Новые реакции замещенных 1,2,4-триазинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Миронович, Людмила Максимовна

• Миронович, Людмила Максимовна
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Миронович, Людмила Максимовна

Q ВСТУПЛЕНИЕ 3 Раздел 1 Синтез производных 1,2,4-триазинов и их реакционная способность (обзор литературы)

1.1 Физико-химические и спектральные характеристики

1.2 Методы получения производных 1,2,4-триазина

1.3 Реакции замещения в ряду 1,2,4-триазинов

1.4 Алкилирование и ацилирование производных 1,2,4-триазинов

1.5 1,2,4-Триазины в реакциях окисления-восстановления

1.6 Гетероциклизация производных 1,2,4-триазина

1.7 Применение 48 Раздел 2 Обсуждение результатов

2.1 Восстановление 4,5-дигидро-4-нитрозо-5-оксо-3-тиоксо-6-Я-1,2,4-триазинов

2.2 Окисление серусодержащих 1,2,4-триазинов

2.3 Реакции по нитрозогруппе замещенных

1,2,4-триазинов

2.4 Гетероциклизация по М,М-диметилкарбамоильной

Ф группе замещенных 1,2,4-триазин-5-онов

2.5 Алкилирование тиоксосодержащих 1,2,4-триазинов

2.6 Реакции 1,2,4-триазинов, содержащих гидразиновую группу в боковой цепи

2.7 Синтез 4,5-дигидро-4-метил-3-К-6-фенил-1,2,4-триазин-5-онов

2.8 Биологическая активность синтезированных соединений

2.8.1 Фармакологическая активность

2.8.2 Пестицидна активность

2.8.3 Другие виды испытаний 217 Раздел 3 Экспериментальная часть 220 ВЫВОДЫ 267 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 270 ПРИЛОЖЕНИЯ

ВСТУПЛЕНИЕ

Задачи выхода из кризиса экономики стран СНГ невозможно решить без интеграции в мировую систему производства. Структурная перестройка народного хозяйства должна проводиться с учетом наличия традиционно сильных областей и направлений, где изменения могут быть сведены к минимуму. Рациональное использование земли предусматривает применение индустриальных систем земледелия, которые непременно включают в себя интегрированную систему защиты растений от вредителей, болезней и сорняков. Состояние обеспеченности сельского хозяйства средствами химической защиты растений в последние годы ухудшилось. Импорт пестицидов не решает проблемы. Выходом могло бы быть создание собственных производств пестицидов последнего поколения. Тем п более, что в ближайшей перспективе (20-50 лет) не видно удовлетворительной альтернативы химическим средствам защиты растений [1]

Состояние кризиса, характерное для химической промышленности, оказывает содействие высвобождению производственных мощностей, которые могут быть использованы для организации производств пестицидов, фармпрепаратов, и т.п. Спонтанно этот процесс уже начался [2]. Очень важно, чтобы новые производства создавались в соответствии с рекомендациями науки, тем более, что основой могут стать разработки отечественных ученых, которые базируются как на исследованиях академических научных учреждений, так и высшей школы. Создание новых 0 производств, конкурентоспособных на мировом уровне, средств защиты растений и фармпрепаратов способно послужить решению не только экономических, но и экологических проблем [3].

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции замещенных 1,2,4-триазинов»

Производные 1,2,4-триазина проявляют довольно насыщенный спектр биологически активного действия, но химия их занимет довольно скромное место в классе гетероциклов. Это обусловлено скорее историческими и конъюнктурными мотивами, чем спецификой соединений. Повышение заинтересованности к химии 1,2,4-триазинов в 60-70 годы прошлого века обусловлено синтезом производных 4-амино-1,2,4-триазинов, имеющих высокую биологическую активность. Электронодефицитный характер триазинового кольца в сочетании с сопряжением с кислород(серу)содержащими заместителями делает производные 5-оксо-3-тиоксо-2Н,4Н-1,2,4-триазинов более стабильными и характерными производными в ряду 1,2,4-триазинов, в отличие, например, от алкил(арил) замещенных 1,2,4-триазинов. Детально изучены реакции метилирования по атомам азота в ряду 1,2,4-триазина. Другие реакции, в том числе электрофильного замещения водорода по атомам азота гетероцикла в ряду 1,2,4-триазинов, остаются мало исследованными. Введение функциональных групп по атомам азота триазинового кольца позволяет не только изменять их физико-химические свойства, но и находить новые пути их использования, в частности для дальнейших химических превращений в результате высокой реакционной способности функциональных групп. Изучение данного вопроса имеет определенное теоретическое значение для органической химии в целом. Еще сложнее обстоит дело с прикладными, сугубо синтетическими аспектами химии 1,2,4-триазинов. Ограниченность круга препаративных методов в химии кислород(серу)содержащих 4-К-1,2,4-триазинов, сводящихся, в основном, к замыканию цикла производных гидразина (карбгидразида, тиокарбгидразида) с ос-кетокислотами с получением 4-амино-1,2,4-триазинов, затрудняет синтез новых соединений данного ряда, содержащих иные заместители в положении 4 гетероцикла. Поэтому, без сомнения актуальной задачей является разработка методов синтеза и создание новых подходов к синтезу производных 1,2,4-триазина и исследование функционально замещенных 1,2,4-триазинов. Очевидную ценность приобретают в этом плане синтонные подходы, которые открывают путь к новым производным 1,2,4-триазинов. На основе продуктов замещения по атомам азота гетероцикла и функционально замещенных 1,2,4-триазинов возможно получение ранее не описанных структур, перспективных в плане практического применения.

Данная работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ Сумского государственного университета, "Межведомственным планом научно-технических работ, выполняемых организациями и предприятиями Министерства по производству минеральных удобрений с институтами Минвуза Украинской ССР на 1986-1990", а также международной Программой TAACF (Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Fasilitu, USA).

Цель работы состояла в осуществлении нового подхода к синтезу замещенных 1,2,4-триазинов и получении продуктов дальнейших преобразований их путем окисления, восстановления, а также гетероциклизации и функционализации с целью изучения их свойств для расширения существующих синтетических возможностей в данном классе гетероциклов и получении новых соединений, перспективных в плане биологической активности.

Для достижения указанной цели необходимо решить следующие задачи: осуществить замещение водорода по атому N(4) гетероцикла; исследовать окисление, восстановление, а также гетероциклизацию продуктов замещения; синтезировать продукты преобразований новых 4-замещенных 1,2,4-триазинов и 3-,5-,6-гидразино-1,2,4-триазинов; изучить связь между строением и биологической активностью полученных соединений.

Научная новизна работы состоит в развитии научного направления в химии 1,2,4-триазинов, а именно 4-Я-1,2,4-триазинов и функционально замещенных 1,2,4-триазинов различных типов, потенциально обладающих биологической активностью.

В контексте разработки данного направления были получены новые научные результаты, среди которых наиболее важными являются:

-открыта новая реакция в ряду 1,2,4-триазинов электрофильного замещения по атому N(4) гетероцикла, на основании которой разработан оригинальный метод синтеза 4,5-дигидро-4-нитрозо-5-оксо-3-тиоксо-6-К-1,2,4-триазинов;

-впервые проведено восстановление 4-нитрозотриазинов и разработка новых методов получения 1,6-дигидро-1,2,4-триазинов и 4-амино-1,2,4-триазинов и в зависимости от природы восстанавливающего агента и заместителя в положении 6 гетероцикла впервые показано, что процесс может проходить как с восстановлением нитрозогруппы до амино, так и ее отщеплением с одновременным гидрированием двойной связи C(6)-N(d;

-разработан оригинальный метод синтеза нового типа азометинов триазинового ряда конденсацией 4-нитрозотриазинов с Р-дикарбонильными соединениями и изучены химические свойства; впервые с использованием синтона - N,Nдиметилкарбамоилбромида на основе производных 6-азаурацила разработан новый метод синтеза прежде неописанного 4,5-дигидро-4(М,Ы-диметилкарбамоил)-5-оксо-3-тиоксо-6-К-1,2,4-триазина, обладающего высокой реакционной способностью;

-впервые осуществлена гетероциклизация 4,5-дигидро-4(Ы,Ы-диметилкарбамоил)-5-оксо-3-тиоксо-6-К-1,2,4-триазина под действием гидразина или метиленактивных соединений, в результате которой разработаны оригинальные методы синтеза новых типов 8-диметиламино-1,6-диоксо-2-фенил-7-этоксикарбонил-1,3-тиазино[2,3-с] 1,2,4-триазинов и 2-11-7-гидразино-1-оксо-5Н-1,2,4-триазоло[3, 4-с]1,2,4-триазинов и изучены их химические свойства;

-разработаны методы получения новых конденсированных систем, которые включают в себя дальнейшую гетероциклизацию триазолотриазина по атому N(6) в условиях реакций ацилирования и окисления, что может служить теоретической основой для получения новых производных 1,2,4-триазина. Впервые изучены реакции триазолотриазина с карбонильными соединениями, приводящие к их гидразинопроизводным;

-установлено, что меркаптогруппа не подвергается нуклеофильному замещению на гидразиновую при наличии нитрозо-или М,Ы-диметилкарбамоильной групп в гетероцикле;

-определены особенности хода реакций 3-, 5- и 6-гидразино-1,2,4-триазинов с карбонильными и метиленактивными соединениями, изоцианатами, изотиоцианатами, арилсульфохлоридами и впервые определено, что высокая реакционная способность гидразиновой группы в реакциях с карбонильными соединениями не совпадает с таковой в реакциях с метиленактивными соединениями, при этом осуществлена новая внутримолекулярная циклизации 3-гидразино-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов, которая приводит к гетероконденсированным системам и изучено влияние различных факторов на ход гетероциклизации и доказано, что производные 5-, 6-гидразино-1,2,4-триазинов в условиях реакции с карбонильными соединениями не подвергаются гетероциклизации.

-впервые разработан оригинальный подход к синтезу 4-метил-З-К-6-К-1,2,4-триазин-5-онов, который состоит в конденсации гидразина с замещенным амидом бензоилмуравьиной кислоты;

-разработаны эффективные методы окисления новых серусодержащих 4-К-1,2,4-триазинов, определены особенности протекания процессов и установлено, что окислители показывают прямую зависимость направления окисления от рН среды и природы заместителей в гетероцикле;

-установлено, что доступные серусодержащие 4-R-l,2,4-триазины являются объектами для алкилирования и на их основе разработаны оптимальные условия синтеза алкилмеркаптопроизводных; показано, что на реакционную способность серусодержащих 4-Я-1,2,4-триазинов при алкилировании оказывает влияние электроноакцепторный характер заместителя в положении 4 гетероцикла.

