Одновременное определение некоторых гидразинов и N-нитрозодиметиламина ион-парной хроматографией тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Пономаренко, Сергей Александрович

• Пономаренко, Сергей Александрович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пономаренко, Сергей Александрович

Список используемых сокращений

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Химические , свойства исследуемых соединений и хроматографические методы их определения ^

1.1.1. Гидразины

1.1.2. N-нитрозодиметиламин

1.1.3. Тетраметил-2-тетразен

1.2. Ион-парная хроматография

1.2.1. Влияние природы и концентрации ион-парного реагента

1.2.2. Зависимость удерживания от рН подвижной фазы и природы буферного раствора

1.2.3. Влияние природы и концентрации органического модификатора

1.2.4. Влияние температуры на удерживание

1.2.5. Роль природы неподвижной фазы

1.2.6. Влияние ионной силы и природы нейтральных солей

Глава 2. Исходные вещества, аппаратура, методики эксперимента

2.1. Аппаратура и реактивы

2.2. Методика выполнения хроматографического эксперимента

2.3. Методика изучения изотерм сорбции ион-парных реагентов

2.4. Методика изучения твердофазной экстракции

2.5. Методика изучения жидкостной экстракции

Глава 3. Сопоставление возможностей методов жидкостной хроматографии

3.1. Метод обращенно-фазовой хроматографии

3.2. Метод ионной хроматографии

3.3. Метод ион-парной хроматографии

Глава 4. Исследование зависимостей удерживания соединений в варианте ион-парной хроматографии

4.1. Влияние природы и концентрации ион-парного реагента

4.2. Влияние типа и концентрации органического модификатора

4.3. Влияние рН среды на удерживание соединений

4.4. Влияние природы и концентрации буферного раствора

4.5. Удерживание соединений на сорбентах на основе силикагеля jq

Глава 5. Выбор условий хроматографического разделения соединении

5.1. Выбор критерия оптимизации i ю

5.2. Влияние природы сорбента

5.3. Выбор ион-парного реагента

5.4. Выбор условий детектирования

5.5. Метрологические характеристики определения гидразинов, НДМА и ТМТ методом ион-парной хроматографии

Глава 6. Практическое применение варианта ион-парной хроматографии

6.1. Определение НДМГ и продуктов его трансформации в водах

6.2. Определение НДМГ и продуктов его трансформации в почвах 125 Выводы 132 Список литературы

Список используемых сокращений

PRP - Стироодивинилбензольный полимерный сорбент

АФД - Азотно-фосфорный детектор вэжх - Высокоэффективная жидкостная хроматография гх - Газовая хроматография

ДДСН - Додецилсульфат натрия

ДЭЗ - Детектор электронного захвата жжэ - Жидкостно-жидкостная экстркция

ИПР - Ион-парный реагент ипх - Ион-парная хроматография мс - Масс-спектрометрический

НДМА - N-нитрозодиметиламин ндмг 1,1 -Диметилгидразин

НФ - Нормально-фазовая

ОФ - Обращенно-фазовая пдк - Предельно допустимая концентрация

ПИД - Пламенно-ионизационный детектор сдмг - 1,2-Диметилгидразин

ТГФ - Тетрагидрофуран тмт - Тетраметил-2-тетразен

ТФЭ - Твердофазная экстракция

УФ - Ультрафиолетовый

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Одновременное определение некоторых гидразинов и N-нитрозодиметиламина ион-парной хроматографией»

Актуальность темы. В последнее время все более высокие требования предъявляются к контролю содержания вредных примесей в различных природных и промышленных объектах. Среди методов, имеющихся в арсенале химиков-аналитиков, большое внимание уделяется хроматографическим. Высокоэффективная жидкостная- хроматография (ВЭЖХ) является удобным и экспрессным многокомпонентным методом, отвечающим современным требованиям. Перспектива ее применения обусловлена тем, что в отличие от газовой хроматографии этот метод практически не имеет ограничений по свойствам определяемых соединений, позволяя напрямую определять как нелетучие, так и сильнополярные соединения.

Несимметричный диметилгидразин (1,1-Диметил гидразин, гептил, НДМГ) широко используют в качестве компонента ракетного топлива, что приводит к загрязнению окружающей среды на космодромах, в районах падения ступеней ракет и в местах производства. Отрицательное воздействие НДМГ на окружающую среду и опасность для человека связаны не только с высокой токсичностью и канцерогенным воздействием самого НДМГ (это соединение относится к первому классу опасности), но и с многочисленными продуктами его трансформации, например, N-нитрозодиметиламином (НДМА) или тетраметил-2-тетразеном (ТМТ), принадлежащими к соединениям первого и третьего классов опасности соответственно.

Тем не менее на данный момент не существует методик, позволяющих одновременно определять исследуемые соединения. Сложность поставленной задачи связана со значительным различием в свойствах определяемых соединений, в первую очередь гидразинов и НДМА. Гидразины характеризуются слабой гидрофобностью, однако способность протонироваться позволяет использовать ионную хроматографию для их определения. НДМА не имеет кислотно-основных групп и для его определения используют обращенно-фазовую ВЭЖХ. Методик определения ТМТ в объектах окружающей среды в открытой печати не опубликовано, однако благодаря наличию гидрофобных групп и способности протонироваться его определение представляется возможным с помощью обоих методов. Метод ион-парной хроматографии (ИПХ) позволяет определять как заряженные, так и нейтральные соединения, поэтому его применение является перспективным для решения задачи одновременного определения НДМГ и продуктов его трансформации - гидразина, метилгидразина, НДМА и ТМТ.

