Синтез N,S- и N,O,S-содержащих гетероциклов на основе сульфенилирования непредельных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Османов, Владимир Кимович

• Османов, Владимир Кимович
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Османов, Владимир Кимович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Циклоприсоединение катионоидных реагентов по кратным связям

1.2. Гетероциклизация в реакциях сульфенилирования непредельных соединений

1.2.1. Внутримолекулярная циклизация сульфенилгалогенидов, содержащих ненасыщенные фрагменты

1.2.2. Индуцированная сульфенилирующими реагентами внутримолекулярная циклизация непредельных соединений

1.2.3. Циклизация с замыканием цикла нуклеофильным центром сульфенилирующего реагента

2. СИНТЕЗ N,S И N,0,S - СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ СУЛЬФЕНИЛИРОВАНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (Результаты и обсуждение)

2.1. Аннелирование гетарильного цикла реагента при взаимодействии гетаренсульфенилхлоридов с алкенами, диенами и ацетиленами

2.1.1. Внутримолекулярная циклизация p-хлорсульфидов

2.1.1.1 .Реакции гетаренсульфенилхлоридов с алкенами

2.1.1.2.Реакции гетаренсульфенилхлоридов с диенами

2.1.1.3 .Реакции гетаренсульфенилхлоридов с ацетиленами

2.1.1. Полярное циклоприсоединение гетаренсульфенилхлоридов к алкенам, диенам и ацетиленам

2.1.2.1.Перхлорат лития — стимулятор полярного циклоприсоединения гетаренсульфенилхлоридов по кратным связям

2.1.2.2.0собенности реакций гетаренсульфенилхлоридов с бициклическими непредельными соединениями

2.1.2.3.Модифицированные реагенты циклоприсоединения на основе гетаренсульфенилхлоридов и пентахлорида сурьмы

2.1.3. Восстановление азониевых солей - продуктов сульфенилирования непредельных соединений

2.2. Направления реакций иминохлорметансульфенилхлоридов с алкенами

2.3. Перспективы практического применения результатов работы 172 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методы анализа

3.2. Синтез и очистка исходных веществ

3.3. Экспериментальная часть к разделу 2.1.

3.4. Экспериментальная часть к разделу 2.2.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез N,S- и N,O,S-содержащих гетероциклов на основе сульфенилирования непредельных соединений»

Актуальность работы. Гетероциклические соединения считаются одним из наиболее значимых и практически важных классов органических соединений. Они широко распространены в живой природе и находят применение в различных областях человеческой деятельности. Так, например, многие лекарственные препараты содержат в своей структуре различные гетероциклические фрагменты. При этом лидирующее положение занимают азотсодержащие гетероциклы, обладающие исключительно разнообразной физиологической активностью. Среди них конденсированные гетероциклические системы, содержащие кроме атома азота и другие гетероатомы (S,0,P) с точки зрения физиологического действия, зачастую представляют значительно больший интерес, чем составляющие их соответствующие моноциклические соединения.

Поскольку большинство используемых гетероциклических соединений выделяют не из природных веществ, а получают методами химического синтеза, создание новых принципов гетероциклизации и разработка на их основе препаративных хемо-, регио-, стерео- и энатиоселективных методов синтеза представляется весьма актуальной задачей. Эффективными подходами к решению этой задачи являются как поиск новых реагентов гетероциклизации, так и разработка новых вариантов циклообразования с использованием уже известных реагентов.

Большим синтетическим потенциалом в этом плане обладают, по нашему мнению, сульфенилхлориды. В настоящее время сульфенилхлориды широко применяются в органическом синтезе для функционализации соединений различных классов. Одними из наиболее изученных являются реакции сульфенилхлоридов с непредельными углеводородами: детально исследованы синтетические и механистические аспекты; установлено, что характерным направлением этих реакций является 1,2-присоединение реагента по кратной связи с образованием (3-хлорсульфидов; разработаны методы стимулирования других направлений - сопряженного присоединения, перегруппировок, замещения и циклизаций. Так, например, в синтезе кислородсодержащих гетероциклов, широко применяется циклизация в реакциях сульфенилирования алкенов и диенов с замыканием цикла атомом кислорода функциональной группы, содержащейся в молекуле непредельного субстрата. Однако другой вариант циклообразования с замыканием цикла нуклеофильноактивным атомом, включенным в сульфенильный фрагмент, получил сравнительно меньшее развитие, причем в качестве внутреннего нуклеофила обычно выступает атом серы (образование циклических сульфониевых солей), а примеры циклизации с участием каких-либо других центров сульфенильного фрагмента единичны. В тоже время, сульфенилхлориды - довольно уникальный класс электрофильных реагентов, структуру катионоидной части которых можно целенаправленно варьировать и вводить в нее потенциально нуклеофильные центры (атомы азота, кислорода и др.), способные к замыканию цикла в реакциях с непредельными углеводородами. Тем не менее, до настоящей работы систематические исследования по реализации такого типа циклизаций не проводились. Учитывая же реальные возможности варьирования структуры сульфенилхлоридов и непредельных соединений, развитие рассматриваемого подхода к синтезу N,S- и N,0,S- содержащих гетероциклов представляется весьма перспективным.

Работа выполнена при поддержке Конкурсного Центра фундаментального естествознания Минобразования РФ (грант № 97-9.4-28).

Цель работы — разработка методов синтеза N,S- и N,0,S-содержащих гетероциклов на основе циклообразования в Adg - реакциях непредельных углеводородов с сулъфенилхлоридами с замыканием цикла нуклеофильным центром сульфенильного фрагмента.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи: определение направлений реакций алкенов, диенов и ацетиленов с сулъфенилхлоридами, содержащими в сульфенильном фрагменте потенциально нуклеофильные атомы азота или кислорода; выявление факторов, благоприятствующих циклообразованию с замыканием цикла указанными гетероатомами.

Научная новизна и практическая значимость работы. Развито актуальное научное направление, связанное с формированием новых подходов к синтезу гетероциклов на основе циклообразования в AdE-реакциях непредельных соединений с замыканием цикла нуклеофильным центром электрофильной части реагента.

Впервые изучены реакции непредельных углеводородов с гетаренсульфе- нилхлоридами - производными пиридина, пиримидина, хинолина, бензотиазола, N-оксида пиридина и N-замещенными иминохлорметансульфенилхлоридами, содержащими бензоильную и перфторалкенильные группы и найдены условия, при которых происходят тандемные процессы присоединения — циклизации с замыканием цикла атомом азота или кислорода сульфенильного фрагмента.

Установлено, что формирование новых гетероциклических систем происходит в ходе внутримолекулярной циклизации (3-хлорсульфидов -продуктов 1,2-присоединения сульфенилхлоридов к непредельным соединениям и/или полярного циклоприсоединения сульфенилирующих реагентов по кратной связи. Выявлено влияние структурных факторов реагирующих соединений и характера среды на пути реализации и эффективность циклообразования.

Найдено, что циклизация Р-хлорсульфидов значительно ускоряется с ростом основности гетарильного фрагмента реагента, при действии кислот Льюиса (LiC104, SbCls, SnCU), усилении электронодонорных свойств заместителей в непредельном субстрате, повышении полярности растворителя и температуры.

Установлено, что при взаимодействии сульфенилхлоридов с непредельными соединениями в присутствии кислот Льюиса (LiC104, SbCls) происходит полярное циклоприсоединение сульфенилирующих реагентов по кратным связям. Показано, что этот метод синтеза серосодержащих гетероциклов имеет общий характер.

Впервые показано, что полярное циклоприсоединение гетаренсуль-фенилхлоридов к некоторым бициклическим непредельным соединениям с кислородсодержащими функциональными группами реализуется даже в малополярной среде (метиленхлорид) в отсутствии каких-либо солевых добавок.

Установлена высокая регио- и стереоселективность изученных процессов циклообразования.

В ходе работы синтезировано и охарактеризовано более 200 новых соединений, в том числе 95 N,S- и ]Ч,0,8-содержащих гетероциклов. Разработанные методы синтеза производных 1,4,2-оксатиазина, 1,3-тиазола, 1,3- и 1,4-тиазина из относительно доступных предшественников могут найти применение в органическом синтезе.

Вклад автора в разработку проблемы. Личное участие автора выразилось в формулировке темы исследований; разработке планов экспериментов; руководстве экспериментальной работой студентов и аспирантов по отдельным разделам данной диссертации; непосредственном участии в большинстве экспериментов; получении, систематизации и анализе экспериментального материала; формулировании положений и выводов из работы.

Экспериментальные результаты по установлению структуры соединений методом РСА получены совместно с проф. В.К. Вельским (ГНЦ НИФХИ им. Л.Я. Карпова, Москва) и с.н.с. Г.К. Фукиным (ИМХ им. Г.А. Разуваева РАН, Н. Новгород).

В решении некоторых проблем с помощью спектроскопии ЯМР 'Н , 13С и 19F участвовали Ю.А. Стреленко, Б.И. Уграк, А.В. Игнатенко и Г.В. Затонский, В.В. Качала (ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН, Москва).

Квантово-химические расчеты выполнены совместно с проф. С.В.Зеленцовым (ННГУ им. Н.В.Лобачевского, Н.Новгород).

Приношу благодарность всем, кто в той или иной степени участвовал в работе и, прежде всего своим коллегам и соавторам — сотрудникам кафедры "Общая и неорганическая химия" НГТУ им. Р.Е. Алексеева (Т.В. Гончаровой, И.Г. Соколову, Ю.А. Никоновой, Ж.В. Мацулевич, Г.Н. Борисовой). Особую благодарность выражаю моему учителю д.х.н., проф. А.В. Борисову за помощь в постановке и формировании стратегии исследований, постоянное участие в обсуждении результатов, а так же д.х.н. В.Я. Попковой за огромную роль в моем становлении как химика - синтетика.

