Новые бифункциональные электрофильные реагенты на основе солей иминия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Баразненок, Иван Леонидович

• Баразненок, Иван Леонидович
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баразненок, Иван Леонидович

ОГЛАВЛЕНИЕ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с кислородсодержащими нуклеофилами

2.1.1. Реакция трифторметансульфонового ангидрида с

карбонильными соединениями

2.1.1.1. Взаимодействие с кетонами. Синтез и

синтетические превращения винилтрифлатов

2.1.1.2. Синтез бис(трифлатов)

2.1.1.3. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с

амидами и винилогами амидов

2.1.2. Получение арилтрифлатов и их использование в органическом синтезе

2.1.3. Использование винил- и арилтрифлатов в

реакции кросс-сочетания

2.1.4. Взаимодействие со спиртами. Синтез алкилтрифлатов

2.1.5. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с оксидами халькогенидов, галогенидов и пниктогенидов

2.1.5.1. Получение и свойства трифлокси

сульфониевых(селенониевых) трифлатов

2.1.5.2. Получение и свойства органических трифлатов

поливалентного иода

2.1.5.3. Взаимодействие с оксидами хлора и азота. Активация электрофильного замещения в ароматических

соединениях

2.1.5.4. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с

фосфиноксидами

2.2. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с аминами.

Получение трифламидов и их использование в органическом синтезе

2.3. Окислительные свойства трифторметансульфонового ангидрида

2.3.1. Взаимодействие с сульфидами

2.2.2. Окисление металлорганических соединений. Синтез

трифторметилсульфонов

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Комплексы а,(3-непредельных амидов

с трифторметансульфоновым ангидридом как бифункциональные электрофилы в реакциях с ароматическими соединениями %

3.1.1. Изучение взаимодействия а,(3-непредельных амидов с трифторметансульфоновым ангидридом

3.1.2. Взаимодействие комплекса 14, ТЧ-диметил акрил амид/ трифторметансульфоновый ангидрид с пятичленными ароматическими гетероциклами

3.1.2.1. Взаимодействие комплекса К, И-диметил акрил амид/

трифторметансульфоновый ангидрид (I) с тиофеном

3.1.2.2. Реакция с другими пятичленными гетероциклами.

Синтез дигетарилпропанонов

3.1.2.3. Синтез циклопента-аннелированных гетаренов

3.1.3. Взаимодействие комплекса 1Ч,1Ч-диметилакриламид/

трифторметансульфоновый ангидрид с ароматическими соединениями

3.1.3.1. Синтез инданонов

3.1.3.2. Синтез 1,3-диарилпропанонов

3.1.4. Взаимодействие комплекса ]Ы,]Ч-диметилакриламид/ трифторметансульфоновый ангидрид с

конденсированными ароматическими соединениями

3.1.4.1. Синтез феналенов

3.1.4.2. Синтез ароматических аминов

3.1.5. Реакция с дитиофенами. Синтез 7,8-членных

циклических кетонов

3.2. Комплексы а,(3-непредельных амидов с трифторметансульфоновым ангидридом как бифункциональные электрофилы в реакциях с

ароматическими аминами

3.3. Трифторметансульфоновый ангидрид как активирующий

реагент в винилогичной реакции Вильсмейера-Хаака

3.3.1. Изучение взаимодействия 4-диметиламино-1,1,1 -трифтор-

З-бутен-2-она (ЬХХХШ) с трифторметансульфоновым ангидридом и РОС13

3.3.2. Взаимодействие комплекса ЬХХХ1У с ароматическими и гетероароматическими соединениями. Синтез трифторметилсодержащих коричных альдегидов

3.3.3. Взаимодействие комплекса ЬХХХГУ с ароматическими аминами

3.3.3.1. Взаимодействие с диариламинами

3.3.3.2. Взаимодействие с анилинами. Синтез 2-(трифторметил)хинолинов

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5. ВЫВОДЫ

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые бифункциональные электрофильные реагенты на основе солей иминия»

1. ВВЕДЕНИЕ

Реакции электрофильного замещения являются одними из фундаментальных реакций в органической химии и представляют собой удобный метод функционализации алкенов, диенов, ароматических и гетероароматических соединений.

Настоящая работа посвящена электрофильным реакциям а,р-непредельных иминиевых трифлатов с реакционноспособными аренами и гетаренами, а также ароматическими аминами. Химия иминиевых солей чрезвычайно разнообразна, и известны многочисленные примеры их использования в органическом синтезе. Так, реакция Вильсмейера-Хаака, представляющая собой взаимодействие хлорметилениминиевых солей с ароматическими соединениями, является одной из важнейших реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре и служит удобным методом введения формильной группы в арены и гетарены. Основным фактором, ограничивающим синтетическое использование хлориминиевых солей, является их невысокая ^лектрофильность. Особенно это характерно для винилогичных иминиевых солей, "образующихся при обработке винилогов амидов ангидридами и хлорангидридами минеральных и органических кислот.

Одним из сильнейших известных нуклеофугов является трифлатная группа, и закономерно было предположить, что трифлоксииминиевые соли могут являться более эффективными электрофилами, чем классические реагенты Вильсмеера. В настоящей работе исследовалось взаимодействие амидов а,р-непредельных кислот и винилогов амидов с трифторметансульфоновым ангидридом, а также возможность использования образующихся при этом иминиевых трифлатов в качестве бифункциональных электрофилов в реакциях с аренами и гетаренами.

Нами показано, что применение трифторметансульфонового ангидрида в качестве активирующего реагента позволяет существенно расширить синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака и разработать новые эффективные методы синтеза рада ароматических и гетероароматических соединений, как ранее известных и широко использующихся в синтетической и медицинской химии, так и до сих пор не описанных.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Использование ангидрида трифторметансульфоновой кислоты

в органическом синтезе

Трифторметансульфоновый (трифлик) ангидрид (1) нашел чрезвычайно широкое применение в препаративной и синтетической органической химии, в первую очередь, как реагент, позволяющий в мягких условиях вводить в органические соединения трифлатную группу.1'2 Последняя является одной из лучших уходящих групп; пожалуй, только молекула азота N2 в солях диазония или Phi в солях фенилиодония3 являются более эффективными нуклеофугами, чем перфторалкансульфонатные группы.1 Известно, что скорость сольволиза 1-фенилэтилтрифлата примерно в З*103 раз больше, чем скорость сольволиза соответствующего тозилата.4 Кроме того, производные

трифторметансульфоновой кислоты (и сама кислота) термически более стабильны, чем производные ближайшего аналога - фторсульфоновой кислоты.

В работе5 были определены константы Гаммета для наиболее часто используемых сульфонатов, в том числе и для трифлатной группы. Как видно из величины oj, которая для трифлатной группы равна 0.84, OTf (0S02CF3) является одной из самых сильных электроноакцепторных групп, сравнимой с

N(CH3)3+.

Все эти факты обусловили широкое применение трифлатов в органической химии.

2.1. Взаимодействие трифторметансульфонового ангидрида с кислородсодержащими нуклеофилами

Основное направление синтетического использования

трифторметансульфонового ангидрида заключается во взаимодействии его с различными кислородсодержащими нуклеофилами - карбонильными соединениями, спиртами и фенолами, а также оксидами органических соединений фосфора, серы и иода. Ниже мы рассмотрим классы образующихся при этом соединений и их применение в препаративной органической химии.

2.1.1. Реакция трифторметансульфонового ангидрида с карбонильными

соединениями

2.1.1.1 Взаимодействие с кетонами. Синтез и синтетические превращения

винилтрифлатов

Химия винил- и арилтрифлатов в последние 10-15 лет является одной из самых интенсивно развивающихся областей органической химии. В первую очередь, это связано с открытием в середине восьмидесятых годов реакции кросс-сочетания винил- и арилтрифлатов с различными металлорганическими соединениями.2'6 Эта реакция протекает в мягких условиях, с хорошими выходами и высокой региоселективностью, что обусловило ее чрезвычайно широкое применение в органическом синтезе.

