Молекулярное, кристаллическое, электронное строение o-хиноновых и o-иминохиноновых комплексов сурьмы(V) и олова(IV) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Баранов, Евгений Владимирович

• Баранов, Евгений Владимирович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баранов, Евгений Владимирович

Общая характеристика работы.

Глава I. Литературный обзор.

1.1. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых и о-имино-хиноновых комплексов непереходных металлов IV и V групп.

1.1.1. Кембриджский банк структурных данных как инструмент для систематизации литературных данных.

1.1.2. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых комплексов Sn(IV).

1.1.3. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых комплексов Sb(V).

1.1.4. Молекулярное и кристаллическое строение о-иминохиноновых комплексов Sn(IV).

1.2. Кристаллохимические подходы для изучения связи между строением и свойствами химических соединений.

1.2.1. Конусный и телесный углы лигандов.

1.2.2. Полиэдры Вороного-Дирихле.

1.2.3. Анализ распределения электронной плотности р(г).

Главы II и III. Обсуждение результатов.

11.1. Молекулярное строение о-хиноновых и о-иминохиноновых комплексов Sb(V).

II. 1.1. Катехолатные комплексы Sb(V).

II. 1.2. о-Амидофенолятные комплексы Sb(V).

11.2. Особенности кристаллического строения о-хиноновых и о-иминохиноновых комплексов Sb(V) с позиции заполнения координационной сферы металла лигандами.

II.2.1. Кристаллическое строение катехолатных комплексов Sb(V).

И.2.2. Кристаллическое строение о-амидофенолятных комплексов Sb(V).

11.3. Спироэндопероксидные производные катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb(V).

11.4. Экспериментальное и теоретическое распределение электронной плотности в катехолатных и о-амидофенолятных комплексах Sb(V). . . .83 II.4.1. Геометрические и топологические характеристики комплексов Ph3(4,5-OMe-3,6-Bu'-Cat)Sb'MeCN и РЬз(4,5^2С4Нб-3,6-Ви'-Cat)Sb*MeOH в кристаллическом состоянии.

И.4.2. Сопоставление геометрических и топологических характеристик комплексов Р11з(4,5-ОМе-3,6-Ви'-Са08ЫМеСН и РЬз(4,5-М2С4Н6-3,6-Ви1-Са1)БЬ*МеОН в кристаллическом и изолированном состояниях.

II.4.3. Зарядовый и/или орбитальный контроль реакции обратимого присоединения Ог.

II.5. Квантовохимические исследования спироэндопероксидных производных катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb(V).

III. 1. Молекулярное строение о-иминохиноновых комплексов Sn(IV).

III. 1.1. о-Иминосемихиноновые комплексы Sn(IV).

III. 1.2. о-Амидофенолятные комплексы Sn(IV).

111.2. Стерические и электронные факторы термической устойчивости о-иминосемихиноновых соединений Sn(IV).

III.2.1. Факторы, повышающие термическую устойчивость

ClR2ISQSn комплексов.

111.3. Сравнение энергии ВЗМО катехолатных комплексов Sb(V) с о-иминосемихиноновыми и о-амидофенолятными комплексами Sn(IV).

Выводы.

Глава IV. Экспериментальная часть.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярное, кристаллическое, электронное строение o-хиноновых и o-иминохиноновых комплексов сурьмы(V) и олова(IV)»

Актуальность проблемы. Одним из современных и активно развивающихся направлений в металлоорганической и координационной химии является исследование комплексов металлов с лигандами переменной валентности. Интерес к изучению этих комплексов обусловлен редокс-активными свойствами лигандов. Координированные на атоме металла, эти лиганды способны претерпевать одноэлектронное окисление-восстановление, принимая различные редокс-формы - нейтральную (0), анион-радикальную (-1), дианионную (-2). Редокс-формы лигандов переменной валентности отличаются не только электронным строением, но имеют и индивидуальные геометрические характеристики, по которым можно однозначно определить степень восстановленности лигандов при проведении рентгеноструктурных исследований (РСИ). Вследствие этого комплексы металлов с редокс-активными лигандами обладают различными физико-химическими свойствами.

Известными представителями лигандов переменной валентности являются диимины, дикетоны, дитиокетоны и их производные - органические молекулы с кратными связями, содержащие 2 и более и-донорных атомов (1М, О, Б) и образующие хелатные циклы с атомом металла. К редокс-активным лигандам относятся также ароматические молекулы, содержащие сопряженные тг-системы, способные отдавать или принимать электроны (аценафтены, порфирины, корролы, птерины и др.). Широко исследуемыми лигандами переменной валентности являются лиганды на основе о-хинонов и их родственных о-иминохинонов. К настоящему времени среди комплексов металлов, содержащих лиганды переменной валентности, наиболее изученными являются комплексы ПЕРЕХОДНЫХ металлов. Аналогичные комплексы НЕПЕРЕХОДНЫХ металлов существенно менее изучены, что является одним из импульсов исследования (строения и свойств) этих соединений.

Основное внимание акцентировано на выявление строения о-хиноновых и о-ими-нохиноновых комплексов непереходных металлов сурьмы БЬ(У) и олова Бп(1У). Это связано не только с отсутствием систематических структурных сведений этих комплексов, но и свойствами, которые они проявляют. Впервые среди комплексов непереходных металлов обнаружено свойство катехолатных и о-амидофенолятных (дианионные формы о-хинона и о-иминохинона соответственно) соединений сурьмы обратимо присоединять молекулярный кислород с образованием спироэндопероксидных комплексов. о-Иминосемихиноновые (анион-радикальная форма о-иминохинона) комплексы олова обладают различной термической устойчивостью в зависимости от природы углеводородного заместителя при атоме металла.

Таким образом, изучение закономерностей строения и поиск связи между строением и свойствами комплексов 8п(ГУ) и 8Ь(У) с о-хиноновыми и о-иминохиноновыми лигандами является актуальной задачей современной кристаллохимии.

