Синтез и (со)полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто [2,3-d] имидазола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Кузнецова, Надежда Петровна
- Специальность ВАК РФ02.00.06
- Количество страниц 148
Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузнецова, Надежда Петровна
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. N - ВИНИЛТРИАЗОЛЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).
1.1. Методы синтеза 1-винилтриазолов.
1.2. Аннулярная таутомерия 1,2,4-триазола и механизм его винилирования
1.3. Физико-химические свойства 1-винилтриазолов.
1.4. гомополимеризация 1-винилтриазолов.
1.5. Исследование свойств растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.
1.5.1. Гидродинамические характеристики растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.
1.5.2. Калориметрическое исследование растворов поли-1-винил-1,2,4-триазола.
1.6. Электрохимическое поведение 1-винил-1,2,4-триазола.
1.6.1. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазола.
1.6.2. Электрохимическая полимеризация винилазолов.
1.7. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола.
1.9. Перспективные области применения.
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И (СО)ПОЛИМЕРАЦИЯ 1-ВИНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).
2.1. винилирование 1,2,4-триазола.
2.2. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4- триазола с фторалкилметакрилатами.
2.3. квантово-химическая оценка констант скоростей реакции радикальной сополимеризации в ассоциативно-контролируемых процессах с участием 1-винил-1,2,4-триазола и фторалкилметакрилатов.
2.4. Исследование микроструктуры сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами.
2.5. Эффект влияния предпоследнего звена в реакции радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами.
2.6. исследование свойств синтезированных сополимеров 1-винил-1,2,4триазола с фторалкилметакрилатами.
2.7. редкосшитые сетчатые сополимеры на основе 1-винил- 1,2,4-триазола
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ 1-ВИНИЛНАФТО [2,3 (1] ИМИДАЗОЛА И ЕГО ПОЛИМЕРОВ.
3.1. 1-винилнафто [2,3-а] имидазол.
3.2. исследование физико-химических свойств 1-винилнафто [2,3-й] имидазола.
3.3. Комплексы 1-винилнафто [2,3-(1] имидазола с органическими электроноакцепорами.
3.4. Радикальная полимеризация вйнилнафто [2,3-с1] имидазола.
3.5. Электрофизические свойства ПВНИА.
ГЛАВА 4. НОВЫЕ ПЕРСПЕКТИВНЫЕ ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ПОЛИМЕРОВ 1 -ВИНИЛ-1,2,4-ТРИ АЗО Л А.
4.1. Антимикробная активность поливинилтриазола.
4.2. Антицитотоксическая и антисиликотическая активность ПВТ.
4.3. Влияние ПВТ на биохимические показатели соединительной ткани организма.
4.4. Пероксидная отбелка целлюлозы с использованием водорастворимого ПВТ.
Глава 5. СИНТЕЗ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ МОНОМЕРОВ, ПОЛИМЕРОВ И СОПОЛИМЕРОВ (Экспериментальная часть).
ВЫВОДЫ.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК
Полифункциональные (co)полимеры 1-винил-1,2,4-триазола и нанокомпозиты на их основе2011 год, кандидат химических наук Поздняков, Александр Сергеевич
Радикальная полимеризация N-виниловых мономеров с азотсодержащими циклическими заместителями и свойства их водных растворов2007 год, доктор химических наук Кузнецов, Вячеслав Алексеевич
Сополимеры N- и C-винилзамещенных производных азотсодержащих гетероциклов, акрил- и метакриламидов2006 год, доктор химических наук Шаглаева, Нина Савельевна
Радикальная сополимеризация N-винилкапролактама с N-винилазолами и свойства водных растворов полимеров2004 год, кандидат химических наук Чурилина, Елена Васильевна
Особенности строения, реакционная способность и кинетические закономерности полимеризации и сополимеризации N-винильных и акриловых мономеров в разных средах2002 год, доктор химических наук Лавров, Николай Алексеевич
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и (со)полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто [2,3-d] имидазола»
Актуальность темы. Винилазолы и полимеры на их основе являются самостоятельной и быстро развивающейся областью химии гетероциклических и высокомолекулярных соединений. Пятичленные азотсодержащие циклические структуры чрезвычайно широко распространены в природе, играют важную роль в биологических процессах, входят в состав лекарственных препаратов. Неослабевающий интерес к поливинилазолам вызван комплексом присущих им уникальных свойств, таких как высокая гидрофильность, склонность к комплексообразованию, химическая стабильность, адгезия, термостойкость. Современная техника и медицина предъявляют к полимерным материалам все более высокие требования, к которым относятся малая токсичность, гидролитическая стойкость, улучшенные физико-механические свойства, как, например, эластичность, газопроницаемость, электро- и фотопроводимость и т.п. Поэтому весьма актуальной и важной как в теоретическом, так и в практическом отношении является работа по синтезу и изучению физико-химических, электрофизических свойств новых винилазолов и полимеров на их основе.
Настоящая диссертация представляет собой часть систематических исследований по поливинилазолам, проводимых в Иркутском институте органической химии СО РАН Скворцовой и Лопыревым с сотр.
До сих пор в литературе имеется ограниченное число работ по сополиме-ризации гидрофильного мономера 1-винил-1,2,4-триазола; совершенно неизученным в имидазольном ряду остался 1-винилнафто [2,3-ё] имидазол и его полимеры. Синтез новых полимерных производных на базе этих азотсодержащих гетероциклических мономеров открывает перспективы использования их для решения ряда проблем медицины, биологии и техники.
Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского
СО РАН по теме: «Синтез и исследование полимерных материалов с комплексом технически ценных свойств», № государственной регистрации 01860109691, «Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных», № государственной регистрации 01990000410; а также в рамках специализированной научно-технической программы «Оптические полимеры» (тема: «Синтез и разработка новых полимерных материалов для косметических и мягких контактных линз», при финансовой поддержке внедренческого центра «Биакс» АН Украины).
Цель работы. Целью настоящей работы является исследование процессов синтеза и реакционной способности винилазолов с двумя и тремя атомами азота в пятичленном гетероцикле в радикальной гомо- и сополимеризации. Задачи исследования включают:
1. Усовершенствование способа получения 1-винил-1,2,4-триазола взаимодействием 1,2,4-триазола с ацетиленом при атмосферном давлении.
2. Изучение реакционной способности 1-винил-1,2,4-триазола в реакции бинарной радикальной сополимеризации с гидрофобными фторалкилметакрилатами в зависимости от их строения.
3. Исследование направленного синтеза редкосшитых сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами. Выявление оптимальных условий получения гидрогелей с комплексом физико-химических свойств для создания оптических материалов.