Для рационального выбора условий определения соединений необходимо четкое понимание влияния различных факторов на процессы, происходящие во время хроматографического разделения. Изучение этих зависимостей позволяет подобрать наилучшую хроматографическую систему для одновременного определения соединений в объектах окружающей среды.

Цель работы: изучение особенностей хроматографического поведения и выбор условий разделения гидразинов, НДМА и ТМТ на гидрофобизированных силикагелях в режиме ион-парной хроматографии; сопоставление возможностей вариантов обращенно-фазовой, ион-парной и ионной ВЭЖХ; оценка возможностей и перспектив практического применения предложенного подхода при анализе реальных объектов.

Для достижения этих целей были решены следующие задачи:

• исследовано хроматографическое поведение гидразинов, НДМА и ТМТ в условиях обращенно-фазовой и ионной ВЭЖХ;

• изучены особенности хроматографического поведения гидразинов, НДМА и ТМТ в условиях ион-парной хроматографии на алкилсиликагелях разной гидрофобности: Synergi Hydro RP с полярным эндкеппингом и сорбентах марки "Диасфер" с различной длиной привитого алкильного радикала;

• сопоставлено удерживание гидразинов и ТМТ на сорбентах Диасфер 110-Cg и Synergi Hydro RP, динамически модифицированных алкилсульфонатами или алкилсульфатами натрия с различной длиной алкильного радикала;

• • оценена применимость стехиометрических и нестехиометрических моделей для описания влияния природы и концентрации ион-парных реагентов (ИПР), а также концентрации аммонийно-ацетатного буферного раствора на удерживание гидразинов, НДМА и ТМТ в режиме ион-парной хроматографии;

• оценена применимость сольвофобной модели и модели Снайдера-Сочевинского для описания влияния концентрации органического модификатора (ацетонитрила) на удерживание соединений;

• выбраны условия определения соединений в условиях ион-парной ВЭЖХ при анализе природных вод и отгонов из почв.

Научная новизна. Впервые систематически изучены зависимости удерживания и разделения НДМГ и продуктов его трансформации в условиях ион-парной хроматографии на ряде гидрофобизированных силикагелей. Установлено, что использование Synergi Hydro RP по сравнению с остальными сорбентами позволяет обеспечить большее удерживание НДМА при сравнимой экспрессности определения соединений, поэтому является предпочтительным.

Найдено, что применение алкилсульфатов в качестве ИПР по сравнению с использованием алкилсульфонатов позволяет улучшить селективность разделения веществ и увеличить экспрессность анализа.

Показано, что стехиометр'ические модели позволяют адекватно описать влияние концентрации ион-парного реагента (независимо от его природы) и буферного раствора на удерживание гидразинов, НДМА и ТМТ в режиме ИПХ и могут использоваться для объяснения соответствующего механизма. В указанные модели введены поправки, учитывающие возможность, сорбции соединений на участках поверхности, удерживающих ион-парный реагент, а также "высаливающий эффект". Показано также, что сольвофобная модель, обычно использующаяся для описания влияния органического модификатора в режиме обращенно-фазовой хроматографии, подходит и для описания удерживания веществ в режиме ион-парной ВЭЖХ.

Установлено, что метод ион-парной ВЭЖХ является более подходящим для одновременного определения гидразинов, НДМА и ТМТ по сравнению с методами ионной и обращенно-фазовой ВЭЖХ и позволяет одновременно определять исследуемые соединения.

Практическая значимость. Предложен способ одновременного определения НДМГ и продуктов его трансформации: гидразина, метилгидразина, НДМА и ТМТ в природных водах и почвах методом ион-парной ВЭЖХ на уровне предельно-допустимых концентраций (ПДК).

На защиту выносятся следующие положения:

• данные по сопоставлению возможностей различных вариантов ВЭЖХ при определении НДМГ и продуктов его трансформации;

• данные о влиянии ряда факторов (состава подвижной фазы, природы и концентрации ион-парных реагентов) на удерживание гидразинов, НДМА и ТМТ в режиме ион-парной ВЭЖХ и их соответствие теоретическим, представлениям;

• результаты сопоставления удерживания гидразинов и ТМТ на гидрофобизированных силикагелях, динамически модифицированных октилсульфонатом и октилсульфатом натрия;

• возможность практического применения метода ион-парной хроматографии для определения НДМГ и продуктов его трансформации в природных водах и отгонах из почв.

Апробация работы. Основное содержание работы изложено в 8 публикациях. Результаты исследований докладывались на International Conference "Instrumental Methods of Analysis: Modern Trends and Applications" (Iraklion, Crete, Greece, 2005), International Congress on Analytical Sciences (Moscow, 2006), VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика- 2006" (Самара, 2006), Всероссийском симпозиуме "Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях" (Москва, 2007), Всероссийском симпозиуме "Хроматография и хромато-масс-спектрометрия" (Москва, 2008).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 3 статьи и 5 тезисов докладов.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Пономаренко, Сергей Александрович

Выводы

1. Исследована возможность определения гидразина и его замещенных аналогов в вариантах обращенно-фазовой, ионной и ион-парной хроматографии. Показано, что метод ион-парной хроматографии позволяет обеспечить высокую эффективность и селективность хроматографической системы, поэтому является предпочтительным.

2. Исследовано хроматографическое поведение гидразина, метилгидразина, 1,1-диметилгидразина (НДМГ), N-нитрозодиметиламина (НДМА) и тетраметил-2-тетразена (ТМТ) в условиях ион-парной хроматографии на ряде силикагелей с привитыми алкильными радикалами. Установлены зависимости параметров удерживания от рН подвижной фазы, а также добавок органического модификатора (ацетонитрила), ион-парного реагента и нейтральных солей.

