Новые возможности синтетического и практического применения N-бромгексаметилдисилазана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Подгорбунская, Татьяна Анатольевна

• Подгорбунская, Татьяна Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Подгорбунская, Татьяна Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 Ы-ГАЛОГЕНГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНЫ

1.1. Методы синтеза ТМ-галогенгексаметилдисилазанов

1.2. Физико-химические свойства ]М-галогенгексаметилдисилазанов

1.3. Гетеролитические реакции И- галогенгексаметилдисилазанов

1.4. Гомолитические реакции К-галогенгексаметилдисилазанов '

ГЛАВА 2 РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

2.1. Обоснование выбора реагента и субстратов для исследования

2.2. Синтез 1Ч-бромгексаметилдисилазана

2.3. Гомолитические реакции Ы-бромгексаметилдисилазана с триорганилсиланами

2.4. Гомолитические реакции И-бромгексаметилдисилазана с триалкил(фенилалкокси)-производными кремния и олова

2.5. Гомолитические реакции ]\Г-бромгексаметилдисилазана с триалкил(алкенилокси)-производными кремния и олова

ГЛАВА 3 ИСПОЛЬЗОВАНИЕ Ы-БРОМГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНА В КАЧЕСТВЕ ПРЕКУРСОРА ДЛЯ СУБ-ПРОЦЕССОВ ПОЛУЧЕНИЯ ТОНКОПЛЕНОЧНЫХ СТРУКТУР

КАРБОНИТРИДА КРЕМНИЯ

3.1. Определение давления насыщенного пара и термодинамических характеристик процесса испарения Ы-бромгексаметилдисил азана

3.2. Плазмохимический процесс осаждения пленок карбонитрида кремния из Ы-бромгексаметилдисилазана

ГЛАВА 4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Синтез исходных соединений

4.2. Фотоиндуцированные реакции Ы-бромгексаметилдисил азана с триорганилсиланами

4.3. Фотоиндуцированные реакции Ы-бромгексаметилдисилазана с триалкил(фенилалкокси)-производными кремния и олова

4.4. Фотоиндуцированные реакции К-бромгексаметилдисилазана с триалкил(алкенилокси)-производными кремния и олова

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые возможности синтетического и практического применения N-бромгексаметилдисилазана»

Актуальность работы. Реакции гомолитического галогенирования являются мощным и широко распространенным методом функционализации органических и элементоорганических соединений. В первую очередь это относится к реакциям бромирования, поскольку аналогичные реакции хлорирования протекают гораздо менее селективно и могут приводить.в ряде случаев к сложной трудноразделимой смеси продуктов. В практике органического синтеза используется целый ряд бромирующих агентов: элементный бром, И-бромсукцинимид, М-бромсульфонамиды, гипобромиты, сульфенилбромиды, сульфонилбромиды и т.д. Общим, на наш взгляд, недостатком этих реагентов является то, что стадия отрыва атома водорода от субстрата, определяющая селективность реакции, осуществляется радикалом брома, а сам реагент выступает как генератор элементного брома в низкой концентрации. Таким образом, несмотря на различие в строении бромирующих реагентов, селективность реакций одинакова, т.е. соотношение образующихся изомерных продуктов остается одним и тем же.

Поиск новых эффективных галогенирующих реагентов основан на исследовании механизмов реакций галогенирования с целью выявления соединений, способных в свободнорадикальных условиях осуществлять стадию отрыва атома водорода от субстрата органическим радикалом, менее реакционноспособным (и соответственно более селективным), чем радикал галогена. В литературе имеются сведения [1], что в случае использования в качестве бромирующего агента ТЧ-бромгексаметилдисилазана отрыв атома водорода от субстрата осуществляется не радикалом брома, а азотцентрированным силазанильным радикалом, что приводит к большей, в отличие от других бромирующих агентов, селективности процесса. Однако, несмотря на то, что впервые М-бромгексаметилдисилазан был синтезирован более сорока лет назад, синтетический потенциал его раскрыт явно недостаточно. Возможно, это обусловлено отсутствием надежных препаративных методов синтеза N-бромгексаметилдисилазана.

С другой стороны, в настоящее время большое внимание уделяется поиску многофункциональных реагентов, т.е. соединений, находящих себе широкое применение в современных наукоемких областях промышленности. Ярким примером такого соединения является гексаметилдисилазан. Он широко используется в тонком органическом синтезе в качестве силилирующего агента для постановки силильной защиты [2], адгезива в процессах микролитографии в технологических процессах производства изделий микроэлектроники [3], реагента для осаждения тонких диэлектрических слоев различного функционального назначения [4] и пр.

