Моно- и бициклические цианозамещенные 1,2-тиафосфацикланы: Синтез, строение, стереохимические превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Виноградова, Наталья Михайловна

• Виноградова, Наталья Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Виноградова, Наталья Михайловна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1 Методы получения насыщенных 1,2-оксафосфацикланов с трех- и четырехкоординированным атомом фосфора обзор литературы).

1.1 Методы получения Р(1У)-содержащих 5- и 6-членных 1,2оксафосфацикланов

1.1.1. Метод на основе внутримолекулярного 10 деалкилирования

1.1.2. Метод на основе внутримолекулярной переэтерификации.

1.1.3. Метод на основе внутримолекулярной реакции Абрамова.

1.1.4. Метод на основе термической внутримолекулярной изомеризации.

1.1.5. Метод на основе внутримолекулярной реакции Арбузова.

1.1.6. Метод на основе циклизации непредельных соединений.

1.1.7. Методы с использованием металлокомплексных соединений.

1.1.8. Метод на основе внутримолекулярного фосфорилирования в ряду фосфорзамещенных бифенилов.

1.1.9. Метод на основе внедрения кислорода по Р-С связи

1.1.10. Другие методы.

1.1.11. Методы функционализации 2-оксо-1,2-оксафосфацикланов

1.2. Методы получения Р(1У)-содержащих 4- и 3-членных

1,2-оксафосфацикланов.

1.3. Методы получения Р(П1)-со держащих 1,2-оксафосфацикланов

ГЛАВА 2 Moho- и бициклические цианозамещенные 1,2-тиафосфацикланы.

Синтез, строение, стереохимические превращения обсуждение результатов).

Введение.

2.1. Алкилирование тиофосфорилацетонитрилов в условиях межфазного катализа (МФК).

2.1 Л. Селективное С-моно- и С,С-диалкилирование тиофосфорилацетонитрилов первичными моногалогеналканами. О

2.1.2. Взаимодействие тиофосфорилацетонитрилов с несимметричными а,ю-дигалогеналканами в условиях МФК.

2.2. Внутримолекулярная циклизация (ю-галогеналкил)замещенных тиофосфорилацетонитрилов.

2.2.1. Синтез и стереохимия 2-оксо-3-циано-1,2-тиафосфацикланов и их 3-алкилзамещенных аналогов.

2.2.2. Диастереомерные превращения 2-оксо-З-циано-1.2-тиафосфинанов.

2.3. Внутримолекулярная циклизация бис(3-хлорпропилзамещен-ных) тиофосфорил(фосфорил)ацетонитрилов.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Моно- и бициклические цианозамещенные 1,2-тиафосфацикланы: Синтез, строение, стереохимические превращения»

В последние годы наблюдается повышенный интерес к химии гетероциклических соединений, что связано с практическим использованием многих из этих веществ. Поэтому совершенно закономерен поиск путей синтеза и изучение свойств новых типов фосфорсодержащих гетероциклов. Следует отметить известную специфичность реакционной способности данного класса соединений по сравнению с их ациклическими аналогами: часто особый стереохимический результат их реакций, широкие возможности конформационного и стереохимического строения. В ряде случаев циклические соединения фосфора привлекаются для изучения механизма химических превращений фосфорорганических соединений, кроме того, они эффективно используются как синтоны в органическом синтезе. Важную роль фосфорсодержащие гетероциклы, в частности, фосфаты, играют в биохимических процессах. Получение подобных соединений важно как в плане поиска новых биологически активных соединений, так и для изучения взаимосвязи между химической структурой соединений и их биологическими свойствами.

