Новые синтетические возможности солей сульфония тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шевченко, Николай Евгеньевич

• Шевченко, Николай Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шевченко, Николай Евгеньевич

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. S-S дикатионы

2.1.1. Об открытии дисульфоний-дикатионов

2.1.2. Методы получения дисульфоний-дикатионов

2.1.3. Химические свойства дисульфоний-дикатионов

2.2. Se-Se, Te-Te, S-Se дикатионы

2.3. N-N дикатионы

2.3.1. Гидразиний-дикатионы

2.3.2. Диазений- и диазоний-дикатионы

2.4. Р-Р дикатионы

2.4.1. Методы получения дифосфоний-дикатионов

2.4.2. Реакции дифосфоний-дикатионов. Нуклеофильное 54 замещение

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Реакции трифторметансульфонового ангидрида с сульфидами

3.1.1. Реакции трифторметилсульфонил(диметил)сульфоний трифторметансульфоната с С-нуклеофилами

3.1.2. Синтез аннелированных серусодержащих гетероциклов

3.1.3. Окисление бис-сульфидов ангидридом трифторметансульфоновой кислоты. Синтез дисульфоний- 78 дикатионов

3.2. Взаимодействие дисульфоний-дикатионов с непредельными соединениями

3.2.1. Реакции дисульфоний-дикатионов с алкенами

3.2.2. Реакции дисульфоний-дикатинов с сопряженными диенами

3.2.3. Реакции дисульфоний-дикатинов с ацетиленами

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Очистка реагентов и синтез исходных соединений

4.2. Взаимодейтвие ангидрида трифторметансульфоновой кислоты с сульфидами

4.2.1. Реакции комплекса трифторметансульфонового ангидрида с диметилсульфидом с гетероароматическими соединениями

4.2.2. Получение аннелированных серусодержащих гетероциютов

4.2.3. Реакции трифторметансульфонового ангидрида с бис-сульфидами. Синтез дисульфоний-дикатионов

4.3. Взамодействие дисульфоний-дикатионов с алкенами

4.3.1. Реакции 1,4-дитиониа[2.2.0]бициклогексанбис(трифторметансульфоната) с виниларенами

4.3.2. Реакции тетраметилдисульфоний-дикатиона и бис(тетраметилен)дисульфоний-дикатиона с виниларенами

4.4. Взамодействие дисульфоний-дикатионов с сопряженными диенами

4.5. Взамодействие дисульфоний-дикатионов с ацетиленами

4.5.1. Реакции 1,4-дитиониа[2.2.0]бициклогексанбис(трифторметансульфоната) с арилацетиленами

4.5.2. Реакции тетраметилдисульфоний-дикатиона и бис(тетраметилен)дисульфоний-дикатиона с арилацетиленами

5. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые синтетические возможности солей сульфония»

Реакции электрофильного присоединения и замещения играют ключевую роль в современной органической химии. На их основе разработаны удобные методы введения различных функциональных групп и заместителей в легкодоступные ненасыщенные соединения, интересные как в практическом, так и в теоретическом отношении.

Последнее время внимание многих химиков-органиков привлекают синтетические возможности различных функциональнозамещенных сульфониевых солей как новых электрофильных реагентов. Несмотря на то, что сульфониевые соли находят широкое применение в современной органической химии и многие из них известны в течение достаточно длительного времени, синтетический потенциал таких сульфониевых солей исследован недостаточно.

Настоящая работа посвящена разработке методов синтеза функциональнозамещенных солей сульфония, а также изучению их реакций с различными С-нуклеофилами: алкенами, ацетиленами, диенами и ароматическими гетероциклами. Особое внимание уделено исследованию дисульфоний-дикатионов - новому виду сульфониевых солей, содержащих два сопряженных положительно заряженных ониевых атома серы. Неординарность структуры Б-Б дикатионов приводит к появлению некоторых необычных свойств, не характерных для обычных сульфонивых солей. Исследованные реакции дисульфоний-дикатионов с алкенами и ацетиленами являются первыми примерами присоединения 1,2-дикатионного фрагмента ониевых атомов к кратными С=С связями.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

В данной работе исследован ряд новых электрофильных реагентов на основе функциональнозамещенных солей сульфония. Обычно сульфонивыми солями называют положительно заряженные трехковалентные соединения серы, содержащие три алкильных или арильных заместителя. К этому же типу соединений принято относить ацетокси-, галоген-, аза-, алкокси-, гидроксисульфониевые соли, являющиеся интермедиатами в различных окислительно-восстановительных и электрофильных реакциях сульфидов или сульфоксидов. Подобного рода сульфониевые соли находят широкое применение в современной органической химии, большинство из них известно в течение длительного времени и хорошо изучено, что отражено в ряде подробных статей1-2 и обзоров3.

