Экспериментальная электронная плотность в комплексах триарилсурьмы, содержащих o-хиноновые, o-иминохиноновые и карбоксилатные лиганды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Самсонов, Максим Андреевич

• Самсонов, Максим Андреевич
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Самсонов, Максим Андреевич

Общая характеристика работы...............................................................4

Глава I. Литературный обзор..................................................................9

1.1. Экспериментальное исследование электронной плотности в комплексах непереходных металлов........................................10

1.2. Карбоксилатные комплексы триарилсурьмы и особенности их строения..............................................................................31

1.2.1. Геометрические особенности транс-конформаций в карбоксилатных комплексах триарилсурьмы.................................34

1.3. Молекулярное строение новых катехолатных

комплексов Sb(V)...................................................................43

Главы II и III. Обсуждение результатов...............................................48

11.1. Обратимое присоединение молекулярного кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам Sb(V).

Энергетические критерии процесса............................................48

11.2. Экспериментальное исследование распределения электронной плотности в о-амидофенолятных

комплексах Sb(V)..................................................................60

11.3. Экспериментальное исследование распределения электронной плотности в катехолатных комплексах Sb(V)...............71

11.4. Экспериментальное исследование распределения

электронной плотности в спироэндопероксидных

комплексах Sb(V)..................................................................82

II.5. Экспериментальное исследование распределения электронной

плотности в 3,6-ди-трет-бутилкатехолато-В-фенилборане.................97

II.6. Молекулярное строение и распределение электронной плотности в

карбоксилатных комплексах Sb(V)...........................................108

III. Кристаллическое строение дикарбоксилатных комплексов

триарилсурьмы....................................................................121

111.1. Особенности кристаллического строения в акрилатном и метакрилатном комплексах трифенилсурьмы..............................121

111.2. Фазовый переход в метакрилатном

комплексе триарилсурьмы........................................................128

111.3. Фазовый переход в комплексе триарилсурьмы с винилуксусной кислотой............................................................................132

111.4. Особенности кристаллического строения в комплексах триарилсурьмы с гексадиеновой, коричной и нитрокоричной

кислотами...........................................................................136

Выводы.....................................................................................139

Глава IV. Экспериментальная часть..................................................140

Список литературы.........................................................................156

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Экспериментальная электронная плотность в комплексах триарилсурьмы, содержащих o-хиноновые, o-иминохиноновые и карбоксилатные лиганды»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Одной из важнейших задач современной химии является выявление взаимосвязи между строением соединений и их физико-химическими свойствами с позиции распределения электронной плотности (ЭП) и её топологии. Это обусловлено тем, что распределение ЭП в молекулах определяет их строение и согласно теореме Хоэнберга-Кона - все свойства в основном состоянии многоэлектронной системы [1]. Рутинные рентгенодифракционные исследования (РДИ) позволяют найти максимумы ЭП и тем самым установить строение исследуемого соединения, но не дают информации о её детальном распределении. В свою очередь прецизионные РДИ позволяют получить сведения о детальном распределении ЭП в кристаллах. Для анализа топологии ЭП, полученной из прецизионных экспериментов или квантово-химических расчетов, в настоящее время широко используется теория Р. Бейдера «Атомы в молекулах» (AIM) [2] и ряд топологических дескрипторов [3; 4; 5; 6]. Данная теория даёт возможность: исследовать на количественном и качественном уровне природу химической связи, проводить оценку энергии межатомных взаимодействий, осуществлять поиск и локализацию неподеленных электронных пар (НЭП), изучать распределение зарядов и делокализацию электронов в молекулах, исследовать реакционную способность соединений и т.д. [7].

Объекты исследования. В настоящей работе представлены две большие группы соединений Sb(V), для которых было изучено экспериментальное и теоретическое распределение ЭП и ее топологии в рамках теории «Атомы в молекулах». К первой группе относятся о-амидофенолятные, катехолатные и спироэндопироксидные комплексы триарилсурьмы (V). Интерес к этим объектам в первую очередь обусловлен обратимым присоединением молекулярного кислорода к о-амидофенолятным и катехолатным комплексам с образованием

спироэндопероксидных производных Sb(V). Кроме распределения ЭП в этих соединениях, научный интерес представляет поиск и выявление критериев, на основании которых можно предсказывать их активность (инертность) по отношению к молекулярному кислороду.

Ко второй группе объектов относятся дикарбоксилатные комплексы триарилсурьмы (V). Структурной особенностью этих комплексов является различное конформационное строение. Кроме того особый интерес представляют упаковочные мотивы в которых реализуются п...п взаимодействия между двойными связями в карбоксилатных лигандах. Кроме структурных аспектов интерес к этой группе соединений обусловлен широким спектром потенциального применения дикарбоксилатных комплексов триарилсурьмы: синтез металлоорганических полимеров, биологическая и противоопухолевая активность, использование в качестве катализаторов в реакциях кросс-сочетания, а также при создании фоторезистов в микроэлектронике. Отметим, что работ по экспериментальному исследованию ЭП и её топологии в о-амидофенолятных, катехолатных, спироэндопероксидных и карбоксилатных комплексах в литературе в настоящий момент представлено крайне мало.

Таким образом, исследование молекулярного, кристаллического и особенностей электронного строения, а также выявление взаимосвязи между строением и свойствами в о-амидофенолятных, катехолатных, спироэндопероксидных и карбоксилатных комплексах сурьмы является актуальной задачей современной кристаллохимии.

Целью работы является: изучение экспериментальной и теоретической электронной плотности в кристаллах о-амидофенолятных, катехолатных, спироэндопероксидных и карбоксилатных комплексах сурьмы и на основе этого поиск связи между строением и некоторыми свойствами этих соединений.

Для выполнения цели исследования в работе сформулированы следующие задачи:

• Синтез дикарбоксилатных комплексов триарилсурьмы.

• Получение монокристаллов высокого качества для проведения прецизионных рентгеноструктурных исследований.

• Анализ распределения электронной плотности и её топологии по данным прецизионных экспериментов и квантово-химических расчётов.

• Изучение природы химической связи и оценка энергии внутри- и межмолекулярных взаимодействий в рамках теории Р.Бейдера «Атомы в молекулах».

• Поиск критериев позволяющих оценить возможность присоединения молекулярного кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам Sb(V).

Решение этих задач составляет предмет исследования данной работы.

Методы исследования: рутинные и прецизионные рентгено-дифракционные исследования, квантовохимические расчеты.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается как в систематическом определении молекулярного, кристаллического и электронного строения о-амидофенолятных, катехолатных, спироэндопероксидных и карбоксилатных комплексов триарилсурьмы, так и в поиске взаимосвязи между их строением и свойствами.

В результате выполненного исследования: • Проведено 14 прецизионных экспериментов и 93 квантово-химических расчета для изучения теоретического распределения ЭП, моделирования реакций обратимого присоединения кислорода к катехолатным и

о-амидофенолятным комплексам Sb(V), а также оценки энергии ионизации в них.

• Исследовано распределение ЭП и её топологии в этих комплексах в рамках теории Р.Бейдера «Атомы в молекулах». В результате чего получены сведения о: природе и энергии химических связей, энергии внутри- и межмолекулярных взаимодействий, а также распределении зарядов. Полученные данные сопоставлены с данными из квантово-химических расчётов.

• Проведено моделирование основных стадий реакции обратимого присоединения молекулярного кислорода для 10 катехолатных и трёх о-амидофенолятных комлексов Sb(V). Показано, что выбранный метод расчета (DFT B3LYP/DGDZVP) хорошо воспроизводит геометрические параметры комплексов и энергетические стадии реакции. Найдено, что вертикальные энергии ионизации могут служить критерием на основании, которого можно предсказывать активность катехолатных и о-амидофенолятных комлексов Sb(V) по отношению к молекулярному кислороду.

• Обнаружено, что взаимодействие между атомом сурьмы и карбонильным атомом кислорода в карбоксилатных комплексах трифенилсурьмы является нелокальным. В результате этого такое Sb...O взаимодействие не всегда удается локализовать с помощью связевых путей из-за малой кривизны ЭП.

• На основании анализа энергии межмолекулярных взаимодействий были интерпретированы особенности фазовых переходов в комплексах трифенилсурьмы с метакриловой и винилуксусной кислотами.

• В кристаллах комплекса трифенилсурьмы с акриловой кислотой проведена реакция термополимеризации и определено строение конечного продукта.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на XVIII и XX нижегородской сессии молодых ученых (Естественнонаучные дисциплины. 28-31 мая 2013г. и 19-22 мая 2015г., Нижегор. обл., пансионат «Морозовский»), международной конференции International conference "OrganometalHc and Coordination Chemistry: Fundamental and Applied Aspects" (1-7 сентября 2013., Н. Новгород), международной конференции «OrganometalHc and Coordination Chemistry: Achievements and Challenges» (1823 сентября 2015., Н. Новгород) и VIII Национальной кристаллохимической конференции (30 мая - 3 июня 2016 г., г. Суздаль). По результатам исследований, выполненных в рамках диссертации, автору была присуждена стипендия имени академика Г.А. Разуваева за 2014г.