Из огромного числа известных на сегодняшний день фосфорсодержащих гетероциклов наиболее широко изучены фосфацикланы [1] и полигетерофосфацикланы насыщенной и ненасыщенной структуры [2-6]. Насыщенные гетерофосфацикланы, содержащие в кольце наряду с атомом фосфора такие гетероатомы, как кислород, азот, сера, относятся к наиболее интересным фосфорсодержащие гетероциклическим системам. Для синтеза 1,3,2-дигетерофосфацикланов в литературе предложены общие препаративные способы получения, основанные в большинстве случаев на взаимодействии хлорангидридов кислот фосфора с нуклеофильными реагентами (многоатомными спиртами, тиолами, аминами). В меньшей степени изучены моногетерофосфацикланы, представленные, главным образом, 1,2-оксафосфацикланами. Эти соединения нашли применение в промышленности, в частности, в качестве негорючих гидравлических жидкостей и пластификаторов [7, 8], присадок к смазочным маслам [9], ингибиторов горения [10, 11], термостабилизаторов искусственных волокон [12-14] и поверхностно-активных веществ [15]. Некоторые Р,0-гетероциклы являются синтонами при синтезе труднодоступных химических соединений [16-19].

Значительно меньше исследованы 1,2-моногетерофосфацикланы с другими гетероатомами в цикле. Небольшое число работ посвящено 1,2-азафосфацикланам. В ряду 1,2-тиафосфацикланов до начала настоящих исследований были известны лишь простейшие представители этих соединений, причем многостадийные методы их получения не имели общего препаративного значения и, в большинстве случаев, отличались низкими выходами. Между тем, эти соединения представляют несомненный интерес как с точки зрения теоретической органической химии, так и как потенциальные физиологически активные соединения. Таким образом, разработка методов синтеза функциональнозамещенных 1,2-тиафосфацикланов, обладающих практически полезными свойствами, является важной и актуальной задачей. В связи с этим цель настоящей работы заключалась в разработке путей синтеза и исследовании стереохимии функциональнозамещенных (в частности, цианозамещенных) моно- и бициклических 1,2-тиафосфацикланов. Отдельную задачу представляла разработка способов получения моно- и бис(ю-галогеналкилзамещенных) тиофосфорилацетонитрилов с использованием метода метода межфазного катализа.

В соответствии с поставленной задачей нами впервые подробно исследовано алкилирование тиофосфорилацетонитрилов в условиях межфазного катализа разными типами галогеналканов. Показано, что результат алкилирования тиофосфорилацетонитрилов моногалогеналканами определяется типом межфазной системы, тогда как в случае несимметричных а,о-дигалогеналканов результат этого взаимодействия зависит от длины алкиленовой цепи в молекуле алкилирующего реагента. Разработаны препаративные способы получения С-моно- и С,С-диалкилзамещенных тиофосфорилацетонитрилов, нитрилов тиофосфорилциююалканкарбоновых кислот, моно- и бис(ю-галогеналкилзамещенных) тиофосфорилацетонитрилов.

Изучено внутримолекулярное S-алкилирование тиофосфорилацетонитрилов с со-галогеналкильным фрагментом в молекуле, на основе которого впервые получены цианозамещенные моно- и бициклические 1,2-тиафосфацикланы. Прослежено влияние различных факторов (метод синтеза, окружение у атома фосфора, наличие алкильного заместителя в a-положении исходного соединения) на диастереселективностъ этого процесса. Показано, что в отсутствие растворителя равновесная смесь диастереомеров 3-циано-2-оксо-1,2-тиафосфинанов (не содержащих алкильного заместителя в 3-положении) превращается в предпочтительный индивидуальный диастереомер, который в растворе переходит обратно в равновесную смесь. На основании данных ЯМР31Р, *Н, 13С и РСА получено достоверное представление о стереохимическом строении цианозамещенных 1,2-тиафосфацикланов. Найдено, что термическая внутримолекулярная циклизация бис(З-хлорпропилзамещенных)фосфорилацетонитрилов приводит к цис-изомеру симметричного 2,10 диокса-1-фосфабицикло[4.4.0]декан-1 -оксида, тогда как результатом циклизации его тионового аналога является образование смеси цис- и транс-изомеров несимметричного фосфабициклодекан-1-оксида, содержащего 1,2-окса- и 1,2-тиафосфинановые кольца. Установлено, что оба изомера этого соединения представляют собой конгломераты, спонтанно разделяемые при кристаллизации, с образованием энантиомерно обогащенных кристаллов.

Настоящая работа представляет собой самостоятельный этап систематических исследований в области разработки новых путей синтеза гетероциклов с Р-С, Р-Б и Р-Ы связями, изучении их строения и химических превращений, проводимых в лаборатории Фосфорорганических соединений ИНЭОС РАН.