Таким образом, изучение синтетического потенциала и внедрение в практику тонкого органического синтеза этого малоизученного бромирующего агента, а также поиск альтернативных возможностей его использования, является, несомненно, актуальной задачей.

Исследования выполнены в соответствии с планом НИР ИрИХ им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме "Исследование реакционной способности нового перспективного бромирующего реагента - N-бромгексаметилдисилазана" (Per. № 01.200704817), а также при финансовой поддержке Президиума СО РАН (интеграционный проект СО РАН № 97 "Фундаментальные основы процессов химического осаждения пленок и структур для наноэлектроники").

Цель работы. Исследование возможности применения N-бромгексаметилдисилазана в элементоорганическом синтезе, а также в качестве синтона для получения тонких пленок методом CVD. (Chemical Volatile Deposition).

Задачи исследований.

1. Разработка надежного препаративного метода синтеза N-бромгексаметилдисилазана

2. Исследование реакций Ы-бромгексаметилдисилазана с соединениями, содержащими связь БьН

3. Изучение реакций М-бромгексаметилдисилазана с триалкил(фенилалкокси)- производными кремния и олова

4. Изучение реакций >1-бромгексаметилдисилазана с триалкил(алкенилокси)- производными кремния и олова

5; Исследование возможности применения № бромгексамётилдисилазана в качестве прекурсора для получения: тонкопленочных структур

Научная новизна и практическая значимость.

Разработан удобный препаративный метод синтеза >1-бромгексаметилдисилазана, позволяющий получать целевой продукт с. выходом более 70%. Проведена характеризация реагента с помощью современных физических методов.

Установлено* что реакция №бромгексаметилдисилазана (Ме381)2КВг с замещенными; гидридсиланами; приводит к образованию, с

• 12 3 высокими выходами асимметричных, дисилазанов МезБ^Н^К К. К и триметилбромсилана. Показаны разные условия проведения реакций в зависимости от используемого растворителя. Исследование реакций методом ХПЯ 'И позволило показать, что замена растворителя приводит к изменению механизма реакции.

Изучены фотоиндуцированные реакции >1-бромгексаметилдисилазана с алкенилокси- и фенилалкилокси-производными кремния и олова общей формулы К3МО(С112)ПХ (Я - Ме, Е1; М - 8п; п = 1-3; X = СН=СН2, РЬ). Исследовано влияние природы элемента М, длины метиленовой цепочки (п), разделяющей атом кислорода и заместитель X, на направление реакции и строение образующихся продуктов. Предложены механизмы реакций.

Проведено термодинамическое моделирование процессов осаждения тонкослойных структур с использованием М-бромгексаметилдисилазана, построены соответствующие СVD-диаграммы. В присутствии гелия во всех интервалах температур и давлений образуется только карбонитрид кремния. На CVD диаграмме системы (Me3Si)2NBr + аммиак при общем давлении 0,01 Topp (условия проведения плазмохимического процесса) в низкотемпературной области можно предположить осаждение чистого карбонитрида кремния.

Показана- возможность использования N-бромгексаметилдисилазана в качестве реагента для получения пленок карбонитрида кремния.

Апробация работы и публикации. Результаты исследований были представлены на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, (Казань, 2003), Научно-практических конференциях «Перспективы развития технологии, экологии и автоматизации химических, пищевых и металлургических производств» (Иркутск, 2004 и 2007), Научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), International conference "Modern trends in organoelement and polymer chemistry" (Moscow, 2004), The 14th International Symposium on Organosilicon Chemistry, ISOSXIV (Wurzburg, Germany, 2005), X Научно-практической конференции «Химия XXI век: Новые технологии, новые группы» (Кемерово, 2008). По теме диссертации опубликовано 7 статей и 6 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 81 ссылку.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Подгорбунская, Татьяна Анатольевна

выводы

1. Разработан надежный препаративный метод получения 1\Г-бромгексаметилдисилазана на основе фотоиндуцированной реакции гексаметилдисилазана с 1Ч-бромсукцинимидом в среде четыреххлористого углерода, позволяющий получать целевой продукт с выходом более 70%.

2. Показано, что 1\Г-бромгексаметилдисилазан может выступать в качестве многофункционального реагента, имеющего перспективы применения как- в тонком элементоорганическом синтезе, так и в микроэлектронике.