3. Установлено, что удерживание исследуемых соединений в режиме ион-парной хроматографии в зависимости от содержания буферного раствора и ион-парного реагента можно описать при помощи стехиометрической модели удерживания. В указанную модель введены поправки, учитывающие возможность сорбции соединений на участках поверхности, удерживающих ион-парный реагент, а также "высаливающий эффект".

4. Изучена возможность применения сольвофобной модели и модели Снайдера-Сочевинского для описания влияния содержания органического модификатора на удерживание исследуемых соединений. Показано, что использование обеих моделей одинаково корректно.

5. Исследована возможность использования сорбентов с точки зрения экспрессности разделения соединений в модельных растворах. Установлено, что использование Synergi Hydro RP по сравнению с остальными сорбентами позволяет обеспечить большее удерживание НДМА при сравнимой экспрессности определения соединений, поэтому является предпочтительным.

6. Исследована возможность экспрессного определения исследуемых соединений в режиме ион-парной хроматографии при использовании октилсульфоната, октилсульфата и додецилсульфата натрия в качестве ион-парного реагента. Установлено, что использование октилсульфата натрия позволяет добиться более экспрессного разделения веществ при удовлетворительной скорости установления равновесия в хроматографической системе, поэтому является предпочтительным.

7. Найдены условия для одновременного определения гидразина, метилгидразина, НДМГ, НДМА и ТМТ водах и почвах. Предложенный способ апробирован на примере анализа образцов природной воды и щелочных отгонов из почв.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пономаренко, Сергей Александрович, 2009 год

1. Кушнева B.C., Горшкова Р.Б. (ред.) Справочник по токсикологии и гигиеническим нормативам (ПДК) потенциально опасных химических веществ. М.: Издат. 1999. 272 с.

2. Адушкин В.В. (ред.) Экологические проблемы и риски воздействий ракетно-космической техники на окружающую природную среду. М.: Анкил. 2000. 640 с.

3. Mathur М.А., Sisler Н.Н. Oxidation of 1,1-dimethylhydrazine by oxygen.// Inorg. Chem. 1981. V. 20. № 2. P. 426-429.

4. Одрит JI., Огг E. Химия гидразина. М.: Издатинлит, 1954. 237 с.

5. Брикун Н.К., Козловский М.Т., Никитина Л.В. Гидразин и гидроксиламин и их применение в аналитической химии. Алма-Ата: Наука. 1967. 175 с.

6. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин А.А. Химия органических производных гидразина. Л.: Химия, 1980. 224 с.

7. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техшка, 1966. 235 с.

8. Коровин Н.В. Гидразин. М.: Химия, 1980. 272 с.

9. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.В. Гидразоны. М.: Наука, 1974. 415 с.

10. Dee L.A., Webb А.К. Gas chromatographic separation of hydrazine mixtures and water using a stationary phase that is chemically similar to hydrazine.// Anal. Chem. 1967. V. 39. № 10. P. 1165-1167.

11. Jones R.M. Gas chromatographic separation of hydrazine, monomethylhydrazine, and water. //Anal. Chem. 1966. V. 38. № 2. P. 338340.

12. Newsome W.H. Determination of daminozide residues on foods and its degradation to 1,1-dimethylhydrazine by cooking. //J. Agric. Food. Chem. 1980. V. 28. P. 319-321.

13. Newsome W.H., Collins P. An improved method for the determination of 1,1-dimethylhydrazine in apple and cherry products. //Intern. J. Anal. Chem. 1988. V. 34. P. 155-166.

14. Rutschmann M.A., Buser H.R. Determination of daminozide and dimethylhydrazine residues in swiss apple juice concentrates using gas chromatography-mass spectrometry. //J. Agric. Food Chem. 1991. V. 39. P. 176-181.

15. Wright D. New method for the determination of 1,1- dimethylhydrazine residues in apples and peaches. //J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1987. V. 70. №4. P. 718-720.

16. Brinkman J.H.W., Dijk A.G., Wagenaar R. Determination of daminozide residues in apples using gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection. //J. Chromatogr. A. 1996. V. 723. P. 355-360.

17. Самсонов Д.П., Борновалова Г.В., Первунина Р.И. Хромато-масс-спектрометрическое определение КДчГ-диметилгидразина в почве. // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 2. С. 191-194.

18. Савчук С.А., Бродский Е.С., Формановский А.А. Применение капиллярной газовой хроматографии с селективным детектированиемдля определения несимметричного диметилгидразина в почве. // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 7. С. 759-763.

19. Сотников Е.Е., Московкин А.С. Газохроматографическое определение 1,1-диметилгидразина в воде. //Журн. аналит. химии, 2006. Т. 61. № 2. С. 139-142.

20. Faughman Т., Woodruff М.А. Modified gas chromatographic/mass spectrometric method for determination of daminozide in high protein food products. //J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1991. V. 74. № 4. P. 682-692.

21. Голуб C.JI., Ульянов A.B., Буряк A.K. Хромато-масс-спектрометрическое и термодесорбционное исследование продуктов взаимодействия несимметричного диметилгидразина с шунгитовым материалом. // Сорбц. хромат, процессы. 2006. Т. 6. № 5. С. 855-868.

22. Буряк А.К., Татаурова О.Г., Ульянов А.В. Исследование продуктов трансформации несимметричного диметилгидразина на модельных сорбентах методом газохроматографии/масс-спектрометрии. //Масс-спектрометрия. 2004. Т.1. № 2. С. 147-152.