4. Синтез ранее неизвестного мономера и полимеров 1-винилнафто [2,3-<1] имидазола, изучение их физико-химических и электрофизических свойств.
Научная новизна. Установлено, что при взаимодействии 1,2,4-триазола с ацетиленом при атмосферном давлении и в присутствии растворителя сульфо-лана получен чистый 1 -винил-1,2,4-триазол.
Показано, что в реакции бинарной радикальной сополимеризации с гидрофобными фторалкилметакрилатами 1-винил-1,2,4-триазол проявляет низкую реакционную способность независимо от условий проведения процесса. Определены константы сополимеризации и параметры реакционной способности Алфрея-Прайса исследуемых мономеров.
На основании данных квантово-химического расчета (метод Хартри-Фока, иНР/6-ЗШ) обнаружено, что реакция радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами является ассоциативно-контролируемым процессом, а теоретически рассчитанные значения С] и с2, выраженные через термодинамические параметры, согласуются с константами относительной активности мономеров Г! и г2, определенными экспериментально.
Отработаны и выявлены оптимальные условия получения редкосшитых сополимеров с заданными характеристиками, предъявляемыми для получения оптических гидрогелей. Установлено, что по некоторым физико-химическим показателям они имеют преимущество перед известными материалами.
Винилированием нафто [2,3-ё] имидазола получен ранее неизвестный мономер 1-винилнафто [2,3-с1] имидазол и показана его способность к полимеризации. Обнаружена склонность мономера и его олигомеров к образованию устойчивых комплексов с переносом заряда при допировании органическими 71-электроноакцепторами.
Практическая значимость. Разработан эффективный, технологичный метод получения 1-винил-1,2,4-триазола. Обнаружена антимикробная, про-тивосиликотическая активности нетоксичного (1Л}50 > 3000 мг/кг, приложение 1, 2) водорастворимого поли-1-винил-1,2,4-триазола и его стимулирующее действие на развитие грануляционно-фиброзной ткани. Гомополимер, благодаря своим комплексообразующим свойствам, способствует удалению из сульфатной целлюлозы ионов железа, меди, марганца, тем самым, приводит к повышению ее белизны при пероксидной отбелке.
Синтезированы редкосшитые сополимеры 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,3-тригидротетрафторпропилметакрилатом в качестве исходного материала для мягких контактных линз с повышенной гидрофильностью, стойкостью к гидролизу, высоким показателем преломления полимеров в сухом виде, эластичностью в набухшем состоянии, механической прочностью. Получены новые комплексы 1-винилнафто [2,3-d] имидазола с органическими электро-ноакцепторами (тетрацианэтиленом, 2,4,7-тринитро-9-флуореноном, хлора-нилом), обладающие способностью поглощать свет в длинноволной области (490-630 нм), что позволит использовать их в качестве полу- и фотопроводников.
Апробация работы. Материалы диссертации представлены на 12 Всесоюзном совещании по органическим полупроводникам (Пасанаури, 1982); VI Всесоюзном симпозиуме "Синтетические полимеры медицинского назначения" (Алма-Ата, 1983); IX Международном симпозиуме по химии гетероциклических соединений (Чехословакия, 1987); XII Межвузовском семинаре по органическим полупроводниковым материалам (Горький, 1988); на II Всесоюзном совещании по офтооптике (Минск, 1990); на V Всесоюзном совещании по полимерным оптическим материалам (Ленинград, 1991); VII Всероссийском совещании по химическим реактивам "Реактив-94" (Уфа, 1994); VIII Всесоюзном совещании "Комплексы с переносом заряда'5 (Москва, 1994); V Конференции по химии и физико-химии олигомеров (Черноголовка, 1994); Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ" (Сыктывкар, 2000); Всероссийской конференции «Современные проблемы химии высокомолекулярных соединений: высокоэффективные и экологически безопасные процессы синтеза природных и синтетических полимеров и материалов на их основе» (Улан-Удэ, 2002).
Публикации По теме диссертации опубликовано 11 статей, 10 тезисов докладов, получено 1 авторское свидетельство и 2 патента РФ на изобретение.
Структура работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, библиографии и приложения. Она изложена на 145 страницах машинописного текста, включая 38 таблиц, 13 рисунков и списка цитируемой литературы из 193 наименований. В первой главе обобщены литературные данные по синтезу и (со)полимеризации 1-винилтриазолов. Наибольшее внимание уделено анализу работ по 1-винил-1,2,4-триазолу. Основные результаты работы представлены в 4-х главах. Вторая глава посвящена синтезу 1-винил-1,2,4-триазола и исследованию радикальной сополимеризации с рядом гидрофобных фторалкилметакрилатов. В третьей главе обсуждаются способы получения, физико-химические, электрофизические свойства ранее неизученного 1-винилнафто [2,3-с1] имидазола и его полимеризация. В четвертой главе описываются перспективные области применения поливинилтриазола, а экспериментальные подробности - методики синтеза мономеров, полимеров и методы их исследования - в пятой.
Похожие диссертационные работы по специальности «Высокомолекулярные соединения», 02.00.06 шифр ВАК
Электропроводящие, фоточувствительные и редокс-активные полимеры2004 год, доктор химических наук Мячина, Галина Фирсовна
Синтез и свойства функционально-замещенных полимеров и мономеров с оксадиазольными, триазольными и тетразольными циклами2006 год, кандидат химических наук Покатилов, Федор Анатольевич
Синтез и свойства полимеров с триазольными циклами2003 год, кандидат химических наук Цыпина, Наталья Алексеевна
Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов2007 год, кандидат химических наук Максимова, Марина Александровна
Синтез и свойства сополимеров на основе N-винилпирролидона и N-аллилированных ацилгидразинов2005 год, кандидат химических наук Горбунова, Марина Николаевна
Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Кузнецова, Надежда Петровна
ВЫВОДЫ
1. Разработан эффективный, технологичный, безопасный способ получения перспективного гидрофильного мономера 1-винил-1,2,4-триазола с использованием ацетилена при давлении близком к атмосферному и вы-сококипящих растворителей, таких как сульфолан и триэтиленгликоль.
2. Изучена относительная реакционная способность 1-винил-1,2,4-триазола в реакции радикальной сополимеризации с рядом гидрофобных фторалкилметакрилатов в массе сомономеров и в растворе диме-тилформамида. Установлено, что 1-винил-1,2,4-триазол проявляет характер менее активного сомономера в сравнении с фторалкилметакри-латами, независимо от метода реализации процесса. Показано, что сополимеры 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами всегда обогащены фторированными сомономерами. Обнаружено, что длина и строение бокового фторалкильного заместителя особо не сказывается на их реакционноспособности в сополимеризации с 1-винил-1,2,4-триазолом.