Апробация работы. Результаты работы представлялись на IX Международной конференции по химии и технологии каркасных соединений (Волгоград, 2001), XIX и XX Всероссийских конференциях по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995, 1999), Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996), II Международной конференции "Химия, технология и применение фторсоединений" (С.-Петербург, 1997), Международной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия", (Звенигород, 1999), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000), I Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов" (Москва, 2001), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи"(С.-Петербург, 2002), II Международной конференции "Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов" (Москва, 2003), Международных научно-технических конференциях "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Самара, 2004, Волгоград, 2008).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Важнейшее значение среди синтетических подходов к гетероциклическим системам приобрели реакции циклоприсоединения по кратным связям углерод-углерод и углерод-гетероатом - 1,3-диполярное цикло-присоединение, гетерореакция Дильса-Альдера, [2+2]-циклоприсоединение [1-12]. В последние годы при конструировании гетероциклических соединений широко используется циклообразование в реакциях непредельных соединений с электрофильными реагентами с завершением циклизации нуклеофильно активными фрагментами непредельного субстрата - так называемая "электрофильная внутримолекулярная гетероциклизация олефинов" [13-30]. При этом процесс циклообразования может проходить как непосредственно в AdE-процессе, так и за счет внутримолекулярной циклизации первоначально образующихся продуктов 1,2- присоединения. + Е+ -- V-+ -- /^А

Е Е

Альтернативный же вариант циклообразования в реакциях электрофильного присоединения по кратным связям по принципу "катионное полярное циклоприсоединение" [31,32], в котором в роли нуклеофильного партнера участвуют фрагменты исходного электрофила, оказался исследованным в значительно меньшей степени, что, по-видимому, связано с довольно ограниченным ассортиментом подходящих реагентов. Однако, как будет показано далее, потенциальные возможности такого подхода представляются довольно высокими.

-в в + ч в

D X^J V

В обзорной работе [31] приводится классификация реакций полярного циклоприсоединения и подробный анализ структур катионоидных систем -потенциальных реагентов циклоприсоединения.

В настоящей части работы основное внимание при анализе литературных данных уделено синтетическому аспекту циклоприсоединения к непредельным углеводородам катионоидных реагентов и особенностям формирования гетероциклов при сульфенилировании алкенов, диенов и ацетиленов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Османов, Владимир Кимович

1. Развит новый подход к синтезу N,S- и 1Ч,0,8-содержащих гетероциклов на основе тандемных процессов присоединения - циклизации при взаимодействии непредельных соединений с гетарен- и иминохлорметансульфенилхлоридами с замыканием цикла атомом азота или кислорода, содержащимся в сульфенильном фрагменте.2. Разработаны новые методы синтеза производных 1,4,2-

оксатиазина, 1,3-тиазола, 1,3- и 1,4-тиазина, основанные на полярном циклоприсоединении сульфенилирующих реагентов по кратным связям и внутримолекулярной циклизации Р-хлоралкил(винил)сульфидов продуктов 1,2-присоединения сульфенилхлоридов по кратным связям.3. Найдено, что в реакциях алкенов, диенов и ацетиленов с гетарен сульфенилхлоридами - производными 1,3-бензотиазола, пиридина, пиримидина, хинолина и N-оксида пиридина реализуются два пути гетероциклизации: в системах перхлорат лития — нитрометан (ацетонитрил) и пентахлорид сурьмы — метиленхлорид происходит полярное циклоприсоединение генерируемых в этих условиях сульфенилирующих реагентов к непредельному соединению; в метиленхлориде предшественниками гетероциклов, как правило, являются (З-хлоралкил(винил)сульфиды, претерпевающие в условиях реакции внутримолекулярную циклизацию.4. Установлено, что в реакциях гетаренсульфенилхлоридов с производными бицикло[2.2.1]-гепт-2-ена, бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диена, бицикло[2.2.2]окт-2-ена и бицикло[2.2.2]окта-2,5-диена продукты гетероциклизации образуются только по схеме полярного циклоприсоединения. При взаимодействии гетаренсульфенилхлоридов с 3,6-

диметоксибензонорборнадиеном, эфирами 5-норборнен-энЭо-2-карбоновой и бицикло[2.2.2]-окт-5-ен-эндо-2,эндо-3-дикарбоновой кислоты полярное циклоприсоединение реализуется даже в метиленхлориде в отсутствии солевых добавок.5. Найдено, что в реакциях алкенов с N-замещенными иминохлорметансульфенилхлоридами, содержащими бензоильный и перфторалкенильные фрагменты, гетероциклизация происходит только в результате циклоприсоединения реагента, стимулированного системой перхлорат лития - нитрометан.6. Установлено, что независимо от пути реализации, структурных факторов серосодержащего реагента и непредельного соединения, реакционных условий циклообразование протекает регио- и стереоспецифично.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Османов, Владимир Кимович, 2009 год

1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист.-М. : Мир, 1996. - 464 с.

2. Джоуль Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс. М.: Мир, 2004. - 728 с.

3. Carruthers W. Cycloaddition reactions in organic synthesis / W. Carruthers.-Pergamon Press, 1990. 373 p.

4. Dell C.P. Cycloadditions in synthesis / C.P. Dell // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. - N. 22. - P. 3873-3905.

5. Cycloaddition reactions in organic synthesis. / Ed. S. Kobayashi, K.A. Jorgensen. Wiley-VCH., Verlag Gmbh, 2001. - 332 p.

6. The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 59. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products / Ed. A. Padwa, W.H. Pearson. New York. : John Wiley & Sons, Inc., publication, 2002. - 940 p.

7. Литвиновская P. П. Регио- и стереохимия 1,3-диполярного циклопри-соединения нитрилоксидов к алкенам / Р. П. Литвиновская, В.А. Хрипач // Успехи химии. 2001. - Т.70, № 5. - С.464-485.

8. Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis 2nd. ed. / Ed. H. Feuer. - New York. : John Wiley & Sons, Inc., publication, 2008. - 753p.

9. Хьюзген P. Алкены в реакциях циклоприсоединения. Химия алкенов / Р. Хьюзген Р. Грэши, Д. Сойер; под ред. С. Патая. Л. : Химия, 1969. -С. 443-582.

10. Sliwa W. Cycloaddition reactions of pyridines / W. Sliwa // Heterocycles.-1980.-Vol. 14,N. 11.-P. 1793-1823.

11. Sauer J. The structure reactivity problem in cycloaddition reactions to form heterocyclic compounds / J. Sauer // ХГС. - 1995. - № 10. - C.1307-1322.

12. Лукевиц Э. Непредельные германы и станнаны в синтезе азотсодержащих гетероциклов методом 2+3. циклоприсоединения / Э. Лукевиц, П. Арсенян //ХГС.- 1998.- №9.- С.1155-1169.

13. Геваза Ю.И. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов / Ю.И. Геваза, В.И. Станинец, Н.С. Зефиров. Киев: Наукова думка. - 1990. - 156 с.

14. Литвинов В.П. Химия тиенопиридинов и родственных систем / В.П. Литвинов, В.В. Доценко, С.Г. Кривоколыско. Москва: Наука.- 2006.407 с.

15. Lopez-Tudanca P.L. Substituent control in the synthesis of tetrahydropyrans, oxepanes and oxocanes by episulphonium ion-mediated cyclization / P.L. Lopez-Tudanca, K. Jones, P. Brownbridge // Tetrahedron Letters. 1991. -Vol. 32, N. 20. - P. 2261-2264.

16. Izumi T. Synthesis of indoles via amidoselenation / T. Izumi, M. Sugano, T. Konno // J. Heterocyclic Chem 1992. - Vol. 29. - P. 899-904.

17. Takahata H. Highly selective intramolecular heterocyclization and its application to synthesis of biologically active compounds / H. Takahata // J. Pharm. Soc. Japan. 1993. - V. 113, N. 11. - P. 737-759.

18. Kang S.H. A stereocontrolled synthesis of anti-2,5-disubstituted tetrahydro-furans Lee S.B./ S.H. Kang // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34, N.- 12.- P. 1955-1958.

19. Ren X.-F. Regiochemical and stereochemical studies on halocyclization reaction of unsaturated sulfides / X.-F. Ren, E. Turos, C.H. Lake, M.R. Churchill // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N. 20. - P. 6468-6483.

20. Tiecco M. Alkenyl nitrones cyclization induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines / M. Tiecco, L. Testaferri, L. Bagnoli // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52, N. 19. - P. 6811-6822.

21. Robin S. Electrophilic cyclization of unsaturated amides / S. Robin, G. Roussean // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 13681-13736.

22. Li Ch.-Le Synthesis of heterocyclic and carbocyclic compounds via alkynyl, allyl, and propargyl organometallics of cyclopentadienyl iron, molybdenum, and tungsten complexes / Li Ch.-Le, Liu R.-Sh. // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100,N. 8.-P. 3127-3161.

23. Petragnani N. Recent advances in selenocyclofiinctionalization reactions / N. Petragnani, H. Stefani, C.J. Valduga // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57, N. 19. -P. 1411-1448.

24. Ranganathan S. Halo- and selenolactonisation: the two major strategies for cyclofiinctionalisation / S. Ranganathan K. M. Muraleedharan, N.K. Vaish, N. Jayaraman // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60. - P. 5273-5308.

25. Denmark S. On the mechanism of the selenolactonization reaction with selenyl halides / S. Denmark M.G. Edwards // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71.-P. 7293-7306.

26. Schmidt R.R. Polar cycloadditions / R.R. Schmidt // Angew. Chem. Internat. Edit. 1973. - Vol. 12, N. 3. - P. 212-224.

27. Bradsher C.K. Cationic polar cycloaddition / C.K. Bradsher // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1974. - Vol. 16. - P. 289-325.

28. Lethbridge A. Oxidative rearrangement of styrene and related compounds to aldehydes or ketones in the presence of trifluoroacetic acid / A. Lethbridge, R.O.C. Norman, C.B. Thomas// J. Chem. Soc. Perkin I.- 1973.- N1.- P.35-38.