Взаимодействие кетонов с 1 в присутствии основания является наиболее

простым и удобным методом синтеза винилтрифлатов. Добавление основания

* •

необходимо для связывания выделяющейся в процессе реакции трифторметансульфоновой кислоты; максимальные выходы достигаются при использовании ненуклеофильного 2,6-ди(/-бутил)-4-метилпиридина, однако зачастую в качестве оснований используют более доступные1 триэтиламин, пиридин, лутидин и соду.1'2

ВЗ

М

Я2 О

ЯЗ^Н

л20, В:

ст т. яз

и + и

Н2 из № он

ГО. н Н ) ( СГП Н2 ст

-нсггс

В: = пиридин, Е13М, Ыа2С03

Возможно два различных механизма образования винилтрифлатов из кетонов и трифторметансульфонового ангидрида.1 Согласно первому из них, 1 реагирует с енольной формой кетона, сульфонилируя ее по ОН-группе. Другой возможный вариант - взаимодействие 1 с кетонной формой, ведущее к образованию трифлоксикарбениевого иона, который в дальнейшем теряет протон и превращается в винилтрифлат. Вероятно, при реакциях с различными карбонильными соединениями реализуется один либо другой из двух

возможных механизмов.

I

л20

Т1 Н2

-н4

_ПгО

чнотГ

11

Я2

Существующая в случае второго механизма вероятность того, что карбокатион прореагирует с нуклеофилом - трифлат-анионом - крайне мала по причине чрезвычайно низкой нуклеофильности последнего. В литературе описаны буквально единичные примеры образования бистрифлатов при

1

реакциях трифторметансульфонового ангидрида с карбонильными соединениями.

Имеется большое количество работ, посвященных сольволизу винилтрифлатов.7"15 Было показано, что в большинстве случаев сольволиз винилтрифлатов, вне зависимости от полярности и нуклеофильности растворителя, протекает через стадию образования винилкатиона1 и абсолютно не проявляет - характера.1

К" н * - •

В работах9'16 изучался сольволиз диенилтрифлатов и диенинилтрифлатов; было показано, что сопряженные диенилтрифлаты взаимодействуют с

нуклеофилами значительно быстрее, чем изолированные, вероятно, вследствие

«

стабилизации промежуточно образующихся винилкатионов аллильной двойной связью.9

уК

И2

Показано, что при сольволизе диенинилтрифлатов 2 интермедиатом является арил-катион, образующийся в результате внутримолекулярного алкилирования тройной связи:16

СР3СН2ОН №2СОз

2

Я = Н, Ме, 81Ме3

[У- Я4 =(

>=/ Из _ П2

Винилтрифлаты 4 и 5 взаимодействуют с нуклеофилами в более жестких условиях (нагревание в ампуле до 160 °С), причем реакция протекает не через стадию образования винилкатиона, а через разрыв связи 8-0.12>15

лт

Ми:

0-?-СРз

сг

В присутствии ненуклеофильных оснований винилтрифлат 6 вступает в реакцию [2+1] циклоприсоединения с алкенами с образованием соответствующих винилциклопропанов 7.17 Интересно, что в присутствии солей серебра происходит не [2+1], а [2+2] присоединение, ведущее к циклобутенам 8:

[2+1]

Аг

Аг, ТЮ'

н — А'Н

о

ОМе

80 %

АдВР4 [2+2]

х>

79 %

Интересным примером синтетического использования винилтрифлатов является разработанный авторами18 метод получения ш/?е/я-бутил ацетилена (23), исходя из легкодоступного пинаколина. Последний действием трифторметансульфонового ангидрида в пиридине переводился в трифлат 22, легко отщепляющий трифторметансульфоновую кислоту с образованием

целевого продукта.

Tf20, Py 40 %

Py, А 90 %

•H

22

23

Показано,1 что полученные из альдегидов винилтрифлаты под действием /ярет-бутилата калия превращаются в этилиденкарбены и могут использоваться для синтеза метиленциклопропанов19 и 2-индазолов:20

Нетерминальные алкинилвинилтрифлаты гладко получаются по реакции алкинонов и 1 в присутствии 2,6-ди(трет-бутил)-4-метилпиридина.21 Синтез 1-(этинил)винилтрифлатов II22 и 1-(бутадиинил)винилтрифлатов 1223 осуществлялся по реакции алкинов 9 и 10 с 1 в присутствии ненуклеофильного основания и последующим снятием триметилсилильной группы фторидом калия в метаноле:

R1, R2 = Н, Alk, Ph

При обработке сопряженных трифлатов 11 и 12 mpew-бутилатом калия образуются крайне нестабильные кумуленовые карбены 13 и 14, обработка которых циклогексеном приводит соответственно к радиаленам 15 и циклинам 16:1>24

R1

п-Н

п=1 9 п=2 10

11 12

КО

-г

я

о

(С£=С)п-Н

г-виок

тго

\-(С=С)п-1-С=С"

11,12

-ТЮ"

Л

)=(С=С)п=С:

я

13,14

п = 2 = Ме

16а

16Ь

Интересно, что ароматические диазокетоны при обработке трифторметансульфоновым ангидридом дают смесь Е- и I-виниленбистрифлатов 17, причем в смеси доминирует 2-изомер.25 Согласно предложенному авторами механизму,25 трифлат-анион в данной реакции выступает в необычной для себя роли нуклеофила:

О' РЬ

ТГО ОТ! 17а 33-83 %

ТЮ РЬ 17Ь 3-9.5 %

И = Н, С1, ОМе

При взаимодействии трифторметансульфонового ангидрида с о- или п-хиноидными диазокетонами 18 образуются не бистрифлаты, а соответствующие о- или я-(трифлокси)арилдиазониевые соли 19.26 Такое протекание реакции объясняется тем, что ароматические диазониевые соли более стабильны и не взаимодействуют со слабо нуклеофильным трифлат-анионом.26 *

ст

83-87 %

18а,Ь

X = СН, N

V

N2 18с

ОТ!

п? у1

ТЮ" й2+ 19с

1

33-57 %

18с1,е

У = N4, Б

1М,е

При гидролизе соединений 19 образуются гидроксидиазониевые соли 20, а взаимодействие с реакционноспособными ароматическими соединениями приводит к содержащим трифлатную группу азокрасителям 21.26

СкХх!

V

ОТГ N2 20

ЫМе2 ОМе

Циклизация кетонов с нитрилами в присутствии 1 представляет собой весьма удобный метод синтеза полизамещенных и конденсированных пиримидинов 25.27"29 Данная реакция предположительно протекает через стадию образования трифлоксикатиона 24, который электрофильно атакует молекулу

нитрила по атому азота:

-27

*

Tf20

ат

ТЮ" 24

В2

14 ВЗ-СЫ

TfO"

из—сы

ТЮ"

-тюн

Лк ^ВЗ

У

TfO"

ж

В1 = А1к, РИ; И2 = н, А1к, РИ В1 + В2 = (сн2)п, п=3-5 Вз = А1к, РИ

ВЗ

25 70-92 %

Взаимодействие а-галогенкетонов с нитрилами и

трифторметансульфоновым ангидридом с хорошими выходами ведет к 5-галогенпиримидинам 26 и а-галогеналкил пиримидинам 27,28

В1

РЯ = н

В2

55-91 %

1, ЯЗ-СЫ

СН2С12

В1+ В2 = (СН2)4

N

V I

ИЗ" ^тд-^Вз 26

В1, ВЗ = Ме, РЬ X = С1, Вг, I

50 %

X = С1, вз = Ме

27

Интересные в биологическом плане пирролил- и дигидропирроло пиримидины 28 и 29 могут бьггь получены соответственно из аце^тилпирролов и пирролидонов при обработке их акрилонитрилом в присутствии I:29

О3^

1, МеСЦ

N 18-45 %

+8

Оч

1, МеСМ У г° 34-35 % ^ ^ Тз Те

29

В качестве внешних нуклеофилов в данной реакции можно использовать не только нитрилы, но и алкилтиоцианаты.29 Образующиеся при этом

бис(метилтио)пиримидины 30 легко превращаются в любые 2,6-дизамещенные пиримидины через стадию окисления метилтио - групп до метилсульфонильных.29

о^оон

т^^ЗМе А ПК^Л£02Ме

V МеЗОЧ, ТШ у II ЧАС1 Т Ц

40-80 %1

¿Ме ¿02Ме

ГО, К2 = А1к, РИ

30 ' Ыи

№ = он, т2, сы

гои

Г .