Практическое значение разработанных новых методов синтеза разнообразных производных 1,2,4-триазинов состоит в создании соединений с заданными свойствами, на основе прежде недоступных 1,2,4-триазинов, с широким спектром их практического применения, прежде всего как биологически активных веществ и полупродуктов тонкого органического синтеза.

Разработанные новые препаративные методы синтеза монопроизводных 3-, 5-, 6-гидразино-1,2,4-триазинов и 7-гидразинотриазолотриазинов открывают возможности для исследования пестицидной активности. Синтезированные новые замещенные 4-11-1,2,4-триазины являются структурными аналогами известных 4-амино-1,2,4-триазинов, у которых найдена гербицидная активность, и могут служить развитием данной структуры. Результаты приведенных исследований могут быть использованы для поиска биологически активных веществ путем целенаправленного введения оптимальных заместителей по атому N(4) и функциональным группам гетероцикла. Новизна разработок защищена 5 авторскими свидетельствами. В совокупности полученные результаты данного диссертационного исследования свидетельствуют о перспективности нового научного направления получения конденсированных систем и функционально замещенных 1,2,4-триазинов, имеющих свойства не характерные для исходных соединений. Благодаря этому полученные структуры открывают перспективу целенаправленного их использования в качестве фармпрепаратов, пестицидов и реагентов тонкого органического синтеза.

Декларация личного вклада соискателя. Все идеи и разработки, использованные в диссертации, принадлежат автору. Вклад соавторов, совместно с которыми были опубликованы научные работы, состоит в участии в обсуждении отдельных аспектов исследований или проведении испытаний. Все данные, приведенные в диссертации, получены автором лично или при его непосредственном участии. Во всех случаях автор определял направление исследований, анализировал и обобщал полученные результаты и формулировал выводы. Вклад автора является основным во всех разделах работы.

Апробация результатов диссертации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XV Украинской Республиканской конференции по органической химии (Ужгород, 1986 г.); XIII Национальной школе-семинаре с международным участием G "Спектроскопия молекул и кристаллов" (Сумы, 1997 г.); XVIII Украинской конференции по органической химии (Днепропетровск, 1998 г.); международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия" (Москва, 1999г.); конференции "Львовские химические чтения-99" (Львов, 1999г., 2003г.); "Успехи современной органической и биоорганической химии" (Одесса, 1999г.); V Фармацевтическом съезде Украины (Харьков, 1999г.); 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000 г.); Второй Украинской конференции по химии азотосодержащих гетероциклов (Харьков, 2000 г.); XIX Украинской конференции по органической химии (Львов, 2001 г.); 1-й международной конференции " Химия и биологическая активность азотистых ^ гетероциклов и алкалоидов" (Москва, 2001 г); XXVI European Congress on Molecular Spectroscopy (Lille, 2002); Украинской конференции «Актуальные вопросы органической и элементоорганической химии и аспекты преподавания органической химии в высшей школе» (Нежин, 2002 г); областных научно-технических конференциях (Чернигов, 1983-1990 гг., Челябинск, 1983 г., Полтава, 1993 г.), научно-технических конференциях Сумского государственного университета (Сумы, 1995-2003 гг.).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Миронович, Людмила Максимовна

ВЫВОДЫ

1. В диссертации представлено новое решение научной задачи, которое состоит в создании новых производных 1,2,4-триазинов на основе 6-азаурацила; открыт новый тип реакций электрофильного замещения в ряду 1,2,4-триазина на примерах нитрозирования и ацилирования по атому N(4) гетероцикла с получением прежде неописанных 4,5-дигидро-4-нитрозо-5-оксо-3-тиоксо-6-К-1,2,4-триазинов и 4,5-дигидро-4(Ы,Ы-диметилкарбамоил)-5-оксо-3-тиоксо-6-11-1,2,4-триазинов, что является теоретической основой для создания новых перспективных соединений данного класса.

2. Впервые разработан общий метод синтеза 1,6-дигидро-1,2,4-триазинов и 4-амино-1,2,4-триазинов, состоящий в восстановлении 4,5-дигидро-4-нитрозо-5-оксо-3-тиоксо-6-Я-1,2,4-триазинов. Установлено, что природа заместителя в положении 6 гетероцикла и природа восстанавливающего агента влияет на направление восстановления. На основе метода показано, что восстановление 4-нитрозо-1,2,4-триазинов является общим методом синтеза 1,6-дигидро-1,2.4-триазинов.

3. Изучены реакции окисления серусодержащих 4-R-l,2,4-триазинов и определены их особенности, которые состоят в том, что атом серы не подвергается окислению при наличии других легкоокисляющихся групп в гетероцикле и степень окисления атома серы в серусодержащих 1,2,4-триазинах зависит от рН среды и природы окислителя. Показано, что окисление серусодержащих 1,2,4-триазинов является общим методом синтеза производных 4,5-дигидро-5-оксо-6-К-1,2,4-триазин-3-сульфокислот (сульфохлоридов,сульфоамидов).

4. Разработан оригинальный метод синтеза азометинов и азосоединений триазинового ряда конденсацией 4-нитрозотриазинов с Р-дикарбонильными соединениями и ароматическими аминами. Впервые получены подобные азометины в ряду 1,2,4-триазинов и исследованы закономерности их взаимодействия с различными агентами, что значительно расширяет синтетические возможности данных классов соединений.

5. Разработан оригинальный метод синтеза 1,2,4-триазинов, имеющих метильный заместитель в положении 4 гетероцикла конденсацией гидразина с М-метил-Ы-ациламидом бензоилмуравьиной кислоты, что позволяет существенно расширить спектр соединений, потенциально обладающих биологической активностью.

6. Оптимизированы условия алкилирования серусодержащих 4-нитрозо-, 4-(Ы,М-диметилкарбамоил)-, 4-аза-, 4-азометинпроизводных 5-оксо-3-тиоксо-1,2,4-триазинов и 6-меркапто-1,2,4-триазинов. Найдено, что выход продуктов метилирования повышается при переходе от водного к водно -метанольному раствору едкого натра и увеличении электроотрицательности заместителя в положении 4 гетероцикла. Разработанные методы синтеза алкилмеркапто-1,2,4-триазинов могут применяться в синтетической практике.

7. Изучены реакции замещенных 3-, 5- и 6-гидразино-1,2,4-триазинов с карбонильными соединениями, изоцианатами, арилсульфохлоридами, метиленактивными соединениями, приводящие к новым моногидразино-1,2,4-триазинам и выявлены некоторые особенности. Показано, что гетероциклизация с образованием конденсированных систем в условиях эксперимента происходит лишь в замещенных 3гидразино-1,2,4-триазинах при повышенных температурах, применении катализаторов. Проведены конкурентные и сравнительные реакции гетероциклизации З-гидразино-1,2,4-триазинов. Разработанные реакции являются общим методом синтеза моногидразинопроизводных 1,2,4-триазина и конденсированных систем

8. Разработаны оригинальные методы синтеза бициклических систем нового типа в ряду 1,2,4-триазинов гетероциклизацией 4,5-дигидро-4(К,Ы-диметилкарбамоил)-5-оксо-3-тиоксо-6-И-1,2,4-триазинов под действием метиленактивных соединений или гидразина. На основе метода получены впервые производные 1,3-тиазино[2,3-е] 1,2,4-триазина и 2-R-7-гидразино-1-оксо-5Н-1,2,4-триазоло[3, 4-е] 1,2,4-триазинов, изучены закономерности взаимодействия их с различными агентами и показано, что триазолотриазин под действием карбонильных соединений, окислителей способен к дальнейшей внутримолекулярной гетероциклизации с образованием новых конденсированных систем или образовании новых производных по гидразиновой группе. Полученные результаты являются научной основой для синтеза новых гетероконденсированных систем, имеющих в составе 1,2,4-триазиновое кольцо.

9. Результаты систематических исследований реакций на основе замещенных 1,2,4-триазинов привели к разработке препаративных методов синтеза целого ряда новых производных, среди которых перспективен поиск пестицидов, фармпрепаратов и веществ, обладающих выраженной биологической активностью.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Миронович, Людмила Максимовна, 2003 год

1. Kulkarni R.A. The future of pest control and the pesticides industru // Pure and Appl. Chem. 1986. - B. 58, N 6. - P. 917-924.

2. Голубов А. Г. Итоги работы отрасли за 2000 г и 8 месяцев 2001 г и задачи по повышению эффективности работы предприятий // XiM. пром. Украши. 2001. N 6. - С. 3-10.

3. Пых Ю.А., Маякина-Пых И.Г. Об оценке состояния окружающей среды. Подходы к проблеме // Экология. 1996. - N 5. - С. 323-329.

4. Миронович J1.M., Промоненков В.К. Итоги науки и техн. Сер.Органическая химия. -1990.- Т.22.- С. 3-267.

5. Neunhoeffer Н., Hennig Н. Synthesen mit Formamidrason synthese von 1,2,4-Triazinen // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101, N 11. - S. 39523956.

6. The Chemistry of Heterocyclic compounds. V. 33. Chemistry of 1,2,3 triazines and 1,2,4-triazines, tetrazines and pentazines. // H.Neunhoeffer, P.Wiley. New York, Chichester Brisbone, Toronto.-1978. - 1072 p.

7. Singh P., Hodgson D. Aza Analogues of Nucleic Acid Constituents the Crystal Structures of 6-Azauracil and 6-Azathymine // J.Chem.Soc.Chem.Commun.-1973.-N 13.-P.439-440.

8. Jones R.W., Palmer R.A. 3,5-Diamino-6-(2-bromophenyl)-l,2,4-triazine dimethanol solvate: An analogue of lamotrigine // Acta crystallogr. C. -1996.-V.52, №10. P. 2627-2629.

9. Neunhoeffer H., Lehmann В., Ewald H. Struktur eines Reaktionsproduktes von 3-(p-Tolyl)-l,2,4-triazinen mit Acetylen dicarbonsaure-dimethylester // Liebigs Ann. Chem. 1977. -N 9. -S. 1421-1428.

10. Hajjem В., Baccor В., Kallel A. Structure of l,3-dilphenyl-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazin-6-one // Acta crystallogr. C.-1988. -V. 44, N 8.-P. 1440-1442.