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы - от постановки задачи, планирования, выполнения рентгеноструктурных экспериментов и квантово-химических расчетов до апробации результатов исследования, подготовке докладов и публикаций по теме диссертации.

Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 4 статьи в рецензируемых российских и зарубежных научных журналах и 4 тезиса докладов.

Работа выполнена в группе рентгенодифракционных исследований (РДИ) федерального бюджетного учреждение наук Института металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН (ИМХ РАН) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты 13-03-00891, 16-33-00117 мол_а).

Структура и объем диссертации. Диссертация изложена на 176 страницах,

состоит из общего обзора работы, литературного обзора, обсуждения

результатов, выводов, экспериментальной части и списка литературы. Работа

содержит 23 таблицы, 81 рисунок, 2 схемы и 2 приложения.

Библиографический список насчитывает 169 ссылок.

8

Глава I. Литературный обзор

На данный момент широко используемым подходом для исследования распределения электронной плотности, является подход, основанный на топологической теории Р. Бейдера «Атомы в молекулах» (AIM) [2]. Данная теория и её прикладные аспекты подробно рассмотрены в работах [8; 9; 10; 11; 12]. На основании топологии функции распределения полной электронной плотности p(r) можно судить об особенностях молекулярной структуры [13; 14], количестве и типах химических связей [15; 16], энергии межатомных взаимодействий [17; 18], атомных зарядах [19; 20], а также реакционной способности соединений [21; 22]. Параметры полной электронной плотности могут быть получены как теоретически, путем проведения квантово-химических расчетов [23; 24], так и в результате низкотемпературных прецизионных рентгенодифракционных исследований. Таким образом, прецизионные рентгенодифракционные исследования, по сути, являются основой экспериментальной топологической квантовой химии. В ряде случаев теория «Атомы в молекуле» испытывает трудности при оценке топологических параметров многоцентровых химических связей [25; 26] и в случае больших систем с множественными нелокальными ван-дер-ваальсовыми взаимодействиями [27]. Поэтому были разработаны другие топологические дескрипторы такие как: индекс нековалентных взаимодействий (NCI) [5; 28; 29], основанный на анализе приведенного градиента электронной плотности; функция источника (Source Function) [3; 30; 31], рассматривающая сумму вкладов ЭП от атомов в конкретной точке сравнения; индексы делокализации (DI) [32; 33], характеризующие число электронов, обобществляемые парой атомов. В настоящее время данные топологические дескрипторы широко используются при исследовании строения соединений [4; 31; 32; 34; 35].

1.1. Экспериментальное исследование электронной плотности в комплексах непереходных металлов

В этой главе будет рассмотрено, какие именно практические вопросы можно решить, используя топологическую теорию «Атомы в молекулах» (AIM), при исследовании металлоорганических соединений. Анализ литературных данных показал, что работ по экспериментальному исследованию электронной плотности в комплексах переходных металлов существенно больше [10; 25; 36; 37; 38; 39; 40; 41; 42; 43; 44], в отличие от, непереходных [45; 46; 47; 48; 49; 50; 51]. Ниже кратко будут рассмотрены работы посвященные исследованию экспериментальной электронной плотности в комплексах непереходных металлов.

В работе [47] были проведены исследования по изучению экспериментального распределения электронной плотности (ЭП) в комплексе [Mg((pz*)3C)2] (pz* = 3,5-димтетилпиразолил) (1*) (Рис. 1). Центральный атом Mg в 1* координирован одним атомом азота N(1) от каждого из шести пиразольных колец. Координационное окружение атома Mg представляет собой искаженный октаэдр. Карбанион С(6) имеет тетраэдрическое координационное окружение с неподеленной электронной парой занимающей апикальное положение.

Рис. 1. Молекулярное строение комплекса [Mg((pz)3C)2] (1*). Атом Mg находится в частном положении.

Было обнаружено, что связевый путь между атомами Mg(1) и N(1) составляет 2.1973 А, а взаимодействие между атомами относится к типу

-5 С

взаимодействия закрытых оболочек (р(г) = 0.21 е-Л- , У2р(г) = +3.33 е-Л- в критической точке (КТ) (3, -1)). Подобный тип взаимодействия подтверждается сферическим распределением У2р(г) вокруг атомов М£(1), N(1) (рис. 2а) и вдоль связевого пути К(1)-М§(1) (рис. 2б). Анализ У2р(г) (рис. 2а, 2б) показывает, что область вокруг иона металла соответствует положительным значениям лапласиана ЭП. В случае распределения У2р(г) вокруг атома азота N(1) отчетливо наблюдается область с отрицательными значениями лапласиана ЭП, что соответствует НЭП. При движении вдоль связевого пути ^1)-М§(1) (рис. 2б), приблизительно через 0.5 А У2р(г) изменяет знак и становится положительным, что указывает на уменьшение заряда в области между этими атомами. При достижении атомного бассейна М§(1), У2р(г) резко возрастает, при этом атом металла находится в виде катиона.

Рис.2. Распределение лапласиана ЭП в комплексе 1*, в плоскости пиразольного кольца (слева) и перпендикулярно ему вдоль связи ^1)-М§(1) (справа) (Сплошные синие линии соответствуют отрицательным значениям У2р(г), красные линии положительным) (а). Распределение У2р(г) вдоль связевого пути ^1)-М§(1) (б).

60

(а)

(б)

Неподеленная электронная пара на атоме С(6) соответствует области с высокой концентрацией электронной плотности (У2ртах(г) = -30.55 e•A-5) в апикальном положении. Авторы отмечают интересную особенность - заряд на атоме С(6) составляет +0.64 e, что достаточно неожиданно на первый взгляд. Они связывают это с более высокой электроотрицательностью атомов азота, приводящей к оттоку ЭП из атомного бассейна С(6) и, как следствие, к уменьшению заряда на атоме углерода. Топологический анализ связи N(2)-^6) не выявил сопряжения ЭП С(6) с ароматической системой пиразольного кольца. Таким образом даже при наличии НЭП на С6, заряд на этом атоме формально является положительным.

Интересное исследование по изучению участия щелочноземельных металлов в формировании связи металл-металл было проведено на примере комплекса магния [Mg(dippnacnac)]2, [dippnacnac = (ArNCMe)2CH, Ar = 2,6-Pr12C6Hз] (2*а'б) (рис. 3а) в работах [45], [52].

' / ' / ' \ '> ! '' !, ' ! 1 \ \ ! ,'А 1 1 ' \ \ 1 И И |Ч ___ ' ^ /дР'' /к';','

11 1 ' ! 1'11 > <1 О < ''/////,] Г ^ 1 1 ( \ \ 1 1 1 \ \ V \ . , 1 1 \ \ V 4 ' \ \ \ \ Л1,'';1.'1,' '/

(а)

(б)

Рис. 3. Молекулярное строение комплекса 2* (а). Тепловые эллипсоиды приведены с 50% вероятностью. Распределение лапласиана ЭП в плоскости ядер атомов Mg. Пунктирные линии соответствуют положительным значениям V р(г), сплошные отрицательным (б).

Топологический анализ экспериментальной электронной плотности в 2*а [45] однозначно определил наличие связевой критической точки (3, -1),

12

что свидетельствует о наличии химической связи между двумя ионами Mg. Данная связь относиться к типу промежуточных взаимодействий (V2o(r)>0 и he(r)<0)) Согласно AIM анализу заряды на атомах gQ(Mg(1)) = +1.18 е, #n(Mg(2)) = +1.12 е, что соответствует одновалентному иону Mg (т.е. Mg2 ), в то время как заряд на атомах азота ^q(N) = -1.20 е.

После внесения некоторых корректировок в уточнение модели 2*А, был выявлен неядерный локальный максимум электронной плотности в данном комплексе - модель 2*Б [52]. Неядерный локальный максимум был также подтверждён квантово-химическими расчётами (DFT BP86/6-31+G(d,p)). Обнаружено, что вместо связи Mg-Mg, как предполагалось ранее 2*А, образуется связь Mg - «псевдо атом» 2*Б. Отрицательные значения лапласиана ЭП (рис. 3б) указывают на концентрацию заряда в области между атомами магния (перекрывание 3 s орбиталей) и свидетельствуют о ковалентной связи (V2o(r)<0 и he(r)<0). Авторы отмечают, что это первый пример устойчивого комплекса, для которого наблюдается неядерный аттрактор ЭП. Подобные комплексы могут функционировать в качестве восстановителей, окисляясь до Mg(II) в процессе химической реакции.

В работе [48] проведено исследование по изучению распределения электронной плотности в комплексе галлия [:Ga(I)Giso)] (Giso = [(DipN)2CN(C6H11)2]- (3*) (рис. 4а), находящегося в низкой степени окислении Ga(I). Подобного рода исследования представляют большой интерес при изучении и описании в рамках AIM подхода внутримолекулярных взаимодействий, например, таких как Ga...H, которые способствуют стабилизации комплекса, делая его устойчивым. Помимо экспериментальной модели комплекса 3*, полученной из прецизионного рентгеноструктурного эксперимента, авторами были предложены еще две модели, основанные на теоретических расчетах ((DFT) BP86/6-31+G(d,p), и модель, полученная из теоретически рассчитанных мультиполей).