В связи с этим мы посчитали целесообразным ограничить литературную часть данной работы обзором нового вида функциональнозамещенных сульфониевых солей - дисульфоний-дикатионов, а также их гетероатомных аналогов, содержащих положительно заряженные сопряженные атомы селена, теллура, фосфора или азота. В подобного рода структурах взаимное влияние двух положительно заряженных реакционных центров максимально, что может приводить к появлению некоторых необычных свойств, не характерных для монокатионов или дикатионов с пространственно разделенными центрами.

2.1. дикатионы

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шевченко, Николай Евгеньевич

5. ВЫВОДЫ

1. На основе реакции комплекса диметилсульфида с трифторметансульфоновым ангидридом с гетероароматическими соединениями предложен новый метод синтеза соответствующих гетарил(диметилсульфониевых)солей. Показано, что деметилирование полученных сульфониевых солей открывает новый путь синтеза метилсульфанилзамещенных производных ароматических гетероциклов.

2. Разработан новый метод синтеза серусодержащих гетероциклов, основанный на внутримолекулярной циклизации гетероароматических соединений с сульфидным фрагментом под действием ангидрида трифторметансульфоновой кислоты. Найдены условия селективного деалкилирования образующихся циклических сульфониевых солей: реакция с триэтиламином позволяет получать аннелированные серусодержащие гетероциклы ряда тиофена, тиопирана, тиазола, тиазина, оксатиина, тиазепина; взаимодействие с диэтиламином протекает с раскрытием пятичленных сульфониевых солей и приводит к гетероароматическим сульфидам с 2-(К,1Ч-диэтиламино)этильным фрагментом.

3. Предложен новый метод генерирования дисульфоний-дикатионов окислением циклических и ацикличеких бис-сульфидов ангидридом трифторметансульфоновой кислоты. Гидролиз промежуточно генерируемых дисульфоний-дикатионов позволяет селективно окислять бис-сульфиды в соответствующие моносульфоксиды без побочного образования продуктов окисления обоих атомов серы.

4. Изучено взаимодействие дисульфоний-дикатионов с алкенами различного строения. Показано, что из циклических Б-Б дикатионов в реакцию вступает только напряженный дикатион, генерируемый из 1,4-дитиана - 1,4-дитиониабицикло[2.2.0]гексан бис(трифторметансульфонат).

Взаимодействие этого дисульфоний-дикатиона с алкенами приводит к продуктам сопряженного присоединения двух сульфониевых групп каркасным дисульфониевым солям ряда бицикло[2.2.2]октана. Реакция протекает сш/-стереоспецифично, с сохранением относительного расположения заместителей исходного алкена в продукте реакции.

5. Впервые получены представители ранее неописанного вида ациклических Б-Б дикатионов - тетраметилдисульфоний- и бис(тетраметилен)дисульфоний-дикатионы и исследованы их реакции с алкенами различного строения. Установлено, что взаимодействие этих дикатионов с виниларенами приводит к продуктам сопряженного присоединения двух сульфониевых групп - 1,2-дисульфониевым солям. В случае 1,2-дизамещенной двойной связи реакция протекает нестереоспецифично с образованием смеси возможных диастериомеров.

6. Изучено взаимодействие дисульфоний-дикатионов с сопряженными диенами. Найдено, что в результате реакции ациклических Б-Б дикатионов с 1,3-диенами образуются термодинамически контролируемые продукты 1,4-присоединения - непредельные дисульфониевые соли. Реакция протекает нестереоспецифично и приводит к смеси Е- и Z- изомерных сульфониевых солей.

7. Исследованы реакции дисульфоний-дикатионов с рядом ацетиленов. Установлено, что реакция циклического Б-Б дикатиона с арилацетиленами приводит к каркасным непредельным сульфониевым солям ряда бицикло[2.2.2]октена. Напротив, при взаимодействии простых ациклических Б-Б дикатионов с ацетиленами образуются винилтрифлаты, имеющие в (5-положении при двойной связи диметилсульфониевую группу. Образование двойной связи в продуктах реакции происходит нестереоспецифично с преобладанием Z-кoнфигypaции.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шевченко, Николай Евгеньевич, 2000 год

1. Corey E.J., Chaykovsky М. Dimethyloxosulfonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthysis // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 1353-1364.

2. Garst M.E., McBride В J. Alkylation of enolates from p-dicarbonyl compound with sulfonium salts electrophiles // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 1362-1364.