11. Sliskovie D.R., Asheroft I., Morton G.O. et al. Hand 13C NMR and x-ray diffraction studies on pyrasolo l,5-b.[l,2,4]-triazine-N-new heterocyclic system // J.Heterocycl. Chem. 1989. - V.26, N 4. -P.l 109-1112.

12. Jones R.W., Palmer R.A. A lamotrigine analogue: 3,5-diamino-6-(2-fluorophenyl)-l,2,4-triazine methanol solvate // Acta crystallogr. C. -1995. V. 51, N 3. -P. 440-442.

13. Pitha J., Vasickowa S. Stretching vibration of N-H Bond in Uracil, its Derivatives and analogues // Collect. Czech. Chem. Commun. -1965. -V. 30, N5. -P. 1792-1798.

14. Pitha J., Fiedler P., Gut J. Nucleic acids Components and their Analogues. LXXX11. The fine structure of 6-Azaisocytosine and its Derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1966. -V. 31, N 6.- P. 1864 1877.

15. Шкурко О.П., Гогин J1.JL, Барам С.Г., Панаев В.Б. Электронные эффекты несим-триазильных групп // Химия гетероцикл. соед. -1987. -N2.-C. 257-262.

16. Kalfus К. Ionisation einiger 1,2,4-triazine // Collect. Czech. Chem. Commun. 1968. -V. 33, N 9.-P. 2962-2969.

17. Jonas J., Gut J. Nucleic acids Components and their Analogues. XII. Electronic Absorption Spectra of 6-Azauracil and Related Compounds // Collect. Czech. Chem. Commun. 1961. -V. 26, N 7.-P. 2155 - 2163.

18. Gut J., Prystas M., Jonas J., Sorm F. Nucleic acid components and their Analogues. IX. N-Methyl Derivatives of 6-Azauracil and 6-azathymine // Collect. Czech. Chem. Commun. 1961. - V. 26, N 3. -P. 974-985.

19. Chang P.K. New 5-substituted 6-Azauracils // J.Org.Chem. 1961. -V.26,N 4.-P. 1118-1120.

20. Heinisch L. Diamino as-triazincarbonsauren aus 6-Azalumazinen // J. Prakt. Chem. 1969. -Bd. 311, N 3. -S. 438-444.

21. Pitha J., Fiedler P., Gut J. Nucleic acids components and their Analogues. LXXX11. The Fine structure of 6-Azaisocytosine and its Derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1966. -V. 31, N 6.-P. 1864-1877.

22. Drew H.G.B., Guillaneux D., Hudson M.J. et al. Lanthanide (III) complexes of a highly efficient as-tinide (III) extracting agents 2,6-bis(5,6-dipropyl-l,2,4-triazin-3-yl)pyridine // Inorg.Chem.Commun. — 2001. Vol.4, N 1. - P.12-15.

23. Konno S., Sagi M., Agata M. et al. Synthesis of 1,2,4-triasine derivatives Introduction of Alkyl and Aryl Groups to the 5-position of 1,2,4-triazines // Heterocycles. - 1986. - V.24, N 1. - P. 239.

24. Кожевников Д. H., Кожевников В.Н., Русинов В.Я., Чупахин О. Н. Реакции нуклеофильного теле-замещения в 3-трихлорметил1,2,4-триазинах // Химия гетероцикл.соед.-1999.- № 11.- С. 15741575.

25. Lu Zhong Е., Zeng Run-Sheng, Xi Hai-Tao. Gaodeng xuexiao huaxun xuebao // Chem. J. Chin. Univ. - 1995. - V. 16, N 8.- P. 12571258.

26. Konno S., Fujimura S., Jamanaka H. Studies on as-triazine derivatives // Heterocycles. 1984.- V.22, N 10.-P. 2245-2248.

27. Nalepa K. The synthesis of some derivatives of 3,5-disubstituted1.6-dihydro-l,2,4-triazine-6-ones // Acta Univ. Palack. olomuc. Fac. rerum. natur. Chem. 1995. - №34. - P. 25-26.

28. Липиньска Т. 1,2,4-Триазины в органическом синтезе // Химия гетероцикл. соедин.- 2001.- № 2.- С. 256-261.

29. Hajpal J., Berenyi Е. Synthesis of 6-(2-nitrobensyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-as-triazine and some derivatives // J. Heterocycl.Chem. 1982. - Vol.19, N 2. -P. 309-312.

30. Novacek A., Sedlackowa V., Vondracek B. et al. Synthesis of 1-benzyl-6-azauracil derivatives, chrolinated in the nucleus // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. - Vol. 46, N 9.- P. 2203-2206.

31. Sharma D., Lakhan R. One-pont syntheses of 6-aryl-l,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones // J.Nepal.Chem.Soc. 1998-1999. - N 17-18. - P.81..

32. Хамаев В. X., Данилов В. А., Ханнанов Р.Н., Мазимова А. К. Производные 1,2,4-триазин-5-она // Журн. орган, химии. 1994.-Т.30, вып. 5. - С. 777-781.

33. Hejsek М., Slouka J. Uber 5-substituierte 6-Azauracile. 10. Mitteilung. Synthese des 3-Thioxo-2,3,4,6-tetrahydro-l,2,4-triazino5,6-f.naphthyridin-6- ons // Pharmazie. 1986. - Bd. 41, N 4.-S. 284-285.

34. Stuskala J., Slouka J., Hejsek M. et al. Synthesis of 2-aryl 1. benzofuro 2,3-e.[l,2,4]triazin-3(2H)-ones and their use for preparationof l-aryl-5-(2-hydroxyphenyl)-6-azauracils // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. - Vol. 62, №11. - P. 1754-1762.

35. Dave L.M., Bhatt K.N., Undavia N.K., Trwedi P.В. Synthesis of 3-(N-arylcarbamoylmethylhydrazino)-l,2,4-triazino 5,6-6. indoles as potential antibacterials // J.Indian Chem. Soc. 1989. - Vol. 66, N 4.-P. 246-247.

36. Hlavac J., Slouka J. 5-Substituted 6-azauracils XIII. Synthesis of some derivatives of l,2,4-triazino-5, 6-6.-indole-6-carboxylic acid // Acta Univ. Palack. olomnc. Fac. rerum. natur. Chem. 1995. - № 34. — P. 27-28.

37. Кругленко В.П., Градец В.П., Повстяной М.В. Синтез 2-метил-1,2,4-триазоло-4,3^.-1,2,4-триазино-[2,3-а]-бензимидазоло и 2-метил-9-фенилимидазо-[1,2-Ь]-1,2,4-триазоло-[4,3-d]-1,2,4-триазина // Химия гетероцикл. соед.-2000.- № 1.- С.112.

38. Пат. 4346220 США, МКИ С07Д 253/06, А01 N 43/64. 1,2,4-Triazin-5- ones / Fawzi Maged W. (США); Du Pont de Nemours and Co. N 526261; Заявл. 22.11.74; Опубл. 24.08.82; НКИ 544/182.

39. Dornow A., Menzel H., Marx P. Uber 1,2,4-Triazine. Darstellung einiger neuer s-Triazolo-3,2-c.-as-triazine // Chem. Ber. 1964,- Bd. 97, H.8.- S. 2173-2179.

40. Hoh Takashi, Matsuya Xuji, Nagata Kazuhiro, Ohsawa Akio. Deamination of 2-aminothiazoles and 3-amino-l,2,4-triazines with nitiric oxide in the presence of a catalytic amount of oxyden // Chem. and Pharm. Bull. 1997. - Vol. 45, № 9 - P. 1547-1549.

41. Пат. 3134230 ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-l,2,4-triazinen // Bayer A.G.-NP 3134230.7; Заявл. 29.08.81; Опубл. 10.03.83.

42. Пат. 3009043 ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on // Bonse G., Blank H., Kratzer H. (ФРГ); Bayer A.G. NP3009043,3; Заявл. 8.03.80; Опубл. 24.09.81.

43. Липиньска Т., Брановска Д., Рыкова А. 1,2,4-триазины в органическом синтезе // Химия гетероцикл. соед.-1999.- № 3.- С. 381-389.

44. Пат. 3003541 ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on /Schmidt T.,Wittig A., Schnem H. et al. (ФРГ); Bayer A.G. NP3003541.7; Заявл. 31.01.80; Опубл. 6.01.81.

45. Алексеев С.Г., Шоршнев С.В., Рудаков Б.В. Образование устойчивых N-аддуктов 1,2,4-триазинов // Химия гетероцикл. соед. 1997. - № 5. - С. 713-714.

46. Chupakhin О., RusinovV., Beresnev D., Neunhoeffer H. Reactions of l,2,4-Triazin-5(2H)-ones with Phenols and Aromamic Amines // J. Heterocyclic Chem. 1997. - Vol. 34, № 2. - P.573-578.

47. Пат. 3339858 ФРГ, МКИ С07Д 253/06, A01 N 43/64. Verfahren zur Herstellung von praktisch isomerenfrein 4-Amino-3-ethylthio-6-tert-butyl-l,2,4-triazin-5-on/ Schmidt Т. (ФРГ); Bayer A.G. N P3339858.5; Заявл. 4.11.83.; Опубл. 15.05.85.

48. Kojevnikov D., Ulomsky E., Rusinov V. et al. Stable s-adducts of 6-phenyl-l,2,4-triazine 4-oxides with phenols // Mendeleev Commun.1997. №3. — P. 116-117.

49. Русинов В.JI., Кожевников Д.Н., Уломский Е.Н. и др. Превращение 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. Прямое введение индолов в 1,2,4-триазин-4-оксиды. // Ж. орган, химии. —1998. Т.34, №3 - С. 429-435.

50. Береснев Д.Г., Русинов Г.И., Русинов B.JI., Чупахин О.Н. Взаимодействие 2Н-1,2,4-триазин-5-онов с 2,6-диметилфенолом при высоком давлении // Ж. орган, химии. 1998. — Т.34, №3 - С.480.

51. Линницкий В.Ф., Швайка О.П. Рециклизация 3-оксазолилпропансульфатов в 2,5-дигидро-1,2,4-триазино-4-пропансульфонаты // Химия гетероцикл. соед. 1989. - N 10.- С. 1425-1426.

52. Пат. 5514795 США, МКИ6 С07Д 253/06; С07Д 253/10. Process for the preparation of aminotriazine derivatives // Rapold Т., Senn M. (США); Ciba-Geigy Corp. № 468507; Заявл. 6.06.95; Опубл. 7.05.96; НКИ 544/182.