3. Установлено, что реакция И-бромгексаметилдисилазана (МезБ^МВг с замещенными триорганилсиланами Я^И^Н приводит к образованию с высокими выходами асимметричных дисилазанов и триметилбромсилана. Была показана зависимость условий проведения реакции от используемого растворителя. Исследование реакции методом ХПЯ позволило показать, что замена растворителя приводит к изменению механизма ее протекания.

4. Изучены фотоиндуцированные реакции 1М-бромгексаметилдисилазана с аллилокси- и бензилоксипроизводными кремния и олова. Показано, что первым актом реакции является отрыв гексаметилдисилазанильным радикалом атома водорода от метиленовой группы субстрата. Последующий (3-распад образующегося продукта замещения' атома водорода на атом брома ЯзМОСНВгЕ.' (Я = Ме, Е^ М = 81, 8п; Я' = Ут, РИ) приводит к соответствующим альдегидам - акролеину или бензальдегиду. Дальнейшие их реакции с гексаметилдисилазаном дают либо продукт полимерного строения, либо М^'-дибензилиден-С-фенилметандиамин (гидробензамид) соответственно.

5. При удалении винильной группы или ароматического кольца от

94 атома кислорода еще на одну метиленовую группу реакция с 14-бромгексаметилдисилазаном протекает по двум направлениям -бромирование [3-углеродного атома по отношению к атому элемента и аллильного (бензильного) углеродного атома. В случае оловоорганических производных вследствие повышенной нуклеофильности атома кислорода при атоме олова далее наблюдается реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения Бм', приводящая к соответствующему замещенному кислородсодержащему циклу и триэтилбромстаннану.

6. Проведена характеризация Ы-бромгексаметилдисилазана с использованием набора методов: ИК, УФ и 'НЯМР спектроскопии и элементного анализа. Определены спектральные характеристики вещества и измерено давление насыщенного пара. Проведено термодинамическое моделирование процессов химического осаждения пленок карбонитрида кремния в системе ЗьС-Ы-Вг-Н при пониженном давлении (13.3 и 1.33 Па) в широком интервале температур (400-1200 К) с использованием исходной газовой смеси ]Ч-бромгексаметилдисилазана с водородом или аммиаком.

7. Показана возможность использования 1М-бромгексаметилдисилазана в качестве прекурсора для синтеза пленок карбонитрида кремния. Наличие лабильной связи 1М-Вг позволяет почти на порядок повысить скорость роста пленок в плазме по сравнению с используемым ранее гексаметилдисилазаном и получить материал с разнообразным набором функциональных свойств. Высокая нанотвердость получаемых пленок позволяет использовать их в качестве защитных и упрочняющих покрытий на различных поверхностях, в том числе на материалах с низкими температурами плавления.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Подгорбунская, Татьяна Анатольевна, 2011 год

1. Bailey R.E., West R. Physical and Chemical Properties of N-halohexamethyldisilazanes // J. Organomet. Chem. - 1965. - Vol. 4. — № 6.-P. 430-439.

2. Яшунский В.Г. Защитные группы в органической химии // М.: Мир. -1976.- 391 С.

3. Lawrence К. W. Positive Resist Processing for Step-and-Repeat Optical Lithography // RSA Review. 1986. - Vol. 47. - № 3. - P. 345 - 379.

4. Близнецов B.H., Голубев А.П., Казуров Б.И., Кокин В.Н., Мирсков Р.Г. и др. Плазмохимические процессы в технологии ИС // Электронная техника. 1982. - Сер. 3. - Вып. 4(100). - С. 40 - 53.

5. Wiberg N., Gieren A. l,l-Bis(trimethylsilyl)tetrasadien // Angew. Chem. -1962. Bd. 74. - № 25. - S. 942.

6. Wannagat U. Bis-(trimethylsilyl)-iodamin // Angew. Chem. 1963. - Bd. 75. - №3. - S. 173 - 174.

7. Тарабан М.Б., Рахлин В.И., Лешина-Т.В. Химическая поляризация ядер в фотореакциях элементоорганических соединений // ЖВХО. -1999. Т. XLIII. - № 1. - С. 80 - 93.

8. Wiberg N., Rashig F., Schmid K.H. N-Halogen-silylamine. II. Ziir Darstellung von N-Halogen-silylaminen // J. Organomet. Chem. 1967. -Vol. 10.-№ l.-P. 15-27.

