Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Котова, Оксана Вячеславовна

• Котова, Оксана Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Котова, Оксана Вячеславовна

I. ВВЕДЕНИЕ.

II. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Комплексы цинка(П) строение и люминесцентные свойства.

1.1. Особенности строения комплексов цинка(П).

1.2. Механизм люминесценции комплексов цинка(П).

1.3. Возможности модифицирования люминесцентных свойств комплексов цинка(И):.

2. Гетерометаллические комплексы Znu-Lnm.

2.1. Строение ГМК Zn"-Lnm.

2.2. Особенности люминесценции ионов лантанидов(Ш).

2.3. Механизм люминесценции координационных соединений лантанидов(Ш).27'

3. Органические электролюминесцентные устройства (ОЭЛУ, OLED).

3.1. Структура и принципы работы ОЭЛУ.

3.2. Методы осаждения тонких пленок КС входящих в структуру ОЭЛУ.

3.3. Характеристика пленок, входящих в структуру ОЭЛУ.36.

3.3. Электролюминесцентные устройства на основе комплексов цинка(П).

3.4. Электролюминесцентные устройства на основе ароматических карбоксилатов тербия(Ш).

4. Постановка задач исследования и структура работы.

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

111.1. Реактивы, методы анализа и исследования.

III. 1.1. Реактивы и препараты.

III. 1.2. Методы анализа и исследования.

III. 1.3. Измерение и расчет люминесцентных характеристик.

III. 1.4. Теоретическое моделирование оснований Шиффа и их комплексов цинка(П)

111.2. Методики синтеза исследуемых соединений.

111.2.1. Синтез оснований Шиффа.

111.2.2. Синтез комплексов цинка(П) с основаниями Шиффа.

III. 2.3. Синтез комплексов РЗЭ(Ш) с дипивалошметаном (Hthd) и гексафторацетилацетоном (Hhfa).

111.2.4. Синтез гетерометаллических комплексов.

Zn(n-MOI)(fi2~CF3COO)Ln(hfa)2] (Ln = Lc/11, Net", Sm"!-Dy").

111.2.5. Синтез комплексов тербия(Ш) с ароматическими карбоксилатами ТЬ(СагЬ)з, ТЬ(СагЬ)з(0)п (HCarb = Hbz, HSal, Hpobz, НРА; О = ТРРО, ТОРО; п = 1,2).

111.3. Нанесение тонких пленок ароматических карбоксилатов тербия(Ш) методом центрифугирования.

111.4. Реакционное осаждение нелетучих Ln(bz)3 (Ln = Lam, ТЬШ, Lu111) из газовой фазы.

III4.I. Газофазный синтез Ьп(Ьг)з (Ln = La"1, Tb"1, Lu'") в газовой фазе.

III.4.2. Реакционное осаждение тонких пленок ТЬ(Ьг)з.

111.5. Технология изготовления ОЭЛУ.

IV. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.59

СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ КОМПЛЕКСОВ ЦИНКА (II) С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА.

IV.1. Комплексы цинка(П) с основаниями Шиффа.

IV. 1.1. Характеристика оснований Шиффа.

IV. 1.2. Кристаллические структуры HSH2, H2MALI, H2MAL2.60.'

IV. 1.3. Особенности синтеза и характеристика комплексов цинка(П) с основаниями

Шиффа.1.

IV. 1.4. Кристаллические структуры комплексов цинка(П) с бидентатными основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида - Zn(SHl)2, Zn(SH2)2,

Zn(SH3)2.

IV. 1.5. Кристаллические структуры комплексов цинка(П) с тетрадентатными основаниями Шиффа, производными ацетилацетона —[Zn2(AC)2] -СбЩ,

Zn2(MALl)2]2-C7H8, [Zn2(MAL2)2j€7H8.

IV. 1.6. Термический анализ в атмосфере азота и препаративная вакуумная, сублимация оснований Шиффа и комплексов цинка(П).

IV. 1.7. Фотофизические свойства оснований Шиффа и комплексов цинка(П).

IV.2. Гетерометаллические комплексы [Zn(//-M01)(//2-CF3C00)Ln(hfa)2] (Ln = La1", Ndm, Sm,n-Dy,n).

IV.2.1. Характеристика и кристаллические структуры [Zn(ц-MOl)(и.2~

CF3COO)Ln(hfa)2] (Ln = Smm, Еиш, Gd111 , D/').

IV.2.2. Фотофизические свойства [Zn(ju-MOI)(/U2-CF3COO)Ln(hfa)2J (Ln = La1", Nd"1, Sm1", Eu111, Gdn, Tbm, Dym).

КАРБОКСИЛА ТЫ ТЕРБИЯ(1П) И КОМПЛЕКСЫ ЦИНКА(Н) С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА КАК ПРЕКУРСОРЫ ЭЛ МАТЕРИАЛОВ.

IV.3. Тонкие пленки ароматических карбоксилатов тербия(Ш) - ТЬ(СагЬ)з, Tb(Carb)3(Q)n (HCarb = Hbz, HSal, Hpobz, HPA; Q = TPPO, TOPO; n = 1,2).

IV.3 J. Исследование тонких пленок Tb(Carb)s, ТЬ(СагЬ)з((2)„ (HCarb = HSal, Hpobz,

HPA; Q — TPPO, TOPO; n = 1, 2), полученных методом центрифугирования.

IV.3.2. Реакционное осаждение тонких пленок нелетучих координационных соединений на примере ТЬ(Ьг)з.

IV.4. Электролюминесцентные устройства.

IV.4.1. Электролюминесцентные устройства на основе комплексов цинка(П) с тетрадентатными основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида. 118 IV.4.2. Электролюминесцентные устройства на основе ТЬ(Ьг)з.

V. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств»

Актуальность темы

Интерес к координационным соединениям (КС) с люминесцентными свойствами имеет фундаментальный и прикладной аспекты. Первый связан с установлением взаимосвязи между составом, строением КС и их фотофизическими характеристиками, второй - с использованием люминесцентных КС как прекурсоров электролюминесцентных (ЭЛ) материалов в органических электролюминесцентных устройствах (ОЭЛУ), люминесцентных меток в биологии и аналитической химии. Эти аспекты взаимо дополняют друг друга и инициируют исследования в области химии люминесцентных КС. Известны два основных класса КС, которые находят применение в ОЭЛУ: КС s-, р-, d- элементов, в которых источником эмиссии являются органические лиганды, и КС редкоземельных элементов (РЗЭ), люминесценция которых обусловлена переходами между f-f уровнями иона РЗЭ. Для соединений этих двух классов люминесценция является структурно чувствительным свойством, поэтому становится возможным установить корреляции между составом, строением КС и их эмиссионными характеристиками. Это позволяет варьировать функциональные свойства КС в соответствии с требованиями, предъявляемыми к прекурсорам ЭЛ материалов. Среди них основным являются способность к интенсивной люминесценции, термическая устойчивость и способность к образованию сплошных и однородных пленок. Разработка научных основ направленного синтеза ЭЛ материалов на основе КС имеет значение для координационной химии и дальнейшего развития отечественной технологии создания современных источников излучения.