Диссертация состоит из введения, трех глав и списка литературы. В первой главе рассмотрены литературные данные по известным в настоящее время способам синтеза 1,2-оксафосфацикланов с трех- и четырехкоординированным атомом фосфора, т. е. наиболее близких аналогов исследуемых соединений. Вторая глава посвящена подробному обсуждению полученных в ходе исследований результатов. Третья глава содержит экспериментальные данные по методам синтеза соединений, включенных в диссертационную работу.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Виноградова, Наталья Михайловна, 2000 год

1. L.D. Quin, The Heterocyclic Chemistry of Phosphorus Systems based on the Phosphorus-Carbon bond, Wiley-1.terscience, 1981.

2. M. А. Пудовик, Усп. Хим., 51(8), 1305-1336 (1982).

3. M. А. Пудовик, В. В. Овчинников, Р. А. Черкасов, Усп. Хим., 52(4), 640-668 (1983).

4. Н. А. Полежаева, Р. А. Черкасов, Усп. Хим., 54(11), 1899-1939 (1985).

5. Н. А. Полежаева, Р. А. Черкасов, Усп. Хим., 65(2), 287-321 (1987).

6. В.Ф. Миронов, М.А. Пудовик, О.Г. Синяшин, Успехи химии, 69(1), 13-34 (1999).

7. A.Y. Garner, Chem. Abstr. 54, 5571 (1960).

8. A.Y. Garner, Chem. Abstr. 55, 5346 (1961).

9. C.W. Smith, Chem. Abstr. 48, 8252 (1954).

10. H. Kleiner, M. Finke, U. Bollert, W. Herwig, DE 2346787 (1975), дополнение к DE 2454189; Chem. Abstr. 83, 44266 (1975)ll .U. Bollert, A. Ohorodnik, E. Lohmar, Chem. Abstr., 85, 78634 (1976).

11. T. Matsumoto, O. Kanatsuki, S. Hamada, Jpn. Kokai Tokkyo Koho Yp 63280728, Chem. Abstr., 111,40152 (1989).

12. A. Ueda, T. Matsumoto, Jpn. Kokai Tokkyo Koho Yp 63130595, Chem. Abstr., 110, 39511 (1989).

13. A. Ueda, T. Matsumoto, Jpn. Kokai Tokkyo Koho Yp62185710, Chem. Abstr., 108, 96114(1988).

14. L. Germanaud, S. Brunei, Y. Chevalier, P. Le Perchec, Bull. Soc. Chim. Fr., 4, 699-704 (1988).

15. L. D. Quin, B. G. Marsi, J. Am. Chem. Soc., 107, 3389-90 (1985).

16. L. D. Quin, J. Szewczyk, К. M. Szewczyk, А. T. McPhail, J. Org. Chem., 51, 3341-47 (1986).

17. L. D. Quin, B. Pete, J. Szewczyk, A. N. Hughes, Tetr. Lett., 29, 2627-2630 (1988).

18. H. M. Виноградова, К. А. Лысенко, Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений «Петербургские встречи», С-Петербург, 1997, 32.

19. И. Л. Одинед, Н. М. Виноградова, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, К. А. Лысенко, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, Международный симпозиум «Межфазный катализ: механизм и применение в органическом синтезе», С-Петербург, 1997, 58-59.

20. И. Л. Одинец, Н. М. Виноградова, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова,К. А. Лысенко, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, Изв. АН, Сер. Хим., 1998, №5, 990-996.

21. Н. М. Виноградова, И. Л. Одинец, О. И. Артюшин, П. В. Петровский,К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Т. А. Мастрюкова, Журн. Общ. Хим., 1998, т. 68, 1434-1443.

22. N. М. Vinogradova, К. A. Lyssenko, I. L. Odinets, P. V. Petrovskii,Т. A. Mastryukova, M. I. Kabachnik, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1998, v. 132, 265-269.

23. И. Л. Одинец, H. M. Виноградова, О. И. Артюшин, К. А. Лысенко,П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, Симпозиум «Химия и применение фосфор-сера- и кремнийорганических соединений», С-Петербург, 1998, 172.