Целью работы является определение молекулярного, кристаллического и электронного строения новых катехолатных, о-амидофенолятных, о-иминосемихино-новых, спироэндопероксидных комплексов БЬ(У) и Бп(1У), а также установление связи между их строением и свойствами.

Для выполнения цели работы поставлены следующие задачи:

• Выявление закономерностей молекулярного и кристаллического строения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов 8Ь(У) с позиции стерических факторов;

• Получение экспериментального и теоретического распределения электронной плотности в катехолатных, о-амидофенолятных комплексах 8Ь(У) и их спироэндопероксидных производных;

• Обнаружение критериев, позволяющих предсказывать реакции взаимодействия О2 с катехолатными и о-амидофенолятными комплексами 8Ь(У), а также о-амидо-фенолятными и о-иминосемихиноновыми комплексами 8п(1У);

• Установление связи между термической устойчивостью о-иминосемихиноновых комплексов 8п(ГУ) и их строением с позиции электронных и стерических факторов;

• Определение природы металл-лиганд связи в изученных соединениях.

Объекты исследования: катехолатные, о-амидофенолятные и спироэндопероксидные комплексы 8Ь(У), о-иминосемихиноновые и о-амидофенолятные комплексы 8п(1У).

Методы исследования: рутинные и прецизионные рентгеноструктурные исследования, квантовохимические расчеты.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается как в определении молекулярного и кристаллического строения, так и в установлении связи между строением и свойствами новых катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндо-проксидных комплексов 8Ь(У), а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов 8п(1У) с использованием РСИ и квантовохимических расчетов. В результате проведенного исследования:

• Впервые определено строение 8 катехолатных и 3 о-амидофенолятных комплексов 8Ь(У), 7 о-иминосемихиноновых и 3 о-амидофенолятных комплексов 8п(1У).

• Показано, что катехолатные (11зСа18Ь(У)*Ь) и о-амидофенолятные (ЯзАР8Ь(У)) комплексы сурьмы являются стерически насыщенными соединениями и в кристалле являются изолированными (отсутствуют дополнительные межмолекулярные металл.лиганд взаимодействия). В молекулах катехолатных комплексов пяти- (R3CatSb(V)) и трехвалентной сурьмы Sb(III) степень заполнения координационного пространства атома сурьмы заметно меньше, чем в R.3CatSb(V),L и R3APSb(V) комплексах, что приводит к супрамолекулярному строению кате-холатных R3CatSb(V) и Sb(III) соединений в кристалле.

• Впервые рентгеноструктурным методом установлено строение спироэндопе-роксидных производных 3 катехолатных и 3 о-амидофенолятных комплексов Sb(V). Выявлено, что молекула Ог присоединяется к пятичленному металлоциклу SbOOCC и не приводит к изменению степени окисления атома Sb(V) в спироэндопероксидном продукте.

• Впервые проведены прецизионные рентгеноструктурные эксперименты 2 катехолатных комплексов Sb(V) и получено экспериментальное распределение электронной плотности в этих соединениях. В рамках топологической теории Р. Бей-дера «Атомы в молекулах» (AIM) установлено, что связи металл-лиганд имеют характер промежуточных взаимодействий (ковалентные полярные связи).

• На основе теоретического распределения электронной плотности, полученной из квантовохимических расчетов, определены топологические, зарядовые и орбитальные характеристики катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндоперок-сидных комплексов Sb(V). Показано, что энергия высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) в катехолатных и о-амидофенолятных комплексах Sb(V) может служить критерием для предсказания обратимого присоединения О2 к этим соединениям. Выявлено, что величина энергии ВЗМО может также являться критерием взаимодействия с кислородом о-амидофенолятных комплексов Sn(IV).

• Впервые установлено влияние стерических и электронных факторов на термическую стабильность о-иминосемихиноновых комплексов Sn(IV).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на XI нижегородской сессии молодых ученых (Естественнонаучные дисциплины. Нижегор. обл., санаторий «Татинец», 16-21 апреля 2006г.), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г.Одесса, 4-7 сентября 2007г.), XII конференции молодых ученых-химиков г.Нижнего Новгорода (13-15 мая 2009г., ННГУ им. Н.И. Лобачевского), второй конференции-школе для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (28 июня - 2 июля 2010г., г.Черноголовка, Моск. обл.) и международной конференции «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (3-9 сентября 2010г., г.Нижний Новгород). Основные результаты диссертации выдвигались на X, XI, XII, XIII и XIV конкурсах молодых ученых им. чл.-корр. РАН Ю.Т. Стручкова (2006-2010гг., ИНЭОС, г.Москва) и неоднократно награждались поощрительными премиями. По результатам исследований, выполненных в рамках диссертации, автору была присуждена стипендия имени академика Г. А. Разуваева за 2006 и 2007 гг.

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы - от постановки задачи, планирования, выполнения рентгеноструктурных экспериментов и квантовохимических расчетов до обсуждения и оформления полученных результатов.

Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 13 статей в рецензируемых российских и зарубежных научных журналах и 5 тезисов докладов.

Работа выполнена в лаборатории Наноразмерных систем и структурной химии (НССХ) Учреждения Российской академии наук Института металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН (ИМХ РАН) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты НШ-1652.2003.3, НШ-1396.2008.3, 06-03-32728а, 09-03-97034-рповолжьеа) как плановая тема Института по направлению 1.6 («Роль невалентных взаимодействий в формировании строения и свойств металлоорганических и координационных соединений») и Президиума РАН ("Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов").

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 150 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, выводов, экспериментальной части и списка литературы. Работа содержит 34 таблицы, 69 рисунков и 6 схем. Библиографический список насчитывает 171 ссылку. Синтез изученных соединений -катехолатных, о-амидофенолятных комплексов Sb(V) и их спироэндопероксидных производных, а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов Sn(IV) -осуществлен в лаборатории Химии элементоорганических соединений (ХЭОС) ИМХ РАН. Автор работы благодарен сотрудникам лаборатории ХЭОС за интересные объекты, предоставленные для РСИ, а также сотрудникам лаборатории НССХ за их поддержку и полезные обсуждения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Баранов, Евгений Владимирович

Выводы.