Поиск новых ЭЛ материалов проводили на примере комплексов цинка с основаниями Шиффа, а корреляция между составом КС и характеристиками их тонких пленок установлена для ароматических карбоксилатов тербия. Цель работы

Синтез новых координационных соединений и их тонких пленок — перспективных материалов эмиссионных слоев органических электролюминесцентных устройств. Объекты исследования

В качестве объектов исследования в работе выбраны: 1) комплексы цинка с бидентатными основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида, в которых варьировали заместители в ля/?д-положении бензольного кольца аминного фрагмента: HL = салицилаль-л-толуидин (HSH1), iV-салицилиден-л-диметиламиноанилин (HSH2), салицилаль-и-анизолидин (HSH3), и тетрадентатными основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида, где изменяли заместители в положении диаминового мостика и вводили донорные заместители в положение 1,Г: H2L = Лг,А^'-этилен-бис(салицилидендиамин) (H2SAL1), N,N'-(0-фенилен)-бис(салицилидендиамин) (H2SAL2), Л^'-этилен-бис(3метоксисалицилидендиамин) (Н2М01), Лг,А^'-(о-фенилен)-бис(3метоксисалицилидендиамин) (Н2М02), а также тетрадентатными основаниями Шиффа, производными ацетилацетона - H2L = Лг,А^'-этилен-бис(ацетилацетонимин) (Н2АС), А^А/"'-этилен-бис(метилацетоацетатимин) (H2MAL1), N,N'-3TnneH-6nc(mpem-бутилацетоацетатимин) (H2MAL2)); 2) гетерометаллические комплексы (ГМК) Zn11-Ln111, производные ZnMOl и Ln(hfa)3 (Hhfa = гексафторацетилацетон; Ln = La111, Nd111, Smm-Dyni); 3) комплексы тербия(Ш) с о-замещенными бензойными кислотами Tb(Carb)3, Tb(Carb)3(Q)n, где HCarb = бензойная (Hbz), салициловая (HSal), 2-феноксибензойная (Hpobz), антраниловая (Habz), iV-фенилантраниловая (HP А) кислоты, Q - трифенил фосфиноксид (ТРРО), п = 1,2. Конкретные задачи работы

1). Синтез, определение строения и изучение физико-химических свойств комплексов цинка с основаниями Шиффа.

2). Выявление закономерностей влияния природы заместителя в основаниях Шиффа и комплексообразования на строение, термическую устойчивость, фотофизические свойства этих соединений и их комплексов цинка.

3). Синтез, определение структуры ГМК Zn'-Ln111 и изучение их фотофизических характеристик.

4). Синтез методом центрифугирования тонких пленок люминесцентных комплексов Tb(Carb)3, Tb(Carb)3(Q)n и выявление корреляций между составом КС, степенью их ассоциации в растворе и качеством поверхности тонких пленок.

5). Разработка на примере Tb(bz)3 нового метода реакционного осаждения тонких пленок нелетучих комплексов, основанного на реакции обмена лигандами в газовой фазе.

6). Выбор потенциальных ЭЛ материалов и их тестирование в ОЭЛУ.

Научная новизна работы состоит в тех новых результатах, которые выносятся на, защиту:

1). Впервые синтезированы основания Шиффа H2L = H2MAL1, H2MAL2 и их комплексы цинка. Решены кристаллические структуры H2MAL1, H2MAL2, [Zn2(AC)2]• СбНб, [Zn2(MALl)2]2-C7H8, [Zn2(MAL2)2]-C7H8 и Zn(SH2)2.

2). Выявлена зависимость термической устойчивости и положения максимума излучения в спектрах фотолюминесценции оснований Шиффа и их комплексов цинка от природы заместителей, входящих в состав этих соединений.

3). Впервые синтезированы ГМК [Zn(|i-M01)(^2-CF3C00)Ln(hfa)2] (Ln - La1", Ndm, SmI"-DyI") и решены кристаллические структуры пяти из них. По спектрам фотолюминесценции твердых образцов КС Gd111 определены энергии триплетных уровней анионов CF3COO~, hfa~, MOl2-, значения которых сопоставлены с энергиями резонансных уровней ионов РЗЭ(Ш), выявлены наиболее подходящие для сенсибилизации люминесценции сочетания РЗЭ(Ш) и лигандов.

4). Определены фотофизические характеристики (относительный, абсолютный квантовые выходы и времена жизни возбужденных состояний) ■ синтезированных в работе оснований Шиффа, комплексов цинка и ГМК Zn11— Ln"1. Прослежены изменения фотофизических характеристик по ряду Н2М01 -ZnM01-H20 - [Zn(p.-MO 1 )(p.2-CF3C00)Ln(hfa)2] ■

5). Впервые с использованием метода масс-спектрометрии лазерной десорбции/ионизации {ЛДИ) выявлена зависимость величины среднеквадратичной шероховатости тонких пленок Tb(Carb)3 и Tb(Carb)3(Q)n от состава комплексов в пленке.

6). Предложен новый метод реакционного осаждения тонких пленок нелетучих КС, основанный на обмене лигандами в газовой фазе. Этим методом впервые получены тонкие пленки Tb(bz)3. Показано, что температурный режим осаждения влияет на их состав и морфологию.

7). Подобраны оптимальные структуры и впервые созданы ОЭЛУ на основе ZnSALl, ZnSAL2, ZnMOl, ZnM02. Созданы тестовые гетерострукгуры ОЭЛУ с использованием в качестве излучающего слоя тонких пленок Tb(bz)3.

Практическая значимость работы

Синтезированные в работе комплексы цинка с тетрадентатными основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида, и Tb(bz)3 рекомендованы как материалы эмиссионных слоев при создании ОЭЛУ. Предложенный в работе метод реакционного осаждения может быть использован для получения тонких пленок нелетучих КС - ЭЛ материалов. Определенные величины фотофизических характеристик комплексов цинка, РЗЭ и тонких пленок Tb(bz)3 могут быть использованы в качестве справочных данных. Сведения о кристаллических структурах депонированы в CCSD (Кембриджскую структурную базу данных) в виде cif-файлов. По результатам работы подготовлена методическая разработка "Получение тонких пленок люминесцирующих карбоксилатов тербия(Ш) методом реакционного осаждения", которая используется в процессе обучения студентов старших курсов химического факультета и факультета наук о материалах МГУ имени М.В. Ломоносова.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 05-03-33090, 04-02017040, 06-02-08120-офи, 07-02-00495), государственного контракта № 02.445.11.7349 в рамках ФЦНТП "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники на 2002-2006 годы" (ведущая научная школа "Перенос и трансформация электронных возбуждений в конденсированных средах и наноструктурах"), ФЦП1 "Национальная технологическая база" по теме "Создание технологии эффективных энергосберегающих устройств нового поколения на базе органических и гибридных материалов". Кроме того, работа была поддержана премией академика В.И. Спицына, стипендиями ректора МГУ имени М.В. Ломоносова, компаний МАИР, LG Chem, РАО ЕЭС России для аспирантов и молодых ученых, а также программой УМНИК при поддержке Федерального агентства по науке и инновациям (Роснаука) и Федерального агентства по образованию (Рособразование). Апробация работы

Материалы диссертации были представлены на международных конференциях студентов и аспирантов по фундаментальным наукам "Ломоносов" в 2003-2007 годах (Москва), III—VII школах-семинарах "Актуальные проблемы современной неорганической химии и материаловедения" (Дубна, 2003 г.; Звенигород, 2004, 2005, 2007 г.г.; Москва, 2006 г.), XXI- XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Киев, 2003 г.; Кишинев, 2005 г.; Одесса 2007 г.), VII-ой международной конференции по высокотемпературным сверхпроводникам и созданию новых неорганических материалов (MSU-HTSC) (Москва, 2004 г.), Международной школе "Новые люминесцентные материалы на основе органических/неорганических комплексов лантанидов" (Крутин, 2005 г.), 15-ой Европейской конференции по химическому осаждению из газовой фазы (Бохум, 2005 г.), 6-ой Международной конференции по химии ^элементов (ICfe) (Вроцлав, 2006 г.), Всероссийской конференции инновационных проектов аспирантов и студентов (Зеленоград, 2006 г.), Международной конференции "Современные технологии создания дисплеев" (Москва, 2006 г.), Международном симпозиуме по фотохимии и фотофизике координационных соединений (Дублин, 2007 г.) и XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.). Публикации

Результаты работы опубликованы в 10 статьях в реферируемых российских и зарубежных журналах, а также в тезисах 21 доклада на российских и международных конференциях.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 144 страницах, в число которых не включено оглавление, и содержит 84 рисунка, 25 таблиц и 260 литературных ссылок. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, включающего четыре раздела, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Котова, Оксана Вячеславовна

V. выводы

1. Синтезированы и охарактеризованы различными физико-химическими методами:

- бидентатные (HL = HSH1, HSH2, HSH3) и тетрадентатные (H2L = H2SAL1, H2SAL2, Н2М01, Н2М02) основания Шиффа, производные салицилового альдегида, и их комплексы цинка. Методом РСА показано, что K4(Zn") в комплексах с HL равно 4, для комплексов с H2L K4(Zn") = 5;

- тетрадентатные основания-Шиффа (H2L = Н2АС, H2MAL1, H2MAL2), производные ацетилацетона, и их комплексы цинка. Методом РСА показано, что комплексы с H2L = Н2АС, H2MAL1, H2MAL2 имеют димерное, геликоидальное строение, K4(Zn") = 4;

- ГМК Zn'-Ln1", ZnM01-H20 и Ln(hfa)3 (Hhfa = гексафторацетилацетон; Ln = La"1, Nd1", Sm1I1-Dy111). Все полученные ГМК изоструктурны, K4(Zn") = 5 за счет диссоциации иона hfa" и мостиковой функции трифторуксусной кислоты;

Выбор методики синтеза комплексов определяется термической устойчивостью,, растворимостью и летучестью как исходных оснований Шиффа, так и их комплексов?-цинка.