29. Marcuzzi F. Electrophilic addition to acetylenes. 7. Relative reactivity of . double and triple bonds toward carbenium ions / F. Marcuzzi, G. Melloni, G.Modena// J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, N. 17. - P. 3022- 3028.

30. Любинская O.B. Реакции сопряженного присоединения при ацили-ровании олефинов / О.В. Любинская, В.А. Смит, А.В. Семеновский, В.Ф. Кучеров // Докл. АН СССР. 1972. - Т. 203, №. 4. - С. 829-832.

31. Канищев М.И. Ацилирование бутина-2 производными 1-й 2-адамантан-карбоновой кислоты / М.И. Канищев, В.А. Смит, А.А. Щеголев, Р. Кэпл // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1979. - № 11. - С. 2515-2521.

32. Колобова Н.Е. Образование гетероциклических изостеров инденона при реакции ст-производных железа с толаном / Н.Е. Колобова, Л.В. Гончарен ко // ХГС. 1979. - N. 11.-С. 1461-1465.

33. Лебедев М.В. Ацилирование ацетиленов борфторидом р-этилтио-пропионовой кислоты / М.В. Лебедев, В. Г. Ненайденко, Е. С. Баленкова // XIX Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы.- Казань 1995.- Ч. I. - С. 23.

34. Lebedev M.V. A new synthetic approach to thiophenes / M.V. Lebedev V.G. Nenajdenko, E.S. Balenkova// Synthesis. 2001. - № 14. - P. 2124-2128.

35. Schmidt R.R. Aktivierung von halogencarbonylverbindungen mit Lewis-sauren und ihre umsetzung mit mehrfachbindungssystemen / R.R. Schmidt // Chem. Ber. 1965. - Vol. 98. - S. 335-345.

36. Schmidt R.R. Polare 1.4-cycloaddtion. IX. Cycloaddtion von amidomethy-lium-ionen an doppelbindungs-systeme. Reaktionsumfang und reactions-verlauf/ R.R. Schmidt// Chem. Ber. 1970. - Vol. 103. - P. 3242-3251.

37. Giordano C. 5,6-Dihydro-4//-l,3-oxazines from olefins / C. Giordano, G. Ribaldone, G. Borsotti // Synthesis. 1971. - N.2. - P. 92-95.

38. Giordano C. 5,6-Dihydro-4//-1,3-thiazines from olefins / C. Giordano // Synthesis. 1972. - N.l. - P. 34-35.

39. Tamura Y. Cationic polar cycloaddition with chloromethyl phenyl sulfides / Y. Tamura, K. Ishiyama, Y. Mizuki, H. Maeda, H. Ishibashi // Tetrahedron Lett. 1981. - Vol. 22, N. 38. - P. 3773-3774.

40. Магдесиева H.H. T.B. 4++2.-Катионное полярное циклоприсоединение фенил(а- хлорфенацил)селенида с транс- стильбеном / Н.Н Магдесиева, А.И. Крылов, Т.В. Магдесиева // ЖОрХ. 1992. - Т. 26, Вып. 8 .- С. 17011703.

41. Beifuss U. Sequential trans-formation of benzothiopyrylium salts to diaste-reoselectively annulated benzothiopyranones/ U. Beifuss, H. Herm, M. Nolte-meer, H.-G. Schmidt //Angew. Chem. Ed. Engl. 1995. - №6. - P.647-649.

42. Beifuss U. Annulation reactions with 4-silyloxyqunolinium-salts: A new tool for the hihly diastereoselective synthesis of acridines and other condensed N-heterocycles / U. Beifuss, S. Ledderhose // Synlett. 1995. - №8. - P.938-940.

43. Wang Q. 1,2,4-Triazolium salts from the reaction of l-aza-2-azoniaallene salts with nitriles / Q. Wang, J.C. Jochims, S. Kohlbrandt, L. Dahlenburg, M. Al-Talib, A. Hamed, A. El-Hamid Ismail // Synthesis. 1992. - P.710-718.

44. Wang Q. C. 3+2.-Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene cations to multiple bonds / Q. Wang, A. Amer, S. Mohr, E. Ertel, J. Jochims // Tetrahedron.-1993. Vol. 49, N. 44.- P. 9973-9986.

45. Wang Q. On the reaction of l-aza-2-azoniaallene salts with acetylenes / Q. Wang, M. Al-Talib, J.C. Jochims // Chem. Ber.- 1994.- Vol. 127.- P.541-547.

46. Al-Masoudi N. Syntheses of C- and N-nucleoside from 1- aza-2-azoniaallene and l,3-dia-za-2-azoniaallene salts / N. Al-Masoudi, N.A. Hassan, Y. A. Al-Soud, P.Schmidt, J.C. Jochims//J.Chem.Soc.Perkin Trans.I.-1998.-P.947-953.

47. El-Gazzar A.-R. B.A. Cycloadditions of 1 -aza-2-azoniaallene cations to isothiocyanates / A.-R. B.A. El-Gazza, K. Scholten, Y. Guo, K. Weisenbach, M. Hitzler, G. Roth, H. Fischer, J.C. Jochims // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I.-1999.-N. 12.-P. 1999-2010.

48. Wirschun W. G. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene ions to alkenes / W.G. Wirschun, Y. A. Al-Soud, K. A. Nusser, O. Orama, G.-M. Maier, J.C. Jochims // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2000. - N. 12. - P. 4356-4365.

49. Wei M.-J. Theoreticfl studies on cycloaddition reaction between l-aza-2-azoniaallene cation and olefins / M.-J. Wei, D.-C. Fang, R.-Z. Liu // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67, N. 22. - P.7432-7438.

50. Amer A.M. Regioselective syntheses of substituted triazolium salts via 1,3-dipolar cycloaddition reaction / A.M. Amer // Monatsh.Chem.- 2003.- v. 134.-P. 1577-1584.

51. Meng Q. A Fasile approach to 4,5-dihydro3,2-</.benzoxazepine / Q. Meng, H. Bai, Z. Li, Q. Wang, F. Tao // Synthesis. 2007. - N.12.- P.l629-1634.

52. Katritzky A. Preparations of trisubstituted hydrazines and pyrazolidines from N-(l-benzotriazolylalkyl)hydrazines / A. Katritzky, G. Qiu, B. Yang // J. Org. Chem. 1997. - Vol.62, N.23. - P.8210-8214.

53. Katritzky A. A novel facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2//-pyridol,2-a.pyrimidinium salts / A. Katritzky, G. Qiu, B. Yang // Synthesis.-1998. N.5. - P.704-706.

54. Posson H. Imino Diels-Alder reaction: applica-tion to the synthesis of diverse cyclopentac.qunoline derivatives / H. Posson, J.-P. Hurvois, C. Moinet // Synlett. 2000. - N.2. - P.209-212.

55. Talukdar S. A Stereoselective route to polu-substituted tetrahydroqunolines by benzotriazole-promoted condensation of aliphatic aldehydes and aromatic amines / S.Talukdar, C.-T. Chen, J.-M. Fang // J.Org. Chem.- 1997.-Vol. 65.-P. 3148-3153.

56. Ha H.-J. Synthesis application of Lewis Acid-induced 7V-methyleneavine equivalents / H.-J. Ha, W. K. Lee // Heterocycles. 2002. -Vol.57. - N.8. P.1525-1538.

57. Wirschun W. l,3-Diaza-2-azoniaallene salts: cycloadditions of alkynes, carbodiimides, cyanamides / W. Wirschun, M. Winkler, K. Lutz, J. C. Jochims // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. - N. 12. - P. 1755-1761.

58. Константинова JI.C. 1,2,3,4,5-пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепамы / JI.C. Константинова, С.А. Амеличев, О.А. Ракитин // Успехи химии.-2007. Т.76. - №3. - С.219-236.

59. Nenajdenko V.G. 1,2-Dications in organic main grop systems / V.G. Nenajdenko, N.E. Shevchenko, E.S. Balenkova, I.V. Alabugin // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - P.229-282.

60. Шевченко H. E. 1,2-Дисульфоний-дикатионы и родственные соединения / Н.Е. Шевченко, В.Г. Ненайденко, Е.С. Баленкова // Рос. хим. журнал.-2005. Т.49. - N 6. - С. 77-96.

61. Nenajdenko V.G. The first example of addition of a 1,2-dications to a C-C multiple bond. Reaction of S-S dications with alkenes and alkynes / V.G. Nenajdenko, N.E. Shevchenko, E.S. Balenkova // J. Org. Chem.- 1998.-Vol. 63.- P. 2168.

62. Ненайденко В.Г. Реакции циклических и ациклических дисульфоний-дикатионов с арилацетиленами / В.Г. Ненайденко, Н.Е. Шевченко, Е.С. Баленкова //ЖОрХ. 1999. - Т.35, Вып.2. - С.275-281.

63. Шевченко Н. Е. Изучение стереохимии присоединения дисульфоний-дикатионов к алкенам / Н.Е. Шевченко, В.Г. Ненайденко, В.М. Музалевский, Е.С. Баленкова // Изв. АН, Серия химическая. 2004. -№8. - С. 1660-1662.

64. Писарев С.А. Электронное строение и реакционная способность S-S-дикатионов / С.А. Писарев, Н.Е. Шевченко, В.Г. Ненайденко, Е.С. Баленкова // Изв. АН, Серия химическая. 2003. - №8. - С1580-1586.

65. Kuhle Е. The chemistry of the sulfenic acids / E. Kuhle.- Stuttgart: Thieme.-1973.- 163 p.

66. Гололобов Ю.Г. Сульфенилхлориды / Ю.Г. Гололобов, Н.И. Гусарь.- М. : Наука. 1989. - 177 с.

67. Коваль И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе / И.В. Коваль // Успехи химии. 1995. - Т.64, Вып. 8. - С. 781-802.

68. Fahey R.C. The stereochemistry of electrophilic additions to olefins and acetylenes / R.C. Fahey // Topics in stereochemisrtry.- N.Y.: Wiley-Interscience. 1968. - Vol. 3. - P. 237-342.