1. Впервые определено строение катехолатных, о-амидофенолятных и спиро-эндопероксидных комплексов 8Ь(У), а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов 8п(1У). Выявлена роль стерических факторов в формировании их молекулярного и кристаллического строения. Показано, что в комплексах ЯзСа18Ь(У)*Ь и ЯзАР8Ь(У) оптимальное экранирование атома металла составляет ~ 89 и 88% соответственно, и в кристалле эти комплексы изолированы, т.е. отсутствуют дополнительные межмолекулярные металл. .лиганд взаимодействия. Недостаточное экранирование атома БЬ в молекулах катехолатных комплексов пяти-(ЯзСа18Ь(У)) и трехвалентной сурьмы 8Ь(Ш) (Сср ~ 80 и 56%) приводит к реализации межмолекулярных металл.лиганд взаимодействий в кристалле.

2. Впервые получены экспериментальное (РЬ3(4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са1)8Ь*МеСМ и РЬз(4,5-Ы2С4Нб-3,6-Ви'-Са08Ь*МеОН) и теоретическое (расчетное) распределение электронной плотности в изученных соединениях. Показано, что природа связей металл-лиганд в рамках теории Р. Бейдера для всех комплексов носит характер промежуточных взаимодействий (V2p(r)>0, fte(r)<0).

3. Впервые определены топологические, орбитальные и зарядовые параметры катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндопероксидных комплексов Sb(V). Найдено, что £взмо может служить критерием (-5.20 эВ < £взмо< -5.06 эВ), на основании которого можно предсказать обратимое присоединение кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам Sb(V). Обнаружено, что в случае о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов Sn(IV) £взмо также может служить критерием взаимодействия с кислородом.

4. Впервые установлена роль стерических и электронных факторов на термическую стабильность о-иминосемихиноновых комплексов олова. Показано, что в ряду комплексов R3ISQSn и R^ISQjSn с уменьшением энергии связи Sn-R и увеличением G-параметра термическая стабильность соединений уменьшается. Данная тенденция коррелируется с повышением энергии МО и уменьшением р(г) в КТ(3,-1) на связях Sn-R в RaISQSn комплексах.

Глава IV. Экспериментальная часть.

В ходе выполнения работы было определено молекулярное и кристаллическое строение 28 соединений (в двух из них исследовано распределение электронной плотности) и проведены квантовохимические расчеты 36 комплексов (табл. 34).

Рентгеноструктурные исследования всех соединений проводили на дифрактометре "Smart Apex" (Мо-Ка, графитовый монохроматор) при 100К. Структуры расшифрованы прямым методом с последующим уточнением полноматричным МНК по F1 по программе SHELXTL [166]. Для учета поглощения использовали программу SADABS [167]. Все неводородные атомы уточнены в анизотропном приближении. В зависимости от качества экспериментальных данных, положения атомов водорода найдены либо из разностного синтеза электронной плотности и уточнены с изотропными тепловыми параметрами, либо помещены в геометрически рассчитанные положения и уточнены в модели наездника.

Прецизионные рентгеноструктурные исследования комплексов РЬз(3,6-Ви'-4,5-OMe-Cat)Sb*MeCN (1эп) и РЬз(3,6-Ви1-4,5-К2С4Нб-Са08Ь*МеОН (2ЭП) проводились на дифрактометре "Smart Apex" (Мо-Ка, графитовый монохроматор) при 100К. Расшифровку и уточнение структур проводили по стандартной методике.

Мультипольное уточнение проводили в рамках модели Хансена-Коппенса [168] с использованием программного комплекса МоРго [169]. Все атомы водорода в прецизионных рентгенодифракционных исследованиях перед мультипольным уточнением нормализовали на идеальные нейтронотрафические расстояния. Корректность уточнения оценивали по величине разностей (А < 0.001 Á2) амплитуд встречных колебаний для химически связанных атомов (тест Хиршфельда). Кроме величин А оценивали положение и величину минимумов и максимумов остаточной электронной плотности.

Топологический анализ экспериментальной функции распределения электронной плотности проводили с помощью программы WINXPRO [170]. i

Квантовохимические расчеты катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb(V) (1КХ-12КХ), а также их спироэндопероксидных производных (13кх-19кх) проведены методом функционала плотности (B3LYP) в базисе DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127]. Кроме того, комплексы 5КХ-11КХ были рассчитаны HF-DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127] для того, чтобы убедиться в том, что найденная тенденция не зависит от метода расчета.

Квантовохимические расчеты энергии связи Зп-фенил(алкил) в о-иминосемихино-новых комплексах Sn(IV) (20кх-32кх) проведены методом функционала плотности (uB3LYP) в базисе DZVP с использованием программы Огса [163, 164]. Оптимизация геометрии о-иминосемихинонового комплекса Sn(IV) 33 проведена с помощью полуэмпирического квантовохимического расчета (РМЗ) по программе HyperChem 7.01 [171]. Для того чтобы провести корректное сравнение энергии ВЗМО между о-имино-семихиноновыми (о-амидофенолятными) комплексами Sn(IV) и катехолатными комплексами Sb(V) были проведены квантовохимические расчеты о-иминосеми-хиноновых (20кх-29кх) и о-амидофенолятных (34кх-36кх) комплексов олова методом функционала плотности (uB3LYP) в базисе DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127].

При оптимизации за стартовые геометрии соединений были выбраны геометрические характеристики молекул в кристаллическом состоянии. Отсутствие мнимых частот свидетельствует о том, что молекулы находятся в минимуме потенциальной энергии.

Топологический анализ рассчитанной функции распределения электронной плотности проводили с помощью программы AIMALL [128].

Табл. 34. Экспериментально исследованные и теоретически изученные соединения.