2. Координационное окружение иона цинка зависит от природы (структурной гибкости) основания Шиффа. В случае "гибких" лигандов реализуется тетраэдрическое окружение?. (КЧ = 4), координации дополнительных донорных атомов не происходит. С тетрадентатными "жесткими" основаниями Шиффа, склонными к квадратной геометрии,, Zn11 координирует дополнительный донорный атом с образованием квадратно-пирамидального окружения (КЧ = 5).

3. По результатам термического анализа в атмосфере азота установлены ряды изменения термической устойчивости. Комплексы цинка более устойчивы, чем исходные основаниями Шиффа, производные салицилового альдегида.

4. На основании анализа фотофизических характеристик установлено:

- увеличение сопряжения и введение донорного заместителя в состав лиганда приводят к батохромному сдвигу максимума излучения в спектрах фотолюминесценции ; оснований Шиффа и комплексов цинка;

- батохромный сдвиг максимума излучения оснований Шиффа по сравнению с комплексами цинка происходит за счет образования в возбужденном состоянии низкоэнергетической таутомерной формы основания Шиффа;

- комплексы цинка с основаниями Шиффа могут быть использованы для возбуждения люминесценции ионов Ln"1 не только в видимой, но и в ИК области спектра.

5. Методом масс-спектрометрии ЛДИ на примере ароматических карбоксилатов тербия(Ш) ТЬ(СагЬ)з (HCarb = HSal, Hpobz, НРА) и Tb(Carb)3(Q)n (Q = ТРРО, ТОРО; n = 1, 2) показано, что морфология пленки зависит от состава соединения.

6. На примере ТЬ(Ьг)з показано, что метод реакционного осаждения может быть использован для получения тонких пленок нелетучих КС. Морфологией пленок можно управлять, изменяя условия осаждения и термической обработки.

7. Комплексы цинка с основаниями Шиффа, производными салицилового альдегида (H2L = H2SALI, H2SAL2, H2MOI, Н2МО2), а также комплекс Tb(bz)3 могут быть рекомендованы в качестве ЭЛ материалов для создания ОЭЛУ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Котова, Оксана Вячеславовна, 2008 год

1. Ю.Д. Третьяков, Л.И. Мартыненко, А.Н. Григорьев, А.Ю. Цивадзе, Неорганическая химия. Химия элементов., Москва, Из-во МГУ, ИКЦ "Академкнига", 2007, т. 1., 537 с.

2. R.H. Prince, Zinc and cadmium, in: Comprehensive coordination chemistry (Eds.: G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. McCleventy), Pergamon press, 1987, Volume 5.

3. H. Vahrenkamp, Why does nature use zinc a personal view, Dalton. Trans. 2007, 4751.

4. G.E. Bateley, D.P. Graddon, Studies of stereochemistry of zinc(II). VI. Zinc complexes with quadridentate Schiff bases, Aust. J. Chem. 1967, 20, 885.

5. Y.-P. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Synthesis, structures, photoluminescence and theoretical studies of two dimeric Zn(II) compounds with aromatic N, 0-chelate phenolic ligands, J. Molec. Struct. 2007,826, 104.

6. S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Recent advances in luminescent monomelic, multinuclear, and polymeric Zn(II) and Cd(II) coordination complexes, Aust. J. Chem. 2004, 57, 703.

7. Y.-P. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Structures, photoluminescence and theoretical studies of two Zn" complexes with substituted 2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazoles, Eur. J. Inorg. Chem. 2005,3734.

8. G. Yu, S. Yin, Y. Liu et al., Structures, electronic states, and electroluminescent properties of zinc(II) 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate complex, J". Am. Chem. Soc. 2003,125, 14816.

9. L.S. Sapochak, F.E. Benincasa, R.S. Schofield et al., Electroluminescent zinc(II) bis(8-hydroxyquinoline): structural effects on electronic states and device performance, J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 6119.

10. T. Yu, W. Su, W. Li et al., Synthesis, crystal structure and electroluminescent properties of a Schiff base zinc complex, Inorg. Chim. Acta 2006, 359,2246.

11. D. Hall, F.H. Moore, The crystal structure of iV^V-disalicylidene-ethylenediaminezinc(II) monohydrate, J. Chem. Soc. (A) 1966, 1822.

12. M. Odoko, N. Tsuchida, N. Okabe, Bis/-2,20-[ethane-l",3-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato]dizinc(II), Acta Cryst. 2006, E62, m708.

13. A.L. Singer, D.A. Atwood, Five-coordinate Salen(lBu) complexes of zinc, Inorg. Chim. Acta 1998,277, 157.

14. A.W. Kleij, M. Kuil, M. Lutz et al., Supramoleular zinc(II)salphen motifts: Reversible dimerization and templated dimeric structures, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1807.

15. J. Reglinski, S. Morris, D.E. Stevenson, Supporting conformational change at metal centres. Part 2: four and five coordinate geometry, Polyhedron 2002, 21, 2175.

16. M.E. Germain, T.R. Vargo, P.G. Khalifah et al., Fluorescent detection of nitroaromatic and 2,3-dimethyl 2,3-dinitrobutane (DMNB) by zinc complex: (salophen)Zn, Inorg. Chem. 2007, 46, 4422.

17. S. Mizukami, H. Houjou, K. Sugaya et al., First helical zinc(II) complex with salen ligand, Chem. Commun. 2003, 1148.

18. N. Yoshida, K. Ichikawa, Synthesis and structure of a dinuclear zinc(II) triple helix of an N,N-bis-bidentate Schiff base: new building blocks for the construction of helical structures, Chem. Commun. 1997, 1091.

19. H.-Y. Zhang, K.-Q. Ye, J.-Y. Zhang et al., Di- and tetranuclear metal complexes with phenoxo bridges : synthesis, structures, and photoluminescent and electroluminescent properties, Inorg. Chem. 2006,45, 1745.

20. B. Valeur, Molecular fluorescence. Principles and application, Wiley-VCH, 2001, 381p.

21. S. Tobita, M. Arakawa, I. Tanaka, The paramagnetic metal effect on the ligand localized Si—>Tj intersystem crossing in the rare-earth-metal complexes with methyl salicylate, J. Chem. Phys. 1942,10, 214.

22. C.H. Chen, J. Shi, Metal chelates as emitting materials for organic electroluminescence, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.

23. S. Wang, Luminescence and electroluminescence of Al(III), B(III), Be(II) and Zn(II) complexes with nitrogen donors, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.

24. A. de Bettencourt-Dias, Lanthanide-based emitting materials in light-emitting diodes, Dalton Trans. 2007,2229.

25. J.-C. G. Biinzli, C. Piguet, Taking advantage of luminescent lanthanide ions, Chem. Soc. Rev. 2005,34, 1048.

26. C. Tang, S. VanSlyke, Organic electroluminescent diodes, Appl. Phys. Lett. 1987,51, 913.

27. L.S. Hung, C.H. Chen, Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices, Mater. Sci. Eng. B. 2002, 39, 143.1. V i

28. R. Pohl, P. Arzenbacher, Emission color tuning in AIQ3 complexes with extended conjugated chromophores, Org. Lett. 2003,5, 2769.

29. M. Sugimoto, S. Sakaki, K. Sakanoue et al., Theory of emission of tris(8-quinolinato) aluminum and its related compounds, J. Appl. Phys. 2001, 90, 6092.