3. Установлено, что экспериментальные значения констант радикальной сополимеризации 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами хорошо совпадают с количественными характеристиками констант радикальной сополимеризации на основе модельного исследования термодинамической стабильности мономерных ассоциатов и их предреак-ционных интермедиатов, рассчитанных методом Хартри-Фока (1ШР/-ЗШ). Показано, что реакция бинарной радикальной сополимеризации указанных мономеров является ассоциативно-контролируемым процессом.
4. Получен ряд редкосшитых сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1,3-тригидротетрафторпропилметакрилатом в присутствии сшивающих агентов. Показано, что наличие в макромолекулах сополимеров триазолильных и фторметакрилатных фрагментов способствует повышенной гидрофильно-сти, стойкости к кислотному и щелочному гидролизу, высокому показателю преломления, механической прочности, эластичности сополимеров в набухшем состоянии (в сравнении с известными марками полимерных оптических гидрогелей - «Гиполан» и «poly-HEMA»).
5. Разработаны способы получения нового азотсодержащего гетероциклического мономера - 1-винилнафто [2,3-d] имидазола при взаимодействии нафто [2,3-d] имидазола с ацетиленом под давлением и переви-нилированием его винилацетатом. Исследованы реакции винильного мономера с галогенами, хлористым водородом, галогеналкилами, органическими 7г-электроноакцепторами и установлено, что комплексообра-зование предпочтительнее идет по «пиридиновому» атому азота.
6. Изучена активность 1-винилнафто [2,3-d] имидазола в реакции гомопо-лимеризации. Показано, что введение нафталинового фрагмента в ими-дазольное кольцо позволяет проводить полимеризацию в присуствии инициаторов радикального типа с температурой распада >130 °С. Синтезированные олигомеры являются типичными высокоомными полупроводниками и обладают фоточувствительностью.
7. Показана перспективность практического использования полученных (со)полимеров в качестве биологически активных препаратов с антиси-ликотической, антимикробной активностью, редкосшитых гидрогелей для мягких контактных линз. Установлено, что поливинилтриазол оказывает стимулирующее действие на развитие грануляционно-фиброзной ткани в открытых раневых дефектах и вокруг стандартных подкожных имплатантов. Образцы тканей, обработанные 3-5 % растворами сополимеров обладают водо- и маслоотталкивающей способностью.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузнецова, Надежда Петровна, 2002 год
1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы. Наука, Новосибирск 1984.- 260 с.
2. Анненков В.В. Реакции комплексообразования с участием поливинилазо-лов. Дисс.докт. хим. наук. Иркутск. 2001. 519 с.
3. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. N-винильные соединения пиррольного ряда // Успехи химии. -1969.-В. 5 Т. 38-С. 892-916.
4. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С. Синтез алкоксиэтилиндолов // Химия ге-тероцикл.соед. 1969. - № 2.- С. 255-257.
5. Ермакова Т.Г., Татарова Л. А., Кузнецова Н.П. Винилирование 1,2,4-триазола// ЖОХ. 1997. - Т. 67.- Вып. 5. - С. 859-861.
6. Верещагин ЛИ., Бузилова С.Р., Митюкова Т.К., Пройдаков А.Г., Киж-няев В.Н. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов // Журн. орган, химии. 1986. - Т. 22.- № 9. - С. 1979-1985.
7. Зинченко В.И., Макаров A.C., Лопырев В.А, Ермакова Т.Г.,Татарова JI.A. Новый флокулянт для обработки виноматериалов // Пиво и напитки.- 1999. -№ 4. -С. 58-59.
8. Татарова JI.A., Ермакова Т.Г., Берлин Ал.А., Разводовский Е.Ф., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопов Н.С. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. А 1982. - Т. 24 - № 10.-С. 2205-2210.
9. Pat. 3036436 (Ger). 1981. Cationic polymer emulsion / M. Tohei, M.Takeshi, Y.Gunnosukie Publ.C.A. 1981. V. 95. 8227 m.
10. Скушникова А.И., Домнина E.C., Скворцова Г.Г. Кинетика сополимери-зации 1-винилимидазола с некоторыми азотсодержащими мономерами //Высокомолек. соед. Б 1979. -Т. 21. -№ 21.- С. 8-11.
11. Кижняев В.Н., Круглова В.А., Иванова H.A., Ратовский Г.В., Бузилова С.Р., Гареев Г.А. N-Винилтетразолы в реакции радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. А. 1989. - Т. 31. - № 12. - С. 2490-2494.
12. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Кухарская Э.В., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Звягин В.Б., Воронкова В.М. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола // Журн.прикл.химии. 1985.- Т. 58. - № 1.-С. 190-191.
13. Зинченко В.И., Макаров A.C., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А Флокулянт для снижения содержания меди в соках и виномате-риалах // Хранение и переработка сельхоз.сырья. -2000. -№3.-С. 29-31.
14. A.C. 647310 (СССР) Способ получения водорастворимых полимеров 1-винил-1,2,4-триазола. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин Ал. Ал., Ениколопян Н.С. -Опубл. вБ.И., 1979. №6.
15. Reppe W. Mitarbeitern Vinylitrunq // Liebigs Ann.Chem.- 1956. В. 601. S. 81-137.
16. Hopff H., Lippay M. Uber die Darstellung und Polymerization von N-inyl-1,2,4-triazDle undN-Vynylbenztriazol //Macromol. Chem.-1963. V. 66,- P. 157-167.
17. Гареев Г.А., Кирилова Л.П., Белоусов A.M., Букина Н.С., Верещагин Л.И. Синтез виниловых эфиров ряда триазолов и тетразола // Журн. орган, химии 1980.-Т. 16.-Вып. 8-С. 1751-1755.
18. Верещагин Л.И., Тихонова Л.Р., Максикова A.B., Гаврилов Л.Д., Гареев Г.А. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов // Журн. орган. химии 1979. - Т. 15. - Вып. 3. - С. 612-618.
19. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.Н. Об особенности поведения азотсодержащих пятичленных гетероциклов в реакции винилирования //М.: Наука. В сб. "Химия ацетилена". 1972. С. 115-118.
20. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Вини-лирование бензтриазола//Химиягетероциюшч.соед-1970.-№9.-С. 1289-1290.
21. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Синтез и некоторые превращения,N-винил-З-амино-1,2,4-триазола // Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. по химии триазола. Алма-Ата. 1972. - Т.1. - С. 493-499.
22. A.c. 464584, (СССР). Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Махно Л.П., Ермакова Т.Г., Домнина Е.С., Татарова Л.А., Скворцова Г.Г., Лопырев В.А. Опубл. в Б.И.- 1975.- №11.
