Новые синтетические возможности ацилсульфониевых солей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лебедев, Михаил Владимирович

• Лебедев, Михаил Владимирович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лебедев, Михаил Владимирович

ОГЛАВЛЕНИЕ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1 Ацилирование непредельных углеводородов производными кислот в

присутствии кислотных катализаторов

2.1.1 Реакции ацилирования алкенов

2.1.2. Реакции ацилирования ацетиленов

2.1.3. Ацилирование 1,3-Диенов

2.2. Ацилирование непредельных соединений солями ацилия и их

комплексами

2.2.1. Образование |3,у-непредельных кетонов

2.2.2. Образование циклических карбоксониевых солей

2.2.3. Образование продуктов с участием внешнего нуклеофила

2.2.4. Взаимодействие олефинов с солями ацилия в присутствии нитрилов

2.2.5. Ацилирование олефинов в присутствии уксусного ангидрида

2.2.6. Ацилирование гексакарбонилдикобальтовых производных сопряженных енинов

2.2.7. Ацилирование олефинов ацилфторсульфонатами

2.3. Соли ацилдиалкилсульфония

2.3.1. Получение и строение ацилдиалкилсульфониевых солей

2.3.1.1. Получение ацилдиалкилсульфониевых солей алкилированием

тиоэфиров

2.3.1.2. Получение ацилдиалкилсульфониевых солей ацилированием сульфидов

2.3.1.3. Получение ацилдиметилсульфониевых солей взаимодействием солей ацилия с диметилсульфидом

2.3.1.4. Получение соли диметилтрифторацетилсульфония

2.3.2. Реакции ацилдиметилсульфониевых солей

2.3.2.1. Ацилирование алкенов

2.3.2.2. Ацилирование алкенов, содержащих малые циклы

2.3.2.3. Ацилирование сопряженных диенов

2.3.2.4. Ацилирование ацетиленов

2.3.2.5 Реакции диметилацилсульфониевых солей с ароматическими

соединениями

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Изучение строения комплексов Е18СН2СН2СОР/ВР3 и ЕгБСШСОР/ВРз 47 3.1.1 Изучение строения комплекса Е18СН2СН2СОР/ВРз 47 3.1.2. Изучение строения комплекса Е18СН2СОЕ/ВРз (II)

3.2. Изучение реакций комплексов Е18СН2СН2СОР/ВР3 и Е18СН2СОР/ВР3 с непредельными углеводородами

3.2.1. Ацилирование углеводородов, содержащих двойную С=С связь

3.2.1.1. Взаимодействие комплекса Е18СН2СН2СОР/ВРз с алкенами

3.2.1.2. Взаимодействие комплекса Е18СН2СН2СОР/ВЕз с 1,3-диенами

3.2.1.3. Синтез полисопряженных непредельных кетонов

3.2.1.4. Взаимодействие комплекса Е18СН2СОР/ВРз с алкенами

3.2.1.5. Взаимодействие комплексов Е18СН2СН2СОР/ВРз и Е18СН2СОР/ВР3 с циклопропилзамещенными алкенами

3.2.2. Ацилирование ацетиленов

3.2.2.1. Реакции комплекса Е18СН2СН2СОЕ/ВРз с ацетиленами

3.2.2.2. Реакции комплекса Е18СН2СОР/ВРз с ацетиленами. Синтез 3-метокси- и 3-гидрокситиофенов

3.3. Изучение реакций комплексов Е18СН2СН2СОР/ВЕ3 и Е18СН2СОЕ/ВР3 с ароматическими и гетероароматическими соединениями

3.3.1. Реакции комплекса Е18СН2СН2СОР/ВР3 с ароматическими и гетероароматическими соединениями

3.3.2. Реакции комплекса Е18СН2СОР/ВР3 с ароматическими соединениями

3.3.3. Взаимодействие комплекса Е^8СН2СН2СОР/ВР3 с галогенсодержащими ароматическими соединениями

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5. ВЫВОДЫ

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые синтетические возможности ацилсульфониевых солей»

1. ВВЕДЕНИЕ

Электрофильное присоединение к кратным связям является одной из фундаментальных реакций в органической химии. Однако, ряд электрофилов, потенциально обладающих значительным синтетическим потенциалом, имеет ограниченное применение из-за их слишком высокой активности, приводящей к процессам полимеризации. Модифицирование сильных электрофилов приводит к получению новых, более мягких электрофильных реагентов, что позволяет увеличить хемо-, регио- и стереоселективность реакций и избежать или уменьшить полимеризацию ненасыщенных субстратов.

Существенно расширить границы применения реакции ацилирования непредельных соединений солями ацилия позволило использование их комплексов с различными нуклеофилами. В последнее время на основе солей ацилия с использованием принципа модифицирования сильных электрофилов нуклеофилами были разработаны новые ацилирующие реагенты

ацилсульфониевые соли ЯСОБ+Мег ВР4^. Эти реагенты совмещают в себе значительную реакционную способность с мягкостью воздействия на непредельные соединения. Наличие диметилсульфида, способного активно связываться с карбокатионными центрами, оказалось весьма полезным при ацилировании легко полимеризующихся алкенов и диенов. Использование перфторацилсульфониевых солей позволилило осуществить прямое электрофильное перфторацилирование неактивированных кратных связей.

Таким образом, соли ацилсульфония являются перспективными реагентами для функционализации кратных связей, однако, они стали известны недавно и их свойства мало изучены.

Настоящая работа посвящена изучению реакций с ненасыщенными соединениями внутримолекулярных аналогов ацилсульфониевых солей -

комплексов этилсульфанилзамещенных фторангидридов карбоновых кислот с ВР}. Бифункциональность этих комплексов, то есть наличие в их молекуле как электрофильного, так и нуклеофильного центров, позволяет осуществить ряд превращений, интересных как с теоретической, так и с синтетической точек зрения.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Ацилирование непредельных углеводородов производными кислот в присутствии кислотных катализаторов 2.1.1. Реакции ацилирования алкенов

Реакции ацилирования алкенов производными кислот в присутствии кислот Льюиса известны почти также давно, как и ацилирования ароматических углеводородов. В этой области накоплен большой экспериментальный материал, существует несколько подробных статей и обзоров. 1>2'3'4'5 Однако, в отличие от ацилирования ароматических углеводородов реакция ацилирования алкенов имеет существенные недостатки, которые не позволили ей стать таким общим методом как реакция Фриделя-Крафтса.