9. Calas R., Duffaut N., Favre A. Preparation and properties of N-bis(trimethylsilyl)aminobromide and N-bis-(trimethylsilyl)aminochloride // Internat. Sympos. Organosilicon Chem. Prauge. - 1965. - P. 340 - 341.

10. Blaschette A., Safari H. Natrium-dialkylamidosulfmate // Z. Naturforsch. -1970.-Bd. 25b. -№ 3. S. 319-320.

11. Пинчук A.M., Марковский Л.Н., Сулейманова М.Г., Филоненко Л.П. Новый метод получения N-галоидгексаметилдисилазанов // ЖОХ. — 1973. Т. 43. - Вып. 6. - С. 1409 - 1410.

12. Wiberg N., Rashig F. N-Brom-hexamethyldisilasan // Angew. Chem. -1965.-Bd. 77. — № 3. — S. 130.

13. Wiberg N., Rashig F., Schmid K.H. N-Halogen-silylamine. III. Zür Chemie der N-Halogen-hexamethyldisilazan // J. Organomet. Chem. -1967.-V. 10.-№1.-P. 29-40.

14. Wiberg N., Joo W. Ch.3 Uhlenbrock W. Preparation of Tetrakis(trimethylsilyl)hydrazine // Angew. Chem. - 1968. - Bd. 80. - № 16.-S. 661.

15. Lorberth J. Zür Synthese Kovalenter Zinn-Stickstoff-Verbindungen // J. Organomet. Chem. 1969. - Vol. 19. - № 2. - P. 435 - 438.

16. Пинчук A.M., Сулейманова- М.Г., Филоненко Л.П. Реакция N-хлоргексаметилдисилазана с соединениями трехвалентного фосфора- // ЖОХ. 1972. - Т. 42. - Вып. 9. - С. 2115 - 2116.

17. Филоненко Л.П., Пинчук A.M. Хлорфосфазосиланы // ЖОХ. 1979. -Т. 49. - Вып. 2. - С. 348 - 352.

18. Brand J.C., Cook M.D., Price A.J., Roberts B.P. E. S. R. Studies of the Bis(triethylsilyl)aminyl Radical and Trialkylsilyl(t-butyl)aminyl Radicals: Reinvestigation // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1982. - № 3. - P. 151 -153.

19. Cook M.D., Roberts B.P., Singh K. Silylaminyl Radicals. Part 2. Free Radical Chain Halogenation of Hydrocarbons using N-Halogenobis-(trialkylsilyl)-amines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1983. - № 5. -P. 635-643.

20. Roberts B.P., Wilson C. Radical Chain Bromination of Hydrocarbons Using Bis(trimethylsilyl)bromamine // J. Chem. Soc., Chem. Com. -1978.-№ 17.-P. 752-753.

21. Seyferth D. Vinyl Derivatives of the Metals. II. The Cleavage of Vinyltin Compounds by the Halogens and by Protonic Acids // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 2133 - 2136.

22. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов // М.: Мир. -1977.-606 С.

23. Рахлин В.И., Мирсков Р.Г., Подгорбунская Т.А., Воронков М.Г. N — гологенгексаметилдисилазаны // ЖОХ. 2007. - Т. 77. - Вып. 9. - С.1437- 1444.

24. Рахлин В.И., Григорьев С.В., Мирсков Р.Г., Подгорбунская Т.А., Воронков М.Г., Гендин Д.В. Препаративный метод синтеза N — бромгексаметилдисилазана // ЖОХ. 2003. — Т. 73. - Вып. 12. - С. 2063 - 2064.

25. Becke-Goehring M., Wunsch G. Züv Kenntnis der Chemie der Silasane. Über Reaktionen von Hexamethyl-disilazan und Trimethyl-N-methyl-aminosilan // Liebigs Ann. Chem. 1958. - Bd. 618. - S. 43 - 52.

26. Sauer R.O., Hasek R.H. Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines // J. Amer. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68. - P. 241 - 244.

27. Reynolds H.H., Bigelow L.A., Kraus C.A. The Constitution of Trifhenylsilicone and its Reaction sodium in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1929.-Vol. 51. - P. 3067 - 3072.

28. Gilman H., Lichtenwalter G.D., Wittenberg D. Cleavage Studies of Disilanes by Silillithium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81.-P. 5320-5322.

29. Benkeser R.A., Foster D.I. The Reaction of Sodium with Organosilanes at Elevated Temperatures // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - P. 5314 -5317.