30. T.A. Hopkins, K. Meerholz, S. Shaheen et al., Substituted aluminum and zinc quinolates with blue-shifted absorbance/luminescence bands: synthesis and spectroscopic, photoluminescence, and electroluminescence characterization, Chem. Mater. 1996, 8, 344.

31. N. Nakamura, S. Wakabayashi, R. Miyairi et al., A Novel blue light emitting material prepared from 2-(o-hydroxyphenil)benzoxazole, Chem. Lett. 1994, 1741.

32. D.R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed. R.C. West, CRC Press, Ohio, 57th edn, 1976, p. E-68.

33. H. Tanaka, S. Tokito, Y. Taga et al., Novel metal-chelate emitting materials based om polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices, J. Mater. Chem. 1998,8,1999.

34. M. Colle, R.E. Dinnebier, W. Brutting, The structure of the blue luminescent 5-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III) (Alq3), Chem. Commun. 2002,2908.

35. M. Colle, J. Gmeiner, W. Milius et al., Preparation and characterization of blue-luminescent' tris(8-hydroxyquinoline)aluminum (Alq3), Adv. Funct. Mater. 2003,13, 108.

36. M. Muccini, M.A. Loi, K. Kenevey et al., Blue luminescence of facial tris(quinolin-8-olato)aluminum(III) in solution, crystal, and thin films, Adv. Mater. 2004,16, 861.

37. E.A. Meyer, R.K. Castellano, F. Diederich, Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.

38. W. Wang, J.J. Han, L.-Q. Wang et al., Dynamic 71-71 stacked molecular assemblies emit from green to red colors, Nano Lett. 2003, 3,455.

39. S. Mizukami, H. Houjou, K. Sugaya et al., Fluorescence color modulation by intramolecular and intermolecular тг-тг interactions in a helical zinc(II) complex, Chem. Mater. 2005,17, 50.

40. J.-C. G. Biinzli, C. Piguet, Lanthanide-containing molecular and supramolecular polymetallic functional assemblies, Chem. Rev. 2002,102, 1897.

41. M.D. Ward, Transition-metal sensitized near-infrared luminescence from lanthanides in d-f heteronuclear arrays, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1663.

42. R. Rodriguez-Cortinas, F. Avecilla, C. Platas-Iglesias et al., Structural and photophysical properties of heterobimetallic 4f-Zn iminophenolate cryptates, Inorg. Chem. 2002,41, 5336

43. К. Hanaoka, K. Kikuchi, H. Kojima, Selective detection of zinc ions with novel luminescent lanthanide probes, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2996.

44. C. Piguet, C. Edder, S. Rigault et al., Isolated d-f pairs in supramolecular complexes with tunable structural and electronic properties, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3999.

45. C. Edder, C. Piguet, J.-C. G. Biinzli et al., High-spin iron(II) as a semitransparent partner for tuning europium(III) luminescence in heterodimetallic d-f complexes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3014.

46. J.-C. G. Biinzli, Rare earth luminescent centers in organic and biochemical compounds, in: Spectroscopic properties of rare-earths in optical materials (Eds.: G. Liu, B. Jacquier), Springer-Verlag, Berlin, 2005, chapter 11.

47. W.-K. Wong, H. Liang, W.-Y. Wong et al., Synthesis and near-infrared luminescence of 3d-4f bi-metallic Schiff base complexes, New. J. Chem. 2002,26,275.

48. W.-K. Lo, W.-K. Wong, J. Gui et al., Synthesis, structures and luminescent properties of new heterobimetallic Zn—4f Schiff base complexes, Inorg. Chim. Acta. 2004,357,4510.

49. X. Yang, R.A. Jones, V. Lynch et al., Synthesis and near infrared luminescence of tetrametallic Zn2Yb2 architecture from a trinuclear Zn3L2 Schiff base complex, Dalton Trans. 2005, 849.

50. X. Yang, R.A. Jones, Q. Wu et al., Synthesis, crystal strucutres and antenna-like sensitization of visible and near infrared emission in heterobimetellic Zn-Eu and Zn-Nd Schiff base compounds, Polyhedron. 2006, 25, 271.

51. X.-P. Yang, R.A. Jones, W.-K. Wong et al., Design and synthesis of a near infra-red luminescent hexanuclear Zn-Nd prism, Chem. Commun. 2006,1836.

52. W.-K. Wong, X. Yang, R.A. Jones et al., Multinuclear luminescent Schiff-base.Zn-Nd sandwich complexes, Inorg. Chem. 2006, 45,4340.

53. H. Kunkely, A. Vogler, Optical metal-to-ligand charge transfer intris(pyrazine-2-carboxylato)cerium(III). Absorption and emission., J. Photochem. Photobiol. A. 2002,151,45.

54. H. Kunkely, A. Vogler, Excited state behavior of tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)cerium(IV). Emission and photoredox reaction from ligand-to-metal charge transfer states, J. Photochem. Photobiol. A. 2001,146, 63.

55. W.T. Carnall, P.R. Fields, K. Rajnak, Spectral intensities of the trivalent lanthanides and actinides in solution.II. Pm3+, Sm3+, Eu3+, Gd3+, Tb3+, Dy3+, and Ho3+, J. Chem. Phys. 1968, 49, 4412.

56. W.T. Carnall, P.R. Fields, K. Rajnak, Electronic energy levels in the trivalent lanthanide aquo ions. I. Pr3+, Nd3+, Pm3+, Sm3+, Dy3+, Ho3+, Er3+, and Tm3+, J. Chem. Phys. 1968, 49, 4424.

57. W.T. Carnall, P.R. Fields, K. Rajnak, Electronic energy levels in the trivalent lanthanide aquo ions. II. Gd3+, J. Chem. Phys. 1968, 49, 4443.

58. W.T. Carnall, P.R. Fields, K. Rajnak, Electronic energy levels in the trivalent lanthanide aquo ions. III. Tb3+, J. Chem. Phys. 1968, 49,4447.

59. W.T. Carnall, P.R. Fields, K. Rajnak, Electronic energy levels in the trivalent lanthanide aquo ions. IV. Eu3+, J. Chem. Phys. 1968, 49, 4450.

60. S.I. Weissman, Intramolecular energy transfer: the fluorescence of complexes of europium, J. Chem. Phys. 1942,10, 214.

61. R.E. Whan, G.A. Crosby, Leminescence studies of rare earth chelates, Chem. Phys. 1962, 8, 315.

62. G.A. Crosby, R.E. Whan, I.I. Freeman, Spectroscopic studies of rare earth chelates, Chem. Phys. 1962, 66, 2493.

63. S. Petoud, J.-C.G. Bunzli, T. Glazman et al., Influence of charge-transfer states on the-Eu(III) luminescence in mononuclear triple helical complexes with tridentate aromatic ligands, J. Lumin. 1999, 82,69.

64. F.R. Goncpalves e Silva, R. Longo, O.L. Malta et al., Theoretical modelling of the low quantum yield observed in an Eu(III) triple helical complex with a tridentate aromatic ligand, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5400.

65. S. Torelli, D. Imbert, M. Cantuel et al., Turning the decay time of lanthanide-based bear Infrared luminescence from micro- to milliseconds through d-f energy transfer in descrete heterobimetallic complexes, Chem. Eur. J. 2005,11, 3228.

66. D. Imbert, M. Cantuel, J.-C.G. Bunzli et al., Extending lifetimes of the lanthanide-based NIR emitters (Nd, Yb) in the millisecond range through Cr111 sensitization in discrete bimetallic edifices, J. Am. Chem. Soc. 2003,125,15698.

67. M. Latva, Н. Takalo, V.-M. Mukkala, С. Matachescu, J.C. Rodrigues-Ubis, J. Kankare, Correlation between the lowest triplet state energy level of the ligand and lanthanide(III) luminescence quantum yield, J. Lumin. 1997, 75, 149.

68. R.D. Archer, H. Chen, Synthesis, Characterization, and luminescence of europium(III) Schiff base complexes, Inorg. Chem. 1998,37, 2089.