-^Н12а

/Н24с

"\\Ga1 _S~\

Ж"''''

S н?с.. / \ Н21а I

Ч __ ✓ Jfc. J,

V CI.^CI^JT -

^ C26 An3 N

Ce X \ \C32

4/

(а) (б)

Рис. 4. Молекулярное строение комплекса 3* (а). Тепловые эллипсоиды

л

приведены с 90% вероятностью. Распределение V p(r) вдоль связевого пути Ga(1)-N(1). Ось - y расположена в положении КТ (3, -1) связи Ga(1)-N(1) (б).

Связи Ga-N демонстрируют низкие значения p(r) (0.56(1) e-Á-3), а

2 2 5

также небольшие положительные значения

V2p(r) (5.39(2)-5.44(2)

e-Á") в

КТ(3, -1) и отличаются от типичных ковалентных связей N-C (p(r): 2.30(2)-2.41(2) e-Á-3; V2p(r): -24.48(8)-26.49(8) e-Á-5). В рамках теории Бейдера данная связь относиться к типу промежуточных взаимодействий (V2p(r)>0 и he(r)<0). Тем не менее, топологические параметры, такие как G(r) (0.56 e-Á-3), V(r) (-0.74 e-Á-3) (потенциальная энергия V(r) доминирует) указывают на ковалентный характер в связях Ga-N (ковалентная связь характеризуется V(r)<<0, G(r)<<|V(r)| [53]). Однако подобный характер связи не соответствует поведению лапласиана ЭП вдоль Ga-N как показано на рис.4б. Наблюдаются положительные значения V2p(r) в области (±0.4 Á) вокруг КТ (3, -1). При движении к атому N, отмечается накопление заряда валентной оболочки или НЭП, в то время как на атоме Ga такое накопление заряда не наблюдается. Поэтому взаимодействие Ga-N авторы характеризуют как «дативная» связь, с небольшим ковалентным вкладом. Четыре контакта Ga---H были обнаружены как в экспериментальной, так и теоретических моделях комплекса. Данные контакты были охарактеризованы как водородные связи с использованием критериев Коха (Koch) и Попельера

л

(PopeHer) для СН...О связей [54]. Величины р(г) и V р(г) для всех четырех связей Ga...H, находятся в пределах, установленных для водородных связей (0.040-0.049 е-А-3 и 0.466-0.684 е-А-5 соответственно).

Распределение лапласиана ЭП вокруг атома Ga (рис. 5 (а)) является практически сферичным, подобное распределение не позволяет обнаружить НЭП. На рис. 6 представлены аналогичные рис. 5 (а) участки распределения деформационной электронной плотности (ДЭП). В отличие от распределения

л

V р(г), аналогичные области ДЭП позволяет обнаружить вероятную область соответствующую НЭП. Кроме того, накопление ЭП в валентной оболочке 0.3-0.4 е-А-3 на Ga, также свидетельствует о наличие НЭП.

|щ|

(а) (б)

Л

Рис. 5. Распределение V р(г), (слева) сечение в плоскости GaNCN и (справа) перпендикулярно сечению GaNCN плоскости вдоль линии Ga-C (а).

л

Распределение V р(г) только для валентных электронов 4б, 4р Ga (б). Пунктирные линии соответствуют положительным значениям V р(г), сплошные линии отрицательным.

Для того чтобы лучше понять эту особенность, авторы приводят распределение лапласиана ЭП только валентных электронов 4б, 4р атома Ga (рис. 5 (б)). Отмечается, что участки на рис. 5 (б) гораздо лучше согласуются с выводами из распределения ДЭП и подтверждают наличие накопления валентной плотности в области НЭП по сравнению с другими областями.

Рис.6. Распределение статической ДЭП, в тех же сечениях, что и на рис. 5. Сплошные линии отражают концентрацию ДЭП, пунктирные - разряжение (±0.1 е/А3).

Такое различие предполагает, что НЭП обусловлена лишь внешними электронами, вклад внутренней электронной оболочки делает её «невидимой» при анализе распределения V р(г) вокруг атома Ga. Наличие НЭП также подтверждается распределением молекулярного электростатического потенциала (МЭП). Фиолетовая область соответствующая отрицательным значениям МЭП присутствует в ожидаемой области НЭП Ga (рис.7).

Рис. 7. Градиентное распределение молекулярного электростатического потенциала на поверхностях электронной плотности, равной 0.001 а.е.

Прецизионное исследование комплекса КН(СН2СН20)20е(0Н)2, (4*) а также квантово-химические расчеты изолированной молекулы проведены в работе [49]. Строение комплекса приведено на рис. 8, координационное окружение атома германия представляет собой искаженную тригональную бипирамиду.

Рис. 8. Молекулярное строение комплекса 4*. Тепловые эллипсоиды приведены с 50% вероятностью.

Топологический анализ функции распределения р(г), позволил, исследовать особенности электронного строения данного комплекса. Отмечается, что все связи образованные атомом Ое, соответствуют промежуточному типу межатомных взаимодействий ^2р(г)>0 и Ье(г)<0). Используя корреляцию Эспинозы - Моллинса - Лекомта (ЭМЛ) [55], были оценены энергии связей 0е-0. Обнаружено, что энергия экваториальной связи 0е(1)-0(3) (-77.1ккал/моль), является наименьшей (0е(1)-0(1) -90.2 ккал/моль, Ое(1)-0(2) -83.2 ккал/моль), что несколько неожиданно т.к. она является самой короткой 1.7735(5) А (ве(1)-0(1) 1.8044(5) А, ве(1)-0(2) 1.7969(5) А). Анализ экспериментальных атомных зарядов позволил сделать вывод, о том, что связи 0е(1)-0(1) и 0е(1)-0(2) являются более поляризуемыми, чем связи между атомом Ое(1) и 0(3, 4). В комплексе 4* обнаружены две водородные связи средней силы 0(3)-Н(3)...0(4) (-8.4 ккал/моль), 0(4)-Н(4)...0(3) (-10.0 ккал/моль) и одна слабая N(1)^(1)... 0(1) (4.1 ккал/моль). При локализации положений НЭП на атомах О, использовалась изоповерхность V2p(r) (Рис. 9).

С точки зрения AIM, максимумы функции V2p(r) соответствуют накоплению ЭП на электронных оболочках атомов.

Рис. 9. Положения максимумов экспериментальной функции V2p(r) (накоплений электронной плотности валентных оболочек) атомов О. Значение контура изоповерхности = 92 е/А5.

Положения НЭП на атомах О, соответствуют ожидаемым, однако максимумы V2p(r) достаточно размыты. Отмечается, что это может говорить об участии атомов кислорода в п-а* взаимодействиях со связями Ge-O, Ge-N, подобные взаимодействия были обнаружены в родственном комплексе Ge [56]

Еще один комплекс германия С1^еСН20С(0)^ЫН2 (5*) был изучен в той же работе [49], координационное окружение атома Ge представляет собой искаженную тригональную бипирамиду (Рис.10).

Рис. 10. Молекулярное строение комплекса 5*. Тепловые эллипсоиды приведены с 50% вероятностью.

На основании анализа экспериментальной функции локализации электронов (ELF) [57] и ДЭП, было показано, что в кристалле 5* их максимумы смещены с линии связи Ge-Cl (рис. 11). Отмечается, что изменение положения максимумов валентной ЭП связано с ослаблением связи Ge-Cl под действием О(1). Подобная закономерность была показана ранее на примере гидразиновых комплексов Si в этой же работе.

Рис. 11. Сечение экспериментальных ДЭП (слева) и ELF (справа) в плоскости O(1)C(1)Cl(1) в комплексе 5*.

Проведен подробный анализ коротких контактов и межмолекулярных взаимодействий. Отмечается, что межмолекулярные взаимодействия такие, как H...H и C-H...O в комплексе 5* не являются структурообразующими, в то время, как связи N-H...O объединяют молекулы в димерные мотивы. Наибольший вклад в энергию межмолекулярных взаимодействий дают водородные связи N-H...O (29% от величины энергии взаимодействия молекулы с окружением) и H...C1 (34.6%). Заметный вклад вносят "неклассические" взаимодействия Н Cl.Cl (18.6%) и Cl.O(N) (17.0 %), из-за отсутствия большого количества атомов Н. На основании полученных данных, можно заключить о наличии конкуренции между взаимодействиями H.Cl c одной стороны и Cl... Cl, а также Cl... O(N) с другой.