3. The chemistry of the sulphonium group / Editor Stirling S. Part I, II. Chichester: John Wiley & Sons, 1981. 526 p

4. Autenrieth W., Bruning A. // Chem. Ber. 1903. Bd. 36. S. 183-185.

5. Breslow D.S., Skolnik H. / The Chemistry of Heterocyclic Compounds V. 21. New York: Interscience. 1966. 231 p.

6. Muscer W.K. Chemistry of aliphatic thioether cation radicals and dications // Acc. Chem. Res. 1980. V. 13. P. 200-206.

7. Muscer W.K., Rouch P.B. Preparation and reactivity of dithioether dications R2S+-+SR2.: a new functional group // J. Amer. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 6745-6746.

8. Wilson G.S., Swanson D.D., Klug J.T., Glass R.S., Ryan M.D., Muscer W.K. Electrochemical oxidation of some mesocyclic dithioethers and related compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 1040-1042.

9. Doi J.T., Musker W.K. Formation of dithioether dications in the anchimerically assisted reduction of monosulfoxides of mesocyclic and acyclic dithioethers //J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 3533-3536.

10. Hesse G., Thieme R. Zur Kenntnis des Distyrylcarbinols // Lieb. Ann. Chem. 1965. Bd. 686. S. 64-76.

11. Gourcy J.G., Jeminet G.J., Simonet J. Chain contraction in anodic oxidation of gem-polysulphides //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. P. 634-635.

12. Siddique R.M., Winfield J.M. The oxidation of dimethylsulphide, trimethylamine and trimethylphosphine by solvated copper(II) or thallium(III) hexafluorometallates in acetonitrile // Can. J. Chem. Soc. 1989. V. 67. P. 17801784.

13. Musker W.K., Wolford T.L. Long-lived radical cations from mesocyclic dithioether // J. Amer.Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 3055-3056.

14. Musker W.K. Chemisry of aliphatic thioether cation radicals and dilations // Acc. Chem. Res. 1980. V. 13. P. 200-206.

15. Musker W.K., Wolford T.L., Roch P.B. An investigation of mesocyclic and acyclic dithioether cation radical and dications //J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 6416-6421.

16. NumataT., Oae S. // J. Sulfur Chem. 1971. V. 1. P. 6-9.

17. Fujihara H., Kawada A., Furukawa N. Formation of dithioether dications of cyclic dithioethers in concentrated sulfuric acid // Heterocycles. 1986. V. 24. P. 17-20.

18. Yoshimura T., Omata T., Aida T., Furukawa N., Oae N. Preparation and chemical properties of «Free» sulfilimines //J. Org. Chem. 1976. V. 41. 17281733.

19. Fujihara H., Chiu J.-J., Furukawa N. Electrochemical propety and formation of the cation radical and dication of dinaphtol,8-6,c.-l,5-dithiocin // Chem. Lett. 1990. 2217-2219.

20. Fujihara H., Kawada A., Furukawa N. Formation and isolation of the dithioether dications of cyclic dithioethes in the reactions of the corresponding S-oxides and »S-imine in concentrated sulfuric acid // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 4254-4257.

21. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A new preparative method, Characterization, and reactivity of disulphide dication salts of cyclic bis-sulphides: R2S+-+SR2*2CF3S03- //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. P. 931-932.

22. Johnson S.M., Maier C.A., Paul I.C. Crystal and molecular structure of 1-acetonyl-l-thionia-5-thiacyclooctane perchlorate // J. Chem. Soc. B. 1970. P. 1603-1608.

23. Musher J.I. Hypervalente MolekQle //Angew. Chem. 1969. Bd. 81. S: 68-83.

24. Furukawa N., Kawada A., Kawai Т., Fujihara H. The Pummerer rearragement of 1,5-dithiaeyclooctane 1-oxide with acetic anhydride: evidence for formation of the disulphide dication // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 1266-1267.

25. Fujihara H., Kawada A., Furukawa N. Mechanistic investigation on the remote Pummerer reaction of 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide with acetic anhydride via intermediate formation of disulphide dication // Gazz. Chim. Ital. 1989. V. 119. P. 617-620.

26. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. Formation of chlorosulfonium salt of 1,5-dithiacyclooctane and transannular sulfur-sulfur ineraction in hydrolysis of salt // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. V. 60. P. 4451-4452.

27. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы. М.: Химия, 1983. 720 с.

28. Fujihara Н., Akaishi R., Furukawa N. Praparation and reactivity of dichalkogenide (S, Se) dication salts from medium-sized cyclic bis-sulfides and bis-selenides // Tetrahedron. 1992. V. 49. P. 1605-1616.

