Новые гибридные функциональные материалы на основе наночастиц золота для ВЭЖХ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Полякова (Елфимова), Яна Андреевна

• Полякова (Елфимова), Яна Андреевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Полякова (Елфимова), Яна Андреевна

СОДЕРЖАНИЕ

Список сокращений, используемых в работе

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Глава 1. Методы синтеза наночастиц золота

1.1. Общая информация о наночастицах золота

1.2. Химические методы синтеза наночастиц золота

1.3. Физические и электрохимические методы синтеза наночастиц золота

1.4. Самоорганизованные монослои тиолятов на поверхности наночастиц

золота

Глава 2. Иммобилизация наночастиц золота на носитель

2.1. Иммобилизация наночастиц золота на силикагель

2.2. Иммобилизация наночастиц золота на полимерные материалы

Глава 3. Применение наночастиц золота в методах разделения

3.1. Применение наночастиц золота в газовой хроматографии

3.2. Применение наночастиц золота в ВЭЖХ

3.3. Применение наночастиц золота в капиллярном электрофорезе

3.4. Применение наночастиц золота в капиллярной электрокинетической

хроматографии

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Глава 4. Исходные вещества, аппаратура, методики эксперимента, техника эксперимента

4.1. Исходные вещества

4.2. Аппаратура

4.3. Методики эксперимента

Глава 5. Силикагель, модифицированный наночастицами золота, стабилизированными L-цистеином

5.1. Синтез и характеристики наночастиц золота

5.2. Модифицирование силикагеля наночастицами золота

5.3. Хроматографическое разделение тестовых соединений

5.4. Закономерности удерживания аминопиридинов

5.5. Сравнение хроматографических свойств силикагеля, модифицированного

наночастицами золота и серебра

5.6. Разделение НДА-производных гидразинов

5.7. Разделение энантиомеров ß-блокаторов

Глава 6. Функционализированный амино- и меркаптогруппами силикагель, модифицированный наночастицами золота с L-цистеином

6.1. Синтез и исследование структуры

6.2. Исследование хроматографических свойств сорбентов в НФ ВЭЖХ

6.3. Разделение водорастворимых витаминов

Глава 7. Силикагель, модифицированный наночастицами золота с иммобилизованным бычьим сывороточным альбумином

7.1. Синтез и исследование структуры сорбента

7.2. Разделение оптически активных соединений

Глава 8. Силикагель, модифицированный наночастицами золота с иммобилизованным ванкомицином

8.1. Синтез и исследование структуры сорбента

8.2. Разделение энантиомеров p-блокаторов

8.3. Анализ лекарственных препаратов «Вискен» и «Вазокардин»

Глава 9. Влияние природы матрицы на хроматографические свойства сорбентов

9.1. Синтез и исследование структуры сополимера стирола и дивинилбензола, модифицированного НЧЗ с L-цистеином

9.2. Разделение энантиомеров Р-блокаторов

9.3. Разделение энантиомеров профенов

ВЫВОДЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Список сокращений, используемых в работе

ВЭЖХ Высокоэффективная жидкостная хроматография

НЧЗ Наночастицы золота

СОМ Самоорганизованные монослои

АПТЭС З-Аминопропилтриэтоксисилан

МПТМС 3 -Меркаптопропилтриметоксисилан

ССД Сополимер стирола и дивинилбензола

СЭМ Сканирующая электронная микроскопия

ПЭМ Просвечивающая электронная микроскопия

ААС Атомно-абсорбционная спектроскопия

ДО Диффузное отражение

НФ ВЭЖХ Нормально-фазовая ВЭЖХ

БСА Бычий сывороточный альбумин

ОФ ВЭЖХ Обращенно-фазовая ВЭЖХ

ПО ВЭЖХ Полярно-органическая ВЭЖХ

КЭ Капиллярный электрофорез

КЭХ Капиллярная электрокинетическая хроматография

ППР Поверхностный плазмонный резонанс

МПТЭС 3 -Меркаптопропилтриэтоксисилан

ГХ Газовая хроматография

ПФ Подвижная фаза

ФБ Фосфатный буферный раствор

ФЭ Фоновый электролит

ДДАБ Дидодецилдиметиламмония бромид

ТЭА Триэтиламин

НДА 2,3-Нафталиндикарбоксальдегид

Ги Гидразин

МГ 1-Метилгидразин

НДМГ Несимметричный диметилгидразин или 1,1-диметилгидразин

МПК З-Меркаптопропионовая кислота

ААБ Аммонийно-ацетатный буферный раствор

ТЭАА Триэтиламин ацетатный буферный раствор

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые гибридные функциональные материалы на основе наночастиц золота для ВЭЖХ»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) на сегодняшний день во всех ее вариантах является наиболее распространенным методом разделения различных классов органических соединений. Появление все более новых и сложных для определения синтетических или выделяемых органических соединений, в частности, изомеров, энантиомеров, диастереомеров и др., тенденции к сокращению времени анализа и повышению эффективности разделения предъявляют новые требования к проведению современного хроматографического анализа: целенаправленный синтез новых сорбентов для решения конкретных аналитических задач, повышение стабильности сорбентов, снижение стоимости.

В последнее время наночастицы золота (НЧЗ) и материалы на их основе привлекают все большее внимание ученых из разных областей, что объясняется уникальными физико-химическими свойствами веществ в наноразмерном состоянии. Известно что, НЧЗ обладают каталитическими, настраиваемыми оптическими, ферромагнитными свойствами и способностью к самосборке [1]. Поскольку наночастицы хорошо поглощают и рассеивают свет, нетоксичны, химически стабильны и биосовместимы, то перспективы их практического применения не ограничены: химический анализ, медицинская диагностика и лечение, катализ, создание сенсоров, оптических и наноэлектронных устройств [2].

В силу большой поверхности и связанной с ней избыточной поверхностной энергии НЧЗ неустойчивы в водных растворах, поэтому для их стабилизации используют органические лиганды, которые образуют защитную оболочку на поверхности наночастиц за счет химической или физической адсорбции. Чаще всего для стабилизации НЧЗ используют разнообразные серусодержащие соединения, поскольку они образуют на поверхности золота самоорганизованные монослои (СОМ) тиолятов за счет прочной ковалентной связи Аи-8 [1]. Варьирование природы серусодержащих соединений позволяет проводить целенаправленный синтез стабилизированных наночастиц, а их дальнейшая адсорбция на твердую поверхность с сохранением всех основных уникальных свойств наночастиц открывает новые перспективы их применения. Успехи, достигнутые при использовании таких наночастиц в катализе, биохимии и

особенно методах разделения (капиллярном электрофорезе (КЭ) и капиллярной электрохроматографии), позволяют считать целесообразным использование стабилизированных НЧЗ и в ВЭЖХ [2]. Таким образом, большая площадь функциональной поверхности НЧЗ, возможность ее ковалентной модификации монослоями серусодержащих соединений и последующее закрепление полученных наночастиц на твердой поверхности открывают путь к созданию новых хроматографических сорбентов.

К достоинствам применения получаемых материалов можно отнести ковалентное закрепление органических лигандов на поверхности НЧЗ для синтеза стабильного сорбента, который не теряет своих свойств в процессе работы, а также простота синтеза и коммерческая доступность исходных реагентов, удешевляющих синтез. Вдобавок, НЧЗ могут быть модифицированы на поверхности носителя хиральным селектором, что позволит проводить разделение оптически активных соединений, что особенно актуально, поскольку существующие на данный момент хроматографические сорбенты для разделения энантиомеров либо очень дороги, либо обладают низкой стабильностью. Таким образом, актуальность работы определяется потребностью в разработке новых хроматографических сорбентов для разделения широкого круга органических соединений, включая оптически активные, с использованием всех вышеперечисленных достоинств НЧЗ.

