Модификация полиметилметакрилата аминосодержащими реагентами для получения сополимеров с регулируемой гидрофильностью тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат технических наук Мансурова, Ирина Алексеевна

• Мансурова, Ирина Алексеевна
• кандидат технических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат технических наук Мансурова, Ирина Алексеевна

Введение

Библиографический обзор

1.1. Аминолиз низкомолекулярных сложных эфиров

1.2. Аминолиз карбоцепных сложных эфиров

1.3. Влияние растворителей на аминолиз низкомолекулярных и полимерных сложных эфиров

1.4. Катализ реакций нуклеофильного замещения у карбонильного углеродного атома производных карбоновых кислот

1.5. Деструкция полиметилметакрилата

1.6. Области применения и перспективы использования сополимеров на основе сложных эфиров полиметакриловой кислоты и аминореагентов 29 Результаты работы и их обсуждение 34 2.1. Основные закономерности химических превращений полиметилметакрилата под действием аминореагентов различного строения

2.1.1. Превращения полиметилметакрилата под действием аммиака и моноаминов

2.1.2. Превращения полиметилметакрилата под действием полифункциональных аминов

2.1.2.1 Превращения полиметилметакрилата под действием диаминов

2.1.2.2 Превращения полиметилметакрилата под действием оксиаминов

2.1.3 Кинетические особенности взаимодействия полиметилметакрилата с аминореагентами

2.1.4 Возможности интенсификации процесса модификации полиметилметакрилата под действием аминореагентов

2.1.4.1 Взаимодействие полиметилметакрилата с аминореагентами в присутствии металлов и их соединений

2.1.4.2 Влияние природы и свойств растворителей на аминолиз сложных эфиров и карбоцепных полиэфиров 83 2.2 Свойства полиметилметакрилата, модифицированного моноаминами, диаминами и оксиаминами 98 2.2.1 Исследование сродства модифицированного полиметилметакрилата к воде и другим растворителям 99 2.2.2 Исследование термических свойств модифицированного полиметилметакрилата

2.3 Испытания новых сополимеров в перспективных направле

2.3.1 Исследование сополимеров в качестве модифицирующих добавок в составе эластомерных композиций на основе каучуков общего и специального назначения

2.3.2 Исследование сополимеров в качестве экстрагирующих, флокулирующих и гелеобразующих агентов

2.4 Техническое обепечение процессов модификации полиме- 136 тилметакрилата под действием аминореагентов

3 Экспериментальная часть

3.1 Исходные материалы

3.2 Препаративные синтезы сополимеров на основе полиме-тилметакрилата и аминов, оксиаминов, диаминов

3.3 Кинетические опыты и исследование термических превращений сополимеров на основе полиметилметакрилата и аминореагентов

3.4 Методы анализа

3.4.1 Химические методы

3.4.2 Инструментальные методы

3.5 Методы изучения физико - химических свойств

3.6 Характеристика методов испытания резиновых смесей и вулканизатов на их основе

3.7 Обработка экспериментальных данных

4. Выводы

5. Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модификация полиметилметакрилата аминосодержащими реагентами для получения сополимеров с регулируемой гидрофильностью»

Актуальность темы. Модификация полимеров за счет реакций функциональных групп с реакционноспособными соединениями является перспективным методом получения новых материалов с заданными свойствами. Появление звеньев иного строения изменяет химическую природу макромолекул, их внутри- и межмолекулярную организацию и, как следствие, основные прикладные свойства. Представляется чрезвычайно актуальной модификация массового промышленного полимера полиметилметакрилата (ПММА), а также его технологических отходов в виде эмульсионного коагулянта или крошки и стружки под действием аминореагентов (АР).

Цель исследования. Разработка способов модификации ПММА под действием АР различного строения для получения сополимеров с регулируемой гидро-фильностью.