29. Naka H., Maruyama Т., Sato S., Furukawa N. Unusually facile dealkylation of alkyl-2-(methylthiomethyl)phenyl sulfoxides with triflic anhydride via dithia dications: stereochemical and kinetic studies // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 345-348.

30. Fujihar H., Akaishi R., Furukawa N. A new mode of aromatic and redox reaction of substituted benzenes with disulfide dication: 1,5-dithioniabicyclo3.3.0.octane bis(trifluoromethanesulfonate) // Chem. Lett. 1988. P. 709-712.

31. Marino J. P. / Topics in Sulfur Chemistry. V. 1. Stuttgart: Georg Thieme Publisher. 1986. 171 p.

32. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A mild, high-yield conversion of thiols intu disulfides using disulfide dication salt: a new redox system // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. V. 62. P. 616-617.

33. Fujihara H., Akaushi R., Furukaw N. A novel redox reaction of the disulphide dication salt (R2S+-+SR2*2X~) with carbanions and alkoxides // Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 147-148.

34. Fujihara H., Nakamura A., Akaishi R., Furukawa N. Reactivity of diselenide dication salts l,5-diselenoniabicyclo3.3.0.octane toward aromatics. A new mode of aromatic substitution and redox reaction // Chem. Lett. 1990. P. 393-396.

35. Fujihara H., Ninoi T., Akaishi R., Erata T., Furukawa N. First example of tatraalkyl substituted ditelluride dication salt from 1,5-ditelluracyclooctane // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 4537-4540.

36. Fujihara H., Mima H., Chiu J.-J., Furukawa N. Transannular interaction between selenium and sulfur atoms in 5/f,7//-dibenzoZ?,g.[l,5]selenathiocin: formation of a new heteroatom dication [>Se+-+S<] // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 2307-2310.

37. Luthra N.P., Odom J.D. / The chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds. V. 1. New York: Willey. 1986.

38. Fujihara H., Ueno Y., Chiu J.-J., Furukawa N. A new preparative method and reactivity of diselenide dication salts from 5i/,7/7-DibenzoZ>,g.[l,5]diselenocine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. P. 1052-1053.

39. Fujihara H., Akaishi R., Erata T., Furukawa N. 1,5-diselenacyclooctane: synthesis and the first isolation of the diselenide PFg" salt R2S+-+SR2. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 1789-1790.

40. AlderR.W., Gill R., Goode N.C. Formation of three- and two-electron ct-bonds by removal of lone pair electrons from a diamine //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1976. P. 973-975.

41. Hammerich O., Parker V.D. The reversible oxidation of aromatic cation radicals to dications. Solvent of low nucleophilicity // Electrochim. Acta. 1973. V. 18. P. 537-541.

42. Alder R.W., Session R.B. Syntheses of medium-ring l,k+2-diazobicyclor.l.m.alkanes by reductive clevage of hydrazinium dications // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 747-748.

43. Alder R.W., Session R.B. l,6-diazabicyclo4.4.4.tetradecane and its oxidized ions //J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 3651-3652.

44. Lehn J. M. Cryptâtes: the chemistry of macropolycyclic inclusion complexes // Acc. Chem. Res. 1978. V. 11. P. 49-57.

45. Alder R.W. Medium-ring bicylcil compounds and inrabridgehead chemistry // Acc. Chem. Res. 1983. V. 16. P. 321-327.

46. Alder R.W., Arrowsmith R.J. oi//-6//-l-Azabicyclo4.4.4.tetradecane, an amine with a hidden lone pair // J. Chem. Res. Synop. 1980. P. 163.

47. Engler E.M., Androse J.D., Schleyer P.R. Critical evaluation of molecular mechanics // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 8005-8025.

48. Nelsen S.F., Gannet P.M. 6-methyl-l,6,-diazobicylo6.2.2.dodecane: an inside, outside six atom bridged boat piperidine // J. Amer. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 4698-4700.

49. Alder R.W., Eastment P., Moss R.E., Sessions R.B., Stringfellow M.A. Synthesis of medium-ring bicyclic bridgehead diamines from monocyclic diamines via a-aminoammonium ions // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. P. 4181-4184.

50. Schwarzenbach G. // Helv. Chim. Acta. 1936. V. 19. P. 178.

51. Ahmed M.G., Alder R.W., James G.H., Sinnott M.L., Whiting M.C. Alkylations with methyl and ethyl fluorophonates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968. P. 1533-1535.

52. Alder R.W., Sessions R.B., Bennet A.J., Moss R.E. Reductive cleavage of propellane-type hydrazinium dications as a rout to medium-sized ring bicyclic diamines with bridghead nitrigen atoms //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. P. 603-609.