23. Holtzclaw J.R., Rose S.L., Wyatt J.A. Simultaneous determination of hydrazine, methylhydrazine and 1,1-dimethylhydrazine in air by derivatization gas chromatography. //Anal. Chem. 1984. V. 56. № 14. P. 2952-2956.

24. Davis W.E., Li Y. Analysis of hydrazine in drinking water by isotope dilution gas chromatography/tandem mass spectrometry with derivatization and liquid-liquid extraction. // Anal. Chem. 2008. V. 80. P. 5449-5453.

25. Dee L.A. Gas chromatographic determination of aqueous trace hydrazine and methylhydrazine as corresponding pyrazoles. //Anal. Chem. 1971. V. 43. № 11. P. 1416-1419.

26. Matsui F., Sears R.W., Lovering E.G. Liquid chromatographic determination of hydrazine in polyvinylpyrrolidone. //J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1986. V. 69. №3. P. 521-523.

27. Смоленков А.Д., Родин И.А., Шпигун О.А. Определение 1,1-диметилгидразина методом нормально-фазовой ВЭЖХ. //Сорбц. хромат, процессы. 2006. Т. 6. № 5. С. 787-795.

28. Abdow Н.М., Medwick Т., Bailey L.C. Determination of hydrazine and 1,1-dimethylhydrazine, separately or in mixtures, by high-pressure liquid chromatography. //Anal. Chim. Acta. 1977. V. 93. P. 221-226.

29. Денисов А.А., Смоленков А.Д., Шпигун О.А. Определение 1,1-диметилгидразина методом ОФ ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектированием в виде производного с 4-нитробензальдегидом. //Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 5. С. 452-456.

30. Evgen'ev M.I., Evgen'eva I.I., Garmonov S.Yu. Extraction-chromatographic determination of 1,1- dimethylhydrazine in water using the diode-array detection teclmique. //Ind. Lab. Diagnostics of Matherials. 2000. V. 66. № 7. P. 14-17.

31. Kesler P.E., Danielson N.D. Determination of hydrazine and 1,1-dimethylhydrazine as salicylaldehyde derivatives by liquid chromatography with electrochemical detection. //Chromatographia. 1984. V. 18. P. 125-128.

32. Ravichandran К., Baldwin R.P. Liquid chromatographic determination of hydrazines with electrochemically pretreated glassy carbon electrodes. //Anal. Chem. 1983. V. 55. P. 1782-1788.

33. Zhou J.X., Wang E.K. Electrocatalytic oxidation and flow detection of hydrazine compounds in liquid chromatography at a vitamin Bi2, adsorbed glassy carbon electrode. //Electroanalysis. N.-Y. 1992. V. 4. № 4. P. 473-479.

34. Mori M., Tanaka K., Xu Q. Highly sensitive determination of hydrazine ion by ion-exclusion chromatography with ion- exchange enhancement of. conductivity detection. //J. Chromatogr. A. 2004. V. 1039. P. 135-139.

35. Mori M., Itabashi H., Ikedo M. Ion-exclusion chromatography with the direct UV detection of non-absorbing inorganic cations using an anion-exchange conversion column in the iodide-form. //Talanta. 2006. V. 70. P. 174-177.

36. Qi W., Zhu Y. Simultaneous determination of alkali metal ions, ammonium ion and hydrazine by ion chromatography. //Sepu. 1992. V. 10. № 2. P. 119121. Цит. no Anal. Abstr. № 3905P061.

37. Smolenkov A.D., Krechetov P.P., Pirogov A.V. Ion chromatography as a tool for investigation of unsymmetrical hydrazine degradation in soils. //Intern. J. Environ. Anal. Chem. 2005. V. 85. № 14. P. 1089-1100.

38. Lee S.T., Shin J.H., Sung N.J. Effect of cooking on the formation of N-nitrosodimethylamine in Korean dried seafood products. // Food Additives & Contaminants. Part A. V. 20. № 1. p. 31-36.

39. Haley T.J. In handbook of carcinogens and hazardous substances: chemical and trace analysis.//New York.: M-Dekkerlnc. 1982. Ch. 1. P. 1-18.

40. Hill M.J. Nitrosamines: toxicology and microbiology (Ellis Horwood series in food science and technology). // VCH. New York, 1988. Ch. 2. P. 16-47.

41. Agency for toxic substances disease registry (ATSDR), US Public health service, dec 1989.

42. Liteplo R.G., Meek M.E. N-nitrosodimethylamine: hazard characterization and exposure-response analysis. //Environ. Carcino & Ecotox. Revs. Part C. 2001. V. 19. № 1. P. 281-304.

43. Shin J.H., Chung M.J., Sung N.J. Occurrence of N-nitrosodimethylamine in South Korean and imported alcoholic beverages. // Food Additives & Contaminants. Part A. V 22. № 11. 2005. P. 1083-1086.

44. Baxter E.D., Slaiding I.R., Travers V. Current incidence of N-nitrosodimethylamine in beers worldwide. // Food Additives & Contaminant. Part A. V. 24. № 8. P. 807-811.

45. Cardenes L., Ayala J.H., Gonsalez V. Determination of N-nitrosodimethylamine by hplc, with fluorescence detection. A survey of N-nitrosodimethylamine in commercial beers. //J. Liq. Chrom.& Rel. Technol. 2002. V. 25. № 6. P. 977-984.

46. Mitch W.A., Gerecke A.C., Sedlak D.L. A N-nitrosodimethylamine (NDMA) precursor analysis for chlorination of water and wastewater. //Water Research. 2003. V. 37. P. 3733-3741.