В соответствии с целью работы необходимо было решить следующие задачи:

- изучить превращения ПММА под действием моно- и полифункциональных АР, определить условия образования сополимеров с разными азотсодержащими и другими звеньями в макромолекулах;

- исследовать свойства сополимеров и оценить возможности их применения в качестве флокулирующих, экстрагирующих и структурирующих агентов, а также полифункциональных добавок для эластомерных композиций. Научная новизна. Проведено систематическое изучение модификации ПММА под действием водных растворов аммиака, метиламина и стерически затрудненного триоксиметиламинометана, а также других АР при температурах 50 - 170 °С. Установлены химические и структурные превращения сополимеров, синтезированных на основе ПММА и алифатических (алициклических, ароматических) моноаминов, диаминов и оксиаминов, протекающие при 200— 300 °С. Определены условия как селективного амидирования, так и модификации ПММА с целью получения сополимеров с такими функциональными группами, как N-замещенные метакрилимидные, ]Ч,>Т-алкилен(арилен )-бис-метакриламидные, ß-оксиалкилметакриламидные.

Обнаружено каталитическое действие образующихся N-замещенных ме-такрил- амидных звеньев на процесс аминолиза сложноэфирных групп. Обоснована схема автокатализа и установлены факторы, препятствующие его проявлению.

С использованием многомерного регрессионного анализа установлено, что увеличение нуклеофильности апротонных растворителей - не доноров водородных связей - отрицательно сказывается на скорости аминолиза сложноэфр-ных групп. Растворители - доноры водородных связей - способны катализировать амидирование по механизму нуклеофильного или бифункционального катализа. Скорость аминолиза ПММА зависит также от процессов структуро- и комплексообразования модифицируемого полимера.

Изучено влияние свинца, цинка, их соединений, а также соединений кадмия на процессы модификации ПММА под действием разных АР в интервале температур 110-170 °С. Установлены причины их низкой каталитической активности при снижении температур синтеза до 110 -130 °С. Впервые получены комплексы солей свинца и кадмия с ароматическими аминами, обладающие каталитическими свойствами в интервале температур, наиболее приемлемом для модификации ПММА под действием АР.

Установлено, что модификацией ПММА моноаминами можно получать сополимеры, умеренно сорбирующие воду - до 64 г на 100 г сополимера. При этом сорбционная емкость сополимеров зависит от степени амидирования, нуклеофильности амидного азота и объема заместителя при аминогруппе. При использовании полифункциональных АР - диаминов и оксиаминов - можно получать водорастворимые, водонабухающие и умеренно или сильно сорбирующие воду сополимеры. При этом приобретаемые гидрофильные свойства предопределяются химическим строением АР и зависят от условий модификации (моль-' ного соотношения реагентов, температуры и продолжительности синтеза, присутствия растворителя и катализатора и т.д.) влияющих на протекание основной и побочных реакций, химический состав и межмолекулярную организацию макромолекул. Так, под действием избытка оксиаминов при 110 - 170 °С образуются водорастворимые (в случае этаноламина) и водонабухающие ( в случае ди- и триэтаноламинов) продукты, содержащие 30ч-50 мол.% оксиамидных и аминосложноэфирных звеньев. Под действием эквимольного или близкого к эквимольному количества этаноламина при 110 °С образуются сополимеры с высоким водопоглощением - 340^-850 (112-г-ЗОО) г Н20 на 100 г сополимера при влажности воздуха 95 (80) %, содержащие 7-10 мол. % оксиамидных звеньев. С понижением влажности воздуха сорбционная емкость по воде уменьшается в большей степени у тех сополимеров, которые содержат в модифицированных звеньях только амидные и аминные группы, например в сополимерах на основе ПММА и алифатических диаминов.