23. Воищева О.В., Галкин В.Д., Михантьев Б.И., Шаталов Г.В. Винилирование 1,2,3-триазола // Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим. технология,- 1973. Т. 16.- № 12.- С. 1913-1914.
24. Стоцкий A.A., Фомина В.В., Лебедева Н.П. Синтез и нитрование N-алкеннилпроизводных 1,2,4-триазола//Журнал, орган, химии. 1983.-Т. XXIX. В. 8.-С. 1750-1752.
25. Михалева А.И., Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова Л.Н., Винилирование пирролов при атмосферном давлении // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук. 1979. - вып. 2. - № 4. - С. 106-107.
26. Процук Н.И., Рыбин Л.И., Воронков М.Г., Лопырев В.А. Синтез 1-винил-1,2,4-триазола // Журн. приклад, химии 1999. - Т. 72.- Вып. 9. -С. 1566-1567.
27. Даварски К.А., Холачев Н.К., Янисова Р.З., Райков Ст. Квантово-химическое исследование таутомерии, геометрии и электронной структуры 1,2,3-и 1,2,4-триазола//Химия гетероциклич.соед.-1998.-№5-С.645-651.
28. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П., Воронов В.К., Торяшинова Д.С., Чипанина H.H. Изучение строения и свойств 1-винил-З-амино-1,2,4-триазола//Химия гетероциклич. соед.-1973.- № 11. С. 1566-1569.
29. Воищева О.В., Шаталов Г.В. Изучение структурных особенностей 1,2,3-триазола и его производных методом дипольных моментов // Из-вест. высших уч. завед. Химия и хим.технология, И.: 1978. Т. 21. - № 10.-С. 1437-1441.
30. Pat. 708262 (Germ), 1941. N-Vinylimidazole / W.Reppe, A.Hrubesch, O.Schlichting Publ. C.A. - 1942. - V.37 - P. 274-283.
31. Фролов Ю.Л., Чипанина H.H., Лурье Ф.С., Таряшинова Л.С.Д., Домни-на Е.С., Скворцова Г.Г. Интенсивность линий ИК-спектров и внутримолекулярные взаимодействия в 1 -винилазолах // Изв. АН СССР, сер.хим. 1981. - № ю. - С. 2363-2365.
32. Чипанина H.H., Казакова Н.Л., Фролов Ю.Л., Кашик Т.В., Пономарева С.М., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Воронков М.Г. Спектроскопиче-кое исследование электронодонорных свойств 1-винил- и 1-этилазолов // Химия гетероцикл.соед. -1976. № 6. С. - 828-833.
33. Фролов Ю.Л., Манцивода В.Б., Чипанина H.H., Скворцова Г.Г. Электронные спектры поглощения гетероциклических молекул ряда пирролов, азо-лов и их винильных производных //1976. деп. ВИНИТИ № 578-586.
34. Сигалов М.А., Калабин Г.А., Пройдаков А.Г., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Изучение эффектов сопряжения методом спектроскопии ЯМР // Изв. АН СССР, сер. хим.- №12.-1981.- С. 2676-2680.
35. Фролов Ю.Л., Манцивода В.Б., Модонов В.Б., Еловский С.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование электронной структуры молекул ряда пиррола и азолов // Теор. и эксперим. химия. 1978. - Т. 9. - Вып. 2.-С. 238-241.
36. Хлопенко H.A., Чипанина H.H., Лурье Ф.С., Баженова Т.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л. Электроновозбужденное состояние азолов и их 1-винил- и 1-этилпроизводных // Журн. приклад, спектроскопии." 1980. -Т. 33.-Вып. 5. С. 883-886.
37. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения, М.: Мир, 1965. Т. 7.- 82.-169 с.
38. Темкин О.Н., Флид P.M. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М., 1968. -202 с.
39. Potts К.Т.- Chemistry of l,2,4-triazoles//J. Chem. Rev. -1961. V. 61. - P. 87-127.
40. Скворцова Г.Г., Домнина E.C., Махно Л.П., Фролов Ю.Л., Воронов В.К., Чипанина H.H., Шергина Н.И. Взаимодействие N-винилбензтриазола с галогенами и галогеноводородами // Изв. АН СССР, сер.хим. 1970. - № 12. - С. 2731-2737.
41. Махно Л.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов Ю.Л., Гаврилова Г.А. О взаимодействии 1-винилбензтриазола с галогеналкилами и ди-алкилсульфатами //Химия гетероциклич.соед 1972.-№ 11.-С. 1571-1574.
42. Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Грица А.И., Кузнецова Н.П., Чипанина H.H., Лопырев В.А. 1-Винил-4-алкил-1,2,4-триазолиевые соли // Химия гетероциклич.соед. 1984.-№ 10. - С. 1412-1414.
43. Воронков М.Г., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Мирсков Р.Г., Ищенко О.С., Коротаева И.М. Комплексы 1-винилазолов с органилгалоген-станнанами //ЖОХ.- T.XL11. вып. 10. -1972.- С. 2199 - 2203.
44. Воронков М.Г., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н, Чернов Н.Ф., Чипанина H.H., Воронов В.К., Таряшинова Д.Д. Комплексные соединения 1-винилазолов с органилгалогенсиланами // ЖОХ,- Т. XLVl.-Вып. 2.- 1976.-С. 311-315.
45. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Махно Л.П. О взаимодействии N-винилазолов и N-винилиндола с галогенгидринами // Химия гетероциклич.соед. 1973. - № 6. - С. 777-780.
46. Домнина Е.С., Ивлев Ю.П., Шергина Н.И., Чипанина H.H., Белоусова Л.В., Фролов Ю.Л., Скворцова Г.Г. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов с хлоридом никеля // ЖОХ. 1971. - T. XL1. - Вып. 5.-С. 1102-1106.
47. Сокол В.И., Зефиров Ю.В., Порай-Кошиц М.А. Кристаллическая и молекулярная структура дихлор-бис-винилбензотриазол-кобальта (II) // Координац. химия.- 1979. Т.5.- вып. 8. - С. 1249-1258.
48. Кокорин А.И., Полинский A.C., Пшежецкий B.C., Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кабанов В.А. Строение комплексов поли-1-винил-1,2,4-триазола и поли-1-винилимидазола с ионами Си (II) // Высокомолек. соед. А. 1985.- Т.27. - № 9,- С. 1834-1839.
49. Полинский A.C., Пшежецкий B.C., Кабанов В.А. Особенности связывания ионов металлов с полимерными лигандами // Докл. АН ССР -1981.-Т. 256. № 1. - С. 129-132.
