. Н. Захаров // Докл. АН. - 2003. - Т. 391. 3. - С. 343-345.

76. Vongtragool, S. Direct Observation of Fine Structure Transitions in a Paramagnetic Nickel(II) Complex Using Far-Infrared Magnetic Spectroscopy: A New Method for Studying High-Spin Transition Metal Complexes / S. Vongtragool, B. Gorshunov, M. Dressel, J. Krzystek, D. M. Eichhorn, J. Telser // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42. - N. 6. - P. 1788-1790.

77. Cameron, A. F. Crystal and molecular structure of bistriphenylphosphinecadmium(II) chloride / A. F. Cameron, K. P. Forrest, G. Ferguson // J. Chem. Soc. A. - 1971. - N. 6. - P. 1286-1289.

78. Абакумов, Г. А. Активирующее комплексообразование в системе диазабутадиен - галогенид цинка / Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, О. Ю. Трофимова, Г. В. Романенко // Докл. АН. - 2010. - Т. 434. - № 3. - С. 344-347.

79. Абакумов, Г. А. Спектры ЭПР парамагнитных станниленов -производных 1-хлор-1-станна-2,5-диазациклопентадиена-3 / Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, Н. О. Дружков // Докл. АН. -2004. - Т. 399. - № 3. - С. 353-355.

80. Абакумов, Г. А. Новые парамагнитные производные N-гетероциклических гермиленов. ЭПР - исследование / Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, И. А. Айвазьян И.А., Н. О. Дружков // Докл. АН. - 2005. - Т. 404. - № 4. - С. 496-499.

81. Yang, P. Zinc compounds with or without Zn-Zn bond: Alkali metal reduction of LZnCl2 (L = a-diimine ligands) / P. Yang, X. J. Yang, J. Yu, Y. Liu, C. Zhang, Y. H. Den, B. Wu // Dalton Trans. - 2009. - № 29. - P. 5773-5779.

82. Liu, Y. Synthesis and Structure of a Zinc-Zinc-Bonded Compound with a Monoanionic a- Diimine Ligand, [LZn-ZnL] (L = [(2,6-iPr2C6H3)NC(Me)]2~) / Y. Liu, S. Li, X. J. Yang, P. Yang, J. Gao, Y. Xia, B. Wu // Organometallics. -2009. - V. 28. - № 17. - P. 5270-5272.

83. Абакумов, Г. А. Циклизация - дециклизация пространственно-затрудненного о-иминобензохинона / Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, О. Ю. Трофимова, А. С. Шавырин // Докл. АН. - 2011. - Т. 440. - № 6. - С. 765-769.

84. Абакумов, Г. А. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР / Г. А. Абакумов, Н.

О. Дружков, Ю. А. Курский, А. С. Шавырин // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. -№ 3. - С. 682-687.

85. Абакумов, Г. А. Хиионимины и аминофеиолы - предшественники новых гетероциклов / Г. А. Абакумов, Н. О. Дружков, Ю. А. Курский, J1. Г. Абакумова, А. С. Шавырин, Г. К. Фукин, А. И. Поддельский, В. К. Черкасов, Л. С. Охлопкова // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - № 11. - С. 24912496.

86. Piskunov, А. V. Tin(IV) and lead(IV) complexes with tetradentate redox-active ligand / A. V. Piskunov, O. Yu. Trofimova, G. K. Fukin, S. Yu. Ketkov, I. V. Smolyaninov, V. K. Cherkasov // Dalton Trans. - 2012. - V. 41. - № 36. - P. 10970-10979.

87. Piskunov, A. V. The Reaction 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone with Tin Amalgam: Synthesis and Structure of Tin Catecholato Complexes / A. V. Piskunov, A. V. Lado, G. K. Fukin, E. V. Baranov, L. G. Abakumova, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Heteroatom. Chem. - 2006. - V. 17. - № 6. - P. 481-490.

88. Gardiner, M. G. Paramagnetic Bis(l,4-di-tert-butyl-l,4-diazabutadiene) Adducts of Lithium, Magnesium, and Zinc / M. G. Gardiner, G. R. Hanson, M. J. Henderson, F. C. Lee, L. C. Raston // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33. - N. 11. -P. 2456-2461.

89. Piskunov, A. V. New Tin(II) and Tin(IV) Amidophenolate Complexes / A. V. Piskunov, I. A. Aivaz'yan, G. K. Fukin, E. V. Baranov, A. S. Shavyrin, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Inorg. Chem. Commun. - 2006. - V. 9. - N. 6. -P. 612-615.