Соединение РСИ Расчет

1 РЬзСЗ.б-Ви'-Са^Ь 1 БРТ, ГО 8кх

2 РЬз(4-ГТО2-3,6-Ви1-Са08Ъ 2

3 РЬз(6-К02-3,5-Ви1-Са1)8Ь 3

4 РЬ3(иАСа1а)8Ь 4

5 РЬ3(4-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь*МеОН 5 ОРТ Зкх

6 РЬ3(4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь*МеСК 6 БРТ ^кх

7 РЬз(4,5-К2С4Н8-3,6-Ви'-Саг)8Ь*МеОН 7 2кх

8 Р11зСа18Ь-Н20 - ЭРТ 4КХ

9 РЬз(4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь - БРТ, НБ 5кх

10 РЬз(4,5-М2С4Нб-3,6-Ви1-Са1)8Ь - БРТ, НР 6кх

И РЬ3(4-ОМе-3,6-Ви1-Са1)8Ь - БРТ, Ш 7К

12 РЬ3Са18Ь - БРТ, т 9кх

13 РЬз(4-ОН-3,5,6-Рг'-Са08Ь*МеОН 8

14 Р1гз(4,6-Ви1-Л^-(2,6-Рг'-Р11)-АР)8Ь 9 БРТ, НР 10кх

15 РЬ3(4,6-Ви1-У-(2,6-Ме-РЬ)-АР)8Ь - БРТ, НР 11кх

16 РЬ3(РЬеп-Са1)8Ь - БРТ 12кх

17 р-То13(4,6-Ви1-У-(2,6-Рг'-РЬ)-АР)8Ь 10

18 су-Нехз(4,6-Ви1-^-(2,6-Рг'-Р11)-АР)8Ь 11

19 РЬ38Ь[(Ме0)Ь]02 12 ББТ 13кх

20 Р1138Ь[(Ме0)2Ь]02 13 В¥Т 14кх

21 Р1138Ь[РЬеп-Ь]02 14 ЮРТ 15**

22 РЬ38Ь(Ь'-Рг')02 15 БРТ 16™

23 РЬ38Ь(Ь'-Ме)02 16 В¥Т 1?кх

24 /?-То138Ь(1ЛРг')02 17 БРТ 18кх

25 РЬ38Ь[Ц02 - вгт 19кх

26 РЬ3(4,6-Ви1-18д-Рг')8п 18 ОРТ 20™

27 Ме3(4,6-Ви1-18д-Рг')8п 19 вгт 21кX

28 Et3ISQSn - DFT 22™

29 Bun3ISQSn - DFT 23™

30 Bu'sISQSn - DFT 24™

31 ClPhzC^ó-Bu'-ISQ-PÓSn 20 DFT 25™

32 ClMe2ISQSn - DFT 26™

33 ClEtaC^Ó-BuMSQ-PióSn 21 DFT 27™

34 ClBun2ISQSn - DFT 28™

35 ClBu^ó-Bu'-ISQ-PÓSn 22 DFT 29™

36 Ph^ó-Bu'-ISQ-PrVn 23 DFT 30™

37 Me2(4,6-But-ISQ-Pri)2Sn 24 DFT 31™

38 Ph(4,6-But-AP-Pr1)(4,6-But-ISQ-Pr1)Sn 25

39 (4,6-But-AP-Pr1)2Sn*THF 26

40 Е12(4,6-Ви'-АР-Рг')8п*ТНР 27

41 Et(4,6-But-jV-(2,6-Pr'-Ph)-AP)(EtImQ)Sn 28

42 Et2(ISQ)2Sn - DFT 32™

43 Bu^ISQ^Sn - PM3 33™

44 Ph2APSn - DFT 34™

45 (p-Me-Ph)2APSn - DFT 35™

46 (Me5Ph)2APSn - DFT 36™

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баранов, Евгений Владимирович, 2011 год

1. C.G. Pierpont. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands. // Coord. Chem. Rev. 2001. - V.216-217. — P.99-125.

2. C.G. Pierpont. Unique properties of transition metal quinone complexes of the MQ3 series. // Coord. Chem. Rev. -2001. V.219-221. -P.415-433.

3. O. Caguro, C.B. Castellani, K. Djinovic, M. Rizzi. Ligands derived from o-benzoquinone: statistical correlation between oxidation state and structural features. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. -№5. -P.837-841.

4. K.S. Min, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. ¿^-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato(l-) ligands in complexes of Ni(II), Co(III) and Fe(III) // Dalton Trans. 2003. - №6. - P.l 126-1132.

5. К.П. Бутан, E.K. Белоглазкина, H.B. Зык. Металлокомплексы с неинноцентными лиган-дами. // Успехи химии. 2005. -Т.74. - №6. - С.585-609.

6. Г.А. Абакумов, В.И. Неводчиков. Термо- и фотомеханический эффекты на кристаллах свободнорадикального комплекса. // Докл. АН. 1982. - Т.266. - №6. - С. 1407-1410.

7. D. Ruiz, J. Yoo, I.A. Guzei, A.L. Rheingold, D.N. Hendrickson. Valence tautomeric cobalt o-quinone complexes in a dual-mode switching array. // Chem. Commun. -1998. P.2089-2090.

8. H.H. Downs, R.M. Buchanan, C.G. Pierpont. Multistep redox series of the tris-(o-semi-quinone)chromium(III) complexes. // Inorg. Chem. 1979. - V.18(7). - P.1736-1740.

9. Г.А. Абакумов, B.K. Черкасов, A.B. Лобанов. Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди. // Докл. АН. 1982. -Т.266. -№2. -С.361-363.

10. C.G. Pierpont, С. W. Lange. The chemistry of transition metal complexes containing catechol and semiquinone ligands. // Prog. Inorg. Chem. 1994. - V.41. - P.331-442.

11. Г.А. Абакумов, B.A. Гарнов, В.И. Неводчиков, B.K. Черкасов. Синтез редокс-изомер-ных диазабутадиеновых комплексов меди производных о-бензохинонов. // Докл. АН. -1989. - Т.304. - №1.-С. 107-111.