24. N. M. Vinogradova, I. L. Odinets, О. I. Artyushin, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, T. A. Mastryukova, XIV International Conference on phosphorus chemistry, Cincinnati, Ohio, 1998, LH4-6.

25. H. M. Виноградова, И. JI. Одинец, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова,К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова, Всероссийская конференция «Химия ФОС и перспективы ее развития на пороге XXI века» Москва, 1998, 54.

26. L. Odinets, N. М. Vinogradova, О. I. Artyushin, P. V. Petrovskii, К. A. Lyssenko, М. Yu. Antipin, Т. A. Mastryukova, Mendeleev Commun., 1999, 158-160.

27. N. М. Vinogradova, I.L. Odinets, О. I. Artyushin, K. A. Lyssenko, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1999, v. 144-146, 589-592.

28. I.L. Odinets, N. M. Vinogradova, О. I. Artyushin, R. M. Kalyanova, K. A. Lyssenko, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, XII International conference on chemistry of phosphorus compounds, Kyiv, 1999, 24.

29. N. M. Vinogradova, I.L. Odinets, K. A. Lyssenko, О. I. Artyushin, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, School-conference for young scientists «Organometallic chemistry towards the XXI century», Moscow, 1999, PY4.

30. I.L. Odinets, N. M. Vinogradova, K. A. Lyssenko, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, VI1 Open russian conference on organometallic chemistry, Moscow, 1999, P75.

31. I.L. Odinets, N. M. Vinogradova, K. A. Lyssenko, P.V. Petrovskii, T.A. Mastryukova, Heteroatom Chem., 2000, 11, 163-170.

32. АН. Пудовик, А. А. Муратова, B.A. Савельева, Журн. Общ. Хим., 34, 2582-85 (1964).

33. S.E. Cremer, A.G. Sommese, О. Rodriguez, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 75, 107-110 (1993).

34. D. Villemin, F. Simeon, H. Decreus, P.-A. Jafires, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 133,209.213 (1998).

35. H. Stutz, H.-G.-Henning, Z Chem., 15, 52-54 (1975).

36. K. Bergesen, Acta Chem. Scand., 21, 578 (1967).

37. K. Bergesen, A. Berge, Acta Chem. Scand., 26, 2975 (1972).

38. J-W. A. Chang, D G. Gorenstein, Tetrahedron 43, 5187 (1987).

39. J.A. Miles, R.C. Grabiak, C. Cummins, J. Org. Chem., 47, 1677-82 (1982).

40. B.M. Исмаилов, M.M. Кантаева, Ш Т. Ахмедов, B.B. Москва, Журн. Общ. Хим., 55,1873-1874(1985).

41. К.А. Петров, A.A. Неймышева, Е В. Смирнов, Журн. Общ. Хим., 29, 1491 (1959).

42. А Н. Пудовик, В.К. Хайруллин, М.А. Васянина, Журн. Общ. Хим., 37, 411 (1967).

43. В.К. Хайруллин, М.А. Васянина, АН. Пудовик, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 950-952 (1967).

44. А Н. Пудовик, В.К. Хайруллин, В Н. Елисеев, Журн. Общ. Хим., 37, 455 (1967).

45. В.К. Хайруллин, М.А. Васянина, АН. Пудовик, Журн. Общ. Хим., 39, 341-346 (1969).

46. М. Finke, Н. Heiner, Е. Lohmar (Hoehst AG) DE 2526689 (30.12.1976); Chem. Abstr. 86, 140245 (1977)

47. W. Rupp, M. Finke (Hoehst AG) DE 2611694 (22.109.1977); Chem. Abstr. 88, 23140 (1978).

48. Патент США 4062888 (Hoehst AG) (1977)

49. K. Gehrmann, A, Ohorodnik, E. Lohmar, W. Riechmann (Hoehst AG) DE 2531290 (21.10.1976); Chem. Abstr. 86, 121154 (1976).

50. DE 19613061, Hoehst/Clariant (1996)

51. N. Weferling, S. Herold, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 144-146, 21-24 (1999).

52. К. Weissermel, H.-J. Kleiner, M. Finke, U.-H. Felcht. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 20,223.233 (1981).