Цель работы заключалась в разработке рациональных основ синтеза новых хроматографических сорбентов для ВЭЖХ на основе модифицированных НЧЗ и их применении для разделения разных классов органических соединений, в том числе оптически активных.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• исследовать влияние размера наночастиц золота на степень покрытия матрицы;

• разработать метод иммобилизации наночастиц золота, стабилизированных различными органическими лигандами, на поверхность матрицы (силикагель, функционализированный силикагель, полимерная матрица);

• исследовать строение и состав синтезированных сорбентов комплексом физико-химических методов;

• изучить возможность применения полученных сорбентов на основе НЧЗ в качестве неподвижной фазы в ВЭЖХ при разделения разных классов органических соединений;

• изучить возможность разделения оптически активных соединений на синтезированных сорбентах методом ВЭЖХ;

• апробировать новые синтезированные сорбенты на основе НЧЗ при анализе реальных объектов.

Научная новизна работы. В результате проведенных систематических исследований синтезирован ряд новых сорбентов для ВЭЖХ на основе НЧЗ и ^модифицированного силикагеля; силикагеля, модифицированного 3-аминопропилтриэтоксисиланом (АПТЭС), 3-меркаптопропилтриметоксисиланом (МПТМС), а также сополимера стирола и дивинилбензола (ССД).

Структура всех синтезированных сорбентов изучена методами сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), просвечивающей электронной спектроскопии (ПЭМ), атомно-абсорбционной спектроскопии (ААС), спектроскопии диффузного отражения (ДО). Показано, что лучшими матрицами для синтеза сорбентов с точки зрения наибольшей адсорбции НЧЗ являются модифицированный МПТМС силикагель и ССД.

Установлены закономерности удерживания аминопиридинов, нитроанилинов и триазольных пестицидов в нормально-фазовом (НФ) режиме ВЭЖХ на синтезированных сорбентах. Предположен характер взаимодействия аминопиридинов с поверхностью силикагеля, модифицированного НЧЗ с Ь-цистеином или метиловым эфиром Ь-цистеина, который подтвержден данными квантово-химического моделирования.

Найдены условия разделения гидрофобных производных гидразина (Ги) и его метилзамещенных на силикагеле, модифицированном НЧЗ с Ь-цистеином. Проведено систематическое изучение энантиоселективных свойств сорбентов с иммобилизованным на НЧЗ Ь-цистеином, бычьим сывороточным альбумином (БСА) и ванкомицином в обращенно-фазовом (ОФ) или полярно-органическом (ПО) вариантах ВЭЖХ при разделении энантиомеров Р-блокаторов. Оптимизированы условия разделения энантиомеров Р-блокаторов и профенов на ССД, модифицированном НЧЗ с Ь-цистеином.

Практическая значимость. Разработанный способ получения наногибридных сорбентов для ВЭЖХ, включающий закрепление на носителе НЧЗ и их последующую модификацию серусодержащими органическими соединениями, позволяет получать стабильные сорбенты для ВЭЖХ. В ходе работы впервые синтезированы 7 новых сорбентов на основе НЧЗ для разделения широкого круга органических соединений, включая 4 сорбента для экспрессного разделения энантиомеров |3-блокаторов и профенов в ОФ или ПО вариантах ВЭЖХ.

Практическую значимость имеют разработанные методики определения метопролола и пиндолола в лекарственных препаратах на силикагеле, модифицированном НЧЗ с иммобилизованным ванкомицином.

Показана возможность использования нового сорбента, представляющего собой силикагель, модифицированный стабилизированными Ь-цистеином НЧЗ, для разделения гидрофобных производных гидразина методом ОФ ВЭЖХ, а также для определения Ги в природной воде на уровне ПДК. Автор выносит на защиту:

• разработанные способы синтеза 7 новых сорбентов для ВЭЖХ;

• результаты исследования влияния природы и размера наночастиц, а также природы матрицы на выбор оптимальных условий синтеза сорбентов и их хроматографические свойства;

• результаты исследования структуры синтезированных сорбентов комплексом физико-химических методов;

• данные по разделению аминопиридинов, нитроанилинов, пестицидов на синтезированных сорбентах в НФ ВЭЖХ;

• условия разделения гидрофобных производных гидразина и его метилзамещенных на силикагеле, модифицированном НЧЗ с Ь-цистеином, и результаты определения Ги в природной воде;

• данные по разделению энантиомеров (3-блокаторов на силикагеле, модифицированном НЧЗ с иммобилизованным Ь-цистеином, БСА или ванкомицином, в ОФ и ПО вариантах ВЭЖХ и условия определения метопролола и пиндолола в лекарственных препаратах;

• данные по разделению энантиомеров р-блокаторов и профенов на ССД,

8

модифицированном НЧЗ и L-цистеином, в ПО и ОФ вариантах ВЭЖХ.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на

следующих конференциях: 6th Nanoscience and Nanotechnology Conference (Измир,

Турция, 2010), I Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и

капиллярный электрофорез» (Краснодар, 2010), IV Всероссийской конференции по

наноматериалам «Нано-2011» (Москва, 2011), XVIII Международной конференции

студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2011» (Москва, 2011),

International Congress of Analytical Science (Киото, Япония, 2011), 36th International

Symposium on High-Performance Liquid Phase Separations and Related Techniques.

(Будапешт, Венгрия, 2011), XIX Международной конференции студентов,

аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2012» (Москва, 2012), Advances in

th •

chromatography and electrophoresis (Оломоуц, Чехия, 2012), 29 International Symposium on Chromatography (Торунь, Польша, 2012).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 15 печатных работах: в 4 статьях и 11 тезисах докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, 6 глав экспериментальной части, общих выводов и списка цитируемой литературы. Материал диссертации изложен на 190 страницах машинописного текста, содержит 63 рисунка и 27 таблиц, в списке цитируемой литературы 210 наименований.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В обзоре литературы систематизированы и обсуждены сведения из научных публикаций, посвященных методам синтеза НЧЗ, иммобилизации наночастиц на поверхность силикагеля и полимерных матриц, а также применению подобных наноматериалов в таких методах разделения, как КЭ, газовая и жидкостная хроматография, капиллярная электрокинетическая хроматография (КЭХ).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Полякова (Елфимова), Яна Андреевна

выводы

1. Для выбора рациональных основ синтеза сорбентов изучено влияние размера и природы наночастиц, способа их иммобилизации и природы матрицы. На основе полученных данных разработаны способы синтеза 7 новых сорбентов, полученных адсорбцией золотых наночастиц на нефункционализированный силикагель; силикагель, функционализированный 3-аминопропилтриэтокси-силаном и 3-меркаптопропилтриметоксисиланом, а также сополимер стирола и дивинилбензола с использованием в качестве модификаторов наночастиц золота Ь-цистеина, метилового эфира Ь-цистеина, ванкомицина и бычьего сывороточного альбумина.

2. Структура синтезированных сорбентов исследована методами сканирующей электронной микроскопии, просвечивающей электронной микроскопии, атомно-абсорбционной спектроскопии, спектроскопии диффузного отражения и установлено, что лучшими матрицами для синтеза сорбентов с точки зрения наибольшей адсорбции наночастиц золота являются силикагель, функционализированный 3-меркаптопропилтриметоксисиланом, и сополимер стирола и дивинилбензола.

3. Установлены закономерности удерживания нитроанилинов, аминопиридинов, триазольных пестицидов на силикагеле, модифицированном наночастицами золота с Ь-цистеином, в нормально-фазовой ВЭЖХ. Взаимодействие аминопиридинов с поверхностью сорбента происходит путем связывания с молекулами стабилизатора, что соответствует результатам квантово-химического моделирования.

4. Выбраны условия разделения производных гидразина и его метилзамещенных с 2,3-нафталиндикарбоксальдегидом на силикагеле, модифицированном наночастицами золота с Ь-цистеином, и адаптирована методика определения гидразина в природной воде на синтезированном сорбенте (СпиП = 0.02 мкг/л , 0.04).