69. Mueller W.H. Thiiranium-ionen als reactionswischenstufen / W.H. Mueller // Angew. Chem. 1969. - J. 81. - N 13. - S. 475-484.

70. Freeman F. Possible criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activate complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions / F. Freeman // Chem. Rev. 1975. - Vol. 75. - N 4. - P. 439-490.

71. Schmid G.H. Electrophilic additions to carbon-carbon double bonds / G.H. Schmid, D.G. Garrat // The Chemistry of Double Bonded Functional Groups. / Ed. S. Patai. N.Y.: Wiley. - 1977.- Chapter 9. - P. 725-912.

72. Смит B.A. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи / В.А. Смит // ЖВХО им. Д. И Менделеева.- 1977.- Т. 22.-№ 3. С. 300-314.

73. Растейкене Л.П. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям / Л.П. Растейкене, Д.И. Грейчуте, М.Т. Линькова, И.Л. Кнунянц // Усп. хим. 1977. - Т. 46, Вып. 6. - С. 1041-1073.

74. Фокин А.В. Химия тиранов / А.В. Фокин, А.Ф. Коломиец. М. : Наука.-1978.-343 с.

75. Уитхем Г.Х. Олефиновые и ацетиленовые углеводороды. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М. : Химия. - 1981. - Т.1. - С. 198-201.

76. Хогг Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия. - 1983. - Т. 5. - С. 418-484.

77. Коваль И.В. S-Катионоидные реагенты в органическом синтезе / И.В. Коваль // Успехи химии. 1995. - Т.64, Вып. 2. - С. 150 -176.

78. Карташов В.Р. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакциях сульфенхлоридов с олефинами / В.Р. Карташов, И.В. Бодриков, Е.В. Скоробогатова, Н.С. Зефиров // ЖОрХ. 1976. - Т. 12, Вып. 2. - С. 297-304.

79. Capozzi G. Thiirenium ions / G. Capozzi, V. Lucchini, G. Modena // Rev. Chem. Intermediates. 1979. - Vol.4. - P. 347-375.

80. Smit W.A. Episulfonium Ions: Myth and Reality / W.A. Smit, N.S. Zefirov, I.V. Bodrikov, M.Z. Krimer // Acc. Chem. Res.- 1979.- Vol. 12.- P. 282-288.

81. Смит В.А. Реакции образования и превращения некоторых стабильных катионоидных интермедиатов как модели для изучения механизма электрофильного присоединения / В.А. Смит // Изв. СО АН СССР, Серия химическая. 1980. - № 7, Вып. 3. - С. 128-138.

82. Smit W.A. Cationoid reagents and intermediates in electrophilic additions to double and triple carbon-carbon bonds / W.A. Smit // Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1985. -Vol. 7. - P. 155-236.

83. Zefirov N.S. Salt effects in electrophilic addition reactions as a new principle of synthesis / N.S. Zefirov, A.C. Koz'min // Sov. Sci. Rev. B. Chem.- 1985,-Vol. 7. P. 297-339.

84. Химия органических соединений серы. // Под ред. Беленького Л.И. — М : Химия. 1988.-320 с.

85. Христов В.Х. 1,3-Алкадиены и их производные в реакциях с электрофильными реагентами / В.Х. Христов, Х.М. Ангелов, А.А. Петров // Успехи химии. 1991. - Т. 60, Вып. 1. - С. 69-102.

86. Коваль И.В. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов / И.В. Коваль // Успехи химии. 1991. - Т. 60, Вып. 8. - С. 1645-1679.

87. Сизов А.Ю. Полифторалкилсульфенилхлориды / А.Ю. Сизов, А.Ф. Коломиец, А.В. Фокин // Успехи химии.- 1992.- Т.61, Вып.5.- С.940-977.

88. Коваль И.В. Активация двухвалентной серы в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами / И.В. Коваль // ЖОрХ. 1995. - Т.31, Вып.7. - С. 961-981.

89. Smit W.A. Stepwise electrophilic addition. Some novel synthetic ramifications of an old concept / W.A. Smit, R. Caple, I.P. Smoliakova // Chem. Rev. 1994. - V. 94. - P. 2359-2382.

90. Lucchini V. Thiiranium and thiirenium ions. From reaction intermediates to building blocks in organic synthesis / V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato // Gazzetta Chimica Italiana. 1997. - Vol. 127. - P. 177-188.

91. Зык H.B. Методы синтеза винилсульфидов / H.B. Зык, Е.К. Белоглазкина, М.А. Белова, Н.С. Дубинина // Успехи химии. 2003. - Т. 72, Вып. 9. - С. 864-883.

92. Csizmadia V.M. Ab initio SCF-MO study of the reaction intermediates formed by addition of thiohypochlorous acid to ethylene / V.M. Csizmadia, G.H. Schmid, P.G. Mezey, I.G. Csizmadia // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1977.-P. 1019-1024.

93. Barton T.J. Adducts of acetylenes and sulfur dichloride / T.J. Barton, R.G. Zika // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N. 6. - P. 1729-1733.

94. Helkamp G.K. Synthesis of 2,5-dihydrothiophenonium 2,4,6-trinitrobenzene-sulfonates from butadienes and methanesulfenyl 2,4,6-trinitrobenzene-sulfonates / G.K. Helkamp, D.C. Owsley, B.R. Harris // J. Org. Chem.- 1969. Vol. 34, N 9. - P.2763-2764.

95. Owsley D.C. Episulfonium Salts. II. Detection of an unusual intermediates in the reaction of a stable episulfonium salt with chloride ion / D.C. Owsley, G.K. Helkamp, M.F. Rettig // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91, N 19. -Т.5239-5242.

96. Oki M. Direction of ring-opening of a thiiranium ion / M. Oki, W. Nakanishi, M. Fukunaga, G.D. Smith, W.L. Duax, Y. Osawa // Chem. Lett. 1975. - N. 12. - P. 1277-1280.

97. Мустафаева M.T. Серусодержащие электрофилы как инициаторы циклизации изопреноидов / М.Т. Мустафаева, М.Т.Кример, В.А. Смит, А.В. Семеновский, В.Ф. Кучеров // Изв. АН СССР, Серия химическая. -1972.-№ 11.-С. 2003.

98. Мустафаева М.Т., Смит В.А., Кучеров В.Ф. Стереоспецифичное присоединение серусодержащих электрофилов по трехзамещенной двойной связи. // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1973. - № 6. - С. 1349-1351.

99. Smit W.A. Generation and chemical reactions of episulphonium ions / W.A. Smit, M.Z. Krimer, E.A. Vorob'eva // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16, № 29.- P. 2451-2454.

100. Гыбин А.С. Региоспецифичное раскрытие по Марковникову 1,1-диметиларилэписульфоний-ионов под действием нуклеофилов / А.С. Гыбин, В.А. Смит, B.C. Богданов, М.З. Кример // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1978. - № 9. - С. 2156-2160.

101. Гыбин А.С. Получение эписульфониевых комплексов из пропилена и региоселективность их реакций с нуклеофилами / А.С. Гыбин, М.З. Кример, В.А. Смит, B.C. Богданов, Э.А. Воробьева // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1979. - № 2. - С. 563-572.

102. Гыбин А.С. Синтез солей эписульфония и некоторые аспекты их реакционноспособности : дисс. . канд. хим. наук / Гыбин Александр Сергеевич. -М., 1979. 130 с.

103. Кальян Ю.Б. Соли арилтиосульфония как переносчики S-арильной группы на двойную связь / Ю.Б. Кальян, М.З. Кример, Е.Г.Черепанова, B.C. Богданов, В.А. Смит // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1982. -№ 2. - С. 378-386.

104. Кальян Ю.Б. Некоторые новые возможности получения и синтетического использования солей сульфония и эписульфония : дисс. . канд. хим. наук / Кальян Юлий Борисович. — М., 1984. 114 с.

105. Capozzi G. Hand С Nuclear magnetic resonance evidence for a long-lived thiirenium ion / G. Capozzi, O. Lucchi, V. Lucchini, G. Modena // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. - P. 248-249.

106. Capozzi G. Alkylthilation of alkenes. A novel synthesis of episuphonium ions (thiiranium ions) / G. Capozzi, O. Lucchi, V. Lucchini, G. Modena // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16, N. 30. - P. 2603-2604.

107. Destro R. Low temperature X-ray molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate, the first example of stable thiirenium salts / R. Destro, T. Pilati, M. Simonetta // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977.-P. 576-577.

108. Destro R. The crystal and molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate at -100°C / R. Destro, T. Pilati, M. Simonetta //Nouv. J. Chimie. 1979.- Vol. 3, N. 8/9. - P. 533-537.

109. Capozzi G. Two-step addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. A kinetic study in liquid sulphur dioxide / G. Capozzi, V. Lucchini, G. Modena, P. Scrimin // Nouv. J. Chimie. 1978. - Vol. 2, N. 1. - P. 95-99.

110. Lucchini V. Stability and reactivity of thiirenium ions. Dependence on alkyl or aryl substitution at ring carbons / V. Lucchini, G. Modena, G. Valle, G. Capozzi // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46, N. 23. - P. 4720-4724.

111. Capozzi G. S-Alkylthiolation of sulphides. A novel synthesis of alkylthiosulphonium salts / G. Capozzi, O. Lucchi, V. Lucchini, G. Modena // Synthesis. 1976. - N. 21. - P. 677-678.

112. Lucchini V. Stable thiiranium and thiirenium chlorides. Ionization of (3-thioalkyl and (3-thiovinyl chlorides in sulfur dioxide / V. Lucchini, G. Modena, T. Zaupa // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, N. 3. - P. 590-592.

113. Зефиров H.C. Активирование серным ангидридом сопряженного присоединения фенилсульфенхлорида и ацетонитрила к олефинам / Н.С. Зефиров, А.С. Козьмин, В.Д. Сорокин, А.В. Шастин, Е.С. Баленкова // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 276, N. 5. - С. 1139-1143.