53. G.M. Blackburn, M.J. Brown, J. Am. Chem. Soc., 91, 525 (1969)

54. J.A. Miles, R. W. Street, J. Org. Chem., 43, 4668-70 (1978).

55. Б.А. Арбузов, ДХ.Ярмухаметова, Изв. Ан СССР, ОХН, 1767-71 (1960).

56. A. Chaudhry, М. J.P. Harger. P. Shuff, A. Thompson, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 8384 (1995).

57. Б.Е. Иванов, А.Б. Агеева, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 226 (1967).

58. А.Б. Агеева, Б.Е. Иванов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1494 (1967).

59. D. W. Chasar, J. Org. Chem., 48, 4768-4769 (1983).

60. Б.Е. Иванов, Л.А. Валитова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1090-93 (1967).

61. В. Е. Бельский, Л. А. Кудрявцева, К. А. Деструганова, Л. А. Валитова, Т. Г. Быкова, Б. Е. Иванов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1410-1412 (1983).

62. В.Е. Fields, J. Am. Chem. Soc., 74, 1528 (1952).

63. Б.Е. Иванов, А.Б. Агеева, С В. Пасманюк, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1600-1602 (1967).

64. S.D. Taylor, R. Kluger, J. Am. Chem. Soc., 114, 5714 (1991).

65. J. Songstad, Acta Chem. Scand., 21, 1681-1685 (1967).

66. Б.Е. Иванов, Л. А. Кудрявцева, Т А. Зябликова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 96-100 (1970).

67. R.L. Bentley, J.G. Dingwall, Synthesis, 5, 552-553 (1985).

68. К Н. Buechel, Н. Roechling, F. Korte, Ann. Chem., 685, 10-29 (1965).

69. J-P. Finet, C. Frejaville, R. Lauricella, F. Le Moigne, P. Stipa, P. Tordo, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 81, 17-25 (1993)

70. A. Eberhard, F.H. Westheimer, J. Amer. Chem. Soc., 87, 253-260 (1965).

71. G. Aksnes, K. Bergesen, Acta Chem. Scand., 20, 2508 (1966).

72. Н И. Ризположенский, Ф.С. Мухаметов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 210 (1967).

73. Е. Ohler, Е. Zbiral, Lieb. Ann., 229 (1991).

74. Н. Kalchhauser, Е. ОЫег, Helv. Chim. Acta, 74, 417-428 (1991).

75. J. Thiem, M. Gunter, Phosphorus and Sulfur, 20, 67-79 (1984).

76. J. Thiem, M. Gunter, H. Paulsen, J. Kopf, Chem. Ber., 110, 3190-3200 (1997).

77. A. E. Wroblewski, Carbohydr. Res., 125, C1-C4 (1984).

78. A.E. Wroblewski, Tetrahedron, 42, 3595-3606 (1986).

79. J.W. Darrow, A G. Drueekhammer, J. Org. Chem., 59, 2976-2985 (1994).

80. T.C. Harvey, C. Simiand, L. Weiler, S.J. Whiters, J. Org. Chem., 62, 6722-6725 (1997).

81. S. Umezawa, K. Tatsuta, O. Izawa. T. Tsuchiya, Tetr. Lett., 97 (1972).

82. T. J. Veufeuren, P. Mennecier, D. Merceron. S. Simonet, G. De Nanteuil, M. Vincent, M. Laufic, J. Cardiovascular Pharmacol., 22 (Suppl. 8), (1993).

83. B.A. Mckittrich, A.W. Stamford, X. Weng, K. Ma, S. Chackalamannil, M. Czarniecki, R.M. Cleven, A.B. Fawzi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 1629 (1996).

84. S. Hanessian, O. Rogel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 2441-2446 (1999).

85. Н И. Ризположенский, Ф.С. Мухаметов, P.P. Шагидуллин, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1121-1125 (1969).

86. P.P. Шагидуллин, Ю.Ю. Самитов, Ф.С. Мухаметов, Н.И. Ризположенский, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1604-1612 (1972).

87. Ф.С. Мухаметов, Н.И. Ризположенский, JI.B. Степашкина, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 472 (1976).