90. Пискунов, А. В. Взаимодействие оловоорганических хлоридов R2SnCl2 (R=Et, t-Bu, Ph) с 4,6-ди(трет-бутил)-ГЧ-(2,6-диизопропилфенил)-о-амидофенолятом лития. Синтез и строение о-иминохиноновых комплексов олова(1У) / А. В. Пискунов, И. А. Айвазьян, Г. А. Абакумов,

В. К. Черкасов, О. В. Кузнецова, Г. К. Фукин, Е. В. Баранов // Изв. АН. Сер. хим. - 2007. - № 56. - С. 253-258.

91. Piskunov, А. V. Oxidation by Oxygen and Sulfur of Tin(IV) Derivatives Containing a Redox-Active o-Amidophenolate Ligands / A. V. Piskunov, I. N. Mescheryakova, G. K. Fukin, E. V. Baranov, M. Hummert, A. S. Shavyrin, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Chem. Eur. J. - 2008. - V. 14. - N. 32. - P. 10085-10093.

92. Lado, A. V. Oxidative addition of 3,6-di-tert-butyl-benzoquinone and 4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-di-iso-propylphenyl)-o-iminobenzoquinone to SnCl2 / A. V. Lado, A. I. Poddel'sky, A. V. Piskunov, G. K. Fukin, E. V. Baranov, V. N. Ikorskii, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov //Inorg. Chim. Acta. - 2005. - V. 358.-N. 13.-P. 4443-4450.

93. Пискунов, А. В. Новые о-иминосемихиноновые комплексы олова(ГУ) / А. В. Пискунов, И. Н. Мещерякова, Е. В. Баранов, Г. К. Фукин, В. К. Черкасов, Г. А. Абакумов // Изв. АН. Сер. хим. - 2010. - № 2. - С. 354-363.

94. Piskunov, А. V. New tin(IV) complexes with sterically hindered o-iminobenzosemiquinone ligand: synthesis and structure / A. V. Piskunov, I. N. Mescheryakova, G. K. Fukin, G. V. Romanenko, A. S. Bogomyakov, V. K. Cherkasov, G. A.Abakumov // Heteroatom Chem. - 2009. - V. 20. - N. 6. - P. 332-340.

95. Otera, J. 119Sn Chemical Shifts in five- and six-coordinate organotin chelates / J. Otera//J. Organomet. Chem. - 1981. - V. 221. - N. 1. - P. 57-61.

96. Dey, D. K. Studies on some di- and triorganotin(IV) derivatives of bis(l-pyrazolyl) borates and some related compounds / D. K. Dey, M. K. Das, R. K. Bansal // J. Organomet. Chem. - 1997. - V. 535. - N. 1-2. - P. 7-15.

97. Lockhart, T. P. Structure determination by NMR spectroscopy. Dependence of |2J(119Sn,lH)| on the Me-Sn-Me angle in methyltin(IV) compounds / T. P. Lockhart, W. F. Manders // Inorg. Chem. - 1986. - V. 25. - N. 7. - P. 892-895.

98. Piskunov, A. V. New paramagnetic N-heterocyclic stannylene. An EPR study / A. V. Piskunov, A. I. Aivaz'yan, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // J. Organomet. Chem. - 2006. - V. 691. - N. 8. - P. 1531-1534.

99. Черкасов, В. К. Новый восьмикоординационный комплекс олова с тетрадентатными редокс-активными лигандами. / В. К. Черкасов, А. В. Пискунов, О. Ю. Трофимова, И. В. Смолянинов, Г. К. Фукин // Докл. АН. - 2012. - Т. 448. - № 6. - Р. 663-667.

100. Deak, A. Synthesis and Structural Characterization of Tin(IV) N-nitroso-N-phenylhydroxylaminato Complexes: Crystal Structures of Sn(02N2Ph)4, Ph2Sn(02N2Ph)2 and [Me2Sn(02N2Ph)2]2 / A. Deak, M. Venter, A. Colman, L. Parkany, L. Radics, I. Haiduc // Eur. J. Inorg. Chem. - 2000. № 1. P. 127-132.

101. Lopez-Torres, E. Reactivity of bisthiosemicarbazones with Sn(II) and Sn(IV): The synthesis and structure of an eight-coordinate complex with two bis(thiosemicarbazone) ligands / E. Lopez-Torres, A. R. Cowley, J. R. Dilworth // Inorg. Chem. Commun. - 2007. - V. 10. - N. 6. - P. 724-727.