114. Зык Н.В. Смешанные ангидриды органических и неорганических кислот: получение на основе триоксида серы и электрофильныесвойства : дисс.докт. хим. Наук / Зык Николай Васильевич. М.,1990.-415 с.

115. Зык Н.В. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор / Н.В. Зык, Е.К. Белоглазкина, Н.С. Зефиров // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, Вып. 9. - С. 12831317.

116. Бодриков И.В. Изменение соотношения конкурирующих направлений AdjH-реакций алкенов солями хлорной кислоты / И.В. Бодриков, Л.Г.Гурвич, Н.С. Зефиров, В.Р. Карташов, А.Л. Курц // ЖОрХ. 1974. - Т. 10, Вып. 7.-С. 1545-1546.

117. Бодриков И.В. О механизме влияния солей хлорной кислоты на конкурирующие направления реакций алкенов с электрофильной серой / И.В. Бодриков, Т.С. Ганженко, Н.С. Зефиров, В.Р. Карташов // Докл. АН СССР. 1976. - Т. 226, № 4. - С. 831-834.

118. Zefirov N.S. Novel skeletal rearrangement in addition reaction to tricyclo4,2,2,02>5.deca-3,7-diene system / N.S. Zefirov, V.N. Kirin, A.S. Koz'min, I.V. Bodrikov, K.A. Potekhin, E.N. Kurkutova // Tetrahedon Letters. 1979. -N 17. - P. 1547-1550.

119. Зефиров H.C. Гомоаллильное взаимодействие в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида к метиленнорборнену / Н.С. Зефиров, Н.К. Садовая, Р.Ш. Ахмедова, И.В. Бодриков // ЖОрХ. 1979. -Т. 15, Вып. 1.-С. 217-218.

120. Кирин В.М. Реакции присоединения слабых электрофилов к олефинам ряда трицикло4,2,2, 02,5. декана : дисс. . канд. хим. наук / Кирин Владимир Михайлович. М., 1980. - 160 с.

121. Ахмедова Р.Ш. Присоединение арилсульфенилхлоридов к диенам : дисс. канд. хим. наук / Ахмедова Р.Ш. — М., 1982. с.92.

122. Бодриков И.В. Тиофаниевые соли продукты AdjH-реакции алкенов с арилсульфенилхлоридами / И.В. Бодриков, JI.B. Чумаков, А.Н. Прядилова, Г.А. Нисневич, Ю.В. Гатилов, И.Ю. Багрянская, В.А. Бархаш // ЖОрХ. - 1982. - Т. 18, Вып. 11. - С. 2467.

123. Прядилова А.Н. Новые направления реакций алкенов с сульфенилгало-генидами. Образование линейных и циклических сульфониевых солей : дисс. . канд. хим. наук / Прядилова Антонина Николаевна. Горький, 1982.- 105 с.

124. Новикова Т.И. Сульфониевые соли и сульфиды на основе арилсульфенилхлоридов и алкенов : дисс. . канд. хим. наук / Новикова Татьяна Ивановна. Горький, 1988. - 129 с.

125. Борисов А.В. Стереохимия 1,2-сдвига метальной группы в эписульфо-ниевом интермедиате / А.В. Борисов, Г.Н. Борисова, А.И. Луценко, В.А. Смит, И.В. Бодриков // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, Вып. 11. - С. 2457-2458.

126. Борисова Г.Н. Стимулированные перегруппировки и циклообразование в реакциях сульфенилхлоридов с алкенами. Пути реализации и стереохимические закономерности : дисс. . канд.хим.наук / Борисова Галина Николаевна. Н.Новгород, 1992. - 115 с.

127. Бодриков И.В. Стимулированные направления реакций алкенов с фосфорилсульфенилхлоридами / И.В. Бодриков, А.В. Борисов, Л.А. Садыкова, Г.А. Кутырев, Р.А. Черкасов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, Вып. 7.-С. 1018-1026.

128. Борисов А.В. Пути реализации и стереохимия перегруппировок в реакциях сульфенилхлоридов с алкенами / А.В. Борисов, И.В. Бодриков, Г.Н. Борисова, В.А. Смит, А.И. Луценко, В.К. Вельский // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, Вып. 7.-С. 1018-1026.

129. Борисов А.В. Сульфенилирование и сульфирование алкенов.Стимулированные направления, стереохимия и кинетика : диссдокт.хим. наук / Борисов Александр Владимирович. Н. Новгород, 1996.204 с.

130. Ikegami Sh. Intramolecular additions of sulfenyl chlorides / Sh. Ikegami, J. Ohishi, Y. Shimizu // Tetrahedron Lett. 1975. - Vol. 16, N. 45.- P. 39233926.

131. Ikegami Sh. Convenient synthesis of S-containing heterocycles / Sh. Ikegami, Y. Shimizu //Heterocycles. 1977. - Vol.6, N.4. - P.387-390.

132. Shibasaki M. Intramolecular sulfenyl bromide addition promising a new synthetic route to 9(0)-thiaprostacyclin / M. Shibasaki, Sh. Ikegami // Tetrahedron Letters. 1977. - Vol. 18, N. 46. - P. 4037-4040.

133. Shanmugam P. Thienoqunolines. Part 1. Synthesis of thieno2,3-£.-qunolines / P. Shanmugam, K. Kanakarajan, N. Soundararajan, A. Gnanasekaran// Synthesis. 1976. - N.3. - P. 253-254.

134. Senthil M. Synthesis of thieno2,3-£.- qunolines A convenient approach / M. Senthil, P. Shanmugam, G. Sathurappan // Indian Journal of Chemistry.-1989. - Vol. 28, B. - P. 1017-1020.

135. Mueller W.H. Dithioheterocycles from ethane-1,2-disulfenyl chloride / W.H. Mueller, M. Dines // J. Heterocycl. Chem. 1969. - Vol. 6. - P. 627-630.

136. Barton T.J. Adducts of acetylenes and sulfur dichloride / T.J. Barton, R.G. Zika // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N. 6.- P. 1729-1733.

137. Hatchard W.R. The synthesis of isothiazoles. 1. 3,5-Dichloro-4-isothiazole-carbonitrile and its derivatives / W.R. Hatchard // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29, N.3.- P. 660-668.

138. Beck J.R. Synthesis of 2-cyanophenyl thiocyanates and related disulfides by nitrondisplacement. A novel synthesis of 3-chloro-l,2-benzisothiazole / J.R. Beck, J.A. Yahner // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, N. 8.- P. 1604-1606.

139. Краузе А.А. Синтез 3-оксоизотиазоло5,4-6.пиридинов / A.A. Краузе, З.А. Бомика, Ю.Э. Пелчер, И.Б. Мажейка, Г.Я. Дубур // ХГС. 1982.-№4.-С. 508-512.

140. Сизов А.Ю. Фторсодержащие алкил-(арил)винилсульфиды / А.Ю.Сизов, А.Н. Коврегин, А.Ф. Ермолов // Успехи химии. 2003. Т. 72. - № 4.- С. 394-412.

141. Traynham J.G. Addition reactions of cis, trans-1,5-cyclodecadiene / J.G. Traynham, G.R. Franzen, G.A. Knesel, DJ. Northington // J. Org. Chem.-1977. Vol. 32, N. 11. - P. 3285-3289.

142. Heissler D. The addition of phenylsulfenyl chloride to 5-methylene-2-norbornene. Synthesis of tricyclo-eka-santanol / D. Heissler, J.-J. Riehl // Tetrahedron Letters. 1979. - Vol. 20. - P. 3957-3560.

143. Зефиров Н.С. О реакции 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида с норборнадиеном / Н.С. Зефиров, Н.К. Садовая, Р.Ш. Ахмедова, И.В. Бодриков //ЖОрХ. 1978. - Т. 14, Вып. 3. - С. 662-663.

144. Зефиров Н.С. Реакция арилсульфенхлоридов с норборнадиеном / Н.С. Зефиров, Н.К. Садовая, Р.Ш. Ахмедова, И.В. Бодриков, Т.С. Моррил, A.M. Нерсисян, В.Б. Рыбаков, Н.Д. Сарацено, Ю.Т. Стручков // ЖОрХ. -1980. Т. 16, Вып. 3. - С. 580-588.

145. Campos M.M. A gem-effect in the addition of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride to y, 8-unsaturated acids / M.M. Campos // J. Am. Chem. Soc. -1954. Vol. 76, N 17. - P. 4480-4481.

146. Huckstep M.R. Seleno- and sulphenolactonisation reactions of 5,7-dienonic acids / M.R. Huckstep, R.J.K. Taylor, M.P.L. Caton // Tetrahedron Lett.-1986. Vol. 27, N. 49. - P. 5919-5922.

147. Tuladhar S.M. Phenylsulfenyl chloride / N,N-diisopropylethylamine: a useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification) / S.M. Tuladhar, A.G. Fallis, R.J.K. Taylor, M.P.L. Caton // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28. N. 5. - P. 523-526.

148. Nicolaou K.C. Phenylsulphenyl-lactonization: an easy and synthetically useful lactonization procedure / K.C. Nicolaou, Z. Lysenko // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. - N. 9. - P. 293-294.

149. Jacobs T.L. Addition reactions of allenes. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride and bromine / T.L. Jacobs, R. Macomber, D. Zunker // J. Am. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, N. 26. - P. 7001-7005.

150. Mueller W.H. The reaction of sulphenyl chlorides with allene / W.H. Mueller, P.E. Butler// J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, N. 4. - P. 1533-1537.

151. Garrat D.G. The addition of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl chloride to 1,3-disubstituted allenes: a reexamination / D.G. Garrat, P.L. Beaulieu, V.M. Morisset // Can. J. Chem. 1979. - Vol. 57, N. 2. - P. 119-127.

152. Лодочникова O.A. Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденнорборнана с серосодержащими реагентами / O.A. Лодочникова, Л.Е. Никитина, В.В. Племенков, О.Н. Катаева, И.А. Литвинов, С.А. Апполонова // ЖОрХ. -1999. Т. 35, Вып. 2. - С. 248-252.