5. Проведено разделение энантиомеров р-блокаторов на тиолированном силикагеле, модифицированном наночастицами золота с иммобилизованным бычьим сывороточным альбумином или ванкомицином в обращенно-фазовой ВЭЖХ, а также на нефункционализированном силикагеле и сополимере стирола и дивинилбензола, модифицированных золотыми наночастицами с Ь-цистеином, в полярно-органическом варианте ВЭЖХ. Выбраны условия разделения (природа, концентрация и рН буферного раствора, природа и концентрация органического растворителя) энантиомеров Р-блокаторов. Установлено, что большей энантиораспознавательной способностью по отношению к Р-блокаторам обладает сорбент на основе ванкомицина. Показана возможность разделения энантиомеров профенов на модифицированном наночастицами золота сополимере стирола и дивинилбензола.

6. Разработаны методики определения пиндолола и метопролола и их энантиомерного состава на тиолированном силикагеле, модифицированном наночастицами золота с иммобилизованным ванкомицином: диапазон определяемых концентраций 0.001 - 500 и 0.005 - 100 мг/л, 5Г 0.06 и 0.05 для пиндолола и метопролола соответственно.

7. Разработанные методики апробированы при анализе лекарственных препаратов «Вискен» и «Вазокардин», а также при анализе реального образца воды озера Имандра на содержание гидразина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Полякова (Елфимова), Яна Андреевна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Дыкман Л.А., Богатырев В.А. Наночастицы золота: получение, функционализация, использование в биохимии и иммунохимии. // Успехи химии. 2007. Т. 76. С. 199-213.

2. Love J.С., EstroffL.A., Kriebel J.K., Nuzzo R.G., Whitesides G.M. Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P.1103-1169.

3. Schmid G., Chi L.F. Metal clusters and colloids. // Adv. Mater. (Weinheim, Ger.). 1998. V. 10. P. 515-526.

4. Daniel M.-C., Astruc D. Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications toward biology, catalysis, and nanotechnology. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 1. P. 293-346.

5. Turkevich J., Stevenson P.C., Hillier J. The procedure for the synthesis of gold nanoparticles was adapted from. // Discuss. Faraday Soc. 1951. V. 11. P. 55-75.

6. Sun K., Qiu J., Liu J., Miao Y. Preparation and characterization of gold nanoparticles using ascorbic acid as reducing agent in reverse micelles. // J. Mater. Sci. 2009. V. 44. P. 754-758.

7. Kimling J., Maier M., Okenve В., Kotaidis V., Ballot H., Plech A. Turkevich method for gold nanoparticle synthesis revisited. // J. Phys. Chem. 2006. V. 110. № 32. P. 15700-15707.

8. Yang J., Sardar D.K. One-pot synthesis of coral-shaped gold nanostructures for surface-enhanced Raman scattering. // J. Nano Res. 2011. V. 14. P. 47-55.

9. Johnson S.R., Evans S.D., Mahon S. W., Ulman A. Synthesis and characterisation of surfactant-stabilised gold nanoparticles. // Supramol. Sci. 1997. V. 4. P. 329-333.

10. Jiang C., Markutsya S., Tsukruk V. V. Collective and individual plasmon resonances in nanoparticle films obtained by spin-assisted layer-by-layer assembly. // Langmuir. 2004. V. 20. P. 882-890.

11. Sivaraman S.K., Kumar S., Santhanam V. Room-temperature synthesis of goldnanoparticles - size- control by slow addition. // Gold Bulletin. 2009. V.43. № 4. P. 275-286.

12. Slot J. W., Geuze H.J. A new method of preparing gold probes for multiple-labeling cytochemistry. //Eur. J. Cell. Biol. 1985. V. 38. P. 87-93.

13. Goia D. V., Matijevic E. Tailoring the particle size of monodispersed colloidal gold. // Colloids Surf. 1999. V. 146. P. 139-152.

14. Porter M.D., Bright T.B., Allara D.L., Chidsey C.E.D. Spontaneously organized molecular assemblies. 4. Structural characterization of я-alkyl thiol monolayers on gold by optical ellipsometry, infrared spectroscopy, and electrochemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 3568-3573.

15. Thomas J.M. Colloidal metals: past, present and future. // Pure Appl. Chem. 1988. V. 60. P. 1517-1528.

16. Murray C.B., Kagan C.R., Bawendi M.G. Synthesis and characterization of monodispersenanocrystals and close-packed nanocrystal assemblies. // Annu. Rev. Mater. Sci. 2000. V. 30. P. 545-610.

17. Jana N.R., Gearheart L., Murphy C.J. Seeding growth for size control of 5-40 nm diameter gold nanoparticles. // Langmuir. 2001. V. 17. P. 6782-6786.

18. Frens G. Controlled nucleation for the regulation of the particle size in monodisperse gold suspensions. // Nature Phys. Sci. 1973. V. 241. P. 20-22.

19. Pileni M.P. Reverse micelles as microreactors. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 6961-6973.

20. Лукашин A.B., Елисеев A.A. Методические материалы. Химические методы синтеза наночастиц. М.: МГУ, 2007. 32 с.

21. Brust М., Walker М., Bethell D., Schiffrin D.J., Whyman R.J. Synthesis of thiol-derivatised gold nanoparticles in a two-phase liquid-liquid system. // Chem. Commun. 1994. P. 801-802.

22. Yee C.K., Jordan R, Ulman A., White H., King A., Rafailovich M., Sokolov J. Novel one-phase synthesis of thiol-functionalized gold, palladium, and iridium nanoparticles using superhydride. //Langmuir. 1999. V. 15. P. 3486-3491.

23. Selvakannan P.R., Mandal S., Pasricha R, Adyanthaya S.D., Sastry M. One-step synthesis of hydrophobized gold nanoparticles of controllable size by the reduction of aqueous chloroaurate ions by hexedecylaniline at the liquid-liquid interface. //

Chem. Commun. 2002. P. 1334-1335.

24. Smetana A.B., Wang J.S., Boeckl J., Brown G.J., Wai C.M. Fine-tuning size of gold nanoparticles by cooling during reverse micelle synthesis. // Langmuir. 2007. V. 23. P. 10429-10432.

25. Carrot G., Valmalette J.C., Plummer C.J.G., Scholz S.M., Dutta J., Hofmann H., Hilborn J.G. Gold nanoparticle synthesis in graft copolymer micelles. // Colloid Polym. Sei. 1998. V. 276. P. 853-859.

26. Mössmer S., Spatz J.P., Möller M., Aberle T., Schmidt J., Burchard W. Solution behavior of poly(styrene)-block-poly(2-vinylpyridine) micelles containing gold nanoparticles. // Macromolecules. 2000. V. 33. P. 4791-4798.

27. Rowe M.P., Plass K.E., Kim K, Kurdak C., Zellers E.T., Matzger A.J. Single-phase synthesis of functionalized gold nanoparticles. // Chem. Mater. 2004. V. 16. № 18. P. 3513-3517.

28. Brust M., Fink J., Bethell D., Schiffrin D.J., Kiely C.J. Synthesis and reactions of functionalised gold nanoparticles. // Chem. Commun. 1995. P. 1655-1656.

29. Chen S. 4-Hydroxythiophenol-protected gold nanoclusters in aqueous media. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 7551-7557.

30. Chen S.H., Kimura K. Synthesis and characterization of carboxylate-modified gold nanoparticle powders dispersible in water. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 1075-1082.

31. Templeton A.C., Chen S. W., Gross S.M., Murray R. W. Water-soluble, isolable gold clusters protected by tiopronin and coenzyme A monolayers. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 66-76.

32. Prasad B.L. V., Stoeva 5.7., Sorensen C.M., Klabunde K.J. Digestive ripening of thiolated gold nanoparticles: the effect of alkyl chain length. // Langmuir. 2002. V. 18. P. 7515-7520.