N

Ки. 64-90 %

Было показано,30 что трифлатная группа в винил- и арилтрифлатах способна выступать в роли окислителя в реакции с диэтилфосфитом калия. Предложенный механизм данной реакции включает атаку нуклеофила (фосфит-аниона) по атому серы и элиминирование енолят (фенолят)-аниона с образованием СРз802Р0(0Е1:)2 - мощного фосфорилирующего агента, который затем взаимодействует с алкоголят-анионом: •

Я-оД-СРз + "Р(ОВ)2 —-г-?- (ЕЮ)2Р-5-СРЗ & 0=Р(0Е1)2 "НО ' &

Я = Аг' СЬ п-о-р(оа)2

67-91 % о

Высокая нуклеофугность трифлатной группы использовалась при модификации р-лактамов 31, которые через стадию образования винилтрифлатов превращались в потенциальные антибиотики - пиридиниевые соли 32 и сульфоны ЗЗЛ31

о

V* У X | ^ Т^о, В: V« 'Х1

СОгИг С02П2

31

X = сн2) в

Н^ Н х

Я202(

V«1

м н

НБОгИЗ Н-м

ТЮ"

О

32

ЯЗ = А1к, Аг

33

И, наконец, восстановление винилтрифлатов водородом32 или трибутилоловогидридом33 представляет собой удобный способ превращения кетонов в алканы и алкены и используется в синтезе алкалоида пумилиотоксина С (35) и дигидропиррола 37:

ТЮ

Оч ССШ

1. т^о

б

С02Е1

34

35

2. ВизвпН/иС!, N

¿02Ме Р^(РРИз)4 ¿02Ме 70 %

36 37

2.1.1.2 Синтез бис(трифлатов) *

В тех случаях, когда трифторметансульфоновым ангидридом обрабатываются не енолизующиеся либо с трудом енолизующиеся кетоны, наблюдается образование гем-бис(трифлатов):1'34 ;

ТЮ. Я""

Ж

¿1

Tf20 Ыа2С03

¿Ь

48 %

При обработке камфоры трифторметансульфоновым ангидридом в отсутствие основания образуется равновесная смесь бистрифлата 38 и продуктов каркасных перегруппировок 39 и 40.35 Все три бистрифлата оказываются

нестабильными и при обработке водой мгновенно гидролизуются с образованием алкилтрифлатов 41 и 42. При проведении реакции в присутствии основания сразу образуются 41 и 42,35 причем их соотношение сильно зависит от природы основания и колеблется 41:42 = от 18:1 до 1:5 (с общим выходом 84-95 %).

Т!20 В:*

+

Л

Т!20

41

ОТ! 42

В:

^/т

ОТ! 38

•ОТ!

I ОТ! 39

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Баразненок, Иван Леонидович

5. ВЫВОДЫ

1. Разработаны новые электрофильные реагенты - комплексы а,(3-непредельных амидов с ангидридом трифторметансульфоновой кислоты (трифлик ангидридом). Показано, что комплексы содержат два реакционных центра -терминальный олефиновый и карбонильный углеродные атомы, и в реакциях с ароматическими соединениями выступают как бифункциональные электрофилы. Найдено, что первоначальная атака осуществляется терминальным углеродным атомом селективно по наиболее реакционноспособному положению ароматического субстрата. Вторая стадия реакции, в зависимости от строения субстрата, приводит к продуктам внутримолекулярной циклизации либо сшивки нескольких молекул субстрата.

2. Показано, что при взаимодействии комплекса 1Ч,1Ч-диметилакриламид/ трифторметансульфоновый ангидрид с алкоксибензолами образуются инданоны либо 1,3-диарилпропаноны; выявлена связь между строением ароматического субстрата и направлением протекания реакции.

3. Изучено взаимодействие комплекса ТЧ,ТЧ-диметилакриламид/ трифторметансульфоновый ангидрид с конденсированными ароматическими соединениями. Показано, что в этом случае вторая стадия реакции представляет собой циклизацию в ие/ш-положение ароматической системы; замещенные нафталины превращаются в соответствующие производные феналена, тогда как реакция комплекса с производными антрацена сопровождается перегруппировкой и ведет к диметиламйЬозамещенным конденсированным ароматическим системам.

4. Исследовано поведение различных пятичленных моногетаренов и их бензо-аннелированных производных в реакции с комплексом 14,ТМ-диметилакриламид/трифторметансульфоновый ангидрид. Показано, что в случае пирролов, индолов и фуранов образуются ди(гетарил)пропаноны.

Только для тиофена и его производных наблюдается конкуренция внутри- и межмолекулярной реакции и образование обоих типов продуктогё.

5. Показано, что при взаимодействии комплексов а,р-непредельных амидов и трифторметансульфонового ангидрида с дитиофенами(дибензотиофенами) и дитиенилметанами происходит образование соответствующих семи- и восьмичленных дитиофен-аннелированных циклических кетонов.

6. Разработан простой и эффективный способ синтеза тетрагидро-4-хинолонов, основанный на взаимодействии комплексов а,Р-непредельных амидов и трифторметансульфонового ангидрида с вторичными ароматическими аминами.

7. Изучено взаимодействие 4-диметиламино-1,1,1 -трифтор-З-бутен-2-она с трифторметансульфоновым ангидридом; показано, что образующаяся при этом иминиевая соль гладко реагирует с электронообогащенными ароматическими соединениями с образованием 3-трифторметилзамещенных коричных альдегидов. Установлено, что реакция протекает стереоселективно с образованием преимущественно Е-изомеров альдегидов.

8. Найдено, что диариламины в реакции с комплексом 4-диметиламино-1,1,1-трифтор-З-бутен-2-он/трифторметансульфоновый ангидрид выступают в роли С-нуклеофилов. Продуктами реакций являются соответствующие трифторметилсодержащие коричные альдегиды.

9. Разработан новый эффективный метод синтеза 2-трифторметилхинолинов, основанный на взаимодействии анилинов с комплексом 4-диметиламино-1,1,1-трифтор-3-бутен-2-он/трифторметансульфоновый ангидрид. Показано, что в случае ^-замещенных анилинов реакция протекает региоселективно, с почти количественными выходами приводя к 7-замещенным 2-СРз-хинолинам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баразненок, Иван Леонидович, 1999 год

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Stang P.J., Hanack M., Subramanian L.R. Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Application in Organic Chemistry // Synthesis. 1982. P. 85-126.

2. Ritter K. Synthetic Transformations of Vinyl and Aryl Triflates // Synthesis. 1993. P. 735-762.

3. Stang P.J. Alkynyliodonium Salts: Electrophilic Acetylene Equivalents / in: Modern Acetylene Chemistry. Ed. by Stang P.J. and Diederich F. VCH: Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo. 1995. P. 67-98.