153. Capozzi G. Intramolecular cyclization using methyl(bismethylthio)sulpho-nium salts. Part 5. Synthesis of fiinctionalized 4,5-dihydro-3,l-benzoxazepi-nes / G. Capozzi, R. Ottana, G. Romeo // Heterocycles.- 1987. Vol. 26, N.I.-P. 39-42.

154. Aida T. Cyclization reactios of 4-(3 -butenyl)azetidin-2-on. A route to the carbopenam ring system / T. Aida, R. Leganlt, D. Dugat, T. Durst // Tetrahedron Letters. 1979. - Vol. 20, N. 52. - P. 4993-4994.

155. Abd-El Samll Z.K. Sulfenocyclization of unsaturated ureas and thioureas / Z.K. Abd-El Samll // Monatshefte fur Chemie. 1995. - V. 126, N 5. -P. 609-614.

156. Васькевич А.И. Взаимодействие замещенных 2-аллилтиопиримидин-4(ЗН)-онов с арилсульфенилхлоридами / А.И. Васькевич, В.И. Станинец // Укр. Хим. журнал. 2006. - Т. 72, №11. - С. 37-43.

157. Васькевич А.И. Взаимодействие 3-аллил- и 3-циннамилтио-1,2,4-три-азино5,6-6.индолов с арилсульфенилхлоридами / А.И. Васькевич, А.В. Туров, В.И. Станинец // Укр. Хим. журнал. 2007.- Т. 73, №3.- С. 60-64.

158. Mueller W.H. Monoadducts of the sulphenyl chlorides and diolefins / W.H. Mueller, P.E. Butler // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, N. 7. - P. 2642-2747.

159. Кальян Ю.Б. Генерирование и свойства эписульфониевых интермедиатов. 7. Генерирование эписульфониевых ионов из 1,3-бутадиена и изопрена / Ю.Б. Кальян, М.З. Кример, В.А. Смит // Изв. АН СССР, Серия Химическая. 1979. - № 10. - С. 2300-2306.

160. Бородкин Г.И. Молекулярная и кристаллическая структура 1,2-диметилаценафтилен-1,2-S- фенил-эписульфоний тетрахлоралюмината / Г.И. Бородкин, Ю.В. Гатилов, Е.И. Черняк, В.Г. Шубин // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1987. - № 10. - С. 2230-2234.

161. Lucchini V. A Novel type of selectivity in anionotropic rearrangements / V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - Vol. 110, N. 21.-P. 6900-6901.

162. Lucchini V. Anionotropic rearrangement of tert-butyl- and adamantly-thiiranium ions into thietanium ions. A novel case of selectivity / V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato // J. Amer. Chem. Soc. 1991.- Vol. 113, N. 17.-P. 6600-6607.

163. Mueller W.H. Transannular 7c-bond activation by sulfur toward electrophilic attack/W.H. Mueller// J. Am. Chem. Soc.- 1969.-Vol.91, N.5.- P.1223-1224.

164. Helmkamp G.K., Synthesis of 2,5-dihydrothiophenonium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates from butadienes and methanesulfenyl 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates / G.K. Helmkamp, D.C. Owsley, B.R. Harris // J. Org. Chem. 1969. - Vol. 34, N. 9. - P. 2763-2764.

165. Capozzi G. Cyclization of arylthiovinyl sulfonic esters to benzob.thiophenes. An unusual 1,2-sulfur shift / G. Capozzi, G. Melloni, G. Modena // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N. 4. - P. 1217-1219.

166. Борисова Г.Н. Гетероциклизация в реакциях алкенов с сульфенил-хлоридами с нуклеофильным участием электрофила / Г.Н. Борисова, А.В. Борисов, И.В. Бодриков, В.К. Бельский, А.И. Луценко, В.А. Смит, Г.А. Кутырев // ЖОрХ. 1994. - Т.30, Вып.5. - С. 760-764.

167. Халиуллин P.P. Взаимодействие 3,3-дизамещенных циклопропенов и других циклоолефинов с 1-фенилтетразол-5-сульфенилхлоридом / P.P. Халиуллин, В.В. Племенков // ЖОХ. 1993. - Т. 63, Вып. 4.- С. 874-879.

168. Baudin J.B. Stereochemistry of direct olefin formation from carbonyl compounds and lithiated heterocyclic sulfones / J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, R. Lome, O. Ruel // Bull. Chim. Soc. Fr. 1993. - Vol. 130. - P. 856-878.

169. Васькевич А.И. Взаимодействие замещенных 2-аллилтиопиримидин-4(ЗН)-онов с сульфенилхлоридами / А.И. Васькевич, Ю.А. Геваза, Р.И. Васькевич, В.И. Станинец // Химия гетероциклич. соединений. 2004.-№8.-С. 1251-1255.

170. Thaler W.A. The synthesis and some reactions of 1.2.4-thiadiazolylsulphenyl chlorides / W.A. Thaler, J.R. McDivitt // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36, N. 23.-P. 14-18.

171. Мулин B.A. N-хлортиофталимид и соединения на его основе / B.A. Му-лин, А.Н. Золотов // Журнал общей химии.- 1986. Т.56, №4.- С.898-904.

172. Cappozi G. Phthalimidesulfenyl chloride; Part VII: synthesis of 2-substtituted 3-chlorobenzob.-thiophenes and related heteroaromatics / G. Cappozi, F. De Sio, S. Menechetti, C. Nativi, P.L. Pasini // Synthesis. 1994. - P. 521-525.

173. Зык H.B. Реакции алкенсульфенамидов с олефинами в присутствии РОНаЬ / Н.В. Зык, Е.К. Белоглазкина, М.А. Белова, Н.С. Дубинина, И.А. Клева // Изв. АН. Серия Химическая. 2003. - №6. - С. 1348-1353.

174. Alabugin I.V. Alkenylsulfenylchlorides: synthesis and AdE reactions of 2-alkoxy-2-oxo-3-R-4-chlorothio-l,2-oxaphosphol-3-enes / I.V. Alabugin, V.K. Brel, A.N. Chekhlov, N.S. Zefirov, P.J. Stang // Tetrahedron Lett. -1994. -N44.- P. 8275-8278.

175. Matsueda R. A stable pyridinesulfenyl halide / R. Matsueda, K. Aiba // Chemistry Letters. 1978. - P. 951-952.

176. Martinez-Merino V. New 5-substituted derivatives of ethyl 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo5,4-b.pyridine-2-acetate / V. Martinez-Merino, M. J. Gil , A. Gonzalez, J. M. Zabalza, J. M. Navarro, A. Maria // Heterocycles. 1994.-Vol. 38, N. 2.- P. 333-344.

177. Pierre H. Cyclization of 2-and 3-indolylthiobenzoic, phenylacetic and nicotinic acid and esters to novel indole-containing tetracyclic ring systems / H. Pierre, G. Mario, T. Nancy // J. Heterocycl. Chem. 1999. - Vol. 36, N.3.-P. 643 -652.

178. Miura Y. Magnetic interaction of pyridyl-substituted thioaminyl stable free radicals / Y. Miura, Y. Oyama, Y. Teki // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N.4.-P. 1225-1234.

179. Miura Y., Tomimura Т., Teki Y. Heterocycle-substituted stable thioaminyl radicals: isolation, ESR spectra and magnetic properties / Y. Miura, T. Tomimura, Y. Teki // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, N. 23. - P. 7889-7895.

180. Brusso J.L. Bistabilities in 1,3,2-dithiazolyl radicals / J.L. Brusso, O.P. Clements, R.C. Haddon, M.E. Itkis, A.A Leitch., R.T. Oakley, R.W. Reed, J.F. Richardson // J. Am. Chem. Soc. 2004.-Vol. 126, N. 26.- P. 8256-8265.

181. KulkarniY.D. Pyridine sulphenyl halides. Part 1 / Y.D. Kulkarni, R. Singh // J. Ind. Chem. Soc. 1986. - Vol. LXIII. - P. 219-220.

182. Корнфорт Д. Бензоксазол и родственные системы. Гетероциклические соединения / Д. Корнфорт ; под ред. Р. Эльдерфильда. М. : ИЛ. - 1961. - Т. 5. - С. 340-367.

183. Спрейг Д. Тиазолы и бензотиазолы. Гетероциклические соединения / Д. Спрейг, А. Ленд; под ред. Р. Эльдерфильда. М. : ИЛ. - 1961. - Т. 5. -С. 395-583.

184. Riad B.Y. Chemistry of a-cyanothioacetamide / B.Y. Riad, A.M. Negm, S.E. Abdou, H.A. Daboun // Heterocycles. 1987. - Vol. 26, N. 1. - P. 205-238.

185. Kuhle E. Neuere methoden der praparativen organischen chemie. VI. Isocyaniddihalogenid-synthesen / E. Kuhle, B. Anders, G. Zumach // Angew. Chem. 1967. - Jahrg. 79, N. 15. - S. 663-679.

186. Сизов А.Ю. Реакции полифторалкилсульфенилхлоридов с у,5-непредельными кислотами и их производными / А.Ю. Сизов, В.В. Линев, Н.В. Кондратов, А.Ф. Коломиец, А.В. Фокин // Изв. АН СССР, Серия Химическая. 1990. - № 1.- С. 150-155.

187. Сизов А.Ю. Полифтор-трет.алкил-сульфенилхлориды / А.Ю. Сизов, Коломиец, А.В. Фокин // Изв. АН СССР, Серия химическая. 1988. - № 5.-С. 1186-1189.

188. Patent; U.S. Rubber Co.; US 2304557; 1941.

189. Иванова Ж.М. Производные N-ацил-изотиоцианатов / Ж.М. Иванова, Г. И. Деркач, Н.А. Кирсанова//ЖОХ.- 1964.- Т. 34, Вып. 10.- С.3516-3518.

190. Иванова Ж.М. Производные хлорангидридов N-ацилиминоугольных кислот / Ж.М. Иванова, Н.А. Кирсанова, Г. И. Деркач // ЖОрХ. 1964.Т. 1, Вып. 12.-С. 2186-2191.