53. Alder R.W., Orpen A.G., White J.M. Structure of the radical cation and dication from oxidation of l,6-diazabicyclo4.4.4.tetradecane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 949-951.

54. Handbook of chemistry and physics / 50th edition. Cleveland: CRC Press, 1969. P. F-154.

55. Bouma W.J., Radom L. Hydrazinium radical cation (NH3NH3+.) and dication (NH3NH32+): prototypes for ionized forms of medium-ring bicyclic compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 345-348.

56. Nelsen S.F., Sessions R.B., Alder R.W., Asmus K.D., Hiller K.O., Gobi M. Estimation of strength of the «three-electron a bound» of a hexaalkylhydrazine monocation radical // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 1429-1430.

57. Menqer F.M., D'Angelo L.L. Conformation of DNA-bound spermidine by double 13C labeling // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 3467-3468.

58. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и УД. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения. М.: Химия, 1982. 736 с.

59. Nelsen S.F., Ippoliti J.T. Electron ntransfer in the decomposition of hexaalkylhydrazine dications //J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 3169-3176.

60. Джонсон A. // Химия илидов. M.: Мир, 1969. 400 с.

61. Alder R.W., Sessions R.B., Gmunder J.O., Grob C.A. Deprotonation of hydrazinium dications in the diazoniapropellane series to form bridgehead iminium ions: external and inramolecular trapping // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. P. 411-417.

62. Broeke T., Douglas A.W., Grabowski E. J. A symmetrical diazaditwistane. 2,9-Dicyano-5,ll-dimethyl-5,ll-diazotetracyclo6.2.2.02'7.04'9.dodecane // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 3159-3163.

63. Hofmeister H., Hoyer G., Cleve G., Laurent H. Synthese von 17-Thiopregnane // Chem. Ber. 1976. V. 12. P. 185-199.

64. Kirste В., Alder R.W., Sessions R.B., Bock M., Kurreck H., Nelsen S.F. 14N and 15N ENDOR studies of intrabridghead three-electron a-bounded radical cations. Observation of second-order splittings // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 2635-2640.

65. Shaefer W.B., Marsh R.E. l,6-Diazabicyclo4.4.4.tetradecane and its inside-protonated ion: changes in space groups // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. P. 1555-1556.

66. Nelsen S.F., Ippoliti J.T., Petillo P.A. Conformation of l,p-diazabicyclon.2.2.alkanes (aza-belted piperidines) // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3825-3833.

67. Alder R.W., Bonifacic M., Asmus K.D. Reaction of a stable N*N bonded radical cation whith free radicals generated by pulse radiolysis: exceedingly rapid hydrogen abstraction from C-H bonds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1986. P. 277-284.

68. Gassman P.G., Uneyama K, Hahnfeld J.L. A comparison of the heterolytic vs. homolytic cleavage of the nitrogen-chlorine bound // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 647-684.

69. Нефедов O.M., Иоффе А.И., Менчиков Jl.Г. // Химия карбенов. М.: Химия. 1990. 304 с.

70. Rieser A., Leyshon L.J. Spin state of photogenerated phenylnitrenes // J. Amer. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 4051-4052.

71. Ferguson A.N. Quaternary azo compounds // Tetrahedron Lett. 1973. P. 28892892.

72. Nelsen S.F., Landis R.T. The diazenium cation hydrazyl equilibrium. Three-electron-two-centar л systems //J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1788-1793.

73. Nelsen S.F., Kessel C.R., Brein D.J. Bredt's rule kinetically stabilized nitrogen-centered radical cations and radicals in the 9-azabicyclo3.3.1.nonyl system // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 702-711.

74. Nelsen S.F., Teasley M.F., Kapp D.L., Kessel C.R., Grezzo L.A. «Hyperconjugation transition» in radical cation optical spectra //J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 791-792.

75. Nelsen S.F., Cunkle G.T., Evans D.H., Haller K.J., Kaftory M., Kirste В., Kurreck H., Clark T. 8,8'-bi(8-azabicyclo3.2.1.octane and its oxidized forms // J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3829-3839.

76. Nelsen S.F., Cunkle G.T., Evans D.H. Measurement of the rotational barrier of a tetraalkylhydrazine radical cation // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 5928-5929.

77. Nelsen S.F., Blackstock S.C., Frigo T.B. Diels-Alder reaction of protonated azo compounds. Isolation of a tetraalkyldiazenium dication // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3366-3367.

78. Nelsen S.F., Blackstock S.C., Haller K.J. Crystal structure of syn bent tetraalkylhydrazines. Their radical cations, and dication // Tetrahedron. 1986. V. 42. P. 6101-6109.