69. B. R. Judd, Optical absorption intensities of rare-earth ions, Phys. Rev. 1962,127, 750;

70. G. S. Ofelt, Intensities of crystal spectra of rare-earth ions, J. Chem. Phys. 1962, 37, 511.

71. T. Forster, Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz, Ann. Phys. 1948, 437, 55.

72. D.L. Dexter, A theory of sensitized luminescence in solids, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.

73. J.S. Brinen, F. Halverson, J.R. Leto, Photoluminescence of lanthanide complexes. IV. Phosphorescence of lanthanum compounds, J. Chem. Phys. 1965, 42,4213.

74. G. Zucchi, R. Scopelliti, J.-C. G. Biinzli, Inportance of the chromophore orientation to the ligand-to-metal energy transfer in the lanthanide complexes with pendant-arm fitted cyclen derivatives, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001,1975.

75. B.JI. Ермолаев, Е.Б. Свешникова, Применение люминесцентно-кинетических методов для изучения комплексообразования ионов лантаноидов в растворах, Успехи химии 1994, 63, 962.

76. В.Л. Ермолаев, Е.Б. Свешникова, Т.А. Шахвердов, Изучение комплексообразования между органическими молекулами и ионами редкоземельных элементов в растворах методом переноса электронной энергии, Успехи химии 1976, XL V, 1753.

77. В.Л. Ермолаев, Е.Н. Бодунов, Е.Б. Свешникова, Т.А. Шахвердов, Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения, Ленинград, Наука, 1977.

78. R.M. Supkowski, W.D. Horrocks Jr., On the determination of the number of water molecules, q, coordinated to europium(III) ions in solution from luminescence decay lifetimes, Inorg. Chim. Acta. 2002,340,44.

79. M. Pope, Н.Р. Kallmann, Р.J. Magnante, Electroluminescence in Organic Crystals, J. Chem. Phys. 1962,38, 2042.

80. C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Organic Electroluminescent Diodes, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.

81. J.H. Burroughes, D.D.C. Bradley, A.R. Brown et al. Light-Emitting Diodes based on conjugated polymers, Nature. 1990, 347, 539.

82. H. Aziz, Z.D. Popovic, N.-X. Hu et al., Degradation Mechanism of Small Molecule-Based Organic Light-Emitting Devices, Science, 1999, 283, 1900.

83. J. Kido, Y. Okamoto, Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials. Chem. Rev. 2002,102, 2357.

84. D. Vaufrey, M. Ben Khalifa, J. Tardy et al., ITO-on-top organic light-emitting devices: a correlated study of opto-electronic and structural characteristics, Semicon. Sci. Technol. 2003, 18, 253.

85. S.K. So, W.K. Choi, C.H. Cheng et al., Surface Preparation and characterization of indium tin oxide substrates for organic electroluminescence devices, Appl. Phys. A. 1999, 68, 447.

86. N.D. Popovich, S.-S. Wong, B.K.H. Yen, Influence of Microstructure on the Electrochemical Performance of Tin-Doped Indium Oxide Film Electrodes, Anal. Chem. 2002, 74, 3127.

87. E.W. Forsythe, M.A. Abkowitz and Y. Gao, Tuning the Carrier Injection Efficiency for Organic Light-Emitting Diodes, The J. Phys. Chem. B. 2000,104,3948.

88. H. Kim, J.S. Horwitz, W.H. Kim et al., Anode material based on Zr-doped ZnO films for organic light-emitting diodes, Appl Phys. Lett. 2003, 83, 3809.

89. M. Miyazaki, K. Sato, A. Mitsui et al., Properties of Ga-doped ZnO films, J. Non-Cryst. Solid., 1997,218, 323.

90. N. Naghavi, C. Marcel, L. Dupont et al., Structural and physical characterization of transparent conducted pulsed laser deposited In203-Zn0 thin films, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2315.

91. L.S. Hung, Efficient and stable organic light-emitting diodes with a sputter deposited cathode. Thin Solid Films, 2000, 363,47.

92. J. Kim, M. Kim, H.-M. Kim et al., Electrical and optical studies of organic light-emitting devices using SWCNTs-polymer nanocomposites, Opt. Mater. 2003, 21, 147.

93. S. Hoshino, S. Nagamatsu, M. Chikamatsu et al., LiF/Al bilayer source and drain electrodes for n-channel organic field-effect transistor, Synth. Met. 2003,137, 953.

94. M.Y. Chan, S.L. Lai, M.K. Fung et al., Highly efficient and substrate independent CsF/Yb/Ag cathodes for light-emitting devices, Chem. Phys. Lett. 2003, 374,215.

95. Y. Fukuda, T. Watanabe, T. Wakimoto et al., An organic LED display exhibiting pure RGB colors, Synth. Met. 2000, 111, 1.

96. J.H. Lee, S.W. Kim, S.H. Ju et al., Emission shift by recombination effect in a three-layered oled, Synth. Met. 2000,111,63.

97. S.O. Djobo, J.C. Bernede, S. Marsillac, Poly(N-vinylcarbazoIe) (PVK) deposited by evaporation for light emitting diodes thin film structures, Synth. Met. 2001,122, 131.

98. M.T. Lee, C.K. Yen, W.P. Yang et.al., Efficient Green Coumarin Dopants for Organic Light-Emitting Devices, Organic Letters. 2004, 6, 1241.

99. W.J. Lee, Y. K. Fang, H.-C. Chiang et al., Improving turn on voltage and driving voltage of organic electroluminescent devices with nitrogen doped electron transporter, Solid-State Electronics, 2003, 47, 927.

100. B. Li, D.G. Ma, H.J. Zhang et al., Electroluminescent devices based on monohexadecyl phtalate terbium, Thin Solid Films. 1998, 325, 259.

101. P. Imperia, M.B. Casu, B. Schulz et al., Analysis of detrapping process of aromatic 1,3,4-oxadiazoles with thermally simulated luminescence, Synth. Met. 2002,127, 181.

102. Z.-R. Li, J. Meth, Microstructural characterization and performance measurements: Organic light-emitting matherials and devices (Eds.: Z. Li, H. Meng), Taylor&Francis, 2007, V. 10.

103. P.J. van der Put, The Inorganic Chemistry of Materials, Plenum Press, New York and London, 1998,391 p.

104. W.J. Daughton, F.L. Givens, An Investigation of the Thickness Variation of Spun-on Thin Films Commonly Associated with the Semiconductor Industry, J. Electrochem. Soc.: Solid-State Sci. and Technol. 1982, 7,173.

105. M. Cecchi, H. Smith et al., Method to optimize polymer film spin coating for polymer LED displays, Synth. Met. 2001,121, 1715.

106. A.G. Emslie, F.T. Bonner, L.G. Peck, Flow of a Viscous Liquid on Rotating Disk, J. Appl. Phys. 1958,29, 858.

107. D. Meyerhofer, Characteristics of resist films produced by spinning, J. Appl. Phys. 1978, 49,3993.

108. S.Y. Kim, S.Y. Ryu, J.M. Choi et.al., Characterization and luminescence properties of А1цз films grown by ionized-cluster-beam deposition, neutral-cluster-beam deposition and thermal evaporation, Thin Solid Films. 2001, 398, 78.

109. K.Y. Lee, Y.K. Kim, O.K. Kwon et. al., Thickness effects of conducting polymer as an ITO replacement on electroluminescent devices, Thin Solid Films. 2000, 363, 225.

110. C.G. Gameiro, C.A. Achete, R.A. Simao et al., Molecular UV dosimeters of lanthanide complex thin films: AFM as a function of ultraviolet explosure, J. of Alloys and Сотр. 2002, 344,385.

111. C.G. Gameiro, S. Alves Jr., E.F. da Silva Jr. et al., Atomic force microsopy a visual probe to characterize nanodosimetric devices, Mater. Character. 2003, 50, 109.

112. C. Wang, Z. Yang, Y. Li et al., Preparation of thin films of ternary complex of europium with 2-thenoyltrifluoroacetone and o-phenantroline, Phys. State. Sol. 2002,191, 117.

113. A.B. Метелица, A.C. Бурлов, C.O. Безуглый и др., Люминесцирующие комплексы с лигандами, содержащими связь C=N, Коорд. Химия. 2006, 32, 894.