Прежде всего следует отметить многообразие продуктов реакции. В реакции могут образовываться изомерные непредельные кетоны, (3-галокетоны, кетоэфиры, в некоторых случаях и 5-галогенкетоны6'7, а также продукты скелетных перегруппировок.8'9 Наблюдается также образование побочных продуктов, связанных с присоединением к исходному олефину ННа1 или ЫСООН, образующихся в реакции10, ди- и полиацилирование, а также полимеризация олефинов в условиях реакции.

Такая неоднозначность протекания реакции ацилирования алкенов связана прежде всего со строением реагента. Присутствие сильных кислотных катализаторов увеличивает электроотрицательность карбонильного атома углерода в ковалентном ацилирующем реагенте, что ведет к увеличению его реакционной способности. Ацилгалогениды и кислоты Льюиса образуют оксониевые комплексы, соли ацилия или их смеси.

V

у

V

у

О + МХп

О + МХп

У

о—МХп

V

У

о—мхп-

к-с=о мхпу- ^-^ К-С=0 МХпУ"

Исследование этих комплексов при помощи ИК- и ЯМР-спектроскопии указывает на то, что частичный положительный заряд в основном

сосредоточен на карбонильном атоме углерода

11,12,13

а изучение этих

интермедиатов методом ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа говорит о том, что координация катализатора осуществляется по атому кислорода.14 Однако, криоскопические исследования показывают, что даже в полярных средах диссоциация комплексов или не происходит вовсе или наблюдается в незначительных количествах. Следовательно, эти интермедиаты представляют собой не ациливые ионы, а существуют в виде ионных пар, которые и осуществляют ацилирование.12

Механизм ацилирования алкенов предполагает промежуточное образование карбокатиона, альтернативные пути стабилизации которого

приводят к различным продуктам.

V3

(ЧССУ

к

\ /3

Наиболее распространенными продуктами реакции являются а,{3-непредельные кетоны15>16>17, которые могут быть первичными продуктами выброса а-протона. Их образование также может проходить по механизму присоединения-отщепления, либо путем изомеризации несопряженного кетона при обработке реакционной смеси основными реагентами. Выходы

а,(3-непредельных кетонов зависят от природы олефина, ацилирующего реагента и растворителя, но обычно лежат в интервале 30-70%.

Наиболее принятым является механизм образования р ,у-непредельн ых кетонов, включающий перенос у-протона в карбокатионе к карбонильному атому кислорода.3'18

Этот процесс предполагает определенные геометрические ограничения, так как требует близости расположения у-протона и карбонильного кислорода.

Для случая ацилирования циклических алкенов предполагается другой механизм: образование (3,у-непредельных кетонов представляется как результат анти-элиминирования кислоты из (3-галогенкетонов.19

Еще одним способом стабилизации промежуточного карбокатиона является его атака анионом.

Если ацилирующим реагентом является хлорангидрид кислоты, то в продуктах реакции обнаруживается (3-хлоркетон.20'21 Реакция является препаративным методом получения (3-хлоркетонов, выходы составляют 4070%, протеканию этой реакции способствует проведение ацилирования при

РСО

Р!СО ^

низких температурах (-20 -40°С). Меньшая доля продуктов присоединения наблюдается в реакциях ацилирования ангидридами кислот.22

Среди возможных путей стабилизации промежуточно образующегося карбокатиона необходимо отметить его внутримолекулярные гидридные сдвиги, межмолекулярные гидридные сдвиги и скелетные перегруппировки, подробное описание которых приведено в обзоре.3

2.1.2. Реакции ацилирования ацетиленов.

В реакциях ацилирования ацетиленов производными кислот в присутствии кислотных катализаторов обычно применяют комплексы ацилхлоридов с AICI3, продуктами реакции являются цис- и транс-ß-хлорвинилкетоны, образующиеся с выходами 70-80%.23>24 Соотношение изомеров существенно зависит от природы используемого хлорангидрида и строения алкина.25 Реакция протекает через промежуточное образование реакционно-способного винилкатиона26 и является препаративным методом получения ß-галовинилкетонов на основе различных ацетиленов.

RCOY, МХП R\ /R2 R1-3=-R2 —-^ W

Y COR

2.1.3. Ацилирование 1,3-Диенов.

Высокая лабильность сопряженных систем, в частности 1,3-алкадиенов, к действию кислот Льюиса долгое время не позволяла провести их прямое ацилирование. Так, бутадиен предварительно переводили в комплекс с карбояилами металлов подгруппы железа, а затем ацилировали.27

оч

УсНз

/^Л (СНзС0)20. А1С13 ^ +

Ре(СО)з Ре(СО)з ^ Ре(СО)3

Причем ацилирование проходило с низкой региоселективностью и образовывалось до 20% продукта ацилирования по С-2 атому бутадиена. Также осложняло процесс получения производных бутадиена необходимость расщепления комплекса.

В некоторых работах авторам удалось осуществить прямое ацилирование различных 1,3-диенов - бутадиена28, хлоропрена, изопрена29'30, 1,3-циклогексадиена.31

X ОХ ОХ

Х=С1, Вг

Реакции обычно осуществлялись хлорангидридами кислот в присутствии А1С1з или БпОЦ при -7 8° С и приводили к получению трисопряженных диенонов. В некоторых случаях образовывались продукты 1,4-присоединения, которые легко дегидрохлорируются до соответствующих трисопряженных диенонов.32

Таким образом, реакции ацилирования непредельных соединений производными кислот в присутствии кислотных катализаторов могут служить методами получения ненасыщенных кетонов и |3-галогенокетонов. Однако, спектр получаемых соединений сильно зависит от исходных веществ и условий реакции. Круг субстратов ограничен возможностью полимеризации в условиях ацилирования, предполагающих наличие кислотных катализаторов.