79. Chiang J.F., Chiang R.L., Kratus M.T. // J. Mol. Struct. 1975. V. 26. P. 175.

80. Nelsen S.F., Wang Y. Reactions of bis(N,N'-bicyclic) diazenium dications // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 3082-3090.

81. Nelsen S.F., Wang Y. Facile (3-deprotonation of a tetraalkyldiazenium dication // J. Amer. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 5905-5906.

82. Nelsen S.F., Scamehorn R.G., Felippis J., Wang Y. One- and two-electron oxidation of hydrazines by dimethyldioxorane // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 1657-1658.

83. Nelsen S.F., Frigo T.B., Kim Y. sesquibicyclic hydrazines: oxidation thermodinamics and cation radical nitrogen ESR splitting and UV absorption maxima // J. Amer. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 5387-5397.

84. Nelsen S.F., Wang Y. Bicyclic ring effect on vs -deprotonation of diazenium dications // J. Amer. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 7923-7624.

85. Nelsen S.F., Wang Y. Charg distribution and optical transitions of tetraalkyl diazenium dications //J. Amer. Chem. Soc.

86. Nelsen S.F., Tran H.Q., Hiyashi R.K, Powell D.R., Neugebauer F.A. Nucleophilic cleavage products from p-deprotonated sesquidiazabicyclooctane dication // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6756-6763.

87. Zollinger H. // Diazo Chemistry. Aromatic and heteroaromatic compounds. Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH. 1994. Volume I. 454 p.

88. Rasul G., Prakash G.S., Olah G.A. Gitonic protodiazonium and bisdiazonium dications and their potential role in superacid chemistry // J. Amer. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 8985-8990.

89. McGarrity J.F., Cox D.P. Protonation of diazomethane in superacid media // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 3961-3966.

90. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. М.: Химия, 1983. 728 с.

91. Steinkopf W., Buchheim К. Einwirkung von Bromcyan auf Triphenyl-phosphin // Chem. Ber. 1921. Bd. 54. S. 1024-1035.

92. Фещенко Н.Г., Алексеева Т.И., Кирсанов А.В. Механизм алкилирования д вухй од и сто го фосфора // ЖОХ. 1968. Т. 38. С. 545-551.

93. Маковецкий Ю.П., Дидковский В.Е., Болдескул И.Е., Фещенко Н.Г., Калибабчук Н.Н. Спектральное исследование растворов полийодистых солей фосфония // ЖОХ. 1982. Т. 52. С. 2235-2239.

94. Фещенко Н.Г., Мазепа И.К., Горбатенко Ю.П., Маковецкий Ю.П., Кухарь В.П., Кирсанов А.В. Механизм алкилирования двухйодистого фосфора//ЖОХ. 1969. Т. 39. С. 1219-1223.

95. Маковецкий Ю.П., Фещенко Н.Г., Маловик В.В., Семений В.Я., Болдескул И.Е., Бондарь В.А., Чернухо Н.П. Синтез и строение продуктов алкилирования двухйодистого фосфора йодистыми алкилами // ЖОХ. 1980. Т. 50. С. 2436-2442.

96. Ромахин А.С., Палютин Ф.М., Игнатьев Ю.А., Никитин Е.В., Каргин Ю.М., Литвинов И.А., Наумов В.А. Анодный синтез и молекулфрная структура диперхлората додэкаэтилгексаамидобифосфония // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. С. 664-669.

97. Ромахин А.С., Палютин Ф.М., Никитин Е.В. Электросинтез и химические свойства солей гексаалкилбифосфония // ЖОХ. 1996. Т. 66. С. 930-935.

98. Alder R., Harris С. Synthesis and reactivity of cyclic R3P+-+PR3 dications // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. V. 65. P. 51-52.

99. Alder R.W., Ganter С., Gil M., Glieter R., Harris C.J., Harris S.E., Lange

100. H., Orpen A.G., Taylor P.N. Medium-ring diphosphines from diphosphabicyclok.l.O.alkanes: stereselective syntheses, stricture and propeties. // J. Cem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. P. 1643-1655.

101. Alder R.W., Ganter C., Harris C.J., Orpen A.G. The preparation and reaction of l,6-diphosphatricyclo4.4.4.0.tetradecanediium ditrifluoromethansulfonate // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. P. 1172-1174.

102. Alder R.W., Ganter C., Harris C.J., Orpen A.G. Synthesis and reactionsof1.6-diphosphabicyclo4.4.0.decane and related molecules // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. P. 1170-1172.