102. Ilyakina, E. V. Mono-o-semiquinolate mixed-halogenato tin complexes. An EPR snd X~räy investigation, / Б. V. Ilvakina, A. I. Poddel'skv, A. V. Piskunov, N. V. Somov, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov // Inorg. Chim. acta. - 2012. - V. 380. - N. 1. - P. 57-64.

103. Гордон А., Форд P. Спутник химика //M.: Мир. - 1976. - с. 543.

104. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. - 1991. - с. 763.

105. Кочешков К. А., Землянский Н. Н., Шевердина Н. И., Панов Е. М. Методы элементоорганической химии. Германий. Олово. Свинец. М.: Наука. - 1968. - с. 704.

106. Muller, Е. Über Sauerstoffradikale, VII. Das 2-Tert.-Butyloxy-4.6-Di-Tert.Butyl-Phenoxyl-(l) / E. Muller, K. Ley, G. Schecher// Chem. Ber. - 1957. -Bd. 90. -N 8. - S. 1530-1536.

107. G. Van Koten and К. Vrieze. Advanced in organometallic chemistry. - 1982. -V.21.-c. 304.

108. Yu, J. Dinuclear versus Mononuclear Zinc Compounds from Reduction of LZnC12 (L -Diimine Ligands): Effects of the Ligand Substituent, Reducing Agent, and Solvent / J. Yu, X.-J. Yang, Y. Liu, Zh. Pu, Q.-Shu Li, Y. Xie, H. F. Schaefer, B. Wu // Organometallics. - 2008. - V. 27. - N. 22. - P. 5800-5805.

109. Пугачевич П. П. Работа со ртутью в лабораторных и производственных условиях. // Пугачевич П. П. М.: Химия. - 1972. - с. 320.

Нумерация соединений

№ Аббревиатура № Аббревиатура

1 (СЖ02)8пМе2 33 аз-РЪепох

2 (СЖ02)8ПЕ12 34 (сжо^ъгп

3 (СЖ02)8п(п-Ви)2 35 (СЖОа52)8пМе2

4 (ОЖ>2)8п(Ч-Ви)2 36 ((ЖОа52)8пЕ12

5 (ОШ2)8ПРЬ2 37 (ОКОа52)8п(п-Ви)2

6 (СЖ(Н)02)8пМе2 38 (СЖОа52)8п(с-Нех)2

7 ((Ж02)РЬР112 39 ((ЖОа52)8пР112

8 (ОЖ)2)РЬЕ12 40 ((ЖССШ2)8пМе2

9 (ОШ2)81Ме2 41 ((ЖССК02)8пЕ12

10 РЬепох 42 ((ЖССЖ)2)8п(п-Ви)2

10Н+ (РЬепох)Н+ 43 (СЖССШ^БпРЬг

11 (СЖО^Бг 44 ((ЖСС]Ч02)РЬР112

12 (ОМУ)2Са'2Ру 40+ [((ЖССЖУ^пМе^

13 (СЖ02)Мё 41+

14 (ОЖ)2)Са 42+ [((ЖССШ'^пС-Ви^Г

15 (01"Ю2)8г 43+ Г(ОЖХЖУ)8пР1121+

16 ((Ж02)Ва 44+ [((ЖССШ1) РЬРЬ 2]+

17 (сжо^п 40" Г(СЖССЖ)3)8пМе21"

18 (око2)са 41" [((ЖССЖ)3)8пЕ12;Г

19 (ОМУ)2Ва'2ВМЕ 42" [[СЖССК03)8п(>Ви)2]"

20 (0К02)М§«РМе3 43" [((ЖССКО^пРад"

21 (СЖ02)2п«2РМе3 40*Ру ((ЖССЖ)2)8пМе2*Ру

22 (СЖ02)Сс1'2РМе3 45 8п(0ЫК02)2

23 (ОЫО^^п-РМез-Р^-В^з 45+ [(ОККО^пСОКЖ)2)]"

24 (БАБ^гпСЬ 46 (0№ТО2)8пМе2

25 (БАБ^пВгг 47 (0NN02)SnPh2

26 (ОАО°)гп12 48 (ОММ2)8пМе2

27 фАБ^па 49 (0№^2)8пРЬ2

28 (БАБ'^пВг 46" [(0№ТО3)8пМе2]"

29 (ОАБ'^п! 46+ [(0№ТО1)8пМе2"|+

30 (БАБ1)^!! 46-Ру (0NN02)SnMe2•Py