12. А.А. Константинов, Э. К. Рууге. Исследование семихинона коэнзима Q в субмитохон-дриальных частицах сердца быка методом ЭПР. // Биоорг. Химия 1977. - Т.З. -№6. -С.787-799.

13. F.J. Rugicka, Н. Beinert, K.L. Schepler, W.R. Dunham, R.H. Sands. Interaction of ubisemi-quinone with a paramagnetic component in heart tissue. // Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. -1975. V.72(8). - P.2886-2890.

14. C.A. Wraight. Iron-quinone interactions in the electron acceptor region of bacterial photo-synthetic reaction centers. // FEBS Lett. 1978. - V.93(2). - P.283-288.

15. C.A. Wraight. Electron acceptors of photosynthetic bacterial reaction centers. Direct observation of oscillatory behaviour suggesting two closely equivalent ubiquinones. // Biochim. Biophis. Acta. 1977. - V.459(3). -P.525-531.

16. C.J. Carrano, K.N. Raymond. Coordination chemistry and microbial iron transport. // Acc. Chem. Res. 1979. -V. 12(5). - P.183-190.

17. C.N. Verani, S. Gallert, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, P.Chaudhuri. Tris(o-imino-semiquinone)cobalt(III). a radical complex with an St = 3/2 ground state. // Chem. Commun. -1999.-P. 1747-1748.

18. F.H. Allen. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. // Acta Crystallogr., Sect. B. 2002. - V.58(3). - P.380-388.

19. D. Agustin, G. Rima, H. Gornitzka, J. Barrau. Stable heterocyclic (Schiff base) divalent Group 14 element species M—O-SchifF basc-O (M=Ge, Sn, Pb) // J. Organomet. Chem. -1999. V.592(l). - P.l-10.

20. C.E. Holloway, M. Melnik. Tin coordination compounds: classification and analysis of crys-tallographic and structural data. // Main Group Met. Chem. 1998. - V.21(7-8) - P.371-488.

21. J.T.B.H. Jastrzebski, G. Van Koten. Intramolecular Coordination in Organotin Chemistry. // Adv. Organomet. Chem. 1993. - V.35. - P.241-294.

22. R. Selvaraju, P. Laavanya P., K. Panchanatheswaran, L. Pellerito, G. La Manna. Oxidative addition of tetraethylthiuram disulfide to tin(II) catecholate: x-ray and theoretical investigations. // J. Chem. Res. (S) 1998. - P.677-677.

23. C.C. Бацанов. Атомные радиусы элементов. // Журн. неорг. хим. 1991. - Т.36. - №12. -С.3015-3037.

24. P.G. Harrison, T.J. King, J.A. Richards. Structural studies in main-group chemistry. Part VI. Crystal and molecular structure of 2,2'-bipyridyldichlorodiphenyltin. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1974. -№16. -P.1723-1726.

25. L. Bustos, J.H. Green, J. L. Hencher, M.A. Khan, D.G. Tuck. The electrochemical synthesis of P-diketonato complexes of cadmium(II), and their adducts; the crystal and molecular structure of Cd(acac)2phen. // Can. J. Chem. 1983. - V.61. - P.2141-2146.

26. V.D. Gupta, H. Noth, K. Polborn. (2002). Private communication to the Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 184424.

27. A.S. Batsanov, J.A.K. Howard, M.A. Brown, B.R. McGarvey, D.G. Tuck. Molecular structure of diphenylbis(9,10-phenanthrenesemiquinonate)tin(IV), an organometallic diradical complex. // Chem. Commun. 1997. - P.699-700.

28. M. Hall, D.B. Sowerby. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony(V) compound. // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102(2). - P.628-632.

29. Ю.В. Зефиров. Ван-дер-ваальсовы радиусы и критерии существования водородной связи в кристаллах. // Журн. орг. хим. -1976. Т.46. - №11. - С.2636-2640.

30. Ю.В. Зефиров, П.М. Зоркий. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. - Т.64. - №5. - С.446-460.

31. V.A. Dodonov, A.Yu. Fedorov, G.K. Fukin, S.N. Zaburdyaeva, L.N. Zakharov, A.V. Ignatenko. Synthesis and structral characterization of some complexes of hexacoordinated antimony. // Main Group Chem. 1999. - V.3(l). - P.15-22.

32. JI.B. Гурвич, Г.В. Караченцев, B.H. Кондратьев, Ю.А. Лебедев, В.А. Медведев, В.К. Потапов, Ю.С. Ходеев. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: «Наука», 1974. С.351.

33. F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1987. -№12. - P.S1-S19.

34. D.A. Lewis, D.J. Williams, A.M. Slawin, J.D. Woollins. Main group complexes of aminophenol. The x-ray structure of SnC6H4(NH2)(0).2Cl2. // Polyhedron. 1996. -V.15(3).-P.555-558.

35. C.A. Tolman. Phosphorus ligand exchange equilibriums on zerovalent nickel. Dominant role for steric effects. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V.92(10). - P.2956-2965.

36. C.A. Tolman. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis. // Chem. Rev. 1977. - V.77(3). - P.313-348

37. W.C. Trogler, L.G. Marzilli. Size of phosphorus ligands. Experimental proton magnetic resonance technique for determining cone angles. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96(24). -P.7589-7591.

38. A.R. Schoenberg, W.P. Anderson. Infrared intensity and nuclear magnetic resonance studies of steric and electronic effects in (pyrazolylborato)carbonyl derivatives of manganese(I). // Inorg. Chem. 1974. - V.13(2). - P.465-469.

39. C.A. Tolman, W.C. Seidel, L.W. Gosser. Formation of three-coordinate nickel(0) complexes by phosphorus ligand dissociation from NiL*. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96(l). -P.53-60.

40. K.W. Barnett, T.G. Pollmann. Molybdenum acetyl complexes: a kinetic study of the decarbonylation reaction. // J. Organomet. Chem. -1974. V.69(3). - P.413-421.