4. Su T.M., Sliwinski W.F., Schleyer P.V.R. The Solvolysis of Hightly Unreactive Substrates Using the Trifluoromethanesulfonate (Triflate) Leaving Group // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 5386-5388.

5. Stang P.J., Anderson A.G. Hammet and Taft Substituent Constant for Mesylate, Tosylate and Triflate Groups // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 781-785.

6. Stille J.K. Palladium-Katalysierte Kupplungsreactionen organischer Electrophile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 504-519.

7. Stang P.J., Rappoport Z., Hanack M., Subramanian L.R. Vinyl Cations. Academic Press: New York. 1979.

8. Lamparter E., Hanack M. Solvolyse von 1-Cyclononenyl- und 1-Cyclodecenyl-trifluormethansulfonat // Chem. Ber. 1972. B. 105. S. 3789-3793.

9. Lamparter E., Hanack M. Solvolyse von l,3-Cycloheptadien-2-yl- und 1,3-Cyclooctadien-2-yl-trifluormethansulfonat // Chem. Ber. 1973. B. 106. S. 32163222.

10. Stang P.J., Dueber T.E. Mechanism of Reaction of eis- and trans-3-Phenyl-buten-2-yl Triflates. Evidence for Vinylidene Phenonium Ions. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 2602-2610.

11. Stang P.G., Hargrove R.J., Dueber T.E. Vinyl Cations. Part 13. Secondary Kinetic Deuterium Isotope Effects in the Solvolysis of Ring-Substituted ß-Styryl Trifluoromethanesulfonates //J. Chem. Soc. Perkin II. 1977. P. 1486-1490.

12. Hanack M., Bentz H., Markl R., Subramanian L.R. Solvolyse gespannter cyclischer Vinyltrifluormethansulfonate // Liebigs Ann. Chem. 1978. S. 18941904.

13. Hanack M., Markl R., Martinez A.G. Solvolyse von Cycloalkylidenmethyl- und 1-Cyclop ent en-1-yl-triflaten // Chem. Ber. 1982. B. 115. S. 772-782.

14. Hanack M., Fuchs K.-A., Collins C.J. Vinyl Cations. 40. p- and s-Routes to Vinyl Cations. Solvolyses of 2-Methylcyclohexenyl, Cyclopentyhdeneethyl, Hex-. 5-yn-l-yl, and related Triflates // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 40084017.

15. Collins C., Martinez A.G., Alvarez R.M., Aguirre J.A. Uber die stereoelectronischen Begingungen der 1,2-Umlagerungen bei Vinylkationen // Chem. Ber. 1984. B. 117. S. 2815-2824.

16. Hanack M., Holweger W. Phenylkationen als reactive Zwischenstufen bei der Solvolyse von Dien-in-yl-triflaten // Chem. Ber. 1984. B. 117. S. 3004-3020.

17. Harder I., Hanack M. Cycloadditionen des l-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl-Kations an Olefine // Chem. Ber. 1984. B. 117. S. 3004-3020.

18. Hargrove R.J., Stang P.J. Vinyl Triflates in Synthesis. I. fert-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1974. V. 39. P. 581-582.

19. Stang P.J., Magnum M.G., Fox D.P., Haak P. Unsaturated Carbenes from Primary Vinyl Inflates. 1. Method and Scope // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 4562-4569.

20. Stang P.J., Magnum M.G. Unsaturated Carbenes from Primary Vinyl Inflates. 7. Reaction with Azoarenes // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 2597-2601.

21. Hanack, M., Haßdenteufel J.R. Bildungsmechanismen von Vinyltriflaten bei der Umsetzung von Ketonen mit Trifluoromethansulfonsäureanhydrid // Chem. Ber. 1982. B. 115. S. 764-771.

22. Stang P.J., Fisk T.E. Synthesis of l-(Ethynyl)-vinyl Trifluoromethanesulfonates // Synthesis. 1979. P. 438-440.

23. Stang P.J., Ladika M. Synthesis of l-(Butadiynyl)-vinyl Trifluoromethanesulfonates // Synthesis. .1981. P. 29-30.

24. Stang P.J., Ladika M. Extended Unsaturated Carbenes. Generation and Trapping of an Alkatetraenylidenecarbene, R2C=C=C= C=C=C: // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. P. 5406-5407.

25. Maas G., Lorenz W. Vinylene l,2-Bis(trifluoromethanesulfonates) from Azibenzils and Triflic Anhydride // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 2273-2278.

26. Maas G., Tretter A. (Trifluoromethylsulfonyloxy)arendiazonium-Salze aus chinoiden Diazoketonen und Trifluoromethansulfonsäureanhydrid // Liebigs Ann. Chem. 1985. S. 1866-1873.

27. Martinez A.G., Fernandez A.H., Jimenez M.F. On the Mechanism of the Reaction between Ketones and Trifluoromethanesulfonic Anhydride. An Improved and Convenient Method for the Preparation of Pyrimidines and Condensed Pyrimidines //J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 1627-1630.

28. Martinez A.G., Fernandez A.H., Vilchez D.M., Hanack M., Subramanian L.R. An Improved Synthesis of 5-Halopyrimidines: Reaction of a-Halo Ketones with Nitriles // Synthesis. 1992. P. 1053-1054.

29. Martinez A.G., Fernandez A.H., Jimenez M.F., Martinez P.J.M., Martin C.A., Subramanian L.R. New Procedures for the Synthesis of Heterocyclic Substituted and 2,4-Difunctionalised Pyrimidines // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 7973-7982.

30. Creary X., Benage B., Hilton K. Reaction of Triflates with Potassium Diethyl Phosphite. Formation of Phosphate Esters // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 28872891.

31. Farina V., Baker S.R., Hauck S.I. A General Route to 3-Functionalized 3-Norcephalosporins // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 4962-4266.

32. Polniaszek R.P., Dillard L. Stereospecific Total Synthesis of Decahydroquinoline Alkaloids (±)-195 A and (±)-2-epi-\95A // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 41034110.

33. Dupre B., Meyers A.I. An Improved Synthesis of Ethyl N-(Methoxycarbonyl)-2,5-dihydro-1 H-pyrrole-3-carboxylate // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 31973198.

34. Martinez A.G., Rios I.E., Vilar E.T. Herstellung von gm-Bis-triflaten // Synthesis. 1979. S. 382-383.

35. Martinez A.G., Vilar E.T., Marin M.G., Franco C.R. Mechanismus der Reaction von Trifluoromethansulfonsäureanhydrid mit Ketonen: Umsetzung mit Campher // Chem. Ber. 1985. B. 118. S. 1282-1288.

36. Martinez A.G., Fraile A.G., Garcia J.M.S. Sterisch gesteuerte Reactionswege von substituierten 2-Norbornyl-Kationen // Chem. Ber. 1983. B. 116. S. 815-818.

37. Martinez A.G., Alvarez R.M., Fraile A.G., Subramanian L.R., Hanack M. Synthesis of gem-Bistriflates: Reaction of Aliphatic Aldehydes with Trifluoromethanesulfonic Acid Anhydride // Synthesis. 1987. P. 49-51.

38. Mitteilung K., Wittman H., Ziegler E., Sterk H. Bis-Trifluoromethansulfonate aus Monoacyl-Yliden // Monatsh. Chem. 1987. B. 118. S. 531-533.

39. Sforza S., Dossena A., Corradini R., Virgili E., MarchelU R. Tf20/Amide Adducts: Versatile Reagent for the Synthesis of Imidates and Ainidines // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 711-714.

40. Charette A.B., Chua P. A New Mild Method for the Cleavage of the Amide Bond: Conversion of Secondary and Tertiary Amides to Esters // Synlett. 1998. P.163-165.