47. US EPA Method 521 (EPA Document #EPA/600/R-05/054).

48. Gan J., Bondarenko S., Ernst F. Leaching of N-nitrosodimethylamine (NDMA) in Turfgrass soils during wastewater irrigation. //J. Environ. Qual. 2006. V. 35. P. 277-284.

49. Костюковский Я.Л., Меламед Д.Б. Канцерогенные N-нитрозамины, образование, свойства, анализ. // Усп. химии. 1988. Т. 57. №4. С. 625-655.

50. Фридман A.JI., Мухаметишин Ф.М., Новиков С.С. Успехи химии N-нитрозаминов алифатического ряда. // Усп. химии. 1971. Т. 40. №1. С. 64-94.

51. Cha W., Fox P., Nalinakumari В. High-performance liquid chromatography with fluorescence detection for aqueous analysis of nanogram-level N-nitrosodimethylamine. //Anal. Chim. Acta. 2006. V. 566. P. 109-116.

52. Grebel J.E., Suffet J.H.(M.) Nitrogen-phosphorus detection and nitrogen chemiluminescence detection of volatile nitrosamines in water matrices: optimization and performance comparison. //J. Chromatogr. A. 2007. V. 1175. P. 141-144.

53. Aygun S.F., Uyanik A., Bati B. Adsorption of N-nitrosodiethylamine and N-nitrosodimethylamine on activated carbon: a pre-concentration procedure for gas chromatographic analysis. //Microchim. Acta. 2004. V. 146. P. 279283.

54. Kataoka H., Shindon S., Makita M. Selective determination of volatile N-nitrosamines by derivatization with diethylchlorothiophosphate and gas chromatography with flame photometric detection. //J. Chromatogr. A. 1996. V. 723. P. 73-99.

55. Wang Z., Xu H., Fu C. Sensitive fluorescence detection of some nitrosamines by precolumn derivatization with dansyl chloride and high-performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1992. V. 589. P. 349-352.

56. Комарова H.B., Великанов A.A. Определение летучих нитрозаминов в пищевых продуктах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуоресцентным детектированием. // Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56. № 4. С. 407-411.

57. Sisler Н.Н., Kren R.M., Utyary К. The reaction of chloramines with 1,1-dimethylhydrazine. Formation of tetramethyl-2-tetrazene. //Inorg. Chem. 1969. V. 8. № 9. P. 2007-2008.

58. McBride W.R., Kruse H.W. Alkylhydrazines. I. Formation of a New Diazo-like Species by the Oxidation of 1,1-Dialkylhydrazines in Solution. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V.79. № 3. P. 572-576.

59. Michejda С .J., Hoss W.P. Thermal decomposition of tetramethyl-2-tetrazene. Reactivity of the dimethylamino radical. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. №21. P. 6298-6301.

60. Kerber R.C., Ryan T.J. Reactions of tetramethyl-2-tetrazene with diphenylketene and isocyanates. //J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 11. P. 15661568.

61. Michejda C.J., Campbell D.H. Complexed radicals. Decomposition of tetramethyl-2-tetrazene-zinc chloride complex in presence of olefins. //J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. № 3. P. 929-930.

62. Bull W.E., Seaton J.A., Audrieth L.F. Some properties of tetraalkyl-2-tetrazenes. //J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 10. P. 2516-2518.

63. Michejda C.J., Campbell D.H. Addition of complexed amino radicals to conjugated alkenes. //J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. № 26. P. 7687-7693.

64. McBride W.R., Thun W.E. Acid decomposition of tetraalkyl-2-tetrazenes in aqueous solution. //Inorg. Chem. 1966. V. 5. № 11. P. 1846-1850.

65. Методика выполнения измерений массовой доли тетраметилтетразена (ТМТ) в образцах почв методом ионной хроматографии самперометрическим детектированием. // Свидетельство ВНИИМС о метрологической аттестации МВИ № 2-02.

66. Bidlingmeyer В.A. Separation of ionic compounds by RP LC. An update of ion- pairing techniques. //J. Chromatogr. Sci. 1980. V. 18. № 11. P. 525-539.

67. Bidlingmeyer B.A., Deming S.N., Price W.P. Retention mechanism for reversed phase ion-pair liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1979. V. 186. №2. P. 419-434.

68. Скунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. М.: Мир. 1989.389 с.

69. Kesiunaite G., Pranaityte В., Padarauskas A. Ion-pair chromatographic monitoring of photographic effluents. //Central Europ. J. Chem. 2007. V. 5. № 2. P. 455-465.

70. Spyridaki M.-H.E., Siskos P.A. Development of a new direct reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatographic method for the separation and determination of sialic acids. //J. Chromatogr. A. 1999. V. 831. P. 179189.

71. Petritis K.N., Chaimbault P., Elfakir C. Ion-pair reversed-phase liquid chromatography for determination of polar underivatized aminoacids using perfluorinated carboxylic acids as ion pairing agent. //J. Chromatogr. A. 1999. V. 833. P. 147-155.

72. Gennaro M.C., Angelino S. Separation and determination of inorganic anions by reversed-phase high-performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. P. 181-194.

73. Gazdag M., Mihalyfi К., Gorog S. Ion-pair RP-HPLC separation of thymopoitin fragments and related peptides. //Anal. Chim. Acta. 1997. V. 352. P. 231-237.

74. Ion-pair chromatography-theory and biological and pharmaceutical application. (Ed. Heam M.T.W.). N.-Y.: Marcel Dekker Inc., 1985. 294 p.

75. Басова E.M., Болыиова Т.А., Иванов B.M. Модели и закономерности удерживания сорбатов в ион-парной хроматографии. //Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 7. С. 694-704.