2.2. Ацилирование непредельных соединений солями ацилия и их комплексами

Ацилирование кратных связей позволяет получать функциональные производные на основе доступного сырья - непредельных углеводородов. Но проведение ацилирования в условиях реакции Кондакова-Крапивина-Дарзана часто не дает удовлетворительных результатов из-за значительной олигомеризации непредельных субстратов и неоднозначности протекающих реакций.7

Значительным прогрессом в этом направлении явилось использование солей ацилия RCO+ MFn~ (М=В, Sb), предложенных В.А. Смитом и A.B. Семеновским с сотр. для ацилирования кратных связей.33'34'35 Соли ацилия могут быть легко получены по реакциям следующего типа:36'37'38'39

RCOF + MFn -RCO+MFn+l"

М=В, Р, As, Sb, n=3,5

RCOX + AgMF4,6 -AgX + RCO+MF4j6 "

M=B, P, As, Sb, X=CI, Br

Исследование строения солей ацилия, проведенные методами ИК и ЯМР спектроскопии38, рентгеноструктурным и электронографическими методами40 показало, что в отличие от донорно-акцепторных комплексов ацилгалогенидов с такими кислотами Льюиса, как А1С13, SnCl4, T1CI4, в которых акцептор координирован по атому кислорода, соли ацилия в основном представляют собой ионные соединения вида:38'39

RCO+MFn+i" = [RC=0] MFn+i-

В своем составе они имеют готовую э л е ктр о ф и льну ю частицу - ацилий-катион41, поэтому не требуют дополнительной активации - реакции со многими олефинами быстро протекают при -60°С.33>34'35 Кислота Льюиса не

осложняет течение процесса, так как входит в состав устойчивого комплексного аниона Мр4 б", который либо остается неизменным в процессе реакции, либо - реже - служит источником фторид-иона.42

Соли ацилия являются так называемыми катиноидными реагентами -реагирующая частица, будучи положительно заряженной, превращается при реакции также в положительно заряженный фрагмент, следовательно, используя порядок смешения реагентов, при котором непредельный субстрат добавляется к соли ацилия, теоретически (при бесконечно медленном прибавлении) возможно избежать олигомеризации. Так, во многих случаях выходы продуктов ацилирования весьма высоки.33'34'35 Однако, иногда все же наблюдается значительная олигомеризация.

В зависимости от характера олефина и катионоидного реагента ацилирование алкенов солями ацилия протекает, в основном, по трем направлениям: образование {3,у-непредельных кетонов, циклических карбоксониевых солей и продуктов с участием внешнего нуклеофила.

2.2.1. Образование (3,у-непредельных кетонов

В.А. Смит и А.В. Семеновский с сотр.34 а также Хоффман43 предложили следующую схему образования (3,у-непредельных кетонов:

К = СНз, С(СНз)з, С6Н5, п-С4Н9

Сходство некоторых еновых реакций с реакциями ацилирования также свидетельствуют в пользу согласованного механизма.44'45'46'47

Первичным продуктом реакции является протонированный р ,у-непредельный кетон, что было подтверждено методом низкотемпературной ЯМР-спектроскопии. Реакция может служить удобным одностадийным методом получения (3,у-непредельных кетонов. По реакции же Кондакова-Крапивина-Дарзана получаются а,(3-непредельные кетоны, являющиеся термодинамически контролируемыми продуктами реакции.7

Образование (3,у-непредельных кетонов характерно для ациклических олефинов, не содержащих разветвления у аллильного атома углерода48'49'50, и -в случае циклических алкенов - с размером цикла более пяти атомов.42'51'52 Реакция протекает при -30...-60°С с выходами 40-86%.53>54

2.2.2. Образование циклических карбоксониевых солей

Ацилирование олефинов пивалоилборфторидом при 0°С либо изомеризация первоначально образующихся (3,у-непредельных кетонов приводит к образованию пятичленных оксониевых солей.34'55'56

Образование оксониевых солей осуществляется также при ацилировании олефинов, склонных к перегруппировкам.34'56 Разветвленные алкены -изопропил-, трет-бутил-, 1-метил-1-трет-бутилэтилен - реагируют с гидридным либо алкильным сдвигом:

+

О

+

Я

(СНз)зСО+ВР^ К

>

ВР4"

ВР4

В случае изопропилэтилена выгодность промежуточного образования третичного карбокатиона приводит к тому, что оксониевая соль образуется сразу, минуя стадию протонированного (3,у-непредельного кетона. Норборнен претерпевает перегруппировку Вагнера-Мейервейна:

д

1+

ВР4"

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лебедев, Михаил Владимирович

5. ВЫВОДЫ

1. Разработаны новые ацилирующие реагенты - комплексы фторангидридов алкил сульф анилзамещенных карбоновых кислот с трифторидом бора, существующие в виде ацилсульфониевых солей. Показано, что реакции комплексов этилсульфанилацетилфторид/ВРз и р-этилсульфанил-пропионилфторид/ВРз с непредельными углеводородами протекают как сопряженное присоединение ацильного и сульфидного фрагментов комплекса к кратной связи с образованием пяти- и шестичленных циклических сульфониевых солей соответственно.

2. Изучены реакции комплекса р-этилсульфанилпропионилфторида/ВРз с алкенами и сопряженными диенами. Выявлено влияние строения алкенов на протекание реакции. На основе реакции комплекса Р-этил сульфанилпропионил фторид а и ВР3 с алкенами и диенами предложен метод синтеза дивинилкетонов и 1,3-бутадиенилвинилкетонов.

3. На примере реакций с циклопропилсодержащими алкенами показано, что комплексы фторангидридов алкилсульфанилзамещенных карбоновых кислот с трифторидом бора в реакциях с олефинами, склонными к карбокатионным перегруппировкам, способны эффективно стабилизировать промежуточные карбокатионы и практически не вызывают перегруппировок углеродного скелета.

4. Изучены реакции комплекса р-этилсульфанилпропионилфторида и ВРз с ацетиленами. Показано, что обработка первоначально образующихся шестичленных сульфониевых солей основанием приводит к образованию замещенных (2)-1-этилсульфанил-1,4-диен-3-онов. Найдено, что эти сульфониевые соли могут быть деалкилированы тиомочевиной в кислой среде с образованием соответствующих производных 2,3 - д игидр о - 4Н-тиопиран-4-она.

5. Разработан новый подход к синтезу тиофенов на основе реакции комплекса этилсульфанилацетилфторид/ВF3 с ацетиленами. В зависимости от строения исходного ацетилена и фторангидрида могут варьироваться заместители в образующемся тиофеновом ядре, что открывает возможность получения moho-, ди-, три- и тетразамещенных тиофенов.