50. Slovokhotov Yu.L., Struchkov Yu.T., Polinsky A.S., Pshezhetsky V.S., Er-makova T.G. Cryst. Struct. Commun., - 1981. - V. 10.- P. 577-581.
51. Татарова Л.А., Кедрина Н.Ф., Разводовский Е.Ф., Берлин Ал.Ал., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Кинетика радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола. Тез.докл. Первая Всесоюз. науч. конф,- "Водорастворимые полимеры и их применение" И.: 1979. - С. 26.
52. Махно Л.П.- Синтез и исследование N-винилтриазолов. Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 1974.
53. Галкин В.Д. Винильные соединения с 1,2,3-триазольным циклом и их полимеризация: Автореф. дис. канд. хим. наук. Воронеж. - 1973. - 23 с.
54. Лопырев В.А., Татарова Л.А., Вакульская Т.И., Ермакова Т.Г. Исследование механизма радикальной полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1985. - Т. 27. - № 3 - С. 221-225
55. Татарова Л.А., Ермакова Т.Г., Кедрина Н.Ф., Касаикин В.А., Новиков Д.Д., Лопырев В.А. Светорассеяние и вязкость растворов поли-1-винил-1,2.4-триазола // Высокомолек.соед. Б. -1982. -Т. 24. № 9. - С. 697-699.
56. Priola A., Gatti G., Gesca S. Polymerization of Vinylindole and its Methyl Derivatives //Macromol.Chem. and Phys. 1979.-V. 180.-N l.h. 3-11.
57. Эскин B.E. Рассеяние света растворами полимеров М.: Наука. 1973.-116с.
58. Сафронов А.П. Термодинамика растворов азотсодержащих гетероциклических виниловых полимеров: Автореф. дис. канд. хим. наук- С.: 1989. 23 с.
59. Сафронов АЛ, Тагер А А, Лопырев В А, Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Природа гидратации в водных растворах поли-1-винилазолов // Высокомо-лек.соед. А. -1989. Т. 31. - № 12.-С. 2662-2666.
60. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Ермакова Т.Г., Протасова Л.Е., Вакульская Т.И. Электрохимическое восстановление N-винилазолов // Химия ге-тероцикл.соед 1986. № 3. - С. 315-319.
61. Ермакова Т.Г., Грица А.И., Дериглазов Н.М., Татарова Л.А., Кейко В.В., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Полярографическое восстановление 1-замещенных 1,2,4-триазолов // Химия гетероцикл.соед. 1980. -№ 3. - С. 408-410.
62. Китаев Ю.П., Скребкова И.М., Маслова Л.И. Изучение структуры и реакционной способности азотсодержащих производных карбонильных соединений // Изв. АН СССР 1970.- № 10,- С. 2194.
63. Китаев Ю.П., Скребкова И.М., Зверев В.В., Маслова Л.И. Полярографическое изучение диметилгидразонов бензальдегидов в диметилфор-мамиде // Изв. АН СССР. 1971. - № 1. - С. 28-32.
64. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. М.: Химия, 1968.-44 с.
65. Шаповал Г.С., Городыский A.B., Электрохимическое инициирование процессов полимеризации // Успехи химии. 1973. Т. 42. - Вып. 5.- С. 854-878.
66. Trifonov A.Z., Shopov I., Kolev D.I., Tsenov I. On the Elecctrochemically Initiated Polymerization of 1-Vinylimidazole // Compt., Rendus Acad.Bulg. Sei. 1975. - V.28. - № 6. - P. 767-770.
67. Скворцова Г.Г., Домнина E.C., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.К., Чипанина H.H. Синтез и модификация поливинилимидазолов // Высокомо-лек.соед,- А 1972. - Т. 14. - № 3. - С. 587-590.
68. Консулов В.В. Особенности гомополимеризации N-винилимидазола в воде // Докл. Болг. АН. 1978. - Т. 31. - № 10 - С. 1305-1308.
69. Тагер A.A., Сафронов А.П., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А., Кашик Т.Н. Термодинамика водных растворов поливинилимида-зола и поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек.соед. А. 1987 -29.-№ 11. С.-2421-2425
70. Лопырев В.А., Кашик Т.Н., Протасова Л.Е., Ермакова Т.Г., Воронков М.Г. Исследование электрохимической полимеризации 1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1984 - Т.26. - № 8. - С. 594-596.
71. Пожарский А.Ф. Гетероароматичность // Химия гетероциклич.соед. -1985.-№7. -С. 867-905.
72. Прикладная инфракрасная спектроскопия Под. ред. Кендала ДМ., 1970. -376 с.
73. Татарова JT.A., Морозова И.С., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с ме-тилметакрилатом и со стиролом // Высокомолек. соед. А 1983. - Т. 25 - № 1.-С. 14-17.
74. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Меркушев А.В., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. 1- N-Винил-1,2,4-триазол в реакциях радикальной сополиме-ризации // Высокомолек. соед. Б. 1989. - Т. 31. - № 8. - С. 622-627.
75. Андреева Л.И., Барановский В.Ю., Кабанов В.А. Об особенностях реакционной способности 1-винил-1,2,4-триазола в сополимеризации с винилпиридинами // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. - 1986. - Т. 27. -№4.-С. 417-420.
76. Круглова В.А., Анненков В.В., Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Зависимость реакционной способности винилазолов в радикальной сополимеризации от их электронного строения // Высокомолек. соед. Б. 1988. -Т. 30. - № 2. - С. 233-236.
77. Petrak K.L. Reactivity of some vinilimidazoles towards other vinyl monomers inradical ^polymerization// J. Pol. Sri, Pol. Lett. V. 16. -1978. - P. 393-399.
78. Хэм Д. Сополимеризация // M.: Химия.- 1971. 610 с.
79. Watt W. Carbon 80, III Internat. Carbon Conf. (Internat.Kohlenstof.), Ba-den-Baden, 1980,-S. 688.
80. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л, Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир. - Т. 2. - 1963. 153 с.
81. Kauffman Th. Das arenologieprinzip // Angew. Chem.- 1971. B. 83. - № 20. p. - 798-799.
82. Doak K.W.The Copolymerization of chloroethenes with other monomers // J.Amer.Chem.Soc. 1948. - V. 70. - № 4. - p. 1525-1529.
83. Argon P., Alfrei T.J., Bohrer J., Hoas H., Wechster H. //J. Polymer Sci. -1953. V. 3, - № 2, - p. 157.
84. Багдасарьян X. С., Теория радикальной полимеризации, 2-е изд. испр. и доп., М., Наука. - 1966. - 147 с.