76. Stahlberg J. Retention models for ions in chromatography.// J. Chromatogr. A. 1999. V. 855. P. 3-55.

77. Horvath C., Melander W., Molnar I. Enhancement of retention by ion-pair formation in liquid chromatography with nonpolar stationary phases. //Anal. Chem. 1977. V. 49. № 14. P. 2295-2305.

78. Kissinger P.T. Comments on reversed-phase ion-pair partition chromatography. //Anal. Chem. 1977. V. 49. № 6. P. 883.

79. Venne J.L.M., Hendrikx J.L.H.M., Deelder R.S. Retention behavior of carboxylic acids in reversed-phase column liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1978. V. 167. № 1. P. 1-16.

80. Deelder R.S., Linssen A.J., Konijnendijk A.P. Retention mechanism in reversed-phase ion-pair chromatography of amines and amino acids on bonded phases. //J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 2. P. 241-257.

81. Mukhauer G.I., Davis S.S. Interaction between large organic ions of opposite charge. I. Stoichiometry of the interaction of sodium dodecylsulfate with benzyltriphenylphosphonium chloride. //J. Colloid Interface Sci. 1975. V. 53. № 2. P. 224-234.

82. Mitsuishi M., Hashizume M. On the interaction of sodium alkylsulfate with alkylpyridium chloride and with alkyltrimethylammonium bromide in a solution. //Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. V. 46. № 7. P. 1946-1948.

83. Oakenfull D.G., Fenwick D.E. Effect of ethanol on hydrophobic interactions. Conductometric study of ion-pair formation by double-long-chain electrolytes. //J. Phys. Chem. 1974. V. 78. № 17. P. 1759-1763.

84. Horvath C., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonaceous bonded phases; theory and practice of reversed phase chromatography. //J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. № 8. P. 393-404.

85. Melander W.R., Horvath C. Mechanistic study of ion-pair reversed phase chromatography. //J. Chromatogr. 1980. V. 201. № 1. P. 211-224.

86. Kraak J.C., Jonker K.M., Huber J.F.K. Solvent-generated ion-exchange systems with anionic surfactants for rapid separations of amino acids. //J. Chromatogr. 1977. V. 142. № 2. P. 671-688.

87. Sarzanini C., Bruzzoniti M.C., Sacchero G. Retention model for anionic, neutral, and cationic analytes in reversed-phase ion interaction chromatography. //Anal. Chem. 1996. V. 68. № 12. P. 4494-4500.

88. Gennaro M.C. Ion-pair and ion-interaction chromatography. //Advan. in Chromatogr. 1995. V. 35. P. 343-381.

89. Ion chromatography: principles and application. (Ed. Haddad P.R., Jackson P.E.). N.-Y.: Elsevier Science. 1990. 776 p.

90. Kong R.C., Sachok В., Deming S.N. Combine effect of pH and surface-active-ion concentration in reversed-phase liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1980. V. 199. № 2. P. 307-316.

91. Stranaham J.J., Deming S.N. Mechanistic interpretation and simulations of induced peaks in liquid chromatography. //Anal. Chem. 1982. V. 54. № 9. P. 1540-1546.

92. Zou J., Motomizu S., Fukotomi H. Reversed-phase ion-interaction chromatography of inorganic anions with tetraalkyl ammonium ions and divalent organic ions using indirect photometric detection. //Analyst. 1991. V. 116. №9. P. 1399-1405.

93. Liu H., Cantwell F.F. Electrical double-layer model for sorption of ions on octadecylsilyl bonded phases including the role of residual silanol groups. //Anal. Chem. 1991. V. 63. № 10. P. 993-1000.

94. Liu H., Cantwell F.F. Electrical double-layer model for ion-pair retention on octadecylsilyl bonded phases. //Anal. Chem. 1991. V. 63. № 18. P. 20322037.

95. Stahlberg J. The Gouy-Chapman theory in combination with a modified Langmuir isotherm as a theoretical model for ion-pair chromatography. //J. Chromatogr. 1986. V. 356. № 2. P. 231-245.

96. Stahlberg J.A. Quantitative evaluation of the electrostatic theory for ion-pair chromatography. //Chromatographia. 1987. V. 24. № 11/12. P. 820-826.

97. Stahlberg J., Bartha A. Extension of the electrostatic theory of reversed-phase ion-pair chromatography for high surface concentration of the adsorbing amphiphilic ion. //J. Chromatogr. 1988. V. 456. № 2. P. 253-265.

98. Bartha A., Stahlberg J. Retention prediction based on the electrostatic model of reversed-phase ion-pair liquid chromatography: effect of pairing ion concentration. //J. Chromatogr. 1990. V. 535. № 1. P. 181-187.

99. Bartha A., Vigh G., Stahlberg J. Extension of the electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair chromatography to include the simultaneous effectof the organic modifier and the pairing ion. //J. Chromatogr. 1990. V. 506. № l.P. 85-96.

100. Bartha A., Stahlberg J., Szokoli F. Extension of the electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography to include the effect of the eluent pH. //J. Chromatogr. 1991. V. 552. № 1. P.13-22.

101. Stahlberg J., Hagglund I. Adsorption isotherm of tetrabutylammonium ion and its relation to the mechanism of ion pair chromatography. //Anal. Chem. 1988. V. 60. № 18. P. 1958-1964.

102. Bartha A., Stahlberg J. Electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair chromatography. //J. Chromatogr. A. 1994. V. 668. № 2. P. 255-284.

103. Terweij-Groen C.P., Heemstra S., Kraak J.C. Distribution mechanism of ionizable substances in dynamic anion-exchange system using cationic surfactants in high-performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. 1978. V. 161. № l.P. 69-82.