41. Charette A.B., Chua P. A New Method for the Conversion of Secondary and Tertiary Amides to Bridged Orthoesters // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 8499-8502.

42. Charette A.B., Chua P. Thiolysis and Hydrolysis of Imino and Iminium Triflates: Synthesis of Secondary and Tertiary Thioamides and 180-Labeled Amides // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 245-248.

43. Thomas E.W. The Conversion of Secondary Amides to Tetrazoles with Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Sodium Azide // Synthesis. 1993. P. 767-768.

44. Duncia J.V., Pierce M.E., Stantella III J.B. Three Synthetic Routes to a Sterically Hindered Tetrazole. A New One-Step Mild Conversion of an Amide into a Tetrazole //J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 2395-2400.

45. Martinez A.G., Alvarez R.M., Barcina J.O., Cerero S.M., Vilar E.T., Fraile A.G., Hanack M., Subramanian L.R. A New Procedure for Formylation of Less Active Aromatics // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. P. 1571-1572.

46. Black D.S., Ivory A.J., Kumar N. Reactivity of 3-Substituted Indolin-2-ones in Vilsmeier Type Reactions of 4,6-Dimethoxyindoles // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 7003-7012.

47. Singer B., Maas G. Reaction von Enaminonen mit Trifluoromethansulfonsäure anhydrid: 3-Trifloxypropeniminium- und Bis(3-amino-2-propenylio)ether-Salze // Chem. Ber. 1987. B. 120. S. 485-495.

48. Singer B., Maas G. Ambifunktionelle Reactivât von 3-Trifloxypropeniminium-Salzen gegenüber Nucleophilen // Chem. Ber. 1987. B. 120. S. 1683-1690.

49. Maas G., Rahm R., Schletz M., Wurtwein E.U. Vinylogous Formylation of Aromatics with 3-Trifloxypropeniminium Triflates // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 6862-6864.

50. Maas G., Singer B., Wald P., Gimmy M. Propiniminium-Salze - Synthese, [2+2]- und [2+4]-Cycloadditionen // Chem. Ber. 1988. B. 121. S. 1847-1854.

51. Reinhard R., Maas G., Bohrisch J., Liebscher J. Semicyclic 3-Trifloxypropen-and Propyniminium Triflates // Liebigs Ann. Chem. 1994. P. 429-432.

52. Gramstad T., Husebye S., Saebô J. The Reaction of Trifluoromethanesulfonic Anhydride with Carbonyl Compounds // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 39193920.

53. Himeshima Y., Sonoda T., Kobayashi H. Fluoride-Induced 1,2-Elimination of o-Trimethylsilylphenyl Triflate to Benzyne under Mild Conditions // Chem. Lett. 1983. P. 1211-1214.

54. Subramanian L.R., Hanack M., Chang L.W.K., Imhoff M.A., Schleyer P.R., Effenberger F., Kurtz W., Stang P.J., Dueber T.E. On Attempts at Solvolytic Generation of Aryl Cations // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 4099-4102.

55. Saa J.M., Dopico M., Martorell G., Garcia-Paso A. // Deoxygenation of Hightly Hindered Phenols // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 991-995.

56. Engler T.A., Reddy J.P., Combrink K.D., Velde D.V. Formal 2+2 and 3+2 Cycloaddition Reactions of 2H-Chromenes with 2-Alkoxy-l,4-benzoquinones: Regioselective Synthesis of Substituted Pterocarpans // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 1248-1254.

57. Williams H.W.R. Facile Synthesis of 6,7-Dichloro-l-oxo-5-indanylalkanoic Acids and Related Compounds via Triflate Displacement // J. Org. Chem. 1979. V. 44. P. 4060-4063.

58. Chou W.-N., White J.B. Enol Variants of the Cope Rearrangement of cis-2,3-Divinyl Epoxides and the Further Functionalization of the Oxepin Nucleus // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 157-160.

59. Echavarren A.M., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Organostannanes // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 5478-5486.

60. Tamary Y., Ochiai H., Nakamura T., Yoshida Z. Arylation and Vinylation of 2-Carboethoxyethylzinc and 3-Carboethoxypropylzinc Iodide Catalyzed by Palladium // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 955-958.

61. Watanabe T., Miyaura N., Suzuki A. Synthesis of Sterically Hindered Biaryls via the Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Arylboronic Acids or their Esters with Haloarenes // Synlett. 1992. P. 207-210.

62. Mitchell T.N. Palladium-Catalyzed Reactions of Organotin Compounds // Synthesis. 1992. P. 803-815.

63. Stang P.G., Kowalski M.H., Schiavelli M.D., Longfold D. On the Mechanism of the Metal Mediated Vinylic Cross Coupling Reactions. 1. Oxidative Addition: The Reaction of Vinyl Triflates with Zerovalent Platinum. Kinetics, Stereochemistry, and Molecular Structure // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 3347-3356.

64. Scott W.S., Pena M.R., Sward K., Stoessel S.J., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Olefination of Vinyl Triflates // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2302-2308.

65. Cabri W., Candiani I., Bedeschi A., Santi R. Palladium-Catalyzed Arylation of Unsymmetrical Olefins. Bidentate Phosphine Ligand Controlled Regioselectivity // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 3558-3563.

66. Cacchi S., Morera E., Ortar G. Palladium-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with 1-Alkynes. A New Route to Conjugated Dienes // Synthesis. 1986. P. 320324.

67. Arcadi A., Burini A., Cacchi S., Dehnastro M., Marinelli F., Pietroni B.R. Palladium-Catalyzed Reaction of Vinyl Triflates and Vinyl/Aryl Halides with 4-Alkynoic Acids: Regio- and Stereoselective Synthesis of (£)-5-Vinyl/aryl-y-methylene-y-butyrolactones // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 976-982.

68. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. Synthesis of Indoles via Pd-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 2581..

69. Prince P., Gandour R.D. Facile Synthesis of Methyl 7-Methoxy-2-naphthoate. An Improve Procedure for Monomethylation of 2,7-Naphthalenediol // Synlett. 1991. P. 405-406.

70. Beard C.D., Baum K., Grakauskas V. Synthesis of Some Novel Trifluoromethane sulfonates and Ther Reactions with Alcohols // J. Org. Chem. 1973. V. 38. P. 3673-3677.

71. Vedejs E., Engler D.A., Mullins M.J. Reactive Triflate Alkylating Agents // J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 3109-3113.

72. Creary X., Rollin A.J. Reaction of a-Keto Triflates with Sodium Methoxide // J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 4226-4230.

73. Hanack M., Schumacher W., Kunzmann E. Umlagerungen cyclischer Homopropargyl sulfonate zu kondensierten Cyclobutanonen und Cyclopropylketonen // Chem. Ber. 1982. B. 115. S. 1467-1487.

74. Creary X. Cyclopropyl Triflates. Neighboring-Group and Solvent Effect // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 6608-6613.

75. Creary X., McDonald S.R. Response of Triflates to Solvent Ionizing Power. A Y0Tf Scale Based on 7-Norbornyl Triflate // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 474479.

76. Lebedev M.V., Nenajdenko V.G., Balenkova E.S. Reactions of ß-Ethylthiopropionyl Tetrafluoroborate with Electron-rich Aromatics. A Novel Synthesis of Arylvinylketones // Synthesis. 1998. P. 89-93.

77. Hummel K., Hanack M. Darstellung von Cyclobutanon durch Umlagerung einer Homopropargyl-Verbindung // Liebigs Ann. Chem. 1971. S. 211-213.

78. Salomon M.F., Salomon R.G., Gleim R.D. A Syntheses of Mixed Peroxides via Reaction of an Alkyl Hydroperoxide with Alkyl Trifluoromethanesulfonate // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 3983-3987.