33. Prasad B.L. V., Stoeva S.I., Sorensen C.M., Klabunde K.J. Digestive-ripening agents for gold nanoparticles: alternatives to thiols. // Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 935-942.

34. Tzhayik O., Sawant P., Efrima S., Kovalev E., Klug J.T. Xanthate capping of silver, copper, and gold colloids. // Langmuir. 2002. V. 18. P. 3364-3369.

35. Porter L.A., Ji D., Westcott S.L., Graupe M., Czernuszewicz R.S., Halas N.J., Lee T.R. Gold and silver nanopartieles funetionalized by the adsorption of dialkyl disulfides. //Langmuir. 1998. V. 14. P. 7378-7386.

36. Yonezawa T., Yasui K, Kimizuka N. Controlled formation of smaller gold nanopartieles by the use of four-chained disulfide stabilizer. // Langmuir. 2001. V. 17. P. 271-273.

37. Manna A., Chen P.-L., Akiyama H., Wei T.-X., Tamada K, Knoll W. Optimized photoisomerization on gold nanopartieles capped by unsymmetrical azobenzene disulfides. // Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 20-28.

38. Torigoe K, Esumi K. Preparation and catalytic effect of gold nanopartieles in water dissolving carbon disulfide. // Phys. Chem. B. 1999. V. 103. P. 2862-2866.

39. Shelley E. J., Ryan D., Johnson S.R., Couillard M., Fitzmaurice D., Nellist P.D., Chen Y, Palmer R.E., Preece J.A. Dialkyl sulfides: novel passivating agents for gold nanopartieles. //Langmuir. 2002. V. 18. P. 1791-1795.

40. Resch R., Baur C., Bugacov A., Koel B.E., Echternach P.M., Madhukar A., Montoya N., Requicha A.A.G., Will P. Linking and manipulation of gold multinanoparticle structures using dithiols and scanning force mircroscopy. // J. Phys. Chem. B. 1999. V. 103. P. 3647-3650.

41. Tan Y., Li Y., Zhu D. Fabrication of gold nanopartieles using a trithiol (thiocyanuric acid) as the capping agent. // Langmuir. 2002. V. 18. P. 3392-3395.

42. Balasubramanian R., Kim B., Tripp S.L., Wang X., Lieberman M., Wei A. Dispersion and stability studies of resorcinarene-encapsulated gold nanopartieles. // Langmuir. 2002. V. 18. P. 3676-3681.

43. Weare W. W., Reed S.M., Warner M.G., Hutchison J. E. Improved synthesis of small (dCORE 1.5 nm) phosphine-stabilized gold nanopartieles. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 12890-12891.

44. Yamamoto M., Nakamoto M. New type of monodispersed gold nanopartieles capped by myristate and PPh3 ligands prepared by controlled thermolysis of [Au(Ci3H27-COO)(PPh3)]. // Chem. Lett. 2003. V. 32. P. 452-453.

45. Green M., O'Brien P. A simple one phase preparation of organically capped gold

nanocrystals. // Chem. Commun. 2000. V. 3. P. 183-184.

46. Heath J.R., Brandt L., Leff D. V. Synthesis and characterization of hydrophobic, organically-soluble gold nanocrystals functionalized with primary amines. // Langmuir 1996. V. 12. P. 4723-4730.

47. Heath J.R., Knobler C.M., Leff D.V. Pressure/temperature phase diagrams and superlattices of organically functionalized metal nanocrystal monolayers: the influence of particle size, size distribution, and surface passivant. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. P. 189-197.

48. Gomez S., Philippot K., Colliere V., Chaudret B., Senocq F., Lecante P. Gold nanoparticles from self-assembled gold (I) amine precursors. // Chem. Commun. 2000. P. 1945-1946.

49. Bardaji M., Uznanski P., Amiens C., Chaudret B., Laguna A. Aurophilic complexes as gold atom sources in organic media. // Chem. Commun. 2002. P. 598-599.

50. Selvakannan P.R., Mandal S., Phadtare S., Pasricha R., Sastry M. Capping of gold nanoparticles by the amino acid lysine renders them water-dispersible. // Langmuir. 2003. V. 19. P. 3545-3549.

51. Napper D.H. Polymeric stabilization of colloidal dispersions. // Academic Press. London. 1983. 428 p.

52. Ishii T., Otsuka H., Kataoka K., Nagasaki Y. Preparation of functionally PEGylated gold nanoparticles with narrow distribution through autoreduction of auric cation by a-biotiny 1-PEG-block- [poly (2-(N,N-dimethylamino)ethyl methacry late)]. // Langmuir. 2004. V. 20. P. 561-564.

53. Longenberger L., Mills G. Formation of metal particles in aqueous solutions by reactions of metal complexes with polymers. 11 J. Phys. Chem. 1995. V. 99. P. 475-478.

54. Ma Y., Li N., Yang C., Yang X. One-step synthesis of water-soluble gold nanoparticles/polyaniline composite and its application in glucose sensing. // Colloids Surf. A. 2005. V. 269. № 1-3. P. 1-6.

55. Kuo P.-L., Chen C.-C., Jao M.-W. Effects of polymer micelles of alkylated polyethylenimines on generation of gold nanoparticles. // J. Phys. Chem. B. 2005.

V. 109. № 19. P. 9445-9450.

56. Tan Y, Dai X, .Li Y., Zhua D. Preparation of gold, platinum, palladium and silver nanoparticles by the reduction of their salts with a weak reductant-potassium bitartrate. //J. Mater. Chem. 2003. V. 13. P. 1069-1075.

57. Esumi K., Takei N., Yoshimura T. Antioxidant-potentiality of gold-chitosan nanocomposites. // Colloids Surf. B. 2003. V. 32. P. 117-123.

58. Sato S., Toda K., Oniki S. Kinetic study on the formation of colloidal gold in the presence of acetylenic glycol nonionic surfactant. // J. Colloid Interface Sci. 1999. V. 218. P. 504-510.

59. Pal A. Preparation of ultrafine colloidal gold particles using a bioactive molecule. // J. Nanopart. Res. 2004. V. 6. P. 27-34.

60. Zhou Y., Itoh H., Uemura T., Naka K., Chujo Y. Preparation of 7t-conjugated polymer-protected gold nanoparticles in stable colloidal form. // Chem. Commun. 2001. V. 7. P. 613-614.

61. Gittins D.I., Caruso F. Tailoring the poly electrolyte coating of metal nanoparticles. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 6846-6852.

62. Youk J.H., Locklin J., Xia C., Park M.-K., Advincula R. Preparation of gold nanoparticles from a polyelectrolyte complex solution of terthiophene amphiphiles. //Langmuir. 2001. V. 17. P. 4681-4683.

63. Mayer A.B.R, Mark J.E. Colloidal gold nanoparticles protected by water-soluble homopolymers and random copolymers. // Eur. Polymer J. 1998. V. 34. P. 103-108.

64. Shan C., Li F., Yuan F., Yang G., Niu L., Zhang Q. Size-controlled synthesis of monodispersed gold nanoparticles stabilized bypolyelectrolyte-functionalized ionic liquid. // Nanotechnology. 2008. V. 19. P. 1-6.

65. Henglein A. Radiolytic preparation of ultrafine colloidal gold particles in aqueous solution: optical spectrum, controlled growth, and some chemical reactions. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 6738-6744.

66. Takeuchi Y., Ida T., Kimura K. Colloidal stability of gold nanoparticles in 2-propanol under laser irradiation. I I J. Phys. Chem. 1997. V.101. P. 1322-1327.

67. Zhang Zh., Berg A., Levanon H., Fessenden R. W., Meisel D. On the interactions of

free radicals with gold nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 26. P. 7959-7963.