Практическая ценность. Разработаны способы синтеза полифункциональных сополимеров с регулируемым содержанием в макромолекулах сложноэфирных, амидных, имидных, аминных, гидроксильных, карбоксильных и других групп, придающих им те или иные прикладные свойства. Полученные гидрофильные сополимеры проявляют свойства флокулянтов, экстрагентов тяжелых металлов, пленко- и структурообразователей и пригодны для очистки загрязненных водных потоков, использования в составе изолирующих смазок, улучшающих технологические свойства резиновых смесей, а также получения плотных сред для выращивания микроорганизмов. Ряд синтезированных сополимеров обладает свойствами вторичных ускорителей вулканизации резиновых смесей на основе каучуков общего и специального назначения, а также модифицирующих добавок, повышающих комплекс прочностных свойств вулканизатов на их основе. Автор защищает:

- превращения ПММА под действием аммиака, моно- и полифункциональных АР при 50-170 °С, а также образующихся сополимеров под действием температур 200-300 °С;

- возможность интенсификации процессов модификации ПММА под действием АР в присутствии металлов и их соединений, а также в среде индивидуального или бинарных растворителей, обладающих оптимальным комплексом физико-химических свойств;

- свойства ПММА, модифицированного аммиаком, моно- и полифункциональными АР;

- применение продуктов модификации в качестве флокулянтов, экстрагентов, пленко- и структурообразователей, а также модифицирующих добавок для эла-стомерных композиций на основе каучуков общего и специального назначения. Достоверность полученных результатов подтверждается статистическим анализом данных, полученных при использовании ряда физико - химических методов (ГЖХ, ИК спектроскопия, дериватография и т.д.), соответствием некоторых выявленных закономерностей описанным в литературе для полимерных реакций с участием сложноэфирных и аминных групп.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждались на XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии "Химия на пороге XXI века " (Москва, 1998г.), на IX международной конференции молодых ученых "Синтез, исследование свойств, модификация и переработка ВМС " (Казань, 1998г. диплом III степени), на IV - VI НПК "Сырье и материалы для резиновой промышленности - настоящее и будующее" (Москва, 1997, 1998, 1999г.), на V международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия - 99" (Нижнекамск, 1999г.), на международной НТК "Химическая промышленность - современные задачи техники и технологии" (Дзержинск, 1999г).

Публикации результатов. Основное содержание работы изложено в 13 работах.

Структура работы. Диссертация изложена на 187 страницах машинописного текста, содержит 21 таблицу, 42 рисунка, состоит из введения, трех частей, выводов, списка литературы, включающего 116 наименований и приложений, в которых приведены экспериментальные данные по исследованиям превращений ПММА под действием АР и свойствам полученных сополимеров. Во введении сформулирована основная цель и задачи исследования. В библиографи

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Мансурова, Ирина Алексеевна

4. ВЫВОДЫ

1. Установлены основные закономерности превращений ПММА под действием водных растворов аммиака и метиламина, стерически затрудненного триоксиметиламинометана и других моно- и полифункциональных АР. Найдены условия как селективного амидирования ПММА, так и модификации с целью получения сополимеров различного строения.

2. Установлено, что амидирование ПММА может протекать автокаталитически под действием образующихся амидных звеньев. Предложена и обоснована схема автокатализа. Определены факторы, способствующие и препятствующие его проявлению.

3. Обнаружено, что кроме специфической сольватации, определяющей скорость амидирования низкомолекулярных сложных эфиров, на процесс модификации ПММА существенно влияют особенности взаимодействия полимера с растворителями. Предложены оптимальные индивидуальные и бинарные растворители.

4. Найдено, что скорость амидрования ПММА при 170 °С увеличивается в присутствии цинка или свинца, а при 80 - 110 °С в присутствии комплексов ацетатов свинца и кадмия с ароматическими аминами.

5. Установлено, что при модификации ПММА моноаминами процессы гидрофилизации и приобретения ПММА термических свойств определяются степенью амидирования, нуклеофильностью амидного азота и объемом заместителя при аминогруппе. При использовании полифункциональных АР влияют, кроме перечисленных выше факторов, способ получения, характер и степень сшивания сополимеров.

6. Выявлены перспективные направления технического использования полученных сополимеров в качестве экстрагентов тяжелых металлов, флокулянтов, гелеобразователей, модифицирующих и пленкообразующих добавок для эластомерных композиций.