79. Lindner E., von Au G., Eberle H.-J. Darstellung und Eigenschaften von Ethandiyl-, Propandiyl-, Pentandiyl- und Decandiyl-bis(trifluormethansulfonat) // Chem. Ber. 1981. B. 114. S. 810-813.

80. Lindner E., Schauß E. Darstellung und Eigenschaften 2,3-substituierter Butan-1,4-diyl-bis(trifluormethansulfonate) // Chem. Ber. 1985. B. 118. S. 4292-4295.

81. Morken P.A., Burton D.J. Preparation of Perfluoro-3,4-dihalo-2,5-dimethylliexa-2,4-dienes // Synthesis. 1994. P. 969-972.

82. Ranganathan R. Modification of the 2-Position of Purine Nucleosides: Syntheses of 2'-a-Substituted 2'-Deoxyadenosine // Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. P. 1291-1294.

83. Binkley R.W., Ambrose M.G., Hehemann D.G. Synthesis of Deoxyhalogeno Sugars. Displacement of the (Trifluoromethanesulfonyl)oxy (Triflyl) Group by Halide Ion // J. Org. Chein. 1980. V. 45. P. 4387-4391.

84. Tsuchiya T., Nakamura F., Umezawa S. Deoxygenation of Sugar Trifluoromethanesulfonates by sodium Metal in Liquid Ammonia and by Photolysis // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. P. 2805-2808.

85. Pavia A.A., Ung-Chhun S.N., Durand J.-L. Synthesis of TV-Glycosides. Formation of Glucosylamine by Reaction of 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose with Acetonitrile in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Anhydride // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 3158-3160.

86. Effenberger F., Weber T. Stereoselective Arenalkylierung mit Threonin-trifluormethan sulfonaten // Angew. Chem. 1987. B. 99. S. 146-147.

87. Feenstra R.W., Stokkingreef E.H.M., Nivard R.J.F., Ottenheijm H.C.J. Interconversion of (R) and (S)-a-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-O-benzyl-a-hydroxylamino esters of high optical purity // Tetrahedron. 1988. V. 44. P. 5583-5595.

88. Degerbeck F., Fransson B., Grehn L., Ragnarsson U. Direct Synthesis of TV-Protected Chiral Amino Acids from Imidodicarbonates employing either Mitsunobu or Triflate Alkylation. Feasibility Study using Lactate with Particular Reference to 15N-Labelling // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1992. P. 245-253.

89. Kotsuki H., Kadota I., Ochi M. A Novel Method for Copper (I) - Catalyzed Coupling Reactions of Triflates with Grignard Reagents // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 1281-1284.

90. Taylor S.L., Martin J.C. Trifluoromethyl Triflate: Synthesis and Reactions // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 4147-4156.

91. Hendrickson J.B., Schwartzman S.M. Dimethyl Sulfide Ditriflate: a New Reagent for Facile Oxidation of Alcohols // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. P. 273-376.

92. Garcia B.A., Poole J.L., Gin D.Y. Direct Clycosylation with 1-Hydroxy Glycosyl Donors using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide //J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 7597-7598.

93. Hartman G.D., Schwering J.E., Hartman R.D. Dimethyl Sulfide Ditriflate: a New Reagent for the Conversion of Amino Heterocycles to Iminosulfuranes // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 1011-1014.

94. Hartman G.D., Schwering J.E. Nucleophilic Substitution by 3-Amino-l,2-propanediol in Nitropyrazines and Nitroquinoxalines // J. Heterocyclic Chem. 1983. V. 20. P. 947-950.

95. Nenajdenko V.G, Vertelezkij P.V., Balenkova E.S. Activation of sulfoxides with triflic anhydride. Synthesis of aryldialkylsulfonium salts and sulfur heterocycles // Sulfur Letters. 1996. V. 20 (2), P. 75-84.

96. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Gridnev I.D., Shevchenko N.E., Balenkova E.S. Reaction of Dimethylsulfide Ditriflate with Alkenes. Synthesis of Sulfur Derivatives of Nortricyclane // Tetrahedron. 1997. V. 53. P. 8173-8180.

97. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Balenkova E.S. Synthesis of p-Dimethylsulfonium- and p - M ethylt hi o-subst itut ed Vinyl Triflates by Reaction of Acetylenes with Dimethylsulfide Ditriflate // Synthesis. 1997. P. 351-355.

98. Nenajdenko V.G., Shevchenko N.E., Balenkova E.S. A New Type of S-S Dication. Preparation and Reactions with Alkenes and Dienes // Tetrahedron Lett. 1998. V. 54. P. 5353-5362.

99. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A New Preparative Method, Characterization, and Reactivity of Disulphide Dication Salts of Cyclic Bis-

sulphides: R2S+-S+R2 2CF3S03V/ J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. P. 930-931.

100. Iwasaki F., Toyoda N., Akaishi R., Fujihara H., Furukawa N. The Crystal Structure of Dithioniabicyclo[3.3.0]octane Bis(trifluoromethanesulfonate). The first Structural Characterization of Dithionia Dication and Strong S-0 Interactions Between Cations and Anions // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. P. 2563-2567.

101. Furukawa N. Formation of Unusual Valent Organic Sulfur and Selenium Compounds via Transannular Interaction // Phosphorus, Sulfur , and Silicon. 1993. V. 74. P. 261-278.

102. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A New Mode of Aromatic Substitution and Redox Reaction of Substituted Benzenes with Disulfide Dication: 1,5-Dithioniabicyclo[3.3.0]octane Bis(trifluoromethanesulfonate) // Chem. Lett. 1988. P. 709-712.

103. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A Mild, High-Yield Conversion of Thiols into Disulfides Using Disulfide Dication Salt: A New Redox System // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. V. 62. P. 616-617.

104. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. Preparation and Reactivity of Dichalcogenide (S, Se) Dication Salts from Medium-sized Cyclic Bis-sulfide and Bis-selenides // Tetrahedron. 1992. V. 49. P. 1605-1618.

105. Nenajdenko V.G., Shevchenko N.E., Balenkova E.S. The First Example of Addition of a 1,2-Dication to a C-C Multiple Bond. Reaction of S-S Dications with Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 2168-2171.

106. Livant P., Martin J.C. Polarizability of the Hypervalent Bond in Some Unsymmetrically Substituted Sulfuranes as Reflected in Carbonyl Stretching Frequencies of Acyloxy Ligands // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 5761-5767.

107. Kutateladze A.G., Юсе J.L., Kutateladze T.G., Zefirov N.S., Zyk N.V. Superelectrophilic Selenium. A New Simple Method for Generation of Areneselenyl Trifluoroacetates and Triflates // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. P. 1949-1952.

108. Зефиров H.C., Жданкин В.В., Даньков Ю.В., Козьмин А.С. Арилиодозопроизводные как реагенты для функционализации олефинов в вицинальные диэфиры трифторметансульфоновой и хлорной кислот // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 401-402.

109. Hembre R.T., Scott С.P., Norton J.R. Conversion of Olefins to Ditriflates by p-Oxobis[(trifluoromethanesulfonato)(phenyl)iodine] // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 3650-3654.

110. Stang P.J., Arif A.M., Crittell C.M. Ethinyl(phenyl)iodonium-triflat, [HCECIPh]-[0S02CF3] - Darstellung, spectroskopische genschaften Bildungsmechanismus und contgenstrukturanalyse // Angew. Chem. 1990. B. 102. S. 307-308.

111. Bachi M.D., Bar-Ner N., Crittell C.M., Stang P.G., Williamson B.L. Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates and Their Reaction with Diethyl 2-Aminomalonate // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 3912-3915.