53. Eid Mohga M., Kadry Azza M., Hassan Ramadan A. Synthesis and reactions of some 6-(2-hydroxy-l-naphtyl)-l,2,4-triazines // J. Heterocycl. Chem.- 1988.- Vol.25, N 4.- P. 1117-1118.

54. Molina P., Alajarin M., Lopez-Leonardo C. et al. Ring opening Reaction of the 1,3-diazetidine Ring: Hydrazinolysis of 2,4-bis (heteroarylimino)-l,3-diazetidine Derivatives // Tetrahedron.- 1987.-Vol. 43, N 4.- P. 791-797.

55. Slouka J. l-Aryl-6-azauracils // Acta Univ. Polacki. Olacki. Olomuc. Fac. Rerum. Nat. Chem. 1984. -Bd. 76, N 23.-S. 39-45.

56. Slouka J. l-Aryl-6-azauracils XXXIV. Synthesis of l-mesityl-6-azauracil- and some of its derivatives // Acta Univ. Polacki. Olomus. Fac. Rerum. Nat. Chem. 1988. - Bd. 91, N 27.-S. 207-211.

57. Slouka J., Bekarek V. Synthesis and Cyclization of some N-oxides of 2-pyridylhydrazones of Mesoxalic acid Derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1988. - Vol. 53, N 3.-P. 626-632.

58. Русинов В.JI., Чупахин О.Н. Превращение 1,2,4-триазинов под действием С-нуклеофилов // Ж. орган, химии. —1997. — Т.33, № 3. — С. 327-358.

59. А. С. 226931 ЧССР, МКИ С09В 56/20, С09В 28/06. Asobarvivos 6-azanracilovym cyklem a zpossob jeho pripravy / Slouka J. (ЧССР); -N 4737-82; Заявл. 24.06.82; Опубл. 15.05.86.

60. Азев Ю.А., Тразева О.В., Шоршнев С.В. Особенности превращения 3,6-замещенных 1,2,4-триазин-4-оксидов с 1,3-диметилбарбитуровой кислотой // Химия гетероцикл. соед. — 2001.-№ 4. -С. 564-565.

61. Sen Gupta Anilk, Bhattachorija Japas, Najela Konchan. Synthesis of some triazine derivatives and theirbiological activity // Heterocycles. 1984.- Vol. 21, N2.-P. 499.

62. Bonnand В., Consse H., Noel J.P. et al. Synthese die cyclopropylmethyl-2-di (paramethoxyphenyl)-5, 6-oxo-3-triazine-1,2,4 (14C-3)11 // J. Lab. Сотр. and Radiopharmaceuticals. 1985.-Vol. 22, N l.-P. 95-100.

63. Taylor E.C., Macor J.E. Further intramolecular reactions of 1,2,4-triazines 11 Tetrahedron Lett.- 1986. Vol. 27, N 4. - P. 431-432.

64. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Rusinov V.L. et al. A general method for the synthesis of l,2,4-triazine-4-oxides // Mendeleev Commun. 1997. -№ 6. -P. 238-239.

65. LI Jia-He, Snyder John K. Pyrrole as a dienophile in intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions with 1,2,4-triazines // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58, N 2. - P. 516-519.

66. Konno S., Sagi M., Yuki Y., Yamanaka H. Studies on as-triazine derivatives. VI. Introduction of aryl groups to the 5-position of 1,2,4-triazines //Heterocycles. 1985. - Vol. 23, N 11.-P. 2807-2810.

67. Konno S., Sagi M., Agata M. et al. Studies an as-triazine derivatives. IV. Synthesis of Unsymmetrical 5,6-disubstituted 1,2,4-triazines // Heterocycles. 1984. - Vol. 22, N 10. - P. 2241-2244.

68. Gante J., Neunhoeffer H., Schmidt A. Peptide analogue systems. 9. Synthesis of 1,2,4-triazines. 16. Bridged azapeptides u class of novel l,4,5,6-tetrahydro-l,2,4-triazin-3(2H)-ones I. // J.Org. Chem. -1994.-Vol. 59, N 21. P. 6487-6489.

69. Benedetti F., Forchiassin M., Kusso C., Nitti P. Reactivity of phenylcarbamoyldiazene tuwards 1-aminocyclopentens // Gazz. Chim. Ital. 1988. - Vol. 118, N 10. - P. 695-698.

70. Taylor E., Pont J., Warher J. Synthesis of 2-amino-6,7-dihydro-thieno3', 2':5,6. pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one // J. Heterocycl. Chem.-1988. -Vol. 25, N 6.-P. 1733-1735.

71. Hurst Derek Т., Jekmings Neil S. The reaction of aryl diazonium i vus with 5-alkyl-4,6-pyrimidenediols a novel pyrimidine to 1,2,4-triazine ring transformation // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, N 28.- P.3719-3720.

72. Branch Glive L., Eggleston Drake S., Haltiwanger R. Curtis et al. Synthesis of 6-hydroxy-2 -methyl-3-thioxo-2H-1,2,4-triazin-5-one // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26, N 11. - P. 2075-2084.

73. Кожевников Д.Н., Русинов В.JI., Чупахин О.Н. 1,2,4-Триазин-1Ч-оксиды и их аннелированные производные // Успехи химии.- 1998. Т.67, №8.-С.707-722.

74. Hirao Т., Masunaga Т., Ohshiro X., Agawa Т. Synthesis of 1 ,2-Di-t-butyl-6-hydroxy-l ,2-dihydro-l ,2,4-triazines // Synthesis (BRD). -1983.- N 6. S. 477-478.

75. El-Abadelan Mustafa M., Hussein Ahmad Q., Thaher Bassam A. Heterocycles from nitrile imines. Part IV. Chiral 4,5-dihydro-l,2,4-triazin-6-ones // Heterocycles.- 1991. Vol. 32., N 10. -P. 1879-1895.

76. Neunhoeffer H., Klen-Gullmann B. Synthese von 1,2,4-triazinen XV. Synthese von l,2,4-triazin-6(lH)-onen // Liebigs Ann. Chem. -1992. -N12. S. 1271-1274.

77. Лобанов П.С., Гребенкин А.И., Зайцев Д.И. и др. 1,4,5,6-Тетрагидро-1,2,4-триазин-6-оны и 3-амино-1-имидазолин-4-оны из 2-аминоацилгидразинов // Химия гетероцикл. соед. 1991. - N 10.- С. 1388-1391.

78. Reaction of hydrazines with a-lactams for the preparation of 1,2,4-triazine-3,6-diones and aza-urea peptide mimetics // J. Org. Chem. -1995.-Vol. 60, N 18.-P. 5992-5994.

79. Taylor E., French L. Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Routes to condensed pyrazines via cycloaddition of nitrile dienophiles // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N 6.-P. 1245-1249.

80. Lu Zhong-E, Wan Jun, Chen Ke-Qian. Синтез З-амино-5-(замещенный фениламино)-6-фенил-1,2,4-триазинов // Yooji huaxur = Org. Chem. 1992. - Vol. 12, N 6.-P. 605-607.

81. Русинов Г.Я., Береснев Д.Г., Чупахин О.Н. Прямое арилирование и гетереарилирование некоторых производных 1,2,4-триазина // Ж. орган, химии. -1998. Т. 34, №3. - С. 450-454.

82. Ibrahim М., El-Paghayer М. Synthesis of azoles fused azoles from a-arylhydrazononitriles // Indian Chem. J. 1987. - Vol. 26B, N 9.- P. 832-835.

83. Rusinov V.L., Zyryan ov G.V., Pilicheva T.L. et al. Direct introduction of heterocyclic residues into l,2,4-triazin-5(2H)-ones // J. Heterocycl. Chem. 1997. - Vol.34, № 3. - P. 1013-1019.

84. Heinisch L. Darstellung neun Substituierter 1,2,4-Triazin 6-carbonsauren und l,2,4-Triazin-6-yl-alkancarbon sauren // J. prakt. Chem. 1987. - Bd. 329, N 2. -S. 290-300.

85. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile. // Acta Univ. Palacki Olomuc. Fac. Rerum. Nat. Chem. 1985. - Vol. 82, N 24.-P. 145-153.

86. Slouka J. l-Aryl-6-azauracile // Acta Univ Palacki Olomuc. Fac. Rerum. Nat. Chem. 1988. -Vol. 91, N21. -P. 207-211.

87. Heravi M.M., Benstitiha Y.Sh., Shoar R.H. et al. Reaction of dimethylacetylene-dicarboxylate with triazinone // Phosphorus.Sulfur Silicon Relat.Elem. 2000. - N 165. - P.255-289.

88. Шоршнев С.В., Есипов С.Е., Якушкина Н.И. и др. Последовательность превращений пиримидо 5, 4-е .-1,2,4-триазиндионов в имидазо[4,5-е]-1,2,4-триазины // Химия гетероцикл. соед. 1987. -N 9. - С. 1252-1259.

89. Кожевников Д.Н., Кожевников В.Н., Русинов B.JI. и др. Кольчато-цепные превращения в ряду 4-гидрокси-3,4-дигидро-1,2,4-триазинов и новый метод синтеза 1,2,4-триазин-4-оксидов // Ж. орган, химии. 1998. - Т.34, № 3. - С.423-428.

90. Neunhoeffer H., Kohler G., Degen H.-J. Hydrazidine. IV. Reaction von Hydrazidenen mit 1,2-bifunktionellen Verbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1985. - N 1. - S. 78-79.

91. Schwan Т. Synthesis and some Reactions of Hexahydro -1,2,4-triazine-3,6-dione //J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20, N 3.- P. 547-549.

92. Badr M.Z.A., Aly H.M., Khalil Z.M., Attalla A.L. Beactions of l,3-Diphenyl-as-triazin-6-one // Indian Chem. J. 1982. - Vol. 2IB, N 12.- P. 115-119.

93. Taylor E., Macor J. An unusually facile Diels-Alder reaction -with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26, N 20. - P. 2415-2418.

94. Barluenga J., Gonzalez F., Fuster S., Gotor V. Diels-Alder cycloaddition reaction of unactivated 2-aza-l, 3-dienes with dialkyl azodicarboxylates and heterocumulenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986.-N 15. -P. 1179-1180.

95. Milcent Rene, Yver Beatrice, Barbier Geo. New synthesis of 4,5-dihydro-l,2,4-triazin-3(2H)-one derivatives through cyclic transformation of l,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1992. -Vol. 29, N 4.- P. 959-962.

96. Петров M.JI, Абрамов M.A., Галишев В.А., Петров A.A. Взаимодействие N-бензилиденбензиламина с С-ацетил-N-фенилнитриламином // Жури, орган, химии. 1989. - Т. 25, N 12.-С. 2630-2631.