160

7. Разработаны способы модификации ПММА под действием АР, позволяющие при ^варьировании таких факторов, как строение АР, природа растворителей и катализаторов, температура и продолжительность синтеза, получать сополимеры растворимые в воде, хорошо сорбирующие воду или обладающие лучшими термическими свойствами, чем исходный ПММА.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Мансурова, Ирина Алексеевна, 2000 год

1. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир,1977.-658с.

2. Patai S. The chemistry of Carboxylic acids and esters London-Sydney-Toronto,1979.

3. Baltzly R., Berger M., Rothstein D. //Amer. Chem. Soc.-1950.-№ 72.- P.4149-4152.

4. Zabicky I. The chemistry of amides.- London-New-York-Sydney,1970.

5. Patai S. The chemistry of aminogroup. Charter 6.- London-New-York-Sydney-Toronto, 1979,-P. 408-475.

6. De Feoand R.I. Stricler P.D.//J. of Organic chemistry.-1963.-V.28.-P.2915-2917.

7. Кост A.H., Юркевич А.М.//Вестник Московского университета.-1953. № 2. -С.69-74.

8. Ингольд К. Теоретические основы органической химии.-М.: Мир, 1973.-1054с.

9. Назарова О.В., Панарин Е.Ф.//ЖПХ.-1999.-Т.72, № 4.-С.529-541. Ю.Сьюзерленд И. О. Общая органическая химия. Том 2. Карбоновые кислоты.1. М.: Химия, 1983, 726 с.

10. Bunnet J.F., Davis G.T.//J. Amer. Chem. Soc.-1960.-V.82, № 4.-P. 665-681.

11. Bruice T.G., Roland G.W.//J. of the Amer. Chem. Soc.-1965.-№ 5.P. 531-536.

12. Берлин П.А. и др.//ЖОХ.-1990.-Т.60, № 9.-C.2140-2147.

13. Yu. Y., Brown G.R.//Macromolecules.-1994.-V.27, № 24. P. 7127-7132.

14. Su C.-P., Morawetz H.//J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.-1977.-V.15, № 1.-P.185-196.

15. Пат. США. 5094807. РЖХ.-1994, 5С535П.

16. Пат. ФРГ. 2304891.Chem. Abstrs.-1974, № 81, 170508.

17. Хитрин C.B., Багаев С.И.//Высокомолек. соед. Б.-1992.-Т.34, № 11.-С.25-32.

18. Abis L., Canova L.//J. Macrom ol. Sci. A.-1994.-V.31, №№ 6-7.-P.1229-1235.

19. Зильберман E.H., Хитрин C.B., Спасская Р.И., Кучина Т.П.// Высокомолек. соед. Б.-1981.-Т.32, № 12.-С.889-891.

20. Заявка. Япония 1170603. РЖХ.-1990, 16С655П.

21. Лепнянин Г.В. и др.//Пласт. массы.-1989.-№ 8.-С.41-46.

22. Пат. ГДР 248250. РЖХ., 1988, 6С677П.

23. Thevissen J., Klein L., Dederiehs В., Klesper E.// Eur. Polym J.-1988.-V. 24, № 3.-P. 201-207.

24. Yu. Y., Brown. G. R. //Macromolecules.-1993.-V.26, № 5. -P. 1037-1041.

25. Pavlinec J., Lazar M.//J. Appl. Polym. Sci.-1995,- V.55.-P.39-45.

26. Ogata N., Hosoda Y. //J. Polym. Sci. Polym.Chem. Ed.-1978.-V.16, № 5,-P.l 159-1162.

27. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии.-М.: Мир, 1991.-760с.

28. Литвиненко Л.М., Тицкий Г.Д., Степко О.П., Кириченко И.Ф. //ЖОХ,-1973.-№4.-С. 1794- 1797.