85. Kelen F., Tudos F.- A new improvied linear graphical method for determining co-polymerization reactivity ratios // React.Kinet.Katal. Lett. -1974. № 1, p. 487-491.
86. Alfrey Т., Price T. J. Polym. Sci., 1947. V.2. - №. 1. - P. 101-106.
87. Коротков A.K., Чернышев A.B., Киреев B.B. К оценке методов расчета констант сополимеризации // Высокомолек. соед. Б 1994. -Т. 36. - № 1-С. 1191-1196.
88. Fueno Т., Tsuruta Т., Furukawa J. Molecular Orbital Considerations on the Reactivities of Vinil Compounds. I. Radical reactivity- Polymer Sci. 1959. V. 40. p. 487-497.
89. Нигаси К., Баба X., Ромбаум А. Квантовая органическая химия. М., 1967.-С. 46.
90. Николаенко В.В., Некрасов А.В., Смолянинов В.В, Бодун Г.А. Сопо-лимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1-винилимидазолом // Высокомолек. соед. А. 1989. - Т. 31 - № 4. - С. 780-785.
91. Анненков В.В., Мазяр Н.А., Круглова В.А. Интерполимерные комплексы поли-винилтетразола и поли-1-винилазолов // Высокомолек. соед. А 2001. - Т.43. - № 8. - С. 1308-1314.
92. Нефедов Н.К., Ермакова Т.Г., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Лопырев В.А. Влияние природы противоионов на образование и свойства нестехио-метричных полиэлектролитных комплексов // Высокомолек.соед. А -1985. Т. 27. - № 7. - С. 1496-1499.
93. Нефедов Н.К. Интерполимерные комплексы на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола и поликарбоновых кислот. - Дис. канд. хим. наук. - Иркутск: 1987.- 163 с.
94. Мизандронцев М.И., Нефедов Н.К., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А. Тез. докл. II Всесоюз. науч. конф. Интерполимерные комплексы М: 1988. - С. 184-186.
95. Жигис Л. С., Решетов П.Д., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А. Полимерно-модифицированный кремнеземный сорбент для хроматографической очистки вирусных суспензий - Тезисы III Всесоюз. конф. Водорастворимые полимеры и их применение - Иркутск: 1987. - С. 173.
96. Патент РФ 2061981 "Суспензия расширителя активной массы отрицательного электрода свинцового аккумулятора. Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Кашик Т.Н., Кузнецова Н.П., Прохоров М.П., Черепанова Г.Н. 1994.-Б.И. № 16,- 1996.
97. Смирнов А.И., Бирюкова Е.И., Андриянков MA., Калабина А.В., Ди-мант И.Н. Синтез водорастворимых биологически-активных полимеров на основе винилгетероциклов- Тез.докл. III Всесоюз. конф. Водорастворимые полимеры и их применение Иркутск: 1987. - С. 195.
98. Патент РФ № 2030406. Способ получения 1-винил-1?2,4-триазола. Ермакова Т. Г., Кузнецова Н.П., Татарова JI. А., Курочкин В. Н. 1995. Опубл. в Б.И. № 7.
99. Соединения фтора. Синтез и применение под ред. Н. Исикава. М: Мир, 1990. 405 с.
100. Рябинин В.В., Яблонский П.О., Сухов В.Д., Могилевич М.М. Кинетика окислительной полимеризации фторалкилметакрилатов // Химия и хим. технология. 1996. - Т. 39. Вып. 3. - № 3. - С. 47-50.
101. Будовская Л.Д., Боярчук Ю.М., Денисов В.М., Кольцов А.И., Иванова В.Н., Оскар JLH., Взаимодействие боковых групп и строение поли-н -фторалкилакрилатов // Высокомолек. соед. -1992. А. Т. 34. - № 7. - С. 98-103.
102. Karpatuova A., Barton J. Contribution to the study of the kinetics of radical homo- о copolymerization of fluoralkyl methacrylates., 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl metacrylates // Macromol Chem. -191. 1990. - № 12. - P. 2901-2903.
103. Яблонский О.П., Ильин A.A., Рябинин Б.В., Могилевич М.М. Исследование ассоциативной структуры н-фторалкилметакрилатов и их растворов методами ПМР, ИК-спектроскопии // Химия и хим.технология. 1997. - Т. 40. Вып. 2 - С. 43-46.
104. Степанова Т.П., Бурштейн J1.JL, Будовская Л.Д., Баклагина Ю.Г., Иванова В.Н., Никонорова H.A., Ткачева Н.И., Исследование дипольных моментов и строения н-фторалкилметакрилатов // Журн. физ.химии. -1984. Т 58. - № 8. - С. 1949-1954.
105. Будовская Л.Д., Иванова В.Н., Оскар Л.Н., Тихонова Л.Ю., Шаманин
106. B.В., Денисов В.М. Ассоциация молекул н-фторалкилметакрилатов и их углеводородных аналогов // Журн.физ.химии. 1989. - Т. 63 - № 5.1. C. 1231-1238.
107. Пахомов П.М., Яковлева O.E., Перепелица Н.М., Хижняк С.Д., ИК-спектроскопическое исследование полифторалкилметакрилатов, используемых в волоконовой оптике // Высокомолек. соед. А. 1995- Т. 37 № 2. - С. 223-229.
108. Johnson L.F., Heatley F., Bovey F.A. // Macromoleecules. 1970. - V. 3. №.3.-S. 175-180.
109. Кабанов B.A., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия. - 1987. - 256 с
110. Рябинин В.В., Яблонский П.О., Сухов В.Д., Могилевич М.М., Ильин A.A. Роль межмолекулярной ассоциации при радикальном инициировании в растворах // Высокомолек. соед. Б -1997. Т. 39. - № 11. - С. 1869-1878.
111. Будовская Л.Д., Иванова В.Н., Оскар Л.Н, Лукасов C.B., Баклагина Ю.Г., Сидо-рович A.B., Наследов ДМ. Структура гребнеобразных полифторалкилакрилатов и метакрилатов // Высокомолек. соед. Б. -1990. С. 561-565.
112. Ильин A.A., Соловьев М.Е., Могилевич М.М., Семейкин И.Н., Королев Г.В. Моделирование ассоциативных структур фторалкилметакрилатов // Высокомолек. соед. Б. 2002. - Т.44. - № 4,- С. 693-696.
113. Королев Г.В., Ильин A.A., Соловьев М.Е., Могилевич М.М., Евплонова Е.С. Компьютерное моделирование ассоциативных структур эфиров акрилового ряда // Высокомолек. соед, А. 2001. - Т. 43. - № 10. С. 1822-1827.