68. Zhang H.-L., Evans S.D., Henderson J.R., Miles R.E., Shen T. Spectroscopic characterization of gold nanoparticles passivated by mercaptopyridine and mercaptopyrimidine derivatives. // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. P. 6087-6095.

69. Liu Y.C., Lin L.H., Chiu W.H. Size-controlled synthesis of gold nanoparticles from bulk gold substrates by sonoelectrochemical methods. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 19237-19240.

70. Huang S., Ma H., Zhang X., YongF., FengX., Pan W., WangX., Wang Y., Chen S. Electrochemical synthesis of gold nanocrystals and their ID and 2D organization. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 19823-19830.

71. Huang C.J., Chiu P.H., Wang Y.H., Chen W.R., Meen T.H. Synthesis of the gold nanocubes by electrochemical technique. // J. Electrochem. Soc. 2006. V. 153. D129-D133.

72. Rodriguez-Vazquez M.J., Blanco M.C., Lourido R., Vazquez C., Pastor E., Planes G.A., Rivas J., Lopez-Quintela M.A. Synthesis of atomic gold clusters with strong electrocatalytic activities. // Langmuir. 2008. V. 24. P. 12690-12694.

73. Nagaraju D.H., Lakshminarayanan V. Electrochemical synthesis of thiol-monolayer-protected clusters of gold. //Langmuir. 2008. V. 24. P. 13855-13857.

74. Brown K.R., Natan M.J. Hydroxylamine seeding of colloidal Au nanoparticles in solution and on surfaces. // Langmuir. 1998. V. 14. P. 726-728.

75. Templeton A.C., Wuelfing W.P., Murray R.W. Monolayer-protected cluster molecules. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 27-36.

76. Giersig M., Mulvaney P. Preparation of ordered colloid monolayers by electrophoretic deposition. //Langmuir. 1993. V. 9. P. 3408-3413.

77. Kawasaki M., Sato T., Tanaka T., Takao K. Rapid self-assembly of alkanethiol monolayers on sputter-grown Au(l 11). // Langmuir. 2000. V. 16. P. 1719-1728.

78. Bensebaa F., Voicu R., Huron L., Ellis T. H., Kruus E. Kinetics of formation of long-chain «-alkanethiolate monolayers on polycrystalline gold. I I Langmuir. 1997. V. 13. P. 5335-5340.

79. Trevor J.L., Lykke K.R., Pellin M.J., Hartley L. Two-laser mass spectrometry of thiolate, disulfide, and sulfide self-assembled monolayers. //Langmuir. 1998. Y. 14. P. 1664-1673.

80. Beloglazkina E.K., Majouga A.G., Romashkina R.B., Zyk N.V., Zefirov N.S. Gold nanoparticles modified with coordination compounds of metals: synthesis and application. // Russ. Chem. Rev. 2012. V. 81. № 1. P. 65-90.

81. Nuzzo R.G., Zegarski B.R, Dubois L.H. Fundamental studies of the chemisorption of organosulfur compounds on gold(lll). Implications for molecular self-assembly on gold surfaces. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 733-740.

82. Hasan M., Bethell D., Brust M. The fate of sulfur-bound hydrogen on formation of self-assembled thiol monolayers on gold: 1H NMR spectroscopic evidence from solutions of gold clusters. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 1132-1133.

83. Zak J., Yuan H., Ho M., Woo L.K., Porter M.D. Thiol-derivatized metalloporphyrins: monomolecular films for the electrocatalytic reduction of dioxygen at gold electrodes. // Langmuir. 1993. V. 9. P. 2772-2774.

84. Bain C.D., Whitesides G.M. Formation of two-component surfaces by the spontaneous assembly of monolayers on gold from solutions containing mixtures of organic thiols. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 6560-6561.

85. Shon Y.-S., Mazzitelli G, Murray R. W. Unsymmetrical disulfides and thiol mixtures produce different mixed monolayer-protected gold clusters. // Langmuir. 2001. V. 17. P. 7735-7741.

86. Choo H., Cutler E., Shon Y.-S. Synthesis of mixed monolayer-protected gold clusters from thiol mixtures: variation in the tail group, chain length, and solvent. // Langmuir. 2003. V. 19. P. 8555-8559.

87. Murphy C.J., Jana N.R. Controlling the aspect ratio of inorganic nanorods and nanowires. //Adv. Mater. 2002. V. 14. P. 80-82.

88. Chen S., Murray R.W. Arenethiolate monolayer-protected gold clusters. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 682-689.

89. Hostetler M.J., Templeton A.C., Murray R.W. Dynamics of place-exchange reactions on monolayer-protected gold cluster molecules. // Langmuir. 1999. V. 15.

P. 3782-3789.

90. Murayama К, Narushima Т., Negishi Y., Tsukuda T. Structures and stabilities of alkanethiolate monolayers on palladium clusters as studied by gel permeation chromatography. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 3496-3503.

91. Chechik V., Wellsted H.J., Korte A., Gilbert B.C., Caldararu H., Ionita P., Caragheorgheopol A. Spin-labelled Au nanoparticles. // Faraday Discuss. 2004. V. 125. P. 279-291.

92. Hostetler M.J., Green S.J., Stokes J.J., Murray R.W. Monolayers in three dimensions: synthesis and electrochemistry of oo-functionalized alkanethiolate-stabilized gold cluster compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 4212-4213.

93. Ingram R.S., Hostetler M.J., Murray R.W. Poly-hetero-(o-functionalized alkanethiolate-stabilized gold cluster compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 9175-9178.

94. Lin S.Y., Tsai Y.T. Two-step functionalization of neutral and positively charged thiols onto citrate-stabilized Au nanoparticles. // J. Phys. Chem. 2004. V. 108. P. 2134-2139.

95. Bethell D., Schiffrin M., Schijfrin D.J., Kiely C. From monolayers to nanostructured materials: an organic chemist's view of self-assembly. // J. Electroanal. Chem. 1996. V. 409. P. 137-143.

96. Templeton A.C., Hostetler M.J., Warmoth E.K., Chen S., Hartshorn C.M., Krishnamurthy V.M., Forbes M.D.E., Murray R. W. Gateway reactions to diverse, polyfunctional monolayer-protected gold clusters. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 4845-4849.

97. McMahon J.M., Emory S. R. Phase transfer of large gold nanoparticles to organic solvents with increased stability. // Langmuir. 2007. V. 23. P. 1414-1418.

98. Карачаров А.А. Изучение мезоразмерных интермедиатов восстановления тетрахлораурат-ионов цитратом и сульфидом натрия в водных растворах. Автореферат дис. ... к. х. н. М.: ИХХТ СО РАН, 2011. 18 с.

99. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. / Под

ред. Лисичкина Г.В. М.: Химия, 1986. 286 с.

100. Николаев С.А., Смирнов В.В., Белецкая И.П., Васильков А.Ю., Наумкин А.В., Тюрина Л.А. Синергизм каталитического действия Au-Ni нанокомпозитов в аллильной изомеризации аллилбензола. // Росс, нанотехнол. 2007. Т. 2. №9-10. С. 58-66.

101. Муха Ю.П., Еременко A.M., Смирнова Н.П., Дорошенко А.О., Теренецкая И.П., Орлова Т.Н. Влияние наночастиц золота в матрице Si02 на спектральные свойства и фотохимию адсорбированных молекул родамина 6Ж и провитамина D. // Nanosystems, Nanomaterials, Nanotechnologies. 2010. Т. 8. №4. С. 813-828.

102. Sun Q., Wang Q., Rao В. K., Jena P. Electronic structure and bonding of Au on a Si02 cluster: a nanobullet for tumors. // Phys. Rev. Lett. 2004. V. 93. №. 18. P. 186803-1-4.

103. Eremenko A., Smirnova N., Yashan H., Ozkaraoglu E., Ertas G., Suzer S. Optical properties and xps-characterization of ag/au bimetallic nanoparticles in porous solgel silica films. // Chem. Phys. Technol. Surf. 2010. V. 1. № 1. P. 94-102.