114. Y. Hamada, Т. Sano. М. Fujita et al., Blue electroluminescence in thin films of azometine-zinc complex, Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L511.

115. G. Yu, Y. Liu, Y. Song et al., A new blue light-emitting material, Synth. Met. 2001, 117, 211.

116. M.G. Kaplunov, S.S. Krasnikova, I.K. Yakushenko et al., New organic electroluminescent materials, Mol Cryst Liq. Cryst. 2005, 426, 287.

117. P. Wang, Z. Hong, Z. Xie et al., A bis-salicylaldiiminato Schiff base and its zinc complex as new highly fluorescent red dopants for high performance organic electroluminescence devices, Chem. Commun. 2003, 1664.

118. S. Tokito, K. Noda, H. Tanaka et al., Organic light-emitting diodes using novel metal-chelate complexes, Met. 2000,111-112, 393.

119. T. Sano, Y. Nishio, Y. Hamada et al., Design of conjugated molecular materials for optoelectoronics, J. Mater. Chem. 2000,10, 157.

120. S.P. Singh, Y.N. Mohapatra, M. Qureshi et al., Time domain spectroscopic study of PL decay in zinc benzothiazole suitable for white light emitting OLEDs, Synth. Met. 2005,155, 376.

121. X. Xu, Y. Liao, G. Yu et al., Charge carrier transporting, photoluminescent, and electroluminescent properties of zmc(II)-2-(2-hedroxyphenyl)benzothiazolate complex, Chem. Mater. 2007,19,1740.

122. B. Yan, H. Zhang, S. Wang et al., Intramolecular energy transfer mechanism between ligands in ternary rare earth complexes with aromatic carboxylic acids and 1,1 O-phenantroline, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998,116, 209.

123. М.С. Хиялов, И.Р. Амирасланов, Ф.Н. Мусаев и др., Структурное и термографическое исследование пентааквобензоата диспрозия(Ш), Коорд. Химия. 1982, 8, 548.

124. С. Serward, N.X. Ни, S. Wang, 1-D Chain and 3-D grid green luminescent terbium(III) coordination polymers: {Tb(02CPh)3(CH30H)2(H20)}n and {Tb2(02CPh)6(4,4'-bipy)}n, Dalton Trans. 2001, 2, 134.

125. J.H. Burns, W.H. Baldwin, Crystal structures of aquotris(salicylato)samarium(III) and aquotris(salicylato)americium(III), Inorg. Chem. 1977,16, 289.

126. A.W.-H. Lam, W.-T. Wong, S. Gao et al., Synthesis, crystal structure, photophysical and magnetic properties of dimeric and polymeric lanthanide complexes with benzoic acid and its derivatives, Eur. J. Inorg. Chem. 2003,1, 149.

127. Q. Lin, C.Y. Shi, Y.J. Liang et al., Green electroluminescence generated from the thin film based on a soluble lanthanide complex, Synth. Met. 2000,114,313.

128. D. Ma, D. Wang, B. Li et al., Bright green organic electroluminescent devices besed on a novel thermally stable terbium complex, Synth. Met. 1999,102, 1136.

129. Q. Lin, H.J. Zhang, Y.J. Lian et al., Electroluminescenct properties of the Tris-(acetylsalycylate)-terbium (Tb(AS)3), Thin Solid Films. 2001,396, 191.

130. Y. Zheng, C. Shi, Y. Liang et al., Synthesis and electroluminescent properties of a novel5 terbium complex, Synth. Met. 2000,114, 321.

131. A. Edwards, T.Y. Chu, C. Claude et al., Synthsis and characterization of electroluminescent organo-lanthanide(III) complexes, Synth. Met. 1997,84,433.

132. X. Беккер, Г. Домишке, Э. Фангхенель и др., Органикум, Москва, Мир, 1992, Т. 2, 402 с.

133. Р. Пршибил, Комплексоны в химическом анализе, Москва, Мир, 1955, 187с.

134. К. Накамото, ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений, Москва, Мир, 1991, 411 с.

135. JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская, Применение УФ-, ИК- и ЯМР спектроскопии в органической химии, Москва, Высшая школа, 1971,264 с.

136. G.M. Sheldrick, SHELXS 97, Program for the solution of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.

137. G.M. Sheldrick, SHELXL 97, Program for the refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.

138. P. Майссел, P. Глэнг, Технология тонких пленок, Москва, Советское радио, 1977, т. 1, 654 с.

139. J.G. de Mello, H.F. Wittmann, R.H. Friend, An improved experimental determination of external photoluminescence quantum efficiency, Adv. Mater. 1997, 9, 230.

140. N.C. Greenham, I.D. W. Samule, G.R. Hayes, R.T. Philips, Y.A.R.R. Kessener, S.C. Moratti, A.B. Holmes, R.H. Friend, Measurement of absolute photoluminescence quantum efficiencies in conjugated polymers, Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.

141. G.F. de Sa, O.L. Malta, C. de Mello Donega, A.M. Simas, R.L. Longo, P.A. Santa-Cruz, E.F. da Silva Jr., Spectroscopic properties and. design of highly luminescent, lanthanide coordination complexes, Coord. Chem. Rev. 2000,196, 165.

142. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Phys. Rev. В 1988, 37, 785.

143. P.J. Hay, W.R. Wadt, Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.

144. A.A. Granovsky, URL http://lcc.chem.msu.ru/gran/gamess/index.htnil.156. http://www.chemcraftprog.com.

145. H. Schiff, Eine neue Reihe organischer Diamine, Ann. Suppl. 1864, 3, 343.

146. M.J. O'Conner, B.O. West, Metal complexes of hydrogenated Schiff bases, Aust. J. Chem. 1967, 20, 2077.

147. G.E. Bately, D.P. Graddon, Studies in the stereochemistry of zinc(II). IV. Zinc complexes with quadridentate Schiff bases, Aust. J. Chem. 1967,20, 885.

148. A. Gregory, Z. Hongying, L. Charlotte, T. SonBinh, A General High-Yield Route to Bis(salicylaldimine) Zinc(II) Complexes: Application to the Synthesis of Pyridine-Modified Salen-Type Zinc(II) Complexes, Inorg. Chem. 2001, 40, 3222.

149. K.J. Eisentraut, R.J. Sievers, Volatile rare earth chelates, J. Amer. Chem. Soc. 1965, 87, 5254.

150. M.F. Richardson, R.E. Sievers, Volatile rare earth chelates of l,l,l,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione and l,l,l,2,2,3,3,7,7,7-decafluoro-4,6-heptanedione, Inorg. Chem. 1971,10,498.

151. C.B. Елисеева, Синтез, строение и фотофизические свойства ароматических карбоксилатов и Р-дикетонатов P33(III), Диссертация на соискание ученой1 степени кандидата химических наук, Москва, 2006,-164 с.

152. O.G. Dudek, R.H. Holm, A proton resonance study of bis-(acetylacetone)-ethylenediimine and related Schiff bases, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2099.

153. P.J. McCarthy, A.E. Martell, A proton magnetic resonance study of P-diketone diimine Schiff bases and some their diamagnetic metal chelates, Inorg. Chem. 1967, 6, 781.

154. O.C. Филиппенко, В.И. Пономарев, Б.М. Болотин и др., Кристаллическая и молекулярная структура красной модификации N-салицилиден-и-диметиламиноанилина. Плоская конформация молекул, Кристаллография 1983, 5, 889.

155. С.М. Алдошин, JI.O. Атовмян, В.И. Пономарев, Химическая физика 1984, 3, 787.

156. В.И. Пономарев, О.С. Филиппенко, Л.О. Автомян и др., Полиморфизм и-нитро-я'-метилбензилиденанилина, Кристаллография 1977, 22, 394.

157. N. Bresciani-Pahor, М. Calligaris, G. Nordin et al., N,N'-ethylenebis(acetylacetoneimine), Acta Cryst., 1979, B35, 2776.

158. Z.-M. Jin, M.-C. Li, M:-L. Hu et at., Diethyl 3,8-dimethyl-4,7-diazadeca-2,8-dienedioate, Acta Cryst. 2004, C60, o642.