114. Денисов Е.Т. Новые эмпирические модели реакций радикального отрыва // Успехи химии. 1997. - 66 (10).- С. 953-970.
115. Ермакова ТР., Кузнецова НП., Анненков В.В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1Д,со-трипщх)тетрафторпропилметакрилатом // Журнал приклад.химии-1999. Т. 72. Вып. 6. С. 1004-1007.
116. Кузнецова Н.П., Каницкая Л.В., Федоров C.B., Ермакова Т.Г. Радикальная сополимеризация 1 -винил-1,2,4-триазола с фторсодержащими алкилметакрилатами // Высокомолек. соед. Б. -2001. Т. 43 - № 9. - С. 1565-1569.
117. Bell R.P. // Trans Faraday Soc. 1936. - T. 32. - P. 1340-1342.
118. Зильберман E.H. Параметры микроструктуры многокомпонентных сополимеров // Высокомолек. соед. Б. 1979. - Т. 21. - С. 33-36.
119. Беганцова Ю.Е., Малышев A.C., Зайцев С.Д., Семчиков Ю.Д. Особенности сополимеризации стирола с акриламидом в диметилсульфоксиде // Высокомолек. соед. А. -2002. Т. 44 - № 4.- С. 560-566.
120. Заявка 61-291677. Япония. Водо- и маслоотталкивающие полимеры // 1986. РЖХим. 23 С469. 1987.
121. Hayakawa К., Kawase К, Yawakita H. Depolymerization of fluoralkyl methacrylat polymers as studied with thermogravimetry // J. Appl. Polym. Sei. -1984. 29 (12 Pt). -P. 4061-4070.
122. Лопырев В.А., Салауров B.H., Курочкин B.H., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. Об особенностях термической деструкции поли-1-винил-1,2,4-триазола // Высокомолек. соед. Б. 1985. - Т. 27. - № 2. - С. 145.
123. Заявка 61-141711. Япония. 1986. Материал для изготовления контактных линз // РЖХим. 1987. -12Т40П.
124. Заявка 02144. Международ. РСТ. 1990. Композиция для контактных линз с повышенной газовой проницаемостью // РЖХим.-1992. 20 Т393П.
125. Заявка 59-174177. Япония. 1986. Материал для контактных линз // РЖХим. 1987. 6Т416П.
126. Патент 5311223. США. 1994. Линзы из полимеров на основе ациклических мономеров для офтальмологии // РЖХим. 1996. 5Т198.
127. Заявка 61-111308. Япония. 1986. Фторсодержащие полимеры и проницаемые для кислорода изделия медицинского назначения // РЖХим. 1987. 12Т405П.
128. Патент 5334681. США. 1994. Гидрогели на основе фторметакрилатов // РЖХим. 1996. 6Т274П.
129. Chiong Ng., Brion T., // J. Brit. Polym. J. 1976. - 8. № 4. S. 118-123.
130. Заявка № 2321621. 1977. Франция. Материалы для контактных линз // РЖХим. 1978. 71485П.
131. Патент 5346798, США. 1993. Полимерные композиции для изготовления проницаемых для кислорода контактных линз // РЖХим. 1996. 6Т 416П.
132. Заявка 61-57612. Япония. 1986. Материал для мягких контактных линз //РЖХим. 1987. 12Т405П.
133. Кролевиц A.A. Химия алифатических фторсодержащих спиртов. Итоги науки и техники М.: ВИНИТИ АН СССР 1985. - Т.6. - С.62-74.
134. Рахимов А.И., Крюкова Е.Г., Вострикова О.В. Исследование влияния строения фторированных кислородсодержащих мономеров на свойства фторкремнийорганических полимеров // ЖОрХ. 1994. -Т. 30.-В. 8.-С. 1217-1221.
135. Патент 4766189. США. 1988. Композиции для изготовления контактных линз с повышенной газовой проницаемостью//РЖХим. 1989.12Т332П.
136. Дубовик C.B., Шадурский К.С., Этлис Ю.С. // Фармакол. и токсикол. -1971.-Т. 34.-С. 352-357.
137. Overberger G.G., Pierre T.S., Vorchheimer H. et. al. The Enhanced Es-terotpc of Poly-4(5)-vinylimidazole and Poly-5(6)-vinylbenzimidazole // J. Am. Chem Soc.- 1965. V. 87. - № 2,- P. 296-301
138. Михантьев Б.И., Вошцев B.C., Калмыков B.B. и др. Мономеры и высокомо-лекул. соединения,- В.: Изд-во ВГУ. -1972. Т. 95. - Вып. 2,- С. 11-14.
139. Скушникова А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений. Дисс. .докт. хим. нук. Уфа. 1994. 393 с.
140. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Особенности радикальной полимеризации 1-винилбензимидазолов // Высокомолек. соед. Б. -.1986. Т. 28.- № 12.- С. 903-905.
141. Скушникова А.И., Святкина Л.И., Домнина Е.С., Мерлина Т.В., Фролова В.А., Бектуров Е.А. Комплексообразование полиамфолитов на основе винилимидазолов с ионами переходных металлов // Высокомолек. соед., Б. 1995. Т. 37, № 2.- С 310-313.
142. Пожарский А.Ф. Концепция тг-дефицитности в химии гетероаромати-ческих соединений // Химия гетероцикл.соед. -1979. № 9. - С. 1155-1175.
143. Минкин В.И., Пожарский А.Ф., Остроумов Ю.А. Приложение метода молекулярных орбит к исследованию эффектов сопряжения между фе-нильными и пятичленными N-гетероароматическими ядрами // Химия гетероцикл. соед. 1966. - № 44. - С. 551-560.
144. Пюльман Б., Пюльман А. Квантовая биохимия -М.: "Мир" 1965. - 268с.
145. Катрицкий А.Р. Физические методы в химии гетероциклических соединений,- М.-Л.: "Химия".- 1966. С. 53-56.
146. Минкин В.И., Брень В.А, Гарновский А.Д., Никитина Р.И. Экспериментальное и теоретическое изучение основности азолов и их аналогов // Химия гетероцикл.соед. 1972 - № 4,- С 552-557.
147. Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Вакульская Т.И., Лопырев В.А. Некоторые химические свойства 1-винилнафто 2,3-d. имидазола. М., 1988. -10 с.- Деп. ВИНИТИ 6. 07. 88, № 5982-1388.
148. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П. Винилирование имидазола и бензимидазола// Химия гетероциьсл.соед. -1969. № 6,- С. 1070-1072.
149. Лопырев В.А., Кузнецова Н.П., Ермакова Т.Г., Мячина Г.Ф., Винилирование нафто 2,3-d. имидазола // Химия гетероцикл.соед. 1983. - № И. - С. 1535-1536.