104. Зунг Ф.Т. Адсорбционные свойства оксидных носителей и золотосодержащих композитов на их основе. Автореферат дис. ... к.х.н. М.: МГУ, 2009. 21 с.

105. Винокуров В.М., Домин А.В., Курочкин В.А., Машкина Т.В. Основные закономерности адсорбции золота из коллоидных растворов на поверхности силикагеля. // Ползуновский вестник. 2008. № 3. С. 251-253.

106. Hofmeister К, Miclea Р.-Т., Мдгке W. Metal nanoparticle coating of oxide nanospheres for core-shell. // Part. Part. Syst. Charact. 2002. V. 19. P. 359-365.

107. Zanella R., Delannoy L., Louis C. Echanism of deposition of gold precursors onto Ti02 during the preparation by cation adsorption and deposition-precipitation with NaOH and urea. // Appl. Catal. A. 2005. V. 291. P. 62-72.

108. Zhu H., Liang C., Yan W., Overbury S.H., Dai S. Preparation of highly active silica-supported Au catalysts for CO oxidation by a solution-based technique. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 10842-10848.

109. Zanella R., Sandoval A., Santiago P., Basiuk V.A. New preparation method of gold

nanoparticles on Si02. // J. Phys. Chem. 2006. V. 110. P. 8559-8565.

110. Peto G., Molnar G.L., PasztiZ., Geszti O., Beck A., Guczi L. Electronic structure of gold nanoparticles deposited on Si0x/Si(100). // Mater. Sci. Engin. C. 2002. V. 19. P. 95-99.

111. Guczi L., Peto G., Beck A., Frey K., Geszti O., Molnar G., Daroczi C. Gold nanoparticles deposited on Si02/Si(100): correlation between size, electron structure, and activity in CO oxidation. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 14. P. 4332-4337.

112. Pol V.G., Gedanken A., Calderon-Moreno J. Deposition of gold nanoparticles on silica spheres: a sonochemical approach. // Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 1111-1118.

113. Sato T., Brown D., Johnson B.F.G. Nucleation and growth of nano-gold colloidal lattices. // Chem. Commun. 1997. P. 1007-1008.

114. Chumanov G., Sokolov K., Gregory B.W., Cotton T.M. Colloidal metal films as a substrate for surface-enhanced spectroscopy. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. P. 9466-9471.

115. Andres R.P., Bielefeld J.D., Henderson J.I., Janes D.B., Kolagunta V.R., Kubiak C.P., Mahoney W.J., Osifchin R.G. Self-assembly of a two-dimensional superlattice of molecularly linked metal clusters. // Science. 1996. V. 273. P. 1690-1693.

116. Oldenburg S.J., Averitt R.D., Westcott S.L., Halas N. Nanoengineering of optical resonances. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 288. P. 243-247.

117. Wang J., Zhu T., Song J., Liu Z. Gold nanoparticulate film bound to silicon surface with self-assembled monolayers. // Thin Solid Films. 1998. V. 327. P. 591-594.

118. Penkova A., Martinez Blanes J.M., Cruz S.A., Centeno M.A., Hadjiivanov K., Odriozola J.A. Gold nanoparticles on silica monospheres modified by amino groups. // Microporous Mesoporous Mater. 2009. V. 117. P. 530-534.

119. Westcott S.R., Oldenburg S.J., Lee T.R., Halas N.J. Formation and adsorption of clusters of gold nanoparticles onto functionalized silica nanoparticle surfaces. // Langmuir. 1998. V. 14. P. 5396-5401.

120. Fleming M.S., Walt D.R. Stability and exchange studies of alkanethiol monolayers

on gold-nanoparticle-coated silica microspheres. // Langmuir. 2001. V. 17. P. 4836-4843.

121. Sadtler B., Wei A. Spherical ensembles of gold nanoparticles on silica: electrostatic and size effects. // Chem. Commun. 2002. P. 1604-1605.

122. Osterloh F., Hiramatsu H., Porter R., Guo T. Alkanethiol-induced structural rearrangements in silica-gold core-shell-type nanoparticle clusters: an opportunity for chemical sensor engineering. // Langmuir. 2004. V. 20. P. 5553-5558.

123. Castillo F., P'erez E., Rosa E. Adsorption of gold nanoparticles on silicon substrate and their application in surface Raman scattering. // Rev. Mex. Fis. 2011. V. 57. №2. P. 61-65.

124. Pasternack R.M., Rivillon Amy S., Chabal Y.J. Attachment of 3-(Aminopropyl)-triethoxysilane on silicon oxide surfaces: dependence on solution temperature. // Langmuir. 2008. V. 24. P. 12963-12971.

125. Aureau D., Varin Y., Roodenko K., Seitz O., Pluchery O., Chabal Y.J. Controlled deposition of gold nanoparticles on well-defined organic monolayer grafted on silicon surfaces. //J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. P. 14180-14186.

126. Kobayashi Y., Tadaki Y.t Konno M. Deposition of gold nanoparticles on silica spheres by electroless metal plating technique. // J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 283. P. 601-604.

127. Lim Y.T., Park O.O., Jung H.-T. Gold nanolayer-encapsulated silica particles synthesized by surface seeding and shell growing method: near infrared responsive materials. // J. Colloid Interface Sci. 2003. V. 263. P. 449-453.

128. Chen Y., Qiu J., Wang X., Xiu J. Preparation and application of highly dispersed gold nanoparticles supported on silica for catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds. // J. Catal. 2006. V. 242. P. 227-230.

129. Zanella R., Giorgio S., Henry C.R., Louis C. Alternative methods for the preparation of gold nanoparticles supported on Ti02. // J. Phys. Chem. 2002. V. 106. P. 7634-7642.

130. Kdnya Z, Puntes V.F., Kiricsi I. et al. Synthetic insertion of gold nanoparticles into mesoporous silica. // Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 1242-1248.

131. Dokoutchaev A., James J.Т., Koene S.C., PathakS., Surya Prakash G.K., Thompson M.E. Colloidal metal deposition onto functionalized polystyrene microspheres. // Chem. Mater. 1999. V. 11. P. 2389-2399.

132. Сухов В. M„ Дементьева О.В., Карцева М.Е., Рудой В.М. Исследование кинетики адсорбции наночастиц гидрозоля металла на поверхности полимера. // Структура и динамика молекулярных систем. 2003. Т. 10. № 3. С. 45-48.

133. Shi W., Sahoo Y., Swihart M.T., Prasad P.N. Gold nanoshells on polystyrene cores for control of surface plasmon resonance. // Langmuir. 2005. V. 21. P. 1610-1617.

134. Yong K.-T., Sahoo Y., Swihart M.T., Prasad P.N. Synthesis and plasmonic properties of silver and gold nanoshells on polystyrene cores of different size and of gold-silver core-shell nanostructures. // Colloid Surf. A. 2006. V. 290. P. 89-105.

135. Kobayashi Y., Tadaki Y., Nagao D., Konno M. deposition of gold nanoparticles on polystyrene spheres by electroless metal plating technique. // J. Phys. 2007. V. 61. P. 582-586.

136. Ishida Т., Kuroda K., Kinoshita N., Minagawa W., Haruta M. Direct deposition of gold nanoparticles onto polymer beads and glucose oxidation with H202. // J. Colloid Interface Sci. 2008. V. 323. P. 105-111.

137. Suzuki D., Kawaguchi H. Modification of gold nanoparticle composite nanostructures using thermosensitive core-shell particles as a template. // Langmuir. 2005. V. 21. P. 8175-8179.

138. Tamai Т., Watanabe M., Hatanaka Y., Tsujiwaki H., Nishioka N., Matsukawa K. Formation of metal nanoparticles on the surface of polymer particles incorporating polysilane by UV irradiation. // Langmuir. 2008. V. 24. P. 14203-14208.