29. Савелова В.А., Соломийченко Г.Н., Литвиненко Л.М. //ЖорХ.-1972.-№ 5.-С. 1011-1016.

30. Литвиненко Л.М., Кириченко А.И., Савченко" А.С., Галушко Л .Я. //Реакц. способность орган. соед.-1971.-Т.8, №.4.-С.1101-1114.

31. Шатская В.А., Савелова В.А., Литвиненко Л.М. //ЖорХ.-1985.-Т.21, № 4,1. С.876-882.

32. Кустова Т.П., Курицын Л.В., Седова А.О. //Изв. Вузов. Химия и хим. технология.-1998.-Т.41, № 1.-С.44-46.

33. Зеленюк A.M., Берлин П.А., Тигер Р.П., Энтелис С.Г. //Кинетика и катализ. -1994.-Т.35, № 6.-С.852-857.

34. Ogata N., Asahara Т. //Bull, of Chem. Soc. of Japan. -1966. -V.39, № 7. -P.1486-1490.

35. Nakamyra H., Sakuma H., Ogata N. //Polymer Journal. -1979. -V.ll, № 4. -P.279-284.

36. Hu G.H., Ho 11 Y., Zambia M. //J. Polym. Sci. -1992. -V.30, № 4. -P.625-634.

37. Хитрин C.B., Багаев С.И., Коновалов C.B., Чиркова Н.В. //Пласт, массы. -1998.-№ 5.-С.29-31.

38. Степычева И.В., Игнатов В.А., Моргунов А.В., Суханова Н.А. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1995. -Т.38, № 1-2. -С.3-14.

39. Хитрин С.В. :Дис. док. хим. наук. -Казань. 1996. -358с.

40. Чугаев А.Ю. :Дис. док. хим. наук. -С.Петербург

41. Komatsu М. //Bull, of Chem. Soc. of Japan. -1974. -V.41, № 7. -P.1636-1641.

42. Бартенев Г.М., Ломовсой В.А., Ломовская И.Ю. //Высокомолек. соед. А-Б,-1994. -Т.36, № 9. -С.1529-1534.

43. Селимгареева В.ЕН,. Леплянин Г.В., Воробьева А.И., Рафиков С.Р. //Башк. хим. ж. -1995. -Т.2., № 3-4. -С.27-31.

44. Дюмаев К.М., Маслюков А.П., Пономаренко Е.П. //ДАН. -1996. -Т.34. № 6. -С.765-770.

45. Рубан Л.В., Заиков Т.Е. //Успехи химии. -1994. -Т.63, № 4. -С.373-381.

46. Смагин В.П., Майер Р.А, Мокроусов Г.М., Баталов А.П. //Высокомолек. соед. Б.-1999.-Т.41, № 4.-С.711-714.

47. Wilkie C.W., Leone J.T., Mittleman M.L. /Я. Appl. Polym. Sci. -1991. -V.42. P.1133.

48. Kochneva L.S., Kopylova N.A., Terman L.M., Semchikov Y.D. //Eur. Polym. J. -1979.-№ 15.-P.575.

49. Liggat J.J. The effect of metal acetulaetonates on the thermal degradation of poly(methylmetacrylate). -1992. -V.37. -№ 1.-P.25-32.

50. Chandrasekhar T.M., White R.L. //J. Appl. Polym. Sci. -1996. -V.60, № 8. -P.1209-1219.

51. Tsuneki G. V/Nucl. Jnstrum. and Meth. Phys. Res. B. -1995. -V.105, № 1-4. -P. 150-153.

52. Aelenei N. Palamaru M-N. //Mater. Plast. -1992. -V.29, № 3-4. -P. 155-160.

53. Rychly J., Pavlinec J. //Polym. Degrad. and Stab. -1990. -V.28, № 1. -P. 1-15.

54. Федтке M. Химические реакции полимеров. -M.: Мир,1990. -77с.

55. Заявка Япония 62-507. РЖХ. -1987, 21С513 П.