112. Kitamura Т., Furuki R., Nagata K., Taniguchi H. Preparation of (p-Phenylene)bis(aryliodonium) Ditriflates and Their Double Substitution by Some Nucleophiles // J. Org. Chem. 1992. V. 57. P. 6810-6814.

113. Effenberger F., Kussmaul U., Huchmacher K. Dichlormonoxid/Trifluoromethan sulfonsaureanhydrid - ein hochreactives Chlorierungsagens // Chem. Ber. 1979. B. 112. S. 1677-1688.

114. Olah G.A., Reddy V.P., Prakash G.K.S. Aromatic Nitration with Nitric Acid/ Trifluoromethanesulfonic Anhydride // Synthesis. 1992. P. 1087-1092.

115. Hendrickson J.B., Schwartzman S.M. Triphenyl Phosphine Ditriflate: a General Oxygen Activator // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. P. 277-280.

116. Aaberg A., Gramstad Т., Husebye S. The Reaction of Trifluoromethanesulfonic Anhydride with Phosphoryl Compounds // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. P. 2263-2264.

117. Ракитин O.A., Власова О.Г., Блинников А.Н., Махова H.H., Хмельницкий Л.И. Фосфиниминофуроксаны: синтез и окисление до диазеноксидо производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. С. 523-524.

118. Hendrickson J.B., Bergeron R. Triflamides for Protection and Monoalkylation of Amines and a New Gabriel Synthesis // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 38393842.

119. Hendrickson J.В., Bergeron R. Triflamides: New Acylating and Triflating Reagents // Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. P. 4607-4610.

120. Hendrickson J.B., Bergeron R. Sternbach D.D. New «Gabriel» Synthesis of Amines // Tetrahedron. 1975. V. 31. P. 2517-2521.

121. McMurry J.E., Scott W.J. A Method for Regiospecific Synthesis of Enol Triflates by Enolate Trapping // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 979-983.

122. Crisp G.T., Scott W.J. A Convenient Synthesis of Vinyl Triflates from Enones // Synthesis. 1985. P. 335-337.

123. Pan H.-L., Fletcher T.L. Stable Thallium(I) Derivatives of JV-Alkyl-arylsulfonamides as Intermediates in the Preparation of /vr-Alkyl-ALtriflyl-(or tresyl)-arylsulfonimides // Synthesis. 1975. P. 39-40.

124. Townsend C.A., Theis A.B. A method for Transfer of Labeled Methyl Groups // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 1697-1699.

125. Mezes P.S.F., Friesen R.W., Viswanatha T., Dmitrienko G.I. 6-ß-[Bistrifluoro-methanesulfonyljamodopenicillanic Acid. A Novel ß-Lactamase Inhibitor // Heterocycles. 1982. V. 19. P. 1207-1210.

126. King J.L., Posner B.A., Mak K.T., Yang N.C. Stereospecific Deoxygenation of 1,2-Diols to Olefins // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 3819-3922.

127. Nenajdenko V.G., Vertelezkij P.V., Koldobskij A.B., Alabugin I.V., Balenkova E.S. Oxidative Properties of Triflic Anhydride. Oxidation of Alcohols and Sulfides // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 2483-2486.

128. Maas G., Stang P.J. Dication Disulfides by Reaction of Thioureas and Related Compounds with Trifluoromethanesulfonic Anhydride. The Role of Triflic Anhydride as an Oxidizing Agent. // J.Org. Chem. 1981. V. 46. P. 1606-1610.

129. Creary X. Reaction of Triflic Anhydride with Grignard Reagents. Oxidizing Properties of Triflic Anhydride // J.Org. Chem. 1980. V. 45. P. 2727-2729.

130. Glass R.S., Smith D.L. Remarkable Enhancement of Dienophilicity by the Trifluoromethanesulfonyl Group. Phenyl(trifluoromethanesulfonyl)acetylene // J.Org. Chem. 1974. V. 39. P. 3712-3715.

131. Hendrickson J.B., Bair K.W. New Methods for the Synthesis of Triflones // J.Org. Chem. 1977. V. 42. P. 3875-3877.

132. Hanack M., Wilhelm B., Subramanian L.R. An Expedient Synthesis of Alkynyl Trifluoromethyl Sulfones // Synthesis. 1988. P. 592-595.

133. Hendrickson J.B., Bourdeaux G.J., Palumbo P.S. An Olefin Polyanion Equivalent: A New Olefin Synthesis from Triflones // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. P. 4617-4618.

134. Binkley R.W., Ambrose M.G. Reaction of 2,6-Dimethyl- and 2,4,6-Trimethylpyridine with Trifluoromethanesulfonic Anhydride // J. Org. Chem. 1983.V. 48. P. 1776-1777.

135. Ramana M.M.V., Kudav N.A. a,ß-Unsaturated N-Acylureas as Useful Intermediates for the Synthesis of Indanones, Chromanones & Coumarins // Ind. J. Chem. Sect. B. 1988. V. 27. P. 339-341.

136. Simchen G. In Houben-Weyl. Thieme: Stuttgart. 1983. V. E3. P. 36.

137. Iminium Salis in Organic Chemistry. Böhme, H.; Viehe, H. G.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1976. P. 196-274.

138. Sam J. // U.S. patent. 1967. № 3301874 670131. Chem. Abst. 1967. V. 67. № 90661.

139. Cagniant P., Cagniant D. Recherches dans la serie thiofenique. V. Etude de quelques nouveaux ro-(thienyl-2)alcanoïques et de quelques ro-(thienyl-2 alcoyl)alcoulcetones // Bull. Soc. Chim. France. 1954. P. 1349-1356.

140. Roncali J., Thobie-Gautier C., Elandaloussi E.H., Frere P. Control of the Bandgap of Conducting Polymers by Rigidification of the ж-Conjugated System // J. Chem. Soc. C. 1994. P. 2249-2250.

141. Meth-Cohn O., Gronowitz S. Thiophene Analogues of Indenes. I. The Synthesis of Indanone Analogues // Acta Chem. Scand. 1966. V. 20. P. 1577-1587.

142. Общая органическая химия. / Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетеродиклы. М.: Химия. 1985.

143. Clementi S., Fringuelli F., Linda P., Marino G., Savelli G., Taticchi A. Relative Reactivities and Activation Parameters for the Vilsmeier-Haack Formylation of Five-Membered Heteroaromatic Compounds Containing the Group VI Elements // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1973. P. 2097-2100.

144. Clementi S., Marino G. The Dependence of the p Values of Electrophilic Substitution upon the Nature of the Aromatic Substituents: Trifluoroacetylation

of Substituted Furans, Thiophens, and Pyrroles // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1972. P. 71-73.

145. Clementi S., Linda P., Marino G. Reactivity of Indoles in Electrophilic Substitution // J. Chem. Soc., C. 1972. P. 427-428.

146. Общая органическая химия. / Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. М.: Химия. 1985.

147. Buu-Hoi N. P., Croisy A., Jacquignon P. Thiophen Derivatives. Part XVII. The Preparation and Structure of Some Вenzo[Z>]thiophen Aldehydes // J. Chem. Soc., C. 1969. P. 339-340.

148. Suh J.T. // U.S. patent. 1970. № 3492294 700127. Chem. Abst. 1970. V. 72. №

100491.

149. Suh J.T. // U.S. patent. 1970. № 3497528 700224. Chem. Abst. 1970. V. 72. №

100492.

150. Suh J.T. // U.S. patent. 1975. № 3850961 741126. Chem. Abst. 1975. V. 82. № 111937.

151. Johnson W.S., Glemi H.J. Intramolecular Acylation. II. The Inverse Friedel-Crafts Method // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71 P. 1092-1096.