139. Alexandrov A., Smirnova L., Yakimovich N., Sapogova N., Soustov L., Kirsanov A., Bityurin N. UV-initiated growth of gold nanoparticles in PMMA matrix. // Appl. Surf. Sci. 2005. V. 248. P. 181-184.

140. Ясная M.A. Наночастицы благородных металлов на поверхности микрогранул полистирола. Синтез. Строение. Свойства. Автореферат дис. ... к.х.н. М.: ИОНХ РАН, 2008. 25 с.

141. Zhang J., Liu J., Wang S., Zhan P., Wang Z., Ming N. Facile methods to coat

polystyrene and silica colloids with metal. // Adv. Funct. Mater. 2004. V. 14. № 11. P. 1089-1096.

142. Pecero K.E., XuX., Bulcock S.R., Cortie M.B. Dipole-dipole plasmon interactions in gold-on-polystyrene composites. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 21516-21520.

143. Sykora D., Kasicka V., Miksik I., Rezanka P., Zaruba K, Matejka P., Krai V. Application of gold nanoparticles in separation sciences. // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. P. 372-387.

144. Gross G.M., Nelson D.A., Grate J.W., Synovec RE. Monolayer protected gold nanoparticles as a stationary phase for open tubular gas chromatography. // J. Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4558-4564.

145. Gross G.M., Grate J.W., Synovec RE. Development and evaluation of gold-centered monolayer protected nanoparticle stationary phases for gas chromatography. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1060. P. 225-236.

146. Gross G.M., Grate, J. W., Synovec RE. Monolayer-protected gold nanoparticles as an efficient stationary phase for open tubular gas chromatography using a square capillary model for chip-based gas chromatography in square cornered microfabricated channels. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1029. P. 185-192.

147. Qu Q.S., Shen F., Shen M., Hu X, Yang G., Wang C., Yan C., Zhang Y. Open-tubular gas chromatography using capillary coated with octadecylamine-capped gold nanoparticles. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 609. № 1. P. 76-81.

148. Liu F.K., Wei G.T., Cheng F.C. Immobilization of a monolayer of bovine serum albumin on gold nanoparticles for stereo-specified recognition of dansyl-norvaline. // Chin. J. Chem. Soc. 2003. V. 50. P. 931-937.

149. Duan A.-H., Xie S.-M., Yuan L.-M. Nanoparticles as stationary and pseudo-stationary phases in chromatographic and electrochromatographic separations. // Trends Anal. Chem. 2011. V. 30. № 3. P. 484-491.

150. Qu Q.S., ZhangX.X., Zhao Z.Z., HuX.Y., Yan C. Gold microspheres modified with octadecanethiol for capillary liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1198. P. 95-100.

151. Kobayashi К., Kitagawa S., Ontahi H. Development of capillary column packed with thiol-modified gold-coated polystyrene particles and its selectivity for aromatic compounds. // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1110. P. 95-101.

152. Qu Q., Peng S., Mengelings D., Ни X., Yan C. Silica spheres coated with С IB-modified gold nanoparticles for capillary LC and pressurized CEC separations. // Electrophoresis. 2010. V. 31. № 3. P. 556-562.

153. Zhang Z.X., Yan В., Liao Y.P., Liu H.W. Nanoparticle: is it promising in capillary electrophoresis? // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 391. P. 925-927.

154. Neiman В., Grushka E., Lev O. Use of gold nanoparticles to enhance capillary electrophoresis. //J. Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 5220-5227.

155. Pumera M., Wang J., Grushka E., Polsky R. Gold nanoparticle-enhanced microchip capillary electrophoresis. // J. Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 5625-5628.

156. Ivanov M.R., Bednar H.R., Haes A.J. Investigations of the mechanism of gold nanoparticle stability and surface functionalization in capillary electrophoresis. // Am. Chem. Soc. Nano. 2009. V. 3. P. 386-394.

157. Wang W., Zhao L., Zhou F., Zhu J. J., Zhang J.R. Electroosmotic flow-switchable poly(dimethylsiloxane) microfluidic channel modified with cysteine based on gold nanoparticles. // Talanta. 2007. V. 73. P. 534-539.

158. Wang A. J., Xu J.J., Zhang Q., Chen H.Y. The use of poly(dimethylsiloxane) surface modification with gold nanoparticles for the microchip electrophoresis. // Talanta. 2006. V. 69. P. 210-215.

159. Wang A. J., Xu J J., Chen H.Y. Proteins modification of poly(dimethylsiloxane) microfluidic channels for the enhanced microchip electrophoresis. // J. Chromatogr. A 2006. V. 1107. P. 257-264.

160. Yu C.J., Su C.L., Tseng W.L. Separation of acidic and basic proteins by nanoparticle-filled capillary electrophoresis. // J. Anal. Chem. 2006. V. 78. P. 8004-8010.

161. Lin C.Y., Liu C.H., Chang H.C., Tseng W.L. Enrichment and separation of acidic and basic proteins using the centrifugal ultrafiltration followed by nanoparticle-filled capillary electrophoresis. //Electrophoresis. 2008. V. 29. P. 3024-3031.

162. Hert D.G., Fredlake C.P., Barron A.E. DNA sequencing by microchip electrophoresis using mixtures of high- and low-molar mass poly(N,N-dimethylacrylamide) matrices. I I Electrophoresis. 2008. V. 29. P. 4663-4668.

163. Huang M.F., Huang C.C., Chang H.T. Improved separation of double-stranded DNA fragments by capillary electrophoresis using poly(ethylene oxide) solution containing colloids. // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 2896-2902.

164. Lin Y. W., Huang M.J., Chang H.T. Analysis of double-stranded DNA by microchip capillary electrophoresis using polymer solutions containing gold nanoparticles. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1014. P. 47-55.

165. Huang M.F., Kuo Y.C., Huang C.C., Chang H.T. Separation of long double-stranded DNA by nanoparticle-filled capillary electrophoresis. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P.192-196.

166. Chiou S.H., Huang M.F., Chang H.T. Separation of double-stranded DNA fragments by capillary electrophoresis: Impacts of poly(ethylene oxide), gold nanoparticles, ethidium bromide, and pH. // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 2186-2192.

167. Chen Y.L., Shih C.J., Ferrance J., Chang Y.S., Chang J.G., Wu S.M. Genotyping of alpha-thalassemia deletions using multiplex polymerase chain reactions and gold nanoparticle-filled capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 1206-1212.

168. O'Mahony T., Owens V.P., Murrihy J.P., Guihen E., Holmes J.D., Glennon J.D. Alkylthiol gold nanoparticles in open-tubular capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1004. P. 181-193.

169. Yang L., Guihen E., Holmes J.D., Loughran M., O'Sullivan G.P., Glennon J.D. Gold nanoparticle-modified etched capillaries for open-tubular capillary electrochromatography. //Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 1840-1846.

170. Yang L., Guihen E., Glennon J.D. Alkylthiol gold nanoparticles in sol-gel-based open tubular capillary electrochromatography. // J. Sep. Sci. 2005. V. 28. P. 757-766.

171. Liu F.K., Hsu Y.T., Wu C.H. Open tubular capillary electrochromatography using

capillaries coated with films of alkanethiol-self-assembled gold nanoparticle layers. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1083. P. 205-214.

172. Qu Q.S., Zhang X.X., Shen M., Liu Y., HuX.Y., Yang G.J., Wang C.Y., Zhang Y.K., Yan C. Monolithic silica xerogel capillary column for separations in capillary LC and pressurized CEC. // Electrophoresis. 2008. V. 29. P. 901-909.

173. Connolly D., Twamley В., Paull B. High-capacity gold nanoparticle functionalised polymer monoliths. // Chem. Commun. 2010. V. 43. P. 2109-2111.