6. Предложен новый метод синтеза арилвинилкетонов. Показано, что реакции комплекса (3-этилсульфанилпропионилфторид/ВРз с электроно-обогащенными ароматическими соединениями протекают региоселективно и приводят к 1-арил-3-этилсульфанилпропан-1-онам. Последние могут быть легко переведены в соответствующие арилвинилкетоны.

7. Изучено взаимодействие комплекса р-этилсульфанилпропионилфторида и BF3 с рядом галогенсодержащих ароматических соединений. Показано, что реакция протекает как тандемное эдектрофильное-нуклеофильное замещение и приводит к конденсированным с ароматическим кольцом шестичленным сульфониевым солям. Обработка последних основанием ведет к раскрытию цикла с образованием (этилсульфаниларил)винилкетонов. Найдено, что деалкилирование образующихся сульфониевых солей тиомочевиной позволяет получать аннелированные с ароматическим кольцом у-тиапироны.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лебедев, Михаил Владимирович, 1999 год

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Nenitzesku C.D., Balaban А.Т. Aliphatic acylation // Friedel-Crafts and related reactions / G.A. Olah, Wiley, Interscience New York. 1964. P. 1033-1052.

2. Groves J.K. The Friedel-Crafts acylation of alkenes // Chem. Soc Rev. 1972. V. 1. N 1. P. 73-97.

3. Beak P., Berger R. Scope and mechanism of the reaction of olefins with anhydrides and zinc chloride to give (3,y-unsaturated ketones //J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. N 11. P. 3848-3856.

4. Baddeley G. Modern aspects of the Friedel-Crafts reaction // Quart. Rev. 1954. N 8. P. 355-379.

5. Satchell D.P.N. An outline of acylation // Quart. Rev. 1963. N 17. P. 106203.

6. Dufort N., Lafontaine J. Sur la formation de Гendo et Гехо acetyl-1-methyl-6-bicyclo[3.1.0]hexane lors d'une reaction de Friedel-Crafts // Canad. J. Chem. 1968. V. 46. P. 1065-1071.

7. Groves J.K., Jones N. Alifatic Fridel-Crafts reactions. Part IX. Acetilation of cis-cyclooctene //J. Chem. Soc. C. 1969. P.1718-1723.

8. Baddeley G., Heaton B.G., Rasfurn J.W. The interaction of decalin and Friedel-Crafts acetylating regent. Part II. // J. Chem. Soc. 1960. P. 4713.

9. Cope A.C., Liss T.A., Smith D.C. Cyclic polyolefins. XLI. Reaction of acetyl bromide and propionic chloride with cyclooctatetraene // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. N 5. P. 240-243.

10. Deno N.C., Chafetz H. Aceylation of 1-methylcyclohexene // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V. 74. N 15. P. 3940-3941.

11. Cassimatis D., Susz B.P. Etude de composes d'addition des acides de Lewis XIV. Spectre d'absorption infrarouge des composes CH3COCI, TiCL* et C2H5COCI, TiCl4 // Helv. Chim. Acta. 1961. V. 44. P. 943-955.

12. Olah G.A., Maffa M.E., Kuhn S.J. Hardis B.A. Aromatic substitution. XXI. Friedel-Crafts acetylation of benzene, alkylbenzenes and halobenzenes with acetyl halides and acetic anhydride // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 2198-2803.

13. Susz B.P., Wuhrmann J.J. Etude de composes d'addition des acides de Lewis XIV. Spectre d'absorption infrarouge des composes d'addition du chlorure d'aluminium avec les chlorures d'acetyl et de mesitoyl // Helv. Chim. Acta. 1957. V. 40. P. 971-980.

14. Haraguchi H., Fujiwara S. Aluminum complexes in solution as studied by aluminium-27 nuclear magnetic resonance // J. Phys. Chem. 1969. V. 73. P. 34673473.

15. Dosfert P., Kyburz E. 106. Synthese d'analogues partiellement satures de l'amitripfyline a partir d'ortho-tolunitriles // Helv. Chim. Acta. 1970. V. 53. P. 897904.

16. Jones N., Taylor H.T. Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part Iv. The preparation of divinyl ketones // J. Chem. Soc. 1961. P. 1345-1346.

17. Buchi G., Macleod W.D. Synthesis of Patchuli Alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 3205-3206.

18. Groves J.K., Jones N. Aliphatic Friedel-Crafts reaction. Part VII. Preparation of a,(3- and P.//-unsaturated ketones from substituted cyclohexenes // J. Chem. Soc. C. 1968. N 23. P. 2898-2900.

19. Kosak A.J., Leyland H.M. The stereochemistry of the formation and dehydrohalogenation of cis-2-chlorocyclohexyl phenyl ketone // J. Org. Chem. 1956. N 21. P. 733-736.

20. Wieland H., Bettag L. Zur Kenntnis der Friedel-Craftsschen Reaktion // Chem. Ber. 1922. Bd 8. N 55. S. 2246-2277.

21. Otvas L., Tudo H., Radics L. Stereochemistry of the acetylation of cyclohexene and cyclohexane // Chem. And Ind. 1970. P. 597-598.

22. Henne H.L., Tedder J.M. A new synthesis of 1,3-diketones and the prepation of 1-ketoolefins by means of trifluoroacetic anhydride as condensing agent // J. Chem. Soc. 1953. P. 3628-3629.

23. The Chemistry Of The Carbon-Carbon Triple Bond / Ed. S. Patai. Wiley. New York. 1978. P. 275-336.

24. Pohland A.E., Benson W.R p-Chlorvinylketones // Chem. Rev. 1966. V. 66. N 2. P. 161-197.

25. Martens H., Janssons F., Hooraaert G. Stereochemistry and mechanism of acetylation of acetylenes // Tetrahedron. 1975. V. 31. N 1. P. 177-180.

26. Martin G.I., Rabiller C., Mabon G. Acylation des acetyleniques selon Friedel-Crafts. I. Nouvelles syntheses d'alkylidene-cyclopentenones et de chlorocyclopentenones par rearrangements de carbocations // Tetrahedron. 1972. N 20. P. 4027-4035.

27. Анисимов K.H., Магомедов Т.К., Колобова Н.Е., Труфанов А.Г. Ацилирование бутадиен-железокарбонила // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1970. № 11. С. 2533-2537.

28. Меликян Г.Г., Атанесян К.А., Симонян С.О., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений XCII. Стереоселективное ацилирование бутадиена.