В работах [49; 50] рассматривается комплекс пятикоординационного олова C8H16ClNOSn (6*) (рис. 12), а также еще два идентичных комплекса, с различными М, где M = Si, Ge (прецизионное исследование проведено лишь

для комплекса Бп, для остальных комплексов выполнены квантово-химические расчеты). Для оценки энергии связи М-О в 6* помимо корреляции ЭМЛ, использовался подход, основанный на аппроксимации потенциала связи М-О формулой Морзе [58]. Величина энергии связи Бп-О составляет -23.29 ккал/моль (-16.1 ккал/моль. Далее в скобках приведены значения, полученные из квантово-химических расчётов для атома Бп) и -14.3 ккал/моль для первого и второго подхода соответственно. В то время как, величины энергии связи М-О для М = Ge, равны -11.40 и -10.70 ккал/моль соответственно (для Ge, Si приведены величины энергии связи, рассчитанные для изолированных молекул).

Рис. 12. Молекулярное строение комплекса 6*. Тепловые эллипсоиды приведены с 50% вероятностью.

Несмотря на различия в энергии связи М-О, независимо от природы атома М = Sn, Ge, Si, данная связь относится к промежуточному типу межатомных

■-у

взаимодействий (V p(r)>0 и he(r)<0). В случае связи M-Cl, прочность уменьшается с увеличением номера атома М (-37.83, -30.17, -20.17 (-22.26) ккал/моль). Сечения экспериментальных функций ДЭП и ELF представлены на рис.13. Анализ сечений показывает отсутствие существенных накоплений валентной ЭП на линии связи Sn-Cl, что может говорить о сильно полярном (вероятно ионном) характере взаимодействия.

Рис. 13. Сечения экспериментальных функций ELF (слева) и ДЭП (справа) в плоскости Cl( 1 )-C( 1 )-O( 1) в комплексе 6*. Области концентрации p(r) показаны сплошными линиями. Значения функции ELF n(r)>0.5 показаны сплошной синей линией, а меньше 0.5 - красной пунктирной.

Анализ экспериментальной функции локализации электронов ELF был успешно применен для визуализации НЭП на примере димерного комплекса Sn2(OCH2CH2NMe2)2(OPh)2 (7*) (рис. 14) [49; 59]. На рис. 14 представлена изоповерхность функции ELF в области атома олова. Как видно из этого рисунка, НЭП имеет форму половины тора. Авторы оценили объем НЭП как разницу между атомными объемами Sn(II) и Sn(IV), который составляет 10.8 Ä3.

(а) (б)

Рис. 14. Молекулярное строение комплекса 7* (а). Тепловые эллипсоиды приведены с 70% вероятностью. Вид неподеленной электронной пары на распределении ELF в кристалле, представленный в виде эквипотенциальной поверхности с п = 0.85 (б).

Согласно полученным экспериментальным данным, связи Бп-0 и Бп-Ы относятся к промежуточному типу (V р(г)>0 и Ие(г)<0) в рамках теории «Атомы в молекуле». Оценка энергии связей с использованием корреляции ЭМЛ показала следующие величины: Бп(1)-Ы(1) (-12.6 ккал/моль), Бп(1)-0(1) (-34.5 ккал/моль), Бп(1)-0(1а) (-25.1 ккал/моль) и Бп(1)-0(2) (-43.9 ккал/моль). Были определены экспериментальные заряды атома Бп (+1.5 е) и лиганда (2-(диметиламино)этокксо-) (-0.32 е). Отмечается, что если принять формальный заряд лиганда как -1, то данный лиганд может выступать как акцептор 0.68 е. Это ведёт к стабилизации станниленового комплекса (устойчив несколько часов в сухой атмосфере).

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Самсонов, Максим Андреевич, 2017 год

Список литературы

1. P.Hohenberg W. K. Inhomogeneous electron gas. // Phys. Rev. B. - 1964 - Т. 136(3). - С. 864-871.

2. Бейдер Р. Атомы в молекулах. Квантовая теория. // М.: Мир. - 2001. - С. 532.

3. Bader R. F. W., Gatti C. A Green's function for the density // Chemical Physics Letters. - 1998 - Т. 287. - № 3-4. - С. 233-238.

4. Poater J., Fradera X., Duran M., Sola M. The Delocalization Index as an Electronic Aromaticity Criterion: Application to a Series of Planar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons // Chemistry - A European Journal. - 2003 - Т. 9. - № 2. -С. 400-406.

5. Johnson E. R., Keinan S., Mori-Sanchez P., Contreras-Garcia J., Cohen A. J., Yang W. Revealing Noncovalent Interactions // Journal of the American Chemical Society. - 2010 - Т. 132. - № 18. - С. 6498-6506.

6. Remi Chauvin, Christine Lepetit, Bernard Silvi, Alikhani E. Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry /: Springer International Publishing 2016.

7. Matta C. F., Boyd R. J. An Introduction to the Quantum Theory of Atoms in Molecules. // в кн.: The Quantum Theory of Atoms in Molecules: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. - 9783527610709 - С. 1-34.

8. Spackman M. A. The Quantum Theory of Atoms in Molecules. From Solid State to DNA and Drug Design. Edited by Cherif F. Matta and Russell J. Boyd // Angewandte Chemie International Edition. - 2007 - Т. 46. - № 36. - С. 6766-6767.

9. Бушмаринов И. С., Лысенко К. А., Антипин М. Ю. Энергия атомов в теории "атомы в молекулах" и ее использование для решения химических задач // Усп. Хим. - 2009 - Т. 78. - № 4. - С. 307-327.

10. Chopra D. Advances in Understanding of Chemical Bonding: Inputs from Experimental and Theoretical Charge Density Analysis // The Journal of Physical Chemistry A. - 2012 - Т. 116. - № 40. - С. 9791-9801.

11. Gatti C., Macchi P. A Guided Tour Through Modern Charge Density Analysis. // в кн.: Modern Charge-Density Analysis. - Dordrecht: Springer Netherlands, 2012. - 978-90-481-3836-4 - С. 1-78.

12. Цирельсон В.Г. Квантовая химия. Молекулы, молекулярные системы и твердые тела. /. - Москва: Бином, 2014.

13. Bader R. F. W., Legare D. A. Properties of atoms in molecules: structures and reactivities of boranes and carboranes // Canadian Journal of Chemistry. - 1992 - Т. 70. - № 2. - С. 657-676.

14. Luana V., Blanco M. A., Costales A., Mori-Sanchez P., Pendas M. Topology and Properties of the Electron Density in Solids. // в кн.: The Quantum Theory of Atoms in Molecules: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. -9783527610709 - С. 207-229.

15. Bader R. F. W., Slee T. S., Cremer D., Kraka E. Description of conjugation and hyperconjugation in terms of electron distributions // Journal of the American Chemical Society. - 1983 - Т. 105. - № 15. - С. 5061-5068.

16. Macchi P., Sironi A. Interactions Involving Metals - From "Chemical Categories" to QTAIM, and Backwards. // в кн.: The Quantum Theory of Atoms in Molecules: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. - 9783527610709 -С. 343-374.

17. Bader R. F. W., Wiberg K. B. A Bond Energy from Quantum Mechanics. // в кн.: Density Matrices and Density Functionals: Proceedings of the A. John Coleman Symposium. - Dordrecht: Springer Netherlands, 1987. - 978-94-0093855-7 - С. 677-692.

18. Grabowski S. J. Relationships between QTAIM and the Decomposition of the Interaction Energy - Comparison of Different Kinds of Hydrogen Bond. // в кн.: The Quantum Theory of Atoms in Molecules: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. - 9783527610709 - С. 453-469.

19. Sanville E., Kenny S. D., Smith R., Henkelman G. Improved grid-based algorithm for Bader charge allocation // Journal of Computational Chemistry. -2007 - Т. 28. - № 5. - С. 899-908.

20. Mykolayivna Lemishko K., Bistoni G., Belpassi L., Tarantelli F., Merced Montero-Campillo M., Yáñez M. Charge Transfer in Beryllium Bonds and Cooperativity of Beryllium and Halogen Bonds. A New Perspective. // в кн.: Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry. - Cham: Springer International Publishing, 2016. - 978-3-319-29022-5 - С. 461-489.

21. Bader R. F. W., MacDougall P. J. Toward a theory of chemical reactivity based on the charge density // Journal of the American Chemical Society. - 1985 - Т. 107.

- № 24. - С. 6788-6795.

22. Fuentealba P., Cardenas C., Pino-Rios R., Tiznado W. Topological Analysis of the Fukui Function. // в кн.: Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry. - Cham: Springer International Publishing, 2016. - 978-3-319-29022-5

- С. 227-241.

23. . Electron Density and Chemical Bonding II:Theoretical Charge Density Studies /: Springer Berlin Heidelberg, 2012.

24. Корлюков А.А., Антипин М. Ю. Исследование строения кристаллов органических и элементоорганических соединений с помощью современных квантово-химических расчетов в рамках теории функционала плотности // Усп. Хим. - 2012 - Т. 81. - № 2. - С. 105-129.

25. Farrugia L. J., Evans C., Lentz D., Roemer M. The QTAIM Approach to Chemical Bonding Between Transition Metals and Carbocyclic Rings: A Combined Experimental and Theoretical Study of (n5-C5H5)Mn(CO)3, (n6-C6H6)Cr(CO)3, and (E)-{(n5-C5H4)CF=CF(n5-C5H4)}(n5-C5H5)2Fe2 // Journal of the American Chemical Society. - 2009 - Т. 131. - № 3. - С. 1251-1268.