159. P.G. Cozzi, Metal-Salen Schiff base complexes in catalysis: practical aspects, Chem. Soc. Rev. 2004,33, 410.

160. G.A. Morris, H. Zhou, C.L. Stern et al., A general high-yield route to bis(salicylaldimine) zinc(II) complexes: application to the synthesis of pyridine-modified salen-type zinc(II) complexes, Inorg. Chem. 2001, 40,3222.

161. M.J. O'Connor, B.O. West, Metal complexes of hydrogenated Schiff bases, Aust. J. Chem. 1967, 20,2077.

162. M. Calligaris, L. Randaccio, Schiff bases and acyclic polydentate ligands, (Eds.: G. Wilkinson, R.D. Gillard, J.A. McCleventy), Pergamon press, 1987, Volume 2.

163. T. Sogo, J. Romero, A. Sousa et al., The electrochemical synthesis of neutral zinc(II) complexes of Schiff base ligands. The crystal structure of bisN-(4-methylphenyI)saIicylaldiminato]zinc(II), Z. Naturforsch. Teil B. 1988, 43,611.

164. W. Aiping, M. Yangfu, M. Xianjuan et al., Synthesis and spectral properties of some new long chain alkyl substituted spiropyranindolines, Chin. J. Org. Chem. 1992,12, 526.

165. L. Tatar, D. Ulkii, O. Atakol, Zinc(II) complexes of bidentate Schiff base ligands containing methoxyphenyl and nitrophenyl groups, Acta Cryst. 1999, CSS, 508.

166. Ю.Д. Третьяков, Л.И. Мартыненко, А.Н. Григорьев, А.Ю. Цивадзе, Неорганическая химия. Химия элементов., Москва, Из-во МГУ, ИКЦ "Академкнига", 2007, т. 2., 670 с.

167. С. Piguet, G. Bemardinelli, G. Hopfgartner, Helicates as versatile supramolecular complexes, Chem. Rev. 1997, 97, 2005.

168. R.C. Evans, P. Douglas, C.J. Winscom, Coordination complexes exhibiting room-temperature phosphorescence: Evaluation of their suitability as triplet emitters in organic light emitting diodes, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.

169. E.I. Solomon, A.B.P. Lever, Inorganic electronic structure and spectroscopy, Wiley-Interscience, New York, 1999, V. 2, 658 p.

170. Ю.П. Китаев, В.И. Савин, В.В. Зверев и др., Изучение структуры и реакционной способности азотсодержащих производных карбонильных соединений. XXXIII. УФ спектры и строение молекул 4-бензилиденамино-1,2,4-триазолов, ХГС1971, 4, 559.

171. М.И. Княжанский, B.C. Ореховский, П.В. Гиляровский и др., Флуоресценция N-тиразольных производных азометинов, ХГС 1984, 4, 554.

172. M.D. Cohen, G.M.J. Schmidt, Photochromy and thermochromy of anils, J. Phys. Chem:. 1962, 66,2442.

173. C.M. Алдошин, М.И. Княжанский, Я.Р. Тымянский и др., Химическая физика 1982, 8, 1982.

174. D. LeGourrierec, V.A. Kharlanov, R.G. Brown et. al., Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) in 2-(20-hydroxyphenyl)-oxazole and -thiazole, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000,130, 101.

175. K. Ueno, A.E. Martell, Infrared studies of synthetic oxygen carriers, J. Phys. Chem. 1956, 60,1270.

176. A. Filarowski, Intramolecular hydrogen bonding in o-hydroxyaryl Schiff bases, J. Phys. Org. Chem. 2005,18, 686.

177. S.-L. Zheng, J.-P. Zhang, X.-M. Chen, Z.-L. Huang, Z.-Y. Lin, W.-T. Wong, Syntheses, structures, photoluminescence, and theoretical studies of a novel class of d10 metal complexes of 1H-1,10]phenanthrolin-2-one, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3888.

178. S.-L. Zheng, J.-H. Yang, X.-L. Yu, X.-M. Chen, W.-T. Wong, Syntheses, structures, photoluminescence, and theoretical studies of d10 metal complexes of 2,2'-dihydroxy-l,l']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylate,Inorg. Chem. 2004, 43, 830.

179. Y.-P. Tong, S.-L. Zheng, X.-M. Chen, Syntheses, structures, photoluminescence, and theoretical studies of a class of beryllium(II) compounds of aromatic N,0-chelate ligands, Inorg. Chem. 2005, 44, 4270.

180. М.Г. Капдунов, И.К. Якущенко, С.С. Красникова и др., Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка, Изв. АН. Сер. Хим. 2004,10, 2056.

181. А.В. Метелица, А.С. Бурлов, С.О. Безуглый и др., Люминесцирующие цинковые комплексы гетарилгидроксиазометинов и их циклических аналогов, Изв. вузов, СевероКавказский регион, 2006, 7, 54.

182. С. Perez-Bolivar, V.A. Montes, P. Anzenbacher, True Blue: Blue-Emitting Aluminum(III) Quinolinolate Complexes, Inorg. Chem. 2006,45, 9610.

183. D. Cunningham, K. Giligan, M. Hannon et. al., Zwitterionic Forms of Salicylaldimine Donor Ligands in Unusual Adduct Formation with Organotin(IV) Lewis Acids, Organometallics 2004, 23, 984.

184. K. Ueno, A.E. Martell, Ultraviolet and visible absorption spectra of metal chelates of bisacetylacetoneethylenediimine and related compounds, J. Phys. Chem. 1957, 61, 257.

185. S.V. Eliseeva, M. Ryazanov, F. Gumy, et al., Dimeric Complexes of Lanthanide(III) Hexafluoroacetylacetonates with 4-Cyanopyridine iV-Oxide: Synthesis, Crystal Structure, Magnetic and Photoluminescent Properties, Eur. J. Inorg. Chem. 2006,4809.

186. A. Gleizes, M. Julve, N. Kuzmina et al., Heterobimetalic d-f metal complexes as potential single-source precursors for MOCVD: structure and thermodynamic study of the sublimation of Ni(salen)Ln(hfa)3], Ln = Y, Gd, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 8, 1169.

187. M. Richardson, W.F. Wagner, D.E. Sands, Rare-earth trishexafluoroacetylacetonates and related compounds, J. Inorg. Nucl. Chem. 1968, 30, 1275.

188. J. March, Advanced organic chemistry, Wiley, New York, 3rd edn., 1985, 913 p.

189. B.M. Мельчакова, H.B. Пешкова, Р-дикетоны, Москва, "Наука", 1986,200 с.

190. G.E. Batley, D.P. Graddon, Studies in the stereochemistry of zinc(II). VI. Zinc complexes with quadridentate Schiff bases, Aust. J. Chem. 1967, 20, 855.

191. P.G. Cozzi, L.S. Dolci, A. Garelli at al., Photophysical properties of Schiff-base metal complexes, New J. Chem. 2003,27, 692.

192. F. Vogtle, M. Gorka, V. Vicinelli et al., A dendritic antenna for near-infrared emission of Nd3+ ions, Chem. Phys. Chem. 2001,12, 769.

193. S. Comby, D. Imbert, C. Vandevyver et al., A novel strategy for the design of 8-hydroxyquinolinate-based lanthanide bioprobes that emit in the near infrared range, Chem. Eur. J. 2007,13,936.

194. M.H.V. Werts, J.W. Verhoeven, J.W. Hefsraat, Efficient visible light sensitization of water soluble near-infrared luminescent lanthanide complexes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000,2, 433.

195. I. Nasso, C. Galaup, F. Havas et al., Bimodal system (luminophore and paramagnetic contrastophore) derived from Ln(III) complexes based on a bipyridine-containing macrocyclic ligand, Inorg. Chem. 2005, 44, 8293.

196. Y.J. Fu, T.K.S. Wong, Y.K. Yan et al., Syntheses, structures and luminescent properties of Sm (III) and Eu (III) chelates for organic electroluminescent device applications, J. Alloys Сотр. 2003, 358,235.

197. В. Yan, Q. Xie, The photophysical properties of quaternary lanthanide (Eu3+, Tb3+, Sm3+, Dy3*) functional molecular complexes, Monatshefte fur Chemie. 2004,135, 757.