Синтез транс-1,3-алкадиен-5-онов // Ж. Орг. Хим. 1983. Т. 19. № 6. С. 11581161.

29. Меликян Г.Г., Бабаян Э.В., Атанесян К.А., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений CXIII. Стерео- и региохимия ацилирования сопряженных систем // Ж. Орг. Хим. 1984. Т. 20. № 10. С. 2067-2092.

30. Саркисян K.JL, Минасян Т.Т., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений XVIII. Взаимодействие галогенангидридов органических кислот с соединениями, содержащими сопряженные кратные связи // Арм. Хим. Ж. 1974. Т. 27. № 10. С. 848-851.

31. Fleming J., Goldhill J., Peterson I. y-Alkylation of unsaturated ketones and esters: zinc-bromide-catalysed alkylation of O-silylated dienolates // Tetrahedron Lett. 1979. N 34. P. 3209-3212.

32. Adams D.K., Bnafnagar S.P., Cookson R.S. Simple synthesis of the atlantones, the ocimenones, the tagetones and filifolones from isoprene //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1975. P. 1741-1743.

33. Смит В.А., Семеновский А.В., Любинская О.В., Кучеров В.Ф. // Электрофильное присоединение к непредельным соединениям. Ацилирование олефинов // Докл. АН СССР. 1972. Т. 203. С. 604-607.

34. Любинская О.В., Смит В.А., Шашков А.С., Чертков В.А., Канищев М.И., Кучеров В.Ф. Образование карбоксониевых солей при ацилировании алкенов солями ацилия и некоторые вопросы механизма реакции ацилирования // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 2. С. 397-408.

35. Смит В.А., Семеновский А.В., Кучеров В.Ф., Кример М.З., Любинская О.В., Чернова Т.Н. Новый способ введения функциональных заместителей в

молекулы непредельных соединений // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1970. N 7. С. 1681.

36. Кример М.З., Смит В.А. Семеновский А.В. Новый метод инициирования циклизации изопреноидов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967. N 7. С. 1573-1580.

37. Smit W.A. Cationoid reagents and intermediates in electrophilic additions to double and triple carbon-carbon bonds // Sov. Sci. Rev. Chem. 1985. V.7. P. 155172.

38. Olah G.A., Kuhn S.J., Tolguisi W.S., Baker E.B. Stable carbonium ions II. Oxocarbonium (acylium) tetrafluoroborates, hexafluorophosphates, hexafluoroantimonates and hexafluoroarsenates. Structure and chemical reactivity of acyl fluoride: Lewis acid fluoride comlexes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V.84. N 14. P. 2733-2740.

39. Olah G.A., Svoboda J.J. Preparative carbocation chemistry II. Improved preparation of alkyloxocarbenium (acyl) hexafluoroantimonate salts // Synthesis. 1972. N 6. P. 306.

40 Boer F.P. The crystal structure of a Fridel-Crafts intrmediate. Methyloxocarbenium hexafluoroantimonate // J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. N 16. P. 5718-5723.

41. Olah G.A., Quimi H.W., Kuhn S.J. Ionic polymerization. I. Reaction mechanism investigation of the cationic polymerisation of a-olefins through intermediate carbonium ion complexes // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. N 2. P. 426-430.

42. Фролов Е.Б. Поведение олефинов циклобутанового и циклопропанового ряда в условиях реакции ацилирования катионоидными реагентами // Дисс... канд. хим.наук. М. 1980. С. 61-64.

43. Hoffman H.M.R., Tsushima Т. Acylation of olefins by acetyl hexachlorantimonate. Selective formation of [3^-unsaturated ketones under kinetic control and mechanistic rationale as an ene reaction //J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. N 18. P. 6008-6011.

44. Peterson P.E., Brockington R., Dunham M. New ene and reverse ene reaction. Formation of methyl sulfonates in reaction of CH3-SbF5 in S02 and lossof S02 from corresponding sulfinic acids // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 12. P.

255-256.

45. Snider B.B. The stereospecific aluminium chloride catalysed 2+2 cycloaddition of propiolate esters with unactivated alkenes // J. Org. Chem. 1976. V. 41. N 18. P. 3061-3062.

46. Snider B.B. The Lewis acid catalysis of ene reactions // J. Org. Chem. 1974. V. 39. N 2. P. 255-256.

47. Snider B.B., Rodini D.J., Conn R.S.E., Sealton S. Lewis acid catalyzed reactions of methyl propiolate with unactivated alkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 18. P. 5283-5293.

48. Смит B.A., Семеновский A.B., Кучеров В.Ф., Кример М.З., Любинская О.В., Чернова Т.Н. Новый способ введения функциональных заместителей в молекулы непредельных соединений // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1970. № 7. С. 1681.

49. Smith W.A., Semenovsky A.V., Kucherov V.F., Chernova T.N., Krimer M.Z., Lubinskaja O.V. Cationoid complexes as reagents in electrophilic reaction // Tetrahedron Lett. 1971. N 33. P. 3101-3106.

50. Смит B.A., Семеновский A.B., Любинская О.В., Кучеров В.Ф. Электрофильное присоединение к непредельным соединениям. Ацилирование олефинов // Докл. АН СССР. 1972. Т. 203. С. 604-607.

51. Баленкова Е.С., Кенгерли М.И., Анфилогова С.Н. Ацилирование циклооктена ацилборфторидами // Вестн. Моск. ун-та. Химия. 1980. Т. 21. N 1. С. 75-76.

52. Анфилогова С.Н., Кенгерли М.И., Баленкова Е.С. Ацилирование семи-двенадцатичленных олефинов // ЖОрХ. 1978. Т. 14. С. 1627-1629.

53. Любинская О.В., Смит В.А., Семеновский А.В., Кучеров В.Ф. Ацилирование стереоизомерных бутенов-2 катионоидными комплексами // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1976. N 8. С. 1803-1806.

54. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл Р. Реакция 1,5-гидридного сдвига при ацилировании пропина цис- и транс-изомерами 2-метилциклогексаноил тетрафторбората // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 1. С. 243-246.

55. Любинская О.В., Смит В.А., Семеновский А.В., Кучеров В.Ф. Реакции сопряженного присоединению! при ацилировании олефинов // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1972. N 4. С. 829-832.

56. Lubinskaja O.V., Shashkov A.S., Chertkov V.A., Smit W.A. Facile synthesis of cyclic carboxonium salts by acylation of alkenes // Synthesis. 1976. N 11. P. 742745.