97. Спектроскопия органических веществ / Браун Д. , Флойд А., Сейнзбери М., М. : Мир, 1992. 300 с.

98. Rykowski A. Synthesis of l,2,4-triazin-3-yl trimethylammonium chlorides and 3-methansulfonyl-l,2,4-triazines // Pol. J. Chem. 1983.-Vol. 57, N 4-6.- P. 631-635.

99. Rykowski A., Van der Plas-H.C. Ring transformations and amination in reactions of 3-halogeno-5-phenyl-l,2,4-triazines with potassium amide in liguia ammonia // J.Org. Chem. 1980. - Vol. 45, N 5.- P. 881-885.

100. Taylor E.C., Pont J.L. Intramolecular Diels-Reactions of 1,2,4-Triazines. Synthesis of Condensed Pyrimidines // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52, N 19. - P. 4287-4292.

101. Konno S., Ohba S., Agata M. et al. Studies on as-Triazine Derivatives. VIII. Synthesis of 5-substituted 1,2,4-triazines // Heterocycles. 1987. -Vol. 26, N 12. - P. 3259-3264.

102. Heravi M.M., Rabiee M., Bolurtchian S.M. A new synthesis of fused 1,2,4-triazinones: Thiasolo 3,2-b.-l,2,4-triazinone and 1,3-thiazino-[3,2-b][l,2,4]-triazinone // Indian J. Heterocycl. Chem. -2000. Vol.10, N 1. - P.77-78.

103. Ahmand Roshan, Hasan Aurangzeb, Ajaz Salen. Synthesis 5 antimicrobial activity of 6-benzyI (p-substitutedbenzyl)-l,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dithione // Indian. J. Chem. 1987. -B. 26, N 4. -P. 393394.

104. Heravi M.M., Nooshaladi M.A., Aghopoor K. Regioselective S-N allylic transposition of 3-allylthio-l,2,4-triazinone without solvent and catalyst under microwave irratiation // Phosphorus. Sulfur Silicon Relat. Elem. -2000. N 164. - P.95-101.

105. Taylor E.G., Pont J.L., Warner J.C. Synthesis and Competitive Thermal Transformations of 3(2'-(2-Propynylthio)-phenyl)amino.-1,2,4-triazines III. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N 6.-P. 1456-1459.

106. Пат. 4632694 США, МКИ С07Д 253/06, A01N 43/707. Asymmetrical triazine salts / Tocrer Stanley (США); Du Punt de Nemours and Co. N 740031; Заявл. 31.05.85; Опубл. 30.12.86. НКИ 544/182.

107. Пат. 2284547 Великобритания, МКИ6 А01 N 43180, А 01 N 43/80. Synergictic herbicides containing triazine and 4-benzoylisoxazole derivatives /Gamblin A., Hewet R., Gezarino V.,

108. Nishida Т. (Великобритания); Rhome-Poulenc Agriculture Ltd. № 9424851.5; Заявл. 9.12.94; Опубл. 14.6.95; НКИ А5Е.

109. Huang Jim J. Nucleophilic substitution of 1,2,4-triazines // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - Vol. 22, N 5. - P. 1329-1332.

110. Nabin J., Zayed A.A., Metri J. et al. Synthesis of some tetrahydronaphthyl-l,2,4-triazine of possible schistostomicidal activity // Pharmazie. 1984 - Bd. 39, N 12. -S. 862 - 862.

111. Molina P., Alajarin M., Vidal A. et al. Iminophosphorane-mediated synthesis of fused 1,2,4. triazines: preparation of the novel [1,2,4] triazino [4,3-b] [1,2,4,5] tetrazino ring system // Tetrahedron. 1988. -Vol. 44, N 8. - P. 2249 - 2259.

112. Misra V. S., Sen Srirupa, Gupta A.K. Sen et al. Preparation of some new derivative of 5,6-diphenyl-l,2,4-triazino-3-hydrazines and their biological evaluation // J. Indian. Chem. Soc. 1989. - Vol. 66, N 5.- P. 322-324.

113. Рудаков Б.В., Ким Д.Г., Алексеев С.Г. Синтез З-метил-7-фенилимидазо-1, 2-б.-1,2,4-триазина // Химия гетероцикл. соедин.- 1998. №1. -С.110-111.

114. Ibrahim Y.A., Eid М.М., Bodawy Н.А., Abdel-Hady S.A.L. Reaktion of 4-aryl-l,2,4-triazines with hydrasine // J.Heterocycl. Chem.- 1981. Vol. 18, N 5. -P. 953-956.

115. Chupakhin O.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M. et al. The amidine rearrangement in 5-amino-6-aryl-l,2,4-triazine-4-oxides initiated by hydroxylamine // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol.41, N 38. - P.7379-7382.

116. Hetzheim A., Singelmann J. Ringspaltungen von 0,N-Heterocyclen VIII. Ringumuwandlung von 2-Amino-3-phenacyl-l, 3,4-Oxadiazoliumhalogeniden mit Hydrazinen in as-Triazine // Liebigs Ann. Chem. 1971.-N 1.- S.I 25-133.

117. Алексеев С.Г., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. и др. Кетенаминали как 1,3-динуклеофилы в синтезе конденсированных 1,4-диазинов и 1,2,4-триазинов // Изв. АН СССР Сер. хим. 1989. -N 2. -С. 494-495.

118. Neunhoeffer Н., Lehmann В. Zur Synthese von 1,2,4-Triazinen. VII. Synthese von Dialkylamino und Methoxy-l,2,4-triazinen // Chem. Ber. - 1976. - Bd. 109, N 3. -S. 1113-1119.

119. Wells A.S., Sheldrake P.W., Lantos J., Eqqleston D.S. Unexpected synthesis of a lH-pyrrolo-2, 3-е. -1,2,4-triazine // J. Chem. Soc.

120. Perkin Trans. 1. 1991. -N 7. -P. 1762 - 1763.

121. Heinisch L. Synthese substituierter-s-Triazolo3, 4-f.-as-triazine // J. Prakt. Chem. 1974. -Bd. 316, N 4. -S. 667-678.

122. Cristescu C. Derivate des 3,5-Dihydroxy-l,2,4-triazines (6-Azauracils) mit mutmaplicher cytostafischer // Pharmazie. 1963. -Bd. 18, N 5.-S. 336-338.

123. Чупахин O.H., Кожевников B.H., Кожевников Д.Н. и др. Превращение 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. Региоспецифичность при аминировании 1,2,4-триазин-4-оксидов // Ж. орган, химии. -1998. Т.34., № 3. - С.418-422.

124. Rykowski А., Н.С. van der Plas. Amide Induced Ring Transformation of 1,2,4-Triazines into 1,2,4-Triazines and 1,3,5-Triazines // J. Org. Chem.- 1987. -Vol. 52, N 1. P. 71-73.

125. Chanq P.K. New 5-Substituted 6-Azauracils // J. Org. Chem. -1961. Vol. 26, N4.-P. 1118-1120.

126. Rykowski A., Makosza M. Vicarions nucleophilie substitution of hydrogen in 1,2,4-triazine derivatives // Liebigs Ann. Chem. 1988. -N 7. - P. 627-631.

127. Nalepa K., Bekarek V. Uber die Dimerisation des 3-Phenyl-5-benzyl-6-oxo-l,6-dihydro-l,2,4-triazins unter Temperatureinfluss // Acta Univ. Palacki. olomuc. Fac. rerum. natur. Chem. 1994. - Bd. 117, N 33. - S. 69-78.

128. Рудаков Б. В., Алексеев С .Г., Чарушин В.Н. и др. Реакции азиниевых катионов. IX. Необычная димеризация 1-этил-5-арилзамещенных 1,2,4-триазиниевых солей // Журн. орган, химии. -1992. -Т. 28, N 3.- С. 589-599.

129. Makino К., Kim H.S., Kurasawa Y. Synthesis of Pyrazoles. // J. Heterocyclic. Chem. 1998. - Vol. 35, № 3 - P. 489-497.

130. Безматерных M.A., Мокрушин B.C., Поспелова Т.А., Ельцов О.С. Синтез 6,8-замещенных имидазо-5, 1-с.-1,2,4-триазинов и 1,4-дигидроимидазо [5, 1-с]-1,2,4-триазин-4-онов // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 6. - С.805-815.

131. Кругленко В.П., Клюев Н.А., Повстяной М.В., Тимошин А.А. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 28. Синтез и превращение2.ароилметил-6,7-дифенилимидазо-1, 2-б.-1,2,4-триазин-4Н-3-онов // Химия гетероцикл. соед. 1998. - №2. - С. 258-262.

132. Konno S., Fujimura S., Jamanaka Н. Studies on as-triazine derivatives // Heterocycles. -1984. -Vol. 22, N 10. P. 2245-2248.

133. Konno S., Takaharu E., Aizawa Y., Yamanaka H. Studies on as-triazine derivatives. III. Preparation of 3-alkenyl- 1,2, 4-triazine derivatives by meals of wittig reaction // Heterocycles. 1982. - Vol. 19, N 10.- P. 1869-1872.

134. Konno S., Yokoyama M., Yamanaku H. Studies on as-Triazine Derivatives. 11. A Ring-cleavage Reaction of 3-Trichloromethyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine and Related Compounds // Heterocycles. 1982. - Vol. 19, N 10.- P. 1865-1868.

135. Swenton J.S., Hyatt J.A. Photosenstized cycloadditions to 1,3-dimethyl-6-azathymine. An imine linkage unusrally reachtive tow-ard photocycloaddition // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96, N 15. -P. 4879-4885.

136. Зарянов Г.В., Пиличева Т.JI. Русинов В.Л. и др. Нуклеофильное замещение водорода в 1,2,4-триазин-5(2Н)-онах при взаимодействии с индолами // Журн. орган, химии. 1997. - Т. 33, N 4.- С. 612-614.

137. Пат. 3510785 ФРГ, МКИ С07Д 253/06, A01 N 43/707.4 Formylamino-6-t-butyl-l,2,4-triazin-5-one / Roy W., Santel H.-J.,

138. Schmidt R.R. (ФРГ); Bayer A.G. N 3510785.5; Заявл. 25.03.85; Опубл. 25.09.86.

139. Миронович Jl.M., Промоненков В.К. Реакции ацилирования и замещения производных 1,2,4-триазина // Приднепровский научный вестник. Химия.-1998.-№ 121.-С.95-100.