26. Smol'yakov A. F., Dolgushin F. M., Antipin M. Y. Conformational preference of 2,5-disubstituted phosphacymantrenes evidenced by the data of quantum chemical calculations and topology analysis of electron density // Russian Chemical Bulletin. - 2012 - Т. 61. - № 12. - С. 2204-2211.

27. Otero-de-la-Roza A., Johnson E. R., Contreras-Garcia J. Revealing non-covalent interactions in solids: NCI plots revisited // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2012 - Т. 14. - № 35. - С. 12165-12172.

158

28. Contreras-García J., Johnson E. R., Keinan S., Chaudret R., Piquemal J.-P., Beratan D. N., Yang W. NCIPLOT: A Program for Plotting Noncovalent Interaction Regions // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2011 - T. 7. - № 3. - C. 625-632.

29. Contreras-García J., Yang W., Johnson E. R. Analysis of Hydrogen-Bond Interaction Potentials from the Electron Density: Integration of Noncovalent Interaction Regions // The Journal of Physical Chemistry A. - 2011 - T. 115. - № 45. - C. 12983-12990.

30. Farrugia L. J., Macchi P. On the Interpretation of the Source Function // The Journal of Physical Chemistry A. - 2009 - T. 113. - № 37. - C. 10058-10067.

31. Gatti C. The Source Function Descriptor as a Tool to Extract Chemical Information from Theoretical and Experimental Electron Densities. // b kh.: Electron Density and Chemical Bonding II: Theoretical Charge Density Studies. -Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2012. - 978-3-642-30808-6 - C. 193-285.

32. García-Revilla M., Popelier P. L. A., Francisco E., Martín Pendás Á. Nature of Chemical Interactions from the Profiles of Electron Delocalization Indices // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2011 - T. 7. - № 6. - C. 17041711.

33. Farrugia L. J., Evans C., Senn H. M., Hanninen M. M., Sillanpaa R. QTAIM View of Metal-Metal Bonding in Di- and Trinuclear Disulfido Carbonyl Clusters // Organometallics. - 2012 - T. 31. - № 7. - C. 2559-2570.

34. Mandado M., González-Moa M. J., Mosquera R. A. QTAIM n-center delocalization indices as descriptors of aromaticity in mono and poly heterocycles // Journal of Computational Chemistry. - 2007 - T. 28. - № 1. - C. 127-136.

35. Contreras-García J., Boto R. A., Izquierdo-Ruiz F., Reva I., Woller T., Alonso M. A benchmark for the non-covalent interaction (NCI) index or... is it really all in the geometry? // Theoretical Chemistry Accounts. - 2016 - T. 135. - № 10. - C. 242.

36. Wang Y. Charge Density Analysis and Bond Characterization of 3d-Transition Metal Complexes // Journal of the Chinese Chemical Society. - 2014 - T. 61. - № 1. - C. 27-38.

37. Macchi P., Sironi A. Chemical bonding in transition metal carbonyl clusters: complementary analysis of theoretical and experimental electron densities // Coordination Chemistry Reviews. - 2003 - T. 238-239. - C. 383-412.

38. Macchi P., Proserpio D. M., Sironi A. Experimental Electron Density in a Transition Metal Dimer: Metal-Metal and Metal-Ligand Bonds // Journal of the American Chemical Society. - 1998 - T. 120. - № 51. - C. 13429-13435.

39. Bianchi R., Gervasio G., Marabello D. Experimental Electron Density Analysis of Mn2(CO)10: Metal-Metal and Metal-Ligand Bond Characterization // Inorganic Chemistry. - 2000 - T. 39. - № 11. - C. 2360-2366.

40. Farrugia L. J., Evans C., Tegel M. Chemical Bonds without "Chemical Bonding"? A Combined Experimental and Theoretical Charge Density Study on an Iron Trimethylenemethane Complex // The Journal of Physical Chemistry A. -2006 - T. 110. - № 25. - C. 7952-7961.

41. Flierler U., Burzler M., Leusser D., Henn J., Ott H., Braunschweig H., Stalke D. Electron-Density Investigation of Metal-Metal Bonding in the Dinuclear "Borylene" Complex [{Cp(CO)2Mn}2(^-BtBu)] // Angewandte Chemie International Edition. - 2008 - T. 47. - № 23. - C. 4321-4325.

42. Overgaard J., Clausen H. F., Platts J. A., Iversen B. B. Experimental and Theoretical Charge Density Study of Chemical Bonding in a Co Dimer Complex // Journal of the American Chemical Society. - 2008 - T. 130. - № 12. - C. 38343843.

43. Farrugia L. J., Senn H. M. Metal-Metal and Metal-Ligand Bonding at a QTAIM Catastrophe: A Combined Experimental and Theoretical Charge Density Study on the Alkylidyne Cluster Fe3(^-H)(^-COMe)(CO)10 // The Journal of Physical Chemistry A. - 2010 - T. 114. - № 51. - C. 13418-13433.

44. Wu L.-C., Hsu C.-W., Chuang Y.-C., Lee G.-H., Tsai Y.-C., Wang Y. Bond

Characterization on a Cr-Cr Quintuple Bond: A Combined Experimental and

160

Theoretical Study // The Journal of Physical Chemistry A. - 2011 - Т. 115. - № 45. -С. 12602-12615.

45. Overgaard J., Jones C., Stasch A., Iversen B. B. Experimental Electron Density Study of the Mg-Mg Bonding Character in a Magnesium(I) Dimer // Journal of the American Chemical Society. - 2009 - Т. 131. - № 12. - С. 4208-4209.

46. Fukin G. K., Baranov E. V., Jelsch C., Guillot B., Poddel'sky A. I., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Experimental and Theoretical Investigation of Topological and Energetic Characteristics of Sb Complexes Reversibly Binding Molecular Oxygen // The Journal of Physical Chemistry A. - 2011 - Т. 115. - № 29. - С. 8271-8281.

47. Kratzert D., Leusser D., Stern D., Meyer J., Breher F., Stalke D. Experimental charge density distribution of non-coordinating sp3 carbanions in [Mg{(pz*)3C}2] // Chem Commun (Camb). - 2011 - Т. 47. - № 10. - С. 2931-2933.

48. Overgaard J., Jones C., Dange D., Platts J. A. Experimental Charge Density Analysis of a Gallium(I) N-Heterocyclic Carbene Analogue // Inorganic Chemistry. - 2011 - Т. 50. - № 17. - С. 8418-8426.

49. Корлюков А. А. Влияние межмолекулярных взаимодействий на пространственное и электронное строение координационных соединений кремния, германия и олова: дис. ... д-ра химических наук. ИНЭОС РАН, Москва, 2012.

50. Korlyukov A. A., Lyssenko K. A., Baukov Y. I., Bylikin S. Y. Chemical bonding in 1-(chlorodimethylstannylmethyl)-2-piperidone and its Si and Ge analogues. General trends and O ^ M (M = Si, Ge, Sn) coordination bond energy // Journal of Molecular Structure. - 2013 - Т. 1051. - С. 49-55.

51. Korlyukov A. A., Shmatkova N. V., Seifullina I. I., Vologzhanina A. V. Understanding the structure of salicyl hydrazone metallocomplexes: crystal structure, AIM and Hirshfeld surface analysis of trichloro-(N-salicylidenebenzoylhydrazinato-N,O,O')-tin(IV) // Structural Chemistry. - 2015 -Т. 27. - № 1. - С. 25-36.

52. Platts J. A., Overgaard J., Jones C., Iversen B. B., Stasch A. First Experimental Characterization of a Non-nuclear Attractor in a Dimeric Magnesium(I) Compound // The Journal of Physical Chemistry A. - 2011 - T. 115. - № 2. - C. 194-200.

53. Silvi B., Pilme J., Fuster F., Alikhani M. E. What can Tell Topological Approaches on the Bonding in Transition Metal Compounds. // b kh.: Metal -Ligand Interactions: Molecular, Nano-, Micro-, and Macro-systems in Complex Environments. - Dordrecht: Springer Netherlands, 2003. - 978-94-010-0191-5 - C. 241-284.

54. Koch U., Popelier P. L. A. Characterization of C-H-O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density // The Journal of Physical Chemistry. - 1995 - T. 99. -№ 24. - C. 9747-9754.

55. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chemical Physics Letters. - 1998 - T. 285. - № 3-4. - C. 170-173.

56. Ignatyev I. S., Sundius T. R., Vrazhnov D. V., Kochina T. A., Voronkov M. G. Bonding in germatranyl cation and germatranes // Journal of Organometallic Chemistry. - 2007 - T. 692. - № 26. - C. 5697-5700.

57. Savin A., Nesper R., Wengert S., Fässler T. F. ELF: The Electron Localization Function // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1997 - T. 36. -№ 17. - C. 1808-1832.

58. Rioux F., Schmidt M. W., Gordon M. S. Molecular Structures for Azatitanatranes // Organometallics. - 1997 - T. 16. - № 2. - C. 158-162.

59. Korlyukov A. A., Khrustalev V. N., Vologzhanina A. V., Lyssenko K. A., Nechaev M. S., Antipin M. Y. Bis([mu]2-2-(dimethylamino)ethoxo-N,O,O)-di(phenolato-O)ditin(II): a high-resolution single-crystal X-ray diffraction and quantum chemical study // Acta Crystallographica Section B. - 2011 - T. 67. - № 4. - C. 315-323.

60. Spackman M. A., Jayatilaka D. Hirshfeld surface analysis // CrystEngComm. -2009 - T. 11. - № 1. - C. 19-32.

61. Gruener S. V., Airapetyan D. V., Korlyukov A. A., Shipov A. G., Baukov Y. I., Petrosyan V. S. Interaction of ethyltrichlorostannane with N,N-dimethylamides of O- trimethylsilyl-a-hydroxyacids // Applied Organometallic Chemistry. - 2010 -T. 24. - № 12. - C. 888-896.

62. Groom C. R., Bruno I. J., Lightfoot M. P., Ward S. C. The Cambridge Structural Database // Acta Crystallographica Section B. - 2016 - T. 72. - № 2. - C. 171-179.

63. Cambridge Structural Database. Version 5.37. 2015 http : //www.ccdc.cam.ac. uk/

64. Li J.-S., Liu R.-C., Chi X.-B., Wang G.-C., Guo Q.-S. Synthesis, characterization and structure of some arylantimony ferrocenylacrylates // Inorganica Chimica Acta. - 2004 - T. 357. - № 7. - C. 2176-2180.

65. Sharutin V. V., Sharutina O. K., Pakusina A. P., Molokova O. V., Nevmeshkina L. A., Senchurin V. S. Bis(1-adamantanecarboxylato)triphenylantimony: Synthesis and structure // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2008 - T. 53. - № 8. - C. 1242-1248.

66. Quan L., Yin H.-d., Cui J.-c., Hong M., Wang D.-q. Synthesis, characterization and crystal structures of tri- and tetraphenylantimony(V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety // Journal of Organometallic Chemistry. - 2009 - T. 694. -№ 23. - C. 3708-3717.

67. Yin H.-D., Wen L.-Y., Cui J.-C., Li W.-K. Synthesis, characterizations and crystal structures of new organoantimony(V) complexes with various isomers of fluoromethylbenzoate ligands // Polyhedron. - 2009 - T. 28. - № 14. - C. 29192926.

68. Ferguson G., Kaitner B., Glidewell C., Smith S. High metal coordination numbers in group 15 organometallics: crystal structures of triphenylbismuthbis(trifluoroacetate) and triphenylantimonybis(trifluoroacetate) // Journal of Organometallic Chemistry. - 1991 - T. 419. - № 3. - C. 283-291.

69. Шарутин В.В., Шарутина О.К. , Пакусина А.П. Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R =2-C4H3O, 3-C5H4N // Коорд. химия. - 2003 - Т. 29. - № 10. - С. 750-759.

70. Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы // Коорд. химия. - 2011 - Т. 37. - № 10. - С. 782-785.

71. Bajpai K. S. R., Srivastava RC.,. Indian J Chem. - 1979 - Т. 18A. - С. 73-78.

72. K. Singhal. R. R., P. Raj.,. Indian J. Chem. - 1987 - Т. 26A. - С. 146-150.

73. Ma Y., Li J., Xuan Z., Liu R. Synthesis, characterization and antitumor activity of some arylantimony triphenylgermanylpropionates and crystal structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2]2Sb(4-ClC6H4)3 // Journal of Organometallic Chemistry. - 2001 - Т. 620. - № 1-2. - С. 235-242.

74. Liu R.-C., Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of some arylantimony ferrocenecarboxylates and crystal structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 // Applied Organometallic Chemistry. - 2003 -Т. 17. - № 9. - С. 662-668.

75. Yu L., Ma Y.-Q., Liu R.-C., Wang G.-C., Li J.-S., Du G.-H., Hu J.-J. Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of some arylantimony ferrocenylcarboxylate derivatives and the crystal structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)CHCOO]2Sb(C6H4F-4)3 and [4-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2Sb(C6H4F-4)3 // Polyhedron. - 2004 - Т. 23. - № 5. - С. 823-829.

76. Yu L., Ma Y.-Q., Wang G.-C., Li J.-S. Synthesis and in vitro antitumor activity of some triarylantimony di(N-phenylglycinates) // Heteroatom Chemistry. - 2004 -Т. 15. - № 1. - С. 32-36.

77. Hadjikakou S. K., Ozturk I. I., Banti C. N., Kourkoumelis N., Hadjiliadis N. Recent advances on antimony(III/V) compounds with potential activity against tumor cells // Journal of Inorganic Biochemistry. - 2015 - Т. 153. - С. 293-305.

78. Islam A., Rodrigues B. L., Marzano I. M., Perreira-Maia E. C., Dittz D., Paz Lopes M. T., Ishfaq M., Frézard F., Demicheli C. Cytotoxicity and apoptotic activity of novel organobismuth(V) and organoantimony(V) complexes in different cancer cell lines // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2016 - T. 109. - C. 254-267.

79. Li J.-S., Huang G.-Q., Wei Y.-T., Xiong C.-H., Zhu D.-Q., Xie O.-L. Synthesis, characterization and biological activities of some triarylantimony dichrysanthemates and crystal structure of Ph3Sb(O2CCHCMe2CMe2)2 // Applied Organometallic Chemistry. - 1998 - T. 12. - № 1. - C. 31-38.

80. K. Bajpai, R. Singhal, Srivastava R. C. Indian Journal of Chemistry. - 1979 - T. 18A. - C. 73.

81. K. Singhal, R. Rastogi, Raj P. Indian Journal of Chemistry. - 1987 - T. 26A. -C. 146.

82. Ma Y.-Q., Yu L., Li J.-S. Synthesis and biological activity of some triarylantimony dipyrazolecarboxylates // Heteroatom Chemistry. - 2002 - T. 13. -№ 4. - C. 299-301.

83. Ryoki N., Takao W., Yasuhiro Y., Haruo M. Aminolysis of Triphenylantimony Dicarboxylates and Its Application to Catalytic Amidation // Chemistry Letters. -1986 - T. 15. - № 11. - C. 1901-1904.

84. Ali M. I., Rauf M. K., Badshah A., Kumar I., Forsyth C. M., Junk P. C., Kedzierski L., Andrews P. C. Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds // Dalton Transactions. - 2013 - T. 42. - № 48. -C. 16733-16741.

85. Islam A., Da Silva J., Berbet F., da Silva S., Rodrigues B., Beraldo H., Melo M., Frézard F., Demicheli C. Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in Vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages // Molecules. - 2014 - T. 19. - № 5. - C. 6009.

86. US Patent no. 3.287.210 (C1 167-30), November 22, 1966, Appl. December 26, 1967, vol. 66, no. 19, 85070.

87. Карраер Ч., Морган М. Металлоорганические полимеры. М.: Мир. - 1981.

- С. 121.

88. Котон М. M. О реакционной способности металлоорганических соединений.- В кн.: Металлоорганические соединения и радикалы. Наука //. -1985. - С. 13-21.

89. Gushchin A. V., Moiseev D. V., Dodonov V. A. Catalytic C-phenylation of methyl acrylate with triphenylantimony(v) dicarboxylates // Russian Chemical Bulletin. - 2001 - Т. 50. - № 7. - С. 1291-1294.

90. Moiseev D. V., Gushchin A. V., Shavirin A. S., Kursky Y. A., Dodonov V. A. Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates // Journal of Organometallic Chemistry. - 2003 - Т. 667. - № 1-2. - С. 176-184.

91. Qin W., Yasuike S., Kakusawa N., Kurita J. Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of triarylantimony dicarboxylates with arylboronic acids: Synthesis of biaryl ketones // Journal of Organometallic Chemistry. - 2008 - Т. 693. - № 17. - С. 2949-2953.

92. Passarelli J., Murphy M., Del Re R., Sortland M., Dousharm L., Vockenhuber M., Ekinci Y., Neisser M., Freedman D. A., Brainard R. L. High-sensitivity molecular organometallic resist for EUV (MORE) //. - 2015 - Т. 9425. - С. 94250T-94250T-94213.

93. Batsanov S. S. Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 1991 - Т. 36. - № 12.

- С. 3015-3037.

94. Sharutin V. V., Sharutina O. K., Senchurin V. S., Chagarova O. V. Synthesis and structural features of tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony bis (cyclopropanecarboxylate) // Russian Journal of General Chemistry. - 2012 - Т. 82.

- № 10. - С. 1665-1668.

95. Sharutin V. V., Sharutina O. K., Senchurin V. S. Synthesis and structural features of tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony dicarboxylates // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2014 - Т. 59. - № 4. - С. 326-331.

96. Domagala M., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von 2-Pyridincarbonsäure und 2-Pyridylessigsäure Kristall- und Molekülstrukturen von (C6H5)3Sb(O2C-2-C5H4N)2 und (CH3)3Sb(O2CCH2-2-C5H4N)2 // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. - 1990 - T. 582. - № 1. - C. 37-50.

97. Sharutin V. V., Senchurin V. S., Sharutina O. K., Kazakov M. V. Reactions of tri-p-tolylantimony with carboxylic and arylsulfonic acids and phenols // Russian Journal of General Chemistry. - 2012 - T. 82. - № 1. - C. 95-98.

98. Barucki H., Coles S. J., Costello J. F., Gelbrich T., Hursthouse M. B. Characterising secondary bonding interactions within triaryl organoantimony(V) and organobismuth(V) complexes // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2000 - № 14. - C. 2319-2325.

99. Sharutin V. V., Sharutina O. K., Senchurin S. V. Synthesis and structure of tetraphenylantimony and triphenylantimony 4-oxybenzoates // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2014 - T. 59. - № 9. - C. 951-955.

100. V.V.Sharutin V. S. S., O.K.Sharutina, S.A.Glazun, V.I.Bregadze. Synthesis and Structure of Tri-p-tolylantimony Bis(phenylcarboranylcarboxylate) // Butlerovskie soobshcheniya. - 2011 - T. 28. - C. 54-58.

101. Gaussian 09 / Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M. J., Heyd J., Brothers E. N., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A. P., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N. J., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P.,

Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. 2009

102. Abakumov G. A., Cherkasov V. K., Grunova E. V., Poddel'skii A. I., Abakumova L. G., Kurskii Y. A., Fukin G. K., Baranov E. V. Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecholates: The Reversible Binding of Dioxygen // Doklady Chemistry. - 2005 - Т. 405. - № 1. - С. 222-225.

103. Abakumov G. A., Poddel'sky A. I., Grunova E. V., Cherkasov V. K., Fukin G. K., Kurskii Y. A., Abakumova L. G. Reversible Binding of Dioxygen by a Non-Transition-Metal Complex // Angewandte Chemie International Edition. - 2005 -Т. 44. - № 18. - С. 2767-2771.

104. Cherkasov V. K., Abakumov G. A., Grunova E. V., Poddel'sky A. I., Fukin G. K., Baranov E. V., Kurskii Y. V., Abakumova L. G. Triphenylantimony(v) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen // Chemistry - A European Journal. - 2006 - Т. 12. - № 14. - С. 3916-3927.

105. Poddel'sky A. I., Kurskii Y. A., Piskunov A. V., Somov N. V., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Triphenylantimony(V) o-amidophenolates with unsymmetrical N-aryl group for a reversible dioxygen binding // Applied Organometallic Chemistry. - 2011 - Т. 25. - № 3. - С. 180-189.

106. Баранов Е. В. Молекулярное, кристаллическое, электронное строение o-хиноновых и o-иминохиноновых комплексов сурьмы^) и олова(^): дис. ... канд. химических наук. Нижегородский гос. тех. университет им. Р.Е. Алексеева, Н.Новгород, 2011.

107. Фукин Г. К. Роль стерических и электронных факторов в формировании строения и свойств координационных и органических соединений: дис. ... д-ра химических наук. ИНЭОС РАН, Москва, 2011.

108. Поддельский А. И. Комплексы сурьмы^) с редокс-активными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами. Обратимое присоединение молекулярного кислорода: дис. ... д-ра химических наук. ННГУ им. Н.И. Лобачевского, Н.Новгород, 2013.

109. Protasenko N. A., Poddel'skii A. I., Smolyaninov I. V., Berberova N. T., Fukin G. K., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Complex of triphenylantimony(v) catecholate with 5-(2,6-dimethylphenyl)-3-(4-pyridyl)-1-phenylformazan // Russian Chemical Bulletin. - 2014 - T. 63. - № 4. - C. 930-937.

110. Hall M., Sowerby D. B. Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony(V) compound // Journal of the American Chemical Society. - 1980 - T. 102. - № 2. -C. 628-632.

111. Holmes R. R., Day R. O., Chandrasekhar V., Holmes J. M. Pentacoordinated molecules. 67. Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first square-pyramidal geometry for a bicyclic stiborane // Inorganic Chemistry. - 1987 - T. 26. - № 1. - C. 157-163.

112. Holmes R. R., Day R. O., Chandrasekhar V., Holmes J. M. Pentacoordinated molecules. 68. Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen- and sulfur-containing cyclic organostiboranes // Inorganic Chemistry. - 1987 - T. 26. - № 1. - C. 163-168.

113. Carugo O., Castellani C. B., Djinovic K., Rizzi M. Ligands derived from o-benzoquinone: statistical correlation between oxidation state and structural features // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1992 - № 5. - C. 837841.

114. Tian Z., Tuck D. G. Oxidation of elemental antimony by substituted ortho-benzoquinones // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1993 - № 9. - C. 1381-1385.

115. Fukin G. K., Baranov E. V., Poddel'sky A. I., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Reversible Binding of Molecular Oxygen to Catecholate and Amidophenolate Complexes of SbV: Electronic and Steric Factors // ChemPhysChem. - 2012 - T. 13. - № 17. - C. 3773-3776.

116. Addison A. W., Rao T. N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G. C. Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(II) compounds containing nitrogen-sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[1,7-

169

bis(N-methylbenzimidazol-2[prime or minute]-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(II) perchlorate // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 1984 - № 7.

- С. 1349-1356.

117. Poddel'sky A. I., Smolyaninov I. V., Berberova N. T., Fukin G. K., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Triaryl/trialkylantimony(V) catecholates with electron-acceptor groups // Journal of Organometallic Chemistry. - 2015 - Т. 789-790. - С. 8-13.

118. Г. К. Фукин, М. А. Самсонов, А. И. Поддельский, Черкасов В. К. Обратимое присоединение молекулярного кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам Sb(V):энергетический подход // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016 - № 1. - С. 61-66.

119. Politzer P., Murray J. S., Bulat F. A. Average local ionization energy: A review // Journal of Molecular Modeling. - 2010 - Т. 16. - № 11. - С. 1731-1742.

120. Г. К. Фукин, М. А. Самсонов, Е.В. Баранов, А. И. Поддельский, Черкасов В. К. Экспериментальное и теоретическое исследование топологических и энергетических характеристик электронной плотности в кристаллах о-амидофенолятных комплексов Sb(V) // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016 - № 1. - С. 1-7.

121. Poddel'sky A. I., Vavilina N. N., Somov N. V., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. Triethylantimony(V) complexes with bidentate O,N-, O,O- and tridentate O,N,O'-coordinating o-iminoquinonato/o-quinonato ligands: Synthesis, structure and some properties // Journal of Organometallic Chemistry. - 2009 - Т. 694. - № 21. - С. 3462-3469.

122. Pidko E. A., Xu J., Mojet B. L., Lefferts L., Subbotina I. R., Kazansky V. B., van Santen R. A. Interplay of Bonding and Geometry of the Adsorption Complexes of Light Alkanes within Cationic Faujasites. Combined Spectroscopic and Computational Study // The Journal of Physical Chemistry B. - 2006 - Т. 110.

- № 45. - С. 22618-22627.

123. Pidko E. A., van Santen R. A. Activation of light alkanes over Cd ions in ZSM-5 zeolite: a theoretical study // Mendeleev Communications. - 2007 - T. 17. -№ 2. - C. 68-70.

124. Borissova A. O., Korlyukov A. A., Antipin M. Y., Lyssenko K. A. Estimation of Dissociation Energy in Donor-Acceptor Complex AuClPPh3 via Topological Analysis of the Experimental Electron Density Distribution Function // The Journal of Physical Chemistry A. - 2008 - T. 112. - № 46. - C. 11519-11522.

125. Fukin G. K., Samsonov M. A., Baranov E. V., Maleeva A. V., Piskunov A. V., Cherkasov V. K. Experimental and theoretical studies of the topological and energy parameters in the crystal of 4,7-di-tert-butyl-2-phenyl-1,3,2-benzodioxaborole // Russian Chemical Bulletin. - 2013 - T. 62. - № 8. - C. 19071913.

126. Poddel'sky A. I., Baranov E. V., Fukin G. K., Cherkasov V. K., Abakumov G. A. The nitro-substituted catecholates of triphenylantimony(V): Tetragonal pyramidal vs trigonal bipyramidal coordination // Journal of Organometallic Chemistry. - 2013 - T. 733. - C. 44-48.

127. Adam W., Arias L. A., Zahn A., Zinner K., Peters K., Peters E.-M., Schnering H. G. V. X-ray structural parameters and the thermal stability of 1,2-dioxetanes // Tetrahedron Letters. - 1982 - T. 23. - № 32. - C. 3251-3254.

128. Bould J., McInnes Y. M., Carr M. J., Kennedy J. D. Metallaborane reaction chemistry. A facile and reversible dioxygen capture by a B-frame-supported bimetallic: structure of [(PMe2Ph)4(O2)Pt2B10H10] // Chemical Communications. -2004 - № 21. - C. 2380-2381.

129. Li S.-H., Yue Z.-Y., Gao P., Yan P.-F. 9,10-Dehydrodeoxyartemisinin // Acta Crystallographica Section E. - 2006 - T. 62. - № 5. - C. o1898-o1900.

130. Wood T. K., Piers W. E., Keay B. A., Parvez M. 9-Boraanthracene Derivatives Stabilized by N-Heterocyclic Carbenes // Angewandte Chemie International Edition. - 2009 - T. 48. - № 22. - C. 4009-4012.

131. Savariault J. M., Lehmann M. S. Experimental determination of the deformation electron density in hydrogen peroxide by combination of x-ray and

171

neutron diffraction measurements // Journal of the American Chemical Society. -1980 - Т. 102. - № 4. - С. 1298-1303.

132. Schlemper E. O., Thompson R. C., Fair C. K., Ross F. K., Appelman E. H., Basile L. J. Structure, deformation density and atomic charges in potassium hydrogenperoxomonosulfate monohydrate, KHSO5.H2O // Acta Crystallographica Section C. - 1984 - Т. 40. - № 11. - С. 1781-1785.

133. Bohorquez H. J., Boyd R. J., Matta C. F. Molecular model with quantum mechanical bonding information // The Journal of Physical Chemistry A. - 2011 -Т. 115. - № 45. - С. 12991-12997.

134. Г. К. Фукин, М. А. Самсонов, Е.В. Баранов, А.В. Малеева, А. В. Пискунов, Черкасов В. К. Экспериментальное и теоретическое исследование топологических и энергетических характеристик кристалла 3,6-ди-трет-бутил-2-фенил-1,3,2-бензодиоксаборола // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2013 - № 8. - С. 1907-1913.

135. Vagedes D., Fröhlich R., Erker G. Treatment of Naphthols with B(C6F5)3: Formation and Characterization of the Lewis Acid Adducts of Their Keto Isomers // Angewandte Chemie International Edition. - 1999 - Т. 38. - № 22. - С. 33623365.

136. Gu Y., Pritzkow H., Siebert W. Synthesis and Reactivity of Monoborylacetylene Derivatives // European Journal of Inorganic Chemistry. -2001 - Т. 2001. - № 2. - С. 373-379.

137. Clegg W., Scott A. J., Wiesauer C., Weissensteiner W., Marder T. B. (E)-2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole // Acta Crystallographica Section E. - 2004 - Т. 60. - № 7. - С. o1172-o1174.

138. Clegg W., Scott A. J., Wiesauer C., Weissensteiner W., Marder T. B. (E)-2-{2- [4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}-1,3,2-benzodioxaborole // Acta Crystallographica Section E. - 2004 - Т. 60. - № 7. - С. o1175-o1177.

139. Goswami A., Maier C.-J., Pritzkow H., Siebert W. Cobalt-Mediated Cyclooligomerization Reactions of Borylacetylenes // European Journal of Inorganic Chemistry. - 2004 - Т. 2004. - № 13. - С. 2635-2645.

140. Bramham G., Batsanov A. S., Marder T. B., Norman N. C. 2-(p-Tolyl)-1,3,2-benzodioxaborole // Acta Crystallographica Section E. - 2006 - Т. 62. - № 3. - С. o972-o973.

141. Neu R. C., Ouyang E. Y., Geier S. J., Zhao X., Ramos A., Stephan D. W. Probing substituent effects on the activation of H2 by phosphorus and boron frustrated Lewis pairs // Dalton Transactions. - 2010 - Т. 39. - № 18. - С. 42854294.

142. Luo Y. R. Comprehensive hand book of chemical bonds energies /. - CRC Press, Taylor & Francis group, London, 2007. - 1655 с.

143. И. А. Летянина, А. В. Маркин, Н. Н. Смирнова, А. В. Гущин, Шашкин Д. В. Термодинамические характеристики диакрилата трифенилсурьмы // Журнал физической химии. - 2012 - Т. 86. - № 8. - С. 1329-1335.

144. Гущин А. В., Д.В. Шарутин, Л.К. Прыткова, Н.В. Сомов, Г.К. Фукин, Е.В. Баранов, А.С. Шавырин, Рыкалин В. И. Синтез и строение диметакрилата трифенилсурьмы // Журнал общей химии. - 2011 - Т. 81. - С. 1329-1335.

145. Fukin G. K., Samsonov M. A., Kalistratova O. S., Gushchin A. V. Experimental study of electron density distribution in crystals of antimony(V) dicarboxylate complexes // Structural Chemistry. - 2016 - Т. 27. - № 1. - С. 357365.

146. Bader R. F. W., Stephens M. E. Spatial localization of the electronic pair and number distributions in molecules // Journal of the American Chemical Society. -1975 - Т. 97. - № 26. - С. 7391-7399.

147. Fradera X., Austen M. A., Bader R. F. W. The Lewis Model and Beyond // The Journal of Physical Chemistry A. - 1999 - Т. 103. - № 2. - С. 304-314.

148. Narth C., Maroun Z., Boto R. A., Chaudret R., Bonnet M.-L., Piquemal J.-P., Contreras-Garcia J. A Complete NCI Perspective: From New Bonds to Reactivity. // в кн.: Applications of Topological Methods in Molecular Chemistry. - Cham: Springer International Publishing, 2016. - 978-3-319-29022-5 - С. 491-527.

149. Janiak C. A critical account on [small pi]-[small pi] stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. - 2000 - № 21. - С. 3885-3896.

150. Schmidt G. M. J. Photodimerization in the solid state // Pure and Applied Chemistry. - 1971 - Т. 27. - № 4. - С. 647-678.

151. Biradha K., Santra R. Crystal engineering of topochemical solid state reactions // Chemical Society Reviews. - 2013 - Т. 42. - № 3. - С. 950-967.

152. Kissel P., Murray D. J., Wulftange W. J., Catalano V. J., King B. T. A nanoporous two-dimensional polymer by single-crystal-to-single-crystal photopolymerization // Nat Chem. - 2014 - Т. 6. - № 9. - С. 774-778.

153. Kuz'mina L. G., Vedernikov A. I., Churakov A. V., Lermontova E. K., Howard J. A. K., Alfimov M. V., Gromov S. P. Influence of the anion nature on styryl dye crystal packing and feasibility of the direct and back [2 + 2] photocycloaddition reactions without single crystal degradation // CrystEngComm. - 2014 - Т. 16. - № 24. - С. 5364-5378.

154. Fyfe C. A. Solid State NMR for chemists /. - C. F. C. Press, Guelf, Ontario, 1983.

155. Markin A. V., Letyanina I. A., Ruchenin V. A., Smirnova N. N., Gushchin A. V., Shashkin D. V. Heat Capacity and Standard Thermodynamic Functions of Triphenylantimony Dimethacrylate over the Temperature Range from (0 to 400) K // Journal of Chemical & Engineering Data. - 2011 - Т. 56. - № 9. - С. 3657-3662.

156. Westrum Jr. , McCullough J. P. Physics and Chemistry of the Organic Solid State / = ред. M. M. L. D. Fox, and A. Weissberger. - New York and London: Interscience, 1963. Vol. 1: - 1-178 с.

157. Trueblood K. N. Diffraction studies of molecular motions in crystals /. -Oxford: Oxford University Press, 1992. - 199-219 с.

174

158. Sheldrick G.M. (2000) SHELXTL V.6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA

159. Sheldrick G.M. (1988) SADABS v. 2.01 ruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

160. SCALE3 ABSPACK: Empirical absorption correction (2012) CrysAlis Pro -Software Package, Agilent Technologies.

161. Hansen N. K., Coppens P. Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets // Acta Crystallographica Section A. - 1978 - T. 34. - № 6. - C. 909-921.

162. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., Lecomte C. Advances in protein and small-molecule charge-density refinement methods using MoPro // Journal of Applied Crystallography. - 2005 - T. 38. - № 1. - C. 38-54.

163. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 1987 - № 12. - C. S1-S19.

164. Hirshfeld F. Can X-ray data distinguish bonding effects from vibrational smearing? // Acta Crystallographica Section A. - 1976 - T. 32. - № 2. - C. 239-244.

165. Stash A., Tsirelson V. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density // Journal of Applied Crystallography. - 2002 - T. 35. - № 3. - C. 371-373.

166. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilizaion of AB initio molecular potentials for the prevision of solvent effects // Chemical Physics. - 1981 - T. 55. - № 1. - C. 117-129.

167. Cammi R., Tomasi J. Remarks on the use of the apparent surface charges (ASC) methods in solvation problems: Iterative versus matrix-inversion procedures and the renormalization of the apparent charges // Journal of Computational Chemistry. - 1995 - T. 16. - № 12. - C. 1449-1458.

168. Keith TA AIMAll (2014) Version 14.06.21, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA aim.tkgristmill.com

169. Dodonov VA G. A., Brilkina TG. Zh Obshch Khim. - 1985 - T. 55. - C. 7380.