30. Mackenzie C.A., Mills A.P., Scott J.M. Physical Properties of Trichlorsilane and Some of Its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1950. -Vol. 72.-P. 2032-2033.

31. Jarvie A.W.P., Lewis D. Hydrogen Bond Formation with Silylamines // J. Chem. Soc. 1963. - P. 4758 - 4765.

32. Speier J.L., Webster J.A., Barnes G.H. The Addition of Silicon Hydrides to Olefmic Double Bonds. Part II. The Use of Group VIII Metal Catalysts // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 974 - 979.

33. Подгорбунская T.A., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г., Воронков М.Г. Реакции N-бромгексаметилдисилазана с триорганилсиланами // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 10. - С. 1629 - 1630.

34. Basenko S.V., GebeP I.A., Toryashinova D.D., Vitkovskii V.Yu., Mirskov R.G., Voronkov M.G. Reactions of Organylhalosilanes with 1,1,3,3-tetra-and Hexamethyldisilazane // Russ. Chem. Bull. 1991. - Vol. 40. - P. 1039- 1042.

35. Devaure J., Pham van Huong, Loscombe J. Etude des effets de solvants sur les frequences de valence de quelques vibrateurs XH peu polaires // J. Chim. Phys. Physicochim Biol. 1968. -Vol. 65.-P. 1686- 1691.

36. Voronkov M.G., Lebedeva G.I. Spectroscopic Investigation of the Interaction of Methyldichlorosilane with Organic Solvents // Russ. Chem. Bull. 1973. - Vol. 22. - P. 2417 - 2421.

37. Abraham M.H., Grellier P.L., Abboud J.-L.M., Doherty R.M., Taft R.W. Solvent effects in organic chemistry recent developments // Can. J. Chem.- 1988. Vol. 66. - P. 2673 - 2686.

38. Neumann W.P., Heymann E. Organozinnverbindungen, X Hydrostannierung von Aldehyden und Ketonen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1965. - Bd. 683. - S. 11 - 23.

39. Sasin G.S., Sasin R. Ester exchange reactions of trialkyltin esters and mercaptides // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - P. 387 - 390.

40. Maercker A., They söhn W. Sekundärreaktionen bei der Zesetzund von Diäthyläther und Tetrahydrofuran durch n-Butyl lithium // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1971.-Bd. 747. S. 70-83.

41. Baccolini G., Todesco P.E. Stannyl ethers: properties and preparation // J. Org. Chem . 1975. - Vol. 40. - No. 16 - P. 2318 - 2320.

42. Арбузов Б.А., Пудовик A.H. Синтез и свойства алкоксипроизводных олова //ЖОХ.- 1947. -Т. 17.-Вып. 12. С. 2158 - 2165.

43. Григорьев С.В., Воронков М.Г., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г. Реакция гексаметилдисилазана с альдегидами // ЖОХ. 2001. - Т. 71. - Вып. 1.-С. 163-.

44. Рахлин В.И., Подгорбунская Т.А., Воронков М.Г. Гомолитические реакции N-бромгексаметилдисилазана с триалкил(фенилалкокси)производными кремния и олова // ЖОХ. -2010.-Т. 80.-Вып. 5.-С. 760-765.

45. Skell P.S., Tuleen D.L., Readio P.D. Stereochemical Evidence of Bridged Radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - No. 18. - P. 2849 -2850.

46. Nagel R., Post H. Studies in Silico-Organic Compounds. XXII. Alkoxyl and Aroxyl Derivatives of Vinyltrichlorosilane // J. Org. Chem. 1952. -Vol. 17.-P. 1382- 1385.

47. Singh O.P., Prasad R.N. and Tandon J.P. Tin (IV) Derivatives of Schiff Bases Derived from Benzaldehyde and Aminoalcohols // Z. Naturforsch. 1975. - Vol. 30b. - P. 46 - 49.

48. Stevens C.L., Dittmer H., Kovacs J. Gem-Dihalides from a-haloamides. III. Rearragement of optically active a-chlorohydrocinamides // J. Amer. Chem. Soc. 1963.-Vol. 85. -№21.-P. 3394-3396.

49. Арбузов П.А. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. — Иркутск. — 1990.

50. Russell G., Horold Z. Free-Radical Chain Reactions (Sh") of Alkenyl-, Alkynyl-, (Alkenyloxy)stannanes // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. -№7.-P. 1037- 1040.