150. Кашик Т.В., Прокопьев Б.В., рассолова Г.В., Пономарева С.М. Исследование дифференцирующей способности неводных растворителей относительно ароматических аминов // Изв. АН СССР, сер.хим.- 1971. № 9- С. 1960-1965.
151. Гранберг И.И., Шарова Г.И. Исследование пиразолов. 60. Синтез N-винилпиразолов // Химия гетероцикл.соед. 1968. - № 6.- С. 1097-1098.
152. Бузилова С.Р., Шульгина В.М., Сакович Г.В., Верещагин Л.И. Синтез винильных производных тетразолов // Химия гетероцикл.соед. 1981.-№ 9. - С. 1279-1282.
153. Шостаковский М.Ф., Глазкова Н.П., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. О взаимодействии N-винилимидазолов с галогеналкилами // Химия гетероцикл.соед.- 1971. № 7. - С. 958-960.
154. A.C. 1051077 СССР. 1983 Комплексы 1-винилнафто 2,3-d. имидазола для получения полупроводниковых и фотопроводниковых материалов-Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Синицкий В.В., Каширский И.М. Опубл. в Б.И., № 40. 1983
155. Takahashi Е., Masayosi О. -Bull.Tokyo Inst.Techol. 1973.-№ 115.-p. 1-14.
156. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Ивлев Ю.Н., Чипанина H.H. Синтез и модификация поливинилимидазолов // Высокомо-лек.соед. А. 1972. - 14,- № 3. - С. 587-593.
157. Консулов В.Б., Вольф Л.А., Швец Н.В., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Исследование кинетики полимеризации N-вини л имидазола // Изв. ВУЗ. Химия и хим. технология. 1976. - Т. 19. - № 18. - С. 1263-1267.
158. Пат. ФРГ 971934. 1959. Anion-exchange rezinz// Chem. Abstrs. V. 55.-1961.38766.
159. Домнина E.C., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Шостаковский М.Ф. Синтез и полимеризация N-винилимидазола // Химия гетероцикл.соед.- 1966.-№3.-С. 390-396.
160. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Кинетика гомополи-меризации 1-винилимидазолов в зависимости от природы растворителя // Высокомолек. соед. Б. 1977. - № 5. т. 19 - С. 372-374.
161. Pat. 1265116, Germ., 1968 Stable agueous dispersions of hydrophobic copolymers from vinil compounds // Publ. C.A. 1968. V. 68. - 106041 h.
162. Pat. 2814287. Germ. 1979. Washing composition cotainig discoloration-inhibiting additives Publ. C.A. 1980. V. 92. - 8126.
163. Pat. 2733703. Germ. 1978. Verwendung eines Gemischs als Aufzeich-nungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eints Hologramms Publ. C.A.- 1979. V. 88- 161496 x.
164. Pat. 58597. CPP. 1975. Способ получения а-винилнафталина РЖХим. 1977.- 20 С 369.
165. Pat. 57-29700. Jap. 1982. Пластины для электростатического печатания. -РЖХим.- 1984. 15 Н 348.
166. Pat. N 4792508. USA. 1989. Электрофотографический и фотопроводниковый материал, содержащий цис- и транс-изомеры перилена -РЖХим. 1990. 7Н305П.
167. Кузнецова Н.П., Мячина Г.Ф., Родионова И.В., Ермакова Т.Г. Синтез и физико-химические свойства полимеров на основе 1-винилнафто 2,3-d. имида-зола. 1991.-12 с. Иркутск. Деп. ВИНИТИ 12. 07. 91, № 4003.
168. Masahiro Н., Kiyoshi Т., Progress in organic Cootin. -1971. -V. 6. -P. 65-104.
169. Акимов А.И., Черкасов Ю.М., Черкашин М.И., Сенсибилизированный фотоэффект. М.: Наука. -1980. -384 с.
170. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Тез. докл. VIII совещ. Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли. М.-1994. С. 16.
171. Мячина Г.Ф., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Синтез и электрофизические свойства полимеров 1-винилнафто 2,3-d. имидазола // Журн. приклад .химии 1996.-Т. 69.-Вып. 9-С. 1553-1557.
172. Шатенштейн А.И., Вырский Ю.П., Правикова H.A. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. "Химия", М-Л,: 1964. - 187 с.
173. Гольдин Г.С., Авербах К.О., Некрасова JI.A., Лавыгин И.А. Синтез и физико-химические свойства фторорганических эфиров акриловой, метакриловой и малеиновой кислот // Журн. приклад, химии. 1985. № 6.-С. 1349-1358.
174. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия. 1972. -413 с.
175. Дерябина Г.И. Лабораторный практикум по химии ВМС. Радикальная полимеризация и сополимеризация // Учеб. пособие. К.: Куйбышевский госуниверситет. - 1988. - С. 57.
176. Tidwel P.W., Mortimer A.G. An improved Method of Calculating Copolymeriza-tion Reactivity Ration //J.of Polym. Sei.- 1965. P. A. Vol 3.- P. 369-387.
177. A.C.658146. СССР. 1979. Протопопов П.А., Соломина Т.Н., Хардин А.П. Способ придания водо-, маслоотталкивающих свойств полимерным материалам с активными атомами водорода. Б.И. № 15. 1980.
178. Кабанов В.А. Практикум по высокомолекулярным соединениям. М.: Химия, 1985. 224.
179. Королев Г.В., Перепелицина Е.О., Кинетические аномалии в радикальной полимеризации алкил(мет)акрилатов и их количественная интерпретация в рамках модели ассоциатов «заготовок // Высокомолек. соед., А. 2001.-Т. 43. -№5.-С. 774-783.
180. L.B. Venanzi Tetrahedral Nikel (II) Complexes the Factors Determining Their Forma trion. Part I. BisTriphenylphospine Nikel (II) Compounds // J/ J. of the Chem. Soc. 1959. - V. 2. - S. 719-724.
181. Pekel N., Guven O. Investigation of Complex-Formation Between Poly(N-Vinyl Imidazole) and Various Metal-Ions Using the Molar Ratio Method // Colloid Polym Sci 1999. 277 (6): - C. 570-573.
182. Kodama H., Miyajpma Т., Tabuchi H., Ishiguro S. A calorimetrie study of the acid dissociation of the conjugate acids of poly(N-vinyl Imidazole) and polyallylamin // Colloid Polym. Sci. 1997. 275. S. 938-945.
183. Демидов О.П. 1,3-Диазапирены: синтез и некоторые свойства Автореферат дисс. канд. хим.наук, г. Ростов-на-Дону. 2002. 21 с.ф s
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.