41. J.A. Connor, P.I. Riley. Studies of chelation IV. Steric influences on the chelation of ditertiary phosphine complexes of group VI metal carbonyls. // J. Organomet. Chem. 1975. -V.94(l).-P.55-60.

42. K.A. Bunten, L. Chen, A.L. Fernandez, A.J. Рое. Cone angles: Tolmaris and Plato's. // Coord. Chem. Rev.-2002.-V.233-234.-P.41-51.

43. R.P. Hughes, J.M. Smith, L.M. Liable-Sands, Т.Е. Concolino, Kin-Chung Lam, C. Incarvito, A.L. Rheingold. A Simple Route to Difluorocarbene and Perfluoroalkylidene Complexes of Iridium. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. - №6. - P.873-879.

44. P.C. Mohring, N.J. Coville. Group 4 metallocene polymerisation catalysts: quantification of ring substituent steric effects. // Coord. Chem. Rev 2006- V.250(l-2) - P.18-35.

45. JI.H. Захаров, Ю.Н. Сафьянов, Г.А. Домрачев. Невалентные взаимодействия в химии. // Проблемы кристаллохимии. 1990. - С.111-148.

46. I.A. Guzei, М. Wendt. An improved method for the computation of ligand steric effects based on solid angle. // Dalton Trans. 2006. - №33. - P.3991-3999.

47. Г.А. Домрачев, JI.H. Захаров, Ю.А. Шевелев. Устойчивость металлорганических соединений в процессах их синтеза и распада. // Успехи химии. 1985. - Т.54. - №8. -С.1260-1286.

48. JI.H. Захаров, Г.А. Домрачев, В.Г. Севастьянов, С.В. Краснодубская. Структура металлоорганических соединений и их летучесть. // Металлоорг. химия. 1988. - Т.1. -№3.-С.627-633.

49. JI.H. Захаров, Г.А. Домрачев, Ю.Н. Сафьянов. О роли невалентных взаимодействий в химии металлоорганических соединений. //Докл. АН. -1987. -Т.293. -№1. С.108-112.

50. JI.H. Захаров, Г.А. Домрачев, Ю.Т. Стручков. Структурный аспект термической устойчивости металлоорганических соединений. // Журн. структ. хим. 1983. - Т.24. -№3. - С.75-82.

51. Г.А. Домрачев, Ю.А. Шевелев, В.Д. Зиновьев. Реакция атомов хрома с ацетофеноном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978. №1. - С.227-228.

52. Ю.А. Шевелев, B.JL Черепнов, Г.А. Домрачев, В.К. Смирнов, П.Г. Семеньков, Ю.А. Силкин, Ю.Н. Ильин, А.А, Никонов, О.М. Жерелова. Синтез и некоторые физиологические свойства бис-бутирофенон-хрома. // Докл. АН. 1986. - Т.289. - №3.- С.640-644.

53. Li Xing-Fu, Shen Tian-Gi, Guo Ao-Ling, Shun Guang-Li, Sun Peng-Nian. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 1. An introduction of 'coordination seat'. // Inorg. Chim. Acta. 1987. - V.129(2). - P.227-233.

54. Li Xing-Fu, Shen Tian-Gi, Guo Ao-Ling, Shun Guang-Li, Sun Peng-Nian. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 2. Seat and geometrical frame pre-bonding molecular structures. // Inorg. Chim. Acta. - 1987. - V. 129(2). - P.235-244.

55. Li Xing-Fu, Sun Peng-Nian, Guo Ao-Ling, Lu Jing-Ci. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 3. Ligand exchange and rearrangement due to awkward packing. // Inorg. Chim. Acta. 1987. - V. 129(2). - P.245-252.

56. Feng Xi-Zhang, Guo Ao-Ling, Xu Ying-Ting, Li Xing-Fu, Sun Peng-Nian. The packing saturation rule and the packing centre rule: Structural characteristics in lanthanide coordination compounds. // Polyhedron. 1987. - V.6(5). -P.1041-1048.

57. V.A. Blatov. Voronoi-dirichlet polyhedra in crystal chemistry: theory and applications. // Crystallogr. Rev. 2004. - V. 10. - №10. - P.249-318.

58. А.П. Шевченко, B.H. Серёжкнн. Домены актинидов в кристаллах фтор содержащих соединений. // Радиохим- 2002 Т.44.- №1- С.5-9.

59. В.Н. Сережкин, Д.В. Пушкин, Л.Б. Сережкина, В.Г. Севастьянов, Н.Т. Кузнецов. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: карбонилы металлов. // Журн. неорг. хим. 2005. - Т.50. - №12. - С.2019-2028.

60. В.Н. Сережкин, А.П. Шевченко, Л.Б. Сережкина. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: я-комплексы. // Коорд. хим. 2005. - Т.31. - №7. - 495-505.

61. Р. Бейдер. Атомы в молекулах. Квантовая теория. // М.: Мир. 2001. - С.532.

62. P.Hohenberg, W.Kohn. Inhomogeneous electron gas. // Phys. Rev. B. 1964. - V.136(3). -P.864-871.

63. W. Kohn, L.J. Sham. Self-consistent equations including exchange and correlation effects. // Phys. Rev. A. -1965. V.140(4). -P.l 133-1138.

64. R.F.W. Bader, T.T. Nguyen-Dang, Y.Tal. Topological theory of molecular structure. // Rep. Prog. Phys. 1981. V.44(8). -P.893-948.

65. R.F.W. Bader. Can there be more than a single definition of an atom in a molecule? // Can. J. Chem. -1999. V.77(l). - P.86-93.

66. R.F.W. Bader. A quantum theory of molecular structure and its applications. // Chem. Rev. -1991. -V.91(5).-P.893-928.

67. R.F.W. Bader, H. Essen. The characterization of atomic interactions. // J. Chem. Phys. -1984. V.80(5). - P.1943-1960.

68. D. Cremer, E. Kraka. Description of the chemical bond in terms of local properties of electron density and energy. // Croat. Chim. Acta. 1984. - V.57. - P.1259-1281.