103. Маковецкий Ю.П., Фещенко Н.Г. Химические свойства бистрехйодистых гексаалкилбифосфониев //ЖОХ. 1984. Т. 55. С. 1003-1006.

104. Alder R.W., Ellis D.D., Gleiter R., Harris C.J., Lange H., Orpen A.G., Read

105. D., Taylor P.N. Bridgehead diphosphines in the bicyclo3.3.3.undecane and bicyclo[4.4.4]tetradecane series: synthesis, structure and propeties // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. P. 1657-1668.

106. Alder R.W., Ganter C., Harris C.J., Orpen A.G. Studies of P.P bonding through intrabridgehead chemistry // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. V. 77. P. 234.

107. Stang P.J, Hanack M., Subramanian L.R. Perfluoroalkanesulfonic ester: methods of preparation and application in organic chemistry // Synthesis. 1982. P. 85-126.

108. Maas G., Stang P.J. Dication disulfides be the reaction of thioureas and related compounds with trifluoromethansulfonic anhydride. The role of triflic anhydride as an oxidizing agent // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 1606-1610.

109. Creary X. Reaction of triflic anhydride with Grignard reagents. Oxidizing propeties of triflic anhydride // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 2727-2729.

110. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Koldobskij A.B., Alabugin I.V., Balenkova

111. E.S. Oxidative properties of triflic anhydride. Oxidation of alcohols and sulfides // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 2483-2486.

112. Methoden der Organischen Chemie / Houben-Weyl. Stuttgart: Thieme-Verlag, 1985. V. Ell. 469 p.

113. Claus P., Rieder W. Uber die Bildung von dimethyl-hydro xyphenyl "sulfonium salzen // Tetrahedron Lett. 1972. V. 13. P. 3879-3882.

114. Hatch M. J., Yoshimine M., Schmidt D. L. Novel aryl cyclic sulfonium zwitterions that polymerize when heated // J. Amer. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 4617-4618.

115. Weigand G.V., McEven W.E. Syntheses and reactions of triarylsulfonium halides // J. Org. Chem. 1968. V. 33. P. 2671-2675.

116. Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Perfluoroacylation of Alkynes // Tetrahedron, 1994,V.50, P. 12407-12414.

117. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Balenkova E.S. Activation of sulfoxides with triflic anhydride. Synthesis of dialkylaryl sulfonium salts and sulfur heterocycles // Sulfur Letters. 1996. V. 20. P. 75-84.

118. Corey E.J., Chaykovsky M. Dimethylsulfoxonium methylide // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 867-868.

119. Park K.H., Daves G.D. Indole-3-sulfonium ylides and related sulfonium salts. Chemical and physical propeties // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 780-785.

120. Wendebourg H.H., Hartke K. 3-Pyrrolyl sulfonium salts and 3-pyrrolyl sulfonium ylides // Synthesis. 1989. P. 329-331.

121. Thebtaranonth C., Thebtaranonth Y. // Cyclization reactions. London, Tokyo: CRC Press, 1994. 370 p.

122. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. М.: Химия, 1985. 800 с.

123. Hendrickson J.B., Judelson D.A., Chancellor Т. A simple preparation of anhydrous trifluoromethanesulfinate (triflinate) salts and synthesis of trifluoromethyl sulfones (triflones) // Syntheses. 1984. P. 320-322.

124. Roush P.В., Musker W.K. Preparation and properties of monosulfoxides of dithioethers // J. Org. Chem. У. 43. P. 4295-4298.

125. Juaristi E., Guzman J., Kane V.V., Glass S. Conformation preference of the S-»0 bond. lH and 13C NMR studies of the mono-S-oxides of 1,2-, 1,3- and 1,4-dithianes // Tetrahedron. 1984. V. 40. P. 1477-1485.

126. Ногради M. / Стереохимия. M.: Мир. 1984. 324 с.

127. Hendrickson J.В., Schwartzman S.M. Dimethyl sulfide ditriflat: a new reagent for facile oxidation of alcohols // Tetrahedron Lett. 1975. P. 273-276.

128. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Balenkova E.S. Synthesis of ß-dimethylsulfonium- and ß-methylthio-substituted vinyl triflates by reaction of acetylenes with dimethylsulfide ditriflate // Synthesis. 1997. P. 351-355.

129. Гюнтер X. / Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир. 1984. 241 с.

130. Rauk А. / Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry. N.Y.:Wiley Interscience. 1994. 310 p.

131. Грановский A.A. / Программа PC-GAMESS. Москва: МГУ. 1999.

132. Nakayama, N; Takahashi, О.; Kikuchi, О.; Furukawa, N. Ab initio molecular orbital syudy of dicationsof 1,5-dichalcogenacyclooctanes // Heteroatom Chem. 2000. V. 11. P. 31-41.