198. U.P. Singh, R. Kumar, S. Upreti, Synthesis, structural, photophysical and thermal studies of benzoate bridged Sm(III) complexes, J. Molec. Struct. 2007, 831, 97.

199. B. Chu, W.L. Li, Z.R. Hong et al., Observation of near infrared and enhanced visible emissions from electroluminescent devices with organo samarium(III) complex, J. Phys! D: Appl. Phys. 2006,39,4549.

200. Н.П. Кузьмина, C.B. Елисеева, Фото- и электролюминесцентные свойства координационных соединений РЗЭ(Ш), Журя, неорган, химии. 2006, 51, 80.

201. М.А. Каткова, А.Г. Витухновский, М.Н. Бочкарев, Координационные соединения редкоземельных металлов с органическими лигандами для электролюминесцентных диодов, Успехи химии. 2005, 74, 1193.

202. Handbook on the physics and chemistry of rare earth. / Eds. Gschneidener K.A., Jr., Biinzli J.-C. G., Pecharsky V.K., Amsterdam: Elsevier, 2005. P. 107.

203. G. Yu, J. Wang, Organic light-emitting devices and their applications for flat-panel displays: Organic light-emitting materials and devices (Eds.: Z. Li, H. Meng), Taylor & Francis, 2006, Ch. l,p. 1.

204. E. Moons, Conjugated polymer blends: linking from morphology to performance of light emitting diodes and photodiodes, J. Phys.: Condens. Matter. 2002,14, 12235.

205. J. Sworakowsky, J. Ulanski, Electrical properties of organic materials, Annu. Rep. Prog. Chem., Select. C. 2003, 99, 87.

206. M. Schaer, F. Nuesch, D. Berner et al., Water vapor and oxygen degradation mechanisms in organic light emitting diodes, Adv. Funct. Mater. 2001,11, 116.

207. Y. Nabetani, M. Yamasaki, A. Minra et al., Fluorescent dynamics and morphology of electroluminescent polymer in small domains by time-resolved SNOM, Thin Solid Films. 2001, 393, 329.

208. R.M. van Hardeveld, P.L.J. Gunter, LJ. van Ijzendoorn et al., Deposition of inorganic salts from solution on flat substrates by spin-coating: theory, quantification and application to model catalysts, Appl. Surf. Sci. 1995, 84, 339.

209. A.T. Лебедев, Масс-спектрометрия в органической химии, Москва, Бином, Лаборатория знаний, 2003, 493 с.

210. С.В. Елисеева, Н.В. Чугаров, Н.П. Кузьмина и др., Комплексы лантанидов с пивалоилацетоном, Жури. Неорган. Химии. 2003, 48(7), 1123.

211. Н.В. Гэрбэлэу, К.М. Индричан, Масс-спектрометрия координационных соединений, Кишинев: Штиинца, 1984. 340 с.

212. A. Ouchi, Y. Suzuki, Y. Ohki, Y. Koizumi, Structure of rare earth carboxylates in dimeric and polymeric forms, Coord. Chem. Rev. 1988, 92,29.

213. J.-P. Costes, J. M. Clemente-Juan, F. Dahan et al., Unprecedented ferromagnetic interaction in homobinuclear erbium and gadolinium complexes: structural and magnetic studies, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 323.

214. S. Eliseeva, O. Kotova, O. Mirzov et al., Electroluminescent properties of the mixed-ligand complex of terbium salicylate with triphenylphosphine oxide, Synth. Met. 2004,141, 225.

215. L. Lepnev, A. Vaschenko, A. Vitukhnovsky et al., Two-diode organic light amplifiers/converters and peculiarities of photocurrent multiplication, Synth. Met. 2006, 156, 624.

216. Л.С. Лепнев, A.A. Ващенко, А.Г. Витухновский и др., Уислитель/преобразователь света на основе салицилата тербия, КСФ ФИАН. 2006, 6, 48.

217. Л.С. Лепнев, А.А. Ващенко, А.Г. Витухновский и др., Деградация органического светодиода на основе разнолигандного комплекса салицилата и феноксибензоата тербия(Ш), КСФ ФИАН 2007, 4,12.

218. М. Bredol, U. Kynast, С. Ronda, Designing luminescent materials, Adv. Mater. 1991, 3, 361.

219. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. Berlin. Heidelberg. N.Y. Tokio., 1984, D5, 383 p.

220. G.S. Hammond, D.C. Nonhebel, C.S. Wu, Chelates of p-diketonates. V. Preparation and properties of chelates containing sterically hindered ligands, Inorg. Chem. 1963, 2, 73.

221. Н.П. Кузьмина, Ту Зоан Ань, А.П. Писаревский и др., Синтез, строение и свойства смешаннолигандных комплексов РЗЭ, содержащих дипивалоилметанатный и пивалатный лиганды. Смешаннолигандные комплексы Nd, Eu, Gd, Dy, Tb, Коорд. Химия. 1994,20, 712.

222. В.В. Уточникова, О.В. Котова, Н.П. Кузьмина, Синтез разнолигандного комплекса иттрия с дипивалоилметаном и бис-салицилиденэтилендиамином Y(dpm)(salen), Вестник Московского Университета. Химия. 2007, 62, 277.

223. В.В. Уточникова, О.В. Котова, Е.М. Щукина, С.В. Елисеева, Н.П.Кузьмина, Синтез карбоксилатов тербия и лютеция в газовой фазе, Коорд. химия, принята к печати.

224. О.В. Котова, В.В. Уточникова, С.В. Елисеева и др., Газофазный синтез бензоатов РЗЭ(Ш) (Ln(bz)3, Ln La, Tb, Lu), Коорд. химия. 2007, б, 463.

225. А.В. Djurisic, T.W. Lau, L.S.M. Lam et al., Influence of atmospheric exposure of tris(8-hydroxyquinoline) aluminum (AIQ3): a photoluminescence and absorption study, Appl. Phys. A. 2004, 78, 375.

226. N. Hanai, M. Sumitomo, H. Yanagi, Vapor-deposited poly(N-vinylcarbazole) films for hole transport layer in organic electroluminescent devices, Thin Solid Films. 1998, 331,106.

227. M.M. Горшков, Эллипсометрия, Москва, "Советское радио", 1974,200 с.

228. В. Киреев, А. Столяров, Технологии микроэлектроники. Химическое осаждение из газовой фазы, Техносфера РИЦ, 2006, 192 с.

229. Дж. Гоулдстейн, Д. Ньюбери, П. Элчин и др., Растровая электронная микроскопия,

230. А.В. Ванников, А.Д. Гришина, С.В. Новиков, Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях, Успехи химии. 1994, 63,107.

231. С. Ionescu-Zanetti, A. Mechler, S.A. Carter et al., Semiconductive polymer blends: correlating structure with transport properties at the nanoscale, Adv. Mater. 2004,16, 385.

232. Y. Qiu, J. Qiao, Photostability and morphological stability of hole transporting materials used in organic electroluminescence, Thin Solid Films. 2000, 372, 265.

233. X. Crispin, F.L.E. Jakobson, A. Crispin et al., The origin of the high conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate) (PEDOT-PSS) plastic electrodes, Chem. Mater. 2006,18, 4354.

234. L. Micaroni, F. Nart, I. Htimmelgen, Considerations about the electrochemical estimation of the ionization potential of conducting polymers, J. Solid State Electrochem. 2002, 7, 55.

235. S. Nespurek, From one-dimensional organosilicon structures to polymeric semiconductors: optical and electrical properties, J. Non-Cryst. Solids. 2002,299-302,1033.

236. P.-P. Sun, J.-P. Duan, J.-J. Lin et al., Synthesis of new europium complexes and their application in electroluminescent devices, Adv. Fund. Mater. 2003,13, 683.

237. S.-H. Hwang, P. Wang, C.N. Moorefield et al., Construction of a Hexameric Zn(II)-metallomacrocycle and its Photo- and Electroluminescence Properties: Zn6(0-hexyl-3,5-bis(2,2':6',2''-terpyridine)phenol)6(BF4) 12], Macromol. Rapid Commun. 2006,27,1809.