88. Ф.С. Мухаметов, JI.B. Степашкина, Н.И. Ризположенский, Журн. Общ. Хим., 49, 1756-1763 (1979).

89. Ф.С. Мухаметов, JI.B. Степашкина, Н.И. Ризположенский, P.P. Шагидуллин, Журн. Общ. Хим., 52, 272-277 (1982).

90. А.Е. Wroblewski, Tetrahedron, 39, 1809-1816 (1983).

91. P P. Шагидуллин, Е.П. Трутнева, Ф.С. Мухаметов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 667670 (1978).

92. А. А. Нафикова, Р. М. Аминова, Ф. С. Мухаметов, К. М. Еникеев, И. Э. Исмаилов, Р. Г. Гайнуллина, Журн. Общ. Хим., 57, 336-344 (1987).

93. В. Д. Череиинский -Малов, В. Г. Андрианов, Ф. С. Мухаметов, Ю. Т. Стручков, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 2038-2043 (1974).

94. С. X. Нуртдинов, И В. Цивунина, В.И. Савран, Н.М. Исмагилова, Т В. Зыкова, B.C. Цивунин, Журн. Общ. Хим., 51, 1549-53 (1981).

95. M И. Кабачник, Е. С. Шепелева, Докл. Акад. Наук СССР, 75, 219-222 (1950).

96. Б. А. Арбузов, А.О. Визель, С.М. Шарипова, Т А. Зябликова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1175-1176(1984).

97. Ф. С. Мухаметов, Э. Е. Коршин, Р. Л. Коршунов, Ю. Я. Ефремов, Т. А. Зябликова, Журн. Общ. Хим., 56, 1781-89 (1986).

98. F. Mathey, D. Thavard, J. Organomet. Chem., 117, 377-384 (1976).

99. F. Mathey, F. Mercier, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 191-192 (1980).

100. G. Singh, Phosphorus and Sulfur, 18, 217-220 (1983).

101. А Н. Пудовик, Э.М. Файзуллин, C.B. Яковлева, Журн. Общ. Хим., 37, 460-464 (1967).

102. Б.А. Арбузов, О.Н. Нуретдинова, Л.З. Никонова, Э.И. Гольдфарб, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 627-632 (1973).

103. Б. А. Арбузов, Л.З. Никонова, О Н. Нуретдинова, Н.П. Аношин, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 473-476 (1975).

104. О Н. Нуретдинова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1898-1902 (1978).

105. О Н. Нуретдинова, Б. А. Арбузов, Ф.Ф. Гусева, Л.З. Никонова, Н.П. Аношин, Изв.АН СССР, Сер. Хим., 869-873 (1974).

106. О Н. Нуретдинова, Ф.Ф. Гусева, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 2416-2417 (1988).

107. Л.З. Никонова, О Н. Нуретдинова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 918-923 (1980).

108. Y-F. Zhao, S-J. Yan, J. Org. Chem., 50, 2136-2140 (1985).

109. M.-C. Ye, W.-G. Chai, L.-P. Li, Y.-F. Zhao, Tetr. Lett., 28, 2115-18 (1987).

110. M-C. Ye, L-P. Li, Y-F. Zhao, Phosphorus and Sulfur, 39, 79-87 (1988).

111. A. Rudi, Y. Kashman, Tetrahedron, 37, 4269-75 (1981).

112. A. Rudi, I. Goldberg, Y. Kashman, Tetrahedron, 41, 5267-70 (1985).

113. H. M. R. Hoffinann, J. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 24, 94 (1985).

114. J.N. Collard, C. Benezra, Tetr. Lett., 23, 3725-3728 (1982).

115. P. Knöchel, J.F. Normant, Tetr. Lett., 25, 1475-1478 (1984).

116. Y. Xu, Z. Li, Tetr. Lett., 27, 3017-3020 (1986).

117. Y. Xu, J. Zhang, Tetr. Lett., 26, 4771-4774 (1985).

118. Y. Inubushi, N.H.T. Huy, L. Ricard, F. Mathey, J. Organomet. Chem., 533, 83-84 (1997).

119. E. А. Чернышев, E. Ф. Бугеренко, В. И. Аксенов, Журн. Общ. Хим., 40, 14231970).

120. Е.А. Чернышев, Е.Ф. Бугеренко, В.И. Аксенов, Журн. Общ. Хим., 41, 800-8041971).