69. R.F.W. Bader, T.T. Nguyen-Dang. Quantum Theory of Atoms in Molecules Dalton Revisited. //Adv. Quantum Chem. - 1981. - V.14. -P.63-124.

70. M. Roux, S. Besnainou,R. Daudel. //J. Chem. Phys.-1956.-V.53.-P.318.

71. R.F.W. Bader, T.S. Slee, D.Cremer, E.Kraka. Description of conjugation and hyperconjugation in terms of electron distributions. // J. Am. Chem. Soc. 1983. -V.105(15). - P.5061-5068.

72. Yu.A. Abramov. On the possibility of kinetic energy density evaluation from the experimental electron-density distribution. // Acta Crystallogr., Sect. A. 1997. - V.53(3). -P.264-272.

73. V.G. Tsirelson, A.I. Stash. On functions and quantities derived from the experimental electron density. // Acta Crystallogr., Sect A. 2004. - V.60(5). - P.418-426.

74. E. Espinosa, E. Mollins, C. Lecomte. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities. // Chem. Phys. Lett. 1998-V.285(3-4).- P. 170-173.

75. R.F.W. Bader, K.B. Wiberg. A Bond Energy From Quantum Mechanics. // Density Matrices and Density Functionals. Dordricht, Holland: D. Reidel Publishing Co, 1987. -P.677-692.

76. U. Koch, P.L.A. Popelier. Characterization of C-H-0 hydrogen bonds on the basis of the charge density. // J. Phys. Chem. 1995. - V.99(24). - P.9747-9754.

77. R.F.W. Bader, C.J. Chang. Properties of atoms in molecules: electrophilic aromatic substitution. // J. Phys. Chem. -1989. V.93(8). - P.2946-2956.

78. R.F.W. Bader, H.J.T. Preston. Determination of the charge distribution of methane by a method of density constraints. // Theor. Chim. Acta. 1970. - V.17(5). - P.3 84-395.

79. R.F.W. Bader, P.J. J. MacDougall. Toward a theory of chemical reactivity based on the charge density. // J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107(24). - P.6788-6795.

80. J.P. Krug, P.L.A. Popelier, R.F.W. Bader. A Theoretical Study of neutral, acid and base promoted hydrolysis of formamide. // J. Phys. Chem. 1992. - V.96(19). - P.7604-7616.

81. R.F.W. Bader, K.M. Gough, K.E. Laidig, T.A. Keith. Properties of atoms in molecules. Additivity and transferability of group polarizabilities. // Mol. Phys. 1992. - V.75(5). -P.l 167-1189.

82. E. Sanville, S.D. Kenny, R. Smith, G. Henkelman. Improved grid-based algorithm for bader charge allocation. // J. Comput. Chem. 2007. - V.28(5). - P.899-908.

83. R.F.W. Bader, A. Streitwieser, A. Neuhaus, K.E. Laidig, P.Speers. Electron derealization and the fermi hole. // J.Am. Chem. Soc. 1996. - V.l 18(21). - P.4959-4965.

84. A. Mohajeri, A. Ashrafi. Aromaticity in terms of ring critical point properties. // Chem. Phys. Lett. 2008. - V.458(4-6). - P.378-383.

85. Pierpont C.G., Buchanan R.M. Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-semiquinone and catecholate ligands. // Coord. Chem. Rev. 1981. - V.38(l). - P.45-87.

86. Z. Tian, D.G. Tuck. Oxidation of elemental antimony by substituted or//jo-benzoquinones. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 - №9. - P.1381-1385.

87. G.A. Jeffery. An Introduction to Hydrogen bonding. // Oxford University Press: New York. -1997.

88. G. R. Desiraju, T. Steiner. The Weak Hydrogen Bond. // Oxford University Press: Oxford. -1999.

89. G.A. Abakumov, A.I. Poddel'sky, E.V. Grunova, V.K. Cherkasov, G.K. Fukin, Yu.A. Kurskii, L.G. Abakumova. Reversible binding of dioxygen by a non-transition-metal complex. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - V.44(18). - P.2767-2771.

90. P. Гиллеспи. Геометрия молекул. // M: Мир. 1975.

91. Е.В. Lobkovsky. Steric factor dependence of the structures of certain Cp-containing compounds. // J. Organomet. Chem. 1984. - V.227(l). - P.53-59.

92. G.K. Fukin, I.A. Guzei, E.V. Baranov. Dependence of the mutual ligand arrangement in guanidinate complexes of lanthanoids on the ligand solid angles. // Coord. Chem. 2007. -V.60(9). - P.937-944.

93. G.K. Fukin, I.A. Guzei E.V. Baranov. Non-valent interactions and structural features of monomelic guanidinate complexes of rare earth metals: analyses and predictions based on the ligand solid angle. // Coord. Chem. 2008. - V.61(l 1). - P.1678-1688.

94. T. A. Keith. // AIMA11. 2008.

95. Y. Liu, E.R.T. Tiekink. Supramolecular associations in binary antimony(III) dithiocarbamates: influence of ligand steric bulk, influence on coordination geometry, and competition with hydrogen-bonding. // Cryst. Eng. Comm. 2005. - V.7(2). - P.20-27.

96. Ch. Burschka. Intermolecular coordination in cyclic esters of stibonic and thiostibonic acid. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1978. - V.446(l). - P.185-192.

97. S.M. Biros, B.M. Bridgewater, A. Villeges-Estrada, J.M. Tanski, G. Parkin. Antimony Ethylene Glycolate and Catecholate Compounds: Structural Characterization of Polyesterification Catalysts. // Inorg. Chem. 2002. - V.41(15). - P.4051-4057.

98. L. Yunjin, Z. Zhonghe, G. Da. // Chin. J. Appl. Chem. 1987. - V.4. - P.61. (Chinese).

99. L. Yunjin, G. Da. // Chin. J. Appl. Chem. 1989. - V.6. - P.62. (Chinese).

100. H. Preut, F.Huber, G. Alonzo, N. Bertazzi. Structure of fluoro(l,10-phenanthroline)-pyrocatecholatoantimony(III). // Acta Crystallogr., Sect.B. 1982. - V.38(3). - P.935-937.