57. Баленкова ЕС., Фролов Е.Б., Анфилогова С.Н., Лузиков Ю.Н. Поведение олефинов циклобутанового и циклогексанового ряда в условиях ацилирования катионоидными реагентами // Вестн. Моск. ун-та. Химия. 1978. Т. 19. N 6. С. 703-706.

58. Баленкова Е.С., Фролов Е.Б., Анфилогова С.Н. Ацилирование олефинов циклобутанового ряда // ЖОрХ. 1978. Т. 14. С. 1109-1110.

59. Ричи Г.Дж. в сб. Карбониевые ионы М.: Мир. 1976. С. 268.

60. Помыткин И.А., Баленкова Е.С., Анфилогова С.Н. Ацилирование 1-метил-1-винил- и 1-метил-1-изопропенилциклопропана ацилборфторидами // ЖОрХ. 1982. Т. 18. С. 532-535.

61. Васильев А. А., Баленкова Е.С. Ацилирование алкенов ряда винилциклопропана ацилборфторидами // ЖОрХ. 1983. Т. 19. С. 288-291.

62. Васильев А. А., Лузиков Ю.Н., Баленкова Е.С. Ацилирование бицикло[п.1.0]алк-2-енов солями ацилия // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 1007-1012.

63. Баленкова Е.С., Фролов Е.Б., Анфилогова С.Н. Ацилирование олефинов циклобутанового ряда//ЖОрХ. 1978. Т. 14. С. 110-111.

64. Васильев А.А., Баленкова Е.С. Присоединение ацетилборфторида и кислородсодержащих нуклеофилов к бицикло[4.1.0]гепт-2-ену // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 1336-1338.

65. Васильев А.А., Баленкова Е.С., Лузиков Ю.Н., Попков А.Ю. Ацилирование р-замещенных винилциклопропанов ацетилборфторидом // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 1401-1408.

66. Schegolev A.A., Smit W.A., Roitburd A.V., Kucherov V.F. Acylation of alkynes by cationoid reagents with the formation of cyclopent-2-enone derivatives // Tetrahedron Lett. 1974. N 38. P. 3373-3376.

67. Schegolev A.A., Smit W.A., Kucherov V.F., Caple R. Acylation of acetylenes I. Observation of an intramolecular 1,5-hydride shift in a vinyl cation intermediate // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 22. P. 6603-6606.

68. Канищев М.И., Смит B.A., Щеголев A.A., Кэпл Р. Реакция 1, 5-гидридного сдвига при ацилировании пропина цис- и транс-изомерами 2-метилциклогексаноил тетрафторбората // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 1. С. 243.

69. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл Р. Образование 1,2-дизамещенных адамантанов при ацилировании метилацетилена производными 1-адамантан карбоновой кислоты // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1977. N 9. С. 2175.

70. Kanischev M.I., Schegolev А.А., Smith W.A., Caple R., Kelner M.I. 1,5-Hydride schifts in vinyl cation intermediates produced upon th eacylation of acetylenes // J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. N 19. P. 5660-5670.

71. Kanischev M.I., Smith W.A., Schegolev A.A., Caple R. The formation of 1,2-disubstituted adamantanes via th eacylation of alkynes with 1-adamantanoyl derivatives // Tetrahedron Lett. 1978. N 16. P. 1421-1424.

72. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл P. Образование циклопентановых производных адамантана при ацилировании бутина-2 производными 1 -адамантанкарбоновой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1978. № 2. С. 511.

73. Хуршудян С.А., Щеголев А.А., Смит В.А., Кучеров В.Ф. Ацилирование алкинов а-бромацилий тетрафторборатами // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1977. N 5. С. 1203-1204.

74. Хуршудян С.А., Щеголев A.A., Смит В.А., Кучеров В.Ф. Ацилирование алкинов а-бромбутироилтетрафторборатом // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 5. С. 1077-1080.

75. Хуршудян С.А., Щеголев A.A., Смит В.А., Кучеров В.Ф., Радионов А.П. 1,4- и 1,5-Сдвиги брома при ацилировании алкинов // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 7. С. 1559-1562.

76. Roitburd G.V., Smit W.A., Semenovsky A.V., Schegolev A.A., Kucherov V.F., Chizhov O.S., Kadentsev V.P Some novel reaction of alkynes with cationoid electrophiles in nitroalkane solutions // Tetrahedron Lett. 1972. N 48. P. 4935-4940.

77. Смит B.A., Ройтбурд Г.В., Семеновский A.B., Кучеров В.Ф., Чижов О.С., Каденцев В.И. Новые реакции электрофильного присоединения по тройной связи // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. № 10. С. 2356-2357.

78. Ройтбурд Г.В., Смит В.А., Семеновский A.B., Щеголев A.A., Кучеров В.Ф. Ацилирование алкинов катионоидными комплексами // Докл. АН СССР. 1972. Т. 203. № 5. С. 1086-1089.

79. Смит В.А., Щеголев A.A., Кучеров В.Ф. Ацилирование алкинов катионоидными реагентами в присутствии ароматических углеводородов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1972. № 10. С. 2377.

80. Щеголев A.A., Смит В.А., Хуршудян С.А., Чертков В.А., Кучеров В.Ф. Сопряженное ацилирование алкилацетиленов катионоидными реагентами в писутствии ароматических углеводородов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. № 5. С. 1093-1099.

81. Хуршудян В.А., Щеголев A.A., Смит В.А., Чертков В.А., Кучеров В.Ф. Стереоспецифическая реакция сопряженного ацилирования арилацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. № 12. С. 2754-2759.

82. Schegolev A.A., Smith W.A., Khurshudyan S.A., Chertkov V.A., Kucherov V.F. Conjugate acylation of alkynes, a method for the synthesis of a,(3-unsaturated ketones with a trisubstituted double bond // Synthesis. N 5. P. 304.

83. Гриднев И.Д., Шастин A.B., Баленкова E.C. Ациламидирование олефинов солями ацилия в присутствии нитрилов. Влияние строения радикала соли ацилия и нитрила на их реакционную способность // ЖОрХ. 1987. Т. 23. С. 1546-1552.