121. Е. А. Чернышев, В. И. Аксенов, В. В. Пономарев, С. А. Голубцов, Е. Ф. Бугеренко, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 42, 93-96 (1972).

122. Е. А. Чернышев, В. И. Аксенов, Е. Ф. Бугеренко, Журн. Общ. Хим., 41, 2189-92 (1971).

123. Y. Kashman, О. Averbouch, Tetrahedron, 31, 45-51 (1975).

124. Y. Kashman, О. Averbouch, Tetrahedron, 31, 53-62 (1975).

125. L. D. Quin, J. C. Kisalus, K. A. Mesch, J. Org. Chem., 48, 4466-4472 (1983).

126. J. Szmuszkovicz, J. Amer. Chem. Soc., 80, 3782-3787 (1958).

127. T.M. Lane, O.P. Rodriguez, S.E. Cremer, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 103, 63-751995).

128. O.P. Rodriguez, T.M. Lane, S.E. Cremer, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 01, 1371996).

129. S. Bellard, S.Postle, G.M. Sheldrick, Acta Aryst. B., 34, 1032 (1978).

130. L. Toupet, N. Karl, Acta. Cryst., C51, 252-253 (1995)

131. T.M. Lane, O.P. Rodriguez, M.K. Tasz, A G. Sommese, S.E. Cremer, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 102, 115-125 (1995).

132. A.W. Herriot, J. Am. Chem. Soc., 93, 3304 (1971)

133. A M. Polozov, S.E. Cremer, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 147, 335 (1999).

134. A M. Polozov, S.E. Cremer, P.E. Fanwick., Can. J. Chem., 77, 1274-80 (1999).

135. A M. Polozov, S.E. Cremer, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 147, 337 (1999).

136. H. Eskes, M. Regitz, Tetr. Lett., 447-450 (1975).

137. M. Regitz, Angew. Chem. Int. Ed., 14(4), 222-231 (1975).

138. M. Regitz, H. Eskes, Che. Ber., 113, 3303-3312 (1980).

139. H. Tomioka, M. Watanabe, N. Kobayashi, K. Hirai, Tetr. Lett., 31, 5061-5064 (1990).

140. G.-V. Roschentaler,K. Sauerbrey, R. Schmutzler, Chem. Ber., Ill, 3105-3111 (1978).

141. M. Grayson, C.E. Farley, Chem. Commun., 830-831 (1967).

142. S. Antczak, S. Trippett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1326-30 (1978).

143. F. Mathey, F. Mercier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1910192 (1980).

144. F. Mathey, D. Thavard, J. Organomet. Chem., 117, 377-384 (1976).

145. S. Kobayashi, M. Suzuki, T. Saegusa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2153-2154 (1985).

146. T. Saito, Ger. Offen 2034887, Chem. Abstr., 76, 99823z (1972).

147. T. Saito, US 3702878, Chem. Abstr., 78, 43708 (1973).

148. Б.А. Арбузов, Л.З. Никонова, О Н. Нуретдинова, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 64850 (1973).

149. Е.Н. Uhing, US 4231970 (1978), Chem. Abstr., 94, 84303 (1981).

150. E.H. Uhing, US 4540526 (1985), Chem. Abstr., 104, 34193 (1986).

151. S. Kobayashi, M. Suzuki, T. Saegusa, Macromolecules, 19, 462-66 (1986).

152. I.M. Aladzheva, O.V. Bykhovskaya, D.I. Lobanov, K.A. Lyssenko, O.V. Shishkin,M. Yu. Antipin, Yu.T. Struchkov, TA. Mastryukova, M.I. Kabachnik, Mend. Commun., 58-50(1996).

153. D.I. Lobanov, LM. Aladzheva, O.V. Bykhovskaya, P.V. Petrovskii, K.A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, T.A. Mastryukova, M.I. Kabachnik, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 128, 145-155 (1997).