56. Пат. США. 4954574. РЖХ. -1991, 19С552 П.

57. Maurer Brain R. //The Dow chemical Co. -№ 616717, РЖХ. 1992. 19C297.

58. Goto T., Jrumi G. //J Chem. Soc. Jap. Chem. and Jnd Chem. -1975. -№ 9. -P.1647-1648.

59. Пат. США. 4829126. РЖХ. -1997, 13T341 П.

60. Akelah A., Hassanein M., El-Sakran M., Kenawy E.R. //Acta polym. -1989. -V.40, № 2. -P.129-132.

61. Dederichs В, Keeaper E. //Tur. Polym. J. -1986. -V.22, № 1. -P.23-36.

62. Дубровский C.A., Казанский K.C. //Высокомооек. соед. А. -1993. -Т.35, № 10 -С.1712-1720.

63. Дедов А.Г., Никулина Е.П. //ЖВХО. -1985. -Т.30, № 4. -С.465-471.

64. Hosoya К., Kishij Y., Araki T., Tanaka N. //J. Chromatogr. -1995. -V.690, № 1. -P.21-28.

65. Роуленд С. Вода в полимерах. -М.:Мир, 1984. -555с.

66. Roman G., Bodea О., Levi A.,-Prodan N., Cordos E., Manoviciu J. //Stud. Univ. Babes-Bolyai. Chem. -1995. -V.20, № 1-2. -P.35-39.

67. Хохлов A.P., Дормидонтова E.E. //Успехи физических наук. -1997. -T. 167, №2.-С. 113-128.

68. Maran Uko, Pakkanen A., Karelson Mati //J. Chem. Soc. Perkin. 2. -1994. № 12. P.2445-2452.

69. Платэ H.A., Литманович А.Д., Hoa O.B. Макромолекулярные реакции. -M. :Химия, 1977.-98с.

70. Белами JI. Новые данные по инфракрасной спектроскопии сложных молекул. -М.: Мир, 1971, -305 с.

71. Куренков В.Ф., Зильберман E.H., Абрамов JI.K., Байбуров Т.А., Мягченков В.А. Полиакриламид.-М.:Химия, 1992.-188 с.

72. Моравец Г. Макромолекулы в растворе. М.:Мир, 1967. -398с.

73. Дайер Д.Р. Приложения адсорбционной спектроскопии органических соединений. -М.: Химия, 1970. -164 с.

74. Никаниси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.:Мир,1965. -209 с.

75. Гордон Ф, Форд Р. Спутник химика. -М.:Мир, 1976. -576с.

76. Вайнер А .Я., Глыбина И.С., Досовицкая И.Е., Дюмаев K.M. //ДАН. -1996. -Т.348, № 6.-С.774-776.

77. Коршак В.В., Русанов Ф.Л., Батиров И.Н. Новое в области термостойкости полиимидов. -Душанбе: Дониш, 1986. -103с.

78. Blyth С.А., Knowles J.R. /Я. Am. Chem. Soc. 1971. V 93. -P. 3017-3022.

79. Яшин B.B., Стрикица М.Н., Hoa О.В., Литманович А.Д., Платэ H.A. //Высокомолек. соед. А. 1993. -Т.35, № 5.-С. 44-47.

80. Хитрин C.B., Колотилова Н.В., Фукс С.Л., Гаврикова A.A. //Тез. докл. V Межд. Конф. по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия -99", II том. Нижнекамск, 1999. -С.87-88.

81. Лосев И.П., Федотова О.Я. Практикум по химии высокомолекулярных соединений. М.:Госхимиздат, 1962. -227 с.

82. Порай-Кошиц М.А., Николаев В.П., Бутман Л.А., Цинадзе Г.В. //Коорд. Хим. 1980. -Т.6, № 5. -С.793-804.

83. Цивадзе А.Ю., Харитонов Ю.Я. //ЖНХ. 1978. -Т.23, № 2. -С.345-351. "

84. Цивадзе А.Ю., Харитонов Ю.Я. //ЖНХ. 1978. -Т.23, № 4. -С.

85. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. -Л.:Химия, 1973. -376 с.

86. Москва A.A. //СОЖ. 1999. № 4. -С.44-50.

87. Батунер JI.H., Позин М.Е. Математические методы а химической технике. -Л.:Госхимиздат, 1960. -670 с.

88. Берлин П.А., Тигер Р.П., Филиппова Н.С. и др. //ЖОХ. 1990. -Т.60, вып. 9. -С.2140-2147.

89. Ануфриева Е.В., Краковяк М.Г., Некрасова Т.Н., Смыслов Р.Ю. //Высокомолек. соед. А. 1996. -Т.38, № 2. -С.310-314.

90. Сафронов А.П„ Суворова А.И., Королева Е.В., Масколюнайте O.E. //Высокомолек. соед. А 1997. -Т.39, № 12. -С.1998-2004.

91. Ануфриева Е.В., Краковяк М.Г., Некрасова Т.Н., Лущик В.Б., Смыслов Р.Ю. //ЖПХ. 1996. -Т.69, № 6. -С.999-1003.

92. Spevacek J., Saiani A., Guenet J.-M. //Macromol. Rapid Commun. 1996. -V.17. -P.389-395.

93. Berghamans M., Thijs S., Cornette M. //Macromoleculs. 1994. -V.27, № 26. -P.7669-7676.

94. Spevacek J., Straka S. //Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1993. -V.72. -P.201-213.

95. Soutar J., Swanson L., Christensen R. at all //Macromoleculs. 1996. -V.29, № 14.-P.4931-4936.

96. Tarep A.A. Физико-химия полимеров. -М.:Госхимиздат, 1963. -528 с.

97. Ануфриева Е.В., Краковяк М.Г. //Высокомолек. соед. А. 1987. -Т.29, № 2. -С.211-222.

98. Floudas G., Fytas G. //J. Chem. Phys. 1992. -V.96, № 3. -P.2164-2174.

99. Masakazu Y., Takeshi M. //Chem. Express. 1992. -V.7, № 8. -P.681-684.

100. Михеев Ю.А., Заиков Г.Е. //Высокомолек. соед. А. 1999. -Т.41, № 5. -С.852-863.

101. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. -М.:Химия, 1982. -398 с.

102. Чалых А.Е. Диффузия в полимерных системах. -М.:Химия, 1987. -311 с.

103. Бектуров Е.А., Бакауова З.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворах. Алма-Ата:Наука,1987. -245с.

104. Кэслам А. ИК спектры полимеров. -М.:Мир, 1972. 78с.

105. Туторский И.А., Потапов Е.Э., Щварц А.Г. Химическая модификация эластомеров. М.:Химия, 1993. - 307 с.

106. Онищенко З.В., Блох Г.А., Кутянина B.C. Исследования в области химии полиэтиленимина и его применение в промышленности. М.:АН СССР. 1977.-С.137-146.

107. Зильберман E.H. Реакции нитрильных групп

108. Осипова Е.А. //СОЖ. 1999. № 8.- С.40-47.165

109. Антонова Л.Ф., Леплянин Г.В., Лузин Ю.И. // Тез. докл. V Межд. Конф. по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия -99", II том. Нижнекамск, 1999. -С. 128 129.

110. Общий практикум по органической химии. /Под ред.: д.х.н. Коста А. Н. -М.Мир, 1965.-678 с.

111. Шарп Д., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. -М.:Мир, 1993.-240с.

112. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. М.:Химия, 1985.-589с.

113. Хоггинс М., Окамото Н. Фракционирование полимеров. /Под ред. М.Кантова.-М. Мир, 1971.

114. Химическая энциклопедия. М.:Болыпая Российская энциклопедия, 1995.-Т.4.

115. Эммануэль K.M., Кноре Д.И. Курс химической кинетики М.:Высшая школа, 1969.-431 с.166