133. Лайков Д.H. / Программа TAINA. Москва: МГУ. 1999.

134. Дьюар М. Догерти Р. / Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир. 1977. 696 с.

135. Травень В. / Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия. 1989. 384 с.

136. Реакционная способность и пути реакций/Под ред. Г.Клопмана. М.: Мир. 1977. 384 с.

137. Organic syntheses / Editor-in-chief Rabjohn N. Collective volume 4. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore: John Wiley & Sons, 1963. 1026 P

138. Venier C.G., Squires T.G., Chen Y.-Y., Hussmann G.P., Shei J.C., Smith B.F. Peroxytrifluoroacetic acid. A convenient reagent for the preparation of sulfoxides and sulfones // J. Org. Chem. 1982. V. 47. P. 3773-3774.

139. Colvin E.W. // Silicon reagents in organic synthesis. London: Academic Press, 1988. P. 45.

140. Колесников Г.С. // Синтезы винильных производных ароматических и гетероциклических соединений. М.: Изд. АН СССР, 1960. 302 с.

141. Физер Л., Физер М. // Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. С. 163.

142. Organic syntheses / Editor-in-chief Blatt A.H. Collective volume 2. New York: John Wiley & Sons, 1943. P. 136.

143. Herriott A.W., Picker D. The phase-transfer synthesis of sulfides and dithioacetals // Synthesis. 1975. P. 447-450.

144. Pierson E. Giella M., Tishler M. Synthesis of DL-methionine // J. Amer. Chem. Soc. 1948. V. 70. P. 1450-1452.

145. Organic syntheses / Editor-in-chief Gilman H. and Blatt A.H. Collective volume 1 (Revised). New York: John Wiley & Sons, 1941. 580 p.

146. Brandsma L. // Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1987. V. 1. 241 p. ; 1990. V. 2. 227 p.

147. Руководство по неорганическому синтезу / Под ред. Брауэра Г. Том 6. М.: Мир. 1986. С. 2122.

148. Schulte К.Е., Reisch J., Horner L. Thiophene aus Alkinen. I // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 1943-1954.

149. Caprita A., Rossi R., Veracini C.A. Synthesis and 13C NMR characterization of some ^-excessive heteropolyaromatic compounds // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 1919-1929.

150. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. Потехина А.А. Л.: Химия, 1984. 520 с.

151. Гольдфарб Я.Л., Ксенжек Н.С., Беленький Л.И. Реакции ароматических и гетероароматических соединений, несущих электроноакцепторные заместители // ХГС. 1972. Т. 8. С. 165-168.

152. Park K.H., Gray G.A., Daves G.D. Indole 3-sulfonium ylides and related sulfonium salta. Carbon and hydrogen nuclear megnetic resonance study // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 7475-7478.

153. Гольдфарб Я.JI., Калик М.А., Кирмалова М.Л. Синтез и некоторые превращения сульфидов ряда тиофена // ЖОХ. 1959. Т. 29. С. 2034-2042.

154. Schuetz F. A new synthesis of thiophene and thianaphtenethiols // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 1301-1304.

155. Acheson R.M., Ferris M.J., Critchley S.R., Watkin D.J. Identification of the product from nicotine and sulphur as bis-l-methyl-2-(3-pyridyl)pyrrol-3-yl disulphide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 326-329.

156. Баранова Н.И., Шишкина В.И. Исследование особенностей строения и химических превращений карбазола и его производных. Синтез тиоэфиров карбазола // ХГС. 1971. Т. 41. С. 1076-1077.

157. Lebedev M.V., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Reaction of -ethylpropionyltetrafluoroborate with halogen-containing aromatic // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 5599-5603.

158. Gassmen P.G., Bergen T.G., Gilbert D.D., Berkeley W.C. A general method for the synthesis of indoles // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 5495-5508.

159. Noyce D.S., Castenson R.L. Participation of heterocyclic moieties in the solvolytic rearrangement of p-arylethyl tosylates // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 1247-1253.

160. Bahadur G.A., Bailey A.S., Middleton N.W., Peach J.M. Reaction of 4,5-dihydro-5-methylpyrano4,3-b.indole-l,3-dione; Synthesis of N-methylisotriptophol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. P. 1688-1692.

161. Органические реакции / Под ред. Адаме Р. Сборник 8. М.:ИЛ. 1956. С. 333.

162. Tucker N.B., Reid Е.Е. Cyclic and polymeric compounds from the reaction of ethylene mercaptan with polymethylene halides // J. Amer. Chem. Soc. 1933. V. 55. P. 775-781.