51. Cohen M.L. Predicting Useful Materials // Science. 1993. - Vol. 261. -P. 307-308.

52. Смирнова Т.П., Храмова JI.B., Белый В.И. Получение полимерных пленок из гексаметилциклотрисилазана в плазме высокочастотного разряда // Высокомолекулярные соединения. 1988. - № 1. - С. 164 -169.

53. Смирнова Т.П., Бадалян A.M., Яковкина JI.B, Шмаков А.Н., Асанов И.П., Борисов В.О. Состав и структура пленок, синтезированных из силильных производных несимметричного диметилгидразина // Неорганические материалы. 2003. - Т. 39. - № 2. - С. 163 - 169.

54. Титов В.А., Коковин Г.А. О выборе целевой функции при обработке данных по давлению насыщенного пара // Сб. науч. тр. «Математика в химической термодинамике» / Под ред. Г.А. Коковина. — Новосибирск: Наукаю. 1980. - С. 98 - 105.

55. Golubenko A.N., Kosinova M.L., Titov V.A., Titov A.A., Kuznetsov F.A. On Thermodynamic Equilibrium of Solid BN and Gas Phases in the B-N-H-Cl-He // J. Thin Solid Films. 1997. - V. 293. - P. 11 - 16.

56. Смирнова Т.П., Яковкина ji.B., Амосов Ю.И., Данилович B.C. Синтез слоев SiNx:H из гексаметилциклотрисилазана с использованием удаленной плазмы // Неорган, материалы. — 1996. — Т. 32. — № 6. — С. 696 700.

57. Wei A.X. Characteristics of Carbon Nitride Films Prepared by Magnetic Filtered Plasma Stream // Thin Solid Films. 1998. - Vol. 323. - P. 217 -221.

58. Wagner C.D., Riggs W.M., Davis L.E., Moulder J.F. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy / Ed. Muilenberg G.E. Eden Prairie: Perkin-Elmer Corporation. Minnesota. USA. 1978.

59. Zhang D., Gao Y., Wei J., Mo Z. Influence of Silane Partial Pressure on the Properties of Amorphous SiCN Films Prepared by ECR-CVD // Thin Solid Films. 2000. - Vol. 377 - 378. - P. 607 - 610.

60. Tarntair F. Field Emission Properties of Two-Layer Structured SiCN Films //Surf. Coat. Technol.-2001.-Vol. 137. -№ 1-2. -P. 152- 157.

61. Wagner C.D., Riggs W.M., Davis L.E., Moulder J.F. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy / Ed. Muilenberg G.E. Eden Prairie: Perkin-Elmer Corporation. Minnesota. USA. 1979.

62. Besling W., Goossens A., Meester В., Schoonman J. Laser-Induced Chemical Vapor Deposition of Nanostructured Silicon Carbonitride thin Films // J. Appl. Phys. 1998. - Vol. 83. - P. 544 - 553.

63. Gomez F., Prieto P., Elizalde E., Piqueras J. SiCN Alloys Deposited by Electron Cyclotron Resonance Plasma Chemical Vapor Deposition // Appl. Phys. Lett. 1996. - Vol. 69. - № 6. - P. 773 - 775.

64. Chen L.C., Yang C.Y., Bhusari D.M. et al. Formation of Crystalline Silicon Carbon Nitride Films by Microwave Plasma-Enhanced Chemical Vapor Deposition // Diamond Relat. Mater. 1996. - Vol. 5 - P. 514 -518.

65. Efstathiadis H., Yin Z., Smith F.W. Atomic Bonding in Amorphous Hydrogenated Silicon Carbide Alloys: A Statistical Thermodynamic Approach//Phys. Rev. B. 1992.-Vol. 46.-P. 13119-13130.

66. Yu P.Y., Cardona M. Fundamentals of Semiconductors. Heidelberg: Springer. 1996.-551 P.

67. Попов A.A., Бердников A.E., Черномордик В.Д. Формирование наноразмерных гетероструктур a-Si:H Si3N4 в плазме НЧ разряда // Материалы IV Международного симпозиума по теоретической и прикладной плазмохимии. - Иваново. - 2005. - Т. 1. - С. 296 — 299.

68. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. - 1976. - 311 С.

69. Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского. под ред. Кейла Б. - М.: Мир. - 1966. - 752 С.

70. Общий практикум по органической химии: пер. с немецкого. — под ред. проф. А.Н. Коста. М.: Мир. - 1965. - 678 С.

71. Radziszewski Br. Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin // Ber. 1877. - Vol. 10. - P. 70 - 75.