84. Meerwein Н., Laasch P., Mersch R., Spille J. Uber Nitriliumsalze // Chem. Ber. 1956. Bd. 89. N 1. S. 209-220.

85. Шастин А. В., Баленкова E.C Ацилирование олефинов ацетилборфторидом в присутствии ацетонитрила // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 1357-1362.

86. Gridnev ED., Buevich A.V., Sergeyev N.M., Balenkova E.S. Stereospecific syn-acylamidation of olefins // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N 15. P. 1987-1990.

87. Gridnev I.D., Shastin A.V., Balenkova E.S. The concerted mechanism of acylamidation. Syn-stereospecificity of the reaction. // Tetrahedron. 1991. V. 47. P. 5577-5584.

88. Гриднев И.Д., Баленкова E.C. Необычная реакция образования диеновых амидов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. С. 50-53.

89. Шастин А. В., Баленкова Е.С Ацилирование олефинов ацетилборфторидом в присутствии уксусного ангидрида // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 956-959.

90. Шастин А.В. Сопряженное присоединение внешних нуклеофилов в роеакциях олефинов и ацетиленов с солями ацилия и ацетилфторсульфонатом // Дисс... канд. хим.наук. М. 1984.

91. Щеголев A.A., Смит В.А., Кальян Ю.Б., Кример М.В., Кэпл Р. Двустадийная AdE реакция гексакарбонилдикобальтовых комплексов сопряженных енинов // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1982. № 7. С. 1668-1669.

92. Микаэлян Г.С., Смит В.А., Бацанов A.C., Стручков Ю.Т. Ацилирование дикобальтгексакарбонилных комплексов 1-этинилциклогексена и 1-этинилциклопентена солями ацилия // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1984. № 9. С. 2105-2112.

93. Щеголев A.A., Смит В.А., Микаэлян Г.С., Гыбин A.C., Кальян Ю.Б., Кример М.В., Кэпл Р. Двустадийная AdE реакция гексакарбонилдикобальтовых комплексов сопряженных енинов с независимой вариацией электрофила и нуклеофила // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1984. № 11. С. 2571-2579.

94. Микаэлян Г.С., Гыбин A.C., Смит В. А., Региоселективное присоединение С-электрофилов и С-нуклеофилов по двойной связи винилацетилена - пример двухстадийной AdE - реакции с образованием двух новых углерод-углеродных связей // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. № 10. С. 2277-2283.

95. Шастин A.B., Гавришова Т.Н., Баленкова Е.С. Использование ацилфторсульфонатов для ацилирования олефинов // ЖОрХ. 1985. Т. 21. С. 1862-1867.

96. Krespan C.G., England D.C. Addition of sulfur trioxide to acid halides and esters // J. Org. Chem. 1975. V. 40. N 20. P. 2937-2940.

97. Гавришова Т.Н., Шастин A.B., Баленкова Е.С. Структура ацетилфторсульфоната. Ацилирование циклопропилзамещенных адкенов ацетилфторсульфонатом // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 496-501.

98. Гавришова Т.Н., Шастин А.В., Баленкова Е.С. Ацилирование ацетиленов ацетилфторсульфонатом. Необычная реакция дифенилацетилена с ацетилфторсульфонатом // ЖОрХ. 1991. Т. 27. С. 1222-1226.

99. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976.

100. Effenberger F., Epple G., Eberhard J.К., Buhler U., Sohn E. Carbonsaure -trifluoromethansulfosaure - und methansulfonsaureanhydride. Darstellung und Dissoziationstendenz // Chem. Ber. 1983. Bd. 116. N 5. S. 1183-1194.

101. Mori M., Shiozawa M., Ban Y., Oislii T. Activation of weak organic bases. VI. The alkylation of thiol esters by triethyloxonium salt and diethoxycarbonium salt // Chem. Pharm. Bull. 1971. V. 19. N 10. P. 2033-2040.

102. Minato H., Yamaguchi K., Miura Т., Kobayashi M. Tosylsulfonium ions and acylsulfonium ions // Chem. Lett. 1976. P. 593-596.

103. Minato H., Miura Т., Kobayashi M. Reaction of S-methyl thiobenzoate with methyl triflate and magic methyl. Formation of benzoic trifluoromethanesulfonic anhydride and benzoyldimethylsulfonium ion // Chem. Lett. 1977. P. 609-614.

104. Culvenor C.C.J., Davies W., Heath N.S. The preparation and reactions of aliphatic and alicyclic ethylene sulphides // J. Chem. Soc. 1949. P. 282.

105. Meade E.M., Woodward F.N. Some reactions of ethylene sulphide, and a new method of preparation of vicinal dithiols // J. Chem. Soc. 1948. P. 1894.

106. Bohme H., Lerche G. Uber die Spaltung von Dialkylaminomethyl- und p-Dialkylaminobenzylthioathern durch Carbonsaure Halogenide // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. S. 2125-2130.

107. Karmas G. Acylative conversion of steroidal thioketals to thioenol ethers // Tetrahedron Lett. 1964. P. 1093-1098.

108. Gustus E.L., Stevens P.G. Studies on acid iodides. II. The cleavage of aliphatic ethers by acid iodides // J. Amer. Chem. Soc. 1933. V. 55. P. 378.

109. Oishi Т., Mori M., Ban Y. Activation of weak organic bases. HI. The reaction of divalent sulfides with acid chlorides in the presence of Friedel-Crafts catalysts // Chem. Pharm. Bull. 1971. V. 19. N 9. P. 1863-1870.

110. Klages F., Muhlbauer E., Lukasczyki G. Uber zu Friedel-Crafts-Reactionen befähigte Oxoniumsalze // Chem. Ber. 1961. Bd. 94. S. 1464-1469.

111. Klages F., Zang E. Uber Carbonamidiumsalze, eine neue Klasse von Carbonsaure Derivaten // Ann. 1957. V. 607 P. 35.

112. Вертелецкий П.В., Баленоква Е.С. Соли Диметилацилсульфония - новые ацилирующие реагенты // ЖОрХ. 1990. Т. 26. № 11. С. 2446-2447.

113. Вертелецкий П.В. Новые электрофильные реагенты на основе солей сульфония // Дисс... канд. хим.наук. М.: 1997.

114. Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Получение а,р-непредельных кетонов с перфторированным радикалом // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 8. С. 1134-1141.

115. Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Перфторацилирование алкенов // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 600-602.

116. Nenajdenko V.G., Gridnev I.D., Balenkova E.S. Perfluoroacylation of Alkenes // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 11023-11038.