174. AlwaelH., Connolly D., Clarke P., Thompson R., Twamley В., O'Connora В., Paull B. Pipette-tip selective extraction of glycoproteins with lectin modified gold nano-particles on a polymer monolithic phase. // Analyst. 2011. V. 136. P. 2619-2628.

175. Xu Y., Cao Q., Svec F., Frechet J.M.J. Porous polymer monolithic column with surface-bound gold nanoparticles for the capture and separation of cysteine containing peptides. // Anal. Chem. 2010. V. 82. P. 3352-3358.

176. Cao Q., Xu Y, Liu F., Svec F., Frechet J.M.J. Polymer monoliths with exchangeable chemistries: use of gold nanoparticles as intermediate ligands for capillary columns with varying surface functionalities. // Anal. Chem. 2010. V. 82. P. 7416-7421.

177. Lv Y., Alejandro F.M., Frechet J.M.J., Svec F. Preparation of porous polymer monoliths featuring enhanced surface coverage with gold nanoparticles. // J. Chromatogr. A. 2012. V.1261. P. 121-128.

178. Yang L., Chen C., Liu X., Wang G., Zhu L., Shi J., Guo L., Glennon J.D., Scully N.M., Doherty B.E. Use of cyclodextrin-modified gold nanoparticles for enantioseparations of drugs and amino acids based on pseudostationary phase-capillary electrochromatography. //Electrophoresis. 2010. V. 31. P. 1697-1705.

179. LuJ., Ye F., Zhang A., Wei Z., Peng Y., Zhao S. Preparation and characterization of silica monolith modified with bovine serum albumin-gold nanoparticles conjugates and its use as chiral stationary phases for capillary electrochromatography. // J. Sep. Sci. 2011. V. 34. P. 2329-2336.

180. Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. М.: Мир, 1991.429с.

181. Чернобровкина А.В. Высокочувствительное сорбционно-жидкостно-хроматографическое определение замещенных гидразинов. Дис. ... кан. хим. наук. - М.: МГУ, 2009. - 190 с.

182. LaikovD.N. PRIRODA, Electronic Structure Code, Version 10. 2010.

183. Per dew J. P., Burke K, Ernzerhoff M. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. P. 3865-3868.

184. Панин C.H., Пичугина Д.А., Шестакое А.Ф., Смирное В.В., Николаев СЛ., Панина КС., Васильков А.Ю., Зунг Ф.Т., Белецкая А.В. Адсорбция углеводородов на кластерах золота - эксперимент и квантово-химическое моделирование//Журн. физ. химии. 2010. Т.84. №12. С.2133-2142.

185. Пичугина Д.А., Панин С.Н., Ковалева Н.В., Панина КС., Шестакое А.Ф., Кузьменко Н. Е. Влияние строения и заряда кластеров Аию на адсорбцию углеводородов. // Изв. АН, Сер. хим. 2010. № 11. С. 1987-1993.

186. Francesco В., Carmen С., Lucia G., Immacolata L.R.M. Enantioselective retention of [3-blocking agents on human serum albumin and ai-acid glycoprotein HPLC columns: Relationships with different scales of lipophilicity. // Eur. J. Pharm. Sci. 2009. V. 38. P. 472-478.

187. Gittins D.I., Bethell D., Schiffrin D.J., Nichols R.J. A nanometre-scale electronic switch consisting of a metal cluster and redox-addressable groups // Nature. 2000. V. 408. P. 67-69.

188. LeffD.V., Ohara P.C., Heath J.R, Gelbart W.M. Thermodynamic control of gold nanocrystal size: experiment and theory // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. № 18. P. 7036-7041.

189. Sellers H., Ulman A., Schnidman Y., Eilers J.E. Structure and binding of alkanethiolates on gold and silver surfaces: implications for self-assembled monolayers. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 21. P. 9389-9401.

190. Terenina M.B., Zhuravleva I.L., Golovnya R.V. Peculiar features of sorption of positional isomers of formyl-, acetyl-, and aminopyridines in capillary gas-liquid chromatography. // Russian Chemical Bulletin. 1997. V. 46. No. I. P. 86-89.

191. Панин C.H., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в

высокоэффективной жидкостной хроматографии. Вытеснительная модель. // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 8. С. 1493-1502.

192. Крутиков Ю.А., Кудринский А.А., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 3. С. 242-269.

193. Khan М.М., Kalathil S., Lee J., Cho M.H. Synthesis of cysteine capped silver nanoparticles by electrochemically active biofilm and their antibacterial activities. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. V. 33. № 8. P. 2592-2596.

194. Иоффе Б.В., Кузнецов M.A., Потехин А.А. Химия органических производных гидразина. - JL: Химия, 1980. - 224 с.

195. Экологические проблемы и риски воздействий ракетно-космической техники на окружающую природную среду. - М: Анкил, 2000. - 640 с.

196. Collins G.E., Rose-Pehrsson S.L. Sensitive, fluorescent detection of hydrazine via derivatization with 2,3-naphthalene dicarboxaldehyde. // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 284. P. 207-215.

197. Collins G.E., Rose-Pehrsson S.L. Fluorescent detection of hydrazine, monomethylhydrazine and 1,1-dimethylhydrazine by derivatization with aromatic dicarboxaldehydes. //Analyst. 1994. V.l 19. P. 1907- 1913.

198. Рудаков О.Б, Селезнев В.Ф. Физико-химические системы сорбат-сорбент-элюент в жидкостной хроматографии. - Воронеж, 2003. - 240 с.

199. Ориентировочные допустимые уровни (ОДУ) химических веществ в воде объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. ГН 2.1.5.2307-07.

200. Jackson C.D., Fishbein L. A toxicological review of beta-adrenergic blockers. // Fundam. Appl. Toxicol. 1986. V. 6. P. 395-422.

201. Алленмарк С. Хроматографическое разделение энантиомеров. - М.: Мир, 1991.-268 с.

202. Кузнецов М.А. Энантиоселективные сорбенты с иммобилизованными макроциклическими антибиотиками. Дис. ... кан. хим. наук. - М.: МГУ, 2008. - 131 с.

203. Бендрышев А.А., Пашкова Е.Б., Пирогов А.В., Шпигун О.А. Определение водорастворимых витаминов в витаминных премиксах, биологически активных добавках и фармацевтических препаратах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с градиентным элюированием. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2010. Т. 51. № 4. С. 315-324.

204. Jedlicka A., Klimes J. Determination of water- and fat-soluble vitamins in different matrices using high-performance liquid chromatography. // Chem. Pap. 2005. V. 59. № 3. P. 202-222.

205. Haginaka J. Protein-based chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography enantioseparations. // J. Chromatog. A. 2001. V. 906. P. 253-273.

206. Erlandsson P., Hansson L., Isaksson R. Direct analytical and preparative resolution of enantiomers using albumin adsorbed to silica as a stationary phase. // J. Chromatog. A. 1986. V. 370. P. 475-283.

207. Andersson S., Thompson R.A., Allenmark S.G. Direct liquid chromatographic separation of enantiomers on immobilized protein stationary phases. IX. Influence of the cross-linking reagent on the retentive and enantioselective properties of chiral sorbents based on bovine serum albumin. // J. Chromatogr. A. 1992. V. 591.

208. Aboul-Enein H.Y., Ali I. Macrocyclic antibiotics as effective chiral selectors for enantiomeric resolution by liquid chromatography and capillary electrophoresis: a review. // Chromatographic 2000. V. 52. P. 679-691.

209. Aboul-Enein H.Y., Ali I. Opmization stratagies for HPLC enantioseparation of racemic drugs using polysaccharides and macrocyclic glycopeptide antibiotic chiral stationary phases. // IL Farmaco. 2002. V. 57. P. 513-529.

210. Bosakova Z., Curinova E., Tesarova E. Comparison of vancomycin-based stationary phase with different chiral selector coverage for enantioselective separation of selected drugs in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1088. P. 94-103.

P. 65-73.