104. Schoenmaker P.J., Molle S., Hages C.M.G. Effect of pH in reversed-phase liquid chromatography. //Anal. Chim. Acta. 1991. V. 250. № 1. P. 1-19.

105. Sacchero G., Abollino O., Rorta V. Reversed-phase ion-interaction chromatography of metal ion by EDTA precomplexation. //Chromatographia. 1991. V. 31. № 11/12. P. 539-543.

106. Kraak J.C., Huber J.F.K. Separation of acidic compounds by high-pressure liquid-liquid chromatography involving ion-pair formation. //J. Chromatogr. 1974. V. 102. №2. P. 333-351.

107. Bartha A., Stahlberg J., Szokoli F. Extension of the electrostatic model of reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography to include the effect of the eluent pH. //J. Chromatogr. A. 1991. V. 552. P. 13-22.

108. Snyder L.R., Kirkland J J. Introduction to modern liquid chromatography. N.-Y.: J. Wiley & Sons. 1979. 863 p.

109. Melander W.R., Stovehen J., Horvath C. Mobile phase effects in reversed-phase chromatography. II. Acidic amino phosphate buffers as eluents. //J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 1. P. 111-127.

110. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига.: Зинатне. 1988. 388 с.

111. Solute-solvent interactions. (Ed. Coetzee J.F. Ritchie C.D.). N.-Y.: Marcel Dekker Inc. 1976. 459 p.

112. Pearson R.G., Songstad J. Application of the principle of hard and soft acids and bases to organic chemistry. //J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 6. P. 1827-1936.

113. Ions and ion pairs in organic reactions (Ed. Szware M.). N.-Y.: Interscience. 1972. 399 p.

114. Bartha A., Vigh G. Studies in ion-pair chromatography. II. Retention of positive and negative ions and neutral solutes in tetrabutylammonium bromide containing methanol-water eluents on Lichrosorb RP-18. //J. Chromatogr. 1983. V. 265. № l.P. 171-182.

115. Bartha A., Vigil G. Studies in ion-pair chromatography. I. Adsorption isotherms of tetraalkylammonium ion-pair reagents on Lichrosorb RP-18 in methanol-water eluents. /Я. Chromatogr. 1983. V. 260. № 2. P. 337-345.

116. McComic R.M., Carger B.L. Distribution phenomena of mobile phase components and determination of dead volume in reversed-phase liquid chromatography. //Anal. Chem. 1980. V. 52. № 14. P. 2249-2257.

117. Zou H.F., Zhang Y.K., Hong M.F. Effect of organic modifier and ion-pair reagent in liquid chromatography. //Chromatographia. 1993. V. 35. № 7/8. P. 390-394.

118. Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R. Gradient elution in high-performance liquid chromatography I. Theoretical basis for reversed-phase systems. //J. Chromatogr. 1979. V. 165. № 1. P. 3-30.

119. Uesugi Т., Sano K. Ion-pair reversed-phase high-performance liquid chromatography of adenine nucleotides and nucleoside using triethylamine as a counterion. //J. Chromatogr. B. 1997. V. 703. P. 63-74.

120. Murakami F. Retention behaviour of benzene derivatives on bonded reversed-phase columns. //J. Chromatogr. 1979. V. 178. № 2. P. 393-399.

121. Gennaro M.C.G., Abrico C., Pobozy E. Retention dependence on organic modifier and interaction reagent concentration in reversed-phase ion-interaction chromatography. //J. Liq. Chromatogr. 1995. V. 18. № 2. P. 311330.

122. Hang L., Linert W., Gutmann V. Temperature dependence of the capacity factor of alkaloids in reversed-phase liquid chromatography. //J. Chromatogr. Sci. 1992. V. 30. № 3. P. 142-146.

123. Hearn M.T.W. Ion-pair chromatography on normal- and reversed-phase system. //Advan. in Chromatogr. 1980. V. 18. P. 59-100.

124. Sorel R.H.A., Hulshoff A. Dynamic ion-exchange chromatography. //Advan. in Chromatogr. 1983. V. 21. P. 87-129.

125. Colin H., Diez-Masa J.C., Guiochon H. The role of the temperature in reversed-phase high performance liquid chromatography using polycarbon-containing adsorbents. //J. Chromatogr. 1978. V. 167. № 1. P. 41-65.

126. Ichinoki S., Yamazaki M., Suzuki S. Effect of column temperature on separation and determination of dithiocarbamate chelates by reversed-phase HPLC. //J. Chromatogr. Sci. 1992. V. 30. № 5. P. 233-238.

127. Zou H.F., Zhang Y.K., Hong M.F. Combined effect of organic modifier concentration and column temperature on retention in reversed-phase ion-pair liquid chromatography. //Chromatographia. 1992. V. 34. № 1/2. P. 14-18.

128. Dong M.W., Lepore J., Tarumoto T. Factors affecting the ion-pair chromatography of water-soluble vitamins. //J. Chromatogr. 1988. V. 442. № l.P. 81-95.

129. Gennaro M.C.G., Giacosa D., Abrico C. Temperature dependence of retention in reversed-phase ion-interaction chromatography. //J. Chromatogr. Sci. 1995. V. 33. № 7. P. 360-364.

130. Melander W.R., Chen B.K., Horvath C. Mobile phase effects in reversed-phase chromatography. I. Concomitant dependence retention on column temperature and eluent composition. //J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 1. P. 129-152.

131. Unger K.K. Porous silica, its properties and use as support in column liquid chromatography. Amsterdam: Elsevier, 1979. 336 p.