152. Arnold R.T., Zaugg H.E, The Mills-Nixon Effect. II. // J. Am. Chem. Soc. 1941. V. 63 P. 1317-1320.

153. Safir, S. R.; Williams, R. P. // U.S. patent. 1969. № 3453565 690708. Chem. Abst. 1969. V. 71. № 81019.

154. Hulin В., Koreeda M. A Convenient, Mild Method for the Cyclization of 3- and 4-Arylalkanoic Acids via Their Trifluoromethanesulfonic Anhydride Derivatives // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 207-209.

155. Imaki S., Takurna J., Endo K. // JP patent. 1991. № 03279343 A2 911210. Chem Abst. 1992. V. 116. № 151595.

156. Piccola, G.; Riva, M.; Ravenna, F.; Gentili, P. // Europatent. 1988. № 606 860929. Chem Abst. 1988. V. 108. № 21530.

157. Kelly T.R., Ghoshal M. An Expeditious Synthesis of Resistomycin // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3879-3884.

158. Gronovitz S., Pedaja P. Heterocyclic Tropylium Ions - IV. Syntheses and Stability of 4H-Dithieno[2,l-b; 3,4-b'] tropylium Fluoroborate and 7H-Dithieno[l,2-b; 4,3-b']tropylium Fluoroborate // Tetrahedron. 1977. V. 33. P. 587-590.

159. Wurthner F., Gotz G., Effenberger F. Synthesis of a-Substituted Oligothiophenes // Synthesis. 1993. P. 1099-1103.

160. Stoner E.J., Cothron D.A., Balmer M.K., Roden B.A. Benzylation via Tandem Grignard Reaction - Iodotrimethylsilane (TMSI) Mediated Reduction // Tetrahedron. 1995. V. 51. P. 11043-11062.

161. Buu-Hoi N. P., Noan N. Carbazole Aldehydes // J. Amer. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 96-100.

162. Rapoport H., Tretter J.R. 1-Ketolilolidine and Some of Its Reactions // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 248-251.

163. Rapoport H., Bowman D.M. 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,l-jk]carbazole and Its Aralkylidene Derivatives // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 324-327.

164. Astill B.D., Boeketheide V. A Synthesis of 5-Ketolilolidine // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 316-318.

165. Dike S.Y., Merchant J.R. Synthesis of a New Heterocyclic Ring System 2,3,5,6,7,9,10,ll-Octahydro-lH-cyclopenta[9,10]benzo[i,j]quinolizine-l,9-dione //J. Heterocycl. Chem. 1976. V. 13. P. 1337-1338.

166. Shankaranarayan V., Merchant J.R. Synthesis of a New Heterocyclic Ring System. Reaction of Indolines and Hexahydrocarbazole with a,p-Unsaturated Acids // J. Heterocycl. Chem. 1979. V. 16. P. 949-951.

167. Пазенок C.B., Герус И.И., Чайка Е.А., Ягупольский JI.M. р-Трифторметилдикарбоцианины и 5-трифторметилмероцианины // ЖОрХ.

1989. Т. 25. С. 379-384.

168. Hojo М., Masuda R., Kokuryo Y., Shioda H., Matsuo S. Electrophilic Substitutions of Olefinic Hydrogens II. Acylation of Vinyl Ethers and N-Vinyl Amides // Chem. Lett. 1976. P. 499"502.

169. Vdovenko S.I., Gems I.I., Gorbunova M.G. a,P-Unsaturated Enamino-ketones with Trifluoromethyl Groups. Infrared Spectra and Structure //J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1993. P. 559-562.

170. Ohnmatch C.J., Patel A.R., Lutz R.E. Antimalarials. 7. Bis(trifluoromethyl)-a-(2-piperidyl)-4-quinolinemethanols //J. Med. Chem. 1971. V. 14. P. 926-928.

171. Blumbergs P., Ao M.-S., LaMontagne M.P., Markovac A., Novotny J., Collins C.H., Starks F.W. Antimalarials. 7. 2,8-Bis(trifluoromethyl)-4-quinoline Methanols // J. Med. Chem. 1975. V. 18. P. 1122-1126.

172. LaMontagne M.P., Blumbergs P., Smith D.C. Antimalarials. 16. Synthesis of 2-Substituted Analogs of 8-((4-Amino-l-methylbutyl)amino)-6-methoxy-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)p henoxy)quinoline as Candidate Antimalarials // J. Med. Chem. 1989. V. 32. P. 1728-1732.

173. Vlakhov R., Parushev S., Vlakhov I., Nickel P., Snatzke G. Synthesis of Some New Quinoline Derivatives - Potential Antimalarial Drugs // Pure Appl. Chem.

1990. V. 62. P. 1303-1306.

174. Sanchez J.P., Bridges A.J., Bucsh R., Domagala J.M., Gogliotti R.D., Hagen S.E., Heifetz C.L., Joannides E.T., Sesnie J.C. New 8-(Trifluoromethyl)-

Substituted Quinolones. The Benefits of the 8-Fluoro Group with Reduced Phototoxic Risk //J. Med. Chem. 1992. V. 35. P. 361-367.

175. Barlin G.B., Ireland S.J., Nguyen T.M.T., Kotecka В., Reckmann K.H. Potential Antimalarials. XXI. Mannich Base Derivatives of 4-(7-Chloro (and 7-trifluoromethyl)quinolin-4-ylamino)phenols // Aust. J. Chem. 1994. V. 47. P. 1553-1560.

176. Grief D., Riedel D., Feindt A., Pulst M. Synthesis of CF3-Substituted Quinolines from p-Chloro-(B-trifluoromethyl-vinylaldehydes // J. Prakt. Chem. 1995. V. 337 P. 34-37.

177. Dickey J.B., McNally J.G. // US patent. 1947. № 2432393. Chem. Abstr. 1948. P. 2441-2444.

178. Raasch M.S. The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. IX. Reaction with Amino Acids in Hydrogen Fluoride // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 1406-1409.

179. Kobayashi Y., Kumadaki I. Trifluoromethylation of Aromatic Compounds // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 4095-4097.

180. Bajwa G.S., Jouille M.M. Synthesis and Properties of Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds. VII. The Condensation of m-Anisidine and Ethyl Trifluoroacetate //J. Het. Chem. 1972. V. 9. P. 1403-1405.

181. Linderman R.J., Kirollos K.S. Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Substituted Quinolines from Trifluoroacetyl Acetylenes // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 2689-2692.

182. Герус И.И., Кропачев А.В., Горбунова М.Г., Ильченко А.Я., Кухарь В.П. Синтез трифторметилсодержащих хинолинов из арилам и но) винил-трифторметилкетонов // Укр. хим. журн. 1993. Т. 59. С. 408-411.

183. Keller H., Schlosser M. 2-(Trifluoromethyl)quinolines from Anilines: A Novel Mode of Isomerization and Cyclization // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 46374644.

184. Schlosser M., Keller H., Sumida Sh., Yang J. How 2-Anilinovinyl Perfluoroalkyl Ketones Can Be Mechanistically Correlated With Their Cyclization Products 2-(Perfluoroalkyl)quinolines // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 8523-8526.

185. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. // Алифатические фторсодержащие соединения. М.: 1961. С. 211-219.

186. Потехин А.А. // Свойства органических соединений. Л.: Химия. 1984.

187. Brandsma L. // Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1987. V. 1; 1990. V. 2.

188. Ratchford W.P., Fisher C.H. Preparation of N,N-Dimethylacrylamide by Pyrolysis of N,N-Dimethyl-a-acetoxypropionamide // J. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 1911-1913.

189. Meerwein H. In: Houben-Weyl. 1965. Bd. VI/3. S. 10-40.

190. Синтезы органических препаратов. Сб. 3. М.: 1952. С. 438.

191. Baker B.R. Some Analogs of Hexestrol // J. Am. Chem. Soc. 1943. V. 65. P. 1572-1579.