191. Катрицкий A.P. Инфракрасные спектры. Физические методы в химии гетероциклических соединений / А.Р. Катрицкий, А.П. Эмблер ; под ред. А.Р. Катрицкого. М. : Химия. - 1966. - С. 463-658.

192. Зефиров Н.С. Стереохимические исследования. 1. Стереохимия присоединения некоторых электрофильных агентов по двойной связи дигидропирана / Н.С. Зефиров, Н.М.Шехтман, Р.А. Караханов // ЖОрХ.-1966. Т.З, Вып. 11. - С. 1925-1930.

193. Альберт А. Константы ионизации. Физические методы в химии гетероциклических соединений / А. Альберт ; под ред. А.Р. Катрицкого.-М. : Химия. 1966. - С. 13-124.

194. Truce W.E. Acetylenic sulfur compounds. I. Preparation and characterization of p-tolylmercaptoacetylene and 1 -phenyl-2- phenylmercaptoacetylene / W.E. Truce, H.E. Hill, M.M. Boudakian // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, N. 6. - P. 2760-2762.

195. Захаркин JI.И. Действие этилмеркаптида натрия на 1,1 -дихлоргексен-1 / Л.И. Захаркин // Изв. АН СССР, Отд. хим. наук. 1959.- № 3. С. 437-443.

196. Kharasch N. Derivatives of sulfenic acids. XLIV. The kinetics of the reaction of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride with phenylacetylene and 3-hexyne / N. Kharasch, C. N. Yiannios // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, N. 5. -P. 1190-1193.

197. Calo V. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. V. Solvent effect on the orientation / V. Calo, G. Melloni, G. Modena, G. Scorrano // Tetrahedron Lett. 1965. - N. 49. - P. 4399-4403.

198. Calo V. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. VII. Factors affecting the orientation of the addition / V. Calo, G. Melloni, G. Modena, G. Scorrano // J. Chem. Soc. (C). 1968. - N. 49. - P. 1339-1347.

199. Calo V. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. XII. Addition to t-butylacetylene / V. Calo, G. Scorrano, G. Modena // J. Org. Chem. 1969.-Vol. 34, N. 6. - P. 2020-2022.

200. Yates K. Relative ease of formation of carbonium ions and vinyl cations in electrophilic additions / K. Yates, G.H. Schmid, T.W.Regulski, D.G. Garratt, H.-W. Leung, R. McDonald // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, N. 1. -P. 160-165.

201. Schmid G.H. The addition of 4-chlorobenzenesulfenyl chloride to phenylsubstituted acetylenes: the structures of the intermediate thiirenium ion / G.H. Schmid, A. Modro, D.G. Garrat, K. Yates // Can. J. Chem. 1976.-Vol. 54, N. 6. - P. 3045-3050.

202. Marcuzzi F.4-t-Butoxybenzenesulfenyl chloride. Synthesis and characterization / F. Marcuzzi, G. Melloni // Synthesis. 1976. - N. 7. - P. 451-452.

203. Capozzi G. Phthlimidesulfenyl chloride. Part 4. Addition to acetylenes and synthetic utilization of their adducts / G. Capozzi, L. Gori, S. Menichetti, C. Nativi // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1992. - P. 1923-1928.

204. Бодриков И.В. Квантово-химический анализ реакций алкенов с сульфенилхлоридами. Положение эписульфурана и тесной ионной пары на координате реакции / И.В. Бодриков, А.Ю. Субботин // ЖОрХ. -2002. Т. 38, Вып. 6. - С. 807-810.

205. Клопман Г. Общая теория возмущений и ее применение к химической реакционной способности. Реакционная способность и пути реакций / Г. Клопман ; под ред. Г. Клопмана. М. : Мир, 1977.- С. 63-174.

206. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский. М. : Химия. - 1985. - 278 с.

207. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металло-органической химии / А. Лупи, Б. Чубар. М. : Мир. - 1991. - 376 с.

208. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. М. : Мир. - 1991. - 763 с.

209. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов / Дж. Гордон.-М. : Мир. 1979. - 712 с.

210. Raj an Babi T.V. Addition of ketene trimetylsilyl acetals to a,P~unsatyrated ketones: a new strategy for Michael addition of ester enolates / T.V. Raj an Babi // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N. 12. - P. 2083-2089.

211. Пущин A.H. Льюисовская кислотность катионов щелочных металлов / А.Н. Пущин, С.Е. Ткаченко, И.В. Мартынов // Докл. АН СССР. 1988.Т. 299, № 1.-С. 154-158.

212. Пущин А.Н. Влияние катионов на раскрытие эпоксидного цикла окиси пропилена в уксусной кислоте / А.Н. Пущин, С.Е. Ткаченко, И.В. Мартынов, Н.С. Зефиров // ЖОрХ. 1990. - Т.26, Вып.11. - С. 2313-2317.

213. Grieco Р.А. Dramatic rate accelerations of Diels-Alder reactions in 5M lithium perchlorate-diethyl ether: the cantharidin problem reexamined / P.A. Grieco, JJ. Nunes, M.D. Gaul // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, -P. 4595-4596.

214. Waldmann H. LiC104 in ether unusual solvent / H. Waldmann // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1991. - P. 1306-1308.

215. Reetz M.T. A rapid injection NMR study of chelation controlled Mukaiyama aldol addition: TiCl4 versus LiC104 as the Lewis acid / M. T. Reetz, B. Raguse, C.F. Marth, H.M. Hugel, T. Bach, D.N.A. Fox // Tetrahedron. -1992. Vol. 48, N. 27. - P. 5731-5742.

216. Ipaktschi J. LiC104 katalysierte nucleophile addition an a-chirale aldehyde, aldimine und Oxirane / J. Ipaktschi, A. Heydari // Chem. Ber. - 1993. - V. 126. - P.1905-1912.

217. Ayerbe M. 4M Lithium perchlorate-nitromethane: an efficient solvent in Diels-Alder reactions using nitroalkenes as dienophiles / M. Ayerbe, F. Cossio // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36, N. 25. - P. 4447-4450.

218. Saraswathy V.G. Chemoselective aldol type condensation of silyl enol ethersоand acetals in 5 mol dm' lithium perchlorate diethyl ether / V.G. Saraswathy, S. Sankaraman //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 1996. - P. 29-31.о

219. Sudha R. Chemoselective aldol condensation in 5 mol dm lithium perchlorate nitromethane. A comparison with lithium perchlorate - diethyl ether medium / R. Sudha, S. Sankaraman // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1999.-P. 383-386.

220. Schene H. Synthesis of deoxy glycosides under neutral con-ditions in LiC104 / solvent mixtures / H. Schene, H. Waldmann // Synthesis. 1999. - N. 10. -P. 1411-1413.

221. Yadav J.S. Lithium perchlorate catalyzed reactions of indoles: an expeditious synthesis of bis(indolyl)methanes / J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, C.V.S.R. Murthy, G.M. Kumar, C. Madan // Synthesis. 2001. - N. 5. - P. 783-787.

222. Yadav J.S. LiC104- Catalyzed one-pot synthesis of dihydropyrimidinones: an improved protocol for Biginelli reaction / J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, R. Sri-nivas, C.Venugopal, T. Ramalingam // Synthesis.- 2001.- N. 9.- P.1341-1345.

223. Nakae Y. Lithium perchlorate catalyzed acetylation of alcohols under mild reaction conditions / Y. Nakae, I. Kusaki, T. Sato // Synlett. 2001. - N. 10.-P. 1584-1586.

224. Markert M. LiClCV Amine mediated direct aldol process / M. Markert, R. Mahrwald // Synlett. 2004. - N. 9. - P. 1429-1433.

225. Паркер А. Применение полярных апротонных растворителей в органической химии. Успехи органической химии / А. Паркер ; под ред. И.Л. Кнунянца. М. : Мир. - 1968. - С. 5-50.

226. Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Ж. Неорг. химии. 1991. - Т. 36, Вып. 12. - С. 3015-3047.

227. Allen F. Н. Tables of lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds / F. H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, G. Orpen, R. Taylor J. // Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1987.-P. 123-132.

228. Зефиров Ю. В. Новые применения ванн-дер-вальсовых радиусов в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Успехи химии. 1995. - Т. 64, Вып. 5. - С. 446 -.

229. Борисов А.В. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид перхлорат лития / А.В. Борисов, И.В. Бодриков, А.Ю. Субботин, Г.Н. Борисова, В.К. Османов// ЖОрХ. - 1997. - Т. 33, Вып. 3. - С. 469.

230. Субботин А.Ю. Квантовохимический анализ механизма стимулированных Ad -реакций алкенов ; дисс. . канд. хим. наук / Субботин Андрей Юрьевич. -Н. Новгород. 1999. - 115 с.

231. Emeleus HJ. Synthesis of bistrifluoromethylamino-sulphenyl chloride / H.J. Emeleus, B.W. Tattershall // J.Chem. Soc. 1964. - Suppl. 1. - P. 5892-5894.

232. Jensen F. Introduction to computational chemistry 2nd. ed / F. Jensen.-New York.: John Wiley & Sons. Inc., 2007. - 599 p.

233. Collins J.L. Cationic 5+2. cycloadditions reactions promoted by trimethilsilyl triflate in highly polar media / J.L. Collins, P.A. Griecj, J. K. Walker// Tetrahedron Lett. 1997, Vol. 38, N.8. - P. 1321-1324.

234. Shimiza H. Novel polar cycloaddition of 1,2-thiazinulium salt / H. Shimiza, T. Hatano, T. Matsuda, T. Iwamura // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, N 1. - P.95-96.

235. Ohsugi H. A novel tandem 4++2. cycloaddition- elimination reaction: 2-alkenyl- 4,4-dimethyl-l,3-oxathianes as synthetic equivalents for a,(3-unsatyrated thioaldehydes / H. Ohsugi, K. Nishige, M. Node // Tetrahedron.-2003. Vol. 59, N 7. - P. 1859-1871.