132. Smith R.L., Iskandarani Z., Pietrzyk J. Comparison of reversed stationary phases for the chromatographic separation of the inorganic analytes using hydrophobic ion mobile phase additives. //J. Liq. Chromatogr. 1984. V. 7. № 10. P. 1935-1959.

133. Wahhind K.J., Sokolowski A. Reversed-phase ion-pair chromatography of antidepressive and neuroleptic amines and related quaternary amminoim compounds. //J. Chromatogr. 1978. V. 151. № 2. P. 299-310.

134. Wehrli A., Hildenbrand J.C., Keller H.P. Influence of organic bases on the stability and separation properties of reversed-phase chemically bonded silica gels. //J. Chromatogr. 1978. V. 149. № 1. P. 199-210.

135. Horvath C., Melander W. Molnar I. Solvophobic interactions in liquid chromatography with nonpolar stationary phases. //J. Chromatogr. 1976. V. 125. № l.P. 129-156.

136. Nahum A., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases. I. Dual retention mechanism in reversed-phase chromatography. //J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 1. P. 53-63.

137. Melander W., Stoveken J., Horvath C. Stationary phase effects in reversed-phase chromatography. I. Comparison of energetics of retention on alkyl-silica bonded-phases. //J. Chromatogr. 1980. V. 199. № 1. P. 35-56.

138. Eksborg S.E., Ehrsson H., Lonroth U. Liquid chromatographic determination of tetracycline in plasma and urine. //J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 2. P. 583-591.

139. Hoffman N.E., Liao J.C. Separation ability of some polar phases in reverse phase high performance liquid chromatography. //Anal. Lett. 1978. All(4). P. 287-306.

140. Klaas E., Horvath C., Melander W. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases. II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking. //J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 1. P. 65-84.

141. HPLC: Advances and perspectives. (Ed. Horvath C.). N.-Y.: Academic Press. 1980. V. 2. 390 p.

142. Zhang Y.K., Zou H.F., Hong M.F. Effect of inorganic salt concentration on the retention value in reversed phase ion-pair liquid chromatography-. //Chromatographia. 1991. V. 32. № 11/12 . P. 538-542.

143. Zappoli S., Bottura C. Interpretation of the retention mechanism of transition-metal cations in ion-interaction chromatography. //Anal. Chem. 1994. V. 66. № 20. P. 3492-3499.

144. Patthy M. Gradient elution with shorter equilibration times in reversed-phase ion-pair chromatography. //J. Chromatogr. 1992. V. 592. № 1. P. 143-156.

145. Moody R.R., Selkirk A.B., Teylor R.B. High-performance liquid chromatography of proguanil, cycloguanil and 4-chlorophenylebiguanide using hydrophobic pairing ion and its application to serum assay. //J. Chromatogr. 1980. V. 182. № 1. P. 359-367.

146. Knox J.H., Jurand J.J. Separation of catecholamines and their metabolites by adsorption, ion- pair and soap chromatography. //J. Chromatogr. 1976. V. 125. № 1. P. 89-101.

147. Shelver W.L., Rosenberg H., Shelver W.H. Mathematical modeling of various amines in the ion-paired liquid chromatographic analysis of bilirubin. //J. Liq. Chromatogr. 1992. V. 15. № 2. P. 231-252.

148. Knox J.H., Hartwick R.A. Mechanism of ion-pair liquid chromatography of amines, neutrals, zwitterions and acids using anionic hetaerons. //J. Chromatogr. 1981. V. 204. № 1. P. 3-21.

149. Hansen S.H., Helboe P., Lund U. High-performance liquid chromatography on dynamically modified silica. III. Modification of silica with long-chain and symmetrical quaternary ammonium compounds. //J. Chromatogr. 1982. V. 240. №2. P. 319-327.

150. Current development in the clinical application of HPLC, GC, and MS. (Ed. Lim C.K.). London: Plenum, 1980. P. 35-51.

151. Gilijkeis C.F., Leenheer A.P. Reversed-phase liquid chromatography of 5-fluorouracial nucleosids and nucleotides in the presence of quaternary ammonium ions. //J. Chromatogr. 1980. V. 194. № 2. P. 305-314.

152. Gloor R., Johnson E.L. Practical aspects of reversed phase ion-pair chromatography. //J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. № 9. P. 413-423.

153. Deelder R.S., Berg J.H.M. Study on retention of amines in reversed-phase ion-pair chromatography on bonded phases. //J. Chromatogr. 1981. V. 218. № 3. P. 327-339.

154. Smith R.F., Brophy K.A. Amidrazones 13. A Convenient Method for the Preparation of 1-Alkyl-l-methylhydrazines. / Synth. Comm. 1990. V. 20. №2. P. 183-188.

155. Class J.B., Aston J.G. Trimethylhydrazine and Tetramethylhydrazine. /J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 12. P. 2937-2939.

156. Comparison Guide to С!8 Reversed Phase HPLC Columns, Second Edition, April, 2003 // Mac-Mod Analytical, Chadds Ford, PA 19317.

157. Садек П. Растворители для ВЭЖХ М.: Бином. Лаборатория знаний. 2006. 704 с.

158. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии М.: Мир. 1994. 268 с.

159. Christophe А.В. Valley to peak ratio as a measure for the separation of two chromatographic peaks. //Chromatographia. 1971. V. 4. P. 455-458.

160. Методика выполнения измерений массовой доли кислоторастворимой формы 1,1-диметилгидразина в почве методом ионной хроматографии с амперометрическим детектированием. // Свидетельство ВНИИМС о метрологической аттестации МВИ № 109-08.