101. F. Huber, H. Preut, G. Alonzo, N. Bertazz. X-ray crystal structure and antimony-121 Mossbauer spectrum of catecholato bis(l,10-phenanthroline)antimony(III) tetraphenyl-borate. // Inorg. Chim. Acta. 1985. - V. 102(2). - P. 181-186.

102. R.J. Gillespie, E.A. Robinson. Models of molecular geometry. // Chem. Soc. Rev. 2005. -V.34(5). - P.396-407.

103. R.J. Gillespie, C.F. Matta. Teaching the VSEPR model and electron densities. // Chemistry education: researches and practice in Europe. 2001. - V.2(2). - P.73-90.

104. R.J. Gillespie. The VSEPR Model Revisited. // Chem. Soc. Rev. 1992. - V.21(l). - P.59-69.

105. B.G. Hyde, S. Andersson. Inorganic crystal structures. // New York: John Wiley and Sons. -1989.

106. V.G.S. Box. The molecular mechanics of quantized valence bonds. // J. Mol. Model. -1997. V.3(3).-P.124-141.

107. V.A. Blatov, A.P. Shevchenko, V.N. Serezhkin. TOPOS 3.2: a new version of the program package for multipurpose crystal-chemical analysis. // J. Appl. Cryst. 2000. - V.33(4). -P.1193.

108. Дж. Эмсли. Элементы. // Мир: Москва. 1993. - С.256.

109. J.-M. Aubry, С. Pierlot, J. Rigaudy, R. Schmidt. Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds. // Acc. Chem. Res. 2003. - V.36(9). - P.668-675.

110. M. Seip, H.-D. Brauer. Endoperoxide formation of helianthrene with triplet molecular oxygen. A spin-forbidden reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V.l 14(12). - P.4486-4490.

111. T. Sawada, K. Mimura, T. Thiemann, T. Yamato, M. Tashiro, S. Mataka. Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16-pentamethyl2.2.metacyclophane; structural analysis and deoxygenation. //J. Chem. Soc., PerkinTrans. I. 1998.-№.8. -P.1369-1372.

112. S. Dutta, S.-M. Peng, S. Bhattacharya. Ligand Control on Molecular Oxygen Activation by Rhodium Quinone Complexes. // Inorg. Chem. 2000. - V.39(10). - P.2231-2234.

113. P.L.A. Popelier. Characterization of a dihydrogen bond on the basis of the electron density. //J. Phys. Chem. A. 1998. -V.102(10). -P.1873-1878.

114. И.С. Бушмаринов, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин. Энергии атомов в теории «Атомы в молекулах» и ее использование для решения химических задач. // Успехи химии. -2009. Т.78. -№4. - С.307-327.

115. А.В. Пискунов, И.Н. Мещерякова, Е.В. Баранов, Г.К. Фукин, В.К. Черкасов, Г.А. Абакумов. Новые о-иминосемихиноновые комплексы олова(1У). // Изв. АН. Сер. хим.- 2010. №2 - С.354-363.

116. A.I. Poddelskii, V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov. Transition metal complexes with bulky 4,6-di-fer/-butyl-iV-aryl(alkyl)-o-iminobenzoquinonato ligands: structure, EPR and magnetism. // Coord. Chem. Rev. 2008. - V.253(3-4). - P.291-324.

117. А. Керрингтон, Э. Мак-Лечлан. Магнитный резонанс и его применение в химии. // Мир: Москва. -1970. С. 156.

118. A.V. Piskunov, I.A. Aivaz'yan, G.K. Fukin, E.V. Baranov, A.S. Shavyrin, V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov. New tin(II) and tin(IV) amidophenolate complexes. // Inorg. Chem. Commun. 2006 - V.9(6). - P.612-615.

119. A.B. Ладо, А.В. Пискунов, В.К. Черкасов, Г.К. Фукин, Г.А. Абакумов. Фиксация свободных радикалов дифенилкатехолатными комплексами олова(ГУ). // Коорд. хим.- 2006. Т.32. - №3. - Р. 181-187.

120. Г.А. Разуваев, Г.А. Абакумов, П.Я. Баюшкин, В.А. Царяпкин, В.К. Черкасов. О механизме гомолиза связи М-С в элементоорганических о-семихинонах ГУБ группы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. №9. - С.2098-2105.

121. И.Б. Рабинович, В.П. Нистратов, В.И. Тельной, М.С. Шейман. Термодинамика металлоорганических соединений. // Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета. 1996. - С291.

122. J. Chalupsky, F. Neese, E.I. Solomon, U. Ryde, L. Rulisek. Multireference ab initio calculations on reaction intermediates of the multicopper oxidases. // Inorg. Chem. 2006-V.45(26).-P.l 1051-11059.

123. S. Sinnecker, F. Neese. QM/MM calculations with DFT for taking into account protein effects on the EPR and optical spectra of metalloproteins. Plastocyanin as a case study. // J. Comput. Chem. -2006. V.27(12). - P. 1463-1475.

124. R.S. Mulliken. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. I. // J. Chem. Phys. -1955. V.23(10). -P.1833-1840.

125. Sheldrick G.M. (2000). SHELXTL v. 6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

126. Sheldrick G.M. (2008). SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

127. N.K. Hansen, P. Coppens, Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets. // Acta. Cryst. 1978. - V.A34. - P.909-921.

128. C. Jelsch, B. Guillot, A. Lagoutte, C. Lecomte. Advances in protein and small-molecule charge-density refinement methods using MoPro. // J. Appl. Cryst. 2005. - V.38. - P.38-54.

129. A. Stash, V. Tsirelson. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density. // J. Appl. Crystallogr. -2002. V.35. - P.371-374.

130. HyperChem(TM) Professional 7.01, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA.