Комплексы сурьмы(V) с редокс-активными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами. Обратимое присоединение молекулярного кислорода тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат наук Поддельский, Андрей Игоревич

• Поддельский, Андрей Игоревич
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Поддельский, Андрей Игоревич

Содержание

/

Введение

Глава 1. Соединения сурьмы с о-хиноновыми и родственными азотсодержащими лигандами (литературный обзор)

1.1. Катехолатные комплексы сурьмы(У)

1.2. Катехолатные комплексы сурьмы(Ш)

1.3. о-Амидофенолятные комплексы сурьмы(У)

1.4. Комплексы сурьмы с родственными три- и тетрадентатными 0,ТМ,0-, N,0^-, 0,М,ТМ,0-и М,0,0,0-донорными лигандами

1.5. Заключение

Глава 2. Комплексы с молекулярным кислородом (литературный обзор)

2.1. Соединения переходных металлов с молекулярным кислородом

2.2. Взаимодействие о-хиноновых комплексов переходных металлов с Ог

2.3. Заключение

Глава 3. Комплексы сурьмы(У) с редокс-активными о-хиноновыми и о-иминохиноновыми лигандами. (обсуждение результатов)

3.1. Моноядерные катехолатные и о-амидофенолятные комплексы трифенилсурьмы(У)

3.1.1. Синтез, строение

3.1.2. Обратимое присоединение молекулярного кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам трифенилсурьмы(У)

3.1.3. Кристаллическое строение спироэндопероксидов

3.1.4. Механизм обратимого присоединения молекулярного кислорода к комплексам сурьмы

3.1.5. Электрохимические исследования

3.1.6. Определение энтальпии элиминирования молекулярного кислорода

3.2. Катехолаты трифенилсурьмы(У) на основе о-хинонов с электроноакцепторными

группами

3.2.1. Синтез, строение, электрохимические исследования

3.2.2. Молекулярное строение катехолатов трифенилсурьмы(У) с электроноакцепторными группами в катехолатном лиганде

3.3. Катехолаты трифенилсурьмы(У) на основе о-хинонов с N,N- и N,0-гетероциклическими электронодонорными группами

3.3.1. Синтез, строение

3.3.2. ЯМР спектроскопия комплексов в условиях отсутствия кислорода

3.3.3. ЯМР спектроскопия комплексов в присутствии кислорода

3.3.4. Электрохимические исследования комплексов в условиях отсутствия кислорода

3.3.5. Электрохимические исследования комплексов в присутствии кислорода

3.4. Некоторые другие катехолаты трифенилсурьмы(У)

3.5. Комплексы трифенилсурьмы(У) на основе ди-о-бензохинонов

3.6. Комплексы трифенилсурьмы(У) на основе несимметрично-замещенных и функционализированных N-арил-о-иминобензохинонов

3.7. Комплексы катехолатов трифенилсурьмы(У) с солями аммония

3.8. Функционализация заместителей при атоме сурьмы

3.8.1. 3,6-Ди-т/?еш-бутилкатехолаты триалкил/триарилсурьмы(У)

3.8.2. Комплексы сурьмы(У) на основе 4,4'-ди -(З-метил-б-трет-бутил-о-бензохинона) и спиро-ди-о-бензохинонов

3.8.3. Катехолаты триалкил/триарилсурьмы(У) с электроноакцепторными группами

3.8.4. Катехолаты триалкил/триарилсурьмы(У) на основе о-хинонов с N,N- и N,0-гетероциклическими электронодонорными группами

3.8.5. о-Амидофеноляты триалкил/триарилсурьмы(У)

3.8.6. Квантовохимические исследования обратимого присоединения кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам триарилсурьмы(У)

3.8.7. Комплексы сурьмы(У) с тридентатным 0,1Ч,0'-лигандом

4.1. Общие сведения

4.2. Синтез комплексов

Выводы

Список литературы

Нумерация соединений

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы сурьмы(V) с редокс-активными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами. Обратимое присоединение молекулярного кислорода»

Введение

Актуальность проблемы. Молекулярный кислород играет важнейшую роль во многих биологических процессах, различные окислительно-восстановительные процессы в биохимии и технологии требуют использования молекулярного кислорода. Каталитическое окисление является ключевой технологией для переработки сырья, основанного на нефтепродуктах, в такие соединения как спирты, карбонильные соединения, эпоксиды и др. Успех таких процессов во многом определяется применением катализаторов для ускорения скорости окисления и увеличения его селективности. В подавляющем большинстве, такие процессы требуют применения катализаторов на основе соединений серебра или еще более дорогостоящих соединений платиновых металлов (палладий, платина, иридий, родий, рутений). С другой стороны, традиционные методы химического окисления включают использование стехиометрических количеств токсичных неорганических солей, таких как перманганаты, бихроматы, что порождает большое количество вредных выбросов в окружающую среду. Безопасная для окружающей среды система для «зелёного» окисления (в соответствии с идеологией Green Chemistry) должна включать молекулярный кислород и нетоксичный возобновляемый катализатор, активирующий молекулярный кислород, или носитель молекулярного кислорода, действующие при мягких условиях. В данной ситуации самый хороший вариант - имитация биологического переносчика кислорода.

До недавнего времени круг соединений, имитирующих биологические переносчики кислорода или являющихся потенциальными активаторами кислорода, ограничивался координационными соединениями переходных элементов. В данной области работает большое число исследовательских групп как в России, так и за рубежом. С другой стороны, известен ряд конденсированных ароматических систем, присоединяющих молекулярный кислород с образованием эндопероксидов. Однако, в данном случае конденсированные ароматические системы присоединяют молекулярный кислород в синглетном состоянии. До начала наших работ не было известно комплексных соединений непереходных элементов, способных к обратимому взаимодействию с молекулярным кислородом.

Непереходные металлы не имеют множественных устойчивых степеней окисления, что характерно для переходных металлов. Использование редокс-активных лигандов (лигандов, способных обратимо принимать и отдавать электроны) с непереходным металлом расширяет химические возможности соединений непереходных металлов. Для таких соединений становится возможно участие в таких процессах как окислительное

присоединение и восстановительное элиминирование (к которым относится и обратимое присоединение молекулярного кислорода).

Яркими представителями редокс-активных лигандов являются о-хиноны и их производные. К настоящему времени по о-хиноновым комплексам переходных металлов накоплен обширный материал. Данный класс координационных соединений интересен как с фундаментальной точки зрения (исследование магнитных свойств, структурных, спектроскопических и электрохимических особенностей и др.), так и с точки зрения прикладной науки (разработка катализаторов, переносчиков малых молекул, реагентов в тонком органическом и элементоорганическом синтезе, компонентов электронных устройств и т.д.).

Координационная и элементоорганическая химия непереходных металлов с редокс-активными лигандами к настоящему времени развита в значительно меньшей степени. Необходимо отметить, что до настоящего времени не проводились комплексные исследования свойств соединений непереходных элементов с лигандами, способными изменять свою степень окисления, по выявлению факторов, влияющих на реакционную способность данного класса соединений. Однако именно комбинация непереходного металла с редокс-активным лигандом позволяет в некоторых случаях моделировать химическое поведение соединений переходных металлов. Нами было обнаружено, что о-амидофенолятные и некоторые катехолатные комплексы трифенилсурьмы(У) способны обратимо связывать молекулярный кислород в мягких условиях. Поэтому систематизированные исследования строения и свойств комплексов сурьмы(У) с о-хинонами, о-иминохинонами, изучение их активности в реакции обратимого присоединения молекулярного кислорода являются актуальной задачей, как в фундаментальной, так и в прикладной химии. На основании вышеизложенного была сформулирована цель данной диссертационной работы.

Целью диссертационной работы является: Изучение активности системы «непереходный металл - редокс-активный лиганд» по отношению к молекулярному кислороду на примере катехолатных и о-амидофенолятных комплексов сурьмы(У).

В соответствии с поставленной целью в работе решались следующие задачи:

- Разработка синтетических подходов к получению катехолатных и о-амидофенолятных комплексов триарил/триалкилсурьмы(У);

- Исследование строения и физико-химических свойств данного класса соединений;

- Исследование особенностей взаимодействия катехолатов и о-амидофенолятов сурьмы(У) с молекулярным кислородом; Установление взаимосвязи между строением комплексов

сурьмы с редокс-активными лигандами и их способностью к обратимому присоединению молекулярного кислорода.

Объекты и методы исследования. Комплексы триарил- и триалкилсурьмы(У) с пространственно-экранированными о-хинонами (3,5- и 3,6-ди-тре/я-бутил-о-бензохиноны и их функционализированные производные), 4,6-ди-/ярет-бутил-7У-арил-о-иминобензохиноном, и 4,6-ди-/ирет-бутил-Ы-(2-гидрокси-3,5-ди-шре/я-бутилфенил)-о-иминобензохиноном, а также продукты присоединения молекулярного кислорода на их основе. В результате проведённых исследований синтезировано более 150 новых соединений. В главе III для них использована сквозная нумерация. Для идентификации полученных соединений, исследования их строения в кристаллическом состоянии и в растворе использованы современные физико-химические методы: ИК-спектроскопия, спектроскопия ЯМР, ЭПР, УФ-видимая спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, циклическая вольтамперометрия, масс-спектроскопия. Молекулярное строение 48 новых соединений в кристаллическом состоянии установлено методом РСА.

Научная новизна работы заключается в следующем:

- разработаны новые удобные синтетические подходы к получению комплексов триарилсурьмы(У) и триалкилсурьмы(У) с различными замещенными функционализированными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами. Синтезирован и детально охарактеризован широкий ряд ранее неизвестных моно- и биядерных комплексов триарил-/триалкилсурьмы(У) (арил = фенил, пара-топип, орто-толил, пара-фторфенил, шра-хлорфенил, иора-бифенил; алкил = метил, этил, гексил, циклогексил).

- обнаружена ранее неизвестная в химии комплексов непереходных металлов реакция обратимого присоединения молекулярного кислорода. Установлено, что о-амидофенолятные и катехолатные комплексы сурьмы(У) способны к обратимому связыванию молекулярного кислорода в мягких условиях с образованием спироэндопероксидов.

- предложен механизм обратимого присоединения молекулярного кислорода. Показано, что одной из ключевых стадий является одноэлектронное окисление редокс-активного лиганда молекулярным кислородом.

- установлены факторы, влияющие на активность комплексов сурьмы по отношению к молекулярному кислороду. Показано, что варьирование электронодонорной/ электроноакцепторной способности функциональных групп в редокс-активном катехолатном лиганде позволяет в значительной степени изменять окислительно-восстановительные потенциалы лиганда и, тем самым, увеличивать или уменьшать

активность соответствующего комплекса сурьмы в реакции с молекулярным кислородом. Показано, что заместители при центральном атоме сурьмы, несмотря на удаленность от редокс-активного лиганда, оказывают влияние на химические свойства комплекса. При этом способность комплекса к образованию спироэндопероксидов находится в обратной зависимости от донорных свойств данных заместителей.

- синтезирован ряд биядерных комплексов сурьмы(У) на основе бис-о-хинонов с различными мостиковыми группами между редокс-активными фрагментами. Показано, что природа мостиковой группы оказывает существенное влияние на окислительно-восстановительные свойства бис-катехолатов, а также на их способность реагировать с молекулярным кислородом.

- обнаружено существование изомеров спироэндопероксидов на основе катехолатов со слабоэлектронодонорными заместителями, в которых имеет место различное взаимное расположение пероксо-группы и слабодонорного заместителя.

- показано, что изменение стерической загруженности центрального атома металла приводит к изменению не только активности комплексов в реакции образования спироэндопероксидов, но и позволяет управлять стереохимией процесса.

- показано, что комбинация редокс-неактивного непереходного металла и редокс-активного органического лиганда в определенных условиях позволяет получить систему, способную моделировать химическое поведение комплексов переходных металлов.

Практическая значимость проведенных исследований заключается в том, что полученные соискателем результаты позволили показать, что применение редокс-активных лигандов на основе о-хинонов и о-иминохинонов в координационных соединениях непереходных металлов существенно расширяет диапазон окислительно-восстановительных свойств последних, позволяет получать устойчивые металлокомплексы, обладающие свойствами, нехарактерными для классических соединений непереходных металлов. Проведенные исследования составляют фундаментальную основу для дальнейшего исследования комплексов непереходных металлов с редокс-активными лигандами. Полученные комплексы сурьмы, способные к обратимому присоединению молекулярного кислорода, могут быть использованы в качестве переносчиков молекулярного кислорода, реагентов в тонком органическом и металлоорганическом синтезе, в качестве антиокислителей, ловушек кислорода, радикалов, ингибиторов перекисного окисления, а также при создании материалов с заданными физико-химическими свойствами.

Представленные в работе результаты развивают новое научное направление - химия комплексов сурьмы с редокс-активными катехолатными и о-амидофенолятными лигандами.

На защиту выносятся следующие положения:

- синтез моно- и биядерных комплексов триарил/триалкилсурьмы(У) на основе функционализированных катехолатных и о-амидофенолятных лигандов;

- результаты исследований строения и физико-химических свойств катехолатных, о-амидофенолятных комплексов сурьмы(У);

- экспериментальные и расчетные данные о присоединении молекулярного кислорода к о-амидофенолятным и катехолатным комплексам триарил/триалкилсурьмы(У);

- данные о строении спироэндопероксидов - продуктов присоединения молекулярного кислорода к комплексам сурьмы.

Обоснованность и достоверность полученных результатов обеспечивается комплексным использованием современных физико-химических методов исследования.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы были представлены на Международном форуме "Ломоносов-2005" (Москва, 2005 г.), Международной конференции по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности" (Санкт-Петербург, 2006 г.), Всероссийской конференции молодых ученых и II школе им. Академика Н.М. Эмануэля "Окисление, окислительный стресс и анитиоксиданты" (Москва, 2006 г.), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, Украина, 2007 г.), XI Международной школе молодых ученых "Actual problems of magnetic resonance and its application", посвященной 100-летнему юбилею E.K. Завойского (Казань, 2007 г.), Международной конференции XXIII International Conference on organometallic chemistry (Рен, Франция, 2008 г.), Международной конференции International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry (Нижний Новгород, 2008 г.), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009 г.), Международной конференции «Topical problems of organometallic and coordination chemistry» (V Razuvaev lectures, Нижний Новгород, 2010 г.), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии, (Суздаль, 2011г.), VI Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Ростов-на-Дону, 2012 г.).

Публикации по теме диссертации. Основное содержание работы опубликовано в 27 статьях (из них 24 статьи и 2 обзора, опубликованные в рецензируемых российских и международных журналах, и 1 монография) и 22 тезисах докладов.

Личный вклад автора. Автору принадлежит решающая роль в постановке задач, выборе способов их решения, обработке экспериментальных данных, интерпретации и обобщении полученных результатов, а также оформлении результатов в виде научных статей. Экспериментальная часть диссертации выполнена лично автором или под его руководством в лаборатории химии элементоорганических соединений ИМХ РАН. Эксперименты, связанные с ЯМР спектроскопией, выполнены лично автором или совместно с д.х.н. Курским Ю.А. (ИМХ РАН), эксперименты ЭПР выполнены лично автором, ИК спектры записаны к.х.н. Кузнецовой О.В., к.х.н. Хамалетдиновой Н.М. и Абакумовой Л.Г. (ИМХ РАН), рентгеноструктурные эксперименты проведены д.х.н. Фукиным Г.К., к.х.н. Барановым Е.В. (ИМХ РАН) и к.х.н. Сомовым Н.В. (ННГУ им. Н.И. Лобачевского), электрохимические исследования выполнены к.х.н. Смоляниновым И.В. и д.х.н., проф. Берберовой Н.Т. (АГТУ), масс-спектроскопические эксперименты проведены к.х.н. Фаерманом В.И. и к.х.н. Глуховой Т.А. (ИМХ РАН), квантово-химические расчеты выполнены д.х.н. Пискуновым A.B. (ИМХ РАН).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 314 страницах, состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. Она содержит 110 схем, 21 таблицу и 83 рисунка. Библиографический список насчитывает 264 наименования.

Соответствие диссертации паспорту специальности. Изложенный материал и полученные результаты по своим целям, задачам, научной новизне, содержанию и методам исследования соответствуют п.1 «Синтез, выделение и очистка новых соединений.», п.2 «Разработка новых и модификация существующих методов синтеза элементоорганических соединений.», п.6 «Выявление закономерностей типа «структура -свойство» и п.7 «Выявление практически важных свойств элементоорганических соединений» паспорта специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений и решает одну из основных задач элементоорганической химии - направленный синтез соединений с новыми структурами и свойствами.

Работа выполнена при поддержке грантов РФФИ (№№ 10-03-00921-а, 11-03-97041-р_поволжье_а, 07-03-00819-а, 07-03-00711-а, 04-03-32409-а), Президента Российской Федерации (НШ-1113.2012.3, МК-614.2011.3, НШ-7065.2010.3, МК-1286.2009.3, НШ-4182.2008.3, МК-3523.2007.3, НШ-1649.2003.3), Фонда содействия отечественной науке, и Федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 гг.

Глава 1. Соединения сурьмы с о-хиноновыми и родственными азотсодержащими лигандами (литературный обзор)

Соединения сурьмы, в частности металлоорганические и координационные производные, в настоящее время находят свое применение в разнообразных областях науки, промышленности, медицины. Металлоорганические соединения сурьмы привлекают внимание исследователей вследствие возможности их применения в различных химических процессах (в качестве компонентов катализаторов полимеризации, как алкилирующих и арилирующих агентов, реагентов в тонком химическом синтезе), биохимических и медицинских целях (антиоксиданты, биоциды, фунгициды; антипаразитические, противораковые агенты и т.д.), в производстве полупроводников [111]. С точки зрения строения, координационные и металлоорганические соединения сурьмы демонстрируют большое разнообразие структурных типов [1,2,12,13].

Координационная химия редокс-активных лигандов на основе о-хинонов и их аналогов за последние 30-40 лет развилась в самостоятельное направление научных исследований. За это время было обнаружено много интересных особенностей и необычных свойств соединений данного класса. Среди них металлотропия и элементотропия [14], уникальная чувствительность параметров спектров ЭПР о-семихиноновых и о-иминосемихиноновых комплексов к природе и сольватирующей способности растворителя [16]; внутримолекулярная редокс-изомерия и феномен фото/термомеханического эффекта (обратимый изгиб кристаллов комплекса под действием излучения или тепла) [17-19]; внутримолекулярный перенос электрона, индуцируемый замещением нейтральных лигандов в координационной сфере металла [20]; необычные магнитные свойства, обусловленные различными типами магнитных взаимодействий "металл-парамагнитный лиганд" и "лиганд-лиганд" [21-23]. о-Хиноновые, о-иминохиноновые и альфа-дииминовые комплексы могут выступать как катализаторы в различных процессах (окисление, образование новых связей углерод-углерод и др.), моделировать природные окислители и т.д. [24-29].

Соединения сурьмы с редокс-активными лигандами являются перспективными объектами как с точки зрения фундаментальной, так и прикладной науки. В данной главе будут рассмотрены данные о синтезе, строении и некоторых химических свойствах соединений сурьмы(УДН), содержащих о-хиноны и родственные им ди- и полидентатные лиганды.

1.1. Катехолаты сурьмы(У)

В координационной химии сурьмы с лигандами о-хинонового типа катехолаты сурьмы(У) являются наиболее представительным классом. Главными синтетическими подходами к получению катехолатов сурьмы(У) являются взаимодействие соединений пятивалентной сурьмы типа АгзБЬХг (где X = галоген) с пирокатехинами в присутствии оснований (или без применения последних); окисление металлической сурьмы различными о-хинонами; одностадийный метод, заключающийся в реакции триарил/триалкилстибинов с пирокатехинами и гидропероксидами; окислительное присоединение о-хинонов к соединениям низковалентной сурьмы. Каждый из представленных методов имеет свои преимущества, недостатки и ограничения. Ниже мы рассмотрим синтез и свойства катехолатов сурьмы(У) более детально.

Окисление 2-органо- или 2-галогено-1,3,2-диоксастиболанов тетрахлор-о-хиноном СЦО в диэтиловом эфире приводит к получению катехолатных производных сурьмы(У) (Схема 1.1) [30].

-о - А— О'СфС

С1 С1

К = С1, Вг, ОЕ^ РИ, Ме

о*. о^ О^ СМе, СНМе СНРИ I I I

.СМе, .СНМе ХНРИ О О О

Схема 1.1

В случае 2-/ире/и-бутил-1,3,2-диоксастиболана в данной реакции происходит образование другого соединения - продукта потери трет-бутильной группы (см. часть 1.2 данной главы) [30]. Скорость реакции зависит от природы заместителя Я и возрастает с уменьшением электроотрицательности Я (С1,Вг < ОЕ1 < РЬ < Ме < ЬВи).

3

Метилдиалкоксистибины Ме8Ь(СЖ)2, где Я это метил, этил или изопропил, реагируют с о-хинонами (тетрахлор-о-хииои СЦС> незамещенный о-бензохинон) с образованием сходных катехолатных комплексов (Схема 1.2). Авторы обнаружили, что данные соединения являются весьма чувствительными к присутствию влаги и подвергаются гидролизу с образованием спиртов и производных сурьмы(Ш) (см. часть 1.2 данной главы) [30].

R' = CI R = Me, Et, /Рг R' = Н R = Et

Схема 1.2

Реакции данного типа позволяют получать катехолатные производные с хорошими выходами (70-90%). Необходимо отметить, что этот метод окислительного присоединения впервые был применен для синтеза циклических фосфоранов [31] и уже позднее был распространен на органические производные сурьмы [30].

Впервые окисление элементов V группы о-хинонами было проведено группой А.И. Прокофьева [32]. Были синтезированы шестикоординационные смешанно-лигандные о-семихинон-катехолатные комплексы вида (3,6-DBCat)2M(3,6-DBSQ) (М = Sb, As). Однако, эта реакция в присутствии избытка амальгамы соответствующего элемента (As, Sb или Bi) дает комплексы металла(Ш) (см. часть 1.2).

В исследовательской группе Така (D.G. Tuck) изучали окисление металлической сурьмы тетрахлор/тетрабром-о-бензохинонами (HaL»Q) и 3,5-ди-/и£>ет-бутил-о-бензохиноном (3,5-DBBQ) [33]. авторы показали, что в толуоле даже при кипячении реакция не идет ни для какого из о-хинонов, однако в диэтиловом эфире реакция с HaUQ дает продукты следующей формулы (Hal4Cat)2.sSb-nEt20 (Hal = CI, n = 1.5; Hal = Br, n = 1). Данные ИК и ЯМР спектроскопии данных продуктов находятся в соответствии с данными по катехолатам некоторых других элементов, полученным к тому времени [34]. Авторам не удалось вырастить кристаллы, пригодные для рентгеноструктурного анализа, но они предложили ионное строение полученного соединения (Схема 1.3) или альтернативный вариант полимерного строения с мостиковыми катехолатными лигандами. о-Хинон 3,5-DBBQ не окисляет элементарную сурьму в диэтиловом эфире.

На1

О,

•пЕ120

8Ьте1.+

О

На1

На1

На1 = Вг, п = 3 На1 = С1, п = 1

Схема 1.3

Исследовательская группа Соверби (Б.В. 8о\уегЬу) [35] синтезировала катехолатный комплекс трифенилсурьмы(У) по реакции между дихлоридом трифенилсурьмы и пирокатехином в присутствии газообразного аммиака. Авторы обнаружили, что комплекс частично гидратированный и содержит катехолаты как пяти-, так и шестикоординационной сурьмы (Схема 1.4).

Согласно данным РСА пятикоординационный комплекс (Са^БЬРЬз имеет геометрию искаженной квадратной пирамиды с катехолатным лигандом в её основании, в то время как в шестикоординационном производном, имеющем искаженную октаэдрическую геометрию, координационное число сурьмы дополняется до 6 слабо координированной молекулой воды (расстояние 8Ь-0(ВОда) составляет 2.512(4) А). В растворе комплекс подвергается медленному распаду [35].

Пятикоординационный комплекс (Са^ЬРЬз без координированной молекулы воды был получен по обменной реакции дибромида трифенилсурьмы с катехолатом натрия (Схема 1.5) [36].

н. н

Схема 1.4

РЬ

Схема 1.5

Группа Холмса (J.M. Holms) [37] синтезировала два однотипных катехолата -(CL}Cat)SbPli3 и (CLiCat:)SbPh(biphen) - по методу окислительного присоединения тетрахлор-о-бензохинона к соответствующим стибинам (Схема 1.6).

CI

CI

CI Ph(biphen)Sb О CI Ph3Sb

CI

О CI

CI

CI

CI

CI

Схема 1.6

Согласно данным PCA данные комплексы имеют различную геометрию: авторы показали, что (Cl4Cat)SbPti3 имеет геометрию тригональной бипирамиды, в которой один из кислородов катехолатного лиганда и два углерода фенильных групп лежат в основании бипирамиды, в то время как в (CUCat)SbPh(biphen) центральный атом сурьмы находится в искаженном квадратно-пирамидальном окружении, и катехолатный лиганд лежит в основании пирамиды. Необходимо отметить, что квадратно-пирамидальное строение встречается в химии сурьмы гораздо реже, чем тригонально-пирамидальная геометрия.

Шесть лет спустя Так (D.G. Tuck) [33] синтезировал такой же катехолат (СЦСа^БЬРЬз, его бромсодержащий аналог (Br4Cat)SbPh3 и 3,5-ди-шре/я-бутил-катехолат трифенилсурьмы(У) (3,5-DBCat)SbPh3 путем аналогичной реакции окислительного присоединения соответствующего о-хинона к трифенилсурьме в растворе толуола.

Соверби (D.B. Sowerby) [38] применил метод окислительного присоединения для получения катехолатных производных дихлорфенилсурьмы(Ш). Шестикоординационные октаэдрические комплексы (CUCafjSbPhCb'THF и (Cl4Cat)SbPhCl2'Et20 были получены в соответствующих донорных растворителях, хотя все попытки получить чистые индивидуальные вещества при проведении реакций в неполярных средах были безуспешны. Однако аналогичный пятикоординационный комплекс на основе 3,5-DBCat был успешно получен из реакции PhSbCh с 3,5-DBBQ в дихлорметане (Схема 1.7).

С1

I 1Ви

Авторы [38] также делали попытки синтезировать катехолаты типа (Са^ЬРЬНаЬ окислением катехолатов сурьмы(Ш) (Са^ЬРЬ бромом, но они приводили к получению смесей неидентифицируемых продуктов.

Интересный катехолат [Е1зНН]+[(парЫСа1)8ЬР11зС1]~, содержащий комплексный анион с редокс-активным лигандом, получен путем метатезиса между дихлоридом трифенилсурьмы(У) и нафталиндиолом-2,3 с триэтиламином в молярном соотношении 1:1:2 (Схема 1.8) [37].

РИ

ШОН 2ЕЪН ои | /О

-► Рп-рБЬ^О

ОН - [Е13ЫН]С1 |

С1

: Е1

®Е1

Схема 1.8

Авторы предложили два пути образования данного ионного продукта [Е1зЫН]+[(парЫ:Са1:)8ЬРЬзС1]~ (Схема 1.9). Первый представляет собой реакцию конденсации дихлорида трифенилсурьмы(У) с нафталиндиолом-2,3 с последующим отрывом протона триэтиламином и циклизацией. Альтернативный механизм предполагает начальное образование пятикоординационного производного сурьмы(У) с последующим присоединением галогенидного аниона.

- [Et3NH]CI

Ph3SbCI2+

.OH

OH

Et3NH

+

-2 [Et

[Et3NH]CI

Схема 1.9

Аналогичная реакция дихлорида трифенилсурьмы(У) с 4-нитропирокатехином была применена группой Холмса (J.M. Holmes) [39] для получения комплекса (4-нитрокатехолато)трифенилсурьмы(У). Геометрия комплекса близка к тригонально бипирамидальной, но пятикоординационное окружение центрального атома сурьмы дополняется до шестикоординационного слабым взаимодействием между одним кислородом катехолатного лиганда соседней молекулы и центральным атомом сурьмы (межмолекулярное расстояние Sb-О составляет 3.341(3) А) (Схема 1.10).

Необходимо отметить, что синтетические методы получения катехолатов триарилсурьмы(У), исходящие из пирокатехинов и АгзБЬНаЬ, достаточно трудоёмки и препаративные выходы целевых продуктов редко превышают 50 %.

Различные комплексы фосфора(У), сурьмы(У) и висмута(У) могут быть получены и одностадийным окислительным методом - окислением элементоорганических соединений И-зЕ (Е = Р, БЬ, ВО гидропероксидами (с образованием аддуктов вида 11зЕ(ОН)((Ж')) с последующей реакцией нуклеофильного замещения с субстратами, содержащими подвижный атом водорода [40-42]. Данный одностадийный метод был успешно

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Поддельский, Андрей Игоревич, 2013 год

Список литературы

1. McAuliffe С.A., In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G.; Ed.-in-Chief; Volume 3: Main Group and Early Transition Elements; Gillard, R.D., McCleverty, J. A.; Eds.; Chapter 28. Arsenic, Antimony and Bismuth. Pergamon Press. 1987. P. 237-298.

2. Maeda S., In Chemistry of Organic Arsenic, Antimony and Bismuth Compounds; Patai, S. Ed;

Chapter 20. Synthesis of organoantimony and organobismuth compounds; Wiley: New York. 1994. P. 725-759.

3. Matano Y., In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M.

P.; Eds.-in-Chief; Volume 9: Applications I: Main Group Compounds in Organic Synthesis; Knochel, P.; Ed.; Chapter 9.10. Antimony and Bismuth. Elsevier. 2007. P. 425-456.

4. Farrell N., In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J.;

Eds.-in-Chief; Volume 9: Applications of Coordination Chemistry; Ward, M. D.; Ed.; Chapter 9.18. Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents. Elsevier: Amsterdam. 2005. P. 809-841.

5. Jenkins R.O., Craig P.J., Francesconi K.A., Harrington C.F., In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P.; Eds.-in-Chief; Volume 12: Applications III: Functional Materials, Environmental and Biological Applications; O'Hare, D.; Ed.; Chapter 12.13. Environmental and Biological Aspects of Organometallic Compounds. Elsevier. 2007. P. 603-661.

6. Reglinski J., In The Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth; Norman, N. C., Ed.; Chapter 8. Environmental and medicinal chemistry of arsenic, antimony and bismuth; Blackie: London. 1998.

7. Wormser U., Nir I., In Chemistry of Organic Arsenic, Antimony and Bismuth Compounds;

Patai, S.; Ed.; Chapter 18. Pharmacology and toxicology of organic bismuth, arsenic and antimony compounds. Wiley: New York. 1994. P. 715-723.

8. Ge R., Sun H., Bioinorganic Chemistry of Bismuth and Antimony: Target Sites of Metallodrugs //Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. P. 267-274.

9. Tiekink E.R.T., Antimony and bismuth compounds in oncology//Crit. Rev. Oncol./Hematol.

2002. V. 42. P. 217-224.

10. O'Brien P., Pickett N.L., In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J.; Eds.-in-Chief; Volume 9: Applications of Coordination Chemistry; Ward, M. D.; Ed.; Chapter 9.23. Coordination Complexes as Precursors for Semiconductor Films and Nanoparticles. Elsevier: Amsterdam. 2005. P. 1006-1063.

11. Carmalt С.J., Basharat S., In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P.; Eds.-in-Chief; Volume 12: Applications III: Functional Materials, Environmental and Biological Applications; O'Hare, D.; Ed.; Chapter 12.01. Precursors to Semiconducting Materials. Elsevier. 2007. P. 1-34.

12. Levason W., Reid G., In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J.; Eds.-in-Chief; Volume 3, Coordination Chemistry of the s, p, and f Metals; Parkin, G. F.; Ed.; Chapter 3.6. Arsenic, Antimony, and Bismuth. Elsevier: Amsterdam. 2005. P. 465-544.

13. Breunig H.J., Wagner R., In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P.; Eds.-in-Chief; Volume 3: Compounds of Groups 13 to 15; Housecrofit, C. E.; Ed.; Chapter 3.16. Arsenic, Antimony, and Bismuth Organometallics. Elsevier. 2007. P. 905-929.

14. Kabachnik M.I., Bubnov N.N., Prokofev A.I., Solodovnikov S.P., The tautomerism of free radikals "wandering" valence// Science Rev. 1981. XXIV. P. 197-230.

15. Мураев В.А., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А., Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного таллия // Докл. АН. СССР. 1974. Т. 217. N. 5. С. 1083-1086.

16. Поддельский А.И., Абакумов Г.А., Бубнов М.П., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Синтез и спектры ЭПР [4,6-ди-тре/и-бутил-Н-(2,6-диизопропилфенил)-о-бензосемихинонимин]таллия(1) // Изв. АН. Сер. хим. 2004. №6. С. 1142-1146.

17. Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Термо- и фотомеханический эффекты на кристаллах свободнорадикального комплекса// Докл. Акад. Наук СССР. 1982. Т. 266. №6. С. 14071410.

18. Lange C.W., Foldeaki М., Nevodchikov V.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Pierpont C.G. Photomechanical properties of rhodium(I)-semiquinone complexes. The structure, spectroscopy, and magnetism of (3,6-di-tert-butyl-l,2-semiquinonato)dicarbonylrhodium(I) //J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N 11. P. 4220-4222.

19. Jung O.-S., Pierpont C.G., Photomechanical Polymers. Synthesis and Characterization of a Polymeric Pyrazine-Bridged Cobalt Semiquinonate-Catecholate Complex// J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N 5. P. 2229-2230.

20. Nevodchikov V.I., Abakumov G. A., V. K. Cherkasov, G. A. Razuvaev ESR investigation of the substitution reactions in rhodium(I) complexes with spin-labeled ligands // J. Organomet. Chem. 1981. V. 214.N l.P. 119-124.

21. Pierpont C.G., Unique properties of transition metal quinine complexes of the MQ3 series // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219-221. P. 415-433.

22. Pierpont C.G., Buchanan R.M., Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-semiquinone and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. 1981. V. 38. N 1. P. 45-87.

23. Poddel'sky A. I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Transition Metal Complexes With Bulky 4,6-di-tert-butyl-N-aryl(alkyl)-o-Iminobenzoquinonato Ligands: Structure, EPR and Magnetism// Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. N 3-4. P. 291-324.

24. Chaudhuri P., Hess M„ Muller J., Hildenbrand K., Bill E., Weyhermuller T., Wieghardt K., Aerobic Oxidation of Primary Alcohols (Including Methanol) by Copper(II)- and Zinc(II)-Phenoxyl Radical Catalysts//J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 41. P. 9599-9610.

25. Speier G., Csihony j., Whalen A.M., Pierpont C.G., Studies on Aerobic Reactions of Ammonia/3,5-Di-tert-butylcatechol Schiff-Base Condensation Products with Copper, Copper(I), and Copper(II). Strong Copper(II)-Radical Ferromagnetic Exchange and Observations on a Unique N-N Coupling Reaction//Inorg. Chem. 1996. V. 35. N 12. P. 3519-3524.

26. Mukherjee S., Rentschler E., Weyhermuller T., Wieghardt K., Chaudhuri P., A unique series of dinuclear transition metal-polyradical complexes with a m-phenylenediamine spacer and their catalytic reactivity // Chem. Comm. 2003. P. 1828-1829.

27. Fedushkin I.L., Morozov A.G., Chudakova V.A., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Magnesium(II) Complexes of the dpp-BIAN Radical-Anion: Synthesis, Molecular Structure, and Catalytic Activity in Lactide Polymerization // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. N. 33. P. 4995-5003.

28. Fedushkin I.L., Nikipelov A.S., Morozov A.G., Skatova A.A., Cherkasov A.V., Abakumov G.A., Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-MetalBased Catalytic Systems // Chem. Eur. J. 2012. V. 18, N 1. P. 255-266.

29. Fedushkin I.L., Moskalev M.V., Lukoyanov A.N., Tishkina A.N., Baranov E.V., Abakumov

G.A., Dialane with a Redox-Active Bis-amido Ligand: Unique Reactivity towards Alkynes// Chem. Eur. J. 2012. V. 18. N 36. P. 11264-11276.

30. Wieber von M., BaumannN., Organostibonsaureester // Z. Anorg. Allg. Chem. 1975. B. 418.

H. 3. P. 279 - 286.

31. Denney D.B., Jones D.H., Peroxide route to pentaoxyphosphoranes// J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. N21. P. 5821-5825.

32. Prokof'ev A.I., Malysheva N.A., Tumanskii B.L., Bubnov N.N., Solodovnikov S.P., Kabachnik M.I., The reactions of group VA elements with orthoquinones // Izv. Akad. Nauk USSR. Ser. Chim. 1978. V. 27. P. 1738-1743.

33. Tian Z., Tuck D.G., Oxidation of Elemental Antimony by Substituted orthobenzoquinones // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. P. 1381-1385.

34. Annan T.A., Tian Z., Studies of the oxidation of elemental phosphoros by substituted orthobenzoquinones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991. V. 1. P. 19-22.

35. Hall M., Sowerby D.B., Synthesis and crystal structure of bis(triphenylantimony catecholate) hydrate. A new sqare-pyramidal antimony(V) compound // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N. 2. P. 628-632.

36. Shindo M., Okawara R., Trimethyl- and triphenylantimony o-phenylenedioxides // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1969. V. 5. N2. P. 77-80.

37. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M., Formation and structure of cyclic five-coordinated antimony derivatives. The first square-pyramidal geometry for a bicyclic stiborane // Inorg.Chem. 1987. V. 26. P. 157-163.

38. Gibbons M.N., Begley M.J., Blake A.J., Sowerby D.B., New square-pyramidal organoantimony(V) compounds; crystal structures of (biphenyl-2,2'-diyl) phenylantimony(Y) dibromide, dichloride and diisothiocyanate, SB(2,2'-Ci2H8)PhX2 (X = Br, CI or NCS), and of octahedral SbPh(o-02C6Cl4)Cl2 0Et2 // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. P. 2419-2425.

39. Holmes R.R., Day R.O., Chandrasekhar V., Holmes J.M., Distortion coordinate for nonrigid five-coordinated antimony. Synthesis and structure of oxygen- and sulfur-containing cyclic organostiboranes // Inorg.Chem. 1987. V. 26. P. 163-168.

40. Додонов В.А., Зиновьева Т.Н., // Металлоорг. Хим. 1992. Т. 5. С. 1265-1271.

41. Razuvaev G.A., Brilkina T.G., Filimonov A.I., Krasilnikova V., Zinov'eva T.I., Reactions of triphenylstibine with tert-butyl- and triphenyl-silyl hydroperoxides// J. Organomet. Chem. 1972. V. 40.N1. P.159-162.

42. Dodonov V.A., Fedorov A.Yu., Fukin G.K., Zaburdyaeva S.N., Zakharov L.N., Ignatenko

A.V., Synthesis and Structural Characterization of Some Complexes of Hexa-coordinated Antimony// Main Group Chem. 1999. V. 3. N1. P. 15-22.

43. Фукин Г.К., Захаров Л.Н., Домрачев Г.А., Федоров А.Ю., Забурдяева С.Н., Додонов

B.А., Синтез и строение шестикоординированных донорно-акцепторных комплексов R3(C6H402)Sb...L (R = Ph, L = OSMe2, ONC5H5; R = Me, L = ONC5H5, NC5H5) и

R3(C2H402)Sb...L (R = Ph, L = ONC5H5; R = CI, C6F5, L = OPPh3) // Изв. АН. Сер. хим. 1999. N. 9. С. 1744-1753.

44. Абакумов Г.А., Вавилина H.H., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Фукин Г.К., Черкасов В.К., Шавырин A.C., Баранов Е.В., Окисление трифенилсурьмы 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диеноном или 3,4,6-триизопропил-1,2-бензохиноном// Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2007. Т. 56. № 9. С. 1813-1820.

45. Demicheli С., Frezard F., Malheiros С., Nagern Т.J., Synthesis of triorganoantimony derivatives of quercetin // Main Group Met. Chem. 2001. V. 24. N. 2. P. 85-88.

46. Wieber M., Baumann N., Cyclische Stibinsäureester// Z. Anorg. Allg. Chem. 1973. V. 402. N 1. P. 43-46.

47. Baumann N., Wieber M., Offene und cyclische Methylstibonigsäureester. II // Z. Anorg. Allg. Chem. 1974. V. 408. N 3. P. 261-265.

48. Wieber M., Baumann N., Offene und cyclische Stibonigsäureester. III // Z. Anorg. Allg. Chem. 1975. V. 418. N 2. P. 167-170.

49. Benmaarouf Z., Riviere P., Riviegre-Baudet M., Castel A., Khallaayoun A., Ahbala M., Mesityl, alcoxy et aryloxy stibanes; l,3-dioxa-benzo-2-stibolanes // Phosphorus, sulph. and silicon. 1997. V. 128. N 1. P. 19-29.

50. Barnard P.W.C., Donaldson J.D., Tricker M.J., The far infrared and raman spectra of orthophenylenedioxyantimony(III) halides// Inorg. Chim. Acta. 1979. V. 32. L77-78.

51. Alonzo G., Bertazzi N., Maccotta A., Synthesis and characterization of mixed catecholate and 1,10-phenanthroline complexes of antimony(III), C6H402SbXT,10-phenanthroline (X = F, CI, Br, I) // Inorg. Chim. Acta, 1982. V. 62. P. 167-169.

52. Preut H., Huber F., Alonzo G., Bertazzi N., Structure of fluoro(l,10-phenanthroline)pyro-catecholatoantimony(III)// Acta Crystallogr. Sect. B. 1982. V. 38. N3. P. 935-937.

53. Alamgir M., Allen N., Barnard P.W.C., Donaldson J.D., Silver J., Structure of pyridinium catena-chloro-chloro(3,4,5,6-tetrachloropyrocatecholato)antimonate(III)// Acta Crystallogr., Sect. B. 1981. V. 37. N 6. P. 1284-1286.

54. Huber P., Preut H., Alonzo G., Bertazzi N., X-ray crystal structure and antimony-121 Mössbauer spectrum of catecholato bis(l,10-phenanthroline)antimony(III) tetraphenylborate// Inorg. Chim. Acta. 1985. V. 102. N 2. P. 181-186.

55. Brown H.P., Austin J. A., Antimonial and Thioantimonial Derivatives of Catechol // J. Am. Chem. Soc. 1941. V. 63. N 8. P. 2054-2055.

56. Alamgir M., Barnard P.W.C., Donaldson J.D., An antimony-121 Mossbauer spectroscopic study of some dihalogeno(halogen-substituted benzene-1,2-diolato)antimonate(III) complexes and of some tetrabromoantimonates(III)//J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980. P. 1542-1544.

57. Biros Sh.M., Bridgewater B.M., Villeges-Estrada A., Tanski J.M., Parkin G., Antimony ethylene glycolate and catecholate compounds: structural characterization of polyesterification catalysts // Inorg. Chem. 2002. V. 41. N. 15. P. 4051-4057.

58. Alonzo G., Bertazzi N., Galli P., Marci G., massacci M.A., Palmisano L., Patrono P., Saiano F., In search of layered antimony(III) materials: synthesis and characterization of oxo-antimony(III) catecholate and further studies on antimony(III) phosphate // Mater. Res. Bull. 1998. V. 33. P. 1233-1240.

59. Sen Gupta A.K., Bohra R., Mehrotra R.C., Das K. // Main Group Met. Chem. 1990. V. 13. P. 321-339.

60. Barnard P.W.C., Alamgir M. // Nuclear Science and Applications, Series B: Physical Sciences 1981. V. 12-13. P. 41-46.

61. Alonzo G., Consiglio M., Maggio F., Bertazzi N., Synthesis, antimony-121 mossbauer and infrared spectral characterization of antimony trifluoride and catecholatoantimony(III) fluoride adducts with tridentate nitrogen donors//Inorg. Chim. Acta 1988. V. 147. N 2. P. 217-220.

62. Alonzo G., Bertazzi N., Maggio F., Benetollo F., Bombier G., The reaction of di-2-pyridyl ketone with catecholato antimony(III) fluoride. Preparation, mossbauer spectrum and crystal structure of catecholato(methoxydi-2-pyridylmethoxo-no) antimony(III) // Polyhedron. 1996. V. 15. N. 23. P. 4269-4273.

63. McEwen W.E., Tien J.H., Rembetsy L.M., Kalbacher B.J., Lubinkowski J.J., Mari F., Devincenzo S., Salgueiro R.M., Hou J., Alvarez J.A., Displacement and electron-transfer reactions of substituted 2-chloro-l,3,2-benzodioxastiboles with bases// Phosph. Sulf. and the Related Elem. 1988. V. 36. P. 153-164.

64. Sharma P., Perez D., Cabrera A., Rosas N., Arias J.L., Perspectives of antimony compounds in oncology//Acta Pharm. Sinica 2008. V. 29. N 8. P. 881-890.

65. Paver M.A., Joy J.S., Hursthouse M.B., A twenty-four membered mixed-metal macrocycle; Synthesis and structure of cyclo-[3-(Me-l,2-C6H302)2SbNa(THF)2]6 // Chem. Comm. 2002. P. 2150-2151.

66. Bauer G., Scheffler K., Stegmann H.B., Darstellung und chemishe Eigenschaften von 2,3 -dihydro-1,3,2 k5-benzoxazastibolen. // Chem. Ber. 1976. V. 109. P. 2231-2241.

67. Ohkata K., Yako T., Kuwaki T., Akiba K., Synthesis of a new dibenzobicyclic stiborane by the way of 10-Sb-4 hyperwalent intermediate l,l-diaryl-5-aza-2,8-dioha-l-stibav-dibenzo[c,f]bicyclo[3,3 joctadiene // Chem. Lett. 1990. N 9. P. 1721-1724.

68. Alonzo G., Bertazzi N., Bombieri G., Bruno G., The reaction of di-2-pyridyl ketone with antimony(III) fluoride. Preparation, properties, mossbauer spectrum and crystal structure of difluoro(methoxydi-2-pyridylmethoxo-NN'0)antimony(III) // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987. P. 2337-2340.

69. Sharma P., Rosas N., Ramashankar, Cabrera A., Synthesis and characterization of monohalodiorganoantimony(V) schiff base complexes// Main Group Met. Chem. 1995. V. 18. N 11. P. 621-627.

70. Sharma P., Ugal J.R., Jha N.K., Synthesis and characterization of triorganoantimony schiff base complexes// Main Group Met. Chem. 1994. V. 17. N 9. P. 631-639.

71. Tanski J.M., Kelly V., Parkin G., Multidentate aryloxide and oxo-aryloxide complexes of antimony: synthesis and structural characterization [r|4-N(o-C6H4C))3]Sb(OSMe2), {{[r|3 -N(o-C6H40H)( o-C6H40)2]Sb}2( ^2-0)}2 and {[{h3 - PhN(o-C6H40)2]Sb}4( n3-0)}2 // Dalton Trans. 2005. P. 2442-2447.

72. Kelly B.V., Weintrob E.C., Buccella D., Tanski J.M., Parkin G., Synthesis and structural characterization of tris(phenolate)amine complexes of antimony derived from [k4-N(CH2ArtBu20)3]Sb II Inorg. Chem. Commun. 2007. V. 10. N 6. P. 699-704.

73. Brunori M., Coletta M., Giardina B., in "Metalloproteins. Part II Metal Proteins with Non-redox Roles", ed. P. Hamson, Macmillan, London. 1985. P. 262-332.

74. Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J., Recent Advances in Transition Metal Catalyzed Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2329-2363.

75. Collman J.P., Boulatov R., Sunderland C.J., Fu L., Functional Analogues of Cytochrome c Oxidase, Myoglobin, and Hemoglobin//Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 561-588.

76. Kim E., Chufan E.E., Kamaraj K., Karlin K.D., Synthetic Models for Heme-Copper Oxidases// Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 1077-1133.

77. Wu A.J., Penner-Hahn J.E., Pecoraro V.L., Structural, Spectroscopic, and Reactivity Models for the Manganese Catalases// Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 903-938.

78. Costas M., Mehn M.P., Jensen M.P., Que L., Jr., Dioxygen Activation at Mononuclear Nonheme Iron Active Sites: Enzymes, Models, and Intermediates// Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 939-986.

79. Bakac A., Oxygen Activation with Transition-Metal Complexes in Aqueous Solution// Inorg. Chem. 2010. V. 49. P. 3584-3593.

80. Werner A., Myelius A., Beitrag zur Konstitution anorganischer Verbindungen. XII. Mitteilung. Über Oxykobaltiake und Anhydrooxykobaltiake // Z. Anorg. Chem. 1898. V. 16. P. 245-267.

81. Tsumaki T., Nebenvalenzringverbindungen. IV. Uber einige innerkomplexe kobaltsalze der oxyaldimine//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1938. V. 13. P. 252-260.

82. Abrahams J.C., The stereochemistry of sub-group VIB of the periodic table // Q. Rev. Chem. Soc. 1956. V. 10. P. 407-436.

83. Herzberg G., Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I. (Spectra of Diatomic Molecules), 2nd ed., Van Nostrand, New York. NY. 1950.

84. Halverston F., Comments on potassium superoxide structure// J. Phys. Chem. Solids. 1962. V. 23. N3. P. 207-214.

85. Creighton J.A., Lippincott E.R., Vibrational Frequency and Dissociation Energy of the Superoxide Ion // J. Chem. Phys. 1964. V. 40. N 6. P. 1779-1781.

86. Allen H., Hill O., Tew D.G., Dioxygen, Superoxide and Peroxide (Chapter 15.2. in Vol. 2. Ligands. Comprehensive Coordination Chemistry), Eds. G. Wilkinson, R.D. Gillard J.A. McCleverty, Pergamon Press. Oxford. 1987. P. 315-333.

87. Tallman R.L., Margrave J.L., Bailey S.W., The crystal structure of sodium peroxide// J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. N 11. P. 2979-2980.

88. Evans J.C., The peroxide-ion fundamental frequency // J. Chem. Soc. D., Chem. Commun. 1969. P. 682-683.

89. Readington R.L., Olson W.B., Cross P.C., Studies of Hydrogen Peroxide: The Infrared Spectrum and the Internal Rotation Problem// J. Chem. Phys. 1962. V. 36. P. 1311-1326.

90. Blunt F.J., Hendra P.J., McKenzie J.R., The laser Raman spectra of salts containing the anions 02~ and 0227/ J. Chem. Soc. D., Chem. Commun. 1969. P. 278-279.

91. La Placa S.J., Ibers J.A., Structure of Ir02Cl(C0)(P(C6H5)3)2, the Oxygen Adduct of a Synthetic Reversible Molecular Oxygen Carrier//J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 25812586.

92. Schaefer W.P., Huie B.T., Kurilla M.G., Ealick S.E., Oxygen-carrying cobalt complexes. 10. Structures of N,N'-ethylenebis(3-tert-butylsalicylideniminato)cobalt(II) and its monomeric dioxygen adduct// Inorg. Chem. 1980. V. 19. N 2. P. 340-344.

93. Doppelt P., Fischer J., Ricard L., Weiss R. // New J. Chem. 1987. V. 11. P. 357-364.

94. Du Bois J., Mizoguchi T.J., Lippard S.J., Understanding the dioxygen reaction chemistry of diiron proteins through synthetic modeling studies// Coord. Chem. Rev. 2000. V. 200-202. P. 443-485.

95. Ookubo T., Sugimoto H., Nagayama T., Masuda H., Sato T., Tanaka K., Maeda Y., Okawa H., Hayashi Y., Uehara A., Suzuki M., cis-p-l,2-Peroxo Diiron Complex: Structure and Reversible Oxygenation// J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N 3. P. 701-702.

96. He C., Du Bois J.L., Hedman B., Hodgson K.O., Lippard S.J., A Short Copper-Copper Distance in a (ji-1,2-Peroxo)dicopper(II) Complex Having a 1,8-Naphthyridine Unit as an Additional Bridge// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. V. 40. N 8. P. 1484-1487.

97. Lam B.M.T., Halfen J.A., Young V.G. Jr., Hagadorn J.R., Holland P.L., Lledos A., Cucurull-Sanchez L., Novoa J.J., Alvarez S., Tolman W.B., Ligand Macrocycle Structural Effects on Copper-Dioxygen Reactivity // Inorg. Chem. 2000. V. 39. N 18. P. 4059-4072.

98. Pidcock E., Obias H.V., Abe M., Liang H.-C., Karlin K.D., Solomon E.I., Spectroscopic and Theoretical Studies of Oxygenated Dicopper(I) Complexes Containing Hydrocarbon-Linked Bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine Units: Investigation of a Butterfly [Cu2( )J.-r|2:t]2)(02)]2+ Core // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. N 6. P. 1299-1308.

99. Solomon E.I., Sundaram U.M., Machonkin T.E., Multicopper Oxidases and Oxygenases// Chem. Rev. 1996. V. 96. N 7. P. 2563-2606.

100. Lewis E.A., Tolman W.B., Reactivity of Dioxygen-Copper Systems// Chem. Rev. 2004. V. 104. N2. P. 1047-1076.

101. Egan J.W. Jr., Haggerty B.S., Rheingold A.L., Sendlinger S.C., Theopold K.H., Crystal structure of a side-on superoxo complex of cobalt and hydrogen abstraction by a reactive terminal oxo ligand// J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. N 6. P. 2445-2446.

102. Hikichi S., Akita M., Moro-oka Y., New aspects of the cobalt-dioxygen complex chemistry opened by hydrotris(pyrazoly)borate ligands (TpR): unique properties of TpRCo-dioxygen complexes// Coord. Chem. Rev. 2000. V. 198. N 1. P. 61-87.

103. Takahashi Y., Hashimoto M., Hikichi S., Akita M., Moro-Oka Y., Conversion of Molecular Oxygen into a Hydroperoxo Species by Ring-Opening Protonation of a Cyclic rj -Peroxo

■J

Intermediate: Characterization of the r| -Peroxo and Hydroperoxo Complexes // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N 20. P. 3074-3077.

104. Kosugi M., Hikichi S., Akita M., Moro-oka Y., The first evidence for activation of exogenous on a vanadium(IV) center: synthesis and characterization of a peroxo vanadium(V) complex with hydrotris(3,5-diisopropylpyrazol-l-yl)borate // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. V. 9. P. 1369-1372.

105. Stahl S.S., Thorman J.L., Nelson R.C., Kozee M.A., Oxygenation of Nitrogen-Coordinated Palladium(O): Synthetic, Structural, and Mechanistic Studies and Implications for Aerobic Oxidation Catalysis // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N 29. P. 7188-7189.

106. Maddock S. M., Rickard C.E.F., Roper W.R., Wright L.J., Seven-coordinate dioxygen complexes from dioxygen addition to five-coordinate a-phenyl, isocyanide-containing derivatives of ruthenium(II) and osmium(II). Crystal structures

of OS(rf-02)(Tf-CPh = Np-

chlorophenyl)Cl(PPh3)2 and 0s(ri2-S04)(ri2-CPh = Np-chlorophenyl)Cl(PPh3)2 // J. Organomet. Chem. 1996. V. 510. N 1-2. P. 267-279.

107. Mezzetti A., Zangrando E., Del Zotto A., Rigo P., Dioxygen addition to five-coordinate osmium(II) complexes. X-Ray crystal structure

of [OsH(ri -02)(dcpe)2]BPh4 [dcpe = 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane] //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 1597-1598.

108. Barthazy P., Worle M., Ruegger H., Mezzetti A., Oxo Complexes of Osmium(IV) Formed via Dioxygen Activation. X-ray Structures of [OsX(dcpe)2]PF6 (X = CI, Br), [OsClOf-02)(dcpe)2]BPh4, and [0sCl(0)(dcpe)2]BPli4 (dcpe = l,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane) // Inorg. Chem. 2000. V. 39. N 21. P. 4903^1912.

109. Martelletti A., Gramlich V., Zurcher F., Mezzetti A., Activation and transfer of 02 to organic electrophiles by [RuH(dcpe)2]+// New J. Chem. 1999. V. 23. N 2. P. 199-206.

110. Matoga D., Szklarzewicz J., Samotus A., Burgess J., Fawcett J., Russell D.R., Preparation and characterisation of [M(CN)40(pz)]2~ complexes (M=Mo or W) and their reactivity towards molecular oxygen // Polyhedron 2000. V. 19. N 12. P. 1503-1509.

111. Fujihara T., Ree N.H., Umakoshi K., Tachibana J., Sasaki Y., McFarlane W., Imamura T., Solid and Solution State Structures of a Reversible Molecular Oxygen-Carrying Molybdenum Porphyrin Dioxygen Complex // Chem. Lett. 2000. V. 29. N 2. P. 102-103.

112. Lawson H.J., Atwood J.D., Iridium dioxygen complexes in the oxidation of substrates: kinetics, mechanism, and steric and electronic effects in the oxidation of carbon monoxide, carbon dioxide, triphenylphosphine, and sulfur dioxide by RIr(02)(C0)L2 (R = methyl,

phenyl, neopentyl; L = tri-p-tolylphosphine, triphenylphosphine, methyldiphenylphosphine, tri-p-anisylphosphine)// J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N 16. P. 6223-6227.

113. Bianchini C., Mealli C., Meli A., Proserpio D.M., Peruzzini M., Vizza F., Frediani P., Migration of hydrogen from metal to alkene promoted by dioxygen addition. Oxygen atom transfer from a cis-(alkyl)(ri2-dioxygen) complex of rhodium to organic and inorganic substrates//J. Organomet. Chem. 1989. V. 369. N1. C6-C10.

114. Piskunov A.V., Poddel'sky A.I., The synthetic aspects in o-quinonato and o-iminoquinonato coordination chemistry of non-transition metals // Glob. J. Inorg. Chem. 2011. V. 2. N2. P. 110-149.

115. Poddel'sky A.I., Chapter 12. Antimony Complexes With o-Quinonato Ligands and Related 0,N-, 0,N,0-, 0,N,0,0-Ligands, in "Antimony: Characteristics, Compounds and Applications" (Eds. Manijeh Razeghi), Nova Science Publishers. NY. 2012. P. 267-302.

116. Pierpont C.G., Lange C.W., The Chemistry of Transition Metal Complexes Containing Catechol and Semiquinone Ligands // Prog. Inorg. Chem. 1994. V. 41. P. 381^492.

117. Vlcek Jr.A., Highlights of the spectroscopy, photochemistry and electrochemistry of [M(CO)4(a-diimine)] complexes, M=Cr, Mo, W // Coord. Chem. Rev. 2002. V. N. 230, P. 225-242.

118. Pierpont C.G., Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands//Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216-217. P. 99-125.

119. Chaudhuri P., Wieghardt K., Phenoxyl radical complexes//Prog. Inorg. Chem. 2001. V. 50. P. 151-216.

120. Kaim W., Schwederski B., Cooperation of metals with electroactive ligands of biochemical relevance: Beyond metalloporphyrins // Pure Appl. Chem. 2004. V. 76. P. 351-364.

121. Mederos A., Dominguez S., Hernandez-Molina R., Sanchiz J., Brito F., Coordinating ability of phenylenediamines// Coord. Chem. Rev. 1999. V. 193-195. P. 913-939.

122. Zanello P., Corsini M., Homoleptic, mononuclear transition metal complexes of 1,2-dioxolenes: Updating their electrochemical-to-structural (X-ray) properties// Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. P. 2000-2022.

123. Morris A.M., Pierpont C.G., Finke R.G., Synthesis and Characterization of Vv(3,6-DBSQ)(3,6-DBCat)2,a d° Metal Complex with Dioxygenase Catalytic Activity// Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 3496-3498.

124. Boyer J.L., Cundari T.R., DeYonker N.J., Rauchfuss T.B., Wilson S.R., Redox Activation of Alkene Ligands in Platinum Complexes with Non-innocent Ligands// Inorg. Chem. 2009. V. 48. P. 638-645.

125. Ringenberg M.R., Nilges M.J., Rauchfuss T.B., Wilson S.R., Oxidation of Dihydrogen by Iridium Complexes of Redox-Active Ligands// Organometallics 2010. V. 29. P. 1956-1965.

126. Lippert C.A., Arnstein S.A., Sherrill C. D., Soper J.D., Redox-Active Ligands Facilitate Bimetallic O2 Homolysis at Five-Coordinate Oxorhenium(Y) Centers// J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 3879-3892.

127. Kaim W., Manifestations of Noninnocent Ligand Behavior// Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9752-9765.

128. Sato O., Tao J., Zhang Yu.-Zh., Control of Magnetic Properties through External Stimuli// Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 2152 - 2187.

129. Bianchini C., Masi D., Mealli C., Meli A., Martini G., Laschi F„ Zanello P., Comprehensive experimental and interpretational study of the complex formation and transformations involving o-quinoid molecules and an LsM-type metal fragment (M = cobalt) // Inorg. Chem. 1987. V. 26. N 22. P. 3683-3693.

130. Bianchini C., Frediani P., Laschi F., Meli A., Vizza F., Zanello P., A novel oxygen-carrying and activating system of rhodium(III). Oxidation and oxygenation reactions of 3,5-di-tert-butylcatechol catalyzed by a rhodium(III) cathecolate through its (.eta.l-superoxo)(.eta.2-semiquinonato)rhodium(III) complex // Inorg. Chem. 1990. V. 29. N 18. P. 3402-3409.

131. Barbara P., Bianchini C., Frediani P., Meli A., Vizza F., Chemoselective oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol by molecular oxygen. Catalysis by an iridium(III) catecholate through its dioxygen adduct // Inorg. Chem. 1992. V. 31. N 8. P. 1523-1529.

132. Molecular Mechanisms of Oxygen Actiuation; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York. 1974. 678 p.

133. Que L. Jr., Metalloproteins with phenolate coordination // Coord. Chem. Rev. 1983. V. 50. N 1-2. P. 73-208.

134. Barbara P., Bianchini C., Mealli C., Meli A., Synthetic models for catechol 1,2-dioxygenases. Interception of a metal catecholate-dioxygen adduct // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113.N8.P. 3181-3183.

135. Bencini A., Bill E., Mariotti F., Totti F., Scozzafava A., Vargas A., Density Functional Description of the Early Stages of the Dioxygenation of [(MeC(CH2PPh2)3)M(catecholate)]+

Complexes [M = Co(III), Ir(III)]: Toward a Rationalization of the Catalytic Mechanism of Ring-Opening Dioxygenases // Inorg. Chem. 2000. V. 39. N 7. P. 1418-1425.

136. Dutta S., Shie-Ming Peng, Bhattacharya S., Ligand Control on Molecular Oxygen Activation by Rhodium Quinone Complexes//Inorg.Chem. 2000. V. 39. N 10. P. 2231-2234.

137. Que L., Jr., The catechol dioxygenases // Adv. Inorg. Biochem. 1983. V. 5. P. 167-199.

138. Que L., Jr., Non-heme dioxygenases. Structure and mechanism // Struct. Bonding (Berlin) 1980. V. 40. P. 39-72.

139. Cox D.D., Que L., Functional models for catechol 1,2-dioxygenase. The role of the iron(III) center // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. N 24. P. 8085-8092.

140. Panda M.K., John A., Shaikh M.M., Ghosh P., Mimicking the Intradiol Catechol Cleavage Activity of Catechol Dioxygenase by High-Spin Iron(III) Complexes of a New Class of a Facially Bound [N20] Ligand // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 24. P. 11847-11856.

141. Mukherjee C., Pieper U., Bothe E., Bachler V., Bill E., Weyhermuller Т., Chaudhuri P., Ligand-Derived Oxidase Activity. Catalytic Aerial Oxidation of Alcohols (Including Methanol) by Cu(II)-Diradical Complexes// Inorg. Chem. 2008. V. 47. P. 8943-8956.

142. Bittner M.M., Lindeman S.V., Fiedler A.T., A Synthetic Model of the Putative Fe(II)-Iminobenzosemiquinonate Intermediate in the Catalytic Cycle of o-Aminophenol Dioxygenases// J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 5460-5463.

143. Barbara P., Bianchini C., Linn K., Mealli C., Meli A., Vizza F., Laschi F., Zanello P., Dioxygen uptake and transfer by Co(III), Rh(III) and Ir(III) catecholate complexes // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 198-200. P. 31-56.

144. Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel'sky A.I., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Abakumov G.A., Oxidative addition reaction of o-quinones to triphenylantimony. Novel triphenylantimony catecholate complexes // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. N 5. P. 1273-1281.

145. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Грунова Е.В., Поддельский А.И., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Фукии Г.К., Баранов Е.В., Циклические эндопероксиды на основе катехолатов трифенилсурьмы(У). Обратимое связывание молекулярного кислорода // Докл. АН. 2005. Т. 405. № 2. С. 199-203.

146. Carugo О., Castellani В., Djinovic К., Rizzi М., Ligands derived from o-benzoquinone: statistical correlation between oxidation state and structural features // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. N5. P. 837-841.

147. Бацанов С.С., Атомные радиусы элементов//Ж. Неорг. Хим. 1999. Т. 36. № 12. С. 3015-3037.

148. Зефиров Ю.В., Ван-дер-Ваальсовы радиусы и критерии существования водородных связей в кристаллах // Журн. общ. хим. 1976. Т. 46. N 11. С. 2636-2640.

149. Abakumov G.A., Poddel'sky A.I., Grunova E.V., Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Reversible Binding of Dioxygen by a Non-transition-Metal Complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. P. 2767-2771.

150. Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V., Poddel'sky A.I., Fukin G.K., Baranov E.V., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. N. 24. P.3916-3927.

151. Абакумов Г.А., Дружков H.O., Курский Ю.А., Шавырин А.С., Абакумова Л.Г., Фукин Г.К., Исследование продуктов термического превращения замещенных iV-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН СССР. Сер. хим. 2003. N. 3. С. 682-687.

152. Sofen S.R., Ware D.C., Cooper S.R., Raymond K.N., Structural, Electrochemical, and Magnetic Properties of a Four-membered Redox Series ([Сг(Ьз)]п-, n=0-3) in Catechol-Benzoquinone Complexes of Cromium // Inorg. Chem. 1979. V. 18. N 2. P. 234-239.

153. Эмсли Дж., Элементы // Москва, Изд-во. "Мир". 1993. 255 с.

154. Solomon E.I., Brunold Т.С., Davis M.I., Kemsley J.N., Lee S.-K., Lehnert N., Neese F., Skulan A.J., Yang Y.-S., Zhou J., Geometric and Electronic Structure/Function Correlations in Non-Heme Iron Enzymes // Chem. Rev. 2000. V. 100. N 1. P. 235-350.

155. Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations. Series: Structure and Bonding, Vol. 97 // ed. B. Meunier. New York: Springer. 2000. 323 p.

156. Advances in Catalytic Activation of Dioxygen By Metal Complexes. Series: Catalysis by Metal Complexes, Vol. 26 // ed. L. I. Simandi. Boston: Kluwer Academic Publishers. 2003. 352 p.

157. Collman J.P., Halbert T.R., Suslick K.S., in 'Metal Ion Activation of Dioxygen', ed. T. G. Spiro. Wiley. New York. 1980. chap. I.

158. Harrison P.M., Hoare R.J., 'Metals in Biochemistry', Chapman and Hall, London. 1980.

159. Phipps D.A., 'Metals and Metabolism'. Oxford University Press. Oxford. 1976.

160. Williams R.J.P., da Silva J.J.R.F. (eds.), 'New Trends in Bioinorganic Chemistry'. Academic. London. 1978.

161. Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L., Peters M., Condensation of tetraaldehydes with pyrrole. Direct synthesis of capped porphyrins // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 226-227.

162. Collman J.P., Anson F. C., Barnes C.E., Bencosme C.S., Geiger Т., Evitt E.R., Kreh R.P., Meier K., Pettrnan R.B., Further studies of the dimeric beta.-linked "face-to-face four" porphyrin: FTF4 // J. Am Chem. Soc. 1983. V. 105. N 9. P. 2694-2699.

163. Collman J.P., Synthetic models for the oxygen-binding hemoproteins // Acc. Chem Res. 1977. V. 10. N7. P. 265-272.

164. Suslick K.S., Fox M.M., A bis-pocket porphyrin//.!. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. N 11. P. 3507-3510.

165. Aubry J.-M., Pierlot C., Rigaudy J., Schmidt R., Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. N 9. P. 668-675.

166. Seip M., Brauer H.-D., Endoperoxide formation of helianthrene with triplet molecular oxygen. A spin-forbidden reaction // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N 12. P. 4486-4490.

167. Sawada Т., Mimura K., Thiemann Т., Yamato Т., Tashiro M., Mataka S., Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16-pentamethyl[2.2]metacyclophane; structural analysis and deoxygenation// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. V. 8. P. 1369-1371.

168. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Поддельский А.И., Бубнов М.П., Абакумова Л.Г., Фукин Г.К., Новый пятикоординационный комплекс марганца(Ш) с Л,6-щ\-трет-бутил-1М-(2,6-ди-изо-пропилфенил)-1,2-иминобензохиноном. Обратимое взаимодействие с молекулярным кислородом. // Докл. АН. 2004. Т. 399. N. 1. С. 62-65.

169. Abakumov G.A., Poddel'sky A.I., Bubnov М.Р., Fukin G.K., Abakumova L.G., Ikorskii V.N., Cherkasov V.K., Manganese(III) and rhenium(II) complexes with bulky 4,6-di-tert-butyl-N-(2,6-di-iso-propylphenyl)-o-iminobenzoquinonato ligands via carbonyls of corresponding metals// Inorg. Chim. Acta. 2005. V. 358. N 13. P. 3829-3840.

170. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S., Crystal structure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-l,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibene oxide dimer) and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. N 14. P. 4206-4213.

171. Breunig H.J., Kruger Т., Lork E., Oxidation of tetraaryldistibanes: syntheses and crystal structures of diarylantimony oxides and peroxides, (R2Sb)20, (R2Sb)406 and (R2Sb0)4(02)2 (R=Ph, o-Tol,/7-Tol) // J. Organomet. Chem. 2002. V. 648. P. 209-213.

172. Шарутин В.В., Пакустина А.П., Смирнова С.А., Шарутина O.K., Платонова Т.А., Пушилин М.А., Герасименко А.В., Synthesis and structure of organoantimony peroxides // Коорд. Химия. 2004. V. 30. N. 5. P. 336-343.

173. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R., Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. V. 12. P. 1-19.

174. Aubry J.-M., Mandard-Cazin В., Rougee M., Bensasson R.V. Kinetic studies of singlet oxygen [4+2]-cycloadditions with cyclic 1,3-dienes in 28 solvents // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 9159-9162.

175. Nardello V., Aubry J.-M., Measurement of photogenerated singlet oxygen // Methods Enzymol. 2000. V. 319. P. 50-58.

176. Clennan E.L., Synthetic and mechanistic aspects of 1,3-diene photooxidation // Tetrahedron. 1991. V. 47. P. 1343-1382.

177. Schweitzer C., Schmidt R., Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen//Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1685-1757.

178. Turro N.J., The Role of Intersystem Crossing Steps in Singlet Oxygen. Chemistry and Photo-Oxidations // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 2089-2098.

179. Pierpont C.G., Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands//Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216-217. P. 99-125.

180. Buchanan R.M., Pierpont C.G., Tautomeric catecholate-semiquinone interconversion via metal-ligand electron transfer. Structural, spectral, and magnetic properties of (3,5-di-tert-butylcatecholato)(3,5-di-tert-butylsemiquinone)(bipyridyl)cobalt(III), a complex containing mixed-valence organic ligands // J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N 15. P. 4951-4957.

181. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Лобанов А.В., Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди // Докл. АН СССР. 1982. Т. 266. N2. С. 361-363.

182. Min K.S., Weyhermiiller Т., Wieghardt К., 0,N-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato(l-) ligands in complexes of Ni(II), Co(III) and Fe(III) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003. P. 1126-1132.

183. Chaudhuri P., Verani C. N.. Bill E., Bothe E., Weyhermiiller Т., Wieghardt K., Electronic structure of bis(o-iminobenzosemiquinonato)metal complexes (Cu, Ni, Pd). The art of establishing physical oxidation states in transition - metal complexes containing radical ligands // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N 10. P. 2213-2223.

184. Chun H., Chaudhuri P., Weyhermiiller Т., Wieghardt K. o-Iminobenzosemiquinonato complexes of Mn(III) and Mn(IV). Synthesis and characterization of [MnIll(LISQ)2(LAP)] and [MnIV(LISQ)2(LAP-H)] // Inorg. Chem. 2002. V. 41. N 4. P. 790-795.

185. Chun H., Verani C. N., Chaudhuri P., Bothe E., Bill E., Weyhermuller Т., Wieghardt K. Molecular and Electronic Structure of Octahedral o-Aminophenolato and o-Iminobenzosemiquinonato Complexes of V(V), Cr(III), Fe(III), and Co(III). Experimental Determination of Oxidation Levels of Ligands and Metal Ions // Inorg. Chem. 2001. V. 40. N 17. P. 4157-4166.

186. Sun X., Chun H., Hildenbrand K., Bothe E., Weyhermuller Т., Neese F., Wieghardt K. o-Iminobenzosemiquinonato(l-) and o-Amidophenolato(2-) Complexes of Palladium(II) and Platinum(II): A Combined Experimental and Density Functional Theoretical Study // Inorg. Chem. 2002. V. 41. N 16. P. 4295-4303.

187. Herebian D., Ghosh P., Chun H., Bothe E., Weyhermller Т., Wieghardt K., Cobalt(II)/(III) Complexes Containing o-Iminothiobenzosemiquinonato(l-) and o-Iminobenzosemi-quinonato(l-) л-Radical Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. P. 1957 -1967.

188. Салихов K.M. 10 лекций по спиновой химии// Казань: Унипресс. 2000. 152 с.

189. Бучаченко A.JL, Сагдеев Р.З., Салихов К.М., Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях // Новосибирск: Наука. Сибирское отд. 1978. 296 с.

190. Смолянинов И.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Электрохимические превращения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(У), // Коорд. Химия. 2010. Т. 36. N 9. С. 650-657.

191. Wegener J., Kirschbaum К., Giolando D.M., Synthesis, properties and crystal structures of benzene-1,2-dithiolato complexes of antimony(III) and (V)//Dalton Trans. 1994. P. 12131218.

192. Пискунов А.В., Айвазьян И.А., Абакумов Г.А. В.К. Черкасов, О.В. Кузнецова, Г.К. Фукин, Е.В. Баранов, Взаимодействие оловоорганических хлоридов R2SnCl2 (R = Et, Bu', Ph) с 4,6-ди(трет-бутил)-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-о-амидофенолятом лития. Синтез и строение о-иминохиноновых комплексов олова(1У) // Изв. РАН. Сер. хим. 2007. № 2. С. 253-258.

193. Poddel'sky A.I., Cherkasov V.K., Bubnov М.Р., Abakumova L.G., Abakumov G.A., EPR study of mono-o-iminobenzosemiquinonato nickel(II) complexes with Ni-C o-bond // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. N 1. P. 145-150.

194. Смолянинов И.В., Летичевская Н.Н., Кулаков А.В., Арефьев Я.Б., Пащенко К.П., Берберова Н.Т., Изучение механизма редокс-превращений пространственно-экранированных N-арил-о-иминохинонов // Электрохимия 2007. Т. 43. № 10. С. 12511264.

195. Dessey R., Chivers Т., Kitching W., Organometallic Electrochemistry. III. Organometallic Anions Derived from Group V Elements // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. N 3. P. 467-470.

196. Izuoka A., Murase Т., Tsukada M., Yuko Ito, Sugawara Т., Uchida A., Sato N., Inokuchi H., Crystal structure and thermodynamical behavior of tetrabenzo[c/e, hi, op, sfjpehtacene endoperoxide // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. N 2. P. 245-248.

197. Поддельский A.M., Смолянинов И.В., Курский Ю. А., Берберова H.T., Черкасов В. К., Абакумов Г.А., Новые инертные по отношению к молекулярному кислороду катехолатные комплексы трифенилсурьмы(У) на основе о-хинонов с электроноакцепторными группами // Изв. АН, Сер. хим. 2009. № 3. С. 520-525.

198. Poddel'sky A.I., Baranov E.V., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., The nitro-substituted catecholates of triphenylantimony(V): tetragonal-pyramidal vs trigonal -bipyramidal coordination // J. Organomet. Chem. 2013. V. 733. P. 44-48.

199. Addison A.W., Rao T.N., Reedijk J., van Rijn J., Verschoor G.C., Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(II) compounds containing nitrogen-sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[l,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(II) perchlorate // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984. P. 1349-1356.

200. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G., Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group//! Phys. Chem. A 2009. V. 113. N19. P. 5806-5812.

201. Guzei I.A., Wendt M., An improved method for the computation of ligand steric effects based on solid angles // Dalton Trans. 2006. P. 3991-3999.

202. Fukin G.K., Guzei I.A., Baranov E.V., Domrachev G.A., Analysis of the supramolecular structures of Sb(III) and Sb(V) catecholate complexes from the viewpoint of ligand solid angles // Struct. Chem. 2009. V. 20. N4. P. 643-654.

203. Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Kurskii Yu.A., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., New morpholine- and piperazine-functionalised triphenylantimony(V) catecholates: The spectroscopic and electrochemical studies // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. N 8. P. 1215-1224.

204. Абакумов Г.А., Черкасов B.K., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Бубнов М.П., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г., Функционализация пространственно-

экранированных о-бензохинонов: аминозамещенные 3,6-ди(/и/?ет-бутил)-о-бензохиноны // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 9. С. 1786-1793.

205. Abakumova L.G., VI Fechem conference on organometallic chemistry. Riga 1985. Book of Abstracts (1985) 185.

206. Wicklund P.A., Beckmann L.S., Brown D.G., Preparation and properties of a stable semiquinone complex // Inorg. Chem. 1976. V. 15. N 24. P. 1996-1997.

207. Handbook of chemistry and physics, 84th edition (Ed.: D.R. Lide) 2003-2004, CRC Press, P. 9-86 - 9-90.

208. Lund H., Hammerich O., Organic Electrochemistry. 4th Edition Marcel Dekker Inc., New York. 2001.

209. Koshechko V.G., Shpil'nyi S.A., Pokhodenko V.D., Electrochemically activated introduction of nitrogen monoxide into organic substrates//Theor. Exp. Chem. 1996. V. 32. N l.P. 27-29.

210. Hanwen S., Tao X., Kaoqi L., Shuxuan L., Determination of norfloxacin using an electrochemically pretreated glassy carbon electrode//Chem. J. Intern. 2006. V. 8. N 8. P. 53.

211. Mann C.K., Bams K.K., Electrochemical reactions in nonaqueous systems: Marcel Dekker, Inc. New York. 1970.

212. Warowna-Grzeskiewicz M., Chodkowski J., Fijalek Z., Electrochemical studies of some quinolone antibiotics. Part I. Qualitative analysis on mercury and carbon electrodes // Acta. Pol. Pharm. 1995. V. 52. P. 187-192.

213. McKinney T.M., Genske D.H., The Triethylenediamine Cation Radical // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. N 13. P. 3013-3014.

214. Прокофьева Т.И., Вольева В.Б., Прокофьев А.И., Белохвостикова И.С., Комисаров H.JL, Ершов В.В., Синтез гетероциклических производных 3,6-ди-/м/?ет-бутил-о-бензохинона каталитической дегидроконденсацией с этиленгликолем, глицерином и диэтаноламином // Хим. Гетероцикл. Соед. 2000. Т. 36. N 8. С. 1057-1065.

215. Шурыгина М.П., Дружков Н.О., Арсеньев М.В., Бубнов М.П., Фукин Г.К., Чесноков С.А., Черкасов В.К., Алкоксилирование 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона. Новые бис-о-бензохиноны // Ж. Орг. Хим. 2011. Т. 47. № 4. С. 490-498.

216. Millington P.L., Sowerby D.B., Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4]SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2 and (SbPh^ox // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1992. P. 1199-1204.

217. Hall Michael, Sowerby D. Bryan. Donor properties of triphenylantimony dihalides: preparation and crystal structures of Ph3SbCl2-SbCl3 and [Ph3SbCl][SbCl6] // J.Chem. Soc. Dalton Trans. 1983. N 6. P. 1095-1099.

218. Breunig H.J., Ebert K.H., Kaller R., Mourad Y., Atmani A. and Mugnier Y. Redox behaviour and reactions of (PhCH2)3Sb; syntheses and structures of [(PhCH2)3SbMe]I and [(PhCH2)3SbMe]3Sb3I,2 // J. Organomet. Chem. 1994. V. 483. P. 167-172.

219. Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Somov N.V., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Antimony(V) catecholato complexes based on 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenequinone-2,3. Crystal structure of [Ph4Sb]+[Ph2Sb(Cat)2]~ // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. N 4. P. 530-536.

220. Eichlet Т., Schaafer V., Zur reaktionsweise von triafulvenen mit azomethinyliden // Tetrahedron. 1974. V.30. P. 4025-4029.

221. Brooker L.G.S., Craig A.C., Heseltine D.W., Jenkins Ph.W., Lincoln L.L., Color and Constitution. XIII. Merocyanines as Solvent Property Indicators // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. N 11. P. 2443-2450.

222. Kamlet M.J., Kayser E.G., Eastes J.W., Gilligan W.H., Hydrogen bonding by protic solvents to nitro oxygens. Effects on electronic spectra of nitroaniline derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. N. 16. P. 5210-5214.

223. Vandewyer P.H., Hoefnagels J., Smets G. Photochromic spiropyrans// Tetrahedron. 1969. V. 25. P. 3251-3266.

224. Райхардт, К. Растворители и эффекты среды в органической химии // М.: Мир, 1991. 763 с.

225. Илякина Е.В., Мищенко О.Г., Поддельский А.И., Масленников С.В., Спирина И.В., Особенности фотолитического превращения [4-(2-метил-5-/ирет-бутил-циклогекса-диен-1,5-дион-3,4-ил)-3-метил-6-тре/п-бутилкатехолато]трифенилсурьмы(У) // Ж. Общ. Хим. 2009. Т. 79. № 7. С. 1126-1129.

226. Poddel'sky A.I., Piskunov A.V., Druzhkov N.O., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., New bis-o-benzoquinoid ligands with ethylene bridge and their metal complexes. Synthesis, Spectroscopy and X-ray study // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. V. 635. N 15. P. 2563-2571.

227. Nishio M., СН/л hydrogen bonds in crystals//CrystEngComm 2004. V. 6. N 27. P. 130-158.

228. Poddel'sky A.I., Kurskii Yu.A., Piskunov A.V., Somov N.V., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., The triphenylantimony(V) o-amidophenolates with unsymmetrical N-aryl group for a reversible dioxygen binding // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. N 3. P. 180-189.

229. Poddel'sky A.I., Somov N.V., Kurskii Yu.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Hexacoordinate triphenylantimony(V) complex with tridentate bis-(3,5-di-/er/-butyl-phenolate-2-yl)-amine ligand. Synthesis, NMR and X-ray study // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693 N 21-22. P. 3451-3455.

230. Манн Ч., Барнес К., Электрохимические реакции в неводных средах // М.: Химия. 1974.480 с.

231. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Дружков Н.О., Неводчиков В.И., Курский Ю.А., Макаренко Н.И., Реакции присоединения метальных производных А1, Cd и Zn к 3,6-ди-/ире«7-бутил-о-бензохинону. Новые гидроксидиеноны и о-хиноны // Металлоорг. Химия. 1991. Т. 4. № 4. С. 925-931.

232. Poddel'sky A.I., Vavilina N.N., Somov N.V., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Triethylantimony(V) complexes with bidentate 0,N-, 0,0- and tridentate 0,N,0'-coordinating o-iminoquinonato/o-quinonato ligands: Synthesis, Structure and some Properties // J. Organomet. Chem. 2009. V. 694. N 21. P. 3462-3469.

233. Поддельский А.И., Смолянинов И.В., 3,6-Ди-ятрет-бутилкатехолаты триарил-сурьмы(У): ЯМР исследования и редокс-превращения // Ж. Общ. Хим. 2010. Т. 80. N 3. С. 538-540.

234. Poddel'sky A.I., Somov N.V., Druzhkov N.O., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., The binuclear trimethyl/triethylantimony(V) bis-catecholate derivatives of four-electron reduced 4,4'-di-(3-methyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone) // J. Organomet. Chem. 2011. V. 696. N 2. P. 517-522.

235. Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Дружков Н.О., Захаров Л.Н., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Черкасов В.К., Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 1997. №4. С. 804-808.

236. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Nevodchikov V.I., Kuropatov V.A., Noll B.C., Pierpont C.G., Synthesis and structure of a Polymeric Complexe of Tl(III) containing Bi(semiquinone) bridging ligand // Inorg. Chem. 1998. V. 37. P. 6117-6119.

237. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Nevodchikov V.I., Kuropatov V.A., Yee G.T., Pierpont C.G., Magnetic properties and redox isomerism for 4,4'-Bis(semiquinone) complexes of copper// Inorg. Chem. 2001. V.40. P. 2434-2436.

238. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Неводчиков В.И., Дружков Н.О., Куропатов В.А., Исследование методом спектроскопии ЭПР анион-радикалов - производных 5,5'-ди-/ирет-бутил-2,2'-диметилбифенил-3,4,3',4'-дихинона // Изв. АН. Сер. хим. 1998. N5. С. 904-907.

239. В.К. Черкасов, Е.В. Грунова, Г.А. Абакумов, Исследование парамагнитных производных 4-(2-метил-5-т/?ет-бутил-циклогексадиен-1,5-дион-3,4-ил)-3-метил-6-/ирет-бутил-катехолато)трифенилсурьмы(У) с помощью спектроскопии ЭПР// Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 9. С. 2004-2009.

240. Shultz D.A., Boal А.К., Lee Н., Farmer G.T., Synthesis of Bis(semiquinone)s and Their Electrochemical and Electron Paramagnetic Resonance Spectral Characterization // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 9462-9469.

241. Shultz D.A., Lee H., Fico R.M. Jr., Synthesis and characterization of a planarized, trimethylenemethane-type bis(semiquinone) biradical//Tetrahedron 1999. V. 55. P. 1207912086.

242. Caneschi A., Dei A., Lee H., Shultz D.A., Sorace L., Ferromagnetically Coupled Bis(semiquinone) Ligand Enforces High-Spin Ground States in Bis-metal Complexes // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 408-411.

243. Пискунов А.В., Черкасов В.К., Дружков Н.О., Г,А. Абакумов, В.Н. Икорский, Исследование о-семихиноновых комплексов - производных пространственно-затрудненного ди-о-хинона // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2005. № 7. С. 1580-1584.

244. Shultz D.A., Bodnar S.H., Lee Н., Kampf J.W., Incarvito C.D., Rheingold A.L., Singlet-Triplet Gap in Triplet Ground-State Biradicals Is Modulated by Substituent Effects // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 10054-10061.

245. Поддельский А.И., Смолянинов И.В., Вавилина H.H., Курский Ю.А., Берберова Н.Т., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Бис-катехолаты триарил/триалкилсурьмы(У) на основе 1,Г-спиро-бис[3,3-диметил-инданхинона-5,6]. Спектроскопические и электрохимические исследования // Коорд. Химия. 2012. Т. 38. № 4. С. 296-306.

246. Абакумов Г.А., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., В.К. Черкасов, 1,1'-Спиро-бис[3,3-диметил-инданхинон-5,6] и его бис [анион-радикал] // Докл. АН СССР. 1980. Т. 251. № 1.С. 103-105.

247. Abrahams B.F., Boughton В.А., Choy Н., Clarke О., Grannas M.J., Price D.J., Robson R., Trianionic Organoborate Triangles // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 21. P. 9797-9803.

248. Robin M.B., Dey P., Mixed-valence chemistry: a survey and classification // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967. V. 10. P. 247-422.

249. Dei A., Sorace L., pH-Triggered intramolecular electron transfer in asymmetric bis-dioxolene adducts // Dalton Trans. 2003. P. 3382-3386.

250. Fukin G.K., Baranov E.V., Poddel'sky A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Reversible Binding of Molecular Oxygen to Catecholate and Amidophenolate Complexes of Sbv: Electronic and Steric Factors // ChemPhysChem. 2012. V. 13. N 17. P. 3773 - 3776.

251. Fukin G.K., Baranov E.V., Jelsch C., Guillot В., Poddelskii A.I., Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Experimental and Theoretical Investigation of Topological and Energetic Characteristics of Sb Complexes Reversibly Binding Molecular Oxygen // J. Phys. Chem. A, 2011. V. 115. N29. P. 8271-8281.

252. Simpson C.L., Boone S.R., Pierpont C.G., Charge distribution in transition-metal complexes of a Schiff base biquinone ligand. Structural and electrochemical properties of the M"(Cat-N-BQ)2 / MIH(Cat-N-BQ)(Cat-N-SQ) / Mlv(Cat-N-SQ)2 tautomeric series // Inorg. Chem. 1989. V. 28. N 24. P. 4379-4385.

253. Pierpont C.G., Larsen S.K., Boone S.R., Transition metal complexes containing quinone ligands: studies on intramolecular metal-ligand electron transfer // Pure & Appl. Chem. 1988. V. 60. N8. P. 1331-1336.

254. Larsen S. K., Pierpont C.G., Cobalt and Manganese Complexes of a Schiff Base Biquinone Radical Ligand//J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. N6. P. 1827-1832.

255. Bruni S., Caneschi A., Cariati F., Delfs C., Dei A., Gatteschi D., Ferromagnetic coupling between semiquinone type tridentate radical ligands mediated by metal-ions // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N 4. P. 1388-1394.

256. Bencini A., Ciofini I., Giannasi E., Daul C.A., Doclo K., Density Functional Description of the Ferromagnetic Exchange Interactions between Semiquinonato Radicals Mediated by Diamagnetic Metal Ions // Inorg. Chem. 1998. V. 37. N 15. P. 3719-3725.

257. Смолянинов И.В., Поддельский А.И., Берберова H.T., Электрохимические превращения комплексов сурьмы(у), содержащих тридентатные 0,Ы,0-донорные лиганды // Электрохимия. 2011. Т. 47. №11. С. 1295-1303.

258. Girgis A.Y., Balch A.L., Catechol Oxidations. Characterization of Metal Complexes of 3,5-Di-tert-butyl-l,2-quinone l-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)imine Formed by the Aerial Oxidation of 3,5-Di-tert-butylcatechol in the Presence of Ammonia and Divalent Metal Ions // Inorg. Chem. 1975. V. 14. N 11. P. 2724-2727.

259. Chaudhuri P., Hess M., Hildenbrand K., Bill E., Weyhermller Т., Wieghardt K., Ligand-Based Redox Isomers of [Znll^sH^NCbh]: Molecular and Electronic Structures of a Diamagnetic Green and a Paramagnetic Red Form // Inorg.Chem. 1999. V. 38. N 12. P. 2781-2790.

260. Cador O., Chabre F., Dei A., Sangregorio, C.,Slageren, J.Y., Vaz, M.G. Temperature-Induced Solid-State Valence Tautomeric Interconversion in Two Cobalt-Schiff Base Diquinone Complexes // Inorg. Chem. 2003. V. 42. N 20. P. 6432-6440.

261. Ren Т., Transition metal complexes of a tridentate biquinone ligand: electronic structures, charge distributions and magnetic properties//Inorg. Chim. Acta. 1995. V. 229. N 1-2. P. 195-202.

262. Пискунов A.B., Сухошкина О.Ю., Смолянинов И.В., Комплексы элементов 14 группы с тридентатными редокс-активным лигандом //Ж. Общ. Хим. 2010. V. 80. № 4. С. 629638.

263. Stegmann Н.В., Srheffler К., Stacker F., Crystalline 7t-Radicals Containing Germanium // Angew. Chem. Int. Ed. 1971. V. 10. N 7. P. 499-500.

264. Stegmann H.B., Srheffler K., Stacker F., Crystalline л-Radicals Containing Lead - Isotropic 207Pb-ESR Hyperfine Structure // Angew. Chem. Int. Ed. 1970. V. 9. N 6. P. 456.

1ер

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

Нумерация соединений

аббревиатура номер аббревиатура

(3,6-ОВСа08ЬРЬ3 41 РЬ38Ь(Са1-Р1рега2-Ь)(02)8ЬРНз

^Са^ЬРЬз 42 РЬ38Ь(02)(Ь-Р ¡регаг-Ь)(02)8ЬРЬ3

(4-МеО-3,6-ОВСа1)8ЬР113 43 Р11з8Ь(Са1-8-Са08ЬР11з

(4,5-(МеО)2-3 .б-ОВСа^ЬРИз 44 РЬ38Ь(Са1-8-Ь)(02)8ЬРЬз

(4-МеО-3,6-ОВСа08ЬР113СНзОН 45 РЬ38Ь(Са1-0(СН2)4-0-Са1)8ЬРЬ3

(4,5-(МеО)2-3.6-ОВСа08ЬРЬ3-СН.^ 46 РЬ38Ь(Са1-0-(СН2)2-0-(СН2)2-0-Са1)8ЬР11з

(АР-Ме^ЬРИз 47 РЬз8Ь(Са1-0(СН2)4-0-Ь)(02)8ЬРЬ3

(АР-/Рг)8ЬРЬ3 48 РЬ38Ь(02)(Ь-0(СН2)4-0-Ь)(02)8ЬРЬ3

(Ь-Ме)(02)8ЬРЬ3 49 РЬ38Ь(Са1-0-(СН2)2-0-(СН2)2-0-Ь)(02)8ЬР11з

(Ь-/Рг)(02)8ЬРЬз 50 РЬз8Ь(02)(Ь-0-(СН2)2-0-(СН2)2-0-Ь)(02)8ЬР113

(4-Ме0-Ь)(02)8ЬР11з 51 (АР-Ме,Е08ЬРЬз

(4,5-(Ме0)2-Ь)(02)8ЬР11з 52 (АР-Ме,1Рг)8ЬРЬ3

(4-С1-3,6-ОВСа08ЬРЬ3 53 (АР-ЕШ^ЬРИз

(6-С1-3,5-ОВСа08ЬРЬ3 54 (Ь-Ме,Е1)(02)8ЬР11з

(6-С1-3,5-ОВСа08ЬРЬ3СН3ОН 55 (Ь-Ме,1Рг)(02)8ЬРЬ3

(4-ЬЮ2-3,6-ОВСа1)8ЬР11з 56 (Ь-Е1,Ег)(02)8ЬРЬ3

(6-Ш2-3,5-ОВСа08ЬРЬ3 57 [(АР-АР)Н]8ЬРЬ3

(4,5-Р2-3,6-ОВСа1)8ЬР11з 58 (АР-^д^ЬРИз

(4,5-ОС82-3,6-ОВСаГ)8ЬРЬ3 59 [Е^]+[(3,6-ОВСа08ЬР11зВг]-

(4-Могр1>3.б-БВСа^ЬРЬз 60 [Е141^]+[(3,6-ОВСа1)8ЬРЬз1]-

(4-РЬ-рурега2-3,6-ОВСа1)8ЬР11з 61 [Ви4Ы]+[(3,6-ОВСа1)8ЬРЬ3(ОН)]"

(4-Р112СН-рурегаг-3,6-ОВСа1)8ЬРЬз 62 [Е^]+[(4,5-Са1)8ЬР11зВг]"

(4,5-Рурега2-3,6-ОВСа08ЬРЬз 63 [Е141Ч]+[(°ХСа1с|)8ЬР113Вг]-

(4-Моф11-Ь)(02)8ЬРЬз 64 [Е^]+[ (4-МеО-3.6-DBCat)SbPhзBr]"

(4-РЬ-рурегаг-Ь)(02)8ЬР113 65 (3,6-DBCat)SbCyclohexз

(4-РЬ2СН-рурегаг-Ь)(02)8ЬРЬ3 66 (3,6-ОВСа1)8ЬНех3

(4,5-Рурега2-Ь)(02)8ЬРЬ3 67 (3,6-ОВСа08ЬЕ13

(еХв1у-3,6-ОВСа08ЬРЬ3 68 (3,6-ОВСа1)8ЬМе3

(ргор§1у-3,6-ОВСа08ЬР113 69 (3,6-ОВСа08Ь(о-То1)3

(РЬепСа08ЬРЬз 70 (3,6-ОВСаг)8Ь(р-То1)3

[РЬ48Ь]+[РЬ28Ь(Р11епСа02]" 71 (3,6-ОВСа1)8Ь(р-ЫРЬ)3

(4,5-Са1)8ЬРЬ3 72 (3,6-ОВСа08Ь(р-Р-РЬ)3

[РЬ48Ь]+[РЬ28Ь(4,5-Са02]^ 73 (3,6-ОВСа08Ь(р-С1-Р11)3

(е1ё1у-Ь)(02)8ЬР11з 74 Ме38Ь(Са1-Саг)8ЬМе3

(ргорё1у-Ь)(02)5ЬРЬ3 75 Е138Ь(Са1-Са08ЬЕ13

(РЬепЬ)(02)8ЬР113 76 [Е138Ь(Са1-8д)ПЕ138ЬР]+

РЬ38Ь(Са1-Са08ЬРЬ3 77 [Ег38Ь(Са1-5д)]"[Е138Ь(Вг480)]+

(д-Са^ЬРЬз 78 [Ме38Ь(Са1-8д)]"[Ме38ЬР]+

РЬз8Ь(Са1-СН=СН-Са08ЬРЬз 79 [Мез8Ь(Са1-8д)]'[Ме38Ь(Вг48д)Г

Р1138Ь(Са1-Р1регаг-Са08ЬР11з 80 (д-Са08ЬМе3

81

82

83

84

85

86

87

88

89

90

91

92

93

94

95

96

97

98

99

100

101

102

103

104

105

106

107

108

109

НО

111

112

113

114