236. Bombala M.U. Preparation of episulphides from alkenes via succinimide-N-sulphenyl chloride or phtalimide-N-sulphenyl chloride adducts / M.U. Bombala, S.V. Ley // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1979. - P. 3013-3016.

237. Haas A. Reactuon of trihalogenmethanesulphenyl chlorides, acetates and trifluoroacetates with norbornene / A. Haas, M. Lieb, Y. Zhang // J. Fluorine Chem. 1985. - Vol. 29, N 2. - P. 311-322.

238. Зык H.B. Новая реакция: иодсульфенилирование олефинов / Н.В. Зык, Е.К. Белоглазкина, B.C. Тюрин // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, Вып. 9.- С. 1439.

239. Rau T.F. / T.F. Rau, К.A. Potekhin, V.G. Rau, Yu.T. Struchkov, R.Sh. Akhmedova, N.S. Zefirov, N.K. Sadovaya // Cryst. Struct. Commun. 1981. -N10.-P. 583.

240. Branowska D. A facile S-transalkylation of 2,20-bipyridine alkyl sulfides a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles / D. Branowska, A. Rykowski, W. Wysocki //Tetrahedron Lett.-2005.-Vol.46, N23.-P.6223-6226.

241. Fleming I. Synthetic studies with 7-functionalised norbornenes, and their synthesis by a silicon-controlled carbocation rearrangement / I. Fleming, J.P. Michael // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1981. - P. 1549-1556.

242. Moriconi E.J. The reaction of chlorosulfonyl isocyanat with bridged bi- and tricyclic olefins / E.J. Moriconi, W.C. Crawford // J. Org. Chem. 1968. -Vol. 33, N. 1.-P. 370-378.

243. Brown H.C. Addition to bicyclic olefins. VI. Stereochemistry of the oxymercuration- demercuration of norbornene, 7,7-dimethylnorbornene and related olefins / H.C. Brown, J.H. Kawakami // J. Am. Chem. Soc. 1973.-Vol. 95, N. 26. - P. 8665-8669.

244. Bakker B.H. Sufonation of norbornene with sulfur trioxide / B.H. Bakker, R.M. Schonk, H. Cerfontain // Reel. Trav. Chim. Pays- Bas. 1990. - Vol. 109, N.9. - P. 485-486.

245. Wilder P. Deamination of 2-exo-hydroxy-3-exo-aminobornane. An endo-endo hydride shift to a secondary carbonium ion / P. Wilder, W.-C. Hsieh // J. Org. Chem. 1971. -Vol. 36, N. 17. - P. 2552-2553.

246. Nabi S.N. Salt-like behaviour of trichloromethanesulphenyl chloride / S.N. Nabi, S. Ahmad // J.Chem. Soc. (C). 1965. - P. 3626-3639.

247. Capozzi G. Dimeric cations from alkanesulphenylium chlorides. The elusive nature of sulphenylium ions / G. Capozzi, O. De Lucchi, V. Lucchini, G. Modena, F. Rivetti // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1975.- N. 1. P.361-366.

248. Capozzi G. Alkylthiolation of alkenes a novel synthesis of episulphonium ions (tiirhanium ions) / G. Capozzi, O. De Lucchi, V. Lucchini, G. Modena // Tetrahedron Lett. 1975. - N 30. - P. 2603-2604.

249. Capozzi G. S-Alkylthiolation of sulphides. A novel synthesis of alkyl-thiosulphonium salts / G. Capozzi, O. De Lucchi, V. Lucchini, G. Modena // Synthesis. 1976. - N 10. - P. 677-678.

250. Gybin A.S. Aryl-bis (thioaryl)sulfonium salts and their use for the preparation of S-ary-episulfonium salts / A.S. Gybin, W.A. Smith, V.S. Bogdanov, M.Z. Krimer, Y.V. Kalyan // Tetrahedron Lett. 1980. - N 4. - P. 383-386.

251. Capozzi G. Methyl(bismethylthio)sulphonium salts and trimethylsilyl-sulphenyl halides as synthons in organo-sulphur chemistry / G. Capozzi // Pure Appl. Chem. 1987.- Vol. 59, N 8. - P.989-992.

252. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии / А. Хайош.- Л.: "Химия", 1971.- 624 с.

253. Singh Н. Preparation of 2,3-dihydrothiazolo2,3-a. isoqunolinium salts and their reactions with comp lex metal hydrides / H. Singh, K. Lai // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1972. - N 14 - P. 1799-1803.

254. Buscemi S. Fluorinated heterocyclic compounds. A photochemical synthesis of 3-amino-5-perfluoroaryl-l,2,4-oxadiazoles / S. Buscemi, A. Pace, R. Calabrese, N. Vivona, P. Metrangolo // Tetrahedron.- 2001. Vol. 57, N. 52.-P. 4993-4994.

255. Target in heterocyclic systems / Ed. O.A. Attanasis, D. Spinelli. Roma. : Societa Chimica Italiana, 1998. - Vol. 2. - P. 355.

256. ФуринГ.Г. Фторсодержащие гетероциклические соединения. Синтез и применение / Г.Г. Фурин. Новосибирск : Наука, 2001. - 304 с.

257. Ройтбурд Г.В. Ацилирование алкинов катионоидными комплексами / Г.В. Ройтбурд, В.А. Смит, А.В. Семеновский, А.А. Щеголев, В.Ф. Кучеров // Докл. АН СССР. 1976. - Т. 203, № 5. - С. 1086-1089.

258. Бодриков И.В. Нитрометан как «внешний» нуклеофил в реакциях галоидалкенов с хлором / И.В. Бодриков, М.И. Рабинович, Г.А. Корчагина, З.С. Смолян // ЖОрХ. 1973. - Т.9, Вып. 5. - С. 1075.

259. Litvinov V.P. Advansed in the chemistry of 3-cyanopyridi-2(lH)-ones, thiones, and selenones / V.P. Litvinov, L.A. Rodinovscaya, Yu.A. Sharanin, A.M. Shestopalov // Sulfur Reports. - 1992. - V.13(l). - P.l-155.

260. Ким Д.Г. Синтез тиазоло- и оксазоло3,2-д. пиридиниевых систем / Д.Г. Ким, Н.П. Брисюк // ХГС. 1991. - С. 1155-1164.

261. Ким Д.Г. Синтезы и свойства S-, О-, N- аллильных производных ароматических азинов / Д.Г. Ким, Л.В. Гаврилова // ХГС.- 1997. С.1603-1613.

262. Геваза Ю.И. Реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации алкенил- и алкинилзамещенных гетероциклов, протекающие с участием их нуклеофильных центров / Ю.И. Геваза, В.И. Станинец // Укр. Хим. журнал. 2002.- Т.68, №.2. - С.67-72.

263. Сливка Н.Ю. Хемо и региоселективность в реакциях галоген-циклизации замещенных 2- алкенилтиобензимидазолов / Н.Ю. Сливка, Ю.И. Геваза, В.И. Станинец, А.В. Туров // Укр. хим. журн. - 2003. - 69, N9-10.-С. 104-110.

264. Ким Д.Г. Меркуроциклизация 2-аллилтиопиридинов / Д.Г. Ким, П.А. Слепухин//ХГС. 1999. -№ Ю. - С. 1694.

265. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного / В.В. Поройков // Химия в России. -1999. -№2.-С.8-12.

266. Lagunin A. PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances / A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V.Poroikov // Bioinformatics. 2000, Vol. 16, N 8. - P. 747-748.

267. Падейская E.H. Химиотерапевтическая активность производных хиноксалина и N-окисей хиноксалина при острых бактериальных инфекциях / Е.Н. Падейская, А.С. Елина, Г.Н. Першин // Фармокология. и токсикология. 1967. - N 5. - С. 617-626.

268. Падейская Е.Н. Поиски новых химиотерапевтических препаратов в ряду хиноксалина и их N-окисей. В кн.: Новые химиотерапевтические препараты для лечения больных инфекционными заболеваниями. - М.: 1976.-С.89-103.

269. Крешков А.П. Основы аналитической химии / А.П. Крешков. -VMr : Химия, 1965.-Т. 2.-376 с.

270. Вайсбергер А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проска-уэр, Д. Риддик, Э. Тупс. М. : ИЛ, 1958. - 519 с.

271. Неводные растворители / Под ред. Т. Ваддингтона. М.: Химия, 1971.372 с.

272. Hunt R.R. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4,6- dimethylpyrimidine, and their 1-oxides / R.R. Hunt, J.F.W. McOmie, E.R. Sayer // J. Chem. Soc. (C). -1959.-N2.-P. 525-530.

273. Попкова В.Я. а,3-Непредельные фторсодержащие тиоцианаты / В.Я. Попкова, Е.И. Мысов, М.В. Галахов, В.К. Османов, Л.С. Герман // Изв. АН СССР, Серия химическая.- 1990. № 12. - С. 2862-2865.

274. Brooks L.A. Preparation of substituted styrenes / L.A. Brooks // J. Am. Chem. Soc. 1944. - Vol. 66, N 5. - P. 1295-1297.

275. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии / Ю.К. Юрьев.-М.-1961.-Вып. 1,2.- 419 с.

276. Синтезы органических препаратов. Сб.4. М. : ИЛ. - 1953. - с.265-268.

277. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. : Химия. 1968.-944 с.

278. Chang D.S.C. Unusually weak electronic interaction between two aromatic chromophores less than 10 A apart in a rigid model molecule / D.S.C. Chang, N. Filipescu // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94, N. 12. - P. 4170-4175.

279. Brewer J.B. Aryne chemistry. Part. V. Some addition reactions of tetrafluorobenzene / J.B. Brewer, I.F. Eckhard, B.A. Marples // J. Chem. Soc. (C). 1968. - N.6. - P. 664-676.

280. Diels O. Synthesen in der Hydroaromatischen Reihe / O. Diels, K. Alder // Ann. der Chemie. 1931. - S.236-242.