117. Ненайденко В.Г., Санин A.B., Легцева И.Ф., Баленкова Е.С. Стереоселективная перегруппировка а-пинена. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 6. С. 878-881.

118. Nenajdenko V.G., Leshcheva I.F., Balenkova E.S. The Perfluoroacylation of Cyclopropyl-containing Alkenes // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 775-782.

119. Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Перфторацилирование винилциклопропана // ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 687-688.

120. Вертелецкий П.В., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Ацилирование 1,3-диенов диметилацнлсульфониевыми солями. Синтез сопряженных диенонов // Вестник МГУ. Сер. 5. Химия. 1996. С. 540-544.

121. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С. Перфторацилирование сопряженных диенов. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. № 4. С. 531-534.

122. Ненайденко В.Г., Вертелецкий П.В., Лебедев М.В., Шевченко Н.Е., Баленкова Е.С. Реакции ацетиленов с ацилсульфониевыми солями // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 7. С. 1026-1032.

123. Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Perfluoroacylation of Alkynes // Tetrahedron. 1994. V.50. P. 12407-12414.

124. Kiselyov, A.; Harvey, R. Acylation of activated aromatic sustrates under mild conditions with (RC0)20/Me2S/BF3 // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 40054008.

125. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда 1,5-бензодиазепина. // ХГС. 1994. № 10. С. 1429-1431.

126. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда пиразолина и пиразолидина. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 5. С. 786-791.

127. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Лебедев М.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов рада тиазина. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 5. С. 783-785.

128. Васильев А. А., Баленкова Е.С., Левашова Т. В., Григорьев А. А., Смирнова Н.В., Лузиков Ю.Н. Адилирование винилциклопропана ацетилборфторидом //ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 2018-2019.

129. Salaün J. Rearrangements involving the cyclopropyl group / in The Chemistry Of The Cyclopropyl Group. Ed. by Z. Rappoport. Wiley. New York. 1987. P. 809880.

130. Канищев М.И., Щеголев A.A., Смит B.A., Кэпл Р., Необычные перегруппировки в реакции метилацетилена с 1-метилциклогексаноил тетрафторборатом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N 3. С. 714-715.

131. Гриднев И.Д., Баленкова Е.С. Ациламидирование ацетиленов // ЖОрХ. 1988. Т. 24. С. 1605-1610.

132. Trost В.М. Dimethylsulfonium Phenacylide // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P.138.

133. Lissavetzky J., Manzanares I. Sythesis of 4-Substituted Methyl-3-(2,3-epoxy)propoxythiophene-2-carboxylates // Heterocycles. 1996. V. 43. N 4. P. 775780.

134. Lissavetzky J., Manzanares I. A New Route For The Sythesis of #-methoxythiophenes // Heterocycles. 1996. V. 43. N 8. P. 1767-1770.

135. Общая органическая химия. / Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. М.: Химия. 1985.

136. Thiophene and its derivatives Pt. 2 / Ed. by S. Gronowitz in The Chemistry Of Heterocyclic Compounds. Wiley. New York. 1986. V.44. P. 9-10.

137. Денис Г.И., Степонавичус Ю.Ю., Ясинскайте P.B. Взаимодействие арилвинилкетонов с гидроксиламином // ЖОрХ. 1970. Т. 6. С. 2503.

138. Carrurthers W. Cycloaddition reactions in organic synthesis / in Tetrahedron organic chemistry series. Ed. by Baldwin J.E., Magnus P.D. Pergamon press. 1990. V.8. P.l-76.

139. Погосян Г.М., Аванесян E.C., Матсоян С.Г. Полимеризация некоторых арилвинилкетонов // Арм. Хим. Ж. 1971. Т. 24. С. 694

140. Paulus W. Potential aryl vinyl ketones - a new class of microbiocides with good enviromental properties / in Proc. Int. Biodegradation Symp. 3rd Meeting. Ed. by Sharpley J.M., Kaplan A.M. Appl. Sei.: Barking. 1975. P. 1063.

141. Dimmock J.R., Taylor W.G. Synthesis and physical properties of 4-dimethylaminomethyl-1 -phenyl- l-nonen-3-ones pssessing antitumor properties // J.Pharm.Sei. 1974. V. 63. P. 69-74.

142. Денис Г.И., Степонавичус Ю.Ю. Арилвинилкетоны из оснований Манниха // ЖОрХ. 1968. Т. 4. С. 1391-1393.

143. Bhattacharya A., Segmuller В., Ybarra A. Preparation of Acrylophenones and 2-Alkyl Indanones Utilizing Hexamethylenetetramine as an Inexpensive Mannich Reagent // Synth. Commun. 1996. V. 26. P. 1775.

144. Sane P., Divakar K., Rao A. A novel route to the preparation of aryl vinyl ketones // Synthesis. 1973. N 9. P. 541.

145. Purification of laboratory chemicals / Ed. by Perrin D.D., Armarego W.L.F. Pergamon press. 1988.

146. Mooradian A., Cavallito C.G., Bergman A.J., Lawson E.S., Suter S.M. A new series of testosterone esters // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 3372-3374.

147. Dehmlow E.V., Lissel M. Darstellung von Alkinen aus Alkylhalogeniden mit festem Kalium-tert-butylat und Kronenether // Ann. 1980. N 1. S. 1-13.

148. Schlayer P.R., Nicholas R.D. Preparation and reactivity of 2-substituted derivatives of adamantane // J. Amer. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 182-187. 149 Houben-Weyl. 1965. Bd. VI/3. S. 10-40.

150. Kosak A.I., Palchak R.J.F., Steele W.A., Seiwitz C.M. The Synthesis and Properties of the 5-Phenyl-2- and 3-thiophene-ols //J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 4450.

151. Setter H., Nienhaus J. Darstellung von ethrgruppenhaltigen y-Diketonen // J. Chem. Ber. 1978. Bd. 111. S. 2825.

152. Profft E., Doehler I. Uber die Reaktivität des 3-ß-Chlorathylpyrenylketons // J.Prakt.Chem. 1962. Bd. 17. S. 219.

153. Kaluz S., Torna S. Addition of C- and S-nucleophiles to acryloylferrocene and cimiamoylferrocene catalysed by KF/AI2O3 // Collect. Czech. Chem. Commun. 1986. V. 51. P. 2199.