140. Novacek A., Gut J. Nucleic acid components and their Analoques // Collect. Czech. Chem. Commun. 1974. - Vol. 11, N 6. -P. 917-920.

141. Abdel-Rahman R.M., Fawzy M.M. Synthesis of thiazolo 2,3-е. [1,2,4] triazines and related derivatives // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1992. - Vol. 35, N 3.- P. 69-72.

142. Molina P., Alajarin M., Navarro F. An efficient regloselective synthesis of 7-substituted l,3-dimethyl-4-oxo-4H-l,3,4-thiadiazolo2,3-e.-l,2,4-triazinium cations // Heterocycles. 1986. - Vol. 24, N 4.- P. 1031-1038.

143. Eid Mohga M., El-Zanaty АН M., Kadry Azza M. Studies on dithioxotriazolo 4,3-b. [l,2,4]-triazines // Sulfur Lett. 1989. - Vol. 10, N 1-2. - P. 49-55.

144. Lovelette C., Geagan K. 1,2,4.-Triazines. 4. Regiospecific Ring Closare. Reactions Involvino 6-Amino-5-hydrazino-l,2,4-triazin-3(2H)-ones and Orthoesters // J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19, N 6.-P. 1345-1349.

145. Kepu Ф., Сандберг P. Углубленный курс органической химии. М.: Химия, 1981.- Т. 2. 456 с.

146. Пат. 3897429 США , МКИ С07Д 253/06. Thiol methylation with methyl bromide / Haglld F.R. (США); Du Pont de Nemours and Co. N 474436; Заявл. 29.05.74; Опубл. 29.07.75; НКИ 544/182.

147. Пат. 4759795 США, МКИ С07Д 253/06. Process for preparing herbicidal 4-Methylol Derivatives of 4-Amino-l,2,4-triazine-5-ones / Tocker S. (США); E. 1. Du Pont de Nemours and Co. N 859783; Заявл. 5.05.86; Опубл. 26.02.88; НКИ 544/182.

148. Пат 3339858 ФРГ , МКИ С07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 3,4,6-trisubstituierter-3-Alkylthio-l,2,4-triazin-5-on-Derivaten / Schmidt Т. (ФРГ); Bayer A.G. N 3339858.5; Заявл. 4.11.83; Опубл. 15.05.85.

149. Миронович Л.М., Промоненков В.К., Крысин В.П. Получение некоторых замещенных 1, 2, 4-триазинов // Химия гетероцикл. соединений.-1986.- N 3.- С. 400-402.

150. Пат. 3134230 ФРГ, МКИ С07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 4-methyl-5-oxo-3-thioxo-tetrahydro-l,2,4-triazinen / Bayer A.G. -N 31342307; Заявл. 29.08.81; Опубл. 10.03.83.

151. Пат. 3905973 США, МКИ С07Д 253/06. Thiol methylation with methylchloride / Gobeil R., Haglid F. (США); E.I.Du Pont de Nemours and Co. N 417069; Заявл. 19.11.73; Опубл. 16.09.75; НКИ 544/182.

152. Taylor E.C., Macor J.E. Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of thieno 2,3-е. pyridines and, 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-c] pyridines from 6-(alkynylthio)-l,2,4-triazines // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N 21. - P. 4984-4989.

153. Миронович Л.М., Промоненков В.К., Взаимодействие N,N-диметилкарбамоилбромида с 1,2,4-триазинами // Химия гетероцикл. соединений. 1989. - N 7- С. 969 - 971.

154. Daunis J., Grundo J., Jacguler R., Viallefont P. Etude en serie as-triazine. VIII. Preparations et preparations d'oxo-3-thioxo-5-et (dithioxo-3,5-phenyl-6-tetrahydro // Bull. Soc. Chim. Fr. 1972. -N 5. - P. 1975-1982.

155. Daunis J., Jacovier R., Viallefont P. et al. Preparations et proprides de thioxo-3-oxo-5 et dioxo-3,5-phenyl-6-tetrahydro-2,3,4,5-triazines-1,2,4 //Bull. Soc. Chim. Fr.- 1972. N 4.-P. 1511-1520.

156. Рудаков Б.В., Ким Д.Г., Алексеев С.Г. и др. Галогеноциклизация 3-аллилтио-5-фенил-1,2,4-триазина. // Ж. орган, химии. 1997.- Т. 33, № 7. - С.1103-1106.

157. Jacobsen Noel W., Rose S.E. 1,2,4-Triazines IV. The structural elucidation of some new N-methyl-3-amino-l,2,4-triazines-5(2H)-ones by carbon-13 Nuclear Maqnetic Resonance Spectroscopy // Austral. J. Chem. 1988. - Vol.41, N 4.- P. 609-615.

158. Миронович JI.M. Синтез 4,5-дигидро-4-метил-3-трифторметил-6-фенил-1,2,4-триазин-5-она // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология.-1998.- Т.41, N 4. С. 129 - 130.

159. Rasmussen A., Kise F., Undheim K. l,2,4-Triazin-3(2H)-ones in covalent adduct formations // Acta Chem. Scand. 1985. - Vol. 39 B, N 4. - P. 235-240.

160. Laskos E., Lianis P., Rodios N. Synthesis and Spectroscopic Characterisation of 4,5-Dihydro-l,2,3.-triazolo-[5, l-f][l,2,4]-triazines. A Novel Condensed Heterocyclic Ring System // J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33, № 3. - P. 599-604.

161. Chupakhin O.N., Rudakov B.V., MeDermott P. et al. An unusually easy oxidative dequaternisation of N-alkyl-l,2,4-triazinium salts // Mendeleev. Commun. 1995. - N 3.- P. 104-105.

162. Русинов В.И., Уломский Е.Н., Кожевников Д.Н. и др. Нитроазины XXVI. Гидролитическая деструкция азолоаннелированных нитро-1,2,4-триазинов // Ж. орган, химии. — 1996. Т.32, №5. - С. 770-776.

163. Jacobsen N.W., Rose S.E. 1,2,4-Triazines. I. The Use of Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Products of 3-Methylthio-l,2,4-triazin-5(2H)-one // Austral. J. Chem. 1985. - Vol. 38, N 12.-P. 1809-1813.

164. Lalezari J. Selektive Syntesis of 5-on 6-Phenyl-3-alkyl-amino-as-triazines. // J. Heterocycl. Chem. 1979. - Vol. 13, N 6. - P. 1249-1251.

165. Kakusawa Naoki, Sakamoto Kazunori, Kurita Iyoji et al. Reaction of 1,2,4-triazine 1-oxides with benzyne : formation of 1,3-benzoxazepine and 1,3,5,6-benzoxatriazonine derivatives // Heterocycles. 1996. - Vol. 43, № 10. - P. 2091-2094.

166. Neunhoeffer H., Hammann H. Synthese and Reactionen von 6-Amino-l,2,4-triazin-5-onen and 6-Amino-l,2,4-triazin-5-thionen // Liebigs Ann. Chem. -1984. -N 2. S. 283-295.

167. Mizutani M., Sanemitsu Y., Tamary Y., Yoshida S.-J. Palladium-catalyzed cyclization reactions. Unigue synthesis of condensed triazoles // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42, N 1. - P. 305-314.

168. Пат. 84762 CPP, МКИ С07Д 253/06. Derivati de 6-azauridin-5'-fosfat-5-substituiti si proceden de preparare a lor. /Cristescu M.C. (CPP); Institutue de cercetari chimico-Farmaceuticl. N 106961; Заявл. 19.03.82; Опубл. 30.09.84.

169. Cerecetto H., Gonzalez H., Saenz P. et al. Reactivity studies of 5,6-dimethyl- and 3,5,6-trimethyl-l,2,4-triazine-N-4-oxides agenst different electrophiles //Molecules. 2000. - Vol.5,N 3. - P.501-502.

170. Ram Yishnu J. One-pot synthesis of mono- and dinitro-1,2,4-triazino-3,2-b. benzothaizoles // Liebigs Ann. Chem. -1988. -N 11. -P. 1089-1090.

171. Xang Xiao-guang, Joku Rainer, Seitz Gunther. 4+1.-Cycloaddition von Benzylisonitril an cyclische Azadien systeme des 1,2,4.5-tetpazins and 1,2,4-Triazins // Arch. Pharm. 1991. - Bd. 324, N 11. - S. 923-925.

172. Пат. 5021415 США, МКИ5 A61K 31/53, С07Д 253/06. Triazine carboxylic acids and esters / Meanwell Nicholas (США); Bristol-Myers Sguibb Co. N 449563; Заявл. 13.02.90; Опубл. 04.06.91; НКИ 514/242.

173. Прокофьева А.Ф., Сапожникова Ж.Е., Волкова В.Н. и др. Синтезы в ряду 4,5-дигидро-1,2,4-триазин-6-она // Химия гетероцикл. соединений. -1991. -N7. -С. 963-970.

174. Hadacek J., Slouka J. 1,2,4-Triazine // Folia Facultatis Scientiarum Naturalium Universitats Purkynianae Brunensis : Brno. 1966. - Vol. 7, N 7.- P. 1-112.

175. Миронович JI.M., Промоненков В.К., Богушевич С.Е. Синтез азосоединений триазинового ряда // Химия гетероцикл. соединений. 1987 -N 6 - С. 833 - 835.

176. Пат. 3510794 ФРГ, МКИ С07Д 253/06, А01 N 43/77. 6-t-Butyl-3-methylthio-4-sulfimido-l,2,4-triazin-5-one / Muller К.Н., Roy W., Eue L. et al. (ФРГ); Bayer A.G. N P3510794.7; Заявл. 25.03.85; Опубл. 25.09.86.

177. А.с. 226914 ЧССР , МКИ А01 N 47/28. Herbicidhe prostriedku./ Varkonda S., Beska E., Kuruc L. et al. (ЧССР) N 8607-81; Заявл. 24.11.81; Опубл. 15.05.86.

178. Пат. 4614199 США, МКИ С07Д 253/06. N-Methylol-4-amino-l,2,4-triazine-5-ones / Tocker S. (США); Du Pont de Nemours and Co.-N 681260; Заявл. 13.12.80; Опубл. 30.09.86. НКИ 544-182.

179. Dornow A., Pietsch H., Marx P. Uber 1,2,4-Triazine. Desaminierung von 4-Amino-l,2,4-triazinen // Chem. Ber. 1964. -Bd. 97, N 9. - S. 2647-2648.

180. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1968. - 944 с.