154. И.М. Ападжева, И В. Леонтьева, Д.И. Лобанов, О.В. Быховская,П.В. Петровский, К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова, М.И. Кабачник, Журн. Общ. Хим., 68, 1417-20(1998)

155. И М. Аладжева, О.В. Быховская, Д.И. Лобанов, П.В. Петровский, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, Т А. Мастрюкова, М.И. Кабачник, Журн. Общ. Хим., 68, 1421-331998).

156. Т А. Mastryukova, I.M. Aladzheva, D.I. Lobanov, O.V. Bykhovskaya, P.V. Petrovskii, K.A. Lyssenko, M.I. Kabachnik, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 144-1466 569-5721999).

157. E. Niecke, D A. Wildbredt, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 72-73 (1981).

158. M. Cairo, R.H. Neilson, W.H. Watson, P. Wisian-Neilson, Z.-M. Xie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 698-99 (1984).

159. M. Kirilov, G. Petrov, Chem. Ber., 104, 3073 (1971).

160. И. JI. Одинец, О. И. Артюшин, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, Журн. Общ. Хим., 66, 44-55 (1996).

161. М. Makosza, В. Serafinova, Roczn. Chem., 39, 1595 (1965).

162. М. Makosza, В. Serafinova, Roczn. Chem., 39, 1805 (1965).

163. H. Low, P. Tavs, Tetrahedron Lett., 13, 1357 (1966).

164. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Barmmer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. П, 6 (1987).

165. D. G. Gilheany, The Chemistry of phosphorus compounds, Ed. F. R. Hartley, Wiley-Interscience, Chichester, 2, Ch. 1, 1-51 (1992).

166. В. В. Ткачев, Л. О. Атовмян, Н. А. Бондаренко, Е. Н. Цветков, Журн. структур, химии, 29, 196 (1988).

167. М. Makosza, В. Serafinova, Roczn. Chem., 40, 1839-48, 1966.

168. М. Makosza, В. Serafinova, Roczn. Chem., 40, 1647-56, 1966.

169. П. В. Казаков, Л. В. Коваленко, И. Л. Одинец, Т. А. Мастрюкова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 2150 (1989).

170. П. В. Казаков, И. Л. Одинец, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 391-397 (1992).

171. И. Л. Одинец, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, М. Ю. Антипин,К. А. Лысенко, Ю. Т. Стручков, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, Журн. общ. Хим., 64, 1957-1965 (1994).

172. Cambridge structural database, release 1998.

173. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 29, 441 (1996).

174. G. Descotes, M. Lissac, J. Delmau, J. Duplan, C. R. Acad. Sci. Ser. C, 267, 1240 (1968).

175. N. Beaulieu, R. A. Dickinson, P. Deslongchamps, Can. J Chem., 58, 2531 (1980).

176. Yu. V. Zefirov, P. M. Zorky, Russian Chem. Rev., 64, 446 (1995).

177. Э. E. Нифантьев, Л. К. Васянина, «Спектроскопия ЯМР 31Р» (методическая разработка), Москва, 1986.

178. J. Jasques, A. Collet, S. Н. Wilen «Enantiomers, Racemates, and Resolutions», John Wiley & Sons Ed., New-York-Chichester, Brisbane-Toronto, 1994.

179. H. D. Flack, D. Schwarzenbach, Acta Cryst., A44, 499 (1988).

180. M. I. Kabachnik, T. A. Mastryukova, Zhurn. Obsch. Khim., 63, 3 (1993).

181. A. H. Пудовик, Т. Я. Ястребова, Л. М. Леонтьева, Т. А. Зябликова, В. В. Никитина, Журн. общ. хим., 39, 1230-1235 (1969).

182. Н. Д. Бондарчук, В. В. Маловик, Г. И. Деркач, Журн. общ. хим., 39, 168-172 (1969).

183. А. Г. Матвеева, И. Л. Одинец, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова,М. И. Терехова, Э. С. Петров, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, Журн.Общ. Хим., 64(12), 1954-56 (1994).

184. Р. Braunstein, D. Matt, F. Mathey, D. Thavard, J. Chem. Res. (M), 3041-3063 (1978).