181. Styles V.L., Morrison R.W. Pyrimido-4, 5-e.pyridazines.6. Pyrimido [4,5-c] pyridazines and 1,2,4-triazines from, reactionsbetuen 6-hydrazino-pyrimidin-4(3H) -ones and vicinal dicarbonyl reagents // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 3.-P. 346-350.

182. Slouka J., Bekarek V., Hbavac I. Synthesis of some m-substituted l-phenyl-6-azauracils // Collect. Czech. Chem. Commun. 1994. -Vol. 59, N 12. - P. 2741-2746.

183. Sanemitsu Y., Nakajama Y., Shiroshita M.A. New General Synthesis of 3,4-Dihydro-l,2,4-triazin-5(2H)-ones // J. Heterocycl. Chem. 1981. - Vol. 18, N 5.- P. 1053-1054.

184. Riedl F., Ludvik J., Liska F., Zuman P. The Difference Between the Reactives of Azomethine Bonds in Metamitron in Electrochemical and Chemical Reductions // J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33, №6. - P. 2063-2064.

185. Mizutani M., Sanemitsu Y. 1,2,4-Triazines. 9. The synthesis of novel 4-amino-l,6-dihydro-l,2,4-triazines // J. Heterocycl. Chem. -1985. Vol. 22, N 1 . -P. 11-16.

186. Sanemitsy Y., Nakajama J., Mizutani M. 1,2,4-Triazine // J. Heterocycl. Chem. -1984. Vol. 21, N 3. -P. 639-641.

187. Collins D.J., Hughes T.C., Johuson W.M. Regiospecific syntheses of the monomethylated 3-phenyldihydro-l,2,4-triazin-6(lH)-ones // Austral. J. Chem. 1996. - Vol. 49, -P. 463-468.

188. Зельцер Я.В., Миронович JI.M., Промоненков В.К. Окисление 3, 5-дизамещенных-6-метил-1,2,4-триазинов // Химия гетероцикл. соединений.- 1982.- N 9- С. 1271-1273.

189. Chupahin O.N., Rusinov V.L., Ulomsky E.N. et al. Nucleophilic substitution of hydrogen in the reaction of l,2,4-triazine-4-oxides with cyanides // Mendeleev Commun. 1997. - № 2. - P. 66-67.

190. Gut J., Prystas M., Jonaz J. Methyl Derivatives of 6-Azauracll Thioxo analogues // Collect. Czech. Chem. Commun. 1961. - Vol. 26, N 4. - P. 986-997.

191. Методические рекомендации по испытанию препаратов на гербицидную активность. ВНИИ ХСЗР, НИИ ТЭХИМ. Черкасы, 1984 - 26 с.

192. Gut J., Prystas М. Componenten der Nucleinsauren und ihre analoge. Synthese einiger 5-substituierter 6-azauracil-derivate // Collect. Czech. Chem. Commun. 1959. - Vol.24, N 9. - P. 2986 -2991.

193. Sasaki Т., Minamoto K. As-Triazin-Chemie // Uber die Strukturen der Oxydationsprodukten von 3-Amino-5,6-diphenyl as-triazin und 5,6-Diphenyl-as-triazin-5(2H)-on // Chem. Pharm. Bull. 1965. - Vol. 13, N 10.- P. 1168-1177.

194. Libermann D., Jacouier R. Surguelgues nouveaux derives de la triazino analogues // Bull. Soc. Chim. Fr. 1961. - N 2. - P. 383-386.

195. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение ИК, УФ, ЯМР спектроскопии в органической химии. М.: Химия, 1971. - 264 с.

196. Миронович Л.М. Влияние природы окислителя и рН среды на направление окисления серусодержащих производных 1,2,4-триазина // Журн. прикладной химии.-1998.- Т.71, № 7. С. 1214 -1216.

197. Albro P.V., Parker С.Е., Marbury G.D. et al. Spectrometric Characterization of Metribuzin and its Metabolites // Appl. Spectroscopy. 1984. - Vol. 38, N 4. - P. 556-562.

198. Беккер X., Долинке Г., Фанхенель Э. и др. Органикум. Т.1: Пер. с нем. М.: Мир, 1992. - 487 с.

199. Wan Z., Snyder I.K. Dienophylicity of imidazole in inverse electron demand Diels Alder reactions : intermolecular reactions with 1,2,4-triazines // Tetrahedron Lett. - 1997. -Vol.38, №43. - P. 7495-7498.

200. Barlow M.G., Sibous L., Suliman N., Tipping A. Diels-Alder reactions of trichloro-l,2,4-triazine : intramolecular additions with 1,5 and 1,6 dienes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I . 1996. - № 6. -P. 519524.

201. Werner-Simon S., Pfleiderer W. Pyrimidines XXXIII. Syntesis and Properties of New Fervenulin Derivatives // J. Heterocycl. Chem. — 1996. Vol. 33, № 3. - P. 949-960.

202. Heravi M.M., Shafaie M., Bakovoli M. et al. Palladium-catalysed cyclization of 3-propargylmercapto-l,2,4-triazine to thiazolo-2, 3-c.-1,2,4-triazine // Oriental J. Chem. 1996. - Vol. 12, N1. - P. 43-46.

203. Мельников H.H. Пестициды: химия, технология и применение.- М.: Химия, 1987. 711 с.

204. Миронович JI.M., Иванов М.А., Ковальчук Е.П. Синтез 8-трет-бутил-9-оксо-1,2,4-триазоло-4,5-Ь.-1,2,4-триазоло-[3,4-с]-1,2,4-триазина // Химия гетероцикл. соед.-2001.- № 9.- С. 1255-1257.

205. Horak М., Gut J. Nucleic acids Components and theier analogues. XI. Infrared spectroscopy of uracil, 6-Azauracil and their Derivatives in the Carbonyl group Stretching vibration region // Collect. Czech. Chem. Commun. 1961. - N 5. -P. 1680-1693.

206. Dornow A., Marx P. Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen. XXX. Uber 1,2,4-Triazine. IV. Zur Darstellung von 1,3,4.

207. Thiadiazolo-2,3-c.-as-triazinen // Chem. Ber. 1964. -Bd. 97, N 9.-S. 2640-2646.

208. Миронович JI.M. Синтез производных 5-гидразино-6-К-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов // Украинский химический журнал. 2000. — Т.66, №8. - С. 122-124.

209. Миронович JI.M., Цебржинский О.И., Шейко А.В. Отношение к НСТ-тесту карбамоилпроизводных 1,2,4-триазина // Вестник Сумск. Гос. ун-та. 1996. -№15.-С. 34-37.

210. Маянский А.Н., Маянский Д.Н. Очерки о нейтрофиле и макрофаге. Новосибирск: Наука, 1989. -344 с.

211. Labouta J.M., Eshba N.H., Salam Н.М. Synthesis of Some Substituted Triazolo 4,3-b. [l,2,4]-triazines as Potential Anticaucer Agents // Monatsh. Chem. 1988. - Bd. 119, N 5. - S. 591-596.

212. Zaher H.A., Abdel-Rahman R.M., Abdel-Halim A.M. Reactions of 3-Hydrazino-5,6-diphenyl-l,2,4-triazine with a,p-Bifunctional Compounds // Indian Chem. J. 1987. - Vol. 26, N 2. - P. 110-115.

213. Seitz G., Richter J. Inverse intramolekulare 4+2. Cycloaddidionen mit aktiviertey S-Alkinylamino-l,2,4-triazinen // Chem. -Ztg. 1989. - Bd. 113, N 7 - 8. - S. 252-254.

214. Методы экспериментальной химиотерапии / Сост. Г.Н. Першин. М.: Медицина, 1971. - С.100, С. 318.

215. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.Л. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. М.: Химия, 1962. - 723 с.

216. Голышкин Н.М. Фунгициды в сельском хозяйстве. М.: Колос, 1970. - 324 с.

217. Миронович Л.М., Салистый С.М., Промоненков В.К. Восстановление 6-11-4-нитрозо-3-тиоксо-1,2,4-триазин-5-онов // Журн.орган.химии.-1998.-Т.34, вып. 5. С. 774-775.

218. Миронович Л.М. Окисление замещенных 1,2,4-триазиндисульфидов // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология.-1997.-Т.40, N 4.-С. 48-49.

219. Миронович Л.М. Реакции 4-нитрозо-3-тиоксо-1,2,4-триазин-5(2Н)-онов с Р-дикарбонильными соединениями // Химия гетероцикл.соединений.-1998.- №5.- С. 698 700.

220. Миронович Л.М., Салистая Г.С., Промоненков В.К. Синтез 4-амино-4,5-дигидро-5-оксо-3-тиоксо-6-фенил-1,2,4-триазина // Ж. общ. химии.-2001.-Т.71,Вып.6.-С. 1052-1053.

221. Abdel-Rahman R.M., Seada М., EI-Gendy Z., Islam J.E. Synthesis of some new 4,6-disubstituted-l,2,4-triazin-3,5(2H)-diones and related compounds of potential antifungal activity // Farmaco. 1993. -Vol. 48, N 3.- P. 407-416.

222. Миронович Л.М., Иванов M.A. Взаимодействие 6-трет-бутил-1,2,4-триазоло-3, 4-с.-1,2,4-триазин-5-она с карбонильными соединениями //Ж.общ.химии.-1999.-Т.69, вып.9 -С. 1579-1580.

223. Пат. 4689072 США, МКИ С07Д 256/06, С07Д 401/12. Agricultural sulfonamides / Levitt G. (США); Du Pont Nemours and Co. N 890710; Заявл. 30.07.86; Опубл. 25.08.87; НКИ 544/182.

224. Миронович JI.M., Синченко В.Г., Салистый С.М. Синтез и протимикробная активность производных 1,2,4-триазина // Вестник Сумск. Гос. Ун-та.-1997.-№28.-С. 53-55.

225. Миронович Л.М., Промоненков В.К., Санин М.А., Салистый С.М. Фунгицидная активность замещенных амино(гидразино)-1,2,4-триазинов // Физиологически активные вещества (Киев).-1993.- N 25.-С.98-101.

226. Пат. 56-115779 Япония, МКИ С07Д 253/06, А01 N 253/06, А01 N 43/64. 5-0ксиамино-3-оксо-2,3-дигидро-1,2,4-триазин / Мидзутани С., Санэмицу Ю, Осно X. и др. (Япония); Сумитомо кагаку коге к.к. -N 55-19995; Заявл. 19.02.80; Опубл. 11.09.81.

227. Миронович Л.М. Получение 4-11-5-оксо-6-фенил-1,2,4-триазин-3-сульфохлоридов и их производных // Украинский химический журнал.-1998.-Т.64, N 3-4.- С. 46-48.

228. Миронович Л.М., Салистый С.М. Действие различных восстановителей на 4-нитрозо-6^-1,2,4-триазин-3(2Н)-тион-5-оны // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология.-1997.-Т.40, N 5,-С. 36-38.

229. Маковей Г.Д., Ушаков В.Г., Багин В.К., Кузуб B.C., Миронович Л.М. Абсорбция и влияние ас-триазинов на электродные процессы при коррозии стали в кислой среде // Защита металлов.-1988.-T.XXIV, N6 .-С. 858-862.

230. Справочник по пестицидам / Сост. Мельников Н.Н., Новожилова К.В., Белан С.Р.- М.: Химия, 1985. 352 с.

231. Пат. 2366215 ФРГ, МКИ С07С 109/14, С07С 109/16. Glyoxylsaurehydrazid-2-acylhydrazone / Timmler Н., Draber W. (ФРГ); Bayer A. G.-NP2326215.3; Заявл. 24.12.73; Опубл. 27.03.80.

232. Миронович Л.М. Реакции 4-нитрозо-1,2,4-триазина с производными гидразина // Химия гетероцикл.соединений.-1996.-N10.-С. 1421-1423.

233. Пат. 186286 ВНР, МКИ А01 N 25/32, А01 N 43/64. Eljaras tapanyaq-es Virhaztast szabalyozo mutragya vagy talajjavito keszitmenyek eloallitasara / Horkay F., Gati F., Szirmai E. (ВНР); Nitrokemia Ipartelepek. N 2891/80; Заявл. 25.06.76; Опубл. 31.10.87.

234. Пат. 5035740 США, МКИ5 С07Д 253/06, А01 N 47/707. Herbicidal compounds / Kathleen M. (США); Poss. FMC Corp. N 352794 ; Заявл. 16.05.89; Опубл. 30.07.91; НКИ 71/93.

235. Пат. 4114801 ФРГ, МКИ5 А01 N 25/12, А01 N 41/04. Herbizide Mittel auf Basis einer Kombination von Metamitron (Ethofumesat) Phenmedipham / Desmidipham / Wieschollek R., Feucht D. (ФРГ) ; Bayer A. G.-N 4114801; Заявл. 07.05.91; Опубл. 09.01.92.

236. Миронович JI.M., Стороженко В.А., Салистый С.М. Особенности получения 3-аллилмеркапто-4-(М,М-диметилкарбамоил)-6^-1,2,4-триазин-5(4Н)-онов // Изве-стия ВУЗ. Химия и химическая технология. -1996.- Т.39, N3.-C. 79-81.

237. Миронович Л.М., Иващенко Е.Д. Реакционная способность 6-гидразино-2,4-диметил-1,2,4-триазин-3,5-дионов // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология.-1999.-Т.42, №4.- С. 97-100.

238. Миронович Л.М., Салистый С.М. Влияние среды на взаимодействие производных 1,2,4-триазина с арилсульфохлоридами // Журн. прикладной химии.-1996.-Т.69, N2.-С. 341-343.

239. Саратовских Е.А., Кондратьева Т. А.,Псих Б. И. и др. Комплексообразование некоторых пестицидов с аденозинтрифосфорной кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. -N11. - С. 2501-2507.

240. Пат. 2048772 Россия, МКИ6 А01 N 43/707, 33/04. Гербицидный состав / Галеев P.P. (Россия); Новосиб. аграр. ун-т. N 93010527/04; Заявл. 1.3.93; Опубл. 27.11.95, Бюл. N 33.

241. Миронович Л.М. Исследование нематоцидной активности производных 1,2,4-триазина // Вестник Сумск. Гос.ун-та. -1998.-№210.-С. 148-151.

242. Миронович JI.M., Промоненков В.К., Пономарев Н.В. Алкилирование 4-замещенных 3-меркапто-1,2,4-триазинов // Украинский химический журнал.-1989.- Т.55, N8.-С. 846-848.

243. Миронович JI.M., Салистый С.М. Окисление замещенных 1,2,4-триазин-3(2Н)-тион-5(4Н)-онов // Украинский химический журнал.-1996.-Т.62, N1.-2.-С.131-133.

244. Миронович JI.M., Салистая Г.С. Синтез производных 6-меркапто-2,4-диметил-1,2,4-триазин-3,5-дионов // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология. — 2000. Т.43, №2.- С. 6-7.

245. Пат. 4002297 ФРГ, МКИ5 С07Д 253/075, А01 N 43/707. Trisubstituiert l,2,4-triazin-3,5-dione und neue Zwischenprodukte / Uhr H., Widdig A., Berg D., Handler G. (ФРГ); Bayer A.G. -N 4002297.6; Заявл. 26.01.90; Опубл. 01.08.91.

246. Cauliez P., Fasseur D., Coutuier D. et al. Studies on Pyrrolidinones. On the Carbamoylation of some Pyroglutamic Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1996. - Vol.33, №4. - P. 12331237.

247. Nagai S., Ueda Т., Takamura M. et al. Synthesis and Central Nervous System Stimulant Activity of Camphor-l,2,4-benzotriazines

248. Fused with Five and Six-membered, Heterocycles // J.Heterocycl. Chem. 1998. - Vol. 35, №2. - P. 293-296.

249. Morsy J.M., Ismail F., Abdel-Rahman R.M., Amine H.A. Synthesis and antimicrobial activities of some nev fully substituted 1,2,4-triazines // Рак. J. Sci. Ind. Res. 2000. - Vol.43, N 4. - P.214-220.

250. Morsy J.M., Ismail F., Abdel-Rahman R.M., Amine H.A. Synthesis and chemicel reactivity of novel functionally substituted 5,6-diphenyl-lm,2,4-triasines // Рак. J. Sci. Ind. Res. 2000. - Vol.43, N 4. - P.208-213.

251. Abdel-Rahman R.M. Role of uncondensed 1,2,4-triazine derivatives as biocidal plant protection agents a review // Pharmazie. — 2001.-Vol.56, N 3. — P.195-204.

252. Миронович Л.М., Салистый C.M. Электронные спектры 4-замещенных-1,2,4-триазин-3(2Н)-тион(он)-5(4Н)-онов // Журнал прикладной спектроскопии. 1997.-Т.64, N 1.- С. 112-115.

253. Миронович Л.М., Салистый С.М. Влияние среды и природы заместителя на выход продуктов метилирования 4-замещенных 1,2,4-триазин-3(2Н)-тион-5(4Н)-онов // Журн. прикладной химии.-1994.- Т.67, N6.-C. 998-1001.

254. Abdel-Rahman R.M.R. Role of uncondensed 1,2,4-triazine compounds and related heterobicyclic systems as therapeutic agents — a review // Pharmazie. 2001. - Vol.56, N 1. - P.18-22.

255. Миронович Л.М., Промоненков В.К., Салистый С.М. Взаимодействие гидразина с 4,5-дигидро-4-(Ы,Ы-диметилкарбамоил)-1,2,4-триазином // Известия ВУЗ. Химия и химическая технология.-1997.-Т.40, N4.-С. 27-29.

256. Миронович Л.М. Синтез 3-гидразино-6-трет-бутил-1,2,4-триазоло-3,4-с.-1,2,4-триазин-5-она // Химия гетероцикл. соединений.- 1994.-N9.- С.1258-1260.

257. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп / Под ред. Бабичева Ф.С. Киев: Наук, думка, 1987. - 240с.

258. Momolo M.G., Falagiani V.M., Zampieri D., Vio L. Synthesis and antimicobacterial activity of some 4H-l,2,4-triazin-5-one derivatives // Farmaco. 2000. - Vol.55, N 9-10.- P.590-595.

259. Пат. 688216 Швейцария, МКИ6 A01 N 043/707 С 001/08. Synergistiches Mittel / Senn R., Bolsinger M., Fluckiger C. (Швейцария); Novartis AG. №01677/94; Заявл. 30.05.94; Опубл. 30.06.97.

260. Pathak U.S., Rathod J.S.,Patel M.B. et al. Synthesis and analgesic activity of some 3-substituted-3H-l,2,4.triazino [6,l-5]quinazoline-4,10-diones // Indian J. Chem. B. 1995. - Vol. 34, N 7.- P. 617-623.

261. Пат. 5616584 США, МКИ6 A61 К 31/53. 1,2,4-Benzotriazine oxides as radiosensitizers and selective cytotoxic agents / Lee W.W.,

262. Brown J.M., Grange E.W., Vartinez A.P. (США); SRI International -№378420; Заявл. 26.01.95; Опубл. 1.04.97; НКИ 540-243.

263. Пат. 1088819 ЕР, МКИ С07Д 253/06. Preparation of 6-azauracil derivatives asthyroid receptor ligands / Dow R.L., Chiang Y-C.P., Estep K.G. (США); Pfizer Products. Inc. N PV 156842; Заявл. 30.09.1999; Опубл. 4.04.2001.

264. Abdel-Rahman R.M.R. Role of uncondensed 1,2,4-triazine compounds and related heterobicyclic systems as therapeutic agents a review // Pharmazie. - 2001. - Vol.56, N 1. - P. 18-22.

265. Пат.0110866 WO, МКИ С07Д 417/10. Preparation of 6-azauracil derivatives as interleukin-5 inhibitors /Lacrampe J.F.A., Freyne E.J.E., Deroose F.D. ( Belg.) Janssen Pharmaceutica N 1999/126035; Заявл. 27.12.1999; Опубл. 15.02.2001.

266. Nagai S., Ueda Т., Nagatsu A. et al. Synthesis and central nervous system stimulant activity of camphor-l,2,4-triazines fused with 1,2,4-triazole, tetrazole and 1,2,4-triazine JJ Heterocycles. 1997.- Vol.44 — P. 117-120.

267. Пат. 0127111 WO , МКИ С07Д 487/000. Preparation of aminoimidazolo- l,2-a.-pyridines-pyrimidines, and pyrazines as analgesics / Gerlach M., Maul G. (Германия); Gruenenthal G.m.b.H. — N 19948438; Заявл. 8.10.1999; Опубл. 19.04.2001.

268. Миронович JI.M. 3-Гидразино-1,2,4-триазин-5(2Н)-оны в реакциях с карбонильными и метиленактивными соединениями // Журн.орган.химии.-2002.-Т.38, Вып.П.- С.1743-1745.